JPH03118878A - 帯電防止性表面を有する硬化樹脂層の形成方法 - Google Patents
帯電防止性表面を有する硬化樹脂層の形成方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、帯電防止性表面を有する硬化樹脂層の形成方
法に関するものである。さらに詳しくは本発明は、塗装
、印刷、注形品、電子部品として好適な帯電防止性に優
れた紫外線硬化樹脂層を形成する方法に関するものであ
る。
法に関するものである。さらに詳しくは本発明は、塗装
、印刷、注形品、電子部品として好適な帯電防止性に優
れた紫外線硬化樹脂層を形成する方法に関するものであ
る。
紫外線硬化性樹脂は、「新高分子文庫21UV硬化技術
入門」(高分子刊行会)に記載されているように、無溶
剤または高固形分で、紫外線を照射することにより常温
で高速硬化するという特徴を活かして、塗装、印刷、注
形品、電子部品等の用途に幅広く使用されている。
入門」(高分子刊行会)に記載されているように、無溶
剤または高固形分で、紫外線を照射することにより常温
で高速硬化するという特徴を活かして、塗装、印刷、注
形品、電子部品等の用途に幅広く使用されている。
しかしながら、一般の紫外線硬化性樹脂の硬化層は、表
面固有抵抗値が高く静電気が発生し易いという大きな欠
点を有している。静電気の発生は塵埃の付着を促進し、
製品を汚くみせ、また摩擦や擦れ合いによる傷付きの原
因ともなる。このような欠点を回避するため、一般の紫
外線硬化性樹脂と帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂
を混合し用いることが提案されている(特公昭49−1
4859、特公昭49−22952)。しかしながら、
これら方法では表面に存在する帯電防止性を有する紫外
線硬化性樹脂のみが帯電防止効果を発現するにすぎず、
表面層以外の帯電防止剤は全く死蔵されていることにな
る。したがって、この目的を達成するためには相当量の
帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂が必要であり、コ
ストアップになるばかりでなく、本来樹脂層内部には必
要とされない成分が混入される結果、紫外線硬化性樹脂
に本来求められている性能が損なわれるという問題があ
った。
面固有抵抗値が高く静電気が発生し易いという大きな欠
点を有している。静電気の発生は塵埃の付着を促進し、
製品を汚くみせ、また摩擦や擦れ合いによる傷付きの原
因ともなる。このような欠点を回避するため、一般の紫
外線硬化性樹脂と帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂
を混合し用いることが提案されている(特公昭49−1
4859、特公昭49−22952)。しかしながら、
これら方法では表面に存在する帯電防止性を有する紫外
線硬化性樹脂のみが帯電防止効果を発現するにすぎず、
表面層以外の帯電防止剤は全く死蔵されていることにな
る。したがって、この目的を達成するためには相当量の
帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂が必要であり、コ
ストアップになるばかりでなく、本来樹脂層内部には必
要とされない成分が混入される結果、紫外線硬化性樹脂
に本来求められている性能が損なわれるという問題があ
った。
帯電防止効果は表面層だけの問題であることに注目すれ
ば、一般の紫外線硬化性樹脂層を紫外線硬化した後、そ
の上に帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂を塗布し再
度紫外線硬化すればよいが、この方法では一般の紫外線
硬化性樹脂層と帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂と
の間に何等化学結合が存在しないため、表面層が脱落し
易く帯電防止効果が一時的とならざるをえない。
ば、一般の紫外線硬化性樹脂層を紫外線硬化した後、そ
の上に帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂を塗布し再
度紫外線硬化すればよいが、この方法では一般の紫外線
硬化性樹脂層と帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂と
の間に何等化学結合が存在しないため、表面層が脱落し
易く帯電防止効果が一時的とならざるをえない。
このため、一般の紫外線硬化性樹脂上に帯電防止性を有
する紫外線硬化性樹脂層を積層後、紫外線を照射する方
法を用いれば、表面にだけ帯電防止層が形成される為、
紫外線硬化面脂層に本来求めている性能は損なわれず、
また帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂層と一般の紫
外線硬化性樹脂層との間に化学結合が形成され、耐久性
のよい帯電防止性を有する硬化樹脂層が形成されること
を見いだし本発明を完成した。
する紫外線硬化性樹脂層を積層後、紫外線を照射する方
法を用いれば、表面にだけ帯電防止層が形成される為、
紫外線硬化面脂層に本来求めている性能は損なわれず、
また帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂層と一般の紫
外線硬化性樹脂層との間に化学結合が形成され、耐久性
のよい帯電防止性を有する硬化樹脂層が形成されること
を見いだし本発明を完成した。
すなわち本発明は、硬化して帯電性硬化表面を形成する
未硬化の紫外線硬化性樹脂上に帯電防止性を有する紫外
線硬化性樹脂を積層し、これに紫外線を照射して2層を
同時に硬化させることを特徴とする、帯電防止性表面を
有する硬化樹脂層の形成方法を提供するものである。
未硬化の紫外線硬化性樹脂上に帯電防止性を有する紫外
線硬化性樹脂を積層し、これに紫外線を照射して2層を
同時に硬化させることを特徴とする、帯電防止性表面を
有する硬化樹脂層の形成方法を提供するものである。
以下に、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明に使用する帯電性硬化表面を形成する未硬化の紫
外線硬化性樹脂とは、ことさら帯電防止性を付与しては
いない紫外線硬化性樹脂のことであり、帯電性の程度で
定義しようとするものではない。これらの紫外線硬化性
樹脂としては、ビニル重合により硬化する不飽和ポリエ
ステル樹脂・スチレン、メタアクリルまたはアクリル系
〔以下(メタ)アクリル系と記す〕モノマー・オリゴマ
ー・ポリマー、付加重合により硬化するポリチオール(
メルカプト基含有樹脂)・ポリエン(アリル系不飽和樹
脂)、カチオン重合により硬化するエポキシ樹脂・エポ
キシ系希釈剤のいずれも使用できるが、この中でも特に
硬化時間が短いこと、材料選定の範囲が広いこと、空気
による硬化阻害の少ないことから、分子内にアクリロイ
ル基を少なくとも1個以上含むアクリル系モノマー・オ
リゴマー・ポリマーが望ましい。
外線硬化性樹脂とは、ことさら帯電防止性を付与しては
いない紫外線硬化性樹脂のことであり、帯電性の程度で
定義しようとするものではない。これらの紫外線硬化性
樹脂としては、ビニル重合により硬化する不飽和ポリエ
ステル樹脂・スチレン、メタアクリルまたはアクリル系
〔以下(メタ)アクリル系と記す〕モノマー・オリゴマ
ー・ポリマー、付加重合により硬化するポリチオール(
メルカプト基含有樹脂)・ポリエン(アリル系不飽和樹
脂)、カチオン重合により硬化するエポキシ樹脂・エポ
キシ系希釈剤のいずれも使用できるが、この中でも特に
硬化時間が短いこと、材料選定の範囲が広いこと、空気
による硬化阻害の少ないことから、分子内にアクリロイ
ル基を少なくとも1個以上含むアクリル系モノマー・オ
リゴマー・ポリマーが望ましい。
分子内にアクリロイル基を少なくとも1個以上含むアク
リル系モノマーとしては、例えばUv・EB硬化ハンド
ブック−原料績−(高分子刊行会)に記載されているテ
トラヒドロフルフリルアクリレート、シクロへキシルア
クリレート、ベンジルアクリレート、メトキシエチルア
クリレート、エトキシエチルアクリレート、ブトキシエ
チルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ジ
シクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオ
キシエチルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレ
ート等の単官能アクリレート、1,4ブタンジオールジ
アクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート
、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、トリシク
ロデカンジメタツールジアクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンテ
トラアクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソ
シアヌレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート
、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリ
トールへキサアクリレート等の多官能アクリレートが挙
げられる。
リル系モノマーとしては、例えばUv・EB硬化ハンド
ブック−原料績−(高分子刊行会)に記載されているテ
トラヒドロフルフリルアクリレート、シクロへキシルア
クリレート、ベンジルアクリレート、メトキシエチルア
クリレート、エトキシエチルアクリレート、ブトキシエ
チルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ジ
シクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオ
キシエチルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレ
ート等の単官能アクリレート、1,4ブタンジオールジ
アクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート
、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、トリシク
ロデカンジメタツールジアクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンテ
トラアクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソ
シアヌレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート
、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリ
トールへキサアクリレート等の多官能アクリレートが挙
げられる。
次に、分子内にアクリロイル基を少なくとも1個以上含
むアクリル系オリゴマーとしては、ビスフェノールA型
エポキシ樹脂へのアクリル酸付加物、ノボラック型エポ
キシ樹脂へのアクリル酸付加物等のエポキシアクリレー
ト、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のポリイソ
シアネートと、ポリプロピレングリコール、ポリテトラ
メチレングリコール、アジピン酸とエチレングリ・コー
ルとの縮重合体等のポリオールとを反応させて得られる
イソシアネートプレポリマーに、ヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルペンタアクリレート等の水酸基含有アクリル酸エステ
ルを付加させて得られるウレタンアクリレートが挙げら
れる。
むアクリル系オリゴマーとしては、ビスフェノールA型
エポキシ樹脂へのアクリル酸付加物、ノボラック型エポ
キシ樹脂へのアクリル酸付加物等のエポキシアクリレー
ト、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のポリイソ
シアネートと、ポリプロピレングリコール、ポリテトラ
メチレングリコール、アジピン酸とエチレングリ・コー
ルとの縮重合体等のポリオールとを反応させて得られる
イソシアネートプレポリマーに、ヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルペンタアクリレート等の水酸基含有アクリル酸エステ
ルを付加させて得られるウレタンアクリレートが挙げら
れる。
分子内にアクリロイル基を少なくとも1個以上含むアク
リル系ポリマーとしては、グリシジル(メタ)アクリレ
ートを含む共重合体へのアクリル酸付加体、(メタ)ア
クリル酸を含む共重合体へのグリシジルアクリレ−・ト
付加体、水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む
共重合体へのポリイソシアネートと水酸基含有アクリル
酸エステル付加物の付加体等の(メタ)アクリル酸エス
テル共重合体の側鎖にアクリロイル基を有する化合物、
スチレン・無水マレイン酸共重合体への水酸基含有アク
リル酸エステルの付加体、アクリロイル基を3個以上有
するアクリル系モノマーとピペラジンの付加重合体等が
挙げられる。
リル系ポリマーとしては、グリシジル(メタ)アクリレ
ートを含む共重合体へのアクリル酸付加体、(メタ)ア
クリル酸を含む共重合体へのグリシジルアクリレ−・ト
付加体、水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む
共重合体へのポリイソシアネートと水酸基含有アクリル
酸エステル付加物の付加体等の(メタ)アクリル酸エス
テル共重合体の側鎖にアクリロイル基を有する化合物、
スチレン・無水マレイン酸共重合体への水酸基含有アク
リル酸エステルの付加体、アクリロイル基を3個以上有
するアクリル系モノマーとピペラジンの付加重合体等が
挙げられる。
さらに、これらアクリル系モノマー・オリゴマー・ポリ
マーの2種以上の混合物も用いることができる。
マーの2種以上の混合物も用いることができる。
〔帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂〕本発明で用い
られる帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂は、分子内
に帯電防止性能を有する基およびアクリロイル基を少な
くとも各々1個以上含む化合物を主体とするものである
。
られる帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂は、分子内
に帯電防止性能を有する基およびアクリロイル基を少な
くとも各々1個以上含む化合物を主体とするものである
。
帯電防止性能を有する基としては、例えばポリオキシエ
チレン基の非イオン系、カルボン酸塩の陰イオン系、4
級アンモニウム塩の陽イオン系等が挙げられる。
チレン基の非イオン系、カルボン酸塩の陰イオン系、4
級アンモニウム塩の陽イオン系等が挙げられる。
非イオン系のポリオキシエチレン基とアクリロイル基を
少なくとも各々1個以上含む化合物としては、例えばポ
リエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレン
グリコールモノ(メタ)アクリレートとグリシジル(メ
タ)アクリレートを含む共重合体へのアクリル酸付加体
、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートと
(メタ)アクリル酸を含む共重合体へのグリシジルアク
リレート付加体、ポリエチレングリコールモノくメタ)
アクリレートと水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル
を含む共重合体へのポリイソシアネートと水酸基含有ア
クリル酸エステル付加物の付加体等が挙げられる。
少なくとも各々1個以上含む化合物としては、例えばポ
リエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレン
グリコールモノ(メタ)アクリレートとグリシジル(メ
タ)アクリレートを含む共重合体へのアクリル酸付加体
、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートと
(メタ)アクリル酸を含む共重合体へのグリシジルアク
リレート付加体、ポリエチレングリコールモノくメタ)
アクリレートと水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル
を含む共重合体へのポリイソシアネートと水酸基含有ア
クリル酸エステル付加物の付加体等が挙げられる。
陰イオン系のカルボン酸塩とアクリロイル基を少なくと
も各々1個以上含む化合物としては例えば(メタ)アク
リル酸を共重合成分に含む(メタ)アクリル酸エステル
共重合体のカルボン酸の一部を、グリシジルアクリレー
ト、または水酸基含有アクリル酸エステル、またはハロ
ゲン化アクリル酸エステル(クロロメチルアクリレート
、クロロエチルアクリレート、ブロモブチルアクリレー
ト等)と反応した後、残存するカルボキシル基の全部ま
たは一部を塩基(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
アンモニア等)で中和した化合物、スチレン・無水マレ
イン酸共重合体の酸無水物の一部を水酸基含有アクリル
酸エステルと反応した後、残存するカルボキシル基の全
部または一部を塩基で中和した化合物等が挙げられる。
も各々1個以上含む化合物としては例えば(メタ)アク
リル酸を共重合成分に含む(メタ)アクリル酸エステル
共重合体のカルボン酸の一部を、グリシジルアクリレー
ト、または水酸基含有アクリル酸エステル、またはハロ
ゲン化アクリル酸エステル(クロロメチルアクリレート
、クロロエチルアクリレート、ブロモブチルアクリレー
ト等)と反応した後、残存するカルボキシル基の全部ま
たは一部を塩基(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
アンモニア等)で中和した化合物、スチレン・無水マレ
イン酸共重合体の酸無水物の一部を水酸基含有アクリル
酸エステルと反応した後、残存するカルボキシル基の全
部または一部を塩基で中和した化合物等が挙げられる。
陽イオン系の4級アンモニウム塩とアクリロイル基を少
なくとも各々1個以上含む化合物としては、例えば3級
窒素含有アクリル酸エステル(N、N−ジメチルアミノ
エチルアクリレート、N、N−ジエチルアミノエチルア
クリレート、アクリロイル基を3個以上有するアクリル
系モノマーとピペラジンの付加重合体等)に、酸−(塩
酸、リン酸、蟻酸、酢酸等)およびエポキシ基含有化合
物〔グリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジ
ルエーテル、2−エチルへキシルグリシジルエーテル、
フェニルグリシジルエーテル等〕、または共有結合した
ハロゲン含有化合物〔メチルクロライド、エチルクロラ
イド、塩化アリル、クロロメチルスチレン、クロロメチ
ル(メタ)アクリレート、クロロエチル(メタ)アクリ
レート、ブロモブチル(メタ)アクリレート、3−クロ
ロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等〕
を反応した化合物、3級窒素含有化合物(N、N−ジメ
チルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジエ
チルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジメ
チルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N、N−ジ
エチルアミノプロビル(メタ)アクリルアミド、N、N
−ジメチルアミノメチルスチレン等の3級窒素含有重合
性単量体を共重合成分に含む共重合体、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、および
前記3級窒素含有重合性単量体等〕に、酸およびグリシ
ジルアクリレート、またはハロゲン化アクリル酸エステ
ルを反応した化合物等が挙げられる。
なくとも各々1個以上含む化合物としては、例えば3級
窒素含有アクリル酸エステル(N、N−ジメチルアミノ
エチルアクリレート、N、N−ジエチルアミノエチルア
クリレート、アクリロイル基を3個以上有するアクリル
系モノマーとピペラジンの付加重合体等)に、酸−(塩
酸、リン酸、蟻酸、酢酸等)およびエポキシ基含有化合
物〔グリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジ
ルエーテル、2−エチルへキシルグリシジルエーテル、
フェニルグリシジルエーテル等〕、または共有結合した
ハロゲン含有化合物〔メチルクロライド、エチルクロラ
イド、塩化アリル、クロロメチルスチレン、クロロメチ
ル(メタ)アクリレート、クロロエチル(メタ)アクリ
レート、ブロモブチル(メタ)アクリレート、3−クロ
ロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等〕
を反応した化合物、3級窒素含有化合物(N、N−ジメ
チルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジエ
チルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジメ
チルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N、N−ジ
エチルアミノプロビル(メタ)アクリルアミド、N、N
−ジメチルアミノメチルスチレン等の3級窒素含有重合
性単量体を共重合成分に含む共重合体、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、および
前記3級窒素含有重合性単量体等〕に、酸およびグリシ
ジルアクリレート、またはハロゲン化アクリル酸エステ
ルを反応した化合物等が挙げられる。
〔光重合開始剤およびその他の添加剤〕次に、本発明の
硬化して帯電性硬化表面を形成する未硬化の紫外線硬化
性樹脂、および帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂は
光重合開始剤を添加して用いられる。光重合開始剤とし
ては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン
ブチルエーテル、ジェトキシアセトフェノン、ベンジル
ジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2メチルプロピオ
フエノン、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケト
ン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、N、N−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミル、2−クロロチオキサン
トン、2.4−ジエチルチオキサントン等が挙げられ、
これらの光重合開始剤は2種以上を適宜に併用すること
もできる。光重合開始剤の使用量は、前記各紫外線硬化
性樹脂100重1部に対して0.1〜10重量部、好ま
しくは、1〜5重皿部である。
硬化して帯電性硬化表面を形成する未硬化の紫外線硬化
性樹脂、および帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂は
光重合開始剤を添加して用いられる。光重合開始剤とし
ては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン
ブチルエーテル、ジェトキシアセトフェノン、ベンジル
ジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2メチルプロピオ
フエノン、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケト
ン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、N、N−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミル、2−クロロチオキサン
トン、2.4−ジエチルチオキサントン等が挙げられ、
これらの光重合開始剤は2種以上を適宜に併用すること
もできる。光重合開始剤の使用量は、前記各紫外線硬化
性樹脂100重1部に対して0.1〜10重量部、好ま
しくは、1〜5重皿部である。
また、本発明の硬化して帯電性硬化表面を形成する未硬
化の紫外線硬化性樹脂、および帯電防止性を有する紫外
線硬化性樹脂には必要に応じて、例えば粘度を調整する
目的で溶剤(例えば水、メタノール、エタノール、n−
プロパツール、イソプロパツール、n−ブタノール、5
ec−ブタノール、ジアセトンアルコール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチル
カルピトール等のアルコール頚、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、セロソルブアセテート等のエステル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族類等)も
添加される。また、貯蔵時の熱による重合を禁止する目
的で熱重合禁止剤(例えば、ハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、カテコール、p−t−ブチ
ルカテコール、フェノチアジン等)も添加されることが
できる。さらに塗膜物性を改良する目的で、紫外線吸収
剤(例えばベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤)、紫外
線安定剤(例えばヒンダードアミン系紫外線安定剤)、
酸化防止剤(例えばヒンダードフェノール系酸化防止剤
)も添加され、同じく塗膜物性の改良のため、本紫外線
硬化性樹脂に溶解する熱可塑性樹脂(例えばポリウレタ
ン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、塩ビ甜脂等
)、ブロッキング防止剤、スリップ剤、レベリング剤等
のこの種の紫外線硬化性樹脂に配合される種々の添加剤
を配合することができる。
化の紫外線硬化性樹脂、および帯電防止性を有する紫外
線硬化性樹脂には必要に応じて、例えば粘度を調整する
目的で溶剤(例えば水、メタノール、エタノール、n−
プロパツール、イソプロパツール、n−ブタノール、5
ec−ブタノール、ジアセトンアルコール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチル
カルピトール等のアルコール頚、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、セロソルブアセテート等のエステル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族類等)も
添加される。また、貯蔵時の熱による重合を禁止する目
的で熱重合禁止剤(例えば、ハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、カテコール、p−t−ブチ
ルカテコール、フェノチアジン等)も添加されることが
できる。さらに塗膜物性を改良する目的で、紫外線吸収
剤(例えばベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤)、紫外
線安定剤(例えばヒンダードアミン系紫外線安定剤)、
酸化防止剤(例えばヒンダードフェノール系酸化防止剤
)も添加され、同じく塗膜物性の改良のため、本紫外線
硬化性樹脂に溶解する熱可塑性樹脂(例えばポリウレタ
ン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、塩ビ甜脂等
)、ブロッキング防止剤、スリップ剤、レベリング剤等
のこの種の紫外線硬化性樹脂に配合される種々の添加剤
を配合することができる。
本発明に使用する硬化して帯電性硬化表面を形成する未
硬化の紫外線硬化性樹脂は、通常、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、メタアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂
、ポリエステル樹脂、塩ビ樹脂、ポリウレタン樹脂等の
フィルムやシート、アルミ箔、鋼板、紙等に、目的に応
じ1〜50μの厚みに塗布される。この硬化して帯電性
硬化表面を形成する未硬化の紫外線硬化性樹脂上に、0
゜01〜5μの厚みの帯電防止性を有する紫外線硬化性
樹脂を、塗布または転写して積層する。とくに、転写す
る場合は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステ
ル、ポリカーボネート等の紫外線が透過する厚さ10〜
200μの透明なフィルムに塗布した帯電防止性を有す
る紫外線硬化性樹脂層を積層して行う。
硬化の紫外線硬化性樹脂は、通常、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、メタアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂
、ポリエステル樹脂、塩ビ樹脂、ポリウレタン樹脂等の
フィルムやシート、アルミ箔、鋼板、紙等に、目的に応
じ1〜50μの厚みに塗布される。この硬化して帯電性
硬化表面を形成する未硬化の紫外線硬化性樹脂上に、0
゜01〜5μの厚みの帯電防止性を有する紫外線硬化性
樹脂を、塗布または転写して積層する。とくに、転写す
る場合は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステ
ル、ポリカーボネート等の紫外線が透過する厚さ10〜
200μの透明なフィルムに塗布した帯電防止性を有す
る紫外線硬化性樹脂層を積層して行う。
硬化後フィルムが剥離しにくい場合は、シリコン樹脂や
フッ素樹脂のような離型剤を塗ったフィルムを用いるこ
とができる。7 皮膜形成性および帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂
組成物のフィルムへの塗布は、エアーナイフコート、ブ
レードコート、バーコード、グラビアコート、カーテン
コート、ロールコート等の均一かつ平滑に塗工できる塗
工機械で行われ、塗工後、溶剤は加熱乾燥することによ
り除去される。
フッ素樹脂のような離型剤を塗ったフィルムを用いるこ
とができる。7 皮膜形成性および帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂
組成物のフィルムへの塗布は、エアーナイフコート、ブ
レードコート、バーコード、グラビアコート、カーテン
コート、ロールコート等の均一かつ平滑に塗工できる塗
工機械で行われ、塗工後、溶剤は加熱乾燥することによ
り除去される。
乾燥後、フィルムの表面に形成される帯電防止性を有す
る紫外線硬化性樹脂組成物の厚みは0.01〜5μとな
るのが望ましい。
る紫外線硬化性樹脂組成物の厚みは0.01〜5μとな
るのが望ましい。
上記方法で得られた積層体に、転写法を用いる場合はそ
のまま塗布フィルムの裏面より、キセノンランプ、低圧
水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドラ
ンプ、カーボンアーク灯、タングステンランプ等のラン
プを用い紫外線を照射することにより、2Nが同時に紫
外線硬化し2層間に化学結合が形成され、耐久性のよい
帯電防止層を有する紫外線硬化樹脂が得られる。
のまま塗布フィルムの裏面より、キセノンランプ、低圧
水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドラ
ンプ、カーボンアーク灯、タングステンランプ等のラン
プを用い紫外線を照射することにより、2Nが同時に紫
外線硬化し2層間に化学結合が形成され、耐久性のよい
帯電防止層を有する紫外線硬化樹脂が得られる。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。な
お、例中の部および%は、重量部および重量%をそれぞ
れ意味する。
お、例中の部および%は、重量部および重量%をそれぞ
れ意味する。
支11ユ
メチルメタアクリレート90部、グリシジルメタアクリ
レート10部、およびトルエン105部に、アゾビスイ
ソブチロニトリル0.3部を添加し、80℃で6時間重
合反応を行った。これを110℃に昇温した後、アクリ
ル酸5部、テトラメチルアンモニウムブロマイド0.5
部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.05部を添
加し、110℃で6時間反応し、側鎖にアクリロイル基
を有するメタアクリル酸エステル共重合体の50%トル
エン溶液を得た。このもの100部にジペンタエリスリ
トールへキサアクリレート25部、トルエン75部、ベ
ンジルジメチルケタール2部を溶解混合し、紫外線硬化
性樹脂(r)を得た。
レート10部、およびトルエン105部に、アゾビスイ
ソブチロニトリル0.3部を添加し、80℃で6時間重
合反応を行った。これを110℃に昇温した後、アクリ
ル酸5部、テトラメチルアンモニウムブロマイド0.5
部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.05部を添
加し、110℃で6時間反応し、側鎖にアクリロイル基
を有するメタアクリル酸エステル共重合体の50%トル
エン溶液を得た。このもの100部にジペンタエリスリ
トールへキサアクリレート25部、トルエン75部、ベ
ンジルジメチルケタール2部を溶解混合し、紫外線硬化
性樹脂(r)を得た。
次にスチレン・無水マレイン酸共重合体100部(無水
マレイン酸として0.5モル)、ヒドロキシエチルアク
リレート38.7部(0,33モル)、2−メチルイミ
ダゾール0.4部、およびメチルイソブチルケトン15
0部を110℃で4時間反応を行った。これを水冷した
後、水酸化カリウム37.3部(0,67モル)を水2
50部に溶解したものを滴下し、さらに40℃で3時間
反応した。
マレイン酸として0.5モル)、ヒドロキシエチルアク
リレート38.7部(0,33モル)、2−メチルイミ
ダゾール0.4部、およびメチルイソブチルケトン15
0部を110℃で4時間反応を行った。これを水冷した
後、水酸化カリウム37.3部(0,67モル)を水2
50部に溶解したものを滴下し、さらに40℃で3時間
反応した。
さらに減圧下60℃で水150部を添加しながらメチル
イソブチルケトン150部を留去し、ベンジルジメチル
ケタール3部を加えた後、水/イソプロピルアルコール
(1層1重量比)で10%に希釈し帯電防止性を有する
紫外線硬化性樹脂(A)を得た。
イソブチルケトン150部を留去し、ベンジルジメチル
ケタール3部を加えた後、水/イソプロピルアルコール
(1層1重量比)で10%に希釈し帯電防止性を有する
紫外線硬化性樹脂(A)を得た。
紫外線硬化性樹脂(r)を、コロナ放電処理したポリプ
ロピレンシートにバーコーターを用いて乾燥後の塗膜厚
が10μとなるように塗布し80℃で2分間加熱乾燥し
た。次いでこの紫外線硬化性樹脂層の上に、紫外線硬化
性樹脂(A)をバーコーターを用いて乾燥後の塗膜圧が
0,1μとなるように塗布し、80℃で2分間加熱乾燥
して2種の紫外線硬化性樹脂を積層した。
ロピレンシートにバーコーターを用いて乾燥後の塗膜厚
が10μとなるように塗布し80℃で2分間加熱乾燥し
た。次いでこの紫外線硬化性樹脂層の上に、紫外線硬化
性樹脂(A)をバーコーターを用いて乾燥後の塗膜圧が
0,1μとなるように塗布し、80℃で2分間加熱乾燥
して2種の紫外線硬化性樹脂を積層した。
この積層した紫外線硬化性樹脂層に、出力2kw、出力
密度80w/cI11の高圧水銀灯を、試料通過方向と
垂直に設置した照射装置を用い、光源下9cmの位置で
コンベアスピード2彌/分の条件で紫外線を照射して、
積層した2層の紫外線硬化性樹脂を同時に硬化させた。
密度80w/cI11の高圧水銀灯を、試料通過方向と
垂直に設置した照射装置を用い、光源下9cmの位置で
コンベアスピード2彌/分の条件で紫外線を照射して、
積層した2層の紫外線硬化性樹脂を同時に硬化させた。
得られた硬化塗膜について、表面固有抵抗値[Ω/am
](25℃、60%R,H,)を測定したところ、表面
固有抵抗値は3.8X1010Ω/cmで帯電防止性が
優れた紫外線硬化樹脂層が得られた。
](25℃、60%R,H,)を測定したところ、表面
固有抵抗値は3.8X1010Ω/cmで帯電防止性が
優れた紫外線硬化樹脂層が得られた。
このものを水およびアセトンに1日浸漬した後、表面固
有抵抗値を測定したところ7.I X 10Ω/C端、
および5.3X10”Ω/C信と殆ど劣化は認められな
かった。
有抵抗値を測定したところ7.I X 10Ω/C端、
および5.3X10”Ω/C信と殆ど劣化は認められな
かった。
なお、紫外線硬化性樹脂(1)をポリプロピレンシート
に10μ厚に塗布乾燥したものを、同一条件で紫外線照
射して硬化させた帯電防止層無しの硬化塗膜の表面固有
抵抗値は、5.lX10”07cmであった。
に10μ厚に塗布乾燥したものを、同一条件で紫外線照
射して硬化させた帯電防止層無しの硬化塗膜の表面固有
抵抗値は、5.lX10”07cmであった。
夾i<ユ
ポリエチレングリコールモノアクリレート(水酸基13
2 mgKOH/ 9) 10部、ベンジルジメチルケ
タール0.3部を、メチルエチルケトン90部に溶解混
合して帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂(B)を得
た。
2 mgKOH/ 9) 10部、ベンジルジメチルケ
タール0.3部を、メチルエチルケトン90部に溶解混
合して帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂(B)を得
た。
実施例1で得られた紫外線硬化性樹脂(1)を、メタア
クリル板にバーコーターを用いて乾燥後の塗膜厚が10
μとなるように塗布し、80℃で2分間加熱乾燥した。
クリル板にバーコーターを用いて乾燥後の塗膜厚が10
μとなるように塗布し、80℃で2分間加熱乾燥した。
次いでこの紫外線硬化性樹脂層の上に、帯電防止性を有
する紫外線硬化性樹脂(B)を、バーコーターを用いて
乾燥後の塗膜厚さが0.1μとなるように塗布し、80
℃で2分間加熱乾燥して、紫外線硬化性樹脂を積層した
。この積層した紫外線硬化性樹脂に実施例1と同様にし
て紫外線を照射して、積層した2Nの紫外線硬化性樹脂
を同時に硬化させた。
する紫外線硬化性樹脂(B)を、バーコーターを用いて
乾燥後の塗膜厚さが0.1μとなるように塗布し、80
℃で2分間加熱乾燥して、紫外線硬化性樹脂を積層した
。この積層した紫外線硬化性樹脂に実施例1と同様にし
て紫外線を照射して、積層した2Nの紫外線硬化性樹脂
を同時に硬化させた。
得られた硬化塗膜について、実施例1と同様にして表面
固有抵抗値[Ω/cTrlコ(25℃、60%R1H,
)を測定した結果は下記のとおりであった。
固有抵抗値[Ω/cTrlコ(25℃、60%R1H,
)を測定した結果は下記のとおりであった。
表面固有抵抗値 5.lX10
水浸漬(1日)後 8.6X10”アセトン浸
漬(1日)後 7.6X10”ルm 実施例1で得られた紫外線硬化性樹脂(1)95部と実
施例2で用いたポリエチレングリコールモノアクリレー
ト(水酸基価132 mgKOH/ FI) 5部の混
合物をメタアクリル板にバーコーターを用いて乾燥後の
塗膜厚が10μとなるように塗布し80℃で2分間加熱
乾燥した後、実施例1と同様にして紫外線を照射して硬
化させた。
漬(1日)後 7.6X10”ルm 実施例1で得られた紫外線硬化性樹脂(1)95部と実
施例2で用いたポリエチレングリコールモノアクリレー
ト(水酸基価132 mgKOH/ FI) 5部の混
合物をメタアクリル板にバーコーターを用いて乾燥後の
塗膜厚が10μとなるように塗布し80℃で2分間加熱
乾燥した後、実施例1と同様にして紫外線を照射して硬
化させた。
このものの表面固有抵抗値(25℃、60%R0H1)
は2.3X10”Ω/cI11で、紫外線硬化面脂層中
のポリエチレングリコールモノアクリレートの使用量は
実施例2の約12倍量使用されているにもかかわらず、
帯電防止性能は実施例2よりかなり劣ることが認められ
た。
は2.3X10”Ω/cI11で、紫外線硬化面脂層中
のポリエチレングリコールモノアクリレートの使用量は
実施例2の約12倍量使用されているにもかかわらず、
帯電防止性能は実施例2よりかなり劣ることが認められ
た。
なお、水およびアセトンに1日浸漬した後の表面固有抵
抗値は4.5X1012Ω/am、および5゜lXl0
”Ω/cI11で、殆ど劣化は認められなかった。
抗値は4.5X1012Ω/am、および5゜lXl0
”Ω/cI11で、殆ど劣化は認められなかった。
比」[四−λ
実施例1で得られた紫外線硬化性樹脂(I)を、メタア
クリル板にバーコーターを用いて乾燥後の塗膜厚が10
μとなるように塗布し、80℃で2分間加熱乾燥した後
、紫外線を照射して紫外線硬化樹脂層を得た。この硬化
層の上に、実施例2で得られた帯電防止性を有する紫外
線硬化性樹脂(B)をバーコーターを用いて乾燥後の塗
膜厚が0.1μとなるように塗布し、80℃で2分間加
熱乾燥した後、再度紫外線を照射して2層からなる紫外
線硬化樹脂層を得た。
クリル板にバーコーターを用いて乾燥後の塗膜厚が10
μとなるように塗布し、80℃で2分間加熱乾燥した後
、紫外線を照射して紫外線硬化樹脂層を得た。この硬化
層の上に、実施例2で得られた帯電防止性を有する紫外
線硬化性樹脂(B)をバーコーターを用いて乾燥後の塗
膜厚が0.1μとなるように塗布し、80℃で2分間加
熱乾燥した後、再度紫外線を照射して2層からなる紫外
線硬化樹脂層を得た。
このものの表面固有抵抗値(25℃、60%R1H,)
は5.7X1010Ω/Cl11で、実施例2と殆ど同
じ値が得られたが、水およびアセトンに1日浸漬した後
の表面固有抵抗値は3.5X10”Ω/Qm、および7
.6X10”07cmとなり、帯電防止性を有する表面
の紫外線硬化樹脂層が容易に剥離することが認められた
。
は5.7X1010Ω/Cl11で、実施例2と殆ど同
じ値が得られたが、水およびアセトンに1日浸漬した後
の表面固有抵抗値は3.5X10”Ω/Qm、および7
.6X10”07cmとなり、帯電防止性を有する表面
の紫外線硬化樹脂層が容易に剥離することが認められた
。
支11J
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル73部とアク
リル酸27部にテトラメチルアンモニウムブロマイド0
.3部を加え、110℃で5時間反応してエボキシア・
クリレートを得た。このエポキシアクリレート100部
にトリシクロデカンジメタツールジアクリレート20部
、ベンジルジメチルケタール3部を溶解混合し、紫外線
硬化性樹脂(n)を得た。
リル酸27部にテトラメチルアンモニウムブロマイド0
.3部を加え、110℃で5時間反応してエボキシア・
クリレートを得た。このエポキシアクリレート100部
にトリシクロデカンジメタツールジアクリレート20部
、ベンジルジメチルケタール3部を溶解混合し、紫外線
硬化性樹脂(n)を得た。
この紫外線硬化性樹脂(I[)を、ポリカーボネート板
にバーコーターを用いて、塗膜厚が10μとなるように
塗布した。次いで、紫外線硬化性樹脂(A)を20μの
透明なポリプロピレンフィルムにバーコーターを用いて
乾燥後の塗膜厚が0.05μとなるように塗布し、80
℃で2分間加熱乾燥したものを前記紫外線硬化性樹脂層
に積層した後、フィルムの裏面より紫外線を照射して、
2層の紫外線硬化性樹脂を同時に硬化させた。
にバーコーターを用いて、塗膜厚が10μとなるように
塗布した。次いで、紫外線硬化性樹脂(A)を20μの
透明なポリプロピレンフィルムにバーコーターを用いて
乾燥後の塗膜厚が0.05μとなるように塗布し、80
℃で2分間加熱乾燥したものを前記紫外線硬化性樹脂層
に積層した後、フィルムの裏面より紫外線を照射して、
2層の紫外線硬化性樹脂を同時に硬化させた。
ポリプロピレンフィルムを剥離して得られた硬化塗膜に
ついて、実施例1と同様にして表面固有抵抗値[Ω/a
m](25℃、60%R、H、)’)測定した結果は下
記のとおりであった。
ついて、実施例1と同様にして表面固有抵抗値[Ω/a
m](25℃、60%R、H、)’)測定した結果は下
記のとおりであった。
表面固有抵抗値 4.5X10
水浸漬(1日)後 8.3X10アセトン浸漬(
1日)後 6.0X10なお、紫外線硬化性樹脂(II
)をポリカーボネート板に10μ厚に塗布し、紫外線照
射して硬化させた帯電防止層無しの硬化塗膜の表面固有
抵抗値は、2.9X1015Ω/amであった。
1日)後 6.0X10なお、紫外線硬化性樹脂(II
)をポリカーボネート板に10μ厚に塗布し、紫外線照
射して硬化させた帯電防止層無しの硬化塗膜の表面固有
抵抗値は、2.9X1015Ω/amであった。
え1」1
ジペンタエリスリトールへキサアクリレート50部、ジ
ペンタエリスリトールペンタアクリレート50部、ベン
ジルジメチルケタール3部を溶解混合して紫外線硬化性
樹脂(I[[>を得た。
ペンタエリスリトールペンタアクリレート50部、ベン
ジルジメチルケタール3部を溶解混合して紫外線硬化性
樹脂(I[[>を得た。
次に、N、N−ジメチルアミンエチルメタアクリレート
80部(0,51モル)、メチルメタアクリレート10
部、シクロへキシルメタアクリレート10部、およびイ
ソプロピルアルコール100部に、アゾビスイソブチロ
ニトリル0.5部を添加し、80℃で6時間重合反応を
行った。これを水冷した後、36%塩酸15.5部(0
,15モル)および水126部を滴下し、さらに70℃
でグリシジルアクリレート21.7部(0,15モル)
を添加し6時間反応を行った。このものにベンジルジメ
チルケタール4部を加えた後、水/イソプロピルアルコ
ール(1層1重量比)で10%に希釈し帯電防止性を有
する紫外線硬化性樹脂(C)を得た。
80部(0,51モル)、メチルメタアクリレート10
部、シクロへキシルメタアクリレート10部、およびイ
ソプロピルアルコール100部に、アゾビスイソブチロ
ニトリル0.5部を添加し、80℃で6時間重合反応を
行った。これを水冷した後、36%塩酸15.5部(0
,15モル)および水126部を滴下し、さらに70℃
でグリシジルアクリレート21.7部(0,15モル)
を添加し6時間反応を行った。このものにベンジルジメ
チルケタール4部を加えた後、水/イソプロピルアルコ
ール(1層1重量比)で10%に希釈し帯電防止性を有
する紫外線硬化性樹脂(C)を得た。
紫外線硬化性樹脂(I)をコロナ放電処理したポリプロ
ピレンシートに、バーコーターを用いて塗膜厚が10μ
となるように塗布した。次いで、紫外線硬化性樹脂(C
)を20μの透明なポリプロピレンフィルムに、バーコ
ーターを用いて乾燥後の塗膜厚が0.2μとなるように
塗布し、80°Cで2分間加熱乾燥したものを、前記紫
外線硬化性樹脂層に積層した後、フィルムの裏面より紫
外線を照射して2層の紫外線硬化性樹脂を同時に硬化さ
せた。
ピレンシートに、バーコーターを用いて塗膜厚が10μ
となるように塗布した。次いで、紫外線硬化性樹脂(C
)を20μの透明なポリプロピレンフィルムに、バーコ
ーターを用いて乾燥後の塗膜厚が0.2μとなるように
塗布し、80°Cで2分間加熱乾燥したものを、前記紫
外線硬化性樹脂層に積層した後、フィルムの裏面より紫
外線を照射して2層の紫外線硬化性樹脂を同時に硬化さ
せた。
ポリプロピレンフィルムを剥離して得られた硬化塗膜に
ついて、実施例1と同様にして表面固有抵抗値[Ω/a
m](25℃、60%R,H,)を測定した結果は下記
のとおりであった。
ついて、実施例1と同様にして表面固有抵抗値[Ω/a
m](25℃、60%R,H,)を測定した結果は下記
のとおりであった。
表面固有抵抗値 8.5X10’水浸漬(1日)
後 1゜8×10IOアセトン浸漬(1日)後
9.4X109なお、紫外線硬化性樹脂(I[[)をポ
リプロピレンシートに10μ厚に塗布し、紫外線照射し
て硬化させた帯電防止層無しの硬化塗膜の表面固有抵抗
値は3.0X10”Ω/amであった。
後 1゜8×10IOアセトン浸漬(1日)後
9.4X109なお、紫外線硬化性樹脂(I[[)をポ
リプロピレンシートに10μ厚に塗布し、紫外線照射し
て硬化させた帯電防止層無しの硬化塗膜の表面固有抵抗
値は3.0X10”Ω/amであった。
本発明は上記のように構成したので、硬化性樹脂の表面
層のみに帯電防止性が付与され、それが強固な化学結合
で保持されている硬化樹脂層を得ることができる。
層のみに帯電防止性が付与され、それが強固な化学結合
で保持されている硬化樹脂層を得ることができる。
Claims (4)
- (1)硬化して帯電性硬化表面を形成する未硬化の紫外
線硬化性樹脂上に帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂
を積層し、これに紫外線を照射して2層を同時に硬化さ
せることを特徴とする、帯電防止性表面を有する硬化樹
脂層の形成方法。 - (2)硬化して帯電性硬化表面を形成する未硬化の紫外
線硬化性樹脂が、分子内にアクリロイル基を少なくとも
1個以上含む化合物を主体とするものである、請求項第
1項記載の方法。 - (3)帯電防止性を有する紫外線硬化性樹脂が、分子内
に帯電防止効果を有する基およびアクリロイル基を少な
くとも各々1個以上含む化合物を主体とするものである
、請求項第1項記載の方法。 - (4)積層方法が、硬化して帯電性硬化表面を形成する
未硬化の紫外線硬化性樹脂上に、フィルムに塗布した帯
電防止性を有する紫外線硬化性樹脂層を積層し、これに
紫外線を照射して2層を同時に硬化させた後、フィルム
を剥離する方法である、請求項第1項記載の方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1257107A JP2877854B2 (ja) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | 帯電防止性表面を有する硬化樹脂層の形成方法 |
US07/591,377 US5102488A (en) | 1989-10-03 | 1990-10-01 | Process for forming cured-resin layer having an antistatic surface |
DE69026017T DE69026017T2 (de) | 1989-10-03 | 1990-10-02 | Verfahren zur Formung einer gehärteten Harzschicht mit antistatischer Oberfläche |
EP90118868A EP0421345B1 (en) | 1989-10-03 | 1990-10-02 | Process for forming cured-resin layer having an antistatic surface |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1257107A JP2877854B2 (ja) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | 帯電防止性表面を有する硬化樹脂層の形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03118878A true JPH03118878A (ja) | 1991-05-21 |
JP2877854B2 JP2877854B2 (ja) | 1999-04-05 |
Family
ID=17301830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1257107A Expired - Fee Related JP2877854B2 (ja) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | 帯電防止性表面を有する硬化樹脂層の形成方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5102488A (ja) |
EP (1) | EP0421345B1 (ja) |
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DE (1) | DE69026017T2 (ja) |
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JP2006326426A (ja) * | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 帯電防止塗膜の形成方法 |
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- 1989-10-03 JP JP1257107A patent/JP2877854B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-10-01 US US07/591,377 patent/US5102488A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-02 DE DE69026017T patent/DE69026017T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-02 EP EP90118868A patent/EP0421345B1/en not_active Expired - Lifetime
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---|---|
EP0421345A3 (en) | 1992-04-15 |
JP2877854B2 (ja) | 1999-04-05 |
DE69026017T2 (de) | 1996-09-05 |
EP0421345B1 (en) | 1996-03-20 |
US5102488A (en) | 1992-04-07 |
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