JPH0316364B2 - - Google Patents
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- JPH0316364B2 JPH0316364B2 JP62122559A JP12255987A JPH0316364B2 JP H0316364 B2 JPH0316364 B2 JP H0316364B2 JP 62122559 A JP62122559 A JP 62122559A JP 12255987 A JP12255987 A JP 12255987A JP H0316364 B2 JPH0316364 B2 JP H0316364B2
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明はリン脂質類似構造を有する化合物ポリ
マーに関するものである。 （従来の技術） 生体内には多種のリン脂質が含まれており、こ
れらのリン脂質は生体が生命を維持するために重
要な役割を演じていることが明らかにされてい
る。 例えば、リン脂質は細胞膜等の細胞質の構成要
素であり、生体の種々な代謝過程と密接な関係が
あり、又その他、脳組織のエネルギー源、脂肪の
運搬及び吸収、血液の凝固、食物の味の知覚等に
も非常に重要な役割を演じている。 このように、リン脂質は全体の生命維持におい
て多くの機能をもつため、各種の人工臓器、細胞
融合、酸素の固定、人工栽培、バイオセンサー等
へ応用しようとする試みが数多くなされている。 しかし一般にこれらの試みに用いられているリ
ン脂質はレシチン、ホスフアチジルエタノールア
ミン、ホスフアチジルセリン等いずれも生体から
抽出した天然物であり、低分子量であるため、均
一で強固な膜を得ることは著しく困難である。 そこで上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオ
ン透過膜、人工臓器、細胞融合、酸素の固定、バ
イオセンサ、人工栽培等の分野に利用するために
は、これらが比較的高分子で得られ、かつ強固な
膜に製膜化し得ること、及びこれらの経済性が高
いことなどに関する要請が著しく高い状況にあ
る。 （発明の目的） 本発明の目的はこれらの問題を除去し上記要請
に応ずるため、リン脂質類似構造の化合物ポリマ
ーを提供しよとするものである。 （発明の構成） 即ち本発明は、一般式、 （式中Ｒ及びR′は−Ｈ、−CnH2n+1よりなる群か
ら選択された置換基を表わし、ｍは１〜４、ｎは
１〜６、ｐは２〜25の整数を表わす。） で表わされるリン脂質類似構造を有する化合物ポ
リマーを要旨とするものである。 以下本発明を詳細に説明する。 （発明の構成及び実施例） 先づ例えば文献（Makromol.Chem.、Rapid
Commum.Vol.3、457−459（1982）あるいは
Polymer Preprints、Japan、page 2735〜2738、
Vol.31、No.10）に記載された方法に従い、次式
(4)、(5)の如く２−クロロ−１，３，２−ジオキシ
ホスホラン（）を合成した。 生成した化合物（）とｐ−フエニルフエノー
ルを用い、同文献に記載された方法に従い、次式
(6)の如く２フエニルフエノキシ−２−オキソ−
１，３，２−ジオキサホスホラン（化合物）を
合成した。 次に上述した化合物（）0.1モル及びＮ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルメタクリレート（CH2＝
Ｃ（CH3）CO2（CH2）2N（CH3）2）0.1モルを300cm3
のアセトニトリルに溶解し、耐圧びんに入れ50〜
60℃で振蕩させながら30時間反応させた。反応終
了後溶液中のアセトニトリルを減圧溜去した後、
残留物を大過剰のアセトン中に投入し、静置後上
澄液を捨て残渣を採取した。同様の操作を３回繰
返した後残渣を真空乾燥し更にこの乾燥残渣をメ
チルアルコールに溶解後脱脂綿を用いて濾過し、
濾液を大過剰のアセトン中に撹拌しながら滴下
し、静置後上澄液を捨てた。同様の操作を２〜３
回繰返し得られた生成物を真空乾燥した後秤量し
たところ、収率は約75％であつた。この生成物の
元素分析及び赤外線吸収分析の結果は次表１の通
りであり、これらの分析結果から該生成物は次の
如き式(7)の反応によつて生成した〔２−（メタク
ロイルオキシ）エチルジメチルアンモミウム〕ｐ
−ジフエニルホスフエート（化合物）であるこ
とが確認された。
マーに関するものである。 （従来の技術） 生体内には多種のリン脂質が含まれており、こ
れらのリン脂質は生体が生命を維持するために重
要な役割を演じていることが明らかにされてい
る。 例えば、リン脂質は細胞膜等の細胞質の構成要
素であり、生体の種々な代謝過程と密接な関係が
あり、又その他、脳組織のエネルギー源、脂肪の
運搬及び吸収、血液の凝固、食物の味の知覚等に
も非常に重要な役割を演じている。 このように、リン脂質は全体の生命維持におい
て多くの機能をもつため、各種の人工臓器、細胞
融合、酸素の固定、人工栽培、バイオセンサー等
へ応用しようとする試みが数多くなされている。 しかし一般にこれらの試みに用いられているリ
ン脂質はレシチン、ホスフアチジルエタノールア
ミン、ホスフアチジルセリン等いずれも生体から
抽出した天然物であり、低分子量であるため、均
一で強固な膜を得ることは著しく困難である。 そこで上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオ
ン透過膜、人工臓器、細胞融合、酸素の固定、バ
イオセンサ、人工栽培等の分野に利用するために
は、これらが比較的高分子で得られ、かつ強固な
膜に製膜化し得ること、及びこれらの経済性が高
いことなどに関する要請が著しく高い状況にあ
る。 （発明の目的） 本発明の目的はこれらの問題を除去し上記要請
に応ずるため、リン脂質類似構造の化合物ポリマ
ーを提供しよとするものである。 （発明の構成） 即ち本発明は、一般式、 （式中Ｒ及びR′は−Ｈ、−CnH2n+1よりなる群か
ら選択された置換基を表わし、ｍは１〜４、ｎは
１〜６、ｐは２〜25の整数を表わす。） で表わされるリン脂質類似構造を有する化合物ポ
リマーを要旨とするものである。 以下本発明を詳細に説明する。 （発明の構成及び実施例） 先づ例えば文献（Makromol.Chem.、Rapid
Commum.Vol.3、457−459（1982）あるいは
Polymer Preprints、Japan、page 2735〜2738、
Vol.31、No.10）に記載された方法に従い、次式
(4)、(5)の如く２−クロロ−１，３，２−ジオキシ
ホスホラン（）を合成した。 生成した化合物（）とｐ−フエニルフエノー
ルを用い、同文献に記載された方法に従い、次式
(6)の如く２フエニルフエノキシ−２−オキソ−
１，３，２−ジオキサホスホラン（化合物）を
合成した。 次に上述した化合物（）0.1モル及びＮ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルメタクリレート（CH2＝
Ｃ（CH3）CO2（CH2）2N（CH3）2）0.1モルを300cm3
のアセトニトリルに溶解し、耐圧びんに入れ50〜
60℃で振蕩させながら30時間反応させた。反応終
了後溶液中のアセトニトリルを減圧溜去した後、
残留物を大過剰のアセトン中に投入し、静置後上
澄液を捨て残渣を採取した。同様の操作を３回繰
返した後残渣を真空乾燥し更にこの乾燥残渣をメ
チルアルコールに溶解後脱脂綿を用いて濾過し、
濾液を大過剰のアセトン中に撹拌しながら滴下
し、静置後上澄液を捨てた。同様の操作を２〜３
回繰返し得られた生成物を真空乾燥した後秤量し
たところ、収率は約75％であつた。この生成物の
元素分析及び赤外線吸収分析の結果は次表１の通
りであり、これらの分析結果から該生成物は次の
如き式(7)の反応によつて生成した〔２−（メタク
ロイルオキシ）エチルジメチルアンモミウム〕ｐ
−ジフエニルホスフエート（化合物）であるこ
とが確認された。
【表】
上述のアセトニトリルの代りに、ジメチルホル
ムアミド（DMF）又はメチルアルコールを溶媒
として反応させた場合、収率に若干の差異はある
が前記の場合と同一の化合物（）が得られた。 次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリ
レートの代りにＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメ
タクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2N
（C2H5）2）、Ｎ，Ｎ−ジ−iso−プロピルアミノエ
チルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2
（CH2）2N〔CH（CH3）2〕2、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノエチルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）
CO2（CH2）2N〔（CH2）3CH3〕2）、Ｎ−メチルアミ
ノエチルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2
（CH2）2NH（CH3））、Ｎ−エチルアミノエチルメ
タクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2NH
（C2H5））、Ｎ−ｎ−ブチルアミノエチルメタクリ
レート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2NH
（CH2）3CH3）、２−アミノエチルメタクリレート
（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2NH2）、３−アミノ
−１−プロピルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）
CO2（CH2）2NH2）、４−アミノ−１−ブチルメタ
クリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）4NH2）、
６−アミノ−１−ヘキシルメタクリレート（CH2
＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）6NH2）のいずれか１種
と、上記化合物（）を用いて(7)式と同様の反応
を行なつたところ、いずれも化合物（）と類似
の構造をもつ化合物（）を生成することが明ら
かになつた。 （但し式中Ｒ及びR′はＨ−、−CnH2n+1は１〜４、
ｎは１〜６の整数を表わす） 次に化合物（）４ｇ及びＮ，N′−メチレン
ビスアクリルアミド0.2ｇを16cm3の水に溶解して
濾過し、この溶液を減圧脱気後ガラス基板にスピ
ンコートした。得られた皮膜に水銀灯（250W）
による紫外線を３時間照射したところ、強固な重
合膜が得られた。 一方この化合物（）15ｇを100cm3のメチルア
ルコールに溶解し、0.15ｇの２，2′−アゾビスイ
ソブチロニトリル（AIBN）を反応開始剤として
加え、70℃で15時間反応させた。反応終了後溶液
を大過剰のアセトン中に投入、静置後上澄を捨て
残渣を採取した。同様の操作を３回繰返した後残
渣をメチルアルコールに溶解し脱脂綿を用いて濾
過し、濾液を大過剰のアセトン中に撹拌しながら
滴下し、静置後上澄を捨て、生成物を真空乾燥し
たところ、収率は70％であつた。この生成物の分
子量は約10000であり、かつ赤外分光測定の結果
メタクリレートに特有なＣ＝Ｃ結合に相当する
1620cm-1付近のピークが消失しており、ポリマー
になつていることが確認された。 このポリマー３ｇを20cm3の水に溶解し、ガラス
基板上にスピンコートした後60℃で２時間乾燥し
たところ、透明で均一な皮膜が得られた。 次に上記化合物（）25ｇ及びＮ，N′−メチ
レンビスアクリルアミド0.125ｇを、一度沸騰さ
せた純水に室温で溶解した後濾過し、反応容器に
入れ煮沸純水で希釈し全体を50cm3にした。この溶
液を減圧脱気後、β−ジメチルアミノプロピオニ
トリル0.05cm3及びペルオキソ二硫酸アンモニウム
0.05ｇをゆるやかに撹拌しながら加えた後反応容
器を50℃に加温し２時間放置したところゲルが生
成した。 更に上記一般式による化合物（）を用いて上
記と同様の反応を行なわせたところ、いずれの場
合も重合膜又はゲルが得られた。即ち、上記化合
物（）は公知の親水性アクリルモノマー類と同
様容易に重合し、強固な膜ないしはゲルを形成す
るものであることが明らかであつた。 比較のために天然に存在するリン脂質であるホ
スフアチジルエタノールアミン及びホスフアチジ
ルコリンを用いて同様の皮膜を試みたが、均一な
膜は得られずしかも得られた膜は非常に弱いもの
であつた。 （発明の効果） 以上説明から明らかなように、本発明によれば
特にリン脂質構成のポリマーを、前式にて示され
る如き前駆体とも考えられる中間体を経ることに
よりわずかの反応工程で簡単にかつ収率の高い状
態で合成でき工業的規模で経済性良く安価に製造
し得る。 そして本発明による上記リン脂質類似構造ポリ
マーは従来の天然リン脂質にはみられない性質を
有し、すなわちポリマーであることから膜の形成
が極めて容易であり、かつ得られた膜は天然のリ
ン脂質に比べはるかに強固なものとなる。従つて
上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオン透過
膜、人工臓器、細胞融合、酸素の固定、バイオセ
ンサ、人工栽培等の広い分野への利用が可能とな
りその工業的価値は非常に大きい。
ムアミド（DMF）又はメチルアルコールを溶媒
として反応させた場合、収率に若干の差異はある
が前記の場合と同一の化合物（）が得られた。 次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリ
レートの代りにＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメ
タクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2N
（C2H5）2）、Ｎ，Ｎ−ジ−iso−プロピルアミノエ
チルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2
（CH2）2N〔CH（CH3）2〕2、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノエチルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）
CO2（CH2）2N〔（CH2）3CH3〕2）、Ｎ−メチルアミ
ノエチルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2
（CH2）2NH（CH3））、Ｎ−エチルアミノエチルメ
タクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2NH
（C2H5））、Ｎ−ｎ−ブチルアミノエチルメタクリ
レート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2NH
（CH2）3CH3）、２−アミノエチルメタクリレート
（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）2NH2）、３−アミノ
−１−プロピルメタクリレート（CH2＝Ｃ（CH3）
CO2（CH2）2NH2）、４−アミノ−１−ブチルメタ
クリレート（CH2＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）4NH2）、
６−アミノ−１−ヘキシルメタクリレート（CH2
＝Ｃ（CH3）CO2（CH2）6NH2）のいずれか１種
と、上記化合物（）を用いて(7)式と同様の反応
を行なつたところ、いずれも化合物（）と類似
の構造をもつ化合物（）を生成することが明ら
かになつた。 （但し式中Ｒ及びR′はＨ−、−CnH2n+1は１〜４、
ｎは１〜６の整数を表わす） 次に化合物（）４ｇ及びＮ，N′−メチレン
ビスアクリルアミド0.2ｇを16cm3の水に溶解して
濾過し、この溶液を減圧脱気後ガラス基板にスピ
ンコートした。得られた皮膜に水銀灯（250W）
による紫外線を３時間照射したところ、強固な重
合膜が得られた。 一方この化合物（）15ｇを100cm3のメチルア
ルコールに溶解し、0.15ｇの２，2′−アゾビスイ
ソブチロニトリル（AIBN）を反応開始剤として
加え、70℃で15時間反応させた。反応終了後溶液
を大過剰のアセトン中に投入、静置後上澄を捨て
残渣を採取した。同様の操作を３回繰返した後残
渣をメチルアルコールに溶解し脱脂綿を用いて濾
過し、濾液を大過剰のアセトン中に撹拌しながら
滴下し、静置後上澄を捨て、生成物を真空乾燥し
たところ、収率は70％であつた。この生成物の分
子量は約10000であり、かつ赤外分光測定の結果
メタクリレートに特有なＣ＝Ｃ結合に相当する
1620cm-1付近のピークが消失しており、ポリマー
になつていることが確認された。 このポリマー３ｇを20cm3の水に溶解し、ガラス
基板上にスピンコートした後60℃で２時間乾燥し
たところ、透明で均一な皮膜が得られた。 次に上記化合物（）25ｇ及びＮ，N′−メチ
レンビスアクリルアミド0.125ｇを、一度沸騰さ
せた純水に室温で溶解した後濾過し、反応容器に
入れ煮沸純水で希釈し全体を50cm3にした。この溶
液を減圧脱気後、β−ジメチルアミノプロピオニ
トリル0.05cm3及びペルオキソ二硫酸アンモニウム
0.05ｇをゆるやかに撹拌しながら加えた後反応容
器を50℃に加温し２時間放置したところゲルが生
成した。 更に上記一般式による化合物（）を用いて上
記と同様の反応を行なわせたところ、いずれの場
合も重合膜又はゲルが得られた。即ち、上記化合
物（）は公知の親水性アクリルモノマー類と同
様容易に重合し、強固な膜ないしはゲルを形成す
るものであることが明らかであつた。 比較のために天然に存在するリン脂質であるホ
スフアチジルエタノールアミン及びホスフアチジ
ルコリンを用いて同様の皮膜を試みたが、均一な
膜は得られずしかも得られた膜は非常に弱いもの
であつた。 （発明の効果） 以上説明から明らかなように、本発明によれば
特にリン脂質構成のポリマーを、前式にて示され
る如き前駆体とも考えられる中間体を経ることに
よりわずかの反応工程で簡単にかつ収率の高い状
態で合成でき工業的規模で経済性良く安価に製造
し得る。 そして本発明による上記リン脂質類似構造ポリ
マーは従来の天然リン脂質にはみられない性質を
有し、すなわちポリマーであることから膜の形成
が極めて容易であり、かつ得られた膜は天然のリ
ン脂質に比べはるかに強固なものとなる。従つて
上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオン透過
膜、人工臓器、細胞融合、酸素の固定、バイオセ
ンサ、人工栽培等の広い分野への利用が可能とな
りその工業的価値は非常に大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式、 （式中Ｒ及びR′は−Ｈ、−CnH2n+1よりなる群か
ら選択された置換基を表わし、ｍは１〜４、ｎは
１〜６、ｐは２〜25の整数を表わす。） で表わされるリン脂質類似構造を有する化合物ポ
リマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12255987A JPS6386704A (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | リン脂質類似構造を有する化合物ポリマ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12255987A JPS6386704A (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | リン脂質類似構造を有する化合物ポリマ− |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58073959A Division JPS59199696A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | リン脂質類似構造を有する化合物及びポリマ−並びにその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6386704A JPS6386704A (ja) | 1988-04-18 |
| JPH0316364B2 true JPH0316364B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=14838889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12255987A Granted JPS6386704A (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | リン脂質類似構造を有する化合物ポリマ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6386704A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012175923A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Biointeractions Limited, University Of Reading | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3532692B2 (ja) * | 1995-04-03 | 2004-05-31 | 日本油脂株式会社 | ホスホリルコリン基含有重合体水性溶液および製造方法 |
| CN1301404C (zh) * | 2001-03-13 | 2007-02-21 | Tdk株式会社 | 湿度传感器元件及其制造方法 |
| US20230022585A1 (en) * | 2019-11-29 | 2023-01-26 | Tokushima University | Zwitterion compound and production method and use for same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56152816A (en) * | 1980-03-17 | 1981-11-26 | Max Planck Gesellschaft | Polymerizable and polymer-like phosphatide |
-
1987
- 1987-05-21 JP JP12255987A patent/JPS6386704A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56152816A (en) * | 1980-03-17 | 1981-11-26 | Max Planck Gesellschaft | Polymerizable and polymer-like phosphatide |
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|---|---|---|---|---|
| WO2012175923A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Biointeractions Limited, University Of Reading | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6386704A (ja) | 1988-04-18 |
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