JPH03118305A

JPH03118305A - 抗菌剤

Info

Publication number: JPH03118305A
Application number: JP25226189A
Authority: JP
Inventors: Tamiko Sako; 左古　民子; Satoshi Kudo; 工藤　聰; Kenichi Akagawa; 赤川　健一
Original assignee: Niigata Engineering Co Ltd; Yakult Honsha Co Ltd
Current assignee: Niigata Engineering Co Ltd; Yakult Honsha Co Ltd
Priority date: 1989-09-29
Filing date: 1989-09-29
Publication date: 1991-05-20
Anticipated expiration: 2013-09-03
Also published as: JP2794072B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、例えば化粧品や食品等の製品の保存性を向上
させる抗菌剤に関する。更に付言すれば、製品の保存性
を向上させるために添加される抗菌剤として、良好な抗
菌作用を有するホスファチジルグリセロール及びリゾホ
スファチジルグリセロール（所謂、転移レシチン類）を
開示するものである。

［従来の技術］防腐性を必要とする組成物、例えば化粧品や食品等の保
存方法としては、（１）加熱により殺菌や滅菌処理を施す方法（２）ＵＶ
照射や放射線照射により殺菌や滅菌処理を施す方法（３）エタノールやプロピレングリコール等の防腐効果
のある溶媒或いは各種抗菌剤・防腐剤等の抗菌性物質を
添加する方法（４）前記種々の方法の後、脱酸素状態で、無菌的に保
存したり、低温で保管する方法等が行なわれていた。

特に化粧品や食品において、抗菌性物質を加える保存法
に依る場合には、より安全な抗菌性物質の開発が望まれ
ていた。

この様な抗菌性物質として具備すべき条件としては、例
えば、（１）天然品、化学合成品に係らず、食品添加物として
許可されたもの及び化粧品原料基準に合致したもの。

（２）人体に対する毒性がないこと。

（３）腐敗（変敗）に関与する各種の微生物に有効であ
ること。

（４）使用方法が簡便であること。

等々が要求される。

ところが従来ては、化粧品の場合は防腐性を持たせるた
めに、メチルパラベンやプロピルパラヘン、ソルビン酸
、ヘキサクロロフェンなど種々の化学合成抗菌剤か使用
されているものの、それらは皮膚刺激性かあり、概して
低刺激性、低毒性といえるものではなく決して満足でき
るものではなかった。

また、食品の場合は低級脂肪酸の抗菌作用が良く知られ
ており、極力その臭気の発生を抑えるために、主として
多価アルコールエステル、特に千ノアシルグリセロール
か用いられている。しかしながら保存中の分解による臭
気の発生は、食品の風味を阻害し、これもまた決して満
足できるものではなかった。（食品用乳化剤と乳化技術
、衛生技術台　Ｐ３６３−３７６）。

また、ショ糖脂肪酸ニスデルやポリグリセリン脂肪酸エ
ステルの親水性のものに、フラットサワー菌に対する抑
制効果が認められており、前者はコーヒー缶飲料に実用
化されている。しかしながら、ショ糖脂肪酸エステルは
酸性下では、もうつの主機能である乳化力が弱く、凝集
するため、酸味の効いたコーヒー飲料に応用するには難
点かあり、また抗菌スペクトルも広範囲に及はす、且つ
弱いために、他の食品への利用の点ては制約かあった。

これに代るものとして、疎水性を示す脂肪酸残基の一部
を酵素（ホスホリパーゼ等）て加水分解して一〇Ｈ基に
置換したりゾレシチンの抗菌性か報告されている（特開
昭６４−８５０４３号）。

このリゾレシチンをコーヒー飲料に配合することにより
、乳化安定性が弱酸性下でも保たれ、同時に耐熱性細菌
胞子の発芽、増殖をも抑えるというものである。しかし
ながら、前記リゾレシチンの抗菌性については、フラッ
トサワー菌として知られている耐熱性芽胞細菌のバシラ
ス・ステアロサーチフィルス（Ｂ、Ｓｔｃａｒｏｔｈｃ
ｒｍｏｐｈｉｌｕｓ）に対する効果の知見しか得られて
おらず、そのため対象は該菌種か原因菌とされるコーヒ
ー飲料に限定されている。

また、別に報告されているこれと類似の発明（特願平１
−９５７５５号）では、食品の保存方法として同様にリ
ゾレシチンを主成分とするものの、殺菌助剤としてプロ
タミンや低級脂肪酸モノグリ（これ自体に抗菌性がある
ことは公知）等を用いることを特徴としており、また効
果が発揮される食品も、リゾレシチンの特性である乳化
性の必要性の有無には言及せずに、麺類、ハム、ソーセ
ージ、ハンバーグ類などに及ぶとしている。

しかしながら前記方法の発明（特願平１−９５７５５号
）では、微生物学的な試験を一切行なっていないので、
判定の根拠とした明らかに食用に適さない試料となった
原因自体が、微生物によるものなのか、或は酸化や自己
消化等地の原因によるものなのかは判然としない。

更に付言するならば、抗菌性物質は一般にその効果が発
揮される微生物群とそうてない菌群、あるいは却って増
殖を促進してしまう場合もあること等を考慮すると、前
記２つの発明の主張する抗菌性とは極めて限定されたも
のか、曖昧なものとなっている。

またレゾレシチンては、主作用である乳化性については
、大豆レシチンや卵黄レシチンの天然材料をそのまま酵
素分解した素材とあるため、乳化特性もそれらの範囲内
に限定されるものである。

従って乳化特性についてもさらに効果的で特徴的なもの
が望まれていた。

方、前記リゾレシチンの他にも、酵素等を使用して改質
されたリン脂質誘導体があり、中でもホスファチジルグ
リセロール（所謂、転移レシチン）は、ＨＬＢ値が従来
の乳化剤と比較しても高い値を示し、溶解性・分散性に
優れていることから現在多くの期待が集っている。

この転移レシチン類は、出発原料を大豆レシチンや卵黄
レシチンなどに求め、それらを酵素の転移作用を利用し
て、親木性のリン脂質部分をさらに水和性の良い成分（
グリセロール）と置換することにより、これまた天然素
材であるホスファデジルグリセロールを主成分とする組
成物に変換した極めて安全性が高い天然材料である。ま
た、その高いＨＬＢ価と、主成分が陰イオン界面活性剤
よりなる特徴により、従来のレシチン類（所謂、リン脂
質）とは異なった特性を持つ界面活性剤であり、その界
面活性・乳化作用を利用して広く食品や化粧品等の工業
製品に用いられていることか知られている（特開昭６３
−２４５６８４号、特願平０１−９１８４０号）。その
リゾ型のものも、従来のりゾレシチンより一層優れた諸
性質を示すことも知られており、同様に広く食品や化粧
品等の工業製品に応用が可能であることが開示されてい
る（特願平０１−９１８４０号）。

［発明か解決しようとする課題］前記の通り、食品及び化粧品等に添加される抗菌性物質
として、抗菌スペクトラムが明確て、然も効果的な材料
か切望されており、更に人体に対する安全性も高い抗菌
性物質が切望されていた。

本発明者らは、転移レシチン類の有用性を追求し、転移
レシチン類が良好な抗菌作用を持つことを見い出し、更
に鋭意努力の結果、ホスファチジルグリセロール（ＰＧ
）を含む転移レシチン類、およびそのホスホリパーゼＡ
２あるいはリパーゼ分解物であるリゾ型転移レシチン類
が良好な抗菌スペクトラムを有するだけでなく、乳化性
能も良く、且つ人体に対する安全性も高い抗菌性物質で
あることを明らかにして本発明を完成するに至った。

［課題を解決するための手段］本発明に係る抗菌剤では、ホスファデジルグリセロール
及び／又はリゾホスファデシルグリセロールを有効成分
とするものである。

［作用］ホスファチジルグリセロール（所謂、転穆しシヂン）及
びリゾホスファデジルグリセロール（所謂、リゾ転移レ
シチン）について付言すると、転穆しシヂン及びリゾ転
移レシチン（所謂、転移レシチン類）は、出発原料を大
豆レシチンや卵黄レシチンなどに求め、それらを酵素の
ホスファチジル基転移作用或いはアシル基分解作用を利
用して、これまた天然素材であるホスファチジルグリセ
ロール或いはりゾホスファチシルグリセロールを主成分
とする組成物に変換した極めて安全性が高い天然材料で
あり、その高いＨＬＢ価と、主成分が陰イオン界面活性
剤よりなる特徴により従来のレシチン類（所謂、リン脂
質）とは異なった界面活性剤である。

本願発明者等は前記転移レシチン類が良好な抗菌作用を
持つことを見い出したものである。更に詳しく付言する
ならば、前記転移レシチン類を用いて抗菌スペクトラム
試験（殺菌効果の測定及び発育阻止効果の測定）を行い
、良好な抗菌作用を持つことを見い出したものである。

詳しくは、殺菌効果の測定及び発育阻止効果の測定は次
の操作を行ったものである。

［殺菌効果の測定］（１）試験薬剤を滅菌精製水で１％、０５％０．１％の
濃度に調製し、その２５０μ℃を滅菌小試験管に分注す
る。

（２）該小試験管中に被験菌液１０μ℃ずつ接種し、１
０６ｃｆｕ／ｍｌ　とする。

（３）所定温度・時間作用させる。

（４）接触処理した被験液の各１０μ℃を３ｍｌの５Ｃ
ＤＬＰ培地、ＧＡＭ培地又はＹＭ培地にＢ植し、７２時
間培養する。

（５）培養後、菌の発育が見られない濃度を殺菌濃度と
する。

［発育阻止効果の測定］（１）各試験菌用の培地６ｍｌに、試験乳化剤類を最終
濃度０５％になるように添加した。

（２）上記（１）に各試験菌液を１０μにずつ接種し、
各試験菌に適した条件で培養し、経時的に濁度をクレッ
ト計により測定した。（但し、ＰＧ２５の場合は、培地
に乳化剤を添加した時に著しい濁りが認められたので、
生菌数の測定を行った。

尚、生菌数の測定は直接平板塗抹法により行つた。）（３）乳化剤無添加の対照と比較して、濁度の増加或い
は生菌数の減少により、発育阻止効果の判定をした。

尚、各試験菌株の前培養及び発育阻止効果検定用培地、
培養条件は次の第１表の通りである。

（以下、余白）第表ＴＳＢ　；　トリプトソーヤブイヨン（日本製薬■製）
精製水１文５ＣＤＬＰ、５ＣＤＬＰ培地（大五栄養化学■製）ＴＳ
Ａ；）リプトソーヤ寒天培地（日本製薬■製）ＹＭＡ　
：　ＹＭ　Ａｇａｒ　（Ｄｉｆｃｏ社製）零１．培地に
３％ＮａＣ１を添加する。

以上のようにして、転移レシチン類の静菌あるいは抗菌
作用は、所謂食中毒菌（５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ
ａｕｒｅｕｓ、　Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｃｅｒｅｕｓ、　
Ｖｊｂｒｉｏ　ｐａｒａｈａｅｍｏｌｙｔｉｃｕｓ　）
　、所謂ニキビ菌（Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ　ａｃｎｅｓ　）　、所謂虫歯菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃ
ｏｃｃｕｓ　ｍｕｔａｎｓ）、所謂フラットサワー菌（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｔｅａｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌ
ｕｓ、　Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｃｏａｇｕｌａｎｓ、（：
ｒｏｓｔｒｉｄｊｕｍ　ｔｈｅｒｍ。

ａｃｅｔｉｃｕｍ）等の多岐に渡った抗菌スペクトラム
を有することが判明した。

これら種々の細菌に対する作用機作については充分な解
析は行われていないものの、強いて類推すれば、脂肪酸
系界面活性剤に共通の脂肪酸の抗菌効果がまず考えられ
る。しかしながら、最も効果があるとされているｃ８　
Ｃ１２の含有率が前記転移レシチン類では低いこと。更
に耐熱芽胞細菌に対する抗菌効果として知られている脂
肪酸の異常蓄積に関して、その操作のポジティブコント
ロールとしたショ糖脂肪酸エステルのＰｉ　６７０の抗
菌効果より高かったこと等を考慮すると、脂肪酸による
それらの効果に加えて、転移レシチン類　　２の有する特徴的な界面活性作用の相乗効果があったので
はないかと考えられる。更にリゾ型リン脂質特有の細胞
膜に対する影響も加わっていることも考えられる。

［実施例］本発明者らは、これら転移レシチン類が、グラム陽性桿
菌、グラム陽性桿菌、特に毒性菌や耐熱性菌、グラム陽
性球菌、酵母などに静菌あるいは抗菌作用を有すること
を見出した。以下に、その具体的な実施例を示す。

実施例１各種転移レシチン類を、０．１〜１０％になるように、
１０６ｃｆｕ／ｍｌの各菌株の培養液に添加し、２５℃
（嫌気性菌は３５℃）で６時間或は２４時間保持後に各
画に適した培地３ｍｌに各１０μ℃植菌して培養を行な
い、２４〜９６時間における各画の増殖を肉眼観察によ
り判定した。結果を次の第２表に示す。

第２表に示した通り、接触処理後の培養では転移レシチ
ン類の濃度は増殖にほとんど影響しないと考えられるの
で、判定結果の差によって、２５℃（又は３５℃）ＩＡ
理時に菌がどのくらい損傷を受けたかを推定することが
できる。尚、表中の記号は、発育の程度を肉眼で観察し
、−く土〈＋〈＋＋（十＋十の順に菌が繁殖したことを
示す。

第２表の結果から転移レシチン類が広範囲の微生物に殺
菌効果を有し、良好な抗菌スペクトルを持つことが判っ
た。

実施例２ホスファチジルグリセロールを２５．５０．８０％含む
転移レシチン（表中各々ＰＧ２５．ＰＧ５０、ＰＧ８０
）及びリゾホスファチジルグリセロールを３０．８０％
含むリゾ型転移レシチン（表中各々ＬＰＧ３０．ＬＰＧ
８０）を各々０．５％となるように各種の液体培地に添
加し、培養を行ない２４時間〜７日後にクレット濁度を
測定して菌の増殖を調べた。

培養後の転移レシチン無添加の対照の濁度を１００％と
して８菌の増殖の結果を第３表に示した。尚、ショ糖脂
肪酸エステルのＰ１６７０を同様に添加して、対照とし
た。尚、ＰＧ２５の場合は、培地に添加すると著しく濁
るため、生菌数を測定した。

（以下、余白）第３表から明らかなように、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃ
ｈＩａ　ｃａｌｆ）におけるＰＧ５０とＬＰＧ３０の成
績を除けば、転移レシチン類が広範囲の微生物に対して
発育阻止効果を示し、抗菌活性を有していることが判っ
た。とりわけＬＰＧ８０の抗菌スペクトラムは良好で非
常に効果的であることが判った。

以上の通り、転移レシチン類を０．１〜１％溶液として
、これに種々の微生物を一定時間接触させてから培養を
行ない、その発育状況を調べたり、或は、発育培地に転
移レシチン類を０．５％添加しておいて培養し、増殖の
程度を調べることにより、転移レシチン類が良好な抗菌
スペクトラムを有することが判明した。最小発育阻止濃
度は培養条件や、実際の食品、化粧品等により著しく異
なるので求めてはいないものの、最も強い効果を示した
ＬＰＧ８０では０１％以下でも効果が期待されると考え
られ、転移レシチン類は極めて広範囲、かつ効果的な抗
菌スペクトルを有していることが判明した。

これにより、本発明に係る抗菌剤は、極めて広範囲、か
つ効果的な抗菌スペクトルを有する抗菌剤として利用で
き、例えば化粧品では歯磨・皮膚用化粧品等、食品一般
等、更には目薬、シップ薬等の医薬品の保存剤として、
広く静菌・抗菌作用を必要とする製品に添加することが
できる。

［発明の効果コ以上の通り、本発明に係る抗菌剤では、ホスファチジル
グリセロール及び／又はリゾホスファデジルグリセロー
ルを有効成分とするものであるため、極めて広範囲、か
つ効果的な抗菌スペクトルを有する抗菌剤として利用で
きる。また更に転移レシチン類が生体の重要な一成分で
あることから解るように極めて安全な抗菌剤として使用
することができ、ホスファデジルグリセロール及び／又
はリゾホスファチジルグリセロールが良好な乳化剤とし
て利用されるに留まらず、特に化粧品、食品等の静菌・
抗菌を目的として、広く利用することができる等の効果
を有するものである。

Claims

【特許請求の範囲】

ホスファチジルグリセロール及び／又はリゾホスファチ
ジルグリセロールを有効成分とする抗菌剤。