JPH03163119A - 親水性、膨潤性グラフトコポリマー、その製造方法及び使用方法 - Google Patents
親水性、膨潤性グラフトコポリマー、その製造方法及び使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は，統計学的分布で０．５〜２０重量％が一般式
（Ｉ） （式中Ｘは（ｃｔ−ｃｉ）アルキレン， （ＣＩ−Ｃ６
）アルケニル，フエニレン又はスルホニルによって置換
されたフエニレン． ２は１〜１００ｌ 鴎及びｎは相互に無関係に２〜３００，Ｒｌは水素又は
メチルを示す。） なる残基から或り．７９〜９９重量％が一般式（ｎ） Ｒ３ （式中ＨＺは水素．メチル又はエチル，Ｒ３はカルボキ
シル，スルホニル，ホスホニル？れは場合によりＣ一原
子数１〜４のアルカノールでエステル化されていてよい
■又は式 （式中Ｒ″′はスルホニル又はホスホニルを示す．）な
る基． Ｒ４は水素．メチル，エチル又はカルボキシルを示す。
（Ｉ） （式中Ｘは（ｃｔ−ｃｉ）アルキレン， （ＣＩ−Ｃ６
）アルケニル，フエニレン又はスルホニルによって置換
されたフエニレン． ２は１〜１００ｌ 鴎及びｎは相互に無関係に２〜３００，Ｒｌは水素又は
メチルを示す。） なる残基から或り．７９〜９９重量％が一般式（ｎ） Ｒ３ （式中ＨＺは水素．メチル又はエチル，Ｒ３はカルボキ
シル，スルホニル，ホスホニル？れは場合によりＣ一原
子数１〜４のアルカノールでエステル化されていてよい
■又は式 （式中Ｒ″′はスルホニル又はホスホニルを示す．）な
る基． Ｒ４は水素．メチル，エチル又はカルボキシルを示す。
）
なる．酸性基を含有する残基から戒り及び０．１〜２重
量％が少なくとも２個のオレフィン不飽和二重結合を有
するモノマーから由来する架橋剤の残基から威る，親水
性．膨潤性グラフトコポリマーに関する． 水性溶液を吸収する膨潤性ボリマーをタンポン，オシメ
生理用ナプキン及び他の衛生用品の製造に並びにまた市
場向け野菜栽培に於ける水一保持剤として使用する． このタイプの公知の吸収樹脂に．架橋されたカルボキシ
メチルセルロース，部分的に架橋されたポリアルキレン
オキシド，でんぷん−アクリルニトリルーグラフトコポ
リマーの加水分解又は部分的に架橋されたポリアクリル
酸塩が属する．しかしこの公知ボリマーは，特に水性電
解質溶液並びに血液及び尿素を吸収する場合に欠点を示
す． 高い吸収能と共に現在の公知技術によれば，膨潤された
ボリマー粒子のあまりにも僅かなゲル安定性しか得られ
ない。これを用いて製造された製品の吸収性を損なう粘
着性材料が形威される．架橋密度の増加によってゲル安
定性並びに液体吸収の速度を増加することができるが．
それによって同時に吸収容量が減少するのは，公知であ
る．この処理法は，吸収容量・がボリマーの最も重要な
性質である限り望まれない． 本発明の課題は，水性溶液を吸収する変性されたボリマ
ーを提供することにあり，このボリマーは高吸収率を有
しかつ膨潤された状態で高ゲル安定性の非一粘着性ヒド
ロゲル粒子を形威する。
量％が少なくとも２個のオレフィン不飽和二重結合を有
するモノマーから由来する架橋剤の残基から威る，親水
性．膨潤性グラフトコポリマーに関する． 水性溶液を吸収する膨潤性ボリマーをタンポン，オシメ
生理用ナプキン及び他の衛生用品の製造に並びにまた市
場向け野菜栽培に於ける水一保持剤として使用する． このタイプの公知の吸収樹脂に．架橋されたカルボキシ
メチルセルロース，部分的に架橋されたポリアルキレン
オキシド，でんぷん−アクリルニトリルーグラフトコポ
リマーの加水分解又は部分的に架橋されたポリアクリル
酸塩が属する．しかしこの公知ボリマーは，特に水性電
解質溶液並びに血液及び尿素を吸収する場合に欠点を示
す． 高い吸収能と共に現在の公知技術によれば，膨潤された
ボリマー粒子のあまりにも僅かなゲル安定性しか得られ
ない。これを用いて製造された製品の吸収性を損なう粘
着性材料が形威される．架橋密度の増加によってゲル安
定性並びに液体吸収の速度を増加することができるが．
それによって同時に吸収容量が減少するのは，公知であ
る．この処理法は，吸収容量・がボリマーの最も重要な
性質である限り望まれない． 本発明の課題は，水性溶液を吸収する変性されたボリマ
ーを提供することにあり，このボリマーは高吸収率を有
しかつ膨潤された状態で高ゲル安定性の非一粘着性ヒド
ロゲル粒子を形威する。
本発明者は驚くべきことに，所望された性質側面を本発
明によるグラフトコポリマーによって達或されることを
見い出した．というのはその巨大分子網が物理的にゲル
安定性の増加又は膨潤されたボリマーのゲル強度並びに
改良され，た電解質許容量に影響を与える。
明によるグラフトコポリマーによって達或されることを
見い出した．というのはその巨大分子網が物理的にゲル
安定性の増加又は膨潤されたボリマーのゲル強度並びに
改良され，た電解質許容量に影響を与える。
好ましい本発明による生戒物は．０．５〜１５重量が一
般式（Ｉ）なる残基から．８４〜９９重量％が一般式（
ｎ）なる残基から及び０．１〜１．８重量％が少なくと
も２個のオレフイン不飽和二重結合を有するモノマーか
ら由来する架橋構造から威る．特に好ましい本発明によ
る生戒物は， １〜１０．５重量％が一般式（Ｉ）なる
残基から．８８〜９８．５重量％が一般式（ｎ）なる残
基から及び少なくとも２個のオレフィン不飽和二重結合
を有するモノマーから由来する架橋構造から威る。
般式（Ｉ）なる残基から．８４〜９９重量％が一般式（
ｎ）なる残基から及び０．１〜１．８重量％が少なくと
も２個のオレフイン不飽和二重結合を有するモノマーか
ら由来する架橋構造から威る．特に好ましい本発明によ
る生戒物は， １〜１０．５重量％が一般式（Ｉ）なる
残基から．８８〜９８．５重量％が一般式（ｎ）なる残
基から及び少なくとも２個のオレフィン不飽和二重結合
を有するモノマーから由来する架橋構造から威る。
本発明によるグラフトコポリマーに於て．一般式（Ｉ）
なる残基はすべて正確に同一の構造を有することができ
るが．これは残５ＲＩ及び（又は）麟及びｎの数に関し
ても相互に異なることができ？． Ｒｌは任意に水素及びメチルであることができ，さもな
ければ一連の比較的大きいボリマーセグメント■これ中
でＩＩは夫々水素のみ又はメチルのみである■が存在す
ることができる。
なる残基はすべて正確に同一の構造を有することができ
るが．これは残５ＲＩ及び（又は）麟及びｎの数に関し
ても相互に異なることができ？． Ｒｌは任意に水素及びメチルであることができ，さもな
ければ一連の比較的大きいボリマーセグメント■これ中
でＩＩは夫々水素のみ又はメチルのみである■が存在す
ることができる。
一般式（．１）なる残基中のジオール威分は，好ましく
は分子１ｉ １００〜８．０００のポリエチレングリコ
ール，分子量１４０〜８．０００のポリプロピレングリ
コール．任意にエチレングリコールー及びプロピレング
リコール単位から威る，分子ｆｌｌ１３０〜１０．００
０の生威物及び分子量１３０〜１０．０００のエチレン
グリコールー及びプロピレングリコール単位から威るブ
ロックコボリマーから由来する．Ｘは（ＣＩ−ＣＭ）ア
ルキレン，エテニル，１．４−７エニレン．１．３−フ
エニレン又はスルホー１，３−フエニレンを示すのが好
ましい．２は２〜１０を示すのが好ましい． 一般式（ｎ）なる残基に於て １１２は水素又はメチル
を示すのが好ましい Ｒ３はカルボキシル基．スルホニ
ル基又はホスホニル基を示すのが好ましい。特に好まし
いのはカルボキシル基である。Ｒ４は水素を示すのが好
ましい。
は分子１ｉ １００〜８．０００のポリエチレングリコ
ール，分子量１４０〜８．０００のポリプロピレングリ
コール．任意にエチレングリコールー及びプロピレング
リコール単位から威る，分子ｆｌｌ１３０〜１０．００
０の生威物及び分子量１３０〜１０．０００のエチレン
グリコールー及びプロピレングリコール単位から威るブ
ロックコボリマーから由来する．Ｘは（ＣＩ−ＣＭ）ア
ルキレン，エテニル，１．４−７エニレン．１．３−フ
エニレン又はスルホー１，３−フエニレンを示すのが好
ましい．２は２〜１０を示すのが好ましい． 一般式（ｎ）なる残基に於て １１２は水素又はメチル
を示すのが好ましい Ｒ３はカルボキシル基．スルホニ
ル基又はホスホニル基を示すのが好ましい。特に好まし
いのはカルボキシル基である。Ｒ４は水素を示すのが好
ましい。
上記架橋構造は．少なくとも２個のオレフィン不飽和二
重結合を有する，すべての適する七ノマーから導くこと
ができる。
重結合を有する，すべての適する七ノマーから導くこと
ができる。
適するモノマーは，たとえば少なくとも２個のアルケニ
ル基，たとえばビニル又はアリル．又は少なくとも２個
のアルケノイル基，たとえばアクリラート又はメタアク
リラートを含有する化合物である。
ル基，たとえばビニル又はアリル．又は少なくとも２個
のアルケノイル基，たとえばアクリラート又はメタアク
リラートを含有する化合物である。
架橋構造は，２，３又は４個の不飽和二重結合を含有す
るモノマーから導くのが好ましい。
るモノマーから導くのが好ましい。
架橋構造は．トリメチロールプロパントリアクリラート
，テトラアリルオキシエタン又はメチレンビスアクリル
アミドから導かれるのが特に好ましい。
，テトラアリルオキシエタン又はメチレンビスアクリル
アミドから導かれるのが特に好ましい。
特に好ましい本発明によるグラフトコボリマーは，上記
好ましい又は特に好ましい要件の数個を含有するもので
ある。
好ましい又は特に好ましい要件の数個を含有するもので
ある。
本発明によるグラフトコボリマーを．公知の重合法によ
って製造することができる。重合は，水性溶液の形でい
わゆるゲル重合の方法に従って行うのが好ましい。その
際コモノマーの１５−５０％水性溶液を．公知の適当な
触媒系を用いて機械的撹拌なしにトロムスドルフーノリ
ッｋユ効果（ＢｉｏｓＦｉｎａｌ Ｒｅｐ． ３６３．
２２； Ｍａｋｒｏｓｍｏｌ． ＣｈｅｌＩ１． １
＋ １６９（Ｉ９４７））の作用下に重合する。
って製造することができる。重合は，水性溶液の形でい
わゆるゲル重合の方法に従って行うのが好ましい。その
際コモノマーの１５−５０％水性溶液を．公知の適当な
触媒系を用いて機械的撹拌なしにトロムスドルフーノリ
ッｋユ効果（ＢｉｏｓＦｉｎａｌ Ｒｅｐ． ３６３．
２２； Ｍａｋｒｏｓｍｏｌ． ＣｈｅｌＩ１． １
＋ １６９（Ｉ９４７））の作用下に重合する。
重合反応をｏ’ｃ〜１３０゜Ｃ，好ましくは１０゜Ｃ〜
１００゜Ｃの温度範囲で，常圧で及び高められた圧力下
で実施することができる。常法で重合を保護ガス雰囲気
中で，好ましくは窒素下にも実施することができる。
１００゜Ｃの温度範囲で，常圧で及び高められた圧力下
で実施することができる。常法で重合を保護ガス雰囲気
中で，好ましくは窒素下にも実施することができる。
重合の開始を．高エネルギー電磁放射線によって又は慣
用の化学的重合開始剤によって，たとえば有機過酸化物
，たとえばペンゾイルパーオキシド， ｔ・プチルーヒ
ドロパーオキシド，メチルエチルーケトンーパーオキシ
ド，クモルーヒドロパーオキシド，アゾ化合物，たとえ
ばアゾージイソープチローニトリル並びに無機パーオキ
シ化合物，たとえば（Ｎｌｌａ） ｚｓｚＯｓ又はＫ２
Ｓ２０Ｂ又はｏｚｏｚと？合により還元剤，たとえば亜
硫酸水素ナトリウム．及び硫酸鉄（Ｕ）又はレドンクス
系■これは還元する戒分として脂肪族及び芳香族スルフ
ィン酸．たとえばペンゾー−ルスルフィン酸及びトリオ
ールスルフィン酸又はこの酸の誘導体を含有する■．た
とえばスルフィン酸．アルデヒド及びアミノ化合物から
或るマンニソヒ付加物■たとえばこれはドイツ特許第１
，３０１，５６６号明細書中に記載されている■とを組
合せることによって行うことができる。モノマー全体１
００ｇにつき一般に重合開始剤０．０３〜２ｇを使用す
る。
用の化学的重合開始剤によって，たとえば有機過酸化物
，たとえばペンゾイルパーオキシド， ｔ・プチルーヒ
ドロパーオキシド，メチルエチルーケトンーパーオキシ
ド，クモルーヒドロパーオキシド，アゾ化合物，たとえ
ばアゾージイソープチローニトリル並びに無機パーオキ
シ化合物，たとえば（Ｎｌｌａ） ｚｓｚＯｓ又はＫ２
Ｓ２０Ｂ又はｏｚｏｚと？合により還元剤，たとえば亜
硫酸水素ナトリウム．及び硫酸鉄（Ｕ）又はレドンクス
系■これは還元する戒分として脂肪族及び芳香族スルフ
ィン酸．たとえばペンゾー−ルスルフィン酸及びトリオ
ールスルフィン酸又はこの酸の誘導体を含有する■．た
とえばスルフィン酸．アルデヒド及びアミノ化合物から
或るマンニソヒ付加物■たとえばこれはドイツ特許第１
，３０１，５６６号明細書中に記載されている■とを組
合せることによって行うことができる。モノマー全体１
００ｇにつき一般に重合開始剤０．０３〜２ｇを使用す
る。
５０−１３０℃，好ましくは７０−１００℃の温度範囲
でボリマーゲルの数時間の後加熱によって，ボリマーの
品質を更に改良することができる．この方法で製造され
た．水性ゼリー形で存在する本発明によるコボリマーが
，適する装置で機械的に細かくした後，公知の乾燥処理
によって固形で得ることができ，この形で使用すること
ができる。
でボリマーゲルの数時間の後加熱によって，ボリマーの
品質を更に改良することができる．この方法で製造され
た．水性ゼリー形で存在する本発明によるコボリマーが
，適する装置で機械的に細かくした後，公知の乾燥処理
によって固形で得ることができ，この形で使用すること
ができる。
したがって本発明によるグラフトコポリマーが，一般式
（ Ｔ ａ）
（式中Ｘ ＋ Ｙ ＋ Ｚ ＋ ＩＩ ＋ ｎ及びＲｌ
は．上述の意味を有する。
は．上述の意味を有する。
なるポリアルキレンオキシド化合物０．５〜２０重量％
，好ましくは０．５〜１５，特に１〜１０．５重量％，
一般式（Ｉｌａ） Ｒ４ Ｒ２ Ｃｌｌ ＝＝ ＣＨ （ ＩＩ ａ）Ｉ Ｒ３ （式中Ｒ２〜Ｒ４は上述の意味を有する。）なる不飽和
酸又はそのアルカリー，アンモニウム又はアミン塩７９
〜９９重量％，好ましくは８４〜９９，特に８８〜９８
．５重量％及び少なくとも２個のオレフイン不飽和二重
結合を有するモノマー０．１〜２重量％，好ましくは０
．１〜１．８，特に０．３〜１．５重量％をゲル重合の
条件下に反応させた場合に．得られる。
，好ましくは０．５〜１５，特に１〜１０．５重量％，
一般式（Ｉｌａ） Ｒ４ Ｒ２ Ｃｌｌ ＝＝ ＣＨ （ ＩＩ ａ）Ｉ Ｒ３ （式中Ｒ２〜Ｒ４は上述の意味を有する。）なる不飽和
酸又はそのアルカリー，アンモニウム又はアミン塩７９
〜９９重量％，好ましくは８４〜９９，特に８８〜９８
．５重量％及び少なくとも２個のオレフイン不飽和二重
結合を有するモノマー０．１〜２重量％，好ましくは０
．１〜１．８，特に０．３〜１．５重量％をゲル重合の
条件下に反応させた場合に．得られる。
）
一般式（Ｉａ）なるポリアルキレンオキシド化合物が．
一般式（ＩＩＩ） （式中Ｘは上述の意味を有する．） なる酸又はその適する誘導体とポリアルキレンオキシド
との間の簡単なエステル化反応によって得ることができ
る．適するポリアルキレンオキシドは，たとえばボリ゛
エチレングリコール．ポリプロピレングリコール，ポリ
エチレンオキシドー及びポリプロピレンオキシドーブロ
ックから或るブロックボリマ一並びに任意なエチレンプ
ロピレンオキシドコボリマーである． 式（ｎ）なるモノマーは公知化合物であり．たとえばア
クリル酸，メタアクリル酸，ビニルスルホン酸．マレイ
ン酸，フマール酸，クロトン酸，２−アクリルアミドー
２−メチループロパンスルホン酸，２−アクリルアミド
ー２−メチループロパンホスホン酸及びビニルホスホン
酸並びにその半エステルである。
一般式（ＩＩＩ） （式中Ｘは上述の意味を有する．） なる酸又はその適する誘導体とポリアルキレンオキシド
との間の簡単なエステル化反応によって得ることができ
る．適するポリアルキレンオキシドは，たとえばボリ゛
エチレングリコール．ポリプロピレングリコール，ポリ
エチレンオキシドー及びポリプロピレンオキシドーブロ
ックから或るブロックボリマ一並びに任意なエチレンプ
ロピレンオキシドコボリマーである． 式（ｎ）なるモノマーは公知化合物であり．たとえばア
クリル酸，メタアクリル酸，ビニルスルホン酸．マレイ
ン酸，フマール酸，クロトン酸，２−アクリルアミドー
２−メチループロパンスルホン酸，２−アクリルアミド
ー２−メチループロパンホスホン酸及びビニルホスホン
酸並びにその半エステルである。
架橋剤として使用されるポリオレフィン性モノマーは．
普通の生成物である．たとえばビスアクリルア・ミド酢
酸．トリメチロールプロパントリアクリラート及びテト
ラアリルオキシエタンである．本発明によるグラフトコ
ボリマーは，水及び水性溶液に対する吸収剤として著し
く適するので，これを市場向け野菜栽培に於ける水一保
持剤として．濾過助剤として及び特に衛生用品．たとえ
ばオムツ．タンポン又は生理用ナプキン中の吸収成分と
して使用することができる。
普通の生成物である．たとえばビスアクリルア・ミド酢
酸．トリメチロールプロパントリアクリラート及びテト
ラアリルオキシエタンである．本発明によるグラフトコ
ボリマーは，水及び水性溶液に対する吸収剤として著し
く適するので，これを市場向け野菜栽培に於ける水一保
持剤として．濾過助剤として及び特に衛生用品．たとえ
ばオムツ．タンポン又は生理用ナプキン中の吸収成分と
して使用することができる。
次の例は，本発明によるグラフトコボリマーの製造を示
す． 例ｌ 膨張した合戒樹脂材料によって十分に断熱された１０ｆ
ｆｉ容量のボリエチレンーバケツ中に，脱塩水５１６９
ｇを予め存在させ，重炭酸ナトリウム１０００ｇを水中
で分散し．アクリル酸１８８８ｇを反応溶液の過剰の泡
状化を回避する様に徐々にジアゾ化し．この際これを約
１２−１０℃の温度に冷却する．次いで例ａ （下記参
照）による，グラフトベースとして使用する反応生或物
１００ｇ． トリメチロールプロパントリアクリラー
ト１２ｇ及びナトリウムージイソオクチルスルホサクシ
ナート（ＲＨＷＯ社のＲｅｗｏｐｏｌＶ ２１３３．
シュ９イナウ）１０ｇを加える． １０−１２℃の温度
で．開始剤，水２０ｇ中に溶解された２．２−アゾビス
アミジノプロパンージヒドロクロリド２．２ｇ．水１７
０ｇ中に溶解されたカリウムパーオキシドジスルファー
ト４．４ｇ及びナトリウムピロスルフィット６ｇから或
るレドソクス系を順次に加え，十分に攪拌する．次いで
反応溶液を攪拌せずに放置し，その礫重合の開始によっ
てーその経過中温度が約８５℃にまで上昇する−．固形
のゲルが生じる．次いでこれを機械的に細か＜Ｌ，．８
０℃以上の温度で乾燥し．粉砕する． 上記生戒物を慣用法でベビーオムツ中に混入加工し．こ
の際特に良好な液体保持の点で優れている． グラフトベースとして使用される親水性ポリエステルの
製造： 例ａ 方法Ａ： ４ｌ−フラスコ中でポリエチレングリコール１５００
２０２５ｇ （Ｉ．３５モル）を溶融し．次いで撹拌下
にプロパンジオール−１．２ ５１３．７ｇ（６．７５
モル），ジメチルテレフタレート７８６．５ｇ （４．
０５モル）及びチタンー■−イソプロピラー｝１．１５
ｇ （０．００４モル）を加える。反応混合物を撹拌下
に及び弱い窒素流の通過下に１８０゜Ｃに加熱する．丁
度開始する反応で生じるメタノールを，蒸留付属品を備
えた充填力ラムを介して留去する。反応温度を．メタノ
ール３２８ｄが集まるまで上げる． 充填カラムを，目盛受器を有する下降冷却器と交換する
．次いで２３０℃で圧力を２−３時間以内で６０ミリバ
ールに下げ．十分に過剰のプロパンジオールー１．２を
．反応材料がＯＬ数５３及びカルボキシル数１又はそれ
以下を示すまで留去する。
す． 例ｌ 膨張した合戒樹脂材料によって十分に断熱された１０ｆ
ｆｉ容量のボリエチレンーバケツ中に，脱塩水５１６９
ｇを予め存在させ，重炭酸ナトリウム１０００ｇを水中
で分散し．アクリル酸１８８８ｇを反応溶液の過剰の泡
状化を回避する様に徐々にジアゾ化し．この際これを約
１２−１０℃の温度に冷却する．次いで例ａ （下記参
照）による，グラフトベースとして使用する反応生或物
１００ｇ． トリメチロールプロパントリアクリラー
ト１２ｇ及びナトリウムージイソオクチルスルホサクシ
ナート（ＲＨＷＯ社のＲｅｗｏｐｏｌＶ ２１３３．
シュ９イナウ）１０ｇを加える． １０−１２℃の温度
で．開始剤，水２０ｇ中に溶解された２．２−アゾビス
アミジノプロパンージヒドロクロリド２．２ｇ．水１７
０ｇ中に溶解されたカリウムパーオキシドジスルファー
ト４．４ｇ及びナトリウムピロスルフィット６ｇから或
るレドソクス系を順次に加え，十分に攪拌する．次いで
反応溶液を攪拌せずに放置し，その礫重合の開始によっ
てーその経過中温度が約８５℃にまで上昇する−．固形
のゲルが生じる．次いでこれを機械的に細か＜Ｌ，．８
０℃以上の温度で乾燥し．粉砕する． 上記生戒物を慣用法でベビーオムツ中に混入加工し．こ
の際特に良好な液体保持の点で優れている． グラフトベースとして使用される親水性ポリエステルの
製造： 例ａ 方法Ａ： ４ｌ−フラスコ中でポリエチレングリコール１５００
２０２５ｇ （Ｉ．３５モル）を溶融し．次いで撹拌下
にプロパンジオール−１．２ ５１３．７ｇ（６．７５
モル），ジメチルテレフタレート７８６．５ｇ （４．
０５モル）及びチタンー■−イソプロピラー｝１．１５
ｇ （０．００４モル）を加える。反応混合物を撹拌下
に及び弱い窒素流の通過下に１８０゜Ｃに加熱する．丁
度開始する反応で生じるメタノールを，蒸留付属品を備
えた充填力ラムを介して留去する。反応温度を．メタノ
ール３２８ｄが集まるまで上げる． 充填カラムを，目盛受器を有する下降冷却器と交換する
．次いで２３０℃で圧力を２−３時間以内で６０ミリバ
ールに下げ．十分に過剰のプロパンジオールー１．２を
．反応材料がＯＬ数５３及びカルボキシル数１又はそれ
以下を示すまで留去する。
例ｂ
方法Ｂ：
４２−フラスコ中にジエチレングリコール２２２８．６
ｇ（２１モル）及びポリエチレングリコール６００ｇ（
Ｉモル）を１００″Ｃで予め存在させ，次いで撹拌下に
イソフタル酸８３０．６ｇ（５モル），テレフタル酸６
６４．６ｇ（４モル），５−スルホイソフタル酸Ｎａ一
塩（ＳＩＡ）２６８．２ｇ （Ｉモル）及び無水炭酸ナ
トリウム２．６８ｇ（ＳＩＡに関して１重量％）を加え
る。反応混合物を．撹拌下に及び弱い窒素流の通過下に
１９０゜Ｃに加熱する。丁度開始する反応で生じる水を
蒸留付属品を備えた充填力ラムを介して分離する。
ｇ（２１モル）及びポリエチレングリコール６００ｇ（
Ｉモル）を１００″Ｃで予め存在させ，次いで撹拌下に
イソフタル酸８３０．６ｇ（５モル），テレフタル酸６
６４．６ｇ（４モル），５−スルホイソフタル酸Ｎａ一
塩（ＳＩＡ）２６８．２ｇ （Ｉモル）及び無水炭酸ナ
トリウム２．６８ｇ（ＳＩＡに関して１重量％）を加え
る。反応混合物を．撹拌下に及び弱い窒素流の通過下に
１９０゜Ｃに加熱する。丁度開始する反応で生じる水を
蒸留付属品を備えた充填力ラムを介して分離する。
反応温度を，水３６０ｇを留去するまで上げる。充填カ
ラムを，目盛受器を有する下降冷却器と交換する。１
稟リバールに圧力をセットした後に，温度を３時間以内
に２８０″Ｃに上げ．この温度で反応材料がＯＨ一数１
５及びカルボキシル数２〜３を示すまで保つ。
ラムを，目盛受器を有する下降冷却器と交換する。１
稟リバールに圧力をセットした後に，温度を３時間以内
に２８０″Ｃに上げ．この温度で反応材料がＯＨ一数１
５及びカルボキシル数２〜３を示すまで保つ。
例Ｃ
方法Ｃ：
０．５２−フラスコ中でボリエチレングリコール３００
０ ３００ｇ （０．１モル）を溶融し，次いで撹拌下
にポリプチレンテレフタラートー１．４ ４４．０４ｇ
及びチタンー■−イソプロビラート５７ｍｇ （０．０
００２モル）を加える。反応混合物を，撹拌下に及び弱
い窒素流の通過下に２６０℃に加熱する。この条件を，
その際進行する脱重合がポリプチレンテレフタラートの
完全な溶解を生じるまで及び反応材料がＯＨ−数３２及
びカルボキシル数２又はそれ以下を示すまで保つ。
０ ３００ｇ （０．１モル）を溶融し，次いで撹拌下
にポリプチレンテレフタラートー１．４ ４４．０４ｇ
及びチタンー■−イソプロビラート５７ｍｇ （０．０
００２モル）を加える。反応混合物を，撹拌下に及び弱
い窒素流の通過下に２６０℃に加熱する。この条件を，
その際進行する脱重合がポリプチレンテレフタラートの
完全な溶解を生じるまで及び反応材料がＯＨ−数３２及
びカルボキシル数２又はそれ以下を示すまで保つ。
例ｄ
方法Ｄ：
０．５ １−フラスコ中に，ボリエチレングリコール１
０００ ２５０ｇ（０．２５モル）及び無水マレイン酸
４９．０３ｇ（０．５モル）を室温で予め存在させる。
０００ ２５０ｇ（０．２５モル）及び無水マレイン酸
４９．０３ｇ（０．５モル）を室温で予め存在させる。
反応混合物を弱い窒素流の通過下に８０℃に加熱し，ポ
リエチレングリコールの溶融後，無水マレイン酸が弱い
発熱反応下に完全に溶解するまで攪拌する。次いで更に
１時間この条件下で攪拌する。生じる反応材料は，カル
ボキシル数１００及びＯＨ一敗４を示す。
リエチレングリコールの溶融後，無水マレイン酸が弱い
発熱反応下に完全に溶解するまで攪拌する。次いで更に
１時間この条件下で攪拌する。生じる反応材料は，カル
ボキシル数１００及びＯＨ一敗４を示す。
例ｅ
方法Ｅ：
この方法は．共沸−エステル化として特にオキシアルキ
ル化された脂肪アミン，ジオール及び脂肪族ジカルボン
酸から重縮合化合物の製造に適し，これは２つの刊行物
，ドイツ特許公開第３５２６６００号及び第３５２６６
０１号明細書から公知である．次表１中に．他のグラフ
トベースを挙げる。
ル化された脂肪アミン，ジオール及び脂肪族ジカルボン
酸から重縮合化合物の製造に適し，これは２つの刊行物
，ドイツ特許公開第３５２６６００号及び第３５２６６
０１号明細書から公知である．次表１中に．他のグラフ
トベースを挙げる。
ＰＯＥ
ＰＯＰ
ＰＰＤ−１．２
０ＢＧ
ＭＢＣ
ＢＤ−１．４
７ＰＡ
ＩＰ＾
ＳＩＡ
阿八
チボリオキシエチレン
ヨボリオキシプロピレン
雪プロパンジオール−１．２
＝ジエチレングリコール
＝モノエチレングリコール
＝ブタンジオール−１．４
＝テレフタル酸
＝イソフタル酸
＝５−スルホイソフタル酸
＝無水マレイン酸Ｎａ一塩
？２
１０ｆｆｉ一合威樹脂バケツ中に氷４４１９ｇ及びアク
リル酸１８８８ｇを予め存在させ．徐々に５０％ＮａＯ
Ｈ１５７３ｇを配置添加し，次いでグラフトベースとし
て使用する．例１ｂによる反応生底物１００ｇ．ビスア
クリルアミド酢酸１２ｇ−これは水１００ｇ中に分散さ
れかつＮａＯＨの添加によって溶解され． ｐＨ６に調
整されている■．及びレボボル（Ｌｅｗｏｐｏｌ）Ｖ２
１３３ １０ｇを加える．反応溶液を２０℃に調整し．
次いで開始剤．水１７Ｏｇ中に溶解されたカリウムパー
オキシドスルファート６ｇ及び水１２０ｇ中に溶解され
たアスコルビン酸０．１５ｇから戒るレドソクス系を加
え，攪拌せずに放置する。次いで重合によって生じるゲ
ルを，機械的に細か＜Ｌ，８０℃以上の温度で乾燥し．
粉砕する． 例３ １０Ｊ−ポリエチレンバケツ中に脱塩水５２５０ｇ ．
アクリル酸１８８８ｇ及びグラフト一ベースとして使用
する，例１ｃによる反応生成物１００ｇを予め存在させ
る．テトラアリルオキシエタン１２ｇを混入し．攪拌す
る。
リル酸１８８８ｇを予め存在させ．徐々に５０％ＮａＯ
Ｈ１５７３ｇを配置添加し，次いでグラフトベースとし
て使用する．例１ｂによる反応生底物１００ｇ．ビスア
クリルアミド酢酸１２ｇ−これは水１００ｇ中に分散さ
れかつＮａＯＨの添加によって溶解され． ｐＨ６に調
整されている■．及びレボボル（Ｌｅｗｏｐｏｌ）Ｖ２
１３３ １０ｇを加える．反応溶液を２０℃に調整し．
次いで開始剤．水１７Ｏｇ中に溶解されたカリウムパー
オキシドスルファート６ｇ及び水１２０ｇ中に溶解され
たアスコルビン酸０．１５ｇから戒るレドソクス系を加
え，攪拌せずに放置する。次いで重合によって生じるゲ
ルを，機械的に細か＜Ｌ，８０℃以上の温度で乾燥し．
粉砕する． 例３ １０Ｊ−ポリエチレンバケツ中に脱塩水５２５０ｇ ．
アクリル酸１８８８ｇ及びグラフト一ベースとして使用
する，例１ｃによる反応生成物１００ｇを予め存在させ
る．テトラアリルオキシエタン１２ｇを混入し．攪拌す
る。
１８ − ２０℃に反応溶液を調整後，開始剤，水１７
０ｇ中のカリウムパーオキシドジスルファート６ｇ及び
水２０ｇ中のアスコルビン酸０．２ｇを順次に加え，反
応容器を十分に断熱状態で撹拌下に放置する。反応の開
妬後，温度は約９０℃にまで上昇し，固形のゲルが生じ
る。これを機械的に押出機によって細か＜シ，連続的に
５０％ＮａＯｔｌ １５５５ｇを配量添加し．この際水
の部分的蒸発が行われる。次いでフレーク状ポリマーを
８０℃以上の温度で最終的に乾燥し，粉砕する。
０ｇ中のカリウムパーオキシドジスルファート６ｇ及び
水２０ｇ中のアスコルビン酸０．２ｇを順次に加え，反
応容器を十分に断熱状態で撹拌下に放置する。反応の開
妬後，温度は約９０℃にまで上昇し，固形のゲルが生じ
る。これを機械的に押出機によって細か＜シ，連続的に
５０％ＮａＯｔｌ １５５５ｇを配量添加し．この際水
の部分的蒸発が行われる。次いでフレーク状ポリマーを
８０℃以上の温度で最終的に乾燥し，粉砕する。
上記例１及び２による本発明によるグラフトコボリマー
の，他の製造例を次表にまとめて示す。
の，他の製造例を次表にまとめて示す。
量の記載は，全モノマー割合に封して重量％を示す。
次の略号を使用する：
ＡＳ： アクリル酸
ＭＡＳ ： メタアクリル酸
ＣＴＳ ： クロトン酸
ｖｐｓ ： ビニルホスホン酸
ＶＰＥ ：
Ａ肝 ：
ＡＭＰＰ ：
ＢＡＡＥ ：
ＴＭＰＴＡ
ＴＡＥ ：
ビニルホスホン酸半エステル
２−アクリルアミドー２−メチループロノ〈ンスンホン
酸 ２−アクリルアミドー２−メチループロノくンホスホン
酸 ビスアクリルアミド酢酸 ：トリメチロールプロパントリアクリラート テトラアリルオキシエタン 手続補正書 平底２年５月９日
酸 ２−アクリルアミドー２−メチループロノくンホスホン
酸 ビスアクリルアミド酢酸 ：トリメチロールプロパントリアクリラート テトラアリルオキシエタン 手続補正書 平底２年５月９日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）統計学的分布で０．５〜２０重量％が一般式（ I
）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｘは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキレン、（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）アルケニル、フェニレン又はスルホニルによっ
て置換されたフェニレン、 Ｙは水素又は▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｚは１〜１００、 ｍ及びｎは相互に無関係に２〜３００、 Ｒ＾１は水素又はメチルを示す。） なる残基から成り、７９〜９９重量％が一般式（II）▲
数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾２は水素、メチル又はエチル、 Ｒ＾３はカルボキシル、スルホニル、ホスホニル−これ
は場合によりＣ−原子数１〜４のアルカノールでエステ
ル化されていてよい−、又は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾７はスルホニル又はホスホニルを示す。）な
る基、 Ｒ＾４は水素、メチル、エチル又はカルボキシルを示す
。） なる、酸性基を含有する残基から成り及び０．１〜２重
量％が少なくとも２個のオレフィン不飽和二重結合を有
するモノマーから由来する架橋剤の残基から成る、親水
性、膨潤性グラフトコポリマー。 ２）１〜１０．５重量％が一般式（ I ）なる残基から
、８８〜９８．５重量％が一般式（II）なる残基から及
び０．３〜１．５重量％が架橋構造から成る請求項１記
載のグラフトコポリマー。 ３）一般式（ I ）なる残基は残基Ｒ＾１及び（又は）
ｍ及びｎの数に関して相互に異なる請求項１又は２記載
のグラフトコポリマー。 ４）一般式（II）なる残基に於て、Ｒ＾２は水素又はメ
チル、Ｒ＾３はカルボキル基、スルホニル基又はホスホ
ニル基、Ｒ＾４は水素を示す請求項１ないし３のいずれ
かに記載したグラフトコポリマー。 ５）一般式（II）なる残基に於て、Ｒ＾３はカルボキシ
ルを示す請求項１ないし４のいずれかに記載したグラフ
トコポリマー。 ６）架橋構造は、少なくとも２個のアルケニル基又は少
なくとも２個のアルケニル基を有するモノマーから、特
にトリメチロールプロパントリアクリラート、テトラア
リルオキシエタン又はメチレンビスアクリルアミドから
由来する請求項１ないし５のいずれかに記載したグラフ
トコポリマー。 ７）Ｘは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキレン、エチレン、１
，４−フェニレン、１，３−フェニレン又は５−スルホ
−１，３−フェニレンを示す請求項１ないし６のいずれ
かに記載したグラフトコポリマー。 ８）一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＲ＾１は請求項１に記載
した意味を有する。） なるポリアルキレンオキシド化合物０．５〜２０重量％
、好ましくは０．５〜１５、特に１〜１０．５重量％、
一般式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） （式中Ｒ＾２〜Ｒ＾４は請求項１に記載した意味を有す
る。） なる不飽和酸又はそのアルカリ−、アンモニウム−又は
アミン塩７９〜９９重量％、好ましくは８４〜９９、特
に８８〜９８．５重量％及び少なくとも２個のオレフィ
ン不飽和二重結合を有するモノマー０．１〜２重量％、
好ましくは０．１〜１．８、特に０．３〜１．５重量％
をゲル重合の条件下に反応させる請求項１記載のグラフ
トコポリマーの製造方法。 ９）請求項１記載のグラフトコポリマーを水及び水性溶
液に対する吸収剤として使用する方法。 １０）請求項１記載のグラフトコポリマーを衛生用品、
たとえばオシメ、タンポン及び生理用ナプキンに使用す
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3910563A DE3910563A1 (de) | 1989-04-01 | 1989-04-01 | Hydrophile, quellfaehige pfropfcopolymerisate, deren herstellung und verwendung |
| DE3910563.6 | 1989-04-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03163119A true JPH03163119A (ja) | 1991-07-15 |
| JP2823083B2 JP2823083B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=6377610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2081477A Expired - Lifetime JP2823083B2 (ja) | 1989-04-01 | 1990-03-30 | 親水性、膨潤性グラフトコポリマー、その製造方法及び使用方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5041496A (ja) |
| EP (1) | EP0391108B1 (ja) |
| JP (1) | JP2823083B2 (ja) |
| CA (1) | CA2013441C (ja) |
| DE (2) | DE3910563A1 (ja) |
| FI (1) | FI97474C (ja) |
Cited By (1)
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