JPH03184962A - ４（５）―カルバモイル―イミダゾール化合物の合成方法及び新規化合物 - Google Patents
４（５）―カルバモイル―イミダゾール化合物の合成方法及び新規化合物Info
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- JPH03184962A JPH03184962A JP32287589A JP32287589A JPH03184962A JP H03184962 A JPH03184962 A JP H03184962A JP 32287589 A JP32287589 A JP 32287589A JP 32287589 A JP32287589 A JP 32287589A JP H03184962 A JPH03184962 A JP H03184962A
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な４（５）−カルバモイル−イミダゾール
化合物及びその製法に関するものである。
化合物及びその製法に関するものである。
本発明化合物は、それ自身に生物活性が期待されるほか
に、同じく生物活性が期待出来る４（５）アミノメチル
イミダゾール化合物の前駆体となるものであり、従って
本発明は医薬あるいは農薬分野において有望なものであ
る。
に、同じく生物活性が期待出来る４（５）アミノメチル
イミダゾール化合物の前駆体となるものであり、従って
本発明は医薬あるいは農薬分野において有望なものであ
る。
発明が解決しようとする課題
本発明者等は、既にイミダゾールジチオカルボン酸を水
の存在下にアンモニアまたはアンモニア発生剤と加熱す
る４（５）−アルキルカルバモイルイミダゾールの製法
を提供した。（特開平１−１６０９７０号公報）この種
化合物において、さらに生物活性が期待される４（５）
−アルキルカルバモイルイミダゾールを提供することが
、本発明の解決しようとする課題である。
の存在下にアンモニアまたはアンモニア発生剤と加熱す
る４（５）−アルキルカルバモイルイミダゾールの製法
を提供した。（特開平１−１６０９７０号公報）この種
化合物において、さらに生物活性が期待される４（５）
−アルキルカルバモイルイミダゾールを提供することが
、本発明の解決しようとする課題である。
課題を解決するための手段
前述の如く、４（５）−カルバモイルイごダゾール化合
物はこれ迄、殆ど世に知られていない。その理由は簡単
な合成方法が見つからなかったからと考えられる。本発
明者等は鋭意研究の結果、イミダゾール−ジチオカルボ
ン酸化合物（特公昭６０−２９７０７号公報参照）とア
ミン化合物から合成される前駆体４（５）−チオカルバ
モイルイミダゾール化合物（特願平１−１９９７９３号
明細書参照）を、酸性水溶液中である種の酸化剤によっ
て酸化することにより、容易に４（５）−力ルバモイル
ーイミダゾール化合物が得られることを見い出し、本発
明を完成することが出来た。
物はこれ迄、殆ど世に知られていない。その理由は簡単
な合成方法が見つからなかったからと考えられる。本発
明者等は鋭意研究の結果、イミダゾール−ジチオカルボ
ン酸化合物（特公昭６０−２９７０７号公報参照）とア
ミン化合物から合成される前駆体４（５）−チオカルバ
モイルイミダゾール化合物（特願平１−１９９７９３号
明細書参照）を、酸性水溶液中である種の酸化剤によっ
て酸化することにより、容易に４（５）−力ルバモイル
ーイミダゾール化合物が得られることを見い出し、本発
明を完成することが出来た。
この反応を式で示せば次のとおりである。
あるいは
Ｈ２
に２
本発明の実施の態様は次のとおりである。
本発明の実施に当たっては、チオカルバモイル化合物に
対して当量以上、好ましくは１．５ないし４．０当量の
酸化剤を用い、酸性水溶液中で前記化合物を室温ないし
沸騰条件下で酸化する。この酸化反応は、０．５ないし
２．０時間で完結する。
対して当量以上、好ましくは１．５ないし４．０当量の
酸化剤を用い、酸性水溶液中で前記化合物を室温ないし
沸騰条件下で酸化する。この酸化反応は、０．５ないし
２．０時間で完結する。
本発明の実施に適する酸化剤としては、次亜塩素酸ナト
リウム、次亜塩素酸カリウム、硝酸、過酸化カルシウム
、臭素、過硫酸アンモニウムあるいは過酸化水素があり
、特に後処理を考慮すれば過酸化水素が好適である。
リウム、次亜塩素酸カリウム、硝酸、過酸化カルシウム
、臭素、過硫酸アンモニウムあるいは過酸化水素があり
、特に後処理を考慮すれば過酸化水素が好適である。
本発明の実施において用いられる酸性水溶液としては、
塩酸水溶液、酢酸水溶液、硝酸水溶液。
塩酸水溶液、酢酸水溶液、硝酸水溶液。
あるいは臭素水溶液がある。
反応完結後の後処理方法は次のとおりである。
即ち反応混合物を濾過し、単体硫黄を除去したのち、濾
液を炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウムで中和し乾固
する。次いで乾固物から粗目的物をアルコールあるいは
アセトン等の溶剤を用いて抽出し、抽出液を乾固して、
その乾固物を適当な溶剤で再結精製すれば目的物が得ら
れる。
液を炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウムで中和し乾固
する。次いで乾固物から粗目的物をアルコールあるいは
アセトン等の溶剤を用いて抽出し、抽出液を乾固して、
その乾固物を適当な溶剤で再結精製すれば目的物が得ら
れる。
本発明によって得られる４（５）−カルバモイル化合物
の性質を次示する。
の性質を次示する。
１Ｏ−
２８８０（５２）、１６５５（４７）、１６０５（３Ｌ
１５９０（５）。
１５９０（５）。
１５３５ （３３） 、 １４５０ （５３） 、 １
４１０ （３１） 、 １３３５ （５２） 。
４１０ （３１） 、 １３３５ （５２） 。
１２３５（３７）、１２０５（３５）、１１７０（６２
）、１１５０（６４）１１００（４７）、１０３５（７
０）、 ９４７（４９）、 ８６５（６７）。
）、１１５０（６４）１１００（４７）、１０３５（７
０）、 ９４７（４９）、 ８６５（６７）。
８４０（４６）、 ６６０（５５）、 ６５０（３
９）（カッコ内は透過率％を表す） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １２５（Ｍ” ）、９５（Ｍ”−ア
ミン残基）。
９）（カッコ内は透過率％を表す） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １２５（Ｍ” ）、９５（Ｍ”−ア
ミン残基）。
６８（イミダゾール）
ｍ、ｐ、 ２０８〜２１０°Ｃ（メタノール、分解）。
酸性無色結晶。水に易溶。メタノールに可溶。
ＴＬＣ（シリカ、アセトン＋ Ｉｇ発色）：Ｒｆ Ｏ
，２０〜０．４０１４０５（３９） 、１３９５（４１
）１２７５ （３０） 、 １２５５ （３０） 。
，２０〜０．４０１４０５（３９） 、１３９５（４１
）１２７５ （３０） 、 １２５５ （３０） 。
１１
１１８０（５５）、１１２０（５２）、１０５５（５６
）、 ９５０（６２）。
）、 ９５０（６２）。
８９０（４９）、 ７５０（２６）、 ７１０（７
７）、 ６７０（６１）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １３９（
Ｍ” ）、１１０．９５（Ｍ”−アくン残基）、８２．
６８（イミダゾール）、４４ （アミン残基）ＴＬＣ（
シリカ。
７）、 ６７０（６１）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １３９（
Ｍ” ）、１１０．９５（Ｍ”−アくン残基）、８２．
６８（イミダゾール）、４４ （アミン残基）ＴＬＣ（
シリカ。
メタノール。
■２発色）：
１４２３ （３３） 、 １３５５ （３６） 、 １
３３５ （３３） 、 １２８０ （５４） 。
３３５ （３３） 、 １２８０ （５４） 。
１２３０（３６）、１２１７（３５）、１１４０（３４
）、１０８０（５４）。
）、１０８０（５４）。
１０３５（５５）、 ９６Ｂ（４５）、 ９２０（
６３）、 ８４０（４１）。
６３）、 ８４０（４１）。
８００（６１）、 ７５０（５２）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １３９（Ｍ” ）、１２４（Ｍ’−
メチル基）、１１１．９７．９６．９５（Ｍ”−アくン
残基）、８２，６８．４４（アミン残基） ジエチルカルバモイル イく プール に易溶。
メチル基）、１１１．９７．９６．９５（Ｍ”−アくン
残基）、８２，６８．４４（アミン残基） ジエチルカルバモイル イく プール に易溶。
ＴＬＣ（シリカ、アセト７、 ｒ、発色）：Ｒｆ Ｏ
，４０〜０．６０１３９５ （２０） 、 １３６０
（３５） 、 １３１０ （３２） 、 １２７０ （
２２） 。
，４０〜０．６０１３９５ （２０） 、 １３６０
（３５） 、 １３１０ （３２） 、 １２７０ （
２２） 。
１２１０（２０）、１１００（２８）、１０００（４７
）、 ９６６（５０）。
）、 ９６６（５０）。
９３０（５０）、 ８４５（４５）、 ７４５（５５
）、 ７１０（１８）。
）、 ７１０（１８）。
６５０（６０）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６７（Ｍ” ）、１５２ （Ｍ”
−メチル基）、、１３８（Ｍ”−エチル基）、９５（Ｍ
”−アミン残基）。
−メチル基）、、１３８（Ｍ”−エチル基）、９５（Ｍ
”−アミン残基）。
７２（アくン残基）、６８，６７．５８３−
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶。水に難溶
。
。
１５００ （１８） 、 １４７０ （２８，） 、
１４３０ （１９） 、 １３５０ （２４） 。
１４３０ （１９） 、 １３５０ （２４） 。
１３４０ （２４） 、 １２５０ （３１） 、 １
２３０ （２５） 、 １２０３ （２２） 。
２３０ （２５） 、 １２０３ （２２） 。
１１６５（２９）、１１１２（２９）、１０９２（４０
）、１０６０（４５）。
）、１０６０（４５）。
１０２０（４６）、 ９７５（３４）、 ９３５（
３４）、 ８３５（３４）８１０（４３）、７７０（
４５）、７４０（５６）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １５３（Ｍ
’ ）、１２４ （Ｍ”−エチル基）、９５（Ｍ”−ア
〔ン残基）、６８ （イくダゾール）、５８（アミン残
基） ４ ２９００ （２４） 、 ２８４０ （２２） 、 ２
６５０ （４８） 、 ２５８０ （４９） 。
３４）、 ８３５（３４）８１０（４３）、７７０（
４５）、７４０（５６）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １５３（Ｍ
’ ）、１２４ （Ｍ”−エチル基）、９５（Ｍ”−ア
〔ン残基）、６８ （イくダゾール）、５８（アミン残
基） ４ ２９００ （２４） 、 ２８４０ （２２） 、 ２
６５０ （４８） 、 ２５８０ （４９） 。
１５７５（６） 、 １５３０（２２） 、 １４００
（３９） 、 １４３５（２４） 。
（３９） 、 １４３５（２４） 。
１３５０ （３５） 、 １３１５ （３７） 、 １
２９５ （５５） 、 １２３５ （３１）１２０５（
３１） 、 １１４５（３４） 、 １１２０（５２）
、 １０８０（２４） 。
２９５ （５５） 、 １２３５ （３１）１２０５（
３１） 、 １１４５（３４） 、 １１２０（５２）
、 １０８０（２４） 。
９８０（５２）、 ９２０（３９）、 ８５５（３
Ｂ）、 ７９５（４６）。
Ｂ）、 ７９５（４６）。
７４５（２０）、６５５（３７）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １５３（Ｍ” ）、１３８ （Ｍ”
−メチル基）、９５（Ｍ”アミン残基）、５８ （アく
ン残基〉 ｍ、ｐ、１７２〜１７５°Ｃ（メタノール）。酸性無色
結晶。
−メチル基）、９５（Ｍ”アミン残基）、５８ （アく
ン残基〉 ｍ、ｐ、１７２〜１７５°Ｃ（メタノール）。酸性無色
結晶。
水及びメタノールに易溶。アセトンに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、アセトン＋ ｒｚ発色）：Ｒｆ Ｏ
，４０〜０．５５１４００ （３０） 、 １３３０
（３２） 、 １２７５ （３２） 、 １２２０ （
２６） 。
，４０〜０．５５１４００ （３０） 、 １３３０
（３２） 、 １２７５ （３２） 、 １２２０ （
２６） 。
１５
１１５０（３０）、１０８５（３２）、 ９１０（４Ｂ
）、 ８５０（４７）。
）、 ８５０（４７）。
８００（４３）、 ７５０（５２）、 ７１２（２
６）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６７（Ｍ” ）、１３８ （
Ｍ”−エチル基）、１２４（Ｍ４−プロピル基）、１１
０．９５（Ｍ’−アミン残基）、７２．６８ ２８７０（２９）、１６３５（８）、１５５５（２０）
、１５３０（２７）。
６）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６７（Ｍ” ）、１３８ （
Ｍ”−エチル基）、１２４（Ｍ４−プロピル基）、１１
０．９５（Ｍ’−アミン残基）、７２．６８ ２８７０（２９）、１６３５（８）、１５５５（２０）
、１５３０（２７）。
１４６５ （３９） 、 １４２５ （３０） 、 １
３６５ （３９） 、 １３３０ （３５） 。
３６５ （３９） 、 １３３０ （３５） 。
１２９０（５４） 、 １２４０（３１） 、 １２０
５（２９） 、 １１５５（４０） 。
５（２９） 、 １１５５（４０） 。
１０９２（５２）、 ９８０（３８）、 ８４０（４５
）、 ７５５（５２）。
）、 ７５５（５２）。
６７０ （６５）
Ｍａｓｓ：ｖａｌｅ １６７（Ｍ” ）、５２，１３９
．．１２４ （Ｍ”−イソプロピル基）、１１０．９５
（Ｍ’−アミン残基）、６８一゛シルカルバモイル イミ ゾール ールに可溶。水に不溶。
．．１２４ （Ｍ”−イソプロピル基）、１１０．９５
（Ｍ’−アミン残基）、６８一゛シルカルバモイル イミ ゾール ールに可溶。水に不溶。
１５３０ （３１） 、 １５０４ （４４） 、 １
４６４ （３９） 、 １４２７ （４１） 。
４６４ （３９） 、 １４２７ （４１） 。
１３４５ （４７） 、 １３００ （５６） 、 １
２５０ （５９） 、 １２２５ （５２） 。
２５０ （５９） 、 １２２５ （５２） 。
１２０３（５１）、１１６５（６０）、１１１０（５６
）、１０９０（６７）。
）、１０９０（６７）。
９７Ｈ６３）、 ９３２（６２）、 ８３２（５７
）、 ７６５（７０）。
）、 ７６５（７０）。
７１０（６８）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２７９（Ｍ” ）、２２２（Ｍ”−
ブチル基）、１８４（アミン残基）、１２４（Ｍ”−ウ
ンデシル基）、９５（Ｍ”−アミン残基） ７ ノール及びアセトンに可溶。
ブチル基）、１８４（アミン残基）、１２４（Ｍ”−ウ
ンデシル基）、９５（Ｍ”−アミン残基） ７ ノール及びアセトンに可溶。
四塩化炭素に不溶。
１６３５（１）、１５６５（１６）、１５３０（２１）
、１５００（３５）。
、１５００（３５）。
１４８５（４２）、１４４５（３４）、１４３０（３４
）、１３６０（４６）。
）、１３６０（４６）。
１３４０ （３Ｂ） 、 １３３０ （３７） 、 １
３１５ （４５） 、 １３００ （４９） 。
３１５ （４５） 、 １３００ （４９） 。
１２５０（５０）、１２２５（４０）、１２１０（４０
）、１１９０（５４）１１６０（５３）、１１１０（４
６）、１０９０（５Ｂ）、１０７０（５５）。
）、１１９０（５４）１１６０（５３）、１１１０（４
６）、１０９０（５Ｂ）、１０７０（５５）。
１０１５（５５）、１００５（５２）、 ９９０（５
４）、 ９５０（５１）。
４）、 ９５０（５１）。
９３０（４９）、 ８３Ｈ４６）、 ７７２（６２
）、 ７６１（６０）。
）、 ７６１（６０）。
７４０（５８）、 ７１０（４７）、 ６８５（３
８）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２０ＨＭ’ ）、１０６（アく
ン残基）、９５（Ｍ”−アミン残基）、６８ 及びアセトンに可溶。
８）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２０ＨＭ’ ）、１０６（アく
ン残基）、９５（Ｍ”−アミン残基）、６８ 及びアセトンに可溶。
水に不溶。
８−
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ ｒｚ発色〉：１５１５
（２９）、１４３７（３２）、１３３５（３７）、１２
２−８（４５）。
（２９）、１４３７（３２）、１３３５（３７）、１２
２−８（４５）。
１１９５（４５）、１１６５（５９）、１０７０（４２
）、９８５（６４）。
）、９８５（６４）。
９６０（６０）、 ９３０（６０）、 ８８５（６
４）、 ８３０（５２Ｌ７６０（５７）、６９５（６
４） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １９４．１９３（Ｍ” ）、１６５
，１５０，１３６，１２２，１１２゜９８（アミン残基
）、９５（Ｍ”−アごン残基）。
４）、 ８３０（５２Ｌ７６０（５７）、６９５（６
４） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １９４．１９３（Ｍ” ）、１６５
，１５０，１３６，１２２，１１２゜９８（アミン残基
）、９５（Ｍ”−アごン残基）。
８２．７０．５６
４−（１’、５’−ペン メチレン −力ルバモイル工
まｌに次 １９ １４９．０ （２３） 、 １４７０ （２７） 、
１４４０ （２５） 、 １４２８’（２８） 。
まｌに次 １９ １４９．０ （２３） 、 １４７０ （２７） 、
１４４０ （２５） 、 １４２８’（２８） 。
１３５０ （５１） 、 １３１２ （３７） 、 １
２８５ （２７＞ 、 １２６０ （４４） 。
２８５ （２７＞ 、 １２６０ （４４） 。
１．２４０（４８） 、 １２３０（４７） 、 １２
０２（３４）、１１５０（５７） 。
０２（３４）、１１５０（５７） 。
１１３０ （３８） 、 １０９０ （４７） 、 １
０３０ （４９） 、 １０１０ （５０） 。
０３０ （４９） 、 １０１０ （５０） 。
９６５（３５）、 ９２５（５２）、 ９０５（５
８）、 ８７０（５６）８５５（５１）、 ８５０
（４０）、 ８００（３７）、 ７６０（４１）。
８）、 ８７０（５６）８５５（５１）、 ８５０
（４０）、 ８００（３７）、 ７６０（４１）。
６９０（５３）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １７９（Ｍ” ）、９５（Ｍ”−ア
ミン残基）。
ミン残基）。
８４（アミン残基）
ｍ、ｐ、 １８７〜１８９°Ｃ（メタノール、分解）。
酸性淡黄色結晶。水に易溶。メタノールに可溶。
１１７５（４０）、１１００（２２）、１０６０（５０
）、１０２０（５３） 。
）、１０２０（５３） 。
９６０（５２）、 ９００（４９）、 ８７０（５
１）、 ８３５（５３）。
１）、 ８３５（５３）。
８２０（５２）、 ７４５（４３）、 ７１０（５
６）、 ６５５（６１）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １００Ｍ
’ ）、１６６．１３８．９５（Ｍ”−ア為ン残基）、
８５（アミン残基）、６８ ＴＬＣ（シリカ。
６）、 ６５５（６１）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １００Ｍ
’ ）、１６６．１３８．９５（Ｍ”−ア為ン残基）、
８５（アミン残基）、６８ ＴＬＣ（シリカ。
メタノール＋ １２発色）：
２５８０（７２）、１６２０（８）、１５７０（１５）
、１５１０（２４）。
、１５１０（２４）。
１４９０（３２）、１４４０（４０）、１３９０（１５
）、１３００（５８）。
）、１３００（５８）。
１２５０（５０）、１０７０（６５）、 ９７０（７
５）、 ９２０（５２）。
５）、 ９２０（５２）。
９０８（６１）、８２０（６８）、７９５（７２）、７
５０（５５）。
５０（５５）。
６５５（５８）
Ｍａｓｓ：ｔｎ／ｅ １５ＨＭ” −Ｈ２Ｏ）、１２
４ （Ｍ” −Ｃｏｏ■）＋ １１１゜１ ９５ （Ｍ”−アξ）酸残基）、６８ ４−メチルカルバモイル−５−メチル４ごゾール １４００ （２３） 、 １３９０ （２６） 、 １
３１５ （１８） 、 １２５０ （３０） 。
４ （Ｍ” −Ｃｏｏ■）＋ １１１゜１ ９５ （Ｍ”−アξ）酸残基）、６８ ４−メチルカルバモイル−５−メチル４ごゾール １４００ （２３） 、 １３９０ （２６） 、 １
３１５ （１８） 、 １２５０ （３０） 。
１２１０（１２） 、 １１５５（３２） 、 １１４
０（３２） 、 １１２０（４２） 。
０（３２） 、 １１２０（４２） 。
９９０（５５）、 ９３５（１３）、 ８２５（４
１）、 ８０５（２７）。
１）、 ８０５（２７）。
７００（４９）、 ６５０（３０）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １３９（Ｍ”″）、１０９ （Ｍ”
−アミン残基）、９６゜２ ４−ジメチルカルバモイル ダゾール メチル４く １５２０ （３５） 、 １４６０ （４６） 、 １
４０５ （３３） 、 １２８０ （３８） 。
−アミン残基）、９６゜２ ４−ジメチルカルバモイル ダゾール メチル４く １５２０ （３５） 、 １４６０ （４６） 、 １
４０５ （３３） 、 １２８０ （３８） 。
１２５０（３５）、１１４５（５５）、１０７５（３６
）、 ９５５（４２Ｌ９０Ｂ（４２）、 ８９０（
５１）、 ８３５（５０）、 ７７０（５２）。
）、 ９５５（４２Ｌ９０Ｂ（４２）、 ８９０（
５１）、 ８３５（５０）、 ７７０（５２）。
７２５（５３）＋ ６７０（５２）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １５３（Ｍ” ）、１２４，１０９
（Ｍ”−アごン残基）。
（Ｍ”−アごン残基）。
９６．８２．４４（アミン残基）
エチルカルバモイル−５−メチル４く
ゾール
−２３
メタノール、エタノ−
ル及びアセトンに可溶。水に難溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ １２発色）：１３９０
（５４） 、 １３７３ （５７） 、 １３５０
（５２） 、 １３２５ （３１） 。
（５４） 、 １３７３ （５７） 、 １３５０
（５２） 、 １３２５ （３１） 。
１２９０ （４８） 、 １２６０ （５０） 、 １
２２５ （３４） 、 １１６０ （５７） 。
２２５ （３４） 、 １１６０ （５７） 。
１１４５（４３）、１１３０（５３）、 ９４５（３
７）、 ８５０（４１）。
７）、 ８５０（４１）。
７７５（４７）、６８０（６３）、６５７（４７）Ｍａ
ｓｓ：ｍ／ｅ １５４（Ｍ” ＋１）、１５３（Ｍ”
）、１３８（Ｍ”−メチル基）、１２５，１１０，１０
９（Ｍ−−アミン残基）、１０８，９６，８２，８１，
８０．６８．５５〜５２．４４ （アミン残基）、４２
〜４０，２９．２８．２６ｍ・ρ・ １６１−１６３ ℃ （水） 中性無色結晶。
ｓｓ：ｍ／ｅ １５４（Ｍ” ＋１）、１５３（Ｍ”
）、１３８（Ｍ”−メチル基）、１２５，１１０，１０
９（Ｍ−−アミン残基）、１０８，９６，８２，８１，
８０．６８．５５〜５２．４４ （アミン残基）、４２
〜４０，２９．２８．２６ｍ・ρ・ １６１−１６３ ℃ （水） 中性無色結晶。
熱水。
メタノール及びエタノールに可溶。
１６１０ （１３） 、 １５８５ （１６） 、 １
５５０ （１７） 、 １５００ （３７） 。
５５０ （１７） 、 １５００ （３７） 。
１４５０（３１）、１４３０（２６）、１３９０（５１
）、１３８０（５１）。
）、１３８０（５１）。
１３３５ （３４） 、 １３２５ （３２） 、 １
３０５ （４８） 、 １２８０ （５４）１２５０（
４９）、１２２５（３０）、１１６０（５２）、１１５
０（４７）。
３０５ （４８） 、 １２８０ （５４）１２５０（
４９）、１２２５（３０）、１１６０（５２）、１１５
０（４７）。
１１４０（４５） １０９０（６２）、 ９４５（
３Ｂ）、 ９２５（５０）。
３Ｂ）、 ９２５（５０）。
９１０（５４）、 ８８５（５０）、 ８６０（３
５）、 ８０５（５９）。
５）、 ８０５（５９）。
７７５（４４）、 ６８５（６２）、 ６５５（３
９）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６７（Ｍ” ）、１３Ｂ（Ｍ
”−エチル基〉、 １１０９（”−アミン残基）、８２
．５８（アミン残基〉： ３１１０（３０）、３０２
０（４０）、２９７０（３５）、２９３０（４４）。
９）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６７（Ｍ” ）、１３Ｂ（Ｍ
”−エチル基〉、 １１０９（”−アミン残基）、８２
．５８（アミン残基〉： ３１１０（３０）、３０２
０（４０）、２９７０（３５）、２９３０（４４）。
５−
２８７０（４６）、１６００（２１）、１５４５（２８
）、１５００（４８）。
）、１５００（４８）。
１４６０ （４７） 、 １４３５ （４０） 、 １
３９０ （５５） 、 １３５０ （４７） 。
３９０ （５５） 、 １３５０ （４７） 。
１３２５（５５）、１３００（５１）、１２５５（４９
）、１２２０（４１）。
）、１２２０（４１）。
１１６５（４５）、１１６０（４５）、１１２５（６１
）、 ９４５（５７）。
）、 ９４５（５７）。
９３５（５４）、 ８７０（５２）、 ８３５（５
４）、 ８１０（５５）。
４）、 ８１０（５５）。
７７０（５８）、６８０（７１）、６５５（５１）Ｍａ
ｓｓ：＋ｍ／ｅ １６７（Ｍ” ）、１５２（Ｍ’−メ
チル基） 、 １１０９（”−アミン残基） 、 ９６
．８２．５８ （ア５ン残基） ｍ、ｐ、 １３０．５〜１３２．０°Ｃ（水）。中性無
色結晶。
ｓｓ：＋ｍ／ｅ １６７（Ｍ” ）、１５２（Ｍ’−メ
チル基） 、 １１０９（”−アミン残基） 、 ９６
．８２．５８ （ア５ン残基） ｍ、ｐ、 １３０．５〜１３２．０°Ｃ（水）。中性無
色結晶。
メタノール及びアセトンに易溶。水に可溶。
２８６０（１８）、１６１０（４）、１５８０（７）、
１５４０（９Ｌ６ １４３０（１９）、１３２０（２３）、１２１０（２１
）、１１５０（３０）。
１５４０（９Ｌ６ １４３０（１９）、１３２０（２３）、１２１０（２１
）、１１５０（３０）。
９４０（２９）、 ８３５（２５）、 ７７０（３
７）、 ７３０（５１）。
７）、 ７３０（５１）。
６８０（５Ｂ）、 ６５０（３０）
ＦＩａｓｓ：ｌｌ１ｌｅ １８１（Ｍ” ）、１５３，
１３８（Ｍ”−プロピル基）。
１３８（Ｍ”−プロピル基）。
１２４．１０９（酊−アくン残基）、８２罰、ｐ、 １
３０．６〜１３４．０°Ｃ（水〉。中性無色結晶。
３０．６〜１３４．０°Ｃ（水〉。中性無色結晶。
メタノール及びアセトンに易溶。水に可溶。
１３２０（３８）、１２４５（４６）、１２１０（４１
）、１１５０（４５）。
）、１１５０（４５）。
１１２０（５３）、９４０（５３）、９００（６０）、
８０５（４８）。
８０５（４８）。
７６５（５２）、６７０（６８）、６５０（４５）Ｍａ
ｓｓ：ｍ／ｅ １８ＢＭ” ）、１３８ （Ｍ”−イソ
プロピル基）２７ １２５．１１０９（” アミン残基）、８２ ｓ、ｐ、９７〜１００℃ （アセトニトリル）。
ｓｓ：ｍ／ｅ １８ＢＭ” ）、１３８ （Ｍ”−イソ
プロピル基）２７ １２５．１１０９（” アミン残基）、８２ ｓ、ｐ、９７〜１００℃ （アセトニトリル）。
中性無色結晶。メタノール、エタノール及びアセトンに
可溶。水に不溶。
可溶。水に不溶。
１４３０ （４２） 、 １３７０ （４９） 、 １
３１０ （４０） 、 １２４５ （５０） 。
３１０ （４０） 、 １２４５ （５０） 。
１２１５（４４）、１１１５（５６）、 ９５０（５
２）、 ９００（５８）。
２）、 ９００（５８）。
８７０（６０）、 ８２０（５７）、 ７１０（５
９）、 ６８０（６２）。
９）、 ６８０（６２）。
６５０（４９）
Ｍａｓｓ：１ｌｌｅ ２９３（Ｍ” ）、２３６ （Ｍ
”−ブチル基）、１８４（アミン残基）、１３８ （Ｍ
”−ウンデシル基）。
”−ブチル基）、１８４（アミン残基）、１３８ （Ｍ
”−ウンデシル基）。
１０９ （Ｍ”−アくン残基）
フェニルカルバモイル
メチルイミ
一ルに可溶。水に難溶。
１５３０（６） 、 １５００（１２） 、 １４８５
（１３） 、 １４６０（１７） 。
（１３） 、 １４６０（１７） 。
１４４０（８）、１３９０（２６）、１３５０（２９）
、１３２０（７）１２４０（１７）、１２００（３２）
、１１７０（３９）、１１４５（３５）。
、１３２０（７）１２４０（１７）、１２００（３２）
、１１７０（３９）、１１４５（３５）。
１０８５（３２）、１０７０（３８）、１０２５（４６
）、 ９５５（２５）。
）、 ９５５（２５）。
９１５（２９）、 ８７５（３３）、 ８３５（３
８）、 ８２０（２８）。
８）、 ８２０（２８）。
７７０（３５）、７４５（１４）、７００（２０）、６
８５（２４）。
８５（２４）。
６５０ （２５）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２０１（Ｍ” ）、１０９ （Ｍ”
−アミン残基）。
−アミン残基）。
９
水に不溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール、■２発色）：１４５５
（４７） 、 １３７０ （６２） 、 １３４．７
（５６） 、 １３３５ （５０） 。
（４７） 、 １３７０ （６２） 、 １３４．７
（５６） 、 １３３５ （５０） 。
１２５２（５４）、１２１５（５４）、１１２０（５７
）、 ９５７（５３）８９０（６２）、 ８４０（
６７）、 ８１０（５６）、 ６９２（６５）。
）、 ９５７（５３）８９０（６２）、 ８４０（
６７）、 ８１０（５６）、 ６９２（６５）。
６５０（５８）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２０８（Ｍ’ ＋１）、２０７（Ｍ
” ） １７９ （Ｍ ’ −ジメチレン）、 １６４
．１５０．１２６．１２５．１０９（Ｍ’−アミン残基
）、１０８．９８ （アミン残基）、８２，５６４−ベ
ンジルカルバモイル−５−メチルイくｉｆ二土 ３０− ｍ、ｐ、 １３１．５〜１３３．５°Ｃ（水〉。中性無
色結晶。
” ） １７９ （Ｍ ’ −ジメチレン）、 １６４
．１５０．１２６．１２５．１０９（Ｍ’−アミン残基
）、１０８．９８ （アミン残基）、８２，５６４−ベ
ンジルカルバモイル−５−メチルイくｉｆ二土 ３０− ｍ、ｐ、 １３１．５〜１３３．５°Ｃ（水〉。中性無
色結晶。
熱水に可溶。メタノール及びアセトンに易溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ ｒｚ発色）：１６２２
（３８） 、 １５９５ （３５） 、 １５２５
（３８） 、 １４９０ （５３） 。
（３８） 、 １５９５ （３５） 、 １５２５
（３８） 、 １４９０ （５３） 。
１４２５ （５０） 、 １３４５ （５９） 、 １
３２０ （５０） 、 １２４０ （５８） 。
３２０ （５０） 、 １２４０ （５８） 。
１２２０（４９）、１１５０（６１）、１０７５（６６
）、 ９４０（５０）。
）、 ９４０（５０）。
８１５（６２）、 ７４０（５２）、 ６９０（５２）
、 ６５０（５７）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１５（Ｍ”
）、１０９ （Ｍ”−アくン残基）、１０６（アミン残
基）、９１ （ベンジル基）、８２３１ タノールに可溶。
、 ６５０（５７）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１５（Ｍ”
）、１０９ （Ｍ”−アくン残基）、１０６（アミン残
基）、９１ （ベンジル基）、８２３１ タノールに可溶。
１６５０（３１）、１５８０（１）、１５１０（７）、
１４７０（２４）。
１４７０（２４）。
１４５０（９）、１４４０（１１）、１３８５（４５）
、１３６５（４２）。
、１３６５（４２）。
１３４５（３２）、１３２０（５１）、１２９０（９）
、１２７５（１５）１２４５（１５） 、１２１５（２
１＞ 、１１７０（４２） 、１１３５（４４）１１２
０（３３）、１０９０（２５）、１０２０（３４）、
９９５（２６）。
、１２７５（１５）１２４５（１５） 、１２１５（２
１＞ 、１１７０（４２） 、１１３５（４４）１１２
０（３３）、１０９０（２５）、１０２０（３４）、
９９５（２６）。
９４５（１４）、 ９１０（４２）、 ８７０（２４）
、 ８４０（２４）。
、 ８４０（２４）。
８１５（４２）、 ７６０（４２）、 ７１０（３７）
、 ６６０（４２）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １９３（Ｍ”
）、１６７ （Ｍ”−ジメチレン＞、１３８゜１０９
（Ｍ“−アミン残基）、８４（アミン残基）ｍ、１．１
８２〜１９０°Ｃ（水）。弱塩基性黄色結晶。
、 ６６０（４２）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １９３（Ｍ”
）、１６７ （Ｍ”−ジメチレン＞、１３８゜１０９
（Ｍ“−アミン残基）、８４（アミン残基）ｍ、１．１
８２〜１９０°Ｃ（水）。弱塩基性黄色結晶。
水、メタノール及びアセトンに易溶。
１５２０ （３７） 、 １４４７ （４２） 、 １
３７０ （５７） 、 １３０５ （４７） 。
３７０ （５７） 、 １３０５ （４７） 。
１２５７ （５３） 、 １２００ （６１） 、 １
１５０ （５２） 、 １１０８ （４９） 。
１５０ （５２） 、 １１０８ （４９） 。
９４５（４５）、 ８６０（５７）、 ８０７（４
８）、 ６５５（５２）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１９（
Ｍ” ）、１３５，１２６，１０８ （Ｍ”−ヒスタ珈
ン残基）、９４．８２ ｍ、ｐ、 ’２０１〜２０２°Ｃ（メタノール）。中性
無色結晶。
８）、 ６５５（５２）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１９（
Ｍ” ）、１３５，１２６，１０８ （Ｍ”−ヒスタ珈
ン残基）、９４．８２ ｍ、ｐ、 ’２０１〜２０２°Ｃ（メタノール）。中性
無色結晶。
水に不溶。メタノール及びアセトンに可溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ ｉ’ｚ発色）：３
１６０５（１５）、１５４５（１４）、１５３０（９）
、１５００（１６）。
、１５００（１６）。
１４７０ （３２） 、 １４５０ （２６） 、 １
４２５ （２３） 、 １３９０ （３４）１３２０
（３６） 、 １２９０ （２８） 、 １２７８ （
３１） 、 １２５５ （３７）１２１０ （３８）’
、 １１７０ （３５） 、 １１６０ （３７）
、 １０９０ （４９）９９０（３７）、 ９４０（
２１）、 ９００（４４）、 ８４０（４０）。
４２５ （２３） 、 １３９０ （３４）１３２０
（３６） 、 １２９０ （２８） 、 １２７８ （
３１） 、 １２５５ （３７）１２１０ （３８）’
、 １１７０ （３５） 、 １１６０ （３７）
、 １０９０ （４９）９９０（３７）、 ９４０（
２１）、 ９００（４４）、 ８４０（４０）。
７４３（４０）、 ？２０（４４）、 ６６５（４
７）Ｍａｓｓ：Ｉａｌｅ ２３３（Ｍ” ）、１５２，
１５１ （Ｍ” −２−メチルイごダゾール残基）、１
３８，１２３，１１０．１０９ （Ｍ”２−メチルイミ
ダゾリルエチルアミン残基）、１０８．９６．８３，５
４．２８．２６ｍ、ｐ、 ２７２〜２７５ ”Ｃ（水８
分解）。中性淡黄色結晶。
７）Ｍａｓｓ：Ｉａｌｅ ２３３（Ｍ” ）、１５２，
１５１ （Ｍ” −２−メチルイごダゾール残基）、１
３８，１２３，１１０．１０９ （Ｍ”２−メチルイミ
ダゾリルエチルアミン残基）、１０８．９６．８３，５
４．２８．２６ｍ、ｐ、 ２７２〜２７５ ”Ｃ（水８
分解）。中性淡黄色結晶。
水及びメタノールに易溶。アセトンに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール１．■２発色〉：： ３
３９０（１６）、３１９０（２２）、３０１０（３７）
、２９４０（３８）。
３９０（１６）、３１９０（２２）、３０１０（３７）
、２９４０（３８）。
３４
２８６０（４３）、１６１０（８）、１５９０（１０）
、１５３０（１２）。
、１５３０（１２）。
１４４０（３５）、１４００（１６）、１３１０（４９
）、１２５０（４５）。
）、１２５０（４５）。
１１９５（６５）、１１６０（７２）、 ９３５（４
３）、 ８５０（５２）。
３）、 ８５０（５２）。
８００（５２）、７７０（６０）、６５０（５２）Ｍａ
ｓｓ：Ｉａｌｅ １６５（Ｍ” −１１２０）、１３８
，１２５，１０９ （Ｍ”−アく）酸残基）、８２ ｍ、ｐ、 ２７１〜２７４°Ｃ（水１分解）。
ｓｓ：Ｉａｌｅ １６５（Ｍ” −１１２０）、１３８
，１２５，１０９ （Ｍ”−アく）酸残基）、８２ ｍ、ｐ、 ２７１〜２７４°Ｃ（水１分解）。
弱酸性淡黄色結晶。水及びメタノールに易溶。
セトンに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ ｒｚ光発色ニア
１４４５ （４８） 、 １４３５ （４８） 、 １
４００ （３５） 、 １３５０ （５９） 。
４００ （３５） 、 １３５０ （５９） 。
１３２５ （６７） 、 １２４０ （５５） 、 １
２００ （７２） 、 １１５５ （６８） 。
２００ （７２） 、 １１５５ （６８） 。
３５
９４５（６８）、 ９１０（７３）、 ８８０（７
０）、 ８００（５３）。
０）、 ８００（５３）。
７６５（７０）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １７９（Ｍ” −１（ｚｏ）、１５
２ （Ｍ” −Ｃ００１１）、１３５，１１０７（
”−アミノ酸残基）、９４，８２．６７ｍ、ｐ、 ２４
３〜２４４°Ｃ（水−メタノール）。
２ （Ｍ” −Ｃ００１１）、１３５，１１０７（
”−アミノ酸残基）、９４，８２．６７ｍ、ｐ、 ２４
３〜２４４°Ｃ（水−メタノール）。
酸性無色結晶。水に可溶。メタノールに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、エタノール＋ １２発色〉：１４６０
（４０） 、 １３７５ （４２） 、 １３５５
（４０） 、 １３４０ （４１） 。
（４０） 、 １３７５ （４２） 、 １３５５
（４０） 、 １３４０ （４１） 。
１３２０（４１）、１２９０（３５）、１２２５（３８
）、１１７５（４６）。
）、１１７５（４６）。
１１６３（４６）、 ８５５（５１）、 ？７０（５
４）、 ７３０（５２）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２２５（
Ｍ” ）、１８０ （Ｍ” −Ｃ００Ｈ）、１２５，１
１０９（“ ７５）酸残基） ｍ、ｐ、 ２３２〜２３５°Ｃ（水−メタノール）。
４）、 ７３０（５２）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２２５（
Ｍ” ）、１８０ （Ｍ” −Ｃ００Ｈ）、１２５，１
１０９（“ ７５）酸残基） ｍ、ｐ、 ２３２〜２３５°Ｃ（水−メタノール）。
弱酸性無色結晶。水に難溶。メタノールに可溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ １２発色）：１５１５
（９）、１４３５（３０）、１３７０（２５）、１２４
０（１７）。
（９）、１４３５（３０）、１３７０（２５）、１２４
０（１７）。
１２１０（１８）、１１９５（１７）、１１６０（２９
）、１１３０（３５）。
）、１１３０（３５）。
９５５（４０）、 ９３０（４７）、 ８１０（４
７）、 ７６５（５３）。
７）、 ７６５（５３）。
７５０（５３）、 ７２０（６０）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２３９（Ｍ” ）、２２１ （Ｍ
” −１ｈｏ）、１９５，１９４ （Ｍ”−ＣＯＯＨ）
、１８３ （Ｍ”−イソブチル基）、１６５゜１３８、
１２５．１１０９（”−アξ）酸残基）、８６゜３７− ２ ｍ、ｐ、 ２４０〜２４４℃ （水−メタノール）。
” −１ｈｏ）、１９５，１９４ （Ｍ”−ＣＯＯＨ）
、１８３ （Ｍ”−イソブチル基）、１６５゜１３８、
１２５．１１０９（”−アξ）酸残基）、８６゜３７− ２ ｍ、ｐ、 ２４０〜２４４℃ （水−メタノール）。
弱酸性無色結晶。水及びアセトンに難溶。
−ルに易溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ ＩＮ発色）：メタノ
１３００（３９）、１２３０（３９）、１１６０（４６
）、８６０（５２）。
）、８６０（５２）。
７７０（５７）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２３９（Ｍ” ）、２２１ （Ｍ
” −ＨｚＯ）、１９４ （Ｍ” −Ｃｏ。
” −ＨｚＯ）、１９４ （Ｍ” −Ｃｏ。
Ｈ）、１８３ （Ｍ”−イソブチル基）、１５２，１２
５゜１１０９（”−アミノ酸残基）、８６．８２８ ｍ、ｐ、 ２４０〜２４３ ’Ｃ（水−メタノール）。
５゜１１０９（”−アミノ酸残基）、８６．８２８ ｍ、ｐ、 ２４０〜２４３ ’Ｃ（水−メタノール）。
弱酸性淡黄色結晶。水、メタノール及びアセトンに難溶
。ＤＭＦに易溶。
。ＤＭＦに易溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ １２発色）：１３００
（５５） 、 １２２５ （５３） 、 １１７０
（５９） 、 １０２０ （６３）８５５（６７）、
７６５（６９）、 ７３０（６７）、 ６８５（
６１）Ｍａｓｓ：ｗａ／ｅ ２７３（Ｍ” ）、２５５
（Ｍ” −ＨｚＯ）、２２９ （Ｍ” −ＣＯ２
）、１８２（Ｍ“−ベンジル基）、 １３８．１２５（
カルバモイル−４−メチルイもダゾール）。
（５５） 、 １２２５ （５３） 、 １１７０
（５９） 、 １０２０ （６３）８５５（６７）、
７６５（６９）、 ７３０（６７）、 ６８５（
６１）Ｍａｓｓ：ｗａ／ｅ ２７３（Ｍ” ）、２５５
（Ｍ” −ＨｚＯ）、２２９ （Ｍ” −ＣＯ２
）、１８２（Ｍ“−ベンジル基）、 １３８．１２５（
カルバモイル−４−メチルイもダゾール）。
１０９ （Ｍ“−アミノ酸残基）、９１３９
ｍ、ｐ、 ２７４〜２７Ｂ ’Ｃ（水１分解）。
弱酸性黄褐色結晶。水、メタノール及びアセトンに難溶
。ＤＭＦに易溶。
。ＤＭＦに易溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ １２発色）：１２００
（２２）、 ９７０（４５）、 ９３０（４３）、
８２０（３Ｂ）。
（２２）、 ９７０（４５）、 ９３０（４３）、
８２０（３Ｂ）。
７４０（２７）
Ｍａｓｓ：ａｌｅ ２６５（Ｍ” −Ｃ００Ｈ−２■）
、２０１，１７７．１６５，１４５゜１３３．１２５，
１１７ （インドール）、１０９ （Ｍ’アご）酸
残基）、９０．８２ イソプロピルカルバモイル ２−メチルイミ ｍ 、 ｐ 、 ２１１〜２１２ ”Ｃ（水）。中性無
色結晶。
、２０１，１７７．１６５，１４５゜１３３．１２５，
１１７ （インドール）、１０９ （Ｍ’アご）酸
残基）、９０．８２ イソプロピルカルバモイル ２−メチルイミ ｍ 、 ｐ 、 ２１１〜２１２ ”Ｃ（水）。中性無
色結晶。
水、メタノール及びエタノールに可溶。アセトンに不溶
。
。
２６７０（３６）、２５３０（４Ｂ）、１６２０（４）
、１５７５（９）。
、１５７５（９）。
１５７０（８）、１５５０（８）、１５０５（１９）、
１４６０（２２）。
１４６０（２２）。
１４１５ （２６） 、 １３９０ （２９） 、 １
３８０ （３３） 、 １３７０ （３０） 。
３８０ （３３） 、 １３７０ （３０） 。
１３６０ （２６） 、 １３３０ （４３） 、 １
３０５ （４３） 、 １２８５ （４７） 。
３０５ （４３） 、 １２８５ （４７） 。
１２６５（３１） 、 １２１０（２１） 、１１９０
（２４） 、１１６５（４８） 。
（２４） 、１１６５（４８） 。
１１５５（４８）、１１２０（２４）、１０２５（４８
）、１００５（２３）。
）、１００５（２３）。
８６０（３９）、８１５（３３）、８１０（３３）、７
９５（５１）。
９５（５１）。
７６５（４８）、 ７５０（２８）、 ６８５（３
６）、 ６６５（３５）１ ＭａＳＳ：ＩＩｌ／ｅ １６７（Ｍ” ）、１５２ （Ｍ＋−メチル基） 、
１１０９（”−アミン残基）、９６．８２．５８（アミ
ン残基） ｍ、ｐ、 １４７〜１４９°Ｃ（メタノール〉。酸性無
色結晶。
６）、 ６６５（３５）１ ＭａＳＳ：ＩＩｌ／ｅ １６７（Ｍ” ）、１５２ （Ｍ＋−メチル基） 、
１１０９（”−アミン残基）、９６．８２．５８（アミ
ン残基） ｍ、ｐ、 １４７〜１４９°Ｃ（メタノール〉。酸性無
色結晶。
水及びメタノールに易溶。
ＴＬＣ（シリカ、アセトン＋ ｒｚ発色）：１７１５（
２９）、１６３５（０）、１５８０（７）、１４５５（
３７）。
２９）、１６３５（０）、１５８０（７）、１４５５（
３７）。
１４００ （２３） 、 １３４５ （３６） 、 １
２９５ （２９） 、 １２７０ （２９） 。
２９５ （２９） 、 １２７０ （２９） 。
１１９０（２３）、１１２５（３７）、１０４０（５２
）、 ８７０（３３）。
）、 ８７０（３３）。
７１０（２２）
Ｍａｓｓ：ａｌｅ １８０Ｍ’ ）、１５２．１３８
（Ｍ”−プロピル基）。
（Ｍ”−プロピル基）。
２
１０９（Ｍ”
アミン残基）、９５．８２
ｍ、ｐ、 １２８〜１３２°Ｃ（水）。中性無色結晶。
水、メタノール及びアセトンに易溶。
１６２５（３）、１５４５（１２）、１４６０（３９）
、１３９５（３５）。
、１３９５（３５）。
１３３０ （４５） 、 １２６０ （４６） 、 １
２０５ （３４） 、 １１４５ （５１） 。
２０５ （３４） 、 １１４５ （５１） 。
１１１５（４３）、１０１５（４６）、 ８０５（６
５）、 ７８５（６１）。
５）、 ７８５（６１）。
７５５（６０）、６５５（５７）
Ｍａｓｓ：ＩＩｌ／ｅ １８１（Ｍ” ）、１６６ （
Ｍ”−メチル基）、１３８（Ｍ“−プロピル基Ｌ１２４
（Ｍ“−イソブチル基）、１１０９（”−アミン残基
）、８２３ ４ ベンジルカルバモイル メチルイく ゾ ール １５４０（３） 、 １４９０（２１） 、 １４００
（１５） 、 １３１２（２１） 。
Ｍ”−メチル基）、１３８（Ｍ“−プロピル基Ｌ１２４
（Ｍ“−イソブチル基）、１１０９（”−アミン残基
）、８２３ ４ ベンジルカルバモイル メチルイく ゾ ール １５４０（３） 、 １４９０（２１） 、 １４００
（１５） 、 １３１２（２１） 。
１２６５（１５）、１２１０（１４）、１１Ｂ２（２７
）、１１４７（２９）。
）、１１４７（２９）。
１１２０（３０）；１０２０（２０）、 ９５２（４
０）、 ９００（４５）。
０）、 ９００（４５）。
８１０（４７）、 ７６２（４０）、 ７３０（２
５）、 ７１０（３２）６９０ （２３） Ｍａｓｓ：＋ｗ／ｅ ２１５（Ｍ” ）、１７２，１２
９，１０９（Ｍ”−アくン残基）、１０６（アミン残基
）、９１．８２４−１’５’ −ペンタメチレン −カ
ルバモイルー２−メヂルイご ゾール １５８２（８） 、１５３１ （１５） 、 １４５０
（３５） 、 １４４０（２７） 。
５）、 ７１０（３２）６９０ （２３） Ｍａｓｓ：＋ｗ／ｅ ２１５（Ｍ” ）、１７２，１２
９，１０９（Ｍ”−アくン残基）、１０６（アミン残基
）、９１．８２４−１’５’ −ペンタメチレン −カ
ルバモイルー２−メヂルイご ゾール １５８２（８） 、１５３１ （１５） 、 １４５０
（３５） 、 １４４０（２７） 。
１４３０ （３０） 、 １３８０ （５５） 、 １
３５４ （５６） 、 １３３Ｂ （５６） 。
３５４ （５６） 、 １３３Ｂ （５６） 。
１２８１ （２４） 、 １２６８ （４７） 、 １
２５０ （５７） 、 １２３７ （３２）１１９２（
４６）、１１２０（４７）、１０１５（５３）、 ９６
６（４４）。
２５０ （５７） 、 １２３７ （３２）１１９２（
４６）、１１２０（４７）、１０１５（５３）、 ９６
６（４４）。
９４５（６７Ｌ ９００（７０）、 ８６Ｈ６５）、
８３０（５２）。
８３０（５２）。
８００（４７）、 ７４９（４Ｂ）、 ６６２（６４）
、 ６５０（６３）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １９３（Ｍ”
）、１０９（Ｍ”−アミン残基）３８４（アごン残基） ５ ｍ、ｐ、 ２１４〜２１ｇ ”Ｃ（メタノール）。中性
無色結晶。
、 ６５０（６３）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １９３（Ｍ”
）、１０９（Ｍ”−アミン残基）３８４（アごン残基） ５ ｍ、ｐ、 ２１４〜２１ｇ ”Ｃ（メタノール）。中性
無色結晶。
メタノール及びエタノールに可溶。水に不溶。
１２９５（４４）、１２８５（４５）、１２３０（５０
）、１２００（４８）。
）、１２００（４８）。
１１７０（５２）、１１５０（５２）、１１２５（４８
）、１０２０（５２）。
）、１０２０（５２）。
９８０（５０）、 ８３０（５６）、 ７７５（５
５）、 ７３５（５３）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２３４（
Ｍ” ＋１）、２３３（Ｍ” ）、１５２，１５１（Ｍ
”イミダゾール残基）、１５０，１３８．１２／１，１
１０９（“−イごダゾールアミン残基）、８３．８２ｍ
、ｐ、 ２０９〜２１０°Ｃ（水）。中性無色結晶。
５）、 ７３５（５３）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２３４（
Ｍ” ＋１）、２３３（Ｍ” ）、１５２，１５１（Ｍ
”イミダゾール残基）、１５０，１３８．１２／１，１
１０９（“−イごダゾールアミン残基）、８３．８２ｍ
、ｐ、 ２０９〜２１０°Ｃ（水）。中性無色結晶。
熱水に可溶。メタノール及びエタノールに難溶。
６
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ ＸＺ発色）：１６２５
（１７）、１６００（９）、１５７５（１９）、１５４
５（２７Ｌ１４９５ （３２） 、 １４３０ （４４
） 、 １４００ （３４） 、 １３７５ （２９）
。
（１７）、１６００（９）、１５７５（１９）、１５４
５（２７Ｌ１４９５ （３２） 、 １４３０ （４４
） 、 １４００ （３４） 、 １３７５ （２９）
。
１３３０ （５８） 、 １２７０ （６３） 、 １
２５０ （６２） 、 １２２２ （６４） 。
２５０ （６２） 、 １２２２ （６４） 。
１１９０（４９）、１１３６（５３）、１１２０（５０
）、１０９５（４１）。
）、１０９５（４１）。
１０７０（３０）、１００５（６４）、 ９９０（５
８Ｌ ９４０（６８）。
８Ｌ ９４０（６８）。
９１５（７１）、 ８６０（６１）、 ８２０（５
４）’、 ７５５（５５）。
４）’、 ７５５（５５）。
６８０（５４）、 ６６０（５７）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ Ｍ”不出現、１６５（Ｍ” −ＣＯ
ＯＨ−ＯＨ）、１２５（カルバモイル−２−メチルイミ
ダゾール）、８２ｍ◆ｐ・ １４９〜１５２ ℃ （エタノール） 酸性無色結晶。
ＯＨ−ＯＨ）、１２５（カルバモイル−２−メチルイミ
ダゾール）、８２ｍ◆ｐ・ １４９〜１５２ ℃ （エタノール） 酸性無色結晶。
４７
水及びメタノールに易溶。アセトンに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、アセトン＋ ｒｚ発色）：１６３０（
６）、１５７０（１０）、１４５０（３６）、１３９５
（３２）。
６）、１５７０（１０）、１４５０（３６）、１３９５
（３２）。
１２７０ （３２） 、 １２１５ （２２） 、 １
１９５ （２２） 、 １１２０ （４２） 。
１９５ （２２） 、 １１２０ （４２） 。
８７５（４７）、 ８２０（６０）、 ７４５（６７
）、 ７１０（３Ｂ）。
）、 ７１０（３Ｂ）。
６９０（４１）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １９５（Ｍ” ）、１５２，１３
８（Ｍ’−ブチル基）１２５（Ｍ”−アミン残基） 、
９６ （２−エチルイミダゾール） 請・ｐ・ １２５〜１２７ °Ｃ （アセトン） 酸性無色結晶。
８（Ｍ’−ブチル基）１２５（Ｍ”−アミン残基） 、
９６ （２−エチルイミダゾール） 請・ｐ・ １２５〜１２７ °Ｃ （アセトン） 酸性無色結晶。
メタノール、エタノール及び熱アセトンに可溶。
水に難溶。
１５１０（４２）、１４６０（４２）、１３９５（４９
）、１３６０（５０）。
）、１３６０（５０）。
１３５０（４９）、１２７０（５１）、１１９５（３７
）、１１４５（４３）。
）、１１４５（４３）。
９９０（５５）、９３５（５８）、８６０（５６）、８
００（６２）。
００（６２）。
７４５（６４）、 ７１０（５３）、 ６９５（４
６）Ｍａｓｓ：＋＋／ｅ ３０７（Ｍ” ）、２９２（
Ｍ”−メチル基） 、 ２４９（Ｍ”−アミン残基）、
２３６．１８０．１６７．５８（アミン残基） ｍ、ｐ、 １０１〜１０４°Ｃ（メタノール）。中性淡
黄色結晶。メタノールに可溶。水及びアセトンに難溶。
６）Ｍａｓｓ：＋＋／ｅ ３０７（Ｍ” ）、２９２（
Ｍ”−メチル基） 、 ２４９（Ｍ”−アミン残基）、
２３６．１８０．１６７．５８（アミン残基） ｍ、ｐ、 １０１〜１０４°Ｃ（メタノール）。中性淡
黄色結晶。メタノールに可溶。水及びアセトンに難溶。
９
１１９０（４８）、１１４５（５８）、１０２０（５７
）、 ７４０（５６）。
）、 ７４０（５６）。
７０５（５０）、 ６８Ｈ３７）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ４３９（Ｍ” ）、３９６．（Ｍ”
−プロピル基）、３３４（Ｍ”−アごン残基）、２１５
（Ｍ″−ヘキサデシル基）、１０６（アミン残基）、９
１．８２ｍ、ｐ、６３〜６６’Ｃ（アセトン）。中性無
色結晶。
−プロピル基）、３３４（Ｍ”−アごン残基）、２１５
（Ｍ″−ヘキサデシル基）、１０６（アミン残基）、９
１．８２ｍ、ｐ、６３〜６６’Ｃ（アセトン）。中性無
色結晶。
メタノール及びアセトンに可溶。水に不溶。
５０
１４１０ （２６） 、 １３９５ （２５） 、 １
３６５ （２７） 、 １３００ （２Ｂ） 。
３６５ （２７） 、 １３００ （２Ｂ） 。
１２８０ （３３） 、 １２２０ （２６） 、 １
１５０ （３９） 、 １０３０ （２４） 。
１５０ （３９） 、 １０３０ （２４） 。
９３０（４３）、 ８５０（４８）、 ７７５（４７
）、 ７５０（４９）。
）、 ７５０（４９）。
７１０（４４）、６６０（４５）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３０７（Ｍ” ）、２５０（Ｍ”−
ブチル基） 、 １８４ （アミン残基）、１５３，１
３９，１２４（Ｍ”−アミン残基＋Ｈ） メ チルイミダゾール ｍ．ｐ．２０３ 〜２０４°Ｃ（メタノール）。中性無
色結晶。
ブチル基） 、 １８４ （アミン残基）、１５３，１
３９，１２４（Ｍ”−アミン残基＋Ｈ） メ チルイミダゾール ｍ．ｐ．２０３ 〜２０４°Ｃ（メタノール）。中性無
色結晶。
メタノール及びエタノールに可溶。水に不溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ ５発色）：１６００
（１７） 、 １５４５ （２０） 、 １５２０ （
２２） 、 １４５０ （４１） 。
（１７） 、 １５４５ （２０） 、 １５２０ （
２２） 、 １４５０ （４１） 。
５１
１４２５ （３６） 、 １４００ （４６） 、 １
３７０ （５６） 、 １３３０ （４８） 。
３７０ （５６） 、 １３３０ （４８） 。
１２６５ （５９） 、 １２４５ （５８） 、 １
２２０ （４２） 、 １１５Ｂ （４８） 。
２２０ （４２） 、 １１５Ｂ （４８） 。
１０８０（５９）、１０６５（６０）、１０２０（５６
）、 ９６０（６５）。
）、 ９６０（６５）。
８８５（６７）、 ８３５（６４）、 ７８５（６
３Ｌ ７７５（６４）。
３Ｌ ７７５（６４）。
７４０（６６）、７００（７３）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２３５（Ｍ” ）、２０７，１９２
，１７８，１５３，１３８．１３７（Ｍ”−アミン残基
）、１３６．９８（ア旦ン残基）、？２，６８．５６〜
５４．４２．４１．２８ルー５−メチルイξ ゾール ｍ、ｐ、１１３〜１１７°Ｃ（メタノール）。酸性黄色
結晶。
，１７８，１５３，１３８．１３７（Ｍ”−アミン残基
）、１３６．９８（ア旦ン残基）、？２，６８．５６〜
５４．４２．４１．２８ルー５−メチルイξ ゾール ｍ、ｐ、１１３〜１１７°Ｃ（メタノール）。酸性黄色
結晶。
メタノール及びアセトンに易溶。水に難溶。
ＴＬＣ（シリカ、アセトン＋ Ｉｔ発色）：１７２０
（４６） 、 １６６０ （２６） 、 １５６０ （
３３） 、 １４９０ （４Ｂ） 。
（４６） 、 １６６０ （２６） 、 １５６０ （
３３） 、 １４９０ （４Ｂ） 。
１４６０ （４５） 、 １４５０ （４５） 、 １
４００ （４９） 、 １３２５ （４７） 。
４００ （４９） 、 １３２５ （４７） 。
１２７５（５０）、１２１０（４５）、１１３５（５５
）、１０７０（５６）。
）、１０７０（５６）。
１０２０（５Ｂ）、 ９７０（６２）、 ７１０（４
７）、 ６９０（５２）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３６９（
Ｍ” ）、３２６，２６４（Ｍ”−ア５ン残基）２３６
．２２９，１０９，１０６ （ア【ン残基）、９６Ｏｍ
、ｐ、２２７ 〜２２９ °Ｃ １ ＴＬＣ（シリカ。
７）、 ６９０（５２）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３６９（
Ｍ” ）、３２６，２６４（Ｍ”−ア５ン残基）２３６
．２２９，１０９，１０６ （ア【ン残基）、９６Ｏｍ
、ｐ、２２７ 〜２２９ °Ｃ １ ＴＬＣ（シリカ。
メタノール。
■２発色）：
１４６０ （４０） 、 １４００ （４４） 、 １
３４０ （４４） 、 １２１５ （４３）１１４０（
４６）、 ９５０（６０）、 ７７０（５５）、
７００（３５）。
３４０ （４４） 、 １２１５ （４３）１１４０（
４６）、 ９５０（６０）、 ７７０（５５）、
７００（３５）。
６８０（５０）
３
ＭａＳＳ＝Ｉｌ／ｅ
２２９（酊）、２００，１９２（Ｍ”−エチル基）。
１８７．１７２．１７１ （Ｍ“−アミン残基）、１７
０゜１６０、１４４ （２−フェニルイミダゾール）。
０゜１６０、１４４ （２−フェニルイミダゾール）。
１２８、１１６．１０４，９６．８９，７７、６４．５
８，４４．４３ｎ＋、ｐ、 ２０２〜２０６°Ｃ（メタ
ノール〉。
８，４４．４３ｎ＋、ｐ、 ２０２〜２０６°Ｃ（メタ
ノール〉。
弱酸性無色結晶。水及びメタノールに可溶。
トンに不溶。
アセ
１６１０ （１０） 、 １５７５ （１６） 、 １
４９０ （４７） 、 １４７５ （４４） 。
４９０ （４７） 、 １４７５ （４４） 。
１４６０ （４９） 、 １３７０ （３８） 、 １
３４０ （４５） 、 １３０５ （４０） 。
３４０ （４５） 、 １３０５ （４０） 。
１１９５（２１）、１１４０（３５）、 ９３０（５
５）、 ８８５（６３）。
５）、 ８８５（６３）。
８５０（６１）、 ８３０（６４）、 ８０５（６
６）、 ７７０（４９）５４ Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ７１０（６２）、 ６９０（１８）、 ６７５（５０
）２２９（Ｍ“）、２１４（Ｍ”−メチル基）、１７１
（Ｍ’−７ミン残基）、 １５８．１４４．１１６．１
０４゜８９．７７．５８（アミン残基）、４５＝５４−
メチルイ逅ダゾール ｍ、ｐ、 ２０６〜２１０°Ｃ（メタノール）。中性無
色結晶。
６）、 ７７０（４９）５４ Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ７１０（６２）、 ６９０（１８）、 ６７５（５０
）２２９（Ｍ“）、２１４（Ｍ”−メチル基）、１７１
（Ｍ’−７ミン残基）、 １５８．１４４．１１６．１
０４゜８９．７７．５８（アミン残基）、４５＝５４−
メチルイ逅ダゾール ｍ、ｐ、 ２０６〜２１０°Ｃ（メタノール）。中性無
色結晶。
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶。水に不溶
。
。
１５４５ （２５） 、 １４８０ （４８） 、 １
４６０ （３１） 、 １４４０ （４Ｂ） 。
４６０ （３１） 、 １４４０ （４Ｂ） 。
１４００（４５）、１３７０（５０）、１３４５（６１
）、１３１５（４２）。
）、１３１５（４２）。
１２８５ （５５） 、 １２４５ （５８） 、 １
２３０ （４７） 、 １１５０ （５２） 。
２３０ （４７） 、 １１５０ （５２） 。
５５
１１４５（５３）、１１１０（５１）、１０８０（６４
）、１０２５（６Ｂ＞。
）、１０２５（６Ｂ＞。
９６０（４７）、９２０（６８）、８５０（６５）、８
００（６１）７７５（５５）、 ７６５（５７）、
７２０（６８）、 ７０５（３５）。
００（６１）７７５（５５）、 ７６５（５７）、
７２０（６８）、 ７０５（３５）。
６９０（４７）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２４３（Ｍ’ ）、１８５（Ｍ”−
アミン残基）、１５８゜１０４．７７ ｍ、ｐ、 ＞２５０ ’ｃ （水）。中性無色結晶。
アミン残基）、１５８゜１０４．７７ ｍ、ｐ、 ＞２５０ ’ｃ （水）。中性無色結晶。
熱水及びメタノールに可溶。
２８６０（５７）、１６１０（１６）、１５７５（８）
、１５３０（３７）１４４５ （４４） 、 １３４５
（４９） 、 １２９５ （５４） 、 １２３Ｂ
（５５） 。
、１５３０（３７）１４４５ （４４） 、 １３４５
（４９） 、 １２９５ （５４） 、 １２３Ｂ
（５５） 。
１２３０（４７） 、 １１９５（３５） 、 １１４
７（６３） 、 １１３５（６６） 。
７（６３） 、 １１３５（６６） 。
１０９２（５１）、１０３８（６４）、 ９５６（６
９）、 ９２０（６８）。
９）、 ９２０（６８）。
８５Ｈ４９）、 ８２２（５４）、 ７９０（６３）、
７５０（４Ｂ）。
７５０（４Ｂ）。
７００（５６）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２４９（Ｍ” ＋１）、 Ｍ”不出
現、１３７（Ｍ”−力ルバモイルイごダゾール）、１２
４（Ｍ” ／２ ）ｍ、ｐ、 １８６〜１８８°Ｃ（メ
タノール）。中性無色結晶。
現、１３７（Ｍ”−力ルバモイルイごダゾール）、１２
４（Ｍ” ／２ ）ｍ、ｐ、 １８６〜１８８°Ｃ（メ
タノール）。中性無色結晶。
メタノール及びエタノールに可溶。水に不溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ １２発色）：１４２８
（２２） 、 １３３２ （３２） 、 １２９０
（３７） 、 １２２０ （３０） 。
（２２） 、 １３３２ （３２） 、 １２９０
（３７） 、 １２２０ （３０） 。
１１９３（２６）、１０８２（３７）、１０６８（４１
）、 ９６３（４８）。
）、 ９６３（４８）。
９４０（４１）、 ８２３（３２）、 ７５５（３６）
、 ６８５（４Ｂ）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３０４（Ｍ”
）、２４７，２０９，１９２，１８１，１８０，１６
７゜７ １６６１５２（Ｍ” ／２ ）、１３９，１３８，１２
５，１２４゜１１２〜１０９．９８．９６，９５．８６
．８２．７２．６Ｂ、 ４４゜３６．３０．２８ 鋼、ｐ、 ＞２５０°Ｃ（メタノール）、、中性無色
結晶。
、 ６８５（４Ｂ）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３０４（Ｍ”
）、２４７，２０９，１９２，１８１，１８０，１６
７゜７ １６６１５２（Ｍ” ／２ ）、１３９，１３８，１２
５，１２４゜１１２〜１０９．９８．９６，９５．８６
．８２．７２．６Ｂ、 ４４゜３６．３０．２８ 鋼、ｐ、 ＞２５０°Ｃ（メタノール）、、中性無色
結晶。
メタノール及びエタノールに可溶。水に不溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ ｈ発色〉：１３７０
（５０） 、 １３１０ （４２） 、 １２３５ （
５２） 、 １２００ （４４） 。
（５０） 、 １３１０ （４２） 、 １２３５ （
５２） 、 １２００ （４４） 。
１１６５（５２）、１１４０（５４）、 ９３０（４
７）、 ８３５（５６）。
７）、 ８３５（５６）。
７８５ （５５）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３３３（Ｍ” ＋ＩＬ３３２（Ｍ”
）、２７５，２０６，１９４（ｈｌ−カルバモイルメ
チルイミダゾール８ 残基）、１８０，１６６（Ｍ” ／２ ）、１５２，１
３９，１３８゜１０９．９Ｂ、９６，８２．６Ｂ、５４
，４３．２８鞘、ｐ、 １０４〜１０６°Ｃ（メタノー
ル）。中性無色結晶。
）、２７５，２０６，１９４（ｈｌ−カルバモイルメ
チルイミダゾール８ 残基）、１８０，１６６（Ｍ” ／２ ）、１５２，１
３９，１３８゜１０９．９Ｂ、９６，８２．６Ｂ、５４
，４３．２８鞘、ｐ、 １０４〜１０６°Ｃ（メタノー
ル）。中性無色結晶。
メタノール及びエタノールに可溶。水に不溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ ｔｚ光発色：１５１０
（３０） 、 １４８０ （３１） 、 １４６０
（４３） 、 １４００ （３９） 。
（３０） 、 １４８０ （３１） 、 １４６０
（４３） 、 １４００ （３９） 。
１３４０ （４７） 、 １２９５ （４５） 、 １
２７０ （４２） 、 １２６０ （４３） 。
２７０ （４２） 、 １２６０ （４３） 。
１２００（３７）、１１５０（４２）、１１１５（５４
）、１０６０（５８）１０１５（５０）、 ９８５（
５８）、 ８６５（４３）、 ８３０（４４）。
）、１０６０（５８）１０１５（５０）、 ９８５（
５８）、 ８６５（４３）、 ８３０（４４）。
８０５（５１）、 ７５５（４０）、 ７２５（５４）
、 ６７０（４９）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３３３（Ｍ” ＋１）、３３２（Ｍ”″） 、２７５，
２６Ｌ２２３゜２０６．１９４（門“−力ルバモイル−
２−メチルイ旦ダゾール残基） 、 １８１，１８０．
１６６（Ｍ” ／２ ）１５３，１５２，１３９，１３
８，１２６〜１２３゜１１０．１０９．９８，９６．８
６，８２．７２ｍ、ｐ、 ２１８〜２２０°Ｃ（メタノ
ール）。中性無色結晶。
、 ６７０（４９）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３３３（Ｍ” ＋１）、３３２（Ｍ”″） 、２７５，
２６Ｌ２２３゜２０６．１９４（門“−力ルバモイル−
２−メチルイ旦ダゾール残基） 、 １８１，１８０．
１６６（Ｍ” ／２ ）１５３，１５２，１３９，１３
８，１２６〜１２３゜１１０．１０９．９８，９６．８
６，８２．７２ｍ、ｐ、 ２１８〜２２０°Ｃ（メタノ
ール）。中性無色結晶。
メタノール及びエタノールに可溶。水に不溶。
ＴＬ（：（シリカ、メタノール＋ Ｉ２発色）：１３２
０（４３）、１２１０（５６）、１１８０（５８）、１
１３０（５９）。
０（４３）、１２１０（５６）、１１８０（５８）、１
１３０（５９）。
１１００（６１）、 ８３５（５９）、 ７７５（
４７）、 ７００（４１）。
４７）、 ７００（４１）。
符開平３
１８４９６２（１６）
６８０（４７）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ４５７（Ｍ” ＋１）、４５６（Ｍ
” ）、３９９，３３２，２７５２７０．２６９，２６
８（Ｍ”−４−カルバモイル−２フエニルイミダゾール
残基）、２５７，２５６２４４．２４３，２４２，２２
８（Ｍ” ／２ ）、２１４，２０６，２０１、１９４
．１７２．１７１．１４４．１３８．１０９，９８．８
６実施例１〜５７ 表１〜６に示した所定の各種チオカルバモイルイごダゾ
ール化合物０．１モルを各種酸化剤で、各反応条件下に
酸化し、次いで同表に示した後処理方法を行って目的物
カルバモイルイごダゾール化合物を得た。
” ）、３９９，３３２，２７５２７０．２６９，２６
８（Ｍ”−４−カルバモイル−２フエニルイミダゾール
残基）、２５７，２５６２４４．２４３，２４２，２２
８（Ｍ” ／２ ）、２１４，２０６，２０１、１９４
．１７２．１７１．１４４．１３８．１０９，９８．８
６実施例１〜５７ 表１〜６に示した所定の各種チオカルバモイルイごダゾ
ール化合物０．１モルを各種酸化剤で、各反応条件下に
酸化し、次いで同表に示した後処理方法を行って目的物
カルバモイルイごダゾール化合物を得た。
これらの結果は表１〜６に示すとおりであった。
なお表中の後処理方法の欄におけるＡ法、Ｂ法及びＣ法
とは下記に示すとおりである。
とは下記に示すとおりである。
Ａ法： 反応完結後、反応液を濾過して単体硫黄を除去
し、濾液を所定の中和剤で中和したのち乾固し、得られ
た乾固物を所定の溶剤で抽出した抽出液を再度乾固し、
この乾固物を所定の溶剤で再結晶して目的物を得る１ Ｂ法： Ｃ法： 方法。
し、濾液を所定の中和剤で中和したのち乾固し、得られ
た乾固物を所定の溶剤で抽出した抽出液を再度乾固し、
この乾固物を所定の溶剤で再結晶して目的物を得る１ Ｂ法： Ｃ法： 方法。
反応完結後、反応液を濾過して単体硫黄を除去し、濾液
を所定の中和剤で中和したのち乾固し、得られた乾固物
を所定の溶剤で抽出した抽出液に蓚酸を加えて目的物の
蓚酸塩とし、次いで析出する蓚酸塩を濾取し所定の溶剤
で再結晶して目的物の蓚酸塩を得る方法。
を所定の中和剤で中和したのち乾固し、得られた乾固物
を所定の溶剤で抽出した抽出液に蓚酸を加えて目的物の
蓚酸塩とし、次いで析出する蓚酸塩を濾取し所定の溶剤
で再結晶して目的物の蓚酸塩を得る方法。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される４（５）−カルバモイル−イミダゾール化合
物。 但し、Ｒ＿２は水素原子、メチル基、エチル基、フェニ
ル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−ヘプタデシル基、Ｒ
＿４は水素原子またはメチル基、Ｒは水素原子、メチル
基またはエチル基、Ｒ＿１はメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｎ−ドデシル基、１，５−ペンタメチレン基、シ
クロヘキシル基、β，β’−オキシジエチレン基、、β
−アミノエチル基、ベンジル基、β−〔イミダゾリル−
（４）〕−エチル基、β−〔２−メチルイミダゾリル−
（１）〕−エチル基、カルボキシメチル基、α−カルボ
キシエチル基、α−カルボキシ−β−メチル−プロピル
基、α−カルボキシ−β−メチル−ブチル基、α−カル
ボキシ−γ−メチル−ブチル基、α一カルボキシ−β−
フェニルエチル基またはα−カルボキシ−β−〔インド
ーリル−（３）〕−エチル基を表わす。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される４（５）−カルバモイル−イミダゾール化合
物。 〔但し、Ｒ＿２は水素原子、メチル基またはフェニル基
、Ｒ＿４は水素原子またはメチル基、ｎは２または６を
表わす。〕 - （３）般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒ＿２は水素原子、メチル基、エチル基、フェ
ニル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−ヘプタデシル基、
Ｒ＿４は水素原子またはメチル基、Ｒは水素原子、メチ
ル基またはエチル基、Ｒ＿１は水素原子、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｎ−ドデシル基、１，５−ペンタメ
チレン基、シクロヘキシル基、β，β’−オキシジエチ
レン基、、β−アミノエチル基、ベンジル基、β−〔イ
ミダゾリル−（４）〕−エチル基、β−〔２−メチルイ
ミダゾリル−（１）〕−エチル基、カルボキシメチル基
、αカルボキシエチル基、α−カルボキシ−β−メチル
−プロピル基、α−カルボキシ−β−メチル−ブチル基
、α−カルボキシ−γ−メチル−ブチル基、α−カルボ
キシ−β−フェニルエチル基またはα−カルボキシ−β
−〔インドーリル−（３）〕−エチル基を表わす。〕ま
たは般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒ＿２は水素原子、メチル基またはフェニル基
、Ｒ＿４は水素原子またはメチル基、ｎは２または６を
表わす。〕 で示されるチオカルバモイル化合物のいずれかを酸性水
溶液中で次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、
硝酸、過酸化カルシウム、臭素、過硫酸アンモニウムあ
るいは過酸化水素によって酸化することを特徴とする４
（５）−カルバモイル−イミダゾール化合物の合成方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1322875A JP2543771B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | ４（５）―カルバモイル―イミダゾ―ル化合物の合成方法及び新規化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1322875A JP2543771B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | ４（５）―カルバモイル―イミダゾ―ル化合物の合成方法及び新規化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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