JPH02296250A - 高感度レジスト及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
高感度レジスト及びレジストパターンの形成方法Info
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- JPH02296250A JPH02296250A JP1117868A JP11786889A JPH02296250A JP H02296250 A JPH02296250 A JP H02296250A JP 1117868 A JP1117868 A JP 1117868A JP 11786889 A JP11786889 A JP 11786889A JP H02296250 A JPH02296250 A JP H02296250A
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、各種半導体装置の製造工程をはじめとして、
各種微細加工のマスク等として用いられる高感度レジス
ト及びレジストパターンの形成方法に関する。
各種微細加工のマスク等として用いられる高感度レジス
ト及びレジストパターンの形成方法に関する。
［発明の概要コ
本発明は、レジストにおいて、
ベースポリマー１００重量部に対し、
０．１〜１０重量部と、一般式
（但し、Ｒ，Ｒ’ 、Ｒ″は各々炭化水素基又はその（
但し、 Ｒ，Ｒ’ 、Ｒ＃ は各々炭化水素基又はその 置換基を表わす）で示される化合物０．１〜３重量部と
を含有させたことにより、 微細なパターンで良好なレジスト形状を得られるように
したものである。
但し、 Ｒ，Ｒ’ 、Ｒ＃ は各々炭化水素基又はその 置換基を表わす）で示される化合物０．１〜３重量部と
を含有させたことにより、 微細なパターンで良好なレジスト形状を得られるように
したものである。
［従来の技術］
従来、この種の高感度レジストとしては、化学増幅型レ
ジストが知られている。この化学増幅型レジストは、オ
ニウム塩系等の酸発生剤に光照射した際に発生ずる酸に
よって誘起される硬化反応又は分解反応を利用したもの
である。
ジストが知られている。この化学増幅型レジストは、オ
ニウム塩系等の酸発生剤に光照射した際に発生ずる酸に
よって誘起される硬化反応又は分解反応を利用したもの
である。
かかる化学増幅型レジストの詳細としては、クレゾール
系、ポリヒドロキシレン系樹脂のベースポリマーに、メ
ラミン系誘導体（メヂロール体）やポリハロゲン化物等
の架橋剤や酸発生剤を加えたものであって、露光で発生
した酸を露光後のベータ（ＰＥＲ）で拡散するため、従
来のレジストに較べてエキシマ光源（２４８ｎｍ）での
露光において良好なレジスト形状を有するものである。
系、ポリヒドロキシレン系樹脂のベースポリマーに、メ
ラミン系誘導体（メヂロール体）やポリハロゲン化物等
の架橋剤や酸発生剤を加えたものであって、露光で発生
した酸を露光後のベータ（ＰＥＲ）で拡散するため、従
来のレジストに較べてエキシマ光源（２４８ｎｍ）での
露光において良好なレジスト形状を有するものである。
［発明が解決しようとする課題］
しかしながら、このような従来の化学増幅型レジストに
あっては、例えば、光強度のコントラストが低下する０
、３５７ｚｍ程度のパターンルールの場合において十分
なパターン形状が得られないという問題点があった。
あっては、例えば、光強度のコントラストが低下する０
、３５７ｚｍ程度のパターンルールの場合において十分
なパターン形状が得られないという問題点があった。
第３図は、従来の化学増幅型レジスト塗布膜を露光した
場合の深さ方向の酸濃度の変化を見たものであるが、露
光後のベークを行なって酸を拡散させても、第４図に示
すように、パターン形状は良好でない。
場合の深さ方向の酸濃度の変化を見たものであるが、露
光後のベークを行なって酸を拡散させても、第４図に示
すように、パターン形状は良好でない。
本発明は、このような従来の問題点に着目して創案され
たものであって、より微細なパターンで良好なレジスト
形状が実現出来る高感度レジスト及びレジストパターン
の形成方法を得んとするものである。
たものであって、より微細なパターンで良好なレジスト
形状が実現出来る高感度レジスト及びレジストパターン
の形成方法を得んとするものである。
［課題を解決するための手段］
そこで、本発明は、ベースポリマー１００重量部に対し
、酸発生剤０．１−１０重量部と、一般式（但し、Ｒ，
Ｒ’ 、Ｒ″は各々炭化水素基又はその置換基を表わす
）で示される化合物０，１〜３．重量部とを含有させた
ことを、その解決手段としている。
、酸発生剤０．１−１０重量部と、一般式（但し、Ｒ，
Ｒ’ 、Ｒ″は各々炭化水素基又はその置換基を表わす
）で示される化合物０，１〜３．重量部とを含有させた
ことを、その解決手段としている。
［作用］
（但し、Ｒ，Ｒ’ 、Ｒ″は各々炭化水素基又はその置
換基を表わす）で示され化合物をレジスト中に混入させ
たことにより、光照射時にアミンが発生し、このアミン
が同時に発生した酸を中和する。
換基を表わす）で示され化合物をレジスト中に混入させ
たことにより、光照射時にアミンが発生し、このアミン
が同時に発生した酸を中和する。
かかる化合物を化学増幅型レジストのベースポリマー１
００重量部に対し、０．１〜３重量部の割合で含有させ
ることにより、酸の深さ方向の分布を第１図に示すグラ
フのように均一化して、レジストパターン形状を良好に
する。
００重量部に対し、０．１〜３重量部の割合で含有させ
ることにより、酸の深さ方向の分布を第１図に示すグラ
フのように均一化して、レジストパターン形状を良好に
する。
なお、化学増幅型レジストとしては、ノボラック系樹脂
に架橋剤及び酸発生剤を含有したものを用いる。
に架橋剤及び酸発生剤を含有したものを用いる。
［実施例］
以下、本発明に係る高感度レジスト及びレジストパター
ンの形成方法の詳細を実施例に基づいて説明する。
ンの形成方法の詳細を実施例に基づいて説明する。
本発明は、ベースポリマー１００重量部に対し、酸発生
剤０．１−１０重量部と、一般式（但し、Ｒ，Ｒ’ 、
Ｒ″は各々炭化水素基又はその置換基を表わす）で示さ
れる化合物０．１〜３重量部とを含有させたものである
。
剤０．１−１０重量部と、一般式（但し、Ｒ，Ｒ’ 、
Ｒ″は各々炭化水素基又はその置換基を表わす）で示さ
れる化合物０．１〜３重量部とを含有させたものである
。
本実施例において、ベースポリマーとして、般式
で示されるブチルフェニルケトンの重合体を用いた。な
お、ｔＢＯＣは、ｔ−ブチルケトンを示している。
お、ｔＢＯＣは、ｔ−ブチルケトンを示している。
このベースポリマー１００重量部に対して、酸発生剤と
してＡｒｔＴ”ＢＦ４−（Ａｒ ：アリル基）を１重量
部と、アシルオキシイミノ基を含む、船人 一般式（２）で示す化合物が光照射されることにより、
アミンを発生し、このアミンが酸発生剤から発生した酸
を中和するものであり、上記した割合で含有させたこと
により深さ方向の酸濃度の均一化が達成されている。
してＡｒｔＴ”ＢＦ４−（Ａｒ ：アリル基）を１重量
部と、アシルオキシイミノ基を含む、船人 一般式（２）で示す化合物が光照射されることにより、
アミンを発生し、このアミンが酸発生剤から発生した酸
を中和するものであり、上記した割合で含有させたこと
により深さ方向の酸濃度の均一化が達成されている。
このため、例えば０，３５μｍのパターンルールにおい
て、ＦＥＢ後第２図に示すような良好なパターン形状を
形成することが可能となった。
て、ＦＥＢ後第２図に示すような良好なパターン形状を
形成することが可能となった。
なお、上記実施例においては、ペースポリマーとして一
般式（＋）で示すポリマーを用いたが、例えば、−船人 で示す化合物を０．１重量部を含有させて、ポジ型の高
感度レジストを作成した。
般式（＋）で示すポリマーを用いたが、例えば、−船人 で示す化合物を０．１重量部を含有させて、ポジ型の高
感度レジストを作成した。
次に、このレジストをシリコン基板に塗布して膜を形成
し、エキシマ光源（２４８ｎｍ）にて露光を行なった結
果、第１図のグラフに示す、Ｌうに、レジスト膜上部か
ら下部に亘って、露光により発生した酸濃度は均一化さ
れたものであった。即ち、−Ｃ−Ｒ ０（Ｒ： ＣｓＨ，ｓ、 ＣＨｓ等） で示される重合体の他、各種のポリマーを用いることが
可能である。
し、エキシマ光源（２４８ｎｍ）にて露光を行なった結
果、第１図のグラフに示す、Ｌうに、レジスト膜上部か
ら下部に亘って、露光により発生した酸濃度は均一化さ
れたものであった。即ち、−Ｃ−Ｒ ０（Ｒ： ＣｓＨ，ｓ、 ＣＨｓ等） で示される重合体の他、各種のポリマーを用いることが
可能である。
また、酸発生剤の露光に伴なう光化学反応は、以下の式
の如くなり、 Ａｒ２ビＢＦ４−”％ Ａｒ Ｔ ＋ＨＢＦ４酸ＨＲ
Ｆ ４が発生する。
の如くなり、 Ａｒ２ビＢＦ４−”％ Ａｒ Ｔ ＋ＨＢＦ４酸ＨＲ
Ｆ ４が発生する。
なお、酸発生剤としては、この他Ａｒ、１４ＭＸ、。
（ＭＸｎ： ＰＦｅ、ＡｓＦｅ、５ｂＦｅ、ＣＦ３５Ｏ
３）、Ａｒ ３Ｓ”ＭＸｎ−（ＭＸｎ： ＢＦ４．Ｐｐ
Ｈ，ＡｓＦｅ５ ｂ Ｆ ｅ、 ＣＦ ｓＳ Ｏｓ）等
を用いてもよい。
３）、Ａｒ ３Ｓ”ＭＸｎ−（ＭＸｎ： ＢＦ４．Ｐｐ
Ｈ，ＡｓＦｅ５ ｂ Ｆ ｅ、 ＣＦ ｓＳ Ｏｓ）等
を用いてもよい。
さらに、アシルオキシイミノ基を含む一般式で示される
化合物の他には、 一般式 ることか可能である。一方、 一般式 で示される化合物も、ベースポリマー１００重量部に対
して０．１〜３重量部の範囲に含を量を設定することが
できる。
化合物の他には、 一般式 ることか可能である。一方、 一般式 で示される化合物も、ベースポリマー１００重量部に対
して０．１〜３重量部の範囲に含を量を設定することが
できる。
以上の実施例は、本発明をポジ型のレジストに適用して
説明したが、ネガ型のレジストに適用する場合は、上記
組成の他に、架橋剤として例えば、以下の構造式 （但し、Ｒ，Ｒ’ 、Ｒ″は各々炭化水素基又はその置
換基を表わす）で示される範囲の化合物を用いてもよい
。
説明したが、ネガ型のレジストに適用する場合は、上記
組成の他に、架橋剤として例えば、以下の構造式 （但し、Ｒ，Ｒ’ 、Ｒ″は各々炭化水素基又はその置
換基を表わす）で示される範囲の化合物を用いてもよい
。
また、上記実施例においては、ベースポリマー１００重
量部に対して酸発生剤を１重量部としたが、０．１−１
０重量部の範囲に含有量を設定すで示される化合物、そ
の他を用いればよい。
量部に対して酸発生剤を１重量部としたが、０．１−１
０重量部の範囲に含有量を設定すで示される化合物、そ
の他を用いればよい。
本発明は、この他、構成の要旨に付随する各種の材料変
更が可能である。
更が可能である。
〔発明の効果］
以上の説明から明らかなように、本発明に係る高感度レ
ジスト及びレジストパターンの形成方法にあっては、固
相中で発生したアミンと酸が中和するため、レジスト膜
上下方向に均一化した酸濃度に依存して、微細なパター
ンにおいても良好なレジスト形状を得ることが出来る効
果がある。
ジスト及びレジストパターンの形成方法にあっては、固
相中で発生したアミンと酸が中和するため、レジスト膜
上下方向に均一化した酸濃度に依存して、微細なパター
ンにおいても良好なレジスト形状を得ることが出来る効
果がある。
特に、パターンルール０．３５μｍ付近の光強度のコン
トラストが低下する領域においても良好なパターン形状
が得られる。
トラストが低下する領域においても良好なパターン形状
が得られる。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明に係る高感度レジストの実施例を用いて
レジスト膜を形成した場合での露光後の酸濃度を深さ方
向に見た結果を示すグラフ、第２図は本実施例のレジス
トパターン形状を示す説明図、第３図は従来のレジスト
の深さ方向の発生酸濃度を示すグラフ、第４図は従来の
レジストパターン形状を示す説明図である。
レジスト膜を形成した場合での露光後の酸濃度を深さ方
向に見た結果を示すグラフ、第２図は本実施例のレジス
トパターン形状を示す説明図、第３図は従来のレジスト
の深さ方向の発生酸濃度を示すグラフ、第４図は従来の
レジストパターン形状を示す説明図である。
Claims (2)
- （１）ベースポリマー１００重量部に対し、酸発生剤０
．１〜１０重量部と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″は各々炭化水素基又はその置換
基を表わす）で示される化合物０．１〜３重量部とを含
有させたことを特徴とする高感度レジスト。 - （２）ベースポリマー１００重量部に対し、酸発生剤０
．１〜１０重量部と、一般式 Ｒ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″は各々炭化水素基又はその置換
基を表わす）で示される化合物０．１〜３重量部とを含
有させて成るレジストを、基体上に塗布し、次に、該レ
ジストをパターン露光した後現像を行なうことを特徴と
するレジストパターンの形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1117868A JP2687578B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | 高感度レジスト及びレジストパターンの形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1117868A JP2687578B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | 高感度レジスト及びレジストパターンの形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02296250A true JPH02296250A (ja) | 1990-12-06 |
| JP2687578B2 JP2687578B2 (ja) | 1997-12-08 |
Family
ID=14722275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1117868A Expired - Fee Related JP2687578B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | 高感度レジスト及びレジストパターンの形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2687578B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05127369A (ja) * | 1991-10-31 | 1993-05-25 | Nec Corp | レジスト材料 |
| JPH05249662A (ja) * | 1991-10-17 | 1993-09-28 | Shipley Co Inc | 放射感受性の組成物及び方法 |
| FR2798747A1 (fr) * | 1999-09-21 | 2001-03-23 | Hyundai Electronics Ind | Composition de photoreserve contenant un generateur de photobase avec generateur de photo-acide |
| JP2010037215A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物および光塩基発生剤 |
| JP2010122421A (ja) * | 2008-11-19 | 2010-06-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02269350A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-11-02 | Sony Corp | ポジ型レジスト及びレジストパターン形成方法 |
-
1989
- 1989-05-11 JP JP1117868A patent/JP2687578B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| NL1016224C2 (nl) * | 1999-09-21 | 2001-05-30 | Hyundai Electronics Ind | Foto-basevormend middel en foto-zuurvormend middel bevattende foto- etssamenstelling. |
| US6395451B1 (en) | 1999-09-21 | 2002-05-28 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | Photoresist composition containing photo base generator with photo acid generator |
| JP2010037215A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物および光塩基発生剤 |
| JP2010122421A (ja) * | 2008-11-19 | 2010-06-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2687578B2 (ja) | 1997-12-08 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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