JPH03192106A - 紫外線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、アルコールを含有するゲル基材を短時間で硬
化させることができ、しかもゲル表面の液だれ現象やタ
ックが全く生じない紫外線硬化型樹脂組成物に関する。
化させることができ、しかもゲル表面の液だれ現象やタ
ックが全く生じない紫外線硬化型樹脂組成物に関する。
さらに本発明は、ゲル基材として、香料、消臭剤、防虫
剤、忌避剤、誘引剤、殺虫剤、殺菌剤、くん基剤等の有
効成分をゲル基材中に保持させ、室内その他の大気中に
放置することにより、揮散性の有効成分が徐々に大気中
に揮散して、芳香、消臭等の所期の効果を発揮すること
ができる紫外線硬化型樹脂組成物に関する。
剤、忌避剤、誘引剤、殺虫剤、殺菌剤、くん基剤等の有
効成分をゲル基材中に保持させ、室内その他の大気中に
放置することにより、揮散性の有効成分が徐々に大気中
に揮散して、芳香、消臭等の所期の効果を発揮すること
ができる紫外線硬化型樹脂組成物に関する。
〈従来の技術〉
紫外線硬化型樹脂組成物は、主にゲル基材として、揮散
性物質をゲル基材中に含有させ、芳香剤、消臭剤、防虫
剤、忌避剤、誘引剤等として用いられている。
性物質をゲル基材中に含有させ、芳香剤、消臭剤、防虫
剤、忌避剤、誘引剤等として用いられている。
最近ではこのような樹脂組成物に関する研究が盛んであ
り、例えば特願平0f−008043号ではアクリルア
ミド化合物を用いることで、深部硬化、いわゆる厚物の
紫外線硬化型樹脂組成物における光硬化性を向上させる
ことができることを開示している。
り、例えば特願平0f−008043号ではアクリルア
ミド化合物を用いることで、深部硬化、いわゆる厚物の
紫外線硬化型樹脂組成物における光硬化性を向上させる
ことができることを開示している。
また、特願平01−132097号では、2−アクリル
アミド−2−メチルプロパンスルホン酸(TBAS)を
はじめとする、1分子中に(メタ)アクリルアミド基と
スルホン酸基を有する化合物を用いることで、水を含む
アルコール系の紫外線硬化型樹脂組成物について通用で
きることを開示している。
アミド−2−メチルプロパンスルホン酸(TBAS)を
はじめとする、1分子中に(メタ)アクリルアミド基と
スルホン酸基を有する化合物を用いることで、水を含む
アルコール系の紫外線硬化型樹脂組成物について通用で
きることを開示している。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、前述の紫外線硬化型樹脂組成物では、アルコー
ル中においてゲル化しようとした場合、表面タックや表
面液ダレを完全になくすことはできなかった。
ル中においてゲル化しようとした場合、表面タックや表
面液ダレを完全になくすことはできなかった。
そこで本発明は、上記問題点を解決し、アルコール中に
おいてゲル化しようとした場合に、表面タックや表面液
ダレが生じない紫外線硬化型樹脂組成物を提供するもの
である。
おいてゲル化しようとした場合に、表面タックや表面液
ダレが生じない紫外線硬化型樹脂組成物を提供するもの
である。
く課題を解決するための手段〉
上記課題を解決するために、本発明は、1分子中にヒド
ロキシル基および/またはカルボキシル基を有する(メ
タ)アクリレート100重量部に対し、エチレン性不飽
和結合を有するラジカル重合性化合物5〜2000重量
部含む樹脂組成物を、炭素数2〜8のアルコール中に含
有することを特徴とする紫外線硬化型樹脂組成物を提供
する。
ロキシル基および/またはカルボキシル基を有する(メ
タ)アクリレート100重量部に対し、エチレン性不飽
和結合を有するラジカル重合性化合物5〜2000重量
部含む樹脂組成物を、炭素数2〜8のアルコール中に含
有することを特徴とする紫外線硬化型樹脂組成物を提供
する。
また、前記樹脂組成物は炭素数2〜8のアルコール中に
10〜20重量%含有するのが好ましい。
10〜20重量%含有するのが好ましい。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明に係る紫外線硬化型樹脂組成物は、1分子中にヒ
ドロキシル基および/またはカルボキシル基を有する(
メタ)アクリレートおよびエチレン性不飽和結合を有す
るラジカル重合性化合物を有する樹脂組成物と、炭素数
2〜8のアルコールとを含有してなる。
ドロキシル基および/またはカルボキシル基を有する(
メタ)アクリレートおよびエチレン性不飽和結合を有す
るラジカル重合性化合物を有する樹脂組成物と、炭素数
2〜8のアルコールとを含有してなる。
1分子中にヒドロキシル基および/またはカルボキシル
基を持つ(メタ)アクリレートとしては、たとえば2−
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチ
ル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ
)アクリレート、ε−カプロラクトン変性2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェ
ノキシプロピル(メタ)アクリレート、3−アクリロイ
ルオキシグリセリンモノ(メタ)アクリレート、グリセ
ロール(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ
)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチ
ル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、3−クロロ−
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエ
チレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、2−(メ
タ)アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−(メタ)
アクリロイルオキシエチルフタル酸、1,3−ジ(アク
リロイルオキシエチル)−5−(2−ヒドロキシエチル
)−イソシアヌレート(次式) %式% エチレン性不飽和結合を有するラジカル重合性化合物と
しては、分子鎖末端にアクリロイル基もしくはメタクリ
ロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物、フマー
ル酸、マレイン酸等の不飽和ジカルボン酸とエチレング
リコール、プロピレングリコール等の多価アルコールと
からなる不飽和ポリエステル、スチレン等のビニル化合
物もしくはこれらの混合物が好適に用いられる。
基を持つ(メタ)アクリレートとしては、たとえば2−
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチ
ル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ
)アクリレート、ε−カプロラクトン変性2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェ
ノキシプロピル(メタ)アクリレート、3−アクリロイ
ルオキシグリセリンモノ(メタ)アクリレート、グリセ
ロール(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ
)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチ
ル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、3−クロロ−
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエ
チレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、2−(メ
タ)アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−(メタ)
アクリロイルオキシエチルフタル酸、1,3−ジ(アク
リロイルオキシエチル)−5−(2−ヒドロキシエチル
)−イソシアヌレート(次式) %式% エチレン性不飽和結合を有するラジカル重合性化合物と
しては、分子鎖末端にアクリロイル基もしくはメタクリ
ロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物、フマー
ル酸、マレイン酸等の不飽和ジカルボン酸とエチレング
リコール、プロピレングリコール等の多価アルコールと
からなる不飽和ポリエステル、スチレン等のビニル化合
物もしくはこれらの混合物が好適に用いられる。
本発明に用いられるエチレン性不飽和結合を有するラジ
カル重合性化合物として好ましいものに、(メタ)アク
リレート化合物が挙げられる。
カル重合性化合物として好ましいものに、(メタ)アク
リレート化合物が挙げられる。
(メタ)アクリレート化合物としては
1分子中に1個以上のウレタン結合を有し、末端に(メ
タ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレ
ート: エポキシ樹脂より合成されるエポキシ(メタ)アクリレ
ート; ポリブタジェンを主骨格とするポリブタジェン(メタ)
アクリレート; エステル結合を主鎖とするオリゴエステル(メタ)アク
リレート; エーテル結合を主鎖とするポリエーテル(メタ)アクリ
レート等の(メタ)アクリル系オリゴマー; (メタ)アクリロイル基を1個有するモノ(メタ)アク
リレートモノマm; (メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能(メタ
)アクリレートモノマーが好適に用いられる。
タ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレ
ート: エポキシ樹脂より合成されるエポキシ(メタ)アクリレ
ート; ポリブタジェンを主骨格とするポリブタジェン(メタ)
アクリレート; エステル結合を主鎖とするオリゴエステル(メタ)アク
リレート; エーテル結合を主鎖とするポリエーテル(メタ)アクリ
レート等の(メタ)アクリル系オリゴマー; (メタ)アクリロイル基を1個有するモノ(メタ)アク
リレートモノマm; (メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能(メタ
)アクリレートモノマーが好適に用いられる。
ウレタン(メタ)アクリレートは、例えば、ポリオール
成分とイソシアナート成分と、末端(メタ)アクリロイ
ル基を導入できるヒドロキシル基を有する(メタ)アク
リレート成分とから合成することができる。
成分とイソシアナート成分と、末端(メタ)アクリロイ
ル基を導入できるヒドロキシル基を有する(メタ)アク
リレート成分とから合成することができる。
このようなウレタン(メタ)アクリレートの合成に適用
されるポリオール成分とは、分子内に2個以上の水酸基
を有する合成高分子化合物であり、例えばポリエーテル
ポリオール化合物、ポリエステルポリオール化合物、ポ
リウレタンポリオール化合物、ポリヒドロキシポリオレ
フィン化合物等が例示される。
されるポリオール成分とは、分子内に2個以上の水酸基
を有する合成高分子化合物であり、例えばポリエーテル
ポリオール化合物、ポリエステルポリオール化合物、ポ
リウレタンポリオール化合物、ポリヒドロキシポリオレ
フィン化合物等が例示される。
このようなポリエーテルポリオール化合物としては、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコー
ル、ポリへキサメチレングリコール等のポリアルキレン
グリコール類;あるいはエチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、テトラヒドロフラン等のアルキレンオキ
サイドを、エチレングリコール、ジエチレングリコール
、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グ
リセロール、トリメチロールプロパン、1.3−ブタン
ジオール、1.4−ブタンジオール、ネオペンチルグリ
コール、1.6−ヘキサンジオール、1,2゜6−ヘキ
サンジオール、ペンタエリスリトール等の多価アルコー
ルに付加せしめて得られるポリエーテルポリオール等が
例示される。
ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコー
ル、ポリへキサメチレングリコール等のポリアルキレン
グリコール類;あるいはエチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、テトラヒドロフラン等のアルキレンオキ
サイドを、エチレングリコール、ジエチレングリコール
、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グ
リセロール、トリメチロールプロパン、1.3−ブタン
ジオール、1.4−ブタンジオール、ネオペンチルグリ
コール、1.6−ヘキサンジオール、1,2゜6−ヘキ
サンジオール、ペンタエリスリトール等の多価アルコー
ルに付加せしめて得られるポリエーテルポリオール等が
例示される。
また、ポリエステルポリオール化合物としては、
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ
フタル酸、テトラクロロフタル酸、テトラブロモフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ハイミック酸、ヘット酸、
コハク酸、マレイン酸、フマール酸、アジピン酸、セバ
シン酸、ドデセニルコハク酸、トリメリット酸、ピロメ
リット酸等の多塩基酸またはその無水物と、前記の多価
アルコールとの縮合反応により得られるポリエステルポ
リオールが例示される。
フタル酸、テトラクロロフタル酸、テトラブロモフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ハイミック酸、ヘット酸、
コハク酸、マレイン酸、フマール酸、アジピン酸、セバ
シン酸、ドデセニルコハク酸、トリメリット酸、ピロメ
リット酸等の多塩基酸またはその無水物と、前記の多価
アルコールとの縮合反応により得られるポリエステルポ
リオールが例示される。
また、ポリウレタンポリオール化合物としては、
ポリイソシアナート化合物またはその多量体と、これら
に対して過剰の多価アルコールとの付加反応によって得
られるポリウレタンポリオール; 前記のポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ルと、ポリイソシアナート化合物によって得られるポリ
ウレタンポリオールが例示される。
に対して過剰の多価アルコールとの付加反応によって得
られるポリウレタンポリオール; 前記のポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ルと、ポリイソシアナート化合物によって得られるポリ
ウレタンポリオールが例示される。
さらに、ポリヒドロキシポリオレフィン化合物としては
、アクリルポリオール、ポリブタジェンポリオール、ポ
リイソプレンポリオール、水添ポリブタジェンポリオー
ル、水添ポリイソプレンポリオール等が例示される。
、アクリルポリオール、ポリブタジェンポリオール、ポ
リイソプレンポリオール、水添ポリブタジェンポリオー
ル、水添ポリイソプレンポリオール等が例示される。
また、ウレタン(メタ)アクリレートの合成に通用され
るイソシアナート成分としては、エチレンジイソシアナ
ート、プロピレンジイソシアナート、テトラメチレンジ
イソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、2
.4−トリレンジイソシアナート、2.6−トリレンジ
イソシアナート、フェニレンジイソシアナート、キシレ
ンジイソシアナート、ジフェニルメタン−4,4′−ジ
イソシアナート、ナフチレン−1,5−ジイソシアナー
ト、イソホロンジイソシアナート、1−メチル−2,4
−ジイソシアナートシクロヘキサン、1−メチル−2,
6−ジイソシアナートシクロヘキサン、ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアナート等が例示される。
るイソシアナート成分としては、エチレンジイソシアナ
ート、プロピレンジイソシアナート、テトラメチレンジ
イソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、2
.4−トリレンジイソシアナート、2.6−トリレンジ
イソシアナート、フェニレンジイソシアナート、キシレ
ンジイソシアナート、ジフェニルメタン−4,4′−ジ
イソシアナート、ナフチレン−1,5−ジイソシアナー
ト、イソホロンジイソシアナート、1−メチル−2,4
−ジイソシアナートシクロヘキサン、1−メチル−2,
6−ジイソシアナートシクロヘキサン、ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアナート等が例示される。
さらに、ウレタン(メタ)アクリレートの合成に通用さ
れる末端(メタ)アクリロイル基を導入するヒドロキシ
ル基を有する(メタ)アクリル酸エステル成分としては
、2−ヒドロキシ壬チル(メタ)アクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキ
シブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−
クロロプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ
−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ε−
カプロラクトン変性ヒドロキシ(メタ)アクリレート等
が例示される。
れる末端(メタ)アクリロイル基を導入するヒドロキシ
ル基を有する(メタ)アクリル酸エステル成分としては
、2−ヒドロキシ壬チル(メタ)アクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキ
シブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−
クロロプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ
−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ε−
カプロラクトン変性ヒドロキシ(メタ)アクリレート等
が例示される。
以上のようなポリオール成分、イソシアナート成分およ
びヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート成分を
用いてウレタン(メタ)アクリレートを合成するには、
まずポリオール成分とポリイソシアナート成分とを反応
させ、その後ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレ
ート成分を反応させる合成方法; ポリイソシアナート成分とヒドロキシル基を有する(メ
タ・)アクリレート成分とを反応させ、その後ポリオー
ル成分を反応させる合成方法: ポリオール成分とポリイソシアナート成分とヒドロキシ
ル基を有する(メタ)アクリレート成分どを同時に反応
させる合成方法等が挙げられ、本発明においてはいずれ
の方法も適用可能である。
びヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート成分を
用いてウレタン(メタ)アクリレートを合成するには、
まずポリオール成分とポリイソシアナート成分とを反応
させ、その後ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレ
ート成分を反応させる合成方法; ポリイソシアナート成分とヒドロキシル基を有する(メ
タ・)アクリレート成分とを反応させ、その後ポリオー
ル成分を反応させる合成方法: ポリオール成分とポリイソシアナート成分とヒドロキシ
ル基を有する(メタ)アクリレート成分どを同時に反応
させる合成方法等が挙げられ、本発明においてはいずれ
の方法も適用可能である。
また、この際の反応温度は30〜120℃程度が好まし
い。
い。
なお、上記の合成方法にてウレタン(メタ)アクリレー
トを合成する際の反応モル比は、ポリオール1モルに対
し、イソシアナート1.2〜5.0モル、ヒドロキシル
基を有する(メタ)アクリレート0.3〜560モル程
度が好ましく、特にヒドロキシル基とイソシアナート基
とのモル比OH/NCOが1以上になるようにし、反応
生成物中にイソシアナート基が残らないようにするのが
好ましい。
トを合成する際の反応モル比は、ポリオール1モルに対
し、イソシアナート1.2〜5.0モル、ヒドロキシル
基を有する(メタ)アクリレート0.3〜560モル程
度が好ましく、特にヒドロキシル基とイソシアナート基
とのモル比OH/NCOが1以上になるようにし、反応
生成物中にイソシアナート基が残らないようにするのが
好ましい。
上記のウレタン(メタ)アクリレートの合成に際しては
、必要に応じてハイドロキノン、ハイドロキノン千ツメ
チルエーテル、tert−ブチルハイドロキノン等の重
合禁止剤を全量の100〜5000ppm程度、また、
トリエチルアミン、オクタン酸第1スズ、ジブチルスズ
ジラウレート等のウレタン化触媒を全量の100〜50
00PPm程度添加してルよい。
、必要に応じてハイドロキノン、ハイドロキノン千ツメ
チルエーテル、tert−ブチルハイドロキノン等の重
合禁止剤を全量の100〜5000ppm程度、また、
トリエチルアミン、オクタン酸第1スズ、ジブチルスズ
ジラウレート等のウレタン化触媒を全量の100〜50
00PPm程度添加してルよい。
エポキシ(メタ)アクリレートは、ビスフェノールA型
エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボ
ラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エ
ポキシ樹脂およびこれらの樹脂をNBR,ポリブタジェ
ン等のゴム、あるいはウレタン樹脂で変性したエポキシ
樹脂のグリシジルエーテル基に(メタ)アクリル酸を反
応させて得られるもの等が例示される。
エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボ
ラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エ
ポキシ樹脂およびこれらの樹脂をNBR,ポリブタジェ
ン等のゴム、あるいはウレタン樹脂で変性したエポキシ
樹脂のグリシジルエーテル基に(メタ)アクリル酸を反
応させて得られるもの等が例示される。
ポリブタジェン(メタ)アクリレートは、例えば末端に
水酸基あるいはグリシジル基等の官能基をもったポリブ
タジェンオリゴマーと(メタ)アクリル酸とから得られ
るものである。
水酸基あるいはグリシジル基等の官能基をもったポリブ
タジェンオリゴマーと(メタ)アクリル酸とから得られ
るものである。
あるいは、末端官能基とジイソシアナート化合物とから
プレポリマー化し、さらにヒドロキシ(メタ)アクリレ
ート類と反応させて得られるものも好適に用いられる。
プレポリマー化し、さらにヒドロキシ(メタ)アクリレ
ート類と反応させて得られるものも好適に用いられる。
(メタ)アクリル系オリゴマーは、エステル結合を主鎖
とするポリエステル(メタ)アクリレート、エーテル結
合を主鎖とするポリエーテル(メタ)アクリレート等が
挙げられる。
とするポリエステル(メタ)アクリレート、エーテル結
合を主鎖とするポリエーテル(メタ)アクリレート等が
挙げられる。
このようなポリエステル(メタ)アクリレートは前記の
ポリエステルポリオールと(メタ)アクリル酸とから得
られるものである。
ポリエステルポリオールと(メタ)アクリル酸とから得
られるものである。
また、ポリエーテル(メタ)アクリレートは前記のポリ
エーテルポリオールと(メタ)アクリル酸とから得られ
るものである。
エーテルポリオールと(メタ)アクリル酸とから得られ
るものである。
モノ(メタ)アクリレートモノマーとしては、
2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ノニルフ
ェノキシエチル(メタ)アクリレート、ノニルフェノー
ルプロピレンオキサイド付加物(メタ)アクリレート等
のアリーロキシアルキル(・メタ)アクリレート類。
ェノキシエチル(メタ)アクリレート、ノニルフェノー
ルプロピレンオキサイド付加物(メタ)アクリレート等
のアリーロキシアルキル(・メタ)アクリレート類。
2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(
メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート
等のアルキル(メタ)アクリレート類; 2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アク
リレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等のヒ
ドロキシアルキル(メタ)アクリレート類; 2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、4−メトキ
シブチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル
(メタ)アクリレート類; シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル
(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレ
ート等のシクロアルキル(メタ)アクリレート類; ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート
等のシクロアルケニル(メタ)アクリレート類等が例示
される。
メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート
等のアルキル(メタ)アクリレート類; 2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アク
リレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等のヒ
ドロキシアルキル(メタ)アクリレート類; 2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、4−メトキ
シブチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル
(メタ)アクリレート類; シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル
(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレ
ート等のシクロアルキル(メタ)アクリレート類; ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート
等のシクロアルケニル(メタ)アクリレート類等が例示
される。
多官能(メタ)アクリレートモノマーは、1.6−ヘキ
サンシオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、2.2−ビス[4−(メタ
)アクリロイロキシジエトキシフェニルコプロバン、水
添ジシクロペンタジエチレン(メタ)アクリレート、下
記構造式のジ(メタ)アクリレート、 CH20COC=CH2 CH*−(C)12)rl−Coo(:82CCH20
HCH20COC=CH2 嘗 (上式においてRは水素原子またはメチル基を示すもの
である。)等の2官能(メタ)アクリレート; トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ト
リメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物トリ
(メタ)アクリレート、グリセリンプロピレンオキサイ
ド付加物トリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)
アクリロイロキシエチル]イソシアヌレート、ペンタエ
リスリトールトリ(メタ)アクリレート等の3官能(メ
タ)アクリレート; ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の
4官能以上の多官能(メタ)アクリレート等が例示され
る。
サンシオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、2.2−ビス[4−(メタ
)アクリロイロキシジエトキシフェニルコプロバン、水
添ジシクロペンタジエチレン(メタ)アクリレート、下
記構造式のジ(メタ)アクリレート、 CH20COC=CH2 CH*−(C)12)rl−Coo(:82CCH20
HCH20COC=CH2 嘗 (上式においてRは水素原子またはメチル基を示すもの
である。)等の2官能(メタ)アクリレート; トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ト
リメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物トリ
(メタ)アクリレート、グリセリンプロピレンオキサイ
ド付加物トリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)
アクリロイロキシエチル]イソシアヌレート、ペンタエ
リスリトールトリ(メタ)アクリレート等の3官能(メ
タ)アクリレート; ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の
4官能以上の多官能(メタ)アクリレート等が例示され
る。
本発明に用いられる不飽和ポリエステルは、不飽和ジカ
ルボン酸と多価アルコールとから得られるものである。
ルボン酸と多価アルコールとから得られるものである。
不飽和ジカルボン酸としては、フマール酸、マレイン酸
、イタコン酸等が挙げられる。
、イタコン酸等が挙げられる。
また、多価アルコールとしては、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ジエチレングリコール等が挙げ
られる。
プロピレングリコール、ジエチレングリコール等が挙げ
られる。
また、本発明に用いられるエチレン性不飽和結合を有す
るラジカル重合性化合物の他の例としては、ビニル化合
物が挙げられる。
るラジカル重合性化合物の他の例としては、ビニル化合
物が挙げられる。
ビニル化合物としては、スチレン、酢酸ビ二ル等が挙げ
られる。 本発明の紫外線硬化型樹脂組成物としては、
上記のものの混合物も好適に用いられる。
られる。 本発明の紫外線硬化型樹脂組成物としては、
上記のものの混合物も好適に用いられる。
このような化合物の分子量は、例えば、オリゴマーの場
合、好ましくはtooo〜5000程度である。
合、好ましくはtooo〜5000程度である。
本発明は、1分子中にヒドロキシル基および/またはカ
ルボキシル基を有する(メタ)アクリレート100重量
部に対し、エチレン性不飽和結合を有するラジカル重合
性化合物5〜2000重量部を含有する紫外線硬化型樹
脂組成物を有する。 前記ラジカル重合性化合物が5重
量部未満では、固化が不十分であり、2000重量部超
では添加効果が向上しない。
ルボキシル基を有する(メタ)アクリレート100重量
部に対し、エチレン性不飽和結合を有するラジカル重合
性化合物5〜2000重量部を含有する紫外線硬化型樹
脂組成物を有する。 前記ラジカル重合性化合物が5重
量部未満では、固化が不十分であり、2000重量部超
では添加効果が向上しない。
さらに本発明は、前記樹脂組成物と炭素数2〜8のアル
コールを含有してなる。
コールを含有してなる。
ζこで用いられるアルコールは、エタノール、プロパツ
ール、イソプロパツール、ブタノール、5ec−ブタノ
ール、t e’r t−ブタノール、n−ペンタノール
、5ec−ペンタノール、tert−ペンタノール、1
−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール
、1−ヘプタツール、2−ヘプタツール、4−ヘプタツ
ール、l−オクタツール、2−オクタツールおよび炭素
数の合計が2〜8内でかつこれらに置換基を有するもの
、たとえば3−メチル−3−メトキシブタノール(ツル
フィツト;クラレ社製)、2−エチルヘキサノール、2
−メチル−2−プロパツール、シクロヘキサノール、2
−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、1.
6−ヘキサンジオール、2.5−へもサンジオール、グ
リセリン、プロピレングリコール、プロピレングリコー
ルメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテ
ルなどが例示される。 炭素数が8を超えたアルコール
は高沸点で、揮発性が低い。
ール、イソプロパツール、ブタノール、5ec−ブタノ
ール、t e’r t−ブタノール、n−ペンタノール
、5ec−ペンタノール、tert−ペンタノール、1
−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール
、1−ヘプタツール、2−ヘプタツール、4−ヘプタツ
ール、l−オクタツール、2−オクタツールおよび炭素
数の合計が2〜8内でかつこれらに置換基を有するもの
、たとえば3−メチル−3−メトキシブタノール(ツル
フィツト;クラレ社製)、2−エチルヘキサノール、2
−メチル−2−プロパツール、シクロヘキサノール、2
−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、1.
6−ヘキサンジオール、2.5−へもサンジオール、グ
リセリン、プロピレングリコール、プロピレングリコー
ルメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテ
ルなどが例示される。 炭素数が8を超えたアルコール
は高沸点で、揮発性が低い。
上記例示したアルコール中に、前記ヒドロキシル基およ
び/またはカルボキシル基を有するアクリレートとエチ
レン性不飽和結合を有するラジカル重合性化合物を有す
る樹脂組成物は、好ましくは、10重量%以上、20重
量%以下添加するのがよい。
び/またはカルボキシル基を有するアクリレートとエチ
レン性不飽和結合を有するラジカル重合性化合物を有す
る樹脂組成物は、好ましくは、10重量%以上、20重
量%以下添加するのがよい。
10重量%より少ないと硬化が十分でなく、また20重
量%を超えて加えても多量に加えた効果は期待されない
。
量%を超えて加えても多量に加えた効果は期待されない
。
本発明に係る紫外線硬化型樹脂組成物は、さらに好まし
くは光重合開始剤をはじめとする重合開始剤を含有する
ものである。
くは光重合開始剤をはじめとする重合開始剤を含有する
ものである。
本発明に適用される光重合開始剤は、通常の光重合に用
いられるものでよく、例えば2゜2−ジメトキシ−2−
フェニルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロへキシ
ルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチ
オ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1,
2,4−ジエチルチオキサントン、ベンゾインイソブチ
ルエーテル、2.2−ジェトキシアセトフェノン、2−
ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロ
キシ−4′−イソプロピル−2−メチルプロピオフェノ
ン等が例示され、特に制限はない。
いられるものでよく、例えば2゜2−ジメトキシ−2−
フェニルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロへキシ
ルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチ
オ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1,
2,4−ジエチルチオキサントン、ベンゾインイソブチ
ルエーテル、2.2−ジェトキシアセトフェノン、2−
ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロ
キシ−4′−イソプロピル−2−メチルプロピオフェノ
ン等が例示され、特に制限はない。
本発明に係る紫外線硬化型樹脂組成物におけるこのよう
な光重合開始剤の含有量は特に限定されないが、好まし
くは前述のエチレン性不飽和結合を有するラジカル重合
性化合物100重量部に対して、0.1〜10重量部重
量部品る。 含有量が0.1重量部未満では添加効果が
無く、また10重量部を超えても添加効果は向上しない
。
な光重合開始剤の含有量は特に限定されないが、好まし
くは前述のエチレン性不飽和結合を有するラジカル重合
性化合物100重量部に対して、0.1〜10重量部重
量部品る。 含有量が0.1重量部未満では添加効果が
無く、また10重量部を超えても添加効果は向上しない
。
本発明においては、上記のような光重合開始剤のみなら
ず、必要に応じ、重合開始剤として・過酸化物を併用し
てもよい、 その場合、過酸化物としては、ベンゾイル
パーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイ
ド、メチルエチルケトンパーオキサイド、アセチルアセ
トンパーオキサイド等がある。 さらに必要に応じて、
硬化促進剤として、ナフテン酸コバルト、ジメチルアニ
リン等が例示される。
ず、必要に応じ、重合開始剤として・過酸化物を併用し
てもよい、 その場合、過酸化物としては、ベンゾイル
パーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイ
ド、メチルエチルケトンパーオキサイド、アセチルアセ
トンパーオキサイド等がある。 さらに必要に応じて、
硬化促進剤として、ナフテン酸コバルト、ジメチルアニ
リン等が例示される。
また、必要により、安定剤(熱重合禁止剤)例えば、ハ
イドロキノン、tert−プチルハイドロキノン(TB
H)、着色剤、増感剤、硬化促進剤、離型剤等を用いる
ことができる。
イドロキノン、tert−プチルハイドロキノン(TB
H)、着色剤、増感剤、硬化促進剤、離型剤等を用いる
ことができる。
さらに、揮散性、相溶性の調節のために、エーテル類、
エステル類等の溶剤を含有させてもよい。
エステル類等の溶剤を含有させてもよい。
また、本発明に係る紫外線硬化型樹脂組成物中に揮散性
物質を含有させ大気中に放置することにより、大気中に
徐々に揮散して芳香、消臭等の所望の有効成分としての
効果を発揮させることができ、紫外線硬化型樹脂組成物
は、通常芳香剤、消臭剤、防虫剤、忌避剤、読引剤、殺
虫剤、殺菌剤、くん基剤等のゲル基材として用いること
ができる。
物質を含有させ大気中に放置することにより、大気中に
徐々に揮散して芳香、消臭等の所望の有効成分としての
効果を発揮させることができ、紫外線硬化型樹脂組成物
は、通常芳香剤、消臭剤、防虫剤、忌避剤、読引剤、殺
虫剤、殺菌剤、くん基剤等のゲル基材として用いること
ができる。
本発明に係る紫外線硬化型樹脂組成物は、各必須成分を
はじめ、必要に応じ上記各成分を十分に混合した後、光
エネルギーまたは光エネルギーと過酸化物の併用で重合
させ、ゲル状にすることによって用いられる。
はじめ、必要に応じ上記各成分を十分に混合した後、光
エネルギーまたは光エネルギーと過酸化物の併用で重合
させ、ゲル状にすることによって用いられる。
また、この場合の重合温度は80℃以下、好ましくは1
0〜60℃であることがよい。
0〜60℃であることがよい。
〈実施例〉
以下に、実施例により、本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
(実施例1〜17)
表1に示す成分・組成を室温にて混合し、各種の紫外線
硬化型樹脂組成物を得た。
硬化型樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物を用いて各種の物性評価を行ない、結果
を同表1に示す。
を同表1に示す。
物性評価
■硬化性試験法
各々前記樹脂組成物50gを内径4.5cmのガラスび
んに取り、攪拌後、紫外線ランプ(松下電器産業社製「
ブラックライトブルー蛍光灯J 20WX5本、紫外線
出力3.5WX5本、最大波長352nm)下5cmで
60分間照射し、ゲル化するかどうかをチエツクした。
んに取り、攪拌後、紫外線ランプ(松下電器産業社製「
ブラックライトブルー蛍光灯J 20WX5本、紫外線
出力3.5WX5本、最大波長352nm)下5cmで
60分間照射し、ゲル化するかどうかをチエツクした。
■相溶性
硬化後の相溶性は目視により、透明(○)/不透明(X
)で判定した。
)で判定した。
■表面タック試験
硬化物の表面を手で触れ、手に樹脂が付着するかどうか
を判定した。
を判定した。
■表面液ダレ試験
硬化試験で得られたサンプルを横にして、表面に液だれ
か生じるかどうかを判定した。
か生じるかどうかを判定した。
(比較例1〜3)
下記表1に示すように、本発明外の成分組成を用いて紫
外線硬化型樹脂組成物を得た。
外線硬化型樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物を用いて各種の物性評価を行ない、結果
を同表1に示す。
を同表1に示す。
◆1)
2−ヒドロキシエチルアクリレート
傘8)
フェノキシエチルアクリレート
C)+2 = CHCOOCH2CH20HCH2=
CHC00CH2CH20べ)中2) 2−ヒドロキシプロピルアクリレート ◆9) テトラヒドロフルフリルアクリレート (:H2=CHCOOCHaイ) ◆3) 2−ヒドロキシブチルアクリレート 傘10) p−ノニルフェノキシエチレングリコ−ルア
CH2= CHCOOCH2(:HCH2C)+3H クリレート 中5) 傘6) 4−ヒドロキシブチルアクリレート CH2” CHCOOCH2CH2CH2C)+20H
2−アクリロイルオキシエチルコハク酸CH2= CH
COOCH2CH20COCH2C)12COOH2−
ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート CH2=CHC00CH2CH20ベニとCH2(CH
2)7CH3傘7) 2−アクリロイルオキシエチルフタル酸〈発明の効果〉 以上記したように、本発明によれば、アルコールを短時
間で硬化させることができ、しかも樹脂表面の液だれ現
象やタックが全く生じない紫外線硬化型樹脂組成物を得
ることができる。
CHC00CH2CH20べ)中2) 2−ヒドロキシプロピルアクリレート ◆9) テトラヒドロフルフリルアクリレート (:H2=CHCOOCHaイ) ◆3) 2−ヒドロキシブチルアクリレート 傘10) p−ノニルフェノキシエチレングリコ−ルア
CH2= CHCOOCH2(:HCH2C)+3H クリレート 中5) 傘6) 4−ヒドロキシブチルアクリレート CH2” CHCOOCH2CH2CH2C)+20H
2−アクリロイルオキシエチルコハク酸CH2= CH
COOCH2CH20COCH2C)12COOH2−
ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート CH2=CHC00CH2CH20ベニとCH2(CH
2)7CH3傘7) 2−アクリロイルオキシエチルフタル酸〈発明の効果〉 以上記したように、本発明によれば、アルコールを短時
間で硬化させることができ、しかも樹脂表面の液だれ現
象やタックが全く生じない紫外線硬化型樹脂組成物を得
ることができる。
Claims (2)
- (1)1分子中にヒドロキシル基および/またはカルボ
キシル基を有する(メタ)アクリレート100重量部に
対し、エチレン性不飽和結合を有するラジカル重合性化
合物5〜2000重量部含む樹脂組成物を、炭素数2〜
8のアルコール中に含有することを特徴とする紫外線硬
化型樹脂組成物。 - (2)前記樹脂組成物を炭素数2〜8のアルコール中に
10〜20重量%含有する請求項1に記載の紫外線硬化
型樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33225989A JPH03192106A (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33225989A JPH03192106A (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03192106A true JPH03192106A (ja) | 1991-08-22 |
Family
ID=18252949
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33225989A Pending JPH03192106A (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03192106A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016029953A (ja) * | 2014-07-25 | 2016-03-07 | 理研ビタミン株式会社 | 消臭性紫外線硬化型樹脂組成物及びその製造方法並びに消臭剤 |
-
1989
- 1989-12-21 JP JP33225989A patent/JPH03192106A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016029953A (ja) * | 2014-07-25 | 2016-03-07 | 理研ビタミン株式会社 | 消臭性紫外線硬化型樹脂組成物及びその製造方法並びに消臭剤 |
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