JPH0310289B2 - - Google Patents
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Description
本発明は写真用カプラー、特に新規な二当量カ
プラーを含むカラー写真感光材料に関するもので
ある。 ハロゲン化銀カラー写真材料を発色現像するこ
とにより酸化された芳香族一級アミン系カラー現
像主薬とカプラーとが反応してインドフエノー
ル、インドアニリン、インダミン、アゾメチン、、
フエノキサゾン、、キノンイミン、フエナジンお
よびそれに類する色素ができ、色画像が形成され
ることは知られている（例えばT.H.James編
“The、Theory of the Photographic Process，”
3rd ed.，the Macmillan Co.，New York，
1971，pp382−396）。この方式においては通常色
再現には減色法が使われ、青、緑、および赤に選
択的に感光するハロゲン化銀乳剤とそれぞれ余色
関係にあるイエロー、マゼンタ、およびシアンの
色画像形成剤とが使用される。イエロー色画像を
形成するためには、例えばアシルアセトアニリ
ド、マロンジアニリド、、またはジベンゾイルメ
タン系カプラーが使われ、マゼンタ色画像を形成
するためには主としてピラゾロン、ピラゾロベン
ズイミダゾール、シアノアセトフエノン、ピラゾ
ロトリアゾール、またはインダゾロン系カプラー
が使われ、シアン色画像を形成するためにはフエ
ノール系カプラー、例えばフエノール類およびナ
フトール類が使われる。 通常、カラー写真感光材料は、カプラーを現像
液に入れて用いる外型方式と、カプラーを感光材
料の各感光層に独立的機能を保つように含有せし
め入れて用いる内型方式に大別される。後者にお
いては、色素像を形成するカプラーは、ハロゲン
化銀乳剤中に添加されている。乳剤中に添加され
るカプラーは、乳剤結合剤マトリツクス中で非拡
散化されて（耐拡散化されて）いる必要がある。 さて従来より、カプラーが現像主薬酸化体とカ
ツプリング反応した後、離脱できる基をカプラー
のカツプリング位に置換させた２当量カプラーが
知られている。４当量カプラーでは色素１当量を
生成するのに最低４当量の銀を必要とするが、２
当量カプラーでは２当量の銀によつて１当量の色
素を生成できる。すなわち、２当量カプラーを使
用すると感材中の塗布銀量が少なくてすみ、原価
削減と薄層化が可能となる。 公知の２当量カプラーは、ある程度の性能を有
してはいるが、性能的にさらに改良することが望
まれていた。特に高感度を要求されるカラーネガ
やカラー反転などの撮影感材に使用する目的では
高発色性の２当量カプラーが望まれた。ところが
公知の２当量カプラーで高発色性のものは粒状性
が悪いという欠点があり、また発色性についても
まだまだ不満足のものであつた。 従つて本発明の目的は、粒状性に優れた色画像
を形成する高発色の２当量カプラーを含有するカ
ラー写真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は、下記一般式（）で表わされ
る基をカツプリング位に有するカプラーを含有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料によつて達成
された。 式中、Ｒは脂肪族基、芳香族基もしくは複素環
基を表わし、Ｘはエステル結合、アミド結合、エ
ーテル結合、、チオエーテル結合、もしくはスル
ホンアミド結合を表わし、Ｗは２もしくは３の整
数を表わす。 ここで、カプラーの定義としては以下に述べる
公知の化合物が含まれる。シアンカプラー残基と
しては、フエノール及びナフトール、マゼンタカ
プラー残基としてはピラゾロン、ピラゾロトリア
ゾール、ピラゾロベンツイミナゾール、インダゾ
ロン、シアノアセトフエノン、及び４−アミノア
ニリン、イエロカプラー残基としては、アルフア
アシルアセトアミド、ベタケト酢酸エステル、マ
ロンジエステル、ベータジケトン、及びマロンジ
アミド等をあげることができる。また、これら以
外に、発色現像主薬酸化体との反応により、黒色
ないしは灰色色素を形成するカプラー残基とし
て、、レゾルシノール及び３−アミノフエノール
等をあげることができる。また発色現像主薬酸化
体と反応して無色化合物を形成するカプラー残基
としてインダノン、アセトフエノン等をあげるこ
とができる。カプラー残基は発色現像主薬酸化体
とのカプリング反応も起す位置（カプリング位）
に、水素原子以外に一般式（）の基を有する。 一般式（）においてＲで表わされる脂肪族基
は詳しくは炭素数１〜40で、置換もしくは無置
換、鎖状、分岐もしくは環状、飽和もしくは不飽
和いずれであつてもよい。好ましい置換基はアル
コキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、ハロゲン原子、、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、カルボキシ基、フエニル
基、スルホ基、ウレイド基、アルコキシカルボニ
ル基、ヘテロ環基（ヘテロ原子として窒素原子、
酸素原子もしくは硫黄原子を含む５または６員環
より選ばれる）もしくはアルキルスルホニル基な
どである。 一般式（）においてＲで表わされる芳香族基
は詳しくは炭素数６〜10で置換もしくは無置換い
ずれであつてもよい。好ましい置換基としては、
アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシ
ルアミノ基、スルホンアミド基、アルコキシカル
ボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−ア
リールカルバモイル基、イミド基、カルボキシル
基、ヒドロキシ基、シアノ基、アリール基、スル
フアモイル基、ウレイド基、、アルキルチオ基も
しくはアルカノイル基などである。 一般式（）においてＲで表わされる複素環基
は詳しくはヘテロ原子として窒素原子窒素原子、
酪素原子もしくは硫黄原子を含む４ないし７員環
である。具体的には、イミダゾリル基、トリアゾ
リル基、ピリジル基、ピラゾリル基、フリル基、
アゼピニル基もしくはベンゾトリアゾリル基など
であり、これらの複素環は置換可能な位置におい
て置換基を有してもよい。置換基としてはアルキ
ル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルアミ
ノ基、スルホンアミド基、アルコキシカルボニル
基、アリール基、スルフアモイル基、アリールオ
キシ基、ウレイド基もしくはアルキルチオ基など
が好ましい。 一般式（）においてＲに含まれる炭素数は置
換基を含めて、１〜40好ましくは８〜20である。 さらに本発明が特に効果を発揮するのは、一般
式（）の基を有するカプラー残基が下記一般式
（），（），（），（），（），（），（
），
（），（），（XI）または（XII）で表わされると
きである。これらのカプラーはカツプリング速度
が大きく好ましい。 上式においてカツプリング位より派生している
自由結合手はカツプリング離脱基の結合位置表わ
す。 式中、R1は脂肪族基、芳香族基、アルコキシ
基またはヘテロ環基を、R2およびR3は各々芳香
族基または複素環基を表わす。 式中、R1で表わされる脂肪族基は好ましくは
炭素数１〜８で、置換もしくは無置換、鎖状もし
くは環状、いずれであつてもよい。アルキル基へ
の好ましい置換基はアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子
等でこれらはそれ自体更に置換基をもつていても
よい。R1として有用な脂肪族基の具体的な例は、
次のようなものである：イソプロピル基、イソブ
チル基、tert−ブチル基、、イソアミル基、tert−
アミル基、１，１−ジメチルブチル基、１，１−
ジメチルヘキシル基、シクロヘキシル基、２−メ
トキシイソプロピル基、２−フエノキシイソプロ
ピル基、α−アミノイソプロピル基、α−（ジエ
チルアミノ）イソプロピル基、α−（フタルイミ
ド）イソプロピル基、α−（ベンゼンスルホンア
ミド）イソプロピル基などである。 R1，R2またはR3が芳香族基（特にフエニル基）
をあらわす場合、芳香族基は置換されていてもよ
い。フエニル基などの芳香族基は炭素数８以下の
アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アル
コキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、脂肪族アミド基、アルキルスルフアモイル
基、アルキルスルホンアミド基、アルキルウレイ
ド基、アルキル置換サクシンイミド基などで置換
されてよく、この場合アルキル基は鎖中にフエニ
レンなど芳香族基が介在してもよい。フエニル基
はまたアリールオキシ基、アリールオキシカルボ
ニル基、アリールカルバモイル基、アリールアミ
ド基、アリールスルフアモイル基、アリールスル
ホンアミド基、アリールウレイド基などで置換さ
れてもよい。 R1，R2またはR3であらわされるフエニル基は
さらに、炭素数１〜６の低級アルキル基で置換さ
れたものも含むアミノ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、チオシ
アノ基またはハロゲン原子で置換されてよい。 またR1，R2またはR3は、フエニル基が他の環
を縮合した置換基、例えばナフチル基、キノリル
基、イソキノリル基、クロマニル基、クマラニル
基、テトラヒドロナフチル基等を表わしてもよ
い。これらの置換基はそれ自体さらに置換基を有
してもよい。 R1がアルコキシ基をあらわす場合、そのアル
キル部分は、炭素数１から８の直鎖ないし分岐鎖
のアルキル基、アルケニル基、環状アルキル基も
しくは環状アルケニル基を表わし、これらはハロ
ゲン原子、アリール基、アルコキシ基などで置換
されていてもよい。 R1，R2またはR3が複素環基をあらわす場合、
複素環基はそれぞれ、環を形成する炭素原子の一
つを介してアルフアアシルアセトアミドにおける
アシル基のカルボニル基の炭素原子又はアミド基
の窒素原子と結合する。このような複素環として
はチオフエン、フラン、ピラン、ピロール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、パリミジン、ピリ
ダジン、インドリジン、イミダゾール、チアゾー
ル、オキサゾール、トリアジン、チアジアジン、
オキサジン、などがその例である。これらはさら
に環状に置換基を有してもよい。 式中R5は、アリール基（例えばフエニル基、
α−ないしはβ−ナフチル基など）もしくは複素
環基を表わす。アリール基は１個以上の置換基を
有してもよく、置換基としてたとえばアルキル
基、アルケニル基、環状アルキル基、アラルキル
基、環状アルケニル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、スルホ
基、スルフアモイル基、カルバモイル基、アシル
アミノ基、ジアシルアミノ基、ウレイド基、ウレ
タン基、スルホンアミド基、複素環基、アリール
スルホニル基、アルキルスルホニル基、アリール
チオ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−アルキル基
アニリノ基、Ｎ−アリールアニリノ基、Ｎ−アシ
ルアニリノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基など
を有してよい。R5としてより好ましいのは、オ
ルト位の少くとも１個がアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子などによつて置換されているフ
エニルで、これはフイルム膜中に残存するカプラ
ーの光や熱による呈色が少なくて有用である。 更にR5は、複素環基（例えばヘテロ原子とし
て窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む５員ま
たは６員環の複素環、縮合複素環基で、ピリジル
基、キノリル基、フリル基、ベンゾチアゾリル
基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、、ナフト
オキサゾリル基など）、前記のアリール基につい
て列挙した置換基によつて置換された複素環基を
表わしてもよい。 式中R4は水素原子、炭素数１から８の直鎖な
いしは分岐鎖のアルキル、アルケニル、環状アル
キル、アラルキル、環状アルケニル基（これらの
基は前記R5について列挙した置換基を有しても
よい）、アリール基および複素環基（これらは前
記R5について列挙した置換基を有してもよい）、
アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ステアリルオキ
シカルボニル基など）、アリールオキシカルボニ
ル基（例えばフエノキシカルボニル基、ナフトキ
シカルボニル基など）、アラルキルオキシカルボ
ニル基（例えばベンジルオキシカルボニル基な
ど）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキ
シ基、ヘプタデシルオキシ基など）、アリールオ
キシ基（例えばフエノキシ基、、トリルオキシ基
など）、アルキルチオ基（例えばエチルチオ基、
ドデシルチオ基など）、アリールチオ基（例えば
フエニルチオ基、α−ナフチルチオ基など）、カ
ルボキシ基、アシルアミノ基（例えばアセチルア
ミノ基、ブタンアミド基、ジアシルアミノ基、ウ
レイド基（例えばウレイド、Ｎ−アリールウレイ
ド、Ｎ−アルキルウレイド基など）、ウレタン基、
チオウレタン基、アリールアミノ基（例えばフエ
ニルアミノ、Ｎ−メチルアニリノ基、２−クロロ
アニリノ基、ジフエニルアミノ基、Ｎ−アセチル
アニリノ基、アルキルアミノ基（例えばｎ−ブチ
ルアミノ基、メチルアミノ基、シクロヘキシルア
ミノ基など）、シクロアミノ基（例えばピペリジ
ノ基、ピロリジノ基など）、複素環アミノ基（例
えば４−ピリジルアミノ基、２−ベンゾオキサゾ
リルアミノ基など）、アルキルカルボニル基（例
えばメチルカルボニル基など）、アリールカルボ
ニル基（例えばフエニルカルボニル基など）、ス
ルホンアミド基（例えばアルキルスルホンアミド
基、アリールスルホンアミド基など）、カルバモ
イル基（例えばエチルカルバモイル基、ジメチル
カルバモイル基、Ｎ−メチル−フエニルカルバモ
イル、Ｎ−フエニルカルバモイルなど）、スルフ
アモイル基（例えばＮ−アルキルスルフアモイ
ル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルフアモイル基、Ｎ−
アリールスルフアモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−
アリールスルフアモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリール
スルフアモイル基など）、シアノ基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子、およびスルホ基のいずれかを
表わす。 式中R6は、水素原子または炭素数１から８の
直鎖ないしは分岐鎖のアルキル基、アルケニル
基、環状アルキル基、アラルキル基、もしくは環
状アルケニル基を表わし、これらは前記R5につ
いて列挙した置換基を有してもよい。 またR6はアリール基もしくは複素環基を表わ
してもよく、これらは前記R5につい列挙した置
換基を有してもよい。 またR6は、シアノ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ハログン原子、カルボキシ基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アシルオキシ基、スルホ基、スルフアモイル
基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ジアシル
アミノ基、ウレイド基、ウレタン基、スルホンア
ミド基、アリールスルホニル基、アルキルスルホ
ニル基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミド基、アニリノ
基、Ｎ−アリールアニリノ基、Ｎ−アルキルアニ
リノ基、Ｎ−アシルアニリノ基、ヒドロキシ基又
はメルカプト基を表わしてもよい。 R7，R8およびR9は各々通常の４当量型フエノ
ールもしくはα−ナフトールカプラーにおいて用
いられる基を表わし、具体的にはR7としては水
素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニルア
ミノ基、脂肪族炭化水素残基、Ｎ−アリールウレ
イド基、またはアシルアミノ基が挙げられ同一分
子内に２個以上のR7が存在する場合には２個以
上のR7は異なる基であつてもよく脂肪族炭化水
素残基は置換基を有しているものも含む。 またこれらの置換基がアリール基を含む場合、
アリール基は前記R5について列挙した置換基を
有していてもよい。 R8及びR9としては脂肪族炭化水素残基、アリ
ール基及びヘテロ環残基から選択される基を挙げ
ることができ、あるいはこれらの一方は水素原子
であつてもよく、またこれらの基に置換基を有し
ているものを含む。またR8とR9は共同して含窒
素ヘテロ環核を形成してもよい。ｌは１〜４の整
数、ｍは１〜３の整数、ｎは１〜５の整数であ
る。そして脂肪族炭化水素残基としては飽和のも
の不飽和のもののいずれでもよく、また直鎖のも
の、分岐のもの、環状のもののいずれでもよい。
そして好ましくはアルキル基（例えばメチル、エ
チル、プロピロ、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブ
チル、イソブチル、ドデシル、オクタデシル、シ
クロブチル、シクロヘキシル等の各基）、アルケ
ニル基（例えばアリル、オクテニル等の各基）で
ある。アリール基としてはフエニル基、ナフチル
基等があり、またヘテロ環残基としてはピリジニ
ル、キノリル、チエニル、ピペリジル、イミダゾ
リル等の各基が代表的である。これら脂肪族炭化
水素残基、アリール基およびヘテロ環残基に導入
される置換基としてはハロゲン原子、ニトロ、ヒ
ドロキシ、カルボキシル、アミノ、置換アミノ、
スルホ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテ
ロ環、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールアゾ、アシルアミノ、カルバモイ
ル、エステル、アシル、アシルオキシ、スルホン
アミド、スルフアモイル、スルホニル、モルホリ
ノ等の各基が挙げられる。 R10はアリールカルボニル基、炭素数２〜10の
アルカノイル基、アリールカルバモイル基、炭素
数２〜10のアルカンカルバモイル基、炭素数１〜
８のアルコキシカルボニル基もしくはアリールオ
キシカルボニル基を表わしこれらは置換基を有し
てもよく置換基としてはアルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アシルアミノ基、アルキルスル
フアモイル基、アルキルスルホンアミド基、アル
キルサクシンイミド基、ハロゲン原子、ニトロ
基、カルボキシル基、ニトリル基、アルキル基も
しくはアリール基などである。 R11はアリールカルボニル基、炭素数２〜10の
アルカノイル基、アリールカルバモイル基、炭素
数２〜10、好ましくは２〜10のアルカンカルバモ
イル基、炭素数１〜８のアルコキシカルボニル基
もしくはアリールオキシカルボニル基、炭素数１
〜８のアルカンスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アリール基、５員もしくは６員のヘテロ環
基（ヘテロ原子としては窒素原子、酸素原子、イ
オウ原子より選ばれ例えばトリアゾリル基、イミ
ダゾリル基、フタルイミド基、サクシンイミド
基、フリル基、ピリジル基もしくはベンゾトリア
ゾリル基である）を表わし、これらは前記R10の
ところで述べた置換基を有してもよい。 本発明カプラーは乳剤層中の銀１モルあたり２
×10-3モルないし５×10-1モル好ましくは１×
10-2モルないし５×10-1モル添加される。 さらに本発明が特に効果を発揮するのは下記一
般式（），（）または（）で表わされ
るカプラーである。 式中、ＷおよびＲは一般式（）において説明
したのと同じ意味を表わしＹは
プラーを含むカラー写真感光材料に関するもので
ある。 ハロゲン化銀カラー写真材料を発色現像するこ
とにより酸化された芳香族一級アミン系カラー現
像主薬とカプラーとが反応してインドフエノー
ル、インドアニリン、インダミン、アゾメチン、、
フエノキサゾン、、キノンイミン、フエナジンお
よびそれに類する色素ができ、色画像が形成され
ることは知られている（例えばT.H.James編
“The、Theory of the Photographic Process，”
3rd ed.，the Macmillan Co.，New York，
1971，pp382−396）。この方式においては通常色
再現には減色法が使われ、青、緑、および赤に選
択的に感光するハロゲン化銀乳剤とそれぞれ余色
関係にあるイエロー、マゼンタ、およびシアンの
色画像形成剤とが使用される。イエロー色画像を
形成するためには、例えばアシルアセトアニリ
ド、マロンジアニリド、、またはジベンゾイルメ
タン系カプラーが使われ、マゼンタ色画像を形成
するためには主としてピラゾロン、ピラゾロベン
ズイミダゾール、シアノアセトフエノン、ピラゾ
ロトリアゾール、またはインダゾロン系カプラー
が使われ、シアン色画像を形成するためにはフエ
ノール系カプラー、例えばフエノール類およびナ
フトール類が使われる。 通常、カラー写真感光材料は、カプラーを現像
液に入れて用いる外型方式と、カプラーを感光材
料の各感光層に独立的機能を保つように含有せし
め入れて用いる内型方式に大別される。後者にお
いては、色素像を形成するカプラーは、ハロゲン
化銀乳剤中に添加されている。乳剤中に添加され
るカプラーは、乳剤結合剤マトリツクス中で非拡
散化されて（耐拡散化されて）いる必要がある。 さて従来より、カプラーが現像主薬酸化体とカ
ツプリング反応した後、離脱できる基をカプラー
のカツプリング位に置換させた２当量カプラーが
知られている。４当量カプラーでは色素１当量を
生成するのに最低４当量の銀を必要とするが、２
当量カプラーでは２当量の銀によつて１当量の色
素を生成できる。すなわち、２当量カプラーを使
用すると感材中の塗布銀量が少なくてすみ、原価
削減と薄層化が可能となる。 公知の２当量カプラーは、ある程度の性能を有
してはいるが、性能的にさらに改良することが望
まれていた。特に高感度を要求されるカラーネガ
やカラー反転などの撮影感材に使用する目的では
高発色性の２当量カプラーが望まれた。ところが
公知の２当量カプラーで高発色性のものは粒状性
が悪いという欠点があり、また発色性についても
まだまだ不満足のものであつた。 従つて本発明の目的は、粒状性に優れた色画像
を形成する高発色の２当量カプラーを含有するカ
ラー写真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は、下記一般式（）で表わされ
る基をカツプリング位に有するカプラーを含有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料によつて達成
された。 式中、Ｒは脂肪族基、芳香族基もしくは複素環
基を表わし、Ｘはエステル結合、アミド結合、エ
ーテル結合、、チオエーテル結合、もしくはスル
ホンアミド結合を表わし、Ｗは２もしくは３の整
数を表わす。 ここで、カプラーの定義としては以下に述べる
公知の化合物が含まれる。シアンカプラー残基と
しては、フエノール及びナフトール、マゼンタカ
プラー残基としてはピラゾロン、ピラゾロトリア
ゾール、ピラゾロベンツイミナゾール、インダゾ
ロン、シアノアセトフエノン、及び４−アミノア
ニリン、イエロカプラー残基としては、アルフア
アシルアセトアミド、ベタケト酢酸エステル、マ
ロンジエステル、ベータジケトン、及びマロンジ
アミド等をあげることができる。また、これら以
外に、発色現像主薬酸化体との反応により、黒色
ないしは灰色色素を形成するカプラー残基とし
て、、レゾルシノール及び３−アミノフエノール
等をあげることができる。また発色現像主薬酸化
体と反応して無色化合物を形成するカプラー残基
としてインダノン、アセトフエノン等をあげるこ
とができる。カプラー残基は発色現像主薬酸化体
とのカプリング反応も起す位置（カプリング位）
に、水素原子以外に一般式（）の基を有する。 一般式（）においてＲで表わされる脂肪族基
は詳しくは炭素数１〜40で、置換もしくは無置
換、鎖状、分岐もしくは環状、飽和もしくは不飽
和いずれであつてもよい。好ましい置換基はアル
コキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、ハロゲン原子、、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、カルボキシ基、フエニル
基、スルホ基、ウレイド基、アルコキシカルボニ
ル基、ヘテロ環基（ヘテロ原子として窒素原子、
酸素原子もしくは硫黄原子を含む５または６員環
より選ばれる）もしくはアルキルスルホニル基な
どである。 一般式（）においてＲで表わされる芳香族基
は詳しくは炭素数６〜10で置換もしくは無置換い
ずれであつてもよい。好ましい置換基としては、
アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシ
ルアミノ基、スルホンアミド基、アルコキシカル
ボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−ア
リールカルバモイル基、イミド基、カルボキシル
基、ヒドロキシ基、シアノ基、アリール基、スル
フアモイル基、ウレイド基、、アルキルチオ基も
しくはアルカノイル基などである。 一般式（）においてＲで表わされる複素環基
は詳しくはヘテロ原子として窒素原子窒素原子、
酪素原子もしくは硫黄原子を含む４ないし７員環
である。具体的には、イミダゾリル基、トリアゾ
リル基、ピリジル基、ピラゾリル基、フリル基、
アゼピニル基もしくはベンゾトリアゾリル基など
であり、これらの複素環は置換可能な位置におい
て置換基を有してもよい。置換基としてはアルキ
ル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルアミ
ノ基、スルホンアミド基、アルコキシカルボニル
基、アリール基、スルフアモイル基、アリールオ
キシ基、ウレイド基もしくはアルキルチオ基など
が好ましい。 一般式（）においてＲに含まれる炭素数は置
換基を含めて、１〜40好ましくは８〜20である。 さらに本発明が特に効果を発揮するのは、一般
式（）の基を有するカプラー残基が下記一般式
（），（），（），（），（），（），（
），
（），（），（XI）または（XII）で表わされると
きである。これらのカプラーはカツプリング速度
が大きく好ましい。 上式においてカツプリング位より派生している
自由結合手はカツプリング離脱基の結合位置表わ
す。 式中、R1は脂肪族基、芳香族基、アルコキシ
基またはヘテロ環基を、R2およびR3は各々芳香
族基または複素環基を表わす。 式中、R1で表わされる脂肪族基は好ましくは
炭素数１〜８で、置換もしくは無置換、鎖状もし
くは環状、いずれであつてもよい。アルキル基へ
の好ましい置換基はアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子
等でこれらはそれ自体更に置換基をもつていても
よい。R1として有用な脂肪族基の具体的な例は、
次のようなものである：イソプロピル基、イソブ
チル基、tert−ブチル基、、イソアミル基、tert−
アミル基、１，１−ジメチルブチル基、１，１−
ジメチルヘキシル基、シクロヘキシル基、２−メ
トキシイソプロピル基、２−フエノキシイソプロ
ピル基、α−アミノイソプロピル基、α−（ジエ
チルアミノ）イソプロピル基、α−（フタルイミ
ド）イソプロピル基、α−（ベンゼンスルホンア
ミド）イソプロピル基などである。 R1，R2またはR3が芳香族基（特にフエニル基）
をあらわす場合、芳香族基は置換されていてもよ
い。フエニル基などの芳香族基は炭素数８以下の
アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アル
コキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、脂肪族アミド基、アルキルスルフアモイル
基、アルキルスルホンアミド基、アルキルウレイ
ド基、アルキル置換サクシンイミド基などで置換
されてよく、この場合アルキル基は鎖中にフエニ
レンなど芳香族基が介在してもよい。フエニル基
はまたアリールオキシ基、アリールオキシカルボ
ニル基、アリールカルバモイル基、アリールアミ
ド基、アリールスルフアモイル基、アリールスル
ホンアミド基、アリールウレイド基などで置換さ
れてもよい。 R1，R2またはR3であらわされるフエニル基は
さらに、炭素数１〜６の低級アルキル基で置換さ
れたものも含むアミノ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、チオシ
アノ基またはハロゲン原子で置換されてよい。 またR1，R2またはR3は、フエニル基が他の環
を縮合した置換基、例えばナフチル基、キノリル
基、イソキノリル基、クロマニル基、クマラニル
基、テトラヒドロナフチル基等を表わしてもよ
い。これらの置換基はそれ自体さらに置換基を有
してもよい。 R1がアルコキシ基をあらわす場合、そのアル
キル部分は、炭素数１から８の直鎖ないし分岐鎖
のアルキル基、アルケニル基、環状アルキル基も
しくは環状アルケニル基を表わし、これらはハロ
ゲン原子、アリール基、アルコキシ基などで置換
されていてもよい。 R1，R2またはR3が複素環基をあらわす場合、
複素環基はそれぞれ、環を形成する炭素原子の一
つを介してアルフアアシルアセトアミドにおける
アシル基のカルボニル基の炭素原子又はアミド基
の窒素原子と結合する。このような複素環として
はチオフエン、フラン、ピラン、ピロール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、パリミジン、ピリ
ダジン、インドリジン、イミダゾール、チアゾー
ル、オキサゾール、トリアジン、チアジアジン、
オキサジン、などがその例である。これらはさら
に環状に置換基を有してもよい。 式中R5は、アリール基（例えばフエニル基、
α−ないしはβ−ナフチル基など）もしくは複素
環基を表わす。アリール基は１個以上の置換基を
有してもよく、置換基としてたとえばアルキル
基、アルケニル基、環状アルキル基、アラルキル
基、環状アルケニル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、スルホ
基、スルフアモイル基、カルバモイル基、アシル
アミノ基、ジアシルアミノ基、ウレイド基、ウレ
タン基、スルホンアミド基、複素環基、アリール
スルホニル基、アルキルスルホニル基、アリール
チオ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−アルキル基
アニリノ基、Ｎ−アリールアニリノ基、Ｎ−アシ
ルアニリノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基など
を有してよい。R5としてより好ましいのは、オ
ルト位の少くとも１個がアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子などによつて置換されているフ
エニルで、これはフイルム膜中に残存するカプラ
ーの光や熱による呈色が少なくて有用である。 更にR5は、複素環基（例えばヘテロ原子とし
て窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む５員ま
たは６員環の複素環、縮合複素環基で、ピリジル
基、キノリル基、フリル基、ベンゾチアゾリル
基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、、ナフト
オキサゾリル基など）、前記のアリール基につい
て列挙した置換基によつて置換された複素環基を
表わしてもよい。 式中R4は水素原子、炭素数１から８の直鎖な
いしは分岐鎖のアルキル、アルケニル、環状アル
キル、アラルキル、環状アルケニル基（これらの
基は前記R5について列挙した置換基を有しても
よい）、アリール基および複素環基（これらは前
記R5について列挙した置換基を有してもよい）、
アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ステアリルオキ
シカルボニル基など）、アリールオキシカルボニ
ル基（例えばフエノキシカルボニル基、ナフトキ
シカルボニル基など）、アラルキルオキシカルボ
ニル基（例えばベンジルオキシカルボニル基な
ど）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキ
シ基、ヘプタデシルオキシ基など）、アリールオ
キシ基（例えばフエノキシ基、、トリルオキシ基
など）、アルキルチオ基（例えばエチルチオ基、
ドデシルチオ基など）、アリールチオ基（例えば
フエニルチオ基、α−ナフチルチオ基など）、カ
ルボキシ基、アシルアミノ基（例えばアセチルア
ミノ基、ブタンアミド基、ジアシルアミノ基、ウ
レイド基（例えばウレイド、Ｎ−アリールウレイ
ド、Ｎ−アルキルウレイド基など）、ウレタン基、
チオウレタン基、アリールアミノ基（例えばフエ
ニルアミノ、Ｎ−メチルアニリノ基、２−クロロ
アニリノ基、ジフエニルアミノ基、Ｎ−アセチル
アニリノ基、アルキルアミノ基（例えばｎ−ブチ
ルアミノ基、メチルアミノ基、シクロヘキシルア
ミノ基など）、シクロアミノ基（例えばピペリジ
ノ基、ピロリジノ基など）、複素環アミノ基（例
えば４−ピリジルアミノ基、２−ベンゾオキサゾ
リルアミノ基など）、アルキルカルボニル基（例
えばメチルカルボニル基など）、アリールカルボ
ニル基（例えばフエニルカルボニル基など）、ス
ルホンアミド基（例えばアルキルスルホンアミド
基、アリールスルホンアミド基など）、カルバモ
イル基（例えばエチルカルバモイル基、ジメチル
カルバモイル基、Ｎ−メチル−フエニルカルバモ
イル、Ｎ−フエニルカルバモイルなど）、スルフ
アモイル基（例えばＮ−アルキルスルフアモイ
ル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルフアモイル基、Ｎ−
アリールスルフアモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−
アリールスルフアモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリール
スルフアモイル基など）、シアノ基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子、およびスルホ基のいずれかを
表わす。 式中R6は、水素原子または炭素数１から８の
直鎖ないしは分岐鎖のアルキル基、アルケニル
基、環状アルキル基、アラルキル基、もしくは環
状アルケニル基を表わし、これらは前記R5につ
いて列挙した置換基を有してもよい。 またR6はアリール基もしくは複素環基を表わ
してもよく、これらは前記R5につい列挙した置
換基を有してもよい。 またR6は、シアノ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ハログン原子、カルボキシ基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アシルオキシ基、スルホ基、スルフアモイル
基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ジアシル
アミノ基、ウレイド基、ウレタン基、スルホンア
ミド基、アリールスルホニル基、アルキルスルホ
ニル基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミド基、アニリノ
基、Ｎ−アリールアニリノ基、Ｎ−アルキルアニ
リノ基、Ｎ−アシルアニリノ基、ヒドロキシ基又
はメルカプト基を表わしてもよい。 R7，R8およびR9は各々通常の４当量型フエノ
ールもしくはα−ナフトールカプラーにおいて用
いられる基を表わし、具体的にはR7としては水
素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニルア
ミノ基、脂肪族炭化水素残基、Ｎ−アリールウレ
イド基、またはアシルアミノ基が挙げられ同一分
子内に２個以上のR7が存在する場合には２個以
上のR7は異なる基であつてもよく脂肪族炭化水
素残基は置換基を有しているものも含む。 またこれらの置換基がアリール基を含む場合、
アリール基は前記R5について列挙した置換基を
有していてもよい。 R8及びR9としては脂肪族炭化水素残基、アリ
ール基及びヘテロ環残基から選択される基を挙げ
ることができ、あるいはこれらの一方は水素原子
であつてもよく、またこれらの基に置換基を有し
ているものを含む。またR8とR9は共同して含窒
素ヘテロ環核を形成してもよい。ｌは１〜４の整
数、ｍは１〜３の整数、ｎは１〜５の整数であ
る。そして脂肪族炭化水素残基としては飽和のも
の不飽和のもののいずれでもよく、また直鎖のも
の、分岐のもの、環状のもののいずれでもよい。
そして好ましくはアルキル基（例えばメチル、エ
チル、プロピロ、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブ
チル、イソブチル、ドデシル、オクタデシル、シ
クロブチル、シクロヘキシル等の各基）、アルケ
ニル基（例えばアリル、オクテニル等の各基）で
ある。アリール基としてはフエニル基、ナフチル
基等があり、またヘテロ環残基としてはピリジニ
ル、キノリル、チエニル、ピペリジル、イミダゾ
リル等の各基が代表的である。これら脂肪族炭化
水素残基、アリール基およびヘテロ環残基に導入
される置換基としてはハロゲン原子、ニトロ、ヒ
ドロキシ、カルボキシル、アミノ、置換アミノ、
スルホ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテ
ロ環、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールアゾ、アシルアミノ、カルバモイ
ル、エステル、アシル、アシルオキシ、スルホン
アミド、スルフアモイル、スルホニル、モルホリ
ノ等の各基が挙げられる。 R10はアリールカルボニル基、炭素数２〜10の
アルカノイル基、アリールカルバモイル基、炭素
数２〜10のアルカンカルバモイル基、炭素数１〜
８のアルコキシカルボニル基もしくはアリールオ
キシカルボニル基を表わしこれらは置換基を有し
てもよく置換基としてはアルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アシルアミノ基、アルキルスル
フアモイル基、アルキルスルホンアミド基、アル
キルサクシンイミド基、ハロゲン原子、ニトロ
基、カルボキシル基、ニトリル基、アルキル基も
しくはアリール基などである。 R11はアリールカルボニル基、炭素数２〜10の
アルカノイル基、アリールカルバモイル基、炭素
数２〜10、好ましくは２〜10のアルカンカルバモ
イル基、炭素数１〜８のアルコキシカルボニル基
もしくはアリールオキシカルボニル基、炭素数１
〜８のアルカンスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アリール基、５員もしくは６員のヘテロ環
基（ヘテロ原子としては窒素原子、酸素原子、イ
オウ原子より選ばれ例えばトリアゾリル基、イミ
ダゾリル基、フタルイミド基、サクシンイミド
基、フリル基、ピリジル基もしくはベンゾトリア
ゾリル基である）を表わし、これらは前記R10の
ところで述べた置換基を有してもよい。 本発明カプラーは乳剤層中の銀１モルあたり２
×10-3モルないし５×10-1モル好ましくは１×
10-2モルないし５×10-1モル添加される。 さらに本発明が特に効果を発揮するのは下記一
般式（），（）または（）で表わされ
るカプラーである。 式中、ＷおよびＲは一般式（）において説明
したのと同じ意味を表わしＹは
【式】−
Ｓ−，
【式】−NH−SO2−，もしく
は−Ｏ−で表わされる二価の基を表わす。
R12は炭素数３〜５の鎖状、分岐もしくは環状
のアルキル基（例えばプロピル基、ｔ−ブチル
基）または置換もしくは無置換のフエニル基を表
わす。フエニル基の置換基としてはクロル原子、
アルコキシ基、アルカンアミド基、アルカンスル
ホニル基、アルカンスルホンアミド基もしくはヒ
ドロキシ基から選ばれる。これらの置換基にアル
キル部分が含まれる場合には炭素数１から５が好
ましい。 R13はクロル原子、アルコキシ基、アルカンア
ミド基、アルカンスルホニル基、アルコキシカル
ボニル基、アルカンスルホンアミド基、、複素環
アミド、ヒドロキシ基、カルボキシ基もしくはア
ルキル基を表わす。これらの置換基にアルキル部
分が含まれる場合には炭素数１から５が好ましく
ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基によつて置換
されてもよい。 R13が複素環アミド基を表わすとひ複素環は、
複素原子として窒素原子、酸素原子もしくは硫黄
原子を含み４から７員環のものである。たとえば
１，２，４−トリアゾリル基、イミダゾリル基も
しくはフリル基などである。 R14は炭素数１から６の鎖状、分岐もしくは環
状のアルキル基（例えばプロピル基、ｔ−ブチル
基など）を表わしクロル原子、アルコキシ基、ア
ルカンアミド基、アルカンスルホンアミド基もし
くはヒドロキシル基によつて置換されていてもよ
い。これらの置換基にアルキル部分が含まれる場
合には炭素数１から３が好ましい。 R15はクロル原子、メトキシ基もしくはメタン
スルホンアミド基を表わす。 ｓは０から３の整数を表わす。 R16はアシルアミノ基、アルキルウレイド基、
アリールウレイド基を表わす。 R16にアルキル基部分が含まれる場合には鎖
状、環状もしくは分岐いずれであつてもよく、そ
れは次の置換基を有してもよい。 例えばハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アルカンアミド基、カルボキシル基、ヒ
ドロキシル基、アリールオキシ基もしくはアルカ
ンスルホンアミド基などである。R16にアリール
基の部分が含まれる場合にはフエニル基が好まし
くそれは次の置換基を有してもよい。例えばハロ
ゲン原子、アルコキシ基、アルカンアミド基、ヒ
ドロキシル基、アルカンスルホンアミド基、アル
カンスルホニル基、シアノ基、スルフアモイル
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基も
しくはアルカノイル基などである。R16に含まれ
る炭素数は置換基を含めて１から８である。 R17はアルカンアミド基、ハロゲン原子、アル
キル基もしくは水素原子を表わす。R17にアルキ
ル部分が含まれる場合には鎖状、環状もしくは分
岐のいずれであつてもよくそれは次の置換基を有
してもよい。例えばハロゲン原子、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルカンアミド基、カルボ
キシル基、ヒドロキシル基、アリールオキシ基も
しくはアルカンスルホンアミド基などである。
R17に含まれる炭素数は置換基を含めて０から８
である。 R18は水素原子もしくはハロゲン原子を表わ
す。 次に本発明の化合物を具体的に示すが、これに
限定されるものではない。 本発明のカプラーは一般的に下記の二つの合成
ルートにより合成できる。 式中、Ａはカプラー残基を表わしＺはハロゲン
原子（クロル原子または臭素原子）を表わし、
Ｗ，ＸおよびＲは一般式（）で定義したのと同
じ意味を表わす。 (i)の合成ルートにおいてカツプリング位がハロ
ゲン化されたカプラー類と離脱基となるピラゾー
ル類との反応は0゜〜200℃の温度範囲で各種溶媒
中、または無溶媒溶融法によつて行なうことがで
きる。好ましい温度範囲は、20゜から150℃で、無
溶媒溶融法では両者が溶融する温度なら溶融温度
以上にする必要はない。好ましい溶媒としては、
アルコール系溶媒（エタノール、プロパノールな
ど）、芳香族溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなど）、非プロトン性極性溶媒（ジメチルホル
ムアミド、スルホランなど）などが挙げられる。 過剰に存在するピラゾール類を脱ハロゲン化水
素剤として使用できるので特に塩基を必要としな
いが使用しても良い。用いるピラゾールは例えば
４−ヒドロキシアルキルピラゾールを使いＡ−Ｚ
との反応後ヒドロキシ基を１工程もしくは数工程
を経て−Ｘ−Ｒに置き換える方法もとることがで
きる。 (ii)の合成ルートは４位置換ピラゾール類の公知
の合成ルートを応用したものである。この合成方
法はJournal of American Chemical Society
第75巻4048頁（1953年）に記載されている。 次に本発明のカプラーの代表的な合成例を述べ
る。 合成例１ 例示カプラー(1)の合成 ４−ブロモ−１−（２，４，６−トリクロロフ
エニル）−３−ピバロイルアミノ−５−ピラゾロ
ン68.1ｇおよび４−（３−ヒドロキシプロピル）
ピラゾール58.3ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド100mlに混合し60℃で７時間攬拌した。室温に
放冷した後酢酸エチル200mlを加え分液ロートに
移し1N塩酸水で洗浄した。中性になるまで水洗
した後油層を分離し減圧で濃縮した。残渣にアセ
トニトリルを加え析出した結晶をロ取した。乾燥
後44.5ｇの１−（２，４，６−トリクロロフエニ
ル）−４−｛４−（３−ヒドロキシプロピル）ピラ
ゾリル｝−３−ピバロイルアミノ−５−ピラゾロ
ンを得た。その結晶15ｇおよび8.6ｇの２，４−
ジ−ｔ−アミルフエノキシ酢酸をＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド60mlに混合した。Ｎ，Ｎ−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド6.4ｇを15mlのアセト
ニトリルに溶解した溶液を滴下した。常法により
後処理を行ないオイル状のカプラー(1)を22.1ｇ得
た。 合成例(2) 例示カプラー(12)の合成 合成例(1)で得た中間体の１−（２，４，６−ト
リクロロフエニル）−４−｛４−（３−ヒドロキシ
プロピル）ピラゾリル｝−３−ピバロイルアミノ
−５−ピラゾロン20ｇおよび塩化チオニル10mlを
クロロホルム60ml中に混合し室温（約25℃）で一
夜放置した。 反応液に徐々に水を加え油層を分離し中性にな
るまで水洗した。油層をとり減圧で濃縮し24.6ｇ
の黄色固体、１−（２，４，６−トリクロロフエ
ニル）−４−｛４−（３−クロロプロピル）ピラゾ
リル｝−３−ピバロイルアミノ−５−ピラゾロン
（以下化合物12Aとする）を得た。 ソデイウムハイドライド3.9ｇをテトラヒドロ
フラン100mlに加えこの溶液に氷冷下２−メルカ
プトミリスチン酸エチルエステル28.1ｇを加え
た。これに化合物12Aの全量を加え室温で３日間
攬拌した。常法により後処理しカラムクロマトグ
ラフイーにより精製することによりオイル状の目
的のカプラー（12）を13.4ｇ得た。 本発明のカプラーは後で示す高沸点溶剤に溶解
し乳化分散しても良いし、高沸点溶剤を併用せず
に、低沸点有機溶媒に溶かして乳化分散して使用
してもよい。 上記の高沸点溶剤、特に沸点180℃以上の有機
溶剤としては、公知のどのようなものでも用いら
れる。 例えば米国特許2322027号に記載のフタール酸
アルキルエステル（ジブチルフタレート、ジオク
チルフタレートなど）、リン酸エステル（ジフエ
ニルフオスフエート、トリフエニルフオスフエー
ト、トリクレジルフオスフエート、ジオクチルブ
チルフオスフエート）、クエン酸エステル（たと
えばアセチルクエン酸トリブチル）、安息香酸エ
ステル（たとえば安息香酸オクチル）、アルキル
アミド（たとえばジエチルラウリルアミド）、脂
肪酸エステル類（たとえばジブトキシエチルサク
シネート、、ジオクチルアセレート）、トリメシン
酸エステル類（たとえばトリメシン酸トリブチ
ル）などが好ましい。特に、アルキルフオスフエ
ート類（ジブエニルフオスフエート、トリフエニ
ルフオスフエート、トリクレジルフオスフエー
ト、ジオクチルブチルフオスフエートなど）が好
ましい。 前記カプラーを親水性コロイド層に導入するに
は前記の高沸点有機溶媒を用いて米国特許
2322027号に記載の方法を用いたり、または沸点
約30℃乃至150℃の有機溶媒、たとえば酢酸エチ
ル、酢酸ブチルのごとき低級アルキルアセテー
ト、フロピオン酸エチル、２級ブチルアルコー
ル、メチルイソブチルケトン、β−エトキシエチ
ルアセテート、メチルセロソルブアセテート等に
溶解したのち、親水性コロイドに分散される。上
記の高沸点有機溶媒と低沸点有機溶媒とを混合し
て用いてもよい。 また特公昭51−39853、特開昭51−59943に記載
されている重合物による分散法も使用することが
できる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸のごとき
酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として
親水性コロイド中に導入される。 本発明のカプラーは他の公知のカプラーと併用
してもよい。例えば以下のものがある。 マゼンタカプラーとしては５−ピラゾロン、ピ
ラゾロトリアゾール、イミダゾピラゾール系のカ
プラーが用いられる。 イエローカプラーとしては、ベンゾイルアセト
アニリド系及びピバロイルアセトアニリド系化合
物は有利である。 シアンカプラーとしてはフエノール系化合物、
ナフトール系化合物などを用いる。 その他カラ
ードカプラー、DIRカプラー、現像にともなつて
現像抑制剤を放出する化合物を併せて用いてもよ
い。 上記のカプラーは同一層に二種以上含むことも
できる。同一の化合物を異なる２つ以上の層に含
んでもよい。 本発明の写真感光材料の下塗り層は、ゼラチン
等の親水性高分子（後述する写真乳剤の結合剤ま
たは保護コロイドが同様に用いられる。）からな
る親水性コロイド層であり、通常支持体の上に塗
布して設けられる。一般に、下塗り層を設けるこ
とによつて、写真乳剤層等との接着をよくしたり
ハレーシヨン防止を行なうことができる。 本発明に使用されるカラー写真感光材料は、カ
ラーペーパー、カラーネガフイルム、カラー反転
フイルム等発色現像処理をともなうカラー写真感
光材料ならば、すべて適するが、特にプリント感
材（例えば、カラーペーパーなど）の場合が好ま
しい。 本発明に用いられる写真乳剤はP.Glafkides著
Chimie et Physique Photographique（Paul
Montel社刊、1967年）、G.F.Duffin著
Photographic Emulsion Chemistry（The Focal
Press刊、1966年）、V.L.Zelikman et al著
Making and Coating Photographic Emulsion
（The Focal Press刊 1964年）などに記載され
た方法を用いて調整することができる。すなわ
ち、酸性法、中性法、アンモニア法等のいずれで
もよく、また可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩を反
応させる形式としては片側混合法、同時混合法、
それらの組合せなどのいずれを用いてもよい。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、すなわ
たいわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を
用いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的で粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤が得られる。 また平板形の粒子（たとえば粒子の直径／厚み
の値が８以上）が全投影面積の50％を占めるよう
な乳剤を用いることができる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層にはハロゲ
ン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩臭化銀、塩
臭化銀および塩化銀のいずれを用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成または物理熟成の過程に
おいて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩またはその錯塩、ロジウム塩ま
たはその錯塩、鉄塩または鉄錯塩などを共存させ
てもよい。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチン色素類
その他によつて分光増感されてよい。用いられる
色素には、シアニン色素、メロシアニン色素、複
合シアニン色素、複合メロシアニン色素、ホロポ
ーラーシアニン色素、ヘミシアニン色素、スチリ
ル色素、およびヘミオキソノール色素が包含され
る。特に有用な色素はシアニン色素、メロシアニ
ン色素および複合メロシアニン色素に属する色素
である。これらの色素類には塩基性異節環核とし
てシアニン色素類に通常利用される核のいずれを
も適用できる。すなわち、ピロリン核、オキサゾ
リン核、チアゾリン核、ピロール核、オキサゾー
ル核、チアゾール核、セレナゾール核、イミダゾ
ール核、テトラゾール核、ピリジン核など；これ
らの核に脂環式炭化水素環が融合した核；および
これらの核に芳香族炭化水素環が融合した核、す
なわち、インドレニン核、ベンズインドレニン
核、インドール核、ベンズオキサゾール核、ナフ
トオキサゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフト
チアゾール核、ベンゾセレナゾール核、ベンズイ
ダゾール核、キノリン核などが適用できる。これ
らの核は炭素原子上に置換されていてもよい。 メロシアニン色素または複合メロシアニン色素
にはケトメチレン構造を有する核として、ピラゾ
リン−５−オン核、チオヒダントイン核、２−チ
オオキサゾリジン−２，４−ジオン核、チアゾリ
ジン−２，４−ジオン核、ローダニン核、チオバ
ルビツール酸核などの５〜６員異節環核を適用す
ることができる。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく、増感色素の組合せ
は特に強色増感の目的でしばしば用いられる。そ
の代表例は米国特許2688545号、同2977229号、同
3397060号、同3522052号、同3527641号、同
3617293号、同3628964号、同3666480号、同
3672898号、同3679428号、同3703377号、同
3769301号、同3814609号、同3837862号、同
4026707号、英国特許1344281号、同1507803号、
特公昭43−4936号、同53−12375号、特開昭52−
110618号、同52−109925号に記載されている。 増感色素とともに、それ自身分光増感作用をも
たない色素あるいは可視光を実質的に吸収しない
物質であつて、強色増感を示す物質を乳剤中に含
んでもよい。たとえば含チツ素異節環基で置換さ
れたアミノスチルベン化合物（たとえば米国特許
2933390号、同3635721号に記載のもの）、芳香族
有機酸ホルムアルデヒド縮合物（たとえば米国特
許3743510号に記載のもの）、カドミウム塩、アザ
インデン化合物などを含んでもよい。米国特許
3615613号、同3615641号、同3617295号、同
3635721号に記載の組合せは特に有用である。 写真乳剤の混合剤または保護コロイドとして
は、ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以
外の親水性コロイドも用いることができる。 たとえばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルローズ硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルプラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか酸処
理ゼラチンやBull.Soc.Sci.Phot.JapanNo.16、30
頁（1966）に記載されたような酸素処理ゼラチン
を用いてもよい。 本発明は支持体上に少なくとも２つの異なる分
光感度を有する多層多色写真材料にも適用でき
る。多層天然色写真材料は、通常支持体上に赤感
性乳剤層、および青感性乳剤層を各々少なくとも
一つ有する。これらの層の順序は必要に応じて任
意にえらべる。赤感性乳剤層にシアン形成カプラ
ーを、緑感性乳剤層にマゼンタ形成カプラーを、
青感性乳剤層にイエロー形成カプラーをそれぞれ
含むのが通常であるが、場合により異なる組合せ
をとることもできる。 本発明を用いて作られた感光材料には親水性コ
ロイド層にフイルター染料として、あるいはイラ
ジエーシヨン防止その他種々の目的で、水溶性染
料を含有してよい。このような染料にはオキソノ
ール染料、ヘミオキソノール染料、スチリル染
料、メロシアニン染料、シアニン染料、及びアゾ
染料が包含される。中でもオキサノール染料；ヘ
ミオキソノール染料及びメロシアニン染料が有用
である。 本発明を実施するに際して下記の公知の退色防
止剤を併用することもでき、また本発明に用いる
色像安定剤は単独または２種以上併用することも
できる。公知の退色防剤としては、ハイドロキノ
ン誘導体、没食子酸誘導体、ｐ−アルコキシフエ
ノール類、ｐ−オキシフエノール類、ビスフエノ
ール類等がある。 本発明を用いて作られる感光材料は色カブリ防
止剤として、ハイドロキノン誘導体、アミノフエ
ノール誘導体、没食子酸誘導体、アスコルビン酸
誘導体などを含有してもよい。 本発明を用いて作られる感光材料には親水性コ
ロイド層に紫外線吸収剤を含むことが好ましい。
たとえばアリール基で置換されたベンゾトリアゾ
ール化合物（たとえば米国特許3533794号に記載
のもの）、４−チアゾリドン化合物（たとえば米
国特許3314794号、同3352681号に記載のもの）、
ベンゾフエノン化合物（たとえば特開昭46−2784
号に記載のもの）、ケイヒ酸エステル化合物（た
とえば米国特許3705805号、同3707375号に記載の
もの）、ブタジエン化合物（たとえば米国特許
4045229号に記載のもの）あるいはベンゾオキシ
ゾール化合物（たとえば米国特許3700455号に記
載のもの）を用いることができる。さらに米国特
許3499762号、特開昭54−48535号に記載のものも
用いることができる。紫外線吸収性のカプラー
（たとえばα−ナフトール系のシアン色素形成カ
プラー）や紫外線吸収性のポリマーなどを用いて
もよい。これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒染
されてもよい。 本発明を用いてつくられる感光材料において、
写真乳剤層その他の親水性コロイド層にはスチル
ベン系、トリアジン系、オキサゾール系、あるい
はクマリン系などの増白剤を含んでもよい。これ
らは水溶性のものでもよく、また水不溶性の増白
剤を分散物の形で用いてもよい。 本発明の感光材料の写真処理には、公知の方法
のいずれを用いることができる。処理液には公知
のものを用いることができる。処理温度は普通18
℃から50℃の間の選ばれるが、18℃より低い温度
または50℃をこえる温度としてもよい。目的に応
じ色素像を形成すべきカラー現像処理ならば、い
ずれでも適用できる。 カラー現像液は、一般に発色現像主薬を含むア
ルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知の
一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−β−ヒドロキシエチルアニ
リン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ
−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、４−
アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メト
キシエチルアニリンなど）を用いることができ
る。 この他L.F.A.Mason著Photographic
Processing Chemistry（Focal Press刊、1966年）
の226〜229頁、米国特許2193015号、同2592364
号、特開昭48−64933号などに記載のものを用い
てよい。 カラー現像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩およびリン酸塩の如きpH
緩衝剤、臭化物、、沃化物および有機カブリ防止
剤の如き現像抑制剤ないしカブリ防止剤などを含
むことができる。また必要に応じて、硬水軟化
剤、ヒドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジル
アルコール、ジエチレングリコールの如き有機溶
剤、ポリエチレングリコール、四級アンモニウム
塩、アミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラ
ー、競争カプラー、ナトリウムボロハイドライド
の如きかぶらせ剤、粘性付与剤、米国特許
4083723号に記載のポリカルボン酸系キレート剤、
西独公開（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤
などを含んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常、漂白処理され
る。漂白処理は定着処理と同時に行なわれてもよ
いし、個別により行なわれてもよい。 実施例 １ 本発明のマゼンタカプラーおよび比較用のマゼ
ンタカプラーをトリクレジルフオスフエートと酢
酸エチルに溶解、ゼラチン水溶液と混合しホモジ
ナイザーで乳化し、それら乳化物をハロゲン化銀
乳剤に添加し、下記のような塗布試料１〜７を調
製した。各化合物の塗布量をカツコ内に示した。 (1) 乳剤層 ネガ型ヨウ臭化銀乳剤（粒子サイズ1.5μヨード
含率10モル％、銀塗布量1.0×10-2mol／m2） 第１表記載のカプラー （5.0×10-4mol／m2） トリクレジルフオスフエート （1.1ｇ／m2） ゼラチン （2.5ｇ／m2） (2) 保護層 ２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリ
アジンナトリウム （0.05ｇ／m2） ゼラチン （2.0ｇ／m2） これらのフイルムを40℃、相対湿度70％の条件
下に14時間放置した後、センシトメトリー用露光
および粒状性（RMS）測定用の露光を与え、次
のカラー現像処理を行なつた。 カラー現像処理工程 時 間 温度 １ カラー現像 3′15″ 38℃ ２ 漂 白 6′30″ 〃 ３ 水 洗 2′ 〃 ４ 定 着 4′ 〃 ５ 水 洗 4′ 〃 ６ 安 定 1′ 〃 ここでカラー現像処理工程の各処理液組成は以
下の如くである。 カラー現像液 水 800ml ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシエチル）
アミノ−２−×チルアニリン・硫酸塩 ５ｇ 亜硫酸ナトリウム ５ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ 炭酸カリウム 30ｇ 炭酸水素カリウム 1.2ｇ 臭化カリウム 1.2ｇ 塩化ナトリウム 0.2ｇ ニトリロトリ酢酸三ナトリウム 1.2ｇ 水を加え １ （PH10.1） 漂白液 水 800ml エチレンジアミン四酢酸の第二鉄アンモニウ
ム塩 100ｇ エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 10ｇ 臭化カリウム 150ｇ 酢酸 10ｇ 水を加えて １ （PH6.0） 定着液 水 800ml チオ硫酸アンモニウム 150ｇ 亜硫酸ナトリウム 10ｇ 亜硫酸水素ナトリウム 2.5ｇ 水を加えて １ （PH6.0） 安定液 水 800ml ホルマリン（37％） ５ ドライウエル ３ml 水を加え １に 得られた写真性および粒状性の結果を第１表に
示す。
のアルキル基（例えばプロピル基、ｔ−ブチル
基）または置換もしくは無置換のフエニル基を表
わす。フエニル基の置換基としてはクロル原子、
アルコキシ基、アルカンアミド基、アルカンスル
ホニル基、アルカンスルホンアミド基もしくはヒ
ドロキシ基から選ばれる。これらの置換基にアル
キル部分が含まれる場合には炭素数１から５が好
ましい。 R13はクロル原子、アルコキシ基、アルカンア
ミド基、アルカンスルホニル基、アルコキシカル
ボニル基、アルカンスルホンアミド基、、複素環
アミド、ヒドロキシ基、カルボキシ基もしくはア
ルキル基を表わす。これらの置換基にアルキル部
分が含まれる場合には炭素数１から５が好ましく
ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基によつて置換
されてもよい。 R13が複素環アミド基を表わすとひ複素環は、
複素原子として窒素原子、酸素原子もしくは硫黄
原子を含み４から７員環のものである。たとえば
１，２，４−トリアゾリル基、イミダゾリル基も
しくはフリル基などである。 R14は炭素数１から６の鎖状、分岐もしくは環
状のアルキル基（例えばプロピル基、ｔ−ブチル
基など）を表わしクロル原子、アルコキシ基、ア
ルカンアミド基、アルカンスルホンアミド基もし
くはヒドロキシル基によつて置換されていてもよ
い。これらの置換基にアルキル部分が含まれる場
合には炭素数１から３が好ましい。 R15はクロル原子、メトキシ基もしくはメタン
スルホンアミド基を表わす。 ｓは０から３の整数を表わす。 R16はアシルアミノ基、アルキルウレイド基、
アリールウレイド基を表わす。 R16にアルキル基部分が含まれる場合には鎖
状、環状もしくは分岐いずれであつてもよく、そ
れは次の置換基を有してもよい。 例えばハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アルカンアミド基、カルボキシル基、ヒ
ドロキシル基、アリールオキシ基もしくはアルカ
ンスルホンアミド基などである。R16にアリール
基の部分が含まれる場合にはフエニル基が好まし
くそれは次の置換基を有してもよい。例えばハロ
ゲン原子、アルコキシ基、アルカンアミド基、ヒ
ドロキシル基、アルカンスルホンアミド基、アル
カンスルホニル基、シアノ基、スルフアモイル
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基も
しくはアルカノイル基などである。R16に含まれ
る炭素数は置換基を含めて１から８である。 R17はアルカンアミド基、ハロゲン原子、アル
キル基もしくは水素原子を表わす。R17にアルキ
ル部分が含まれる場合には鎖状、環状もしくは分
岐のいずれであつてもよくそれは次の置換基を有
してもよい。例えばハロゲン原子、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルカンアミド基、カルボ
キシル基、ヒドロキシル基、アリールオキシ基も
しくはアルカンスルホンアミド基などである。
R17に含まれる炭素数は置換基を含めて０から８
である。 R18は水素原子もしくはハロゲン原子を表わ
す。 次に本発明の化合物を具体的に示すが、これに
限定されるものではない。 本発明のカプラーは一般的に下記の二つの合成
ルートにより合成できる。 式中、Ａはカプラー残基を表わしＺはハロゲン
原子（クロル原子または臭素原子）を表わし、
Ｗ，ＸおよびＲは一般式（）で定義したのと同
じ意味を表わす。 (i)の合成ルートにおいてカツプリング位がハロ
ゲン化されたカプラー類と離脱基となるピラゾー
ル類との反応は0゜〜200℃の温度範囲で各種溶媒
中、または無溶媒溶融法によつて行なうことがで
きる。好ましい温度範囲は、20゜から150℃で、無
溶媒溶融法では両者が溶融する温度なら溶融温度
以上にする必要はない。好ましい溶媒としては、
アルコール系溶媒（エタノール、プロパノールな
ど）、芳香族溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなど）、非プロトン性極性溶媒（ジメチルホル
ムアミド、スルホランなど）などが挙げられる。 過剰に存在するピラゾール類を脱ハロゲン化水
素剤として使用できるので特に塩基を必要としな
いが使用しても良い。用いるピラゾールは例えば
４−ヒドロキシアルキルピラゾールを使いＡ−Ｚ
との反応後ヒドロキシ基を１工程もしくは数工程
を経て−Ｘ−Ｒに置き換える方法もとることがで
きる。 (ii)の合成ルートは４位置換ピラゾール類の公知
の合成ルートを応用したものである。この合成方
法はJournal of American Chemical Society
第75巻4048頁（1953年）に記載されている。 次に本発明のカプラーの代表的な合成例を述べ
る。 合成例１ 例示カプラー(1)の合成 ４−ブロモ−１−（２，４，６−トリクロロフ
エニル）−３−ピバロイルアミノ−５−ピラゾロ
ン68.1ｇおよび４−（３−ヒドロキシプロピル）
ピラゾール58.3ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド100mlに混合し60℃で７時間攬拌した。室温に
放冷した後酢酸エチル200mlを加え分液ロートに
移し1N塩酸水で洗浄した。中性になるまで水洗
した後油層を分離し減圧で濃縮した。残渣にアセ
トニトリルを加え析出した結晶をロ取した。乾燥
後44.5ｇの１−（２，４，６−トリクロロフエニ
ル）−４−｛４−（３−ヒドロキシプロピル）ピラ
ゾリル｝−３−ピバロイルアミノ−５−ピラゾロ
ンを得た。その結晶15ｇおよび8.6ｇの２，４−
ジ−ｔ−アミルフエノキシ酢酸をＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド60mlに混合した。Ｎ，Ｎ−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド6.4ｇを15mlのアセト
ニトリルに溶解した溶液を滴下した。常法により
後処理を行ないオイル状のカプラー(1)を22.1ｇ得
た。 合成例(2) 例示カプラー(12)の合成 合成例(1)で得た中間体の１−（２，４，６−ト
リクロロフエニル）−４−｛４−（３−ヒドロキシ
プロピル）ピラゾリル｝−３−ピバロイルアミノ
−５−ピラゾロン20ｇおよび塩化チオニル10mlを
クロロホルム60ml中に混合し室温（約25℃）で一
夜放置した。 反応液に徐々に水を加え油層を分離し中性にな
るまで水洗した。油層をとり減圧で濃縮し24.6ｇ
の黄色固体、１−（２，４，６−トリクロロフエ
ニル）−４−｛４−（３−クロロプロピル）ピラゾ
リル｝−３−ピバロイルアミノ−５−ピラゾロン
（以下化合物12Aとする）を得た。 ソデイウムハイドライド3.9ｇをテトラヒドロ
フラン100mlに加えこの溶液に氷冷下２−メルカ
プトミリスチン酸エチルエステル28.1ｇを加え
た。これに化合物12Aの全量を加え室温で３日間
攬拌した。常法により後処理しカラムクロマトグ
ラフイーにより精製することによりオイル状の目
的のカプラー（12）を13.4ｇ得た。 本発明のカプラーは後で示す高沸点溶剤に溶解
し乳化分散しても良いし、高沸点溶剤を併用せず
に、低沸点有機溶媒に溶かして乳化分散して使用
してもよい。 上記の高沸点溶剤、特に沸点180℃以上の有機
溶剤としては、公知のどのようなものでも用いら
れる。 例えば米国特許2322027号に記載のフタール酸
アルキルエステル（ジブチルフタレート、ジオク
チルフタレートなど）、リン酸エステル（ジフエ
ニルフオスフエート、トリフエニルフオスフエー
ト、トリクレジルフオスフエート、ジオクチルブ
チルフオスフエート）、クエン酸エステル（たと
えばアセチルクエン酸トリブチル）、安息香酸エ
ステル（たとえば安息香酸オクチル）、アルキル
アミド（たとえばジエチルラウリルアミド）、脂
肪酸エステル類（たとえばジブトキシエチルサク
シネート、、ジオクチルアセレート）、トリメシン
酸エステル類（たとえばトリメシン酸トリブチ
ル）などが好ましい。特に、アルキルフオスフエ
ート類（ジブエニルフオスフエート、トリフエニ
ルフオスフエート、トリクレジルフオスフエー
ト、ジオクチルブチルフオスフエートなど）が好
ましい。 前記カプラーを親水性コロイド層に導入するに
は前記の高沸点有機溶媒を用いて米国特許
2322027号に記載の方法を用いたり、または沸点
約30℃乃至150℃の有機溶媒、たとえば酢酸エチ
ル、酢酸ブチルのごとき低級アルキルアセテー
ト、フロピオン酸エチル、２級ブチルアルコー
ル、メチルイソブチルケトン、β−エトキシエチ
ルアセテート、メチルセロソルブアセテート等に
溶解したのち、親水性コロイドに分散される。上
記の高沸点有機溶媒と低沸点有機溶媒とを混合し
て用いてもよい。 また特公昭51−39853、特開昭51−59943に記載
されている重合物による分散法も使用することが
できる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸のごとき
酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として
親水性コロイド中に導入される。 本発明のカプラーは他の公知のカプラーと併用
してもよい。例えば以下のものがある。 マゼンタカプラーとしては５−ピラゾロン、ピ
ラゾロトリアゾール、イミダゾピラゾール系のカ
プラーが用いられる。 イエローカプラーとしては、ベンゾイルアセト
アニリド系及びピバロイルアセトアニリド系化合
物は有利である。 シアンカプラーとしてはフエノール系化合物、
ナフトール系化合物などを用いる。 その他カラ
ードカプラー、DIRカプラー、現像にともなつて
現像抑制剤を放出する化合物を併せて用いてもよ
い。 上記のカプラーは同一層に二種以上含むことも
できる。同一の化合物を異なる２つ以上の層に含
んでもよい。 本発明の写真感光材料の下塗り層は、ゼラチン
等の親水性高分子（後述する写真乳剤の結合剤ま
たは保護コロイドが同様に用いられる。）からな
る親水性コロイド層であり、通常支持体の上に塗
布して設けられる。一般に、下塗り層を設けるこ
とによつて、写真乳剤層等との接着をよくしたり
ハレーシヨン防止を行なうことができる。 本発明に使用されるカラー写真感光材料は、カ
ラーペーパー、カラーネガフイルム、カラー反転
フイルム等発色現像処理をともなうカラー写真感
光材料ならば、すべて適するが、特にプリント感
材（例えば、カラーペーパーなど）の場合が好ま
しい。 本発明に用いられる写真乳剤はP.Glafkides著
Chimie et Physique Photographique（Paul
Montel社刊、1967年）、G.F.Duffin著
Photographic Emulsion Chemistry（The Focal
Press刊、1966年）、V.L.Zelikman et al著
Making and Coating Photographic Emulsion
（The Focal Press刊 1964年）などに記載され
た方法を用いて調整することができる。すなわ
ち、酸性法、中性法、アンモニア法等のいずれで
もよく、また可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩を反
応させる形式としては片側混合法、同時混合法、
それらの組合せなどのいずれを用いてもよい。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、すなわ
たいわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を
用いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的で粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤が得られる。 また平板形の粒子（たとえば粒子の直径／厚み
の値が８以上）が全投影面積の50％を占めるよう
な乳剤を用いることができる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層にはハロゲ
ン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩臭化銀、塩
臭化銀および塩化銀のいずれを用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成または物理熟成の過程に
おいて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩またはその錯塩、ロジウム塩ま
たはその錯塩、鉄塩または鉄錯塩などを共存させ
てもよい。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチン色素類
その他によつて分光増感されてよい。用いられる
色素には、シアニン色素、メロシアニン色素、複
合シアニン色素、複合メロシアニン色素、ホロポ
ーラーシアニン色素、ヘミシアニン色素、スチリ
ル色素、およびヘミオキソノール色素が包含され
る。特に有用な色素はシアニン色素、メロシアニ
ン色素および複合メロシアニン色素に属する色素
である。これらの色素類には塩基性異節環核とし
てシアニン色素類に通常利用される核のいずれを
も適用できる。すなわち、ピロリン核、オキサゾ
リン核、チアゾリン核、ピロール核、オキサゾー
ル核、チアゾール核、セレナゾール核、イミダゾ
ール核、テトラゾール核、ピリジン核など；これ
らの核に脂環式炭化水素環が融合した核；および
これらの核に芳香族炭化水素環が融合した核、す
なわち、インドレニン核、ベンズインドレニン
核、インドール核、ベンズオキサゾール核、ナフ
トオキサゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフト
チアゾール核、ベンゾセレナゾール核、ベンズイ
ダゾール核、キノリン核などが適用できる。これ
らの核は炭素原子上に置換されていてもよい。 メロシアニン色素または複合メロシアニン色素
にはケトメチレン構造を有する核として、ピラゾ
リン−５−オン核、チオヒダントイン核、２−チ
オオキサゾリジン−２，４−ジオン核、チアゾリ
ジン−２，４−ジオン核、ローダニン核、チオバ
ルビツール酸核などの５〜６員異節環核を適用す
ることができる。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく、増感色素の組合せ
は特に強色増感の目的でしばしば用いられる。そ
の代表例は米国特許2688545号、同2977229号、同
3397060号、同3522052号、同3527641号、同
3617293号、同3628964号、同3666480号、同
3672898号、同3679428号、同3703377号、同
3769301号、同3814609号、同3837862号、同
4026707号、英国特許1344281号、同1507803号、
特公昭43−4936号、同53−12375号、特開昭52−
110618号、同52−109925号に記載されている。 増感色素とともに、それ自身分光増感作用をも
たない色素あるいは可視光を実質的に吸収しない
物質であつて、強色増感を示す物質を乳剤中に含
んでもよい。たとえば含チツ素異節環基で置換さ
れたアミノスチルベン化合物（たとえば米国特許
2933390号、同3635721号に記載のもの）、芳香族
有機酸ホルムアルデヒド縮合物（たとえば米国特
許3743510号に記載のもの）、カドミウム塩、アザ
インデン化合物などを含んでもよい。米国特許
3615613号、同3615641号、同3617295号、同
3635721号に記載の組合せは特に有用である。 写真乳剤の混合剤または保護コロイドとして
は、ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以
外の親水性コロイドも用いることができる。 たとえばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルローズ硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルプラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか酸処
理ゼラチンやBull.Soc.Sci.Phot.JapanNo.16、30
頁（1966）に記載されたような酸素処理ゼラチン
を用いてもよい。 本発明は支持体上に少なくとも２つの異なる分
光感度を有する多層多色写真材料にも適用でき
る。多層天然色写真材料は、通常支持体上に赤感
性乳剤層、および青感性乳剤層を各々少なくとも
一つ有する。これらの層の順序は必要に応じて任
意にえらべる。赤感性乳剤層にシアン形成カプラ
ーを、緑感性乳剤層にマゼンタ形成カプラーを、
青感性乳剤層にイエロー形成カプラーをそれぞれ
含むのが通常であるが、場合により異なる組合せ
をとることもできる。 本発明を用いて作られた感光材料には親水性コ
ロイド層にフイルター染料として、あるいはイラ
ジエーシヨン防止その他種々の目的で、水溶性染
料を含有してよい。このような染料にはオキソノ
ール染料、ヘミオキソノール染料、スチリル染
料、メロシアニン染料、シアニン染料、及びアゾ
染料が包含される。中でもオキサノール染料；ヘ
ミオキソノール染料及びメロシアニン染料が有用
である。 本発明を実施するに際して下記の公知の退色防
止剤を併用することもでき、また本発明に用いる
色像安定剤は単独または２種以上併用することも
できる。公知の退色防剤としては、ハイドロキノ
ン誘導体、没食子酸誘導体、ｐ−アルコキシフエ
ノール類、ｐ−オキシフエノール類、ビスフエノ
ール類等がある。 本発明を用いて作られる感光材料は色カブリ防
止剤として、ハイドロキノン誘導体、アミノフエ
ノール誘導体、没食子酸誘導体、アスコルビン酸
誘導体などを含有してもよい。 本発明を用いて作られる感光材料には親水性コ
ロイド層に紫外線吸収剤を含むことが好ましい。
たとえばアリール基で置換されたベンゾトリアゾ
ール化合物（たとえば米国特許3533794号に記載
のもの）、４−チアゾリドン化合物（たとえば米
国特許3314794号、同3352681号に記載のもの）、
ベンゾフエノン化合物（たとえば特開昭46−2784
号に記載のもの）、ケイヒ酸エステル化合物（た
とえば米国特許3705805号、同3707375号に記載の
もの）、ブタジエン化合物（たとえば米国特許
4045229号に記載のもの）あるいはベンゾオキシ
ゾール化合物（たとえば米国特許3700455号に記
載のもの）を用いることができる。さらに米国特
許3499762号、特開昭54−48535号に記載のものも
用いることができる。紫外線吸収性のカプラー
（たとえばα−ナフトール系のシアン色素形成カ
プラー）や紫外線吸収性のポリマーなどを用いて
もよい。これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒染
されてもよい。 本発明を用いてつくられる感光材料において、
写真乳剤層その他の親水性コロイド層にはスチル
ベン系、トリアジン系、オキサゾール系、あるい
はクマリン系などの増白剤を含んでもよい。これ
らは水溶性のものでもよく、また水不溶性の増白
剤を分散物の形で用いてもよい。 本発明の感光材料の写真処理には、公知の方法
のいずれを用いることができる。処理液には公知
のものを用いることができる。処理温度は普通18
℃から50℃の間の選ばれるが、18℃より低い温度
または50℃をこえる温度としてもよい。目的に応
じ色素像を形成すべきカラー現像処理ならば、い
ずれでも適用できる。 カラー現像液は、一般に発色現像主薬を含むア
ルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知の
一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−β−ヒドロキシエチルアニ
リン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ
−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、４−
アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メト
キシエチルアニリンなど）を用いることができ
る。 この他L.F.A.Mason著Photographic
Processing Chemistry（Focal Press刊、1966年）
の226〜229頁、米国特許2193015号、同2592364
号、特開昭48−64933号などに記載のものを用い
てよい。 カラー現像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩およびリン酸塩の如きpH
緩衝剤、臭化物、、沃化物および有機カブリ防止
剤の如き現像抑制剤ないしカブリ防止剤などを含
むことができる。また必要に応じて、硬水軟化
剤、ヒドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジル
アルコール、ジエチレングリコールの如き有機溶
剤、ポリエチレングリコール、四級アンモニウム
塩、アミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラ
ー、競争カプラー、ナトリウムボロハイドライド
の如きかぶらせ剤、粘性付与剤、米国特許
4083723号に記載のポリカルボン酸系キレート剤、
西独公開（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤
などを含んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常、漂白処理され
る。漂白処理は定着処理と同時に行なわれてもよ
いし、個別により行なわれてもよい。 実施例 １ 本発明のマゼンタカプラーおよび比較用のマゼ
ンタカプラーをトリクレジルフオスフエートと酢
酸エチルに溶解、ゼラチン水溶液と混合しホモジ
ナイザーで乳化し、それら乳化物をハロゲン化銀
乳剤に添加し、下記のような塗布試料１〜７を調
製した。各化合物の塗布量をカツコ内に示した。 (1) 乳剤層 ネガ型ヨウ臭化銀乳剤（粒子サイズ1.5μヨード
含率10モル％、銀塗布量1.0×10-2mol／m2） 第１表記載のカプラー （5.0×10-4mol／m2） トリクレジルフオスフエート （1.1ｇ／m2） ゼラチン （2.5ｇ／m2） (2) 保護層 ２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリ
アジンナトリウム （0.05ｇ／m2） ゼラチン （2.0ｇ／m2） これらのフイルムを40℃、相対湿度70％の条件
下に14時間放置した後、センシトメトリー用露光
および粒状性（RMS）測定用の露光を与え、次
のカラー現像処理を行なつた。 カラー現像処理工程 時 間 温度 １ カラー現像 3′15″ 38℃ ２ 漂 白 6′30″ 〃 ３ 水 洗 2′ 〃 ４ 定 着 4′ 〃 ５ 水 洗 4′ 〃 ６ 安 定 1′ 〃 ここでカラー現像処理工程の各処理液組成は以
下の如くである。 カラー現像液 水 800ml ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシエチル）
アミノ−２−×チルアニリン・硫酸塩 ５ｇ 亜硫酸ナトリウム ５ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ 炭酸カリウム 30ｇ 炭酸水素カリウム 1.2ｇ 臭化カリウム 1.2ｇ 塩化ナトリウム 0.2ｇ ニトリロトリ酢酸三ナトリウム 1.2ｇ 水を加え １ （PH10.1） 漂白液 水 800ml エチレンジアミン四酢酸の第二鉄アンモニウ
ム塩 100ｇ エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 10ｇ 臭化カリウム 150ｇ 酢酸 10ｇ 水を加えて １ （PH6.0） 定着液 水 800ml チオ硫酸アンモニウム 150ｇ 亜硫酸ナトリウム 10ｇ 亜硫酸水素ナトリウム 2.5ｇ 水を加えて １ （PH6.0） 安定液 水 800ml ホルマリン（37％） ５ ドライウエル ３ml 水を加え １に 得られた写真性および粒状性の結果を第１表に
示す。
【表】
第１表から、本発明のカプラーは同様の感度を
示す比較用カプラーＣ−１に比べ粒状性の良いこ
とが明らかである。またほぼ同様の粒状性を示す
比較用カプラーＣ−２，Ｃ−３に比べ著しく感度
が高い。 ここで比較に用いたカプラーＣ−１〜Ｃ−３は
以下のものである。 実施例 ２ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー写真感光材料試料201を作成した。 （試料 201） 第１層：ハレーシヨン防止層（AHL） 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層：中間層（ML） ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの
乳化分散物を含むゼラチン層 第３層：第１赤感乳剤層（RL1） 沃臭化銀乳剤沃化銀：５モル％ 平均粒径0.5μ ……銀塗布量 1.90ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ６×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して 1.5×10-4モル カプラーＣ−４…銀１モルに対して 0.04モル カプラーＣ−５…銀１モルに対して 0.003モル カプラーＣ−６…銀１モルに対して 0.0006モル 第４層：第２赤感乳剤層（RL2） 沃臭化銀乳剤沃化銀：10モル％ 平均粒径1.5μ ……銀塗布量 1.60ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して 2.5×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して 1.0×10-4モル カプラーＣ−７……銀１モルに対して 0.02モル カプラーＣ−５……銀１モルに対して 0.0016モル 第５層：中間層（ML） 第２層と同じ 第６層：第１緑感乳剤層（GL1） 沃臭化銀乳剤 沃化銀：４モル％ 平均粒径0.45μ ……塗布銀量 1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ３×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して １×10-4モル カプラーＣ−８……銀１モルに対して 0.05モル カプラーＣ−９……銀１モルに対して 0.008モル カプラーＣ−６……銀１モルに対して 0.0015モル 第７層：第２緑感乳剤層（GL2） 沃臭化銀乳剤沃化銀：８モル％ 平均粒径1.4μ ……塗布銀量 1.8ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して 2.5×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して 0.8×10-4モル カプラーＣ−９……銀１モルに対して 0.003モル 比較用カプラーカプラーＣ−11…… 銀１モルに対して 0.017モル 第８層：イエローフイルター層（YFL） ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２，５− ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン乳化分散物と を含むゼラチン層。 第９層：第１青感乳剤層（BL1） 沃臭化銀乳剤沃化銀：６モル％ 平均粒径0.5μ ……塗布銀量 カプラーＣ−10……銀１モルに対して 0.25モル カプラーＣ−６……銀１モルに対して 0.015モル 第10層：第２青感乳剤層（BL2） 沃臭化銀沃化銀：８モル％ 平均粒径1.0μ ……塗布銀量 1.1ｇ／m2 カプラーＣ−10……銀１モルに対して 0.06モル 第11層：保護層（PL） トリメチルメタクリレート粒子（直径1.5μ）を
含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤Ｈ
−１や界面活性剤を添加した。 以上の如くして作成した試料を試料201とした。 （試料202〜207） 試料201のGL2のカプラーＣ−１の代わりに比
較用カプラーＣ−12，Ｃ−13を倍モル、本発明の
カプラーを等モル置き換えた以外は試料201と同
様に試料202〜207をそれぞれ作成した。 試料201〜207を白色でセンシトメトリー用およ
び粒状性測定用の露光をした後、実施例１と同様
のカラー現像処理を行なつた。処理済試料を赤色
光にて濃度測定およびRMS値の測定をした。結
果を第２表に示す。
示す比較用カプラーＣ−１に比べ粒状性の良いこ
とが明らかである。またほぼ同様の粒状性を示す
比較用カプラーＣ−２，Ｃ−３に比べ著しく感度
が高い。 ここで比較に用いたカプラーＣ−１〜Ｃ−３は
以下のものである。 実施例 ２ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー写真感光材料試料201を作成した。 （試料 201） 第１層：ハレーシヨン防止層（AHL） 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層：中間層（ML） ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの
乳化分散物を含むゼラチン層 第３層：第１赤感乳剤層（RL1） 沃臭化銀乳剤沃化銀：５モル％ 平均粒径0.5μ ……銀塗布量 1.90ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ６×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して 1.5×10-4モル カプラーＣ−４…銀１モルに対して 0.04モル カプラーＣ−５…銀１モルに対して 0.003モル カプラーＣ−６…銀１モルに対して 0.0006モル 第４層：第２赤感乳剤層（RL2） 沃臭化銀乳剤沃化銀：10モル％ 平均粒径1.5μ ……銀塗布量 1.60ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して 2.5×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して 1.0×10-4モル カプラーＣ−７……銀１モルに対して 0.02モル カプラーＣ−５……銀１モルに対して 0.0016モル 第５層：中間層（ML） 第２層と同じ 第６層：第１緑感乳剤層（GL1） 沃臭化銀乳剤 沃化銀：４モル％ 平均粒径0.45μ ……塗布銀量 1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ３×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して １×10-4モル カプラーＣ−８……銀１モルに対して 0.05モル カプラーＣ−９……銀１モルに対して 0.008モル カプラーＣ−６……銀１モルに対して 0.0015モル 第７層：第２緑感乳剤層（GL2） 沃臭化銀乳剤沃化銀：８モル％ 平均粒径1.4μ ……塗布銀量 1.8ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して 2.5×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して 0.8×10-4モル カプラーＣ−９……銀１モルに対して 0.003モル 比較用カプラーカプラーＣ−11…… 銀１モルに対して 0.017モル 第８層：イエローフイルター層（YFL） ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２，５− ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン乳化分散物と を含むゼラチン層。 第９層：第１青感乳剤層（BL1） 沃臭化銀乳剤沃化銀：６モル％ 平均粒径0.5μ ……塗布銀量 カプラーＣ−10……銀１モルに対して 0.25モル カプラーＣ−６……銀１モルに対して 0.015モル 第10層：第２青感乳剤層（BL2） 沃臭化銀沃化銀：８モル％ 平均粒径1.0μ ……塗布銀量 1.1ｇ／m2 カプラーＣ−10……銀１モルに対して 0.06モル 第11層：保護層（PL） トリメチルメタクリレート粒子（直径1.5μ）を
含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤Ｈ
−１や界面活性剤を添加した。 以上の如くして作成した試料を試料201とした。 （試料202〜207） 試料201のGL2のカプラーＣ−１の代わりに比
較用カプラーＣ−12，Ｃ−13を倍モル、本発明の
カプラーを等モル置き換えた以外は試料201と同
様に試料202〜207をそれぞれ作成した。 試料201〜207を白色でセンシトメトリー用およ
び粒状性測定用の露光をした後、実施例１と同様
のカラー現像処理を行なつた。処理済試料を赤色
光にて濃度測定およびRMS値の測定をした。結
果を第２表に示す。
【表】
第２表から、本発明のカプラー(1)，(6)で作成さ
れた試料204，205は、比較用のカプラーで作成さ
れた試料201に比べ感度は高いうえに粒状物もよ
く、また本発明のカプラー(9)，（13）の試料206，
207は比較用のカプラーの試料202，203に比べか
なり感度が高いにもかかわらず粒状性がほぼ同等
である。 以上の結果から本発明のカプラーの有効性は明
らかである。 ここで試料201〜207を作るのに用いた化合物お
よび比較カプラーは以下のものである。 増感色素：アンヒドロ−５，5′−ジクロロ−
３，3′−ジ−（γ−スルホプロピル）−９−エ
チル−チアカルボシアニンヒドロキサイド・
ピリジニウム塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−３，3′−
ジ−（γ−スルホプロピル）−４，５，4′−
5′−ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキサ
イド・トリエチルアミン塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−５，5′−
ジクロロ−３，3′−ジ−（γ−スルホプロピ
ル）オキサカルボシアニン・ナトリウム塩 増感色素：アンヒドロ−５，６，5′，6′−テト
ラクロロ−１，1′−ジエチル−３，3′−ジ−
｛β−〔β−（γ−スルホプロボキシ）エトキ
シ〕エチルイミダゾロカルボシアニンヒドロ
キサイドナトリウム塩
れた試料204，205は、比較用のカプラーで作成さ
れた試料201に比べ感度は高いうえに粒状物もよ
く、また本発明のカプラー(9)，（13）の試料206，
207は比較用のカプラーの試料202，203に比べか
なり感度が高いにもかかわらず粒状性がほぼ同等
である。 以上の結果から本発明のカプラーの有効性は明
らかである。 ここで試料201〜207を作るのに用いた化合物お
よび比較カプラーは以下のものである。 増感色素：アンヒドロ−５，5′−ジクロロ−
３，3′−ジ−（γ−スルホプロピル）−９−エ
チル−チアカルボシアニンヒドロキサイド・
ピリジニウム塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−３，3′−
ジ−（γ−スルホプロピル）−４，５，4′−
5′−ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキサ
イド・トリエチルアミン塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−５，5′−
ジクロロ−３，3′−ジ−（γ−スルホプロピ
ル）オキサカルボシアニン・ナトリウム塩 増感色素：アンヒドロ−５，６，5′，6′−テト
ラクロロ−１，1′−ジエチル−３，3′−ジ−
｛β−〔β−（γ−スルホプロボキシ）エトキ
シ〕エチルイミダゾロカルボシアニンヒドロ
キサイドナトリウム塩
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で表わされる基をカツプリング位
に有することを特徴とするカプラーを含有するハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料。 式中、Ｒは脂肪族基、芳香族基もしくは複素環
基を表わし、Ｘはエステル結合、アミド結合、、
エーテル結合、チオエーテル結合もしくはスルホ
ンアミド結合を表わし、ｗは２もしくは３の整数
を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14533283A JPS6035730A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14533283A JPS6035730A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6035730A JPS6035730A (ja) | 1985-02-23 |
| JPH0310289B2 true JPH0310289B2 (ja) | 1991-02-13 |
Family
ID=15382716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14533283A Granted JPS6035730A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6035730A (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01140153A (ja) | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| DE69031679T2 (de) | 1989-12-29 | 1998-06-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial, das einen gelb gefärbten Cyan-Kuppler enthält |
| EP0440195B1 (en) | 1990-01-31 | 1997-07-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic material |
| JPH04445A (ja) | 1990-04-17 | 1992-01-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
| DE69127130T2 (de) | 1990-05-09 | 1997-12-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photographische Verarbeitungszusammensetzung und diese verwendendes Verarbeitungsverfahren |
| DE69131785T2 (de) | 1990-08-20 | 2000-05-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Datenbehaltendes photographisches Filmerzeugnis und Verfahren zur Herstellung eines Farbbildes |
| DE69329509T2 (de) | 1992-03-19 | 2001-05-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zur Herstellung einer photographischen Silberhalogenidemulsion |
| DE69328884T2 (de) | 1992-03-19 | 2000-12-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zur Herstellung einer photographischen Silberhalogenidemulsion |
| JP2777949B2 (ja) | 1992-04-03 | 1998-07-23 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP3101848B2 (ja) | 1992-05-15 | 2000-10-23 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5407791A (en) | 1993-01-18 | 1995-04-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic material |
| EP0654705B1 (en) | 1993-11-24 | 2000-06-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photographic processing composition and method of photographic processing using the same |
| US5476760A (en) | 1994-10-26 | 1995-12-19 | Eastman Kodak Company | Photographic emulsions of enhanced sensitivity |
| JP3584119B2 (ja) | 1996-04-05 | 2004-11-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP4369876B2 (ja) | 2004-03-23 | 2009-11-25 | 富士フイルム株式会社 | ハロゲン化銀感光材料および熱現像感光材料 |
| US20060057512A1 (en) | 2004-09-14 | 2006-03-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photothermographic material |
| JP2007051193A (ja) | 2005-08-17 | 2007-03-01 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版 |
| JP5106285B2 (ja) | 2008-07-16 | 2012-12-26 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、インク組成物、及び該インク組成物を用いたインクジェット記録方法 |
| JP2010077228A (ja) | 2008-09-25 | 2010-04-08 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
-
1983
- 1983-08-08 JP JP14533283A patent/JPS6035730A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6035730A (ja) | 1985-02-23 |
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