JPH0321333A - 限外濾過、脱塩及び微生物除去などのプロセス用の膜 - Google Patents

限外濾過、脱塩及び微生物除去などのプロセス用の膜

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JPH0321333A
JPH0321333A JP8853859A JP5385988A JPH0321333A JP H0321333 A JPH0321333 A JP H0321333A JP 8853859 A JP8853859 A JP 8853859A JP 5385988 A JP5385988 A JP 5385988A JP H0321333 A JPH0321333 A JP H0321333A
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polymer
sulfonated
formula
water
repeating unit
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JP8853859A
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John B Rose
ジョン　ブルースター　ローズ
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はスルホン化ポリアリールエーテルケトンポリマ
ーに関する。
（式中ＸぱーＳＯ２−か又はーＣＯ−である）で表わさ
れる反復単位を含む、ポリアリールエーテルは濃硫酸（
９８％Ｗ／Ｗ　）中で興味深く．かつ有用なスルホン化
反応を釦こすことを見出した。反復単位Ａ（式中Ｘはー
ＳＯ２−である）のみを含むポリアリール・エーテルス
ルホンは上記濃硫酸に溶解し、そして急速にスルホン化
されて完全な水溶性物質となる。これはポリマーのサブ
ユニット におけるすべてか又はほとんどの芳香族項中の以下余白 −Ｓｏ２０Ｈがモノ置換されるからである（例４参照）
。
ＸがーＣＯ−である反復単位Ａのみを含むポリアリール
エーテルケトンの場合には、濃硫酸（９８φＷ／Ｗ）中
でポリマーは溶解するけれどもサブユニット のモノスルホン化は非常に緩やかである。
従って、ＸがーＣＯ−である反復単位Ａから成るポリマ
ーのスルホン化度を、濃硫酸中でスルホン化度に影響す
る慣用の要因、詳しくはスルホン化時間をコントロール
することによう容易に制御することができる。このよう
にして、生成するスルホン化ポリマーの親水性を容易に
制御することができる。
１た、Ｘが−ＣＯ−である場合とは異なシ、Ｘが−ＳＯ
２−でちる反復単位Ａのみを含むポリマーのスルホン化
はほとんど即座に生じ、そして制御不可能であるが、式 Ｂ−０−Ｃ）−ＳＯ２（｝０（｝ＳＯ２｛｝で表わされ
る反復単位のみを含むポリアリールエーテルスルホンは
濃硫酸（　９　８　％Ｗ／Ｗ　”）中で事実上スルホン
化されない。即ち、たとえ発煙硫酸及びクロルスルホン
酸のようなその他のスルホン化剤や濃硫酸（９８φＷ／
Ｗ）と少量の発煙硫酸との混合物さえもがポリマーを完
全にスルホン化及び／又は減成しても（例６及び例７参
照）、硫酸はポリマーを溶解するが変化させることはな
い（例５参照）。従って寸た、Ｘが−ＣＯ−である反復
単位Ａ及び反復単位Ｂを含むポリアリールエーテルケト
ン／スルホンコポリマーｔｍ　硫Ｒ（　９８％Ｗ／Ｗ）
中で制御スルホン化して、親水性スルホン化コポリマー
を生成させることもできる。
本発明に従って式 Ａ（Ｘ＝−Ｃｏ）　−ｏＱｏ−．Ｑｃｏ｛｝で表わされ
る反復単位を単独でか又は式Ｂ　　−０　ク｝Ｓ０２Ｑ
　０　０　Ｓ０２＋で表わされる反復単位と共に有する
ポリマーを制御スルホン化することによシ誘導した親水
性スルホン化ポリマーであって後者の反復単位が存在す
る場合、それはスルホン化後も実質的にスルホン化され
ない状態の壕１であるポリアリールエーテルケトンポリ
マーが提供される。
Ｘが−ＣＯ−である単位Ａｌ７）濃硫酸（　９　８　％
Ｗ／ＸＶ）中でのスルホン化度は時間の経過と共に遅く
なシ、そしてこれら単位が９０％以上スルホン化された
本発明のポリアリールエーテルケトンを得るには非常に
長いスルホン化時間が必要である。
生成するポリマーが好１し〈は室温において２重ｆｉ％
の水を吸収する吸水度から水中完全溶解壕でに相当する
親水性を有するようにスルホン化反応を制御することが
必要である。
本発明の親水性ポリマー（室温で好１し〈は５一７５重
量係の水を吸収する）は、親水性であるぱかシで々〈、
かなシの量の水（たとえば２０重蕃％もの水）を含んだ
場合でさえもかなシの強度を保有するので、たとえば脱
塩や微生物の除去のような限外Ｐ過工程にかける膜物質
として潜在的に有用である。
一ＳＯ２０Ｈ基でスルホン化される前記ポリマーのアイ
オノマーはたとえばーＳＯ２０Ｈ基をＳｏ，−Ｍ”（式
中Ｍはアルカリ金属か又はＮＲ４であＤ、Ｒはアルキル
基でちる）のような塩へ転化することによシ容易に製造
することができる。これらのアイオノマーも親水性ポリ
マーとして有用である。従って、本発明のポリマー上の
スルホニル基は好１しくは式一ＳＯ２０Ｙ（式中ＹはＨ
１アルカリ金属か又はＮＲ４であシ、Ｒはアルキル基で
ある）で表わされる。
本発明のスルホン化ポリアリールエーテルケトンポリマ
ーは、更に次のような有用性を有することも可能である
。即ち、本発明のスルホン化ポリアリールエーテルケト
ンポリマーを、Ｘが−Ｃ〇一である前記単位Ａの非スル
ホン化ポリマーと混合して用いる場合、適切な温度で加
熱するならばこのポリマー混合物は架橋し、それによっ
て、転化点及び応力下の溶媒耐性のような非ネルホン化
ポリマーのいくつかの性質が改善される。かような架橋
方法は、少なくとも０．７の固有粘度（ｒ．ｖ．）（密
度１．８４のＨ２ＳＯ４の０．１％溶液として２５℃で
測定）を有する、・Ｘが−ｃｏ一の反復単位Ａから成る
非スルホ／化ポリマーから製造した成形物品へ有用に適
用町能である。前記物品は傑出した熱及び燃焼特性と共
にすぐれた機械的性質及び電気的性質をもち、そして導
電体用絶縁材として用いる場合に特に有利であシ（特に
電線及びケーブルの絶縁被覆として）、その場合前記物
品は高い溶剤耐性及び高い熱応力脆化耐性を示す。かよ
うな成形物品の架橋は、たとえば、次のようにして行う
ことが出来る。即ち、前記物品を濃硫酸に浸し、＠硫酸
浴から物品を取シ出し、吸収されていない硫酸を洗浄除
去し、次いで物品を加熱してポリマー鎖の一部をスルホ
ン化し、そして同時に架橋させる。この方法によシー層
改善された性質（特に溶媒応力亀裂耐性に関して）を有
する架橋されたスルホン化物品が得られる。
少なくとも０．７ノＩ．Ｖ．　ｔ−有し、Ｘが−ＣＯ−
Ｏ反復単位Ａのみから成るポリアリールエーテルケトン
ポリマーＣか又は反復単位Ａと共に反復単位Ｂをも含む
ポリアリールエーテルケトンポリマコ転、次のようにし
て製造することが好都合である。即ちヒドロキノント４
．４’−・ノフルオロベンゾフェノン、そして単（ｑＢ
も存在する場合には，４．４’−ノヒドロキシジフェニ
ルスルホンと、そしてアルカリ金属の炭酸塩又は重炭酸
塩を、芳香族スルホンの存在下、１５０−４００℃にか
いて、我々のヨーロッノや特許公開第０００１８７９号
に記載の如くして縮合させることによシ製造する。
本発明を以下の例によシ更に詳細に説明する。
例Ｉ ＸがーＣ〇一の反復単位Ａから成るホモポリマ−（２０
１、（　１．Ｖ．　　１．０　）　ｌｉｔ硫酸（９８僑
Ｗ／Ｗ　）　（　１　０　０　ｍｌ　）と共に１８時間
振盪し非常に粘Ｉｆ！Ｉな溶液金得た。翌朝、更に濃硫
酸（１００ｍｌ　）を添加し、そして更に６時間振盪を
継続した（即ち合計２２時間）。得られた溶液の一部（
５０ｍｅ）ｆ，次いでワーリンブレンダー中の蒸留水（
　５　０　０ｄ）に注ぎ、白色沈澱金生成し、これを戸
去し次いで戸去物をプレンダー中で更に水で３回洗浄し
た。各回の洗浄ごとに済過を行った。生戒ｓｊ−Ｊを湿
った状態で一晩放置した。翌朝、この水含有生成物は沸
騰ヅメチルホルムアミド及び沸騰ジメチルスルホキシド
に溶解しかつ冷却によって沈澱しないことを見出した。
ジメチルスルホキシド溶液の２　２　０　ＭＨｚＫｔ−
ける核磁気共鳴（　ＮＭＲ　）分光分析によう前記反復
単位の３５多がーＳＯ２０Ｈ基を有することが示された
。
Ｘが−ＣＯ〜の反復単位Ａから或るホモポリマ一の一部
をいくつか更にとｂ１それぞれ３時間、４６時間、ｌＯ
週間及び１１週間濃硫酸中で振盪することによシ同様に
スルホン化した。
３時間　ジメチルスルホキシドに不溶（それ故ＮＭＲに
より分析せず） ４６時間　５６多の反復単位がーＳＯ２０Ｈ基を有して
いた。実際には、スルホンイビ溶液を水酸化ナ｝　ＩＪ
ウム水溶液（５重ｉ％　）１　０容へ添加することによ
り沈澱させたナトリウム塩（ノメテルスルホキシドに可
溶）に関し測定した。
１０週間　８９％の反復単位がーＳ０２０Ｈ基を有して
いた。生成物は水に可溶であったが、５嘔の硫酸水溶液
によシ沈澱した。
１１週間　９０多の反復単位がーＳＯ２０Ｈ基を有して
いた。
例２ Ｘが一〇〇一である反復単位Ａから成るホモポリ？一（
２０５’）、（　Ｉ．Ｖ．　１．０　’Ｄｒ攪拌しなが
ら濃硫酸（９８％Ｗ／Ｗ）（５００ｔｄ）中へ滴下し、
そして得られた混合物を２〜３時間時々振盪してポリマ
ーの溶解を助けた。試料溶液（５０ｍＺ）を種々な時間
に採取し、そしてその都度、試料溶液をワーリンプレン
ダー中の蒸留水（　５　０　０　ｍｇ　）へ注ぐことに
よシ沈澱させ、そしてそれを戸去し、次いで炉去物を再
びプレンダー中の蒸留水でスラリー化し、済過によシ分
離し、そして水で２回洗浄した。時間を異にしたスルホ
ンｒヒによシ得られたＥ料サングルをジメチルスルホキ
シドｍ液として２　２　０　ＭＨｚ　ＮＭＲ　分光分析
し、次の性質を有することを認めた。
すべてのスルホン化反復単位はサブ反復単位＋＋ｏ−，
ｅｏ−上でモノスルホン化されているようであった。
例３ それぞれ、２３時間、３１時間及び４８時間スルホン化
した例２のポリマーの水吸収を、ポリマーの最初乾燥状
態のフィルム（ジメチルホルムアミド溶液から流延）を
室温で２４時間水につけた後測定した。得られた値はそ
れぞれ２４重ｉ％、５９重ｆｔ％及び７０重量傷であっ
た。
例４ Ｘが−ＳＯ２−である反復単位Ａから成るホモポリマー
（ｘｏＬ？）を攪拌しながら濃硫酸（９８多Ｗ／Ｗ）に
溶解した。試料（５０ｍｇ）ｔ”時々採取し、そして飽
和硫酸ナトリウムか又は希硫酸中へ注いで沈澱させた。
種々なスルホン化時間に相当するポリマー試科をジメチ
ルスルホキシド溶液として２２０■｛ｚ　　ＮＭＲ分光
分析し、次の性質を有することを認めた。
２３時間　　９８％の反復単位が−Ｓ０２０Ｈ基を有し
ていた（遊離の酸として単離）。
実質的にすべてのサブユニットが一つのーＳＯ２０Ｈ基
を有していた。
例５ 反復単位Ｂを含むホモポリマー（５０７）ｔ−濃？酸（
　９８％Ｗ／Ｗ）（　２００ｍ／）に溶解し、７２時間
放置し、希硫酸中で沈澱させ、洗浄し、細断し、そして
乾燥した。生成物の赤外及び■ｖＴＲ分光分析を行った
所、生成物は出発物質と百一物質であることがわかった
。
例６ 反復単位Ｂを含むホモポリマ−（２０５１−）ｔ−クロ
ルスルホン酸（１００ｍｊ）へ添加した。わずかに泡立
ちが見られそして白色蒸気が発生した。
晩放置した後（ポリマーの酸中での合計滞留時間２０時
間）溶液を濃硫酸（９８優Ｗ／Ｗ）３００ｍｌに注ぎ、
次いでこの溶液を氷上に７＋Ｅいだ。非常に微細な沈澱
が生成し、そしてそれを非常に緩つく９Ｆ過し、そして
一度水で洗浄し、次いで乾燥した。生成物はほとんど完
全に水溶性であり、高度のスルホン化度を示した。
例７ 反復単位Ｂからなるホモポリマー（２０９）全発煙硫酸
（１５０ｍｌ！）と混合し、そして一晩放置した。得ら
れた黒色溶液には以然として未溶解ポリマーが含壕れて
ｂ）、それ故この混合物を更に５時間放置し、次いで水
中に注いだ。沈澱は生じなかったが、かわシに褐色／オ
レンジ色の溶液が得られた。生成物を捨てた。生成物は
スルホン化度が非常に高いものであったか又は完全に減
成されたもののように思われた。
別の実験では、反復単位Ｂから成るホモポリマ−（１５
Ｐ）’？濃硫酸（９８％Ｗ／Ｗ）Ｋ溶解し、次いで発煙
硫酸（５０ｍｇ）を３０分間攪拌しながら溶液へ添加し
、氷上へ注ぎ一晩放置した。ゴム状の白色固体が沈澱し
、そしてこれを洗浄し、乾燥した。この゜生成物はスル
ホン化，変が非常に高いことがわかった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＹはＨ、アルカリ金属又はＮＲ＿４であり、Ｒ
    はアルキル基であり、ｎは０又は１で単位（１）の９０
    ％までが１である） で表わされる反復単位（ I ）を単独でか又は式▲数式
    、化学式、表等があります▼ で表わされる反復単位（II）と共に有する皮膜形成性親
    水性スルホン化アリールエーテルケトンポリマーであっ
    て、この皮膜形成性ポリマーが、単位（II）が実質上ス
    ルホン化されない状態で、対応する、固有粘度（ I ．
    Ｖ．）が少なくとも０．７の非スルホン化ポリマーを制
    御下にスルホン化することによって得られたものであり
    、水中で２〜２０重量％の吸水能を有する皮膜形成性ス
    ルホン化アリールエーテルケトンポリマーから成る脱塩
    や微生物の除去などの限外濾過プロセス用膜。
JP8853859A 1978-09-05 1988-03-09 限外濾過、脱塩及び微生物除去などのプロセス用の膜 Pending JPH0321333A (ja)

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