JPH03107848A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は密着性が良く、弾性率が小さく、高感度で高耐
熱の感光性ポリイミド樹脂組成物に関するものである。
熱の感光性ポリイミド樹脂組成物に関するものである。
(従来の技術)
従来、半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜などには、
耐熱性が優れ、また卓越した電気的特性、機械的特性な
どを有するポリイミド樹脂が用いられているが、近年半
導体素子の高集積化、大型化、封止樹脂パッケージの薄
型化、小型化、半田リフローによる表面実装方式などへ
の移行により耐熱→ノ“イクル性、耐熱ショック性等の
著しい向上の要求かあり、これまでのポリイミド樹脂で
は、対応が困難となってきた。
耐熱性が優れ、また卓越した電気的特性、機械的特性な
どを有するポリイミド樹脂が用いられているが、近年半
導体素子の高集積化、大型化、封止樹脂パッケージの薄
型化、小型化、半田リフローによる表面実装方式などへ
の移行により耐熱→ノ“イクル性、耐熱ショック性等の
著しい向上の要求かあり、これまでのポリイミド樹脂で
は、対応が困難となってきた。
この対策として、例えばポリイミド樹脂にシリコーン成
分を導入して、密着性を上げ弾性率を低くすることが知
られている。(特開昭61−64730号公報、特開昭
62−223228号公報等)一方、ポリイミド樹脂自
身に感光性を付与する技術が最近注目を集めてきた。
分を導入して、密着性を上げ弾性率を低くすることが知
られている。(特開昭61−64730号公報、特開昭
62−223228号公報等)一方、ポリイミド樹脂自
身に感光性を付与する技術が最近注目を集めてきた。
これらの感光性を付与したポリイミド樹脂を使用すると
、付与していないポリイミド樹脂に比較してパターン作
成工程の簡素化効果があるだけでなく、毒性の強いエツ
チング液を使用しなくてすむので、安全、公害上も優れ
ており、ポリイミド樹脂の感光性化はポリイミド樹脂の
高密着、低弾性率化とともに今後−層重要な技術となる
ことが期待されている。
、付与していないポリイミド樹脂に比較してパターン作
成工程の簡素化効果があるだけでなく、毒性の強いエツ
チング液を使用しなくてすむので、安全、公害上も優れ
ており、ポリイミド樹脂の感光性化はポリイミド樹脂の
高密着、低弾性率化とともに今後−層重要な技術となる
ことが期待されている。
感光性ポリイミド樹脂としては、例えば下式で示される
ような構造のエステル基で感光性基を付与したポリイミ
ド前駆体組成物(特公昭55−30207号公報、特公
昭55−41422号公報)あるいは下式で示されるよ
うな構造のポリアミック酸に化学線により2量化、また
は重合可能な炭素−炭素二重結合およびアミノ基または
、その四級化塩を含む化合物を添加した組成物(例えば
特開昭54−145794号公報)などが知られている
。
ような構造のエステル基で感光性基を付与したポリイミ
ド前駆体組成物(特公昭55−30207号公報、特公
昭55−41422号公報)あるいは下式で示されるよ
うな構造のポリアミック酸に化学線により2量化、また
は重合可能な炭素−炭素二重結合およびアミノ基または
、その四級化塩を含む化合物を添加した組成物(例えば
特開昭54−145794号公報)などが知られている
。
これらは、いずれも適当な有機溶剤に溶解し、ワニス状
態で塗布、乾燥した後、7オトマスクを介して紫外線照
射し、現像、リンス処理して所望のパターンを得、さら
に加熱処理することによりポリイミド被膜としている。
態で塗布、乾燥した後、7オトマスクを介して紫外線照
射し、現像、リンス処理して所望のパターンを得、さら
に加熱処理することによりポリイミド被膜としている。
しかし、かかる従来の感光化技術をポリイミド樹脂成分
にシリコーン基を導入した高密着、低弾性率のポリイミ
ド樹脂に適用すると、紫外線を照射してもパターニング
することは難しいか、または著しく感度が低く、半導体
工業で通常用いられている露光装置で処理するには不十
分であった。
にシリコーン基を導入した高密着、低弾性率のポリイミ
ド樹脂に適用すると、紫外線を照射してもパターニング
することは難しいか、または著しく感度が低く、半導体
工業で通常用いられている露光装置で処理するには不十
分であった。
更には、これらの感光性ポリイミド樹脂の膜厚を厚くし
ていくと光感度が極端に低下してしまい、適正露光時間
が極端に長くなってしまうという欠点があった。
ていくと光感度が極端に低下してしまい、適正露光時間
が極端に長くなってしまうという欠点があった。
(発明が解決しようとする課題)
本発明の目的とするところは、ポリアミック酸中にシリ
コーン基を導入して密着性を向上させ、弾性率を低下さ
せたにもかかわらず高感度の光硬化性を有し、さらに硬
化後の被膜の耐熱性に優れた感光性樹脂組成物を提供す
るにある。
コーン基を導入して密着性を向上させ、弾性率を低下さ
せたにもかかわらず高感度の光硬化性を有し、さらに硬
化後の被膜の耐熱性に優れた感光性樹脂組成物を提供す
るにある。
(課題を解決するための手段)
本発明は下記の一般式(1)で示されるシリコーン系ジ
アミンを1〜50重量%含有するポリアミック酸(A)
と、感光剤として下記の一般式CII)で示されるアミ
ン化合物(B)と増感剤として下記一般式CII[)で
示されるビスクマリン化合物(C) と開始剤として下記一般式(IV)で示されるオキサシ
ロン化合物(D) とを必須成分としくA)100重量部に対し、感光剤(
B)20〜200重量部、増感剤(C) 1〜10M!
量部および開始剤(D)1〜20重量部を配してなる感
光性樹脂組成物を用いることにあ又 (作用) 本発明において用いる一般式〔I〕で示されるシリコー
ン系ジアミンはポリイミド被膜の密着性を向上させ、弾
性率を低下させる効果を有する。
アミンを1〜50重量%含有するポリアミック酸(A)
と、感光剤として下記の一般式CII)で示されるアミ
ン化合物(B)と増感剤として下記一般式CII[)で
示されるビスクマリン化合物(C) と開始剤として下記一般式(IV)で示されるオキサシ
ロン化合物(D) とを必須成分としくA)100重量部に対し、感光剤(
B)20〜200重量部、増感剤(C) 1〜10M!
量部および開始剤(D)1〜20重量部を配してなる感
光性樹脂組成物を用いることにあ又 (作用) 本発明において用いる一般式〔I〕で示されるシリコー
ン系ジアミンはポリイミド被膜の密着性を向上させ、弾
性率を低下させる効果を有する。
シリコーン系ジアミンの重合度nは1〜50であること
が必要であり、nが1未満であると密着性を向上させ、
弾性率を低下させる効果が得られず、またnが50を越
える長鎖シリコーン系ジアミンを使用すると、テトラカ
ルボン酸二無水物との反応が定量的に進行しにくくなり
、未反応物として残存し、分子量が大きくならないばか
りか柔軟性を低下させ、クラックを発生し易くなるので
好ましくない。
が必要であり、nが1未満であると密着性を向上させ、
弾性率を低下させる効果が得られず、またnが50を越
える長鎖シリコーン系ジアミンを使用すると、テトラカ
ルボン酸二無水物との反応が定量的に進行しにくくなり
、未反応物として残存し、分子量が大きくならないばか
りか柔軟性を低下させ、クラックを発生し易くなるので
好ましくない。
またシリコーン系ジアミンの使用量は、ポリアミック酸
成分に対して1〜50重量%が好ましい。1重量%未満
では密着性の向上、弾性率の低下の効果が得られず、ま
た50重量%を越えると耐熱性が著しく低下し、ポリイ
ミド樹脂本来の特徴が得られなくなるので好ましくない
。
成分に対して1〜50重量%が好ましい。1重量%未満
では密着性の向上、弾性率の低下の効果が得られず、ま
た50重量%を越えると耐熱性が著しく低下し、ポリイ
ミド樹脂本来の特徴が得られなくなるので好ましくない
。
本発明で使用するジアミン成分としては上記のシリコー
ン系ジアミンの他に各種特性を付与するために以下に挙
げるような芳香族ジアミンも勿論使用することができる
。
ン系ジアミンの他に各種特性を付与するために以下に挙
げるような芳香族ジアミンも勿論使用することができる
。
例えばm−フ二二しンージアミン、l−イソプロピル−
2,4−フェニレン−ジアミン、p−フェニレン−ジア
ミン、4.4′−ジアミノ−ジフェニルプロパン、3.
3’−ジアミノ−ジフェニルプロパン、4.4’−ジア
ミノ−ジフェニルエタン、3.3’−ジアミノ−ジフェ
ニルエタン、4.r’−;アミノ−ジフェニルメタン、
3.3’ジアミノ−ジフェニルメタン、4.4’−ジア
ミノ−ジフェニルスルフィト、3.3’−ジアミノ−ジ
フェニルスルフィト、4,4′−ジアミノ−ジフェニル
スルホン、3.3’−ジアミノ−ジフェニルスルホン、
4.4’−ジアミノ−ジフェニルエーテル ニルエーテル、ベンジジン、3.3’−;アミノ−ビフ
ェニル、3.3’−ジメチル−4.4′−ジアミノ−ビ
フェニル、3、3゛−ジメトキシ−ベンジジン、4.4
”−ジアミノ−pテルフェニル、3.3′′−ジアミ
ノ−p−テルフェニル、ビス(p−アミノ−シクロヘキ
シル)メタン、ビス(pβ−アミノ−t−ブチルフェニ
ル)エーテル、ビス(pーβ−メチル−ドアミノペンチ
ル)ベンゼン、p−ビス(2−メチル−4−アミノ−ペ
ンチル)ベンゼン、p−ビス(1。
2,4−フェニレン−ジアミン、p−フェニレン−ジア
ミン、4.4′−ジアミノ−ジフェニルプロパン、3.
3’−ジアミノ−ジフェニルプロパン、4.4’−ジア
ミノ−ジフェニルエタン、3.3’−ジアミノ−ジフェ
ニルエタン、4.r’−;アミノ−ジフェニルメタン、
3.3’ジアミノ−ジフェニルメタン、4.4’−ジア
ミノ−ジフェニルスルフィト、3.3’−ジアミノ−ジ
フェニルスルフィト、4,4′−ジアミノ−ジフェニル
スルホン、3.3’−ジアミノ−ジフェニルスルホン、
4.4’−ジアミノ−ジフェニルエーテル ニルエーテル、ベンジジン、3.3’−;アミノ−ビフ
ェニル、3.3’−ジメチル−4.4′−ジアミノ−ビ
フェニル、3、3゛−ジメトキシ−ベンジジン、4.4
”−ジアミノ−pテルフェニル、3.3′′−ジアミ
ノ−p−テルフェニル、ビス(p−アミノ−シクロヘキ
シル)メタン、ビス(pβ−アミノ−t−ブチルフェニ
ル)エーテル、ビス(pーβ−メチル−ドアミノペンチ
ル)ベンゼン、p−ビス(2−メチル−4−アミノ−ペ
ンチル)ベンゼン、p−ビス(1。
1−ジメチル−5−アミノ−ペンチル)ベンゼン、1.
5−ジアミノ−ナフタレン、2.6−ジアミツーナ7タ
レン、2、4−ビス(β−アミノ−t−ブチル)トルエ
ン、2.4−ジアミノ−トルエン、m−キシレン−2,
5−ジアミン、p−キシレン−2.5−ジアミン、m−
キシリレン−ジアミン、p−キシリレン−ジアミン、2
.6−ジアミツーピリジン、2、5−ジアミノ−ピリジ
ン、2.5−ジアミノ−1.、3.4−オキサジアゾー
ル、l,4−ジアミノ−シクロヘキサン、ピペラジン、
メチレン−ジアミン、エチレン−ジアミン、プロピレン
−ジアミン、2.2−ジメチル−プロピレン−ジアミン
、テトラメチレン−ジアミン、ペンタメチレン−ジアミ
ン、ヘキサメチレン−ジアミン、2.5−ジメチル−へ
キサメチレン−ジアミン、3メトキシ−ヘキサメチレン
−ジアミン、ヘプタメチレン−ジアミン、2.5−ジメ
チル−へブタメチレン−ジアミン、3−メチル−ヘプタ
メチレン−ジアミン、4、4−ジメチル〜へブタメチレ
ン−ジアミン、オクタメチレン−ジアミン、ノナメチレ
ン−ジアミン、5メチル−ノナメチレン−ジアミン、2
.5−ジメチル−ノナメチレン−ジアミン、デカメチレ
ン−ジアミン、1.10−ジアミノ−1)(A10−ジ
メチル−デカン、2.11−ジアミノ−ドデカン、1.
12−ジアミノ−オクタデカン、2.12−ジアミノ−
オクタデカン、2.17−ジアミツーアイコサンなどが
あげられるが、これらに限定されるものではない。
5−ジアミノ−ナフタレン、2.6−ジアミツーナ7タ
レン、2、4−ビス(β−アミノ−t−ブチル)トルエ
ン、2.4−ジアミノ−トルエン、m−キシレン−2,
5−ジアミン、p−キシレン−2.5−ジアミン、m−
キシリレン−ジアミン、p−キシリレン−ジアミン、2
.6−ジアミツーピリジン、2、5−ジアミノ−ピリジ
ン、2.5−ジアミノ−1.、3.4−オキサジアゾー
ル、l,4−ジアミノ−シクロヘキサン、ピペラジン、
メチレン−ジアミン、エチレン−ジアミン、プロピレン
−ジアミン、2.2−ジメチル−プロピレン−ジアミン
、テトラメチレン−ジアミン、ペンタメチレン−ジアミ
ン、ヘキサメチレン−ジアミン、2.5−ジメチル−へ
キサメチレン−ジアミン、3メトキシ−ヘキサメチレン
−ジアミン、ヘプタメチレン−ジアミン、2.5−ジメ
チル−へブタメチレン−ジアミン、3−メチル−ヘプタ
メチレン−ジアミン、4、4−ジメチル〜へブタメチレ
ン−ジアミン、オクタメチレン−ジアミン、ノナメチレ
ン−ジアミン、5メチル−ノナメチレン−ジアミン、2
.5−ジメチル−ノナメチレン−ジアミン、デカメチレ
ン−ジアミン、1.10−ジアミノ−1)(A10−ジ
メチル−デカン、2.11−ジアミノ−ドデカン、1.
12−ジアミノ−オクタデカン、2.12−ジアミノ−
オクタデカン、2.17−ジアミツーアイコサンなどが
あげられるが、これらに限定されるものではない。
ジアミン成分と反応させるテトラカルボン酸二無水物成
分は1種類でも、2種類以上の混合物でもかまわないが
、用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例え
ばピロメリット酸二無水物、ベンゼン−1)(A2,3
,4,−テトラカルボン酸二無水物、3.3 ’、4.
4 ’−ベンゾフェノンテトラカルポン酸二無水物、
2.2 ’、3.3 ’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、2.3.3 ’、4 ’−ベンゾフェノ
ンテトラカルホン酸二無水物、ナフタレン−2,3,6
,7−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1)(
A2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン
−1)(A2,4,5−テトラカルボン酸二無水物、ナ
フタレン−1)(A4,5,8テトラカルボン酸二無水
物、ナフタレン−1)(A2,6,7テトラカルボン酸
二無水物、4.8−ジメチル−1)(A2゜3.5,6
.7−ヘキサヒトロナフタレンー1.2,5.6−テト
ラカルボン酸二無水物、4,8.−ジメチル−1)(A
2,3,5゜6.7−へキサヒドロす7タレンー2.3
.6.7−テトラカルボン酸二無水物、2.6−シクロ
ロナフタレンー1)(A4゜5.8−テトラカルボン酸
二無水物、2.7−シクロロナ7タレンー1.4,5.
8−テトラカルボン酸二無水物、2゜3.6.7−チト
ラクロロナフタレンー1.4,5.8−テトラカルボン
酸二無水物、1.4,5.8−テトラクロロナフタレン
−2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物、3.3
’、4.4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、
2゜2 ’、3.3 ’−ジフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2.3.3 ’、4 ’−ジフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、3.3 ”、4.4 ”叩−テル
フェニルテトラカルボン酸二無水物、2.2 ” 、3
.3 ”−p−テルフェニルテトラカルボン酸二無水物
、2.3.3 ” 、4 ”−p−テルフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、2.2−ビス(2,3−ジカルボ
キシフェニル)−プロパンニ無水物、2.2−ビス(3
゜41−ジカルボキシフェニル)−プロパンニ無水物、
ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エーテルニ無水
物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテルニ
無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン
二無水物、ビス(3,針ジカルボキシフェニル)メタン
二無水物、ヒス(2,3−ジカルボキシフェニル)スル
ホンニ無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
スルホンニ無水物、1.1−ビス(2,3−ジカルボキ
シフェニル)エタンニ無水物、l、1−ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル)エタンニ無水物、ペリレン−2
゜3.8.9−テトラカルボン酸二無水物、ペリレン−
3,4゜9、lO−テトラカルボン酸二無水物、ペリレ
ン−4,5゜lo、ii−テトラカルボン酸二無水物、
ペリレン−5,6゜11.12−テトラカルボン酸二無
水物、7エナンスレンー1.2,7.8−テトラカルボ
ン酸二無水物、フェナンスレン−1)(A2,6,7−
テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−1)(A
2,9,10〜テトラカルボン酸二無水物、シクロベン
クン−1)(A2,3,4−テトラカルボン酸二無水物
、ピラジン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水
物、ピロリジン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二
無水物、チオフェン−2,3,4,5−テトラカルボン
酸二無水物などがあげられるが、これらに限定するもの
ではない。
分は1種類でも、2種類以上の混合物でもかまわないが
、用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例え
ばピロメリット酸二無水物、ベンゼン−1)(A2,3
,4,−テトラカルボン酸二無水物、3.3 ’、4.
4 ’−ベンゾフェノンテトラカルポン酸二無水物、
2.2 ’、3.3 ’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、2.3.3 ’、4 ’−ベンゾフェノ
ンテトラカルホン酸二無水物、ナフタレン−2,3,6
,7−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1)(
A2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン
−1)(A2,4,5−テトラカルボン酸二無水物、ナ
フタレン−1)(A4,5,8テトラカルボン酸二無水
物、ナフタレン−1)(A2,6,7テトラカルボン酸
二無水物、4.8−ジメチル−1)(A2゜3.5,6
.7−ヘキサヒトロナフタレンー1.2,5.6−テト
ラカルボン酸二無水物、4,8.−ジメチル−1)(A
2,3,5゜6.7−へキサヒドロす7タレンー2.3
.6.7−テトラカルボン酸二無水物、2.6−シクロ
ロナフタレンー1)(A4゜5.8−テトラカルボン酸
二無水物、2.7−シクロロナ7タレンー1.4,5.
8−テトラカルボン酸二無水物、2゜3.6.7−チト
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フェニルテトラカルボン酸二無水物、2.2 ” 、3
.3 ”−p−テルフェニルテトラカルボン酸二無水物
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キシフェニル)−プロパンニ無水物、2.2−ビス(3
゜41−ジカルボキシフェニル)−プロパンニ無水物、
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無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン
二無水物、ビス(3,針ジカルボキシフェニル)メタン
二無水物、ヒス(2,3−ジカルボキシフェニル)スル
ホンニ無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
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シフェニル)エタンニ無水物、l、1−ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル)エタンニ無水物、ペリレン−2
゜3.8.9−テトラカルボン酸二無水物、ペリレン−
3,4゜9、lO−テトラカルボン酸二無水物、ペリレ
ン−4,5゜lo、ii−テトラカルボン酸二無水物、
ペリレン−5,6゜11.12−テトラカルボン酸二無
水物、7エナンスレンー1.2,7.8−テトラカルボ
ン酸二無水物、フェナンスレン−1)(A2,6,7−
テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−1)(A
2,9,10〜テトラカルボン酸二無水物、シクロベン
クン−1)(A2,3,4−テトラカルボン酸二無水物
、ピラジン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水
物、ピロリジン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二
無水物、チオフェン−2,3,4,5−テトラカルボン
酸二無水物などがあげられるが、これらに限定するもの
ではない。
本発明における(B)成分の感光剤は、1分子中にアミ
ノ基とアクリルまたはメタクリル基を有するアミン化合
物である。
ノ基とアクリルまたはメタクリル基を有するアミン化合
物である。
このアミン化合物としては、例えばN、N−ジメチルア
ミンエチルメタクリレート、N、N−ジメチルアミノエ
チルアクリレート、N、N−ジエチルアミノエチルメタ
クリレート、N、N−ジエチルアミノエチルアクリレー
ト、N、N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、
N、N−ジエチルアミノプロビルアクリルアミドなどが
あげられるが、これらに限定されるものではない。
ミンエチルメタクリレート、N、N−ジメチルアミノエ
チルアクリレート、N、N−ジエチルアミノエチルメタ
クリレート、N、N−ジエチルアミノエチルアクリレー
ト、N、N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、
N、N−ジエチルアミノプロビルアクリルアミドなどが
あげられるが、これらに限定されるものではない。
アミン化合物CB)の配合割合は、ポリアミック酸(A
)100重量部に対して20重量部以上、200重量部
以下であることが望ましい。
)100重量部に対して20重量部以上、200重量部
以下であることが望ましい。
アミン化合物の配合量が20重量部未満であると充分な
光架橋物が得られず、現像時にすべて溶解してしまうの
で好ましくない。
光架橋物が得られず、現像時にすべて溶解してしまうの
で好ましくない。
また配合量が200重量部を越えると、添加量が多いた
め有効に光架橋した場合でも熱処理をした際に飛散収縮
が大きく、クラックが生じやすくなるので好ましくない
。
め有効に光架橋した場合でも熱処理をした際に飛散収縮
が大きく、クラックが生じやすくなるので好ましくない
。
本発明における(C)成分の増感剤は下記式(III)
(式中R,,R,ニーH,アルコキシ基。
(式中R,,R,ニーH,アルコキシ基。
ジアルキルアミノ基)
で示される3位にカルボニル置換されたビスタマリン化
合物である。
合物である。
このビスタマリン化合物としては、例えば3.3’−カ
ルボニル−ビス(7−ジニチルアミノクマリン)、3゜
3′−カルボニル−ビス(5,7−シメトキシカルボニ
ルクマリン)などがあげられるが、これに限定されるも
のではない。
ルボニル−ビス(7−ジニチルアミノクマリン)、3゜
3′−カルボニル−ビス(5,7−シメトキシカルボニ
ルクマリン)などがあげられるが、これに限定されるも
のではない。
感光性樹脂組成物に用いられる増感剤としてはベンゾフ
ェノン、アセトフェノン、アントロン、p。
ェノン、アセトフェノン、アントロン、p。
p′−テトラメチルジアミノベンゾフェノン(ミヒラー
ケトン)、フェナントレン、2−ニトロフルオレン、5
−ニトロアセナフテン、ベンゾキノン、 N−アセチル
−p−ニトロアニリン、p−ニトロアニリン、2−エチ
ルアントラキノン、2−ターシャリ−ブチルアントラキ
ノン、N−アセチル−4−ニトロ−1−ナフチルアミン
、ビクラミド、1.2−ベンズアンスラキノン、3−メ
チル−1)(A3−シアq−t、c+−ベンズアンスロ
ン、p、p ’−テトラエチルジアミノベンゾフェノン
、2クロロ−4−ニトロアニリン、ジベンザルアセトン
、l、2−ナフトキノン、2.5−ビス−(4′−ジエ
チルアミノベンザル)−シクロペンタン、2.6−ビス
−(4’−ジエチルアミノベンザル)−シクロヘキサノ
ン、2.6−ビス−(4′−ジメチルアミノベンザル)
−4−メチル−シクロヘキサノン、2.6−ビス−(4
′−ジエチルアミノベンザル)−4−メチル−シクロヘ
キサノン、4.4’−ビス−(ジメチルアミノ)−カル
コン、4.4’−ビス=(ジエチルアミノ)−カルコン
、p−ジメチルアミノベンジリデンインダノン、l、3
−ビス−(4′−ジメチルアミノベンザル)−アセトン
、l、3−ビス−(4′−ジエチルアミノ・−メチル)
−アセトン、N−フェニル−ジェタノールアミン、N−
p−トリル−ジエチルアミンなどがあげられるが、本発
明に於いて見いだされたビスタマリン化合物は、本発明
において開始剤として用いるオキサシロン化合物との組
み合わせで用いることによってのみ、驚くほど優れた増
感効果を示す。この驚くべき相乗効果がいかにして発現
されるのか、その理由は今のところ明確ではない。
ケトン)、フェナントレン、2−ニトロフルオレン、5
−ニトロアセナフテン、ベンゾキノン、 N−アセチル
−p−ニトロアニリン、p−ニトロアニリン、2−エチ
ルアントラキノン、2−ターシャリ−ブチルアントラキ
ノン、N−アセチル−4−ニトロ−1−ナフチルアミン
、ビクラミド、1.2−ベンズアンスラキノン、3−メ
チル−1)(A3−シアq−t、c+−ベンズアンスロ
ン、p、p ’−テトラエチルジアミノベンゾフェノン
、2クロロ−4−ニトロアニリン、ジベンザルアセトン
、l、2−ナフトキノン、2.5−ビス−(4′−ジエ
チルアミノベンザル)−シクロペンタン、2.6−ビス
−(4’−ジエチルアミノベンザル)−シクロヘキサノ
ン、2.6−ビス−(4′−ジメチルアミノベンザル)
−4−メチル−シクロヘキサノン、2.6−ビス−(4
′−ジエチルアミノベンザル)−4−メチル−シクロヘ
キサノン、4.4’−ビス−(ジメチルアミノ)−カル
コン、4.4’−ビス=(ジエチルアミノ)−カルコン
、p−ジメチルアミノベンジリデンインダノン、l、3
−ビス−(4′−ジメチルアミノベンザル)−アセトン
、l、3−ビス−(4′−ジエチルアミノ・−メチル)
−アセトン、N−フェニル−ジェタノールアミン、N−
p−トリル−ジエチルアミンなどがあげられるが、本発
明に於いて見いだされたビスタマリン化合物は、本発明
において開始剤として用いるオキサシロン化合物との組
み合わせで用いることによってのみ、驚くほど優れた増
感効果を示す。この驚くべき相乗効果がいかにして発現
されるのか、その理由は今のところ明確ではない。
なお、ビスタマリン化合物の配合量はポリアミ・ンク酸
100重量部に対して1重量部以上、10重量部以下が
最も好ましく、ビスクマリン化合物以外の増感剤もこれ
に併用しても差し支えがない。
100重量部に対して1重量部以上、10重量部以下が
最も好ましく、ビスクマリン化合物以外の増感剤もこれ
に併用しても差し支えがない。
ビスタマリン化合物の配合量が1重量部未満であると、
光エネルギーの吸収量が不足し架橋が不十分となり、ま
た、10重量部を越えると、光エネルギーの透過量が不
足し、床部の光硬化が迅速に進まず好ましくない。
光エネルギーの吸収量が不足し架橋が不十分となり、ま
た、10重量部を越えると、光エネルギーの透過量が不
足し、床部の光硬化が迅速に進まず好ましくない。
本発明における(D)成分の開始剤は下記式〔■〕Ri
ニーH,−CH5,−CzHs、−CsHy、−C4H
I。
ニーH,−CH5,−CzHs、−CsHy、−C4H
I。
−C,Hs、−〇H、−OCHs、−OC!Hs。
−0CsHt、−0CaH*、−OC*Hs 。
CHzCsHs、−CHICHIC@H5゜−CH5o
H,−CH5CH*○H0 −CHzCHs、−CH(CHs)t。
H,−CH5CH*○H0 −CHzCHs、−CH(CHs)t。
−C(CH3)3.−COCH,、−COCd(S。
−0OCCH,、−00CC,H6゜
−CH2NH,、−CHICHtNH2゜−CONH2
,−CONHCH3゜ −CON(CHs)z、−CONHC2Hs。
,−CONHCH3゜ −CON(CHs)z、−CONHC2Hs。
C0N(CzHi)2.−NHCH3゜−N(CH3)
!、−N(C、H6)2.)で示される芳香族基を持っ
たオキサシロン化合物である。
!、−N(C、H6)2.)で示される芳香族基を持っ
たオキサシロン化合物である。
感光性樹脂組成物に用いられる開始剤としては2゜2−
ジメトキシ−2−フェニル−アセトフェノン、■−ヒド
ロキシーシクロへキシル−フェニルケトン、2−メチル
−[4−(メチルチオ)フェニルゴー2−モルフォリノ
l−プロパン、 3.3 ’4.4 ’−テトラー(t
−ブチルノ(−オキシカルボニル)ベンゾフェノン、ベ
ンジル、ベンゾイン−イソプロピルエーテル、ペンゾイ
ンーイソブチルエーテル、4.4’−ジメトキシベンジ
ル、114−ジベンゾイルベンゼン、4−ベンゾイルビ
フェニル、2−ベンゾイルナフタレン、メチル−〇〜ペ
ンソイルヘンソユート、2.2’−ビスCo−クロロ7
エ二ル)−4,4’5.5 ’−テトラフェニルー1.
2′−ビイミダゾール、lO−ブチル−2−クロロアク
リドン、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート ジ
ベンゾイルメタン、2.4−ジエチルチオキサントン、
3,3−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ2−メチル−1−フェニルプロパン−1−
オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロ
キン−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデ
シルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン
−1−オン、1−フェニル刊。
ジメトキシ−2−フェニル−アセトフェノン、■−ヒド
ロキシーシクロへキシル−フェニルケトン、2−メチル
−[4−(メチルチオ)フェニルゴー2−モルフォリノ
l−プロパン、 3.3 ’4.4 ’−テトラー(t
−ブチルノ(−オキシカルボニル)ベンゾフェノン、ベ
ンジル、ベンゾイン−イソプロピルエーテル、ペンゾイ
ンーイソブチルエーテル、4.4’−ジメトキシベンジ
ル、114−ジベンゾイルベンゼン、4−ベンゾイルビ
フェニル、2−ベンゾイルナフタレン、メチル−〇〜ペ
ンソイルヘンソユート、2.2’−ビスCo−クロロ7
エ二ル)−4,4’5.5 ’−テトラフェニルー1.
2′−ビイミダゾール、lO−ブチル−2−クロロアク
リドン、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート ジ
ベンゾイルメタン、2.4−ジエチルチオキサントン、
3,3−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ2−メチル−1−フェニルプロパン−1−
オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロ
キン−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデ
シルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン
−1−オン、1−フェニル刊。
2−ブタンジオン−2−(o−メトキシカルボニル)オ
キ/ム、l−フェニル−プロパンブタンジオン−2−(
o−ベンゾイル)オキシム、1.2−ジフェニル−エタ
ンジオン−1−(o−ベンゾイル)オキシム、1.3−
ジフェニル−プロパントリオン−2−(o−ベンゾイル
)オキシム、 l−フェニル−3−エトキシ−プロパン
トリオン−2(0−ベンゾイル)オキシムなどが使用さ
れているが、本発明に於いて見いだされたオキサシロン
化合物は、増感剤としてのビスタマリン化合物トノ組み
合わせによって、他の開始剤にくらべて格段の光反応開
始効果を示した。
キ/ム、l−フェニル−プロパンブタンジオン−2−(
o−ベンゾイル)オキシム、1.2−ジフェニル−エタ
ンジオン−1−(o−ベンゾイル)オキシム、1.3−
ジフェニル−プロパントリオン−2−(o−ベンゾイル
)オキシム、 l−フェニル−3−エトキシ−プロパン
トリオン−2(0−ベンゾイル)オキシムなどが使用さ
れているが、本発明に於いて見いだされたオキサシロン
化合物は、増感剤としてのビスタマリン化合物トノ組み
合わせによって、他の開始剤にくらべて格段の光反応開
始効果を示した。
この驚くべき効果がいかにして発現されるのがその理由
は現在のところ明確ではない。
は現在のところ明確ではない。
なお、オキサシロン化合物の配合量は、ポリアミック酸
100重量部に対して1〜20重量部を必須とし、オキ
サシロン化合物以外の開始剤もこれと併用しても差し支
えない。
100重量部に対して1〜20重量部を必須とし、オキ
サシロン化合物以外の開始剤もこれと併用しても差し支
えない。
開始剤としてのオキサシロン化合物が1重量部未満であ
ると光感度が十分でなく、好ましくない。
ると光感度が十分でなく、好ましくない。
また、20重量部を越えると、熱処理硬化後の皮膜特性
が低下する。
が低下する。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1
シリコーンジアミンとしてシロキサン結合が15(n=
15)の下記式で示されるもの35g(ポリアミック酸
中35重量%)と3.3 ’、4.4 ’−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物45gと4.4′−ジア
ミノジフェニルエーテル20gをN−メチルピロリドン
溶媒中で反応させ、得られたポリアミック酸溶液(固形
分でloo′ffL量部)にN、N−ジメチルアミンエ
チルメタクリレート60g(60重量部)と3.3′−
カルボニル−ビス(7−シエチルアミノクマリン)3g
(3重量部)と3−フェニル−5−インオキサシロン
6g(6重量部)を添加し、室温で混合溶解した。
15)の下記式で示されるもの35g(ポリアミック酸
中35重量%)と3.3 ’、4.4 ’−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物45gと4.4′−ジア
ミノジフェニルエーテル20gをN−メチルピロリドン
溶媒中で反応させ、得られたポリアミック酸溶液(固形
分でloo′ffL量部)にN、N−ジメチルアミンエ
チルメタクリレート60g(60重量部)と3.3′−
カルボニル−ビス(7−シエチルアミノクマリン)3g
(3重量部)と3−フェニル−5−インオキサシロン
6g(6重量部)を添加し、室温で混合溶解した。
得られた溶液をアルミ板上にスピンナーで塗布し、乾燥
機により80°Cで1時間乾燥した。
機により80°Cで1時間乾燥した。
このフィルムにコダック社製7オトグラフイツクステツ
プタブレツトNO2,21ステツプ(本グレースケール
では、段数が一段増加するごとに透過光量が前段のl/
、f2に減少するので現像後の残存段階が大きいものほ
ど感度が良い)を重ね、500町/cm2の紫外線を照
射し、N−メチルピロリドン60重量%、メタノール4
0ffi量%の現像液を用い現像、さらにイングロビル
アルコールでリンスをしたところ14段までパターンが
残存し、高感度であることが判った。
プタブレツトNO2,21ステツプ(本グレースケール
では、段数が一段増加するごとに透過光量が前段のl/
、f2に減少するので現像後の残存段階が大きいものほ
ど感度が良い)を重ね、500町/cm2の紫外線を照
射し、N−メチルピロリドン60重量%、メタノール4
0ffi量%の現像液を用い現像、さらにイングロビル
アルコールでリンスをしたところ14段までパターンが
残存し、高感度であることが判った。
次に、前述と同様な方法でシリコーンウェハー上に塗布
し全面露光し、現像、リンスの各工程を行い、ざらに]
、50,250,350°Cで各々30分加熱硬化した
。
し全面露光し、現像、リンスの各工程を行い、ざらに]
、50,250,350°Cで各々30分加熱硬化した
。
密着力試験のためln+m角に100ケカツトし、セロ
テープで引き剥がそうとしたが、1ケも剥がれず、高密
着性であることが判った。
テープで引き剥がそうとしたが、1ケも剥がれず、高密
着性であることが判った。
また、別途アルミ板上に塗布し、全面露光、現像、リン
ス、熱硬化したあとアルミ板をエツチングで除去し、フ
ィルムを得た。
ス、熱硬化したあとアルミ板をエツチングで除去し、フ
ィルムを得た。
得られたフィルムの引張弾性率(JIS K−6760
)は110Kg/mm2と小さく、熱分解開始温度は4
30℃と高かった。
)は110Kg/mm2と小さく、熱分解開始温度は4
30℃と高かった。
この様に高感度であり、かつ高密着、低弾性率、高耐熱
という非常に優れた効果が同時に得られた。
という非常に優れた効果が同時に得られた。
比較例1−13
実施例1の方法に従いンリコーンジアミンのンロキサン
結合数と添加量、感光剤、増感剤、開始剤の種類と添加
量をそれぞれかえ、同様の実験を行い第1表の結果を得
た。
結合数と添加量、感光剤、増感剤、開始剤の種類と添加
量をそれぞれかえ、同様の実験を行い第1表の結果を得
た。
比較例1は開始剤の添加量を0.6重量部にしたもので
、光感度が著しく低くなってしまった。
、光感度が著しく低くなってしまった。
比較例2は比較例1とは逆に26重量部にしたもので、
この場合フィルム中に開始剤が残留し、このため熱分解
開始温度が低くなってしまった。
この場合フィルム中に開始剤が残留し、このため熱分解
開始温度が低くなってしまった。
比較例3は本発明以外の開始剤を使用したもので、光感
度が低く、実用的ではなかった。
度が低く、実用的ではなかった。
比較例4は増感剤の添加量を0.3重量部にしたもので
、この場合光感度が著しく低く、架橋も不十分であった
。
、この場合光感度が著しく低く、架橋も不十分であった
。
比較例5は増感剤量を23重量部としたもので、この場
合深部への光透過量が不足し、深部の硬化か不十分でボ
イドを発生し、均一なフィルムにはならなかった。
合深部への光透過量が不足し、深部の硬化か不十分でボ
イドを発生し、均一なフィルムにはならなかった。
比較例6は本発明以外の増感剤を使用した場合で光感度
が低く、実用的ではなかった。
が低く、実用的ではなかった。
比較例7は感光剤の添加量を15重量部にしたもので、
この場合、光感度が低いだけでなく、架橋が不十分なた
め膜減りも大きかった。
この場合、光感度が低いだけでなく、架橋が不十分なた
め膜減りも大きかった。
比較例8は感光剤の添加量を250重量部にしたもので
、この場合、高温硬化時の飛散量が多く、クランクが発
生、均一なフィルムが得られなかつtこ。
、この場合、高温硬化時の飛散量が多く、クランクが発
生、均一なフィルムが得られなかつtこ。
比較例9は本発明以外の感光剤を使用したもので、この
場合アミン基をもっていないため、ポリアミック酸との
相溶性がなく均一なフィルムが得られなかった。
場合アミン基をもっていないため、ポリアミック酸との
相溶性がなく均一なフィルムが得られなかった。
比較例1Oはシリコーンジアミンの添加量を0.5重量
%にしたものであり、この場合弾性率を低下させること
が出来なかった。
%にしたものであり、この場合弾性率を低下させること
が出来なかった。
比較例11はシリコーンジアミンの添加量を70重量%
にしたもので、この場合フィルムがモロクなってしまっ
た。
にしたもので、この場合フィルムがモロクなってしまっ
た。
比較例12はシリコーンジアミンのンロキサン結合数を
n=oとしたもので、この場合柔軟性に欠けるためフィ
ルム化時点でクラックが発生した。
n=oとしたもので、この場合柔軟性に欠けるためフィ
ルム化時点でクラックが発生した。
比較例13はシロキサンジアミンのンロキサン結合数を
n=1ooとしたもので、この場合反応性が低く、フィ
ルム化時点で未反応シリコーンが浮き出し、感度も上が
らなかった。
n=1ooとしたもので、この場合反応性が低く、フィ
ルム化時点で未反応シリコーンが浮き出し、感度も上が
らなかった。
(発明の効果)
ポリイミド樹脂の主鎖構造中にシロキサン結合を導入し
、密着性の向上や、弾性率の低下を図る試みは、これま
でもなされてきた。
、密着性の向上や、弾性率の低下を図る試みは、これま
でもなされてきた。
しかしながら、従来の感光性化技術では、シリコーン変
性したポリイミド樹脂の光感度を向上させる適当な増感
剤、開始剤がなく、良好なパターンを得ることが出来な
かった。
性したポリイミド樹脂の光感度を向上させる適当な増感
剤、開始剤がなく、良好なパターンを得ることが出来な
かった。
しかるに、本発明では、極めて光感度の高い特殊な増感
剤と開始剤との組み合わせを採用することで、少ない光
照射量で良好なパターンを得ることができるようになっ
た。さらに、熱硬化後のポリイミド樹脂は光硬化したア
クリレート類がすべて飛散するので耐熱性が優れ、また
、シリコーン変性しであるので低弾性率で、しかも高密
着性であるという非常に優れた効果が同時にえられた。
剤と開始剤との組み合わせを採用することで、少ない光
照射量で良好なパターンを得ることができるようになっ
た。さらに、熱硬化後のポリイミド樹脂は光硬化したア
クリレート類がすべて飛散するので耐熱性が優れ、また
、シリコーン変性しであるので低弾性率で、しかも高密
着性であるという非常に優れた効果が同時にえられた。
Claims (1)
- (1)(A)下記式〔 I 〕で示されるシリコーン系ジ
アミンを1〜50重量%含有するポリアミック酸▲数式
、化学式、表等があります▼−−−〔 I 〕 (式中nは1〜50) (B)下記式〔II〕で示されるアミン化合物▲数式、化
学式、表等があります▼−−−〔II〕 (式中R_1:−H、−CH_3、−C_2H_5R_
2:−H、−CH_3、X:−O−、−NH−n:2〜
3) (C)下記式〔III〕で示される3位にカルボニル置換
されたビスクマリン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−〔III〕 (式中R_3、R_4:−H、アルコキシ基、ジアルキ
ルアミノ基) (D)下記式〔IV〕で示されるオキサゾロン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−〔IV〕 (式中R_5:▲数式、化学式、表等があります▼ R_6:−H、−CH_3、−C_2H_5、−C_3
H_7、−C_4H_9、−C_6H_5、−OH、−
OCH_3、−OC_2H_5、−OC_3H_7、−
OC_4H_9、−OC_6H_5、−CH_2C_6
H_5、−CH_2CH_2C_6H_5、−CH_2
OH、−CH_2CH_2OH、−CH_2CH_3、
−CH(CH_3)_2、−C(CH_3)_3、−C
OCH_3、−COC_2H_5、−OOCCH_3、
−OOCC_2H_5、−CH_2NH_2、−CH_
2CH_2NH_2、−CONH_2、−CONHCH
_3、 −CON(CH_3)_2、−CONHC_2H_5、
−CON(C_2H_5)_2、−NHCH_3、−N
(CH_3)_2、−N(C_2H_5)_2、) を必須成分とし(A)100重量部に対して(B)20
〜200重量部、(C)1〜10重量部及び(D)1〜
20重量部を配してなる感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24516489A JPH03107848A (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24516489A JPH03107848A (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03107848A true JPH03107848A (ja) | 1991-05-08 |
Family
ID=17129566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24516489A Pending JPH03107848A (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03107848A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54152091A (en) * | 1978-05-22 | 1979-11-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
JPS63221110A (ja) * | 1987-02-02 | 1988-09-14 | チバーガイギー アーゲー | 光重合開始剤組成物および光重合性組成物 |
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1989
- 1989-09-22 JP JP24516489A patent/JPH03107848A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS54152091A (en) * | 1978-05-22 | 1979-11-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
JPS63221110A (ja) * | 1987-02-02 | 1988-09-14 | チバーガイギー アーゲー | 光重合開始剤組成物および光重合性組成物 |
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