JPH03188034A - ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法 - Google Patents

ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法

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JPH03188034A
JPH03188034A JP1327338A JP32733889A JPH03188034A JP H03188034 A JPH03188034 A JP H03188034A JP 1327338 A JP1327338 A JP 1327338A JP 32733889 A JP32733889 A JP 32733889A JP H03188034 A JPH03188034 A JP H03188034A
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JP
Japan
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compound
reaction
dichloropentafluoropropane
tetrafluoroethylene
high yield
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JP1327338A
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Shinsuke Morikawa
森川　真介
Shunichi Samejima
鮫島　俊一
Keiichi Onishi
大西　啓一
Shuichi Okamoto
秀一 岡本
Takashi Omori
隆司 大森
Toshihiro Tanuma
敏弘 田沼
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AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
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    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）
の製造法に関するものである。含水素クロロフルオロプ
ロパン類は従来から用いられてきたフロン類と同様に発
泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ジクロ
ロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）の製造法として
は、従来塩化アルミニウムの存在下にテトラフルオロエ
チレンにジクロロフルオロメタンを付加させて、下式に
示すように３．３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペ
ンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃａ）および１．３−
ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパ
ン（Ｒ２２５ｃｂ）を合成する方法が知られている。
ＣＦ、＝ＣＦ、　　＋　　ＣＨＣβ２ＦＡ４Ｃβ、　　
ＣＦ、ＣＦＩＣＨＣβ２−一◆　　　　　　　　　　　
　　　　　＋ＣＧ１２Ｆ、ＣＦ、ＣＨＣｌ２Ｆ （０，Ｐａ１ｅｔａ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｃｏ１１ｅｃｔ
、　Ｃｚｅｃｈ、　Ｃｈｅｍ。
ＣｏＩＩＩｍｕｎ、、　３６．１８６７　（１９７１）
）　シかしながら、この反応においては、下式に示すよ
うにジクロロＱＣＩ１ｍ ＣＦＣｌ２．２Ｆ−４ＣＨＣｌ２Ｆ２＋ＣＨＣｌ２３不
均化 フルオロメタンが不均化して、蒸留等通常の方法では分
離困難な反応副生物クロロホルム（Ｒ２０）を多量に生
成するため純度の高い製品を得るには多段の精製工程が
必要であるという欠点を有している。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は　ジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２
５）の効率的製造法について鋭意検討を行なった結果、
テトラフルオロエチレンとジクロロフルオロメタン（Ｒ
２１）或はクロロホルム（Ｒ２０）を　Ｓｂ、　Ｎｂ、
　Ｔａ、　Ｍｏ、　Ｗ。
Ｒｅ、Ｂ　　およびＳｎからなる群から選ばれる少なく
とも１個の元素を含むハロゲン化物又はＡ　Ｑ　Ｂ　ｒ
　ａ又はＡｊ２Ｉ３の存在下に反応させると高収率でＲ
２２５を生成することを見いだし本発明を提供するに至
ったものである。
以下本発明の詳細について実施例とともに説明する。
すなわちテトラフルオロエチレン（４Ｆ）とジクロロフ
ルオロメタン（Ｒ２１）或はクロロホルム（Ｒ２０）を
Ｓｂ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｗ。
Ｒｅ、Ｂ　　およびＳｎからなる群から選ばれる少なく
とも１個の元素を含むハロゲン化物又はＡ　１２　Ｂ　
ｒ　ａ又はＡβＩ３の存在下に反応させると下式に示す
ようにＲ２２５（Ｒ２２５Ｃａ及びＲ２２５ｃｂの混合
物を主成分とするジクロロペンタフルオロプロパン）が
収率よく生成することを見いだした。
ＣＦ、＝ＣＦ、　　＋　　ＣＨＣβ２Ｆ触媒 −Ｃ３ＨＣＩ２２　　Ｆｇ 本反応に用いる触媒としては例えば５ｂＣＩ２ｓ　、　
ＮｂＣ（Ｉｓ　、　ＴａＣＩ２．ｓ　、　ＭｏＣＩ２．
ｓ。
ＷＣｆｆｓ　、ＲｅＣｆｆ５　、ＢＣＱｓ　、５ｎＣｆ
ｆ＋等の塩化物およびこれ等の化合物が一部フッ素化さ
れたもの＋　Ｓ　ｂ　Ｆ　ａ　＋　Ｎ　ｂ　Ｆ　ｓ　＋
　Ｔ　ａ　Ｆ　ｓ　。
ＭｏＦｓ　、ＢＦａ等のフッ化物およびこれ等の化合物
が一部塩素化されたもの、ＴａＢｒ５゜ＡｎＢｒｓ　、
Ａｊ２Ｉｓ　、ＢＢｒｉ　、ＢＩ３等の臭化物、ヨウ化
物およびこれ等の化合物が一部塩素化、フッ素化された
もの等が使用可能である。
反応はパーフルオロオクタンやパーフルオロブチルテト
ラヒドロフランなどの不活性な溶媒が好適であるが、精
製を容易にするために通常は無溶媒で行なうのが特に好
ましい。触媒量は用いる触媒によって異なるが原料に対
して通常０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜１
０重量％用いる。反応温度は通常−８０〜２００℃、好
ましくは一２０〜１００℃の温度範囲で行なわれ、反応
圧はＯ〜３０ｋｇ／ｃｍ２が適当であり、特には０〜１
５ｋｇ７０ｍ２が好ましい。
加えるテトラフルオロエチレンの量はＲ２１の反応率を
高めるためには通常Ｒ２１に対して等モル以上加えるの
が適当である。
かくして本発明は完成されたものであり、Ｓｂ、Ｎｂ、
Ｔａ、Ｍｏ、Ｗ、Ｒｅ、Ｂ　　およびＳｎからなる群か
ら選ばれる少な（とも１個の元素を含むハロゲン化物の
存在下テトラフルオロエチレンにジクロロフルオロメタ
ン（Ｒ２１）を付加せしめてジクロロペンタフルオロプ
ロパン（Ｒ２２５）を高収率で製造する方法を提供する
ものである。
［実施例］ 以下、本発明の実施例を示す。
実施例　１ ２００ｍＩ２のハステロイＣ製オートクレーブに五塩化
アンチモン２ｇを加えて一７８℃に冷却した後、減圧脱
気し、Ｒ２１を１５５ｇ　（１，５ｍｏｌ）加えた。テ
トラフルオロエチレンを２０ｇ仕込その後３０℃まで温
度を上げ、撹拌しながらテトラフルオロエチレンを適宜
加え続けた。１２時間後にテトラフルオロエチレンの供
給を止め、さらに４時間撹拌を続けた。テトラフルオロ
エチレンの総仕込量は１５０　ｇであった。圧力を常圧
に戻した後、反応液を水洗し、反応粗液的２２０ｇを回
収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した結果を第
１表に示す。
第１表 ない応粗液１９０ｇを回収した。ガスクロ及びＮＭＲを
用いて分析した結果を第３表に示す。
第３表 実施例　２ 五塩化アンチモンの代わりに五塩化ニオブ２ｇを用いる
以外は実施例１と同様に反応を行ない応粗液１９０　ｇ
を回収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した結果
を第２表に示す。
第２表 実施例　４ 五塩化アンチモンの代わりに五塩化モリブデン２ｇを用
いる以外は実施例１と同様に反応を行ない応粗液２１０
　ｇを回収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した
結果を第４表に示す。
第４表 実施例　３ 五塩化アンチモンの代わりに五塩化タンタル２ｇを用い
る以外は実施例１と同様に反応を行実施例　５ 五塩化アンチモンの代わりに六塩化タングステン２ｇを
用い、反応温度を２０℃とする以外は実施例１と同様に
反応を行ない応粗液２００ｇを回収した。ガスクロ及び
ＮＭＲを用いて分析した結果を第５表に示す。
第５表 実施例　６ 五塩化アンチモンの代わりに五塩化レニウム２ｇを用い
、反応温度を２０℃とする以外は実施例１と同様に反応
を行ない応粗液１９０　ｇを回収した。ガスクロ及びＮ
ＭＲを用いて分析した結果を第６表に示す。
第６表 実施例　７ 五塩化アンチモンの代わりに三塩化ホウ素２ｇを用い、
反応温度を２０℃とする以外は実施例１と同様に反応を
行ない応粗液１９０　ｇを回収した。ガスクロ及びＮＭ
Ｒを用いて分析した結果を第７表に示す。
第７表 実施例　８ 五塩化アンチモンの代わりに　塩化第二スズ２ｇを用い
る以外は実施例１と同様に反応を行ない応粗液２００ｇ
を回収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した結果
を第８表に示す。
第８表 実施例　９ 五塩化アンチモンの代わりに臭化アルミニウム２ｇを用
い、反応温度を一１０℃とする以外は実施例１と同様に
反応を行ない応粗液２４０ｇを回収した。ガスクロ及び
ＮＭＲを用いて分析した結果を第９表に示す。
第９表 実施例　１０ 五塩化アンチモンの代わりにヨウ化アルミニウム２ｇを
用い、反応温度を一１Ｏ℃とする以外は実施例１と同様
に反応を行ない応粗液２４０ｇを回収した。ガスクロ及
びＮＭＲを用いて分析した結果を第１０表に示す。
第１０表 ［発明の効果］ 本発明は、実施例に示した如（、従来高純度品の入手が
困難であったジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２
５）を高収率で製造し得るという効果を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、テトラフルオロエチレンと、ジクロロフルオロメタ
    ン（Ｒ２１）をＳｂ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｗ、Ｒｅ、Ｂ
    およびＳｎからなる群 から選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物
    又はＡｌＢｒ＿３又はＡｌＩ＿３の存在下に反応させる
    ことを特徴とするジクロロペンタフルオロプロパンの製
    造法。
JP1327338A 1989-12-05 1989-12-19 ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法 Pending JPH03188034A (ja)

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CA002046270A CA2046270C (en) 1989-12-05 1990-12-05 Method for producing a dichloropentafluoropropanes
PCT/JP1990/001581 WO1991008183A1 (en) 1989-12-05 1990-12-05 Method for producing dichloropentafluoropropanes
DE69022720T DE69022720T2 (de) 1989-12-05 1990-12-05 Verfahren zur herstellung von dichloropentafluoropropanen.
KR1019910700839A KR0173477B1 (ko) 1989-12-05 1990-12-05 디클로로펜타플루오로프로판의 제조방법
EP91900365A EP0456841B1 (en) 1989-12-05 1990-12-05 Method for producing dichloropentafluoropropanes
US07/914,591 US5227547A (en) 1989-12-05 1992-07-20 Method for producing dichloropentafluoropropanes
US07/914,590 US5220084A (en) 1989-12-05 1992-07-20 Method for producing dichloropentafluoropropanes
US08/229,126 US5434321A (en) 1989-12-05 1994-04-18 Method for producing dichloropentafluoropropanes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03251546A (ja) * 1990-01-08 1991-11-11 Daikin Ind Ltd ペンタフルオロジクロロプロパン類の製造方法
JP2009542688A (ja) * 2006-07-07 2009-12-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー フルオロオレフィンへのハイドロフルオロカーボンの接触付加

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03251546A (ja) * 1990-01-08 1991-11-11 Daikin Ind Ltd ペンタフルオロジクロロプロパン類の製造方法
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