JPH03151887A - シクロヘキサンカルボン酸誘導体の製法 - Google Patents
シクロヘキサンカルボン酸誘導体の製法Info
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- JPH03151887A JPH03151887A JP29033289A JP29033289A JPH03151887A JP H03151887 A JPH03151887 A JP H03151887A JP 29033289 A JP29033289 A JP 29033289A JP 29033289 A JP29033289 A JP 29033289A JP H03151887 A JPH03151887 A JP H03151887A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は胃炎、胃漬疫治療剤及び抗プラスミン剤として
優れた作用を有するトランス−４−７ミノメチルシクロ
ヘキサンカルボンｆｉ−４−（２−カルボキシエチル）
フェニルエステル（以下、 ＣＥＰエステルと称する
）の新規且つ工業的に有利な製法に関する。
優れた作用を有するトランス−４−７ミノメチルシクロ
ヘキサンカルボンｆｉ−４−（２−カルボキシエチル）
フェニルエステル（以下、 ＣＥＰエステルと称する
）の新規且つ工業的に有利な製法に関する。
〈従来の技術〉
ＣＥＰエステルのｇ造法は従来より多くの方法が知られ
、その中でも、末端のカルボキシル基を保護した原料化
合物より保護基を脱離させる方法が工業的に有利である
。該方法としては（１）接触還元による方法（特公昭４
Ｂ−１９９５０及び特公昭５２−４８９７８） 、 （
２）酸−アルカリ加水分解による方法（特開昭５２−１
７４４７及び特開昭５３−５６６４２） 、 （３）ル
イス酸−求核試剤による方法（特開昭５８−１６７８４
８）及び（４）カビ菌体もしくは、その抽出物、市販酵
素製剤による方法（特開昭６２−２９４０９１）を挙げ
ることができる。
、その中でも、末端のカルボキシル基を保護した原料化
合物より保護基を脱離させる方法が工業的に有利である
。該方法としては（１）接触還元による方法（特公昭４
Ｂ−１９９５０及び特公昭５２−４８９７８） 、 （
２）酸−アルカリ加水分解による方法（特開昭５２−１
７４４７及び特開昭５３−５６６４２） 、 （３）ル
イス酸−求核試剤による方法（特開昭５８−１６７８４
８）及び（４）カビ菌体もしくは、その抽出物、市販酵
素製剤による方法（特開昭６２−２９４０９１）を挙げ
ることができる。
しかしながら、これらの方法は以下のような欠点を有す
る。
る。
即ち、（１）の方法では、パラジウム等の高価な触媒が
必要であり、ヌ水素ガスを使用することより安全性上問
題が有り、更に特殊な装置を必要とする。（２）の方法
では、 ＣＥＰエステルの分子中央部のエステルが加
水分解され低取串であり、ヌ原料化合物の回収が繁雑で
ある。（３）の方法では、使用する金工類の後処理がｍ
Ｈである。（４）の方法では、ベンジル基は良好に水解
されるが、原料が安価で工業的に有利な低級アルキル基
はベンジル基より水解されに＜＜、且つ基質濃度も通常
８％以下と低い等の欠点があった。
必要であり、ヌ水素ガスを使用することより安全性上問
題が有り、更に特殊な装置を必要とする。（２）の方法
では、 ＣＥＰエステルの分子中央部のエステルが加
水分解され低取串であり、ヌ原料化合物の回収が繁雑で
ある。（３）の方法では、使用する金工類の後処理がｍ
Ｈである。（４）の方法では、ベンジル基は良好に水解
されるが、原料が安価で工業的に有利な低級アルキル基
はベンジル基より水解されに＜＜、且つ基質濃度も通常
８％以下と低い等の欠点があった。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明者等は、上記問題点を解決すべく鋭意検討した結
果、本発明を完成した。
果、本発明を完成した。
〈発明の構成〉
本発明は一般式（１）
（
（式中、Ｒは低級アルキル基、置換基を有することもあ
るベンジル基又はフェニル基を示す、）で表される化合
物又はその塩を、キャンディダ属の微生物菌体、培養物
もしくは抽出物又は動物の膵臓破砕物もしくは抽出物の
存在下処理することを特徴とするＣＥＰエステルの製造
法に関する。
るベンジル基又はフェニル基を示す、）で表される化合
物又はその塩を、キャンディダ属の微生物菌体、培養物
もしくは抽出物又は動物の膵臓破砕物もしくは抽出物の
存在下処理することを特徴とするＣＥＰエステルの製造
法に関する。
式（１）においてアルキル置換基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等をあげることができ
る。又、ベンジル基又はフェニル基の置換基としては、
ニトロ基、低級アルコキシ又はアルキル基、ハロゲン原
子等をあげることができる。
エチル基、プロピル基、ブチル基等をあげることができ
る。又、ベンジル基又はフェニル基の置換基としては、
ニトロ基、低級アルコキシ又はアルキル基、ハロゲン原
子等をあげることができる。
式（１）の化合物の塩としては、塩酸、硫酸等の鉱酸や
ｍ酸、シュウ酸等の有機酸との酸付加塩があげられる。
ｍ酸、シュウ酸等の有機酸との酸付加塩があげられる。
又、 ＣＥＰエステルの塩としては。
帽り硫酸等の鉱酸やＴａ酸、シュウ酸等の有機酸との酸
付加塩をあげることができる。
付加塩をあげることができる。
本発明で使用されるキャンディダ屈の好ましい種として
はキャンディダ シリンドラセア（Ｃａｎｄｉｄａ
ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ）等をあげることができる。菌
体としては、培養液より集菌洗浄したもの、乾燥もしく
はアセトンパウダー処理したもの等をあげることができ
る。培養物としてはキャンデイダ属の微生物を適当な培
地で培養したものをあげることができる。更に、抽出物
としては、前記菌体又は培養物を自己消化後、水もしく
は適当な緩衝液で抽出したもの５該抽出液に硫安もしく
はアルコールを加えることにより得られる沈殿物及び該
抽出液を限外濾過、ゲル濾過、疎水グロマトグラフィー
、イオン交換クロマトグラフィー等を用いて分画したも
のをあげることができるが該抽出液については酵素製剤
として市販されているものがあり、これを使用すること
が簡便性の点から好ましい、このような市販酵素製剤の
うち好ましいものとしては、リパーゼＯＦ、リパーゼＭ
Ｙ （右詰産業）、リパーゼＡＹ（大野製薬）、リパー
ゼ・タイプ■（シグマ）等をあげることができる。
はキャンディダ シリンドラセア（Ｃａｎｄｉｄａ
ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ）等をあげることができる。菌
体としては、培養液より集菌洗浄したもの、乾燥もしく
はアセトンパウダー処理したもの等をあげることができ
る。培養物としてはキャンデイダ属の微生物を適当な培
地で培養したものをあげることができる。更に、抽出物
としては、前記菌体又は培養物を自己消化後、水もしく
は適当な緩衝液で抽出したもの５該抽出液に硫安もしく
はアルコールを加えることにより得られる沈殿物及び該
抽出液を限外濾過、ゲル濾過、疎水グロマトグラフィー
、イオン交換クロマトグラフィー等を用いて分画したも
のをあげることができるが該抽出液については酵素製剤
として市販されているものがあり、これを使用すること
が簡便性の点から好ましい、このような市販酵素製剤の
うち好ましいものとしては、リパーゼＯＦ、リパーゼＭ
Ｙ （右詰産業）、リパーゼＡＹ（大野製薬）、リパー
ゼ・タイプ■（シグマ）等をあげることができる。
また１本発明で使用される動物の膵臓としては該抽出物
についても市販酵Ｉ／Ｉ！４剤が市販されておす、これ
を使用することが簡便性の観点から好ましい、ａ市販酵
素製剤の内、好ましいものとしては、コレステロールエ
ステラーゼ（シグマ）等をあげることができる。
についても市販酵Ｉ／Ｉ！４剤が市販されておす、これ
を使用することが簡便性の観点から好ましい、ａ市販酵
素製剤の内、好ましいものとしては、コレステロールエ
ステラーゼ（シグマ）等をあげることができる。
本発明の反応は１通常、水又は適当な緩衝液中ＰＨを約
４〜７に保ちながら２０〜４０℃の温度、好ましくは２
５〜３０℃で５〜２０時間、 ｔＩＦましくは１０〜１
５時間行われる。前記緩衝液としてはクエン酸、及びリ
ン酸緩衝液等があげられる。Ｗ、料である式（りの化合
物の反応液中における濃度は通常５〜３０％（ｖ／ｖ）
、好ましくは１０〜２０％が適当である。
４〜７に保ちながら２０〜４０℃の温度、好ましくは２
５〜３０℃で５〜２０時間、 ｔＩＦましくは１０〜１
５時間行われる。前記緩衝液としてはクエン酸、及びリ
ン酸緩衝液等があげられる。Ｗ、料である式（りの化合
物の反応液中における濃度は通常５〜３０％（ｖ／ｖ）
、好ましくは１０〜２０％が適当である。
使用する微生物の菌体、培養物又は膵臓の破砕物。
抽出物の使用量は特に限定さ九ず１例えば市販のるのが
一般的であるが、反応条件によってはこれより少なくと
もよい。
一般的であるが、反応条件によってはこれより少なくと
もよい。
反応終了後１反応液のｐＨを７付近に調整するとＣＥＰ
エステルが析出するので、これを浦取する。
エステルが析出するので、これを浦取する。
次いで得られた結晶に当量の塩酸を加え、水等を用いて
晶析することにより高純度のＣＥＰエステルを得ること
ができる。
晶析することにより高純度のＣＥＰエステルを得ること
ができる。
〈発明の効果〉
て、 ＥｆｌＪ反応を伴うこともなく、目的とするＣＥ
Ｐエステルを高純度かつ高収率で得ることができる。
Ｐエステルを高純度かつ高収率で得ることができる。
さらには操作上特別な装置を必要とすることなく。
安全性に優れ、かつ後処理の面でも有利である。
従って、本発明は工業的製法として極めて有用である。
次に本発明を参考例及び実施例により具体的に１；
説明するが１本発明はこれらのよって限定されるもので
はない。
はない。
尚、実施例中においてトランス−４−７ミノメチエチル
）フェニルエステルをＣＥＰエステルと、その塩欣塩を
ＣＥＰエステル塩酸塩と記す。
）フェニルエステルをＣＥＰエステルと、その塩欣塩を
ＣＥＰエステル塩酸塩と記す。
−（２″−メチルオキシカルボニルエチル）フェニルエ
ステル塩酸塩（以下、化合物Ａと略す）２５ｇを水 ２
５０ｍ１ｌ：懸濁し、リパーゼＯＦ ６．３ｇ ヲ加え
。
ステル塩酸塩（以下、化合物Ａと略す）２５ｇを水 ２
５０ｍ１ｌ：懸濁し、リパーゼＯＦ ６．３ｇ ヲ加え
。
３０℃で５時間攪拌した０反応系内はＩＮ水酸化ナトリ
ウムでｐＨ５，５〜６に保った。
ウムでｐＨ５，５〜６に保った。
反応終了液を高速液体クロマトグラフィーで分析したと
ころＣＰＥエステルの生成率は９９．１％であった。
ころＣＰＥエステルの生成率は９９．１％であった。
反応液に１０％ＮａＯＨを加えｐＨ７に調整し、析出結
晶をろ取した。洗浄＃＆乾燥してＣＥＰエステル２０．
８ｇ （収率９７．０％）を得た。
晶をろ取した。洗浄＃＆乾燥してＣＥＰエステル２０．
８ｇ （収率９７．０％）を得た。
得られたＣＥＰエステルをイソプロピルアルコール−水
混液に懸濁し塩酸でＰＨ２，２に！１整し、活性炭処理
した。澄明ろ液を減圧濃縮し、析出品をろ取、乾燥して
ＣＥＰエステル塩Ｒ塩２３．１ｇ （＊ ４！ ９８．
２％）を得た。
混液に懸濁し塩酸でＰＨ２，２に！１整し、活性炭処理
した。澄明ろ液を減圧濃縮し、析出品をろ取、乾燥して
ＣＥＰエステル塩Ｒ塩２３．１ｇ （＊ ４！ ９８．
２％）を得た。
水晶のＮ［クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィ
ー、ＩＲ，ＮＭＲは標品と完全に一致した。
ー、ＩＲ，ＮＭＲは標品と完全に一致した。
水晶の純度を液体クロマトグラフィーで検討したところ
１００算であった。
１００算であった。
−（２−エチルオキシカルボニルエチル）フェニルエス
テル塩酸＠２５ｇを水２５０＋ｎｌに懸濁し、リノ々−
ゼＯＦを加え、３０℃で６時間攪拌した１反応系内はＩ
Ｎ水酸化ナトリウムでｐ）！ ５．５〜６に保った。
テル塩酸＠２５ｇを水２５０＋ｎｌに懸濁し、リノ々−
ゼＯＦを加え、３０℃で６時間攪拌した１反応系内はＩ
Ｎ水酸化ナトリウムでｐ）！ ５．５〜６に保った。
反応終了液を高速液体クロマトグラフィーで分析したと
ころＣＰＥエステルの生成率は９９．０％であった・ 得られた反応液を実施例１と同様に処理してＣＰＥエス
テル塩酸塩２２．２ｇ ＠：得た。
ころＣＰＥエステルの生成率は９９．０％であった・ 得られた反応液を実施例１と同様に処理してＣＰＥエス
テル塩酸塩２２．２ｇ ＠：得た。
実施例３
実施例１のリパーゼＯＦ ６．３ｇの代わりに、下記の
市販酵素を使用し、実施例１と同様に反応を行った。
市販酵素を使用し、実施例１と同様に反応を行った。
反応終了液を高速液体クロマトグラフィーで表−１各種
市販酵素によるＣＥＰｘステルの生成率ＣＥＰエステル 酵素及び使用量 生成率 リパーゼＭＹ リパーゼＡＹ コレステ■−Ａｘステラーセ゛ リ バ −セ゛・タイ ブ ■ ｇ ６．３ｇ ６．３ｇ ９ｇ ９８ ％ ９８ ご ９７％ ９７ ％ 実施例４ 実施例１の化合物Ａの代おりに、下記の基質を使用し実
施例１と同様に反応を行った。
市販酵素によるＣＥＰｘステルの生成率ＣＥＰエステル 酵素及び使用量 生成率 リパーゼＭＹ リパーゼＡＹ コレステ■−Ａｘステラーセ゛ リ バ −セ゛・タイ ブ ■ ｇ ６．３ｇ ６．３ｇ ９ｇ ９８ ％ ９８ ご ９７％ ９７ ％ 実施例４ 実施例１の化合物Ａの代おりに、下記の基質を使用し実
施例１と同様に反応を行った。
反応終了液を高速液体クロマトグラフィーでに
チル塩酸塩を得ることが出来令。
ｆ；
チル塩ａ塩を得ることが８１来る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基、置換基を有することもあ
るベンジル基又はフェニル基を示す。）で表される化合
物又はその塩をキャンディダ属の微生物の菌体、培養物
もしくはその抽出物又は動物の膵臓の破砕物もしくは抽
出物の存在下処理することを特徴とするトランス−４−
アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸−４−（２−カ
ルボキシエチル）フェニルエステル及びその塩の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29033289A JP2886576B2 (ja) | 1989-11-08 | 1989-11-08 | シクロヘキサンカルボン酸誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29033289A JP2886576B2 (ja) | 1989-11-08 | 1989-11-08 | シクロヘキサンカルボン酸誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03151887A true JPH03151887A (ja) | 1991-06-28 |
| JP2886576B2 JP2886576B2 (ja) | 1999-04-26 |
Family
ID=17754698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29033289A Expired - Fee Related JP2886576B2 (ja) | 1989-11-08 | 1989-11-08 | シクロヘキサンカルボン酸誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2886576B2 (ja) |
-
1989
- 1989-11-08 JP JP29033289A patent/JP2886576B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2886576B2 (ja) | 1999-04-26 |
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