JPH03140289A - 感熱記録材料 - Google Patents
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Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は感熱記録材料に関するものであり、さらに詳細
には、高感度で、耐光性、耐湿性、特に耐可塑剤性、耐
油性を改良した感熱記録紙に関するものである。
には、高感度で、耐光性、耐湿性、特に耐可塑剤性、耐
油性を改良した感熱記録紙に関するものである。
(従来の技術)
感熱記録紙の記録層として具備すべき性能は耐自己発色
性、耐圧力発色性、耐光性、耐湿消色性、耐可塑剤性お
よび耐水性などの感熱特性に優れていることであるが、
現在これらを完全に満足するものは得られていない。一
方、社会の要請による記録の高速化、画像の保存性向上
化に伴い、記録装置自体の高速化は勿論であるが、記録
材料も高速化に対応して、かつ、地肌カブリが少なく画
像の安定なものが要求されている。
性、耐圧力発色性、耐光性、耐湿消色性、耐可塑剤性お
よび耐水性などの感熱特性に優れていることであるが、
現在これらを完全に満足するものは得られていない。一
方、社会の要請による記録の高速化、画像の保存性向上
化に伴い、記録装置自体の高速化は勿論であるが、記録
材料も高速化に対応して、かつ、地肌カブリが少なく画
像の安定なものが要求されている。
従来、発色感度を向上させるため、特開昭59−305
57 、特開昭60−82382 、特開昭63−12
6784、および特開昭64−40373などの低融点
化合物を感熱記録層中に加える提案があり、一方画像保
存性を向上させるために、感熱記録材料中に、特開昭6
1−263792、特開昭62−266292、および
特開昭63−209885などの化合物を加える記載が
ある。
57 、特開昭60−82382 、特開昭63−12
6784、および特開昭64−40373などの低融点
化合物を感熱記録層中に加える提案があり、一方画像保
存性を向上させるために、感熱記録材料中に、特開昭6
1−263792、特開昭62−266292、および
特開昭63−209885などの化合物を加える記載が
ある。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明者らは、既知の電子供与性無色染料を発色剤とし
て用いて、従来公知の方法および上記した各特許公報に
記載されている方法に従い、感熱記録紙を製造し、感熱
記録紙として具備すべき性能について試験したところ、
発色感度が優れ、かつ、画像の安定性に優れた化合物は
地肌カブリおよび画像保存性試験後の地肌カブリが大き
く、また、感熱記録材料が高感度で地肌カブリが良好な
化合物は画像保存性が不十分なものであった。
て用いて、従来公知の方法および上記した各特許公報に
記載されている方法に従い、感熱記録紙を製造し、感熱
記録紙として具備すべき性能について試験したところ、
発色感度が優れ、かつ、画像の安定性に優れた化合物は
地肌カブリおよび画像保存性試験後の地肌カブリが大き
く、また、感熱記録材料が高感度で地肌カブリが良好な
化合物は画像保存性が不十分なものであった。
本発明は、画像保存性試験後の地肌を汚すことなく、発
色感度を維持し、画像安定性、特に、耐油性、耐可塑剤
性を改良した感熱記録紙を提供するものである。
色感度を維持し、画像安定性、特に、耐油性、耐可塑剤
性を改良した感熱記録紙を提供するものである。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、既知の電子供与性無色染料を用いた感熱
記録材料について、上記の欠点を改良すべく鋭意研究し
た結果、本発明を完成したものである。
記録材料について、上記の欠点を改良すべく鋭意研究し
た結果、本発明を完成したものである。
すなわち本発明は、
無色またはやや淡色を帯びた電子供与性無色染料と該電
子供与性無色染料を熱時発色させる酸性物質と結着剤と
を基本的に有する記録層を支持体上に設けてなる感熱記
録紙において、前記記録層中に 下記式<1>で示されるフルオレノン化合物、または、
下記一般式〈2〉で示されるフルオレン化合物を少tく
とも一種を含有することを特徴とする感熱記録材料であ
る。
子供与性無色染料を熱時発色させる酸性物質と結着剤と
を基本的に有する記録層を支持体上に設けてなる感熱記
録紙において、前記記録層中に 下記式<1>で示されるフルオレノン化合物、または、
下記一般式〈2〉で示されるフルオレン化合物を少tく
とも一種を含有することを特徴とする感熱記録材料であ
る。
式〈1〉
一般式〈2〉
(式中、RIは、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基
、炭素数1〜5のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基あ
るいはハロゲン原子を表し、R2はヒドロキシ基または
アミノ基を表す。) 以下に、本発明の化合物の具体例を示すが本発明はこれ
に限定されるものではない。
、炭素数1〜5のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基あ
るいはハロゲン原子を表し、R2はヒドロキシ基または
アミノ基を表す。) 以下に、本発明の化合物の具体例を示すが本発明はこれ
に限定されるものではない。
(1) フルオレノン
(2) 9.9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フ
ルオレン (3) 9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン (4) 9.9−ビス(3−メトキシ−4−ヒドロキ
シフェニル)フルオレン (5) 9.9−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン (6) 9.9−ビス(3−エトキシ−4−ヒドロキ
シフェニル)フルオレン (7) 9.9−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン (8) 9.9−ビス(2−シアノ−4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン (9) 9.9−ビス(2−ニトロ−4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン 00)9.9−ビス(2−クロロ−4−ヒドロキシフェ
ニル)フルオレン 00 9.9−ビス(4−アニリノ)フルオレンQ2)
9.9−ビス(3−メチル−4−アニリノ)フルオ
レン 03) 9.9−ビス(3−メトキシ−4−アニリノ
)フルオレン 0滲 9.9−ビス(3−エチル−4−アニリノ)フル
オレン 0ω 9,9−ビス(3−エトキシ−4−アニリノ)フ
ルオレン θω 9,9−ビス(3−クロロ−4−アニリノ)フル
オレン 07) 9,9−ビス(2−シアノ−4−アニリノ)
フルオレン (lit) 9.9−ビス(2−ニトロ−4−アニリ
ノ)フルオレン a91 9.9−ビス(2−クロロ−4−アニリノ)フ
ルオレン 本発明に使用する電子供与性無色染料としては、トリア
リルメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、キサ
ンチン系化合物、チアジン系化合物、オキサジン系化合
物、スピロピラン系化合物、フルオレン系化合物などが
知られている。
ルオレン (3) 9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン (4) 9.9−ビス(3−メトキシ−4−ヒドロキ
シフェニル)フルオレン (5) 9.9−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン (6) 9.9−ビス(3−エトキシ−4−ヒドロキ
シフェニル)フルオレン (7) 9.9−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン (8) 9.9−ビス(2−シアノ−4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン (9) 9.9−ビス(2−ニトロ−4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン 00)9.9−ビス(2−クロロ−4−ヒドロキシフェ
ニル)フルオレン 00 9.9−ビス(4−アニリノ)フルオレンQ2)
9.9−ビス(3−メチル−4−アニリノ)フルオ
レン 03) 9.9−ビス(3−メトキシ−4−アニリノ
)フルオレン 0滲 9.9−ビス(3−エチル−4−アニリノ)フル
オレン 0ω 9,9−ビス(3−エトキシ−4−アニリノ)フ
ルオレン θω 9,9−ビス(3−クロロ−4−アニリノ)フル
オレン 07) 9,9−ビス(2−シアノ−4−アニリノ)
フルオレン (lit) 9.9−ビス(2−ニトロ−4−アニリ
ノ)フルオレン a91 9.9−ビス(2−クロロ−4−アニリノ)フ
ルオレン 本発明に使用する電子供与性無色染料としては、トリア
リルメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、キサ
ンチン系化合物、チアジン系化合物、オキサジン系化合
物、スピロピラン系化合物、フルオレン系化合物などが
知られている。
これらの一部を例示すれば、トリアリルメタン系化合物
として、3.3−ビス(P−ジメチルアミノフェニル)
−6−ジメチルアミノフタリド(CVL)、3.3−ビ
ス(P−ジメチルアミノフタリド)、3−(P−ジメチ
ルアミノフェニル)−3(1,3−ジメチルインドール
−3−イル)フタリド、3−(P−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタ
リド等があり、キサンチン化合物としては、ローダミン
B−アニリノラクタム、ローダミンB(P−ニトロアニ
リノ)ラクタム、ローダミンB(P−クロロアニリノ)
ラクタム、2−ジベンジルアミノ−6−ジニチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−6−ジニチルアミノフルオ
ラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジニチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−シ
クロへキシル−N−メチル)アミノフルオラン、2−。
として、3.3−ビス(P−ジメチルアミノフェニル)
−6−ジメチルアミノフタリド(CVL)、3.3−ビ
ス(P−ジメチルアミノフタリド)、3−(P−ジメチ
ルアミノフェニル)−3(1,3−ジメチルインドール
−3−イル)フタリド、3−(P−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタ
リド等があり、キサンチン化合物としては、ローダミン
B−アニリノラクタム、ローダミンB(P−ニトロアニ
リノ)ラクタム、ローダミンB(P−クロロアニリノ)
ラクタム、2−ジベンジルアミノ−6−ジニチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−6−ジニチルアミノフルオ
ラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジニチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−シ
クロへキシル−N−メチル)アミノフルオラン、2−。
−クロロアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2
−o−クロロアニリノ−6−シブチルアミノフルオラン
、2−P−クロロアニリノ−6−シエチルアミノフルオ
ラン、2−オクチルアミノ−6−ジニチルアミノフルオ
ラン、2−p−アセチルアニリノ−6−ジニチルアミノ
フルオラン、2エトキシエチルアミノ−3−クロロ−6
−ジニチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−クロ
ロ−6−ジニチルアミノフルオラン、2−ジフェニルア
ミノ−6−シエチルアミノフルオラン、2アニリノ−6
−(N−エチル−N−1−リル)アミノフルオラン、2
−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−)リ
ル)アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6
−(N−メチル−N−n−プロピル)アミノフルオラン
、2−アニリノ−3−メトキシ−6−シブチルアミノフ
ルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−n、nジブ
チルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6
−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリル)アミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6(Nnブチ
ル−N−テトラヒドロフルフリル)アミノフルオラン、
2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−j
−アミル)アミノフルオラン、2−クロロ−3−メチル
−6−p −(p−フェニルアミノフェニル)アミノア
ニリノフルオラン、2−P−フェニルウレイドアニリノ
−6−N−シクロへキシル−N−メチルアミノフルオラ
ン、等があり、フルオレン系化合物としては、3’、6
’ビスジエチルアミノ−5−ジエチルアミノスピロ(イ
ソベンゾフラン−1,9−フルオレン)−3°−オン
3Z6’ビスジエチルアミノ−5−ジブチルアミノスピ
ロ(イソベンゾフラン−1,9−フルオレン)−3′−
オン、等があり、ペンタジェン系化合物としては、l−
(α−メトキシ(4−N、N−ジメチルアミノ)ベンジ
ル)−3−(4−N、N−ジメチルアミノベンジリデン
)−5−メチル−シクロヘキセン等があり、チアジン系
化合物としては、ペンゾイルリューコメチレンブルー、
P−ニトロペンゾイルリューコメチレンブルー等があり
、オキサジン系化合物としては、3.7−ビス(ジエチ
ルアミノ)−10−ペンシイルーフエノキサシン、3,
7−ビス(ジエチルアミノ)−10−アセチルフェノキ
サジン等があり、スピロ系化合物としては、3−メチル
スピロジナフトピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフト
ピラン、3−プロピルスピロ−ジベンゾビラン等がある
。
−o−クロロアニリノ−6−シブチルアミノフルオラン
、2−P−クロロアニリノ−6−シエチルアミノフルオ
ラン、2−オクチルアミノ−6−ジニチルアミノフルオ
ラン、2−p−アセチルアニリノ−6−ジニチルアミノ
フルオラン、2エトキシエチルアミノ−3−クロロ−6
−ジニチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−クロ
ロ−6−ジニチルアミノフルオラン、2−ジフェニルア
ミノ−6−シエチルアミノフルオラン、2アニリノ−6
−(N−エチル−N−1−リル)アミノフルオラン、2
−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−)リ
ル)アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6
−(N−メチル−N−n−プロピル)アミノフルオラン
、2−アニリノ−3−メトキシ−6−シブチルアミノフ
ルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−n、nジブ
チルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6
−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリル)アミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6(Nnブチ
ル−N−テトラヒドロフルフリル)アミノフルオラン、
2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−j
−アミル)アミノフルオラン、2−クロロ−3−メチル
−6−p −(p−フェニルアミノフェニル)アミノア
ニリノフルオラン、2−P−フェニルウレイドアニリノ
−6−N−シクロへキシル−N−メチルアミノフルオラ
ン、等があり、フルオレン系化合物としては、3’、6
’ビスジエチルアミノ−5−ジエチルアミノスピロ(イ
ソベンゾフラン−1,9−フルオレン)−3°−オン
3Z6’ビスジエチルアミノ−5−ジブチルアミノスピ
ロ(イソベンゾフラン−1,9−フルオレン)−3′−
オン、等があり、ペンタジェン系化合物としては、l−
(α−メトキシ(4−N、N−ジメチルアミノ)ベンジ
ル)−3−(4−N、N−ジメチルアミノベンジリデン
)−5−メチル−シクロヘキセン等があり、チアジン系
化合物としては、ペンゾイルリューコメチレンブルー、
P−ニトロペンゾイルリューコメチレンブルー等があり
、オキサジン系化合物としては、3.7−ビス(ジエチ
ルアミノ)−10−ペンシイルーフエノキサシン、3,
7−ビス(ジエチルアミノ)−10−アセチルフェノキ
サジン等があり、スピロ系化合物としては、3−メチル
スピロジナフトピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフト
ピラン、3−プロピルスピロ−ジベンゾビラン等がある
。
これらは、単独または、混合して用いられる。
本発明は、これら電子供与性無色染料に限定されるもの
ではない。
ではない。
本発明に用いられる電子受容性化合物(顕色剤)として
は、フェノール系化合物、有機酸あるいはその金属塩、
ヒドロキシ安息香酸エステル等が好ましく、具体的には
次のようなものがあげられる。
は、フェノール系化合物、有機酸あるいはその金属塩、
ヒドロキシ安息香酸エステル等が好ましく、具体的には
次のようなものがあげられる。
サリチル酸、3−イソプロピルサリチル酸、3.5−ジ
ーtert、−ブチルサリチル酸、3,5−ジ−α−メ
チルベンジルサリチル酸、4.4′−イソプロピリデン
ジフェノール、4,4″−イソプロピリデンビス(2−
クロロフェノール) 、4,4”−イソプロピリデンビ
ス(2,6−ジクロロフェノール)、4.4°−イソプ
ロピリデンビス(2,6−シメチルフエノール) 、
4.4″−イソプロピリデンビス(2−tert、−ブ
チルフェノール) 、4.4’−シクロへキシリデンビ
スフェノール、4,4”−シクロへキシリデンビス(2
−メチルフェノール) 、4− tert。
ーtert、−ブチルサリチル酸、3,5−ジ−α−メ
チルベンジルサリチル酸、4.4′−イソプロピリデン
ジフェノール、4,4″−イソプロピリデンビス(2−
クロロフェノール) 、4,4”−イソプロピリデンビ
ス(2,6−ジクロロフェノール)、4.4°−イソプ
ロピリデンビス(2,6−シメチルフエノール) 、
4.4″−イソプロピリデンビス(2−tert、−ブ
チルフェノール) 、4.4’−シクロへキシリデンビ
スフェノール、4,4”−シクロへキシリデンビス(2
−メチルフェノール) 、4− tert。
−ブチルフェノール、4−フェニルフェノール、4−ヒ
ドロキシジフェノキシド、α−ナフトール、β−ナフト
ール、3.5−キシレノール、チモール、メチル−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)アセテート、n−ブチル−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセテート、4.4゛
−チオジフェノール、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチ
ルフェニル)スルフイツト、4.4゛−ジフェノールス
ルホン、4−イソプロポキシ4゛−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン、1.7−ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ
) −3,5ジオキサへブタン、フロログリシンカルボ
ン酸、4 term、−オクチルカテコール、2.
2゛−メチレンビス(4−クロロフェノール)、2.2
’−メチレンビス(4−メチル−5−tert、−ブチ
ルフェノール) 、2.2’−ジヒドロキシジフェニル
、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、P〜ヒドロキシ安息
香酸プロピル、p−ヒドロキシ安息香酸ブチル、p−ヒ
ドロキシ安息香酸ベンジル、p−ヒドロキシ安息香酸−
P−クロロベンジル、P−ヒドコキシ安息香酸−0−ク
ロロベンジル、p−ヒドロキシ安息香酸−P−メチルベ
ンジル、P−ヒドロキシ安息香酸−n−オクチル、安息
香酸、サリチル酸亜鉛、l−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ
−6−ナフトエ酸亜鉛、4−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、4−ヒドロキシ−4′−クロロジフェニルスルホ
ン、2−ヒドロキシ−p−トルイル酸、3+5 te
rt、−ブチルサリチル酸亜鉛、3,5tert、−ブ
チルサリチル酸銀、酒石酸、しゅう酸、マレイン酸、ク
エン酸、コハク酸、ステアリン酸、4−ヒドロキシフタ
ル酸、はう酸、千オ尿素誘導体、4−ヒドロキシチオフ
ェノール誘導体等がある。
ドロキシジフェノキシド、α−ナフトール、β−ナフト
ール、3.5−キシレノール、チモール、メチル−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)アセテート、n−ブチル−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセテート、4.4゛
−チオジフェノール、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチ
ルフェニル)スルフイツト、4.4゛−ジフェノールス
ルホン、4−イソプロポキシ4゛−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン、1.7−ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ
) −3,5ジオキサへブタン、フロログリシンカルボ
ン酸、4 term、−オクチルカテコール、2.
2゛−メチレンビス(4−クロロフェノール)、2.2
’−メチレンビス(4−メチル−5−tert、−ブチ
ルフェノール) 、2.2’−ジヒドロキシジフェニル
、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、P〜ヒドロキシ安息
香酸プロピル、p−ヒドロキシ安息香酸ブチル、p−ヒ
ドロキシ安息香酸ベンジル、p−ヒドロキシ安息香酸−
P−クロロベンジル、P−ヒドコキシ安息香酸−0−ク
ロロベンジル、p−ヒドロキシ安息香酸−P−メチルベ
ンジル、P−ヒドロキシ安息香酸−n−オクチル、安息
香酸、サリチル酸亜鉛、l−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ
−6−ナフトエ酸亜鉛、4−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、4−ヒドロキシ−4′−クロロジフェニルスルホ
ン、2−ヒドロキシ−p−トルイル酸、3+5 te
rt、−ブチルサリチル酸亜鉛、3,5tert、−ブ
チルサリチル酸銀、酒石酸、しゅう酸、マレイン酸、ク
エン酸、コハク酸、ステアリン酸、4−ヒドロキシフタ
ル酸、はう酸、千オ尿素誘導体、4−ヒドロキシチオフ
ェノール誘導体等がある。
発色剤と顕色剤との混合物を支持体シート上に結着させ
る結着剤としては水溶性または非水溶性の結着剤を用い
る。代表的なものとしてはポリビニルアルコール、メチ
ルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、カルボキ
シメチルセルローズ、アラビアゴ、でん粉、ゼラチン、
カゼイン、ポリビニルピロリドン、スチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸アミド、ポリアクリル
酸塩、テルペン樹脂および石油樹脂等があるが、本発明
で特に好適に使用しうる結着剤は水溶性結着剤であり、
その代表的なものはポリビニルアルコールである。
る結着剤としては水溶性または非水溶性の結着剤を用い
る。代表的なものとしてはポリビニルアルコール、メチ
ルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、カルボキ
シメチルセルローズ、アラビアゴ、でん粉、ゼラチン、
カゼイン、ポリビニルピロリドン、スチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸アミド、ポリアクリル
酸塩、テルペン樹脂および石油樹脂等があるが、本発明
で特に好適に使用しうる結着剤は水溶性結着剤であり、
その代表的なものはポリビニルアルコールである。
次に本発明の感熱記録材料を用いた感熱記録紙の具体的
な製造例を示す。
な製造例を示す。
感熱記録紙を製造する際に記録層中における上記した各
成分および結着剤のそれぞれの重量比は、発色剤に対し
、式く1〉及び/または一般式〈2〉で示されるフルオ
レン化合物の総量は0.5〜10倍、好ましくは2〜4
倍であり、結着剤は0.3〜3倍、好ましくは0.5〜
2倍である。発色剤および顕色剤は、好ましくはそれぞ
れ別々にボールミル、グイノーミル、サンドミルまたは
ペイントコンディショナーなどの分散機を用いて分散し
、また、式〈1〉で示されるフルオレノン化合物、また
は、−C式〈2〉で示されるフルオレン化合物は、単独
、または発色剤と共に、または顕色剤と共に分散しても
よく、結着剤を含有する水あるいは有機媒体中で、好ま
しくは結着剤が溶解している水を媒体として分散し、粉
砕して1〜6μ、好ましくは2〜4μの粒径とした懸濁
液をつくる。
成分および結着剤のそれぞれの重量比は、発色剤に対し
、式く1〉及び/または一般式〈2〉で示されるフルオ
レン化合物の総量は0.5〜10倍、好ましくは2〜4
倍であり、結着剤は0.3〜3倍、好ましくは0.5〜
2倍である。発色剤および顕色剤は、好ましくはそれぞ
れ別々にボールミル、グイノーミル、サンドミルまたは
ペイントコンディショナーなどの分散機を用いて分散し
、また、式〈1〉で示されるフルオレノン化合物、また
は、−C式〈2〉で示されるフルオレン化合物は、単独
、または発色剤と共に、または顕色剤と共に分散しても
よく、結着剤を含有する水あるいは有機媒体中で、好ま
しくは結着剤が溶解している水を媒体として分散し、粉
砕して1〜6μ、好ましくは2〜4μの粒径とした懸濁
液をつくる。
必要ならば消泡剤、分散剤または増白剤などを加えて分
散し、粒砕してもよい。次に上記したそれぞれを別々に
分散し、粉砕した各成分の懸濁液を記録層中における各
成分の重量比が上記したように混合して、感熱記録層を
形成させるための塗料とする。この塗料を紙の表面にワ
イヤーバーNo、 6〜No、20を用い、乾燥後の固
形物の重量が3〜10g/rrfになるように塗布し、
室温〜70°Cの送風乾燥機中で乾燥することにより感
熱記録紙を製造する。必要に応じ熱ヘツドの対融着性、
筆記性などを改善するために無機または有機充填剤を塗
料に加えてもよい。
散し、粒砕してもよい。次に上記したそれぞれを別々に
分散し、粉砕した各成分の懸濁液を記録層中における各
成分の重量比が上記したように混合して、感熱記録層を
形成させるための塗料とする。この塗料を紙の表面にワ
イヤーバーNo、 6〜No、20を用い、乾燥後の固
形物の重量が3〜10g/rrfになるように塗布し、
室温〜70°Cの送風乾燥機中で乾燥することにより感
熱記録紙を製造する。必要に応じ熱ヘツドの対融着性、
筆記性などを改善するために無機または有機充填剤を塗
料に加えてもよい。
(発明の効果)
このようにして得られた感熱記録紙は、感熱特性のうち
、画像保存性、特に対油性、耐可塑剤性が極めて優れて
おり、さらには感熱記録紙としての商品価値を損ねる白
化現象もなく、感熱感度も良好で、耐熱地肌のカブリも
優れた、従来既知の感熱記録紙の欠点を良く克服するも
のであった。
、画像保存性、特に対油性、耐可塑剤性が極めて優れて
おり、さらには感熱記録紙としての商品価値を損ねる白
化現象もなく、感熱感度も良好で、耐熱地肌のカブリも
優れた、従来既知の感熱記録紙の欠点を良く克服するも
のであった。
(実施例)
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
実施例I
A液(染料分散液)
2−アニリノ−3−メチル−6−
シブチルアミノフルオラン 8部ステアリ
ン酸アマイド 410%ポリビニル
アルコール水溶液 40水
28B液(顕色剤分散液
) 4.4−イソプロピリデンジフェノール 5部(B
PAと略す) ステアリン酸亜鉛 39.9−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン
610%ポリビニルアルコール水溶
液10水
56C液(フィラー分散液) 30%カルシウムカーボネート水溶液 DI(結着剤液) 10%ポリビニルアルコール水溶液 上記組成物の各法、A、BおよびCをダイノーミルKD
L分散機で粒径1.5〜3μまで粉砕する。
ン酸アマイド 410%ポリビニル
アルコール水溶液 40水
28B液(顕色剤分散液
) 4.4−イソプロピリデンジフェノール 5部(B
PAと略す) ステアリン酸亜鉛 39.9−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン
610%ポリビニルアルコール水溶
液10水
56C液(フィラー分散液) 30%カルシウムカーボネート水溶液 DI(結着剤液) 10%ポリビニルアルコール水溶液 上記組成物の各法、A、BおよびCをダイノーミルKD
L分散機で粒径1.5〜3μまで粉砕する。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A液 4部13
16C10 4 この混合塗料を上質紙の表面にN01日のワイヤーバー
を用い、乾燥後の固形分重量が1g/rdになるように
塗布し、送風乾燥機中に入れ乾燥した。
16C10 4 この混合塗料を上質紙の表面にN01日のワイヤーバー
を用い、乾燥後の固形分重量が1g/rdになるように
塗布し、送風乾燥機中に入れ乾燥した。
このようにして感熱記録紙を得た。
実施例2
B液中の本発明に係る化合物9.9−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)フルオレンを9.9−ビス(3−メチル
4−ヒドロキシ)フルオレンに変えた他は、B液作成と
全(同じに行いE液分散液を得た。
キシフェニル)フルオレンを9.9−ビス(3−メチル
4−ヒドロキシ)フルオレンに変えた他は、B液作成と
全(同じに行いE液分散液を得た。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A液 4部E
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
実施例3
B液中の本発明に係る化合物9.9−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)フルオレンを9.9−ビス(3−クロロ
−4−ヒドロキシ)フルオレンに変えた他は、B液作成
と全く同じに行いF液分散液を得た。
キシフェニル)フルオレンを9.9−ビス(3−クロロ
−4−ヒドロキシ)フルオレンに変えた他は、B液作成
と全く同じに行いF液分散液を得た。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A液 4部F
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
実施例4
B液中の本発明に係る化合物9.9−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)フルオレンを9.9−ビス(3−エトキ
シ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレンに変えた他は
、B液作成と全く同しに行いG液分散液を得た。
キシフェニル)フルオレンを9.9−ビス(3−エトキ
シ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレンに変えた他は
、B液作成と全く同しに行いG液分散液を得た。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A液 4部G
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
実施例5
B液中の本発明に係る化合物9.9−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)フルオレンを9.9−ビス(4−アニリ
ノ)フルオレンに変えた他は、B液作成と全く同じに行
いH液分散液を得た。
キシフェニル)フルオレンを9.9−ビス(4−アニリ
ノ)フルオレンに変えた他は、B液作成と全く同じに行
いH液分散液を得た。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A液 4部)(16
C10
4
以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
記録紙を得た。
実施例6
B液中の本発明に係る化合物9.9−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)フルオレンをフルオレノンに変えた他は
、B液作成と全く同しに行いI液分散液を得た。
キシフェニル)フルオレンをフルオレノンに変えた他は
、B液作成と全く同しに行いI液分散液を得た。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A液 4部1
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
実施例7
実施例1のB液を下記の組成に変えた他は、全く同じに
行いP液分散液を得た。
行いP液分散液を得た。
B液(顕色剤分散液)
メチル−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)アセテート(門BAと略す) 5部ステ
アリン酸亜鉛 39.9−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン
610%ポリビニルアルコール 水
56次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とす
る。
アリン酸亜鉛 39.9−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン
610%ポリビニルアルコール 水
56次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とす
る。
A液 4部P
16C
104 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
16C
104 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
実施例8
P液中の本発明に係る化合物9,9−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)フルオレンを9,9−ビス(3−メチル
−4−ヒドロキシ)フルオレンに変えた他はP液作成と
全く同じに行いQ液分散液を得た。
キシフェニル)フルオレンを9,9−ビス(3−メチル
−4−ヒドロキシ)フルオレンに変えた他はP液作成と
全く同じに行いQ液分散液を得た。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A液 4部Q
16C
104 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
16C
104 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
実施例9
■〕液液中本発明に係る化合物9.9−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)フルオレンヲ9.9−ヒス(4−アニ
リノ)フルオレンに変えた他はP液作成と全く同じに行
いR液分散液を得た。
ロキシフェニル)フルオレンヲ9.9−ヒス(4−アニ
リノ)フルオレンに変えた他はP液作成と全く同じに行
いR液分散液を得た。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A液 4部R16
C10
4
以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
記録紙を得た。
対照例I
B液中の本発明に係る化合物9.9−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)フルオレンを水に変えた他は、B液作成
と全く同じに行いS液分散液を得た。
キシフェニル)フルオレンを水に変えた他は、B液作成
と全く同じに行いS液分散液を得た。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A1 4部S
1
6C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
1
6C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
対照例2
B液中の本発明に係る化合物9,9−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)フルオレンをバラベンジルビフェニルに
変えた他は、B液作成と全く同じに行いT液分散液を得
た。
キシフェニル)フルオレンをバラベンジルビフェニルに
変えた他は、B液作成と全く同じに行いT液分散液を得
た。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A液 4部T
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。
対照例3
P液中の本発明に係る化合物9,9−ビス(4ヒドロキ
シフエニル)フルオレンをバラベンジルビフェニルに変
えた他は、B液作成と全く同じに行いU液分散液を得た
。
シフエニル)フルオレンをバラベンジルビフェニルに変
えた他は、B液作成と全く同じに行いU液分散液を得た
。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A液 4部U
16C10 1) 4以下上記
塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱記録紙を
得た。
16C10 1) 4以下上記
塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱記録紙を
得た。
対照例4
P液中の本発明に係る化合物9,9−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)フルオレンヲ1,1..31−リス(2
−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert、−ブチルフ
ェニル)ブタンに変えた他は、P液作成と全く同じに行
いW液分散液を得た。
キシフェニル)フルオレンヲ1,1..31−リス(2
−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert、−ブチルフ
ェニル)ブタンに変えた他は、P液作成と全く同じに行
いW液分散液を得た。
次に下記の割合で各法を混合して感熱塗料とする。
A液 4部W
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。実施例1〜実施例9、対照例1〜対照例
4で得られた感熱記録紙について、それぞれ20cm幅
の所定用紙にカットして、ユリロール製ミニカレンダー
で平滑度が300秒になるようにカレンダー処理を行い
、性能試験を行った。
16C10 4 以下上記塗料を用い、実施例1と全く同様に行い、感熱
記録紙を得た。実施例1〜実施例9、対照例1〜対照例
4で得られた感熱記録紙について、それぞれ20cm幅
の所定用紙にカットして、ユリロール製ミニカレンダー
で平滑度が300秒になるようにカレンダー処理を行い
、性能試験を行った。
結果を次表中の実施例および対照例の欄に示す。
注−1:発色濃度を縦軸に、エネルギーを横軸にグラフ
化した発色濃度−発色エネルギー曲線において、松下電
子部品■製、動的発色試験機にて 10〜75ミリジユ
ール、荷重1.5kg/cm”の発色条件で感熱記録紙
を発色させた。
化した発色濃度−発色エネルギー曲線において、松下電
子部品■製、動的発色試験機にて 10〜75ミリジユ
ール、荷重1.5kg/cm”の発色条件で感熱記録紙
を発色させた。
発色部分をマクベス反射濃度計RD〜
918で測定し、反射濃度1,0を示す発色エネルギー
をJl、0とし、このときのエネルギー(mj )を発
色感度と名称した。
をJl、0とし、このときのエネルギー(mj )を発
色感度と名称した。
注−2:上記注−1の条件下の未発色部分を地肌DOと
した。
した。
注−3:5%ヒマシ油−クロロホルム溶液をポリエステ
ル上にフィルムアプリケーターを用いて塗布し、風乾後
、フィルム上のヒマシ油を1.5 cm X 1 cm
のゴム印で上記注−1の条件で発色したJl、Oの部分
にスタンプし、60℃、相対湿度90%、3時間処理後
の発色濃度D1を測定し 発色残存率= (D、 /1.0) x 100を求め
、これを耐油性とした。
ル上にフィルムアプリケーターを用いて塗布し、風乾後
、フィルム上のヒマシ油を1.5 cm X 1 cm
のゴム印で上記注−1の条件で発色したJl、Oの部分
にスタンプし、60℃、相対湿度90%、3時間処理後
の発色濃度D1を測定し 発色残存率= (D、 /1.0) x 100を求め
、これを耐油性とした。
上記の条件下の未発色部分を地肌Dt
とした。
注−4:サランラップ(脂化成製)で上記注−1の条件
で発色したJl、0の部分を均一に覆い50℃、20g
/n(の荷重をかけ、24時間処理後の発色濃度D3を
測定し、発色残存率−(Dz / 1.0 ) x 1
00を求め、これを耐可塑剤性とした。
で発色したJl、0の部分を均一に覆い50℃、20g
/n(の荷重をかけ、24時間処理後の発色濃度D3を
測定し、発色残存率−(Dz / 1.0 ) x 1
00を求め、これを耐可塑剤性とした。
上記の条件下の未発色部分を地肌D4
とした。
本発明の感熱記録材料は上記表から明らかなように従来
公知の増感剤また保存安定性向上剤、たとえばパラベン
ジルビフェニル、113I3トリス(2−メチル−4−
ヒドロキシ−5−tert、−ブチルフェニル)ブタン
を含有した感熱記録紙に比較して地肌カブリおよび発色
感度が良好で、特に保存性の中で耐油性、耐可塑剤性が
著しく改良された。
公知の増感剤また保存安定性向上剤、たとえばパラベン
ジルビフェニル、113I3トリス(2−メチル−4−
ヒドロキシ−5−tert、−ブチルフェニル)ブタン
を含有した感熱記録紙に比較して地肌カブリおよび発色
感度が良好で、特に保存性の中で耐油性、耐可塑剤性が
著しく改良された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 無色またはやや淡色を帯びた電子供与性無色染料と該電
子供与性無色染料を熱時発色させる酸性物質と結着剤と
を基本的に有する記録層を支持体上に設けてなる感熱記
録紙において、前記記録層中に 下記式<1>で示されるフルオレノン化合物、または、
下記一般式<2>で示されるフルオレン化合物を少なく
とも一種を含有することを特徴とする感熱記録材料 式<1> ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式<2> ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル
基、炭素数1〜5のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
あるいはハロゲン原子を表し、R_2はヒドロキシ基ま
たはアミノ基を表す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1277252A JPH03140289A (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1277252A JPH03140289A (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03140289A true JPH03140289A (ja) | 1991-06-14 |
Family
ID=17580938
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1277252A Pending JPH03140289A (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03140289A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018076419A (ja) * | 2016-11-09 | 2018-05-17 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有する新規なポリアリレート樹脂 |
-
1989
- 1989-10-26 JP JP1277252A patent/JPH03140289A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018076419A (ja) * | 2016-11-09 | 2018-05-17 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有する新規なポリアリレート樹脂 |
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