JPH03206055A - 液晶化合物及び液晶組成物 - Google Patents
液晶化合物及び液晶組成物Info
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- JPH03206055A JPH03206055A JP78390A JP78390A JPH03206055A JP H03206055 A JPH03206055 A JP H03206055A JP 78390 A JP78390 A JP 78390A JP 78390 A JP78390 A JP 78390A JP H03206055 A JPH03206055 A JP H03206055A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は液晶表示装置に用いられるネマチック液晶組成
物の成分として有用な新規液晶化合物および該液晶化一
フ物を含有する液晶組戒物に関する[発明の概要] 本発明は一般式 R←咄κ←O H, O H, −Q−F
(+1? (上式中、Rは炭素原子数が1〜10の直鎖アルキル基
、ルは1又は2を示す。)で表わされることを特徴とす
る液晶化合物であり、ネマチック一等方性液体相転移点
(N一工点)が比較的高く、かつ複屈折(Δル)が小さ
い特徴を有する。
物の成分として有用な新規液晶化合物および該液晶化一
フ物を含有する液晶組戒物に関する[発明の概要] 本発明は一般式 R←咄κ←O H, O H, −Q−F
(+1? (上式中、Rは炭素原子数が1〜10の直鎖アルキル基
、ルは1又は2を示す。)で表わされることを特徴とす
る液晶化合物であり、ネマチック一等方性液体相転移点
(N一工点)が比較的高く、かつ複屈折(Δル)が小さ
い特徴を有する。
したがって、本発明の液晶化物と他の液晶化合物を混合
することにより実用温度範囲が広く、かつ視角範囲の広
い液晶組或物を得ることができる[従来の技術] 従来より最も広く用いられている捩れたネマチソク型(
TN型)およびスーパーツイステクドネマチノク型(S
TN型)の液晶表示装置に要求される特性には (1+ 着色がなく、熱,光,電気的,化学的に安定
なこと。
することにより実用温度範囲が広く、かつ視角範囲の広
い液晶組或物を得ることができる[従来の技術] 従来より最も広く用いられている捩れたネマチソク型(
TN型)およびスーパーツイステクドネマチノク型(S
TN型)の液晶表示装置に要求される特性には (1+ 着色がなく、熱,光,電気的,化学的に安定
なこと。
(2) 実用温度範囲が広いこと。
{3} 電圧一光透過率特性のしきい値電圧( vt
h)が低く、その温度依存性が小さいこと。
h)が低く、その温度依存性が小さいこと。
(4) 視角範囲が広いこと。
(5) 応答速度が速いこと。
ノエどが掲げられる。
これらの特性のうち(1)を満足する液晶化合物は多数
存在するが、(2)以下の特性を単一成分で満足させる
液晶化合物は知られていない。そこで、これらの特性を
得るために複数のネマチノク液晶化合物又はその類似化
合物を混合した液晶組戊物を用いて℃・る。
存在するが、(2)以下の特性を単一成分で満足させる
液晶化合物は知られていない。そこで、これらの特性を
得るために複数のネマチノク液晶化合物又はその類似化
合物を混合した液晶組戊物を用いて℃・る。
[発明が解決しようとする課N]
液晶組戒物の実用温度範囲は一般的には−20℃〜60
℃であるが、最近では更に広温度範囲が要求されている
。また,vthは誘電率異方性(Δε)が正で大きな液
晶化合物を混合することにより下げられるが、従来のΔ
εの大きな化合物はN−工点が低いものが多く、か一つ
vtbの温度依存性も大きかった。次に、視角範囲はΔ
nf(小さくすることにより改良されるが、従来のこの
種の液晶化合物は{2}および(3)の特性に難点があ
った。
℃であるが、最近では更に広温度範囲が要求されている
。また,vthは誘電率異方性(Δε)が正で大きな液
晶化合物を混合することにより下げられるが、従来のΔ
εの大きな化合物はN−工点が低いものが多く、か一つ
vtbの温度依存性も大きかった。次に、視角範囲はΔ
nf(小さくすることにより改良されるが、従来のこの
種の液晶化合物は{2}および(3)の特性に難点があ
った。
さらに、(31 , (41 ,および電圧一光透過率
特性の急峻性は時分割駆動の容量に関係しており、{2
}〜(4)の特性が良好な液晶化合物は高時分割駆動に
極めて有用である。
特性の急峻性は時分割駆動の容量に関係しており、{2
}〜(4)の特性が良好な液晶化合物は高時分割駆動に
極めて有用である。
そこで、本発明の目的はN一工点が高く、Δεが正で大
きく、かつΔnの小さい液晶化合物を提供することにあ
り、また、本発明の他の目的は該欣晶化合物と他の液晶
化合物を混合することにより実用温度範囲が広く、vt
hが低く、視角範囲が広く、高時分割駆動が可能な液晶
組戊物欠提供することにある。
きく、かつΔnの小さい液晶化合物を提供することにあ
り、また、本発明の他の目的は該欣晶化合物と他の液晶
化合物を混合することにより実用温度範囲が広く、vt
hが低く、視角範囲が広く、高時分割駆動が可能な液晶
組戊物欠提供することにある。
L課題を解決するための手段]
本発明は一般式
Rや劇猾七)− 0 H2C H2−Q− F
(11F (上式中,Rは炭素原子数が1〜10の直鎖アノレキル
基、ルは1又は2を示す。)で表わされることを特徴と
する液晶化合物であり、例えば次に示す製造方法により
得ることができる。即ち、Rモ(財),E−@−CH2
0 H2↑FF (1) (上式中、Rは炭素原子数が、1〜10の直鎖アルキル
基、ルは1又は2を示す。) ステノブ1では化合物(2)と3,4−ジフルオ口フエ
ニル酢酸クロライド(3)をas2中でp.tct,*
触媒に用いてFriedel − C!rafts
反応させて化合物{4}を得る。ステップ2では化合物
(4)をジエチレングリコール(DEG)中でH2N
−N H, − H20とKOHを用いてWolf−K
ischnen還元により本発明の液晶化合物{1}を
得る。
(11F (上式中,Rは炭素原子数が1〜10の直鎖アノレキル
基、ルは1又は2を示す。)で表わされることを特徴と
する液晶化合物であり、例えば次に示す製造方法により
得ることができる。即ち、Rモ(財),E−@−CH2
0 H2↑FF (1) (上式中、Rは炭素原子数が、1〜10の直鎖アルキル
基、ルは1又は2を示す。) ステノブ1では化合物(2)と3,4−ジフルオ口フエ
ニル酢酸クロライド(3)をas2中でp.tct,*
触媒に用いてFriedel − C!rafts
反応させて化合物{4}を得る。ステップ2では化合物
(4)をジエチレングリコール(DEG)中でH2N
−N H, − H20とKOHを用いてWolf−K
ischnen還元により本発明の液晶化合物{1}を
得る。
本発明の液晶化合物を他の液晶化合物と混合して液晶組
或物を作る場合には、相手の液晶化合物は特定のものに
限定されることなくあらゆる系列の液晶化合物と良好な
相客性を有し、その特性を発揮する。また、本発明の液
晶化合物を混合できる割合は1〜50重量%の範囲であ
るが、より好ましくは5〜60重量%である。
或物を作る場合には、相手の液晶化合物は特定のものに
限定されることなくあらゆる系列の液晶化合物と良好な
相客性を有し、その特性を発揮する。また、本発明の液
晶化合物を混合できる割合は1〜50重量%の範囲であ
るが、より好ましくは5〜60重量%である。
[実施例コ
以下、実施例と応用例とにより本発明を更に詳しく説明
する。
する。
(実施例1)
1−[4’−(}ランスー4〃−ブロビルシクロヘキシ
ル)フエニル]−2−(5’ ,4’−ジフルオロフエ
ニル)エタンの製造方法 ステップ1 as24Qc,4とktct,3.5 f ( 0.0
2 6モル)を攪拌しなから3,4−ジンルオロフエ
ニル酢酸クロライド3. 8 r ( 0. 0 2モ
ル)を滴下した。この混合物を水冷攪拌下に4−(トラ
ンス−4′プロビルシクロヘキシル)ベンゼン4. O
r ( 0. 02モル)を滴下した。滴下後、水冷
下に2時間攪拌した。反応物e氷水中に注ぎクロロホル
ムで抽出し、10%HCtおよび水で洗浄した。この溶
液中の溶媒を留去し、残渣をアセトンとメタノールの混
合溶媒から再結晶して2 ( S/ , 4/ジフルオ
ロフエニル)−4’−(}ランスー4 //ブロビルシ
クロヘキシル)アセトフエノン57iii’ ( 0.
0 1 6モル)を得た。
ル)フエニル]−2−(5’ ,4’−ジフルオロフエ
ニル)エタンの製造方法 ステップ1 as24Qc,4とktct,3.5 f ( 0.0
2 6モル)を攪拌しなから3,4−ジンルオロフエ
ニル酢酸クロライド3. 8 r ( 0. 0 2モ
ル)を滴下した。この混合物を水冷攪拌下に4−(トラ
ンス−4′プロビルシクロヘキシル)ベンゼン4. O
r ( 0. 02モル)を滴下した。滴下後、水冷
下に2時間攪拌した。反応物e氷水中に注ぎクロロホル
ムで抽出し、10%HCtおよび水で洗浄した。この溶
液中の溶媒を留去し、残渣をアセトンとメタノールの混
合溶媒から再結晶して2 ( S/ , 4/ジフルオ
ロフエニル)−4’−(}ランスー4 //ブロビルシ
クロヘキシル)アセトフエノン57iii’ ( 0.
0 1 6モル)を得た。
ステップ2
2 (’3/,4/−ジフルオ口フエニル)−4′−
(トランス−47−ブロビルシク口ヘキシル)アセトフ
エノン5. 7 S’ ( 0. 0 1 6モル),
M水ヒドラジン2. 4 r ( 0. 0 4 8モ
ル),xoH2.1r( o. 0 3 2モル)オヨ
ヒシエチレングリコール80 crlを190−200
℃で5時間攪拌した。反応物を水200−に注ぎクロロ
ホルムで抽出し、水で洗浄した。この溶液中のクロロホ
ルムを留去し、残渣をメタノールから再結晶して1−[
4’(トランス−4“−プロビルシクロヘキシル)フx
二kコ−2−( 3’ # 4’ −ジフルオ口フエニ
ル)エタン( 0. 0 0 7モル)を得た。この化
合物の相転移点ff:DSCを用いて測定した結果は次
のとうりであった。
(トランス−47−ブロビルシク口ヘキシル)アセトフ
エノン5. 7 S’ ( 0. 0 1 6モル),
M水ヒドラジン2. 4 r ( 0. 0 4 8モ
ル),xoH2.1r( o. 0 3 2モル)オヨ
ヒシエチレングリコール80 crlを190−200
℃で5時間攪拌した。反応物を水200−に注ぎクロロ
ホルムで抽出し、水で洗浄した。この溶液中のクロロホ
ルムを留去し、残渣をメタノールから再結晶して1−[
4’(トランス−4“−プロビルシクロヘキシル)フx
二kコ−2−( 3’ # 4’ −ジフルオ口フエニ
ル)エタン( 0. 0 0 7モル)を得た。この化
合物の相転移点ff:DSCを用いて測定した結果は次
のとうりであった。
OsHq. e−o−CH2”H2 +FF
754℃ 1 45℃
C! N−一呻 工(ここで、C
は結晶、Nはネマチック相、工は等方性液体を表わす。
は結晶、Nはネマチック相、工は等方性液体を表わす。
)
(実施例2)
1−(4’−[hランスー4“−(トランス−4“−ブ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルコフエニル−2
−( 5’ ,4’ −ジフルオロフエニル)エタン
の製造方法。
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルコフエニル−2
−( 5’ ,4’ −ジフルオロフエニル)エタン
の製造方法。
ステップ1
OS,607とAtCt34.5グ(o.oz6モル)
を攪拌しなから3,4−ジフルオ口フエニル61クロラ
イド3. 8 r ( 0. 0 2モル)を滴下した
。この混合物2氷冷攪拌下に4−[トランス−4′−(
トランス−4“−プロビルシクロヘキシル)シクロへキ
シル]ベンゼン5. 7 r ( 0. 0 2モル)
ヲ滴下した。滴下後、水冷下に2時間攪拌した。反応物
を氷水中に注ぎ、クロロホルムで抽出し、10%HOt
および水で洗浄した。この抽出液中の溶媒を留去し、残
渣をクロロホルムとアセトンの混合溶媒から再結晶して
4’ −[ }ランスー4“−( }ランスー4″′一
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(5
’ ,4’−ジフルオロフエニル)アセトフエノン4.
5 y ( o. o 1モル)を得た。
を攪拌しなから3,4−ジフルオ口フエニル61クロラ
イド3. 8 r ( 0. 0 2モル)を滴下した
。この混合物2氷冷攪拌下に4−[トランス−4′−(
トランス−4“−プロビルシクロヘキシル)シクロへキ
シル]ベンゼン5. 7 r ( 0. 0 2モル)
ヲ滴下した。滴下後、水冷下に2時間攪拌した。反応物
を氷水中に注ぎ、クロロホルムで抽出し、10%HOt
および水で洗浄した。この抽出液中の溶媒を留去し、残
渣をクロロホルムとアセトンの混合溶媒から再結晶して
4’ −[ }ランスー4“−( }ランスー4″′一
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(5
’ ,4’−ジフルオロフエニル)アセトフエノン4.
5 y ( o. o 1モル)を得た。
ステップ2
4’ −[ }ランスー4“一(トランス−4″′一プ
ロビルシク口ヘキシル)シクロヘキシノレコ−2−(5
’,4’−ジフルオ口フエニル)アセトフエノン4.
5 f ( 0. 0 1モル)、抱水ヒドラジン1.
5 f ( 0. 0 5モル) l K O H 1
. s y ( o. 0 2モル)およびジエチレン
グリコール100CJを190−200℃で8時間攪拌
した。反応物を水30Od中に注ぎ、クロロホルムで抽
出し、水で洗浄した。この抽出液中のクロロホルムを留
去し、残渣をアセトンから再結晶して1−{4’−[}
ランスー4“一(トランス−4″′−ブロビルシク口ヘ
キシル)シクロへキシル]フエニル}−2−(3’4′
−ジフルオ口フエニル)エタン2. O ff ( 0
.0047モル)を得た。この化合物の相転移温度をD
SOで測定した結果は次のとうりであった。
ロビルシク口ヘキシル)シクロヘキシノレコ−2−(5
’,4’−ジフルオ口フエニル)アセトフエノン4.
5 f ( 0. 0 1モル)、抱水ヒドラジン1.
5 f ( 0. 0 5モル) l K O H 1
. s y ( o. 0 2モル)およびジエチレン
グリコール100CJを190−200℃で8時間攪拌
した。反応物を水30Od中に注ぎ、クロロホルムで抽
出し、水で洗浄した。この抽出液中のクロロホルムを留
去し、残渣をアセトンから再結晶して1−{4’−[}
ランスー4“一(トランス−4″′−ブロビルシク口ヘ
キシル)シクロへキシル]フエニル}−2−(3’4′
−ジフルオ口フエニル)エタン2. O ff ( 0
.0047モル)を得た。この化合物の相転移温度をD
SOで測定した結果は次のとうりであった。
0,H,−8−6−@−OH,OH2−Q−FF
41.1℃ 138.8’0 213.5
’OC S N
エ(ここで、Cは結晶、Sはスメ
クチック相、Nはネマチック相、工は等方性液体を表わ
す。)(応用例1) 市販の液晶組戒物zL工−1565(メルク社製)に本
発明の化合物1−[4’−(hランスー4“−フ゜ロビ
ルシクロヘキシル)フエニルコ−2−( 3’ ,4
’−ジフルオ口フエニル)エタンを混合した[Q晶組成
物A]を作った。この液晶組或物のN−1点およびΔr
Lを測定した。また、セル厚9μmのTN型赦晶セルに
この組或物を封入し、電圧一 [液晶組戒物A] ZLエー1 5 6−5 9 0重量%C
3Hアー0遥←OH20H2−Q−F 1 0
//F 透過光特性のvth,視角依存性α、急峻性β、および
1/3デューティ1/3バイアスでの電圧マージンMf
f:測定した。なお,vth,α,βおよびMは次式で
定義した。以上の結果を第1表vth=v,0 および VOO (V) ここで、10および90は光透過率10、および90%
、Tは温度、φは視角(正面な0°)を表わす。
’OC S N
エ(ここで、Cは結晶、Sはスメ
クチック相、Nはネマチック相、工は等方性液体を表わ
す。)(応用例1) 市販の液晶組戒物zL工−1565(メルク社製)に本
発明の化合物1−[4’−(hランスー4“−フ゜ロビ
ルシクロヘキシル)フエニルコ−2−( 3’ ,4
’−ジフルオ口フエニル)エタンを混合した[Q晶組成
物A]を作った。この液晶組或物のN−1点およびΔr
Lを測定した。また、セル厚9μmのTN型赦晶セルに
この組或物を封入し、電圧一 [液晶組戒物A] ZLエー1 5 6−5 9 0重量%C
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//F 透過光特性のvth,視角依存性α、急峻性β、および
1/3デューティ1/3バイアスでの電圧マージンMf
f:測定した。なお,vth,α,βおよびMは次式で
定義した。以上の結果を第1表vth=v,0 および VOO (V) ここで、10および90は光透過率10、および90%
、Tは温度、φは視角(正面な0°)を表わす。
にまとめて示した。
第 1 表
(応用例2)
応用例1と同様にしてZL工−1’565に本発明の化
合物1−(4’−[}ランスー4“一(トランスー4″
′−ブロビルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フエニ
ル)−2−(3’ ,4’−ジフルオロフエニル)エタ
ンを混合した[液晶組戒物B]を作り応用例1と同じ特
性を測定した結果を第2表に示した。
合物1−(4’−[}ランスー4“一(トランスー4″
′−ブロビルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フエニ
ル)−2−(3’ ,4’−ジフルオロフエニル)エタ
ンを混合した[液晶組戒物B]を作り応用例1と同じ特
性を測定した結果を第2表に示した。
[液晶組戒物Bコ
ZL工−1 565 90m量%03H
7→トOイ←OH2 0J +X’ 1 0
pF 第 2 表 [発明の効果] 以上述べたように本発明の液晶化合物はN一工点が比較
的高く、Δルが小さく、Δεが大きいことがわかった。
7→トOイ←OH2 0J +X’ 1 0
pF 第 2 表 [発明の効果] 以上述べたように本発明の液晶化合物はN一工点が比較
的高く、Δルが小さく、Δεが大きいことがわかった。
また、本発明の化合物を従来の液晶化合物と混合して得
られた液晶組戒物は視角が広く、かつ汀N型、又はST
N型の液晶表示装置において高時分割駆動が可能である
ことが確認できた。
られた液晶組戒物は視角が広く、かつ汀N型、又はST
N型の液晶表示装置において高時分割駆動が可能である
ことが確認できた。
したがって、本発明の液晶化合物はTN型又はSTN型
の液晶表示装置に用いられる液晶化合物として極めて有
用である。
の液晶表示装置に用いられる液晶化合物として極めて有
用である。
以上
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (上式中、Rは炭素原子数が1〜10の直鎖アルキル基
、nは1又は2を示す。) で表わされることを特徴とする液晶化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (上式中、Rは炭素原子数が1〜10の直鎖アルキル基
、nは1又は2を示す。) で表わされる液晶化合物を少なくとも一成分含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP78390A JPH03206055A (ja) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP78390A JPH03206055A (ja) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03206055A true JPH03206055A (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=11483297
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP78390A Pending JPH03206055A (ja) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03206055A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0449288A2 (de) * | 1990-03-28 | 1991-10-02 | MERCK PATENT GmbH | Phenylethane und flüssigkristallines Medium |
-
1990
- 1990-01-06 JP JP78390A patent/JPH03206055A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0449288A2 (de) * | 1990-03-28 | 1991-10-02 | MERCK PATENT GmbH | Phenylethane und flüssigkristallines Medium |
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