JPH03149289A - 液晶混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶混合物、特に強誘電性の液晶混合−フー 物およびこれらの電気光学装置への使用に関する。

液晶混合物は異方性と流体挙動との独特の組合せのため
に、電気光学的切換え装置およびディスプレイ装置に最
近、多くの可能な用途を見出している。この場合に、こ
れらの電気的、磁気的、弾性的および／または熱的性質
を配向性の変化に利用することができる。次に、例えば
複屈折、二色吸収性染料分子（ゲスト−ホストモード）
の導入または光散乱によって得られる。

種々な用途分野での実施におけるますます厳しくなる要
求を満たすために、新規な改良された液晶（ＬＣ）混合
物とそれ故の多数の新規なメソゲニック（ｍｅｓｏｇｅ
ｎｉｅ）化合物がますます必要とされている。

このことはネマチックＬＣ相［例えばＴＮ＝ツイスト　
ネマチック（ｔｗｉｓｔｅｄ　　ｎｅｍａｔｉｃ）　、
　Ｓ　Ｔ　Ｎ＝スーパーツイストネマチック（ｓｕｐｅ
ｒｔｗｉｓｔｅｄｎｅｓｍａｔｉｃ）、ＳＢＥ−スーパ
ーツイスト複屈折効果（ｓｕｐｅｒｔｗｉｓＬｅｄ　　
ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）］が用いられる分野と、
スメチックＬＣ相［例えば強誘電性相およびエレクトロ
ニック（ｅｌｅｃｔｒｏｃｌｉｎｉｃ）相］による分野
の両方に適用される。

強誘電性液晶は、それらの切換え時間が短いために、電
気光学要素のディスプレイ媒質として特別の関心を喚起
している［例えば、ラガーウォール（Ｌａｇｅｒｗａｌ
ｌ）等の［ディスプレイ用強誘電性液晶（Ｆｅｒｒｏｅ
ｌｅｅｔｒｉｅ　　　　Ｌｉｑｕｉｄ　　　　Ｃｒｙｓ
ｔａｌｓ　　　ｆｏｒＤ　ｉｓｐｌａｙｓ）］、Ｓ　Ｉ
　Ｄシンポジウム、１９８５年１０月会議、合衆国カリ
フオルニア州サンジエゴ］、電気光学ディスプレイへ強
誘電性液晶を実際に用いるためには、広い温度範囲にわ
たって安定である例えばＳｏ相のようなキラル、傾斜ス
メクチック相が必要である［アール、ビー、マイヤー（
Ｒ，Ｂ　、Ｍｅｙｅｕ）、エル、リーベルト（Ｌ　、　
Ｌ　ｉｅｂｅｒｔ）、エルーストレツエルキ（Ｌ　、Ｓ
　Ｌｒｚｅｌｅｅｋｉ）、およびビー、キラー（Ｐ　、
Ｋ　ｉｌｌｅｒ）、ジェイ、フィジク（Ｊ　、　Ｐ　ｈ
ｙｓｉｑｕｅ）３６．　Ｌ−６９（１９７５）］。この
目的は、それら自身で例えばＳｅ相のような相を形成す
る化合物によって、またはキラル傾斜スメクチック相を
形成しない化合物に光学的に活性な化合物をドープする
ことによって達成される［エム、ブルネット（Ｍ、　Ｂ
　ｒｕｎｅｔ）　、シーエル、ウィリアムス（Ｃ１，Ｍ
ｉｌｌｉａｍｓ）、アン５フィズ（Ａｎｎ、　Ｐｈｙｓ
、　）亀、２３フ頁（１９７８）］。

電気光学要素に強誘電性液晶混合物を用いる場合には、
高いコントラクト比を得るために、液晶の均一な平面配
向が必要である。液晶混合物の相配列が温度の低下と共
に等方性→ネマチック→スメチックＡ→スメチツクＣと
変化するならば、Ｓｏ相の均一な平面配向が得られるこ
とが判明している［例えば、ケイ、フラティッシュラー
（Ｋ　、　Ｆ　Ｉａｔｉｓｃｌ＋Ｉｅｒ）等、モル、ク
リスト、リク。

クリスト、　（Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃ
ｒｙｓＬ　）１３１゜２１頁（１９８５年）：マツモト
　ティ（Ｎａｔｓｕｓａｔｏ　Ｔ）等。

第６回ディスプレイ、研究国際会議の議事録４６８〜４
７Ｇ頁、日本ディスプレイ１９８６年９月３０日〜１０
月２日。

日本　東京：ムラカミ　エム（Ｍｕｒａｋａｎｒｉ　　
Ｍ）等、同議事録３４４〜３４７頁１゜ 強誘電性（キラル　スメチック）液晶混合物はさらに、
ヘリックスのピッチが８８相では大きい、すなわち５μ
鯖より大きく、Ｎｘ相では非常に大きい、すなわち１０
ミーより大きいかまたは無限であるという条件を満たさ
なければならない。

できるかぎり短くなければならない、強誘電性液晶系の
光学的切換え時間ｉｔμＳ］は系の粘度７［ｓ＋Ｐａｓ
］、自然分極Ｐ　ｓ［ｎＣ／　ｃｍ２］および式γ〜　
□　による電界強度Ｅ［Ｖ／ｍｌにＰ５　・　Ｅ 依存する。電界強度Ｅは電気光学要素における電極間隔
および印加電圧によって一定であるので、強誘電性ディ
スプレイ媒質は短い切換え時間が得られるように、低い
粘度と高い自然分極を有さなければならない。

　　最後に、熱的、化学的および光化学的安定性の他に
、２μ論のディスプレイにおけるＬＣ層厚さでの好まし
くは０．１３および１，５μ輪の層厚さでの０．１７の
小さい光学的異方性Δｎならびに低ポジティブまたは好
ましくはネガティブの誘電異方性Δεが必要である［ニ
ス、ティ、ラガーウォール（Ｓ　、Ｔ　、Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）等、［ディスプレイ用強誘電性液晶Ｊｓ　Ｉ　
Ｄシンポジウム、１９８５年ｌＯ月会議、合衆国カリフ
オルニア州サンジエゴ］。

これらの要求のすべては複数の成分の混合物によっての
み満たされる。できるかぎり、それら自身ですでに好ま
しい相配列Ｉ＋Ｎ−４−Ｓ−＋ＳＡ→Ｓｃを示す化合物
をベース（またはマトリックス）としてこの場合に用い
るのが好ましい。混合物の他の成分が融点を下げ、Ｓｃ
相と大ていの場合にはＮ相をも拡大し、光学的活性を含
め、ピッチを補整し、光学的および誘電的異方性を調整
するためにしばしば加えられるが、例えば回転粘度は可
能ならば高めるべきではない。

フェニルピリミジンのある一定の誘導体、特に５−アル
キル−２−（４−アルコキシフェニル）ーピリミジンが
Ｓｃ相、ＳＡ相およびＮ相を形成することができ［ディ
、デムス（Ｄ、　Ｄｅｍｕｓ）とエッチ、ザシュケ（Ｈ
，Ｚａｓｃｈｋｅ）、ｒ表における液晶（Ｆｌｉｉｓｓ
ｉｇｅ　　Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ　　ｉｎ　　Ｔａｂｅｌ
ｌｅｎ）」。

ＶＥＲドイツツエルフェルラグフィールグルシドストッ
クインダストリー（Ｖ　Ｅ　Ｂ　Ｄ　ｅｕｔｓｅｌ＋ｅ
ｒＶｅｒｌａｇ　　ｆＭｒ　　Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉ
ｎｄｕｓｔｒｉｅ）、ライプチツヒ１９７４年、２６０
〜２６１頁１、さらに、光学的活性ドーピング物質（ｄ
ｏｐｉｎｇ　　ｓｎｂｓｔａｎｅｅｓ）の添加によっ°
　て強誘電性液晶混合物に転化させることができる［エ
ル、エム、ブリツク（Ｌ　−Ｍ　、　Ｂ　Ｉｉｎｏｕ）
等、ソウ。

ノイズ、ユーエスピー、　（Ｓｏｗ、　Ｐｈｙｓ、　Ｕ
ｓｐ、　）２７（７）　、４９２（１９８４）　；エル
、エイ、ベレスネフ（Ｌ　、　Ａ　、　Ｂ　ｅｒｅｓｎ
ｅｕ）等、フェロエレクトリクス（Ｆ　ｅｒｒｏｅｌｅ
ｃＬｒｉｃｓ）５９［３２１］／　１（１９８４年）、
液晶に関する社会主義国家第５回会議、１９８３年１０
月、ソ連オデッサにおいて発表：西ドイツ特許第Ａ３，
５１５゜３４７号、ヨーロッパ特許出願公告第０．２０
６，２２８号および第０．２２５，１９５号］ことは公
知である。

複数の液晶化合物を混合することによって低融点と好ま
しい液晶相の拡大とが得られること［ディ、デムス等、
モル、クリスト、リク、クリス）　、　２５，２１５（
１９７４年）、ジェイ、ダブリユー、グツドバイ（Ｊ　
−Ｗ　、　Ｇ　ｏｏｄｂｙ）　、フェロエレクトリクス
４９．２７５（１９８３年）１および融点低下が顕著で
あればあるほど、混合物成分の構造差が大きくなること
［ジェイ、ニス、ディプ（Ｊ　−Ｓ−Ｄａｖｅ）等、ジ
ェイ。

ケム、ツク、　（Ｊ　、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｅ、　）１
９５５，４３０５］も公知である。従って、一方では実
質的な構造差を示し、他方では容易に混和が可能である
ほど充分に同じである化合物を混合する場合にＳＣ相の
低混合物融点とそれ故の低い相転移点が得られることを
想定しなければならなかった。

日本特許第６２−１８９，１６３号は［４−（５ーアル
キルーピリジン−２−イル］−フェニルトランス−アル
キル−シクロヘキサンカルボキシレートを開示している
。この特許出願では、ネマチック液晶混合物への使用が
述べられている。これらの成分がＳ。相をも示し、強誘
電性混合物に使用できることは述べられていない。

ドイツ特許第Ｃ２，２５７，５８８号はネマチック相の
みを形成する５−ブトキシ−２−（４−ペンチルオキシ
−フェニル）−ピリミジンを開示している。

ドイツ特許第３，８３１，２２６．３号では、ベース成
分として、式（■）： Ｅ式中、ＣｎＨｚｎ＋＋とＣＸＨ２Ｘ　＋＋は直鎖アル
キルラジカルであり、ｎは６〜１４の整数であり、Ｘは
２〜１４の整数である１ で示される５−アルコキシ−２−（４−アルコキシ−フ
ェニル）−ピリミジンのタイプの化合物は液晶混合物、
特に強誘電性液晶混合物のマトリックス（ベース）の成
分として非常に適しており、これらの化合物の中の少な
くとも２種類の化合物ａ°とａ”が混合物中に存在する
ことが判明している。

これらの化合物の大部分は温度低下と共に好ましい相系
列■→Ｎ　４ＳＡ−Ｓ、を示す。公知の５−アルキル−
２−（４−アルコキシフェニル）ピリミジンと比較する
と、これらはより広いＳＣ相を示し、より高い転移温度
のＳ。−＋ＳＡ転移を示す。

さらに、ＳＣ相が炭素数の小さいアルキル（オキシ）鎖
、例えばｎ＝８．Ｊ　２またはｎ＝６．ｘ）６であるア
ルキル（オキシ）鎖ですでに形成される。公知の５−ア
ルキル−２−（４−アルコキシフェニル）−とりミシン
と比較すると、これは混合物の製造に用いられるＳＣ相
を有し、均質で容易に混合可能な化合物をより多く生ず
る。さらに、これらはＳＡからＳＣへのそれらの高い相
転移温度（例えば７０°〜９０℃）と広いＳＣ相とのた
めに、非常に広いＳ。相（例えば約６８℃）と高い転移
温度ＳＡ／Ｓｃを有する混合物の製造を可能にする。

式（１）の化合物のドイツ特許第３，８３１゜２２６号
による混合物は強誘電性液晶混合物のマトリックスとし
てすでに極めて適している。しかし、これらはまだ大き
い光学的異方性（Δ■）と大きい正の誘電性異方性（Δ
ε）を示す、さらに、ネマチック相は置換基の鎖長■ま
たはＸに依存して、まだ狭い。

式（■）： １フー １ロー で示される化合物（シクロヘキサンカルボキシレート）
を加えることによって、同時にパラメータ［Δｎ］と［
Δε］を改良し、ネマチック相の−を実際の要求に適合
させることが可能になる。式（ＩＩ）において、Ｒ１は
炭素数１０〜１６のアルキル鎖または炭素数８〜１４の
アルコキシ鎖であり、Ｒ２は炭素数２〜９のアルキル鎖
である。これらの化合物はドイツ特許第Ａ３，７３１，
６３９号に述べられている。これらは約２モル％から開
始する添加量ですでにこれらの好ましい効果を示す。

約１０モル％から約４０モル％までの量を加える場合に
、結果はネマチック相を約８°〜１８℃拡げ、スメクチ
ック相を約６°〜１５℃拡げることになる。これに加え
て、この添加が本発明によるベース混合物のすでに低い
回転粘度をごく僅かに高めるにすぎないことが有利であ
る。

この混合物の融点とＳＣ相の低い相転移温度とは、これ
らが高すぎる場合には、式（■）二Ｅ式中、鴎とｐは相
互に独立的に６〜１４の整数である］ で示される少なくとも１種類の成分を加えることによっ
て減することができる。混合物全体を基準として約１０
〜２５モル％の量の化合物を加える場合に、Ｓｃ相の温
度下限は結果として１０Ｃまで低下する。

ドイツ特許出願第Ｐ３，９０９．３５６号では、式（Ｖ
）、（ＶＷ）、（■）、（■）および／または（ｆｆ）
がディスプレイのコントラストを改良するための液晶ベ
ース混合物への新たな成分Ｃとして提案されている： ［式中、には６〜１４の整数、Ｉは２〜１４の整数であ
りうる］： ［式中、輸は５〜１４の整数、ｌは２〜１４の整数であ
りうる１： ［式中、ｐは７〜１４の整数、ｒは４〜１４の整数であ
りうる］： Ｅ式中、Ｓは６〜１４の１１１（，ｔは６〜１４の整数
でありうる］：および ［式中、Ｒ２は直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃｏ２アル
キルまたはアルクニルであり、１個または２個の非隣接
ＣＨ，基はＯおよび／またはＳ原子によって置換するこ
とができる、 ＹはＦ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＮまたはＣＦ、であり、ＲＩは
分枝ｔｉｔ　ｃ　ｓ〜Ｃ９アルキル、ベンジルまたはフ
ェニルである］。

新規な液晶材料の提供における既存の混合物によって成
功が達成されているにも拘らず、液晶ベース混合物の開
発、特に強誘電性液晶ベース混合物の開発は完成したこ
とはまだ見なすことができない。ディスプレイ要素の製
造業者４よ広範囲な種　々な混合物に関心を有している
。このことの他の理由は、特に、液晶混合物とディスプ
レイまたはセルの個々の成分（例えば配向層の成分）と
の相互作用が液晶混合物の質に関する結論の導出を可能
−２１＝ にする。

それ故、上記基準のできるだけ多くを満たし、特に低融
点を有し、ディスプレイに改良されたコントラストを生
し、特に用途に合せて調節された液晶相幅を好ましい相
配列と共に有し、ディスプレイでの冷却時に最低可能温
度においてのみ結晶するかまたは、特に好ましくはもは
や結晶化しない（結晶温度く融点）ような液晶ベース混
合物用に、また強誘電性液晶混合物用に適切な成分の組
成物を提供することが、本発明の目的である。

本発明の１つの対象は成分Ａとしてドイツ特許第３，８
３１，２２６号からの化合物、および望ましい場合には
、成分Ｂとしてドイツ特許第３゜００９．３５６号から
の１種類以上のカルボキシレート、ならびに望ましい場
合には、成分りとして式（ＸＩ）および／または（ＸＩ
Ｉ）の少なくとも１種類のカルボキシレートを含む、下
記で定義する液晶ベース混合物である。

本発明の他の対象はさらに成分Ｃとして光学的活性ドー
ピング物質を含むような液晶混合物である。

本発明による混合物は成分Ａとして、ピリジン　　環に
結合したアルコキシ基が一定の長さを有し、フェニル環
に位置するアルコキシラジカルが各場合に炭素数２だけ
変化する、式（１）の少なくとも２種類の５−アルコキ
シ−２−（アルコキシフェニル）￥ピリミジンおよび任
意に式（ＩＩ）および／または式（ｍＶ）の化合物；望
ましい場合には成分Ｂとして式（Ｖ）、（Ｖｌ）、（■
）、（■）および（ＩＩ＞の１種類以上のカルボキシレ
ート：望ましい場合には成分Ｃとして、次の物質： ８）　α−クロロカルボン酸とメソゲニックフェノール
との光学活性エステル、 ｂ）　　Ｎ−アシルプロリンの光学活性エステル、ｃ）
　　１．３−ジオキソラン−４−カルボン酸の光学活性
エステル、 ６）オキシラン−２−カルボン酸の光学活性エステル、 ８）　テトラしドロフラン−２−カルボン酸とメソゲニ
ックフェノールとの光学活性エステル、ｆ）　光字活性
アリール２．３−エポキシアルキルエーテル、 ｇ）　光学活性１．３−ジオキソラン−４−イルエーテ
ルから成る群から選択した１種類以上の光学活性ドーピ
ング物質 ならびにさらに成分りとして、式ＸＩまたはＸＵの少な
くとも１種類のカルボキシレートを含む、成分Ａとして
式（…）の化合物を含まず、成分Ｂとして式（■）およ
び（■）の化合物を含まない液晶混合物が好ましい。

成分りとして式（ＸＩ）の少なくとも１種類のカルボキ
シレートと式（ｘｉ＞の少なくとも１種類のカルボキシ
レートとの両方を含む液晶（ＬＣ）混合物が特に好まし
い。

成分りとして、式（Ｘ１ｍ）　： ［式中ａとｂは相互に独立的に２〜１４の整数である］ で示される少なくとも１種類のアルカノイルオキシ−２
−（４°−アルコキシフェニル）￥ピリミジンを含むＬ
Ｃ混合物も同様に特に好ましい。

成分りとして、式（ＸＩｂ）： Ｅ式中、ａとｂは相互に独立的に２〜１４の整数である
］ で示される少なくとも１種類の２−（４”−アルカノイ
ルオキシフェニル）−ピリミジン−５−イルアルカノエ
ートを含む液晶混合物も好ましい。化合物（ＸＩａ）と
（ＸＩｂ）の両方の種類は、＃Ｉ造式■。

１％、Ｖおよび■の化合物と比べて、Ｓｃ相の他に明白
なネマチック相を示し、そのために混合物の粘度を高め
ることなく、好ましいネマチック相範囲を調節するため
の付加的な成分として適しているという事実によって顕
著である。従って、これらの成分はドイツ特許第３，８
３１，２２６号からの混合物中のタイプ■の化合物の代
りに用いるなめに適している。

本発明による混合物は特に低い融点およびその他の上記
性質を有するので、電気光学的切換え要素およびディス
プレイ要素への使用に適している。

本発明の他の対象は式（Ｘ　Ｉ　）： Ｅ式中、 −ｙ−一−ｃｕ２−．−ｏ−，−ｓ−。

Ｃ１＋１ 、．１４−＝−ｓｉ−，−０−，−ＣＨ２−■ ＣＩ。

ＮＨ，。

ｃ＝１〜１２の整数、 ｄ＝ｏ〜６の整数。

ｅ＝２〜９の整数、 但し、ＭがＣＨ２であり、ｄが零であり、ＲはＨもしく
はＣＨ，以外であるかまたはＭはＣＨ２であってはなら
ない、ＭがＣＨ□以外であるならば、ｄは零より大きく
なければならない］で示されるトランス−シクロヘキサ
ンカルボキシレートの液晶混合物への使用である。

式（ＸＩＩ）タイプのシクロヘキサンカルボン酸の混合
物成分としての使用は特に有利であることが意外にも実
証された。このように、この化合物の１種類の５〜４０
％の添加さえもが融点を顕著に下げ、ネマチック相を３
〜３０℃拡大し、Ｓｃ相を１〜１５℃まで増大させる。

それ故、これらの物質は一方ではＳｃ相範囲（従って適
用範囲）を拡大し、他方ではネマチック相の範囲を拡大
するために極めて適している。後者はしばしば、強誘電
性サンプルが完全に配向されるという結果を生ずる。

式（Ｘｌｌ）の化合物の使用は本発明による混合物に低
融点をもたらすのみでなく、意外にも結晶化温度の低下
ををももたらす。

この場合に式（ＸＩＩａ）および式（ＸＩＩｂ）：［式
中、Ｒ１は炭素数６〜１６のアルキルラジカルであり、
ピリジンに結合した−ＣＨ２−単位は−〇−によって置
換することもできる１：Ｅ式中、Ｒ，は炭素数１〜６の
アルキルラジカルであり、Ｒ３は炭素数２〜６のアルキ
レンラジカル２フー であり、ピリミジンに結合した−ＣＨ２−単位は−〇−
によって置換することもできる］によって示される化合
物を用いることが好ましい。

本発明を次の実施例によってさらに説明する。

８》　次の６成分： の混合物は次の液晶相範囲を示す： １８　Ｓｃ８４　ＳＡ８７　Ｎ　９３　Ｉｂ）これに比
べて、式（ＸＩ）タイプの化合物を含まない事実によっ
てのみ上記混合物とは異なるトイツ特許第３．８３１．
２２ロー３号で特許請求された液晶混合物は次の相範囲
を示す： Ｘ　１３　Ｓｃ８１　ＳＡ９５　Ｎ　９８１式（ＸＩ）
タイプの化合物の添加は明らかにネマチック相の拡大と
融点の５℃の低下をもたらす。

匠λ ８》　次の５成分： の混合物は次の液晶相範囲を示す： Ｘ　１０　Ｓｃ８５　ＳＡ９１８９６１ｂ）これに比べ
て、式（ＸＩ）タイプの化合物を含まないという事実の
みによって上記混合物とは異なるドイツ特許３，８３１
，２２６．３号に特許請求されている液晶混合物は次の
相範囲を示す：Ｘ　１３　ＳＣ８０ＳＡ９５　Ｎ　９８
１従って式（ＸＩ）タイプの成分の添加はネマチック相
の拡大と融点の５℃の低下とをもたらす。

８》　次の５成分： の混合物は次の液晶相範囲を示す： Ｘ　１１　Ｓｃ８１　ＳＡ８７　Ｎ　９３１ｂ）これに
比べて、式（Ｘ　Ｉ　ｂ）タイプの化合物を含まない事
実のみによって上記混合物とは異なるドイツ特許３，８
３１，２２６．３号に特許請求されている液晶混合物は
次の相範囲を示す：Ｘ　　１３　Ｓｃ８１　ＳＡ９５　
Ｎ　９８　１式（Ｘ　Ｉ　ｂ）タイプの成分の添加は明
らかにネマチック相の拡大と融点の低下をもたらす。

８》　次の５成分： ５−オクチルオキシ−２−（４−へキシルオキシフェニ
ル）￥ピリミジン　　　　２２．３ｉｅ＄ジフェニル）
￥ピリミジン　　　　　　　２３．６モに！の混合物は
次の液晶相範囲を示す： Ｘ　１１　Ｓｃ９１　ＳＡ９７　Ｎ　１１１１ｂ）これ
に比べて、式（ＸＩＩ）の成分を含まない事実のみによ
って上記混合物とは異なるドイツ特許３．８３１，２２
６．３号に特許請求された液晶混合物は次の相範囲を示
す： Ｘ　１３５Ｃ８１ＳＡ９５　Ｎ　９８　１式（ＸＩＩ）
の化合物の添加は明らかにネマチック相の拡大と融点の
２℃の低下とをもたらす。

ａ）　次の４成分： の混合物は次の液晶相範囲を示す Ｘ　１９　Ｓｃ７６　ＳＡ９１　Ｎ　１００　Ｉｂ）こ
れに比べて、式（ＸＩ）タイプの混合物を含まない事実
のみによって上記混合物とは異なるドイツ特許３，８３
１，２２６．３号で特許請求された液晶混合物は次の相
範囲を示す： １２２　Ｓｃ８４　ＳＡ９５　Ｎ　９７１従って、式（
ＸＩＩ）タイプの化合物の添加はネマチック相の拡大と
融点の低下をもたらす。

８》　次の９成分： の混合物は次の液晶相範囲を示す： Ｘ　−６ＳＣ７０ＳＡ７５　Ｎ　８０．５１ｂ）これに
比べて、式（Ｘ　Ｉ　）タイプの化合物を含まない事実
のみによって上記混合物とは異なるドイラ特許３，８３
１，２２６．３号に特許請求された液晶混合物は次の相
範囲を示す： ！　　−４Ｓｃ　　８３−５　　ＳＡ　　フ４−５　　
Ｎ　　７９　１式（ＸＩ）タイプの化合物の添加は明ら
かに融点の低下をもたらす。

８）次の４成分： の混合物は次の液晶相範囲を示す： Ｘ　１９　Ｓｃ７９　Ｎ　１０２１ １０℃／分の冷却速度で、この物質は−３℃の温度で結
晶化する。

ｂ）これに比べて、式（ｘｎ＞タイプの化合物を含まな
い事実のみによって上記混合物とは異なるドイツ特許３
，８３１，２２６．３号に特許請求された液晶混合物は
次の相範囲を示す： ！　２１．５　Ｓｃ　８５　ＳＡ９５　Ｎ　９７．５　
仕記条件下で、この混合物は１２℃において結晶化する
。式（Ｘｌｌ）タイプの本発明による化合物は、融点の
低下と結晶化温度の明白な低下の両方と永マチック相範
囲の拡大をももたらす。

０）　比較例７ｂにおいて、式（ＸＩ）タイプの化合物
の代わりに次の化合物： キシレート ２５モル％を含む他の比較混合物は次の相を示す：Ｘ　
２６　Ｓｃａｓ　Ｎ　１１６１ 例７ａと同じ条件下で、このサンプルは１０℃において
結晶化する。

本発明による混合物７ａは、低い融点をもち、非常に低
い温度においてのみ結晶化するという利点を有する。

８》　次の７成分： の混合物は次の液晶相を示す： ！　−４Ｓｃ７５　ＳＡ８１　Ｎ　８５１ｂ）これに比
べて、式（ＸＩ）タイプの化合物を含まない事実のみに
よって上記混合物とは異なるドイツ特許３，８３１．２
２６号で特許請求された液晶混合物は次の相範囲を示す
： ＸフＳｃ６３　ＳＡ７４　Ｎ　８８１ 従って、式（Ｘ　Ｉ　）タイプの化合物の添加は、融＝
３ロー 点の明白な低下をもたらす。

８》　次の７成分： の混合物は次の液晶相範囲を示す： Ｘ　　−２Ｓｃ　７７．５Ｎ９６１ ｂ）これに比べて、式（ＸＩ）タイプの化合物を含まな
い事実のみによって上記混合物とは異なるドイツ特許３
，８３１，２２６号に特許請求された液晶混合物は次の
相範囲を示す： Ｘ　２．５　Ｓ、　７５　ＳＡ８０　Ｎ　９８１式（Ｘ
Ｉ）タイプの化合物の添加は、融点の低下ネマチック相
の拡大をもたらす。

例１」− ８》　次の７成分ニ オキシフェニル）￥ピリミジン　　　　　７．５ｔ＃＄
５−オクチル−２−（４−ドデシルオキシフェニル）￥
ピリミジン　　　　　　　１１．１ｔｌ＄シレート　　
　　　　　　　　　　　　　　１フ、７モル２（Ｘ１）
タイプの化合物　　　　　　　　　１５モル２の混合物
は次の液晶相範囲を示す： ！　−１１ＳＣ７５Ｎ　　９４１ ｈ）これに比べて、式（ＸＩ）タイプの化合物を含まな
い事実のみによって上記混合物とは異なるドイツ特許３
，８３１．２２６号で特許請求された液晶混合物は次の
相範囲を示す： ！　−９ＳＣ７２ＳＡ７６　Ｎ　９６１成分ＸＩの添加
は明らかに融点の低下をもたらす。

霞」」− ８》　液晶混合物を 例６ａからの混合物８０モ８％と、 から構成する。これは次の液晶相範囲を示す：Ｘ−１４
Ｓｃ　７９Ｎ９５１ １０℃／分の冷却速度における結晶化温度は−２８℃で
ある。

例６ａに比べて、式（Ｘｌｌ）タイプの成分の添加は融
点の低下とネマチック相範囲の拡大をもたらす。

５》　次の混合物は比較に用いる： 例６ａからの混合物　８領Ｕπ これは次の相範囲を示す： Ｘ　１８　Ｓｃ７２．８　Ｎ　９６１ 上記条件下での結晶化温度は−１３℃である。

従って、本発明による式（Ｘｌｌ）タイプの成分の使用
は式（Ｉ）タイプの同様な成分の使用と比較して明白な
利点を有する。このように、式（ＸＩＩ）タイプの成分
を用いると、低い融点と明白に低い結晶化温度が観察さ
れる。

匠Ｙλ 混合物を 例７ｂからの混合物　　８０毫身２ ［式（ＸＩ）タイプの化合物］２０毫身２から構成する
。これは次の液晶相範囲を示す：Ｘ　１７　Ｓｃ８７　
ＳＡ９１　Ｎ　９６１例７ｂからの混合物と比較すると
、式（ＸＩ）タイプの化合物の添加は融点の４．５℃の
低下をもたらす。

桝」ニド 混合物を 例１２からの混合物　　８０ｔｌ＄と から構成する。これは次の相範囲を示す：Ｘ　１５　Ｓ
ｃ８７　Ｎ　１１１１ 例１２からの混合物を比較すると、成分ＸＵの添加は融
点の低下とネマチック相の幅の増加をもたらす。

儒ユＡユ ８》次の５或分： シルオキシフェニル）￥ピリミジン　　ＺＪ、Ｈｔｉ＄
オキシフェニル）￥ピリミジン　　　　２０モｋｇの混
合物は次の液晶相範囲を示す： Ｘ　　１０　　ＳＣ寡　８５　　　ＳＡ寡　　９０　　
Ｎ寡　９８　１ｂ）これに比べて、ドーピング物質を含
まない事実のみによって上記強誘電性混合物とは異なる
ドイツ特許第Ａ−３，８３１，２２６，３号による液晶
混合物は次の相範囲を示す： Ｘ　１３　Ｓｃ　８１　ＳＡ　９５　Ｎ　９８１これと
比較すると、この強誘電性混合物は３℃低い融点を示す
： 匠ＬΣ 混合物を 例１０ｂからの混合物　８５モル２と、から構成する、
これは次の液晶相範囲を示す：Ｘ　−１４ＳＣ７５Ｎ　
９６１ 式（ＸＩＩ）タイプの成分の添加は明らかに融点の５℃
の低下をもたらす。

手続補正書彷式） ２、発明の名称 液晶混合物 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住所

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、成分Ａとして、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、アルキルラジカルはｎが６〜１４の整数であり
   、ｘが２〜１４の整数である直鎖アルキルラジカルであ
   る、但し式（ I ）で表される混合成分においてｎは一
   定であり、ｘは各場合に少なくともΔｘ＝２だけ異なる
   ］ で表される少なくとも２種類の５−アルコキシ−２−（
   アルコキシフェニル）−ピリミジン、および任意に式（
   II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾１は炭素数１０〜１６のアルキルラジカル
   または炭素数８〜１４のアルコキシラジカルであり、Ｒ
   ＾２は炭素数２〜９のアルキルラジカルである］ で表される１種類以上のシクロヘキサンカルボキシレー
   ト、および任意に、式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、ｍとｐは相互に独立的に６〜１４の整数である
   ］ で表される１種類以上のアルキル−ピリミジン−アルコ
   キシフェニル誘導体 を含有し、 さらに成分Ｂとして、式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（
   VIII）または（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、ｋは６〜１４の整数、およびｌは２〜１４の整
   数でありうる］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ［式中、ｍは５〜１４の整数、およびｌは２〜１４の整
   数でありうる］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、ｐは７〜１４の整数、およびｒは４〜１４の整
   数でありうる］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ［式中、ｓは６〜１４の整数であり、ｔは６〜１４の整
   数でありうる］、および ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） ［式中、Ｒ＾２＝直鎖または分枝鎖Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２
   アルキルまたはアルケニルであり、１個または２個の非
   隣接ＣＨ＿２基はＯおよび／またはＳ原子によって置換
   されうる、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＣＦ＿３で
   あり、Ｒ＾１＝分枝鎖Ｃ＿３−Ｃ＿９アルキル、ベンジ
   ルまたはフェニルである］ によって表される１種類以上のカルボキシレートを任意
   に含有し、または 成分Ｃとして、次の物質： ａ）α−クロロカルボン酸とメソゲニックフェノールと
   の光学活性エステル、 ｂ）Ｎ−アシルプロリンの光学活性エステル、 ｃ）１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸の光学活性
   エステル、 ｄ）オキシラン−２−カルボン酸の光学活性エステル、 ｅ）テトラヒドロフラン−２−カルボン酸とメソゲニッ
   クフェノールとの光学活性エステル、 ｆ）光学活性アリール２，３−エポキシアルキルエーテ
   ル、および ｇ）光学活性１，３−ジオキソラン−４−イルエーテル
   から成る群から選択した光学活性化合物を任意に含有し
   、さらに 成分Ｄとして、式（Ｘ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） ［式中、ａとｂは相互に独立的に２〜１４の整数であり
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼または−Ｏ−基であ
   る］ で表される少なくとも１種類のカルボキシレート、およ
   び／または式（ＸII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） ［式中、−Ａ−＝▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼ −Ｙ−＝−ＣＨ＿２−、−Ｏ−、−Ｓ−、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−、ＣＨ＿２
   − ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−、−ＣＨ＿
   ２− −Ｒ＝−Ｈ、−ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、 ｃ＝１〜１２の整数、 ｄ＝０〜６の整数、 ｅ＝２〜９の整数、 但し、ＭがＣＨ＿２、ｄが零である場合に、Ａが▲数式
   、化学式、表等があります▼であるならば、 ＲはＨまたはＣＨ＿３以外の基である、さもなくばＭは
   ＣＨ＿２であってはならない、 ＭがＣＨ＿２以外の基である場合には、 ｄは零より大でなければならない］ で表される１種類以上のトランス−シクロヘキサン−カ
   ルボキシレートを含む 液晶混合物。 ２、成分Ａとして式（II）の化合物を含まず、成分Ｂと
   して式（VII）および式（VIII）の化合物を含まない、
   請求項１記載の液晶混合物。 ３、成分Ｄとして、式（Ｘ I ）タイプの化合物の他に
   少なくとも１種類の式（ＸII）タイプの化合物を含む、
   請求項２記載の液晶混合物。 ４、成分Ｄとして、構造式（Ｘ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ａ） ［式中、ａとｂは相互に独立的に２〜１４の整数である
   ］ で表される５−アルカノイルオキシ−２−（４’−アル
   コキシフェニル）−ピリミジンを含む請求項１または２
   記載の液晶混合物。 ５、成分Ｄとして、構造式（Ｘ I ｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ｂ） ［式中、ａとｂは相互に独立的に２〜１４の整数である
   ］ で表される２−（４’−アルカノール−オキシフェニル
   ）−ピリミジン−５−イルアルカノエートを含む請求項
   １記載の液晶混合物。 ６、成分Ｄとして、構造式（ＸII）で表されるシクロヘ
   キサンカルボキシレートを含む、請求項１または２記載
   の液晶混合物。 ７、請求項１記載の液晶混合物を含有する電気光学要素
   。 ８、請求項１〜６のいずれかに記載の液晶混合物の電気
   光学切換え要素およびディスプレイ要素への使用。