JPH0292910A - 熱硬化性イミド樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性イミド樹脂組成物Info
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- JPH0292910A JPH0292910A JP24449588A JP24449588A JPH0292910A JP H0292910 A JPH0292910 A JP H0292910A JP 24449588 A JP24449588 A JP 24449588A JP 24449588 A JP24449588 A JP 24449588A JP H0292910 A JPH0292910 A JP H0292910A
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- polymaleimide
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特定のポリマレイミド、特定のポリナジイミ
ドおよびアルケニルフェノールを主成分とすることによ
り、貯蔵安定性、成形加工性に優れ、また熱により自己
硬化して耐熱性の良好なポリイミド樹脂に転化し得る熱
硬化性イミド樹脂組成物に関するものであり、樹脂成形
品の製造等をはじめガラス繊維、アラミド繊維、カーボ
ン繊維、シリコンカーバイド繊維等を補強材とする耐熱
性の良好な繊維強化複合材の製造に適した熱硬化性イミ
ド樹脂組成物に関する。
ドおよびアルケニルフェノールを主成分とすることによ
り、貯蔵安定性、成形加工性に優れ、また熱により自己
硬化して耐熱性の良好なポリイミド樹脂に転化し得る熱
硬化性イミド樹脂組成物に関するものであり、樹脂成形
品の製造等をはじめガラス繊維、アラミド繊維、カーボ
ン繊維、シリコンカーバイド繊維等を補強材とする耐熱
性の良好な繊維強化複合材の製造に適した熱硬化性イミ
ド樹脂組成物に関する。
従来樹脂成形品および繊維強化複合材料等の製造に、末
端にマレイミド基を有するイミド樹脂が使用され、そし
てこの樹脂は、熱により自己硬化して耐熱性良好なポリ
イミド樹脂となることが知られている。しかし、それら
樹脂硬化物は非常に脆(、成形品にクランク等の欠陥が
生じやすく、機械的物性等に悪影響を及ぼすことも知ら
れている。これらを改良するために、ポリマレイミド樹
脂にアルケニルフェノールを添加する方法(特開昭52
−994号公弗)等が報告されている。
端にマレイミド基を有するイミド樹脂が使用され、そし
てこの樹脂は、熱により自己硬化して耐熱性良好なポリ
イミド樹脂となることが知られている。しかし、それら
樹脂硬化物は非常に脆(、成形品にクランク等の欠陥が
生じやすく、機械的物性等に悪影響を及ぼすことも知ら
れている。これらを改良するために、ポリマレイミド樹
脂にアルケニルフェノールを添加する方法(特開昭52
−994号公弗)等が報告されている。
しかしながら、これら従来の樹脂組成物では樹脂組成物
の成形性、あるいは得られた成形物の脆さ、成形割れ等
については改良されているが、耐熱性の点でまだ十分で
なく、更に成形性、成形割れ、脆さの点を維持もしくは
向上させながら耐熱性を向上させた樹脂組成物が望まれ
ていた。
の成形性、あるいは得られた成形物の脆さ、成形割れ等
については改良されているが、耐熱性の点でまだ十分で
なく、更に成形性、成形割れ、脆さの点を維持もしくは
向上させながら耐熱性を向上させた樹脂組成物が望まれ
ていた。
本発明は、成形性、脆さ、成形割れ等を改良し、優れた
熱硬化性イミド樹脂組成物の提供を目的とするものであ
る。
熱硬化性イミド樹脂組成物の提供を目的とするものであ
る。
本発明は、芳香族ポリアミンとマレイン酸またはその誘
導体とを反応させて得られるポリマレイミド(A)、芳
香族ポリアミンとナジック酸またはその誘導体とを反応
させて得られるポリナジイミド(B)およびアルケニル
フェノール(C)を主成分とする事を特徴とする熱硬化
性イミド樹脂組成物を要旨とするものである。
導体とを反応させて得られるポリマレイミド(A)、芳
香族ポリアミンとナジック酸またはその誘導体とを反応
させて得られるポリナジイミド(B)およびアルケニル
フェノール(C)を主成分とする事を特徴とする熱硬化
性イミド樹脂組成物を要旨とするものである。
本発明のポリマレイミド(A)及びポリナジイミド(B
)に使用される芳香族ポリアミンとしては、4.4゛−
ジアミノジフェニルメタン、4゜4゛−ジアミノジフェ
ニルエーテル、4.4’ジアミノジフエニルブロバン、
3.3° −ジアミノジフェニルメタン、4. 4’
−ジアミノジフェニルスルフィド、3.3° −ジア
ミノジフェニルスルフォン、4.4’ −ジアミノジ
フェニルスルフォン、3.3゛−ジメチル−4,4°
−ジアミノジフェニルメタン、3−メチル−4,4°
−ジアミノジフェニルメタン、3,3° −ジエチル−
4,4”−ジアミノジフェニルメタン、3−エチル−4
,4゛−ジアミノジフェニルメタン、3゜3”−ジメト
キシ−4,4° −ジアミノジフェニルメタン、3.3
′−ジメチル−4,4” −ジアミノジフェニルエーテ
ル、3,3゛ −ジェトキシ−4,4°−ジアミノジフ
ェニルエーテル、3゜3゛−ジェトキシ−4,4゛ −
ジアミノジフェニルスルフォン、3.3”−ジエチル−
4,4゛ジアミノジフエニルプロパン、3,3゛ −ジ
メチル−4,4°−ジアミノベンゾフェノン、3゜3”
−ジアミノジフェニルメタン、3.3’ −ジアミノジ
フェニルエーテル、2,4−ジアミノトルエン、2.6
−ジアミノトルエン、2,4−ジアミノアニソール、2
.4−ジアミノモノクロロベンゼン、2,4−ジアミノ
フルオロベンゼン、m−フェニレンジアミン、p−フェ
ニレンジアミン、3.3′−ジアミノベンゾフェノン、
1.3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9゜
9゛−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2.2
°−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパンま
たはアニリンとホルムアルデヒドとの縮合物、0−エチ
ルアニリンとホルムアルデヒドとの縮合物であるトリア
ミン以上のポリアミン等が挙げられる。さらにアニリン
、0−クロルアニリン、〇−トルイジン、0−アニシジ
ン、p−ヒドロキシアニリン等のモノアミンも使用でき
、これらポリアミンまたはモノアミンを併用することが
出来る。
)に使用される芳香族ポリアミンとしては、4.4゛−
ジアミノジフェニルメタン、4゜4゛−ジアミノジフェ
ニルエーテル、4.4’ジアミノジフエニルブロバン、
3.3° −ジアミノジフェニルメタン、4. 4’
−ジアミノジフェニルスルフィド、3.3° −ジア
ミノジフェニルスルフォン、4.4’ −ジアミノジ
フェニルスルフォン、3.3゛−ジメチル−4,4°
−ジアミノジフェニルメタン、3−メチル−4,4°
−ジアミノジフェニルメタン、3,3° −ジエチル−
4,4”−ジアミノジフェニルメタン、3−エチル−4
,4゛−ジアミノジフェニルメタン、3゜3”−ジメト
キシ−4,4° −ジアミノジフェニルメタン、3.3
′−ジメチル−4,4” −ジアミノジフェニルエーテ
ル、3,3゛ −ジェトキシ−4,4°−ジアミノジフ
ェニルエーテル、3゜3゛−ジェトキシ−4,4゛ −
ジアミノジフェニルスルフォン、3.3”−ジエチル−
4,4゛ジアミノジフエニルプロパン、3,3゛ −ジ
メチル−4,4°−ジアミノベンゾフェノン、3゜3”
−ジアミノジフェニルメタン、3.3’ −ジアミノジ
フェニルエーテル、2,4−ジアミノトルエン、2.6
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.4−ジアミノモノクロロベンゼン、2,4−ジアミノ
フルオロベンゼン、m−フェニレンジアミン、p−フェ
ニレンジアミン、3.3′−ジアミノベンゾフェノン、
1.3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9゜
9゛−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2.2
°−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパンま
たはアニリンとホルムアルデヒドとの縮合物、0−エチ
ルアニリンとホルムアルデヒドとの縮合物であるトリア
ミン以上のポリアミン等が挙げられる。さらにアニリン
、0−クロルアニリン、〇−トルイジン、0−アニシジ
ン、p−ヒドロキシアニリン等のモノアミンも使用でき
、これらポリアミンまたはモノアミンを併用することが
出来る。
本発明のポリマレイミド(A)に使用されるマレイン酸
またはその誘導体、そしてポリナジイミド(B)に使用
されるナジック酸(5−ノルボルネン−2,3−ジカル
ボン酸)またはその誘導体は、官能化剤として使用され
るが、これら2種の不飽和ジカルボン酸は、反応性の観
点から、無水物の形で使用することが好ましい。
またはその誘導体、そしてポリナジイミド(B)に使用
されるナジック酸(5−ノルボルネン−2,3−ジカル
ボン酸)またはその誘導体は、官能化剤として使用され
るが、これら2種の不飽和ジカルボン酸は、反応性の観
点から、無水物の形で使用することが好ましい。
本発明の構成成分であるポリマレイミド(A)及びポリ
ナジイミド(B)は公知の方法によりポリアミン成分及
び官能他剤成分を溶媒中で脱水環化反応させることによ
り容易に得ることが出来る。
ナジイミド(B)は公知の方法によりポリアミン成分及
び官能他剤成分を溶媒中で脱水環化反応させることによ
り容易に得ることが出来る。
反応に使用される溶媒として、N、N’ −ジメチルホ
ルムアミド、N、N’ −ジメチルアセトアミド、N
−メチル−2−ピロリドン等のアミド系の溶媒、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル系の溶媒、
アセトン、メチルエチルケトン等のジアルキルケトン系
の溶媒、m−クレゾール等のフェノール類、ジメチルス
ルホキシド等をあげることが出来る。これら溶媒中で所
定量の各成分に脱水剤、およびイミド化触媒の存在下に
低温で反応させることが好ましい。脱水剤としては、無
水酢酸の如き有機カルボン酸無水物、イミド化触媒とし
ては第3級アミン、アルカリ金属、Ni、Cu等の塩が
使用される。
ルムアミド、N、N’ −ジメチルアセトアミド、N
−メチル−2−ピロリドン等のアミド系の溶媒、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル系の溶媒、
アセトン、メチルエチルケトン等のジアルキルケトン系
の溶媒、m−クレゾール等のフェノール類、ジメチルス
ルホキシド等をあげることが出来る。これら溶媒中で所
定量の各成分に脱水剤、およびイミド化触媒の存在下に
低温で反応させることが好ましい。脱水剤としては、無
水酢酸の如き有機カルボン酸無水物、イミド化触媒とし
ては第3級アミン、アルカリ金属、Ni、Cu等の塩が
使用される。
本発明では、かかる官能化剤をそれぞれ用いて、末端が
マレイン酸残基であるポリマレイミド(八)と末端がナ
ジック酸残基であるポリナジイミド(B)を、その当量
比40:60〜90:10の範囲で使用される。この当
量比が上記範囲より大きくなると硬化物の耐熱性が低下
し、逆にこの比が小さくなると反応性が低下し、より高
い成形温度を必要とし好ましくない。
マレイン酸残基であるポリマレイミド(八)と末端がナ
ジック酸残基であるポリナジイミド(B)を、その当量
比40:60〜90:10の範囲で使用される。この当
量比が上記範囲より大きくなると硬化物の耐熱性が低下
し、逆にこの比が小さくなると反応性が低下し、より高
い成形温度を必要とし好ましくない。
本発明で使用されるアルケニルフェノール(C)はモノ
、ジもしくはポリアリルフェノールであり、好ましくは
ジアルケニルフェノールが使用される。
、ジもしくはポリアリルフェノールであり、好ましくは
ジアルケニルフェノールが使用される。
代表的なジアルケニルフェノールは、次式(I)−−−
−−−(I) (式中、RIは−CH2C(CHs )t −−so、
−−5o−−s−−。
−−−(I) (式中、RIは−CH2C(CHs )t −−so、
−−5o−−s−−。
−CH(C,H,)−1または−C(CH:l ) z
−(C6Hs ) C(CH3)z−を表わし、そし
てnは0または1を表わす。)で表わされ、アルケニル
フェノールは、アルケニルエーテルのクライゼン転移に
よる公知の方法により製造される。
−(C6Hs ) C(CH3)z−を表わし、そし
てnは0または1を表わす。)で表わされ、アルケニル
フェノールは、アルケニルエーテルのクライゼン転移に
よる公知の方法により製造される。
アルケニルフェノールの例としては、2−アリルフェノ
ール、2.2−ビス(4−ヒドロキシ−3アリルフエニ
ル)プロパン〔ジアリルビスフェノールA〕、ビス(4
−ヒドロキシ−3−アリルフェニル)スルホン〔ジアリ
ルビスフェノールS〕、4.4”−ジヒドロキシ−3,
3° −ジアリルジフェニル、ビス(4−ヒドロキシ−
3−アリルフェニル)メタン等が挙げられる。また担当
するメタリル化合物も使用可能であり、これらアルケニ
ルフェノールの1種または2種以上が使用される。
ール、2.2−ビス(4−ヒドロキシ−3アリルフエニ
ル)プロパン〔ジアリルビスフェノールA〕、ビス(4
−ヒドロキシ−3−アリルフェニル)スルホン〔ジアリ
ルビスフェノールS〕、4.4”−ジヒドロキシ−3,
3° −ジアリルジフェニル、ビス(4−ヒドロキシ−
3−アリルフェニル)メタン等が挙げられる。また担当
するメタリル化合物も使用可能であり、これらアルケニ
ルフェノールの1種または2種以上が使用される。
使用されるこれらアルケニルフェノールは、A成分のポ
リマレイミド1当量に対し0.2〜5当量である。上記
の範囲より少ないと成形物の脆さは十分に改良されず、
逆に多いと硬化物の耐熱性は低下し好ましくない。
リマレイミド1当量に対し0.2〜5当量である。上記
の範囲より少ないと成形物の脆さは十分に改良されず、
逆に多いと硬化物の耐熱性は低下し好ましくない。
本発明の構成成分であるポリマレイミド、ポリナジイミ
ドおよびアルケニルフェノールは、構造、分子量等によ
り融点および溶解性は異なるが、樹脂組成物は、溶媒を
用いないで加熱溶融混合することによって、またはイミ
ド化合物合成の際に使用される溶媒中で所定量混合する
ことによって容易に得ることが出来る。これら樹脂溶液
の粘度は低(、注形品の製造または補強繊維への含浸に
よりプリプレグの製造が容易である。
ドおよびアルケニルフェノールは、構造、分子量等によ
り融点および溶解性は異なるが、樹脂組成物は、溶媒を
用いないで加熱溶融混合することによって、またはイミ
ド化合物合成の際に使用される溶媒中で所定量混合する
ことによって容易に得ることが出来る。これら樹脂溶液
の粘度は低(、注形品の製造または補強繊維への含浸に
よりプリプレグの製造が容易である。
本発明の樹脂組成物は貯蔵安定性および成形加工性に優
れ、加熱硬化により卓越した耐熱性と成形割れがなく良
好な機械的性質を有する樹脂成形材および繊維強化複合
材を得ることが出来る。
れ、加熱硬化により卓越した耐熱性と成形割れがなく良
好な機械的性質を有する樹脂成形材および繊維強化複合
材を得ることが出来る。
また、この樹脂組成物は種々の添加剤、補強剤、たとえ
ばジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレート、
ジビニルベンゼン等の反応性希釈剤、炭素粉末、各種金
属、金属酸化物、シリカ、アスベスト等の混合が容易で
あり、耐熱性の良好な樹脂成形材、繊維強化複合材の他
に接着材、被覆材等の製造に利用できる。
ばジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレート、
ジビニルベンゼン等の反応性希釈剤、炭素粉末、各種金
属、金属酸化物、シリカ、アスベスト等の混合が容易で
あり、耐熱性の良好な樹脂成形材、繊維強化複合材の他
に接着材、被覆材等の製造に利用できる。
以下、実施例によって本発明の樹脂組成物を具体的に示
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、
成形物の耐熱性はTMA法により、熱膨張曲線の変化よ
りガラス転移温度(Tg)を求めた。
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、
成形物の耐熱性はTMA法により、熱膨張曲線の変化よ
りガラス転移温度(Tg)を求めた。
実施例1
4.4” −ジアミノジフェニルメタンとマレイン酸と
を反応させて得られた、N、N’ −4゜4゛−ジフ
ェニルメタンビスマレイミド(三井東圧ファイン社製B
MI−5)の10.−Ogと、3゜3°−ジエチル−4
,4゛ −ジアミノジフェニルメタン1モル及びナジッ
ク酸無水物2.2モルより合成したビスナジイミド(B
NI)の7.59 gと、ジアリルビスフェノールA(
三井東圧ファイン社製BPA−CA)の8.56 g
(MA/NA/アリル=2/1/2当量比)とを14
0°Cオーブン中で加熱し、溶融混合した。この樹脂混
合物を予備加熱した金型中に流し込み、オートクレーブ
中で7kg/cIil加圧下、230℃で4時間硬化し
成形物を得た。さらにオーブン中で250°Cで1時間
、270℃で1時間、290℃で1時間、そして320
℃で6時間の後硬化を行なった。その結果、硬化物のガ
ラス転移温度(Tg)は306°Cであった。
を反応させて得られた、N、N’ −4゜4゛−ジフ
ェニルメタンビスマレイミド(三井東圧ファイン社製B
MI−5)の10.−Ogと、3゜3°−ジエチル−4
,4゛ −ジアミノジフェニルメタン1モル及びナジッ
ク酸無水物2.2モルより合成したビスナジイミド(B
NI)の7.59 gと、ジアリルビスフェノールA(
三井東圧ファイン社製BPA−CA)の8.56 g
(MA/NA/アリル=2/1/2当量比)とを14
0°Cオーブン中で加熱し、溶融混合した。この樹脂混
合物を予備加熱した金型中に流し込み、オートクレーブ
中で7kg/cIil加圧下、230℃で4時間硬化し
成形物を得た。さらにオーブン中で250°Cで1時間
、270℃で1時間、290℃で1時間、そして320
℃で6時間の後硬化を行なった。その結果、硬化物のガ
ラス転移温度(Tg)は306°Cであった。
実施例2
実施例1と同様にビスマレイミド(BMI−3)の10
.0 gとビスナジイミド(BNI)の7.59gとジ
アリルビスフェノールA (BPA−CA)の4.28
g (MA/NA/アリル=2/1/1当量比〕を加
熱溶融し、硬化物を得た。後硬化後の硬化物のガラス転
移温度(Tg)は333℃であった。
.0 gとビスナジイミド(BNI)の7.59gとジ
アリルビスフェノールA (BPA−CA)の4.28
g (MA/NA/アリル=2/1/1当量比〕を加
熱溶融し、硬化物を得た。後硬化後の硬化物のガラス転
移温度(Tg)は333℃であった。
実施例3
実施例1と同様にビスマレイミド(BMI−3)10、
0 gとビスナジイミド(BNI)7.59gとジアリ
ルビスフェノールS(日本火薬社製)9、18 g
(MA/NA/アリル=2/1/2当量比〕を当量比例
で加熱溶融混合し、硬化物を得た。
0 gとビスナジイミド(BNI)7.59gとジアリ
ルビスフェノールS(日本火薬社製)9、18 g
(MA/NA/アリル=2/1/2当量比〕を当量比例
で加熱溶融混合し、硬化物を得た。
後硬化後の硬化物のガラス転移温度(Tg)は324℃
であった。
であった。
実施例4
3.3°−ジエチル−4,4゛ −ジアミノジフェニル
メタンとマレイン酸とを反応させて得られた、3,3゛
−ジエチル−4,4゛ −ビスマレイミドジフェニル
メタン(日本火薬社製)の13.8gとビスナジイミド
(BNI)の9.1gとジアリルビスフェノールSの1
1.0 g (MA/NA/アリル=2/1/2当量比
〕と当量比例1と同様に加熱溶融し、硬化物を得た。後
硬化後の硬化物のガラス転移温度(Tg)は275℃で
あった。
メタンとマレイン酸とを反応させて得られた、3,3゛
−ジエチル−4,4゛ −ビスマレイミドジフェニル
メタン(日本火薬社製)の13.8gとビスナジイミド
(BNI)の9.1gとジアリルビスフェノールSの1
1.0 g (MA/NA/アリル=2/1/2当量比
〕と当量比例1と同様に加熱溶融し、硬化物を得た。後
硬化後の硬化物のガラス転移温度(Tg)は275℃で
あった。
比較例1
実施例1と同様にビスマレイミド(BMI−3)の10
.0 gとジアリルビスフェノールA(BPA−CA)
の8.56g(MA/アリル=1/1当量比)とを14
0℃で加熱溶融混合し、硬化物を得た。その結果、後硬
化後の硬化物のガラス転移温度(Tg)は251℃であ
った。
.0 gとジアリルビスフェノールA(BPA−CA)
の8.56g(MA/アリル=1/1当量比)とを14
0℃で加熱溶融混合し、硬化物を得た。その結果、後硬
化後の硬化物のガラス転移温度(Tg)は251℃であ
った。
比較例2
実施例1と同様にN、N’−2,2’ −ジエチル−4
,4゛ −ジフェニルメタンビスマレイミドの20.
7 gとジアリルビスフェノールA(BPA−CA)の
15.4 gとを160℃で加熱溶融混合し、硬化物を
得た。得られた硬化物の後硬化後の硬化物のガラス転移
温度(Tg)は225℃であった。
,4゛ −ジフェニルメタンビスマレイミドの20.
7 gとジアリルビスフェノールA(BPA−CA)の
15.4 gとを160℃で加熱溶融混合し、硬化物を
得た。得られた硬化物の後硬化後の硬化物のガラス転移
温度(Tg)は225℃であった。
本発明の樹脂組成物は、貯蔵安定性、成形加工性に優れ
ており、熱的ならびに機械的性質の優れた樹脂成形材、
繊維強化複合材をはじめ接着材、被覆材、等の製造に利
用される。
ており、熱的ならびに機械的性質の優れた樹脂成形材、
繊維強化複合材をはじめ接着材、被覆材、等の製造に利
用される。
Claims (1)
- (1)下記(A)、(B)および(C)を主成分とする
熱硬化性イミド樹脂組成物。 (A)芳香族ポリアミンとマレイン酸またはその誘導体
とを反応させて得られるポリマレイミド。 (B)芳香族ポリアミンとナジック酸またはその誘導体
とを反応させて得られるポリナジイミド。 (C)アルケニルフェノール。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63244495A JPH0613585B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 熱硬化性イミド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63244495A JPH0613585B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 熱硬化性イミド樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0292910A true JPH0292910A (ja) | 1990-04-03 |
JPH0613585B2 JPH0613585B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=17119515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63244495A Expired - Lifetime JPH0613585B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 熱硬化性イミド樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0613585B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5661426A (en) * | 1993-04-16 | 1997-08-26 | Texas Instruments Incorporated | Logic circuit |
JP2004002753A (ja) * | 2002-03-28 | 2004-01-08 | Toray Ind Inc | 樹脂組成物及びそれよりなる絶縁膜、半導体装置、及び有機電界発光素子 |
CN1320060C (zh) * | 2004-04-01 | 2007-06-06 | 中国科学院化学研究所 | 一种短纤维增强聚酰亚胺复合材料及制备方法和用途 |
WO2017006891A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2017-01-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、及びプリント配線板 |
JP2020084057A (ja) * | 2018-11-27 | 2020-06-04 | 日立化成株式会社 | 硬化性組成物及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP63244495A patent/JPH0613585B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5661426A (en) * | 1993-04-16 | 1997-08-26 | Texas Instruments Incorporated | Logic circuit |
JP2004002753A (ja) * | 2002-03-28 | 2004-01-08 | Toray Ind Inc | 樹脂組成物及びそれよりなる絶縁膜、半導体装置、及び有機電界発光素子 |
JP4576797B2 (ja) * | 2002-03-28 | 2010-11-10 | 東レ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれよりなる絶縁膜、半導体装置、及び有機電界発光素子 |
CN1320060C (zh) * | 2004-04-01 | 2007-06-06 | 中国科学院化学研究所 | 一种短纤维增强聚酰亚胺复合材料及制备方法和用途 |
WO2017006891A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2017-01-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、及びプリント配線板 |
CN107849192A (zh) * | 2015-07-06 | 2018-03-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、预浸料、覆金属箔层叠板和印刷电路板 |
JPWO2017006891A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2018-04-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、及びプリント配線板 |
US10550228B2 (en) | 2015-07-06 | 2020-02-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition, prepreg, metal foil-clad laminate, and printed circuit board |
JP2022009445A (ja) * | 2015-07-06 | 2022-01-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、及びプリント配線板 |
JP2020084057A (ja) * | 2018-11-27 | 2020-06-04 | 日立化成株式会社 | 硬化性組成物及びその製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0613585B2 (ja) | 1994-02-23 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |