JP2794072B2 - 抗菌剤 - Google Patents

抗菌剤

Info

Publication number
JP2794072B2
JP2794072B2 JP25226189A JP25226189A JP2794072B2 JP 2794072 B2 JP2794072 B2 JP 2794072B2 JP 25226189 A JP25226189 A JP 25226189A JP 25226189 A JP25226189 A JP 25226189A JP 2794072 B2 JP2794072 B2 JP 2794072B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
antibacterial
lecithins
effect
transferred
lecithin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP25226189A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH03118305A (ja
Inventor
民子 左古
聰 工藤
健一 赤川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NIIGATA TETSUKOSHO KK
Yakult Honsha Co Ltd
Original Assignee
NIIGATA TETSUKOSHO KK
Yakult Honsha Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NIIGATA TETSUKOSHO KK, Yakult Honsha Co Ltd filed Critical NIIGATA TETSUKOSHO KK
Priority to JP25226189A priority Critical patent/JP2794072B2/ja
Publication of JPH03118305A publication Critical patent/JPH03118305A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2794072B2 publication Critical patent/JP2794072B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、例えば化粧品や食品等の製品の保存性を向
上させる抗菌剤に関する。更に付言すれば、製品の保存
性を向上させるために添加される抗菌剤として、良好な
抗菌作用を有するホスファチジルグリセロール及びリゾ
ホスファチジルグリセロール(所謂、転移レシチン類)
を開示するものである。
[従来の技術] 防腐性を必要とする組成物、例えば化粧品や食品等の
保存方法としては、 (1)加熱により殺菌や滅菌処理を施す方法 (2)UV照射や放射線照射により殺菌や滅菌処理を施す
方法 (3)エタノールやプロピレングリコール等の防腐効果
のある溶媒或いは各種抗菌剤・防腐剤等の抗菌性物質を
添加する方法 (4)前記種々の方法の後、脱酸素状態で、無菌的に保
存したり、低温で保管する方法 等が行なわれていた。
特に化粧品や食品において、抗菌性物質を加える保存
法に依る場合には、より安全な抗菌性物質の開発が望ま
れていた。
この様な抗菌性物質として具備すべき条件としては、
例えば、 (1)天然品、化学合成品に係らず、食品添加物として
許可されたもの及び化粧品原料基準に合致したもの。
(2)人体に対する毒性がないこと。
(3)腐敗(変敗)に関与する各種の微生物に有効であ
ること。
(4)使用方法が簡便であること。
等々が要求される。
ところが従来では、化粧品の場合は防腐性を持たせる
ために、メチルパラベンやプロピルパラベン、ソルビン
酸、ヘキサクロロフェンなど種々の化学合成抗菌剤が使
用されているものの、それらは皮膚刺激性があり、概し
て低刺激性、低毒性といえるものではなく決して満足で
きるものではなかった。
また、食品の場合は低級脂肪酸の抗菌作用が良く知ら
れており、極力その臭気の発生を抑えるために、主とし
て多価アルコールエステル、特にモノアシルグリセロー
ルが用いられている。しかしながら保存中の分解による
臭気の発生は、食品の風味を阻害し、これもまた決して
満足できるものではなかった。(食品用乳化剤と乳化技
術、衛生技術会 P363−376)。
また、ショ糖脂肪酸エステルやポリグリセリン脂肪酸
エステルの親水性のものに、フラットサワー菌に対する
抑制効果が認められており、前者はコーヒー缶飲料に実
用化されている。しかしながら、ショ糖脂肪酸エステル
は酸性下では、もう一つの主機能である乳化力が弱く、
凝集するため、酸味の効いたコーヒー飲料に応用するに
は難点があり、また抗菌スペクトルも広範囲に及ばず、
且つ弱いために、他の食品への利用の点では制約があっ
た。
これに代るものとして、疎水性を示す脂肪酸残基の一
部を酵素(ホスホリパーゼ等)で加水分解して−OH基に
置換したリゾレシチンの抗菌性が報告されている(特開
昭64−85043号)。このリゾレシチンをコーヒー飲料に
配合することにより、乳化安定性が弱酸性下でも保た
れ、同時に耐熱性細菌胞子の発芽、増殖をも抑えるとい
うものである。しかしながら、前記リゾレシチンの抗菌
性については、フラットサワー菌として知られている耐
熱性芽胞細菌のバシラス・ステアロサーモフィルス(B.
Stearothermophilus)に対する効果の知見しか得られて
おらず、そのため対象は該菌種が原因菌とされるコーヒ
ー飲料に限定されている。
また、別に報告されているこれと類似の発明(特願平
1−95755号)では、食品の保存方法として同様にリゾ
レシチンを主成分とするものの、殺菌助剤としてプロタ
ミンや低級脂肪酸モノグリ(これ自体に抗菌性があるこ
とは公知)等を用いることを特徴としており、また効果
が発揮される食品も、リゾレシチンの特性である乳化性
の必要性の有無には言及せずに、麺類、ハム、ソーセー
ジ、ハンバーグ類などに及ぶとしている。
しかしながら前記方法の発明(特願平1−95755号)
では、微生物学的な試験を一切行なっていないので、判
定の根拠とした明らかに食用に適さない試料となった原
因自体が、微生物によるものなのか、或は酸化や自己消
化等他の原因によるものなのかは判然としない。
更に付言するならば、抗菌性物質は一般にその効果が
発揮される微生物群とそうでない菌群、あるいは却って
増殖を促進してしまう場合もあること等を考慮すると、
前記2つの発明の主張する抗菌性とは極めて限定された
ものか、曖昧なものとなっている。
またレゾレシチンでは、主作用である乳化性について
は、大豆レシチンや卵黄レシチンの天然材料をそのまま
酵素分解した素材とあるため、乳化特性もそれらの範囲
内に限定されるものである。従って乳化特性についても
さらに効果的で特徴的なものが望まれていた。
一方、前記リゾレシチンの他にも、酵素等を使用して
改質されたリン脂質誘導体があり、中でもホスファチジ
ルグリセロール(所謂、転移レシチン)は、HLB値が従
来の乳化剤と比較しても高い値を示し、溶解性・分散性
に優れていることから現在多くの期待が集っている。
この転移レシチン類は、出発原料を大豆レシチンや卵
黄レシチンなどに求め、それらを酵素の転移作用を利用
して、親水性のリン脂質部分をさらに水和性の良い成分
(グリセロール)と置換することにより、これまた天然
素材であるホスファチジルグリセロールを主成分とする
組成物に変換した極めて安全性が高い天然材料である。
また、その高いHLB価と、主成分が陰イオン界面活性剤
よりなる特徴により、従来のレシチン類(所謂、リン脂
質)とは異なった特性を持つ界面活性剤であり、その界
面活性・乳化作用を利用して広く食品や化粧品等の工業
製品に用いられていることが知られている(特開昭63−
245684号、特願平01−91840号)。そのリゾ型のもの
も、従来のリゾレシチンより一層優れた諸性質を示すこ
とも知られており、同様に広く食品や化粧品等の工業製
品に応用が可能であることが開示されている(特願平01
−91840号)。
[発明が解決しようとする課題] 前記の通り、食品及び化粧品等に添加される抗菌性物
質として、抗菌スペクトラムが明確で、然も効果的な材
料が切望されており、更に人体に対する安全性も高い抗
菌性物質が切望されていた。
本発明者らは、転移レシチン類の有用性を追求し、転
移レシチン類が良好な抗菌作用を持つことを見い出し、
更に鋭意努力の結果、ホスファチジルグリセロール(P
G)を含む転移レシチン類、およびそのホスホリパーゼA
2あるいはリパーゼ分解物であるリゾ型転移レシチン類
が良好な抗菌スペクトラムを有するだけでなく、乳化性
能も良く、且つ人体に対する安全性も高い抗菌性物質で
あることを明らかにして本発明を完成するに至った。
[課題を解決するための手段] 本発明に係る抗菌剤では、ホスファチジルグリセロー
ル及び/又はリゾホスファチジルグリセロールを有効成
分とするものである。
[作用] ホスファチジルグリセロール(所謂、転移レシチン)
及びリゾホスファチジルグリセロール(所謂、リゾ転移
レシチン)について付言すると、転移レシチン及びリゾ
転移レシチン(所謂、転移レシチン類)は、出発原料を
大豆レシチンや卵黄レシチンなどに求め、それらを酵素
のホスファチジル基転移作用或いはアシル基分解作用を
利用して、これまた天然素材であるホスファチジルグリ
セロール或いはリゾホスファチジルグリセロールを主成
分とする組成物に変換した極めて安全性が高い天然材料
であり、その高いHLB価と、主成分が陰イオン界面活性
剤よりなる特徴により従来のレシチン類(所謂、リン脂
質)とは異なった界面活性剤である。
本願発明者等は前記転移レシチン類が良好な抗菌作用
を持つことを見い出したものである。更に詳しく付言す
るならば、前記転移レシチン類を用いて抗菌スペクトラ
ム試験(殺菌効果の測定及び発育阻止効果の測定)を行
い、良好な抗菌作用を持つことを見い出したものであ
る。
詳しくは、殺菌効果の測定及び発育阻止効果の測定は
次の操作を行ったものである。
[殺菌効果の測定] (1)試験薬剤を滅菌精製水で1%,0.5%,0.1%の濃度
に調製し、その250μを滅菌小試験管に分注する。
(2)該小試験管中に被験菌液10μずつ接種し、106c
fu/mlとする。
(3)所定温度・時間作用させる。
(4)接触処理した被験液の各10μを3mlのSCDLP培
地、GAM培地又はYM培地に移植し、72時間培養する。
(5)培養後、菌の発育が見られない濃度を殺菌濃度と
する。
[発育阻止効果の測定] (1)各試験菌用の培地6mlに、試験乳化剤類を最終濃
度0.5%になるように添加した。
(2)上記(1)に各試験菌液を10μずつ接種し、各
試験菌に適した条件で培養し、経時的に濁度をクレット
計により測定した。(但し、PG25の場合は、培地に乳化
剤を添加した時に著しい濁りが認められたので、生菌数
の測定を行った。尚、生菌数の測定は直接平板塗抹法に
より行った。) (3)乳化剤無添加の対照と比較して、濁度の増加或い
は生菌数の減少により、発育阻止効果の判定をした。
尚、各試験菌株の前培養及び発育阻止効果検定用培
地、培養条件は次の第1表の通りである。
以上のようにして、転移レシチン類の静菌あるいは抗
菌作用は、所謂食中毒菌(Staphylococcus aureus,Baci
llus cereus,Vibrio parahaemoly ticus)、所謂ニキビ
菌(Propionibacterium acnes)、所謂虫歯菌(Strepto
coccus mutans)、所謂フラットサワー菌(Bacillus st
earothermophilus,Bacillus coagulans,Crostridium th
ermo aceticum)等の多岐に渡った抗菌スペクトラムを
有することが判明した。
これら種々の細菌に対する作用機作については充分な
解析は行われていないものの、強いて類推すれば、脂肪
酸系界面活性剤に共通の脂肪酸の抗菌効果がまず考えら
れる。しかしながら、最も効果があるとされているC8
C12の含有率が前記転移レシチン類では低いこと。更に
耐熱芽胞細菌に対する抗菌効果として知られている脂肪
酸の異常蓄積に関して、その操作のポジティブコントロ
ールとしたショ糖脂肪酸エステルのP1670の抗菌効果よ
り高かったこと等を考慮すると、脂肪酸によるそれらの
効果に加えて、転移レシチン類の有する特徴的な界面活
性作用の相乗効果があったのではないかと考えられる。
更にリゾ型リン脂質特有の細胞膜に対する影響も加わっ
ていることも考えられる。
[実施例] 本発明者らは、これら転移レシチン類が、グラム陰性
桿菌、グラム陽性桿菌、特に毒性菌や耐熱性菌、グラム
陽性球菌、酵母などに静菌あるいは抗菌作用を有するこ
とを見出した。以下に、その具体的な実施例を示す。
実施例1 各種転移レシチン類を、0.1〜1.0%になるように、10
6cfu/mlの各菌株の培養液に添加し、25℃(嫌気性菌は3
5℃)で6時間或は24時間保持後に各菌に適した培地3ml
に各10μ植菌して培養を行ない、24〜96時間における
各菌の増殖を肉眼観察により判定した。結果を次の第2
表に示す。
第2表に示した通り、接触処理後の培養では転移レシ
チン類の濃度は増殖にほとんど影響しないと考えられる
ので、判定結果の差によって、25℃(又は35℃)処理時
に菌がどのくらい損傷を受けたかを推定することができ
る。尚、表中の記号は、発育の程度を肉眼で観察し、−
<±<+<++<+++の順に菌が繁殖したことを示
す。
第2表の結果から転移レシチン類が広範囲の微生物に
殺菌効果を有し、良好な抗菌スペクトルを持つことが判
った。
実施例2 ホスファチジルグリセロールを25,50,80%含む転移レ
シチン(表中各々PG25,PG50,PG80)及びリゾホスファチ
ジルグリセロールを30,80%含むリゾ型転移レシチン
(表中各々LPG30,LPG80)を各々0.5%となるように各種
の液体培地に添加し、培養を行ない24時間〜7日後にク
レット濁度を測定して菌の増殖を調べた。
培養後の転移レシチン無添加の対照の濁度を100%と
して各菌の増殖の結果を第3表に示した。尚、ショ糖脂
肪酸エステルのP1670を同様に添加して、対照とした。
尚、PG25の場合は、培地に添加すると著しく濁るため、
生菌数を測定した。
第3表から明らかなように、大腸菌(Escherichia co
li)におけるPG50とLPG30の成績を除けば、転移レシチ
ン類が広範囲の微生物に対して発育阻止効果を示し、抗
菌活性を有していることが判った。とりわけLPG80の抗
菌スペクトラムは良好で非常に効果的であることが判っ
た。
以上の通り、転移レシチン類を0.1〜1%溶液とし
て、これに種々の微生物を一定時間接触させてから培養
を行ない、その発育状況を調べたり、或は、発育培地に
転移レシチン類を0.5%添加しておいて培養し、増殖の
程度を調べることにより、転移レシチン類が良好な抗菌
スペクトラムを有することが判明した。最小発育阻止濃
度は培養条件や、実際の食品、化粧品等により著しく異
なるので求めてはいないものの、最も強い効果を示した
LPG80では0.1%以下でも効果が期待されると考えられ、
転移レシチン類は極めて広範囲、かつ効果的な抗菌スペ
クトルを有していることが判明した。
これにより、本発明に係る抗菌剤は、極めて広範囲か
つ、効果的な抗菌スペクトルを有する抗菌剤として利用
でき、例えば化粧品では歯磨・皮膚用化粧品等、食品一
般等、更には目薬、シップ薬等の医薬品の保存剤とし
て、広く静菌・抗菌作用を必要とする製品に添加するこ
とができる。
[発明の効果] 以上の通り、本発明に係る抗菌剤では、ホスファチジ
ルグリセロール及び/又はリゾホスファチジルグリセロ
ールを有効成分とするものであるため、極めて広範囲、
かつ効果的な抗菌スペクトルを有する抗菌剤として利用
できる。また更に転移レシチン類が生体の重要な一成分
であることから解るように極めて安全な抗菌剤として使
用することができ、ホスファチジルグリセロール及び/
又はリゾホスファチジルグリセロールが良好な乳化剤と
して利用されるに留まらず、特に化粧品、食品等の静菌
・抗菌を目的として、広く利用することができる等の効
果を有するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 赤川 健一 東京都港区東新橋1―1―19 株式会社 ヤクルト本社内 (56)参考文献 特開 平1−95755(JP,A) 特開 昭64−75409(JP,A) 欧州公開68296(EP,A1) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A01N 57/12 A23L 3/3553 A61K 7/00 CA(STN)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ホスファチジルグリセロール及び/又はリ
    ゾホスファチジルグリセロールを有効成分とする抗菌
    剤。
JP25226189A 1989-09-29 1989-09-29 抗菌剤 Expired - Fee Related JP2794072B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25226189A JP2794072B2 (ja) 1989-09-29 1989-09-29 抗菌剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25226189A JP2794072B2 (ja) 1989-09-29 1989-09-29 抗菌剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03118305A JPH03118305A (ja) 1991-05-20
JP2794072B2 true JP2794072B2 (ja) 1998-09-03

Family

ID=17234772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP25226189A Expired - Fee Related JP2794072B2 (ja) 1989-09-29 1989-09-29 抗菌剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2794072B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200014357A (ko) 2017-06-12 2020-02-10 라이온 가부시키가이샤 구강용 조성물 및 구강 내 상재균의 생육 촉진제

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6165997A (en) * 1997-11-20 2000-12-26 Statens Serum Institut Phospholipids having antimicrobial activity with or without the presence of antimicrobials
WO2009057768A1 (ja) * 2007-11-02 2009-05-07 Nagase Chemtex Corporation 抗真菌剤及び抗菌剤
JP7215026B2 (ja) * 2018-09-13 2023-01-31 ライオン株式会社 口腔用組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200014357A (ko) 2017-06-12 2020-02-10 라이온 가부시키가이샤 구강용 조성물 및 구강 내 상재균의 생육 촉진제

Also Published As

Publication number Publication date
JPH03118305A (ja) 1991-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4002775A (en) Fatty acids and derivatives of antimicrobial agents
DE60216614T2 (de) Zusammensetzung mit bakteriostatischen und bakteriziden eigenschaften gegen bakterielle sporen und zellen und verfahren zu deren verwendung zur behandlung von lebensmitteln
Lee et al. Antimicrobial activity of bacterial isolates from different floral sources of honey
Delves-Broughton The use of EDTA to enhance the efficacy of nisin towards Gram-negative bacteria
Sharma Biosurfactants in food
US4525480A (en) Composition of matter containing cinnamaldehyde and parabens
CN101801182A (zh) 基于羟基羧酸的脂肪酸酯的新抗菌试剂
CA2731930A1 (en) Liquid nisin compositions
CN101801223A (zh) 甘油的脂肪酸酯结合多聚赖氨酸用于抗革兰氏阴性细菌的用途
Osman et al. Storage stability of minced beef supplemented with chickpea legumin at 4 C as a potential substitute for nisin
WO1990004331A1 (en) Bacteriostatic and bactericidal composition and methods of use thereof
Řiháková et al. Antifungal activity of lauric acid derivatives against Aspergillus niger
JP2794072B2 (ja) 抗菌剤
KR101506185B1 (ko) 4급 암모늄 화합물 내성균을 저해하는 방부조성물
Zani et al. Evaluation of preservative effectiveness in pharmaceutical products: the use of a wild strain of Pseudomonas cepacia
CN101437414B (zh) 抗微生物制剂
JP5693930B2 (ja) 抗菌剤組成物
Fukao et al. Combined effect of hop resins and sodium hexametaphosphate against certain strains of Escherichia coli
JP3730269B2 (ja) 変性リゾチーム含有抗菌剤
RAZAVI‐ROHANI et al. Inhibition of spoilage and pathogenic bacteria associated with foods by combinations of antimicrobial agents
US3784699A (en) Method for inhibiting microbial growth employing 2,6 - dihydroxy - 3,5-ditert-butyl benzoic acid
CN101312666A (zh) 防止微生物生长的方法
JPS63133972A (ja) 食品防腐用組成物
JPS58121204A (ja) 防腐用組成物
KR100536522B1 (ko) 인간 피부 유래의 신규한 박테리오신 및 여드름치료제로서의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees