JPH03223304A - 吸収性樹脂 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分計〕 本発明は、新規な吸水性樹脂に関する。更に詳しくは本
発明は、ゲル強度の高い、化学的安定性に優れ、特に電
解質溶液に影響を受ける事無く吸水性を示し、またアル
コール等極性溶媒にたいしても親和性のある吸水性樹脂
に関する。

〔従来の技術〕

吸水性樹脂は、その吸水性や保水性を利用して医療、サ
ニタリー　食品工業、農芸、土木等の分野に広く使用さ
れている。何れの場合も膨潤率が大きい事およびゲル強
度の高い事が求められている。従来公知の吸水性樹脂と
しては、例えばデンプン−アクリロニトリルグラフト共
重合体の加水分解物、デンプン−アクリル酸グラフト共
重合体の中和物、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重
合体のケン化物、アクリロニトリルもしくはアクリルア
ミド系共重合架橋体の加水分解物、ポリアクリル酸塩系
架橋体等が挙げられる。しかしこれらの吸水性樹脂は、
何れも高分子電解質系の架橋体であり、従って電解質を
含まない水に対しては、優れた膨潤性能を示すものの、
血液、尿、水性肥料、セメントスラリー等のイオンを多
量に含む水性液体に対しては著しく低い膨潤率しかし示
さない、この様な現象はイオンの存在下では架橋体の主
鎖である高分子電解質の解離が抑えられるため鎖の広が
りが小さくなった結果として現れると考えられている。

更に多価金属イオンが存在する場合は更に主鎖カルボン
酸を介してイオン架橋が起こり実質的に必要以上に架橋
密度の高い架橋重合体となることも膨潤率の低下の一因
となる。この様な欠点を解決すべく、７例えば特開昭６
１−９７３１２号公報によるとヒドロキシエチルセルロ
ースにアクリル酸系化合物等をグラフト重合させた後、
加水分解する事によりカルボキシル基を連鎖構造単位に
含む吸水性樹脂を製造する方法が開示されている。これ
は高分子電解質主鎖に非イオン性の高分子を導入する事
で耐イオン性の吸水性樹脂を得る方法であるが、主鎖の
化学的安定性、或いは製造方法の簡便さといった点で必
ずしも満足すべき方法とは云い難い、また特開昭６０−
５５０１１号公報によれば（メタ）アクリルアミド系化
合物、　（メタ）アクリル酸系化合物および末端にスル
ホン酸墓を有する（メタ）アクリル系化合物の３種類の
化合物をジビニル系化合物の存在下で重合することによ
り食塩水等の電解質水溶液吸収能の改善された吸水性樹
脂の製造方法が開示されている。またＮ−ビニル化合物
を含む水膨潤性架橋重合体の提案が特開昭５８−５３０
５公報に示されているが何れも、イオン解離強度の比較
的に強い解離基を導入することにより電解質溶液に対し
て主鎖の広がりが抑えられることを避けようとしている
ために、実質的に（メタ）アクリルアミドあるいは、Ｎ
−ビニル化合物が主成分とはなっておらず、必ずし−も
耐イオン性の高い吸水性樹脂を得るには至っていない。

〔発明が解決しようとしている課題〕

本発明は、従来の吸水性樹脂が有していた課題、すなわ
ち電解質溶液の吸水性能が必ずしも高くない点、化学的
安定性に欠ける点、加えてその点を改善すべく提案され
た従来の技術もまた複雑な反応系或いは煩雑な製造工程
を必要とする点を改善しゲル強度の高い化学的安定性に
優れ、特に電解質溶液の影響を受ける事無く吸水性を示
し、またアルコール等極性溶媒にたいしても親和性のあ
る吸水性樹脂を単純な製造工程で提供する事を目的とし
ている。

〔課題を解決するための手段〕

本発明中第−の発明は一般式（１） ％式％（１） 〔式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ同一でも相異なっ
てもよく、水素原子またはメチル基を示す、〕にて表さ
れる化合物を、一種以上の架橋剤の存在下で重合させて
成る吸水性樹脂であり、本発明中第二の発明は、一般式
（１）で表される化合物５０モル以上と、一般式（２） ＣＨｔ　＝　ＣＲ”　Ｘ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（２）ＣＲ”は水素原子またはメチル基を示し
、ＸはＲ１が水素の場合に、 Ｃ０ＯＨ，ＣＯＯＭ（Ｍはアルカリ金属を示す）Ｃ○Ｏ
Ｒ’　（Ｒ’はＣ３〜Ｃ３のアルキル基を示す〕Ｃ０Ｎ
ＨＣＨ，ＯＨ。

Ｃ００ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ２０Ｈ。

ＣＯＯＣＨ２ＣＨｔ　Ｎ　（ＣＨ−）　２　。

ＣＯＯＣＲ２ＣＨ、Ｎ″）（ＣＨ，）　、ＣＩＣＯＮ　
Ｈ２゜ Ｃ０Ｎ）（ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ，Ｎ　（ＣＨ，）　２゜Ｃ
０ＮＨＣＨ２ＣＨ，ＣＨ，Ｎ″″（ＣＨ，）ＩＣＩＣＯ
ＮＨＣ（ＣＨＩ）２ＣＨ２ＳＯ，Ｍ　（Ｍはアルカリ金
属を示す）、ＣＮ、Ｃ０Ｒ４゜ ＯＣＯＣＨ、、○Ｒ４，または、 ＳＯ，Ｍ（Ｍはアルカリ金属を示す）を示し、Ｒ８がメ
チル基の場合に Ｃ０ＯＨ，Ｃ００Ｍ　（Ｍはアルカリ金属を示す）ＣＯ
ＯＲ’　（Ｒ’はＣ３〜Ｃ１のアルキル基を示す〕Ｃ０
０Ｈ２ＣＨ２０Ｈ１ ＣＯＯＣ）（、ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ。

Ｃ００ＣＲ２ＣＨ２Ｎ　　（ｃＨｓ）２゜Ｃ００ＣＨ２
ＣＨ２Ｎ”　（ＣＨ，）、ＣＩＣＯＮ　ＨＣＨ＊ＣＨ２
ＣＨｔＮ　　（ＣＨ＊）　　２゜Ｃ０ＮＨＣＨ，ＣＨ２
ＣＨ，Ｎ”　（ＣＨ，）＠Ｃ１またはＣＯＮ　Ｈ２，を
示す、〕 で表される化合物、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン。

フマル酸もしくはそのアルカリ金属塩、マレイン酸もし
くはそのアルカリ金属塩、およびイタコン酸もしくはそ
のアルカリ金属塩から選択される少なくとも１種５０モ
ル％未満とを１種以上の架橋剤の存在下で重合させてな
る吸水性樹脂である。

本発明者らは、かかる本発明の吸水性樹脂は従来の高分
子電解質系の吸水性樹脂に比べ、ゲル強度が高く化学的
安定性に優れ、特に電解質溶液の影響を受ける事無く多
量に吸水する性能を示し、またアルコール等極性溶媒に
たいしても親和性を示し、かつ経済的で、簡便な方法で
製造できる事を見いだし、本発明に至った。

一般式（３） ％式％） （３） （Ｒ１およびＲ２は前述に同じ） にて表される構成単位を主成分とする吸水性樹脂は従来
全く知られておらず、従ってその性能に付いても明らか
にされていなかった０本発明者らは、Ｎ−ビニルアミド
化合物を主成分とする、吸水性樹脂について検討を行い
本発明に至った。

以下、更に詳しく本発明を説明する０本発明の吸水性樹
脂は上記一般式（３）で表される構造単位を架橋重合体
連鎖中に５０モル％以上含有しており、原料となる化合
物としてはＮ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセト
アミド、Ｎ−メチルＮ−ビニルホルムアミド、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ビニルアセトアミドが挙げられるが、中でもＮ
−ビニルアセトアミドが最も好ましい。

これらのＮ−ビニルアミド化合物類は、例えばアセトア
ルデヒドとカルボン酸アミドとから、または、Ｎ−エチ
ルカルボン酸アミドの電気分解で容易に合成されるＮ−
（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの熱分解
反応によって（特開昭５０−７６０１５号公報）、ある
いはアセトアルデヒドとアセトアミドとから合成される
エチリデンビスアセトアミドの熱分解反応によって（ジ
ャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ、
第９８巻、５９６６頁、１９７６年）容易に製造できる
事が知られている。

一般に高分子化合物が吸水性樹脂として機能するために
は主鎖である高分子化合物が架橋されない状態では水溶
性あるいは親水性でありかつ、架橋されたのちに吸水性
樹脂としては水不溶性であることが必要である６　水溶
性あるいは親木性である高分子化合物を水不溶化する方
法は、従来より様々な方法が知られているがその中でも
吸水性樹脂を得るのに適した方法としては多官能性のエ
チレン性不飽和化合物を共重合することで架橋重合体を
得ることが好ましい１重合反応と同時に架橋反応が行え
実質的に架橋重合体が得られるような化学的方法を用い
ることは本発明の意図するところであり何部支障はない
０本発明による吸水性樹脂製造に用いられる架橋剤の例
としてＮ、Ｎ”メチレンビスアクリルアミド、エチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、ジビニルベンゼン、ジビニルエーテル等
の、１分子中に不飽和基を２個以上有する化合物が挙げ
られる。

架橋剤の使用量は、原料化合物に対して、架橋剤／単量
体の比がモル比で、７０／３０〜０．０００１／９９．
９９９９の範囲から選択されるが、１０／９０〜０．０
００５／９９．９９９５の範囲が特に好ましい、架橋剤
の量が架橋剤／単量体のモル比で、７０／３０より多い
場合は得られる吸水性樹脂の架橋密度が高くなり過ぎる
ために膨潤率が非常に少なくなり実質的に吸水性樹脂と
しての効果を発揮できない、また、架橋剤／単量体の比
がモル比で０．０００１／９９．９９９９よりも架橋剤
が少ないと架橋にあずからない水溶性あるいは親水性の
高分子の生成が増大し同様に実質的な吸水性樹脂として
の効果を発揮できない。

原料化合物としては一般式（１）で表されるＮ−ビニル
アミド化合物のみを架橋剤の存在下に重合させてもよい
が、他のエチレン性不飽和化合物を共重合させてもよい
、この際、一般式（１）のＮ−ビニルアミド化合物１種
以上が原料化合物全体の５０モル％以上含まれることが
重要である。

Ｎ−ビニルアミド化合物を主成分として重合して得られ
る本発明の架橋性重合体が、従来の高分子電解質系の吸
水性樹脂に比べ、ゲル強度が高く化学的安定性に優れ、
特に電解質溶液の影響を受ける事無く多量に吸水する性
能を示し、またアルコール等極性溶媒にたいしても親和
性のある吸水性樹脂である理由は必ずしも明瞭では無い
が、主鎖に非イオン性である一般式（３）で示されるよ
うな構成単位を主成分として含むために従来の高分子電
解質であるポリカルボン酸系の吸水性樹脂と異なり、イ
オンの存在により膨潤率が大きく減少すること無く、更
に多価金属イオンが存在する場合にカルボン酸を介して
イオン架橋が起こり見かけ上架橋密度の必要以上に高い
重合体となるために膨潤率の低下を示すようなことも無
いと推定される。また一般式（３）の化学的安定性がよ
いこと、あるいは木質的に一般式（１）の重合体は高重
合度の主鎖を与えることが、膨潤後のゲルの安定性を保
つ要因の一つと考えられる。従って本発明中の架橋重合
体の組成は従来の吸水性樹脂では得られなかった上記の
特性を失うことの無い範囲、あるいは更に特性の向上す
る範囲で選ばれるべきであり、それ故かかる重合体を製
造するに当たっては、すなわち実質的には一般式（１）
で示されるＮ−ビニルアミド化合物１種以上５０モル％
以上を共重合可能な化合物と架橋剤の存在下に重合する
ことが好ましく、更に好ましくは、６０モル％以上を共
重合可能な化合物と架橋剤の存在下に重合することが好
ましい、共重合可能な化合物としては例えば（メタ）ア
クリル酸、　（メタ）アクリル酸金属塩、　（メタ）ア
クリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、　（メタ
）アクリル酸プロピル、ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ
）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート−メチルクロライド４級塩、Ｎ−ジメチルアミノ
プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジメチルアミノ
プロピル（メタ）アクリルアミド−メチルクロライド４
級塩、アクリロニトリル、２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸金属塩、酢酸ビニル、ビニルエ
ーテル類、ビニルケトン類等のビニル化合物、スルホン
酸ビニル金属塩、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、マレイ
ン酸、マレイン酸金属塩、フマル酸、フマル酸金属塩、
イタコ°ン酸、イタコン酸金属塩等が挙げられる。

本発明に従って吸水性樹脂を製造するに際しては、水溶
液重合、逆相懸濁重合、逆相乳化重合等の方法を用いる
ことができる０重合触媒は、通常のラジカル重合、また
はカチオン重合触媒を用いるのが一般的で、ラジカル開
始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、２．２゛
−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩等のアゾ
系開始剤、ベンゾイルパーオキサイド等の過酸化物、あ
るいは過酸化物または過硫酸塩類とトリエタノールアミ
ン、チオ硫酸ナトリウム等の還元剤を同一系内に存在さ
せるいわゆる、レドックス系触媒等が挙げられる。

また、得られる吸水性樹脂はその求められる性能により
、例えば吸水速度改良のため重合回収後に、界面活性剤
処理等の表面処理を行っても何等本発明の意図するとこ
ろと変わらない、また、ゲルの強度改良のため後処理と
して加熱により表面の架橋度を向上させてもかまわない
、このとき積極的に架橋剤等を添加することも可能であ
る。その他一般的な吸水性樹脂の性能向上のために用い
られる後処理は本発明の吸水性樹脂にも適用可能である
。

本発明に係る前記架橋重合体は各種水溶液やある種の有
機溶媒を吸収する能力を有するため液吸収、増粘効果、
結露防止、保水、薬効剤の保持・徐放、刺激応答ゲル等
の機能を利用した様々な用途に使用でき、その具体例を
列挙すれば次の通りである。

（１）トイレタリー衛生用品、例えば紙おむつ用、生理
用ナプキン、その他の排泄物処理剤、（２）化粧品、例
えば保湿剤、モイスチュアバランサ、潤滑剤、抱水性ゲ
ル状のローション、乳化型化粧料（乳化剤として使用）
、皮膜型バック剤、（３）農園芸用途、例えば種子の発
芽・生長助材、（例えば野菜、花悴の種子の播種助材、
種子の発芽促進材、種子コーティング剤）、植物の生長
培地用（例えば育苗床、土壌保水、土壌改良、砂漠緑化
用途、植物栽培用保水剤、菌種等の培養基材）植物への
薬剤投与方法（例えば樹幹への薬剤投与デバイス、農薬
徐放剤）、その他（例えば、防霜用被覆材、結露防止材
料）、 （４）土木・建築用、例えば土木工法・材料（例えばシ
ーリング材（止水剤）、ヒドロゲル充填上のう、推進工
法用の滑剤、泥水の固化、ポーリング孔観察用透明ゲル
、ゲル充填破砕工法、急斜面の緑化方法、土質改質剤、
気孔シールド工法、積雪道路の蛍光標示剤、人工雪）、
建築・建材（例えば、コンクリート（モルタル）養生・
改質剤、セメント組成物、セメント脱水剤、シーリング
材、遮音材、振動吸収材、防音材）、 （５）メディカル分野、例えば医療用材料（例えば創傷
被覆保護材、コンタクトレンズ、抗血栓性材料、人工関
節、人工皮膚）、薬剤保持・徐放（例えば錠剤（除放性
薬剤）、腸溶性薬剤、パップ剤用の基材、外用軟膏剤、
薬剤放出制御製剤、胃内浮遊徐放性製剤、粘膜投与製剤
、外皮用組成物（医療用フィルム）、創傷被覆保護材、
口腔、歯科用材料、口腔用吸収剤、歯間清掃具）、（６
）結露防止・水分調節、例えば結露防止壁材、結露防止
シート、湿度調節カーテン、防滴効果を有する材料、 （７）食品分野用、例えば鮮度保持包装材、接触脱水シ
ート、発熱性食品容器、水分調節包装材、水分吸着容器
、 （８）自動車部品、例えば液圧ブレーキホース、ホース
の結合方法（液洩れ防止）、自動車用エアダクト（結露
防止）、 （９）電気材料、例えば水分センサ（漏水化検知器）、
防水電気ケーブル、医療用電極、通信用接地材、（１０
）消火用材料、例えば消火薬剤、延焼防止材（１１）熱
媒体（保冷・保熱材料）、例えば保冷材、保冷用熱媒体
、蓄熱・発熱剤（カイロ）、（１２）吸収性複合材料、
例えば吸水性ゴム組成物、吸水性熱可塑性樹脂、吸水性
積層体（吸水性発泡シート）、 （１３）高機能材料、例えば磁気応答材料、光応答材料
、光駆動アクチュエータ、光駆動バルブ、人工筋肉（メ
カノケミカル材料）、感熱ゲル応用の脱水プロセス、熱
可逆°型吸着材、光学表示材料、高透水性分離膜、ｐＨ
感応変色ゲル、焦点距離可変レンズ、 （１４）その他、例えば芳香消臭剤、無機塩溶液類の吸
収剤、乾燥剤、廃液吸収剤、石油回収剤、衝撃緩衝材、
高吸水繊維、油脂・溶剤のゲル化、油中水分除去、油水
分離用機器、保水性を有する梱包材料、発酵助剤、パツ
キン用材料、水膨張性塗料、船底防汚塗料、古壁等の剥
離剤、糸巻ゴルフボールの芯材、玩具、光フアイバーケ
ーブル、触媒成型材、有機性廃水処理汚泥の堆肥化、曝
気槽内混合液のバルキング防止、汗取り装身具、超音波
探傷用接触媒質、超音波探触子、 ４、実施例 以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明がこれらにより限定されることを意味するもので
はない、なお、以下の実施例において、重合は全て３０
℃で１６時間行った１反応は全て水溶液重合を用い、反
応終了後、得られたゲル状物を粗砕、脱水、粉砕、分級
して試料とした。

実施例Ｉ Ｎ−ビニルアセトアミド　２００ｇ１　Ｎ、Ｎ−メチレ
ンビスアクリルアミド　１．Ｏｇを７５０ｇの水に溶解
し、ＩＬの三ツロセバラブルフラスコにいれた。三ツ−
フラスコには窒素導入管、温度計ホルダーおよび排気管
をセットし、３０℃の恒温槽中に浸した。窒素をＩＬ／
分の速度で３０分バブルさせ、溶存酸素を除去した後、
２．２−アゾビス（２′−ジアミノプロパン）・二塩酸
塩を０．４０ｇを４９．６ｇの水に溶解したものを反応
液に加えた。フラスコを断熱容器にいれ、窒素流量を０
．１Ｌ／分に減少し、静置した。

１６時間後、ゲル状の内容物を取り出し、ミンサー（家
庭用挽き陶器）にて細分した後アセトンにて脱水し、１
０５℃で５時間乾燥した。かくして得られた乾燥ゲルを
粉砕し、分級して４８〜１００メツシユに整え最終製品
とした。この最終製品の吸水性能を人工尿を用いて測定
した。

（吸水試験） 人工尿２００　ｍ　ｌを３００　ｍ　ｌビーカーに入れ
、電磁攪拌器で激しく攪拌しながら上記最終製品５００
．０ｍｇをゆっくり添加した。吸水性樹脂粉末が液中に
充分に分散した後攪拌を止め、２時間静置後、２００メ
ツシユの金網製の篩で、膨潤ゲルをろ過し、篩い上のゲ
ルの重量を測定した。

吸水率は、次式により求めた。

（吸水された水の重量　ｇ） 吸水率（倍） （樹脂の重量　ｇ） なお、人工尿の組成は次のようである。

重量％ に、ＳＯ，０１２０ ＣａＣ１＊・２ＨｓＯ０，０８ Ｍｇ５Ｏ，０，１１ ＮａＣ１０，７９ 、尿素　　　　　　　　　　　１．９４水　　　　　　
　　　　　　　　　　　９６．８８上記方法で得られた
人工尿吸収テストの結果を第１表に示す。

また、生理食塩水（０，９重量％食塩水溶液）について
も人工尿と全く同様に吸収テストを行つた。結果を第１
表示した。

実施例２ Ｎ−ビニルアセトアミドに代えてＮ−ビニルホルムアミ
ドを用いた以外は、実施例１と全く同様に反応を行い、
実施例１と全く同様にして行った、人工尿および生理食
塩水の吸収テストの結果を第１表示した。

実施例３ Ｎ−ビニルアセトアミドに代えてＮ−ビニル−Ｎ−メチ
ルアセトアミドを用いた以外は、実施例１と全く同様に
反応を行い、実施例１と全く同様にして行った人工尿お
よび生理食塩水の吸収テストの結果を第１表示した。

Ｋ産五Ａ Ｎ−ビニルアセトアミド２００ｇに代えてＮ−ビニルア
セトアミド１６０ｇおよびアクリル酸ソーダ４０ｇを用
いた以外は、実施例１と全く同様に反応を行い、実施例
１と全く同様にして行った人工尿および生理食塩水の吸
収テストの結果を第１表示した。

実施例５ Ｎ、Ｎ’　−メチレンビスアクリルアミドを１゜０ｇか
ら０．５ｇに低減した以外は、実施例４と全く同様に反
応を行い、人工尿および生理食塩水の吸収テストの結果
を第１表示した。

実施例６ Ｎ−ビニルアセトアミド２００ｇに代えてＮ−ビニルア
セトアミド１８０ｇおよびアクリル酸ソーダ２０ｇを用
いた以外は、実施例４と全く同様に反応を行った６人工
尿および生理食塩水の吸収テストの結果を第１表示した
。

実施例７ Ｎ−ビニルアセトアミド２００ｇに代えてＮ　−ビニル
アセトアミド１４０ｇおよびアクリル酸ソーダ４０ｇお
よび２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸ソーダ２０ｇを用いた以外は、実施例１と全く同様に
反応を行った０人工尿および生理食塩水の吸収テストの
結果を第１表示した。

実施例８ アクリル酸ソーダ４０ｇに代えてアクリロニトリル４０
ｇを用いた以外は、実施例４と全く同様に反応を行った
０人工尿および生理食塩水の吸収テストの結果を第１表
示した。

実施例９ アクリル酸ソーダ４０ｇに代えてエチルビニルエーテル
４０ｇを用いた以外は、実施例４と全く同に反応を行っ
た０人工尿および生理食塩水の吸収テストの結果を第１
表示した。

実施例１０ 架橋剤として、Ｎ、　　Ｎ　　−メチレンビスアクリル
アミドに代えてジエチレングリコールジアクリレートを
用いた以外は、実施例１と全く同様に反応を行った１人
工尿および生理食塩水の吸収テストの結果を第１表示し
た。

実施例１１ 実施例１で得られた最終製品の各有機溶媒に対する膨潤
率を第２表に示した。比較例として市販吸水性樹脂の膨
潤率を同表に示した。膨潤率は、各溶媒２００　ｍ　ｌ
を３００　ｍ　ｌビーカーに入れ、電磁攪拌器で激しく
攪拌しながらゲル粉末５００゜０　ｍ　ｇをゆっくり添
加した。ゲル粉末が液中に充分に分散した後攪拌を停止
し、２時間静置後に、２００メツシユの金網製の篩で、
膨潤ゲルをろ過し、篩い上のゲルの重量を測定した。膨
潤率は、次式により求めた。

（吸収された溶媒の重量　ｇ） 第１表 第２表 比較例１〜４ 市販の吸水性樹脂４種について人工尿および生理食塩水
吸収テストを、実施例に示した方法により行った。結果
を第３表に示した。

第３表 ５、発明による効果 本発明によると入手容易な安価なＮ−ビニル化合物から
簡便な方法で作られる、電解質水溶液吸収率に優れ、か
つ極性有機溶媒に親和性の優れた吸水性樹脂が提供され
る。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（１） ＣＨ＿２＝ＣＨＮＲ＾１ＣＯＲ＾２（１） 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は、それぞれ同一でも相異
   なつてもよく、水素原子またはメチル基を示す。〕にて
   表される化合物を、一種以上の架橋剤の存在下で重合さ
   せて成る吸水性樹脂。
2. （２）一般式（１）で表される化合物５０モル％以上と
   、一般式（２） ＣＨ＿２＝ＣＲ＾３Ｘ（２） 〔Ｒ＾２は水素原子またはメチル基を示し、ＸはＲ＾３
   が水素の場合に、 ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭ（Ｍはアルカリ金属を示す）ＣＯＯ
   Ｒ＾４（Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を示す〕
   ＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、 ＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、 ＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＯＯＣ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２Ｎ＾＋（ＣＨ＿３）＿３Ｃｌ＾−、ＣＯ
   ＮＨ＿２、 ＣＯＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２
   、ＣＯＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ＾＋（ＣＨ＿３
   ）＿３Ｃｌ＾−、ＣＯＮＨＣ（ＣＨ＿３）＿２ＣＨ＿２
   ＳＯ＿３Ｍ（Ｍはアルカリ金属を示す）、ＣＮ、ＣＯＲ
   ＾４、 ＯＣＯＣＨ＿３、ＯＲ＾４、または、ＳＯ＿３Ｍ（Ｍは
   アルカリ金属を示す）を示し、 Ｒ＾３がメチル基の場合に ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭ（Ｍはアルカリ金属を示す）ＣＯＯ
   Ｒ＾４（Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を示す〕
   ＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、 ＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、 ＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＯＯＣ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２Ｎ＾＋（ＣＨ＿３）＿３Ｃｌ＾−、ＣＯ
   ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、Ｃ
   ＯＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ＾＋（ＣＨ＿３）＿
   ３Ｃｌ＾−、またはＣＯＮＨ＿２、を示す。〕で表され
   る化合物、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、フマル酸もし
   くはそのアルカリ金属塩、マレイン酸もしくルカリ金属
   塩、およびイタコン酸もしくはそのアルカリ金属塩から
   選択される少なくとも１種５０モル％未満とを１種以上
   の架橋剤の存在下で重合させてなる吸水性樹脂。