JPH03141216A - 毛髪用一時着色料組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
〈産業上の利用分野〉
本発明は、顔料を着色料とし、ポリシロキサン基を含有
する両性イオン樹脂を固着剤として使用する、耐摩耗性
に優れ、光沢およびなめらかな感触を与える毛髪用一時
着色料組成物に関する。
する両性イオン樹脂を固着剤として使用する、耐摩耗性
に優れ、光沢およびなめらかな感触を与える毛髪用一時
着色料組成物に関する。
〈従来の技術〉
従来、顔料を着色料として毛髪を一時染毛する場合、顔
料を樹脂の溶液に分散させたものを毛髪に塗布し乾燥さ
せることにより、顔料を樹脂で固着させて一時染毛する
手法がとられている。
料を樹脂の溶液に分散させたものを毛髪に塗布し乾燥さ
せることにより、顔料を樹脂で固着させて一時染毛する
手法がとられている。
この場合、使用される樹脂としては、■アクリル酸等の
アニオン性の重合性不飽和単量体とアクリル酸および/
またはメタクリル酸のアルキルエステルとの共重合体の
中和物よりなるアニオン性樹脂(特開昭63−2186
13号公報、特開昭63−218614号公報)、また
は■三級アミン含有メタクリレートのモノクロロ酢酸ア
ミン塩変性物とアクリル酸および/またはメタクリル酸
のアルキルエステルとの共重合体よりなる両性イオン樹
脂(特開昭54−67039号公報、特開昭60−36
571号公報)が一般的である。
アニオン性の重合性不飽和単量体とアクリル酸および/
またはメタクリル酸のアルキルエステルとの共重合体の
中和物よりなるアニオン性樹脂(特開昭63−2186
13号公報、特開昭63−218614号公報)、また
は■三級アミン含有メタクリレートのモノクロロ酢酸ア
ミン塩変性物とアクリル酸および/またはメタクリル酸
のアルキルエステルとの共重合体よりなる両性イオン樹
脂(特開昭54−67039号公報、特開昭60−36
571号公報)が一般的である。
しかし、これらの樹脂を固着剤として使用した毛髪用一
時着色料組成物は、耐摩耗性が十分でないため、服や布
等で強くこすられた場合、顔料が移行して服や布等を汚
すという問題があった。
時着色料組成物は、耐摩耗性が十分でないため、服や布
等で強くこすられた場合、顔料が移行して服や布等を汚
すという問題があった。
また毛髪に塗布した場合、使用する樹脂により毛髪同士
が固着して、毛髪がごわついたり、毛髪に違和感を与え
たりして、感触を悪化させるという問題もあった。
が固着して、毛髪がごわついたり、毛髪に違和感を与え
たりして、感触を悪化させるという問題もあった。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、前記問題を解決し、耐摩耗性に優れ、さらに
光沢およびなめらかな感触を与える毛髪用一時着色料組
成物を提供することにある。
光沢およびなめらかな感触を与える毛髪用一時着色料組
成物を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
顔料を固着する樹脂としてポリシロキサン基を含有する
両性イオン樹脂を用いることにより、従来問題であった
耐摩耗性、および感触等の問題が解決されることが判っ
た。
両性イオン樹脂を用いることにより、従来問題であった
耐摩耗性、および感触等の問題が解決されることが判っ
た。
すなわち、本発明による毛髪用一時着色料組成物は、(
A)ポリシロキサン基を含有する両性イオン樹脂の親水
性溶媒中溶液に(B)顔料を分散させてなるものである
。
A)ポリシロキサン基を含有する両性イオン樹脂の親水
性溶媒中溶液に(B)顔料を分散させてなるものである
。
く(A)ポリシロキサン基を含有する両性イオン樹脂〉
本発明における両性イオン樹脂は、ポリシロキサン基を
有する樹脂であれば、そして所与の親水性溶媒に実質的
に可溶であれば、任意のものでありうる。好ましい具体
例は、下記の一般式(I)を有する重合性不飽和単量体
(1)15〜50重量%、下記の一般式(II)を有す
る重合性不飽和単量体(2)20〜84.9重量%、下
記の一般式(III)を有する重合性不飽和単量体(3
)0.1〜30重量%、および上記重合性不飽和単量体
(1)〜(3)以外の重合性不飽和単量体(4)0〜2
0重量%(ただし、重量%は、(1)+ (2)+ (
3)+ (4)基準)を親水溶媒中で共重合させ、生成
した共重合体をハロゲン化脂肪酸のアルカリ金属塩、ア
ンモニウム塩、またはアミン塩で変性してなる平均分子
ff15,000〜1.000,000の両性イオン樹
脂である。これらの重合性不飽和単量体は、それぞれ各
群内で併用するこができる。
有する樹脂であれば、そして所与の親水性溶媒に実質的
に可溶であれば、任意のものでありうる。好ましい具体
例は、下記の一般式(I)を有する重合性不飽和単量体
(1)15〜50重量%、下記の一般式(II)を有す
る重合性不飽和単量体(2)20〜84.9重量%、下
記の一般式(III)を有する重合性不飽和単量体(3
)0.1〜30重量%、および上記重合性不飽和単量体
(1)〜(3)以外の重合性不飽和単量体(4)0〜2
0重量%(ただし、重量%は、(1)+ (2)+ (
3)+ (4)基準)を親水溶媒中で共重合させ、生成
した共重合体をハロゲン化脂肪酸のアルカリ金属塩、ア
ンモニウム塩、またはアミン塩で変性してなる平均分子
ff15,000〜1.000,000の両性イオン樹
脂である。これらの重合性不飽和単量体は、それぞれ各
群内で併用するこができる。
上記式中、R1−R7、A、D% m%およびnは、そ
れぞれ各酸量において独立に下記の意味を持つ。
れぞれ各酸量において独立に下記の意味を持つ。
R1−水素原子、またはメチル基
R2−炭素数1〜4のアルキレン基
RおよびR4−それぞれ水素原子、または炭素数1〜4
のアルキル基 R5−炭素数1〜24のアルキル基、またはアルケニル
基 R6−それぞれ、水素原子、フェニル基、炭素数1〜1
0のアルキル基、ポリオキシアルキレン基(好ましくは
、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、または
ポリオキシ(エチレン/プロピレン)基。
のアルキル基 R5−炭素数1〜24のアルキル基、またはアルケニル
基 R6−それぞれ、水素原子、フェニル基、炭素数1〜1
0のアルキル基、ポリオキシアルキレン基(好ましくは
、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、または
ポリオキシ(エチレン/プロピレン)基。
重合度は1〜100程度)、末端がエーテルまたはエス
テル置換(好ましくは、炭素数1〜10のアルキル基ま
たはアリール基による)されたポリオキシアルキレン基
(ポリオキシアルキレン基の好ましい具体例は、上記の
通り)、ポリアルキレンポリアミン基(好ましくは、ポ
リエチレンポリアミン、ポリプロピレンポリアミン、ま
たはポリ(エチレン/プロピレン)ポリアミン基。重合
度は、1〜100程度)、脂肪酸基(好ましくは、炭素
数1〜12のもの)、またはポリシロキサン基(好まし
くはジアルキル(低級アルキル)ポリシロキサン基、ま
たはアルキル(低級アルキル)フェニルポリシロキサン
基) R7−水素原子、フェニル基、炭素数1〜10のアルキ
ル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエーテルまたは
エステル置換されたポリオキシアルキレン基、ポリアル
キレンポリアミン基、脂肪酸基、またはポリシロキサン
基(以上、いずれも好ましい具体例は、R6について前
記した通り)、あるいはビニル基、ビニルアルキレン基
(アルキレン基の好ましい具体例は、 01〜10程度のもの)、ビニルヒドロキシアルキレン
基(アルキレン基の好ましい具体例は、上記の通り)、
アクリロイルオキシ基、またはメタクリロイルオキシ基
であるラジカル重合性を有する不飽和基 A−−0−基、または−NH−基 D−ビニル基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシ
アルキレン基(以上、いずれも好ましい具体例は、R7
について前記した通り)、アクリロイルオキシ基、また
はメタクリロイルオキシ基であるラジカル重合性を有す
る不飽和基 m−4〜150の整数 n−0〜150の整数 (但し、mとnとの和は150以内、好ましくは120
以内、である) l)重合性不飽和単量体 重合性不飽和単量体(1)は、前記一般式(1)で示さ
れるアクリル酸ないしメタクリル酸(以下、(メタ)ア
クリル酸という)の誘導体である。式中、置換基はそれ
ぞれ前記した意味を持つが、Rはメチル基、R2は炭素
数2〜3のアルキレン基、R3およびR4はメチル基ま
たはエチル基、Aは一〇−であることが一般に好ましい
。
テル置換(好ましくは、炭素数1〜10のアルキル基ま
たはアリール基による)されたポリオキシアルキレン基
(ポリオキシアルキレン基の好ましい具体例は、上記の
通り)、ポリアルキレンポリアミン基(好ましくは、ポ
リエチレンポリアミン、ポリプロピレンポリアミン、ま
たはポリ(エチレン/プロピレン)ポリアミン基。重合
度は、1〜100程度)、脂肪酸基(好ましくは、炭素
数1〜12のもの)、またはポリシロキサン基(好まし
くはジアルキル(低級アルキル)ポリシロキサン基、ま
たはアルキル(低級アルキル)フェニルポリシロキサン
基) R7−水素原子、フェニル基、炭素数1〜10のアルキ
ル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエーテルまたは
エステル置換されたポリオキシアルキレン基、ポリアル
キレンポリアミン基、脂肪酸基、またはポリシロキサン
基(以上、いずれも好ましい具体例は、R6について前
記した通り)、あるいはビニル基、ビニルアルキレン基
(アルキレン基の好ましい具体例は、 01〜10程度のもの)、ビニルヒドロキシアルキレン
基(アルキレン基の好ましい具体例は、上記の通り)、
アクリロイルオキシ基、またはメタクリロイルオキシ基
であるラジカル重合性を有する不飽和基 A−−0−基、または−NH−基 D−ビニル基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシ
アルキレン基(以上、いずれも好ましい具体例は、R7
について前記した通り)、アクリロイルオキシ基、また
はメタクリロイルオキシ基であるラジカル重合性を有す
る不飽和基 m−4〜150の整数 n−0〜150の整数 (但し、mとnとの和は150以内、好ましくは120
以内、である) l)重合性不飽和単量体 重合性不飽和単量体(1)は、前記一般式(1)で示さ
れるアクリル酸ないしメタクリル酸(以下、(メタ)ア
クリル酸という)の誘導体である。式中、置換基はそれ
ぞれ前記した意味を持つが、Rはメチル基、R2は炭素
数2〜3のアルキレン基、R3およびR4はメチル基ま
たはエチル基、Aは一〇−であることが一般に好ましい
。
単量体(1)の具体例を挙げれば、たとえば、ジメチル
アミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエ
チル(メタ)アクリレ−」、ジメチルアミノプロピル(
メタ)アクリレー−ト、ジメチルアミノエチル(メタ)
アクリルアミド、ジエチルアミノプロビル(メタ)アク
リルアミドがある。
アミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエ
チル(メタ)アクリレ−」、ジメチルアミノプロピル(
メタ)アクリレー−ト、ジメチルアミノエチル(メタ)
アクリルアミド、ジエチルアミノプロビル(メタ)アク
リルアミドがある。
重合性不飽和単量体(1)の使用量は、全単量体に対し
て15〜50重量%、好ましくは20〜45重二%で重
量。15重量%未満では、得られる共重合体は水に難溶
となり、塗布乾燥後の一時着色料組成物の洗髪除去が困
難になる。また50重量%を越えると、塗布乾燥後の一
時着色料組成物の耐水性が不十分となる。
て15〜50重量%、好ましくは20〜45重二%で重
量。15重量%未満では、得られる共重合体は水に難溶
となり、塗布乾燥後の一時着色料組成物の洗髪除去が困
難になる。また50重量%を越えると、塗布乾燥後の一
時着色料組成物の耐水性が不十分となる。
重合性不飽和単量体(2)は、前記一般式(II)で示
される(メタ)アクリル酸エステルである。
される(メタ)アクリル酸エステルである。
式中、置換基はそれぞれ前記した意味を持つが、Rはメ
チル基、R5は炭素数1〜18のアルキル基であること
が一般に好ましい。
チル基、R5は炭素数1〜18のアルキル基であること
が一般に好ましい。
重合性不飽和単量体(2)の具体例を挙げれば、たとえ
ば、メチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)
アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(
メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、
トリデシル(メタ)アクリレート、オレイル(メタ)ア
クリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニ
ル(メタ)アクリレートがある。
ば、メチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)
アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(
メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、
トリデシル(メタ)アクリレート、オレイル(メタ)ア
クリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニ
ル(メタ)アクリレートがある。
重合性不飽和単量体(2)の使用量は、全単量体に対し
て20〜84.9重量%、好ましくは25〜80重量%
である。20重量%未満では、塗布乾燥後の一時着色料
組成物の耐水性が不十分となり、耐摩耗性も十分ではな
くなる。また、84.9重量%を越えると、得られる共
重合体は水に難溶となり、塗布乾燥後の一時着色料組成
物の洗髪除去が困難になる。
て20〜84.9重量%、好ましくは25〜80重量%
である。20重量%未満では、塗布乾燥後の一時着色料
組成物の耐水性が不十分となり、耐摩耗性も十分ではな
くなる。また、84.9重量%を越えると、得られる共
重合体は水に難溶となり、塗布乾燥後の一時着色料組成
物の洗髪除去が困難になる。
重合性不飽和単量体(3)は、前記一般式(III)で
示される、分子中に少なくとも一つのラジカル重合性を
有する不飽和基とポリシロキサン基を持つ単量体である
。
示される、分子中に少なくとも一つのラジカル重合性を
有する不飽和基とポリシロキサン基を持つ単量体である
。
重合性不飽和単量体(3)の具体例を挙げれば、たとえ
ば、下記一般式(IV)〜(Vl)で示される不飽和単
量体がある。
ば、下記一般式(IV)〜(Vl)で示される不飽和単
量体がある。
一般式(IV)
8
一般式(VI)
式中、R8〜RIIおよびpSqは、それぞれ各大間に
おいて独立に下記の意味を持つ。
おいて独立に下記の意味を持つ。
R8−水素原子、またはメチル基
R9−炭素数1〜4のアルキレン基
R10−炭素数1〜10のアルキル基、またはフェニル
基 R11−炭素数1〜10のアルキル基、またはフェニル
基 p−1以上の整数 q−1以上の整数 (但し、pとqとの和は150以内である)一般式(I
V)で示される不飽和単量体は市販品(チッソ(株)製
)として入手でき、例えば商品名FMO711(前記一
般式(IV)に於て、p−10、R−メチル基、R9−
プロピレン基、RIO−メチル基。後記の製造例に於て
ボリシキロキサ:zFMO711と記す)、FMO72
1(前記一般式(IV)に於て、p−60、R8−メチ
ル基、R−プロピレン基、R10−メチル基。後記の製
造例に於てポリシロキサンFMO721と記す”) 、
FMO725(前記一般式(IV)に於て、p−130
、R8−メチル基、R9−プロピレン基、R10−メチ
ル基。後記の製造例に於(ポリシロキサンFMO725
と記す)等が、この単量体に相当する。
基 R11−炭素数1〜10のアルキル基、またはフェニル
基 p−1以上の整数 q−1以上の整数 (但し、pとqとの和は150以内である)一般式(I
V)で示される不飽和単量体は市販品(チッソ(株)製
)として入手でき、例えば商品名FMO711(前記一
般式(IV)に於て、p−10、R−メチル基、R9−
プロピレン基、RIO−メチル基。後記の製造例に於て
ボリシキロキサ:zFMO711と記す)、FMO72
1(前記一般式(IV)に於て、p−60、R8−メチ
ル基、R−プロピレン基、R10−メチル基。後記の製
造例に於てポリシロキサンFMO721と記す”) 、
FMO725(前記一般式(IV)に於て、p−130
、R8−メチル基、R9−プロピレン基、R10−メチ
ル基。後記の製造例に於(ポリシロキサンFMO725
と記す)等が、この単量体に相当する。
一般式(V)で示される単量体は、例えば両末端シラノ
ールポリシロキサンと(メタ)アクリロイルオキシアル
キレン(炭素数1〜4)ジ(アルキル(炭素数1〜4)
またはフェニル)ハロシランとの反応により容品に得る
ことができる。
ールポリシロキサンと(メタ)アクリロイルオキシアル
キレン(炭素数1〜4)ジ(アルキル(炭素数1〜4)
またはフェニル)ハロシランとの反応により容品に得る
ことができる。
一般式(Vl)で示される単量体は市販品(チッソ(株
)製)として入手でき、例えば商品名FP2231 (
前記一般式(Vl)に於て、p−30゜0 q−5、R−メチル基、R11−フェニル基。後記の製
造例に於てポリシロキサンFP2231と記す) 、F
P2241、FP2242等が、この単量体に相当する
。
)製)として入手でき、例えば商品名FP2231 (
前記一般式(Vl)に於て、p−30゜0 q−5、R−メチル基、R11−フェニル基。後記の製
造例に於てポリシロキサンFP2231と記す) 、F
P2241、FP2242等が、この単量体に相当する
。
上記一般式(IV)〜(Vl)で示されるポリシロキサ
ン基を含有する不飽和単量体は、上述の単量体の形で共
重合に供することもできるが、また別法として前駆体の
形で共重合させ、次にポリシロキサン基を付加すること
もできる。具体的には、たとえば、(メタ)アクリル酸
の形で共重合に供し、次に末端エポキシ基ポリシロキサ
ン(例えば、下記構造式(■)で示される化合物)と反
応させることによりポリシロキサン基を導入することが
できる。また、(メタ)アクリロイルオキシアルキレン
ジアルキルクロロシランの形で共重合に供し、次に末端
シラノールポリシロキサンまたは末端アミノ変性ポリシ
ロキサンを加えて反応させることにより、ポリシロキサ
ン基を導入することもできる。
ン基を含有する不飽和単量体は、上述の単量体の形で共
重合に供することもできるが、また別法として前駆体の
形で共重合させ、次にポリシロキサン基を付加すること
もできる。具体的には、たとえば、(メタ)アクリル酸
の形で共重合に供し、次に末端エポキシ基ポリシロキサ
ン(例えば、下記構造式(■)で示される化合物)と反
応させることによりポリシロキサン基を導入することが
できる。また、(メタ)アクリロイルオキシアルキレン
ジアルキルクロロシランの形で共重合に供し、次に末端
シラノールポリシロキサンまたは末端アミノ変性ポリシ
ロキサンを加えて反応させることにより、ポリシロキサ
ン基を導入することもできる。
構造式(■)
重合性不飽和単量体(3)の使用量は、全単量体に対し
て0.1〜30重量%、好ましくは0.5〜25重量%
である。0.1重量%未満では、塗布乾燥後の一時着色
料組成物の耐摩耗性が十分ではない。30重量%を越え
ると、逆に耐摩耗性が低下し、さらにべたつき感も発生
して塗布乾燥後の毛髪の感触の悪化をもたらす。
て0.1〜30重量%、好ましくは0.5〜25重量%
である。0.1重量%未満では、塗布乾燥後の一時着色
料組成物の耐摩耗性が十分ではない。30重量%を越え
ると、逆に耐摩耗性が低下し、さらにべたつき感も発生
して塗布乾燥後の毛髪の感触の悪化をもたらす。
前記一般式(III)に於て、その単量体が単官能でm
とnとの和が80以上であると、その単量体は共重合性
が低下してくるので、R7がビニル基、アクリロイルオ
キシ基、またはメタクリロイルオキシ基である二官能性
単量体を、単官能性単量体と併用使用することが有効と
なる。
とnとの和が80以上であると、その単量体は共重合性
が低下してくるので、R7がビニル基、アクリロイルオ
キシ基、またはメタクリロイルオキシ基である二官能性
単量体を、単官能性単量体と併用使用することが有効と
なる。
樹脂の感触および風合いを変化させるため、および毛髪
に対する親和性を向上させるために、前記重合性不飽和
単量体(1)〜(3)以外の重合性不飽和単量体(4)
をさらに共重合体の一成分とすることができる。
に対する親和性を向上させるために、前記重合性不飽和
単量体(1)〜(3)以外の重合性不飽和単量体(4)
をさらに共重合体の一成分とすることができる。
重合性不飽和単量体(4)の具体例を挙げれば、たとえ
ば、(イ)ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(
メタ)アクリルアミド、ダイア七トンアクリルアミド等
のノニオン性(メタ)アクリル系誘導体、(ロ)ジメチ
ルアミノエチル(メタ)アクリレート等の三級アミン含
有(メタ)アクリレート類、(ハ)ジメチルアミノエチ
ル(メタ)アクリレート等の三級アミン含有(メタ)ア
クリレート類とジメチル硫酸、モノクロロ酢酸等のカチ
オン化剤との反応によるカチオン性(メタ)アクリレー
ト類、(ニ)メチルビニルエーテルミニチルビニルエー
テル等のビニルエーテル類、(ホ)スチレン、クロルス
チレン、ビニルトルエン等の芳容族系重合性不飽和単量
体、(へ)N〜ルビニルピロリドン酢酸ビニル等の重合
性ビニル単量体がある。
ば、(イ)ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(
メタ)アクリルアミド、ダイア七トンアクリルアミド等
のノニオン性(メタ)アクリル系誘導体、(ロ)ジメチ
ルアミノエチル(メタ)アクリレート等の三級アミン含
有(メタ)アクリレート類、(ハ)ジメチルアミノエチ
ル(メタ)アクリレート等の三級アミン含有(メタ)ア
クリレート類とジメチル硫酸、モノクロロ酢酸等のカチ
オン化剤との反応によるカチオン性(メタ)アクリレー
ト類、(ニ)メチルビニルエーテルミニチルビニルエー
テル等のビニルエーテル類、(ホ)スチレン、クロルス
チレン、ビニルトルエン等の芳容族系重合性不飽和単量
体、(へ)N〜ルビニルピロリドン酢酸ビニル等の重合
性ビニル単量体がある。
重合性不飽和単量体(4)の使用量は、全単量体に対し
て0〜20重量%である。
て0〜20重量%である。
2)共重合体の形成
重合性不飽和単量体(以下、単量体と略す)の共重合は
、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法等
の公知のラジカル重合法に家り実施できる。
、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法等
の公知のラジカル重合法に家り実施できる。
好ましい重合法は溶液重合法であり1.各単量体を溶媒
に溶解し、重合開始剤を添加し、窒素気流下に加熱攪拌
することからなる方法によって行なう。
に溶解し、重合開始剤を添加し、窒素気流下に加熱攪拌
することからなる方法によって行なう。
溶媒は水、およびメタノール、エタノール、インプロパ
ツール、エチレングリコール、およびブチルセロソルブ
等のアルコール類が好ましく、またこれら溶媒は混合使
用してもよい。重合開始剤は過酸化ベンゾイル、過酸化
ラウロイル等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル
等のアゾ化合物が好ましい。
ツール、エチレングリコール、およびブチルセロソルブ
等のアルコール類が好ましく、またこれら溶媒は混合使
用してもよい。重合開始剤は過酸化ベンゾイル、過酸化
ラウロイル等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル
等のアゾ化合物が好ましい。
単量体はその全種類および全量を重合当初から存在させ
るのが普通であるが、単量体の種類および(または)量
に関して分割添加を行なうこともできる。溶媒使用量は
、生成共重合体溶液のポリマー濃度が10〜65重量%
となるようなものであることが好ましい。単量体の仕込
量は生成共重合体の組成が所定値となるように共重合性
、重合率等を考慮して決めればよい。重合率100%の
場合は単量体仕込組成は共重合体組成と同じであること
はいうまでもない。
るのが普通であるが、単量体の種類および(または)量
に関して分割添加を行なうこともできる。溶媒使用量は
、生成共重合体溶液のポリマー濃度が10〜65重量%
となるようなものであることが好ましい。単量体の仕込
量は生成共重合体の組成が所定値となるように共重合性
、重合率等を考慮して決めればよい。重合率100%の
場合は単量体仕込組成は共重合体組成と同じであること
はいうまでもない。
共重合体ポリマーの分子量は、重合温度、重合開始剤の
種類および量、添加方法、溶媒使用量、連鎖移動剤等の
重合条件を適宜選択することにより任意のレベルとする
ことができる。一般に、得られる共重合体ポリマーの分
子量は、5.000〜1,000,000の範囲である
ことが好ましい。
種類および量、添加方法、溶媒使用量、連鎖移動剤等の
重合条件を適宜選択することにより任意のレベルとする
ことができる。一般に、得られる共重合体ポリマーの分
子量は、5.000〜1,000,000の範囲である
ことが好ましい。
3)両性化
共重合体ポリマーの両性化は、このようにして得られた
共重合体溶液に両性化剤であるハロゲン化脂肪酸のアル
カリ金属塩、アンモニウム塩、またはアミン塩をそのま
ま、あるいは共重合に使用した溶媒と同一の溶媒による
溶液または懸濁液として、−括または分割添加し、不活
性雰囲気下、例えば窒素雰囲気下に攪拌を行いながら、
70〜90℃の温度で4〜20時間加熱することにより
実施することができる。
共重合体溶液に両性化剤であるハロゲン化脂肪酸のアル
カリ金属塩、アンモニウム塩、またはアミン塩をそのま
ま、あるいは共重合に使用した溶媒と同一の溶媒による
溶液または懸濁液として、−括または分割添加し、不活
性雰囲気下、例えば窒素雰囲気下に攪拌を行いながら、
70〜90℃の温度で4〜20時間加熱することにより
実施することができる。
両性化剤の具体例をあげれば、例えば、モノクロロ酢酸
/カリウム塩、モノクロロ酢酸/アンモニウム塩、モノ
クロロ酢酸/アミノメチルプロパツール塩、モノ臭化酢
酸/トリエタノールアミン塩、モノクロロプロピオン酸
/ナトリウム塩等がある。
/カリウム塩、モノクロロ酢酸/アンモニウム塩、モノ
クロロ酢酸/アミノメチルプロパツール塩、モノ臭化酢
酸/トリエタノールアミン塩、モノクロロプロピオン酸
/ナトリウム塩等がある。
両性化剤の使用量は、単量体(1)に対して等モルの7
0〜130%、好ましくは80〜120%である。
0〜130%、好ましくは80〜120%である。
両性化反応は、前述の様に共重合体に両性化剤を加えて
両性化するのが一般的であるが、別法として単量体段階
で両性化し、両性化反応によって副生する塩は、必要に
応じ濾過、およびイオン交換により除去し、次に共重合
することも可能である。
両性化するのが一般的であるが、別法として単量体段階
で両性化し、両性化反応によって副生する塩は、必要に
応じ濾過、およびイオン交換により除去し、次に共重合
することも可能である。
4)後処理等
両性化反応によって副生ずる塩は、必要に応じ濾過、お
よびイオン交換により除去することが可能である。これ
らの技術については、特開昭56−92809号公報に
詳細に述べられている。
よびイオン交換により除去することが可能である。これ
らの技術については、特開昭56−92809号公報に
詳細に述べられている。
また、共重合体ポリマー溶液の溶媒を除去すれば共重合
体ポリマーを固体として取り出すこともでき、得られた
固体ポリマーを任意の溶媒で希釈することにより共重合
体ポリマー溶液を得て使用することもできる。また、得
られる共重合体ポリマーおよびその溶液は2種以上を混
合使用してもよい。
体ポリマーを固体として取り出すこともでき、得られた
固体ポリマーを任意の溶媒で希釈することにより共重合
体ポリマー溶液を得て使用することもできる。また、得
られる共重合体ポリマーおよびその溶液は2種以上を混
合使用してもよい。
<(B)顔料〉
本発明に於ける顔料は、具体例をあげれば、例えば、(
イ)カーボンブラック、グンジョウ、酸化チタン、酸化
亜鉛、水酸化クロム、カオリン、タルク、無水珪酸、珪
酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、雲母チタン等の無
機顔料、(ロ)赤色204号、赤色404号、黄色20
5号、青色404号等の化粧品および医薬品用の法定色
素、(ハ)アルミ箔、またはこのアルミ箔を着色および
/またはエポキシ樹脂、アクリル樹脂等で被覆したもの
を細かく切断したもの、(ニ)ポリエステルフィルム、
ポリプロピレンフィルム等の樹脂フィルムにアルミ蒸着
したもの、またはこれらを着色および/またはエポキシ
樹脂、アクリル樹脂等で積層被覆したものを細かく切断
した石の等の光揮性フィルム等がある。
イ)カーボンブラック、グンジョウ、酸化チタン、酸化
亜鉛、水酸化クロム、カオリン、タルク、無水珪酸、珪
酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、雲母チタン等の無
機顔料、(ロ)赤色204号、赤色404号、黄色20
5号、青色404号等の化粧品および医薬品用の法定色
素、(ハ)アルミ箔、またはこのアルミ箔を着色および
/またはエポキシ樹脂、アクリル樹脂等で被覆したもの
を細かく切断したもの、(ニ)ポリエステルフィルム、
ポリプロピレンフィルム等の樹脂フィルムにアルミ蒸着
したもの、またはこれらを着色および/またはエポキシ
樹脂、アクリル樹脂等で積層被覆したものを細かく切断
した石の等の光揮性フィルム等がある。
(A)ポリシロキサン基を含有する両性イオン樹脂と(
B)顔料との重量比は、 (A)/ (B)−30/1〜1/1の比とすることが
好ましい。(A)成分の相対量が30/1を越えると、
毛髪を一時着色するのに不十分となり、さらに毛髪がご
わついたり、毛髪に違和感を与えたりして感触を悪化さ
せるという問題を生じる。
B)顔料との重量比は、 (A)/ (B)−30/1〜1/1の比とすることが
好ましい。(A)成分の相対量が30/1を越えると、
毛髪を一時着色するのに不十分となり、さらに毛髪がご
わついたり、毛髪に違和感を与えたりして感触を悪化さ
せるという問題を生じる。
(A)成分の相対量が1/1未満では、耐摩耗性が不十
分となる。
分となる。
く親水性溶媒〉
本発明に於ける親水性溶媒は、具体例をあげれば、例え
ば水、およびメタノール、エタノール、イソプロパツー
ル、エチレングリコール、およびブチルセロソルブ等の
アルコール類があり、これらの溶媒は混合使用してもよ
い。
ば水、およびメタノール、エタノール、イソプロパツー
ル、エチレングリコール、およびブチルセロソルブ等の
アルコール類があり、これらの溶媒は混合使用してもよ
い。
親水性溶媒の使用量は、使用形態(詳細は後記)に於て
(A)ポリシロキサン基を含有する両性イオン樹脂、お
よび(B)顔料の合計量の濃度が、使用形態中1〜30
重量%となるような量であることが好ましい。
(A)ポリシロキサン基を含有する両性イオン樹脂、お
よび(B)顔料の合計量の濃度が、使用形態中1〜30
重量%となるような量であることが好ましい。
く使用形態〉
本発明の毛髪用一時着色料組成物の使用形態としては、
本発明組成物を刷毛などで毛髪に塗布して使用する塗布
型一時着色料の形態であってもよく、また適当なガスを
用いて毛髪に噴射して塗布するスプレー型一時着色料の
形態であってもよい。
本発明組成物を刷毛などで毛髪に塗布して使用する塗布
型一時着色料の形態であってもよく、また適当なガスを
用いて毛髪に噴射して塗布するスプレー型一時着色料の
形態であってもよい。
本発明の毛髪用一時着色料組成物を使用する場合には、
(A)ポリシロキサン基を含有する両性イオン樹脂、(
B)顔料、および親水性溶媒を、予めマスターバッチと
して高濃度で準備しておいて、使用形態まで親水性溶媒
で希釈するか、または使用形態の配合比に直接配合して
使用に供しても良い。いずれの場合も、これらの混合は
通常の攪拌によるか、必要に応じて、ホモジナイザーボ
ールミル、サンドミル、ロールミル、デイスパーミル等
で粉砕混合してもよい。
(A)ポリシロキサン基を含有する両性イオン樹脂、(
B)顔料、および親水性溶媒を、予めマスターバッチと
して高濃度で準備しておいて、使用形態まで親水性溶媒
で希釈するか、または使用形態の配合比に直接配合して
使用に供しても良い。いずれの場合も、これらの混合は
通常の攪拌によるか、必要に応じて、ホモジナイザーボ
ールミル、サンドミル、ロールミル、デイスパーミル等
で粉砕混合してもよい。
また、上記3成分にプロパン、ブタン等の石油系液化ガ
ス、ジメチルエーテル、フレオン系液化ガス等の噴射剤
を加えてスプレー形態として使用することもできる。
ス、ジメチルエーテル、フレオン系液化ガス等の噴射剤
を加えてスプレー形態として使用することもできる。
本発明の毛髪用一時着色料組成物は、必要に応じてラノ
リン、ラノリン誘導体、グリセリン、グリセリン誘導体
、イソプロピルミリステート、オレイルアルコール、ジ
ブチルフタレート、バントテニルアルコール等の軟化潤
滑剤、香料、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の添加
剤、およびポリビニルピロリドン、ベタイン型アクリル
ポリマー等の公知のポリマーを併用使用してもよい。
リン、ラノリン誘導体、グリセリン、グリセリン誘導体
、イソプロピルミリステート、オレイルアルコール、ジ
ブチルフタレート、バントテニルアルコール等の軟化潤
滑剤、香料、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の添加
剤、およびポリビニルピロリドン、ベタイン型アクリル
ポリマー等の公知のポリマーを併用使用してもよい。
本発明の毛髪用一時着色料組成物は、毛髪以外の窓ガラ
ス、衣類、家具等の装飾用として使用することも可能で
ある。
ス、衣類、家具等の装飾用として使用することも可能で
ある。
下記の製造例および実施例は、本発明をさらに具体的に
説明するためのものである。本発明は、これらによって
限定されるものではない。尚、製造例中および実施例中
の部および%は重量基準で表わす。
説明するためのものである。本発明は、これらによって
限定されるものではない。尚、製造例中および実施例中
の部および%は重量基準で表わす。
く製造例1〉
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素置換用ガラス管
、および攪拌装置を取り付けた五つロフラスコにジメチ
ルアミノエチルメタクリレート830部、ノルマルブチ
ルメタクリレート:20部、2−エチルへキシルアクリ
レート=20部、ラウリルメタクリレート=29部、ポ
リシロキサンFMO721: 1部、および無水エタノ
ール:100部を入れ、アゾビスイソブチロニトリル二
0.6部を加えて、窒素気流下80℃で還流加熱して8
時間重合を行なう。
、および攪拌装置を取り付けた五つロフラスコにジメチ
ルアミノエチルメタクリレート830部、ノルマルブチ
ルメタクリレート:20部、2−エチルへキシルアクリ
レート=20部、ラウリルメタクリレート=29部、ポ
リシロキサンFMO721: 1部、および無水エタノ
ール:100部を入れ、アゾビスイソブチロニトリル二
0.6部を加えて、窒素気流下80℃で還流加熱して8
時間重合を行なう。
次に、ジメチルアミノエチルメタクリレートと等モルの
モノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の40%無水エ
タノール懸濁液を滴下ロートにて五つロフラスコに滴下
し、更に窒素気流下80℃で還流加熱して12時間両性
化反応を行なう。
モノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の40%無水エ
タノール懸濁液を滴下ロートにて五つロフラスコに滴下
し、更に窒素気流下80℃で還流加熱して12時間両性
化反応を行なう。
得られた粘稠懸濁液を加圧濾過機にて懸濁物を濾過する
。
。
濾液を再生済みカチオン交換樹脂(「ダイヤイオンPK
−220J再生後、系を無水エタノールで置換したもの
)を充填したカラムに通L1次に再生済みアニオン交換
樹脂(「ダイヤイオンPA−4−164再生後、系を無
水エタノール−で置換しなも−の)を充填したカラムに
通す。次いで、エタノール含量を調整しポリマー含量3
0%のポリマー溶液rP−IJを得た。尚、得られたポ
リマーの平均分子量は120,000であった。
−220J再生後、系を無水エタノールで置換したもの
)を充填したカラムに通L1次に再生済みアニオン交換
樹脂(「ダイヤイオンPA−4−164再生後、系を無
水エタノール−で置換しなも−の)を充填したカラムに
通す。次いで、エタノール含量を調整しポリマー含量3
0%のポリマー溶液rP−IJを得た。尚、得られたポ
リマーの平均分子量は120,000であった。
く製造例2〉
製造例1と同様の五つ目フラスコにジメチルアミノエチ
ルアクリレート=20部、エチルアクリレート=20部
、2−エチルへキシルメタクリレート:15部、ステア
リルメタクリレート:30部、ポリシロキサンFMO7
11:5部、およびエタノール:150部を入れ、アゾ
ビスイソブチロニトリルを重合開始剤として製造例1と
同様に共重合を行なう。
ルアクリレート=20部、エチルアクリレート=20部
、2−エチルへキシルメタクリレート:15部、ステア
リルメタクリレート:30部、ポリシロキサンFMO7
11:5部、およびエタノール:150部を入れ、アゾ
ビスイソブチロニトリルを重合開始剤として製造例1と
同様に共重合を行なう。
次に、ジメチルアミノエチルメタクリレートと等モルの
モノクロロ酢酸のアミノメチルプロパツール中和物の5
0%エタノール溶液を滴下ロートにて五つロフラスコに
滴下し、更に窒素気流下80℃で還流加熱して6時間両
性化反応を行なう。
モノクロロ酢酸のアミノメチルプロパツール中和物の5
0%エタノール溶液を滴下ロートにて五つロフラスコに
滴下し、更に窒素気流下80℃で還流加熱して6時間両
性化反応を行なう。
次いで、エタノール含量を調整しポリマー含量30%の
ポリマー溶液rP−2Jを得た。尚、得られたポリマー
の平均分子量は50,000であった。
ポリマー溶液rP−2Jを得た。尚、得られたポリマー
の平均分子量は50,000であった。
く製造例3〉
製造例1と同様の五つロフラスコにジエチルアミノエチ
ルメタクリレ−トコ40部、メチルメタクリレ−トコ1
0部、バルミチルアクリレート:20部、ポリシロキサ
ンFM0725 : 20部、ポリシロキサンFP22
31 : 5部、および無水エタノール:100部を入
れ、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤として製
造例1と同様に共重合を行なう。
ルメタクリレ−トコ40部、メチルメタクリレ−トコ1
0部、バルミチルアクリレート:20部、ポリシロキサ
ンFM0725 : 20部、ポリシロキサンFP22
31 : 5部、および無水エタノール:100部を入
れ、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤として製
造例1と同様に共重合を行なう。
次に、ジエチルアミノエチルメタクリレートの等モル相
当量の90%のモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物
の40%無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つロ
フラスコに滴下し、製造例1と同様に操作し両性化反応
、さらに加圧濾過、イオン交換処理を行なう。次いで、
エタノール含量を調整しポリマー含量30%のポリマー
溶液「P−3Jを得た。尚、得られたポリマーの平均分
子量は400,000であった。
当量の90%のモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物
の40%無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つロ
フラスコに滴下し、製造例1と同様に操作し両性化反応
、さらに加圧濾過、イオン交換処理を行なう。次いで、
エタノール含量を調整しポリマー含量30%のポリマー
溶液「P−3Jを得た。尚、得られたポリマーの平均分
子量は400,000であった。
く製造例4〉
製造例1と同様の五つロフラスコにジメチルアミノエチ
ルメタクリレート830部、イソブチルメタクリレート
:15部、2−エチルへキシルメタクリレート:20部
、ラウリルメタクリレート=30部、ポリシロキサンF
MO72575部、およびエタノール:67部を入れ、
アゾビスジメチルバレロニトリル二0.3部を加えて、
窒素気流下80℃で還流加熱して8時間重合を行なう。
ルメタクリレート830部、イソブチルメタクリレート
:15部、2−エチルへキシルメタクリレート:20部
、ラウリルメタクリレート=30部、ポリシロキサンF
MO72575部、およびエタノール:67部を入れ、
アゾビスジメチルバレロニトリル二0.3部を加えて、
窒素気流下80℃で還流加熱して8時間重合を行なう。
次に、ジメチルアミノエチルメタクリレートの等モル相
当量の75%のモノクロロ酢酸のアミノメチルプロパツ
ール中和物、および等モル相当量の25%のモノクロロ
酢酸エチルの50%エタノール溶液を滴下ロートにて五
つロフラスコに滴下し、更に窒素気流下80℃で還流加
熱して8時間両性化反応およびカチオン化反応を行なう
。次いで、エタノール含量を調整しポリマー含量30%
のポリマー溶液rP−4Jを得た。尚、得られたポリマ
ーの平均分子量は200.000であった。
当量の75%のモノクロロ酢酸のアミノメチルプロパツ
ール中和物、および等モル相当量の25%のモノクロロ
酢酸エチルの50%エタノール溶液を滴下ロートにて五
つロフラスコに滴下し、更に窒素気流下80℃で還流加
熱して8時間両性化反応およびカチオン化反応を行なう
。次いで、エタノール含量を調整しポリマー含量30%
のポリマー溶液rP−4Jを得た。尚、得られたポリマ
ーの平均分子量は200.000であった。
く製造例5〉
製造例1と同様の五つロフラスコにジメチルアミノエチ
ルアクリレート:20部、シクロへキシルメタクリレー
ト:10部、ラウリルメタクリレート二37部、ステア
リルアクリレート=20部、N−ビニルピロリドン=1
0部、ポリシロキサンFMO721; 3部、および無
水エタノール:150部を入れ、アゾビスイソブチロニ
トリルを重合開始剤として製造例1と同様に共重合を行
なう。
ルアクリレート:20部、シクロへキシルメタクリレー
ト:10部、ラウリルメタクリレート二37部、ステア
リルアクリレート=20部、N−ビニルピロリドン=1
0部、ポリシロキサンFMO721; 3部、および無
水エタノール:150部を入れ、アゾビスイソブチロニ
トリルを重合開始剤として製造例1と同様に共重合を行
なう。
次に、ジメチルアミノエチルメタクリレートの等モル相
当量のモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の40%
無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つロフラスコ
に滴下し、製造例1と同様に操作し両性化反応、さらに
加圧濾過、イオン交換処理を行なう。次いで、エタノー
ル含量を調整しポリマー含量30%のポリマー溶液rP
−5Jを得た。尚、得られたポリマーの平均分子量は1
50−.000であった。
当量のモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の40%
無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つロフラスコ
に滴下し、製造例1と同様に操作し両性化反応、さらに
加圧濾過、イオン交換処理を行なう。次いで、エタノー
ル含量を調整しポリマー含量30%のポリマー溶液rP
−5Jを得た。尚、得られたポリマーの平均分子量は1
50−.000であった。
く製造例6〉
製造例1と同様の五つロフラスコにジメチルアミノ−エ
チルアクリレート=30部、ノルマルブチルメタクリレ
ート:20部、2−エチルへキシルアクリレート:20
部、ラウリルメタクリレート二30部、および無水エタ
ノール=100部を入れ、アゾビスイソブチロニトリル
を重合開始剤として製造例1と同様に共重合を行なう。
チルアクリレート=30部、ノルマルブチルメタクリレ
ート:20部、2−エチルへキシルアクリレート:20
部、ラウリルメタクリレート二30部、および無水エタ
ノール=100部を入れ、アゾビスイソブチロニトリル
を重合開始剤として製造例1と同様に共重合を行なう。
次に、ジメチルアミノエチルメタクリレートの等モル相
当量のモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の40%
無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つ目フラスコ
に滴下し、製造例1と同様に操作し両性化反応、さらに
加圧濾過、イオン交換処理を行なう。次いで、エタノー
ル含量を調整しポリマー含量30%のポリマー溶液rP
−6Jを得た。尚、得られたポリマーの平均分子量は
700.000であった。
当量のモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の40%
無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つ目フラスコ
に滴下し、製造例1と同様に操作し両性化反応、さらに
加圧濾過、イオン交換処理を行なう。次いで、エタノー
ル含量を調整しポリマー含量30%のポリマー溶液rP
−6Jを得た。尚、得られたポリマーの平均分子量は
700.000であった。
く製造例7〉
製造例1と同様の五つロフラスコにジメチルアミノエチ
ルアクリレ−トコ60部、ノルマルブチルメタクリレー
ト:20部、2−エチルへキシルアクリレート:19部
、ポリシロキサンFM0721 : 1部、および無水
エタノール=100部を入れ、アゾビスイソブチロニト
リルを重合開始剤として製造例1と同様に共重合を行な
う。
ルアクリレ−トコ60部、ノルマルブチルメタクリレー
ト:20部、2−エチルへキシルアクリレート:19部
、ポリシロキサンFM0721 : 1部、および無水
エタノール=100部を入れ、アゾビスイソブチロニト
リルを重合開始剤として製造例1と同様に共重合を行な
う。
次に、ジメチルアミノエチルメタクリレートの等モル相
当量のモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の40%
無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つロフラスコ
に滴下し、製造例1と同様に操作し両性化反応、さらに
加圧濾過、イオン交換処理を行なう。次いで、エタノー
ル含量を調整しポリマー含量30%のポリマー溶液rP
−7」を得た。尚、得られたポリマーの平均分子量は1
200.000であった。
当量のモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の40%
無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つロフラスコ
に滴下し、製造例1と同様に操作し両性化反応、さらに
加圧濾過、イオン交換処理を行なう。次いで、エタノー
ル含量を調整しポリマー含量30%のポリマー溶液rP
−7」を得た。尚、得られたポリマーの平均分子量は1
200.000であった。
く製造例8〉
製造例1と同様の五つロフラスコにジメチルアミノエチ
ルアクリレート:10部、ノルマルブチルメタクリレー
ト=40部、2−エチルへキシルアクリレート:49部
、ポリシロキサンFM0721 : 1部、および無水
エタノール:100部を入れ、アゾビスイソブチロニト
リルを重合開始剤として製造例1と同様に共重合を行な
う。
ルアクリレート:10部、ノルマルブチルメタクリレー
ト=40部、2−エチルへキシルアクリレート:49部
、ポリシロキサンFM0721 : 1部、および無水
エタノール:100部を入れ、アゾビスイソブチロニト
リルを重合開始剤として製造例1と同様に共重合を行な
う。
次に、ジメチルアミノエチルメタクリレートの等モル相
当量のモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の40%
無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つ目フラスコ
に滴下し、゛製造例1と同様に操作し両性化反応、さら
に加圧濾過、イオン交換処理を行なう。次いで、エタノ
ール含量を調整しポリマー含量30%のポリマー溶液r
P−8Jを得た。尚、得られたポリマーの平均分子量は
1300.000であった。
当量のモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の40%
無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つ目フラスコ
に滴下し、゛製造例1と同様に操作し両性化反応、さら
に加圧濾過、イオン交換処理を行なう。次いで、エタノ
ール含量を調整しポリマー含量30%のポリマー溶液r
P−8Jを得た。尚、得られたポリマーの平均分子量は
1300.000であった。
〈実施例1〉
表1記載の配合割合である、ポリマー溶液「P−IJニ
ア0部、カーボンブラック=10部、エタノール:20
部をボールミルに入れ12時間処理しマスターバッチr
M−IJを得た。
ア0部、カーボンブラック=10部、エタノール:20
部をボールミルに入れ12時間処理しマスターバッチr
M−IJを得た。
次に、表2記載の配合割合である、マスターバッチrM
−IJ:10部、ポリマー溶液「P−IJ:40部、エ
タノール850部を均一に混合し塗右型一時着色料を作
成した。
−IJ:10部、ポリマー溶液「P−IJ:40部、エ
タノール850部を均一に混合し塗右型一時着色料を作
成した。
この着色料の耐水性、洗浄性、耐摩耗性、感触を評価す
るとき(それぞれの評価方法は後記)、表2に示す如く
良好な評価結果を示した。
るとき(それぞれの評価方法は後記)、表2に示す如く
良好な評価結果を示した。
〈実施例2〉
表2記載の配合割合で、マスターバッチrM−1」二3
部、ポリマー溶液rP−IJ:6部、エタノール=31
部、Ga5−1(組成は後記):60部をスプレー瓶に
充填混合しスプレー型一時着色料を作成した。
部、ポリマー溶液rP−IJ:6部、エタノール=31
部、Ga5−1(組成は後記):60部をスプレー瓶に
充填混合しスプレー型一時着色料を作成した。
この着色料を評価するとき、表2に示す如く良好な評価
結果を示した。
結果を示した。
〈実施例3〜13、比較例1〜7〉
表1記載の配合割合とする以外は、実施例1と同様に操
作を行ないマスターバッチを作成し、表2記載の配合割
合で実施例1、若しくは実施例2と同様の操作で、塗布
型一時着色料、若しくはスプレー型一時着色料を作成し
た。この一時着色料を評価するとき、表2に示す評価結
果を示した。
作を行ないマスターバッチを作成し、表2記載の配合割
合で実施例1、若しくは実施例2と同様の操作で、塗布
型一時着色料、若しくはスプレー型一時着色料を作成し
た。この一時着色料を評価するとき、表2に示す評価結
果を示した。
〈実施例14〜22、比較例8〜11〉表3記載の配合
割合で均一に混合し、妨布型、若しくはスプレー型の一
時着色料を作成−した。この一時着色料を評価するとき
、表3に示す評価結果を示した。
割合で均一に混合し、妨布型、若しくはスプレー型の一
時着色料を作成−した。この一時着色料を評価するとき
、表3に示す評価結果を示した。
く使用Gas組成(重量比)〉
Ga5−1ニトリクロロフルオロメタン/ジクロロジフ
ルオロメタン 一20/80 Gas−2:プロパン/ノルマルブタン/イソブタン/
ジメチルエーテル 一18/38/14/30 Gas−3:ブロバン/イソブタン −20/80 く評価方法〉 尚、実施例および比較例中の一時着色料の評価は、次の
方法に基づいて行なったものである。
ルオロメタン 一20/80 Gas−2:プロパン/ノルマルブタン/イソブタン/
ジメチルエーテル 一18/38/14/30 Gas−3:ブロバン/イソブタン −20/80 く評価方法〉 尚、実施例および比較例中の一時着色料の評価は、次の
方法に基づいて行なったものである。
耐水性
塗布型一時着色料の場合は、着色料をガラス板上に65
膳IIバーコーターで塗布し、スプレー型一時着色料の
場合は、着色料を約15cmの距離より約3秒間ガラス
板上にスプレー塗布し、ヘアードライヤーを使用し約1
分間乾燥させた後、23℃、60%相対湿度(RH)の
恒温恒湿室内に一昼夜放置した。
膳IIバーコーターで塗布し、スプレー型一時着色料の
場合は、着色料を約15cmの距離より約3秒間ガラス
板上にスプレー塗布し、ヘアードライヤーを使用し約1
分間乾燥させた後、23℃、60%相対湿度(RH)の
恒温恒湿室内に一昼夜放置した。
次に、同じ恒温恒湿室内でガラス板上に23℃の温水を
落し、5分後に指で軽くこすり、フィルムの溶解有無を
評価した。
落し、5分後に指で軽くこすり、フィルムの溶解有無を
評価した。
Q:フィルム溶解せず
X:フィルム溶解開始、または完全溶解洗浄性
ポリオキシエチレン(付加モル数約3モル)ラウリルエ
ーテル硫酸ナトリウムの有効成分2%水溶液を用意した
。次に、この水溶液を40℃に保ち、耐水性評価と同様
に作成したガラス板を約10分間浸漬後、指で軽くこす
り、フィルムの溶解有無を評価した。
ーテル硫酸ナトリウムの有効成分2%水溶液を用意した
。次に、この水溶液を40℃に保ち、耐水性評価と同様
に作成したガラス板を約10分間浸漬後、指で軽くこす
り、フィルムの溶解有無を評価した。
0:フィルム溶解開始、または完全溶解×:フィルム溶
解せず 耐摩耗性 塗布型一時着色料の場合は、重量1g、長さ20c+I
+の毛束に塗布型一時着色料を刷毛で塗布し、次にヘア
ードライヤーを使用し約1分間乾燥させ、23℃、60
%RHの恒温恒湿室内に一昼夜放置し試験片とする。ス
プレー型一時着色料の場合は、重量Ig、長さ20cm
の毛束を30rp■で回転させながら、15cmの距離
より約5秒間スプレーし、毛髪全体を指でならし、次に
ヘアードライヤーを使用し約1分間乾燥させ、23℃、
60%RHの恒温恒湿室内に一昼夜放置し試験片とする
。
解せず 耐摩耗性 塗布型一時着色料の場合は、重量1g、長さ20c+I
+の毛束に塗布型一時着色料を刷毛で塗布し、次にヘア
ードライヤーを使用し約1分間乾燥させ、23℃、60
%RHの恒温恒湿室内に一昼夜放置し試験片とする。ス
プレー型一時着色料の場合は、重量Ig、長さ20cm
の毛束を30rp■で回転させながら、15cmの距離
より約5秒間スプレーし、毛髪全体を指でならし、次に
ヘアードライヤーを使用し約1分間乾燥させ、23℃、
60%RHの恒温恒湿室内に一昼夜放置し試験片とする
。
次に、この試験片に木綿の布をこすりつけ、布に付着し
た顔料の量を目視により判断した。
た顔料の量を目視により判断した。
O:転着なし、またはほとんどなし
X二転若量大
感触
耐摩耗性評価と同様に作成した試験片を指ヲ使って、感
触を評価した。
触を評価した。
O:ごわつき感が少なく、なめらかな感触である
×:ごわつき感があり、なめらかな感触に欠ける
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)ポリシロキサン基を含有する両性イオン樹脂
の親水性溶媒中溶液に(B)顔料を分散させてなる毛髪
用一時着色料組成物。 2、(A)ポリシロキサン基を含有する両性イオン樹脂
と(B)顔料との重量比が、 (A)/(B)=30/1〜1/1である請求項1記載
の毛髪用一時着色料組成物。 3、(A)ポリシロキサン基を含有する両性イオン樹脂
が、下記の一般式( I )を有する重合性不飽和単量体
(1)15〜50重量%、下記の一般式(II)を有する
重合性不飽和単量体(2)20〜84.9重量%、下記
の一般式(III)を有する重合性不飽和単量体(3)0
.1〜30重量%、および上記重合性不飽和単量体(1
)〜(3)以外の重合性不飽和単量体(4)0〜20重
量%(ただし、重量%は、(1)+(2)+(3)+(
4)基準である)からなる共重合体をハロゲン化脂肪酸
のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、またはアミン塩で
変性してなる平均分子量 5,000〜1,000,000の両性イオン樹脂であ
る、請求項1記載の毛髪用一時着色料組成物。 (1)▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (2)▲数式、化学式、表等があります▼(II) (3)▲数式、化学式、表等があります▼(III) 上記式中、R^1〜R^7、A、D、m、およびnは、
それぞれ各式間において独立に下記の意味を持つ。 R^1=水素原子、またはメチル基 R^2=炭素数1〜4のアルキレン基 R^3およびR^4=それぞれ水素原子、または炭素数
1〜4のアルキル基 R^5=炭素数1〜24のアルキル基、またはアルケニ
ル基 R^6=それぞれ、水素原子、フェニル基、炭素数1〜
10のアルキル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエ
ーテルまたはエステル置換されたポリオキシアルキレン
基、ポリアルキレンポリアミン基、脂肪酸基、 またはポリシロキサン基 R^7=水素原子、フェニル基、炭素数1〜10のアル
キル基、ポリオキシアルキレン基、 末端がエーテルまたはエステル置換されたポリオキシア
ルキレン基、ポリアルキレンポリアミン基、脂肪酸基、
またはポリシロキサン基、あるいはビニル基、ビニルア
ルキレン基、ビニルヒドロキシアルキレン基、アクリロ
イルオキシ基、およびメタクリロイルオキシ基からなる
群 から選ばれたラジカル重合性を有する不飽和基 A=−O−基、または−NH−基 D=ビニル基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシ
アルキレン基、アクリロイルオキシ基、およびメタクリ
ロイルオキシ基からなる群から選ばれたラジカル重合 性を有する不飽和基 m=4〜150の整数 n=0〜150の整数 (但し、mとnとの和は150以内である)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27926389A JP2837196B2 (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | 毛髪用一時着色料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27926389A JP2837196B2 (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | 毛髪用一時着色料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03141216A true JPH03141216A (ja) | 1991-06-17 |
JP2837196B2 JP2837196B2 (ja) | 1998-12-14 |
Family
ID=17608728
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27926389A Expired - Fee Related JP2837196B2 (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | 毛髪用一時着色料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2837196B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005075737A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 毛髪用一時着色料組成物 |
JP2009143919A (ja) * | 2007-12-13 | 2009-07-02 | L'oreal Sa | 疎水性フィルム形成ポリマー、顔料および揮発性溶媒を含む組成物を用いる毛髪の染色方法 |
WO2016062485A1 (de) * | 2014-10-23 | 2016-04-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Temporäre farbveränderung von haaren mit pigmenten, alkoholen und zwitterionischen polymeren |
-
1989
- 1989-10-26 JP JP27926389A patent/JP2837196B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005075737A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 毛髪用一時着色料組成物 |
JP2009143919A (ja) * | 2007-12-13 | 2009-07-02 | L'oreal Sa | 疎水性フィルム形成ポリマー、顔料および揮発性溶媒を含む組成物を用いる毛髪の染色方法 |
JP2017066158A (ja) * | 2007-12-13 | 2017-04-06 | ロレアル | 疎水性フィルム形成ポリマー、顔料および揮発性溶媒を含む組成物を用いる毛髪の染色方法 |
WO2016062485A1 (de) * | 2014-10-23 | 2016-04-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Temporäre farbveränderung von haaren mit pigmenten, alkoholen und zwitterionischen polymeren |
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JP2837196B2 (ja) | 1998-12-14 |
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