JPH03149269A - 顔料分散剤、その製造法及びそれを含有してなる陰極電着被覆組成物 - Google Patents
顔料分散剤、その製造法及びそれを含有してなる陰極電着被覆組成物Info
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- JPH03149269A JPH03149269A JP2182881A JP18288190A JPH03149269A JP H03149269 A JPH03149269 A JP H03149269A JP 2182881 A JP2182881 A JP 2182881A JP 18288190 A JP18288190 A JP 18288190A JP H03149269 A JPH03149269 A JP H03149269A
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
含有する第1級アミンと炭酸アルキレンとの反応生成物
である顔料分散剤、該顔料分散剤の製造法、及び該顔料
分散剤な含有する着色された( pigmented
)電着可能な(aleetrodepositable
)被覆用組成物に関する。
導電性基体(subs+trate )の被覆は、周知
であシ、そして重要な工業的方法である。例えば、電着
は、自動車工業において自動車の車体(substra
t@) K 7”ライマー(下塗り塗料)を塗布するの
に広く使用されている。この方法では、導電性物品は、
皮S形成性重合体の水性エマルジョンρ)ら形成された
被覆組成物中に1つの電極として浸漬される。この電極
として働き且つ被覆される対象となる物品と、上記水性
エマルジョンと電気的に接触している対向電極との間に
、該物品上に所望の被覆が形成されるまで電流が通され
る。被覆すべき物品は、陽極である対向電極な含む電気
回路において陰極である。
覆用の樹脂組成物もまた当該技術において周知である。
に付加されたポリエポキシド樹脂から製造される。その
窒素は、代表的Ktjア建ン化合物との反応によって導
入される。代表的には、前記の樹脂を架橋剤と混合し、
次いで酸で中和して通常一次(prineipal )
エマルジョンと称される水性エマルジョンな形成させる
。
及び他の添加剤と通常は被覆する場所で混合して電着浴
を形成させる。この電着浴は、陽極を収容している絶縁
タンクに入れられる。被覆すべき物品は陰極を形成し、
且つ電着浴を収容しているタンク中に通される。!ライ
マー被膜の厚みは、電着浴の特性、電気的作業特性及び
浸漬時間によって変化する。
る。該物品を脱イオン水で洗浄し、得られた1ライマー
被膜を代表的には炉(オープン)中で架橋を生じるのに
十分な温度で硬化させる。
法については、米国特許第5.922.253号、同4
.419.467号、同4,137.140号及び同4
,468.307号各明uB@に記載されている。
)プライマー組成物の非常に重要な構成部分である。顛
科分散法は、−次顛科粒子の凝塊物(agglomsr
at@易)又tit凝集物(aggragates )
n・らの該顔料粒子の分離、吸蔵された空気及び吸
着水の置換並びに分散樹脂による顔料表面の湿潤及び被
覆を伴なう。
次粒子も凝集しないように安定化される。
ないと、製造者によって顔料に付与された諸利点が失わ
れ得る。例えば、顔料が電着浴中で沈降し得、その結果
、基体の防蝕性が失われることになる。更K、不十分な
顔料分散によって表面外観及び作業特性が悪影響を受け
ることになる。
量で済み、従って使用される顔料一分散剤比を向上し得
る。このことは結果として分散剤コストの節約、作業性
の改良、生産能力の向上及び電着浴中の揮発性有機物濃
度(VOC)の低下を計れ得る。陰極電着被覆法に使用
される現在市販されている顔料分散剤は、代表的にはオ
ニウム塩又はアミン塩のいずれかを含有するポリエポキ
シド樹脂である。当該技術で公知の顔料分散剤を使用し
た場合には、得られる顔料ペースト中の最大の顔料一分
散剤比(場合によっては″顛科−バインダー比”として
知られている)は3:1である。
有機物濃度)を高める溶剤の使用を必要とする。現在市
販されている顔料分散剤は、少なくとも30〜40憾の
溶剤を含有している・問題は、顔料一分散剤比を最大化
し且つ必要とされる溶剤をtt最小化するか又は全く使
用しないで済む顔料分散剤を見い出すことである。この
様な顔料分散剤が見い出されれば、分散剤のコスト節約
、加工性の向上及び電着被覆浴中のVOCの低下を計れ
るであろう。
造式: %式% とによって製造される顔料分散剤が提供される。
ト中の顔料一分散剤比を12=1或はそれ以上に上昇さ
せることが出来ることが知見された。これは非常に驚く
べきことであり約3=1の顔料一分散剤比を必要とする
現在市販されている顔料分散剤に比べて4倍も改良され
ている。更K、本発明の顔料分散剤は顔料分散剤中にお
ける溶剤の使用を省略して排除することを可能とし、こ
のような次第で100憾固形分にすることができる。
な特性を有する。すなわち(i)有機酸でプロトン化す
るととによって水分散性にすることができる;(21ア
ミノ化反応が速く、副反応を殆んど生じないか又は全く
生じない;(31低い粘度を有している;(41優れた
機械的安定性を有している;及び(団完全に水溶性とす
ることができるという諸特性な有する。
、噴霧、浸漬或はローラー被覆に使用可能である。本発
明の新規な顔料分散剤の主たる用途の1つは陰極電着被
覆法における用途である。本発明の顔料分散剤を陰極電
着被覆用途に使用する方法について以下に説明する。し
かしながら、これらの説明は本発明の顔料分散剤の可能
な用途な限定するものではない。
がエポキシ−アミン・付加物であるバインダー樹脂を有
することは周知である。該アミン−エポキシ−付加物は
架橋剤と混合され且つ水溶性又は水分散性生成物を得る
ために酸で中和される。本発明の新規な顔料分散剤は、
種々の異なる陰極電着被膜バインダー樹脂と共に使用す
ることができるが、好ましいIfイングー樹脂はエポキ
シ−アミン樹脂である。
ンダー樹脂と顔料と顔料分散剤とな含有してなる陰極電
着可能な(electrodapositable )
被覆組成物であって、該顔料分散剤が(i)炭酸アルキ
レンと(i)次の構造式: %式% 〔式中、RFi、(Ca〜C24)アルキル基である〕
のイミダゾリンアミン化合物との反応生成物である陰極
電着可能な被覆組成物が提供される。
457号明細書に記載されているものであり、該明細書
は本明細書において参照される。
技術で周知である。これらの架橋剤は、脂−肪族及び芳
香族イソシアネート、例えば、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、トルエンジイソシアネート及びメチレンジフ
ェニルジインシアネートである。これらのイソシアネー
トは、インシアネート官能基(即ち架橋官能基)をブロ
ックするオ*yh又uアルコールの如きブロック剤ト予
メ反応させられる。このブロック化インシアネートを加
熱するととによって上記のオキシム又はアルコールが脱
ブロックして遊離のイソシアネートな発生し、このイソ
シアネートが次々にノZインダー樹脂のヒドロキシ官能
基と反応して架橋を生じる。
明細書に記載されている。
ン性を付与することも当該技術で周知である。得られた
バインダー(又は主鎖)樹脂を顔料ペースト、脱イオン
水、及び添加剤例えばクレータ−防止剤及び可塑剤と混
合して電着被覆塗料浴を形成させる。
エマルジヨン中の主たる樹脂成分であり且つ通常は固形
分の約30〜50重量係の量で存在する。
ははーストの形態で該組成物に包含された顔料な含有し
ている。顔料はーストは、本発明の顔料分散剤樹脂中和
、任意の添加剤例えば湿潤剤、界面活性剤及び消泡剤と
ともに#j料を磨砕することによって調製される。顔料
分散剤は当該技 術で周知である。磨砕後[Fi、顔料
の粒子径は出来るだけ小さく−あるべきで、通常は約6
〜8のヘゲマン(Hegman ) グラインディン
グゲージ(griding gauge )が使用され
る。
、塩基性硅酸鉛、クロム酸ストロンチウム、カーボンブ
ラック、酸化鉄及びクレーが挙げられる。これらは自動
車用!ライマーで典型的に 使用されている顔料である
。また、本発明の顔料分散剤は、別の1ライマーを使用
しない用途の有機顔料と共に使用可能である。
アミンと炭酸アルキレンとの反応生成物テアル°本発明
において最も好ましい炭酸アルキレンは炭酸プロピレン
である。別の好ましい炭酸アルキレンは炭酸エチレンで
ある。別の使用可能す炭酸アルキレンとしては、次式: %式% (式中、ul 、 R2、n5 及びR4はそれぞれ
水素原子、メチル基又はエチル基である)で示される環
状炭酸エステルが挙げられる。
ン残基な有するwE1級アミンであり、以下、イミダゾ
リンアミンという。
示されるカルボン酸をジエチレントリアミンと反応させ
ることによって製造できる。
ンにゆっくり加えて反応による中和熱を発生させる。中
和熱を発生させた後に、次いで混合物を還流下150〜
1600CK加熱して縮合反応による生成水を完全に除
去する。次いで、溶媒な減圧下で除去して最終生成物す
なわちイミダゾリンアミンを得る。
発明において好ましい炭酸アルキレンである)と反応さ
せると、次式: (式中、Rは前記の意義を有する)を有する化合物又は
樹脂を生成する。
i)次の構造式: %式% 〔式中、Rは(Ql−C24)アルキル基である〕のイ
ミダプリンアミン化合物とン反応させることからなるイ
ミダゾリンアミン−炭酸アルキレン・顔料分散剤の製造
法が提供される。
えば炭酸プロピレン)は、過剰量の炭酸アルキレン又は
イミダゾリンアミン化合物が存在しないように化学量論
的に反応させることが重要である。過剰量のイミダゾリ
ンアミンが存在すると、その場合Kfi、前記分散剤が
未反応イミダゾリンアミンを含有し、該未反応イミダゾ
リンアミンが最終的に得られる被ll!な感水性(wa
tersensitive ) K l、、しかも物理
的欠陥例えばピンホールを生じる。過剰量の炭酸アルキ
レンが存在すると、その場合にはおそらく最終的に得ら
れる電着被膜に物理的欠陥が生じ易くなる。
応は、イミダゾリンアミン化合物に炭酸プロピレンを4
0°Cでゆっくり加え、該反応を約71°C迄発熱させ
ることによ2て行なわれる。反応は、反応生成物の理論
アミン当量約369(実験値アミン当量373)が達成
される迄上記の温度に保持される・ 前記の反応条件下でイミダゾリンアミン化合物と炭酸ア
ルキレンとを反応させると副反応を最小限に抑えた反応
生成物を生成する。
なわち(i)有機酸でプロトン化することによって水分
散性にすることができる;(2Jそのアミノ化反応が早
く、副反応を殆んど生じないかXは全く生じない;(3
)低粘度を有している;(41非常に優れた機械的安定
性を有している;及び(5)完全に水溶性にすることが
できるという諸特性な有する。
って、好ましくはs o : ioo以下で、更に好ま
しくは40 : 100で、通常は約20〜40:10
0であるべきである。また顔料−樹脂固形分重量比が高
すぎると凝集及び流動性に悪影響があることも知見され
た。
面活性剤、可塑剤及び消泡剤ケ含有することができる。
リン類、例えば商品名AmineCとしてチバ・ガイギ
ー・インダストリアルケミカルズ社から入手できるもの
、及び商品名8urfynol 104 A(Surf
ynol は商標である)としてエアプロダクツ・ア
ンド・ケミカルズ社から入手できるアセチレンアルコー
ルが挙げられる。これらの任意成分は、存在する場合に
は、樹脂固形分の約0〜20重i191iを構成する。
ノール又はビスフェノールAのエチレン又t−1f口ビ
レンオキシド付加物が挙げられる。可塑剤は、樹脂固形
分の約D〜15重量係の量で使用することができる。
ル錫オキシドが挙げられる。触媒を使用する場合には、
これらの触媒には代表的には樹脂固形分総重量の約0.
05〜2重量係の量で錫を存在させる。
る。本発明明細書で使用する分散”という用語は、2相
の半透明又は不透明水性樹脂系であって、その系中では
樹脂が分散相中に存在し、水が連続相中に存在するもの
と考えられる。樹脂相の平均粒子径は約0.1〜10ミ
クロン、好ましくは5ミクロン以下である。水性媒体中
の樹脂状生成物の濃度は、一般的Kfd、臨界的ではな
いが、通常社水性分散物の大部分が水である。水性分散
物は通常は約3〜50憾、好ましくは5〜40重量憾の
樹脂固形分を含有している。水で更に希釈すべきである
水性樹脂濃厚物は、通常ti10〜30重量係のm固形
分1量範囲にある。
ステル類、エーテル類及びケトン類が挙げられる。好ま
しい凝集溶剤としてはアルコール類、ポリオール類及び
ケトン類が挙げられる。特定の凝集溶剤としてはエチレ
ングリコールのモツプチル及びモノヘキシルエーテル及
びプロピレンクリコールのフェニルエーテル力挙ケラレ
る。凝集溶剤の量は臨界的ではないが、一般的には樹脂
固形分の総重量の0〜15重量係、好ましくは約0.5
〜5重量憾である。
製造、該顛科分散剤樹脂から裏道する顔料較−スト、及
び該顛科ペーストと代表的なバインダー樹脂とから製造
した陰極電着被覆浴を説明する。
インシアネート架橋剤と混合し且つ酸で中和した塩基性
エポキシ−アミン・付加物である。
知であり、本発明の実施例で使用した特定の樹脂は、本
明細書に参照文献として包含される米国特許!! 4,
419.467号F!Ais書ニ記載サレテイル。
ンダー樹脂と称する。
ゾリンアミン化合物は次の式:[Rti(C,2〜C,
6)のアルキル基である〕を有している。
記に記載の如く−シて合成される。
酸10ピレン 764 764イミダゾリ
ンアミンを反応缶に入れ、40CK加熱した。40°C
で加熱用マントルな下げてはずし、炭酸プロピレンをゆ
つくシ滴加した。反応は71°C迄発熱させておいた。
アミン当量573)が得られる迄71°Cで保持した。
レン・付加物909Fと88%乳酸17.L5 tとを
反応缶に入れ、38°Cに加熱した。この反応パッチは
52°C迄発熱させておいた。温度が52°C[到達し
た時K、脱イオン水22649をゆっくり加えて前記の
樹脂(イミダゾリン/炭酸プロピレン・付加物)を分散
させた。反応混合物を52°Cで60分間保持した(イ
ミダゾリン環を加水分解させるために)。得られた中和
された樹脂は、樹脂固形分含[32憾であり、pua、
osであった。
の各成分から、前記の中和された顔料分散剤樹脂な使用
した顔料ペーストを製造した。
.46(前記−)K記載のもの) 8urfynol 104 A 1.92
(エアゾロダクラ社製の消泡剤) クレイ 57.97 57.97硅酸鉛
24.88 24.88カーボンブラック
29.0B 29.08T * 02
331−39 551.3
9ジ1チル錫オキシド 18.28 1
8.28脱イオン水 244.18前
記の各成分をジルコニウム媒体中でヘゲマンストは、固
形分含量61.5憾であり、117.92でであった。
着塗料を、上記(e) K記載の顔料ペーストと”46
7バインダー樹脂と〃・ら次の如くして調製した。
インダー樹脂 923.38 327.6顔
料に−スト 117.45 72−23(
前記je)κ記載のもの) 脱イオン水 959.52 上記”467バインダー46fl&(エマルジョン)9
2L58t K脱イオン水?59.32fを加え、次い
で顛科分散物(顔料ベースI ) 117.5 tを加
えた。得られた電着浴tipH6,00を示し、固形分
含量20憾であり、顔料−バインダー比0.2 : 1
0であった。燐酸処理・ぞネルを340vで135秒間
、60°Cの浴温度で上記の塗料中で電着した。被覆パ
ネルを182°Cで30分間焼き付けし、1フミクロン
のフィルム厚を有する乾燥した平滑なフィルムを得た。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(i)炭酸アルキレンと、(ii)次の構造式:▲
数式、化学式、表等があります▼〔式中、Rは(C_8
〜C_2_4)アルキル基である〕のイミダゾリンアミ
ン化合物とを接触させ反応することによつて製造された
顔料分散剤。 2、炭酸アルキレンと前記イミダゾリンアミン化合物(
ii)とを、過剰量の炭酸アルキレン又はイミダゾリン
アミン化合物(ii)が存在しないように化学量論的に
反応させて得られる請求項1記載の顔料分散剤。 3、前記顔料分散剤が溶媒を含有しないものである、す
なわち100%固体である請求項1〜2のいずれか1項
に記載の顔料分散剤。 4、前記の炭酸アルキレンが炭酸プロピレンであり且つ
得られる顔料分散剤が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは(C_8〜C_2_4)アルキル基である
〕を有するものである請求項1〜3のいずれか1項に記
載の顔料分散剤。 5、エポキシ−アミン・バインダー樹脂と顔料と顔料分
散剤とを含有してなる陰極電着可能な被覆組成物であつ
て該顔料分散剤が(i)炭酸アルキレンと(ii)次の
構造式: ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは(C_8〜C_2_4)アルキル基である
〕のイミダゾリンアミン化合物との反応生成物である陰
極電着可能な被覆組成物。 6、前記の顔料分散剤が陰極電着被覆組成物に使用され
るものであり、且つ顔料対バインダー樹脂の比が12:
1又はそれ以上である請求項5記載の顔料分散剤。 7、(i)炭酸アルキレンと、(ii)次の構造式:▲
数式、化学式、表等があります▼〔式中、Rは(C_8
〜C_2_4)アルキル基である〕のイミダゾリンアミ
ン化合物とを反応させることからなるイミダゾリンアミ
ン−炭酸アルキレン・顔料分散剤の製造法。
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