JPH0287165A - 静電荷現像用トナー - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
-
- G—PHYSICS
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- G03G9/09783—Organo-metallic compounds
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電子写真、静電記録および静電印刷等におけ
る静電荷像を現像するための新規なトナ、さらに詳しく
は正帯電性に優れたトナーに関する。
る静電荷像を現像するための新規なトナ、さらに詳しく
は正帯電性に優れたトナーに関する。
従来技術およびその課題
静電潜像の現像は、種々な方式で感光体上に形成された
正または負の電荷を有する静電潜像に対し、負または正
に摩擦帯電されたトナーを静電的に吸着させることによ
り行なわれ、次いで転写紙上にトナー画像を転写し、定
着させることにより現像画像の定着が行なわれる。この
トナーは、カプリ等のない鮮明な現像画像を得るために
適正な帯電量を有することがまず要求される。更に、帯
電量に経時変化がなく、環境変化、例えば湿度変化等に
より、著しい帯電量の減衰や固化等の変化を生じないこ
とも要求されている。これは帯電量が最初に設定された
値から減衰して小さくなると、トナー飛散が多くなり地
肌カブリや白紙部分へのトナー飛散、また現像装置周辺
にトナー汚れが生ずる等の問題が発生するからである。
正または負の電荷を有する静電潜像に対し、負または正
に摩擦帯電されたトナーを静電的に吸着させることによ
り行なわれ、次いで転写紙上にトナー画像を転写し、定
着させることにより現像画像の定着が行なわれる。この
トナーは、カプリ等のない鮮明な現像画像を得るために
適正な帯電量を有することがまず要求される。更に、帯
電量に経時変化がなく、環境変化、例えば湿度変化等に
より、著しい帯電量の減衰や固化等の変化を生じないこ
とも要求されている。これは帯電量が最初に設定された
値から減衰して小さくなると、トナー飛散が多くなり地
肌カブリや白紙部分へのトナー飛散、また現像装置周辺
にトナー汚れが生ずる等の問題が発生するからである。
上記要求に応えるため、トナー製造に際し通常荷電制御
剤が添加されるが、近年カラー化が進み、色再現性に優
れた白色あるいは淡黄色の帯電制御剤が要求される。
剤が添加されるが、近年カラー化が進み、色再現性に優
れた白色あるいは淡黄色の帯電制御剤が要求される。
負の電荷を付与する負荷電制御剤には無色、白色または
薄い黄色のものが市販され、効果も高く、これらの制御
剤を用いることは特に実用上制限はない。ところが正の
電荷を付与する正荷電制御剤、特にカラートナーに使用
可能なものは、有色のニグロシン系染料、白色の四級ア
ンモニウム塩あるいはイミダゾール系化合物(特開昭6
2−287262号公報、特開昭61−259265号
公報あるいは特開昭59−187350号公報等)が知
られているがその種類は非常に少ない。
薄い黄色のものが市販され、効果も高く、これらの制御
剤を用いることは特に実用上制限はない。ところが正の
電荷を付与する正荷電制御剤、特にカラートナーに使用
可能なものは、有色のニグロシン系染料、白色の四級ア
ンモニウム塩あるいはイミダゾール系化合物(特開昭6
2−287262号公報、特開昭61−259265号
公報あるいは特開昭59−187350号公報等)が知
られているがその種類は非常に少ない。
ニグロシン系染料は、純粋な一種類の化合物からなるの
ではなく、数種類の化合物の混合物でその正確な組成等
は不明で、常に同程度の機能を期待できず問題である。
ではなく、数種類の化合物の混合物でその正確な組成等
は不明で、常に同程度の機能を期待できず問題である。
またニグロシン系染料は複写速度が中低速である複写機
に用いられるトナーに対しては安定した荷電を付与する
ことに有効に機能するが、さらに低融点、低粘度の樹脂
で構成される高速複写機用のトナーにそのまま適用して
も上記機能を得ることはできない。カラートナーに関し
ても、ニグロシン系染料は有色であるため適用すること
に問題がある。
に用いられるトナーに対しては安定した荷電を付与する
ことに有効に機能するが、さらに低融点、低粘度の樹脂
で構成される高速複写機用のトナーにそのまま適用して
も上記機能を得ることはできない。カラートナーに関し
ても、ニグロシン系染料は有色であるため適用すること
に問題がある。
四級アンモニウム塩は荷電性能の耐環境安定性が不安定
であり、粒径が大きくかつ定着時に溶けず、さらに匂い
がある等の問題がある。また4級アンモニウム塩はニグ
ロシン染料と同様に帯電性能において不十分である。
であり、粒径が大きくかつ定着時に溶けず、さらに匂い
がある等の問題がある。また4級アンモニウム塩はニグ
ロシン染料と同様に帯電性能において不十分である。
イミダゾール系化合物としては下記式;で表されるジオ
ルガノスズビスイミダゾール(特開昭62−28726
2号公報)、下記式;で表わされる2−アミノベンゾイ
ミダゾール類(特開昭61−217055号公報)、下
記式;で表わされるビニルイミダゾール類(特開昭59
−187350号公報)等が知られている。
ルガノスズビスイミダゾール(特開昭62−28726
2号公報)、下記式;で表わされる2−アミノベンゾイ
ミダゾール類(特開昭61−217055号公報)、下
記式;で表わされるビニルイミダゾール類(特開昭59
−187350号公報)等が知られている。
本願が開示しようとする荷電制御剤もイミダゾール系の
化合物であるが、上記化合物とは全く異なる。
化合物であるが、上記化合物とは全く異なる。
発明が解決しようとする課題
上記したごとく正の電荷を付与する正荷電制御剤は、そ
の数も少なく、特にカラートナーに適した無色あるいは
白色のものが望まれている。
の数も少なく、特にカラートナーに適した無色あるいは
白色のものが望まれている。
本発明は上記事情に鑑みなされたものであって、荷電の
立ち上がり、安定性および耐環境性に優れた正荷電性ト
ナーを提供することを目的とする。
立ち上がり、安定性および耐環境性に優れた正荷電性ト
ナーを提供することを目的とする。
本発明の別の目的は色再現性に優れ、透光性にも優れた
正荷電性トナーを提供することを目的とする。
正荷電性トナーを提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
本発明は下記一般式[11;
[式中R1、R2およびR1は、水素原子、アルキル基
、アラルキル基またはアリール基を表わし、それぞれ同
一であっても異なっていてもよい。
、アラルキル基またはアリール基を表わし、それぞれ同
一であっても異なっていてもよい。
nは1以上の整数を表す。1
で表わされるイミダゾール誘導体を含有することを特徴
とする静電荷現像用トナーに関する。
とする静電荷現像用トナーに関する。
一般式[Il中R,、R,またはR1は水素原子、01
〜C3sのアルキル基(枝分れしていてもよい)、ベン
ジルまたはフェネチル等のアラルキル、またはフェニル
基等のアリール基であり、同一であっても異なっていて
もよい。
〜C3sのアルキル基(枝分れしていてもよい)、ベン
ジルまたはフェネチル等のアラルキル、またはフェニル
基等のアリール基であり、同一であっても異なっていて
もよい。
一般式[11中、nは1以上の整数、好ましくは1〜5
0の整数である。
0の整数である。
係る本発明のイミダゾール誘導体は、トナーの荷電制御
剤として有用であり、特にプラス帯電性トナーの荷電制
御剤として用いられる。
剤として有用であり、特にプラス帯電性トナーの荷電制
御剤として用いられる。
一般式[I]で表わされるイミダゾール誘導体は、一般
式[111で示されるイミダゾール誘導体と一般式[1
11]で示されるイミダゾール誘導体とバラホルムアル
デヒドを直接または適当な溶剤をもちいて無機強アルカ
リ触媒存在下に反応させることにより容易に合成できる
: 本発明の一般式[I]で表わされる誘導体としては以下
のようなものがあるがこれに限定されるものではない。
式[111で示されるイミダゾール誘導体と一般式[1
11]で示されるイミダゾール誘導体とバラホルムアル
デヒドを直接または適当な溶剤をもちいて無機強アルカ
リ触媒存在下に反応させることにより容易に合成できる
: 本発明の一般式[I]で表わされる誘導体としては以下
のようなものがあるがこれに限定されるものではない。
(以下、
余白)
(式中、R1、R2およびR1は前述と同じ。1合成に
使用される溶剤としてはメタノール、エタノール、イン
プロパツール、エチレングリコールモノアルキルエーテ
ルおよびエチレングリコール等のアルコール類が好まし
い。反応温度は溶剤の種類にもよるが80〜200℃が
適当である。
使用される溶剤としてはメタノール、エタノール、イン
プロパツール、エチレングリコールモノアルキルエーテ
ルおよびエチレングリコール等のアルコール類が好まし
い。反応温度は溶剤の種類にもよるが80〜200℃が
適当である。
llH2m
17H3S
IlH23
一般式[I]で表わされるイミダゾール誘導体荷電制御
剤は、公知のトナー、例えば粉砕法トナー懸濁重合トナ
ー、カプセルトナー等に適用できる。
剤は、公知のトナー、例えば粉砕法トナー懸濁重合トナ
ー、カプセルトナー等に適用できる。
一般式[I]で表わされるイミダゾール誘導体は、係る
トナーの内部に含ませてもよいし、トナー表面に付着固
定してもよい。
トナーの内部に含ませてもよいし、トナー表面に付着固
定してもよい。
内部に含ませる場合、着色剤等の添加剤に加え、さらに
本発明のイミダゾール金属化合物荷電制御剤を添加して
、粉砕法トナー、懸濁重合トナーカプセルトナー等を通
常の方法で調製すればよい。
本発明のイミダゾール金属化合物荷電制御剤を添加して
、粉砕法トナー、懸濁重合トナーカプセルトナー等を通
常の方法で調製すればよい。
カプセルトナーの場合は、外殻層に該荷電制御剤を含有
するように調製することが望ましい。
するように調製することが望ましい。
また、荷電制御剤を外殻層の表面部に付着させる態様に
おいては、ファンデルワールス力および静電気力の作用
により上記したトナー表面に付着させた後、機械的衝撃
力などにより固定化させればよい。
おいては、ファンデルワールス力および静電気力の作用
により上記したトナー表面に付着させた後、機械的衝撃
力などにより固定化させればよい。
このような方法において好適に用いられ得る装置として
は、高速気流中衝撃法を応用したハイブリダイゼーショ
ンシステム(奈良機械製作所社製)、オングミル(ホン
カワミクロン社製)、メカノミル(開田精工社製)など
がある。しかしながら、もちろんこのような方法に限定
されるものではない。
は、高速気流中衝撃法を応用したハイブリダイゼーショ
ンシステム(奈良機械製作所社製)、オングミル(ホン
カワミクロン社製)、メカノミル(開田精工社製)など
がある。しかしながら、もちろんこのような方法に限定
されるものではない。
一般式い1で表わされるイミダゾール誘導体の含有量は
、トナーの種類、トナー添加剤、結着樹脂の種類等によ
り、またトナーの現像方式(二成分あるいは一成分)等
により適宜選択すべきものであるが、粉砕法や懸濁法等
でトナー内部に含有させる場合は、トナー構成樹脂10
0重量部に対し001〜20重量部、好ましくは1−1
0重量部である。0.1重量部より少ないと所望の帯電
量が得られず、20重量部より多いと帯電量が不安定に
なり、また定着性が低下する。
、トナーの種類、トナー添加剤、結着樹脂の種類等によ
り、またトナーの現像方式(二成分あるいは一成分)等
により適宜選択すべきものであるが、粉砕法や懸濁法等
でトナー内部に含有させる場合は、トナー構成樹脂10
0重量部に対し001〜20重量部、好ましくは1−1
0重量部である。0.1重量部より少ないと所望の帯電
量が得られず、20重量部より多いと帯電量が不安定に
なり、また定着性が低下する。
イミダゾール誘導体をトナー表面に付着固定させて使用
する場合は、トナー粒子100重量部に対して0.00
1−10重量部、好ましくは0.05〜2重量部、さら
に好ましくはO,l−1重量部用いる。0.001重量
部より少ないとトナー粒子表面部に存在する荷電制御剤
の量が少ないため帯電量が不足し、10重量部より多p
s場合、トナー表面への荷電制御剤の付着が不十分とな
り、使用時にトナー表面からの荷電制御剤の剥離が問題
となる。トナー表面に荷電制御剤を付着固定する場合は
、上記のように非常に少ない量の使用で安定した帯電量
を付与することができ、かつ本発明のイミダゾール誘導
体は白色であることとも相俟って、帯電性能に優れかつ
鮮明なカラー画像形成可能なカラートナーを提供するこ
とが可能である。
する場合は、トナー粒子100重量部に対して0.00
1−10重量部、好ましくは0.05〜2重量部、さら
に好ましくはO,l−1重量部用いる。0.001重量
部より少ないとトナー粒子表面部に存在する荷電制御剤
の量が少ないため帯電量が不足し、10重量部より多p
s場合、トナー表面への荷電制御剤の付着が不十分とな
り、使用時にトナー表面からの荷電制御剤の剥離が問題
となる。トナー表面に荷電制御剤を付着固定する場合は
、上記のように非常に少ない量の使用で安定した帯電量
を付与することができ、かつ本発明のイミダゾール誘導
体は白色であることとも相俟って、帯電性能に優れかつ
鮮明なカラー画像形成可能なカラートナーを提供するこ
とが可能である。
一般式[1]で表わされるイミダゾール誘導体はそれを
トナー内部に含有させる場合は5μm以下、好ましくは
3μm以下、さらに好ましくは1μm以下の粒径で使用
する。5μmより大きい粒径で使用すると、分散状態が
不均一となり、帯電量の緒特性が不均一となる。イミダ
ゾール誘導体をトナー表面に付薯させる場合は1μm以
下、さらに好ましくは0.5μm以下の粒径で使用する
。l、unより大きい粒径で使用するとトナー表面へ均
一に付着固定化するという面で不利となる。
トナー内部に含有させる場合は5μm以下、好ましくは
3μm以下、さらに好ましくは1μm以下の粒径で使用
する。5μmより大きい粒径で使用すると、分散状態が
不均一となり、帯電量の緒特性が不均一となる。イミダ
ゾール誘導体をトナー表面に付薯させる場合は1μm以
下、さらに好ましくは0.5μm以下の粒径で使用する
。l、unより大きい粒径で使用するとトナー表面へ均
一に付着固定化するという面で不利となる。
本発明の荷電制御剤イミダゾール誘導体は、他の正荷電
制御剤と併用してもよい。また、帯電性の安定化を図る
ため、負荷電制御剤をごく少量添加してもよい。このよ
うに本発明の荷電制御剤を他の荷電制御剤と併用する場
合は、その合計量が前述した使用量範囲となるようにす
る。
制御剤と併用してもよい。また、帯電性の安定化を図る
ため、負荷電制御剤をごく少量添加してもよい。このよ
うに本発明の荷電制御剤を他の荷電制御剤と併用する場
合は、その合計量が前述した使用量範囲となるようにす
る。
正荷電制御剤としては、例えば、ニグロシンベースEX
(オリエント化学工業社製)、第4級アンモニウム塩P
−51(オリエント化学工業社製)、ニグロシン、ボン
トロンN−01(オリエント化学工業社製)、スーダン
チーフシュバルツBB(ソルベントブラック3 :Co
1or I ndex 26150)、7エツトシユバ
ルツHBN(C,I 、No、26150)、ブリリア
ントスピリッツシュバルツTN(ファルベン、7アブリ
ツケン・バイヤ社製)、サボンシュバルツX(ファルベ
ルケ・ヘキスト社製)、すらにアルコキシ化アミン、ア
ルキルアミド、モリブデン酸キレート顔料などが挙げら
れ、また、負荷電制御剤としては、例えば、オイルブラ
ック(Col。
(オリエント化学工業社製)、第4級アンモニウム塩P
−51(オリエント化学工業社製)、ニグロシン、ボン
トロンN−01(オリエント化学工業社製)、スーダン
チーフシュバルツBB(ソルベントブラック3 :Co
1or I ndex 26150)、7エツトシユバ
ルツHBN(C,I 、No、26150)、ブリリア
ントスピリッツシュバルツTN(ファルベン、7アブリ
ツケン・バイヤ社製)、サボンシュバルツX(ファルベ
ルケ・ヘキスト社製)、すらにアルコキシ化アミン、ア
ルキルアミド、モリブデン酸キレート顔料などが挙げら
れ、また、負荷電制御剤としては、例えば、オイルブラ
ック(Col。
r Index26150)、オイルブラックBY(オ
リエント化学工業社製)、ボントロンS−22(オリエ
ント化学工業社製)、サリチル酸金属錯体E−81(オ
リエント化学工業社製)、チオインジゴ系顔料、銅フタ
ロシアニンのスルホニルアミン誘導体、スピロンブラッ
クTRH(保土谷化学工業社製)、ボントロンS−34
(オリエント化学工業社製)、ニグロシンSO(オリエ
ント化学工業社製)、セレスシュバルツ(R)G(フア
ルペン・ファプリケン、/<イヤ社製)、クロモーゲン
シュバルッETOO(C,I 、No、 l 4645
)、アゾオイルブラック(R)(ナショナル・アニリン
社製)などが挙げられる。
リエント化学工業社製)、ボントロンS−22(オリエ
ント化学工業社製)、サリチル酸金属錯体E−81(オ
リエント化学工業社製)、チオインジゴ系顔料、銅フタ
ロシアニンのスルホニルアミン誘導体、スピロンブラッ
クTRH(保土谷化学工業社製)、ボントロンS−34
(オリエント化学工業社製)、ニグロシンSO(オリエ
ント化学工業社製)、セレスシュバルツ(R)G(フア
ルペン・ファプリケン、/<イヤ社製)、クロモーゲン
シュバルッETOO(C,I 、No、 l 4645
)、アゾオイルブラック(R)(ナショナル・アニリン
社製)などが挙げられる。
トナーを構成する樹脂としては、通常トナーにおいて結
着剤として凡用されているものであれば、特に限定され
るものではなく、例えば、以下に示されるようなモノマ
ーを重合することによって得られる。スチレン系樹脂、
(メタ)アクリル系樹脂、オレフィン系樹脂、アミド系
樹脂、カーボネート樹脂、ポリエーテル、ポリスルフォ
ン、ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂などのような熱
可塑性樹脂、あるいは尿素樹脂、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂などのような熱硬化性樹脂並びにこれらの共重合
体およびポリマーブレンドなどが用いラレる。なお、本
発明の静電潜像現像用トナーにおいて用いられる合成樹
脂としては、例えば熱可塑性樹脂におけるように完全な
ポリマーの状態にあるもののみならず、熱硬化性樹脂に
おけるようにオリゴマーないしはプレポリマーの状態の
もの、ざらにポリマーに一部プレポリマー、架橋剤など
を含んだものなども使用可能である。
着剤として凡用されているものであれば、特に限定され
るものではなく、例えば、以下に示されるようなモノマ
ーを重合することによって得られる。スチレン系樹脂、
(メタ)アクリル系樹脂、オレフィン系樹脂、アミド系
樹脂、カーボネート樹脂、ポリエーテル、ポリスルフォ
ン、ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂などのような熱
可塑性樹脂、あるいは尿素樹脂、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂などのような熱硬化性樹脂並びにこれらの共重合
体およびポリマーブレンドなどが用いラレる。なお、本
発明の静電潜像現像用トナーにおいて用いられる合成樹
脂としては、例えば熱可塑性樹脂におけるように完全な
ポリマーの状態にあるもののみならず、熱硬化性樹脂に
おけるようにオリゴマーないしはプレポリマーの状態の
もの、ざらにポリマーに一部プレポリマー、架橋剤など
を含んだものなども使用可能である。
本発明において用いられる樹脂を構成する七ツマ−とし
て具体的には以下に挙げるようなものがある。すなわち
ビニル系モノマーとしては、例えば、スチレン、0−メ
チルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレ
ン、p−エチルスチレン、2.4−ジメチルスチレン、
p−n−7’チルスチレン、p−tert−ブチルスチ
レン、p−n−へキシルスチレン、p−n−オクチルス
チレン、p n−ノニルスチレン、p−n−デシルスチ
レン、p n−ドデシルスチレン、p−メトキシスチレ
ン、p−フェニルスチレン、p−クロルスチレン、3.
4−ジクロルスチレン等のスチレンおよびその誘導体が
挙げられ、その中でもスチレンが最も好ましい。他のビ
ニル系モノマーとしては、例えばエチレン系、プロピレ
ン、ブチレン、イソブチレンなどのエチレン系不飽和モ
ノオレフィン類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビ
ニル、弗化ビニルなどのハロゲン化ビニル類、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ酸ビニル、酪酸ビニ
ルなどのビニルエステル類、アクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブ
チル、アクリル酸プロピル、アクリル酸n−オクチル、
アクリル酸ドデシル、アクリル酸2−エチルヘキシル、
アクリル酸ステアリル、アクリル酸2−クロルエチル、
アクリル酸フェニル、a −’)ロルアクリル酸メチル
、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリ
ル酸プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸
イソブチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸n−
オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸2−エ
チルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸
フェニル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタク
リル酸ジエチルアミノエチルなどのα−メチレン脂肪族
モノカルボン酸エステル類、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、アクリルアミドなどのような(メタ)ア
クリル酸誘導体、ビニルメチルエーテル、ビニルエチル
エーテル、ビニルイソブチルエーテルなどのビニルエー
テル類、ビニルメチルケトン、ビニルへキシルケトン、
メチルイソプロペニルケトンなどのビニルケトン類、N
−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾール、N−ビニ
ルインドール、N−ビニルピロリドンなどのN−ビニル
化合物、ビニルナフタリン類を挙げることができる。
て具体的には以下に挙げるようなものがある。すなわち
ビニル系モノマーとしては、例えば、スチレン、0−メ
チルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレ
ン、p−エチルスチレン、2.4−ジメチルスチレン、
p−n−7’チルスチレン、p−tert−ブチルスチ
レン、p−n−へキシルスチレン、p−n−オクチルス
チレン、p n−ノニルスチレン、p−n−デシルスチ
レン、p n−ドデシルスチレン、p−メトキシスチレ
ン、p−フェニルスチレン、p−クロルスチレン、3.
4−ジクロルスチレン等のスチレンおよびその誘導体が
挙げられ、その中でもスチレンが最も好ましい。他のビ
ニル系モノマーとしては、例えばエチレン系、プロピレ
ン、ブチレン、イソブチレンなどのエチレン系不飽和モ
ノオレフィン類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビ
ニル、弗化ビニルなどのハロゲン化ビニル類、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ酸ビニル、酪酸ビニ
ルなどのビニルエステル類、アクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブ
チル、アクリル酸プロピル、アクリル酸n−オクチル、
アクリル酸ドデシル、アクリル酸2−エチルヘキシル、
アクリル酸ステアリル、アクリル酸2−クロルエチル、
アクリル酸フェニル、a −’)ロルアクリル酸メチル
、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリ
ル酸プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸
イソブチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸n−
オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸2−エ
チルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸
フェニル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタク
リル酸ジエチルアミノエチルなどのα−メチレン脂肪族
モノカルボン酸エステル類、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、アクリルアミドなどのような(メタ)ア
クリル酸誘導体、ビニルメチルエーテル、ビニルエチル
エーテル、ビニルイソブチルエーテルなどのビニルエー
テル類、ビニルメチルケトン、ビニルへキシルケトン、
メチルイソプロペニルケトンなどのビニルケトン類、N
−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾール、N−ビニ
ルインドール、N−ビニルピロリドンなどのN−ビニル
化合物、ビニルナフタリン類を挙げることができる。
またアミド樹脂を得る七ツマ−として、カプロラクタム
、さらに二塩基性酸としては、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、アジピン酸、マレイン酸、コハク酸、セパチン酸
、チオグリコール酸などを挙げることができ、ジアミン
類としては、エチレンジアミン、ジアミノエチルエーテ
ル、1.4−ジアミノベンゼン、l、4−ジアミノブタ
ンなどを挙げることができる。
、さらに二塩基性酸としては、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、アジピン酸、マレイン酸、コハク酸、セパチン酸
、チオグリコール酸などを挙げることができ、ジアミン
類としては、エチレンジアミン、ジアミノエチルエーテ
ル、1.4−ジアミノベンゼン、l、4−ジアミノブタ
ンなどを挙げることができる。
ウレタン樹脂を得るモノマーとして、ジイソシアネート
類としては、p−2二二レンジイソシアネート、p−キ
シレンジイソシアネート、1.4−テトラメチレンジイ
ソシアネートなどを挙げることができ、グリコール類と
しては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
フロピレンゲリコール、ポリエチレングリコールなどを
挙げることができる。
類としては、p−2二二レンジイソシアネート、p−キ
シレンジイソシアネート、1.4−テトラメチレンジイ
ソシアネートなどを挙げることができ、グリコール類と
しては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
フロピレンゲリコール、ポリエチレングリコールなどを
挙げることができる。
尿素樹脂を得るモノマーとして、ジイソシアネート類と
しては、p−フェニレンジイソシアネート、p−キシレ
ンジイソシアネート、1.4−テトラメチレンジイソシ
アネートなどを挙げることができ、ジアミン類としては
、エチレンジアミン、ジアミノエチルエーテル、1.4
−ジアミノベンゼン、l、4−ジアミノブタンなどを挙
げることができる。
しては、p−フェニレンジイソシアネート、p−キシレ
ンジイソシアネート、1.4−テトラメチレンジイソシ
アネートなどを挙げることができ、ジアミン類としては
、エチレンジアミン、ジアミノエチルエーテル、1.4
−ジアミノベンゼン、l、4−ジアミノブタンなどを挙
げることができる。
またエポキシ樹脂を得る七ツマ−として、アミン類とし
ては、エチルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン
、■、4−ジアミノベンゼン、1゜4−ジアミノブタン
、モノエタノールアミンなどを挙げることができ、ジェ
ポキシ類としては、ジグリシジルエーテル、エチレング
リコールジクリシジルエーテル、ビスフェノールAジグ
リシジルエーテル、ハイドロキノンジグリシジルエーテ
ルなどを挙げることができる。
ては、エチルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン
、■、4−ジアミノベンゼン、1゜4−ジアミノブタン
、モノエタノールアミンなどを挙げることができ、ジェ
ポキシ類としては、ジグリシジルエーテル、エチレング
リコールジクリシジルエーテル、ビスフェノールAジグ
リシジルエーテル、ハイドロキノンジグリシジルエーテ
ルなどを挙げることができる。
また、ポリエステル系樹脂を得る七ツマ−として、ポリ
オール成分としては、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、1.2−プロピ
レングリコール、1.3−プロピレングリコール、1.
4−7’タンジオール、1、3−ブタンジオール、2.
3−ブタンジオール、1、5−ベンタンジオール、1.
6−ヘキサンジオール、ネオヘンチルグリコール、2−
エチル1。
オール成分としては、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、1.2−プロピ
レングリコール、1.3−プロピレングリコール、1.
4−7’タンジオール、1、3−ブタンジオール、2.
3−ブタンジオール、1、5−ベンタンジオール、1.
6−ヘキサンジオール、ネオヘンチルグリコール、2−
エチル1。
3−ヘキサンジオール、2,2.4−トリメチル−1、
3−ベンタンジオール、1.4−ビス(2−ヒドロキシ
メチル)シクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキ
シプロポキシフェニル)プロパン、ビスフェノールA1
水素添加ビスフエノールA1ポリオキシエチレン化ビス
フエノールA等が挙げられ、また多塩基酸成分としては
マレイン酸、フマル酸、メサコン酸、シトラコン酸、イ
タコアm、グルタコンm、1.2.4−ベンゼントリカ
ルボン酸、1.2.5−ベンゼントリカルボン酸などの
不飽和カルボン酸類、フタル酸、テレフタル酸、イソフ
タル酸、コハク酸、アジピン酸、マロン酸、セバシン酸
、1.2.4−シクロヘキサントリカルボン酸、1.2
.5−シクロヘキサントリカルボン酸、1.2.4−ブ
タントリカルボン酸、1.3−ジカルボキシ−2−メチ
ル−2−メチルカルボキシプロパン、テトラ(メチルカ
ルボキシ)メタンなどの飽和カルボン酸類等が挙げられ
、あるいはこれらの酸無水物や低級アルコールとのエス
テルなども用いられ得、具体的には、例えば、無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘ
キサヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ
無水フタル酸、テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロ
モ無水フタル酸、ジメチルテレフタレートなどを挙げる
ことができる。なお、本発明に用いられるポリエステル
系樹脂は、上記したようなポリオール成分と他塩基酸成
分とをそれぞれ1種づつ組合せて重合したものに限られ
ず、それぞれ複数種づつ用いて重合したものであっても
よく、特に多塩基酸成分としては不飽和カルボン酸と飽
和カルボン酸、あるいはポリカルボン酸とポリカルボン
酸無水物を組合せることが多く行なわれる。
3−ベンタンジオール、1.4−ビス(2−ヒドロキシ
メチル)シクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキ
シプロポキシフェニル)プロパン、ビスフェノールA1
水素添加ビスフエノールA1ポリオキシエチレン化ビス
フエノールA等が挙げられ、また多塩基酸成分としては
マレイン酸、フマル酸、メサコン酸、シトラコン酸、イ
タコアm、グルタコンm、1.2.4−ベンゼントリカ
ルボン酸、1.2.5−ベンゼントリカルボン酸などの
不飽和カルボン酸類、フタル酸、テレフタル酸、イソフ
タル酸、コハク酸、アジピン酸、マロン酸、セバシン酸
、1.2.4−シクロヘキサントリカルボン酸、1.2
.5−シクロヘキサントリカルボン酸、1.2.4−ブ
タントリカルボン酸、1.3−ジカルボキシ−2−メチ
ル−2−メチルカルボキシプロパン、テトラ(メチルカ
ルボキシ)メタンなどの飽和カルボン酸類等が挙げられ
、あるいはこれらの酸無水物や低級アルコールとのエス
テルなども用いられ得、具体的には、例えば、無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘ
キサヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ
無水フタル酸、テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロ
モ無水フタル酸、ジメチルテレフタレートなどを挙げる
ことができる。なお、本発明に用いられるポリエステル
系樹脂は、上記したようなポリオール成分と他塩基酸成
分とをそれぞれ1種づつ組合せて重合したものに限られ
ず、それぞれ複数種づつ用いて重合したものであっても
よく、特に多塩基酸成分としては不飽和カルボン酸と飽
和カルボン酸、あるいはポリカルボン酸とポリカルボン
酸無水物を組合せることが多く行なわれる。
熱可塑性樹脂にはさらに低分子量ポリオレフィン系ワッ
クスを添加することが望ましく、その量は熱可塑性樹脂
100重量部に対して1−10重量部、好ましくは2〜
6重量部である。これら組成物に対して本発明一般式[
11で表される化合物は、良好な正荷電性制御能を示し
、実用上十分な帯電性を付与することができる。
クスを添加することが望ましく、その量は熱可塑性樹脂
100重量部に対して1−10重量部、好ましくは2〜
6重量部である。これら組成物に対して本発明一般式[
11で表される化合物は、良好な正荷電性制御能を示し
、実用上十分な帯電性を付与することができる。
最近、より一層高速で複写できる技術が望まれており、
そのような高速現像に使用されるトナーにおいてはトナ
ーの転写紙等への短時間での定着性、定着ローラーから
の分離性を向上させる必要がある。従って高速現像時に
使用され、前記したスチレン第七ツマ−(メタ)アクリ
ル糸上ツマ−(メタ)アクリレート系から合成されるホ
モポリマーあるいは共重合系ポリマー、または前記した
ポリエステル系樹脂は、その分子量として数平均分子量
(Mn)、重量平均分子量(M w )、2平均分子量
(Mz)との関係が、 1.000≦Mn≦7.000 40≦M w / M n≦70 200≦Mz/Mn≦500 であり、数平均分子量(Mn)についてはさらに2.0
00≦Mn≦7.000であるものを使用することが好
ましい。
そのような高速現像に使用されるトナーにおいてはトナ
ーの転写紙等への短時間での定着性、定着ローラーから
の分離性を向上させる必要がある。従って高速現像時に
使用され、前記したスチレン第七ツマ−(メタ)アクリ
ル糸上ツマ−(メタ)アクリレート系から合成されるホ
モポリマーあるいは共重合系ポリマー、または前記した
ポリエステル系樹脂は、その分子量として数平均分子量
(Mn)、重量平均分子量(M w )、2平均分子量
(Mz)との関係が、 1.000≦Mn≦7.000 40≦M w / M n≦70 200≦Mz/Mn≦500 であり、数平均分子量(Mn)についてはさらに2.0
00≦Mn≦7.000であるものを使用することが好
ましい。
またトナー構成樹脂としては、耐塩ビ性、透光性カラー
トナーとしての透光性、OHPシートとの接着性の関点
からポリエステル樹脂が注目されているが、通常ポリエ
ステル樹脂は、そのもの自体の特性として負帯電性を示
し、正帯電性トナー樹脂として用いることが困難である
。これらのポリエステル樹脂は、透光性トナーに用いら
れる場合にはガラス転移温度が55〜70°C1軟化点
が80〜150°Cの線状ポリエステルを用いることが
望ましい。またオイルレス定着用トナーとして用いる場
合にはガラス転移温度55〜80°C1軟化点80〜1
50°0,5〜2Qwt、%のゲル化成分が含有されて
いるものが望ましい。しかし、本発明の一般式[I]で
表わされるイミダゾール誘導体は、係るポリエステル樹
脂に対しても良好な正荷電制御能を示し、実用上十分な
帯電性を付与することができる。
トナーとしての透光性、OHPシートとの接着性の関点
からポリエステル樹脂が注目されているが、通常ポリエ
ステル樹脂は、そのもの自体の特性として負帯電性を示
し、正帯電性トナー樹脂として用いることが困難である
。これらのポリエステル樹脂は、透光性トナーに用いら
れる場合にはガラス転移温度が55〜70°C1軟化点
が80〜150°Cの線状ポリエステルを用いることが
望ましい。またオイルレス定着用トナーとして用いる場
合にはガラス転移温度55〜80°C1軟化点80〜1
50°0,5〜2Qwt、%のゲル化成分が含有されて
いるものが望ましい。しかし、本発明の一般式[I]で
表わされるイミダゾール誘導体は、係るポリエステル樹
脂に対しても良好な正荷電制御能を示し、実用上十分な
帯電性を付与することができる。
また本発明の一般式[Nで表されるイミダゾール誘導体
は、線状ポリエステル樹脂(A)にジイソシアネート(
B)を反応させて得られる線状ウレタン変性ポリエステ
ル(C)を主成分としてなる樹脂で構成されるトナーに
も実用上十分良好な正荷電制御能を付与することができ
る。なお、ここでいう線状ウレタン変性ポリエステルは
、ジカルボン酸とジオールよりなり、数平均分子量が1
000〜20000で酸価が5以下の実質的に末端基が
水酸基よりなる線状ポリエステル樹脂(A)1モル当た
り、0.3〜0.95モルのジイソシアネー) (B)
*反応させて得られる線状ウレタン変性ポリエステル樹
脂で(C)で、かつ当該樹脂(C)のガラス転移温度が
40〜80°Cで酸価が5以下であるものを主成分とす
る。ジカルボン酸、ジオールおよびジイソシアネートは
前述したものを使用できる。
は、線状ポリエステル樹脂(A)にジイソシアネート(
B)を反応させて得られる線状ウレタン変性ポリエステ
ル(C)を主成分としてなる樹脂で構成されるトナーに
も実用上十分良好な正荷電制御能を付与することができ
る。なお、ここでいう線状ウレタン変性ポリエステルは
、ジカルボン酸とジオールよりなり、数平均分子量が1
000〜20000で酸価が5以下の実質的に末端基が
水酸基よりなる線状ポリエステル樹脂(A)1モル当た
り、0.3〜0.95モルのジイソシアネー) (B)
*反応させて得られる線状ウレタン変性ポリエステル樹
脂で(C)で、かつ当該樹脂(C)のガラス転移温度が
40〜80°Cで酸価が5以下であるものを主成分とす
る。ジカルボン酸、ジオールおよびジイソシアネートは
前述したものを使用できる。
本発明の静電潜像現像用トナーに含有される着色剤とし
ては、以下に示すような、有機ないし無機の各種、各色
の顔料、染料が使用可能である。
ては、以下に示すような、有機ないし無機の各種、各色
の顔料、染料が使用可能である。
すなわち、黒色顔料としては、カーボンブラック、酸化
銅、二酸化マンガン、アニリンブラック、活性炭などが
ある。
銅、二酸化マンガン、アニリンブラック、活性炭などが
ある。
黄色顔料としては、黄鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー
、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロ−、ニッケルチ
タンエロー、4−−jルスエローナフトールエローS1
バンザーイエローG1バンサーイエロー10G、ベンジ
ジンエローG1ベンジジンエローGR,キノリンエロー
レーキ、パーマネントエローNCG、タートラジンレー
キなどがある。
、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロ−、ニッケルチ
タンエロー、4−−jルスエローナフトールエローS1
バンザーイエローG1バンサーイエロー10G、ベンジ
ジンエローG1ベンジジンエローGR,キノリンエロー
レーキ、パーマネントエローNCG、タートラジンレー
キなどがある。
橙色顔料としては、赤色黄鉛、モリブデンオレンジ、パ
ーマネントオレンジGTR,ピラゾロンオレンジ、パル
カンオレンジ、インダスレンブリリアントオレン’;R
K、ベンジジンオレンジG1インダスレンブリリアント
オレンジGKなどがある。
ーマネントオレンジGTR,ピラゾロンオレンジ、パル
カンオレンジ、インダスレンブリリアントオレン’;R
K、ベンジジンオレンジG1インダスレンブリリアント
オレンジGKなどがある。
赤色顔料としては、ベンガラ、カドミウムレッド、鉛丹
、硫化水銀、カドミウム、パーマネントレッド4R,リ
ソールレッド、ピラゾロンレッド、ウオッチングレッド
、カルシウム塩、レーキレッドD1ブリリアントカーミ
ン6B、エオシンレーキ、ローダミンレーキB1アリザ
リンレーキ、ブリリアントカーミン3Bなどがある。
、硫化水銀、カドミウム、パーマネントレッド4R,リ
ソールレッド、ピラゾロンレッド、ウオッチングレッド
、カルシウム塩、レーキレッドD1ブリリアントカーミ
ン6B、エオシンレーキ、ローダミンレーキB1アリザ
リンレーキ、ブリリアントカーミン3Bなどがある。
紫色顔料としては、マンガン紫、ファストバイオレット
B1メチルバイオレットレーキなどがある。
B1メチルバイオレットレーキなどがある。
青色顔料としては、紺青、コバルトブルー、アルカリブ
ルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニン
ブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニン
ブル一部分塩素化物、ファーストスカイブル−、インダ
スレンブル−BCなどがある。
ルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニン
ブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニン
ブル一部分塩素化物、ファーストスカイブル−、インダ
スレンブル−BCなどがある。
緑色顔料としては、クロムグリーン、酸化クロム、ピグ
メントグリーンB、マラカイトグリーンレーキ、ファイ
ナルイエローグリーンGなどがある。
メントグリーンB、マラカイトグリーンレーキ、ファイ
ナルイエローグリーンGなどがある。
白色顔料としては、亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白
、硫化亜鉛などがある。
、硫化亜鉛などがある。
体質顔料としては、パライト粉、炭酸バリウム、クレー
、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワイ
トなどがある。
、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワイ
トなどがある。
また塩基性、酸性、分散、直接染料などの各種染料とし
ては、ニグロシン、メチレンブルー、ローズベンガル、
キノリンイエロー、ウルトラマリンブルーなどがある。
ては、ニグロシン、メチレンブルー、ローズベンガル、
キノリンイエロー、ウルトラマリンブルーなどがある。
これらの着色剤は、単独であるいは複数組合せて用いる
ことができるが、芯粒子に含まれる合成樹脂および外殻
層に含まれる合成樹脂100重量部に対して、1〜20
重量部、より好ましくは2〜IO重量部使用することが
望ましい。すなわち、20重量部より多いとトナーの定
着性が低下し、一方、1重量部より少ないと所望の画像
濃度が得られず、また透光性カラートナーとして用いる
場合は、着色剤としては、以下に示すような、各種、各
色の顔料、染料が使用可能である。
ことができるが、芯粒子に含まれる合成樹脂および外殻
層に含まれる合成樹脂100重量部に対して、1〜20
重量部、より好ましくは2〜IO重量部使用することが
望ましい。すなわち、20重量部より多いとトナーの定
着性が低下し、一方、1重量部より少ないと所望の画像
濃度が得られず、また透光性カラートナーとして用いる
場合は、着色剤としては、以下に示すような、各種、各
色の顔料、染料が使用可能である。
黄色顔料としては、c、1.10316(ナフトールエ
ローS)、C,1,11710(ハンザエロー10G)
、c、t、t 1660(ハンザエロー5G)、c、r
、11670(ハンザエロ−3G)、c、i、tl 6
80(バンザエローG)、c、■、l l 730(ハ
ンザエローGR)、C,il l 735(ハンザエロ
ーA)、C,1,l l 740(ハンザエローRN)
、C,1,12710(ハンザエローR)、C,1,1
2720(ピグメントエローし)、C,1,21090
(ベンジジンエロー)、C,1,21095(ベンジジ
ンエローG)、C,121100(ベンジジンエローG
R)、c、!、20040(パーマネントエローNCG
)、c、t、21220(パルカンファストエロー5)
、c、■、21135(パルカンファストエローR)な
どがある。
ローS)、C,1,11710(ハンザエロー10G)
、c、t、t 1660(ハンザエロー5G)、c、r
、11670(ハンザエロ−3G)、c、i、tl 6
80(バンザエローG)、c、■、l l 730(ハ
ンザエローGR)、C,il l 735(ハンザエロ
ーA)、C,1,l l 740(ハンザエローRN)
、C,1,12710(ハンザエローR)、C,1,1
2720(ピグメントエローし)、C,1,21090
(ベンジジンエロー)、C,1,21095(ベンジジ
ンエローG)、C,121100(ベンジジンエローG
R)、c、!、20040(パーマネントエローNCG
)、c、t、21220(パルカンファストエロー5)
、c、■、21135(パルカンファストエローR)な
どがある。
赤色系顔料としては、c、t、t2055(スターリン
I)、C,1,12075(パーマネントオレンジ)、
C,1,12175(リソールフ7ストオレンジ3GL
)、C,112305(パーマネントオレンジGTR)
、c、1.11725(ハンザエロー3R)、C,’1
.21165(パルカンファストオレンジGG)、C,
1,21110(ベンジジンオレンジG)、C,1,l
2120(パーマネントレッド4R)、C1■、12
70(バラレッド)、C,1,12085(ファイヤー
レッド)、c、1.12315(ブリリアントファスト
スカーレット)、C,1,!2310(パーマネントレ
ッドF2R)、C,1,12335(パーマネントレッ
ドF4R)、C,1,l 2440(パーマネントレッ
ドFRL)、C,1,12460(パーマネントレッド
FRLL)、C,1,12420(パーマネントレッド
F4RH)、C,1゜12450(ライトファストレッ
ドトーナーB)、C,1,l 2490(パーマネント
レッドンFB)、C,1,15850(ブリリアントカ
ーミン6B)などがある。
I)、C,1,12075(パーマネントオレンジ)、
C,1,12175(リソールフ7ストオレンジ3GL
)、C,112305(パーマネントオレンジGTR)
、c、1.11725(ハンザエロー3R)、C,’1
.21165(パルカンファストオレンジGG)、C,
1,21110(ベンジジンオレンジG)、C,1,l
2120(パーマネントレッド4R)、C1■、12
70(バラレッド)、C,1,12085(ファイヤー
レッド)、c、1.12315(ブリリアントファスト
スカーレット)、C,1,!2310(パーマネントレ
ッドF2R)、C,1,12335(パーマネントレッ
ドF4R)、C,1,l 2440(パーマネントレッ
ドFRL)、C,1,12460(パーマネントレッド
FRLL)、C,1,12420(パーマネントレッド
F4RH)、C,1゜12450(ライトファストレッ
ドトーナーB)、C,1,l 2490(パーマネント
レッドンFB)、C,1,15850(ブリリアントカ
ーミン6B)などがある。
また青色顔料としては、c、t、74100(無金属フ
タロシアニンブルー)、C,1,74160(7タロシ
アニンブルー)、C,1,74180(ファーストスカ
イブルー)などがある。
タロシアニンブルー)、C,1,74160(7タロシ
アニンブルー)、C,1,74180(ファーストスカ
イブルー)などがある。
これらの着色剤は、単独であるいは複数組合せて用いる
ことができるが。トナー粒子中に含まれる樹脂100重
量部に対して、1−10重量部、より好ましくは2〜5
重量部使用することが望ましい。すなわち、10重量部
より多いとトナーの定着性および透光性が低下し、一方
、1重量部より少ないと所望の画像濃度が得られない虞
れがあるためである。
ことができるが。トナー粒子中に含まれる樹脂100重
量部に対して、1−10重量部、より好ましくは2〜5
重量部使用することが望ましい。すなわち、10重量部
より多いとトナーの定着性および透光性が低下し、一方
、1重量部より少ないと所望の画像濃度が得られない虞
れがあるためである。
本発明のトナーには定着性向上のためにオフセット防止
剤を併用してもよい。オフセット防止剤としては各種ワ
ックス、特に低分子量ポリプロピレン、ポリエチレン、
あるいは酸化型のポリプロピレン、ポリエチレン等のポ
リオレフィン系ワックスが好適に用いられる。さらにこ
れらワックスとしては数平均分子量(Mn)が1000
〜20000.軟化点(Tm )が80〜150°Cの
ものが好ましい。数平均分子量Mnが1000以下、あ
るいは軟化点Tmが80°C以下であると合成樹脂被覆
層における合成樹脂成分との均一な分散ができず、トナ
ー表面にワックスのみが溶出して、トナーの貯蔵あるい
は現像時に好ましくない結果をもたらす恐れがある為で
あるばかりでなく、フィルミング等の観光体汚染を引き
起こす恐れがある。また数平均分子量が20000を越
えあるいはTmが150°Cを越えると樹脂との相溶性
が悪くなるばかにでなく、耐高温オフセット性等のワッ
クスを含有させる効果が得られない。また、相溶性の面
から極性基を有するワックスが望ましい。
剤を併用してもよい。オフセット防止剤としては各種ワ
ックス、特に低分子量ポリプロピレン、ポリエチレン、
あるいは酸化型のポリプロピレン、ポリエチレン等のポ
リオレフィン系ワックスが好適に用いられる。さらにこ
れらワックスとしては数平均分子量(Mn)が1000
〜20000.軟化点(Tm )が80〜150°Cの
ものが好ましい。数平均分子量Mnが1000以下、あ
るいは軟化点Tmが80°C以下であると合成樹脂被覆
層における合成樹脂成分との均一な分散ができず、トナ
ー表面にワックスのみが溶出して、トナーの貯蔵あるい
は現像時に好ましくない結果をもたらす恐れがある為で
あるばかりでなく、フィルミング等の観光体汚染を引き
起こす恐れがある。また数平均分子量が20000を越
えあるいはTmが150°Cを越えると樹脂との相溶性
が悪くなるばかにでなく、耐高温オフセット性等のワッ
クスを含有させる効果が得られない。また、相溶性の面
から極性基を有するワックスが望ましい。
本発明のトナーには流動性向上のために、流動化剤を添
加混合してもよい。流動化剤としてはシリカ、酸化アル
ミニウム、酸化チタン、シリカ・酸化アルミニウム混合
物、シリカ・酸化チタン混合物等を挙げることができる
。これらの物質を、内添しても良い。
加混合してもよい。流動化剤としてはシリカ、酸化アル
ミニウム、酸化チタン、シリカ・酸化アルミニウム混合
物、シリカ・酸化チタン混合物等を挙げることができる
。これらの物質を、内添しても良い。
本発明のトナーは二成分系現像剤、−成分系現像剤(磁
性および非磁性)いずれにも適用できる。
性および非磁性)いずれにも適用できる。
二成分現像剤として用いる場合には、キャリア粉、例え
ばフェライトキャリア、コーティングキャリア、鉄粉キ
ャリア・複合荷電面を有するキャリア等公知のものを使
用することができる。
ばフェライトキャリア、コーティングキャリア、鉄粉キ
ャリア・複合荷電面を有するキャリア等公知のものを使
用することができる。
本発明に係る静電荷像現像用トナーを作製するには前記
本発明に係る荷電制御剤を熱可塑性樹脂及び着色剤とし
ての顔料又は染料、必要に応じて磁性材料、その他の添
加剤等をボールミルその他の混合機により十分混合して
から加熱ロール、ニーダ−等の熱混練機を用いて溶融、
混和及び混練して樹脂類を互いに相溶せしめた中に顔料
又は染料を分散又は溶解せしめ、冷却固化後粉砕及び分
級して所望の平均粒径のトナーを得ることが出来る。
本発明に係る荷電制御剤を熱可塑性樹脂及び着色剤とし
ての顔料又は染料、必要に応じて磁性材料、その他の添
加剤等をボールミルその他の混合機により十分混合して
から加熱ロール、ニーダ−等の熱混練機を用いて溶融、
混和及び混練して樹脂類を互いに相溶せしめた中に顔料
又は染料を分散又は溶解せしめ、冷却固化後粉砕及び分
級して所望の平均粒径のトナーを得ることが出来る。
あるいは結着樹脂溶液中に材料を分散して後、噴霧乾燥
することにより得る方法、あるいは、結着樹脂を構成す
べき単量体に所定材料を混合して懸濁液とした後に重合
させてトナーを得る重合法トナー製造法、或いはコア材
とシェル材から成るいわゆるマイクロカプセルトナーに
おいてコア材或いはシェル材或いはその両方に含有させ
る方法等が応用出来る。
することにより得る方法、あるいは、結着樹脂を構成す
べき単量体に所定材料を混合して懸濁液とした後に重合
させてトナーを得る重合法トナー製造法、或いはコア材
とシェル材から成るいわゆるマイクロカプセルトナーに
おいてコア材或いはシェル材或いはその両方に含有させ
る方法等が応用出来る。
さらに表面層に荷電制御剤をファンデルワールス力およ
び静電気力の作用により付着させた後、機械的衝撃力な
どにより固定化させる方法においても有効に利用できる
。
び静電気力の作用により付着させた後、機械的衝撃力な
どにより固定化させる方法においても有効に利用できる
。
これらの方法により作製されたトナーは、従来公知の手
段で電子写真、静電記録及び静電印刷等における静電荷
像を顕像化するための現像用には全て使用出来る。
段で電子写真、静電記録及び静電印刷等における静電荷
像を顕像化するための現像用には全て使用出来る。
[実施例1](トナーA)
成分 重量部スチレン−n
−ブチル 100メタクリレート樹脂(軟
化点132℃、ガラス転移点60℃) カーボンブラック 8(三菱化
成社製:MA#8) ビスコール 550P (三部化成工業社製) 上記材料をボールミルで充分混合した後、140℃に加
熱した3本ロール上で混練した。混練物を放置冷却後、
フェザ−ミルを用い粗粉砕し、さらにジェットミルで微
粉砕した。その後風力分級し、平均粒径lOμmの微粉
末を得た。ここで得られた粒子を(i)とする。
−ブチル 100メタクリレート樹脂(軟
化点132℃、ガラス転移点60℃) カーボンブラック 8(三菱化
成社製:MA#8) ビスコール 550P (三部化成工業社製) 上記材料をボールミルで充分混合した後、140℃に加
熱した3本ロール上で混練した。混練物を放置冷却後、
フェザ−ミルを用い粗粉砕し、さらにジェットミルで微
粉砕した。その後風力分級し、平均粒径lOμmの微粉
末を得た。ここで得られた粒子を(i)とする。
さらに、ここで得られた微粒子100重量部に対し、帯
電制御剤として化合物(2)を0.3重量部をヘンシェ
ルミキサーに入れ、1.500rpmの回転数で2分間
混合攪拌し、着色剤含有樹脂粒子表面に化合物(2)の
微小粒子をファンデル7アールスカおよび静電的に付着
させた。次に奈良機械ハイブリダイゼーションシステム
NHs−1型を用い6000rpmで3分間処理を行い
、着色剤含有樹脂粒子表直に化合物(2)を固着させ、
トナーAを得た。
電制御剤として化合物(2)を0.3重量部をヘンシェ
ルミキサーに入れ、1.500rpmの回転数で2分間
混合攪拌し、着色剤含有樹脂粒子表面に化合物(2)の
微小粒子をファンデル7アールスカおよび静電的に付着
させた。次に奈良機械ハイブリダイゼーションシステム
NHs−1型を用い6000rpmで3分間処理を行い
、着色剤含有樹脂粒子表直に化合物(2)を固着させ、
トナーAを得た。
[実施例21(トナーB)
区−旦 重量部ポリエステ
ル樹脂 100(化工社製:夕7ト
ンNE−382) ブリリアントカーミン6B 3(cI
15850) 化合物 (4)4 上記材料をボールミルで充分混合した後、140°Cに
加熱した3本ロール上で混練した。混練物を放置冷却後
、フェザ−ミルを用い粗粉砕し、さらにジェットミルで
微粉砕した。その後風力分級し、平均粒径11μmの微
粉末を得た。
ル樹脂 100(化工社製:夕7ト
ンNE−382) ブリリアントカーミン6B 3(cI
15850) 化合物 (4)4 上記材料をボールミルで充分混合した後、140°Cに
加熱した3本ロール上で混練した。混練物を放置冷却後
、フェザ−ミルを用い粗粉砕し、さらにジェットミルで
微粉砕した。その後風力分級し、平均粒径11μmの微
粉末を得た。
この得られた微粉末をトナーBとする。
[実施例3](トナーC)
fLU 監員那ポリエステル
樹脂 100(化工社製:NE−1
110) カーボンブラック 8(三菱化
成工業社製:MA#8) 低分子量醸化型ポリプロピレン 3ビスコー
ルTS−200(三部化成工業社製)化合物 (7)5 実施例2(トナーB)と同様の方法で平均粒径11、u
mの微粉末を得た。この得られた微粉末をトナーCとす
る。
樹脂 100(化工社製:NE−1
110) カーボンブラック 8(三菱化
成工業社製:MA#8) 低分子量醸化型ポリプロピレン 3ビスコー
ルTS−200(三部化成工業社製)化合物 (7)5 実施例2(トナーB)と同様の方法で平均粒径11、u
mの微粉末を得た。この得られた微粉末をトナーCとす
る。
[実施例4](トナーD)
【遣 」I
ポリエステル樹脂 100(化工社
製:NE−382) フタロシアニン顔料 3実施例2
と同様の方法で平均粒径8μmの着色剤含有樹脂粒子を
得た。
製:NE−382) フタロシアニン顔料 3実施例2
と同様の方法で平均粒径8μmの着色剤含有樹脂粒子を
得た。
さらに、ここで得られた微粒子100重量部に対し、帯
電制御剤として化合物(9)を0.3重量部をヘンシェ
ルミキサーに入れ、1.500rpmの回転数で2分間
混合攪拌し、着色剤含有樹脂粒子表面に化合物(9)の
微小粒子をファンデル7アールスカおよび静電的に付着
させた。次に奈良機械ハイブリダイゼーションシステム
NH3−1uを用い6000 rpmで3分間処理を行
い、着色剤含有樹脂粒子表面に化合物(9)を固着させ
、トナーDを得た。
電制御剤として化合物(9)を0.3重量部をヘンシェ
ルミキサーに入れ、1.500rpmの回転数で2分間
混合攪拌し、着色剤含有樹脂粒子表面に化合物(9)の
微小粒子をファンデル7アールスカおよび静電的に付着
させた。次に奈良機械ハイブリダイゼーションシステム
NH3−1uを用い6000 rpmで3分間処理を行
い、着色剤含有樹脂粒子表面に化合物(9)を固着させ
、トナーDを得た。
[実施例5](トナーE)
シード重量法により得られた単分散球状のスチレンおよ
びn−ブチルメタクリレートの共重合ポリマー(平均粒
径6μmニガラス転移温度54℃:軟化点128℃、ゲ
ル化成分(トルエン不溶成分)15%含有)100重量
部とカーボンブラック(三菱化成工業社製:MA#8)
8重量部を1Offヘンシエルミキサーに入れ1500
rpmの回転数で2分間混合攪拌しポリマー粒子の表面
にカーボンブラックを付着させた。次に奈良機械ハイブ
リダイゼーションシステムNH5−IWを用い6.00
Orpmで3分間の処理を行い、カーボンブラックをポ
リマー粒子表面に固定化した。
びn−ブチルメタクリレートの共重合ポリマー(平均粒
径6μmニガラス転移温度54℃:軟化点128℃、ゲ
ル化成分(トルエン不溶成分)15%含有)100重量
部とカーボンブラック(三菱化成工業社製:MA#8)
8重量部を1Offヘンシエルミキサーに入れ1500
rpmの回転数で2分間混合攪拌しポリマー粒子の表面
にカーボンブラックを付着させた。次に奈良機械ハイブ
リダイゼーションシステムNH5−IWを用い6.00
Orpmで3分間の処理を行い、カーボンブラックをポ
リマー粒子表面に固定化した。
さらに上記カーボンブラックを処理したポリマー粒子1
00重量部とM M A / i B M A (1:
9 )粒子M P −4951(線掛化学社製:平均
粒径0.2μmニガラス転移温度85℃)10重量部を
ハイプリダイゼーションシステムの処理条件として回転
数800Qrpmで5分間とする以外は上記と同様の処
理により樹脂コート層を設けた。さらにここで得られた
ポリマー粒子100重量部に対し、正の荷電制御剤化合
物(14)の微小粒子0.5重量部をカーボンブラック
層を形成した上記と同様の処理を行うことにより、化合
物(14)の微小粒子トナー表面に固着させ、平均粒径
6.5 p III、球形度132、変動係数8%のト
ナーEを得た。
00重量部とM M A / i B M A (1:
9 )粒子M P −4951(線掛化学社製:平均
粒径0.2μmニガラス転移温度85℃)10重量部を
ハイプリダイゼーションシステムの処理条件として回転
数800Qrpmで5分間とする以外は上記と同様の処
理により樹脂コート層を設けた。さらにここで得られた
ポリマー粒子100重量部に対し、正の荷電制御剤化合
物(14)の微小粒子0.5重量部をカーボンブラック
層を形成した上記と同様の処理を行うことにより、化合
物(14)の微小粒子トナー表面に固着させ、平均粒径
6.5 p III、球形度132、変動係数8%のト
ナーEを得た。
[比較例1](トナーF)
実施例3(トナーC)において帯電制御剤として化合物
(7)にかえ、ニグロシン系ポントロンN−01(オリ
エント化学工業社製)5重量部に変える以外は同様の方
法で平均粒径11pmの微粒子を得た。この得られた微
粒子をトナーFとする。
(7)にかえ、ニグロシン系ポントロンN−01(オリ
エント化学工業社製)5重量部に変える以外は同様の方
法で平均粒径11pmの微粒子を得た。この得られた微
粒子をトナーFとする。
[比較例21 (トナーG)
実施例3(トナーC)において帯電制御剤として化合物
(7)に代え2−アミノベンズイミダゾール化合物を5
重量部に変えた以外は同様の方法で平均粒径l!μmの
粒子を得た。ここで得られた微粒子をトナーGとする。
(7)に代え2−アミノベンズイミダゾール化合物を5
重量部に変えた以外は同様の方法で平均粒径l!μmの
粒子を得た。ここで得られた微粒子をトナーGとする。
[実施例61 (トナーH)
成分 重量部・熱可塑性ス
チレンアクリル樹脂 100Mn: 4.200
Mw: 210.900Mz: 1.323.00
0 My/Mn: 50.2Mz/Mn: 315
7g: 62℃軟化点:115℃ 酸価: 25
.8・カーボンブラック 8(三菱
化成工業社製:MA#8) ・低分子量ポリプロピレン 4(三部化成
工業社製:ビスコール605 P)・化合物(7)3 実施例2(トナーB)と同様の方法で平均粒径11μm
の微粉末を得た。ここで得られた微粉末をトナーHとす
る。
チレンアクリル樹脂 100Mn: 4.200
Mw: 210.900Mz: 1.323.00
0 My/Mn: 50.2Mz/Mn: 315
7g: 62℃軟化点:115℃ 酸価: 25
.8・カーボンブラック 8(三菱
化成工業社製:MA#8) ・低分子量ポリプロピレン 4(三部化成
工業社製:ビスコール605 P)・化合物(7)3 実施例2(トナーB)と同様の方法で平均粒径11μm
の微粉末を得た。ここで得られた微粉末をトナーHとす
る。
[実施例7] (トナー■)
成分 重量部・熱可塑性ポ
リエステル樹脂 100Mn: 3.400
Mw: 213.400Mz: 1.183,
200 Mw/Mn: 62.8Mz/Mn: 3
48 酸価: 16.7軟化点: 109℃
Tg: 64℃・レーキレッドC5 (大日精化工業社製) ・低分子量酸化型ポリプロピレン 5(三部化成
工業社製:ビスコールTS−200)・化合物(4)3 実施例2(トナーB)と同様の方法で平均粒径l1μm
の微粉末を得た。ここで得られた微粉末をトナーIとす
る。
リエステル樹脂 100Mn: 3.400
Mw: 213.400Mz: 1.183,
200 Mw/Mn: 62.8Mz/Mn: 3
48 酸価: 16.7軟化点: 109℃
Tg: 64℃・レーキレッドC5 (大日精化工業社製) ・低分子量酸化型ポリプロピレン 5(三部化成
工業社製:ビスコールTS−200)・化合物(4)3 実施例2(トナーB)と同様の方法で平均粒径l1μm
の微粉末を得た。ここで得られた微粉末をトナーIとす
る。
〔実施例8〕 (トナーJ)
成分 凰l那・線状ウレ
タン変性ポリエステル樹脂 100Mn: 4.000
MW: 35.400My/Mn: 8.9
Tg: 56℃酸価:0.8 ・銅フタロシアニン 5(大日精
化工業社製) ・低分子量ポリプロピレン 4(三部化成
工業社製:ビスコール605P)・化合物(4)3 実施例2(トナーB)と同様の方法で平均粒径11μ肩
の微粉末を得た。ここで得られた微粉末をトナーJとす
る。
タン変性ポリエステル樹脂 100Mn: 4.000
MW: 35.400My/Mn: 8.9
Tg: 56℃酸価:0.8 ・銅フタロシアニン 5(大日精
化工業社製) ・低分子量ポリプロピレン 4(三部化成
工業社製:ビスコール605P)・化合物(4)3 実施例2(トナーB)と同様の方法で平均粒径11μ肩
の微粉末を得た。ここで得られた微粉末をトナーJとす
る。
[比較例31
実施例7において本発明における化合物の代わりにニグ
ロシンベースEX(オリエント化学工業社製)3重量部
にかえる以外は同様の方法で平均粒径11μmの部粉末
を得I;。ここで得られた微粉末をトナー(K)とする
。
ロシンベースEX(オリエント化学工業社製)3重量部
にかえる以外は同様の方法で平均粒径11μmの部粉末
を得I;。ここで得られた微粉末をトナー(K)とする
。
[比較例4]
実施例8において本発明における化合物の代わり四級ア
ンモニウム塩P−51(オリエント化学工業社製)5重
量部にかえる以外は同様の方法で平均粒径11μmの部
粉末を得た。ここで得られた微粉末をトナー(L)とす
る。
ンモニウム塩P−51(オリエント化学工業社製)5重
量部にかえる以外は同様の方法で平均粒径11μmの部
粉末を得た。ここで得られた微粉末をトナー(L)とす
る。
[実施例91
成分 重量部・ポリエステ
ル樹脂 100Mn: 3.400
My: 213,400Mz: 1,183
.200 My/Mn: 62.8Mz/Mn:
348 酸価: 16.7軟化点=109℃
丁g:64℃ 酸化型低分子量ポリプロピレン 5(ポリプロ
ピレンの熱分解生成物 160°Cにおける粘度140cps 酸価5) ・カーボンブラックMA#8 8(三菱化
成工業社製) 以上の材料を粒子(i)の調製と同様の方法で平均粒径
10.2μmの粒子を得た。
ル樹脂 100Mn: 3.400
My: 213,400Mz: 1,183
.200 My/Mn: 62.8Mz/Mn:
348 酸価: 16.7軟化点=109℃
丁g:64℃ 酸化型低分子量ポリプロピレン 5(ポリプロ
ピレンの熱分解生成物 160°Cにおける粘度140cps 酸価5) ・カーボンブラックMA#8 8(三菱化
成工業社製) 以上の材料を粒子(i)の調製と同様の方法で平均粒径
10.2μmの粒子を得た。
さらに、ここで得られた微粒子100重量部に対し、帯
電制御剤として化合物(8)を0.3重量部をヘンシェ
ルミキサーに入れ、1.50orpmの回転数で2分間
混合攪拌し、着色剤含有樹脂粒子表面に化合物(8)の
微小粒子をファンデルファールス力および静電的に付着
させた。次に奈良機械ハイブリダイゼーションシステム
NH3−Imを用い6000 rpmで3分間処理を行
い、着色剤含有樹脂粒子表面に化合物(8)を固着させ
、トナーMを得た。
電制御剤として化合物(8)を0.3重量部をヘンシェ
ルミキサーに入れ、1.50orpmの回転数で2分間
混合攪拌し、着色剤含有樹脂粒子表面に化合物(8)の
微小粒子をファンデルファールス力および静電的に付着
させた。次に奈良機械ハイブリダイゼーションシステム
NH3−Imを用い6000 rpmで3分間処理を行
い、着色剤含有樹脂粒子表面に化合物(8)を固着させ
、トナーMを得た。
[比較例51
実施例9において粒子表面に処理する帯電制御剤を化合
物(8)に代えて、ニグロシン系染料ボントロンN−0
1(オリエント化学工業社製)0゜3重量部とする以外
は同様の組成、方法により平均粒径 11 μ謂のト
ナーNを得た。
物(8)に代えて、ニグロシン系染料ボントロンN−0
1(オリエント化学工業社製)0゜3重量部とする以外
は同様の組成、方法により平均粒径 11 μ謂のト
ナーNを得た。
[実施例101
実施例4と同様の平均粒径8μmの着色剤含有樹脂粒子
100重量部とMMA/i BMA (1: 9)粒子
MP−4951(総研科学社製:平均粒径0゜2μm1
ガラス転移点85°0)15重量部、さらに本発明によ
る化合物(to)1重量部を奈良機械0、M、ダイザ−
に入れ120Orpmの回転数で2分間混合撹拌した後
、奈良機械ハイブリダイゼーションシステムNH3−1
型を用い8000rpmの回転数で5分間処理を行い、
帯電制御剤化合物(10)含有の樹脂コート層を設け、
これをトナー0とする。
100重量部とMMA/i BMA (1: 9)粒子
MP−4951(総研科学社製:平均粒径0゜2μm1
ガラス転移点85°0)15重量部、さらに本発明によ
る化合物(to)1重量部を奈良機械0、M、ダイザ−
に入れ120Orpmの回転数で2分間混合撹拌した後
、奈良機械ハイブリダイゼーションシステムNH3−1
型を用い8000rpmの回転数で5分間処理を行い、
帯電制御剤化合物(10)含有の樹脂コート層を設け、
これをトナー0とする。
[実施例11および実施例12]
実施例6において使用する熱可塑性樹脂を、実施例11
においては、 熱可塑性スチレン・アクリル樹脂 Mn: 12.800 Mw: 178,900
Mz: 957.600 Mw/Mn: 14.0
Mz/Mn: 75 酸価: 62.3軟化点=
127℃ 実施例12においては 熱可塑性スチレン・アクリル樹脂 Mn: 4.800 Mw: 374,400M
z: 3,321.600 Mw/Mn: 78Mz
/Mn: 692 酸価: 66.2軟化点:1
38℃ に変更する以外は同様の組成、製造方法により平均粒径
がそれぞれ11μ所であるトナーPおよびトナーQを得
た。
においては、 熱可塑性スチレン・アクリル樹脂 Mn: 12.800 Mw: 178,900
Mz: 957.600 Mw/Mn: 14.0
Mz/Mn: 75 酸価: 62.3軟化点=
127℃ 実施例12においては 熱可塑性スチレン・アクリル樹脂 Mn: 4.800 Mw: 374,400M
z: 3,321.600 Mw/Mn: 78Mz
/Mn: 692 酸価: 66.2軟化点:1
38℃ に変更する以外は同様の組成、製造方法により平均粒径
がそれぞれ11μ所であるトナーPおよびトナーQを得
た。
[キャリアの製造]
トナーを後述する評価に供するため、以下のごとくバイ
ンダー型キャリアを製造した。
ンダー型キャリアを製造した。
成 分 重量部・ポリエス
テル樹脂 100(化工社製:NE−
1110) ・無機磁性粉 500(戸田工
業社製、EPT−1000) −カーボンブラック 2(三菱化
成社製、MA#8) 上記材料をへンシエルミキサーにより充分混合、粉砕し
、次いでシリンダ部180℃、シリンダヘッド部170
°Cに設定した押し出し混線機を用いて、溶融、混練し
た。混線物を冷却後ジェットミルで微粉砕したのち、分
級機を用いて分級し、平均粒径55μmの磁性キャリア
を得た。
テル樹脂 100(化工社製:NE−
1110) ・無機磁性粉 500(戸田工
業社製、EPT−1000) −カーボンブラック 2(三菱化
成社製、MA#8) 上記材料をへンシエルミキサーにより充分混合、粉砕し
、次いでシリンダ部180℃、シリンダヘッド部170
°Cに設定した押し出し混線機を用いて、溶融、混練し
た。混線物を冷却後ジェットミルで微粉砕したのち、分
級機を用いて分級し、平均粒径55μmの磁性キャリア
を得た。
[粒径測定] なお、トナーおよびキャリアの粒径測定
は以下のように行なった。
は以下のように行なった。
(1)キャリア粒径
キャリア粒径は、マイクロトラックモデル7995−1
0sRA(日機装社製を用い測定し、その平均粒径を求
めた。
0sRA(日機装社製を用い測定し、その平均粒径を求
めた。
(2)トナー粒径
トナー平均粒径の測定は、コールタカウンタ■(コール
タカウンタ社製)を用い、100μmのアパチャーチュ
ーブで粒径別相対重量分布を測定することにより求めた
。
タカウンタ社製)を用い、100μmのアパチャーチュ
ーブで粒径別相対重量分布を測定することにより求めた
。
緒特性に対する評価の方法
このようにして得られた実施例1−12および比較例1
〜5のトナーA−Qに対して以下に述べるように緒特性
の評価を行なった。なお、各トナーioo重量部に対し
てコロイダルシリカR−972(日本アエロジル社製)
:O,1重量部で後処理を行い、緒特性に対する評価に
用いた。
〜5のトナーA−Qに対して以下に述べるように緒特性
の評価を行なった。なお、各トナーioo重量部に対し
てコロイダルシリカR−972(日本アエロジル社製)
:O,1重量部で後処理を行い、緒特性に対する評価に
用いた。
帯電量(Q/M)および飛散量
ここで表面処理されたトナー2gと上記したキャリア2
8gと50ccのポリ瓶に入れ回転架台にのせて120
Orpmで回転させたときのトナーの帯電量の立ち上が
りを調べるために、10分間攪拌後の帯電量を測定し、
またその時の飛散量を調べた。また同様にトナーとキャ
リアをポリ瓶に入れ、35℃、相対湿度85%下に24
時間保管後の帯電量および飛散量を測定し耐湿性も調べ
た。
8gと50ccのポリ瓶に入れ回転架台にのせて120
Orpmで回転させたときのトナーの帯電量の立ち上が
りを調べるために、10分間攪拌後の帯電量を測定し、
またその時の飛散量を調べた。また同様にトナーとキャ
リアをポリ瓶に入れ、35℃、相対湿度85%下に24
時間保管後の帯電量および飛散量を測定し耐湿性も調べ
た。
飛散量測定は、デジタル粉塵計P5H2型(染出化学社
製)で測定した。前記粉塵計とマグネットロールとをl
ocm離れたところに設置し、このマグネットロールの
上に現像剤2gをセットした後、マグネットを200O
rpmで回転させたとき発塵するトナーの粒子を前記粉
塵計が粉塵として読み取って、1分間のカウント数cp
mで表示する。
製)で測定した。前記粉塵計とマグネットロールとをl
ocm離れたところに設置し、このマグネットロールの
上に現像剤2gをセットした後、マグネットを200O
rpmで回転させたとき発塵するトナーの粒子を前記粉
塵計が粉塵として読み取って、1分間のカウント数cp
mで表示する。
ここで得られた飛散量が300 cpm以下を0.50
0cpm以下を△、500 cpmより多い場合Xとし
て3段階の評価を行った。△ランク以上で実用上使用可
能であるが○が望ましい。帯電量および飛散量の測定結
果を表1に示す。
0cpm以下を△、500 cpmより多い場合Xとし
て3段階の評価を行った。△ランク以上で実用上使用可
能であるが○が望ましい。帯電量および飛散量の測定結
果を表1に示す。
画出し評価
表1に示す所定のトナー及び上記キャリアをトナー/キ
ャリアー7/93の割合で混合し、2成分系現像剤を調
製した。この現像剤を用い、実施例1−12、比較例1
〜5に対し、EP−4702(システムスピード18c
+i/sec;ミノルタカメラ社製)を用いて表1に示
す各種画像評価を行った(ただし、実施例2.4および
lOに対してはEP−4702(ミノルタカメラ社製)
の定着器をオイル塗布方式に改良したものを用いた)。
ャリアー7/93の割合で混合し、2成分系現像剤を調
製した。この現像剤を用い、実施例1−12、比較例1
〜5に対し、EP−4702(システムスピード18c
+i/sec;ミノルタカメラ社製)を用いて表1に示
す各種画像評価を行った(ただし、実施例2.4および
lOに対してはEP−4702(ミノルタカメラ社製)
の定着器をオイル塗布方式に改良したものを用いた)。
■)画像上のかぶり
前記した通り各種トナー及びキャリアの組み合せにおい
て、上記複写機を用いて画出しを行った。
て、上記複写機を用いて画出しを行った。
画像上のかぶりについては、白地画像上のトナーかぶり
を評価し、ランク付けを行った。パランク以上で実用上
使用可能であるが、0以上が望ましい。
を評価し、ランク付けを行った。パランク以上で実用上
使用可能であるが、0以上が望ましい。
2)耐刷テスト
B/W比6%のチャートを用い10万枚の耐刷テストを
行い画像およびかぶりの評価を行った。
行い画像およびかぶりの評価を行った。
結果を表1に示した。表中0は実用上使用可能領域であ
り、×は実用上問題となる領域であることを意味する。
り、×は実用上問題となる領域であることを意味する。
3)透光性
実施例2.4およびlOにおいては、透光性テストも行
った。
った。
透光性はOHPシート上の定着画像をOHPプロジェク
タ−にて投影した際の投影像における色の鮮やかさを目
視により評価した。結果を表1に示した。表中Oは色再
現面で実用上使用可能領域を意味する。
タ−にて投影した際の投影像における色の鮮やかさを目
視により評価した。結果を表1に示した。表中Oは色再
現面で実用上使用可能領域を意味する。
耐湿テスト
EP−4702装置を35°C185%(相対湿度)の
高湿化に24時間保存した後、画像評価、帯電量および
飛散量測定を行なった。
高湿化に24時間保存した後、画像評価、帯電量および
飛散量測定を行なった。
結果を表1に示した。表中の記号は上記各評価で説明し
たものと同じ意味である。
たものと同じ意味である。
高速定着性
実施例6.7.9.11および12について以下のよう
に高速定着性を評価した。
に高速定着性を評価した。
テフロン系の樹脂をコートした60Φの定着ローラーと
その下にLTVゴムローラーヲ圧力100729をかけ
て圧接しt;定着器を45cm/secの速度でトナー
を定着したときの高温オフセット、低温オフセットの発
生温度および175°Cで定着したときのID1.2お
よびlDo、6の定着強度を求めた。
その下にLTVゴムローラーヲ圧力100729をかけ
て圧接しt;定着器を45cm/secの速度でトナー
を定着したときの高温オフセット、低温オフセットの発
生温度および175°Cで定着したときのID1.2お
よびlDo、6の定着強度を求めた。
高温オフセットとは、熱ロールに接したトナーが溶融し
軟化してローラーに付着したトナーが2回転目にコピー
紙に転写する現象で、一方、低温オフセットとは熱ロー
ルによりトナーが十分溶融せず表面のみ溶けたので、紙
への定着がほとんどなく熱ロールに付着したトナーが2
回転目に、コピー紙に転写する現象である。
軟化してローラーに付着したトナーが2回転目にコピー
紙に転写する現象で、一方、低温オフセットとは熱ロー
ルによりトナーが十分溶融せず表面のみ溶けたので、紙
への定着がほとんどなく熱ロールに付着したトナーが2
回転目に、コピー紙に転写する現象である。
IDとは、画像濃度をサクラ反射濃度計で図値である。
ID1.2で80%以上、ID0.6で70%以上の強
度が必要である。
度が必要である。
定着強度はコピーした画像を砂ケシゴムの上に1kgの
荷重をのせた特性の装置でこすってトナー画像を消す。
荷重をのせた特性の装置でこすってトナー画像を消す。
このときすなケシゴムでこする前後の反射温度の比を1
00分率で表した。
00分率で表した。
上記評価において
実用上使用可能領域にあるものを、O
使用できないものを ×
で表した。
(以下、余白)
発明の効果
本発明のイミダゾール誘導体を含むトナーは、安定かつ
均一な帯電量を示し、また長時間連続的に使用してもト
ナー凝集あるいは画像上のカブリ、トナー飛散等が生じ
ない。
均一な帯電量を示し、また長時間連続的に使用してもト
ナー凝集あるいは画像上のカブリ、トナー飛散等が生じ
ない。
本発明のイミダゾール誘導体の使用により、負帯電性の
樹脂で構成されるトナーをも、上記効果を損なう事なく
正帯電で使用することができる。
樹脂で構成されるトナーをも、上記効果を損なう事なく
正帯電で使用することができる。
本発明によると、上記特性を維持し、かっ色再現性ある
いは透光性に優れたカラートナーを得ることができる。
いは透光性に優れたカラートナーを得ることができる。
本発明のイミダゾール誘導体は高速現像用トナーにも適
用できる。
用できる。
特許出願人 ミノルタカメラ株式会社
代理人 弁理士 青白 葆 はか1名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式[ I ]; ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] [式中R_1、R_2およびR_3は、水素原子、アル
キル基、アラルキル基またはアリール基を表わし、それ
ぞれ同一であっても異なっていてもよい。 nは1以上の整数を表す。] で表わされるイミダゾール誘導体を含有することを特徴
とする静電荷現像用トナー。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63239432A JP2615912B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 静電荷現像用トナー |
DE3931714A DE3931714C2 (de) | 1988-09-22 | 1989-09-22 | Toner zum Entwickeln elektrostatischer, latenter Bilder, umfassend spezifizierte Imidazole |
US07/410,891 US5098811A (en) | 1988-09-22 | 1989-09-22 | Ioner for developing electrostatic latent image comprising specified imidazoles |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63239432A JP2615912B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 静電荷現像用トナー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0287165A true JPH0287165A (ja) | 1990-03-28 |
JP2615912B2 JP2615912B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=17044687
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63239432A Expired - Lifetime JP2615912B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 静電荷現像用トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2615912B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09138524A (ja) * | 1995-11-14 | 1997-05-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 正帯電性トナー |
JP2006319946A (ja) * | 2005-04-12 | 2006-11-24 | Fujitsu Ltd | 電子機器、優先接続装置、優先接続方法及び優先接続プログラム |
-
1988
- 1988-09-22 JP JP63239432A patent/JP2615912B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09138524A (ja) * | 1995-11-14 | 1997-05-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 正帯電性トナー |
JP2006319946A (ja) * | 2005-04-12 | 2006-11-24 | Fujitsu Ltd | 電子機器、優先接続装置、優先接続方法及び優先接続プログラム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2615912B2 (ja) | 1997-06-04 |
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