JPH03223237A - シクロブタン誘導体 - Google Patents
シクロブタン誘導体Info
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- JPH03223237A JPH03223237A JP1604490A JP1604490A JPH03223237A JP H03223237 A JPH03223237 A JP H03223237A JP 1604490 A JP1604490 A JP 1604490A JP 1604490 A JP1604490 A JP 1604490A JP H03223237 A JPH03223237 A JP H03223237A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はシクロブタン誘導体に関する。
オキセタノシンは最近見い出された抗生物質であり、
オキセタノシンＡ
抗腫瘍、抗ウィルス活性を示し、糖部としてリポースの
代わりにオキセタン環を有するヌクレオシドである。
代わりにオキセタン環を有するヌクレオシドである。
本発明者らは、オキセタノシンのオキセタン環の酸素を
炭素に置換したシクロブタン誘導体の生理活性に興味を
持った。本発明はオキセタノシンと同じ立体配置を有す
る核酸塩基の結合したシクロブタン誘導体の新規中間体
を提供するものてある。
炭素に置換したシクロブタン誘導体の生理活性に興味を
持った。本発明はオキセタノシンと同じ立体配置を有す
る核酸塩基の結合したシクロブタン誘導体の新規中間体
を提供するものてある。
本発明は一般式 １０１
〔式中Ｒ１は水素原子又はｔ−ブチルジメチルシリル基
を示し、Ｒ２は水素原子又はカルバモイル基を示す〕で
表わされるシクロブタン誘導体に関する。
を示し、Ｒ２は水素原子又はカルバモイル基を示す〕で
表わされるシクロブタン誘導体に関する。
一般式１０１におけるＲ１としては例えば水素原子やｔ
−ブトキシカルボニル基などかあげられ、又Ｒ２として
は、例えば水素原子やカルバモイル基なとかあげられる
。
−ブトキシカルボニル基などかあげられ、又Ｒ２として
は、例えば水素原子やカルバモイル基なとかあげられる
。
本発明の化合物の製法の反応経路を例示すると次の如く
である。
である。
実施例１
１ ” （１，１８ｇ、７．７ｍｍｏｌｅ）をメタノー
ル（３０ｙＪ）ニ懸りくシ室温で攪拌下ＮａＢ）Ｉ４（
２，９１ｇ 、７７ｍｍｏｌｅ）をすこしづつ加える。
ル（３０ｙＪ）ニ懸りくシ室温で攪拌下ＮａＢ）Ｉ４（
２，９１ｇ 、７７ｍｍｏｌｅ）をすこしづつ加える。
加えると発熱するか冷やさずに反応を行う。反応後、酢
酸−メタノール（ｌｌ）で中和し、減圧濃縮する。残渣
を酢酸エチル（こ溶解し、シリカゲルカラムに付す。酢
酸エチルで溶出し原料を３２０ｍｇ回収する。次に酢酸
エチル−メタノール（３：１）で溶巴し目的物（２）を
０．５７７ｇ（６０％）得る。
酸−メタノール（ｌｌ）で中和し、減圧濃縮する。残渣
を酢酸エチル（こ溶解し、シリカゲルカラムに付す。酢
酸エチルで溶出し原料を３２０ｍｇ回収する。次に酢酸
エチル−メタノール（３：１）で溶巴し目的物（２）を
０．５７７ｇ（６０％）得る。
２ （３６０ｍｇ 、２．８８ｍｍｏｌｅ）をジメチル
ホルムアミド（６−）に溶解し、ｔ−ブチルジメチルシ
リルり口ＩＪド（５２１ｍｇ 、３．４５ｍｍｏｌｅ）
およびイミダゾール（５８８ｍｇ、８．６４ｍｍｏｌｅ
）を加え室温で一夜放置する。
ホルムアミド（６−）に溶解し、ｔ−ブチルジメチルシ
リルり口ＩＪド（５２１ｍｇ 、３．４５ｍｍｏｌｅ）
およびイミダゾール（５８８ｍｇ、８．６４ｍｍｏｌｅ
）を加え室温で一夜放置する。
反応後、氷水に注ぎエーテルて抽圧する。エーテル層を
乾燥、濃縮し得られる結晶をエーテル−ヘキサンより再
結晶する。ｍｐ １２６−１２７°Ｃの無色針状晶（３
）を４００ｍｇ得る。
乾燥、濃縮し得られる結晶をエーテル−ヘキサンより再
結晶する。ｍｐ １２６−１２７°Ｃの無色針状晶（３
）を４００ｍｇ得る。
（３）
３ （４００ｍｇ）をアセトニトリル（３００ｍ＆’
）に溶解しテ塩−氷冷却下高圧水銀灯（４００Ｗ、 ｐ
ｙｒｅｘ ｆｉｌｔｅｒ）て６時間光照射する。溶媒を
減圧留去し、残渣をメタノール（２５ｍ１ ）に溶解す
る。５％Ｐｄ−ＣＩ００ｍｇを加え、２時間水素気流中
振とうする。触媒をろ去し、ろ液を減圧濃縮する。残渣
をシリカゲルカラムに付す。酢酸エチル−ヘキサン（６
：４）で溶出し目的物（５）を２８６ｍｇ得る。
）に溶解しテ塩−氷冷却下高圧水銀灯（４００Ｗ、 ｐ
ｙｒｅｘ ｆｉｌｔｅｒ）て６時間光照射する。溶媒を
減圧留去し、残渣をメタノール（２５ｍ１ ）に溶解す
る。５％Ｐｄ−ＣＩ００ｍｇを加え、２時間水素気流中
振とうする。触媒をろ去し、ろ液を減圧濃縮する。残渣
をシリカゲルカラムに付す。酢酸エチル−ヘキサン（６
：４）で溶出し目的物（５）を２８６ｍｇ得る。
５ ： ｍｐ ４８−５０°Ｃ（ヘキサン）、無色葉
状晶元素分析（Ｃ１２Ｈ２ｘＯ□Ｎ５ｉ） 計算値： Ｃ，５９，７１％、Ｈ２Ｏ，６１％；Ｎ 、
５．８０％：実測値： Ｃ，５９，８４％；Ｈ２Ｏ，
５９％；Ｎ 、 ５．８０％：（４） ７ ６ （２８０ｍｇ 、１．１６ｍｍｏｌｅ）を乾燥ベン
セン（５ｍ／）に溶解し水冷下クロルアセチルイソシア
ネート（１６７ｍｇ 、１．３９＋ｒｕｒ＋ｏｌｅ）を
加える。−夜室温で放置し溶媒を減圧留去する。残渣を
シリカゲルカラムに付す。ヘキサン−酢酸エチル（４１
）で溶出した後溶媒を留去し、油状の目的物（７）を３
６０ｍｇ得る。
状晶元素分析（Ｃ１２Ｈ２ｘＯ□Ｎ５ｉ） 計算値： Ｃ，５９，７１％、Ｈ２Ｏ，６１％；Ｎ 、
５．８０％：実測値： Ｃ，５９，８４％；Ｈ２Ｏ，
５９％；Ｎ 、 ５．８０％：（４） ７ ６ （２８０ｍｇ 、１．１６ｍｍｏｌｅ）を乾燥ベン
セン（５ｍ／）に溶解し水冷下クロルアセチルイソシア
ネート（１６７ｍｇ 、１．３９＋ｒｕｒ＋ｏｌｅ）を
加える。−夜室温で放置し溶媒を減圧留去する。残渣を
シリカゲルカラムに付す。ヘキサン−酢酸エチル（４１
）で溶出した後溶媒を留去し、油状の目的物（７）を３
６０ｍｇ得る。
（５）
７ （２００ｍｇ 、０．６ｍｍｏｌｅ）をナトリウム
メトキシド−メタノールに水冷下加える。室温で１日放
置する。反応後、酢酸（１２０ｃｎｇ 、２ｍｍｏｌｅ
）−メタノール（１ｍｌ）を加え中和する。減圧濃縮し
残渣をシリカゲルカラムに付す。ヘキサン−酢酸エチル
（１３）で溶出する。初めに９ （４１ｍｇ、２４％）
か溶出し、次の目的物（８）か１１９ｍｇ（６２％）得
られる。
メトキシド−メタノールに水冷下加える。室温で１日放
置する。反応後、酢酸（１２０ｃｎｇ 、２ｍｍｏｌｅ
）−メタノール（１ｍｌ）を加え中和する。減圧濃縮し
残渣をシリカゲルカラムに付す。ヘキサン−酢酸エチル
（１３）で溶出する。初めに９ （４１ｍｇ、２４％）
か溶出し、次の目的物（８）か１１９ｍｇ（６２％）得
られる。
８・ｍｐ ７４〜７６℃（エーテル）９：ｍｐ１２０
°Ｃ付近から昇華する（エーテルより再結晶）。
°Ｃ付近から昇華する（エーテルより再結晶）。
（６）
ＱＩ−ａ
８ （４２ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌｅ）を水素化ホウ
素ナトリウムのエタノール溶液（ＮａＢＨ４（５０ｍｇ
）−ＥｔｏＨ（３ｍＡ）と塩化カルシウム（７３，８ｍ
ｇ）−ＥｔｏＨ（３ｍｌ ）を−１０°Ｃて反応させ作
る〕に−ｌＯ°Ｃて加える。室温で２日放置し溶媒を減
圧留去する。残渣を再び少量のエタノールに溶解し、シ
リカゲルカラムは付す。
素ナトリウムのエタノール溶液（ＮａＢＨ４（５０ｍｇ
）−ＥｔｏＨ（３ｍＡ）と塩化カルシウム（７３，８ｍ
ｇ）−ＥｔｏＨ（３ｍｌ ）を−１０°Ｃて反応させ作
る〕に−ｌＯ°Ｃて加える。室温で２日放置し溶媒を減
圧留去する。残渣を再び少量のエタノールに溶解し、シ
リカゲルカラムは付す。
酢酸エチルメタノール（５：１）で溶出し目的物（１０
１−ａ）を３０ｍｇ（７８％）得る。
１−ａ）を３０ｍｇ（７８％）得る。
（１０１−ａ） ： ｍｐ１４２−１４３°Ｃ（エーテ
ル）＋０１− ｂ １０ １．７ｇ（６ｍｍｏｌ）を１０％ＨＣＩ（７５ｍ
／）に溶解し、水冷攪拌下、ＮａＮＯ２（７５０ｍｇ）
を少量づつ加え、水冷上攪拌を約３時間行う。反応終了
後、１０％Ｎａ２ＣＯｓ水溶液で水冷上中和し、減圧上
溶媒を留去する。
ル）＋０１− ｂ １０ １．７ｇ（６ｍｍｏｌ）を１０％ＨＣＩ（７５ｍ
／）に溶解し、水冷攪拌下、ＮａＮＯ２（７５０ｍｇ）
を少量づつ加え、水冷上攪拌を約３時間行う。反応終了
後、１０％Ｎａ２ＣＯｓ水溶液で水冷上中和し、減圧上
溶媒を留去する。
得られた残渣を減圧蒸留する。淡黄色油状物として（±
）（１β、２α、３β）−１−アミノ−２゜３−ビス（
ヒドロキシメチル）シクロブタン１０１−すを３３０＋
ｎｇ（４２％）（ｂｐ２１０°／ ０．２ｍｍＨｇ）を
得る。
）（１β、２α、３β）−１−アミノ−２゜３−ビス（
ヒドロキシメチル）シクロブタン１０１−すを３３０＋
ｎｇ（４２％）（ｂｐ２１０°／ ０．２ｍｍＨｇ）を
得る。
ＮλｆＲ（２００ＮＨｚＦＴ、 ＤＭＳＯｄｇ ）δ：
１．７２ （ＩＨ，ａｐｐａｒｅｎｔ Ｑ、Ｊ＝９ Ｈ
ｚ）、１．８６〜２．３２（３Ｈ，ｍ） ３．３４ （ＩＨ，ａｐｐａｒｅｎｔ ｑ、 Ｊ：８
Ｈｚ）３．４２ （２８，ｄ、Ｊ・５．５Ｈｚ）３．５
１ （２）１．ｄ、Ｊ＝５．１ Ｈｚ）４．７０ （２
Ｈ，ｂｒｓ） ７．５５ （２Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−’ ： ３３５０．１６１０．１
５００．１０１Ｏ〔効果〕 本発明により得られる（１０１−ｂ）の化合物より、各
種の炭酸環オキセタノシン類を得ることがてきる。
１．７２ （ＩＨ，ａｐｐａｒｅｎｔ Ｑ、Ｊ＝９ Ｈ
ｚ）、１．８６〜２．３２（３Ｈ，ｍ） ３．３４ （ＩＨ，ａｐｐａｒｅｎｔ ｑ、 Ｊ：８
Ｈｚ）３．４２ （２８，ｄ、Ｊ・５．５Ｈｚ）３．５
１ （２）１．ｄ、Ｊ＝５．１ Ｈｚ）４．７０ （２
Ｈ，ｂｒｓ） ７．５５ （２Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−’ ： ３３５０．１６１０．１
５００．１０１Ｏ〔効果〕 本発明により得られる（１０１−ｂ）の化合物より、各
種の炭酸環オキセタノシン類を得ることがてきる。
その合成経路の１例を示すと次のとおりである。
（Ｎｕｃｌｅｉｃ
ｃｉｄｓ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ
Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ
ｅｒｉｅｓ
Ｎｏ２１．
１９８９）
炭素環オキセタノシンＧ
（式中Ｐ
はシクロへキシルカルボニル基ヲ示
す）
Claims (1)
- （１）一般式￥１０１￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥１０１￥ 〔式中Ｒ＿１は水素原子又はｔ−ブチルジメチルシリル
基を示し、Ｒ＿２は水素原子又はカルバモイル基を示す
〕で表わされるシクロブタン誘導体
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1604490A JPH03223237A (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | シクロブタン誘導体 |
| US07/598,233 US5202459A (en) | 1989-11-07 | 1990-10-16 | Process for producing cyclobutane derivative |
| CA002027845A CA2027845A1 (en) | 1989-11-07 | 1990-10-17 | Process for producing cyclobutane derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1604490A JPH03223237A (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | シクロブタン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03223237A true JPH03223237A (ja) | 1991-10-02 |
Family
ID=11905572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1604490A Pending JPH03223237A (ja) | 1989-11-07 | 1990-01-29 | シクロブタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03223237A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006201124A (ja) * | 2005-01-24 | 2006-08-03 | Hajime Hatano | 音源位置検出装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0347169A (ja) * | 1988-10-25 | 1991-02-28 | Abbott Lab | 炭素環式ヌクレオシドアナログ |
-
1990
- 1990-01-29 JP JP1604490A patent/JPH03223237A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0347169A (ja) * | 1988-10-25 | 1991-02-28 | Abbott Lab | 炭素環式ヌクレオシドアナログ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006201124A (ja) * | 2005-01-24 | 2006-08-03 | Hajime Hatano | 音源位置検出装置 |
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