JPH03207756A - ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
又貝り韮1jM
本発明檄 ポリ(フェニレンエーテル)系樹脂と、環状
オレフィン系樹脂とを含む樹脂組成物に関する。
オレフィン系樹脂とを含む樹脂組成物に関する。
の ′
ポリ(2,6−シメチルフエニレンエーテル)樹脂など
のポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ (置換
フェニレンエーテル)樹脂は誘電率や誘電正接が低く、
体積固有抵抗や絶縁破壊強さが大きいなど、電気特性に
優れるは力\ 耐熱性に便法成形収縮率も小さい。しか
し 溶融粘度が小さいため成形性が悪い。そこで、成形
性を改良するため、ポリスチレンをブレンドしたポリ(
フェニレンエーテル)系樹脂組成物として商品化されて
いス ところカt ポリスチレン代 ポリ(2,6−シメチル
フエニレンエーテル)樹脂などのポリ(フェニレンエー
テル)系樹脂に比べてガラス転移温度が低いため、これ
らの混合物であるポリ(フェニレンエーテル)系樹脂は
ポリ(2,6−シメチルフエニレンエーテル)樹脂より
耐熱性が劣るという問題点がある。
のポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ (置換
フェニレンエーテル)樹脂は誘電率や誘電正接が低く、
体積固有抵抗や絶縁破壊強さが大きいなど、電気特性に
優れるは力\ 耐熱性に便法成形収縮率も小さい。しか
し 溶融粘度が小さいため成形性が悪い。そこで、成形
性を改良するため、ポリスチレンをブレンドしたポリ(
フェニレンエーテル)系樹脂組成物として商品化されて
いス ところカt ポリスチレン代 ポリ(2,6−シメチル
フエニレンエーテル)樹脂などのポリ(フェニレンエー
テル)系樹脂に比べてガラス転移温度が低いため、これ
らの混合物であるポリ(フェニレンエーテル)系樹脂は
ポリ(2,6−シメチルフエニレンエーテル)樹脂より
耐熱性が劣るという問題点がある。
一方、環内にエチレン性二重結合を有する環状オレフィ
ン&礼 重合性を有しており、例えばエチレンなどのa
−オレフィンと反応して環状オレフィン・α−オレフィ
ンランダム共重合体が得られることが知られている。さ
らく 上記のような環状オレフィンIL σ−オレフ
ィンとの共重合体として使用される恨 環状オレフィン
自体を開環させることにより、透明性、耐水性および熱
的特性に優れた光学材料として使用できることが既に知
られている(特開昭60−26024号公報参照)。
ン&礼 重合性を有しており、例えばエチレンなどのa
−オレフィンと反応して環状オレフィン・α−オレフィ
ンランダム共重合体が得られることが知られている。さ
らく 上記のような環状オレフィンIL σ−オレフ
ィンとの共重合体として使用される恨 環状オレフィン
自体を開環させることにより、透明性、耐水性および熱
的特性に優れた光学材料として使用できることが既に知
られている(特開昭60−26024号公報参照)。
このような環状オレフィン系樹脂G転 光学用材料と
して必要な透明性、耐水性および熱的特性を有している
カ\ 本発明者がさらに研究を重ねた結入 このような
環状オレフィン系樹脂をポリ(フェニレンエーテル)系
樹脂に配合することにより、種々の用途に使用可能なさ
らに優れた特性を有する樹脂組成物を得ることができる
との知見を得へLiL久1厚 本発明の目的it 上記問題点を解決し ポリ(フェ
ニレンエーテル)系樹脂の特性を維持しつつ、成形性に
優れたポリ(フェニレンエーテル)系樹脂組成物を得る
ことにある。
して必要な透明性、耐水性および熱的特性を有している
カ\ 本発明者がさらに研究を重ねた結入 このような
環状オレフィン系樹脂をポリ(フェニレンエーテル)系
樹脂に配合することにより、種々の用途に使用可能なさ
らに優れた特性を有する樹脂組成物を得ることができる
との知見を得へLiL久1厚 本発明の目的it 上記問題点を解決し ポリ(フェ
ニレンエーテル)系樹脂の特性を維持しつつ、成形性に
優れたポリ(フェニレンエーテル)系樹脂組成物を得る
ことにある。
登里り見1
本発明に係る樹脂組成物1戴
[A]ポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置
換フェニレンエーテル)Itjll:9B〜2重量部と
、 [B1次式[I]で表される環状オレフィンを開環重合
してなる開環重合体もしくは開環共重合体またはこれら
の重合体もしくは共重合体の水素添加物からなる環状オ
レフィン系樹脂° 2〜98重量部 とからなることを特徴としている。ここで、該ポリ(フ
ェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエ
ーテル)樹脂と環状オレフィン系樹脂との合計量は10
0重量部である。
換フェニレンエーテル)Itjll:9B〜2重量部と
、 [B1次式[I]で表される環状オレフィンを開環重合
してなる開環重合体もしくは開環共重合体またはこれら
の重合体もしくは共重合体の水素添加物からなる環状オ
レフィン系樹脂° 2〜98重量部 とからなることを特徴としている。ここで、該ポリ(フ
ェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエ
ーテル)樹脂と環状オレフィン系樹脂との合計量は10
0重量部である。
・[′X]
ただし 上記式[1]において、nはOまたは1であQ
、 mはOまたは正の整数であり、R+−R1月L
それぞれ独立!ミ 水素原子、ハロゲン原子および炭
化水素基よりなる群から選ばれる原子もしくは基を表獣 R+5〜RI S ii 互し弓ミ 結合して単環ま
たは多環の基を形成していてもよく、かつ該単環または
多環の基が二重結合を有していてもよく、また、 Ha
sとRIsとで、マタハR1下トRI@トチアルキリデ
ン基を形成していてもよい。
、 mはOまたは正の整数であり、R+−R1月L
それぞれ独立!ミ 水素原子、ハロゲン原子および炭
化水素基よりなる群から選ばれる原子もしくは基を表獣 R+5〜RI S ii 互し弓ミ 結合して単環ま
たは多環の基を形成していてもよく、かつ該単環または
多環の基が二重結合を有していてもよく、また、 Ha
sとRIsとで、マタハR1下トRI@トチアルキリデ
ン基を形成していてもよい。
さら&−本発明においてミ 環状オレフィン系樹脂1戴
一部または全部がカルボン酸またはその誘導体で変性
されていてもよい。
一部または全部がカルボン酸またはその誘導体で変性
されていてもよい。
また、本発明法 上記のようなポリ(フェニレンエーテ
ル)系樹脂組成物と、このポリ(フェニレンエーテル)
系樹脂組成物100重量部に対して1〜100重量部の
環状オレフィンランダム共重合体の変性物とからなる組
成物をも提供する。
ル)系樹脂組成物と、このポリ(フェニレンエーテル)
系樹脂組成物100重量部に対して1〜100重量部の
環状オレフィンランダム共重合体の変性物とからなる組
成物をも提供する。
ここで、環状オレフィンランダム共重合体の変性物(変
性環状オレフィンランダム共重合体)ILエチレンおよ
び次式[工]で表される環状オレフィンから形成される
環状オレフィンランダム共重合体を不飽和カルボン酸も
しくはその誘導体で変性して得られる、 135℃デカ
リン中で測定した極限粘度[ワコが005〜10dl/
& 不飽和カルボン酸またはその誘導体から誘導され
る構成単位の含有率がO05〜10モル%である樹脂で
ある 本発明に係る樹脂組成物1戴 ポリ(フェニレンエーテ
ル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂と
、特定の環状オレフィンを開環重合あるいは共重合体さ
せることにより得られる環状オレフィン系樹脂とからな
るため、特に成形性に優れるとの特性を有するようにな
る。
性環状オレフィンランダム共重合体)ILエチレンおよ
び次式[工]で表される環状オレフィンから形成される
環状オレフィンランダム共重合体を不飽和カルボン酸も
しくはその誘導体で変性して得られる、 135℃デカ
リン中で測定した極限粘度[ワコが005〜10dl/
& 不飽和カルボン酸またはその誘導体から誘導され
る構成単位の含有率がO05〜10モル%である樹脂で
ある 本発明に係る樹脂組成物1戴 ポリ(フェニレンエーテ
ル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂と
、特定の環状オレフィンを開環重合あるいは共重合体さ
せることにより得られる環状オレフィン系樹脂とからな
るため、特に成形性に優れるとの特性を有するようにな
る。
しかも、 このような環状オレフィン系樹脂を配合する
ことによって1 ポリ(フェニレンエーテル)樹脂また
はポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂の優れた特性、
すなわち優れた電気特性、耐熱性、小さな成形収縮率が
損なわれることはない。
ことによって1 ポリ(フェニレンエーテル)樹脂また
はポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂の優れた特性、
すなわち優れた電気特性、耐熱性、小さな成形収縮率が
損なわれることはない。
の な
次に本発明に係るポリ(フェニレンエーテル)系樹脂組
成物について具体的に説明する。
成物について具体的に説明する。
本発明に係るポリ(フェニレンエーテル)系樹脂組成物
哄 ポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置換
フェニレンエーテル)樹脂と、特定の環状オレフィンを
開環重合する事により形成される環状オレフィン系樹脂
とからなる。
哄 ポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置換
フェニレンエーテル)樹脂と、特定の環状オレフィンを
開環重合する事により形成される環状オレフィン系樹脂
とからなる。
本発明のポリ(フェニレンエーテル)系樹脂組成物を構
成するポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置
換フェニレンエーテル)樹脂代下記式[π]で表わされ
る構造を有している。
成するポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置
換フェニレンエーテル)樹脂代下記式[π]で表わされ
る構造を有している。
[n〕
上記式[I[コニオイテ、RIe Roll Rt
+およびR2213それぞれ独立へ 水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基 アルコキシ基 シアノ基 ニトロ
基 アミノ基 フェノキシ基またはスルホン基よりなる
群から選択される原子もしくは基を表す。また、 pは
正の整数である。
+およびR2213それぞれ独立へ 水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基 アルコキシ基 シアノ基 ニトロ
基 アミノ基 フェノキシ基またはスルホン基よりなる
群から選択される原子もしくは基を表す。また、 pは
正の整数である。
本発明においてIL 上記式[mlにおいて、pが2
0〜1000であるポリ(フェニレンエーテル)樹脂が
好ましく使用される。
0〜1000であるポリ(フェニレンエーテル)樹脂が
好ましく使用される。
このようなポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ
(置換フェニレンエーテル)樹脂として具体的に瓜 ポ
リ−1,4−フェニレンエーテル、ポリ−2,6−シメ
チルー1.4−フェニレンエーテル、ポリ−2,6−ジ
エチル−1,4ユニ二二レンエーテル、ポリ−2,6−
ジプロビルー1.4−フェニレンエーテル、ポリ−2−
メチル−6−イソプロビル−1,4−フエニレンエーテ
ル、ポリ−2,6−シメトキシー1.4−7エニレンエ
ーテル、ポリ−2,6−シクロロメチルー1.4−フェ
ニレンエーテル、 ポリ−2,6−ジフェニル−1,4
−フェニレンエーテル、ポリ−2,6−シニトリル−1
,4−フェニレンエーテル、ポリ−2,6−ジクロル−
1,4−フェニレンエーテルおよびポリ−2,5−ジメ
チル−1,4−フェニレンエーテルなどが挙げられる。
(置換フェニレンエーテル)樹脂として具体的に瓜 ポ
リ−1,4−フェニレンエーテル、ポリ−2,6−シメ
チルー1.4−フェニレンエーテル、ポリ−2,6−ジ
エチル−1,4ユニ二二レンエーテル、ポリ−2,6−
ジプロビルー1.4−フェニレンエーテル、ポリ−2−
メチル−6−イソプロビル−1,4−フエニレンエーテ
ル、ポリ−2,6−シメトキシー1.4−7エニレンエ
ーテル、ポリ−2,6−シクロロメチルー1.4−フェ
ニレンエーテル、 ポリ−2,6−ジフェニル−1,4
−フェニレンエーテル、ポリ−2,6−シニトリル−1
,4−フェニレンエーテル、ポリ−2,6−ジクロル−
1,4−フェニレンエーテルおよびポリ−2,5−ジメ
チル−1,4−フェニレンエーテルなどが挙げられる。
これらは単独で、または組み合わせて使用することがで
きる。
きる。
本発明において叫 これらのポリ(フェニレンエーテル
)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂とし
て、30℃のクロロホルム中で測定した極限粘度[7]
が、 通常は0.01〜5 dl/i 好ましくは0
.1〜3dl/gのものが使用される。
)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂とし
て、30℃のクロロホルム中で測定した極限粘度[7]
が、 通常は0.01〜5 dl/i 好ましくは0
.1〜3dl/gのものが使用される。
本発明で使用される環状オレフィン系樹脂廣次式[1]
で示される特定の環状オレフィンを開環することにより
形成される樹脂である。
で示される特定の環状オレフィンを開環することにより
形成される樹脂である。
・・・[I]
ただ狐 上記式[工]において、nはOまたは1であり
、mは0または正の整数である。
、mは0または正の整数である。
そして、R1〜RI I IL それぞれ独立へ 水
素原子、ハロゲン原子および炭化水素基よりなる群から
選ばれる原子もしくは基を表す。ここで、ハロゲン原子
として檄 例え+2 フッ素原子、塩素原子、臭素原
子およびヨウ素厚子を挙げることができる。また、炭化
水素基として未 それぞれ独立へ 通常は炭素原子数1
〜20のアルキル基 炭素原子数3〜15のシクロアル
キル基を挙げることができ、アルキル基の具体的な例と
して6転 メチル基 エチル基 プロピル基 イソプロ
ピル基アミル五 へキシル基 オクチル基 デシル五ド
デシル基およびオクタデシル基を挙げることができる。
素原子、ハロゲン原子および炭化水素基よりなる群から
選ばれる原子もしくは基を表す。ここで、ハロゲン原子
として檄 例え+2 フッ素原子、塩素原子、臭素原
子およびヨウ素厚子を挙げることができる。また、炭化
水素基として未 それぞれ独立へ 通常は炭素原子数1
〜20のアルキル基 炭素原子数3〜15のシクロアル
キル基を挙げることができ、アルキル基の具体的な例と
して6転 メチル基 エチル基 プロピル基 イソプロ
ピル基アミル五 へキシル基 オクチル基 デシル五ド
デシル基およびオクタデシル基を挙げることができる。
またシクロアルキル基の具体的な例として代 シクロヘ
キシル基を挙げることができる。
キシル基を挙げることができる。
さら&ミ 上記式[I]に於て、1ljll&とR1・
とが、またはR1?とRI#とが、 それぞれ結合して
(互いに共同して)、単環または多環の基を形成してい
てもよく、シかも、このようにして形成された単環また
は多環の基が二重結合を有していてもよい。
とが、またはR1?とRI#とが、 それぞれ結合して
(互いに共同して)、単環または多環の基を形成してい
てもよく、シかも、このようにして形成された単環また
は多環の基が二重結合を有していてもよい。
また、 RI16とR11lとで、またはR1〒とR1
1とでアルキリデン基を形成していてもよい。このよう
なアルキリデン基叫 通常は炭素原子数2〜20のアル
キリデン基であり、このようなアルキリデン基の具体的
な例として+3 エチリデン基 プロピリデン基およ
びイソプロピリデン基を挙げることができる。
1とでアルキリデン基を形成していてもよい。このよう
なアルキリデン基叫 通常は炭素原子数2〜20のアル
キリデン基であり、このようなアルキリデン基の具体的
な例として+3 エチリデン基 プロピリデン基およ
びイソプロピリデン基を挙げることができる。
(以下余白)
上記式[I]で表される環状オレフィン−戴 シクロペ
ンタジェン類と、相応するオレフィン類とをディールス
アルダー反応により縮合することにより容易に製造する
ことができる。
ンタジェン類と、相応するオレフィン類とをディールス
アルダー反応により縮合することにより容易に製造する
ことができる。
すなわち、本発明において使用される上記式[I]で表
わされる環状オレフィンとして憾 具体的に哄 ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン誘導機テトラ
シクロ[4,4,0,1”・s、1)・l]−3−ドデ
セン誘導機 ヘキサシフo [6,6,1,11”、11L1m、0
2.テQs 、 + aコー4−ヘプタデンセン誘導体
、 t り9 シフO[8,8,0,it−’、1”、11
1.”、111+’Qs、*、Qlz、+7]−5−ト
コセン誘導弧ペンタシクロ[6,6,1,1”・@ 、
O2,7、Ql 、 + 4 ]−]4−ヘキサデセ
ン誘導 弧プタシクロ−5−イコセン誘導倣 ヘプタシクロー5−ヘンエイコセン誘導体、トリシクロ
[4,3,0,12・”]−]33−デセン誘導機’)
シフo [4,3,0,ll’1−3−’y ンテセ
ンtlj導弧ペンタシクロ[6,5,1,1”・・Qf
fi 、 ? 、 Q・11]−4−ペンタデセン誘導
機 ペンタシクロペンタデカジエン誘導本 ペン9 シフo [4,7,0,1”+O””、 11
1.L2]−3−ヘ:/タデセン誘導機 ペンタシクロ[7+ 8r Or 1” ” + 0”
’ + 1’ ” ” ’ + O” ” ”111
1S]−4−エイコセン誘導体、および ノナシクロ[9,10,1,1,4,7,01参Q2
、 I I 、 Ql 2 、2 +1+*、2m、0
+4.+*、1+s、+s]−5−/(ン9 :l セ
ン誘導体を挙げることができる。
わされる環状オレフィンとして憾 具体的に哄 ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン誘導機テトラ
シクロ[4,4,0,1”・s、1)・l]−3−ドデ
セン誘導機 ヘキサシフo [6,6,1,11”、11L1m、0
2.テQs 、 + aコー4−ヘプタデンセン誘導体
、 t り9 シフO[8,8,0,it−’、1”、11
1.”、111+’Qs、*、Qlz、+7]−5−ト
コセン誘導弧ペンタシクロ[6,6,1,1”・@ 、
O2,7、Ql 、 + 4 ]−]4−ヘキサデセ
ン誘導 弧プタシクロ−5−イコセン誘導倣 ヘプタシクロー5−ヘンエイコセン誘導体、トリシクロ
[4,3,0,12・”]−]33−デセン誘導機’)
シフo [4,3,0,ll’1−3−’y ンテセ
ンtlj導弧ペンタシクロ[6,5,1,1”・・Qf
fi 、 ? 、 Q・11]−4−ペンタデセン誘導
機 ペンタシクロペンタデカジエン誘導本 ペン9 シフo [4,7,0,1”+O””、 11
1.L2]−3−ヘ:/タデセン誘導機 ペンタシクロ[7+ 8r Or 1” ” + 0”
’ + 1’ ” ” ’ + O” ” ”111
1S]−4−エイコセン誘導体、および ノナシクロ[9,10,1,1,4,7,01参Q2
、 I I 、 Ql 2 、2 +1+*、2m、0
+4.+*、1+s、+s]−5−/(ン9 :l セ
ン誘導体を挙げることができる。
以下にこのような化合物の具体的な例を示す。
などのようなビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン
誘導体; ン 5.10−ジメチルテトラ 2、7.9−トリメチルテ 9−インブチル−2,7− 9、11,12−)ジメチル 8−メチルテトラシク 8−エチルテトラシフ 1・]−]3−ドデセ ン−へキシルテトラシ 9−エチル−11,12−ジメ 9−イソブチル−11,12 5、8,9,10−テトラメチ (以下余白) 1・ツー3−ドデセン 8−メチル−9−エチルテ 8−クロロテトラシフ 8−プロモチトラシフ 8−フルオロテトラシ 1・ツー3−ドデセン +s]−3−ドデセン s、1マ l]−3−ドデセン ン 8−エチリデン−9−イソ 7・11]−3−ドデセン 一ドデセン −3−ドデセン 、12 5.1〒 1]−3−ドデセ ン +1−3−ドデセン 5.1〒 +1]−3−ドデセン 、12 5.1丁 1]−3−ドデセ 8−n−プロピリデン−9 ン 一ドデセン 8−n−プロピリデン−9 8−インプロピリデン [4,4,0,1家 S、lマ、+1コー3 一ドデセン 一ドデセン 1自]−3−ドデセン 1 @ ]−]3−ドデセ ン−n−プロピリデン−9 [4,4,0,1’ s、1〒 1・]−3 一ドデセン 一ドデセン などのテトラシクロ[4,4,O,it5.1〒 +s]−3−ドデセ ン誘導体 (以下余白) 8−インプロビリデン l J ]−]4−ヘプタデセ ン*、Q家?、Q・、+41−4−ヘプタデセン ナトf)へ+サシ’;l l:I [6,6,IJ”、
1”l”、0”、0”デセン 1− ]−]4−ヘプタデセン誘導 体デセ ンコセン ヘプタデセン 2.1!]−5−トコセン 15−エチルオクタシフ 2.1〒]−5−トコセン などのオクタシクロ[8,8,0,111,14 〒、111 11 1 @ 、 Qt 、 I 、 Ql 11テ]−5−
トコセン誘導体。
誘導体; ン 5.10−ジメチルテトラ 2、7.9−トリメチルテ 9−インブチル−2,7− 9、11,12−)ジメチル 8−メチルテトラシク 8−エチルテトラシフ 1・]−]3−ドデセ ン−へキシルテトラシ 9−エチル−11,12−ジメ 9−イソブチル−11,12 5、8,9,10−テトラメチ (以下余白) 1・ツー3−ドデセン 8−メチル−9−エチルテ 8−クロロテトラシフ 8−プロモチトラシフ 8−フルオロテトラシ 1・ツー3−ドデセン +s]−3−ドデセン s、1マ l]−3−ドデセン ン 8−エチリデン−9−イソ 7・11]−3−ドデセン 一ドデセン −3−ドデセン 、12 5.1〒 1]−3−ドデセ ン +1−3−ドデセン 5.1〒 +1]−3−ドデセン 、12 5.1丁 1]−3−ドデセ 8−n−プロピリデン−9 ン 一ドデセン 8−n−プロピリデン−9 8−インプロピリデン [4,4,0,1家 S、lマ、+1コー3 一ドデセン 一ドデセン 1自]−3−ドデセン 1 @ ]−]3−ドデセ ン−n−プロピリデン−9 [4,4,0,1’ s、1〒 1・]−3 一ドデセン 一ドデセン などのテトラシクロ[4,4,O,it5.1〒 +s]−3−ドデセ ン誘導体 (以下余白) 8−インプロビリデン l J ]−]4−ヘプタデセ ン*、Q家?、Q・、+41−4−ヘプタデセン ナトf)へ+サシ’;l l:I [6,6,IJ”、
1”l”、0”、0”デセン 1− ]−]4−ヘプタデセン誘導 体デセ ンコセン ヘプタデセン 2.1!]−5−トコセン 15−エチルオクタシフ 2.1〒]−5−トコセン などのオクタシクロ[8,8,0,111,14 〒、111 11 1 @ 、 Qt 、 I 、 Ql 11テ]−5−
トコセン誘導体。
ヘプタシクロ[8,7,0
コセン
などのへブタシクロ−5−イコセン誘導体あるいはへブ
タシクロ−5−ヘンエイコセン誘導体;などのペンタシ
クロ[6,6,1,Isa、□z、v、0会 a]−4− ヘキサデセン誘導体: 5−メチル−トリシクロ 1.3−ジメチル−ペンタ などのトリシクロ[4,3,O,if S]−3−デセン誘導体: 1.6−シメチルベンタ 10−メチル−トリシフ 14、15−ジメチルベン などのトリシクロ[4,4,0,12 s]−3−ウンデセン誘導 などのペンタシクロ[6,5,1,11・6.020・ 1寥]−4− 体: ペンタデセン誘導体: などのジエン化合物 、t+、ll1 11、Ql4 1瞥 11 5・茸・]−]5−ベンタコセ ンン などのペンタシクロ [4,7,O,if・s、0寥・+3.ll+2] −3−ペンタデセン誘導体; 3、!・、0L4 1書 1+s !・〕 −5−ベンタコセン などのノナシクロ [9,10,1,1’ ? 、 (p 、−伊 1 # 、 Ql 1 21.113 21、Qlj +*、1+s、+s] =5−ベンタコセン誘導 コセン 体。
タシクロ−5−ヘンエイコセン誘導体;などのペンタシ
クロ[6,6,1,Isa、□z、v、0会 a]−4− ヘキサデセン誘導体: 5−メチル−トリシクロ 1.3−ジメチル−ペンタ などのトリシクロ[4,3,O,if S]−3−デセン誘導体: 1.6−シメチルベンタ 10−メチル−トリシフ 14、15−ジメチルベン などのトリシクロ[4,4,0,12 s]−3−ウンデセン誘導 などのペンタシクロ[6,5,1,11・6.020・ 1寥]−4− 体: ペンタデセン誘導体: などのジエン化合物 、t+、ll1 11、Ql4 1瞥 11 5・茸・]−]5−ベンタコセ ンン などのペンタシクロ [4,7,O,if・s、0寥・+3.ll+2] −3−ペンタデセン誘導体; 3、!・、0L4 1書 1+s !・〕 −5−ベンタコセン などのノナシクロ [9,10,1,1’ ? 、 (p 、−伊 1 # 、 Ql 1 21.113 21、Qlj +*、1+s、+s] =5−ベンタコセン誘導 コセン 体。
(以下余白)
+J−4−エイコセン
などのへブタシクロ
[7,8,0,11、@ 、 0ffi丁、11−
17.0
+6.1llI8]
−4−エイコセン誘導体:
前記式[I]で表される環状オレフィンを、それ自体公
知の方法を利用して(特開昭60−26024号公報参
照)開環重合あるいは開環共重合させることにより、本
発明で使用される開環重合体あるいは開環共重合体を製
造することができる。
知の方法を利用して(特開昭60−26024号公報参
照)開環重合あるいは開環共重合させることにより、本
発明で使用される開環重合体あるいは開環共重合体を製
造することができる。
すなわち、このような開環重合体あるいは開環重合触媒
上記の式[r]で表わされる環状オレフィンを開環重
合触媒の存在下に重合もしくは共重合させることにより
製造することができる。
上記の式[r]で表わされる環状オレフィンを開環重
合触媒の存在下に重合もしくは共重合させることにより
製造することができる。
ここで使用される開環重合触媒としてζ戴ルテニウム、
ロジウム、パラジウム、オスミウム、インジウムあるい
は白金等の金属のハロゲン化執 硝酸塩またはアセチル
アセトン化合物と、アルコール等の還元剤とからなる触
媒;チタン、パラジウム、ジルコニウベ あるいはモリ
ブデンなどの金属のハロゲン化物またはアセチルアセト
ン化合物と、有機アルミニウム等とからなる触媒を挙げ
ることができる。
ロジウム、パラジウム、オスミウム、インジウムあるい
は白金等の金属のハロゲン化執 硝酸塩またはアセチル
アセトン化合物と、アルコール等の還元剤とからなる触
媒;チタン、パラジウム、ジルコニウベ あるいはモリ
ブデンなどの金属のハロゲン化物またはアセチルアセト
ン化合物と、有機アルミニウム等とからなる触媒を挙げ
ることができる。
本発明で使用される開環重合体あるいは共重合体瓜 上
記式[I]で表わされる環状オレフィンから誘導される
繰り返し単位を、通常は50モル%以ム 好ましくは8
0モル%以二 特に好ましくは90モル%以上含有して
いる。そして、このような開環重合体あるいは開環共重
合体の分子量ii、通常1000〜50万、好ましくは
1万〜10万の範囲内にある。この分子量LL 反応
条件を調整することにより制御することができる像 例
えば少量のオレフィンあるいは他のシクロオレフィン等
を配合して調整することもできる。
記式[I]で表わされる環状オレフィンから誘導される
繰り返し単位を、通常は50モル%以ム 好ましくは8
0モル%以二 特に好ましくは90モル%以上含有して
いる。そして、このような開環重合体あるいは開環共重
合体の分子量ii、通常1000〜50万、好ましくは
1万〜10万の範囲内にある。この分子量LL 反応
条件を調整することにより制御することができる像 例
えば少量のオレフィンあるいは他のシクロオレフィン等
を配合して調整することもできる。
上記のようにして開環重合あるいは開環共重合を行なう
ことにより、得られる重合体代 少なくともその一部カ
−次式[+!]で表される繰り返し単位を有しているも
のと考えられる。
ことにより、得られる重合体代 少なくともその一部カ
−次式[+!]で表される繰り返し単位を有しているも
のと考えられる。
・・・ [ml
ただ\ 上記式[mlにおいて、nおよびmならびにR
1〜RI I 14 前記と同じ意味である。
1〜RI I 14 前記と同じ意味である。
本発明において環状オレフィン系樹脂として、上記のよ
うな開環重合体あるいは開環共重合体と共&ミ あるい
はこれらとは別に上記開環重合体あるいは開環共重合体
の水素添加物を使用することができる。この水素添加物
ミ 上記のようにして製造された開環重合体あるいは開
環共重合体中に残存している二重結合へ それ自体公知
の方法で水素添加することにより製造することができる
。
うな開環重合体あるいは開環共重合体と共&ミ あるい
はこれらとは別に上記開環重合体あるいは開環共重合体
の水素添加物を使用することができる。この水素添加物
ミ 上記のようにして製造された開環重合体あるいは開
環共重合体中に残存している二重結合へ それ自体公知
の方法で水素添加することにより製造することができる
。
この場合に使用される水素添加触媒として檄オレフィン
類は水素化に際して一般に使用されている不均一系触媒
または均一系触媒を使用することができる。
類は水素化に際して一般に使用されている不均一系触媒
または均一系触媒を使用することができる。
このような不均一系触媒としてiL ニッケル、パラ
ジウム、白金またはこれらの金属をが、ボン、シリカケ
イソウ土、アルミナ、酸化チタン等の担体に担持させた
触媒を挙げることができ、具体的な例として1戴 ニッ
ケル/シリカ、ニッケル/ケイソウ土、パラジウム/が
、ボン、パラジウム/シリカ、パラジウム/ケイソウ土
およびパラジウム/アルミナを挙げることができる。
ジウム、白金またはこれらの金属をが、ボン、シリカケ
イソウ土、アルミナ、酸化チタン等の担体に担持させた
触媒を挙げることができ、具体的な例として1戴 ニッ
ケル/シリカ、ニッケル/ケイソウ土、パラジウム/が
、ボン、パラジウム/シリカ、パラジウム/ケイソウ土
およびパラジウム/アルミナを挙げることができる。
また、均一系触媒として檄 周期律第■族の金属を基体
とする触媒を挙げることができ、具体的な例として1戴
ナフテン酸ニッケル/トリエチルアミン、ナフテン酸
n−ブチルリチウム、ニッケルアセチルアセトネート/
トリエチルアルミニウムなどのN1あるいはCO化合物
と周期律第1〜■族金属の有機金属化合物からなる触弧
さらにRh化合物等を挙げることができる。
とする触媒を挙げることができ、具体的な例として1戴
ナフテン酸ニッケル/トリエチルアミン、ナフテン酸
n−ブチルリチウム、ニッケルアセチルアセトネート/
トリエチルアルミニウムなどのN1あるいはCO化合物
と周期律第1〜■族金属の有機金属化合物からなる触弧
さらにRh化合物等を挙げることができる。
水素添加反応表 触媒の種類により均−系あるいは不均
一系で行なうことができる。
一系で行なうことができる。
このような水素添加の際の水素ガスの圧力代通常は1〜
150気圧、反応温度14 通常は0〜100℃、好
ましくは20−100℃の範囲内に設定される。
150気圧、反応温度14 通常は0〜100℃、好
ましくは20−100℃の範囲内に設定される。
水素添加触媒 水素圧、反応温度、反応時間および触媒
濃度等を変えることにより任意に調整することができる
八 本発明で使用される水素添加物としてl戴 重合
体あるいは共重合体中に存在する二重結合の50%以上
が水素添加されていることが好ましく、特に80%以ム
さらに90%以上が水素添加されていることが好まし
い。
濃度等を変えることにより任意に調整することができる
八 本発明で使用される水素添加物としてl戴 重合
体あるいは共重合体中に存在する二重結合の50%以上
が水素添加されていることが好ましく、特に80%以ム
さらに90%以上が水素添加されていることが好まし
い。
このようにして製造された水素添加初代 例えば次式[
■lで表されるような繰り返し単位を有していると考え
られる。
■lで表されるような繰り返し単位を有していると考え
られる。
・・・[rvl
ただ狐 上記式[■]において、nおよびmならびにR
1〜fl r I IL 前記と同じ意味である。
1〜fl r I IL 前記と同じ意味である。
な扛 本発明において檄 開環重合体および開環共重合
体と、水素添加物とIL それぞれ個別に使用するこ
ともできるし両者を組み合わせて使用することもできる
。
体と、水素添加物とIL それぞれ個別に使用するこ
ともできるし両者を組み合わせて使用することもできる
。
さら鳳 本発明において唄 上記のような開環型合本
開環共重合体あるいは水素添加物を製造するに際して、
得られる重合体等の特性を損なわない範囲内で、上記の
式[I]で表わされる環状オレフィン以外の環状オレフ
ィンを重合させることもできる。このような環状オレフ
ィンとして鷹例えl戴 シクロブテン、 シクロペンテン、 シクロヘキセン、 3.4−ジメチルシクロヘキセン、 3−メチルシクロヘキセン、 2−(2−メチルブチル)−1−シクロヘキセン、2、
3.3a、 7a−テトラヒドロ−4,7−メタノ−I
H−インデン、 3a、 5.6.7a−テトラヒドロ−4,7−メタノ
−IH−インデンなどを挙げることができる。このよう
な他の環状オレフィン(戴 単独で、あるいは組み合わ
せて使用することができ、通常、0〜20モル%の量で
用いられる。
開環共重合体あるいは水素添加物を製造するに際して、
得られる重合体等の特性を損なわない範囲内で、上記の
式[I]で表わされる環状オレフィン以外の環状オレフ
ィンを重合させることもできる。このような環状オレフ
ィンとして鷹例えl戴 シクロブテン、 シクロペンテン、 シクロヘキセン、 3.4−ジメチルシクロヘキセン、 3−メチルシクロヘキセン、 2−(2−メチルブチル)−1−シクロヘキセン、2、
3.3a、 7a−テトラヒドロ−4,7−メタノ−I
H−インデン、 3a、 5.6.7a−テトラヒドロ−4,7−メタノ
−IH−インデンなどを挙げることができる。このよう
な他の環状オレフィン(戴 単独で、あるいは組み合わ
せて使用することができ、通常、0〜20モル%の量で
用いられる。
このような環状オレフィン系相思 すなわち、これらの
開環重合機 開環共重合体および水素添加物用 無水マ
レイン酸等の不飽和カルボン酸又はそのカルボン酸誘導
体等で一部または全部が変性されていてもよい。
開環重合機 開環共重合体および水素添加物用 無水マ
レイン酸等の不飽和カルボン酸又はそのカルボン酸誘導
体等で一部または全部が変性されていてもよい。
このような変性初代 上記のような環状オレフィン系樹
脂と、不飽和カルボン酸、これらの無水執 および不飽
和カルボン酸のエステル等の誘導体とを反応させること
により製造することができる。反応に際して憾 特開昭
62−27442号公報に開示されている変性環状オレ
フィン共重合体の製造方法を指針とすることができる。
脂と、不飽和カルボン酸、これらの無水執 および不飽
和カルボン酸のエステル等の誘導体とを反応させること
により製造することができる。反応に際して憾 特開昭
62−27442号公報に開示されている変性環状オレ
フィン共重合体の製造方法を指針とすることができる。
環状オレフィン系樹脂の変性物中における変性剤から誘
導される成分単位の含有率GL 通常は0.001〜
5重量%である。
導される成分単位の含有率GL 通常は0.001〜
5重量%である。
使用できる不飽和カルボン酸及びその誘導体としてil
l 例えlf、 アクリル乳 メタクリル酸、aエ
チルアクリル酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸
、シトラコン酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラ
ヒドロフタル酸、エンドシス−ビシクロ[2,2,11
ヘプト−5−工ン−2゜3−ジカルボン酸(ナジック酸
C))、メチル−エンドシス−ビシクロ[2,2,1]
ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボン酸(メチルナジ
ック酸■)などの不飽和カルボン酸の及びその酸ハライ
ド、アミド、イミド、酸無水執 エステルなどの不飽和
カルボン酸の誘導体が挙げら瓢 具体的にGel 塩
化マレニル、マレイミ、ド、無水マレイン1無水シトラ
コン酸、マレイン酸モノメチル、マレイン酸ジメチル、
グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、
イタコン酸のモノ及びジグリシジルエステル、ブテント
リカルボン酸のモノ、ジ及びトリグリシジルエステル、
シトラコン酸のモノ及びジグリシジルエステル、エンド
−シス−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2
3−ジカルボン酸(ナジック酸■)のモノ及びジグリシ
ジルエステル、エンド−シス−ビシクロ[2,2,11
ヘプト−5−エン−2−メチルー2.3−ジカルボン酸
(メチルナジック酸■)のモノ及びジグリシジルエステ
ル、アリルコハク酸のモノ及びジグリシジルエステル、
が例示される。これらの中で瓜 不飽和ジカルボン1
その酸無水物及び不飽和カルボン酸のグリシジルエステ
ルが好適であり、とくにマレイン酸、ナジック酸、これ
らの酸無水物及びグリシジル(メタ)アクリレートが好
適である。
l 例えlf、 アクリル乳 メタクリル酸、aエ
チルアクリル酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸
、シトラコン酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラ
ヒドロフタル酸、エンドシス−ビシクロ[2,2,11
ヘプト−5−工ン−2゜3−ジカルボン酸(ナジック酸
C))、メチル−エンドシス−ビシクロ[2,2,1]
ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボン酸(メチルナジ
ック酸■)などの不飽和カルボン酸の及びその酸ハライ
ド、アミド、イミド、酸無水執 エステルなどの不飽和
カルボン酸の誘導体が挙げら瓢 具体的にGel 塩
化マレニル、マレイミ、ド、無水マレイン1無水シトラ
コン酸、マレイン酸モノメチル、マレイン酸ジメチル、
グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、
イタコン酸のモノ及びジグリシジルエステル、ブテント
リカルボン酸のモノ、ジ及びトリグリシジルエステル、
シトラコン酸のモノ及びジグリシジルエステル、エンド
−シス−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2
3−ジカルボン酸(ナジック酸■)のモノ及びジグリシ
ジルエステル、エンド−シス−ビシクロ[2,2,11
ヘプト−5−エン−2−メチルー2.3−ジカルボン酸
(メチルナジック酸■)のモノ及びジグリシジルエステ
ル、アリルコハク酸のモノ及びジグリシジルエステル、
が例示される。これらの中で瓜 不飽和ジカルボン1
その酸無水物及び不飽和カルボン酸のグリシジルエステ
ルが好適であり、とくにマレイン酸、ナジック酸、これ
らの酸無水物及びグリシジル(メタ)アクリレートが好
適である。
このような環状オレフィン系樹脂変性物1表 所望の
変性率になるように環状オレフィン系樹脂に変性剤を配
合してグラフト重合させて製造することもできるし 予
め高変性率の変性物を調製し次いでこの変性物と未変性
の環状オレフィン系樹脂とを混合することによっても製
造することができる。
変性率になるように環状オレフィン系樹脂に変性剤を配
合してグラフト重合させて製造することもできるし 予
め高変性率の変性物を調製し次いでこの変性物と未変性
の環状オレフィン系樹脂とを混合することによっても製
造することができる。
本発明の樹脂組成物中に瓜 上記の環状オレフィン系樹
脂のは力’G”−i エチレンから誘導される繰り返
し単位と、上記式[1]から誘導される繰り返し単位と
がランダムに配置された、エチレンと環状オレフィンラ
ンダムとの付加重合体の変性物(変性環状オレフィンラ
ンダム共重合体)が配合されていてもよい。
脂のは力’G”−i エチレンから誘導される繰り返
し単位と、上記式[1]から誘導される繰り返し単位と
がランダムに配置された、エチレンと環状オレフィンラ
ンダムとの付加重合体の変性物(変性環状オレフィンラ
ンダム共重合体)が配合されていてもよい。
ここで変性環状オレフィンランダム共重合体を調製する
ために用いられる環状オレフィンランダム共重合体とし
て瓜 エチレンから誘導される繰り返し単位の量1戴
通常は40〜85モル%、好ましくは50〜70モル%
であり、環状オレフィンから誘導される繰り返し単位の
l1 通常は15〜60モル% 好ましくは25〜50
モル%の範囲内にある共重合体が好ましく使用される。
ために用いられる環状オレフィンランダム共重合体とし
て瓜 エチレンから誘導される繰り返し単位の量1戴
通常は40〜85モル%、好ましくは50〜70モル%
であり、環状オレフィンから誘導される繰り返し単位の
l1 通常は15〜60モル% 好ましくは25〜50
モル%の範囲内にある共重合体が好ましく使用される。
そして、この環状オレフィンランダム共重合体において
、エチレンから誘導される繰り返し単位および環状オレ
フィンから誘導される繰り返し単位1戴実質的に線状に
配置されている。すなわち、この環状オレフィンランダ
ム共重合体1戴 実質的にゲル状架橋構造を有していな
い。
、エチレンから誘導される繰り返し単位および環状オレ
フィンから誘導される繰り返し単位1戴実質的に線状に
配置されている。すなわち、この環状オレフィンランダ
ム共重合体1戴 実質的にゲル状架橋構造を有していな
い。
このような環状オレフィンランダム共重合体中において
鷹 上記式[11で表される環状オレフィンの少なくと
も一部代 以下に示す式[vlで表される形態でエチレ
ンとランダムに共重合しているものと考えられる。
鷹 上記式[11で表される環状オレフィンの少なくと
も一部代 以下に示す式[vlで表される形態でエチレ
ンとランダムに共重合しているものと考えられる。
・・・[V]
ただし 上記式[vlにおいて、R1〜R1e並びにn
およびm頃 前記式[r]におけるこれらと同じ意味で
ある。
およびm頃 前記式[r]におけるこれらと同じ意味で
ある。
このような環状オレフィンランダム共重合休戦135℃
のデカリン中で測定した極限温度が通常は0.05〜1
0dlム 好ましくはOO8〜7dl/gであり、ガラ
ス転移温度が通常は70℃以上の環状オレフィンランダ
ム共重合体である。
のデカリン中で測定した極限温度が通常は0.05〜1
0dlム 好ましくはOO8〜7dl/gであり、ガラ
ス転移温度が通常は70℃以上の環状オレフィンランダ
ム共重合体である。
このような環状オレフィンランダム共重合体の変性物1
戴 前記の不飽和カルボン酸又はその誘導体を用い、特
開昭62−27412号公報に開示されている手法を指
針として変性することにより製造することができる。
戴 前記の不飽和カルボン酸又はその誘導体を用い、特
開昭62−27412号公報に開示されている手法を指
針として変性することにより製造することができる。
このような環状オレフィン系樹脂変性物1転 所望の変
性率になるように環状オレフィン系樹脂に変性剤を配合
してグラフト重合させて製造することもできるL 予め
高変性率の変性物を調製し次いでこの変性物と未変性の
環状オレフィン系樹脂とを混合することにより変性剤が
前記の含有率によるように製造することもできる。
性率になるように環状オレフィン系樹脂に変性剤を配合
してグラフト重合させて製造することもできるL 予め
高変性率の変性物を調製し次いでこの変性物と未変性の
環状オレフィン系樹脂とを混合することにより変性剤が
前記の含有率によるように製造することもできる。
本発明の樹脂組成物1 前述の環状オレフィン系樹脂を
98〜2重量部およびポリ(フェニレンエーテル)樹脂
またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂を2〜98
重量部含有している。なお、ここで、環状オレフィン系
樹脂と、ポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(
置換フェニレンエーテル)樹脂との合計の含有量は10
0重量部とする。
98〜2重量部およびポリ(フェニレンエーテル)樹脂
またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂を2〜98
重量部含有している。なお、ここで、環状オレフィン系
樹脂と、ポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(
置換フェニレンエーテル)樹脂との合計の含有量は10
0重量部とする。
そして、環状オレフィン系樹脂30〜70重量部と、ポ
リ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置換フェニ
レンエーテル)樹脂70〜30重量部とからなる組成物
が特に好ましい。
リ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置換フェニ
レンエーテル)樹脂70〜30重量部とからなる組成物
が特に好ましい。
勿亀 前述の如く、環状オレフィン系樹脂1戴一部また
は全部が変性されていてもよい。
は全部が変性されていてもよい。
また、本発明の樹脂組成物へ 環状オレフィンとエチレ
ンとの付加重合体の変性物(すなわち変性環状オレフイ
響ンランダム共重合体)を含ませる場合、この変性物(
戴 ポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置換
フェニレンエーテル)樹脂と未変性の環状オレフィン系
樹脂の合計重量100重量部に対して、通常1戯1〜1
00重量仏好ましくは2〜20重量部の量で配合するこ
とが推奨される。
ンとの付加重合体の変性物(すなわち変性環状オレフイ
響ンランダム共重合体)を含ませる場合、この変性物(
戴 ポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置換
フェニレンエーテル)樹脂と未変性の環状オレフィン系
樹脂の合計重量100重量部に対して、通常1戯1〜1
00重量仏好ましくは2〜20重量部の量で配合するこ
とが推奨される。
本発明の樹脂組成物中にii、さらに熱安定斉り耐候安
定舷 帯電防止舷 スリップ舷 アンチブロッキング舷
防曇舷 滑舷 染料、顔料、天然源 合成法 ワック
入 有機充填剤および無機充填剤などを配合することも
できる。
定舷 帯電防止舷 スリップ舷 アンチブロッキング舷
防曇舷 滑舷 染料、顔料、天然源 合成法 ワック
入 有機充填剤および無機充填剤などを配合することも
できる。
例え1礼 本発明で使用される安定剤としてG転テトラ
キス[メチレン−3(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、β−(3
,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオン酸アルキルエステルおよび2,2°−オキザミド
ビス[エチル−3(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネート]などのフェノール系
酸化安定剤ニ ステアリン酸亜鍜 ステアリン酸カルシウムおよび12
−ヒドロキシステアリン酸カルシウムなどの脂肪酸金属
塩; グリセリンモノステアレート、グリセリンモノラウレー
ト、グリセリンジステアレート、ペンタエリスリトール
モノステアレート、ペンタエリスリトールジステアレー
トおよびペンタエリスリトールトリステアレートなどの
多価アルコール脂肪酸エステルなどを挙げることができ
る。
キス[メチレン−3(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、β−(3
,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオン酸アルキルエステルおよび2,2°−オキザミド
ビス[エチル−3(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネート]などのフェノール系
酸化安定剤ニ ステアリン酸亜鍜 ステアリン酸カルシウムおよび12
−ヒドロキシステアリン酸カルシウムなどの脂肪酸金属
塩; グリセリンモノステアレート、グリセリンモノラウレー
ト、グリセリンジステアレート、ペンタエリスリトール
モノステアレート、ペンタエリスリトールジステアレー
トおよびペンタエリスリトールトリステアレートなどの
多価アルコール脂肪酸エステルなどを挙げることができ
る。
これらは単独であるいは組み合わせて使用することがで
きる。このような組合せの例として(戴テトラキス[メ
チレン−3(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネートコメタンと、ステアリン酸亜
鉛とグリセリンジステアレートとの組合せを挙げること
ができる。
きる。このような組合せの例として(戴テトラキス[メ
チレン−3(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネートコメタンと、ステアリン酸亜
鉛とグリセリンジステアレートとの組合せを挙げること
ができる。
また、本発明において使用できる有機あるいは無機充填
剤の例として(戴 シリカ、ケイ藻土、酸化チタン、酸
化マグネシウム、軽石粒、軽石バルーン、水酸化アルミ
ニウム、水酸化マグネシウム、塩基性炭酸マグネシウム
、ドロマイト、硫酸カルシウム、チタン陵カリウム、硫
酸バリウム、亜硫酸カルシウム、タルク、クレー マイ
カ、アスベスト、ガラス繊維、ガラスフレーク、ガラス
ピーズ、ケイ酸カルシウム、モンモリロナイト、ベント
ナイト、グラファイト、アルミニウム粉、硫化モリブデ
ン、ボロン繊紘 炭化ケイ素繊糺 ポリエチレン繊紙
ポリプロピレン繊維およびポリアミド繊維を挙げること
ができる。
剤の例として(戴 シリカ、ケイ藻土、酸化チタン、酸
化マグネシウム、軽石粒、軽石バルーン、水酸化アルミ
ニウム、水酸化マグネシウム、塩基性炭酸マグネシウム
、ドロマイト、硫酸カルシウム、チタン陵カリウム、硫
酸バリウム、亜硫酸カルシウム、タルク、クレー マイ
カ、アスベスト、ガラス繊維、ガラスフレーク、ガラス
ピーズ、ケイ酸カルシウム、モンモリロナイト、ベント
ナイト、グラファイト、アルミニウム粉、硫化モリブデ
ン、ボロン繊紘 炭化ケイ素繊糺 ポリエチレン繊紙
ポリプロピレン繊維およびポリアミド繊維を挙げること
ができる。
このような有機あるいは無機充填剤IL 環状オレフ
ィン系樹脂とポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポ
リ(置換フェニレンエーテル)樹脂との合計100重量
部に対1.で、通常は1〜100重量服 好ましくは5
〜100重量服 特に好ましくは5〜50重量部の量で
使用される。
ィン系樹脂とポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポ
リ(置換フェニレンエーテル)樹脂との合計100重量
部に対1.で、通常は1〜100重量服 好ましくは5
〜100重量服 特に好ましくは5〜50重量部の量で
使用される。
な扛 本発明の樹脂組成物に13 その特性を損なわ
ない範囲内で他の樹脂を配合することもできる。この場
合に配合することができる樹脂の例として1戴 ポリエ
ステル、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリが、ボネー
ト、ハロゲン含有ビニル重合倣a、β−不飽和カルボン
酸もしくはその誘導体からの重合体または基型合倣 エ
ポキシドの重合& ポリアセタール、ポリスルフォン
、ポリウレタン相思 尿素衝風 アルキッド樹j!
フェノール樹JVIS オレフィン系ゴムおよびジエ
ン系ゴムを挙げることができる。
ない範囲内で他の樹脂を配合することもできる。この場
合に配合することができる樹脂の例として1戴 ポリエ
ステル、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリが、ボネー
ト、ハロゲン含有ビニル重合倣a、β−不飽和カルボン
酸もしくはその誘導体からの重合体または基型合倣 エ
ポキシドの重合& ポリアセタール、ポリスルフォン
、ポリウレタン相思 尿素衝風 アルキッド樹j!
フェノール樹JVIS オレフィン系ゴムおよびジエ
ン系ゴムを挙げることができる。
本発明の樹脂組成物1戴 例えl戯 各成分を同時に
混合する方法、ポリ(フェニレンエーテル)樹脂または
ポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂と環状オレフィン
系樹脂とを混合した後、所望により他の成分を混合する
方法などを利用して製造することができる。
混合する方法、ポリ(フェニレンエーテル)樹脂または
ポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂と環状オレフィン
系樹脂とを混合した後、所望により他の成分を混合する
方法などを利用して製造することができる。
また、環状オレフィン系樹脂とポリ(フェニレンエーテ
ル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂と
の混合代 環状オレフィン系樹脂とポリ(フェニレンエ
ーテル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹
脂とを押出機などを用いて溶融状態でブレンドする方法
、 また檄 へブタン、ヘキサン、デカンあるいはシクロヘ
キサンのような飽和炭化水乳 トルエン、ベンゼンある
いはキシレンのような芳香族炭化水素などに環状オレフ
ィン系樹脂とポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポ
リ(置換フェニレンエーテル)樹脂とを溶解させて混合
し 次いで溶剤を除去する方法などを利用して混合する
ことができる。
ル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂と
の混合代 環状オレフィン系樹脂とポリ(フェニレンエ
ーテル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹
脂とを押出機などを用いて溶融状態でブレンドする方法
、 また檄 へブタン、ヘキサン、デカンあるいはシクロヘ
キサンのような飽和炭化水乳 トルエン、ベンゼンある
いはキシレンのような芳香族炭化水素などに環状オレフ
ィン系樹脂とポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポ
リ(置換フェニレンエーテル)樹脂とを溶解させて混合
し 次いで溶剤を除去する方法などを利用して混合する
ことができる。
こうして得られた本発明の樹脂組成物置 ポリ(フェニ
レンエーテル)系樹脂が本質的に有している優れた特性
を有すると共に特に成形性に優れている。
レンエーテル)系樹脂が本質的に有している優れた特性
を有すると共に特に成形性に優れている。
本発明の樹脂組成初戦 上記のような特性を有するため
、従来からポリ(フェニレンエーテル)系樹脂が使用さ
れている用途のほか&−特に成形性が要求される分野に
広く使用することができる。
、従来からポリ(フェニレンエーテル)系樹脂が使用さ
れている用途のほか&−特に成形性が要求される分野に
広く使用することができる。
i更二匁1
以上の通り、本発明によれく ポリ(フェニレンエーテ
ル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂と
、環状オレフィン系樹脂とからなるため、電気特性、耐
熱性および成形性に優れたポリ(フェニレンエーテル)
系樹脂組成−を得ることができる。
ル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテル)樹脂と
、環状オレフィン系樹脂とからなるため、電気特性、耐
熱性および成形性に優れたポリ(フェニレンエーテル)
系樹脂組成−を得ることができる。
1蓬1
次に本発明の実施例を示して本発明をさらに詳しく説明
するが、 本発明はこれら実施例によって限定的に解釈
されるべきでない。
するが、 本発明はこれら実施例によって限定的に解釈
されるべきでない。
なお、本発明における各種物性値の測定方法および評価
方法を以下に示す。
方法を以下に示す。
(1)溶融流れ指数(MRFTOC)
ASTM D123Bに準じ温度T’C1加重2.16
Kgで測定した (2)試験片の調製 東芝機械■製射出成形機lS−50EPNおよび所定の
試験片作成用金型を用いて以下の成形条件で成形した
試験片檄 成形後室温で48時間放置してから使用した 成形条件 シリンダー温度= 280℃ 金型温度: 80℃ 射出圧が、次/二次: 1000/ 800Kg/ c
m2射出速度(−次):30mm/秒 スクリュー回転数:150rpm (3)曲げ試験 ASTM D790に準じて行なった 試験片形状: 5x 1/2X 1/8’インチ、スパ
ン間距離:51mm 試験速度 20mm/分 試験温度: 23℃ (4)引張り試験 ASTM D368に準じて行なった 試験片形状二 タイプ■ 試験速度: 50mm/分 試験温度二 23℃ (5)熱変形温度(HDT) ASTM D648に準じて行なっへ 試験片形状: 5X 1/4X 1/2tインチ加重:
264psi (6)軟化温度(TMA) テュポン社製、Thermo Mechanical
Analyzerを用いて厚さ1mmのシートの熱変形
強度により測定した すなわち、シート上に石英針をの
せ、加重49gをかけ、5℃/分の速度で昇温して行き
、針がシート内に0.635mm侵入した温度をTMA
とした (7)ロックウェル硬度 ASTM 0785に準じて23℃で測定した(8)鉛
筆硬度 JIS K 5400に準じて23℃で測定した(9)
成形性 東芝機械■製射出成形機l5−50EPNを用ν\ ス
パイラル長さ測定用金型(4,8mm−半円形)により
下記の条件で射出成形を行い、スパイラル長さ20cm
以上のものをα 未満のものをXとした成形条件: シ
リンダー温度 250℃金形温度 60℃ 射出圧力 1000kg/am2送出速度
中速 スJt鮭」 [A]酸成分してポリスチレン換算での数平均分子量1
4,3億GPCで測定した分子量分布My/Mn=3.
4a 23℃クロロホルム溶媒中で測定した極限粘度
[ワコ0.496dl/ Hのポリ−1,4−(フェニ
レンエーテル)樹脂のベレット2.04 [B]酸成
分して1.4.5.8−ジメタノ−1,2,3,4,4
a、 5.8.8a−オクタヒドロナフタレン(DMO
N)と2−ノルボルネ:/ N B f)開環共重合体
(NB含有量、 10 mo1%)の水素添加樹脂(ヨ
ウ素価15、Tg155℃、Tmは観測されず、TMA
166℃、 135℃デカリン中で測定した極限粘度
[7]0.75dl/g)のベレット2−を充分混合し
た後、二軸押出機(池貝鉄工*s糺 PCM 45)に
より、シリンダー温度280℃で溶融ブレンドし ペレ
タイザーにてベレット化しtム 得られたベレットを用いて前記の方法により試験片を作
成し物性を評価し九 結果を表1に示す。
Kgで測定した (2)試験片の調製 東芝機械■製射出成形機lS−50EPNおよび所定の
試験片作成用金型を用いて以下の成形条件で成形した
試験片檄 成形後室温で48時間放置してから使用した 成形条件 シリンダー温度= 280℃ 金型温度: 80℃ 射出圧が、次/二次: 1000/ 800Kg/ c
m2射出速度(−次):30mm/秒 スクリュー回転数:150rpm (3)曲げ試験 ASTM D790に準じて行なった 試験片形状: 5x 1/2X 1/8’インチ、スパ
ン間距離:51mm 試験速度 20mm/分 試験温度: 23℃ (4)引張り試験 ASTM D368に準じて行なった 試験片形状二 タイプ■ 試験速度: 50mm/分 試験温度二 23℃ (5)熱変形温度(HDT) ASTM D648に準じて行なっへ 試験片形状: 5X 1/4X 1/2tインチ加重:
264psi (6)軟化温度(TMA) テュポン社製、Thermo Mechanical
Analyzerを用いて厚さ1mmのシートの熱変形
強度により測定した すなわち、シート上に石英針をの
せ、加重49gをかけ、5℃/分の速度で昇温して行き
、針がシート内に0.635mm侵入した温度をTMA
とした (7)ロックウェル硬度 ASTM 0785に準じて23℃で測定した(8)鉛
筆硬度 JIS K 5400に準じて23℃で測定した(9)
成形性 東芝機械■製射出成形機l5−50EPNを用ν\ ス
パイラル長さ測定用金型(4,8mm−半円形)により
下記の条件で射出成形を行い、スパイラル長さ20cm
以上のものをα 未満のものをXとした成形条件: シ
リンダー温度 250℃金形温度 60℃ 射出圧力 1000kg/am2送出速度
中速 スJt鮭」 [A]酸成分してポリスチレン換算での数平均分子量1
4,3億GPCで測定した分子量分布My/Mn=3.
4a 23℃クロロホルム溶媒中で測定した極限粘度
[ワコ0.496dl/ Hのポリ−1,4−(フェニ
レンエーテル)樹脂のベレット2.04 [B]酸成
分して1.4.5.8−ジメタノ−1,2,3,4,4
a、 5.8.8a−オクタヒドロナフタレン(DMO
N)と2−ノルボルネ:/ N B f)開環共重合体
(NB含有量、 10 mo1%)の水素添加樹脂(ヨ
ウ素価15、Tg155℃、Tmは観測されず、TMA
166℃、 135℃デカリン中で測定した極限粘度
[7]0.75dl/g)のベレット2−を充分混合し
た後、二軸押出機(池貝鉄工*s糺 PCM 45)に
より、シリンダー温度280℃で溶融ブレンドし ペレ
タイザーにてベレット化しtム 得られたベレットを用いて前記の方法により試験片を作
成し物性を評価し九 結果を表1に示す。
1蔦1」
実施例1において、ポリが、ボネート相思 水素添加開
環重合体の他へ さらに[C]酸成分して、下記の方法
により製造した無水マレイン酸変性水素化開環重合体を
以下に示す割合で使用した以外は同様にしてベレットを
製造駄 このベレットを使用した以外は同様にして試験
片を作成りその物性を評価した ポリが、ボネート樹脂/水素化開環重合体/マレイン化
水素化開環重合体=271.670.4結果を表1に示
す。
環重合体の他へ さらに[C]酸成分して、下記の方法
により製造した無水マレイン酸変性水素化開環重合体を
以下に示す割合で使用した以外は同様にしてベレットを
製造駄 このベレットを使用した以外は同様にして試験
片を作成りその物性を評価した ポリが、ボネート樹脂/水素化開環重合体/マレイン化
水素化開環重合体=271.670.4結果を表1に示
す。
(無水マレイン酸変性水素化開環重合体の製造方法)
実施例1で[B]酸成分して用いたDMONとNBの開
環重合体の水素添加樹脂のベレット5−に対狐 アセト
ン25gに溶解した無水マレイン950g、有機過酸化
物(日本油脂−礼 バーへキシン 25B■)3gを加
え充分混合した後、二軸押出機(池貝鉄ニー製、PCM
45)によりシリンダー温度250℃で溶融下反応
を行い、ペレタイザーにてベレット化した 得られた樹脂の無水マレイン酸含有率iL0.8重量%
であった スJjL! 実施例2において[C]酸成分した用いた無水マレイン
酸変性水素化開環重合体に代え下記の方法により製造し
たグリシジルアクリレート変性水素化開環重合体を用い
た以外は同様の操作を行った 結果を表1に示す。
環重合体の水素添加樹脂のベレット5−に対狐 アセト
ン25gに溶解した無水マレイン950g、有機過酸化
物(日本油脂−礼 バーへキシン 25B■)3gを加
え充分混合した後、二軸押出機(池貝鉄ニー製、PCM
45)によりシリンダー温度250℃で溶融下反応
を行い、ペレタイザーにてベレット化した 得られた樹脂の無水マレイン酸含有率iL0.8重量%
であった スJjL! 実施例2において[C]酸成分した用いた無水マレイン
酸変性水素化開環重合体に代え下記の方法により製造し
たグリシジルアクリレート変性水素化開環重合体を用い
た以外は同様の操作を行った 結果を表1に示す。
(グリシジルアクリレート変性水素化開環重合体の製造
方法) 実施例2において用いた無水マレイン酸に代え、グリシ
ジルアクリレートを70g用いた以外は同様の操作を行
っへ 得られた樹脂のグリシジルアクリレート含有率は
1,1重量%であっtう叉ム亘j膚J1」 実施例3において、 [A]酸成分B]酸成分よび[C
]酸成分配合量を以下に記載するように変えた以外は同
様にしてベレットを製造し このへレフトを使用した以
外は同様にして試験片を作成医 その物性を評価しへ [A]成分/[B]成分/ [C] 成分=1.0/2
.4結果を表1に示す。
方法) 実施例2において用いた無水マレイン酸に代え、グリシ
ジルアクリレートを70g用いた以外は同様の操作を行
っへ 得られた樹脂のグリシジルアクリレート含有率は
1,1重量%であっtう叉ム亘j膚J1」 実施例3において、 [A]酸成分B]酸成分よび[C
]酸成分配合量を以下に記載するように変えた以外は同
様にしてベレットを製造し このへレフトを使用した以
外は同様にして試験片を作成医 その物性を評価しへ [A]成分/[B]成分/ [C] 成分=1.0/2
.4結果を表1に示す。
1施j」
実施例1において用いた[B]酸成分代え下記の方法に
より製造したグリシジルアクリレート変性水素化開環重
合体を[B]酸成分して用いた以外は同様の操作を行っ
た結果を表1に示す。
より製造したグリシジルアクリレート変性水素化開環重
合体を[B]酸成分して用いた以外は同様の操作を行っ
た結果を表1に示す。
(無水マレイン酸変性水素化開環重合体の製造方法)
実施例3の製造方法においてグリシジルアクリレートの
量を14gに代えた以外は同様の操作を行った 得られた樹脂の無水マレイン酸含有率IL0.5重量%
でありへ 1轟j1 実施例1の[B]酸成分して用いた水素化開環重合体2
kg i−g エチレン・プロボレンランダム共重
合体(エチレン含有率= 80モル%、Tg:54℃、
MFR,。℃: 0. 7g/10分、 [1]:2
.2dl/g)のベレット0.5kgを充分混合した後
、二軸押出機(池貝鉄ニー糺 PCM 45)により
、シリンダー温度220℃で溶融ブレンドL ペレタイ
ザーにてベレット化した 得られたベレット1kgに対して、日本油脂wKバーヘ
キシン 25B■を1g、ビニルベンゼンを3gの割合
で添加し 充分混合した この混合物を前記二軸押出
機(シリンダー温度: 230℃)を用いて溶融状態で
反応させ、次いでペレタイザーにてベレット化した 実施例3において、 [B]酸成分して使用した水素化
開環重合体の代わりく 上記のようにして製造したベレ
ットを使用した以外は同様にしてベレットを製造し こ
のベレットを使用した以外は同様にして試験片を作成L
その物性を評価しへ結果を表1に示す。
量を14gに代えた以外は同様の操作を行った 得られた樹脂の無水マレイン酸含有率IL0.5重量%
でありへ 1轟j1 実施例1の[B]酸成分して用いた水素化開環重合体2
kg i−g エチレン・プロボレンランダム共重
合体(エチレン含有率= 80モル%、Tg:54℃、
MFR,。℃: 0. 7g/10分、 [1]:2
.2dl/g)のベレット0.5kgを充分混合した後
、二軸押出機(池貝鉄ニー糺 PCM 45)により
、シリンダー温度220℃で溶融ブレンドL ペレタイ
ザーにてベレット化した 得られたベレット1kgに対して、日本油脂wKバーヘ
キシン 25B■を1g、ビニルベンゼンを3gの割合
で添加し 充分混合した この混合物を前記二軸押出
機(シリンダー温度: 230℃)を用いて溶融状態で
反応させ、次いでペレタイザーにてベレット化した 実施例3において、 [B]酸成分して使用した水素化
開環重合体の代わりく 上記のようにして製造したベレ
ットを使用した以外は同様にしてベレットを製造し こ
のベレットを使用した以外は同様にして試験片を作成L
その物性を評価しへ結果を表1に示す。
友豊亘1 k!ff2
実施例1において、 [B]酸成分して使用した参考例
1で調製した水素化開環重合体の代わりへポリスチレン
樹脂を用い(比較例1)、あるいは[A]成分単独で使
用した(比較例2)以外は同様にしてベレットを製造し
このベレットを使用した以外は同様にして試験片を作
成味 その物性を評価した 結果を表1に示す。
1で調製した水素化開環重合体の代わりへポリスチレン
樹脂を用い(比較例1)、あるいは[A]成分単独で使
用した(比較例2)以外は同様にしてベレットを製造し
このベレットを使用した以外は同様にして試験片を作
成味 その物性を評価した 結果を表1に示す。
Claims (3)
- (1)ポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置
換フェニレンエーテル)樹脂:98〜2重量部と、 次式[ I ]で表される環状オレフィンを開環重合して
なる開環重合体もしくは開環共重合体またはこれらの重
合体もしくは共重合体の水素添加物からなる環状オレフ
ィン系樹脂:2〜98重量部[ただし、該ポリ(フェニ
レンエーテル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテ
ル)樹脂と環状オレフィン系樹脂との合計量は100重
量部である]とからなることを特徴とするポリ(フェニ
レンエーテル)系樹脂組成物; ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・[ I ] (式中、nは0または1であり、mは0または正の整数
であり、 R^1〜R^1^8は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子および炭化水素基よりなる群から選ばれる原
子もしくは基を表し、 R^1^5〜R^1^8互いに結合して単環または多環
の基を形成していてもよく、かつ該単環または多環の基
が二重結合を有していてもよく、 また、R^1^5とR^1^6とで、またはR^1^7
とR^1^8とでアルキリデン基を形成していてもよい
)。 - (2)環状オレフィン系樹脂の一部または全部がカルボ
ン酸またはその誘導体で変性されている請求項第1項記
載のポリ(フェニレンエーテル)系樹脂組成物。 - (3)ポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置
換フェニレンエーテル)樹脂:98〜2重量部と、次式
[ I ]で表される環状オレフィンを開環重合してなる
開環重合体もしくは開環共重合体またはこれらの重合体
もしくは共重合体の水素添加物からなる環状オレフィン
系樹脂:2〜98重量部[ただし、該ポリ(フェニレン
エーテル)樹脂またはポリ(置換フェニレンエーテル)
樹脂と環状オレフィン系樹脂との合計量は100重量部
である]と、 エチレンおよび次式[ I ]で表される環状オレフィン
から形成される環状オレフィンランダム共重合体を不飽
和カルボン酸もしくはその誘導体で変性して得られる、
135℃デカリン中で測定した極限粘度[η]が0.0
5〜10dl/g不飽和カルボン酸またはその誘導体か
ら誘導される構成単位の含有率が0.05〜10モル%
である変性環状オレフィンランダム共重合体とからなり
、該変性環状オレフィンランダム共重合体の含有率が、
該ポリ(フェニレンエーテル)樹脂またはポリ(置換フ
ェニレンエーテル)樹脂および環状オレフィン系樹脂と
の合計重量100重量部に対して、1〜100重量部の
範囲内にあることを特徴とするポリ(フェニレンエーテ
ル)系樹脂組成物;▲数式、化学式、表等があります▼ −−−〔 I 〕 (式中、nは0または1であり、mは0または正の整数
であり、 R^1〜R^1^8それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子および炭化水素基よりなる群から選ばれる原子も
しくは基を表し、 R^1^5〜R^1^8は、互いに、結合して単環また
は多環の基を形成していてもよく、かつ該単環または多
環の基が二重結合を有していてもよく、 また、R^1^5とR^1^6とで、またはR^1^7
とR^1^8とでアルキリデン基を形成していてもよい
)。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP298290A JPH03207756A (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP298290A JPH03207756A (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03207756A true JPH03207756A (ja) | 1991-09-11 |
Family
ID=11544580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP298290A Pending JPH03207756A (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03207756A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017125174A (ja) * | 2016-08-31 | 2017-07-20 | 三井化学株式会社 | ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、硬化物、ドライフィルム、フィルム、プリプレグ、金属張積層板、プリント配線基板および電子機器 |
-
1990
- 1990-01-10 JP JP298290A patent/JPH03207756A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017125174A (ja) * | 2016-08-31 | 2017-07-20 | 三井化学株式会社 | ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、硬化物、ドライフィルム、フィルム、プリプレグ、金属張積層板、プリント配線基板および電子機器 |
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