HUT55377A - Herbicidal composition comprising furan /or thiophene/ carboxylic acid amide derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients - Google Patents

Herbicidal composition comprising furan /or thiophene/ carboxylic acid amide derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HUT55377A
HUT55377A HU906362A HU636290A HUT55377A HU T55377 A HUT55377 A HU T55377A HU 906362 A HU906362 A HU 906362A HU 636290 A HU636290 A HU 636290A HU T55377 A HUT55377 A HU T55377A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
group
formula
oder
alkoxy
Prior art date
Application number
HU906362A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HU906362D0 (en
Inventor
Peter Muenster
Gerd Steiner
Wolfgang Freund
Bruno Wuerzer
Karl-Otto Westphalen
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU906362D0 publication Critical patent/HU906362D0/hu
Publication of HUT55377A publication Critical patent/HUT55377A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya $a| (la), (Ib) és (Is) általános képletü karbonsxvumidok illetve mezőgazdaságilag alkalmazható sóik közül legalább egyet hatóanyagként tartalmazó gyomirtó kÓSBÍtmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására*
A képletekben
X jelentése oxigén- vagy kénatomi
R^ jelentése hidxOgónatom, adott esetben szubsztituált clk· loíilkil- vagy alkilcsoport|
R2 jelöntése hidroxi·. alkon!-, ciano-alkilcsoport, adott esetben szubsztituált alkenil·, alkinil-, fenil- vagy naftilosoport. adott esetben szubsztituált 5 vagy 6 tagú heterociklusos osoport. vagy azonos jelentősével, vagy
R^ és R2 együtt olyan 4-7 tagú alkilénlánoot képez, amely a metiléncsoportokon kívül, gyúrutagként még egy oxigén·, kénatomot, metil-imino- vagy k&rbonilcsoportot is tar· • 2 · talmazhati r\ R4 jelentése halogénatom, nitro·, alanoosoport, adott esetben szubsztituált mino*t alkoad·, alkil-tlo*, alko· ·, alkinll-, fenii·, fenoxi* vagy fenll^tioosoporte .. esetben azubsztltuált^f^^· 6 tagi* heterociklusos csoport, vagy azonos az R^ csoporttal $
R^ jelöntése fomil-, 4,5-dihldro-oxa.zol·?·!!- vagy -COYR®
általános képletü osoport (ϊ · 0, 3),
-általános képletü vegyületek (R$ ^~»002Π) elŐr&lítás.4ra a megfelelő (II) és (III) általános képlettt/vo· gyttleteket reagáltatjákj (I) általános képlett! vegyületek (R® « -0H0 vagy -OOgH, és R4 % Br, I) előállítására a megfelelő (IV) általános képlett! karbonsav sávszámazékát a megfelelő (III) általános képlett! vegytllííítel reagál tátják, és az így nyert megfelelő (V) általános képlett! vegyületet forrni lezik vogy karboxllezlkj (Ih^es (le) általános képlett! vegyületek (R5 · -002R6, és R^agy R4 « Hal) előállítására a megfelelő (VI) általános képlett! vegyületet diazotálják, a kapott díazénium sőt a megfelelő (VII) általános képletü ve· gyűl étté alakítják át Zárnit (III) általános képi ettl megf ölelő vegyülettel reagáltatnak, és az így nyert (Ib) és (le) általános képletg izomer vegyületek ©legyét szétválasztják! (Ib) és (Ic) áítalános képlett! vegyületek (R^ « -OO^H) elő· állítására/a megfelelő (I) általános képlett! vegyületet (R^ « -C0yt4) hidrolizáljákj (I) általános képletü vegyülő· tok Üt* · -GOVR4) előállítására a megfelelő (I) általános képiétü vegyület (R^ » -COgH) savszármazékát (Vili) általá· MÍOtr-kíplotU megfelelő vogyülottel éastoroBlk! (O-általános-f ]képletü^Fe^H^t^^a^-«-4T^^^s<**«casoX»2«áM-sl4állí
b) és (le) általános képlstU karbonsavam!-» sás*· a ssgfsKŐ (X) általános képletü v
Col D 333/36 C 01 D LlOSÍkZ COl Ο koo/AI C 01 3) 301/C8 Coi.0 kA^/Ογ C01& iftf/Az C03 0 1Á1/^ Cöl 3) 101/(2.
C 01 D kú^/AZ C 01 D ^05/ty f\ OA N ^3/08 AO(M Ϊ3/4Ο AÖ4 M
C 01 P */<&
Hci{ö ΟH ijCZCjkéril ^UKOLi^/yc^tj liofén/karbons&vciwid. -i’zdrma.zékcrC píarbonsav··amidoka t| tartalmazó gyomirtó készítmény^ és eljárás a hatóanyagok előállítására
BAST Aktiengesellschaít, Ludwigshafeb am Rhein, lémet Szövetségi Köztársaság
Feltalálók» dr. MUENSTBR Peter, Neulussheim, dr. STEINER Qerd, Kirchheim, dr. FREÜND Wolfgang, Neustadt, • dr. WV3RZSR Eamnc^Otterstadt, dr. OSTPHALEN Karl-Otto, Speyer,
Német Szövetségi Köztársaság
A bejelentés napjai 1990. 10. 05«
Elsőbbségei 1989. 10. 07. (P 39 33 573.9)
Német Szövetségi Köztársaság
A találmány tárgya az (la), (Ib) és (la) általános képletü karbonsavamidok illetve mezőgazdaságilag alkalmazható sóik közül legalább egyet hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására.
A képletekben
X jelentés· oxigén- vagy kénatom,
R1 jelentés· hidrogénatomi
3-8 gsénatomos oikloalkilesoport· amelyet egy-háros halógénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1*4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 ssénatonos alkoxi- és/vagy 1*4 ssénatomos .X halogén-alkoxiosoport szubsztituálhat| ?
1-6 szénatomos alkilosoport, amelyet agy-három halogénatom, hidroxi-, 3-8 szénatomos oikloalkil-, 1-4 szénV atomos alkoxi-» 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil—tio-» 1 - 4 ssénatomos halogén-alkil—tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkilosoportonként 1-4 szénatomom dialkil-amino- és/vagy 3-6 szénatomos öikloalkil-amino- ős/vagy egy (a) általános képletü osoport ssubssti taxáikat, a képletben
R halogénatomot· oinao-, nitro*, 1-4 ssénatamos alkil-»
1*4 ssénatamos halogén-alkil-, 1-4 saénatomes alkoxi-» 1*4 szénatomos halogén-alkoxi-· 1-4 szénatomos alkil-tio-, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-» 3-6 szénatomoa alkoxi-karbonll-alkoxi- és/vagy as alkoxirészbon 1-4 szőnatomos alkoxi-karbonllosoportot jelent, és m értéke 0, 1» 2 vagy 3 leket, és ha m értéke 2 vagy 3, úgy as R szubsztituensek egymással azonosak vagy egymás* tél eltérőek lehetnok|
R^ jelentése hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-· az alkilréseken 1 * 6 szénatomos oiano-alkilosoport|
l;·.·
3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 ssénatomos alkinil-, feni!- vagy naftilosoport, amely csoportokat egy-három as B osoportnál megnevezett csoport ssubsstltuálhati a nitrogén», oxigén- és kénatomok osoportjábél egyet vagy
kettőt hateroatómként atrtalmazó 5 vagy 6 tagú heterooik· lusos csoport, amelyet egy vagy két halogénatom, 1-4 ezénatomos alkil-, 1 - 4 szénatomos halogén-alkil-, 1*4 szénatomos alkoxi-, 1 · 4 szénatomos halogőn-alkoxi- és/vagy 1-4 szénatomos alkil-tioosoport szubsztituálhat| azonos az R^ csoporttal | vagy
R^ és R2 együtt olyan 4*7 tagú alkilénlánoot képez# amely a motilénosoportokon kívül gyúrd tagként még egy oxigén-, kén atomot, metil-imino* vagy karbonilosoportot is tartalmazhat» r\ jelentése halogénatom# nitro-# cianoosoport| aminocsoport, amelyet egy vagy két 1-4 szénatomos alkil* csoport és/vagy égy az alkilrészben 1*4 szénatomos al* kil-karbonilosoport szubsztituálhatj
1-4 szénatomos alkoxi* vagy 1*4 szénatomos alkil-tloosoport, amely csoportokat egy-kileno halogénatom szubsztituálhatf az oxigén*# kén* és niirogénatomok csoportjából egyet vagy kettőt heteroatomként tartalmazó 5 vagy 6 tagú heterociklusos osoport# amelyet egy vagy két halogéné tóm# 1*4 ezénatomos alkil*, 1*4 ezénatomos halogén-alkil*# 1 * 4 szénatomos alkoxi-# 1*4 szénatomos halogén-alkaxiés/vagy 1*4 ezénatomos alkil-tioosoport szubsztituálhatf
- 6 szénatomos alkenil*# 2-6 szénatomos alkinil-, fenil-, fenoxi* vagy fenil-tiocsoport# amely osoportckat egyo^árcm az R csoportnál megnevezett osoport szubsztitu* álhat| vagy azonos az R1 osoporttolj jelenté·· formil-» 4»5*4iMdro-oxazol*2-il- vagy -OOYR^ általános képletü osoport» a képletben
Y oxigén- vagy kénatomot jelenti
R® jelentés· hidrogénatomi
3-8 szénatomos cikloalkilcsoporti
1-6 szénatomos alkilcsoport» amelyet egy-öt halogén· atom vagy hidroxicsoport és/vagy as alábbi csoportok egyik· szubsztituálhatf cián©*» amino-karbonil-, karb· oxi*» trimetil-azilil-, 1-4 szénatomoe alkoxi-, alkoxioeoportonként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-» 1-4 szénatomé* alkil-tio-» 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkilcsoportonként 1-4 szénatomon dialkil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-ezulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil*» az alkaxirészbsn 1 - 4 szénatomos alk•M-karbonil-» az alkilrészben 2-4 szénatomos és as alkoxirészben 1-3 szénatomos alkil-oxi-karbonil-alk· oxi-t az alkilrészben 2-4 szénatomos és as alkoxirészben 1-5 szénatomos alkil-oxi-karbonil-alkoxi-karbonil-» az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-amino-kar* bonil-, alkilcsoportonként 1-4 szénatomos dialkil-amino-karbonil-» alkilcsoportonként 1-4 szénatomos diai# kil-foszfonil-» 1-4 szénatomoe alkil-imin-oxi-» fenil·» tienil-, benzil-oxi·, benzil·tio-» furil-» tatra· hidro-íuril-, ftálimido*» piridil- és/vagy benzollosoport, amely csoportok közül a gyűrd· csoportokat magukat is agy-három as R csoportnál megnevezett osoport szubsztituálhati
- 6 szénatomos alkesil-» 3-6 széna temos alkinil'4'
-?!'·' · . '/ .. 7
A·· ▼agy 5*7 szénatomos oikloalkenilesoport, amely osoportokát az alább felsorolt csoportok egyik· szubsztituálhatjai halogénétóm# hidroxi-» 1-4 szénatomoe alkoxi* csoport vagy olyan fenilcsoport, amelyet magát is egy*há* rom az R csoportnál megnevezett csoport szubsztltuálhat| a nitrogén-, oxigén* és kénatomok csöpprtjábdl egyet ▼agy kettőt heteroatómként tartalmazd 5 vagy 6 tagé, he* terociklusoa csoporti ftálimido-, tetrahidroftálimido-, szukcinimido-, nialeln* imido-, benzotriazolilcsoporti fenilcsopprt, amit egy-három az R csoportnál megnevezett osoport szubsztituálhatt
-M«GR^R® általános képletü csoport, a képletben R? hidrogénatomot vagy 1-6 széna temos alkücsoportot jelent* és β
R 3 * 6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, furilcsoportet jelenít, vagy jelentése azonos R^ jelentésével, vagy R? és R® együtt 4-7 tagú alkilénláncot képes#
A találmány tárgyát képezi továbbá as (Xa), (Ib) és (Xc) általános képletü vegyületek előállítására szolgáié eljárás· A szakirodalomból ismertek például as 1. táblázatban felsorolt (X·)» (Xw) és (X*9) általános képletü karbonsavam!* dók.
I
1
o • · · •
μ —í <-» rq cn
•rl s
o
«5 rd
tss tí
co
v at
m X o <N
X X
u X Q
r. <N rq
O o o
CJ
O CJ
X
X
CM o ω
CO2CH2CH3 <n
*ü X
(X U X X X X
(I*), (I”) és (!”♦) általános képletü vegyületek
<4 at xxx x
X Ο Ο Ο O ra o
£ 4J
XÖ ű> rd I d p< . - - d-> '© — — — — rd Λί v<t!
• ·
Általános x r* Rb Rc Rd Re Szakíró képlet dalom *· ______________________
X
OI o CJ
</>
</) in
I <N o in lű CO CO
O CM Δ GO 00 r~< ·—· ·-* r* <n X
ej <N X X
X X ω X X X X
Ol Ol oi o CM Ol Oí Ol CM
o o o X o o o o o
υ u o CJ CJ
<O|
X
X CJ X X X X
Ol o ΓΜ Ol Ol O ΓΝ
o X O o o o X o
ω o ej CJ Q <_) CJ
xxxxxxxxxxxxxxxxx
X χχχχχχχχωχχχχ
irt irt irt irt
X X X X
lO 10 <rt <0
cj CJ cj CJ
1 1 X X X 1 1
<*» *n m
irt í*> irt irt X **> m
X X X X - cj X X
<0 CJ 10 10 <N CJ CJ
<J CJ CJ ’ X
1 X cj x 1 1 X cj cj cj
<η
X X X X
X X X X X CJ cj X X X X X CJ cj X X X X
</) ω o o (/) (/> ω ω ο ο ο ω ω ω ω <η ω (Λ
• · · ·* • ·4 4 • * · 4 «·
4·· ·.« ...· • · · 4»
- 8 Ssakirodalmi forrásoki
1. Bull. Soo. Chim.fr., 1970, 1445
2· Rooz. Chem., 38, 511 (1964)
3. 08-4-31 43 876
4· C.R. Aoad. Sói., Ser. 0» 268» 1884 (1969)
5< DE-A-35 24 743
6· I· Am. Chem. Soo·» 77» 4069 (1935) 7a. Bull. Soo. Chim. fr, 1976» 628 7b. Aoad. Sói.» Ser. C, 276, 871 (1973) 8. J. Org. Ohem., 189, 138 (1953) 9· <· Chem. Soo., 1937» 911
10. Aota folytoohim.» 2» 19 (1924/26)
11. Helv· Chim. Aota, 14, 1270 (1931)
12. J. Org. Chem·» 50, 4362 (1985)
Azt találtuk, hogy a fenti (la), (Ib) és (Io) általános képletU áj karbonsavamidck gyomirtó hatásúak, valamint eljárást dolgoztunk ki ezeknek a hatóanyagoknak as előállítására. Az (la), (Ib) Ós (Is) általános képletü vegyületek különböző módon, például a kÖvetkesŐ eljárásokkal állíthatók elől 1. Olyan (Xa) általános képlstü vegyületek előállítására, amelyek képletében R$ karboxicsoportót jelent, (II) általános képletü megfelelő dikarbonsavanhidridot ömagában ismert módon reagáltatunk (III) általános képletü megfelelő amia. nal.
A reakciót -10 °C-tól 100 előnyösen 0 ®C-tÓl ®0*ig terjedő hőmérsékleten, kösömbös sservss oldóssemben hajtjuk végre.
A reakoióhos alkalmas oldószerek as éterek, így a no* * · · · · · ♦ ·4 ♦ •♦44·· • · · ·*· ««4· · « » 4· • · · · * · · • 9 til-terc-butil-éter, l,2*dimetoxi*etán, dietilénglikol-di, metil-éter, tetrahidrofurán és a diósán.
A kiindulási vegyületek koncentrációja as oldószerben általában 0,1 - 5, előnyösen 0,2-2 mól/1·
A (II) általános képletü vegyülotnek a (III) általános képletü vegyülethez viszonyított mólaránya általában 11 5 rtől 1 ι Ι-lg» előnyösen 1 »2-től 1 ι 1-ig terjed.
A reakcióhoz kiindulási vegyületként szükséges (II) általános képletü dikarbonsavanhidridek ismertek, vagy ön. magában iámért módon előáll! thatók a megfelelő dikarbonsavnak kis szénatomszámu karbonsav anhidridjével, főleg ecet· savanhidriddel való reakciójával.
2. Olyan (la), (lb) és (le) általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében foiroil- vagy karboxicsoportot jelent, továbbá V? és B^ jelentése a bróm- és jódatomtól eltérő, (IVa), (IVb) illetve (IVe) általános képletü megfelelő karbonsavat önmagában ismert módon savhalogeniddé vagy a karbonsav más reakcióképes származékává alakítjuk át, az így nyert reakcióképes savszáxmazékot a (III) általános képletü megfelelő aminnal reagáltatjuk, majd as így nyert (Va), (Vb) illetve (Ve) általános képletü kar· bonsavamidot bázis jelenlétében formilező- vagy karboxilezőszerrel reagáltatjuk.
Az első reakciólépésben nyerjük as (Va), (Vb) illetve (Ve) általános képletü vegyületeket a (IVa), (IVb) illetve (IVe) általános képletü karbonsavakból, amelynek során a karbonsavat önmagában ismert módon savhalogeniddé vagy más reakoióképss savszármazékká alakítjuk át, amit (III) álta·· ·♦ 44 *»1· • 4 4 ♦ · · lános képletü aminnal amidálunk.
A karbonsavak reakcióképes származékai a savhalogenidekán» így főleg a savkloridokon és -bromidokon kívül például as imidazolidok is· Általában azonban előnyösek a savhalogenidek· Székét a (iVa), (IVb) illetve (He) általános képletü karbonsavaknak halogénezőszerrel, így tionil-kloriddal» tionil-bromiddal, foszfor-oxi-klőridiai illetve -bromiddal, foszíor-trikloriddal illetve -brcmiddal, foszfor-pentakloriddal illetve -bromiddal, fossgénnel va* • lamint elemi klórral vagy brómmal való reakciójával állítjuk elő·
A halogénezőszert 1-5» előnyösen 1-2 mólekvivalananyi mennyiségben alkalmazzuk*
A reakció hőmérséklete 20 °C-tól a halogénesősser forrpontjáig, illetve amennyiben közömbös szerves oldószerében dolgozunk» úgy az oldószer forrpontjáig is terjed·
A reakcióhoz alkalmas oldószerek például a szénhidrogének és a halogénezett szénhidrogének» így a benzol» telw· cl és a diklór-metán·
A szokásos módon eljárva az aktív karbonsavszármazékot a reakcióelegyből elkülönítjük, például a halogénezőszer és az adott esetben jelenlévő oldószer ledesztillálásával, és csak ezután reagálta tjük a (III) általános képletü amimnél·
Sbben az esetben az amldálást -20 °O-tól 50 °Ö-ig, előnyösen 0 °O*tól 30 °0»ig terjedő hőmérsékleten» közön® bős aprótikos poláros szerves oldószerben hajtjuk végre·
A reakcióhoz oldószerként főleg halogénezett szénhid♦ · ··♦· * 11 · rogéneket, így diklóívmetánt és étereket, így dietil-étert és terc-butil-metil-étert alkalmazunk·
A savhalogenidek amidálásánál hidrogén-halogenid képződik, ezért célezerű a (XII) általános képletü amint a reakcióéiegyhez 2 * 5, előnyösen 2-3 mólekvlvalensnyl mennyiségben hozzáadni· Amennyiben az amint ekvimoláris mennyiségben (1 · 1,2 mólekvivalens) alkalmazzuk, úgy a hidrogén-halogenid megkötése céljából a reakcióéi egyhez bázist, főleg tercier amint, így trietil-amint vagy plrldlnt kell hozzáadni·
A második reakciólépésben a kapott (Va), (Vb) illetve (Tg) általános képletü karbonsavamidot formilezzük illetve karboxilezzük, általában *100 °C*tól *20 °0*ig, előnyösen -80 °O*tól *40 °C*ig terjedő hőmérsékleten, aprotitaw poláros közömbös szerves oldószerben, bázis jelenlétében, a nedvesség kizárása mellett,
Formilezőszérként főleg dimetil-formamid és N-formil-morfolln szolgál» és előnyös karboxilezőszer a széndioxid· A reakcióhoz oldószerként főleg dietil-étert, terc-butil-metil-étert, tetrahidrofuránt és dioxánt alkalmazunk.
A reakcióelegyhez bázisként előnyösen alkálifém-szén» hidrogéneket használunk, így metil-litiumot, n-butil-liti* umot, terc-butil-litiumot és fenil-litiumot.
A reakciót a szokásos módon úgy hajtjuk végre, hogy az (Va), (Vb) illetve (Ve) általános képletü karbonsavamid oldatát előbb 1,3 * 2,5 mól ekvivalensnél oldott bázissal' reagál tatjuk, mire olyan karbonsavszármazék keletkezik, amelyben a fém a gyűrűhöz kapcsolódik, és amely karbonsav*
- 12 · száxmazékhoz adva aa elektrofil foimilezd- illetve kaxbaxi* lesdssort nyerjük a kiránt (la)» (Xb) illetve (le) általi* nos képlsttt vsgyületst·
Ha R^ vagy B? hidrogénatomot jelent» ágy aa eled mólskvivalensnyi bázis csupán a savamid nitrogénatomját ásprot ónál ja» így óbban as esetben a heterociklusos vegyület fémszármazékának az előállításához legálább 2 mólekvivalensnyi bázis kell· Blőnyös a reakoiót 2-2,5 mólekrivaw lensnyi bázis jelenlétében végrehajtani·
Az ehhez az eljáráshoz kiindulási vegyül etekként szükséges (XVa), (ZVb) és (XVo) általános képletü karbonsavak a szakirodalomból ismertek vagy a szakirodalomban általánosan Ismert eljárások segítségével előállíthatóak, például a megfelelő alkoholok vagy aldehidek oxidációjával» vagy a megfeleld nitrilek hidrolízisével (lásd Beilstein» Hauptwerk és 1· - 5· Brgünzungswexk» 18· köteti The Ohemistry of Heterooyolio Compoundé, Xntorscienoe Publishers» Hew Xork, 1976» John Wiley et Sons, Inc·, 1988» 44* kötet X· - XXX· rész)· *3· Olyan (Xb) és (le) általános képletü vegyületek előállítására» amelyek képletében 1P vagy R^ halogénatomot jelent, és ifi jelentése «00^ általános képletü csoport, a képletben ifi alkilosoportot jelent» (VXa) vagy (VXb) általános képletü megfelelő dikarbonsav-diéaztert előbb önmagában ismert módon diazotáljuk, majd az így nyert diazotált vegyületet szervetlen halogeniddel (VXXa) illetve (VXXb) általános képletü megfeleld vegyületté - a képletekben Hal halogénatomot jelent - alakítjuk át» amit végül (XXX) « ···· «·♦ ·· • · · · · · ··« «·· »«« · *··* · · · · ί
- u általános képletü aminnal amidálunk. Az így nyert olyan (lb) és (Io) általános képletü izomer vegyületek elegyét, amelyek képletében az R^ és R^ szubsztitunsek egyike hal»· génatomot jelent» komponenseire választjuk szét*
Az első reakciólépésben a (Vla) vagy (VXb) általános képletü dikarbonsav-diésztert diazotáljuk, általában *20 °0«tól 20 ®0-ig» előnyösen -5 °C-tól 10 °0-ig terjedő hőmérsékleten» ásványi savban» így főleg sósavban» alkáli·· fém-nitrit, így nátrium-nitrit jelenlétében· Végül az így kapott diazónium sőt in situ reagál tatjuk 1*5 mól» elő· nyösen 1,5 · 2»5 mól szervetlen halogeniddel, főleg réz(I)-halogeniddel·
A reakciói élté telak a Sandmayer reakciónál ismert eljárások keretén belül változtathatók (lásd Houoen-Weyl X/3· kötet 1. - 212. oldal (1965)| Chem. Zvesti 36, 401 (1982»<
A második reakciólépésben az így nyert (Vlla) illetve (VXIb) általános képletü dikarbonsav-diésztert (III) általános kíplstü amlnnal reagál tatjuk» és ez a reakció általában és specifikusan is az 1« eljárásnál vázolt reakcióiélté telek között megy végbe·
Ehhez a reakcióhoz azonban oldószerként főleg halogénezett szénhidrogéneket» így diklőr-metánt és étereket, így dietil-étert» tero-butil-metil-étért és tetrahidrofuO ránt alkalmazunk.
A reakcióhoz a (III) általános képletü amint ekvimoláris mennyiségben vagy feleslegben, előnyösen a (VIla) illetve (VXZb) általános képletü vegyületre vonatkoztatva 1-1,2 mólekeivalensnyi mennyiségben alkalmazzuk·
- 14 ·
As eljárásnál as (Ib) és (la) Általános képletü isemer karbomeavamidok különböző mennyiségben keletkeznek· As isomerelegyet frakciónált kristályosítással vagy kromatográfiás módszerrel választjuk szét,
ΛΛ eljáráshoz kiindulási vegyületekként szükséges (VXa)és (VIb) általános képletü dikarbonsav-diészterek ismert vegyületek, vagy as ZV reakoióvázlatnak megfelelően a (Xa) általános képletü megfelelő oxoéezterekből előállít*» hatók, például a Synthesis, 1977 200· oldalán Ismertetett eljárással analóg módon·
4« Olyan (Ib) és (Xc) általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében R^ karboxicsoportot jelent, vizes bázissal, önmagában ismert módon olyan (Ib) vagy (le) általános képletü megfelelő vegyületet hidrolizálunk, amelynek képletében R$ jelentése -OOgR^ általános képletü osóport, a képletben R^ alkilcsoportot jelent.
A reakciót úgy hajtjuk végre, hogy as (Ib) illetve (Ic) általános képletü vegyületet (R^ * alkilGsoport) közömbös oldószerben, -30 °C-tól 120 °C-ig, előnyösen -10 °<tól 40 °G-ig terjedő hőmérsékleten vizes bázissal reagáltatjuk· Az így nyert (Ib) illetve (Ic) általános képletü vegyületet (R^ - karboxiosoport) azután -30 °C-tól 100 °0ig, előnyösen -10 °C-tól 10 °C-ig terjedő hőmérsékleten ásványi savval tesszük szabaddá.
Az észterhasításnál oldószerként szerepelhetnek as alkoholok, így a metanol, etanol, propanol vagy az etllénglikoli különösen előnyös, ha ugyanabban az R^-OH áltálé* nos képletü alkoholban végezzük el a reakciót, amely as
- 15 éazterszappanosítás folyamán felszabadul* Az (Xb) liléivé (le) általános képletü kiindulási vegyületek koneentráalÓ* ja általában 0,1 · 5 mól/1, előnyösen 0,2 - 2,0 mól/1*
A reakcióban vizes bázisokként szerepelhetnek a* alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidok, így a lítium-, nátrium·, kálium-, kálcium- vagy bárium-hidroxid, előnyösen a nátrium· vagy kálium-hldroxid vizes oldatai· A bázisokat a reakcióban 5-20 tömegszázalékos vizes oldatuk formájában használjuk·
Az (Xb) és (le) általános képletü észterek mólaránya az alkálifém-hidroxidokra vonatkoztatva 1 i 0,9 - 1 t 1 közötti, az alkálitÖldfém-hidroxidókra vonatkoztatva pedig 1 l 0,48 - li 0,55 közötti érték·
5· Olyan (Xa), (Ib) és (Is) általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében R^ jelentése -OOXR^ általános képletü csoport, a megfelelő olyan (la), (Xb) vagy (Xo) általános képletü vegyületet, amelynek képletében R^ karboxlcsoportot jelent, alakítjuk át önmagában ismert módon reakcióképes savszármazékává, és végül ezt a származékot (Vili) általános képletü vegyülettel észtereszük*
A reakciót a szokásos módon *20 °O-tól 60 °C-ig, előnyösen 0 °O-tól 40 °0-ig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre.
A reakcióhoz oldószerként használhatunk célszerűen halogénezett szénhidrogéneket, így klór-benzolt vagy 1,2-diklór*benzolt, étereket, például metil-tero-butll-étert, l,2*dlmetoxi-etánt, dietilénglikol-dimetil*étert, tetrahldi· rofuránt és dioxánt, aprotiku* oldószereket, például aoeto44
- 16* nitrilt, dimetil-formamidot, dimetil-aootamidot, dimotil-szulfoxidot, Η-Hnetll-plrrolldont, l,3~<Umotil-totxahídr»· -2(lH)~pirimidinont és l,3-dimetil-imidazolin-2-ont, vagy aromás vegyületeket, például benzolt, toluolt és xilolt* A kiindulási vegyületek konoentráoiója as oldószerbe! áltaIában 0,1 - 5,0 mól/1, előnyösen 0,2 - 2,0 mól/1*
Az (la), (Ib) vagy (lo) általános képletü karbonsavak· • karboxiosoport) vonatkoztatva általában 1 - 1,5* előnyösen 1 - 1*15 mólekvivalensnél (VIII) általános képletü vegyületet alkalmazunk*
A reakcióhoz alkalmas vízelvonószerek a diimidek, így a diciklohexil-karbodiimid (lásd Angev* Ghem. 90, 556 (1978)) vagy az anhidridak, így a propánfoszfonsavanhidrld. A reakció l-metil-2-halogén-pirÍdinium-jodidnak, mint víz· elvonószemek a jelenlétében is végbemegy (lásd Oham* Lett* 1045(1975), 13(1976) és 49(1976))·
Különösen előnyős* ha közömbös oldószerben hajtjuk vógre a reakciót, így tetrahidrofuránban, diklór-metánban vagy toluolban, diciklohexil-karbodiimidnek, mint vizelve· nószemek a jelenlétében, 20 °C-tól 40 °(J-ig terjedő hőmérsékleten, a reakcióhoz az (I) általános képletü karbonsavat, a (VIII) általános képletü vegyületet és a vizelvonóssert sztöchiometrikus mennyiségben alkalmazva*
A reakció általában 14 óra múlva befejeződik! a kapott (la), (Xb) és (le) általános képletü vegyületeket a reak· oióelegyből Önmagában ismert módon különítjük el* például a reakcióelegy vizes hígításával és a terméknek szerves oldószeres extrakoiójával* valamint a termékeket a szokásos ♦ ··· 44« φ
..· ..· ί
-17* módszerekkel, így átkristályosítással vagy kromatgoráfiá# úton tisztítjuk.
6· Olyan (la), (Ib) és (le) általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében R^ 4t^dihidrooxazol-2-il-> osoportót jelent* a megfelelő* olyan (la)* (Ib) vagy (Is) általános képletü vegyületet reagál tatjuk (IX) képletü 2-amino-etanollul, gyúrflzárási reakcióban, Önmagéban inmert módon, amelynek képletében R^ karboxicsoportot jelent* λ reakciót úgy hajtjuk végre* hogy az (la)* (Ib) vagy (le) általános képletü kiindulási vegyületet 0 °C-tól 180 °C-ig terjedő hőmérsékleten* előnyösen a reakcióelegy forr»* pontján* adott esetben közömbös oldószerben reagáltatjuk a (IX) képletü aminoalkohollal· A reakcióban az (la), (Ib) vagy (Ic) általános képletü kiindulási vegyület és a (IX) képletü aminoalkohol mólaránya 1 ι 1 - 1 t 2*5 között, előnyösen 1 f 1 - 1 · 1*5 között változik,
A reakcióhoz oldószerként célszerűen halogénezett szénhidrogéneket* így klór-benzolt és l*2-dikl őr-benzolt* étereket* például metil-terc-butil-éiert, 1,2-dimetoxi— -etánt* dietilénglikol-dimetilétert* tetrahidrofuránt és dioxánt, alkoholokat* így metanolt, etanolt* propanolt vagy etilénglikolt* dipoláros aprotikus oldószereket* például aoetonitrilt* dimetil-formamidot, dimetil-acetamldot* dimetil-szulfoxidót, N-metil-pirrolidont, 1,3-dimetil-tetrahidro-2(lH)-pirimidinont és l*3-dimetil-lmidazolin-2*ont vagy aromás vegyületeket* például benzolt* toluolt és xilolt használunk* A kiindulási vegyületek koncentrációja as oldószerben általában 0*1 - 5*0 mól/1, előnyösen 0,2-2,0 • 18 * mól/1.
A reakció általában 14 óra múlva befejeződikl as (la)
- ée (lb) általános képletü terméket adott esetben víznek ·*-'· reakcióelegyhez való hozzáadásával kicsapjuk, a csapadékot leazivatjuk vagy szerves oldószerrel kiextraháljuk, ás a szokásos módszerekkel, így átkristályosításaal vagy kroma· tográfiával megtisztítjuk·
A fenti eljárásokon kivül további reakciók vannak as (la), (1b) és (le) általános képletü termékek előállítására· amelyek a következő szakirodalmi forrásokban lelhetők!
Beilstein, Hauptwerk valamint 1.-5· Erganzungswerk, 27· kötetf R. W. Wiley, The Chemistry of Heterocyolio Compounds, Five* and Six-liembered Compounds with Nitrogén and Oxygen, Intersci* ence Publisher3, New York, London(19ő2)| Heterocyclic ChemisWt 6. kötet, Flve*nembered Rings with 5wo or More Oxygen, Sulfur or Nitrogén Atoms, Programon Press, 1984| J. March, Advanced Organio Chemistry, 3· kiadás, John Wiley and 3ons, 198S| Houben-Weyl, Methoden dér organischen. Chemla, 4. kiadás* .Thieme Verlag, IV., VI., VII., VIII. és X. kötet.
Az (la), (Ib) és (le) általános képletü vegyületek találmány szerinti felhasználását tekintve, a képletekben elő* nyös szubsztituensek a következők» R^ jelentése hidrogénatomi · Θ szénatomos oikloalkilcsoport, így ciklopropil-, óik* lobutil*, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil- és ciklo* oktilesoport, főleg ciklopropil*, ciklobutil·, clklopentil· és cikiohexilcsoport, amely egy-három alább felsorolt szubsztituenst tartalmazhat» halogénatom, így fluor** •ee •· ·· ···· • · · · · •ο» e«e · • 19 '·» klór*, bróm- és jódatom, főleg fluor* és klóratom| alkilcsoport, így metil-, etil*, propil-, l-metil-®til-, butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- és 1,1-dimetil-etilcsoport, főleg metil- és etilosoport| halogén-alkilcsoport, így fluor*metil*, difluor*metil-, trifluorwnetil», klór*» -difluor-metil-, diklór-fluor-metil·, triklór-metil-, 1-fluor-etil-, 2-fluor*etil-, 2,2-difluor-etil*, 2,2,2-triflw* or-etil-, 2-klór*2,t-difluor-etil-, 2,2-diklór-2-fluor* -etil-, 2,2,2-triklór-etil- és pentafluor-etllcsoport, főleg trifluor*metilcsoport| alkoxicsoport, így metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, 2-metil-etoxi-, n-butoxi·, 1-metil-prop* cxi-, 2-metil-propoxi- és 1,1-dimetil-etoxicsoport, f$leg metoxi- és etoxicaoportf halogén-alkoxicsoport, így diflu* or-metoxi-, trifluor-metoxi-, klór-difluor-metoxi*, diklór-fluor-metoxi—, 1-fluor-etoxi—, 2-fluor-etoxi-, 2,2-difluor-etoxi-, 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi-, 2,2,2-ti’ifluor—etoxi-, 2-klór-l,lt2-trifluor-öto:xi- és pentafluor-etoxi— csoport, főleg trifluoxMnetoxicsoport| , alkilcsoport, így a fent megnevezett alkilcsoport, valamint pentil*, 1-metil-butil-, 2-metil-butil-, 3-metil-butil—,
1.1- dimetil-propil-, 1,2-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 1-etil—propil—, hexil-, 1-metil-pentil—, 2-metil-pentll—, 3-metil-pentil-, 4-metil-pantil-, 1,1-dimetil-butil-,
1.2- dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-, 2,2-dimetil~butil«,
2.3- dimetil-butil-, 3,3-dimetil-butil-, 1-etil-butil·, 2-etil-butil-, 1,1,2-trimetil-propil-, 1,2,2-trimetil-pro— pil-, l-etil-lfiietil-propil- és l-etil-2*metil-propilcsoport, főleg metil-, etil-, 1-metil-etil- és 1,1-dimetil- •·· ·«· 4·« .
• · ♦ · • · · · · · »
- 20 -etilcsoport, amely egy*hárcm alább felsorolt szubsztitumset tartalmazhat! hidroxicsoport, halogénatcm» így a fent megnevezett halogénatom» főleg fluor- és kióratan | cikloalkilcsoport, így a fent megnevezett oikloalkllcscpcrt, főleg ciklopropilosoporti alkosd.csoport, így a fant megnevezett alkosd csoport, főleg metoxi- és etoxiosoporti halé* gón-alkoxicsoport, így a fent megnevezett halogén*alkoxi* csoport, főleg trifluor-metoxicsoport> alkil-tioceoport, így meiil-tio-, etil-tio-, η-propil-tio-, 1-metil-etil-tio-, η-butil-tio-, l*metil*propil*tio*> 2-metil-propil-tio- én
1.1- üxnetil-etil-tiocsoport, főleg metil-tio- ée etil-tio* csoport) halogén-alkil-tiocsoport, így difluor-metil-tio·, trifluor-metil-tio*, klór*difluor-metil»tio-, 1-fluor-etil-tio*» 2-fluor-etil-tio*» 2,2*difluor*etil*tie*t
2,2, 2* trif luor-e til-tio*» 2-klór*2,2-dLifluor-etil-tio*,
2.2- diklór-2-fluor-etil-tio-, 2,2,2-triklór-etil-tio- és pentafluor-etil-tiocsoport, főleg trifluor-metil-tio* ée pentafluor-etil-tiocaoportj alkil-aminocsöpört, így metil* -emino-, etil-amino*, propil-amino-, izopropil-aminocsoport, főleg metil-aminoosoport| dialkll-aminoosoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, dipropil-amino-, diizopropll* -amino», metil-etil-aminocsoport, főleg dimetil-aminocso* port| cikloalkil-aminocsoport, így ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, ciklopentil-amino- és oiklohexil-amine* csoport, főleg ciklopropil-aminocsoport és/vagy egy (a) általános képlett! csoportot tartalmazhat, a képletben
R jelentése oiano-| nitroosoport| halogénatom, így főleg fluor* és klóra tani alkilcsoport» így főleg metil*»
-21etil- éa l*metil-etilcsoporti halogén-alkilosoport, így főleg trifluoixnetilcsoporti alkoxicsoport, így főleg metoxi-, etoxi- és l-metil-etoxiosoport| halogén-alkoxiosoport, így főleg difluor-metoxi- és trifluor-metoxiosoportj alkinil-oxicsoport, így propargil-oxicsoport| alkil-tioosoport· így főleg metil-tio- és etil-tiocsoport| halogén-alkil-tiocsoport, így főleg difluor-uetil* -tio- és trifluor-metil-tiocsoportf alkoxi-kai*bonil-alkoxicsoport, így főleg metoxi-kai'bonil-metoxi- vagy etoxi*· -karbonil-metoxicsoport és/vagy alkoxi-karbonilcsoport, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbon.il-, propoxi-karbonil-, 1-netílmetoxi-karbonil-, butoxi-karbonil-, l-uietil-prop* oxi-karbon.il-, 2-metil-propoxi-kai'bonil- és 1,1-iimetil-etoxi-karbonilcsoport, főleg matoxi-karban.il- és etoxi* -karbonilcsoport, és m értéke ű, 1, 2 vagy 3 lehet, és ha m értéke 2 vagy 3, úgy az R szubsztituensek egymással azonosak vagy egymástól eltérőek lehetnek!
R jelentése hidroxiosoport| alkoxiesoport, így főleg metoxi- és etoxiesoport; ciano-alkilcsöpört, így cinno-metil-, ciano-butil-, 2-cianö-3-metil-but-2-ilcsoport| alkeailcsoport, így 2-propenil-, 2-outenil-, 3-butenil-, l-metil-2-propenil-, 2-metil-2-propenil-, 2-pontenil-, 3—· -péntenil-, 4-pentenil-, 3-metil-2-bútenil·-, l-ijetil-2-butenil-, 2-metil-2-butenil-, 3-metil-2-butenil-, l-«etil-3* -bútenil-, 2-metil-3-butenil-, 3-rtaetil-3-butenil-, 1,1-dimetil-2-ρropenil-, lf2-dimetil-2-propenil-t l-etil-2r>pro— * 22 penil-, 2-hexenil-, 3-hexenil-, 4-hexenÍl*» 5-hexenil-, 1-metil-2-pentenil-, 2-motil-2-péntenil·, 3-metil-2-pento* nll-, 4-metil-2-p ént enil-, l-metil-3-ρéntenil·, 2-metil-3-péntenil·, 3*metil-3*pantenil·, 4-metil-3»pentenil-, 1-m·til-4-p ént enil·, 2-metil»4-péntenil·, 3-metil-4-pentenil-, 4-metil-4-péntenil·, 1 ,l-dimetil-2-bu.tenil-, l,l-<limetil•3-butenil-, l,2-dimetÍl-2-butenil-, l,2-4imetil-3*butenil-,
1,3-dimetil-2-buten.il-, 1,3-dimetil-3-butenil-, 2,2-dlm·til-3-butenil-, 2,3-dimetil-2-buten.il-, 2,3-dimetil-3-bu— · tenil-, l-etil-2-butenil-, l-etil-3-butenil—, 2-etil-2«bt;tenil-, 2-etil-3-butenil-, 1,1,2-trímetll-2-ρropenil·*, 1- , -etil«l-metil-2-propenil- és l-etil-2~metil»2-propeniloso— port» alkinilcsoport, így 2-propinil-, 2-butlnil-, 3-butinil·, · l-metil-2-propinil-, 2-pentinil-, 3-pentinil-, 4-pentinll*, l-metil-3-butinál·, 2-metil-3*butinll-, l*eietil-2-butinil-, 1jl-dimetil-2-propinil-, l-etil-2-propinil-, 2-haxlnil·, 3-h.exinil-, 4-heuinil-, 5-hexinil-, l-metil-2-pentinil-, 1-metil-3-pentinil-, 1-raa til-4-p ént inil-, 2-metll-3-penti— nil·, 2-metil-4*péntinil*, 3-metil-4*pentinil·, 4-metll*2-pentinil-, 1 ,l-diiaetil-2-bu tinil-, 1 ,l-dimetil*3-butlnil—,
1,2-dimetil-3-butinil-, 2,2*dimetil-3-but inil-, 1-etil-2-butinil-, l-etil*3-butinil*, 2-etil-3-butinil- éa l-et|l•1-metil-2-ρropinilosoport» főleg 2-propenil- és 2-propinilcsoport, valamint fenil- é· naftilcsoport, amely csoportokat egy-hdrom az R csoportnál általánosan és különösen megnevezett csoport szubsztituál* hat»
- 23 * a nitrogén-, oxigén- és kénatomok csoportjából agyét vagy kettőt heteroatomként tartalmazó 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoport* így 2-tetrahidrofUranil-, 3-tetrahidrofuranil», 2-tetrahiürotienil-, 3-tetrahidrotienil-, 2-tetrahldrppl* ranil-» 3-tetrahldropiranil-, 4-tetrahidropiranil-, 2-furanil-, 3-xU.ran.il-, 2-tienil-, 3-tienil-, 3-izoxazolil-, 4-izoxazolÍl-, 5-izoxazolil-, 3-izotiasolil-, 4-izotiazo* 111-, 5-izotiazolil-, 2-oxazolil*, 4-oxuzolil-, 5-oxazolil-, 2-tiazolil«, 4*tiasolil-, 5-tiazolil-, 2-imid.azolil-, 4* -imidazolil-, 5-imidazolil-, 2-pirrolil-, 4-pirrolil*,'3· -pirazolil-, 4-pirazolil-, 5-pirazolil-, 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piriüxl- és 2-(4,6-üimetil-pirimiüinil)csoport, amely csoportokat egy vagy kettő az alább felsorolt osoport szubsatituálhatt halogénatom, alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi- és/vagy alkil-tiocsoport, mint ez általánosan és különösen az R^ csoportnál megnevezettl az R^ csoportnál általánosan vagy különösen megnevezett csoportok egyikei vagy
R ás R együtt olyan 4*7 tagú alkilénláncot képez, amely a metiléncsopor tokon kívül gyűrútagként még egy oxigén-, kénatomot, metil-imino- vagy karbcnilcsoportot is tartalmazhat, így trimetilén—, tetrametilén—, pontametilén-, hexametilén-, metilén-oxi-metilén-, etilén-oxi-otilén-, metilén-tio-metilén-, etilén-tio-etilén-, etilén-(metil-imino)*otilén- és trimetilén-karbonilosoportot, főleg pentametilán- és etilén-oxi-etiláncsoportot| r\ jelentése nitro*, cianocsoportj halogénatom, így főleg fluor-, klór- ás brómatom>
* ♦ •·· ·»· ♦·· · • · · · ; , ·· ·· ·· ,r
*. 24 w aminc csoport, amelyet egy vagy két 1*4 szénatomos alkilcsoport, így az csoportnál megnevezett alkilcsoport» főleg metil- és etilcsoport ée/vagy egy alkil-karbonil* csoport, így metil-karbonil-» etil-karbonil*» propil-kan* bonil*r» 1-raetil-etil-karbonil-, butil-karbonil-, 1-metil* -propil-karbonil*, 2-metil-propil-kE.rbonil* és 1,1-dime* til*etil*karbonilcsoport, főleg metil-karbonil- és etil* -karbonilosoport szabsztituálhat;
alkoxi- vagy alkil-tiocsoport, így főleg metoxi-, atoxl-, metil-tio- és etil-tiocsoport, amely csoportokat ©gy—kilenc halogénatom, így főleg fluor* és klóratom szabsztituálhatj az oxigén.-, kén- és nitrogénatomok csoportjából egyet vagy kettőt heteroatomként tartalmazó 5 vagy 6 tagú heterocik* lusos csoport» így az R csoportnál megnevezett heterociklusos csoport, amely csoportot az alább felsorolt csoport tok közül egy vagy kettő szubsztituálhats halogénatom, így főleg fluor- és ki óra tóm, alkilcsoport, így főleg metil osoport, halogén-alkilcsoport, így főleg trifluoixnetil- és klór-difluor-metilcsoport, alkoxiosoport, így lég raetoxi* és etoxiosoport, halogén-alkoxicsoport, így főleg trifluoixnetoxi-, triklói*-metoxi- és pentafluor-et* oxicsoport és/vagy alkil-tiocsoport, így főleg metil-tiocaoporti alkenilcsoport, így etenil-, 1-propenÍl-, 1-metil-etenll-, 1-butenil-, l-metil-l~propen.il-, 2-metil-l-propenil*, 1* •pentenil», l-metil-l-buten.il», 2-metil-l-butenil-, 1,1* -dimetil*l-propenil*» l-etil-1-ρropenil·, l-hexen.il-, 1-metil-l*p ént enil-» 2-metil-l-p ént enil-, 3-metil-l-pente25 nil·, 4-metil-l-pentenil-, l,2-dimetil*l-butenil*,l,5-dimetil-l-butenil-, 2,3—dimetil—1—butenil—, 3,3—dimetil— -Ι-butenil-, 1-etil-l-butenil-, 2-etil-l-butenil*, 1—etil-2-me til-1-ρϊ’ορ enilcs oport | főleg 2-propenilcsoport| alkinilcsoport, így etinil-, 1-oropinil-, 1-butinil*, 1— -pantinil-, l-.ro til-3-outinál-, 1-hexinil-, 3-metil-l-p©n* tinil-, 4-metil-l-pentinil-, 3,3-dimetil-l-butinilosoport| főleg 2-propinil- vagy fenilcsoport, amely csoportokat egy-három az R csoportnál általánosan ás különösen megnevezett csopox’t szubsztituálhat| vagy az r! csoportnál általánosan és különösen megnevezett csoportok egyikei jelentése főni ixl—, 415- diliiílro-o::azol-2-il- vagy -COYR^ általános képletü csoport, a képletben x oxigén- vagy ksnatomot jelenti
R^ jelentése hidrogénatomj cikloalkilcsoport, így az R csoportnál megnevezett óikloalkilosoport, főleg ciklopentil- és ciklohexilosoport| alkilcsoport, így az R^ csoportnál megnevezett alkilcsoport, főleg met.il—, etil-, propil-, 1-matti-etil- éa hexilcsoport, amelyet egy-öt halogénatom, így főleg fluor1·* és klóratom vagy hidroxiesoport és/vagjr as alább felsorolt csoportok egyike szubsztituálhatí ciano*, ami-, no-karbonil-, karboxi-, trimetil-szilil-, alkoxicsoport, így főleg metoxi- és etozicsoport, alkoxi-alkoxiesoport, így metoxi-etoxi-, etexi-etoxi- és propoxi-otoxiesoport, főleg metoxi-etoxiesoport, alkil-tiocsoport, így főleg • ♦ * · 4 4 4 ♦·* ·♦· «·« .
• · · * * *
- 2Ő metil-tio* és etil-tioesoport, alkil-aminoosoport, így főleg metil-amino- és etil-amineesoport, dialkil-aminoosoport, így főleg dimetil-amino- és netil*etil*aminoosoport, alkil-szulfintiosoport, így metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, propil-ssulfinil-, isopropil-szulfinilosoport, főleg metil-szulfinil- és etil-szulfinilosoport, alkil-szulfonilosoport, így metil-szulfonil-, etil-szulfonil-, propil-szulfonil- és izopropil-szulfonilosoport, főleg metil-szulfonil- és etil-szulfonilosoport, alkoxi-karbonilcsoport, így főleg metoxi-karbonilosoport, alkoxi-karbonil-alkoxiosoport, így metoxi-karbonil-metoxi-, metoxi-karbonil-etoxi-, etoxi-karbonil-etoxiosoport, alkoxi-karbonil-alkoxi-karbonilosoport, így metoxi-karbonil-metoxi-karbonil-, metoxi-karbonil* -etoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-etoxi-karbonilosoport, alkil-amino-»karbonilosoport, így metil-amine-karbonil-, etil-amino-karbonil-, propil-amino-karbonil- és izopropil-amino-karbonilcsoport, főleg metil-amino-karbonilés etil-amino-karbonilosoport, üalkil-amino-karbonilosoport, így dimetil-amino-karbonil*, (Hetil-amino-kar* bonil-, dipropil-araino-karbonil-, diizopropil-amino-karbonil-, diciklopropil-amino-karbonil- és metil-etil-amino-karbonilcsoport, főleg dimetil-amino-karbonilés dietil-amino-karbonilosoport, dialkoxi-foszfonilosoport, így dimetoxi-foszfonil-, diotoxt-foszfonll-, di-» propoxi-foszfonil- és diizopropoxi-foszfonilosoport, főleg dimetoxi-foszfonil- és dietoxi-foszfoailesopart, alkil-imin-oxiosoport, így főleg 2-propán-imin-oxiaso « ·
- 27 port, fenti-, tienil-, benzil-oxi-, benzil-tio-, furll-, tetrahidrofuril-, ftálimido- és/vagy benzoilcsoport, amely gyűrűs csoportokat magukat is egy-három az R csoportnál általánosan és különösen megnevezett csoport szubsztituálhat| alkenilcsoport, így főleg 2*proponil- és 2-butenilasoport, alkinilcsoport, így főleg 2-propinilosoport vagy oikloalkenilosoport, így főleg 2-ciklopentenil- és 2· -cikiohexentlcsoport, amely csoportokat az alább felső* rclt csoportok egyike szubsztl tuálhat jas hldrokiosoporti halogénatom, így főleg fluor* és kióratóm, alkoxicsoport, így főleg metoxi- és etoxiosoport, vagy olyan fenti csoport, amelyet magát is egy-három az R csoportnál általánosan és különösen megnevezett csoport szubszti* tuálhat) a nitrogén*, oxigén* és kénatomok csoportjából egyet vagy kettőt heteroatomként tartalmazó 5 vagy 6 tagú e
heterociklusos csopárt, így az R csoportnál megnevezett heterociklusos csoport, főleg tetrahidrofuranil- és tetrahidropiranilosoport) ftálimido-, tetrahidroftálimido·, szukcinimido-, máiéin* imido-, benzotriazolilceoport) fenilcsoport, amit egy-három az R csoportnál általánosan és különösen megnevezett csoport szubsztituálhat) -N-ÖR^R® általános képletti csoport, a képletben R^ jelentése hidrogénatom vagy alkilosoport, így R^ csoportnál megnevezett alkilosoport, főleg metil», etil* és l-metil-etilosoport, és ·♦· •+'.28. +»
B® jelentés· oikloalkilcsoport, így főleg oiklopropil* •söpört, fenti-, furilosoport, vagy azosoportnál megnevezett osoportok egyikét jelenti, vagy
R^ és R® együtt alkiténláncot, így tetrametilé»-, p«>· tametilén-, hexametllén- és heptametilénosoportot, főleg tét ram éti lén- és pentametiléncsoportot képez.
II
X
-Ρ α5 'Ρ γ—1 £ί 'Ρ -ρ
CX1
Ρ φ £2 'φ ρ φ rP
Ρτ 'Φ
Λί
Φ
Η γΗ
Φ S α5
Λη Φ -Ρ Φ γΗ :Ρ >5 bű Φ
4-> Φ Η Ρ> 'Φ
-Ρ
Ρ © Ρ,
Ο ί<Ν
X
XXXXXXXXXXXXXXXX γ-1
-Ρ
Ρ φ
Ο Ρ 'Ρ γ—I
-Ρ
Η '05 :Ρ •ρ φ <—ι
Ρ-4 'φ Λί
ϋ)
Ο ρ 'cö γ-1 ο5
-Ρ ι—1 Ό5
•Ρ rp γΡ 1
1—1 Ρ. •Η •Η CM
Η •Η Ο -Ρ -Ρ Η Η Η 1
•Ρ Ρη ρ Η Η Ρ Ρ •Η •Η •Η Η γΡ γΗ γ-1
Ρ< Ο Ρ, •Η •Η £> £2 -Ρ Ρ -Ρ ·Ρ •Ρ •Η •Η
Η Ο Ρ ο χ. -Ρ 1 1 Ρ Ρ Ρ Η Μ κ -Ρ
•Η Η Ρ Ρ< ι—1 Ρ Ρ Λ! Ο Φ φ Φ Φ Φ φ Φ
Ρ Ή Ρ< ο λ: £2 & Φ Ρ Ρ< Ρ< Ρ< £1 £| £1 S
Φ -Ρ 1 Ν ·Η 1 1 Ν φ 1 1 1 1 1 1 1
ε Φ Ρ •Ρ Ο Ρ •Ρ Ώ -Ρ Ρ CM ΓΡ ρ CXJ ΓΡ CM
X X X X X X X X X χ X χ χ X χ X
02 'φ κο β
κτ Ο
£> ω
1-4 I
·\ φ 02
'Φ
ρ •Ρ
Η Ρ
ί-ί φ
53Í ι—1 φ
05 ·Γ7>
>5 γΗ ιη
Ο tó
U.U.U.U.U.U.U.lfcU.U.U.U.ll.U.U.U.
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ
II
X hO
CO
xxxxxxxxx xxxxxxxxxx >CW tx (X
H
rH •H
•rl rH
-P Φ •rl
Λ N
g o Φ
1 rH Λ rH rH
rH rH ΛΙ o •rH •rl
•rl rH •rl rH •rH rH 1 1
P< •H -P •rl O CP rH cp
O -P tí 1 •rl 1 tH »
ÍH 3 Φ Φ rH •O tí bű
P< Λ2 P. Λ •rl 1 'Φ rH Pi •rl
O o O O +> CP—1 -p •rl cö -P
rH rH r~i i—1 Φ ffl ♦H 2 •P P· P
Λ4 Λ4 g o rH rQ O o rQ
•rl •rl •rl •H 1 | rH 1 P ÍH 1
O O O O rH CP 03 rH A4 P. rH
X X X X X X X X X X X
•rl -P Φ Λ
rH o
•rl Ö
1 •rl
CP g
1 rH <á
Ö •rl 1
•rl -P 1—1
-P rH Φ rH •rl rH rH rH
P •rí rH 1 •rl -P •rl •rl •rl
X! 1 •rl o rH -P Φ Sí Ö Sí
1 P •rl •rl Φ g Φ Φ Φ
rH 1 Φ -P -P 1 •rl «H 'H «Μ
• Sí 1 1 Φ •rl 'd 1 1 l
rH •rl rH rH 1 H 1 rH i—1 rH
•rl -P rH •rl •rl Fh o Ή •rl •rl
4-> Sí •rl Sí -P Ό P ** rH -P -P •P
Φ Φ 1SJ Φ Φ rH Φ & •rl Φ Φ Φ
g P. P «Η g ,y g tí g g g
1 1 Φ 1 1 1 1 Φ 1 1 1
CP CM rO CM CM CM CM CM =H CM CP =4*
X X X X X X X X X X X X
•4az
u. u. u.
U, lu LU Ll. U. b-
oc xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
I • ·
II
X ϊ> tlt $ ο
L0
Ο*
CC <*> (X
χχχχχχχχχχ
rd H rd
Γ~1 •rd •rd •rd
•Η rd tí Fi Fi
rd F1 •rl Φ Φ Φ
•Η Φ r—1 Fi Rd Rd Rd
Ö Rd •rd rd Φ ! 1 1
rd Ο I r~1 £ •rd Rd •rl rd 'd rd rd
τ4 Rd rd •rl Φ Ö I M rd rd •rl •ft •rd •rd
Ö 1 •Η Fi Rd Φ •H o •rl •rl Fi -P tí -P
Ö) rd -Ρ Φ ! <-d Rd -P Fi fi Φ 1 Φ rd Φ
«Η •Η Φ Η Rd Fd rd •rd 1 o Φ Φ Φ Rd rd rd Rd •rd O
t •Ρ Ε •Η ι—1 Η 1 Ό •rd Fi •rl -P E Rd' Rd 1 •rd rd •rl 1 Fi cö
rd Φ t Η Ή •rd íd rd fi Φ K φ 1 ! 1 o -P •rl Fi o Φ 1
•Η Ε Fd φ Η d O Φ Rd o E Fd CM CXI-H Φ Fi Φ Fd Rd Fd
+> •rd Ο Rd ο φ •rl Rd 1 -P •H o Pd -P s, Φ Rd -P o
φ Fi π 1 Rd Rd rd Fd | •rl o Fd 3 S ! ft Rd 1 •rl rd 2 rd
Ε -Ρ γ-1 Fd 1 I Rd •P o K E -P r—1 ö ü rd Q 1 o Fi •rd rd •rd
•Η 1 Rd Ο Fd Fd •rl I Ö o •rd 1 Rd CM CXI-H •rd <*XFd •rd -P Rd -P
ΙΓΧ •Η π Ό Ό Ή m Ö P Ti m •rl Pd Pd -P Pd P Φ •rd Rd
1 ·% Fd 1—( ι—1 i—1 1 •rd 0 1 ·* Fd O ü Φ 1 O •rd 1 O Fd CÖ
ΓΛ -Ρ Rd <· ΓΊ O E <*> P O O E w Fi •4* Cű -P Sí
·. ·* 1 f t Ί ·. •k l I ·* 1 1 I 1 1 1 •k 1 I 1
CM CM ΟΛ σχ CJ CM CXJ CXJ OJ CXJ ΓΛ ΡΛ ΓΛ ^í- CM Cd CM •M- CM ΓΛ i—1
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Γι'·'
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ1111^13X X
- 32 (/) $
cö X >
ο
<4θ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
>- ο ο ο ο ο ο ο o o o o o o o o o o o o o o o o
<—1
•rl
rd
Ο
rH Γ-1
•rd •rd rd Cö
Ρ Ρ Η •rd
Ρ CÖ rd -P rd
Ρ ρ Ο 1 •rd
Ρ •Η Ν CM 4->
<Ρ Ρ< (Ö 1 p
Ο Ο •Η M Φ
Ρ ρ -Ρ o rd P<
ο Ρ ρ γΗ ί o •rl rd rd 1
£ •Η •rl •Η Cxl o rd Pl •rd •rd CM
rd •rd Ρ Ρ rd 1 1 rd •rd O -P P rd rd rd 1
•Η Ρ CÖ Ο Ο rd LTv •rd Pl P rd rd P P •rd •rd •rd rd rd rd rd
-Ρ •Η Η Ρ Ν •rl 1 Pl O Pl •rl •ri P P -P -P -P •rd •rd •rd •rd
'Η Ρ -Ρ 4-> C5 Ρ (OH O P O -P 4-» 1 1 P P P K M 4->
CÖ 0) Φ Φ •Η Φ M •rd rd fd P< rd p P O Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
ΓΜ ρ Ρί -Ρ -Ρ -Ρ S o -P •rd Pl o P /2 /2 Φ Fd Pl Pr Pr P P P s
cc 1 •Η 1 1 1 t 1 Φ -P 1 •rd 1 1 « Φ 1 1 1 1 1 1 1
CM Ρ. ΟΛ ρ· Cd trs s Φ P •H O P •rd m -P P CM P CM Cd
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
χχΕΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧχχχχχχχχχ
- 33 II
X
>· οοοοοοοοοοο
CM α
r4
γ-Ι •Η
•Η Η r-i
-ρ Φ •ri
Φ Λί Μ r 1
Ε Ο φ
1 r—i Λ γ-Ι r-i
r-i r-i Λ! Ο •Η •Η
•Η γ-Ι •ri Η •Η rH 1 1
Ρμ •Η -Ρ •Η Ο (Λ Η cn
Ο -Ρ Ρ X 1 •Η 1 •Η 1
Μ Ο Φ r-i •Ο Ρ to rí
pu r> Λ X! •Η 1 Ό Η Fi •Η
ο Ο Ο ο -Ρ σν-ι Ρ •ri ö -p
ι—» ι—1 ι—1 ι—1 Φ •Η Ρ -Ρ p4 ρ
1-1 ΛΙ Λί Λ! ε ο (~ί rO Ο Ο r°
£| •Η •Η •Η I I γ*Η 1 Fi ρ 1
ο Ο Ο Ο 1—1 • ΠΛ Cj r-i Λ! Pr 1-----ί
X X ζ X X X X X X X X
ο ο ο Ο ο ο ο Ο ο ο ο ο
r—1
•ri
-Ρ
Φ
Α
Γ~Ι
Ή Ρ
1 •Η
ΟΛ 2
| r-i Ö
Ρ •Η I
•Η -Ρ Γ“|
-Ρ r-i Φ Η τ4 <—ι r-i γ4
3 •Η γ-i « •ri •Ρ Ή •rl •ri
Χι 1 •ri Ο r-i -Ρ φ Ρ Ρ Ρ
1 <· -Ρ •ri •rl Φ r· Φ φ Φ
r-i 1 φ Ρ -Ρ 1 •rl =Η «Η
1 ρ 1 1 Φ •Η ri 1 1 1
Γ-I •Η Η r-i 1 Μ 1 r—1 r-i
•rl -Ρ r-i •rl •rl Η ο íz; •ri •ri •rí
+-> ρ •Η Ρ -Ρ Ό -Ρ ί—1 -Ρ -Ρ •Ρ
Φ φ Κ φ Φ r-i φ •ri Φ Φ Φ
S Ρ« Ρ «Η Ε Λ! ρ Ρ g Ρ Ε
1 1 Ο 1 1 | Τ ι φ 7' 1 ι
ΓΛ CV! ,Ω OJ OJ CX! CM O.J q-i σ.· ΠΛ
X X X X X X X X X ζ X X
χχχχχχχχχ
» ·
- 34 &
hű
ιΏ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o o o o o o o ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
γ-1 ι-4 γ4
rp •Η •Ρ •Η
•H ι-1 tí £ rt
ι—1 •r-l Φ φ φ
•rí o r-l fi tp «Ρ «Ρ
Ö =P •Η r—1 Ο 1 1
H o Γ1 £ί •Η =Ρ •Η ι—I rp ι—1
•H =1-4 r—i Ο 1 Μ <—1 r—1 •Η •Η •Η •Η
Ö 1 •r4 <Ρ Φ •Η Ο •rl Ρ Ö +>
φ c—1 -P o 1 Η <Ρ Μ -Ρ Η Ο 1 Ο r—1 Φ
<P •H Φ r~l =P Γη Η •Η 1 ο φ φ φ <Ρ γΡ γ4 «Ρ •Η Ο
1 P P •rl r—1 rP 1 •Η rt ·η Ρ Ε •Η «Η 1 •Η r—1 •Η 1 α
r-H Φ I •rí •H fi γ—1 ο Μ φ I 1 1 ο Ρ •Η £1 Ο φ 1
•H E ÍH Φ tí o Μ Ο «Η Ο Ε Γη 04 CM-H φ Φ Γη <Ρ Ρ
P •H o cp O Φ 2 •Η <Ρ I -Ρ •Η Ο pH Ρ . ίΧ Φ <Ρ Ρ 1 Ο
Φ 3 1 'H «Η rH Γη « •Η Ο p Μ I «Ρ 1 ·Η γΗ r-l
E rP f-l l F °P Ρ Ο Μ Ε Ρ ι—I ω υ ι—ι Ώ 1 Ο tí •Η γΡ •Ρ
•rí 'H o ÍH •Η 1 £ Ο ·Η 1 <Ρ OJ OJ-H •Η ΟΛίπ ·Ρ Ρ «Ρ •Ρ
’z! m •H Ό Ό Ή LOl Ö Ρ τί ιη •Η ΡΉ Ρα -Ρ ,Ώ IÁ Ρ rrf Ο •Η íp
1 ·* ?4 r-l r—1 H ! ·* •Η Ο 1 •ν Γη ο Ο φ ! ο •Η 1 Ο Ρ rö
ΓΜ cl- ΟΛ P <P Λ! <· ΓΛ Ο Ε ΟΛ Ρ ο ο Ε r/2 Ö 'tf- CÖ ρ
X ·» «· 1 1 t •s ·* 1 1 1 1 1 ι 1 ·* 1 1 1
04 OJ 0Λ 0\ 04 'Γ 04 OJ 04 04 04 Ο'\ ΓΛ 04 04 04 ”=t 04 0Λ ΓΛ rp
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
qc
X χχχχΧΧΧΧΧΧΧΧχχχχχχΧΧΧΧΧ
(/) « Μ Μ £
Ο
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o o o o o o o o o o o o o o o o o o O o o o o
rH
•rí
r—1
O
(—1 i—1 «
•rl •rl I—1 tó
P P •rl •rl
P tó r4 -P r—1
P P o 1 •rl
p •H tSJ CM 44
P, tó 1 P
O o •rl M ©
P P _p O H P
o p P r—1 1 o •rl i—1 r1 1
P •rl •rl •rl CJ u r-1 P •rl •rl CM
r-1 •rl 33 33 <—1 1 1 r—1 •rl O 4-» -P r—1 i—1 H 1
•rl tó ö o rH in •rl P P Η H P P •rl •rl •rl r—1 H f1 r-1
-P •H P P •rl 1 P4 o P •rl Ή 33 33 4-5 4-> 4-> •rl •rl •rl •rl
P -P 4-5 <3 -P Prl O P o -P 44 1 1 P P P M M M 4-4
c3 © © e> •rl Φ M •rl t—1 P P< « 1—. P P Λ4 o © © © © © (0 ©
p P -P 4-> -P F= o -P -rl P o 33 33 © P P P P 33 33 33 P
1 •rl 1 1 1 1 1 © 4-> 1 w •rí 1 1 © 1 1 1 l 1 r Ϊ
CJ P: ΟΛ ^r- CM ir> •á* F= O P •rí O P -H ro 4J P CM 0Λ P CM Pl
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
U L. CQ co
X X X X X X X
X X X X xxxxxxxxxxx
- 36 II
X ω r*; t£
tű CC X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
>» o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
i—1
•rl
4->
Φ
A
r-l tó
•r4 £
i—1 1 •H
r-l •H o c:
•rl M r-4 1 r4 Ö
Φ •rl £ •rl t
Φ £ W •rl 4-5 r-|
g o Θ 4-5 r-4 Φ r4 •rl r-l i—1 r4
1 r—I Λ r-l r-4 P •rl r4 I •rl 4-5 •rl •r4 •rl
r-l r-1 Λ! O •rí •rl X1 1 rl o r-l 4-5 Φ £ £ £
•rl H •rl r4 •rl r-4 ! 1 1 <“ 4-5 •rl •rl Φ g Φ Φ Φ
Λ •H 4-> •rl O O r-l o r-4 1 Φ 4-> 4*5 1 •rl 9-4 tH
O -P Pl 1 •rl 1 •rl 1 1 £ 1 1 Φ •rl £ | 1 1
£-1 Sj Φ a> r-4 •O Pl bű Pl r-4 •rl r-4 r-4 1 M 1 r-l r4 r-4
P< .Q Ps Λ •rl 1 Ό H Pl •rl •rl 4-5 r-l •rl •rl Ph o r—. r-r •rl •rl •rl
O o O o 4-> 0-1 4-5 •rl c5 -P £ •rl £ 4J Ό 4-5 ·* r4 4-5 4-5 4->
<N 1—1 r—1 1—1 1—1 Φ ΪΞα •rl £ 4-5 PH P Φ Φ bl O Φ r4 Φ r^· r-H •rl Φ Φ Φ
« L4 Λ4 >4 S u r—1 rQ O o ^5 s PH £ «Η E: ΛΙ s £ g g E:
Al •rl Ή •r-l 1 1 r-l 1 Pl Pl 1 1 1 c> 1 1 1 1 1 Φ 1 1 1
o O O O r4 .o c5 r-l Λ! Pr H 0Λ OJ OJ OJ OJ OJ OJ Ή OJ O <-
a: X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
-«· at xxxxxxxxxxx x x x x xxxxxxxx *
···
- 37 ·· ·« ·· • ♦ · · · ««· 4«· • · · *
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
>—1 γ-Η Ρ
γΗ Ή •Η •Η
•Η γ—! fi fi fi
Η fi •τΗ Φ Φ φ
•Η ο γ4 fi Ρ Ρ Ρ
fi 'Η •Η Η ο 1 Α 1
r—1 φ ! <—1 Π •Η Ρ •Η ι—1 Η Η Η
•Η ¢(-1 Η •Η Ο Ö ί W r—1 Η •Η •Η •Η •Η
tí i •Η Π «Η φ •Η Ο •Η .__ι fi Ö Ρ
Ο Η +> Ο 1 Η Ρ κ -LJ fi. fi φ ι Ο ι—1 Ο
«Η •Η Φ r—1 Ρ Γη r—1 •Η 1 ο φ Φ φ Ρ rp Η Ρ Ρ Ο
1 Ρ Ρ Ή γ-1 ι—1 1 Ό •Η fi •Η -Ρ Ε «Η ρ ι •Η t—1 •Η 1 fi c3
r~1 φ ϊ £ •Η ·Η Γη Η $4 Ο Μ φ ί 1 ι ο Ρ •Η fi Ο φ 1
«Η Ε Ρ Φ fi ο kJ r—-< φ Ρ Ο Ε Γη OJ CXI-H φ £ Φ Ρ Ρ Ρ
Ρ •Η Ο Ρ Ο Φ 3 •Η Ρ 1 Ρ τΗ Ο βπ βπ -Ρ . Ε Φ Ρ Ρ 1 Ο
φ Ρ r—ί 1 Ρ Ρ Γ-1 Γη 1 •Η ο Ή S Μ 1 't? <Ρ 1 ·Η γ4 Η
Ε Ρ r—1 Ρ 1 ! «Η •ρ Ο W Ε -Ρ rH Ο ο 1—1 ra 1 ο £ •Η Η •Η
•Η ί Ρ Ο Γη Γη •Η 1 Ö ο •rl 1 Ρ CXJ OJ-P •Η οΆΓη ·ρ Ρ Ρ Ρ
'Ζ! ιη •Η fi Ό Ό Ρ ιη ο -Ρ τί ιρ •rH β-Η βΗ -Ρ Ρ βπ Ρ rrf Ο •Η Ρ
I Λ Ρ ι-Η r-Η Η 1 •Ρ. ο I Ρ ο Ο φ 1 ο •Η 1 ϋ Ρ CÖ
<- ΟΛ Ρ Ρ •=4 ο Ε ΟΛ -Ρ ο ο Ε Ώ Ö (5 Ρ fi
·* ·. » ! 1 I *k ι 1 »» ! ! ! • 1 1 1 *· 1 1 !
0.1 OJ 0Λ ΟΛ OJ 0J C\J OJ OJ OJ Γ'\ Ο'χ CJ Ckj CJ <- CJ ΓΛ ΟΛ 1—1
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
CDCO®CDCOCDCOCOCOCOCDCOCDOOCOCOa3COCOCDCDCQCD m OS
X X X X x
X X
X xxxxxxxxxxxxx
”·:
··· ··· · • · · ·« * · · (Λ r*: » U) X öj
O
LO (X
o o o o o o o o o o
tó
•rl
r-4
O
ι—1 H K
•rl Ή r—1 CÖ
fi fi •rl •rl
ώ tó P
P P O 1
p •H p C\J
'H Pa tó 1
o O •rl tó
P P -P o
o tó tó r-4 1 o
fi •rl •rl rl Pl o
r-4 •r4 tó tó t-4 1 1 tó
•rl •tó tó ra P O tó tp •rl
-P •H P N •rl 1 Pl
'H P -p P Ö -P ΠΗ O
c3 ω Φ <1> •rl Φ hí •rl t—1 P
CM fi Pa P -P P ε o P •rl Pa
ac 1 •rl 1 1 1 1 1 Φ -P 1
CJ P: rp ’H- C'J IP tó r= G> fi
oc X X X X X X X X X X
ooooooooooooo
H
•rl rH r4
tó Pa •rl •rl
•rl O P tó r-1 tó
Pa P r-4 tó fi fi •rl •rl
o Pa •rl •rl tó tó tó tó
P O P •P 1 1 fi fi
P< < fi fi tó o Φ Φ
o iJ r-M tó Φ P Pa Pa
N •rl 1 1 P Φ 1 1
•H o fi •rl Φ tó fi Cvl
n-hexil
2- hexil
3- hexil
2-metil~2-pentil xxxxxxxxxxxxx *4* ac u CQ
C U U CD CQ CQ u u u CD CO CQ O
r-> O
XXX
- 39 £· .*·.·-····:
í··. -: ··: .· ·· ·· ·· ·
1/)
Η £0
X ίδ
Ο
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο ο Ο ο ο ο ο Ο ο o o o o o o o o o o o o o
rl
•rl
P
Φ
A
rd o
•rd P
Η 1 •rl
rl •rd cn —·*
•rl rl 1 rd d
+-' φ •cd P •rd 1
φ Λ Μ •rd P rd
Ε ο φ P rl Φ rd •rd rl rl rH
I rd Λ rl rl P •rl rd 1 •rl P •rl •rl •H
Η rd Λ1, ο •rd •rl P 1 •rl o rd P Φ P P r-i Xd
•Η rd •rd Η •Η r~4 1 1 1 <- P •rd •rl Φ g a) Φ Φ
Λ •rd Ρ •rl Ο Λ5 ΓΛ rl rl 1 Φ P P 1 •rl P P P
Ο Ρ £1 rd 1 •Η I •rl 1 I P 1 1 Φ •rl 1 1 t
?-ι Ρ Ο ry. rd .Ο ρ to p rd •rl rd rl ! M t rl rd i—!
Ρ, Α=> Ρ« Λ •rd 1 Ό rd Ρι •rd •rl P rl •rl •rl P o «z; j •rl •rd
Ο Ο Ο Ο Ρ CVd Ρ •rl g5 p P P •rl P P Ό P ·* rl p P P
I—ϊ <—1 rd rd φ Ρι •rd Ρ Ρ Pc P Φ o K Φ Φ rd Φ w- r-d •rl Φ Φ Φ
1J r'L Λί Λί g Ο rl Ρ Ο O P g Pc P P E Λ! E P g P g
•Η •Η •Η •Η 1 1 rd 1 Ρι H 1 1 1 o 1 1 1 1 I Φ | 1 1
Ο Ο Ο Ο ι—I • ΟΛ C5 rd Α·! Pc rd ΓΛ Cd P 04 Cl cd Cd O) P Cd ΓΛ -4-
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
-t χ <*> (X
XXX χχχχχχχχ xxxxxxxx » *
- 40 II
X >·
CM
CX (X oc oJ >
o
rH rd r-d
r—1 •r! •rl •rd
•rl H Sí sí
r—1 S1 •rl 0 0 0
•Η ο rd Sí Rd Rd R-d
£ Rd •rd rd 0 1 J 1
rH Φ S rd Fi •rl. Rd •H ι—1 1—1 rd
•Η Rd rd •rd Φ Sí £ M rd rd •rl •rí •rd •rd
£ ι •Η Sí Rd Φ •rl O •rl •rl sí -P Sí -P
Θ Η -Ρ 0 J rH Rd K -P sí Sí φ £ CJ rd CJ
«Η •Η Φ γ~1 Rd Fd rH •rl £ o Φ o o Rd rd rd Rd •rd o
1 Ρ ρ: •Η ι—1 rd 1 Ό •rí Sí •rd P P Rd Rd 1 •rl r—1 •rl 1 Fi d
ι—' Φ ϊ Ρ Ή •Η Fd rd sí Φ K Φ 8 1 1 o -P •rl Sí O Φ 1
*η S Ρ Ο /Η Μ Ö O M r-. o Rd o £ Fd OJ OJ-H 0 Sí Φ Fd Rd Fd
-Ρ •Η Ο «Η Ο Φ •rd Rd 1 •P •rl o Pd Pd -P <—· £± 0 Rd -P 1 O
G) F1 Ρ 1 Rd Rd rd Fd 1 •rd o rl P M 1 Rd 1 •rd rd p- rd
S -Ρ ι—1 Fd ( ι Rd -P o w S -P <—! ü o rd 0 1 o sí •rd rd •rd
Ή £ Rd ο Fd Fi •rd 1 n o •rl 1 Rd OJ OJ-rl •rd CPFd •rl -P Rd -P
τ* ιη •rd ρ Ό -ο 73 IP tí -P τί in •rd Pd Pd -P Pd •P P O •rd Rd
1 r» γ-5 Η ι—1 rd £ ·» •rd o 1 ·» u o Φ 1 O •rd 1' o íd Cö
*χ|* CP •Ρ Rd Λί -=3- CP ü g ΟΊ <- -p o o g < CQ Fi <- c3 -P Sí
·* ** I ! r í * ·* l ! ·» £ £ ! 1 ·* 1 1 .. 1 1 1
OJ OJ ΟΡ CP CJ -=:)- ej CM OJ O.I OJ r'\ CP CP ·<· CJ Ovi CJ rj- CJ cp ΓΛ ι—1
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X
X χχχχχχχχχχχχχχ:ε
II
X <Λ ttíO ί*
Ο
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο ο Ο ο ο ο o o o o o o o o o o o o o o o o
rd
•rd
rd
O
rd rd K
•rd •rd rd tó
Ρ Ρ •rd •rd
Ρ Ρ ι—1 P rd
ρ Ρ Ο I •rd
ρ •rd Ρ CM -P
«Η Pl Φ 1 P
ο Ο •Ρ. W φ
Ρ Ρ -Ρ O rd Pl
ο ρ rd 1 o •rl rd rd 1
Ρ •rd •rd •rd CJ o rd Pl •rd •rd CM
r~d •rd Ρ Ρ ι—1 < t ι—í •rd O d-> •P rd rd rd 1
•rd 'TÖ tó Ρ Ο rd LT\ rd Pl P rd H P P •rl *rd •rl rd r4 rd rd
Ρ •rd Η Ρ Ν •rd 1 Pl O P •rl •rl ^2 Λ2 -P -P -P •rd •H •rd •rd
'Η Ρ d-> -Ρ Ρ 4J Od O P o P -P 1 1 P P P M K w dJ
Ö φ Φ Φ rd Φ M •rd rd P P< r~’ p P P o Φ Φ Φ Φ 0) Φ Φ
Ρ Ρ, -Ρ -Ρ -Ρ Ε o +-> •rd Pl O u P P Φ P Pl Pl Pl P Λ P g
1 Ή 1 1 i 1 1 Φ -P 1 •H I 1 w Φ 1 1 1 1 1 1 1
CU Ρ: ΟΛ Zh Cd m Φ P •H O P •rd V) -P P CM ΟΛ P CM CM
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
II
X (Λ í>b hű cö í>
o
OS
az
QS
- (N, N-dim e t i 1-amino)- e t il f enil
2- metil-fenil
3- metil-fenil
4- metil-fenil
•rd Ν rd 1 rd
-P Φ •rd Pl •rd
Φ Λΐ W •rd -P
E Ο φ -P r-l Φ rd
1 rd π r-l rd pi •rd rd 1 •rd
rd rd λ; ο •rd •H t •rd o rd P
•rd r-1 •rd rd •η rd 1 1 1 <- -P •rd •rl Φ
Λ -rd -Ρ •rd ο Λ! Cft rd σχ rd 1 Φ -P -P
Ο Ρ Pl 1 •Η 1 •H 1 1 Pl 1 1 Φ •rd
Fd Φ φ rd V Pl feű Pl rd •r) rd rd I M
ft Ρ+ Λΐ •r! 1 Ό rd Fd •rd •rl -P rd •rd •rí Fd o
Ο Ο Ο ο -Ρ σνι -P •rd d -P -P Pl rd Pl •P Ό -P
γ-1 rd rd 1—1 Φ •rd 3 -P ft Pl Φ Φ K 0 Φ rd Φ
IJ U4 r~^í r—ί ΛΙ Λ4 Ε ο rd A' o O E P>< Pl Rd E ^1 E
•Η ·Η •rl Ή 1 1 rd 1 Fd Fd 1 1 I o 1 1 1 1
Ο Ο Ο Ο rd • ΠΛ tí rd ΛΙ ft rd CA Cd /2 Cd Cd CM CXJ
X X X X X X X X X X X X X X z X X X
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
u. u.
II χ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
r-i r-i r-i
r-i •Ρ •Ρ •Ρ
•Ρ γΡ Ρ Ρ Ρ
γ-1 Ρ •ri φ φ φ
•Η ο γΡ Ρ 9-4 94 9-4
Ρ 94 •Ρ γ4 Φ 3 Α 1
r-i Ο • r-i Ρ •Ρ 94 •Ρ 1—1 Η r-i r-i
: Ή 9-1 γΗ •Ρ φ Ρ t Μ r-i rP •Ρ •Ρ •Ρ •Ρ
i Ρ ϊ Ή Ρ «Ρ φ •ri Ο •Ρ ι Ρ -Ρ Ρ 4-5
! ί: r-J +> ο 1 Η 94 Κ 4-» Ρ Ρ ο 1 ο Η Ο
9-4 •Η <ΰ rp 94 Ρ ι—1 •Ρ 1 Ο Φ Φ ο 94 r-i Η 9-4 •Ρ Ο
1 -Ρ Ρ •Η γΡ Η 1 Ό •Ρ Ρ •Ρ -Ρ g «Η 9-4 J •Ρ Γ-Ι •Ρ I Ρ Ρ
i-i φ ϊ Ρ •Ρ •Ρ Ρ γΡ Ρ φ Μ φ ί ! 1 ο -Ρ •Ρ Ρ ο φ 1
•Η Ε Ρ ο Ρ Ρ ο Μ ο «fi ο Ε fi 04 OJ-P φ Ρ <ΰ Í4 94 f-i
-Ρ •Η ο 94 ο Φ Ρ •Ρ 94 1 -Ρ •Η Ο β·4 Pq 4-> Γ-, φ 94 Ρ 1 ο
ω fi f—i 1 94 9-4 r-i Ρ ι •Ρ ο Ρ Μ w I Ύ? 94 1 •Ρ r-i Ρ r-i
Ε -Ρ rH Ρ 1 r 94 4-5 ο κ Ε •Ρ rH ο ο γΗ η 1 ο Ρ •Ρ γΗ •Ρ
•Ρ ί 9η ο Ρ fi •Ρ ι Ρ ο •Ρ 1 «Η 04 Ο4·Ρ •Ρ ΓΛΡ •Γ-! 4-5 94 4->
Χ.< LÍA •Ρ ρ Ό Ό m Φ -Ρ •Ρ •Ρ Ρι pq -Ρ Ρ-4 Ρ Γ—·< Ο •Η 9-4
1 • Ρ Η ι—1 γ~1 ί •Ρ ο ! Ρ Ο Ο φ ! ο •Ρ ί Ο Ρ Ρ
'ν'- ΓΛ -Ρ 9-4 Λ» Λί < ολ ο Ε ΟΧ =d- -Ρ ο Ο Ε Ρ <<- Ρ 4-5 Ρ
•κ 1 > t 1 ·* ι ! ·* t ι ί t ·* ί 1 •S 1 1 1
04 OJ ΠΛ rS 04 OJ C4 04 OJ 04 Γ’λ rx οχ κΤ 04 04 04 -=4- 04 CX ΟΧ r-i
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
(X
ω rS '1 ttŰ
X
O <o cc >·
CM <x os
xxxxxxxxxxxxxxxx ooooooooo
XXX oooooooooooo
H
•rl
<—1
O
rH 1—1 N
•rl •rl (—1 tó
P P •rl •rl
tó tó rH 44 1—1
P P O 1 •rl
tó •rl N GJ 44
q-i P tó 1 P
0 O •r! K Φ
P P 44 0 H P
O Π3 H ! 0 •rí r~1 1—1 1
P Ή •rl •rl CM o t—1 P •rl •rl CM
r4 •rl 31 31 1—1 1 1 r-1 •rl 0 44 44 1 H r-1 1
•rl tó tó O r~I IP •rl P P r—1 r-1 tó tó •rl •rl •rl r—1 r~1 r-4 1—1
4-> •rl P P tí •rl 1 Pm 0 P •rl -H 33 33 44 P 44 -rl •rl •rl •rl
P 44 44 tó 4-S CTH O P 0 44 44 1 1 P P P K M K 44
tó φ © © •rl © M -rl 1—1 P P< J tó tó 3=4 0 © Φ Φ Φ Φ Φ Φ
P Pm 44 44 -P O 44 •rl P 0 kJ r—« 33 33 © P P P P-.31 31 31 E
1 •rl 1 I 1 1 1 tó 44 1 tq •rl l 1 tq © 1 1 1 1 1 1 1
CM P = ΓΛ Pl in E O P •rí O tó -rl 11) 44 P Cl C3 P CM ΓΛ Pl
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
xrxxxxxxxxxxxxxxxxxazxxr
- 45 in r*5 » ύΰ x <3 o
i£> (X
>·
rH 1-1 •rí 1
r-l •H CG
•rl N ι—1 1 r—1
P Φ •rí p •H
φ P M •rí -P
s o o -P r-l Φ H
t r—1 P H r-1 •rí H I •H
H Γ-1 Λ! o •rt •rí 1 •rí o r-1 •P
•H r-l •rí rH •rí r—1 1 1 I <· -P •rí •rl Φ
Pi •H -P •H o P CG r-1 CG i—1 | φ -P P 1
o -P P * 1 rí 1 •h r 1 p 1 1 φ •H
í-l r: Φ i-1 •O p bű P r-1 •rí rH H I M
<N (X <x
Pl r& Pl Λ •rí 1 Ό r-1 P •H •rí -P r-1 •rí •r-l P o
o o o o •P cvi -P •rí cí _o •P P •rl P -P Ό -P
i—1 rH r—i 1—1 Φ JÁ •H $ -P Pl P Φ o ω Φ i-l Φ
«. -J r-*-: rM P g o r-1 P O o P s Pl P <p £.; P ίΞ
•rl ♦H •rl •rí 1 I |—l 1 P P 1 1 1 O 1 I 1 1
O O O ü :—! tí r-1 Λ! P i—1 CG GJ P C\! 01 GJ GJ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
2-(N,N-d.imetil-amino)-etil f enil
2- metil-fenil
3- metil-fenil
CJ
Η ho
X X X X XXX X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
r-4 γ4 r-4
γ—I •rl •rl •rl
•rl γ~! £ £ £
ι—1 £ τ4 φ φ Φ
τ4 ο γ4 £ 9-ϊ 9Η 94
£ 9η •Η γ4 Ο 3 Α 1
r-4 ο Η £ •rl 9-4 •Η ι—1 'σ γ-4 r4
τ4 9Π ι-Ι •Η •Η Ο £ I r-4 γ4 •Η ·.—: •rl •rl
£ 1 £ 9π φ •Ρ. Ο •Η £ Ρ £ 45
ο: Η Ρ φ 1 Η 9-4 Ρ £ £ φ I ο r4 Ο
«Η •Η Φ γ4 9Η £ r-4 •Η 1 ο φ φ ο 9Η γ4 r4 9Η ·γ4 Ο
1 •Ρ •Η 1—1 r-4 1 Ό •rl £ •Η Ρ Ρ 9η 94 1 •rl γ4 •rl 1 £ tó
γ—1 Φ V a £ •rl •Η £ γ4 £ Φ κ φ ! 1 1 Ο Ρ ·γ4 £ Ο Φ 1
•Η Ε £ Ο £ £ ο r-H Ο 9-4 ο Ε £ Ο. 1 Ο4·γ4 Φ £ φ £ 9Η £
Ρ •Η Ο 94 ο Φ £ •rl 94 1 Ρ τ4 Ο β-4 Ρ4 Ρ r** Φ 9-4 1 Ο
Φ £ I «Η 94 r-4 £ 1 •Η ο £ £ Μ Μ 1 9η 1 •Η r-4 Ρ r-4
ε γ~4 £ ( r =η +5 ο Ε Ρ <—' ο ϋ ι-4 C2 ϊ Ο £ •r4 ι—I τ4
•rl ί 'Η Ο £ £ ·Η 1 £ ο •rl 1 94 OJ OJ-H •Η ΟΛΗ τ4 4-’ 9η Ρ
X! ΙΓ\ •Η ρ Ό Ό '£ m £ Ρ t—t ΙίΛ •rl ί=4 IÁ Ρ Ρη Ρ td Ο ·γ4 94
1 Λ ?> r-4 r-4 <—1 1 •Η ο ϊ £ Ο Ο Φ 1 Ο •rl 1 Ο £ Ö
^1- ολ -Ρ Λ4 •'J* ΟΛ Ο Ε ΠΊ Tj- Ρ Ο Ο Ε •^τ Γ,Ω £ <- tí Ρ £
5 V Ύ I * ·* 1 1 *> I 1 1 S 1 1 ·. 1 1 1
04 04 ΟΛ ο\ 04 ·ζ|- 04 04 04 Ο.' » Ο’\ ο ΟΊ ς*- 04 04 04 04 0Λ 0Λ <—1
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
0*
- 47 (/)
II
X
O tó r—1 1 o •rl r~1 rH
tó -r4 •H •r4 CM o H Pr •H •rl
ι—1 •H tó tó r4 1 1 r4 •rí o P P r4 i-4
•H 'P tó tó O r-4 in •H P< tó r4 r-l tó tó •r4 •rl
P •H £ tó N •p | Pl O ító •rl Ή 4= ,Ω P P
CP tó 4-5 P tó P ΟΊΗ O tó o P 4-5 1 1 tó tó
tó Φ Φ Φ •H Φ M -H 1—1 tó P< rP tó tó tó o Φ Φ
tó pH -P 4-5 P E O P •r4 Ph o 1J r-P tó tó Φ tó P< pH
1 •Η 1 1 1 1 1 (!) P 1 ti •H 1 l N Φ 1 1
CJ p. ΟΛ •rf- CM in p- E Φ tó •H O tó ·Η ra 4-5 tó CM
X X X X X X X X X X X X X X r X X X
-pentil ,-liexil
-hexil
-hexil
-metil-2-pentil
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ^
- 48 II
X hO £
ΙΟ a xxxxxxxx
<N cc
o o O Q o o o o o o o o
rd
•rd
rd l
rd •rí o
•rl rd 1
-P Φ •rl P
Φ P M •rd
E o Φ -P
1 rd P r-l rd P
rd rd P o •rd •rd P
•rl rd •rl rd •rl rd 1 1 1
Pl -rd Ρ -rl O P O r-l o rl
O -P P χ 1 •rl 1 •rl 1 1
P φ Φ r-l •O P P rd
Ρ-ι Λ2 O r* *—ι r-1 •r! 1 'Φ rd P •rd •rl
O O o o P 0-1 -P •rl tí -P
rd rd rd rd Φ •rd P -P Pl P Φ
rM P S o rd P O o p g
•rl *rd *ri *rd 1 | rd 1 P P 1 1
O O O O ι—1 .C*A ej r-l P pl rd O
X X X X X X X X X X X X
o o o O o O o O o O o
r-l
•rd
-P
Φ
A
o
P
•rl
2
i—1 tó
•rl 1
-P rd
rd Φ rd •rl rd rd 1—1
•rl rd 1 •rd -P •rd •rd •rl
t •rl o r-l -P Φ P P P
< -P •rd •rl Φ g Φ Φ
1 Φ -P -P 1 •rd «Η <H
P 1 1 Φ •rl nj | 1 1
•rl rd rd •rí 1 M 1 H rd r—l
-P rd •rl P o fel •rl •rl •rd
P •rl P -P Ό -P •0 rd -P -P -P
Φ K Φ Φ r-l φ Pl •rl Φ Φ Φ
Pl P «Η cl V· g P g P g
1 Φ 1 1 7 1 1 Φ 1 1
Cd P CM OJ CM CM CM «1-1 CM o y·
xxxxxxxxxxx ac u u u u űű CO CŰ CD —
ω » SjO χ $ ο
bO QC >CM □£ (X
X X X X XXX X X X X X X X X X X X X X X X X
o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
tó H tó
tó •rl tó tó
•rl tó fi fi fi
tó fi •rl O o ©
•rl o tó fi tó tó tó
fi tó tó tó o 1 A 1
tó o « tó fi •r4 tó •rl tó fi <—1 tó
tó tó i—l tó o fi ! tó tó tó •h tó •r-4
fi 1 •rl fi tó © •rl O •rl tó fi tó fi tó
Φ tó tó o 1 tó +4 K tó fi fi o I o tó O
tó •rl © tó tó fi tó •rl 1 o © O o tó tó tó tó tó o
1 tó r: •rl tó tó ! Ό tó fi •rl -p P tó tó ! η tó tó 1 sí fi
tó © Ϊ fi •rl tó fi tó fi o w o 1 ! 1 o -p tó fi o © 1
•rl í—· c: fi © fi fi o LA r-4 O tó o ε fi OJ Pltó © fi © ?4 tó fi
tó •rl O tó Ο © fi •rl tó 1 tó •H o Pl Pi tó .tó © tó tó 1 o
© fi fi I tó tó tó fi 1 •rl o fi fi hí w 1 tó 1 •rl tó fi tó
ε tó !—1 fi 1 l tó tó o ε tó í—1 o o 1—1 C2 1 o fi tó tó tó
tó í tó o fi fi tó J fi o •rl 1 tó OJ Pltó tó cpfi tó tó tó tó
τ’ LP •rl Ρ Ό Ό tó IP fi p tó IP •rl Pl Pi tó £2 pl tó tó o tó tó
1 r* fi tó tó tó ! — •rl o 1 •s fi O o © I o tó 1 o fi ö
tó CP tó tó Pi Pl tó- CP O ε CP tó o O ε tó Ώ fi «Si- cö tó sí
— 1 i t ϊ — 1 1 — *> ! t 1 1 1 Λ 1 1 1
CJ OJ rp CP CJ CJ CJ CJ CJ r\j r’\ CP ΓΡ CJ CJ CJ CJ CP CP i—1
X X X X XXX X X X X X X X X X X X X X X X X
XXXXXXXXXXXXXXXXX^^^^^3- 50 -
ω ιι hO
X $ ο
lO a X X X X X X X X X X X X X X X X X X XXX X X
>- o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
rd
rd
rd
O
rl rd K
•rd •rd rd 03
£ £ •rd •rd
<3 CÖ rd P rd
fi fi O 1 •rd
£ •rd N Cd P
P P< tó 1 £
o O •rl K Φ
fi fi P o rd Pr
o P TJ rd 1 o •rl rd rd 1
£ •rd •rd •rd Cd o rd P< •rí •rd C'J
rd •rd P P rd í 1 rd •rl o d-> P rd rd rd 1
•rd Ti tó <3 O rd UA •rd P. fi rd rd £ £ Ή •rd •rl rd rd rd rd
P •rd fi fi •rd 1 Pd O P< •rd ’<d P fi P P Ρ ·Η -rl •rd •rd
P fi P P <3 P CTrd o fi o P P 1 « £ £ £ íd N K P
d Φ Φ <ü •rd Φ M •rl rd fi Ρ. H £ £ 44 Ο Φ Φ φ Φ φ Φ Φ
ΓΜ £ P, P P P E o P •rd Pr O r-M P P Φ fi P< Pr P.P P P £
ÚC 1 •rd 1 1 J 1 l Φ P 1 •H 1 1 w Φ J 1 1 1 1 1 1
Cd P; CA ^4- Cd m <- g Φ £ •rd o £ -rd P P £ Cd CA P Cd CA Cd
a* X X X X X X X X X X X X X X X X X X XXX X X
l_ í_ u u t_ CO 0 CD CD CD
II
X fcO cö
ιΌ ŰC X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
>· o o o o o o o ο ο ο ο ο o o o o o o o o o o o
r-i
•rd
P
<D
A
r-i
•ri fi
r—i 1 •p
r-i •rd ΟΛ
•rd X r-i 1 r—l ej
P' Φ •rd fi •ri 1
φ Λ! •rd P r—i
E o φ P r-l Φ r—i Ή r-i r-i ι—1
1 r—i ,fi r-i r-i fi •ri r~i I •ri P •ri •fi •ri
r-i r~i Λ! o •fi •Η P t •rd o r-i P Φ fi fi fi
•rd r—l •ri r-i •rd rd 1 1 1 <- P •ri •ri Φ E Φ Φ Φ
Λ •ri P •r-i O (Ρ Η ΟΛ r-d 1 Φ P P 1 •fi P P P
o P fi X 1 •ri I •Η 1 1 fi 1 l Φ •fi fi i ! 1
P fi Φ Φ r-i .o fi fcű fi r-i •H r-i r-i 1 1 r-i rfi t—!
Pr P P< P •rd 1 'φ r-d Ρ •Η •ri P r-i •ri •ri P o fs; •ri •fi •rd
O o o o P OV-i Ρ •ri Gi 4-* P fi •ri fi P Ό P •s 1—1 P P P
<N r—i r-i 1—1 r-i Φ β< Ή fi Ρ Φ Φ Φ Φ' r-i Φ r-d •ri Φ Φ Φ
a Λ! Λ! E u rH Ρ Ο Ο γΩ E p-< fi P E β! P fi E E E
•fi •ri •ri •ri í í rH 1 Ρ Ρ 1 1 1 Φ I i 1 7 1 Φ 1 1 1
O O O O r~{ • ΓΛ C; ι—1 Λ! ΡΕ 1-----* ΠΛ OM P CM OJ OJ CM 0.1 9-1 CM ΓΛ •fi-
a X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
« ·
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο ο o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
r-i H rd
rd •rd •rd •rd
•rd rd fi fi fi
ι—1 fi •rd C) Φ ©
•Η o rd fi Cj—{ «Fd «Fd
Ö •rd rd O J Λ 1
rd Φ • rd fi •rd •rd ι—1 rd rd
•Η «Μ Γ“! •rd O fi I M rd rd •rd •rd •rd •rd
fi 1 •H fi «rd Φ •rd o •rd •rd fi P fi P
rd P Φ ! rd P fi fi 0 1 O rd O
«Η •rd Φ rd <+d Fd rd •rd 1 o ű) Φ O «Η rd rd «Η •rd O
1 Ρ •rd rd rd 1 Ό •rd fi •rd P S «Η «Fd I •rd rd •rd 1 fi fi
rd Ο Ϊ fi •rí Ή Fd rd fi O M φ 1 ! 1 o P •rd fi o Φ 1
•Η S Fd o fi ö o lj r··» o «Η o P Fd CM CM-rd Φ fi Φ Fd «Η Fd
Ρ •Η O «Η Ο Φ •H <+d 1 P •rd O 1¾ Pd P p Φ «Η P 1 O
G> Fi 3 1 «Η «Η rd Fd 1 •rd o •Fd fi M ! «Fd 1 •rd rd fi rd
S ρ rd Fd 1 f «Η P o K P rd o o rd n l o fi •rd rd •rd
•rd t «Η o Fd Fd •rd 1 fi o •rd » «rd CM CM-rd •rd m.H •rd P «rd P
nj in •rd 3 Ό Ό in fi P nd in •rd Pd P< P J=> Pd P •fi O •rd «Η
1 r* Fd i~1 rd rd 1 «* •rd o 1 ·% Fd O o Φ 1 o •rd 1 O Fd fi
C*~\ P «Η Λ4 >4 ·=+ m O ε cn M- -P O o S ^· fi fi P fi
·» 1 ! t 1 V* ·* 1 ! ·* l l ! í •x ι ! í 1 1
CXJ CM m cj ·=+ CJ CJ CM OJ r‘\ cn cn <- CJ CJ CJ ’C*» CJ CA cn 1—1
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
-r
ŰZ
<χ >·
ŰC
χχχχχχχχχ χχχχχχχχχχχχτχ
ο o •rd W
fd Fd 4-> o r~i
Ο rá nj rd 1 o •H rd rd
rt ·η •rd •rd CM o rd ft •rd •rl
rd -rd rd 1 1 i—1 •rd o 4J P rd rd
•rd tó tó O rd tft •rd ft Fd rd r4 2 2 -rl •rd
d-> -rd Pl fd •rd 1 ft O ft -rl •rí 32 /2 -P P
ft Fd 4-> -P tó •P ftrd O Fd O -P _p 1 1 Fi Fi
tó Φ 0 0 •rd 0 M -rd i—1 Fd P< i—? 3 34 O 0 Φ
tí ft 4J •p P E O -p •rd ft o 34 -ft & 0 Fd ft ft
1 -rd 1 1 1 t l 0 -P 1 •rl 1 | to <ü 1 1
cj ρ. e~\ CM tr> -=+ E 0 rl •r4 O ö •H ra n aj
XXX X X X X X X X X X X X X X X X
-pentil
-hexil
-hexil —?ü.SXÍl
-metil-2-pentil
• · >
<Ν (X
0C
Η
X
οοοοοοοοοοο
Η Η •Η
•Η 1-1
Φ •Η
Φ Λ Η
S ο φ
1 ι—Ι 31 r-l r-l
r-l rd λ: Ο •Η •Η
•Η Γ-Ι •Η Η •Η γΡ 1 1
Ρ •Η 44 •Η Ο σχ r-l m
Ο +4 Ρ ?s 1 •Η 1 •rl 1
Ρ r.» Φ Φ Γ-1 •Ο tí &D Ρ
Ρ /3 Ρη Λ' •Η ! Ό r—1 Ρ •Η
ο Ο Ο Ο 44 m 4-5 •rl Ö 4->
1—ΐ r—1 γ-1 Γ-ΐ φ Ρ •rl tó 44 Ρ< ρ
L J LJ r-H Λ! ε ο ι-Ι 33 Ο Ο 33
•Η •Η •Η ίι 1 I γΗ 1 Ρ Ρ 1
Ο Ο ο ο r-4 • ΠΛ CJ r-i Λ! Ρ r-l
X χ ζ X X X X X X X X
Ο ο ο Ο ο ο ο Ο Ο Ο ο ο
Η
•rl
44
Φ
Α
ι—1
•Η Ρ
1 •Η
ΠΛ ε
1 γ—1 ρ
Ρ •Η 1
τ4 44 γΗ
4-5 Γ-1 φ Η •Η r-l γ-1 r-l
ρ •Η Γ“1 1 •rl -μ> •rl •r-l •rl
33 1 •Η ο ι-Ι 44 Φ Ρ Ρ Ρ
1 44 •Η •r-l Φ φ φ Φ
Γ-1 1 Φ 44 44 1 ♦Η 9-1 9-4 9-1
t Ρ 1 1 φ •Η 1 1 I
Η •Η γ—1 γΗ 1 Μ I r-l Η ,—!
•Η 44 r-l •Η •r-l Ρ ο •Η •Η •Η
44 Ρ •Η Ρ 44 Ό 44 ·* Γ-1 44 44 4-»
φ φ Κ φ φ r-l φ •Η Φ Φ φ
ε Ρτ Ρ 9-1 ρ 31 Ρ Ρ ε Ρ ε
1 1 ο 1 1 1 ι’ 1 Φ I ΐ I
σχ CM W ΟΙ O.J GJ C··! 9-1 04 cn •ρ-
X X X X X X X X X X χ' X
* ·· • « * ·
- 55 (Λ » tiŰ
Μ £
Ο
X X X X XXX X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο ο ο o o o Q o o o o o o o o o o o o o o o
rH rH rd
rH •rd Ή •H
•rd H Sí sí Sí
rd sí •rd 0 φ 0
•Η ο rH Sí Rd Rd Rd
Ö Rd •rd r—£ O j A 1
rH 0 rd Sí •rd Rd •H rH rd rH
•Η Rd £—Ί •rd O Sí l rH rH •H •H •H •H
£1 ί •Η Sí Rd Φ •rd o •rd •H Sí -P fi P
Φ r—1 Ρ o 1 rd Rd r< P Sí Sí O £ Q rd 0
Rd Ή φ rd Rd Fd rd •rd t o Φ Φ O Rd rd rd Rd •H O
1 Ρ £ •Η rd rd £ '0 •rd sí •rd P S Rd Rd l •H rH •H £ Sí c3
rd Φ % a Sí •rd ·Η Fd rd sí o w Φ 1 1 O P •rd Sí o Φ 1
•Η ci fj Ο sí sí o kJ r-d ö R-d O Π Fd OJ OJ-H Φ Sí Φ Fd Rd Fd
Ρ •Η ό Rd Ο φ SÍ •H Rd £ P •rd O Pd Pd P Í-* O Rd P 1 O
φ Fd ρ! 1 Rd Rd rH Fd 1 •rd o Fd i—' K w 5 Rd 1 •H r-d P5 rd
Ε Ρ rd Fd t 1 .RH P o K E P ι—I O o ι—1 5- 1 o Sí •H r-1 •H
•rd £ Rd o fd Fd •rd £ ö o rd l Rd OJ OJ-H •H CPFd •H P Rd P
τ< m •rd 3 Ό Ό TÍ LP tí P Ή LP •rd Pd Pd P & Pd •P Ή o •rd Rd
ϊ ·» Fd rd ι—1 ι—1 1 •H CJ 1 •k Fd Ú o 0 t o •H £ o Fd tí
<- CP Ρ Rd k< p p Pl CP O E CP Ή- P o o E ra Sí < tű P Sí
·* ! 1 t I ·« ·% 1 1 Λ * l l 4 a s ·* £ 1 Λ 1 £ 1
CJ OJ CP m CJ 5t- CJ CM OJ OJ OJ C-'\ CP cp CM CJ CJ CJ cp CP rd
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
φ az
- 56 II
X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X XXX X X
ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
r4
·γ4
γΡ
Ο
r4 γΡ L4
•Η •Η γΡ tó
tó tó Ή •Η
<3 <3 rP -Ρ rp
tó tó Ο 1 •Η
tó •Η Ν OJ
«Ρ Ρη 3 1 tó
Ο Ο Ή Μ φ
tó tó Ρ ο rP — Pr
ο tó tó rp 1 ο •r4 γΡ γΡ |
Ö Ρ Ή •Ρ 04 ο ι—1 Pr •rp ·γ4. C\!
1—1 •Η tó tó ι—1 1 I ι—1 ·γ4 Ο 4-» Ρ γΡ ι—1 γΡ 1
•Η tó tó á Ο r4 m ·γ4 Ρη tó r4 γΡ Ρ 3 •rp ·γ4 ·γ4 γΡ γ4 ι—1 rp
Ρ τ4 tó tó Ν •ίΡ ι Ρη Ο Ρη ·γ4 ·γ4 tó tó Ρ Ρ Ρ ·γ4 ·γ4 Ή •Η
tp tó Ρ Ρ <3 Ρ 04 Ο tó ο Ρ 4-5 1 1 Ö tó tó W κ X Ρ
<3 Φ φ φ •Η φ Μ •Η rP tó Ρ< I—1 Ρ Ρ tó ο Φ Φ φ φ φ φ Φ
Ρ Ρ< -Ρ -Ρ Ρ Ε ο Ρ •Ρ Ρ< ο LJ 42 tó φ tó Ρ< Pr Prtóí -tó -tó Ρ
1 •Η 1 1 1 1 I Φ Ρ 1 te •Ρ 1 1 Μ φ 1 | I I ι I Γ
04 Pr ΓΛ •ρ- CM ΙΓΥ Ρ Φ tó •rp ο tó ·Η Φ Ρ tó ΟνΙ ΟΛ Ö 04 ΟΛ 04
X X X X X X X X X X X X X X X X X X XXX X X
- 57 II
X
<SI
XXXXXXXXXXXXXXXXX ooooooooooo
rH
ι—1 •H
Ή N r-l
-P Φ •H
Φ P M
E o Φ
1 r-i P ι—1 r-i
i-i r-i P o •ri •ri
Ή r-l •rl rd •ri <—i 1 1
Pi •H -P •H O P cg r-l o
O -P P 1 •rl 1 •H 1
P Zj Φ <ιϊ r-l •O P bű P
P P Pl P •r-l 1 Ό ri P •H
o o o o -P 0-1 -P •rl Ö •P
1—1 1—1 r-l 1—1 Φ Pl •H -P Pl P
14 Λί P P o <-l P O o P
P •ri •r-i •r-l 1 1 r-l 1 P P 1
o O O o r-l • CG ej r-i P P< r-i
X X X X X X X X X X X
o o o o o o o o o o o o
r-i
•ri
-P
Φ
A
ι—1
•ri P
1 •H
cg
l r-i
P •ri 1
•ri -P r—1
-P r-l Φ r-i •ri r-i rH r-i •ri
P •ri r-1 1 •ri -P •ri •ri
P 1 •ri O r-i -P Φ P P P
1 <- -P •ri ’rl Φ £ Φ Φ Φ
H 1 Φ -P -P 1 •ri =H
1 P 1 1 Φ •ri P 1 1 l
i—i •rl r-i r-l I M 1 r-l r—l ι—'
•rl •P r-l •ri •rl P o •H •ri •ri
-P P •ri P •P Ό -P 1—1 -P -P +·’
Φ Φ Φ Φ r-i φ P? •ri Φ Φ Φ
s Pl P «Η E ΛΙ E v__· P E P E
1 1 C) 1 1 1 1 1 Φ 1 T 1
CG GJ P GJ 01 OJ GJ e.J GJ CG •st-
X X X X X X X X X X X X
u u u u CD CD 00 CO
- 58 *· ·'·· í ·. ♦·: .· <Λ •I hO x
O
<o a X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X = X X
> o o o o o o o o Q o o o o o o o o o o o o o o
rd rd rd
rd •rd •rd •rd
•rd rd Sí tí ti
1—1 sí •rd 0 0 ©
•rd o rd Sí c_. P <P
Ö tH •rd rd O 1 A 1
rd 0 ! rd £ •rd P •>d rd <—1 rd
•rd r—! •rd 0 Sí I N rd rd •rd •rí •rd •rd
sí I Ή Sí P Φ •rd o •rd •rd sí d-s Sí 45
0 r—1 P o I rd P K P Sí sí 0 1 o rd o
=H •rd 0 rd P fd rd •rd 1 o ¢5 O o P rd rd P •rd o
1 4-» P •rd ϊ—1 rd 1 Ό •rd fí -rd P P P P 1 •rd rd •rd 1 Sí Ö
r—1 0 5 « Sí •rd •rd íd rd Sí O K 0 J 1 1 o P •rd £4 o 0 1
•rd r* p fd 0 Sí Sí o A4 0 <P o fi fd OJ CM’P © ti 0 fd P fd
P •rd O 0 © •rd P 1 P •rd o rd β-d P Γ* O P P 1 o
G> Í4 3 1 <P P rd fd 1 •rd G fd 3 M 1 ΎΪ P 1 •rd rd rd
s 4_> rd fd 1 I «ι-d P o W p P rd O o rd C2 1 o Sí •rd rd •rd
Ή l «H o fd f< P I r) O -rd 1 P OJ OJ-rd •r4 o-sfd •r4 4-5 P P
tJ LTi •rd ti KO Ό 'ti LPl b P T5 LTi •rd Pd P Pd -P O •rd P
1 λ fd rd rd rd 1 •rd 0 i •w fd U o 0 1 O •rí 1 O fd 0
cn P =Η AJ Aí ΟΛ o E CO •d- P o o S •é CQ d <4- tó P sí
ŰC •x •v ! I l i — 1 1 *· — 1 1 I J ΐ ·· 1 1 ·> 1 1 t
04 OJ 0Λ ΓΛ CJ OJ CM OJ oj ej O ΠΛ ΓΛ CJ Cd CJ <=j- CJ ΓΛ ΓΛ r—I
r* a X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
<*> «X
L· U L· L 0 CD CD CD ···
- 59 II
X <X> (X ··· • · ,··. ·· «·· • f ** ♦ xxxxxxxxx xxxxxxxx ooooooooo ooooooooooo
t—l
•ri
ri
O
ri i—i tq
•rí lrl H d
P P •ri •rl
d d r—1 P
Fi fi O »
p -H tq OJ
94 Pl d 1
O O •ri K
Fi F4 P o rH
o r—1 | o •rl
P •ri -ri •rí OJ o ι—1 Pl
i—l •H Λ1 -P <—1 1 1 r-1 •rí O
•H 'd tí o ri in •ri Pl fi
P •ri fi fi « •ri 1 Pl O Pl
94 Fi P P d p 04 o fi o
d Φ φ Φ •ri Φ M -r! r4 Í4 Pl t—1
P Pl P 4-5 P E O -P •ri Pl o IJ r-Ί
1 •ri 1 1 1 1 l Φ P 1 tq •ri
<M P: ΟΆ P- OJ in Ρ' E Q P •H O
X X X X X X X X X X X X
r4 •ri p
P
Φ
Pl
H rí 1
•ri •ri C'J
4-5 P i—1 i—i t—1 1
r4 r4 p p •rí ·Η •Η t—1 t—1 r—1 t—1
•r4 »ri /2 /2 P p 44 -H •ri •rí •rl
4-5 4J 1 P P Ρ M W 44
Λ4 0 φ Φ φ Φ Φ Φ Φ
Φ fi Pl Pl P1.P Λ Λ g
I tq Φ 1 1 1 l 1 1 1
£ •rH w P P cq m p OJ CT Cd
X X X X X z X X X X X
fi rn m <n m <*> <*> rn ·*>
X X X X X X X X X X X X X X X X
»* 9·* 9» r- —· Cj u O O 0 O ω CJ O O 0 ω CJ
<J<J<J<J<J <J <-) O O 0 O O 0 O o 0 O 0 O O 0 o 0
U L. t_ U U U U cQCQoocoaacocoz
X
X X X X X X z
·*··
- 60 ··· • · ·· ν>
>?> II t>0 X £ ο
LO (X
οι
X χχχχχχχχχχχχχχχχχχχ xxx
g o ω -P r-i Φ H •rl r-i r-i H
1 r-i Ah r-l r-i •rl r-i 1 •rl -P •rl •ri •ri
r-l r~i Ad o •ri •ri .Q i •ri O r-i -P o ri ri ri
•r-l r-1 •ri rH •H rH 1 1 J -P -H •rl Φ Ö φ φ c>
Pr -ri -P •rl O Ad r-i cn r-i 1 Φ -P +5 1 •rl «H
O -P Pl I •H 1 •ri I 1 ri 1 1 Φ •ri 1 1 1
Pl 2 Φ Λ', r-i .ü ri £3 Pi rH •ri r—i r~i 1 M 1 r-i <-i 1—1
Pi & P, a5 •rí í Ό r-i Pl *ri •rl +-> H •ri -rl ri o •ri •ri •ri
o o o o -P OV4 -P •ri Cj -P -P ri •ri ri -P Ό -P r» rH 4-» -P •P
r-i r-i r-l rH Φ IÁ •ri -P Pr P Φ φ K Φ Φ H Φ 5 ♦rl Φ Φ Φ
Ad Ad Ad Ad g o r-i A=> O O A^ g pH ri 'H g Ad g ri g g g
•Η ·Η •H •ri 1 i H 1 Pl Pl 1 1 1 C> 1 1 1 1 1 φ 1 1 1
O O o o r-l -CP tí r-i Ad Pr H ΓΛ CM •Q CM CM CM CM CM =S-I CM cn -m-
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
<*» <*> m «*> «η <*» <*> r> m m m (*> m <n
X X X X X X X X Z X X X X X X X X X X X X X X
(J CJ o Q o O CJ CJ CJ υ o u CJ CJ o (J o
O O o o o o o O o o o o o o o o o o o o o o o
tx
XXXXXXXXXXXXXXXXXX^^X ·*· ···. z·. ···· ·· .. ·
- 61 in
II (jfi x !S o
<0 OS X X X X XXX X X X X X X X X X X X X X X X X
>· o o o o o o o ο ο ο ο ο ο ο ο o o o o o o o o
Η rd rd
1—l •rl •rl •rd
•rl Η Ρ P P
rd P •rd 0 C5 ©
•rd o rd Ρ «Ρ q-d q-d
P «H •rl Η Ο ι A 1
i H O ! rd Ρ •Η =Η •Η rd σ rd rd
Ή «Η rd •rd Ο Ρ ! κ Η Η •rl •r*> •rl •rd
1 P J •rl P Μ 05 •rd Ο •rl •rd P •P P -P
0> rd -P O ! Η <Ρ κ -Ρ Ρ Ρ o I O rd o
'H •rd Φ rd 'H Ρ rd •Η 1 ο C) ο ο q-d rd rd q-c •rd o
1 d-1 P •rd H H l Ό •rl Ρ •rd -Ρ S Η q-d I •rl rd •rl 1 P Cö
rd © V a P •rl ·Η P Η Ρ ο κ 0 J 1 I o P *rl P o © 1
•rd E P o P P o Μ r-l ο Η ο £ Fd CM CM-P © P © P P
•P •rd o =H ο ο p •rl «Ρ I -Ρ •Η ο Ρ’1 -P a ° Sd •P 1 o
C> P P ! Ή «Η rd Ρ I •Η 0 Ρ Ρ Μ W l 1 •rl rd p rd
E -P rd P 1 I <Η Ρ ο κ Ε -Ρ Η ο U rd n 1 o P •rd r-I •rl
•rd I <H o Ρ p -rd 1 Ρ ο •Η 1 <Ρ CM CM'rl •rl OP •rd -P qd P
Ti ΙΛ •rd p *·Ο Ό Ρ ο cö •Ρ TJ tn •rl Éd -P .£> Pd •P ti O •rd qn
í •s P rd rd Η 1 ·> •rd ο 1 •4 Ρ Ο o © 1 o •rl 1 O P ©
CM 'M' o -P Ρ ρ < Ο Ο Ε Ο ^ι- Ρ Ο o E •y· co P y- tó •P P
X •h *» ! 1 1 1 * Μ ι 1 Λ 1 ι l ΐ - 1 1 1 I 1
! Od CM O O CJ -V CM Cd CM Ο,' CM Ο Ο Ο íj- CM Cd Cd s* Cd O o ι—1
(X X X X X XXX X X X X X X X X X X X X X X X X
c**» <*» m cn m <n cn m cn m <*» m m cn n m m cn m <*) m cn
X X X X X X Z Z Z X X X X Z X Z X Z X X Z r Z
o ej CJ CJ CJ Q cj CJ CJ CJ <j CJ CJ <j CJ CJ CJ Q CJ CJ CJ CJ CJ
o o o o o o o o o o o o o o O o o O o o o o O
XXX xxxxxxxxz
XXX ω
Π fclO x £ o
<ű <x xxxxxxxxxxxxxxx ><N <x
0 0 O O 0 0 0 0 0
r4
•r4
r4
O
rH 1-4
•rl •rl r4 tó
fi £1 •r4 •rl
© © r4 -P
fi fi O t
•rl N OJ
Ή Pa tó l
O O •rl K
fi fi -P 0
0 ti r-4 I 0
£ Ή •rl •rl C'J 0
r4 •H Λ /3 r4 1 l
•rí tó Ώ O r4 IT\
-P •rl fi fi Ή 1
fi 4-> 4-> ej -P ΠΗ
<3 © © © •r4 © M •rí r4
fi ÍT 4=> -P -P E 0 -P •rl
1 •rl 1 1 l 1 © P
cu P: ΟΛ d- C'J m d- E O
X X X X X X X X X
oooooooooo
H
•rl H H
r4 Pa •rl •rl
r4 •rl O -P •P r4 r4 r4
•rl Pa fi r4 r4 P P •rl -fi •rl
Pa O Pa •rl •rl £> X2 -P -P -P
O fi O -P -P 1 1 fi fi fi
fi Pa r4 P 14 0 © © Φ
Pa O ^4 ,© b © fi Pa Pa Pa
1 tJ -rl l r © I 1 1
fi •rl Ο fi •rl !0 -P fi Cvl ΟΛ
X X X X X X X X X X
ac
*n m en m <n <*> m <n íH <n
X X X X X X X X X X X X
CJ O Q O (J O <J (J υ ω O
XXXXXXXO O O O O O O O O o o O
OCH3 η h n-hexil
0CH3 η h 2—hexil
0CH3 η h 3-hexil och3 η h 2-metil-2-pentil • ·
- 63 ιι btS
ιθ χ
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΣΧ
XXX
ο ο ο ο o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
tó •Η 4-» φ Ε 1 tó •Η Η tó tó tó tó tó N Φ £l o tó Pl tó tó tó H φ £1 o tó tó tó 1 tó tó J tó tó 1 cp fi tó tó fi tó tó tó 1 <- tó tó tó tó tó tó Φ 1 o tó tó •rl tó tó tó Φ 'é fi tó S Cj 1 tó tó tó tó tó tó Φ Φ E (-{ tó fi Φ tó tó fi Φ tó •rn fi Φ
Ρα •Η 4-5 tó o Pl CP tó CP r-4 1 Φ tó tó 1 tó tó tó tó tó tó
Ο tó fi X 1 tó 1 tó 1 1 fi 1 1 Φ 1 1 t
fi fi φ Φ Γ-Ι .Q Cl bű Cl tó tó tó tó 1 Μ 1 tó tó tó
Οι £2 fi· £l tó l Ό tó fi tó tó tó tó tó •H fi o fi; tó tó •rl
Ο ο O O tó CP-I +5 tó fi tó tó fi tó Cl tó Ό tó - tó tó tó tó
1—1 ι-4 tó tó φ IÁ tó fi tó Pa fi φ o k o Φ tó Φ fi; tó Φ Φ Φ
15 & Pl Pl s o tó £1 o O £> S Pa fi tó E Pl g cl E g g
tó tó tó tó 1 1 tó 1 fi fi 1 1 1 O 1 1 1 1 1 Φ 1 1 1
ο Ο o o tó • CP ej tó Pl Pa tó CP CJ £J CJ OJ OJ OJ OJ tói OJ CP =Φ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
xxrxxxxxxxxxxxxx
«η <n en rí r> «*» en <Ή
χ χ X X X X X X X X X X Σ X X X X X X X X
cj cj CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
o o o O o O o o o o o O O o o o o o o o o
r> X CJ ο m X CJ Ο • ·
- 64 —
II
X (Λ r*a hO
L0 <χ >οι <χ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
i—1 rd i—1
rd •rd •rd •rl
•rd rd Fi Pl Sl
rd Fi •rd 0 0 0
•rl 0 rd FI R-l ft Rd
fi Rd •rd rd 0 I J 1
rd C) • rd fi •rd ft •id rd rd rd
•rd ft rd •rl o Pl 1 k; > k rd rd •rd •rí •rd •rd
Ρ ! •rd sl ft O •rd o •rl •rd Pl -P Pl 44
Φ rd 4-4 0 1 i—1 ft K 4-4 Fi FI o 1 o rd 0
Rd •rd 0 rd Rd Fd rd •rd 1 O O 0 O ft i—1 rd ft •rd O
1 d-> f—» •rd 1—1 rd 1 Ko •rl Fi •rl 4-4 P ft ft 1 •H rd •rd 1 sl tó
rd 0 • 4 Pl •rl •rd Fd rd Fi o K 0 Ϊ 1 1 o -p •rl Pl o 0 1
•rl E fd o Fi Fi O r~d O ft o Fd OJ OJ-rd O Pl 0 rd ft f-4
-P •rd o Rd 0 0 2 •rí ft 1 4-4 •rd O ÍÁ IÁ -P #—* d. o ft -P 1 o
0 Fd 3 1 Rd ft rd Fd 1 •rd 0 rd t—* Öl w 1 Sí ft 1 •rd rd rd
E -P rd Fd 1 1 ft •P o K E •P l—ί u o rd 1 o Pl •rd r-l •rl
•rl { ft o Sd Fd -rd I Sl o •rl 1 ft OJ OJ-rd •rd ΓΛΡ4 •rí 4-’ ft -P
in •rd p Ό Ό 'tí LT\ ö P in •rd 3d IÁ 4-4 32 IÁ •P 45 O •rd ft
l ·· Fd rd rd rd 1 V* •rd 0 l Fd O o 0 I o •rí l O Fd tó
·<· C*~\ -P 34 34 =4- ΟΛ o E ΓΊ •=3 -P O o E =3 -Q £ tó 44 sl
·* 1 I 1 1 ~ ·- I 1 i 1 1 ΐ ** 1 1 1 1 1
CJ CJ 0Λ o CJ •=3 CJ CJ CJ CJ CJ o'\ 0Λ Cd CJ CJ «=4- CJ CA cn 1—1
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m m <n <n CO <*) m m (*» <*» rn
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Q <j CJ ej cj CJ cj cj cj CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
O O O O o O Φ o o o o o o o o O o o o o Q Q O
(X
- 65 II χ
lű ar xxxxxxxxxxxxx >ooooooooooooo o, at
rH •H
1—1
o
r4 r4 K
•rl •rl r-l tű
£ £ •H •r4
ej <35 ι—1 P r4
£ £ o 1 •rl
p •rl N Cd P
9-4 Pn cö 1 £
O O •r-l w φ
£ £ P O r4 Ph
o ’Zi r-l 1 o •H r-l H 1
£ •rl •rl •rl Cd ü H pH •rl •rl Cd
i—4 •r4 Λπ ,£ r-l 1 1 r-4 •rí o 4-5 P r-4 r-4 r4 1
•rl td Cj á O r4 m •rl £ H r4 3 £ •rl •r4 •rl rH r4 rH r4
4-5 •H £ £ N •rl 1 Pn o Pn •rl •H 4=> P 4-> P ♦H •rl •H •rl
9-4 £ P P tí P ' 04 O £ o P 4-> 1 Ί £ £ £ K i*i 4-5
c3 Φ Φ Φ •rl Φ M •rl r4 £ P. ι—* rd Λ4 o φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ Pn +j P P E o 45 •rl Pr o kJ <-^4 Φ £ Pr Ph Ph r£ r£ (-J 1 E
1 ♦r4 1 r 1 1 1 Φ P 1 Ld •rl 1 1 KJ Φ 1 1 1 1 1 1
G.I p. 0Λ •d- C'l tr> P- E O £ •H O £ •H 10 P £ Cd 0Λ £ CM o Cd
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
<X X X X X X X xxxxxxxx χωωυοωυυυ mmmrnmmrHn XXXXXXXX UUUUUUUU m <*» fH <*» m <*><*»
X X X X X XX o <J ω ο ο o __ — ~_ oooooooxxxx^:^ ·”· .··.'··· •·· ··· .
··· .·· :
— 66 —
lO a X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
>- o o ο ο ο ο ο ο ο ο o o o o o o o o o o o o o
P
•rl
P
Φ
P
•rl £
Ρ 1 •H
r-l •rí CA r-·
•rl Ν r-l 1 P ö
P φ •rl £ •rl 1
φ Ρ Μ •rl P P
E ο φ P r-l Φ H •rl P 1—1 i—1
1 Ρ r! Ρ P £ •rl H 1 •rl P •rl •rl •rí
P Ρ Ρ Ο •Η •rl P 1 •rl o r-l P Φ £ £ £
Ή r—1 •Γ-Ι Ρ ·Η Ρ 1 1 1 <· P •rl •rl Φ s Φ Φ Φ
Λ -rl Ρ •Η Ο Ρ CA r-l cn P 1 Φ P P 1 •rl P 'H
Ο Ρ £ ?< 1 τ! 1 •rl 1 1 £ 1 1 Φ •rl 1 1 I
fi £ ρ Φ Ρ Ρ £ bf) £ P •rl P P ! M 1 r-l i—1 f—J
Ρ> Ρ Ρ, Ρ ρ. 1 Ό Ρ fi •H •rl P P •H •rl fi o μ-. F—1 •rl •rl •rl
Ο ο ο Ο Ρ σνι Ρ ·~ι Ö P £ -H £ P Ό P P -ρ P P
CM Ρ Η Ρ Ρ Φ ÍÁ •rl £ Ρ P. £ Φ Φ IS3 Φ Φ r-l Φ H-» f—4 •H Φ Φ Φ
X Ρ Ρ Ρ Ρ Ε ο Ρ Ρ ο o P s P. £ «Μ g P ,c K./ £ P P E
•r-l ·Η •rl •Η 1 1 Ρ 1 fi fi 1 1 1 φ 1 f 1 T 1 Φ 1 1 1
Ο Ο Ο Ο Ρ CA C; Ρ Ρ PL P CA Cd P CM Cl σι <Xi CM <1-1 CM CA
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m m <n <*> m m
X X X X X X X X X X
X L> O a o o CJ o
m m m m m <*> <*> <*><*> <*>
XXXXXXXXXXXXX (JUUUUUUUUUUUU
XXXXXXXXX xxxxxxxx ♦ ·
- 67 * ·· • · ω
co χ {>
ο ><Ν
0£ (Ζ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
Η γ-1 1—1
r~1 •Η •Η •Η
•Η γ—1 £4 £4 £4
γΗ rt •Η Ο Φ Φ
•Η ο Η £4 9π 9Η «Η
£4 9Η •Η Η Φ 1 Α 1
ι—1 Ο S Η £4 Ή 9Η •Η γΗ Η ι—1 I—1
•Η 9η ι—I •Η Ο £4 ! γ-1 Η •Η •Η •Η •Η
£ ! •Η £4 9η Φ •Η Ο •Η •Η £4 Ρ tí Ρ
φ γ4 Ρ ο ! Η 9Η κ +^> £4 £4 0 1 Ο Η Φ
9Η •Η Φ Η 9Η F-I r—1 •Η 1 ο φ Φ Ο 9η Γ~1 Γ--! 9η •Η Ο
1 Ρ •Η 1—1 ιΗ Ή 1 so •Η £4 •Η Ρ <=: 9η 9η 1 •Η γ-1 •Η 1 £4 C3
rH Φ ϊ £4 «Η ΓΗ Η Ο Μ Φ ϊ 1 1 ο Ρ •Η £4 Ο Φ 1
•Η r—< CZ Γη Ο /Η >1 Ö Ο új Ο 9Η ο Ρ £·> 0J OJ-H Φ Ö Φ ÍH 9Η Fh
Ρ Ή ο 9π ο Φ 2 •Η 9Η 1 •ρ •Η Ο Ρμ Μ p4 Ρ 'Μ ο 9Η -Ρ 1 ο
φ Γη 3 1 9Η 9η 1—1 F4 1 •Η ο ÍH Μ 1 9Η J ·Η γΗ £5 Η
Ε Ρ γΗ Γη 1 I 9Η Ρ Ο Μ Ε Ρ <—' Ο ο 1—1 η 1 ο £4 •Η γ—! •Η
•Η f '(Η Ο £4 £4 •Η 1 π! Ο •Η 1 9Η OJ OJ-H •Η ΟΛίπ ·Ρ Ρ 9η Ρ
ιή •Η Ό Ό xJ ιη G5 Ρ χί ιη Η Ρ4 Ρη Ρ Ρμ ρ Φ ·Η 9π
ί A >4 ι—1 ι—I ι—1 1 Vk •Η ο ! <k Fd Ο ο φ ! <3 •Η 1 ο Γη CÖ
σΛ Ρ 9η Λί Γ-Λ Ο Ε ΟΛ ^4- Ρ ο ο Ε ^j· Γ.Ο £4 Gj ·Ρ £4
•k ·» ! 1 t Ί *k •k 1 1 •X ·> 1 I ϊ ! 1 ·. 1 1 ” 1 1 1
OJ OJ ΟΛ ΓΛ CJ CX! CJ OJ OJ 0J ΓΛ ΓΛ cn CJ CJ CJ =t Cd ολ m ι—I
X X X X X X X X X X X X X χ X X X X X X X X X
•4*
ŰC χχχχχχχχχχχχ^
- 68 II χ
ti
cc χχχχχχχχχχχχχχχχχχχ ><*Μ
CC (X
ο ο ο Ο Ο Ο ο ο ο ο ο Ο Ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ο Ο
Α
•Η
Α
Ο
Α Α W
•Η •Η Α tó
Ρ Ρ •Η •Η
ρ tó ι—1 -Ρ Α
ρ Ρ Ο 1 •Η
ρ •Η Ν 0J 4->
Α Ρ tó 1 Ρ
Ο Ο •Η W φ
Ρ Γη 4-> Ο ι—1 Ρ
Ο Α Α ι—1 1 Ο •Η Α ι—1 1
Ρ Ή •Η •Η C4 υ Α Ρ •Η Α C\!
r~1 Α Ρ 33 ι—1 1 1 ι—1 •Η ο •Ρ A Α Γ~1 Α 1
•Η Χί tó tó ο Α m •Η Ρ Ρ A Α Ρ Ρ Α •Η Α A Α Α Α
-Ρ Α £ Ρ Ν Α 1 Ά Ο Ρ Α Α 32 32 -Ρ -Ρ -Ρ •Η Α •Η •Η
«Η Γη -Ρ 4-> <3 -Ρ ΓΊΗ Ο Γη Ο -Ρ -Ρ 1 1 Ρ Ρ Ρ Μ Ά Κ -Ρ
Ö Φ Φ Φ •Η Φ Μ •Η ι—1 Ρ Ρ< Η Ρ Ρ .Η, Ο Φ Φ φ Φ Φ Φ φ
Ρ Ρ α 4-> 4-> F- ο -Ρ Α Ρ Ο 34 32 32 Φ Ρ Ρ Ρ Ρ< 33 33 33 Ρ
1 •Η 1 ί 1 1 I φ -Ρ 1 td •Η 1 1 Μ Φ 1 1 1 1 I 1 ϊ
(XI Ρ ΟΧ Α- CM ΙΓ\ ρ Φ Ρ Ή Ο Ρ Α φ -ρ Ρ Cvl οχ Ρ CM ΟΧ CJ
X X X X X X X X X X X XXX XXX X X X X X χ
α:
<η m <η m m <n <*»
X CJ X CJ X CJ X CJ X CJ X CJ OXXXXXXXXXXXXXXXX
<*> α
<*) m **> m <n <n <*» <*» »n í*> <v> en fl <*Ί
X X X X X X X X X X X X X X X X
xxxxxxxo CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
X
- 69 U3 <Χ >Π tx <χ •4
ŰC
Ο
r-i •Η Ρ φ
ρσ •Ηfi
Ρ (·Η
r~l •Η ΟΧ
•Η Ν r-i 1 Ρ d
Ρ* φ *Η fi •ri ί
Φ Ρ W •Η Ρ Η
Ε ο φ Ρ Ρ Φ Ρ •Η rd Ρ ι—1
1 Ρ Ρ Ρ Ρ fi •ri Ρ 1 •ri 4-> •Η •ri •ri
r-i r-i Ρ ο •ri •Η ,ο | •Η Ο Ρ Ρ Φ fi fi fi
•Η Ρ ·Η Η •ri πΗ I 1 1 <- Ρ •ri •rl Φ φ Φ Φ
Ρη •Η Ρ Ή Ο (''ι Ρ ΓΑ Ρ 1 Φ Ρ Ρ 1 •Η «Η Ρ Ρ
Ο Ρ fi X 1 Ρ 1 •Η 1 1 fi 1 1 Φ •Η 1 i t
fi fi Φ η·. Ρ •Ο fi Μ fi Ρ •ri Ρ Ρ 1 Μ r-i Ρ r-i
Ρι Ρ Ρη Ρ •Η 1 Ό Ρ Γι •ri •rl Ρ r-i •ri •rl Η Ο •ri •ri •ri
Ο ο ο ο Ρ +> •ri <3 Ρ Ρ> fi Ρ fi Ρ Ό Ρ ·* Ρ 4J Ρ Ρ>
I—1 Ρ <—1 1—1 Φ ÍÁ •Η fi Ρ Ρι fi φ Φ « φ Φ ι—1 φ •ri Φ φ Φ
Λ! Ρ Ε ο Ρ Ρ Ο Ο Ρ Ε Ρ·< fi Ρ Ε βΙ Ε Ö Ρ Ε Ε
ρ •Η ·Η Ή 1 1 ι—: 1 fi fi 1 1 1 Φ 1 1 1 1 1 φ Τ 1 1
ο Ο Ο Ο t—ί • ΓΛ ϋ Ρ Λ! Ρ< Ρ Cfi CM p (X! 0-1 OJ (XI 0..' Pl ο; CX •μ*
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X ,χ
xxxxxxxxxxxxxxxxxrxxxxx <η
X
X X (J ο «η
X ω <*? m X X υ ο m m m <*ί X X X X ej ο ω ο <*» m X X ω ο <Ή m X X ω ο ·*Χ
- 70 99 ··«
·< • -*’.···:
··· ♦·· ·*
♦ · .·· :
II
X (/) r’b td) cö iO a
ΓΜ a oc
rp r4 r—1
rP •rl •rl •rl
•rl rP tó tó tó
rp tó •rl © © ©
•rp O rp tó tp tp tp
tó tp •rp rP © 1 I 1
rp CJ • t rp tó •rp <tó •rl i—1 rP rp
•rp <M rP •rp O tó I va ί- rP rP •H •rp •rí •rP
tó 1 •r4 tó tp V •H Ο •rl •rl tó P tó 45
0) rP -P o Ϊ rP SP 45 tó tó o I O rP o
tp •rp (D rp ¢4 tó r“4 •rl 1 o © © O tp rp rl tp -rí O
1 P r-j •rp 1—1 rp 1 Ό •H tó •rp P P tp tH 1 •rl rP •H 1 tó tó 1
rP CJ V 4 tó •rl rp tó rP tó O K © T 1 1 o -tó •rl tó o ©
•rl E tó O <—a >-< tó o ka ι—1 Ό ^p O E Fh OJ OJ-H © tó © tó tp tó
P •rl o tp CJ © tó •rp tp 1 P •rp o IÁ É4 P O tp P. I o
G) tó tó tó tp 9P r—1 tó 1 •H o tó • tó W 1 tp 1 rí rP r-1 rP
E P rH 1 1 tp P o K E P 1—1 a cj t—1 Ö 1 o tó -H r-l •rp
•rl 1 'W o tó tó •rl 1 'tó o •rp 1 tp OJ OJ-rl Ή mtó -H P tp P
•tó in •rl tó Ό Ό tó m tó P tó in •rl P-i IÁ P 32 Pq P •tó O •rP tp
1 •X tó 1—1 r—1 rP 1 •x •rP o 1 •x tó o o © l o •H 1 o tó tó
•íí- m P ÍH tó tó tó- ΠΛ CJ E m tó- P o o E ’tó tó •4- tó P tó
•X J 1 1 Ί •x «X I I rx •X s 1 1 1 s •X 1 1 1 1 I
CJ OJ m cn CJ rr.j~ Cd Cd OJ OJ · P> ΠΛ cn tó- Cd Cd Cd -=J- Cd ΓΛ cn rp
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X r X
••r a
^·τ*-’τ^^τ·χχχχχχχχχχχχχ οδδδωαδοόοοωαοωωωουω <n X u x
tD
X <SI
II
X
r-4
r4 γ4 •Η r—1 Ο Ν
•Η ·Η r4 tó
Ρ Ρ •Η •Η
tó cö γ4 4->
Ρ Ρ Ο 1
Ρ ·Η Ν OJ
44 Ο Η Ρ
1 Ο •rl γ4 r-4 1
.'CJ ο r-l Ρ -· •Η •Η C4
I I π4 •Η Ο 44 44 r-4 γ4 r4 1
Η ιη •ρ Ρ Ρ Η Η Ρ ρ •Η •Η •Ρ rp rd Γ—1 r-i
tr4 I Ρ Ο Ρ ·Η •Η 33 33 44 44 44 •r4 Ή •Η Ή
44 ' 04 ο Ρ Ο 44 44 1 1 Ρ Ρ Ρ Μ Η Μ 44
Φ Μ Ή 1—1 Ρ Ρ. r4 Ρ Ρ 31 Ο φ φ φ Φ Φ <0 Φ
Ε Ο 44 •Η Ρ Ο 31 /3 33 Φ Ρ Ρ Ρ Ρ, 31 31 3=5 Ε
1 1 Φ 44 1 Ν ·γ4 1 1 tq φ I 1 1 1 1 1 I
1(Λ Ε φ Ρ ·<4 Ο Ρ •Η ID 44 Ρ ΟΙ m Ρ 0.1 ΓΟ ΟΙ
X X X X X XXX X X X X X X X X X X
X X X X χχχχχχχοωοω m ro <*Ί
m m <*> m m **) i-n <*> m <*Ί
X X X X X X X X X X X X
ο CJ CJ ο ¢4 Ο u o G> o o
m m m m <*) m <*Ί <*»
X X X X X X X X X X X
Ο Ο ο CJ Ο Ο ο ο
X X X X X X X X X X X X
CJ o CJ ω CJ o o ω
(Λ £3 Ί tuo
uo <X >·
2-(N ,N-dimetil~amino)-etil f enilyi
2- me til-f enil
3- metil-fenil
•rd K r-l 1 r-d
P CJ •rd fi •rd
Φ Λ M •rd P
E o GJ P A Φ A
1 rd A r-l A fi •rl A J •rd
A rd 3d O •r| A A 1 •rd O A P
•rd r~ 1 •rd rd •rd A 1 1 1 <- P •rd •rl CJ
P-r >rd P •H O o A o rd 1 CJ P P 1
O P fi X 1 Td 1 •rd 1 1 fi 1 1 CJ •rd
Fi fi CJ Φ rd •O fi fi A •rí A A 1
fii A P. A rd 1 'C> A Pl •H •rd p A •rd •rl Pi o
O O o o P 0-1 P •rl fi jj P fi -rd fi 4-J Ό P
ι—ΐ r—1 1—1 1—1 Φ Pd •H fi P A fi CJ CJ K <y Φ r-l Φ
-- Jd Jd 34 E o r-i A O O A s P-< fi a E‘ 1^1 Fi
rl vd •rl •rl 1 1 r-i | Pl Pl 1 1 1 o 1 f Ί T
O O O O rd • O Cj A 3d P< 1—í cn CM X2 CM CM CM CM·
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
<r az <*) X o <*v
XXXXXXXXXX oooooooooo <*)
X o
II
χ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο ο ο ο ο ο ο o o o o o o o o o o o o o o o
rd rd rd
Γ1 •rd •rd •rd
•Η rd Sí sí Sí
ι—1 sí •rd o o 0
•Η ο rd Sí C_; =P <Η
Ö «Η •Η rd o 1 A 1
ι—1 Ο Η Fi •rd =P •H 1—1 σ rd rd
•Η «Η γΗ •rd Ο sí ! M rd rd •rd •rí •rd •H
Sí ! •Η Sí «Ρ ö> •rd o •rd •rd Fi -P Sí -P
rd +> Ο 1 !—1 =P K 4-5 sí O 1 O rd Q
«Η Ή ο ι—1 =Ρ Fd Γ1 •rd 1 o 0 o O <P rd rd Ή *rd O
1 -Ρ Ρ •Η Η γΡ 1 kO •rd Sí •rd -P P tp 1 •rd rd •H 1 Sí c3
rd 0 • « Sí •Η •Η Fd rd sí O M 0 Ϊ 1 1 o -P •rd Sí Ο Φ 1
•Η Ε Fd Ο Fi Sí Ο k.< r-d o «Η o P Fd OJ OJ’H 0 Sí 0 rd 'H fd
•Ρ •Η Ο 1-1 Ο 0 3 •H =P 1 -P •rd o Pd Pd -P o <P -P 1 o
ο Fd 3 1 <Ρ «Η Γ-1 Fd I •rd o Fd Ώ M 1 «Ρ 1 •rd rd rd
Ε -Ρ γ-1 Fd ί I «Η •P o K E P rd o Ü rH C2 1 o Fi -rí r-l •rd
•Η I ο Fd Fd •rd 1 sí o •rí 1 írd OJ OJ-rd •P cAFd •P +’ tp 4-»
m •Η Ό Ό •0 ΙΓΛ ö -P m •rd Pd Pd -P rO Pd -P Ti o •rd «Ρ
ι Ρ rd ι—1 Η 1 •rd o I ·* Fd O o 0 1 o •rd < O Fd cű
ΓΛ •Ρ R-d cn O E ΓΛ <· -P O o E ’é- <-Q Sí <· β -P sí
r. ·* ! 1 I 1 ·* — 1 I 1 * 1 s i — 1 1 - 1 1 t
CJ OJ ΡΛ C-Λ CJ ej CJ CJ CJ CJ r'\ cs ΓΛ CJ CJ CJ ^4- CJ ΟΛ ΓΛ ι—1
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m tn m m <n <*) <*> <n m <*·) <*> <*·» rH m
•4· X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
cc o CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
- 74 II
X
<0 <χ
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧ χχχχχχχχχχ
ο ο ο ο Ο Ο ο ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο Ο ο Ο ο
rd
•rl
rH
Ο
rd rd Κ
•rd •Η Η Ρ
Ρ Ρ •rd •rd
ö tó rd Ρ rd
Π Ρ Ο 1 •rd
ρ •Η Ν CM Ρ
Rd Ρ. Ρ 1 ρ
Ο Ο •rd Μ φ
Fd Fd ρ Ο rd Pd
ο TÍ rd 1 Ο •rd cd ι—1 1
Ρ •rd •rd •rd CJ ο ι—1 Pd •rd- •rd CM
ι—1 •Η -S ι—1 I 1 ι—1 •rd ο d-> Ρ rd rd rd 1
•Η tó Ώ Ο Η m •Η Pd Ρ rd rd Ρ Ρ •Η •rl •Η rp rd rd rd
Ρ •Η Fd Ρ Ν •rd I Ά Ο Pd •Η ·Η rQ /= J_3 Ρ Ρ •Η •rl •rd •rd
Rd Fd Ρ Ρ Ρ Ρ ΠΗ Ο Fd ο Ρ Ρ 1 1 Ρ Ρ Ρ Μ X Ρ
<3 Φ φ Φ •rd Φ Μ ·Η ι—1 Fd Pt 1—1 Ρ Ρ Jd ο φ Φ Φ Φ Φ φ Φ
<Ν £ Ρ. ρ Ρ Ρ Ε Ο Ρ •Η Ρι Ο Μ r-·. £> Λ2 Φ Ρ Ρ. Ρ. Ρ. Λ Λ Λ f=
ο* 1 •Η 1 1 1 1 1 Φ Ρ 1 tQ •rd I 1 N φ 1 1 1 1 1 1 1
CJ Ρι ΟΛ •Η* GJ ιη Ε φ Ρ •rl Ο Ρ -rd 10 Ρ Ρ CM ΟΛ Ρ CM CM
αζ X X X X X χ X X X χ X X X X X X χ X X χ X X X
•4·
IX
<N CM <N CM CM CM esi ΓΜ <N CM CM ΓΜ CM CM ΓΜ
J—L «—ο» 4—. 4—>» «· <*—* «·
co co co co ro co co co ro m co ro m m co <0
X X X X X X X X X X X X X X X X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
CO co co <n *—* 'W' * ·*
X χ χ X X XXX X X X X X X X X X X X X X X X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
χ ««> <η m X X X X ο ω <-> υ χ χ <_> υ
XXX χχχχχχχχχ
- 75 in >5
<o ac xxxxxrxrxxxxx
i-l Ή CG E
•rl N r-l 1 r-i Cj
-P φ •ri P •ri 1
Φ P M •rl -P r—1
S o Φ -P r-1 Φ r-1 •rl‘ i-l r-1 r-l
1 r—l P r-l r-i P •ri rl 1 •ri -P •ri •rl •rl
r—l r-1 P o •ri •rl P 1 •ri o ri -P Φ. P P
•rl r-l •r-1 r4 •rl r—l 1 » 1 <- -P •rr •rl Φ & Φ Φ Φ
Λ •rí -P •H o P CG r-l CG ri 1 Φ -P -P 1 •rl P4 q-i
O 4ή P X 1 •d 1 •H 1 I P 1 1 Φ •rl 1 1 t
l··! c> Φ r-l V P tű P r—i •rl r-i r-i. 1 1 r-l r4 1—I
P-! Γθ Ps P r! 1 Ό ri P •H •rl -P r—l •ri •rl H o •rl •rl rí
o o o o -P 0-1 -P •rl P -P -P P -rl P -P P -P ** 1—1 -P -P -P
r-1 1—1 1—1 ι—1 Φ Pl •rí p •P Pr Φ Φ B Φ Φ r-l’ Φ r-4 •H Φ Φ Φ
Í..J Λί ΛΙ Λ! E O H P o o 3=1 E P< P <P E P S P E E E
•r-Í •H •ri •rl 1 1 r-í 1 F-i P I 1 • 1 Φ 1 1 1 1 1 Φ 1 1 1
ü O O O 1—1 • CG tí ri Λ.-1 P r~j CG GJ ,Q GJ GJ GJ GJ GJ q-i GJ CG «d-
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
CM CM CM Cm CM CM CM CM CM cm <N <N CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
«Μ,. r—o r— s ·— —·
<*> m m m m <*> <*> m m «*> m <*» (O <*Ί m
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X •X
CJ CJ o ω o o CJ CJ ω G> o o ω o CJ ω o <_> o o o
-__- *··* ·**·
•4“ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ŰC o o u ω CJ ω (J ω CJ o CJ u u Q Q CJ CJ o u G> o
xxxxxxxxxx
X
X X
XXXXXXXX • · * ·
- 76 II
X ·· ··
CM (X
Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ Σ X X X
Ο Ο Ο O O O o O O O O O O O O O O O O O o o o
rd rd rd
r~-1 •rd •rd •rd
•rl rd fi fi fi
r-4 fi •rd O Φ Φ
•rd Ο rd fi tó tó «>d
fi tó •rl rd Φ ! J 1
ι-Ι Φ ! r-4 fi •rd tó •rd rd rd rd
•Η «1-4 r—4 •rl ;o fi □ rd rd •rd •rl •rl •rd
fi Ή fi tó CJ •rd O •rl Td fi tó fi 4-5
Φ Η tó O 1 rd tó K tó fi fi o J Ó rd O
«Η •Η Φ r-4 tó fi r-4 •rd o Φ O O tó r—4 rd tó •rd O
1 tó Ρ •r4 rd r-4 1 Ό •rl fi •rd tó P tó tó -1 •rd 1—1 •r4 1 fi cű
Γ-Ι φ ..: fi •rd Ή -fi i—1 fi £2 w φ ! J 1 o tó •rl fi o Φ l
•Η Ε -fi G) fi fi o P4 O tó o E fi OJ OJ-rd © fi C2 fi tó fi
tó •r4 Ο tó Ο Φ fi •rl tó ! tó •rd o ÍÁ tó <—· c~* Φ tó tó 1 o
Φ fi .fi y tó tó r—4 fi 1 •rd o fi fi v--< M ! tó J •rí rd r—’ rd
Ε tó r-4 ifi 1 l tó tó o E tó rd o u rH 1 o fi •rd rd •rl
•Η ί tó o fi Cd •r4 1 fi o •rd 1 tó OJ OJ-rd ♦H OPfi •rd tó tó tó
'ZJ ιρ ·Ρ Ífi '0 Ό 'fi IP fi tó OJ IP •rd ÍÁ IÁ tó fid tó nfi 0 •rd tó
1 - Η rd r-4 rd t Λ •fi o 4 ·. fi o u Φ 1 ü •rd 1 O fi Ö
·<· CP tó tó Pl Pl CP O E ΟΛ tó o o E <4- <72 fi •sj- Cö tó sí
·* - ί t r i ·* l I •X — l I i ; •s 1 1 t 1 t
OJ OJ op ΟΛ CJ <· OJ GJ OJ OJ CJ r‘\ 0'1 CP CJ CJ CJ CJ ΟΛ op i—1
Σ Σ Σ Σ Σ Σ X Σ Σ Σ Σ X Σ Σ X Σ Σ Σ Σ Σ X X X
<χ
CM CM CM <N CM CM CM CM ΓΜ CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM cm CM
___L _ —L * *“*
<*> <*> <*» m m m m m rn <*> cn <*> *Ί **) m m l*> cn m
χ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
CJ CJ CJ (J CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
«w* >—* '—· ·—* *—* '“·
χ χ χ χ X X X X X X X X X X X X X X X X X X I
CJ CJ CJ o CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧ
X
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ
- 77 (Λ r*a
II
Ο ιΟ ŰC >ΡΜ α
9* <· 9«9 9·· · 9 « ·*
9· 4 ··· 994·
9 9·· χχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχ οοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοο
rH
•rl
rl
O
rl Η K
•Η ·Η rl tó
fi fi •rl •rl
tó tó r-i -P
fi fi O 1
fi -H N C'J
Ή Pa tó 1
O O •rl ifi
fi Fa P o rl
ο Tj -tó rl 1 o •rl rl rl
fi •Η ·Η •rl CJ o rl Pa •rl •rl
rl •Η fii fi (—1 1 1 rl •rl O AA AA rl rl
•Η •fi tó tó o rl in •rl ifi fi r4 rl fi fi •rl •rl
•Ρ •Η H fi •rl 1 Pa O Pa •H •<i fi fi 4A -P
'Η fi 4J +J tó -P CTH O Fa O jj AA 1 1 fi fi
Ö Φ Φ Φ •rl Φ M •rl rl Fa P< f~í fi ^=4 O Φ Φ
fi ifi -P -P -P E o -P •rl Pa o r-M fi Φ fi Pa Pa
I •Η 1 1 ! 1 1 Φ -P 1 Ή 1 1 ti Φ 1 1
Cvl Ps cn ^A- Cvl d- E O fi •rl O •rl ro -P fi CvJ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
CM ΓΜ cm CM CM cm ΓΜ
k —k
m <*» co <n m
X X X X X X X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
kM* ·«*«
X X X X X X X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ OXXXXXXXXXXX
CM CM <N CM CM CM CM CM CM CM CM
<>—> k k «—·»
cn m m m m <n n m <*> <*»
X X X X X X X X X X X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
k——
X X X X X X X X X X X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
o o o o o o o o o o o
och(ch3)2 Η η 3-pentil och(ch3)2 η η n-liexil
OCH(CH3)2 Η Η ΛΘΧΐΙ och(ch3)2 η η 3-hexil och(ch3)2 η η 2-metil-2-pentil
XXX ···
- 78 II
X
<ο
<χ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
>- Ο ο ο ο ο ο ο ο Ο ο Ο o o o o o o o o o o o o
r-1
•rl
P
Φ
A
r—1 p
•ri fi
ι—1 1 •ri
r-i Ή CT
•Η Η 1-1 1 r-i d
Ρ> Φ •rl fi •rí 1
φ Λί Μ •rí P rí
Ε Ο ο P r-1 Φ rí •ri r-i rí ι—1
1 ι—1 rfi Η r-1 fi •rl r-1 1 •rí P •rl •ri •ri
: ι—1 t—1 Ο •rí •rl P 1 •rl O r-i P Φ fi' fi fi
•Η Η •Η rí •Η ifi 1 1 1 <· P •ri *rl Φ Φ Φ Φ
Οι •Η Ρ Ή Ο Λί CT Γ-Ι CT ι—1 1 Φ P P 1 •H 94 9-i 94
Ο Ρ Ρ Χ 1 •rl 1 •Η 1 1 fi 1 1 Φ •ri t! 1 1 1
Fi Ρ Φ Φ 1-1 • Ο fi bű fi r-i •rl rí i—I I 1 r-1 rH r*H
Ρη Ρ Ρι Λ •Η ι 'φ 1—1 fi •H •rl P rí •ri •rl fi o •ri •ri •H
0 Ο ο ο Ρ στ-ι Ρ •rl α P fi -rl fi 44 Ό P ·* I—1 p P P
CN r—i ι—1 γ—1 ι—1 Φ Pf -rl d Ρ Pl fi Φ Φ N Φ Φ r-i Φ & •ri Φ Φ Φ
Ű* t-J Λί λι λι Ε U r-i ρ Ο ο P E Pl fi 94 P 9' P fi P g g
ρ •Η •ri Ή 1 1 Η 1 fi fi 1 1 1 Φ 1 T 7 1 1 Φ T 1 1
ο Ο Ο Ο ι—1 CT ej ι-l Pl rí CT Cd p OJ 0.1 OJ OJ 0.' 9-1 Ο- m •sj-
ŰC X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X Χ X X
xxxxrxxrxxxrxrx3Z^xxr:cxx
CM CM CM CM CM CM CM CM CM cm <N cm CM CM CM CM CM CM CM cm CM CM CM
_—L _—u * ·*“* **“*
«*> CH m <n <*> m m m m cn cn cn cn m m m m <n cH CH <O í*> CH
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
O <J ω <J <J Q CJ <J CJ ω CJ CJ ω ω Q CJ o o o o (J
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
<J O O O o o o o o O o o O o o o o o o o o o ω o o o ω ο CJ O o o o o o CJ o CJ o o o o o
(X
- 79 II
X
ο
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο ο ο Ο o o o o o o o o o o o o o o o o o o
ri ri ri
rri •ri •ri •ri
•ri ri ri ri ri
ι—1 ri •ri φ 0 φ
•Η ο H ri «Η íp «H
ri Μ •ri ri 0 5 A 1
ri φ « ι r-i ri •ri =P •ri ri <—1 ri
Ή «Η ri •ri Φ ri ! id ri ri •ri •ri •ri •ri
ri 1 •Η ri φ •ri O •ri •ri ri -P tí P
ΰ> ri -Ρ o J ri «H td -P ri. ri o 1 o ri CJ
«Κ •Η Φ rí «Η fH ι—1 •ri 1 O φ φ φ Cp ri ri •ri O
I -Ρ •Η ri r-i 1 Ό •ri ri -H -P P tp «Η 1 •ri ri •ri 1 0 0
ri Φ ϊ ri •ri •ri fi r-i ri 0 K Φ Ϊ 1 1 O -P •ri ri o Φ 1
•Η Ε Γη φ ri ri o o «Ρ O E fi OJ OJ-ri Φ ri 0 fi 'η Γη
•Ρ •Η Ο «Η 0 φ ri •ri 9-i 1 -P •ri o IÁ -P E 0 <P -P 1 o
φ fi ri I Ή ri fi 1 •ri 0 ri »-r* f—h W 1 Ή J ri ri P> r-i
Ε -Ρ ri fi ! I TH P o K E -P ri O o ι—! 0 1 o ri •ri ι—! •ri
•Η t 'Η ο fi fi •ri 1 ri Ο -ri 1 tp CM CM-ri •ri ΟΛΗ •ri +’ <p -P
Τ.( ιη •ri ri Ό Ό -cJ LÓ 0 P Ti ITi •ri ÍÁ IÁ -P AJ IÁ -P Φ -ri «Η
1 ·» fi ri r—i ri 1 •ri CJ l ·· ri o o 0 1 ü •ri 1 O ÍH 0
-Μ ΓΛ •Ρ =Η Ad Ad •M- CP O E ΟΛ •M- -P o o E •M- r,Q ri <- 0 -P ri
·* ! 1 t 1 «* I 1 ·· t 1 ! 5 ΐ vx 1 1 1 1 1
OJ OJ m CT CJ ej CJ ej ej ej Γ-Λ cT ej CJ ej CJ ΓΛ ΓΛ i—1
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
χχχχχχχχχχχχχχχχ^3:χχχχχ
<N ÍN íN ÍN CM <N <N <N ÍN ÍN ÍN ÍN ÍN <N ÍN <N ÍN <N íN <N <N íN
___u _—__ 0—, 0—» .·—» · **** ***·
<n **> <n <n m m í*> m ín <n <n m <n <n <n «η <n «η <n <n m <n
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
CJ o CJ O CJ o CJ o CJ o CJ o CJ o CJ o CJ o CJ o CJ O CJ o CJ o CJ O CJ o CJ o CJ O CJ O CJ O CJ o CJ Q CJ O CJ O
•4·
II
X
<χ>
och(ch3)2 η h 2-naftil
ο Ο o o o o o o o o o o o o o o
rd
•rd
rd
®
Η rH td
•Η •rd i—1 cö
Sí ö •rd •rd
(Ö $ rd P
Fi fd O t
2 P « GJ
Ρ CÖ 1
• o •rd w
Fi fd P o rd
ο 'ti rd 1 o •rd <—1 1—1
£ •rd •rd •rd CM o rd PU •rd •rd
•Η Al Al rd 1 1 rd •rd O P P rd
£Ö cö O rd m •rd Pr fd rd rd ti £ •rd
•Η fd fd Ld •rd 1 Ps O Ps •rd •rd ,© A> P
fd P P CÖ P CO rd O fd O P P 1 1 íl
Φ Φ © •rd © M •rd rd fd & rd ti Ó A4 o ©
Ps P P P S o P •rd Pr Ο Jd A> Φ fd Λ
•Η I 1 1 I 1 © P t W -rd 1 1 N © 1
Ά co •tf- CM Lfd •e- s © fi •rd O sí •rd ra P sí
X X X X X X X X X X X X X X X X
w <N CM <*M CM
<n m <*»
X X X X X X
ej u CJ CJ
- —
X X X X X X
o sj CJ ω w
o o o o o o
χχχχχχχχχ vagys
οοοοοοοοοοοοο
ΓΜ
Γ-|
Η •Η
Η Ρ κ γΗ
Ρ Ρ φ •Η
Ρ Φ r£
£ 8 Ο φ
φ 1 rH r£ Η Ρ
Ρη Ρ Ρ Ο Ρ Ρ
1 •Η Ρ Ρ γΗ Ή γ4 1 1
CM Ρ4 •Η Ρ •Η Ο Λ! ο Ρ ο
γΗ Ρ , ο 4-> £ Μ 1 Ρ 1 •Η 1
♦Η •Η γ4 ιΗ rH Ρ £ £ φ Φ Ρ Ο Λ CsO £
-Ρ Ρ •Η •Η •Η Ρ Ρη & Ρη .£ •Η 1 'φ Ρ £ Ρ
£ £ Η Η Η Ρ Ο Ο Ο Ο Ρ 04 4-4 Ρ £ Ρ
Φ Φ φ φ Φ Φ r-4 <—4 Ρ Ρ φ IÁ Ρ £ 4-> Ρπ £
Ρ< Ρη ,£ Λ r£ 8 Λ! Λ4 8 ο Ρ rQ ο Ο /2
1 1 1 1 1 1 Ρ Ρ •Η Ρ 1 1 Ρ I £ £ 1
CU ο £ Cd Ο CM Ο Ö Ο Ο Ρ ο CÖ Ρ Λ4 Ρτ 1—1
X X X X X X X X X X X X X X X X X
ΧΧΧΧΧΣΣΧΧΣΣΣΣ
ο ο ο ο ο ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ο
Α
•Η
Α Α
Φ Α
Α Α Α Ρ
•Η Α φ
1 Ρ Ρ Α
οχ Α Α φ 1
1 Α £ Α Α Α
Ρ Α Φ Ρ r Α
•Η Α 1 Φ Α Α
Α Α Φ Α Α Α Α Α Α Α Φ Α
Ρ Α Α 1 Α •Ρ Α Α Α 1 Α Ε Α Α Α
Ρ 1 Α Ο Α Α Α Ρ Ρ Ρ Α Φ 1 Ρ Α Α
1 Α Α Α Α Φ Φ φ φ Φ Α £ Ρ Φ Ρ Ρ
Α 1 Φ Α Α | £ Α Α Α Α Α ο Α Φ φ
1 Ρ 1 1 Φ Α Α 1 1 1 Φ Ρ ρ 1 Α Α
Α Α Α Α 1 Μ Α Α Α Α Ε Α Α Ρ 1 1
Α Α Α Α Α Ρ Ο ί Α Α Α Α t Α ο Ρ Ρ
Α Ρ Α Ρ Α Ό Α Α Α Α Α Α UX Α Ρ Ό Ό
Φ φ td φ Φ Α Φ •4 Α Φ Φ Φ 1 Λ Ρ Α Α Α
Ö Ρ Ρ Α £ 34 Ε ÍP Ρ Ε £ £ Α* ΟΧ Α Α 34 34
τ 1 φ I 1 1 1 φ 1 1 1 λ •4 1 1 1 1
__ οχ (X) Α OJ CXJ Cd (XI 1 Α CXJ ΟΧ (XJ (XI οχ οχ <ΧΙ Α-
0J
X X X X X X X X X X X X X X X X X Χ
ŰC «η 0C
«
ο ο ο Ο ο ο ο ο Ο ο ο ο Φ ο ο ο Ο ο
Ρ Η Ρ
•Η •rl •Η
Ρ £ £ £
•rl φ φ φ
Ρ £ Ρ Ρ Ρ
•Η Ρ Φ 1 Α 1
Ρ £ •rl Ρ rl Ρ 'σ Ρ Ρ
•Η φ £ 1 Μ Ρ Ρ •Η •Η Ρ •rd
£ «Η Φ •rl Ο •rl •Η £ Ρ £ Ρ
Φ 1 Ρ Ρ Μ Ρ £ £ φ 1 φ Ρ Φ
Ρ Ρ Ρ •rl 1 ο φ Φ φ Ρ Ρ Ρ Ρ •Η Ο
1 Ό •rl £ •rl Ρ Ε «Η «Η 1 •Η Ρ •Η 1 £ Λ
Ρ Ρ £ Φ X φ 1 1 1 ο Ρ •Η £ ο Φ 1
ο Ρ Φ Ρ ο Ε fi OJ OJ-rl Φ £ Φ fi Ρ fi
ρ •η Ρ 1 Ρ •Η ο Pl ι*< Ρ & Φ Ρ Ρ 1 ο
Ρ fi 1 •Η φ fi Ρ Μ Μ 1 Ν «Η 1 •Η Η £ Ρ Ρ
Ρ Ρ ο Μ 6 Ρ Ρ ο ο Ρ Φ 1 Ο £ •Η Ρ •Η •rl
•Η 1 £ ο •rl 1 Ρ Cd Cd-rl •Η γ*λη •Η Ρ ρ Ρ Ρ
Ρ LA CÖ Ρ TJ ιη •Η Pl Ρμ Ρ fi Pd -Ρ Φ ·Η Ρ Ρ
1 ·. •rl φ 1 ·* fi ο Ο φ 1 Ο •Η 1 Ο fi CŐ CÖ
ρ- CA Ο ε CA Ρ ο ο Ε ρ- CQ CÖ Ρ £ £
1 I * •k 1 1 1 1 I 1 I | 1 1
OJ OJ Cd cm Cd σΛ CA CA =4* Cd Cd Cd •4- cd CA ΓΑ Ρ cd
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
«η <Χ
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ
- 84 <Λ ιι 60 tó * !>
ο ιθ <x
rM <χ <x
H rd
•rd •rd rd
P P •rd
tó tó rd
Fd fi O
P •rd N
ft Ph tó
O O •rd
Fd fi -P
o TÍ rd 1
sl •rl •rd •rd CM
•rd 31 31 rd 1
Ti ¢5 tó o rd
•rí fi fi s •rd
Fd 4-4 4-> tó -P
Φ Φ Φ •rd Φ
PH -P 4-4 4-4 ε
•rd 1 1 1 1
ft ΠΛ •4· CM in
X X X X X
XXX
OJ <N 04 OJ OJ OJ 04 <N OJ 04 fM 04
>» Λ,
<*» rn m r*> m <*> <*> m <O **>
X X X X X X X X X X X X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
*.
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
II II II II II II II II II II II II
z z Z Z z z z z Z Z z z
φ φ
ΦΦΦΦΦΦΦΦΦΦ rd •rd
Ο ts! tó •rd -P
I
CM f
Öl
o rd
o •rl
o rí ft
1 rd •rí O
m •<d Pi fi rd
1 ft O ft-rl
OVd o fi O 4->
w •rd rd fi P< rd P
O 4-4 •rd Pl o 3d 32
1 Φ -P 1 tO •rd 1
«á· E Φ 51 •rd O Sl
X X X X X X X
rí rd
•rí •rl
-P rd H rd
rd P P •rd •rd •rl
•rd 32 32 -P 4-4 -P
44 1 1 P fi a
P 34 O Φ Φ Φ
32 Φ fi ft ft ft
1 tM Φ 1 1 1
•fi ra -P P CM m
X X X X X X
XXXXXXXXXXX
XXX
- 85 II χ
ω hO
O| 04 04 Of <N 04 04 04 04 04 CM 04 04 <N Of 04 04 ο» 04 04 Ο» 04 Ol
^«k <k ά» >—k> •Mk,. _—,
m rn en m <n m <n <*> <n «Ή m <*) m m *n CO <O **> m <n ·*> fO
X X X X X X X X X X X X X X X X X • X X X X X X
ω ej CJ <J ω o u u CJ o o o CJ c? o c? ω
«*-<· —Μ» *—* «—» —<» *—» ·«—* *-* «—· ·*
o CJ CJ o o <_> CJ ω o o o ω o CJ o <J o (J o CJ o
II II II II II 11 tl II II II II II II II II II II II tl II It II II
z z z z Z Z z z z Z z z z Z z z z z z z z z Z
o o o Ο Ο ο ο Ο Ο Ο ο Ο ο o o o o o o o o o o
i—1
•rl
P
Φ
r4 4
•rl
r4 1 •H
r~4 •Η g
r4 •Η Η Η 1 r-4 §
Ή Ρ φ •Η P •rl 1
Ρ Φ κ •rl P rH
Ρ Ε Ο φ P r4 Φ r4 •H
φ I r-4 Λ4 r-4 r4 P •rl r-1 1 •rl -P
Ρτ γ4 r4 Λ5 ο ·<4 •rl .Q 1 •rl o r4 P Φ
1 •rl r4 •rl γ4 ·γ4 Η f 1 I P •rl •rl Φ e
CM Ρ, •Η Ρ Ή Ο ΛΙ m r-4 m r4 I Φ P P 1 •rl
| ο Ρ Ö Ν 1 •Η 1 •rl 1 t p 1 1 Φ •rl TÍ
r~1 r4 r4 ι-4 Ρ Ρ Φ Φ γ4 Ο tí bO P r-4 •rl ι—1 r4 1 1
•rl •rl •rl •rl Ρτ .Q Ρ< Λ •rl 1 'Φ r-4 P •rl •rl P r4 •rl •rl P o
H Η Ρ ο Ο Ο ο Ρ cn-4 -P ·<4 Φ P P P •rl P P Ό P *k
Φ Φ φ Φ γ4 γ4 Η r-4 φ Pq •rl P -P Pr P Φ Φ N <D Φ ι—1 Φ
Λ Λ Λ Ε λ: ΛΙ Μ ΛΙ Ε Ο r4 rQ O o rQ E Pr P E Λ4 E
1 1 1 1 ·γ4 •Η •Η •rl I 1 r4 1 P P 1 1 Φ 1 1 1 1 1
tí CM ΠΛ CM Ο Ο Ο Ο r4 m (Ö r4 ,M P-: r-4 m C\J /Q CM CM CM CM CM
X X X X X X X X X χ X X X X X X X X X X X X X
ŰC
XXX χχχχχχχχχχχχχχχχχχχ
r*: II bű X 0
O
CM CM <N CM CM CM <N <N CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CN CM CM CM
4M* 4—. 4—t 4—» 4*—. —» 4—»
cn m <*) m m m cn cn cn cn m cn cn cn cn cn cn cn m en *n cn
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
CJ cj CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ (J CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ <J CJ CJ CJ
'Mt* «•Μ** r ·*«
CJ CJ CJ <J CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ <-> CJ CJ CJ
<0 II II II II II II II II II II II II II II II II II II II II II II 11
£X z z z z z z z z z z z z z z z z z z z z z z z
>· o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
cm (X
OC
rd rd
ed •rl •rd
•rd rd P P
rd P •rd φ Φ
•rl Φ rd p qd qd
P «Η •rl rd φ t 1
r_| Φ 1 rd P •rl qd -η rd
•H dd rd •rd Φ P 1 X rd rd -rd •rd
ri t •rd P qn Φ •rl O •rl •rl P -P
0) rd -P Φ 1 rd qd X -P P P Φ t
r4 rd rd •rd Φ rd qd P rH •rl 1 Ο Φ Φ Φ qd rd r·1
•H •rd •rd 1 -P E •rd rd rd i Ό •rí P •rl -Ρ £ qd Ad 1 •rd r4 •H
P P P rH Φ J P •rl •rd P rd P Φ X Φ | 1 1 o -P •ri p
Φ Φ Φ •H s P Φ P P o Φ q-t o £ Fd CM CM-rd Φ P Φ
fH «Η «Η •rl o dd Φ Φ P •rl qn 1 P •rd O fii Pd -P s, Φ qd
1 1 1 Φ fd P 1 qd qn rd P 1 •rj Φ P p *T~j K 1 'S’ qd t
rd rd rd s -P rd P 1 1 μ +> o X E P rd O O r*H 02 1 o
•rd •rd •rl •H 1 dH o P P •rl 1 P o •rl ι qd CM CM-rl -rd O P
rd P -P -P & Ιίλ •rd P Ό Ό 'P tn © -P P Ο -rd Pd Pd -P Pd -P
•rl Φ Φ Φ | w P 1—1 rd rd I ·» •rd Φ 1 * P o O Φ 1 o •rd
P E £ E o •P dd Λ4 áh o o E o •M -P o O E p- cn p
Φ I 1 1 Λ 1 t 1 1 •s ♦» | 1 ·» ·· 1 1 1 1 1 1
! Ή CM o á· CXJ CM o o CM M- CM CM CM CM CXJ o o o •ú- CM CXJ CM •=4·
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
cn OC rxxxxxxxxxxxxx^x
II
Μ
V) !>:
ο3 >
<0 α
CM α
m (X
CM CM CM CM CM CM CM cm CM CM CM
4Mb. «Μ» 4—» 4·^
«*» <*> m <*> <·» m <*) m m í*>
X X X X X X X X X X X
o o CJ ω ω u o CJ
·<_» •*^ - *
ω ω CJ CJ CJ o ω CJ o o
II II II II II II II II II II II
Z z z z Z z z z z z z
O o O O O o o o o o o
γ4 Η •Η ·Η
P P P
1 •r4 P P cő
P P tí fi •rd •rd
•fi •rd Cu (Ö P P
fi P fi fi O 1
Φ rH Φ fi •rd N CM
P •H O P Pl CŐ 1
1 fi 08 o o •rd M
o Φ t fi fi P o
fi P fi o P P P 1 o
ρ 1 o fi •rd •rd •rd cu o
Ή P fi P p vd rfi Λ !—1 1 1
fi •rd P P •rd P CŐ aj o P m
•rd P P P P P fi fi tSJ •rd 1
P Φ •rd P P fi P P cő P CP P
1 O fi cő CŐ Φ Φ φ •rd Φ K P
p- fi P fi fi Qr P P P S o P
•b 1 1 1 1 P 1 1 1 1 Φ
OJ CP Cp r-d r\J Pi CP '4 cv LP, p- E
X X X X X X X X X X X X
och3 η etil och3 η n-propil och3 η izopropil och3 h ciklopi-opil och3 h n-butil
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ
X χχ
XXX
- 88 >ΓΜ α ti
X
οοοοοοοο γΗ γΗ ♦Η 4-> Ρ Φ
Ρ< γΗ ι—I
r-4 r4 « •r4 r4 •H t—1
•H .•r4 OJ P< H -P •H
-P -P r4 r4 r4 1 o +> Ö
Η 8 2 Ή t4 •H r~1 r4 r-1 r4 ?4 8 Φ Φ
•H Λ2 /O -P -P •P -H •r4 •H •H P< Λ xl
+-> 1 1 £J α h M K 4-> o O o o
Λ4 Ο Φ 0) φ φ Φ Φ Φ ι—1 r-4 r4 r4
rQ Φ Fh Λ Pl Λ S Λί Λ4 Λ1
1 N Φ J 1 t 1 1 r l •H •r4 •r4 •r4
•H 02 -P tí c\i ö OJ ΠΛ cv O O O O
X X X X X X X X X X X X X X
m <*n «*> <*» ín <*1 ín <n <n m <n m m
X X X X X X X X X X X X X
CJ CJ o o ω CJ L> a o a υ CJ (J
O o o o o o O o o o o o o
och3 η 1-metil-oiklohexil och3 η 3-CFy-ciklohexil och3 η allil och3 η l~butén-3-il • « *
r*: 1' b£
o o o o o o o o o o 0 0 O 0 0 0 0 0
r-i
•ri
44
Φ rd
rd 4 rd •rl tó
•rd P •rd Φ
1 •ri P 94
o rd Φ 1
1 rd B •ri 94 rd
tó •rd 1 tó 1 •rl
•ri 44 r—1 Φ rd 44
44 rd Φ rd •rd rd rd rd 94 •rd Φ
rd tó •rd rd 1 •rd 44 •ri •rd •rd 1 -Ρ E
•rd 32 1 •rd o rd 44 Φ tó P P rd Φ I
1 l -4· 44 •ri •rd Φ s Φ Φ Φ •rd E P
r—1 rd 1 Φ 44 44 t ‘ri 94 94 94 44 •rl 0
•rl 1 1 P 1 1 Φ •ri TJ 1 1 1 Φ P tó
W P rd •rí rd rd 1 1 r-í rd r—i E 44 1—i
rd P •ri •ri 44 rd •ri •ri P o •ri •rl •ri •rl 1 94
•ri tó 44 44 P •rd tó 44 Ό 44 “ rd 44 44 -Ρ tó in •ri
4J P tó Φ © tq Φ Φ rd Φ ’ri Φ Φ Φ ! ·» P
O o 32 S P tó 94 s 31 S P E E E ΟΛ 44
P P 1 1 1 © 1 1 1 1 1 Φ 1 1 1 «9 1
31 P 1—I co OJ 32 OJ OJ OJ OJ OJ 94 Cd CO M- OJ OJ 0
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
rn <*» m <*> «n m m m
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
0 O O O O O O O u O O O <_>
O 0 O O O O Q O O O O 0 O O O 0 O O
♦Λ oc
X
XXXXXXXXXXXXXXXXX <Λ
rsi ŰZ
ŰZ <*> QZ
o Q o o o o o o o o o o o o o o O o
A
A •rd
A A fi
A fi Φ
A fi Φ A
A Φ A I
A fi A J o
A A Φ 1 'σ •rd
A fi A A •rd A •rd A A
A Φ fi 1 M A A •rd A 1 A
fi A Φ •H o A A fi 1 1—1 fi
Φ t A A A fi fi Φ rd •rd Φ A
rd A Pd A A 1 o Φ Φ Φ A A A A A A
•rd rd A í Ό A fi A P β A A 1 -P Φ •rd 1 fi
fi •rd •rd Pl A fi Φ Φ 1 | 1 o Φ β fi o Φ
Φ fi fi o 34 Φ A O e Pi CM CMA β 1 Φ Pl A
A Φ Φ fi •rd A « A •rd o Pd (X1 A Pl A -P 1
1 A A A Pl l A Φ Pl fi w [t* 1 N o t A ι—1
Pl 1 J A A O K s A A u O rd ra fi O fi A
O Pl Pl •rd | fi O •rd 1 A CM CMA •rd 1—1 Pl A A
fi Ό Ό Á in CÖ A A in A Pd Pd A A A A A Φ
A A A • ·* A Φ 1 «« Pl U O Φ 1 •rd •rd I O
A 34 34 A m O β cn A O O β A- Pl fi A CÖ
J 1 1 ·* 1 1 ·* 1 1 1 1 * A I •v
O CM a- CM CM CM CM CM cn m A- CM CM 1 Α- CM cn
CM
X X X X X X X X X X X X X X X Χ X X
m <*> <n m <*) ·>
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o CJ CJ CJ CJ CJ cj CJ CJ CJ CJ CJ CJ υ CJ CJ CJ CJ
o O o o o o o o o o o O o o o o o o
X
XXXXXXXXXXXXXXXXX <Λ
II
X δθ tö <Χ
Ο Ο Ο Ο Ο Ο
ΓΜ ο» ΓΜ CM <-Μ <Μ ΓΜ ΓΜ <Ν
4—» 40-» 4—» 40—. 40—» 40—» 4—» <0—»
<*> <η m <η m m <*>
X X X X X X X X X
CJ cj cj ω CJ cj ο CJ ο
•—-θ'
ο cj CJ CJ cj cj ο CJ cj
II II II II II II II II II
ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ
ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
Α Α Α td
1 Α Α A tó
Α Ρ Ρ A A
•Η tó tó A A
Α Ρ Ρ O 1
Φ Ρ Α td PJ
Ο Α Ρη tó 1
tó Ο Ο A
1 Ρ Ρ A o A
Ρ Ο Α Α Α 1 o A A A
ο Ρ Α Α Α PJ o A P< A A
Ρ γΗ Α Α Ρ Ρ Α t 1 A A O A A
Α •Η Α Ρ $ Ο A m A P< P A A P p
Α •Ρ Α Α Ρ Α td A 1 P< o & A A P 32
Α <Η Α Ρ Α tó A CPA O P © A A 1 1
Ρ CÖ tó Φ φ Φ A Φ K A A P Pi A P P P o
Α S Ρ Ρ Α Α A £ ö A A P O P P P Φ P
1 1 1 Α 1 1 1 1 1 Φ A 1 td A I 1 td φ
ΟΧ 1—1 (XJ Ρι ΟΧ β-4» Ρ! LP A E Φ P A O P A ra A
X X χ X X X X X X X X X X X X X X X
m <n <*> m <*> m m ΠΊ m rn
χ X X X X X X X X X X X X X X X X X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
O O o o O o O o O o o o O O O o O o
χ χχχχχχχχχ
ςθ
X >oj
X
04 04 Ο| Ο. Οί 04 04 04 04 04 04 04 οι 04 04 04 «οι 04 04 Ο« 04 04 04
>Μ» e—κ «Μ^
ί*7 «η m 07 07 07 m ο> 07 *η 07 *η 07 07 07 ο> 07 m <Ό <η 07 07
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
(J CJ Ο (J CJ <υ Ο (J ο U CJ CJ Ο υ Q (J <_) V CJ Q U
Se» Sl^»· *·^ ’β·^ 'Μ*
υ <J ο CJ ω ο Ο CJ CJ ο ο <J ω ο Ο CJ Ο ο υ ο ο CJ ο
II U II II 11 II II II II II II π II II II II II II Η II II II 91
ζ ζ ζ ζ ζ Ζ Ζ ζ ζ Ζ ζ Ζ ζ Ζ Ζ ζ Ζ Ζ Ζ ζ ζ ζ ζ
ο ο ο ο Ο Ο Ο ο ο ο ο ο Ο ο Ο ο Ο Ο ο ο ο Ο Ο
γ4
Ρ Ρ
•Η Ρ
Ρ φ
£ Ε
φ 1
Ρ< Ρ Ρ
1 Ρ Ρ Ρ
0J ρ< ρ ρ
Ρ Ρ Ρ 1 ο Ρ £
•Η •Η Ή Ρ Ρ Ρ Ρ £ £ Φ
Ρ Ρ Ρ •Η Η Ή •Η ΡΡ £
£ £ £ Μ Μ Μ Ρ Ο Ο Ο
Φ φ φ Φ φ φ Φ ι—1 Ρ Ρ
Ά Ρη Ρη Λ Λ Ε Λ4 34 Λ4
ι I 1 1 1 1 1 1 Ρ Ρ Ρ
! 0 r Cd Ο £ cd Ο Cd ΟΡΟ
X X X X X X X XXX
Η •γΗ
Ρ 1
Ρ ο
Μ Ρ 1 Ρ
φ Ρ £ Ρ
Λ κ Ρ Ρ
ο φ Ρ Ρ φ
1—1 3η Ρ Ρ £ Ρ ι—1 1
34 Ο Ρ •Η Ρ 1 Ρ ο
Ρ Ρ Ρ 1 1 1 'd- Ρ Ρ
Ρ Ο 34 ο rd ο Ρ 1 φ Ρ
Η I Ρ 1 •rl 1 1 £ 1 1
Φ Ρ Ο £ ω £ Ρ •Η Ρ Ρ
3η Ρ 1 'φ Ρ £ Ρ Ρ Ρ ι—1 Ρ Ρ
Ο Ρ ΟΡ Ρ Ρ CÖ Ρ Ρ £ Ρ £ Ρ
ι—1 φ ϋ< Ρ £ Ρ Ρη £ φ Φ Φ φ
34 Ε ο Ρ 33 ο ο 33 Ε Ρη £ Ρ s
Ρ 1 1 Ρ 1 £ £ 1 1 Φ 1 1
Ο Ρ ο c3 Ρ 34 Ρη Ρ ΓΛ 0J 30 0J Cd
X X X X X X X X X X X X X
07 <η 07 07 m 07 07 <*> ο> <η 07 <η «η <η 07 en Ο> 07 07 ο> 07
χ χ χ χ X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Ο ο ω CJ CJ ω ω Ο ω ο CJ ο ο ο ο
Ο ο ο Ο ο ο Ο Ο Ο Ο ο ο Ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο
χχχχχχΧΧΧΧΧΣΧΧΧΧΧ^-Ε'Ι-^'Ε^Χ
- 93 π tű χ
>·
CM CM CM «Ν CM CM CM CM CM <M CM CM <Ν CM <M CM CM cm cm CM CM CM CM
—» «—* —V —k .MMk ^»k
<*> rn <n m rn <*» <n m m m <*> *n m m <*Ί m m <O m
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
cj cj CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ (J CJ CJ CJ CJ
•«w* «w* '»·* ·** ''*** •^—*
cj cj CJ CJ <J CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
II II II II II II II II II II II II II II II II II II II II II 11 II
z z z z z z z Z z z z z z z z z z z z z z z Z
o o o o o O o o o O o o o o o O Φ o o o O O o
<~Μ <Χ
CX
rP
•rP
P rP
Φ •rp
rH •H tó Φ
tó tó fH
•H r-P Φ 1
g •rl Ή ι—1
3 tó r •rp
1 Φ rP P
rP i—1 r—1 r-P rp <H •rp Φ rp
•r! Ή •rl •rp •rp 1 P E •rl
rp P P tó tó tó <—1 Φ 1 tó
•rp Φ Φ Φ Φ Φ •r-| E tó Φ
P » E tH qp «tó P •rP o P
Φ •rp •tó 1 1 1 Φ tó tó 1
1 H rtó rP rp rP E P rp tó
tó o 1 •rp •rp •rp •rp 1 P o
Ό P rP P P P •tó m •rl tó
rP φ ·* •ip Φ Φ Φ 1 tó rp
Λί E tó E E E td- Ctó P
1 1 Φ 1 1 1 «* * l 1
CM CM 1 t|p CM m td- CM CM cn
CM
Z X z z z z z Σ Z z z
ι-Ι •Η
r-P •rp tó Φ
rp tó <tó
•Η Η ΦI rH tó Ρ Ρ -r,-Ρ •Η Φ tó I Μ rp r-P·Η.
Ö «Η Φ ·Η Ο ·Η ·Ηtó
Φ I γΡ Ρ Μ Ρ tó tó Φ tfp tó γΡ ·Η I ΟΦΦΦ'η rP rP I Ό ·Η tó ·Η Ρ Ε Μ «ΗI •rp ·Η tó rp Ö Φ Κ Φ I ||Ο tótíOry©cHOgtó CM CM-1P Φ Φ tó ·Η Ή I Ρ Ή Ο tó tóΡ 'Η Ρ r-P tó I -Η Φ tó tó Μ ΜI ! ItHPOMSPrPOOrH tó tó ·ιΡ I tó Ο ·Η I Ή CM CM-H
-ο ό no tn cePtóinPtól^P rp rP I - ·Η Φ I - tó Ο ΟΦ
Λ, Λ4 tf- cn ο Ε Ο td- Ρ Ο ΟΕ
II ·* ” I I *· *· I I II cm td- cm cm cm cm cm m m m cm zxxzxxzxxzzx
m m <*> m m **> <n m <*Ί m m m m cn cn cn <*·>
X X X X X X X X X Z X X X X X X X X X X X X X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ (J CJ
O O O O O o O o o o o o o o o o o o o o o o o
ac x
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ • ·
- 94 <Λ χ 0
Ο <Ό α
<N ÍN <N <N <N ÍN ÍN ÍN (N <N «Ν <N <N <N
—0 4—0 > —<»
<n ín <*> <-n íO «*> ín <n <*> <—1 <*1 **»
X X X X X X X X X X X X X X
o g> G> G> o g> CJ o u u ω G> CJ
•^—» ·— *<* *—·* ·—<* *—«· *—
CJ G) G) G> CJ G> g> g> G) o g> G) U CJ
II II II II 11 II II II II II II II II II
Z Z z z z Z z z z Z z z z ZXXXXXXXXX
<Ν α m OC
o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
P td
•rd S rd P
Ö P •rd •rd
© 1 p P
P o © o
J •rd P rd P N
'σ P f •rd •rd P CÖ
•rd 1 rd rd p fi •rd •rd
P rd •rd •rd P cö P P
1 •rd £ P fd fd O 1
P P © P © ti •rd N CM
•rd © rd P •rd O P P< CÖ I
P g •rd 1 P CÖ O o •rd M
© 1 P o © 1 fd fd P o H
g fd © fd P fd o -ti tJ P 1 o •H P i—1
•___· o P P 1 o sí •rd •rd •rd CM o i—1 P< •rd •H
N 1 •rd rd P P rd •rd Al Al P 1 l P •rd o P 4->
ra 1—1 o P •rd P •rd •rd 'ti 0 CÖ o P 140 •rd Pr fd P P p
•rd P fd •rd P P P P •rd Jd fd t<3 •rd 1 Pr O P< •rd 'rd ,5
.Q •rd P © •rd P P fd P P cö P cop O fd o P P 1 t
1 fd •rd | O fd © cö © © © •rd © •rd P fd Pr i—l ti P Ad O
'ft- P EJ p cö P p P Pr P P P g o P P P o A5 © Fd
1 1 •s 1 1 1 1 -rd 1 1 | 1 1 © p 1 N •H 1 1 tq Φ
CM CM •e- OJ co ro 1—J CM & co P- CM ir\ esh g © P •rd O P -rd Ώ -P
n <n m <n cn m m m m
Z Z Z Z X X X X X
X r z z z z z Z Z z z Z z z <_> © 0 Q G> U ω
ín m m m m m ín
X X X X X X X Z X X
CJ G> G> GJ G) u G> CJ G> G>
o O O O O o O o O O
ÍH #*><*> m
X X X X
O G) G) g> _.
οοοοχχχχχχχ
XXXXXXXXXXXXX g g g
X CO CO CD g g
CD CO u g co co
G G CD CD « 4 (Λ >CM
X χχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχ οοοοοοοοοοο
rd rd rd
•rd •rd •rd rd
P P P •rd
£ £ £ H
Φ Φ Φ Φ
a P. Ph 43
1 1 1 1
£ OJ CA £
Η
Μ ·Η οοοοοοοο
rd •rd rH
•rd P φ •H
P Φ 43 X
£ s O Φ
Φ 1 rH 43 rd
P< rd rd 44 o •rd
1 •rd rd •rd rd •H rd 1
CM Pc •rd P •rd O 44 CA
1 O P £ H 1 •rd 1
rd rH rd fi £ Φ Φ rH O £
•rd •rH •rd Pl 42 P< 43 •ri 1 'Φ rd
K P Θ O o o -P CA-d P •rd
Φ Φ Φ i—1 rd i—1 rd Q |X| •rH £ P
Λ Λ s 44 44 44 44 S O rH fi O
1 1 1 •rd •rd •rd •rl t 1 i—1 | fi
OJ CA CM o O o o rH CÖ rd 44
«*» <*» m m m m <*>
X X X X X X X X X X X X X X X
G> o G) o G> o CJ u G> G) G> G> G)
«Ή X G) χχχχχχχχχχχχχχχ γΗ •Η
I
Ρ* Ρ ο cO Ρ I
Ρ< rH ch3 3-metil-l-butin-3-il ch32-pentin-4-il ch3 benzil ch3 2-fenil-etil ch3 2-metil-tio-etil
U CQ • · ·»·
- 96 II
X
<Ű OC X X X X X X X X X
o o o o o o Q o o
>- ι—1
•rd
•P
0
A rd
•P
tí fí
•H ι—I 0
E •H fP
c3 sí 1
1 0 H
rH rd r—l rp rd CP •P
•rd •P •Η Ή •H I -P
rd P -P sí Ö sí rd 0
•rd 0 Φ 0 0 0 •P P
-P 1 E fP 'H rP -P •P
0 •rd •P 1 f l 0 Fd
1 K 'd rd rd rd E -P
Fd O 1 •Ρ ·Ρ •H •H 1
Ό -P rP -P -P -P >d m
r-l 0 •k •rl 0 0 0 l
v; E a E S E •cl· ί*Λ
<N 1 1 © 1 ! 1 •4
ac OJ OJ Ή OJ CO -3· CM CM
CM
m r> m m m <*> m <*» m
X X X X X X X X X
oc CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
X X X X X X X X X X X X X X
o o o o o o o o o o o o o o
ι—1
rd •P
•rí rd sí
Sí •H 0
0 rd Sí
rH •P rd 0 1
1 rd sí •H «Η •rí l—1
rd •H 0 Sí 1 rp rd •P-
•P Sí rH 0 •P o •P •rl sí
-P 0 1 rd <Η •P Sí sí 0
0 rd Fd i—1 ·Ρ I o 0 0 0
P •P rd ι—1 1 Ό •rl a •H •P E Ή '-H 1
ΐ sí •H •P Fd <—1 Sí 0 K 0 1 1 1 o
Fd 0 Fi sí O ΛΙ 0 <H o E Fd OJ OJ-P
O <P 0 0 d •P «Η 1 P •P o Pd Pd •P
d 1 CH rP i—1 Fd ! ·Η 0 Fi d M M 1
ι—1 Fd J 1 -P ο H r— n -p ι—1 o ü rd
Ή O Fd Fd •H 1 sí o •H 1 <H OJ ÖJ-H
•P 3 Ό Ό '0 LO aj ρ O in •rí Pd Pd -P
Fd rd ι—1 ι—1 1 •P 0 1 Fd O o 0
•P rH .U Λ1 •cl· CO ο E CO •P O o E
1 t 1 1 l 1 l 1 1 1
co CO OJ •cl· CM CM OJ OJ CM σΛ co co cl· OJ
r> <*> m m <*Ί <*> <*» «*> m m <*Ί r» r.
X X X X X X X X X X X X X X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ <j o CJ CJ CJ CJ CJ CJ
*4 cc xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx <*>
ŰC
L. U CO .co • ··
- 97 >1
X
Ο
<o ŰC X X X X X X XXX X X X X X X X X X X X X X X
>- o o o o o o o o o o O O o o o o o o o a o o o
rH d
•rl s rH rH
P Rd •rl •rl
0 1 P rH
o 0 o
o)- •rl Rd rH rd w
P l •H •rl rH ö
•rl 1 rH rd P P ♦rH •H
P rH •H •H tí tí rH P
1 •rl P P P P o 1
rH P O rH 0 P •H N OJ
•H 0 rd Rd Ή o Ή Pd tí 1
P E •Η I P tí O o •rl K
0 1 P o 0 1 P P -P o rH
e P 0 P Rd P o p rd 1 o •rH rd rd
o Rd P 1 o P •rl •rH Ή OJ o rH Pl •rl ·Η
p i -H rH p rd rd ·Η Λ Λμ H 1 I rH •rl o P P
ra rH O P ♦rl rd ♦rl »rl 0 tí o rH m •H Pi P rd rH P P
•rí Rd fd *ri P Rd Ρ Ρ -H P Ρ N •rl 1 P< o Ρι -H •rl P .©
P •rl p tí a> •rl Rd Ή P P P ej P O P O P P t 1
1 P •Η I o P φ d o Φ 0 -H 0 M •H rH P Pl rH 0 P Λ4 p
CM H- P ρ <- tó P Ρ P Pl P P P R o P -H Pl o Λ4 /= /= 0 P
a •4 1 I Λ 1 1 1 1 -H 1 1 1 1 1 0 P 1 « •Η 1 1 t>3 Φ
OJ OJ •9J- OJ m rd OJ P. CG Cd in sár E © P •H Ο P •rl ω p
co en fO <*> <*» co co *O **> co <n <n rO <—· r—> F— F— — —
X X X X X X XXX X X X X X
<x cj cj cj ω CJ CJ (J u u CJ CJ CJ CJ u F— C-* *“· F— —· —·
F-· —— F·
<x < < < < < < < <
ΧΧΧΧΧΧΧΧΣΧΧΧΧ mco^íOcOFncoroO χχχχχχχχχ XOOOCJOOOCJCJ uuuuuuuuuuucu coojcoacofflfflfflcooesico
COcOrj^^r^COcOOn UXXXXXXXXX cocjcjcjcjcjcjcjcjcj (X
444
- 98 II QŰ
α ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ > OOOOOOOOOOOOOQOOQOOOOOO οι (X (X
1—1 •rd N rd l 1—í
•rd -P φ •rí fi •rd
-P Φ 31 X •rd -P
fi E o Φ -P ι—1 Φ
Φ 1 rd 31 rd rd P •rí 1—1 |
ft rd rí 3! o •rl •rd 32 I •fi o
t •rd rd •rí rí •rd rd 1 | 1 -P •rd
OJ ft •rd ♦P •rí O 34 rí cn i—1 1 Φ -P
rí rí Η 1 O -P P N 1 •rd 1 ♦rí 1 1 fi 1 1
•Η •rí •rd rí rí rí rd fi P Φ Φ rd O Sl hű 51 rd •rd rd rd
-Ρ Ρ -Ρ •rí •rí *rí •rd ft 32 Pd 31 •rd 1 'Φ rí fi •rd •rd d-> rd •rd •rd
£ Ρ Ρ Μ Η Μ -P o o o O -P (Ad •P •rí tó -P -P fi ♦rí fi -P
φ Φ Φ Φ φ φ Φ rí rí rí t—? Φ •rí P -P ft P Φ Φ Cs! Φ Φ
Ρ,· Pd ft 31 31 31 S rM Λί 34 E o rí ,Q O o 32 E ft P ft E
I | 1 1 1 I 1 •rí TÍ •rí •rí 1 1 i—1 1 P fi ! 1 Φ 1 1
Ρ 0J ΟΛ Ρ 0J cn OJ o O O O rd ΓΛ Cj rd ft rd ΟΛ OJ rQ CJ OJ
r- — ' ^- — — — — — r—* r- —
Ό - —> -—. ·—*·***» ·—1 -4.- •k-T *—· * *; * <·» •*»r > e
—«· r-» — I—· r— ·—· »— <— r— ·— <— r«—
r—· r* >—· 1— <—· r—· <— *—· —
< < < < < < < < < < < < < < < < < <c <c < < < <
χχχχχχχΧΧΧΧΧΧΧΧ υυυυΰυυυυυυυυυυ <*Ί X ο
X X X X Ο CJ <J (J (X
*··
- 99 ω ιι hű χ
o <o ac xxxxxxxxxxxxxxxxx
«-M (X
o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
r—1
•ri r-4
-P rd •ri
Φ •ri i—1 p
A r-4 P •ri Φ
•ri Φ rd p 94
P P fl-l •rd rl Φ 1
•ri r-l Φ 1 r-l P •ri 94 •ri ι—1
E •rl Ή 1—1 •ri Φ P 1 K ι—1 ι—1 •ri.
tó P 1 •ri P 94 Φ •ri o •ri •ri P
1 Φ r-4 -P Φ 1 rd 94 •P P p Φ
r-l rd r—1 r-l r-l 94 •ri Φ rd 94 P r-l •ri I o Φ Φ Φ 'H
•ri •ri •ri •ri •ri 1 •P p: •ri r—1 r-l 1 Ό •rl P •ri P g '14 94 1
r-l -P -P P P P l-l Φ Ϊ P •ri •ri P 1—1 P Φ M φ 1 1 1 o
•rl 0) Φ Φ Φ Φ •ri E p Φ P P o ,y Φ 94 o E P OJ CXJ-ri
-P 1 E '14 'H 94 P •ri o 9-t Φ Φ £4 ri 94 1 -P •ri o |xr •P
Φ •ri •ri 1 ! 1 Φ P tó 1 '14 94 ι—1 P 1 •ri Φ P tó W M 1
1 N 'd rd r-l rd E 4-> rri P r 1 94 P o K z—< -P rri o o r4
P o J •ri •rl •rl •rl 1 94 o P P •ri 1 P o •ri 1 94 OJ OJ-rl
Ό -P <~Ί r-l -P -P -P •d in •ri tó Ό Ό -d in tó -P •d in •rd Hm fa -P
r—1 Φ •9 •ri Φ Φ Φ | «9 P 1—1 rd ι—1 I •9 •ri Φ 1 «9 IH o o Φ
ε P E p: E “Ú cg. •P 94 Λ4 CG o E cn 4-> o o E
1 1 *__/ Φ 1 T 1 ·. •k 1 1 1 1 •9 «9 1 1 •9 •9 | I | 1
OJ OJ 1 '14 OJ ΟΛ •4- OJ CM <n o OJ •=J- CM CM OJ OJ CM CG CG CG -4- OJ
CM
—— R-* —«· r* — — 1— »-· 1— r— r- — r- r- <— — —
— ·. __ « • <—! - —) “»«w * ·— —— * —·» · * * *·. - — —
F<— Γ—· r—· r— — <— — ·· — *· r—·
—- <— r~* —— 1— —— 1— — ·— —
< < < < < < < « < <s « < < < < « < < < < < <
QC xxxxxxxx οοωοωωοο <*> <·“· <*5 <*** == *·> **5 f*1 xxxxxxxx •·· ···· ···. ···:
·♦· ··· ··· 4 • · - * · ♦ ·· ·· ·· ·
100 ω & hD cö J> ο α
m 4*> /*> í*> /*> <*>
X X X X X X X X X
XXXXXXXXXXXXXXU CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
>QT
Q£
o o o o o o o o o o o o o o (/) ω GO </)
rH d
•rl S rH rH
fi •rl •rl
© ! fi rH
O © o
•rl 'H r-1 rl ti
-P r •rl •rl rH tó
•rl 1 rl <-l fi fi •r! •rl
-P ri τΐ •rl tó tó rH -P
l •rl fi -P fi fi o l
rH 4-> © rl © fi •H N C'J
•rl © rl <P •rl o Ή fit tó 1
4-> g rl 1 fi tó O o •rH M
© 1 fi o © 1 fi fi JA o
e fi © fi fi o 'fi •fi rl 1 o
Ο Ή -P I o fi •rl •Η ·γΗ C'J o rH
N fi 1 -fi rl fi rH rH •rl Λ Λ Η l 1 rH •r!
ra rl O fi •rl rl •rH •rH 'fi tó tó Ο rH in •rl P.
•rl tp fi -rl -P -P 4-3 •rl fi fi tSJ •r! l Pa o
rŰ •Η AJ -fi © •rl VA rH fi AA •P 03 JA onrl O fi
1 fi -Η 1 o fi © tó © © © -rl © •rl H fi Pa
fi- -P fi fi- tó -P fi fi fi. AA AA -P E o -P •H P< O
·* i i ~ 'ΛΙ -d- CJ 1 1 1 1 •rl 1 l 1 1 1 o •P 1 N
OJ m rH OJ cu co fi- C'J m E © fi Ή
—— — r- r— —— r- r-
- — · • M·. « , · — * —' ·**;
— — X X X X
r>— R— F-· F— F-* >—
< < « « < < < <£ < < < < < <
co go go </) ciklopropil n-butil i-butil szelc-butil terc-butil ex
XXX
CJ CJ CJ <*> m XXX υ υ υ <*> x CJ
<*> X CJ
X X CJ <J
X CJ
X
CJ <*> X CJ
XXX
-·· ·· • · · · ··· «·· • ·
- 101 II
X >> $0 CÖ ·* ··· • · *>*>00000000—ΪΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟ ο ο
X ο X ο X ο X υ X ο X ω X ο X CJ X ω X ο X U X CJ X ω X Ο X <j X ω X ο X CJ X ο X CJ X X ο X ο
ω σ> ω <Ό ω ω (Λ ω ω ω <Λ ω (Λ ω </) ω σ> ω ω ω ω ω ω
ΓΜ α
<χ
r4
/ γ4 Ή 1
γ4 ♦Η σΛ
γ4 •Η Μ r4 1 r4
•Η -Ρ φ •Η $3 •Η
-Ρ Ο 43 Η Ή -Ρ
Ρ S Ο φ •Ρ r4 Φ
Φ 1 γ4 43 ι—1 γΗ 8 ·Η r4 1
Ρ< r4 γ4 44 ο •Η •Η 42 1 *γ4 Ο
1 •Η γ—1 ·Η γ—1 •Η Η 1 I 1 'd- -Ρ •Η
CM Ρ< •Η -Ρ •Η Ο 44 CP r-4 ΠΛ r4 1 Φ •Ρ
r4 ι—1 r-4 J Ο -Ρ 53 Η ! •Η 1 ·γ4 1 1 53 1 I
•Η •Η •Η Η r4 Η γ4 Ρ ρ! Φ Φ γ4 Ο S3 Μ ρ r4 ·<4 ι-4 r-4
-Ρ -Ρ -Ρ ·γ4 •Η •Η ·<4 Ρί 42 Ρ< 43 ·γ4 1 'φ r4 Ρ ·γ4 •Η -Ρ r4 Ή •Η
ρ Ρ Ρ Μ Η Μ -Ρ ο Ο Ο Ο Ρ ι-'^-Ι •Ρ •Η c3 -Ρ Ρ Ρ •Η Ρ -Ρ
φ Φ Φ φ φ φ Φ Η r-1 γ4 r-4 Φ p4 •Η Ρ -Ρ Ρ< Φ Φ Ν Φ Φ
Ρί PU Ρ4 Λ Λ Λ Ξ 44 44 44 44 6 Ο rH ,Q Ο Ο <4=> S Ρ·! $3 «Η Ρ
1 1 | 1 1 1 1 •Η •Η ·Η •Η 1 I Γ“Ι 1 Ρ Ρ 1 1 1 Φ 1 τ
α OJ ΓΛ Ρ! <Ν CJ Ο Ο Ο Ο r-4 οΛ CÖ r-4 44 Ρ. r-4 CP OJ 42 CJ CU
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ŰC
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧ
- 102 -
<η >CM α
Μ* (X tx
γ4
Ή ι—1
•Ρ r—1 •r-l
Φ •Η γ4 Ρ
Α Γ-ϊ Ρ •Η Φ
'σ •Η φ γ4 Ρ Μ
ti Ρ Ή •rl r-4 Φ 1
•Η r4 φ 1 r-4 Ρ •Η 'Η •Η Η
Ε •Η Μ γ4 •r4 φ Ρ 1 κ r-1 r4 •γ4·
Φ £ 1 •Η Ρ <H φ ·γ4 ο •Η •Η Ρ
1 Φ r-l -Ρ φ 1 γ4 Μ •Ρ Ρ Ρ Φ
r-l r-i r-l r-l r-i <Η Ή Φ r-4 «Η Ρ r-l •Η I ο φ φ φ Ή
•Η •Η •Η Ή •Η 1 -Ρ Ξ ·Η r-4 r-4 1 Ό •r-l Ρ •Η Ρ Ε ‘Η «Η 1
Η -Ρ -Ρ Ρ Ρ Ρ r4 Φ 1 Ρ Ή ·Η ρ ι—1 Ρ Φ Η φ 1 1 Ο
•Η Φ Φ Φ φ Φ *γ4 Ρ Ρ Φ Ρ Ρ ο Ρ Φ ο Ε ά CM <Μ·Η
•Ρ ι Β <Η CH fH 4-> ·Η Ο CH Φ Φ £ -rí «Η I -Ρ *Η Ο |i| pH -Ρ
φ •Η •Η 1 1 1 φ Ρ Ρ 1 CH ’ γΗ Ρ 1 •Η φ Ρι Ρ Κ 1
I Ν '0 r4 r-l Η Ε -Ρ γ4 Ρ I 1 Ή -Ρ Ο Μ Ε -Ρ 1—1 ω ο rH
Ρ ο C ·γ4 ·γ4 •Η ♦Η 1 <Μ ο Ρ Ρ •ΓI 1 Ρ ο •Η 1 CM OJ-H
Ό -Ρ ι—1 -Ρ -Ρ -Ρ 'd ιη •Η Ρ Ό Ό m αΐ •Ρ •d ΙΟ» •Η Ρί •Ρ
r-l φ •Η Φ φ Φ I —· Ρ 1—1 r-4 r-l 1 •Η Φ 1 Ρ Ο Ο φ
Ρ Ε Ρ Ε Ε •sl- CG Ρ rH Ρ Ρ CG Ο Ε Μ* Ρ ο ο Ε
I 1 •—ζ φ 1 τ 1 ·\ 1 | | 1 Λ 1 1 1 1 1 I
CX1 CM I GI ΓΗ C\l CG CXJ GJ CG rG CM •si· CM <Μ CM CM CM ΟΛ CG σΛ -Ϊΐ- OJ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X
ΧΧΧΧΧΣΧΣΧΧ
- 103 ω
Η tlO
X £ ο
(X
X X x X X X X X X
CJ o <_> t_> CJ CJ
III III III III III III III III III
υ CJ o ω CJ <-> CJ o
re cH re re re <*> re m re re re re re CM CM <N <N CM CM CM CM
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o o ω o u o CJ o CJ CJ o CJ o o o CJ CJ ej CJ o
ω <n <Λ <Λ m </) ΙΛ </> ω <Λ </) </> ω <Λ o o o o o o o o o
P
P s P P
fi P P •rd
Φ ι fi P
o Φ O
A •rd P P P tq
'G P í •rd •rd P ö
•rd 1 Ρ P fi fi •rl P
P P Ρ •rd d d P P
1 •fi fi P fi fi o 1
P P Φ 1—1 Φ fi •rd tq C\l
Ή o P P •rl o P ifi d 1
P E P I fi c5 o O •rl M
Φ 1 fi P Φ 1 fi fi P O P
E fi Φ fi P fi o P P P 1 o •rd P P
o P P 1 o fi P P, •rd OJ ö P ifi •rd P
tq fi 1 P 1—1 fi P P P Λ rfi 1—1 1 1 P -rd o P P
ra H o fi •rd P P P P 0 fi o P in •rd ifi fi r-d P fi fi
Ή P fi P P P P P P fi fi tq •rd ι ifi O ifi •rd •rd P P
P •rd P p <D P P P fi P P d P CPP O fi o P P 1 1
1 fi P 1 o fi Φ cő Φ Φ Φ •rd Φ ifi P P fi ffi ,-4 fi fi Λ4 o
fi- P fi fi P fi fi Pr P P P E o P P P< o .M £> Φ fi
»» t 1 - 1 f 1 1 P 1 1 1 1 1 o P t tq P 1 1 tq φ
CM CM -fi- CJ CP CP 1—i OJ CE CP CM iP SÍT E Φ fi P o fi •rd ra p
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
>$· ac re ae.
in m in in m <n m n in
X X X X X X X X X
CM CM <N CM CM CM CM CM CM
CJ ej o CJ CJ ej CJ ej ej
xxxxxxxxxxxxxxxxx ω
II
CÖ
X ί>
ο
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X χ X X X
cj α υ ω <_> ο CJ ο υ ο <j <4 CJ <4 CJ ω CJ ο CJ Ο CJ ο ο
III III III III III III III III III ΙΙί III III III III III III III III III III III III III
cj ο <_ι CJ <_> <j ο <_> ο CJ cj C4 cj <4 cj cj CJ ο cj CJ CJ CJ CJ
04 <Μ <Ν ΟΙ <Ν 04 04 Π Π Ο< 04 οι οι οι ΟΙ ΟΙ 04 04 ΟΙ CM 04 04 04
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
<j <-> <4 <_> ο cj ο ω cj CJ CJ CJ C4 CJ CJ cj cj cj cj CJ cj ο
οοοοοοοοοοο οι <χ <χ
rí rí Η
•rl •rl •rí rí
Ρ -Ρ Ρ rl
fi fi fi Μ
Φ Φ Φ Φ
Ρη Ρ9 Ρι Λ
1 1 1 1
Pl Cd CT Ö
rí Ή Η I
ι—1 •rl CT
Η •rl rH 1 l—1
•Η Ρ Φ •rl fi •rl
Ρ Φ Pl K •fi 4->
fi Ε o Φ P rí O
Φ 1 rí ifi rí rí fi •rl rí ]
PU rí rí o •fi •rí P 1 •fi O
1 •rí rí ·<4 rí •rí rí t 1 1 •sj- P •rl
•Λ! Pl •rl P •rl o CT rí CT rí 1 fi Φ -P
I Ο P fi X 1 •rl 1 •fi 1 1 1 I
ι—1 ι—1 rí fi d φ Φ <—1 O fi hű Pl rfi •rí .-í rH
•rl •rl •rl Pl P Pi rfi •rl 1 'Φ rí fi •rl •fi -P 1—1 •fi •rl
Ν Μ Ρ Θ o o o P oY-í P •fi cö -P 4-5 fi •rí fi •P
Φ φ Φ rí rí rí ι—! Φ pq •rl d P Pl fi Φ Φ N Φ (D
Λ Ρ! Ξ Λ<ί Λΐ Λ4 E o r4 P o o P s P·. 1 fi 94 P
1 1 1 •rí tí *rl •rí 1 1 ι—1 1 fi fi 1 1 Φ 1 T
Cd cn Cd Ο O Ü o rí CT Cj rí Λ4 Pi rí CT Cd P Cd (AJ
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ
in in in in in in in in in in in m in in m m in in in m »n m <n
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04 04
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ
X X X X
XXX
-105 II
X
<Ο <χ
OJ <χ <χ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο cj ο CJ CJ CJ CJ CJ ο cj ο ο Ο υ υ ο ο ο cj ο ο ο ο
III III III III III III III III III III III III III III III III III III III III III III III
cj ο ο ο cj CJ ο CJ ο ο ω ω ο <J ω CJ ο ο cj ο ο ο ο
<Μ CM CM CM <Μ ΟΙ <Μ CM οι <Μ CM <Μ CM οι οι <Μ «Μ <Μ CM <Μ CM <Μ CM
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X χ X
ο ο CJ ο CJ ω ο ω t_> ο ο ο ο ω Q cj ο cj ο ο ο ο ο
ο ο Ο Ο Ο ο ο Ο Ο ο o
Α
•rd
Ρ Η
Φ •rd
Α fi
'σ •rd Φ
fi fi Α
•rd Α Φ |
S •rd Α Α
Ö fi. 1 rd
1 Φ Α Ρ
Α Α Α Α Α Α •rd Φ ι—1
•Η •rd •rd Ή •rd ! Ρ Ε •rd
1—1 Ρ Ρ fi fi fi Α Γ“ί Φ 1 fi
•Η Φ Φ φ Φ Φ S fd Φ
•Ρ 1 Ε Α Α Α Ρ •fi ο A
Φ •rd •rd 1 J 1 φ fd fi 1
1 Η ’tí Α Α α ε Ρ A fi
fi ο (1 •rd •rd •Η •rd 1 A o
Ό Ρ Α Ρ Ρ Ρ Α Ο •rd fi
ι—I φ •κ •fi Φ Φ φ 1 Wk fi t—1
34 Γ-. C fi ε «—« S Α* cn P A
1 1 Φ I ϊ I ο •S 1 1
OJ Cd 1 CM Α CM ο Α- CM CM cn m
X X X X X X Χ X X X X
οοοοοοοοοο
rH
•fi
A fi
•fi Φ
A fi A
•rl A Φ t
A fi •fi A •fi A
•rd Φ fi t k.t r·! A A •fi-
fi A Φ •fi O •fi •fi fi
Φ 1 1—1 A M P fi fi Φ
A fi i-l •fi I o Φ Φ Φ A
A A 1 Ό •rd fi •fi P E A A 1
rd •H fi 1—1 fi Φ M Φ 1 1 1 o
fi fi o 34 Φ A o £ fi CM CM-fi
Φ Φ fi •rd A 1 P ... J o IÁ ÍA P
A A 1—1 fi 1 •fi φ M fi M w !
1 1 A P o K E 4-> ι—1 o o ι—1
fi fi •rd 1 fi O •fi 1 A CM CM-fi
Ό Ό A m ad P •d ir\ •fi IÁ IÁ P
A A | •a φ 1 fi O o Φ
.y A cn o E cn 'xj- P O o E
1 1 •k 1 1 1 1 1 1
CM •^f- Cd CM Cd co Cd <T\ cn cn A- CM
χχχχχχχχχχχχ
n tn m n in tn in m m in m m in n in in in in m in m tn m
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
<M CM CM CM CM CM <M CM CM CM <M CM CM <M <M CM CM CM CM CM <M CM • <M
O cj o CJ CJ cj <j <j CJ cj <j o o CJ CJ cj cj cj cj cj CJ CJ CJ
<Χ X X X X X
- 106 -
<Λ
1' aj
X >
Ο
X X X X X X X X χ X ζ χ ζ X
(J ω CJ CJ CJ CJ ω U CJ CJ υ ω ω CJ
III III III III III III III III III III III III III III
CJ <j cj ο ο CJ cj <_> <_> υ ο ω ω CJ
«Ν CM CM <Ν <Μ CM CM ΑΝ ΑΝ ΑΝ οι ΑΝ ΑΝ ΓΜ
X X X X X X X X X Ζ Ζ X X X
CJ cj cj CJ CJ CJ ω ω CJ ω ω <_> CJ ω
ο ο ο ο o o o o o o o O o o
ι—1
Ή
Η £
•Η φ rd rd
Ε! «Η •rd •íd
Φ 1 *—d M rd
«Μ ο Φ O
1 •Η tó r-1 rd N
Ό tó 1 •rd •rd rd fi
•Η 1 r—1 rd fi fi •rd •rd
tó rd •rd •rí fi fi rd tó
1 •Η fi tó fi fi O 1
I—1 tó Φ rd Φ fi •H LO CM
•Η Φ H tó •rl O tó Pa fi 1
tó Ε •rd 1 fi fi o O •rd ifi
Φ 1 fi O Φ I fi fi d-> o
Ε fi Φ fi tó fi o fi •fi rd 1 o
•—ζ Ο <hd tó 1 © fi •rd •rd •fi OJ o
Ν fi 1 ’rd rd fi rd rd •rí ,-A r—< rfi rd 1 1
CQ I—1 o fi •rd rd •rd •rd fi fi O r-1 IP
•Η tó fi -fi tó tó tó tó •H fi fi ta •rd 1
£2 •Η tó fi Φ •rl tó tó fi tó tó fi 4-5 CG
| fi •rd I O fi fi fi Φ Φ Φ •rl Φ fi
«si- tó fi <- fi fi fi Pa tó •l··} tó E o
— 1 I - 1 1 1 1 •rd 1 1 1 1 1
CM CM •e cm <G CG rd CM Pa CG Μ- CM LG fi*
ζ X X X X X X X X X Ι X X X
in in m in m in in in in in m <n m m
X X X X X X X X X X X X X X
CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
107
Az (la), (Ib) ée (Ic) általához képletü vegyületek mezőgazdaságban alkalmazható sói, például as alkálifém sók, így a kálium vagy a nátrium sók, az alkáliföldfém sók* így a káloium, magnézium vagy bárium sók, a mangán, rés, cink vagy vas sók, valamint az ammónium, foszfónium, szulfónium vagy a szulfoxónium sók, például as ammónium, tetraalkil-ammónium, benzil-trialkil-ammónium, a trialkil-szulfónium vagy a trialkil-saulfoxónium sók·
As (la), (Ib) és (Io) általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szereket felhasználhatjuk például közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalma vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó* szerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában, permetezései, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással· Az al* kalmazási formák teljes mértékben a felhasználási célhoz iga* zódnak| minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlatása a cél·
Az (la), (Ib) és (Ic) általános képletü vegyületek általában alkalmasak közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására közepes-magas forráspontu ásványolajfrakciókból, így kerozinból vagy diesel* olajból, továbbá szénkátrányolajókból, valamint növényi vagy állati eredetű olajokból, alifás, gyárás és arcmás szénhidro* génekből, például toluolból, silóiból, paraffinból, tetrahid* ro-naftalinból, alkilezett naftalinokból vagy ezek származékaiból, metanolból, etanolbÓl, propanolbÓl, butanolból, ciklohexanolból» oiklohexanonból, klór-benzolból» izoforonból vagy
- 108 erősen poláros oldószerekből, így »,B-dimetil-formamidból, dimetil-szulfoxidból, S-metil-pirrolidonból vagy vízből, mint közömbös adalékanyagokból.
Tizes készítményeket emulziókoncentráturnékból· diszperziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízzel diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával készíthetünk· Bmulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszporgáló- vagy etaulgeálóssorokkel vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagokból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, doszpexgáló- vagy onulgeálószorokbŐl és oldószerből vagy olajból vízzel hígítható konoentrátumok is készíthetők.
A felületaktív adalékok közül megemlíthetjük az aromás szulfonsavak, például a lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalinszulfonsav vagy a zsírsavak alkálifém, alkáliföldfém és ammónium sóit, az aUdl- és alkil-arll-szulfonátokát, az alkil-, lauriléter- és zsíralkoholszulfátokát, a szulfátozott hsxa-, hopta- Óm oktadekanolok sóit, a zsír&lkohol-poliglikolétorokot, szulfónált naftalinnak és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, naftalinnak illetve a nattalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, polioxi-etilén-oktil-fenol-étereket, etoxilezott izooktU-, oktil* vagy nonil-fonolt, alkil-fenol-poliglikol-étereket, tributil-fenil-poliglikol-étereket, alkil-aril-poliéter-alkoholokat, izotrldeoilalkoholt, zsíralkoholok éa as etilénoxid kondenzációs termékeit, etoxilezott ricinusolajat, polioxi-etilén-alkil-éte-
* 109 · veket vagy polioxi-propilént* lauxilalkohol-pollgllkol-éter* -aoetátot* szorbitésztért, lignln-szulfitszennylúgokat és a metil-oellulózt,
Porokat* porozó- vagy szórószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével készíthetünk*
Granulátumokat, például bevont-* impregnált- és homo* gén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével készíthetünk* Szilárd hordozóanyagok például az ásványi termékek* így a szilikagél* kovasavak, Kiesel* gélek, ezilikátok, talkum, kaolin, mészkő* mész* kréta* bő* lusz* lösz* agyag* dolomit* kovaföld, kálcium- és magnézium-szulfát* magnézium-oxid* őrölt műanyagok* műtrágyák, így az ammónium-szulfát* -foszfát és -nitrát* karbamid és növényi termékek* így gabonaliszt, fahéj-, fa- és csonthéj őrlemények* cellulózpor és egyéb szilárd hordozóanyagok*
A készítmények hatóanyagtartalma 0*01 - 95 tömegszázalék* előnyösen 0*1-90 tömegszázalék· A készítmények hatóanyagai 90 - 100 <* előnyösen 95 - 100 %*os tisztaságnak (MMB spektrum alapján)·
Az (la), (Ib) és (Ic) általános képletü hatóanyagokból például a következő gyomirtó készítményeket állíthatjuk élőt
X. p é 1 d a tömegrész 1025« számú hatóanyagot elkeverünk 10 tömegrész N-raetil-<£*pirrolidonnái* és így olyan oldatot kapunk* ami a legfinomabb oseppekre eloszlatva alkalmazható* XI* p é 1 d a ·· ·
- 11©:*.
tömsgréaz 3031. ssámu hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész silóiból, 8 * 10 mól etilénoxidnak éa 1 mól olajsav-B-monostanolamidnak 10 töraegrésznyi reakció termőkéből, 5 tömegrész dodeoil-benzolszulfonsav kálcium sóból éa 40 mól éti* lénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. 1 kapott oldatot 100000 tömegrésa vízbe öntve éa finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót nyerünk.
XIX. példa tömegresz 1001. számú hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész oiklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilénoxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi re* akciótermékéből ée 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinuaolajnak 10 tömegresznyi teakoiótormékéből álló olegyban. A kapott oldatot 1Ó0000 tömegrész vízbe Öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalrau vizes diszperziót nyerünk.
IV. p é 1 d a tömegrész 1025. számú hatóanyagot feloldunk 25 tömegrésa oiklohexanólból, 65 tömegrész 210 - 280 °G forráspont* intevallumu ásványolaj frakcióból és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakolótermékéből álló elogyben. A kapott oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömogszázalékos hatóanyagtartalmu vizes diszperziót nyerünk·
V. p é 1 d a tömegrésa 3031« száma hatóanyagot 3 tömegrész diizobutll-naftalin-cXrszulfonsav nátrium sóval, 17 tömegrésa ··· • » ··*:
··· ··· .
.- 111 ν szulfitszennylugból származó ligninszulfonsav nátrium sóval . ée 60 tömegrész porított kovasavgéllel jól elkeverünk és kalapácsos malomban ösezeőrlünk. A kapott elegyet 20000 tömegréss vízben, finoman elsozlatva 0 »1 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú permatlét nyerünk.
VI. p é 1 d a tömegrész 2005· számú hatóanyagot 97 tömegrész finomazemosés kaolinnal alaposan elkeverve 3 tömegszázalékos ható&nyagtartalmu porozásáért kapunk»
VII» példa tömegrész 3001. szánni hatóanyagot 92 tömegrész porított kovasavgél és 8 tömegrész paraffinolaj elegyével - a paraffinolajat előzetesen a kovasavgél felületére poriasztjuk - alaposan elkeverünk· így jó tapadóképességü szert kapunk.
VIII. példa tömegrész 3031· számú hatóanyagot 2 tömegrész do* decil-benzolszulfonsav káloium sóval, 6 tömegrész zsíralkohol-poligllkoléterrel, 2 tömegrész fenol/karbamid/formaldehid kondenzátum nátrium sóval és 68 tömegrész paraffinom jellegű ásványolajjal alaposan elkeverve stabil olajos diszperziót kapunk.
IX. p é 1 d a
3Q tömegrész 1022» számú hatóanyagot elkeverünk 10 tömegrész N-metll-oQ®pirrolidonnal, és így olyan oldatot kapunk, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
X» p é 1 d a tömegrósz 2006» számú hatóanyagot feloldunk 80 tö·♦·· * 112 · megrázz xllolból, 8 * 10 mól etilénoxidnak és 1 mól olajsav* -H-monoetanolamidnak 10 tcknegrésznyi reakció termékéből, 5 tő* megrósz dodecil-benzolszulfonsav kálcium sóból és 40 mól éti* lénoxidnak és 1 mól ricinus olajnak 5 tömegrésznyi reakclóterBékéből álló elpgyben. A kapott oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömeg százalékos hatóanyag* tartalmú vizes diszperziót nyerünk*
XX. p é 1 d a tömegrész 3036. számú hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész oiklohexanonból, 30 tömeg rész izobu tanodból, 7 mól etilénoxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciót érmékéből és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0*02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmu vizes diszperziót nyerünk*
XXX. példa tömegrész 1010* számú hatóanyagot feloldunk 25 tömegrész ciklohexanolból, 65 tömegrész 210 * 280 °G forráspont* intervalluma ásványolajfrakcióból és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól rioinusolajnak 10 tömegrésznyi reakció termékéből álló elegyben* A kapott oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmu vizes diszperziót nyerünk.
XXXX* példa tömegrész 3015* számú hatóanyagot 3 tömegrész diizobutil-naftalin*d^8zulfonsav nátrium sóval, 17 tömegrész szulfitszennylugból származó ligninszulfonsav nátrium sóval
113 és 69 tömegrész porított kovasavgéllel jól elkevereünk és ka* z
lapáosos malomban összeőrlünk, A kapott elegyet 20000 tömeg*, rész vízben finoman eloszlatva 0,1 ttimegszázalékos hatóanyag* tartalmú permotlát nyerünk.
XIV. példa tömegrész 1025· számú hatóanyagot 97 tömegrész fi· nomazemcsés kaolinnal alaposan elkeverve 3 tömegszázalékos ha tóanyag tartalmú porozószert kapunk.
XV. p é 1 d a tömegrész 3031. számú hatóanyagot 92 tömegrész porított kovasavgél és 8 tömegrész paraffinolaj elegyével -a paraffinolajat előzetesen a kovasavgél felületére porlasztójuk - alaposan elkeverünk. így jó tapadóképességü szert kapunk.
XVI. példa tömegrész 2001. szánni hatóanyagot 2 tömegrész dodeoil-benzolszulfonsav káloium sóval, 8 tömegréaz zsíralkohol* -poliglikoléterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsav/formaldehid kondenzátum nátrium sóval és 68 tömegrész paraífinos jellegű ásványolajjal alaposan elkeverve stabil olajos diszperziót kapunk.
A gyomirtókészítmények illetve a hatóanyagok alkalmazása történhet kikelés előtt vagy kikelés után. Ha bizonyos haszonnövények a hatóanyagokat kevéssé tűrik, úgy olyan kijuttatás! technikát alkalmazhatunk, amelynél a gyomirtószert a permetezőkészülékkel úgy juttatjuk ki, hogy lehetőleg az as érzékeny haszonnövények leveleit ne érje, miközben a hatóanyagok az alul növekedő gyomnövények leveleire vagy a puszta ta*
- 114 lajra jutnak (post-directed, lay-by)·
A hatóanyagok felhasználási mennyisége évszaktól, a gyomnövénytől ás a növekedési stádiumtól függően 0,001 - 5, előnyösen 0,01 - 3 kg/ha.
Tekintettel as alkalmazási módok sokféleségére, as (la), (lb) és (Io) általános képletü vegyületeket valamint az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtókészítményeket nagy számú haszonnövénynél fel lehet használni·
A hatásspektrum szélesítése céljából és szinergens hatások elérésére az (la), (lb) és (Ic) általános képletü vegyületeket még számos más gyomirtó- vagy növényi növekedést szabályozó hatóanyaggal össze lehet keverni és együtt kijuttatni· Keverékpartnerként szerepelhetnek például a diazinok, 4K-3,1-benzoxazinszáimazékok, benzotiadiazlnonok, 2,6-dinitro-anilinszármazékok, N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamidszármazékok, difenil-éterszármazékok, triazinonok, uraoilok, benzofuránszármazékok, oiklohexán-l,3-dionszármazékok, kinolinkarbonsavazármazékok, (héterő)áril-oxi-fenoxi-propionsavak, sóik, észtereik és amidjaik, valamint más hatóanyagok·
Bzenkívill hasznos lehet az (la), (lb) és (Io) általános képletü vegyületeket magukban vagy más gyomirtóezerrel és/vagy más növényvédőszerrel való kombinációban összekeverve együtt kijuttatni· Ilyen növényvédőszerek lehetnek például a kártevők vagy a fitopatgén gombák illetve -baktériumok leküzdésére szolgáló szerek· Érdekes továbbá az ásványi sóoldatokkal való keverhetőség, amiket a táp- és nyomelemek hiányának megszüntetésére lehet bevetni· Nem fitotoxikus olajokat és • ··
- 115 · olajkonoentrátumokat le felhasználhatunk·
Példák as (la), (Ib) és (la) általános képletü hatóanyagok előállítására»
A példáknál ismertetett eljárásokkal analóg módon állítjuk elő a megfelelő kiindulási vegyületekből as alábbi táblásatokban felsorolt hatóanyagokat is· A táblásatok a felsorolt hatóanyagok fisikai jellemzőit le tartalmazzák,
1, p é 1 d a
3.4-tiortnmagtoiwTOi^^Tia g (0,07 mól) 3,4-tioféndlkarbonsavat 60 ml aoetanhidridben oldunk, ée as oldatot visszafolyató hűtő alatt 2,5 óra hosszan forraljuk· Végül as oldatot szárazra párolva, bepárlási maradékként 10,55 g oím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelést 98 50.
Olvadáspontjai 147 - 149 °C
2· p é 1 d a g (0,013 mól) 3,4-tloféndlkarbonsavanhidrldet 60 ml toluolban 1,65 g (0,013 mól) 4-klór-anilinnel reagáltatunk, A reakoióelegyet szobahőmérsékleten 3 Óra hosszan keverjük. A kivált csapadékot kiszűrve, kevés toluollal mosva majd megszárítva 3,7 g oím szerinti vegyületet (1035 ss« hatóanyag) nyerünk (kitermelési 100 50.
Olvadáspontjai 204 * 208 °0
3. p é 1 d a
4-( 4-Kldr-f«nll )-aalao-Í<u-l>onll-3-tlof 4nJcarbonaav-»^l.lr<>»l—Plkai^mldda«f>
1,7 g (0,006 mól) 4*(4-klór-fenil)-amino-karbonil-3-
·►*
- US * wtiofénkarbonsavat 60 ml tetrahidrofuránban oldunk· Az oldathoz hozzáadunk 0,7 g (0,006 mól) N-hidroxi-szukcinimidet és 1,25 g (0,006 mól) H,H*diaiklohezil*karbodiimidet, és a reakoióelegyet szobahőmérsékleten több óra hosszan keverjük· Végül as oldat hőmérsékletét néhány órán át 0 °ö-on tartjuk, a kivált karbamidot kiszűrjük, és a szűrletet szárazra párolva bepárlási maradékként 1,8 g cím szerinti vegyületet (1026 ez, hatóanyag) nyerünk (kitermelést 66 %)·
Olvadáspontjai 65 * 67 °C
4· o é 1 d a
13.5 g (0,075 mól) 4-klór-3*tiofénkarbonsavkloridot ml dioxánban oldunk, és az oldatot szobahőmérsékleten
7,7 g (0,083 mól) anilin és 160 ml piridin elegyebe csepegtetjük· A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 óra hosszan keverjük, szárazra pároljuk, és a bepárlási maradékot diklór-metánnal felvesszük· Az oldatot vizes citromsav oldattal, nátrium-hidrogeü-karbonát oldattal és vízzel ki rázzuk· A szerves fázist megszárítva és szárazra párolva bepárlási maradékként 16,7 g cím szerinti vegyületet nyelünk (kitermelési 94%)· Olvadáspontjai 119 * 121 °0
5· p é 1 d a
14.6 g (0,061 mól) 4~klór-3«tiofénkarbonsavanilidet
450 ml tetrahidrofuránban oldunk, az oldatot -70 °C-os»a hűtjük, és az oldathoz hozzáadjuk 0,13 mól n-butil-litiumnak
1,6 I n-hexános oldatát, fél óra múlva a reakcióelegybe telítettségig széndioxid gázt vezetünk be, majd a reakcióelegyet ·· ·.’ ..· :
- 117 hagyjuk lassan szobahőmérsékletűre felmelegedni· feldolgozás céljából a reakcióelegyet szárazra pároljuk, a szilárd, bepár· lási maradékot víz, nátrium-hidroxid és etil-acetát «legyével felvesszük, a fázisokat szétválasztjuk, és a vizes fázist só* savval megsavanyítva 13,5 g cím szerinti vegyület (2008 sz· hatóanyag) válik ki (kitermelést 78 %)·

Claims (8)

  1. Alkalmazási példák»
    As (la), (Ib) és (Xc) általános képlett! karbonsavamidok gyomirtó hatását a következő üvegházi kísérletek matatják» A növények tényé szelénjeként műanyag virágcserepek szolgáltak, amelyekben agyagos homok volt 3 < humusszal, mint szubsztrátummal, A vizsgált növények magjait fajtánként elválasztva vetettük el·
    Kikelés előtti alkalmazásnál a vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokat közvetlenül a vetés után juttattuk ki, finoman porlasztó permetezővel· A tenyészedényeket enyhén megöntöztük, hogy a csírázást és a növekedést megindítsuk, és végül amíg a növények fel nem nőttek, a tenyészedényeket átlátszó műanyag búréval fedtük be· A tényészedények befedése a vizsgált növények egyenletes csírázását biztosította, amennyiben ezt a hatóanyagok nem befolyásolták·
    Kikelés utáni alkalmazásnál a vizsgált növényeket csak a faj tájuktól függő 3 - 15 cm-es növekedési magasságuk elérése után kezeltük a vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokkal· A kikelés utáni alkalmazásnál a felhasznált mennyiségek 0,5 · 1*0 kg hatóanyag/ha voltak·
    A kísérleti növényeket faj taspeclfikusan 10 - 25 °<3 illetve 20 - 35 °0 hőmérsékleten termesztettük· A kísérlet időtartama 2-4 hét volt· Ez alatt az idő alatt a növényeket gondoztuk, és az egyedi kezelésekre adott reakcióikat kiértékeltük.
    A kiértékelés 0 - 100 fok beosztású skála alapján történt, ahol a 100 azt jelenti, hogy a növény nem kelt ki, illetve hogy a növénynek legalább a talaj feletti részei teljesen elpusztultak, ée aO azt jelenti, hogy a növények egyáltalán nem károsodtak, illetve hogy a növekedésük normális volt.
    Az üvegházi kísérletekhez a következő növényfajtákat használtuk!
    Qhenopodium album (fehér libatop), Ghrysanthemum coronariám (koronás margitvirág), Buphorbia heterophylla (kutyátej), Galium aparine (ragadós galaj), Triticum aestivum (búza), Hordsum vulgare (árpa), Polygonum persicarla (baracklevelü keserdfú), Sinapis alba (fehér mustár), Matracaria inodora (ebszékfú), Xpomoea spp. (hajnalka-felék), Zea maya (kukorica) Az 1025» 2003, 3014» 3019» 3031 és a 3032 számú hatóanyagok kikelés utáni alkalmazásban és 0,5 illetve 1,0 kg hatóanyag/ha mennyiségben nagyon jól lekúzdik a széleslevelü gyomokat. Közülük az 1025 és a 3014 számú hatóanyagokat a búza nagyon jól eltúri·
    131
    1· Gyomirtó készítmény» azzal jellemezve, hogy közönbős adalékanyagokat éa 0,1 - 95 tömegszázalékos mennyiségben az (la), (Xb) és (Xo) általános képlett! karbonsavamidok illetve a mezőgazdaságban alkalmazható sóik közti! legalább az egyiket hatóanyagként tartalmazza» a képletekben
    X jelentése oxigén- vagy kénatom» jelentése hidrogénatom |
    3 - 8 szénatomos cikloalkilosoport, amelyet egy-hárem halogénatom» 1 - 4 szénatomos alkil-» 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és/vagy 1-4 szén* atomos halogén-alkoxicsoport szubsztituálhatf
    1 - 6 szénatomos alkilcsoport, amelyet egy-három halogénatom, hidroxi-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio*, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkilcsoportónként 1-4 szénatomos dialkil-amino- és/vagy 3*6 szénatomos cikloalxil-amino- és/vagy egy (a) általános képletü csoport szubsztituálhat, a képletben
    R halogénatomot, oiano-» nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-» 1*4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomom alkil-tio-, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-, 1*4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 3*6 szénatomos alkoxi-kar» bonil-alkoxi- és/vagy az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilosoportot jelent» és m értéke 0, 1, 2 vagy 3 lehet, és ha m értéke 2 vagy 3« • ♦ *132* ágy az R szubsztituensek egymással azonosak vagy egymás* tői eltérőek lehetnek!
    R^ jelentése hidroxi-, 1 -4 szénatomos alkoxi-, az alkil* részben 1 · 6 szénatomos ciano-alkilosoport!
    3 *6 szénatomos alkenil·, 3 · 6 szénatomom alkinil-, fenil- vagy naftilosopőrt, amely csoportokat egy-hároa az R csoportnál megnevezett csoport szabsztituálhati a nitrogén-, oxigén* és kénatomok csoportjából egyet vagy kettőt heteroatomkent tartalmazó 5 vagy 6 tagú heterocik* lusos csoport, amelyet egy vagy két halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi· és/vagy
    1-4 szénatomos alkil-tiocsoport szubsztituálhat!
    azonos az R1 csoporttal! vagy
    R és R együtt olyan 4*7 tagú alkilénláncot képez, amely a metiléncsoportokon kiviil gyúrutagként még egy oxigén·, kánatomot, metil-imino- vagy karbonilcsoportot is tártál* m&zhat!
    r\ jeientésa halogénatom, nitro-, cianocsoport| aminocsoport, amelyet egy vagy két 1*4 szénatomos al* kilcsoport ós/vagy egy az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonilcsoport szubsztituálhat!
    1-4 szénatomos alkoxi* vagy 1*4 szénatomos alkil—tio* csoport, amely csoportokat egy-kileac halogénatom szubsztituálhat!
    az oxigén*, kén* és nitrogánatömök csoportjából egyet vagy kettőt heteroatómként tartalmazó 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoport, amelyet egy vagy két halogénatom,
    - 133 -.
    1*4 szénatomos alkil·, 1 · 4 szénatomos halogőn-alkil-, 1*4 szénatomos alkoxi·, 1*4 széna tömés halogén-alkoxi* és/vagy 1 - 4 szénatomos alkil-tlocsoport szubsztituálhat|
  2. 2*6 szénatomom alkenil·, 2*6 szénatomos alklnil·, fonál-, fenoxi- vagy fenil-tiocsoport, amely csoportokat egyhárom az R csoportnál megnevezett csoport szubsztituálhat| vagy azonos az R^ csoporttal!
    jelentése formil-, 4,5-dihidro-oxazcl-2-il- vagy -<JOYR$ általános képletü csoport, a képletben Y oxigén· vagy kénatömőt jelenti rG jelentése hidrogénatomi
  3. 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport;
    1-6 szénatomos alkilcsoport, amelyet egy-öt halogén· atom vagy hidroxiosoport és/vagy az alábbi csoportok agyike szabsztituálhati ciano-, amino-karbonii-, karb· oxi·, trimetil-szllil·, 1 · 4 szénatomos alkoxi·, alk* oxicsoportonként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi·, 1*4 szénatomos alkil-tiο-, 1-4 szőnatomos alkil-amlno-, alkilcsoportonként 1*4 szőnatomos dialkil-amino*, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1 - 4 szénatomos al· kil-szulfonil-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alk· oxi-karbonil-, az alkilrászben 2*4 szénatomos és az alkoxirészben 1*3 szénatomos alkll-oxi-karbonil-alk· oxi-, az alkilrészben 2-4 szénatomos és az alkoxirészben 1*5 szénatomos alkil-oxl-karbonil-alkoxi-kaphonil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-amlno· :··. ·.· -..: .· ·* ·.* í * 134 * *karbonil·, alkilcsoportönként 1*4 szénátomos dialkil*amino*karbonil·, alkilcsopor tönként 1*4 szénatomos dialkil*f oszfonil·» 1*4 szénatomos alkil-imin»oxi-, fenil·, tienil-, benzil*oxi*, benzil*tio*, furil*, tat* rahidrofuril*, ftállmido*, piridil* és/vagy benzoileso* port, amely csoportok közül a gyűrűs csoportokat magukat is agy-három az H csoportnál megnevezett csoport szubsz* tituálhati
    3 * 6 szénatomos alkenil·, 3-6 szénatomos alkinil* vagy 5-7 szénatomos cikloalkenilosoport* amely cső* portokat az alább felsorolt csoportok egyike szubszti* tuálhatjai halogénatom, hidroxi·, 1*4 szénatomos alk* oxicsoport vagy olyan íenilosoport, amelyet magát is egy*három az R csoportnál megnevezett osoport szubszti* tuálhati a nitrogén*, oxigén* és kénatomok csoportjából egyet vagy kettőt hetarostómként tartalmazó 5 vagy 6 tagú he* terociklusos csoporti ftállmido*, tetrahidxOftálimido·, szukcinimido*, maiéin* imádó·, bonzotriazolilosoporti fenilosoport, amit egy*három az R csoportnál megnevezett csoport szubsztituálhati *ü«0R^R® általános képletü csoport, a képletben R? hidrogénatomot vagy 1*6 szénatomos alkilosoportot jelent, és β
    R° 3 - 6 özénatomos cikloalkil*, fenil·, furilcaoportot jelent, vagy jelentése azonos R? jelentésével, vagy
    X? és R8 együtt 4*7 tagú alkilenláncct képez.
    *, 135 *
    ,.r t**. ’···’··; .«* ** *e w. ·
    2. Eljárás olyan (la) általános képletü karbonsavami* dók előállítására, amelyek képletében R^ karboxiosoportot jelent és X, R^ * R^ jelentése az 1· igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletü megfelelő dikarbonsavanhidridet önmagában ismert módon reagáltatjuk a (III) általános képletü megfelelő aminnal.
    3« Eljárás olyan (la), (Ib) és (Ic) általános képletü karboneavamidok előállítására, amelyek képletében R^ formil— vagy ksrboxlosoportot jelent, és X, R1 - R^ jelentése az 1* igénypontban megadott, de R^ és R^ jelentése a bróm- és jódatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy (IVa), (IVb) illetve (IVc) általános képletü megfelelő karbonsavat Önmagában ismert módon savhalogeniddé vagy a karbonsav más reakcióképes származékává alakítjuk át, az így nyert reakcióképes savszár* mazékot a (III) általános képletü megfelelő aminnal reagáltat~ i ' juk, majd as így nyert (Va), (Vb) illetve (Ve) általános képletü karbonsavam!dót, bázis jelenlétében, formilező- vagy karboxllezőszerrel reagáltatjuk.
  4. 4. RÍ járás olyan (Ib) és (Ic) általános képletü karbonsavamidok előállítására, amelyek képletében R^ jelentése A 6
    -OOgR általános képletü osoport, a képletben R álkilcsopoi—
    1 A tót jelent, és X, R - R* jelentése az 1. igénypontban mega—
    1 A dott, de Pr vagy R’ halogénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy (Vla) vagy (VIb) általános képletü megfelelő dikarbon* av*diésztert előbb önmagában ismert módon diazotálunk, majd az így nyert diazónium sót szervetlen halogeniddel (Vlla) illetve (Vllb) általános képletü megfelelő vegyül®tté - a képletekben Hal halogénatomot jelent - alakítjuk át, amit vé··· «· 136 — ·· gül (III) általános képletü megfelelő aminnal amidúlunk, és L as így nyert (Ib) és (Ic) általános képletü izomer karbonsav* amidok ©legyét komponenseire választjuk szét.
  5. 5· kijárás olyan (Ib) és (le) általános képletü kar· bonsavamidok előállítására, amelyek képletében R^ karbaxicsoportot jelent, és X, R^ * R^ jelentése az 1» igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy vizes bázissal, önmagában ismert módon olyan (Ib) vagy (Ic) általános képletü 'megfelelő karboneavamidot hidrolizálunk, amelynek képletében R$ jelentése -CC^R^ általános képletü csoport, a képletben R^ alkil* csoportot jelent.
  6. 6. Eljárás olyan (la), (Ib) és (Ic) általános képletü karbonsavamidók előállítására, amelyek képletében R^ jelenté— g g se -COIR általános képletü csoport, a képletben Y és R jelentése, és X, ηΛ - R^ jelentése az 1. igénypontban magadott, azzal jellemezve, hogy a megfelelő olyan (la), (Ib) vagy (Ic) általános képletü vegyületet, amelynek képletében R^ karboxicsoportot jelent, önmagában ismert módon reakcióképes savszármazékává alakítjuk át, és végül est a savszármazékot (VIII) általános képletü megfelelő vegyülettel észterezzük·
  7. 7. Eljárás olyan (la), (Ib) és (Ic) általános képletü karbonsavamidok előállítására, amelyek képletében R^ 4,5-dihidro-oxezol-2-ilcsoportot jelent, ás X, R^ - R^ jelentése az 1« igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy az olyan (la), (Ib) vagy (le) általános képletü megfelelő vegyületet, amelynek képletében R® karboxiosoportot jelent, gyűrűzárási reakcióban, Önmagában ismert mólon (IX) képletü 2-amino-etonollal reagáltatjuk.
    - 137 *
  8. 8· El járás gyomok irtására, azzal jellemezve, hogy a gyomokat és/vagy a gyomoktól mentesítendő területet az 1» igénypont szerinti gyomirtó készítménnyel kezeljük.
HU906362A 1989-10-07 1990-10-05 Herbicidal composition comprising furan /or thiophene/ carboxylic acid amide derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients HUT55377A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3933573A DE3933573A1 (de) 1989-10-07 1989-10-07 Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU906362D0 HU906362D0 (en) 1991-04-29
HUT55377A true HUT55377A (en) 1991-05-28

Family

ID=6391051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU906362A HUT55377A (en) 1989-10-07 1990-10-05 Herbicidal composition comprising furan /or thiophene/ carboxylic acid amide derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5201934A (hu)
EP (1) EP0423523A3 (hu)
JP (1) JPH03127787A (hu)
KR (1) KR910007905A (hu)
CA (1) CA2026829A1 (hu)
DE (1) DE3933573A1 (hu)
HU (1) HUT55377A (hu)
IL (1) IL95913A0 (hu)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4023048A1 (de) * 1990-07-20 1992-01-23 Basf Ag Dicarbonsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4233198A1 (de) * 1992-10-02 1994-04-07 Bayer Ag Substituierte Thiophencarbonsäureamide
US5486621A (en) * 1994-12-15 1996-01-23 Monsanto Company Fungicides for the control of take-all disease of plants
US6136984A (en) * 1996-04-22 2000-10-24 Novo Nordisk A/S Solid phase and combinatorial synthesis of substituted thiophenes and of arrays of substituted thiophenes
IL153681A (en) * 1999-03-16 2006-08-20 Mitsui Chemicals Inc Process for making history 2 - Alkyl - 3 - Reliability
US6835745B2 (en) * 2002-01-15 2004-12-28 Wyeth Phenyl substituted thiophenes as estrogenic agents
US7071355B2 (en) 2002-12-23 2006-07-04 4 Sc Ag Compounds as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents
RU2367650C2 (ru) * 2002-12-23 2009-09-20 4Ск Аг Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства
US7365094B2 (en) 2002-12-23 2008-04-29 4Sc Ag Compounds as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents
UY30892A1 (es) 2007-02-07 2008-09-02 Smithkline Beckman Corp Inhibidores de la actividad akt
US20110288142A1 (en) * 2009-01-30 2011-11-24 Chen Pingyun Y CRYSTALLINE N--5-chloro-4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamide hydrochloride
CN102834391A (zh) 2010-03-23 2012-12-19 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的哒嗪化合物
JP5855095B2 (ja) 2010-06-07 2016-02-09 ノボメディックス，エルエルシーＮｏｖｏｍｅｄｉｘ，Ｌｌｃ フラニル化合物およびその使用
CN109400595B (zh) * 2018-12-24 2020-07-17 深圳市第二人民医院 一类含噻吩环的抗癌化合物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE201306C (hu) *
FR1488625A (fr) * 1966-04-04 1967-07-13 Toyo Koatsu Ind Inc Composition herbicide à base de dérivés de thiazole
US4188203A (en) * 1975-09-11 1980-02-12 Philagro Herbicidal and phytohormonal amidoximes
US4124376A (en) * 1975-12-17 1978-11-07 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
DE3101889A1 (de) * 1981-01-22 1982-08-26 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "neue phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide"
IT1212722B (it) * 1983-03-23 1989-11-30 Medea Res Srl Derivato dell'acido benzoico.
GB2154232B (en) * 1984-02-14 1987-08-26 Kodak Ltd Process for the preparation of 2-aminothiophenes
CH664762A5 (de) * 1984-08-30 1988-03-31 Sandoz Ag Thiophen-azofarbstoffe.
IT1196390B (it) * 1984-12-28 1988-11-16 Consiglio Nazionale Ricerche Uso di derivati del tiofene nel trattamento dei tumori,composizioni farmaceutiche che li contengono e composti atti allo scopo
GB8609452D0 (en) * 1986-04-17 1986-05-21 Ici Plc Fungicides
DE3813885A1 (de) * 1988-04-20 1989-11-02 Schering Ag 1-chlorpyrimidinyl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
JPH0248575A (ja) * 1988-08-09 1990-02-19 Sumitomo Seika Chem Co Ltd チオフェン２，５−ジカルボン酸の製造方法
GB8823041D0 (en) * 1988-09-30 1988-11-09 Lilly Sa Organic compounds & their use as pharmaceuticals
DE3905577A1 (de) * 1989-02-23 1990-08-30 Basf Ag Diaminothiophene

Also Published As

Publication number Publication date
EP0423523A2 (de) 1991-04-24
DE3933573A1 (de) 1991-04-18
JPH03127787A (ja) 1991-05-30
US5201934A (en) 1993-04-13
KR910007905A (ko) 1991-05-30
HU906362D0 (en) 1991-04-29
IL95913A0 (en) 1991-07-18
CA2026829A1 (en) 1991-04-08
EP0423523A3 (en) 1992-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT55377A (en) Herbicidal composition comprising furan /or thiophene/ carboxylic acid amide derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients
LT3663B (en) Pyridine derivatives, process for their production, herbicidal method and composition
CN102317263A (zh) 用作杀虫剂的卤素取代化合物
HU192145B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising n-(thienyl/or pyridyl/-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl-urea-derivatives and process for preparing n-(thienyl/or pyridyl or pyrrolyl/-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl-urea-derivatives
WO2008145052A9 (fr) Composés d&#39;éther de pyrimidine substitué et leur utilisation
CA2026131A1 (en) Oxazole- and thiazolecarboxamides
CN102977011A (zh) 制备吡啶胺及其新型多晶形物的方法
WO1997043270A1 (en) Isoxazole derivatives and their use as herbicides
JP2000297087A (ja) ジカルボキシイミドおよびこれを含有する除草剤
DE60118748T2 (de) Benzoxazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide
US5258357A (en) Carboxamides, their preparation and their use as herbicides
KR20020019750A (ko) 제초활성을 갖는 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체화합물
US5244867A (en) Oxazole- and thiazolecarboxamides
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
IL103980A (en) Ammonium salts of benzoic pyrimidinecarbonyl acids, their preparations and pharmaceutical preparations containing them
UA57000C2 (uk) Аміди карбамоїлкарбоксилової кислоти, спосіб їх отримання та засіб боротьби з грибами
US5217523A (en) Pyrazole-3-carboxamides, herbicidal compositions and use
US5284821A (en) Oxazole- and thiazolecarboxamides
JPS60237094A (ja) 新規な除草性ホスホン酸及びホスフイン酸誘導体
EP0401582B1 (de) Fünfring-heterocyclisch anellierte Chinolinderivate
JPH03120255A (ja) ピラゾール―３―カルボン酸アミドおよび該化合物を含有する除草剤
JPS62175472A (ja) 新規な除草性イミダゾリノン類
US5256633A (en) Oxazole-and thiazolecarboxyamides as herbicides
JPH04211065A (ja) ３−置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途
JPH07112972A (ja) ピラゾールカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
DFA9 Temporary protection cancelled due to abandonment
DFC4 Cancellation of temporary protection due to refusal