JPH0290166A - パターン形成材料およびパターン形成方法 - Google Patents
パターン形成材料およびパターン形成方法Info
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［概 要〕
電子線レジストにおいて、
露光の際に生ずる電荷蓄積（チャージアップ）を解消す
るために、 導電性処理剤としてカチオン部分が四級化窒素で構成さ
れ、アニオン部分がテトラシアノキノジメタン（ＴＣＮ
ｆｌｌ）もしくは複素環の縮合したＴＣＮＱ誘導体のア
ニオンラジカルで構成されたラジカル塩又はこのラジカ
ル塩に中性ＴＣＮＱ化合物を添加してなる導電性錯体を
汎用ポリマーに分散せしめてなる、パターン形成材料。
るために、 導電性処理剤としてカチオン部分が四級化窒素で構成さ
れ、アニオン部分がテトラシアノキノジメタン（ＴＣＮ
ｆｌｌ）もしくは複素環の縮合したＴＣＮＱ誘導体のア
ニオンラジカルで構成されたラジカル塩又はこのラジカ
ル塩に中性ＴＣＮＱ化合物を添加してなる導電性錯体を
汎用ポリマーに分散せしめてなる、パターン形成材料。
本発明は、ＧａＡｓに代表される化合物半導体装置にお
いて、パターンを形成するための材料およびパターン形
成方法に関する。
いて、パターンを形成するための材料およびパターン形
成方法に関する。
マイクロエレクトロニクスにおいて、ＧａＡｓに代表さ
れる化合物半導体−・の関心は、Ｓｉにない超高速性や
、発光・受光機能が期待できるため、ますます高まりを
みせている。従来研究の中心は、基板結晶の引き上げ・
評価技術やエピタキシャル成長技術、およびデバイス開
発技術に置かれていたが、近年ＬＳＩや光・電子集積回
路の開発が急速に進むにつれ、製造技術の重要性が叫ば
れている。Ｓｉの場合、ＬＳＩの高Ｓ積化に伴い、サブ
ミクロンリソグラフィ技術が進歩してきているが、化合
物半導体の高速デバイスの製造過程においてもＳｉ と
同様の、レジストを用いた微細加工方法が用いられる。
れる化合物半導体−・の関心は、Ｓｉにない超高速性や
、発光・受光機能が期待できるため、ますます高まりを
みせている。従来研究の中心は、基板結晶の引き上げ・
評価技術やエピタキシャル成長技術、およびデバイス開
発技術に置かれていたが、近年ＬＳＩや光・電子集積回
路の開発が急速に進むにつれ、製造技術の重要性が叫ば
れている。Ｓｉの場合、ＬＳＩの高Ｓ積化に伴い、サブ
ミクロンリソグラフィ技術が進歩してきているが、化合
物半導体の高速デバイスの製造過程においてもＳｉ と
同様の、レジストを用いた微細加工方法が用いられる。
この微細加工方法の一つとして近年電子線リソグラフィ
の技術が採用されている。
の技術が採用されている。
しかるに、この電子線リソグラフィでは、Ｓｉに比べて
抵抗の高いＧａＡｓ基板に用いると、電子線を照射して
いくうちにレジスト内にチャージの蓄積が起こる。
抵抗の高いＧａＡｓ基板に用いると、電子線を照射して
いくうちにレジスト内にチャージの蓄積が起こる。
上記のようなレジスト内の電荷のチャージアップが発生
すると、電子線の照射が妨げられ、そのため露光したパ
ターンの位置ずれを生ずるという問題がある。
すると、電子線の照射が妨げられ、そのため露光したパ
ターンの位置ずれを生ずるという問題がある。
通常、Ｓｉ基板上でＰ財Ａなどのポジ型電子線レジスト
を用いてパターンを形成した場合と同し条件で、ＧａＡ
ｓ基板を用いた場合のパターンの位置すれ量を比較する
と、ＧａＡｓではＳｉの約１０倍の位置ずれが住しる。
を用いてパターンを形成した場合と同し条件で、ＧａＡ
ｓ基板を用いた場合のパターンの位置すれ量を比較する
と、ＧａＡｓではＳｉの約１０倍の位置ずれが住しる。
これは、ＧａＡｓの抵抗がＳｉに比べて高いため、絶縁
性の樹脂であるレジスト内に、電荷の蓄積が起こりゃす
くなるからである。化合物半導体のＬＳＩにおいては、
ゲート電極の微細加工が高速性を左右するので、このよ
うなヂャージアノブ現象は微細加工を行う際に大きな問
題となる。
性の樹脂であるレジスト内に、電荷の蓄積が起こりゃす
くなるからである。化合物半導体のＬＳＩにおいては、
ゲート電極の微細加工が高速性を左右するので、このよ
うなヂャージアノブ現象は微細加工を行う際に大きな問
題となる。
本発明は、上記の問題点を解決するためになされたもの
であり、本発明のパターン形成材料は、カチオン部分が
四級化窒素で構成され、アニオン部分がテトラシアノキ
ノジメタン（ＴＣＮＱ）もしくは複素環の縮合したＴＣ
ＩＪＱ 誘導体のアニオンラジカルで構成されたラジカ
ル塩又はこのラジカル塩に中性ＴＣＮＱ化合物を添加し
てなる導電性錯体を汎用ポリマーに分散せしめてなるこ
とを特徴とする。
であり、本発明のパターン形成材料は、カチオン部分が
四級化窒素で構成され、アニオン部分がテトラシアノキ
ノジメタン（ＴＣＮＱ）もしくは複素環の縮合したＴＣ
ＩＪＱ 誘導体のアニオンラジカルで構成されたラジカ
ル塩又はこのラジカル塩に中性ＴＣＮＱ化合物を添加し
てなる導電性錯体を汎用ポリマーに分散せしめてなるこ
とを特徴とする。
更にまた、加エバターン形成材料をＧａＡｓ基板等に適
用してパターン形成することを特徴とする。
用してパターン形成することを特徴とする。
本発明において、四級化窒素カチオンを構成する化合物
は、例えばキノリン誘導体、イソキノリン誘導体、ピリ
ジン誘導体、ジピリジルｆＨ導体、ビリジェノエチレン
誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、
イミダゾール誘導体、ピラゾール誘導体、等が用いられ
る。
は、例えばキノリン誘導体、イソキノリン誘導体、ピリ
ジン誘導体、ジピリジルｆＨ導体、ビリジェノエチレン
誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、
イミダゾール誘導体、ピラゾール誘導体、等が用いられ
る。
この四級窒素カチオンとラジカル塩を形成するため、ア
ニオン構成化合物を用いる。これにはＴＣＮ（ｌ又は複
素環の縮合したＴＣＮＱ誘導体が用いられ、両者は電荷
移動型のラジカル塩を形成する。
ニオン構成化合物を用いる。これにはＴＣＮ（ｌ又は複
素環の縮合したＴＣＮＱ誘導体が用いられ、両者は電荷
移動型のラジカル塩を形成する。
本発明では、更に保存安定性と導電性を向上せしめるた
めに中性のＴＣＮＱ （ＴＣＮＱ’ と表示）を前記ラ
ジカル塩に付加して用いることができる。
めに中性のＴＣＮＱ （ＴＣＮＱ’ と表示）を前記ラ
ジカル塩に付加して用いることができる。
本発明における導電性錯体としては次のものが使用でき
る。
る。
（１）キノリン誘導体・ＴＣＮＱ錯体
塩に中性ＴＣＮＱ （ＴＣＮ口°）の付加した錯体：こ
こでＲ１は炭素数が１〜１８の飽和もしくは不飽和炭化
水素基を表し、Ｒ２は水素原子あるいは炭素数が１−１
８の飽和あるいは不飽和炭化水素基を表す。
こでＲ１は炭素数が１〜１８の飽和もしくは不飽和炭化
水素基を表し、Ｒ２は水素原子あるいは炭素数が１−１
８の飽和あるいは不飽和炭化水素基を表す。
Ｒとして例えばｎ−ｃｊｌｌ、 、 Ｒ２として例えば
水素を有する錯体を用いることができる。
水素を有する錯体を用いることができる。
（２）イソキノリン誘導体・ＴＣＮＱｔｆ体性ＴＣＮ体
性付ＣＮ口錯体 ここで、Ｒは炭素数１〜１８の飽和もしくは不飽和炭化
水素基を表す。
性付ＣＮ口錯体 ここで、Ｒは炭素数１〜１８の飽和もしくは不飽和炭化
水素基を表す。
（３）ピリジン誘導体・ＴＣＮＱ錯体
に中性ＴＣＮＱの付加した錯体。
ここで、Ｒ１は炭素数ｌ〜１８の飽和もしくは不飽和炭
化水素基を表すが、特にＣ４アルキルが好ましい。
化水素基を表すが、特にＣ４アルキルが好ましい。
Ｒ＋ は水素又は炭素数１〜１８の飽和もしくは不飽和
炭化水素基を表す。
炭化水素基を表す。
（４）ジピリジル誘導体・ＴＣＮＱ措体例えば２，２′
−ジピリジル又は４，４′−ジピリジル誘導体が用いら
れる。
−ジピリジル又は４，４′−ジピリジル誘導体が用いら
れる。
（５）その他
■ ビリジエエヂレン誘導体・ＴＣＮＱ錯体テトラシア
ノキノジメタン）は、未置換のものでもあるいは次式（
１）で示される複素環の縮合したＴＣＮＱ誘導体であっ
てもよい。
ノキノジメタン）は、未置換のものでもあるいは次式（
１）で示される複素環の縮合したＴＣＮＱ誘導体であっ
てもよい。
（Ｒ： Ｃ，〜ＣＨ８アルキル）
■ ベンズイミダゾール誘導体・ｔｃＮｑｔｏ体Ｒ５
（ＲＩ ： ＣＩ 〜Ｃ４アルキル；Ｃ２：Ｃ，〜Ｃ２
アルキル）■ ピラジン誘導体・ＴＣＮＱ錯体 （Ｒｔ：Ｃ＋ 〜Ｃａアルキル） 上記の錯体を構成するＴＣＮＱ（７，７，８よいものと
し、Ｒｔ、Ｒｚ及びＲ２は互に独立したものであって、
１（、アルキル、了り−ルまたはアリール置換アルキル
基を表し、Ｒｔ 、Ｒ４。
アルキル）■ ピラジン誘導体・ＴＣＮＱ錯体 （Ｒｔ：Ｃ＋ 〜Ｃａアルキル） 上記の錯体を構成するＴＣＮＱ（７，７，８よいものと
し、Ｒｔ、Ｒｚ及びＲ２は互に独立したものであって、
１（、アルキル、了り−ルまたはアリール置換アルキル
基を表し、Ｒｔ 、Ｒ４。
Ｒｉ、ＲｙおよびＲ８は互に独立したものであって、Ｈ
１アルキル、アリール、アリール置換アルキル、アルコ
キシ、ハロゲン、ニトロ、シアツマたはカルボン酸エス
テル基ＣＯ□Ｒ１（式中、Ｒ，は前記と同じ意味を表す
。）を表す。
１アルキル、アリール、アリール置換アルキル、アルコ
キシ、ハロゲン、ニトロ、シアツマたはカルボン酸エス
テル基ＣＯ□Ｒ１（式中、Ｒ，は前記と同じ意味を表す
。）を表す。
前記一般弐で示される化合物の例を下記に構造式で示す
。
。
ＣＮ
本℃Ｎ
前記式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。
本発明のパターン形成材料は、上記の導電性材料に以下
の汎用ポリマーを添加し溶剤に溶解して用いられる。
の汎用ポリマーを添加し溶剤に溶解して用いられる。
汎用ポリマーとしては、ポリメチルメタクリレート、ポ
リイソプロピルメタクリレート等のアクリル酸エステル
系重合体又はポリスチレン、ポリアクリロニトリルの如
きビニル重合体が好ましく用いられる。
リイソプロピルメタクリレート等のアクリル酸エステル
系重合体又はポリスチレン、ポリアクリロニトリルの如
きビニル重合体が好ましく用いられる。
本発明のパターン形成材料は、電子線リソグラフィー法
を用いたパターン形成において、電子線レジストの上層
に用いる導電性処理剤として用いられる。そして、電子
線露光の際、照射した電子線によりレジスト内に発生し
た電荷は上層の導電性処理剤の導電性のためにレジスト
内の一個所にチャージアンプすることなく電荷は分散す
る。従って、以後の電子線照射において照射の際の電荷
の相互作用がなく電光したパターンの位置ずれが有効に
防止される。
を用いたパターン形成において、電子線レジストの上層
に用いる導電性処理剤として用いられる。そして、電子
線露光の際、照射した電子線によりレジスト内に発生し
た電荷は上層の導電性処理剤の導電性のためにレジスト
内の一個所にチャージアンプすることなく電荷は分散す
る。従って、以後の電子線照射において照射の際の電荷
の相互作用がなく電光したパターンの位置ずれが有効に
防止される。
以下、更に本発明を実施例により説明する。
カチオン部分を有するヨウ化ｎ−ブチルアクリジニウム
をＴＣＮＱあるいはＴＣＮＱのＦａＲ体ビス（１２，５
−チアジアゾロ）テトラシアノキノジメタンのアルカリ
金属塩と反応させ、錯塩を合成した。
をＴＣＮＱあるいはＴＣＮＱのＦａＲ体ビス（１２，５
−チアジアゾロ）テトラシアノキノジメタンのアルカリ
金属塩と反応させ、錯塩を合成した。
ＴＣＮＱ誘Ｂ体および錯塩の合成は、すべて公知の方法
（特開昭６２−３３１５７．特公昭５６−４１６５８等
）でおこなった。この錯塩をメチルメタアクリレート系
の重合体あるいは共重合体（メチルメタアクリレート／
イソプロピルメタクリレート＝７０／３０ （モル比）
共重合体）に１〜２０ＷＴ％添加し、シクロヘキサノン
に溶解し、２５００ｒｐｍでスピンコーティングしたと
きの膜厚が、０．２〜０．３縛になるようパターン形成
用の導電性材料を調製した。
（特開昭６２−３３１５７．特公昭５６−４１６５８等
）でおこなった。この錯塩をメチルメタアクリレート系
の重合体あるいは共重合体（メチルメタアクリレート／
イソプロピルメタクリレート＝７０／３０ （モル比）
共重合体）に１〜２０ＷＴ％添加し、シクロヘキサノン
に溶解し、２５００ｒｐｍでスピンコーティングしたと
きの膜厚が、０．２〜０．３縛になるようパターン形成
用の導電性材料を調製した。
ＧａＡｓ基板にＰＭＭＡレジストを１．５廁の厚さに塗
布し、２００℃で１５分間はどへイキングをおこなった
。この上に、上記の導電性材料を塗布し、５０℃で１０
分間溶媒を除去した後、加速電圧３０ＫｅＶの電子線露
光装置で３０μＣ／ｃｎｌの露光量で０．５１ＩＷｌの
１ｉｎｅ ａｎｄ ５ｐａｃｅパターンを形成した。メ
チルイソブチルゲトンで３分間現像した後、導電性材料
を塗布しない場合とパターンの位置ずれ量を比較した結
果、位置ずれは完全に解消された。
布し、２００℃で１５分間はどへイキングをおこなった
。この上に、上記の導電性材料を塗布し、５０℃で１０
分間溶媒を除去した後、加速電圧３０ＫｅＶの電子線露
光装置で３０μＣ／ｃｎｌの露光量で０．５１ＩＷｌの
１ｉｎｅ ａｎｄ ５ｐａｃｅパターンを形成した。メ
チルイソブチルゲトンで３分間現像した後、導電性材料
を塗布しない場合とパターンの位置ずれ量を比較した結
果、位置ずれは完全に解消された。
なお、上記の錯塩に、中性のＴＣＩＪＱあるいはその誘
導体を１〜５０訂％添加して、導電率を高くすることが
できる。また、錯体の原料、汎用ポリマの組合せはこの
例の限りではない。
導体を１〜５０訂％添加して、導電率を高くすることが
できる。また、錯体の原料、汎用ポリマの組合せはこの
例の限りではない。
本発明は以上説明したように特定の導電性錯体を汎用ポ
リマーに分散せしめ電子線レジストの導電性処理剤とし
て用いるように構成したものであるから、導電性を有し
従来のレジスト材料の上に均一な膜を形成し、電子線露
光方法でレジストの感度や解像性を…なうことなくパタ
ーンを形成する効果を奏する。更に、露光後は、通常の
レジストの現像方法でレジストと同時に剥離することが
可能である。
リマーに分散せしめ電子線レジストの導電性処理剤とし
て用いるように構成したものであるから、導電性を有し
従来のレジスト材料の上に均一な膜を形成し、電子線露
光方法でレジストの感度や解像性を…なうことなくパタ
ーンを形成する効果を奏する。更に、露光後は、通常の
レジストの現像方法でレジストと同時に剥離することが
可能である。
更に本発明のパターン形成材料は、従来のレジスト材料
よりも６桁以上高い導電率をもつので、レジスト内の電
荷の蓄積を完全に防止する効果を奏する。
よりも６桁以上高い導電率をもつので、レジスト内の電
荷の蓄積を完全に防止する効果を奏する。
Claims (2)
- １．カチオン部分が四級化窒素で構成され、アニオン部
分がテトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）もしくは複
素環の縮合したＴＣＮＱ誘導体のアニオンラジカルで構
成されたラジカル塩又はこのラジカル塩に中性ＴＣＮＱ
化合物を添加してなる導電性錯体を汎用ポリマーに分散
せしめてなる、パターン形成材料。 - ２．請求項１記載のパターン形成材料をＧａＡｓ基板に
適用することを特徴とする、半導体装置におけるパター
ン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63240943A JP2694834B2 (ja) | 1988-09-28 | 1988-09-28 | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63240943A JP2694834B2 (ja) | 1988-09-28 | 1988-09-28 | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0290166A true JPH0290166A (ja) | 1990-03-29 |
| JP2694834B2 JP2694834B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=17066957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63240943A Expired - Lifetime JP2694834B2 (ja) | 1988-09-28 | 1988-09-28 | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2694834B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2842449B2 (ja) | 1990-02-09 | 1999-01-06 | 富士通株式会社 | Ｔｃｎｑ錯体導電性膜の形成方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58502169A (ja) * | 1981-12-21 | 1983-12-15 | インステイテユ−ト ヒミイ アカデミイ ナウク エスエスエスア−ル | フォト−及び電子線レジスト |
| JPS59107347A (ja) * | 1982-12-13 | 1984-06-21 | Fujitsu Ltd | パタ−ン形成材料 |
| JPS62107200A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-18 | 大成建設株式会社 | シ−ルドトンネルの構造 |
| JPS62113134A (ja) * | 1985-11-13 | 1987-05-25 | Fujitsu Ltd | 微細パタ−ンの形成方法 |
| JPS6410231A (en) * | 1987-07-03 | 1989-01-13 | Fujitsu Ltd | Flattening material for electron beam resist having two layer structure |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2516968B2 (ja) | 1987-04-30 | 1996-07-24 | 富士通株式会社 | 二層構造電子線レジスト用平坦化材料 |
-
1988
- 1988-09-28 JP JP63240943A patent/JP2694834B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58502169A (ja) * | 1981-12-21 | 1983-12-15 | インステイテユ−ト ヒミイ アカデミイ ナウク エスエスエスア−ル | フォト−及び電子線レジスト |
| JPS59107347A (ja) * | 1982-12-13 | 1984-06-21 | Fujitsu Ltd | パタ−ン形成材料 |
| JPS62107200A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-18 | 大成建設株式会社 | シ−ルドトンネルの構造 |
| JPS62113134A (ja) * | 1985-11-13 | 1987-05-25 | Fujitsu Ltd | 微細パタ−ンの形成方法 |
| JPS6410231A (en) * | 1987-07-03 | 1989-01-13 | Fujitsu Ltd | Flattening material for electron beam resist having two layer structure |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2694834B2 (ja) | 1997-12-24 |
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