JPH03127787A - カルボン酸アミドおよび該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

カルボン酸アミドおよび該化合物を含有する除草剤

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JPH03127787A
JPH03127787A JP2266572A JP26657290A JPH03127787A JP H03127787 A JPH03127787 A JP H03127787A JP 2266572 A JP2266572 A JP 2266572A JP 26657290 A JP26657290 A JP 26657290A JP H03127787 A JPH03127787 A JP H03127787A
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ペーター、ミュンスター
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ゲルト、シュタイナー
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ヴォルフガング、フロイント
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ブルーノ、ヴュルツァー
Karl-Otto Westphalen
カール―オットー、ヴェストファレン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業−にの利用分野 本発明は、−数式１　ａ　−１ｃ　： 「」１記式中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし：Ｒ１は水素原子
； 次の基：ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
−ハロゲン化アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよび
／またはＣｌ−Ｃ４−ハロゲン化アルフキシの中の１〜
３個をイＴすることができるＣ３〜Ｃ８−シクロアルキ
ル基； 次の基：ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ８−シクロア
ルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲン
化アルコキシ、ＣｌへＣ４−アルキルチオ、０１〜Ｃ４
−ハロゲン化アルキルチオ、ＣｌへＣ４−アルキルアミ
ン、ジ−Ｃｌ−Ｃ４−アルキルアミノおよび／またはＣ
３〜Ｃ６ンクロアルキルアミノの中の１〜３個を有する
ことができおよび／または基 （この場合、ＲはシアノＪＡ；ニトロＪＪｉ　；　）＼
ロケン１東子；Ｃ１−Ｃ４−アルキル脹；Ｃ１〜Ｃ４ハ
ロゲン化アル牛ル、！ＩＣＩ　５−ｃ４アルコキ７基０
１〜Ｃ４ハロゲン化アルコキンＪ、ｌ；　、　Ｃｌ〜ｃ
４アルキルチオノ＾、Ｃ？〜Ｃ４−アルキニルオキシＪ
Ｊ、　；　Ｃｌ〜Ｃ４ハロゲン化アルキルチオＪ、に　
Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルポニルアルコキンノ、（およ
び／または０１〜Ｃ４−アルキルスルホニルノ、ζを表
わし、かつ ｍは０．１．２または３を表わし、ｆ１１シ、ｍアルキ
ル双 Ｒ２はヒドロキシ基：　ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ県、０
２〜Ｃ６−７アンアルキル基： ０３〜Ｃ６アルケニルＪ、（、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル
）Ｊ、、フェニルチオまたはナフチルノ＆　（（、ｒｌ
、　Ｌ、これらの基は、Ｒて記載した〕、（の中の１〜
３個をイｆし°Ｃいてもよい）； 窒素、酸素および硫黄のＩ；ｆから選択された１または
２個のへテロ原子を自゛する５〜６員の複素環式基（但
し、これらの環は、次の）大：ハロゲ１ ン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロケン化アル
牛ル、ｃｌ−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲン化ア
ルコキンおよび／またはＣ１〜Ｃ４アル牛ルチオの中の
１または２個をイ１°することができる） ＲＩで記載したノ、（の中の１個を表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２は・緒になって、メチレンＪ、（ととも
に環Ｃ１としての次の〕に：酸素、硫７，７、Ｎメチル
またはカルボニルの中の１個をイｊ°することかできる
４〜７　Ｃ′ｉの鎖を表わしＲ３、Ｒ４Ｊｌｔ　二Ｆ　
”　ノ、に　／−ｆ　／　ＪＩＬ　；　”　”７””　
Ｄｊｊこ １または２個のＣｌ−Ｃ４−アルキルＭおよび／または
０１〜Ｃ４−アルキルスルフニルノ、（をイｒすること
ができるアミ７ノー（。
０１〜Ｃ４アルコキシノ人またはＣ１〜Ｃ４アルキルチ
オｊ、（（（ｌｊ　Ｌ、これらのノ、（は、１〜９個の
ハロゲン原子をイーすることができる） 酸素、硫ｚ１１および亨素のｌｉＴかＨ＋　選択された
１ま１ま たは２個のへテロ原子を（−ｒする５〜６ｔｉの担素環
式基（（ｆ′１．　Ｌ、これらの環は、次の基、ハロゲ
ン、Ｃ１〜０４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化ア
ルキル、０１〜Ｃ４１，アルコキン、０１〜Ｃ４−ハロ
ゲン化アルフキシおよび／またはＣ］〜Ｃ４アルキルチ
オの中の１または２個ををすることができる） Ｃ２〜Ｃ６アルケニル」＾、０２〜Ｃ６−アルキルチオ
、フェニルノ；（、フェノキジノ大またはフェニルチオ
Ｊ、Ｉｉ　（但し、これらの〕、（は、Ｒで記載した）
λの中の１〜３個をイｊ°することができる）、または Ｒ１で記載したノ、（の中の１個を表わし。
Ｒ５はホルミルノ、（，４，５ジヒドロオキサゾール−
２−イル基または基ＣＯＹ　ＲＧを表わし：この場合 Ｙは酵素原ｒまたは硫黄原子を表わし ＲＧは水累原丁 Ｃ３〜ｃＢ−シクロアルキル基 １〜５個のハロゲン原子またはヒドロキシ基および／ま
たは次の〕、（：ンアノ、アミノ力ルホニル、カルボキ
シル、トリメチルシリル、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルチオ、Ｃ〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジー０
１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ
４−アルコキシカルボニル、０２〜Ｃ４−アルコキシカ
ルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アル
コキンカルボニル−０１〜Ｃ５−アルコキシカルボニル
、Ｃｌ−Ｃ４−アルキルアミノ力ルホニル、ジＣ１〜Ｃ
４−アルキルアミ７カルボニル、ジ−Ｃ−Ｃ４−アルキ
ルホスホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノオキン、フ
ェニル、チヱニル、ペンジルオキン、ベンジルチオ、フ
リル、テ］・ラヒドロフリル、フタルイミド、ピリジル
および／またはヘンジイルの１個をイ１゛することかて
きるＣ１〜ｃ６−アル牛ルＪ、Ｉ；　（但し、環式ＪＪ
ｉはその側てＩくで記載した）、（の中の１〜３個をイ
ｆすることができる） ４ Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル基
またはＣ５〜Ｃ７−シクロアルケニル基（但し、これら
のＪ＾は、次の基：ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４
−アルコキンまたはフェニルの中の１個を４＝ｒするこ
とができ、この場合フェニル基はその側でＲで記載した
基の中の１〜３個をイｆすることができる）； 窒素、酸素および硫黄の群から選択された１または２個
のへテロ原子を有する５〜６員の複素環式基 フタルイミドノ、（：テトラヒドロフタルイミドノＡ；
スクシンイミド基；マレインイミド基１ベンゾトリアゾ
リル基； Ｒで記載した基の中の１〜３個をイｊ゛することができ
る）、ニルノに； 基−Ｎ＝ＣＲ７Ｒ８を表わし、この場合Ｒ７は水素原子
またはＣ１〜Ｃ６−アルキル基を表わし、かつ ＲＢｉ；ＩＣ３〜Ｃ６−ジクロアルキルノ＾、フェニル
ＪＪ、フリルノよまたは基Ｒ７を表わすか、或いはＲ７
，１＜８は御粘になって、４〜７ｎのアルキレン鎖を形
成し、イリし、この場合、 Ｒ５がカルボニル基、（、メトキシカルボニル基または
エトキシカルボニルＪ大を表わしかつＲ２が水素原子を
表わす場合には、Ｒ３は水素原子を表わさないかまたは
Ｒ’　４は水素原子またはメチル基を表わさず、かつ Ｒ５がカルボキシル基、メトキシカルボニル基またはエ
トキシカルボニル基を表わしかつＲ４が水素原子を表わ
す場合には、Ｒ３は水素原子を表わさないかまたはＲ２
は次のＪＪｉ　：水成：Ｃｌ〜Ｃ４−アルキル；フェニ
ル；２（３，４−ジメトキシフェニル）エチルまたは２
．５−ジクロルチェン　３−イルの中の１個を表わさな
いものとする」で示されるカルボン酸アミド、ならびに
その農業に使用ｎＪ能な地に関する。
更に、本発明は、化合物１ａ、ｌｂまたはＩＣの製造法
、および少なくとも１つのカルボン酸アミドｌａ、ｌｂ
またはＩＣおよび／または一数式ＩＡ、ＩｎまたはＩＣ
： ＋−、、ｌ−、記式中、 ＸおよびＲ＋は請求項１記載のものを表わしＲ３が水素
原子を表わすかまたはＲ４が水素原子またはメチル基を
表わさない場合には、Ｒ５はカルボキシルＪｔ１、メト
キシカルボニル基またはエトキシカルボニル基を表わし
、かつＲ２は水素原子を表わし、 Ｒ３が水素原子を表わすかまたはＲ２が次の基：水素；
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；フェニル；２−（３、／ｌ−ジ
メトキシフェニル）エチルまたは２，５ジクロルチェン
−３−イルの中の１個を表わさない場合には、■＜５は
カルボキシル基、メトキンカルボニル基またはエトキシ
カルボニル基斐を表わし、かつＲ４は水素原子を表わす
］で示されるカルボン酸アミドを含イｆする除！ＪＣ剤
に関す７ る。
従来の技術 例えば、次の式１′ １　／／もしくは１ ′のカ ルボン酸アミ ドは、 刊行物の記載から公知であ る。
８ 躯　、４．５ 侶 寸 ノ９ −−　優　Ｇ　め　め　（％　　ｃｉ　　Ａ　　％　　
Ａ　　め　必　＄　　ｅＪ　　ｃ４　　ｅＪ工　丑 丑　田 需 丑 尖 工 需 工 工 丑 丑 田 工 工　合 工工田−ト 田 需　工 田田ぎ８ １）需　エ　Ｘ の　ｏ　　ＯＣ／）　　Ｃ／）　　Ｃ／）　　Ｃ／）　
　ＯＯＯＣ／）　　ｃｎ　　（１）　　の　の文献名： １、　　Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ、　Ｆｒ、、
　１９７０．１４４５２、　　Ｒｏｃｚ、　Ｃｈｅｍ、
　３８．５１１　（１９６４）３、　西独特許公開−３
１４３８７６ ４、Ｃ，Ｒ，Ａｃａｄ、　Ｓｃｉ、、　Ｓｅｒ、　Ｃ，
２６８，１８８４（１９６９）５、　西独特許公開−３
５２４７４３ ６、Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、、　７７、４
０６９　Ｃ１９５５）７ａ、　Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　
Ｃｈｉｍ、　Ｆｒ、　１９７６＋　６２８７ｂ、　Ａｃ
ａｄ、　Ｓｃｉ、、　Ｓｅｒ、　Ｃ，２７６、８７１（
１９７３）８、　　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ−＋　１
８９．１３８　（１９５３）９、　　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、
　Ｓｏｃ、＋　１９３７．９１１１０、　　Ａｃｔａ　
Ｐｏｌｙｔｏｃｈｉｍ、、　２．１９　（１９２４／２
６）１１、　　Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ、　
１４．１２７０　（１９３１）１２、　　Ｊ、　Ｏｒｇ
、　Ｃｈｃｍ、＋　５０．４３６２　（１９８５）発明
が解決しようとする課題 本発明は、除￥１作用をイＪ゛する新規物質を課題とし
た。
課題を解決するための手段 それに応じて、１゛１記したカルボン酸アミドａ、Ｉｂ
およびＩｃ、およびその製造法が見い出された。
更に、カルボン酸アミドＩａ、ＩｂおよびＣならびにカ
ルボン ｌ　Ｃは、望ましくない植物成長を防除するのに適当で
あることが見い出された。
本発明によるカルボン酸アミドｌａ，ｌｂおよびＩＣは
、神々の方法で製逍することができる。これらのカルボ
ン酸アミドＩａ，ＩｂおよびＩＣは、例えば次の方法で
？１Ｊられる。
１、Ｒ５がカルボキシルノ人を表わすような化合物１ａ
の製造法： このカルボン酸は、弐〇の相応するジカルボン酸無水物
を自体公知の方法で成用のアミン中で反応させることに
よって得られる。
ＩＩ　　　　　　　　　　Ｉｌｌ この反応は、一般に−１０−１００℃、特に０〜３０℃
の温度で不活性有機溶剤中で実施される。
溶剤としては、エーテル、例えばメチル−第三ブチルエ
ーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ール−ジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジ
オキサンが適当である。
溶剤中での抽出物の濃度は、一般に０，１〜５モル１０
．、イｆ利に０．２〜２モル／Ｑである。
丁１対用のモル比は、一般に１・５〜１：１、特に１：
２〜１：１である。
必要なジカルボン酸無水物は、公知であるか、または自
体公知の方法で相応するジカルボン酸と低級カルボン酸
の無水物、例えば殊に無水酢酸とを反応させることによ
って得ることができる。
２、Ｒ３およびＲ４か臭素原ｊ′および沃素原子を表わ
さずかっＲ５がホルミルノ、（またはカルボキシル化ｋ
を表わすような化合物ｌａ、ｌｂおよび１ｃの製造法： （Ｒ３，Ｒ４１Ｂｒ、　Ｉ　；　Ｒ５＝Ｃｌｌ０．　Ｃ
Ｏ２１１）これらの化合物１ａ、ｌｂおよび１ｃは、式
Ｗａ、ｌＶｂもしくはＩＶｃの相応するカルボン酸を自
体公知の方法でカルボン酸のハロゲン化物または別の活
性化された形に変換し、引続きこの誘導体を式Ｉｌｌの
アミンと反応させ、こうして得られたカルボン酸アミド
Ｖａ、ＶｂもしくはＶｃをその後に塩基の７／：’ＩＦ
、ドにホルミル化試蘂４ またはカルボキシル化試薬と反応させることによって得
られる。
Ｉａ　　　　　　　　　　　　Ｉｂ　　　　　　　　　
　　１ｃ（Ｒ３、Ｒ４１１１ｒ、　　Ｉ　；　ｌ１５−
ＣＩＩＯ，ＣＯ２１１）この合成走行の個々の反応−１
，程は、一般に次のようにして実施することができる： 反応王程へ： 化合物Ｖａ、ＶｂもしくはＶｃは、酸ＩＶ　ａ　。
ＩＶｂおよびＩＶｃから、ｌＶａ、ＩＶｂもしくはＩＶ
　ｃを差）！またり自体公知の方法でカルボン酸宮能県
Ｓ のハロゲン化物または別の活ｐ１゛化された形に変換し
、かつ引続きこの誘導体をアミンｎ１でアミド化するこ
とにより得られる。
カルボン酸の活Ｐｌ：化された形は、ハロゲン化物とと
もに、例えば殊に塩化物および臭化物であり、例えばイ
ミダゾリドでもある。一般に、ハロゲン化物が好ましい
。
このカルボン酸の活性化された形は、カルボン酸ＩＶａ
、　■ｂもしくは■ｃをハロゲン化剤、例えば塩化チオ
ニル、臭化チオニル、オキシ地化燐もしくはオキシ臭化
燐り、塩化燐およびＩｉ塩化燐もしくは一ミ臭化燐およ
び１１．臭化燐、ホスゲンならびに元素状塩素および几
素状臭素と反応させることによって得られる。
ハロゲン化剤は、１〜５モル゛肖ＩＪ＋、特ニ１〜２モ
ル当量で使用される。
この反応は、２０℃ないしハロゲン化剤の沸点までの温
度で進行するか、または不活Ｐ１ニイｊ′機溶剤の存在
下で作業する場合には、ハロゲン化剤の沸点ても進行す
る。
Ｇ 溶剤としては、例えば炭化水素およびハロゲン化炭化水
素、例えばヘンゾール、ドルオール、０−キジロール、
ｍ−キジロール、ｐ　キジロール、ドルオールおよびジ
クロルメタンが適ゝ１１である。
活性化されたカルボン酸誘導体は、常法で、例えばハロ
ゲン化剤を留去することによって１−１１離され、溶剤
か存在する場合には、次に初めてアミンＩｌ＋と反応さ
せる。
この場合には、アミド化は、−２０〜５０℃、特に０〜
３０℃の温度で不活性の非プロトン性の極性イｆ機溶剤
中で実施される。
この反応のためには、殊にハロゲン化炭化水素、例えば
ジクロルメタンおよびエーテル、例えばジエチルエーテ
ルおよび第ニブチルメチルエーテルが溶剤として胸当で
ある。
酸ハロゲン化物のアミド化の際にハロゲン化水素は形成
されるのて、アミン１１１を２〜５モルご１１１１の過
剰′！ｄ１特に２〜３モルご１１ｔの過剰Ｉｄで添加す
るのが望ましい。このアミンを等モル１１１゜（１〜１
２モル当ｔ、１ｔ　）で使用する場合には、ハロケン化
水素の桔含のために１つの塩ノ１（、殊に第二アミン、
例えばトリエチルアミンまたはピリジンが添加される。
反応丁°程お りルボン酸アミドＶａもしくはｖｂもしくはＶｃのホル
ミル化またはカルボキシル化は、般に−１００〜−２０
°Ｃ，Ｑ、’ｊに　８０〜−−／１０℃の温度で非プロ
トンｆ’ｌの横付イ１゛機溶剤中てＡＪ分の遮断ドて塩
）１（の（ｊ　／＋’、ドに１１なわれる。
ホルミル化試桑としては、殊にジメチルボルムアミドお
よびＮ−ホルミルモルホリンか使用され、々ｒましいカ
ルホキシル化剤は、二酸化炭素である。
適）１１な溶剤は、殊にジエチルエーテル、第一゛ブチ
ルメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサ
ンである。
塩ノ、（とじては、イ１°利にアルカリ企屈炭化水素、
例えばメチルリチウム、ＩＩ　　ブチルリチウム、第三
ブチルリチウムおよびフェニルリチウトが使用される。
この反応は、常法で、斧当たりカルボン酸アミドＶａも
しくはｖｂの溶液に１．３〜２．５モル；ｌｔ、　、ｊ
２）の溶解した基糸を添加することによって実施され、
この場合には、環中で金属化されたカルボン酸アミド誘
導体か生成され、このカルボン酸アミド誘導体は、引続
く求電子性のホルミル化試共またはカルホキシル化剤共
の添加で望ましい／ｌ：、＋＆物１ａ、１ｂもしくはｌ
ｃに反応される。
ＲＩまたは１り２がＩＩ原了である場合には第１のモル
当年の基糸は専らアミド−窒素を脱プロトン化するので
、この場合には、複素環式基を金属化するために少なく
とも２モル当ｉＩｉの塩ｌ＾が必要とされ、特にこの場
合には、２〜２．５モル当１ｉｔの塩ノλの／／：／Ｅ
下に作梁される。
この方法に必要とされるカルボン酸ｒｖａ、　ｒｖｌ）
および＋Ｖ　Ｃは、１１行物に公知であるか、または一
般に刊行物に公知の方法により、例えば相応するアルコ
ールもしくはアルデヒドからの酸化または相応するニト
リルからの加水分解によって得ることができる（Ｂｃｉ
ｌｓＬｃｉｎ、１：要論文および第１〜第５の袖Ｊ貴、
第１８　ａ　；　１’ｌｌ（！　ＣｈｅｍｉｓＬｒｙ　
　ｏｒ　ｌ１ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　　ｃｏｍｐｏｕ
ｎｄｓ、　　１ｎＬｃｒｓｃｉｃｎｃｃ　Ｐｕｂｌｉｓ
ｈｅｒ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　　Ｉ　９７６、Ｊｏｌ
＋ｎ　ＷＩＣｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｉｎｃ、、］　９８
８、第１Ｉ／Ｉ巻、第１部〜第１１１部）。
３１り３またはＲ４かハロゲンＩ＋：ｉ　４”を表わし
、Ｒ５が基ＣＯ２ＲＧを表わし、かつＲ６がアルキルＪ
Ｊｉを表わすような化合物１ｂおよび１ｃの製逍法これ
らの化合物１ｂおよびＩＣは、−数式■ａまたは■ｂの
ジカルボン酸エステルをｌ’ｌ　体公知の方法で斧ごま
たリジ７′ゾ化し、ジアゾ化された化合物を無機ハロゲ
ン化物を用いて相応する誘導体■ａもしくは■ｂに変換
し、引続き■ａもしくは■ｂを式Ｉｌｌのアミンでアミ
ド化し、こうし°Ｃ得られたｑＢ牛体化合物１ｂおよび
ＩＣの混合物を個々の成分に分離することによって得ら
れる。
　ｂ　１− ＋ 　ｂ （Ｒ９・ハロゲン原子；Ｒ６−アル牛ルＪＪｃ）または
（Ｒ４・ハロゲン原子；Ｒ［ｉ　＝アルキル双）Ｈａｌ
は、式■ａ、■ｂ、ＩｂおよびＩＣの場合にハロゲン原
子、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原ｒおよび沃素原
子を表わす。
この合成進行の反応下杵は、一般に次のようにして実施
することができる 反応工程Ａニ ー・数式■ａまたはＩＶ　ｂのジカルボン酸エステルの
ジアゾ化は、−・般に−２０〜−（２０℃、特に−５〜
＋１０℃の温度で、殊に塩酸のような鉱酸中でアルカリ
金属亜哨酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムのγｊ花下に行
なわれる。
こうして（１られたジアゾニウム塩は、引続き原（Ｉ′
１．置のままで無機ハロゲン化物、殊に］＼ロゲン化銅
（Ｉ）１〜５モル、特に１５〜２．５モルと反応される
。
反応条件は、サンドマイヤー（Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ）反
応で知られた方法の範囲内で変動する（　Ｈｏｕｂｅｎ
Ｖｅｙ　ｌ、第Ｘ／３巻、第１頁〜第２１２頁（１９６
５）　　；　ＣｈｅＩＩｌ、Ｚｖｅｓｔｉ３６．４０１
　　（１９８２）をも参照のこと）。
反め工杓Ｍ３： こうして得られたジカルボン酸エステル■ａおよび■ｂ
とアミン■との反応は、一般に殊に方法１の記載の条件
と同様にして行なわれる。
しかし、この場合には、殊に溶剤としてハロゲン化炭化
水素、例えば塩化メチルおよびエーテル、例えばズエチ
ルエーテル、第三ブチルメチルエーテルおよびテトラヒ
ドロフランが使用される。。
アミン■は、一般に■ａもしくは■ｂに対して等モル量
または過剰量で、特に１〜１．２モル；：ｉ　＋Ｉｔで
使用される。
この方法の場合には、弐１ｂおよびｌｃの異性体カルボ
ン酸アミドは、種々の竜で生成される。異性体混合物の
分離は、分別結晶によって行なうことができるか、また
はクロマトグラフィー法で行なうことができる。
この方法に必要なジカルボン酸ジエステル■ａおよびｖ
＋ｂは、公知であるか、または奏するオキソエステルＸ
ａから、例えば５ｙｎｔｈｅｓｉｓ。
１９７７．２００に記載の条件と同様にして次の反応式
により得ることができる： 物１ｂおよびＩｃの製造法 これらのカルボン酸アミド１ｂおよびＩｃは、例えばＲ
５がノ、ｌ：　ＣＯ２Ｒ６を表わしかつＲ６がアルキル
基を表わすような弐１ｂおよびＩＣの相比、するカルボ
ン酸アミドを自体公知の方法で水性塩ノλで加水分解す
ることによって得られる。
この反応は、カルボン酸アミド１ｂもしくは１ｃ（Ｒｆ
ｉ−アルキルＪ、ｌｉ）を不活性溶剤中に公人し、かつ
−３０〜１２０℃、特に−１０〜４０°Ｃで水＋ｊＥ　
＃！基と反応させることによって実施される。次に、式
１ｂもしくはＩｃ（Ｒ５−＝Ｃ０２Ｂ、）のカルボン酸
アミドは、−３０〜１００℃、持に−１０〜１０℃で鉱
酸を添加することによって遊離される。
このエステル分解のための溶剤としては、アルコール、
例えばメタノール、エタノール、フロパノールまたはエ
チレングリコールが使用さし：特にイＪ゛利には、エス
テル１戊分ＲＧｏ　ＩＩ　ニ４１当する同じアルコール
中て作呈される。抽出肢Ｉｂもしくは１ｃの濃度は、−
・般に０．１〜５０モル／Ｑ、イ１゛利に０．２〜２゜
０モル／Ｑである水性塩Ｊ、Ｅとしては、アルカリ金属
水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、例えばＬ　
ｉ　ＯＩＩ、Ｎａ０Ｉ１．、ＫＯＩＩ、Ｃａ（Ｏｌｌ）
７またはＩうａ　（ＯＩ（）２、イｆ利にＮ　ａ　ＯＨ
またはＫ　ＯＩＩか使用される。この場合、水酸化物は
、５〜２０％の水溶ｉ＆の形で使用される。
エステルｌｂおよびｌｃなＣ）びに水酸化物か使用され
るようなモル比は、アルカリ金層水酸化物に対して］：
０．９５〜１：１であり、かつアルカリ土類金属に対し
て１０゜／Ｉ８・〜１０．５５である。
５、Ｒ５がｊｉｕ　ＣＯＹ　ＲＢを表わすような化合物
ＩａＳ　ＩｂおよびＩｃの製造法： ａ Ｉｂ υ Ｉｃ この化合物は、例えば１り５か）、ｌｉ　ＣＯ２１１を
表わすようなカルボン酸アミドＪＷＩａ、ｌｂまたはｌ
ｃを自体公知の方法でカルボン酸の活性化された形に変
換し、引続きこの誘導体を化合物■でエステル化するこ
とにより得られる。
＋ａ または Ｉｂ （：　　　　　（Ｒ５Ｃ０ＹＩ？Ｇ　）この反応は、常
法で一２０〜６０℃、杓に０〜４０°Ｃの温度で実施さ
れる。
溶剤としては、有利にハロゲン化炭化水累、例えばクロ
ルベンゾールおよび１．２　ジクロルペンゾール、エー
テル、例えばメチル第一、ブチルエーテル、１，２−ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコール　ジメチルエー
テル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、双８４　
（’ｌ非ブロトン性溶剤、例えばアセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１１３ジメチルテ
トラヒドロ−２（■１）−ピリミジノンおよび１，３−
ジメチルイミダシリン−２−オンまたは芳香族化合物、
例えばペンゾール、ドルオールおよびキジロールが使用
される。溶剤中での抽出物の濃度は、一般に０．１〜５
．０モル／Ｑ１有利に０．２〜２．０モル１０．である
。
−・般に、カルボン酸１ａ、ＩｂまたはＩＣ（Ｒ５＝Ｃ
Ｏ’７Ｈ）に対して化合物■１〜１．５モル当量、特に
１〜１．１５モル当量が使用される。
脱水剤としては、ジイミド、例えばジシクロへキシルカ
ルボジイミド（＾ｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、　９０．５５
６（１９７８）をも参照のこと）または無水物、例、ｔ
ばプロパンホスホン酸無水物が適当である。また、脱水
剤としての１−メチル　２ハロゲンビリジニウムヨージ
ド（Ｃｈｅｍ、　１．ｅｔｔ、、１０４５　Ｎ９７５）
；間外、＋３　（１９７６）；同書、／１９　（１９７
６）参照〉の存７〔下で反応はｉｉＪ能でもある。
特に有利には、不活性溶剤中、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジクロルメタンまたはドルオール中で、脱水剤とし
てのジシクロへキシルカルボジイミドの存往下にカルボ
ン酸１１化合物■および脱水剤の使用の際に化学重論的
重で２０〜４０℃で作業される。
この反応は、一般に１４時間後に終結し；カルボン酸１
ａ、Ｉｂおよび１ｃは、自体公知の方法で（例えば、反
応浪合物を水で弄釈しかつ生成物をイｆ機溶剤で抽出す
ることによって〉中離され、常用の標準法、例えば再結
晶またはクロマトグラフィー処理で精製される。
６、Ｒ５が４．５−ジヒドロオキサゾール−２−イルを
表わすような化合物１ａ、ＩｂおよびＩｃの製造法： ０ この化合物１ａ、ｌｂおよびＩｃは、例えばＲ５がカル
ボキシル基を表わすような相応するカルボン酸アミドｌ
ａ、ｌｂまたはＩｃを自体公知の方法で２−アミノエタ
ノールＩＸで環化することにより得られる。これらの反
応は、概観すれば、以下に化合物１ａに関して代表例と
して記載されている。
Ｉ　ａ　（Ｒ５＝　Ｃ０２Ｂ） Ｘ Ｉ　ａ　（Ｒ５＝４．５−ジヒドロオキサゾール−２−
イル）この反応は、化合物を０〜１８０℃、特に使用し
た混合物の還流温度でアミノアルコールＩＸと、場合に
よっては不活性溶剤の存花下に反応させるようにして実
地される。この場合、カルボン酸１ａ、ＩｂもしくはＩ
ｃのエステルおよびアミノアルコールＩＸは、１：１〜
Ｉ　：　２．５、特にｌ：１〜］　：　１．５の比で使
用される。
溶剤としては、自°利にハロゲン化炭化水素、例えばク
ロルベンゾールおよび１．２−ジクロルペンゾールおよ
び１．２　ジクロルペンゾール、エーテル、例えばメチ
ル−第；−ブチルエーテル１．２−ジメトキシエタン、
ジエチレングリコール−ジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン２ およびジオキサン、アルコール、例えばメタノール、エ
タノール、プロパツールまたはエチレングリコール、双
棒作の非プロトン性溶剤、例えばアセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホ
ルホキンド、Ｎ−メチルピロリドン、１３　ンメチルテ
トラヒドロ−２（ＩＨ）　ピリミジノンおよび１，３ジ
メチルイミダプリン−２オンまたは芳香族化合物、例え
ばペンゾール、ドルオールおよびキジロールが使用され
る。溶剤中での抽出物の濃度は、一般に０．１〜５．０
モル／ＬｆＴ利に０２〜２．０モル／Ｑである。
この反応は、一般に１４時間後に終結され：次に、カル
ボン酸アミドｌａおよびＩｂは、場合によっては水の添
加によって沈澱され、吸づ濾過されるかまたはイｆ機溶
剤で抽出され、常用の標準法、例えば１１結品またはク
ロマトグラフィー処Ｐ１！て精製される。
化合物１ａ、Ｉｂおよびｌｃを製造するための前記方法
とともに、次の刊行物から認めることかできる他の含１
戊方法も７ｊ／１するＢ　（！　ｉ　１　ｓ　ｔ　＋！
　ｉ　ｎ　、　　ｌｏ、ｌ！コ部分ならびに第１−　箪
５のン１ｌｉｊ貴、第２７ａ；Ｒ，ＬＶｉｂ＋ｙ、’ｌ
’ｌ＋ｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（１ｒ　ｌ１ｃｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｆｉｖｅａｎｄ　Ｓ
ｉｘ　Ｍｃｍｂｅｒｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｉｔ
ｈ　Ｎｉｔｒｏｇｅｎ　ａｎｄ　（ｌｘｙｇｃｎ。
Ｉｎｔｃｒｓｃｉｃｎｃｃ　ＰｕｂｌｉｓｈｅｒｓＳＮ
ｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１．ａｎｄｏｎ（１９６２）　；　
ｌ１ｅｔｃｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第
６も、Ｆｉｖｅ−ｍｅｍｂｅｒｅｄ　Ｒｉｎｇｓ　ｗｉ
ｔｈ　１’ｗｏ　ｏｒ　Ｍｏｒｅ　Ｏｘｙｇｃｎ、　５
ｕｌｆｕｒ　ｏｒ　Ｎｉｔｒｏｇｅｎ　Ａｔｏｍｓ、　
Ｐｒｏｇｒａｎ＋ｏｎ　ＰｒＱｓ８、　　］　　９　８
　４　　；　　Ｊ、Ｍａｒｃｈ、　　人ｄｖａｎｃｅｄ
　　（ｌｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３版、Ｊ
ｏｈｎ　Ｗｉｌｃｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ。
９８５　；　ＩＩｏｕｂｃｎ４ｅｙｌ、Ｍｃｔｂｏｄｃ
ｎ　ｄｃｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉａ、
第４版、Ｔｈｉｅｍｃ　Ｖｃｒｌａｇ、第■、■、■、
■、Ｘ巻。
化合物１八、ｌ　１３およびＩＣの一定の他用に関連し
て、置換）、（とじてはイＪ゛利に次の）、（がこれに
該当する。
Ｒ＋ 水累原Ｊ′： 次の）、（・ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素お４ よび沃素、殊に弗素および塩素；アルキル、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ｌ−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，１−
ジメチルエチル、殊にメチルおよびエチル：ハロゲン化
アルキル、例えばフルオルメチル、ジフルオルメチル、
ｌ−ルフルオルメチル、クロルジフルオルメチル、ジク
ロルフルオルメチル、トリクロルメチル、１フルオルメ
チル、２　フルオルエチル、２．２ジフルオルエチル、
２，２．２−）リフルオルエチル、２　クロルにＥ　　
２，２−ジフルオルエチル、２２−ジクロル−２−フル
オルエチル、２，２．２トリクロルエチルおよびペンタ
フルオルエチル、殊にトリフルオルメチル、アルコキン
、例えばメトキシ、ｌ　トキシ、ｎ−プロポキシ、２メ
チルエトキン、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキン、
２　メチルプロポキシおよび１．１−ジメチルエトキン
、殊にメトキ７およびエトキシハロゲン化アルコキ／、
例えばジフルオルメトキン、トリフルオルメトキン、ク
ロルジフルオルメトキシ、ジクロルフルオルメトキン、
フルオルエトキシ、２−フルオルエトキン、２．２　ジ
フルオルエトキシ、１，１，２．２−テトラフルオルエ
トキシ、２．２，２ｈリフルオルエトキシ、２−クロル
−１，１，２−トリフルオルメチル十／およびペンタフ
ルオルエトキシ、殊にトリフルオルメトキンの１〜３個
をイｊ“することかできる０３〜Ｃ８−シクロブルキル
ノ、（、例えばシクロブチルノ、（、シクロブチルｊ、
Ｉｉ　、シクロペンチル基、シクロヘキシル旦、シクロ
ブチルノ、（およびシクロブチルノ、（、殊に７クロプ
ロピルノよ、シクロブチルノ、（、シクロブチルノ、（
およびシクロブチルノ；（： ・Ｋのノ人：ヒドロキシ；　＋ｉｉｉ記したようなノ＼
ロゲン、殊に弗素および塩素：前５己したようなシクロ
アルキル、殊にシクロプロピル、前記したようなアルコ
キシ、殊にメトキンおよびエトキシ１１１ｊ記したよう
なハロゲン化アルコキシ、殊にトリフルオルメトキン チルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１メチルエ
チルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、
２−メチルプロピルチオおよび１．１−ジメチルエチル
チオ、殊にメチルチオおよびエチルチオ；ハロゲン化ア
ルキルチオ、例えばジフルオルメチルチオ、トリフルオ
ルメチルチオ、クロルジフルオルメチルチオ、１−フル
オルエチルチオ、２−フルオルエチルチオ、２．２−ジ
フルオルエチルチオ、２．２．２４リフルオルエチルチ
オ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルチオ、２．
２　ジクロル−２−フルオルエチルチオ、２，２．２−
トリクロルエチルチオおよびペンタフルオルエチルチオ
、殊にトリフルオルメチルチオおよびペンタフルオルエ
チルチオ；アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノ、プロピルアミノ、殊にプロピルアミノ、殊に
メチルアミノ；ジアルキルアミノ、例えばジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピ
ルアミ／、メチルエチルアミノ、殊にジメチルアミノ・
シクロアルキルアミノ、例えばシクロプロピルアミノ７ 、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシ
クロへキシルアミノ、殊にシクロプロピルアミノの中の
１〜３個を有することができおよび／または基： 「この場合、 Ｒはシアノ基；ニトロ基：ハロゲン原子、例えば殊に弗
素原子および塩素原子、アルキル基、例えば殊にメチル
基、エチル基およびｌ−メチルエチルノミ：ハロゲン化
アルキルノ又、例えば殊にトリフルオルメチル基；アル
コキシ基、例えば殊に、メトキシ基、エトキシ基および
１メチルエトキシ基；ハロゲン化アルコキシＪＪ、例え
ば殊にジフルオルメトキシＪ＋（およびトリフルオルメ
トキシ基；アルキニルオキシ基、例えばプロパルギルオ
キシ基；アルキルチオ基、例えば殊にメチルチオ基およ
びエチルチオ基；ハロゲン化アルキルチオノ、（、例え
ば殊にジフルオルメチルチオ基およびトリフルオルメチ
ル基；アルコキシカルボニルアルコキシ基、例えハ殊に
メトキシカルボニルメトキシ基またはエトキシカルボニ
ルメトキシ基および／またはアルコキシカルボニル双、
例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
プロピルオキシカルボニル基、１−メチルエトキシカル
ボニル基、ブチルオキシカルボニル基、１−メチルプロ
ピルオキシカルボニル基、２−メチルプロピルオキシカ
ルボニル基大および１．１−ジメチルエトキシカルボニ
ル基、殊にメトキシカルボニル基およびエトキシカルボ
ニル基を表わし、かっｍはＯ，］、２または３を表わし
、但し、ｍが２または３を表わす場合には、基Ｒは異な
っていてもよい）を有することができる、前記したよう
なアルキル基、ならびにペンチル基、１メチルブチル基
、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−
ジメチルプロピル基、１１２−ジメチルプロピル基、２
，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘ
キシル基、ｌ−メチルペンチルノＫ、２−メチルペンチ
ルＪ＾、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチルノ
λ、１．１−ジメチルブチル基、１．２−ジメチルブチ
ル基、１，３−ジメチルブチルｊＬ２，２−ジメチルブ
チル、ｌＬ２．３−ジメチルブチルＪＬ３，３ジメチル
ブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、
１，１．２−）リメチルブロピル基、１，２，２．４リ
メチルブロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基
およびｌ−エチル−２メチルプロピル基、殊にメチルＪ
又、エチルノ＾、１−メチルエチル基および１．１−ジ
メチルエチル基 Ｒ２： ヒドロキシ基。
アルコキシ基、例えば殊にメトキシ基およびエトキシ基
； シアンアルキル基、例えばシアンメチル双、７アンブチ
ル基、２−シアン−３−メチルブチ　２イル基： アルケニル基、例えば２−プロペニル基、２−／テニル
ノ表、３−ブテニル県、１　メチル−２−プロベニルＪ
、（，２メチル　２　プロペニルＪＬ２　　ペンテニル
基、３−ペンテニル基、４　ペンテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、１　メチル−２ブテニルノλ、２−
メチル　２−ブテニルノよ、３　メチル−２−ブテニル
基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブ
チニル基、３−メチル−３ブテニル基、１．Ｉ−ジメチ
ル−２−プロペニル基１．２−ジメチル−２−プロペニ
ル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル
Ｍ、３−ヘキセニル）＆、４−ヘキセニル７人、５−ヘ
キセニル基、１−メチル　２　ペンテニル基、２　メチ
ル２−ペンチニル基λ、３　メチル−２−ペンテニル基
、４−メチル−２−ペンテニル基、１　メチル−３ペン
テニル基、２−メチル　３−ペンチニル基、３−メチル
−３−ペンチニル基、（，４−メチル−３−ペンテニル
基、１　メチル−４−ペンテニル基、２メチル−４−ペ
ンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチ
ル−４−ペンチニル基表、１．１ジメチル−２−ブテニ
ル基、１，１−ジメチル−３ブテニル基、１．２−ジメ
チル−２−ブテニル基１２　ジメチル−３ブデニルノ、
（，１，３ジメチル−２−ブテニルＪＬＩ、３−ジメチ
ル　３　ブテニル基、２．２　ジメチル−３−ブテニル
Ｊ＋Ｌ２３−ンメチル−２−ブテニルノ、（，２，３ジ
メチル３−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニルノ、
（、エチル　３−ブテニルｌよ、２　エチル−２ブテニ
ル基、２　エチル−３−ブチニル基、１，１．２　１−
ジメチル−２−プロペニル基、１　エチル　１　メチル
−２−ペロペニルノ表および１　エチル−２−メチル　
２　プロベニ１１ノ人； アルキニル基、例えば２　プロピニルＪＬ２　　ブチニ
ル基、３　ブチニルＪＬ　　１−メチル−２プロピニル
にｌ；、２−ペンチニルＪ、Ｉ；、３−ペンチニル基人
、４−ペンチニルレノに、Ｉ−メチル−３−ブチニルＪ
人、２−メチル　３　ブチニル基、１−メチル−２ブチ
ニルＪＬＩ、Ｉ−ジメチル　２−プロピニル基λ、１−
エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘ
キシニル基、４−アルキニル基、５−ヘキシニル基、１
−メチル−２−ペンチニル基、１メチル−３−ペンチニ
ル基、１−メチル−４−ペンチニル基よ、２−メチル−
３−ペンチニルにｌ；、２−メチル−４−ペンチニル基
、３　メチル−４−ペンチニル基、４−メチル−２−ペ
ンチニルＭ、Ｉ、］］ジメチルー２−ブチニル基１，１
−ジメチル−３プチニルノ＾、１．２−ジメチル−３−
ブチニル基、２．２−ジメチル−３−ブチニル基、１−
エチル−３ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、
２エチル−３−ブチニル）＆および１　エチル−１メチ
ル−２−プロピニル基； 殊に２−プロペニル基および２　プロピニル基、ならび
にフェニルＪ大またはナフチル基（（ｔ、Ｉ　Ｌ、、こ
れらの基は、Ｒで一般に詳細に記載した基の中の１〜３
個を有していてもよい）； 窒素、酸素および硫黄の群から選択された１または２個
のへテロ原子を４４する５〜６員の複素環式基、例えば
２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニ
ル基、２−テトラヒドロチエニル基、３−テトラヒドロ
チエニル基、２テトラヒドロピラニルノλ、３−テトラ
ヒドロピラニル基、４−テトラヒドロチエニル基λ、２
−フラニル基、３−フラニルノＬ　２−チエニルレノ、
ｕ、３チ工ニル県、３−インオキサシリルＪ、＋７、ｄ
−イソオキサシリル基、５−イソオキサシリル基、（，
３−インチアゾリル基、４−インチアゾリルノに１５−
インチアゾリルノ＾、２−オキサシリルＪ、１７．４オ
キサシリル基、５−オキサシリル基、２−チアゾリル基
、４−チアゾリル基、５−チアゾリルｌ乙　２−イミダ
ゾリル基大、４　イミダゾリル基、（，５−イミダゾリ
ル基、２−ピリジル基、４−ピロリル基、３−ピラゾリ
ル爪、４　ピラフ９１１１人、５−ピラゾリル双、２−
ビリジルノ人、３　ピリジル基、４−ビリジルノχおよ
び２−（／Ｉ　、　６−ジメチル　ピリミジニル）基（
但し、これらの環は、次の基：ハロゲン、アルキル、）
＼ロゲン化アルキル、アルコキシ、ノ＼ロゲン化アルコ
キシおよび／またはアルキルチオ、例えば一般に特にＲ
１で記載したものの中の１または２佃を右することがで
きる）； 般にまたは詳細にＲＩで記載したノ、（の中の１個、或
いは Ｒ１およびＲ２は一緒になって： メチレン基とともに環員としての次の基：酸素、硫黄、
Ｎ　（ＣＨ３）−または−ＣＯ−１例えば−（ＣＨ２）
３、−（Ｃ１１２）４−１（ＣＩＩ２）５、（ＣＩＩ２
）６、Ｃｌ（２−０−ＣＨ２−１−ＣＨ２−ｃ　Ｈ２−
０−ＣＨ２−Ｃ１１２−１−ＣＨ２−３−ＣＨ２−１−
ＣＨ２−、ＣＨ２−８−ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＨ２−
ＣＩ−１２−Ｎ　（ＣＨ３）−ＣＩ−１２ＣＨ２および
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−１殊に−（ＣＨ２）５および−
Ｃ１１２−ＣＨ２−ｏ　　Ｃ１１２−Ｃ１１２−の申の
１個を有することができる４〜７員の鎖；Ｒ３、Ｒ４： ニトロ基；シアノ基； ハロゲン原子、例えば殊に・弗素原子、塩素原子および
臭素原子； Ｒ１で記載したまうな１または２個の０１〜Ｃ４アルキ
ル基、殊にメチル基およびエチル基および／またはアル
キルカルボニル基、例えばメチルカルボニル基、エチル
カルボニル基、プロピルカルボニル基、１−メチルエチ
ルカルボニル基、ブチルカルボニル基、■−メチルプロ
ピルカルボニル基、２−メチルプロピルカルボニル基お
よび１．１−ジメチルエチルカルボニルＪλ、殊にメチ
ルカルボニル」＾およびエチルカルボニル基を有するこ
とができるアミノ基； アルコキシ基またはアルキルチオ基、例えば殊にメトキ
シ基、エトキシ基、メチルチオ基およびエチルチオ基（
但し、これらの基は、１〜９個のハロゲン原子、例えば
殊に弗素原子および塩素原子をイｆすることができる）
： Ｒ２で記載したような酸素、硫Ｚへおよび窒素のｆｌＴ
から選択された１または２個のへテロ原ｒ・を有する５
〜６員の複素環式基（但し、これらの環は、次の基：ハ
ロゲン、例えば殊に弗素および塩素、アルキル、例えば
殊にメチル、ハロゲン化アルキル、例えば殊にトリフル
オルメチルおよびクロルジフルオルメチル、アルコキシ
、例えば殊にメトキシおよびエトキシ、ハロゲン化アル
コキシ、例えば殊にトリフルオルメトキシ、トリクロル
メトキシおよびペンタフルオルエトキシおよび／または
アルキルチオ、例えば殊にメチルチオの中の１または２
個を有することができる）： アルケニル基、例えばエチニル基、１−プロペニル基、
１−メチルエチニル基、Ｉ−ブテニル基１−メチルー１
−プロペニル基、２−メチル−１プロペニル基、１−ペ
ンテニル基、１−メチル１−ブテニル基、２−メチル−
１−ブテニル基、１＋］−ジメチル−１−プロペニル基
、１−エチル−１ベロベニル基、ｌ−へ牛セニル基、１
−メチル１−ペンテニルＪλ、２−メチル−１−ペンテ
ニル基、３−メチル−１−ペンテニルｊＬ４−メチルー
１ヘンテニルＭ、Ｉ、２−ジメチル−１−ブテニル基１
．３−ジメチル−１−ブテニル基、２．３−ジメチル用
−ブテニル）Ａ、３．３−ジメチル　１　ブテニル基、
１−エチル−１−ブテニル基、２−エチル１−ブテニル
基、Ｉ−エチル−２−メチル−１−プロペニル基： 殊に２−プロピニル基＾ アルキニル基、例えばエチニル基、１−プロピニル基、
１−ブチニル基、１−ペンチニル基、１メチル−３−ブ
チニルＭ、１　　ヘキシニルＪ、ｃ、３メチルー１−ペ
ンチニル基、４−メチル−１−ペンチニル基、３，３−
ジメチル用−ブチニル基、殊に２−プロピニル基または
フェニル基（（１し、これらの基は、一般に詳細にＲで
記載した〕にの中の１〜３個を有することができる）、
または 一般に詳細にＲ１で記載した基の中の１個：Ｒ５： ホルミル基；４，５−ジヒドロオキサゾール　２イルＪ
λまたは基ＣＯＹ　ＲＧ　。
酸素原子または硫黄原子； Ｒ６： 水素原子； Ｒ１で記載したようなシクロアルキル基、殊にシクロペ
ンチル基およびシクロヘキシル基；１〜５個のハロゲン
原」′−１例えば殊に弗素原子および塩素原子またはヒ
ドロキシｊＪを自“することができおよび／または次の
基ニジアノ、アミ７カルボニル、カルボキシル、トリメ
チルシリル、アルコキシ、例えば殊にメトキシおよびエ
トキシ、アルコキ７アルフキン、例えばメトキンエトキ
シ、エトキシエトキンおよびプロピルオキシエトキン、
殊にメトキシエトキン、アルキルチオ、例えば殊Ｉこメ
チルチオおよびエチルチオ；アルキルアミノ、例えば殊
にメチルアミノおよびエチルアミノ、ジアルキルアミノ
、例えば殊にジメチルアミノおよびメチルエチルアミノ
、アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロ
ピルスルフィニル、殊ニメチルスルフィニルおよびエチ
ルスルフィニルアルキルスルホニル、例えばメチルスル
ホニルおよびエチルスルホニル・アルフキジカルボニル
、例えば殊にメトキンカルボニル、アルコキシカルボニ
ルアルコキシ、例えばメトキンカルボニルメトキン、メ
トキシカルボニルエトキシ　エトキ７カルボニルエトキ
シ、アルコキシカルボニルアルフキジカルボニル、例え
ばメトキシカルボニルメトキシカルボニル、メトキシカ
ルボニルエトキシカルボニル ノ ボニルエトキシ力ルホニル・アル゛キルアミノカルホニ
ル、例えばメチルアミ／カルボニル、エチルアミノカル
ボニル、プロピルアミノカルボニルおよびイソプロピル
アミノカルボニル、殊にメチルアミノカルボニルおよび
エチルアミノカルボニル、ジアルキルアミ７カルボニル
、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカ
ルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジイソプロピ
ルアミノカルボニル、ジシクロプロピルアミノカルボニ
ルおよびメチルエチルアミノカルボニル、殊にジメチル
アミノカルボニルおよびジエチルアミ７カルボニル；ジ
アルコキシホスホニル、例えばジメトキシホスホニルジ
ェトキシホスホニル、ジプロポキシホスホニルおよびジ
イソプロポキシホスホニル、殊にジメトキンホスホニル
およびジェトキシホスホニル゛アルキルアミノオキン、
例えば殊に２プロパンイミノオキシ、フェニル、チエニ
ル、ベンジルチオシ、ベンジルチオ、フリル、テトラヒ
ドロフリル、フタルイミドおよび／またはベンゾイルの
１個を有することができる、Ｒ１で記載したようなアル
キルノｘ、殊にメチルＪＷ、エチル基、プロピル基、１
−メチルエチル基およびヘキンル基（但し、環式基はそ
の側で一般に詳細にＲで記載した基の中の１〜３個を有
することができる） アルケニル基、例えば殊に２−プロペニル基および２−
ブテニル基、アルキニル基、例えば殊に２−プロペニル
基Ａまたはシクロアルケニル基、例えば殊に２　シクロ
ペンテニル基および２シクロヘキセニルノ＾（　（ｒｊ
，　Ｌ、これらの〕又は、次の基：ヒドロキシ、ハロゲ
ン、例えば殊に弗素および塩素、アルコキン、例えば殊
にメトキシおよびエトキシ、またはフェニルのｄＪの１
個を有することができ、この場合フェニル基はその側で
一般に詳細に尺で記載したに（の中の１〜３個をＶＴす
ることができる）； Ｒ２で記載したような、亨素、酸素および硫黄の７ｆｆ
から選択された１または２個のへテロ原Ｊ′を有する５
〜６員の複素環式基、殊にテトラヒドロフラニル基およ
びテトラヒドロフラニル基．（フタルイミド基・テトラ
ヒドロフタルイミドノ入スクシンイミド県゛マレインイ
ミドノ．（：ベンゾトリアゾリル基 一般に詳細にＲで記載した〕１（の中の１〜３個を有す
ることがてきるフェニルノ，（： 基　Ｎ＝ＣＲ７Ｒ８を表わし、この場合Ｒ７は水素原子
またはＲ１で記載したようなアルキル基、殊にメチル基
、エチルＪｉ％および１メチルエチルノｋを表わし、か
つ Ｒ８はシクロアルキル基、フェニルノλ、フリル基また
はＲ７で記載したＪＡの中の１個を表わすか、或いは Ｒ７、Ｒ８は一緒になって、アルキレン鎖、例エハフチ
レン消、ペンチレン鎖、ヘキシレン鎖およびヘブチレン
鎖、殊にブチレン鎖およびペンチレン鎖を形成する。
田田田 需 丑 丑　１）エ　田 １）丑 工 丑　１）号 １）１）工 ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
田 丑 田 １）１）工　１）丑　工　工　エ　エ　１）需　１）需
　需　工　−一 　− １−＋Ｉ−＋ｌ−＋ｌ−＋ｌ−＋　　−→　−！Ｉ、＋
ｆｆ１ｌ−＋Ｉ−＋ｆｆ１ｆｆｉ丑　工　１）田 田 １）田 １）１）口　１）工 田 田 １）１）田 工 １）田 １）需　工　需 需田田需田田丑田田田丑田 　０ ｏｏｏ。
ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
田 丑 田 １）田 田 １）需　田 １）田 丑　１）田 工 １）１）田 山　− １−＋ｆｆｉ＋＋ Ｉｂｆｆ１ｆｆｉｆｆｉｌ＋ｆｆ１ｆｆｉｆｆｉｆｆｉ
ｌＪ−＋Ｌ　　−１需 田 １）田 田 田 １）田 １）１）田 １）１）口　１）田 １）田 需　１）田 需　エ 田 １）田 田 工　田 １）工　需　田 田 工 田 ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
エ　エ　１）エ　エ　需　１）１）１）エ　エ　エ　エ
　田丑　工 丑 田 −ｗｌ−ｗ −　 一　− 一　−−→ 一→ 　− − 合 １）工 工 １）工 工 田 工 需 工 丑 １）工 工 工 工 工 １）１）田 １）丑　１）１）丑　需　１）丑　需　工　田１）丑　
工　本田 需　１）田 需　丑 １）１）１）工 丑　丑 １）需 １）工 田 田 中　８２２　８　ぷ　ぷ　　ｂ”ｂ’　　２２　　染　
２２２１）田 田 田 丑　１）１）１）工　１）１）需　工　１）エ　１）工
　田１）１）丑 田 丑　１）１）田 丑　１）丑 １）工　田 １）丑　田 田 ｏＯＯＯｏｏｏｏｏＯｏｏｏｏｏｏｏｏｌ）１）工　１
）工　１）工　１）１）１）田１）田１）丑１）１）田 ａ：＋ｂ　　　ぷ　＞　　　＞　　　ｑ　　　）　　　
５　　２　２　　ぷ　　＞ｑ＞）５６５エ エ　１）１）丑　１）丑　１）１）１）１）１）丑　１
）１）１）１）田１）１）１）丑　田１）１）１）丑　
１）丑　需　１）１）田１）１）田 ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
余 田 田 １）田 エ　１）１）エ　エ　１）工　１）１）１）工　需　エ
　工ＣＪ　　ｋ　　ｋ　　中　８　２　８　２　　ｑ＞
ｑｑ　　　−々　　２　８　２　２需　エ　エ　需　１
）口　需　需　１）工　工　需　需　１）需　エ　エ　
丑田 １）口　需　丑　１）需　田 田 田 工　１）田 田 頴　田 工 田 　Ｏ０ ｏｏｏ。
ｏｏｏｏ。
ｏｏｏｏｏ。
金 １）１）１）１）１）需　１）１）１）丑　需　１）１
）合本 １）丑 田 ｌ：Ｑ　　灸　　染　８　２　　輪　　５＞ｑ４ｑ５５
　２２　　ぷ　　８８需　田 需 田 丑　需　１）１）需　需　需　１）１）１）１）工　１
）田１）１）需　出口　田 ｏｏｏ。
Ｏ。
丑　需　工　１）１）田 ｏｏｏｏ。
田 工　に　１）１）田 ｏｏｏｏｏ。
田 １）１）田 １）田 丑 需　田 工 工 工 １）エ　エ　エ　エ 田 出合　１）出合　田需工田工　エ　エ 工 １）需　田 田 丑 １−ｗｌ−ｚ＋ｌ−ｚ＋ｌｑｌ＋ｆｆ１ｌｑｆｆｉｆｆ
ｉｌｑｌ＋ｌ：ｑ−一 山　− エ　田１）出合工　需　需　需　工田需１）工１）エ　
田需ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
さ 出合田田田田田田田出合工田田田田田丑工　１）１）需
　田 田 需　丑 田 丑 田 １）田 エ　工 １）丑 田 ｆｆ１１＋ｌ−ｑ−１−ｑｌｑｌ−ｗｌ：ｈｆｆｉｆｆ
ｉｋｌ＋（Ｊ工　需１）１）１）１）１）工　１）工　
田工需　丑　１）丑　田田ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ
ｏｏｏｏ。
１）田 田 丑　工１）需　１）丑　田１）需　需　１）エ　エ１）
出合田田田工丑田田田田田工田田田田田田−　−叫　−
−レーー　　〜　叫　叫　−−〜−−一　− １）田１）１）１）１）１）出合　１）１）需１）１）
工１）工合ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
田工田１）出合１）田１）田需　田需　出合エ　出合工
出合　１）出合１）工　出合１）出合１）田１）１）需 −−→ 　− 一一　−一　− 一 −→ −　−→ 　− 一 一 一 一 田　需　田 田　需　需 丑　田 ０：　田　田　田　田　田 丑　田　需　需 ｏｏｏｏｏｏ ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ エ 田 田　田 田　田 田エ田　田丑　エ　エ　田　エ田田丑 田　田　田　田　需　丑 工　田　工　丑　田エ　エ田エ　田エ田ｌ：ｃｌ　　ｂ
　　　ｂ　　　ｂ　　＞　　＞エ　田需　田 田　田 田　田 需 田　田 田　需 田 需 エ　エ号 ００ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ余 田 工　需　田 頴　田 田　丑 田　需　田　田　需 工需田田 田 工丑　工　田　エ　エ　０　も 田　田　田　田　需　田　田　田　田田　田　工　田　
需　田田　田　田ｏｏｏｏ ｏｏｏｏｏｏｏｏ ｏｏｏｏ ｏ　Ｏ 田 需　田　田　田 田 丑 田 田 需 田 田　需 田 田　田 需 需 需　田 田　需　田　需　田　丑　丑　田　田　丑　田　田　丑
　需　田　田中　＞ｑ＞＞　　　２　　２　　≧　　々
　々　　２　　々　　）５＞　　　灸　　２　　≧田　
田　田　田　丑　田　田　需　田　需　田　田　需　需
田　田　田 田 田　田 田 需　田 需 丑 田 田 丑　田　田 需 エ　エ　工 需　需 丑田　需　田田　需田田　田　工　田　丑　田田　需田 丑 田 １：Ｑ　　｝　　｝　　｝　　ぷ　ｂ　　％　　３　　
％　　ｂ　　％　　％　　ｂ　　２　８　モ　８　ぷ需 エ　エ 田田エ　エエ　丑丑工丑　工←需エ本合ｏｏｏ　　　０
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　丑　田　丑　工田 ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ田 田 丑 丑　田 匡　田　田 需　エ　エ 需 田　田　エ　工 エ 丑 中　隆 ０Ｓ１ エ　需　需　田　田　田　田　田　田　田　田　需　工
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田　需丑　需　田 工 エ 田　田　エ　田　丑 田　需 工　合 田　田 ０：　丑 巴゜ ｌ／４． 田　田　田　田　需　需　田　田　田　田　田　需　田
　工　田　需　需　田田 田　田　田　田　口　田　需　田　田　工　需　田　田
　需　需　需　田巴ゝ 需　田　需　工　田　エ　田　田　暑　需　エ　エ　田
　エ　工　需　田　田／ノ！ 田　頴　田　需　田 需 田　田　田　田　工 田 田 工　田　需　工　田 Ｏ　Ｏ　ｏ Ｏ　Ｏ Ｏ ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ 田 田　田 工　田　需 田　合 田 田　田　エ エ　エ 田　田 田　工 巴゜ 需　需　田　需　田　口 田　需　田　田　エ 田　田　エ　田 に　需　田 ／／２ ←　丑　エ　田　需　需　工　工　工　丑　工　需　工
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類金属塩、例えばカルシウム塩、マグネシウム塩または
バリウム塩、マンガン塩、銅塩、亜鉛塩または鉄塩なら
びにアンモニウム、ホスホニウム塩、スルホニウム塩ま
たはスルホキソニウム塩、例えばアンモニウム塩、テト
ラアルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキルアン
モニウム塩、トリアルキルスルホニウム塩またはトリア
ルキルスルホキソニウム塩がこれに該首する。
本発明による除草性化合物ＩＡ，ＩＢ及びＩＣ又はこれ
らを含有する除草剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更Ｋまた高濃度の水性又は油性又はその
他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペ
ースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用すること
ができる。
適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；いず
れの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。
化合物ＩＡ．ＩＢ及びＩＣは通常直接飛散可能の溶液、
乳濁液、ペースト又は泊分散液を製造するために適する
。不活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分
例えば燈泊又はディーゼル油、更にコールター油等、並
びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳
香族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィ
ン、テトラヒド口ナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロバノー
ル、プタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、インフォロン等、強極性溶剤例
えばＮ，Ｎ−ジメチルフメルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、湿潤可
能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添加により製造
することができる。乳濁液、ペースト又は油分散ｉを製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解１−て、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水
中に均質に混合されることができる。しかも有効物質、
湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤
又（・］−油よりなる濃縮物を製造することもでき、こ
れは水にて希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフォン酸等の芳
香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカ
リ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフォナート、
アルキル＝′リー７Ｇ３ ルスルフォナート、アルキルスルファート、ラウリルエ
ーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並
びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオ
ククデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコール
エーテルの塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン
誘導体とフメルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリ
ン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及ヒフォル
ムアルデヒドとの縮今生成物、ボリオキシエチレンオク
チルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフ
ェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ア
ルキルフェノールボリグリコールエーテル、トリプチル
フエニルボリグリコルエーテル、アルキルアリールポリ
エーテルアルコール、イントリデシルアルコール、脂肪
アルコールエチレンオキシドー縮合物、エトキシル化ヒ
マシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はボ
リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコー
ルエーテルアセタート、ソルビノ１・エステル、リグニ
ンー亜硫酸廃液及びメチル繊靴７Ｇ４ 素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は一緒に磨砕することにより製造することが
できる。
粒状体例えば被覆一、透浸一及び均質粒状体は、有効物
質な固状担体物質に結合することにより製造することが
できる。固状担体物質は鉱物土例えばシリカゲル、珪酸
、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、
白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻
土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐
酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生
成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素
粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質を通常０，０１乃至９５重Ｊｉ％殊に
０．１乃至９０重量％を含有する。有効物質は純度９０
〜１００％、好ましくは９５〜１００％（　ＮＭＲスミ
クトルによる）で使用される。
製剤例は以下の通りである。
■．９０重量部の化合物１．０２５を、Ｎ−メチルα−
ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴
の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
Ｈ．２Ｏｉｉ量部の化合物３．０３１を、キシロール８
０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルなオレイン
酸〜Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生
成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカ
ルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ泊１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液な水１０００００重量部に
注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重Ｎ
％を含有する水性分散液が得られる。
■．２０重量部の化合物１．００１　′ｆ！０：、シク
ロへキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、
エチレンオキシド７モル聖イソオクチルフェノール１モ
ルに附加した附加生成物２０ｆｆｉ量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ泊１モルに附加した附加生成物
１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより
有効成分０．０２重量係を含有する水性分散液が得られ
る。
ＩＶ．２０重量部の化合物１．０２５を、シクロへキサ
ノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しか
つ細分布することにより有効成分０．０２重Ｍ％を含有
する水性分散液が得られる。
■．２０重量部の化合物３．０３１　’ａ’、ジイソブ
チルーナフタリンーα−スルフォン酸のナトリウム塩３
重量部、亜硫酸一廃液よりのりグニンスルフォン酸のナ
トリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と
充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。
この混合物を水２００００重量部に細分布することによ
り有効成分０．　１重量係を含有する噴霧液が得られる
。
１　　３重量部の化合物２．００５　’ｋ、細粒状カオ
リＩＣ’／ ン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量
係を含有する噴霧剤が得られる。
■．３０重量部の化合物３．００１を、粉末状珪酸ゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。
かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。
■．２０重量部の化合物３．０３１な、ドデシルベンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム！　２　重量部、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール
ー尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩２
重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する
。安定な油状分散液が得られる。
■．９０重量部の化合物１．０２２な、Ｎ−メチルα−
ビロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴
の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
Ｘ．２０重量部の化合物２．００６　’ａ？　、キシロ
ール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルな／
Ｇｅｔ ォレイン酸一Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加し
た附加生成物ｌＯ重量部、ドデシルベンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００
重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．
０２重量係を含有する水性分散液が得られる。
ＸＩ．２０重量部の化合物３．０　３　６を、シクロヘ
キサノン４０重量部、インブタノール３０重量部、エチ
レンオキシド７モルをインオクチルフェノール１モルに
附加した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物ｌＯ重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水ｉｏｏｏ
ｏｏ重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
０．０２重量係を含有する水性分散液が得られる。
刈．２０重量部の化合物１．０１０　’ｆ　、シクロヘ
キサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油
留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物１０重景部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注
入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量係
を含有する水性分散液が得られる。
Ｍ．２０重量部の化合物３．０１５　’ｋ　、ジイソプ
チルーナフタリンーα−スルフオン酸のナトリウム塩３
重量部、亜硫酸一廃液よりのリグニンスルフォン酸のナ
トリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と
充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。
この混合物を水２００００重量部に細分布することによ
り有効成分０．１重量係を含有する噴霧液が得られる。
鼎．３重量部の化合物１．０２５を、細粒状カオリ７９
７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％な
含有する噴霧剤が得られる。
ＸＶ．３０重量部の化合物３．０３１を、粉末状珪酸ゲ
ル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられ
たパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する
。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得ら
れる。
刑．２０重量部の化合物２．００１を、ドデシルベンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスル
フォン酸一フォルムアルデヒド縮合物のナ１・リウム塩
２重量部及びバラフィン系鉱油６８重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
ノ７Ｉ 除ｉ’ｌ’（剤または作用物質の適用は、発芽＋ｉｉｊ
の処ｐｌｊ法で行なうことができるか、または発芽後の
処理法で行なうことができる。作用物質がある栽培植物
に対して殆ど認容＋７１二でない場合には、除【゛２：
剤を噴霧９　１’ｌ，を用いて敏感な栽縞植物の吉菓に
できるだけ゛ｌ１てずに、作用物質がそのドて成育する
望ましからぬ植物の茎葉Ｌまたは露出した土壌表面に達
するように除？．′（剤を噴霧する散布技術を使用する
ことができる（ボスト　ダイレクテッド法（ｐｏｓｔ−
ｄｉｒｃｃＬｃｄ）法、レイ　バイ（ａｙ−ｂｙ）法）
。
除？ざ剤として使用する場合の作用物質の使用κは、防
除１−１的、季節、１−１的植物および成長段階に応じ
てｔ占性物質（ａ　．Ｓ．）０．０　０　１　〜５　ｋ
　ｖ／ｈａ、特に０．０　］　〜３　ｋ　ｇ／　ｈ　ａ
である。
適用方法の多様性に関連して、本発明による化合物もし
くは該化合物を含右する薬剤は、望ましからぬ植物を除
表するために大多数のＡ↓１・冫植物に使用することが
できる。
作用スペクトルを拡大するためおよび相乗効ノソ２ 果を達成するために、本発明による化合物ＩＡ１　１３
およびＩＣは、別の除草作用または戊長調整作用を有す
る作用物質群の数多くの代表例と混合し、かつ共通に故
布することができる。
例えば、況合戊分としては、ジアジン、４　＋−１３．
１−ペンズオキサジン誘導体、ペンゾチアジアジノン、
２．６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート
、チオールカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、トリ
アジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジ
ノン、ウラシル、ペンゾフラン誘導体、シクロヘキサン
１　３−ジオン詰導体、キノリンカルボン酸誘導体、ア
リールオキシフエノキシブロピオン酸、ならびにそれら
の塩、エステルおよびアミド等かこれに該゛ｊする。
史に、作用物質ＩＡ，ＩＢおよびＩｃは、ｔ１ｉ独てか
または別の除％’＋：剤との紹合せ物でなお他の植物保
誰剤、例えば書虫または植物病原性閑類も１，＜は細菌
類を防除するための薬剤と混合しー・７ノ１、通に散Ａ
！するのにイ了用である。史に、栄養不足および微ＩＩ
ｔ成分不足をなくすために使用される鉱酸塩溶液との混
合１ｉＪ能外は、ｊＲ娑である。また、非植物毒性浦お
よび濃Ｐｌ浦を添加することもできる。
丈施例 合成例 次の合成例に記載された方法を出発化合物の相応する変
性−ドに他の化合物ＩＡ、＋　１３およびＩＣの取得の
ために使用した。こうして得られた化合物は、次表中に
物即的記載をもって示されている。
製造例： 実施例１ チオフエン　３，４　ジカルボン酸無水物チオフエン−
３，４　ジカルボン酸（１２ｇ、０．０７モル）を無水
酢酸（６０ｒｌ）に溶解し、かつ２．５時間沸騰加熱す
る。引続き、濃縮して乾燥物にする。チオフＪ．ン−３
，７Ｉ　ジカルボン酸無水物１０．５５ｙ　　（９８％
）（融点１４７〜１４９℃）が得られる。
実施例２ ４−（４　クロルフェニル）アミ７カルポニル−チオフ
ェン−３−カルボン酸 チオフェン−３．４−ジカルボン酸無水物（２ｙ、０．
０１３モル）をトルオール６０ｒｒｌに装入し、これに
４　クロルアニリン（　１　．６　５ｇ、０．０１３モ
ル）を添加する。室温で３時間撹拌し、沈澱したカルボ
ン酸を濾別し、かつ少Ｉｉｔのトルオールで後洗浄する
。乾燥後、望ましい生戊物３．７ｇ　（１００％）、融
点２０４〜２０８℃が得られる。（作用物質Ｎｏ．Ｉ．
０３５） 実施例３ ４−（４−クロルフエニル）アミ７カルボニル−チオフ
ェン−３　カルボン酸−ヒドロキシスクシンイミドエス
テル ４−（４−クロルフェニル）アミ７カルボニルチオフェ
ン　３−カルボン酸（１．７ｇ、０．００６モル）をＴ
ＨＦ６０ｍｆｆに溶解し、この溶液にＮ−ヒドロキシス
クシンイミド（０．７ｇ、０ノ７と ．００６モル）およびＮ，Ｎ−ジシクロへキシルカルボ
ジミド（１．２５ｇ、０．００６モル）を添加し、かつ
数時間室温で撹拌する。引続き、この溶液を数時間Ｏ℃
に冷却し、沈澱した尿素を吸引濾過し、かつ濃縮して乾
燥物にする。収礒：　１．８ｇ、６６％：融点６５〜６
７℃。（作用物質Ｎｏ．Ｉ．０２６） 実施例４ ４　クロルチオフェン　３　カルボン酸アニリド４−ク
ロルチオフェン−３−カルボン酸クロリド（１　３．５
ｇ、０．０７　５モル）をジオキサン３０ｍｌ２に溶解
し、この溶液を室温でビリジン（１６０ｍｌ２）中のア
ニリン（７．７ｇ、Ｏ．．０８３モル）の溶液に滴加す
る。室温で１２時間撹拌し、次いで濃縮して乾燥物にし
、残留物をジクロルメタン中に入れる。Ｈ機相をクエン
酸水溶液で抽出し、炭酸水素ナトリウム溶液で抽出し、
かつ水で抽出し、乾燥し、かつ濃縮して乾燥物にする。
収＠：　１６．７ｙ、９４％；融点１１９〜１２１℃。
ノ７Ｃ 実施例５ ４−クロル−３−フェニルアミノ力ルポニル−チオフェ
ン−２−カルボン酸 ４−クロルチオフェン−３−カルボン酸アミリド（１４
．６ｇ、０．０６１モル）をＴＨＦ４５０ｍｆｆに溶解
し、この溶液を−７０℃に冷却し、かっｎ−ブチルリチ
ウム（０．１３モル、ｎヘキサン中の１．６Ｎ溶液）を
添加する。３０分後、この溶液が飽和するまで二酸化炭
素を注入し、かつ徐々に室温に昇温させる。後処理のた
めに、乾燥物になるまで濃縮し、この固体残留物を水、
苛性ソーダ液および酢酸エチルからなる混合物中に入れ
、相を分離し、水相を塩酸で酸性にする。この場合、カ
ルボン酸が沈澱する。収晴：１３．５ｇ；７８％；融点
２０８〜２１０゜Ｃ０（作用物質Ｎｏ．２．００８）× の Ｃ／）　　の　の　の　の の ０ １ 嘴 田 田　田　田　田 田 需 田 巴 ８　ｂ　ｋ の の の 田 エ 田 田 田 エ 田 田 田 工 田　田　需 工 田 哄　田　田　田　需 エ 田 エ ０：ｉ　　田 エ 一　田　需　工　工 丑 ＣＪ　ｋ　ｋ＆　互６ 串　田　田　田　田 田 エ 田　田　田 田 ／Ｉｌ 田　田 エ 田 田　エ　田 エ 田 工 口　田　田 需 需 需 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田　田 工　需 需 田 も 田 田　田　田 田 田 需　田 エ 田 田 工 田 田 エ 田 ／２２ 田 田 田　田　田 田 需 田　エ 田　Ｅｉ　　田 エ 国 田 エ エ 田 田 田 工 田 田 田 田 田 田 田 田 国 丑 田 田 田 田 田　田 田 田 田 ０　８　　灸　灸　　Ｓ ，巴ゝ 田 ０：ｉ　　田 需　田　需 需 需 田 田　田　田 田 田　田　エ　田　需 エ 田 田 田 エ　田 ％ｃｒＳ　　吊　ｄ　号　ｄ ｃｆ５ｃｆ５ｃｆ５ｃｆ５ｄ ／２！ の　ｃ／）　ｃ／）　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　○　Ｏ　　Ｏ　
　Ｏ　　Ｏ　　Ｏ　　Ｃ／）　　ｃｏ　　（／）丑 田　田 田 田　田 田 田　田 田　需 田　に エ　工 田　工 田 口　田　丑　田　田　田　田　田　田　田　田　田　田
　田　田　田１／１ 田 田 悶 田　田 エ　０：ｉ　　田　田　工 ０：　田 田 田 の の Ｏ 田 田 田 エ 工 丑 田 丑 ｄ め 閃 ／δ７ の 丑 工 国 田 田 エ ／♂２ 使用例 式ＩＡ，ＩＢおよび＋Ｃのカルボン酸アミドの除草作用
は、次の温室試験によって示すことができた 栽培容器として、基質としての腐植土約３．０％を何す
るローム砂をイＪ゜するブラスチソク鉢を使用した。試
験植物の挿ｒを種類に応じて別々に播種した。
発芽前の処理法を使用する場合には、水中に懸濁させた
かまたは乳化させた作用物質を播捕直後に微分配ノズル
を用いて施こした。発芽および成長を促進させるために
、容器に少垂涌水し、引続き植物が成長するまで、透明
なプラスチノクキャップで覆った。この望いは、これが
作用物質によって損なわれない限り、試験植物の均ごな
発芽を生じさせる。
発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長形に
応じて３〜１５ｃｍの成長高さの際に初めて、水中に懸
濁させたかまたは乳化させた作用物質て処理した。発芽
後の処裡法の場合の使用量は、Ｉｈａあたり活↑ｌ１物
質（ａ，Ｓ．）０．５および］．Ｏｋｙである。
前記植物を挿類に特異的に１０〜２５゜Ｃもしくは２０
〜３５℃の温度で維持した。試験時７１１は、２〜４週
間に及んだ。この時間の間、植物を１戊育させ、個々の
処Ｆ１！に対する植物の反応を評価した。
０〜１００の目盛りに応じて評価した。この場合、１０
０は、植物の成長なしかないしは少なくともｔ壌表面部
分の完今な破壊を意味し、かつＯは、損傷なしかないし
は標ｑ，の成Ｌ＆ｎ過を怠吐する。
温室試験で使用された植物種は次の通りである。
アカザ　　　　　（　Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂ
ｕｍ　）シュンギク　　　　（　Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅ
ｍｕｍ　ｃｏｒｏｎａｒｉｕｍ）ショウジョウソウ　（
　Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ　）
ヤエムグラ　　　　（　Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ
　）コムギ　　　　　（　Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ　）オオムギ　　　　　（　Ｈｏｒｄｅｕｍ　
ｖｕｌｇａｒｉｓ　）ハルタデ　　　　（　Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　）シナビス・アルバ
　（　Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ　）マトリカリア・イ
ノドラ（　Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　　ｉｎｏｄｏｒａ　
　）イモ属　　　　　　（　■ｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ−
　）トウモロコシ　　　（　Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）ノ冫
Ｉ 活性物質０．５もしくは１．０ｋｇ／ｈａを用いて発芽
後の処理法に使用した場合には、実胞例１　０２５、２
。００３、３０１４、３．０１９、３．０３１および３
．０　３　２で濶葉の望ましくない植物は、極めて良好
に防除することができる。この場合、実施例１．０２５
および３．０１４は、栽培植物のコムギの場合にも同時
に良好な認容性を示す。
代理人 弁理士 Ｆ｝Ｊ 代 丞 治 ／７２ 第１頁の続き ［相］Ｉｎｔ．　ＣＩ．’ 識別記号 ＠発 ＠発 ＠発 ヴオルフガング、フロ イント ブルーノ、ヴユルツア カールーオットー、ヴ エストファレン ドイツ連刃 ットリーフ ドイツ連力 一シュトラ ドイツ連カ エーク、５； ８２５ ３共和国、６７３０１ノイシュタット、ヨーノ１ンーゴ
？−フイヒテーシュトラーセ、７１ ６共和国、６７０１、オターシュタット、リュデイガ２
−セ、１３ じ共和国、６７２０、シュバイヤー、マウスベルクヴ３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ａ〜 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ I ｂ I ｃ ［上記式中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｒ＾１は水素原子； 次の基：ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    コキシおよび／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アル
    コキシの中の１〜３個を有することができるＣ＿３〜Ｃ
    ＿８−シクロアルキル基； 次の基：ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シク
    ロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
    ルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキルチオ、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミン、ジＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キルアミノおよび／またはＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアル
    キルアミノの中の１〜３個を有することができおよび／
    または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この場合、Ｒはシアノ基；ニトロ基；ハロゲン原子；
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲ
    ン化アルキル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基；Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルコキシ基；Ｃ＿２〜Ｃ＿４
    −アルキニルオキシ基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ
    基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキルチオ基；Ｃ＿
    ３〜Ｃ＿６−アルコキシカルボニルアルコキシ基および
    ／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル基を表
    わし、かつ ｍは０、１、２または３を表わし、但し、 ｍが２または３を表わす場合には、基Ｒは異なっていて
    もよい）の１〜３個を有することができるＣ＿１〜Ｃ＿
    ６−アルキル基； Ｒ＾２はヒドロキシ基：Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基；
    Ｃ＿２〜Ｃ＿６−シアンアルキル基；Ｃ＿３〜Ｃ＿６−
    アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル基、フェニ
    ル基またはナフチル基（但し、これらの基は、Ｒで記載
    した基の中の１〜３個を有していてもよい）； 窒素、酸素および硫黄の群から選択された１または２個
    のヘテロ原子を有する５〜６員の複素環式基（但し、こ
    れらの環は、次の基：ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アル
    コキシおよび／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオの
    中の１または２個を有することができる）； Ｒ＾１で記載した基の中の１個を表わすか、或いは Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になって、メチレン基ととも
    に環員としての次の基：酸素、硫黄、Ｎ−メチルまたは
    カルボニルの中の１個を有することができる４〜７員の
    鎖を表わし； Ｒ＾３、Ｒ＾４はニトロ基；シアノ基；ハロゲン原子； １または２個のＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基および／ま
    たはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル基を有するこ
    とができるアミノ基； Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ基またはＣ＿１〜Ｃ＿４ア
    ルキルチオ基（但し、これらの基は、１〜９個のハロゲ
    ン原子を有することができる）； 酸素、硫黄および窒素の群から選択された１または２個
    のヘテロ原子を有する５〜６員の複素環式基（但し、こ
    れらの環は、次の基；ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アル
    コキシおよび／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオの
    中の１または２個を有することができる）； Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アル
    キニル基、フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチ
    オ基（但し、これらの基は、Ｒで記載した基の中の１〜
    ３個を有することができる）、または Ｒ＾１で記載した基の中の１個を表わし； Ｒ＾５はホルミル基、４，５−ジヒドロオキサゾール−
    ２−イル基または基ＣＯＹＲ＾６を表わし；この場合 Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｒ＾６は水素原子； Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基； １〜５個のハロゲン原子またはヒドロキシ基および／ま
    たは次の基；シアノ、アミノカルボニル、カルボキシル
    、トリメチルシリル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４〜アルコキシ、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキルスルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
    カルボニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル−
    Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルコ
    キシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルコキシカルボニ
    ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノカルボニル、ジ−
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４〜アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキルホスホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキルイミノオキシ、フェニル、チエニル、ベンジルオ
    キシ、ベンジルチオ、フリル、テトラヒドロフリル、フ
    タルイミド、ピリジルおよび／またはベンゾイルの１個
    を有することができるＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基（但
    し、環式基はその側でＲで記載した基の中の１〜３個を
    有することができる）： Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキ
    ニル基またはＣ＿５〜Ｃ＿７−シクロアルケニル基（但
    し、これらの基は、次の基：ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４アルコキシまたはフェニルの中の１個を有
    することができ、この場合フェニル基はその側でＲで記
    載した基の中の１〜３個を有することができる）； 窒素、酸素および硫黄の群から選択された１または２個
    のヘテロ原子を有する５〜６員の複素環式基； フタルイミド基：テトラヒドロフタルイミド基；スクシ
    ンイミド基；マレインイミド基；ベンゾトリアゾリル基
    ； Ｒ＾で記載した基の中の１〜３個を有することができる
    フェニル基； 基−Ｎ−ＣＲ＾７Ｒ＾８を表わし、この場合Ｒ＾７は水
    素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基を表わし、か
    つ Ｒ＾８はＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、フェニル
    基、フリル基または基Ｒ＾７を表わすか、或いは Ｒ＾７、Ｒ＾８は一緒になって、４〜７員のアルキレン
    鎖を形成し、但し、この場合、 −Ｒ＾５がカルボキシル基、メトキシカルボニル基また
    はエトキシカルボニル基を表わしかつＲ＾２が水素原子
    を表わす場合には、Ｒ＾３は水素原子を表わさないかま
    たはＲ＾４は水素原子またはメチル基を表わさず、かつ −Ｒ＾５がカルボキシル基、メトキシカルボニル基また
    はエトキシカルボニル基を表わしかつＲ＾４が水素原子
    を表わす場合には、Ｒ＾３は水素原子を表わさないかま
    たはＲ＾２は次の基：水素；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
    ；フェニル；２（３，４−ジメトキシフェニル）エチル
    または２，５−ジクロルチエン−３−イルの中の１個を
    表わさないものとする］で示されるカルボン酸アミド、
    ならびにその農業に使用可能な塩。 ２、除草剤において、不活性の添加剤および請求項１記
    載の一般式 I ａ、 I ｂまたは I ｃの少なくとも１つ
    のカルボン酸アミドおよび／または一般式 I Ａ、 I Ｂ
    または I Ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ I Ａ I Ｂ I Ｃ ［上記式中、 ＸおよびＲ＾１は請求項１記載のものを表わし、 −Ｒ＾３が水素原子を表わすかまたはＲ＾４が水素原子
    またはメチル基を表わす場合には、Ｒ＾５はカルボキシ
    ル基、メトキシ−基またはエトキシカルボニル基を表わ
    し、かつＲ＾２は水素原子を表わし、 −Ｒ＾３が水素原子を表わすかまたはＲ＾２が次の基：
    水素；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル；フェニル；２−（３
    ，４−ジメトキシフェニル）エチルまたは２，５−ジク
    ロルチエン−３−イルの中の１個を表わす場合には、Ｒ
    ＾５はカルボキシル基、メトキシ−基またはエトキシカ
    ルボニル基を表わし、かつＲ＾４は水素原子を表わす］
    で示されるカルボン酸アミドを含有することを特徴とす
    る除草剤。
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