JPH0284148A

JPH0284148A - 食品旨味成分保存料

Info

Publication number: JPH0284148A
Application number: JP63235736A
Authority: JP
Inventors: Keiji Ikeda; 池田　恵二; Rumiko Katou; 加藤　留美子
Original assignee: Nippon Flour Mills Co Ltd
Current assignee: NIPPN Corp
Priority date: 1988-09-20
Filing date: 1988-09-20
Publication date: 1990-03-26

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、食品中の核酸系旨味成分を分解する酵素であ
るホスファターゼの活性を阻害することにより食品の旨
味を安定的に保有させる食品旨味成分保存料に関する。

また本発明は、上記の食品旨味成分保存料を利用した呈
味力の安定な調味料に関する。

〔発明の背景〕

現在、各種の化学調味料が食品加工材料や家庭用調味料
として広く用いられている。中でも、１９６３年頃から
本格的に使用されだした、ヌクレオシド−５′−リン酸
エステル類は、その呈味力、特有の旨味などから広範囲
に実用化されている。

このヌクレオシド−５′−リン酸エステル類は、加工食
品または調理において使用される程度の酸、アルカリな
どに対しては、極めて安定である。しかし、生物組織中
に存在する酵素すなわちホスファターゼの作用を受ける
と、ヌクレオシド−５′−リン酸エステル類は、簡単に
分解される欠点をもっている。

すなわち、リボースの５′位にリン酸が結合していて、
はじめてヌクレオシド−５′−リン酸エステルはその旨
味を呈す。しかし、５′位のリン酸エステルがホスファ
ターゼの加水分解によりリン酸とヌクレオシドとに分解
されると、その強力な呈味力は消失もしくは減少する。

ところで、このホスファターゼは、はとんどすべての生
物組織に存在するため生の畜肉、魚肉等の動物性食品、
植物性食品はもちろんのこと、微生物を利用する醗酵食
品にヌクレオシド−５′リン酸エステルを添加しても、
ホスファターゼによって分解され呈味力は失われる。

このようなホスファターゼ活性を有する食品中における
ヌクレオシド−５′−リン酸エステル類の分解を阻止す
る方法としては、次の二つが考えられる。

すなわち、（１）加熱処理によりホスファターゼの活性を失活させ
る方法（２）酵素阻害剤を添加してホスファターゼ活性を制御
する方法である。

しかしながら（１）の加熱処理によりホスファターゼの
活性を失活させる方法は、食品の種類によっては、加熱
処理後ヌクレオシド−５′−リン酸エステル類を添加す
ることが望ましくないものがあり、そのためその応用に
は限界が認められる。たとえばカマボコ、ソーセージな
どの製品では、般に加熱後、食品添加物を加えると組織
が破壊して腰がなくなる。また他の食品にしても加熱滅
菌後物質を添加することは、製品への微生物の汚染を起
こす可能性がある。

したがって、（２）の、酵素阻害剤を添加してホスファ
ターゼ活性を制御する方法で食品に添加したヌクレオシ
ド−５′−リン酸エステル類を安定化する方法を、更に
開発することが望まれている。

〔発明の目的〕

そこで本発明の目的は、ホスファターゼ阻害活性物質を
含有する食品旨味成分保存料を提供することにある。

またもう一つの目的は１食品中のホスファターゼにあま
り影響されずに経時的に安定した旨味を食品に付与する
ことの出来る核酸系調味料を提供することにある。

〔発明の構成〕

本発明は下記の理化学的性質を有するＴｒ８８　　ＮＦ
を有効成分とする食品旨味成分保存料を提供するもので
ある。

（Ｔｒ８８−ＮＦ）（ｉ）形　状：褐色粉末（ｉｉ）融　点：明瞭な融点を示さない。

（ｉｉｉ　）分解点：約２２０℃である。

（ｉｖ）元素分析：炭素　４８．７２％（４８，９３％
）水素　４．１５％（４，２６％）窒素　０．６０％（０，５４％）前者は通常の測定方法での分析値。

（）内は酸化銅を添加剤として使用した時の分析値。

（ｖ）分子量：３９６０　（重量平均分子量）ゲル浸透
クロマトグラフ法でポリエチレングリコールを分子量基準とし、移動相にＮ、　　Ｎ−ジメチルホルムアミド（０，０５Ｎ：　ＬｉＣＩ！添加）を用いて測定。

（ｖｉ）赤外線吸収スペクトル１５１０、　１４５０．　１３５０．　１２００゜１０
３５、　８７０．　７６０（ｖｉｉ）紫外線吸収スペクトル２８７肩（１９５）（ｗｉｉ）呈色反応：塩化第■鉄反応　　　　　　　　　（＋）アニリン・ジ
フェニルアミン反応　（＋）ニンヒドリン反応　　　　
　　　　　（−）ドラーゲンドルフ反応　　　　　　　
（−）ｐ−アニシジン・フタルＭ反応　　（−）（ｉｘ
）溶解性；メタノール、水酸化ナトリウム溶液に可溶、
エタノーノペ水にやや可溶、エーテノベヘキサン、クロロホルム、酢酸エチル、塩酸溶液に不溶（ｘ）安定性；室温で、乾燥粉末の状態では安定また本発明は、ヒシの実の親水性溶媒抽出物を有効成分
とする食品旨味成分保存料を提供するものである。

更に本発明は、上記の食品旨味成分保存料とヌクレオシ
ド−５′−リン酸エステル類とを有効成分とする調味料
を提供するものである。

以下、本発明について詳細に説明する。

■、原料本発明のホスファターゼ阻害物質の抽出原料となりうる
ちのは、ヒシ科植物からなる群より選ばれる少なくとも
一種類である。以下にこれらの具体例を列挙する。

ヒシ科植物ヒシ科植物としては、ヒシ（Ｔｒａｐａ　ｂｉｓｐｉｎ
ｏｓａｖａｒ、ｉｉｎｕｍａｉ）　、ヒメビシ（Ｔｒａ
ｐａ　１ｎｃｉｓａ）、イボビシ（Ｔｒａｐａ　ｂｉｓ
ｐｉｎｏｓａ　ｗａｒｏｍａｋｉｎｃａ）、オニビシ（
Ｔｒａｐａ　ｎａｔａｎｓ　ｖａｒ、ｊａｐｏｎｉｃａ
）、めびしくＴｒａｐａｎａｔａｎｓ　ｖａｒ、ｒｕｂ
ｅｏｌａ）、菱角（Ｔｒａｐａ　　ｂｉｓｐｉｎｏｓａ
）、鳥ｔ（Ｔｒａｐａ　ｂｉｃｏｒｎｉｓ）、四角菱（
Ｔｒａｐａｑｕａｄｒｉｓｐｉｎｏｓａ）と細果野菱（
Ｔｒａｐａ　ｍａｘｉｍｏｗｉｚｉｉ）等を挙げること
が出来る。

本発明において特に好ましく用いられる原料は、ヒシの
成熟果実を乾燥したものである。本発明で上記の植物の
成熟果実を抽出原料として用いる場合は、抽出しやすい
ように、乾燥、粗砕、微砕などの処理をしたものを用い
ることが好ましい。また市販されている生薬の形態のも
のを用いることもできる ■、抽出本発明に用いるＴｒ８ｇ−ＮＦはフェノール性物質であ
り、ホスファターゼ阻害活性によって特徴づけられるの
で、有機溶媒、水による抽出、遠心分離や濾過などによ
って、これらの阻害活性を指標として適当な精製手段を
適用して精製する事ができる。これらの方法は必要に応
じて単独あるいは任意の順序に組合せ、また反復して適
用できる。以下にＴｒ８８−ＮＦの抽出及び精製方法の
１例を説明する。

イ）メタノーノペエタノールなどの高極性有機溶媒で抽出す
る。抽出溶媒は原料に対して２〜１０倍の割合で用い、
６０〜８０℃、１〜３時間程度の抽出を２〜数回くり返
す。その都度、熱時に濾過を行ない各抽出液を合せ全抽
出液を得る。

口）　得られた全抽出液は減圧で濃縮乾固し、粗抽出物
を得る。

ハ）（ロ）で得られた粗抽出物に、水を加え懸濁液とす
る。これにエーテル等の非親水性有機溶媒を加え、シェ
ーカーを用いて振盪を１０〜３０分間程度行う。振盪の
後静置し、非親水性有機溶媒層と水層との界面及び水層
部分にエラグ酸等を析出させる。水層部分は３０００〜
５０００ｒｐｍ、１０〜３０分間程度の遠心分離を行い
浮遊している析出物を除去する。

更にエラグ酸等を除去するために水層部分は同様の操作
を数回行う。この操作で同時に非親水性有機溶媒可溶部
分をも除去する。

二〉　非親水性有機溶媒可溶部分及びエラグ酸等を除去
した水層は全量の３分の１程度まで減圧下で濃縮する。

ホ）　濃縮の終了した水層は低温状態、゛例えば４℃程
度で静置し、活性物質を析出させる。活性物質を析出さ
せる代りに高極性溶媒たとえば酢酸エチル又はｎ−ブタ
ノール等で抽出を行なってもよいが、しかし活性物質と
共に多量の夾雑物も抽出されてしまうため活性物質を析
出させることのほうが好ましい。析出した活性物質は水
層を除いた後にイオン交換水で３回洗浄の後メタノール
で溶解し、再び濃縮乾固して活性物質を調製した。

本発明者はここで析出する活性物質をＴ「８８−ＮＦと
命名した。

ホスファターゼ阻害活性はメタノール抽出物など粗抽出
物でも効果がある。しかし、前述の抽出方法は原植物特
有の香、色を除去し、よりホスファターゼ阻害作用の強
い物質を得る方法として最適である。

■、毒性Ｔｒ８８−ＮＦの急性毒性は、マウス腹腔内投与による
方法では、ＬＤｓ。＞　５００　ｍｇ／ｋｇであった。

■９食品旨味成分保存料本発明の食品旨味成分保存料は、前記のＴｒ８ｇ　−Ｎ
Ｆを粉末のまま用いてもよく、または水その他の溶媒に
溶解して用いてもよい。更に、ヒシの実の親水性溶媒抽
出物を精製することなくそのまま用いてもよく、それを
粉末化して用いてもよい。

ホスファターゼを含有する食品とは、その活性を保持し
て含有する一次加工食品、二次加工食品およびその原料
、素材などを指す。例えば、味噌、醤油などの醗酵食品
は微生物由来のホスファターゼを含有する。その他、漬
物や穀類製品などの植物性食品、および畜肉、魚肉、さ
らにはそれらの練り製品などの動物性食品等を挙げるこ
とができ、本発明の食品旨味成分保存料を、食品の通常
の製造工程において添加して利用する事が出来る。

Ｔｒ３３−ＮＦ又はヒシの実の親水性溶媒抽出物の添加
料は、使用する原料の種類、対象、目的、処理法、ホス
ファターゼの活性等により異なるが、対象食品に対して
Ｔｒ８３−　ＮＦとして０．０１〜５．０重量％程度で
本発明の目的を達成し得る。

また、Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、食塩その他の調味
料と混合した物を食品旨味成分保存料としてもよい。

■、調味料本発明の調味料に用いるＴｒ８８−ＮＦ又はヒシの実の
親水性溶媒抽出物及びヌクレオシド−５′−リン酸エス
テル類は、粉末、液体等いずれの形態でもよいが、粉末
であることが好ましく、必要に応じ他の公知の色々な調
味料を添加し、混合して調味料とすることができる。

本発明の調味料に用いるヌクレオシド−５′リン酸エス
テル類としては、例えば次のようなものを例示する事が
出来る。

アデノシン、グアノシン、イノシン、シチジン、ウリジ
ン、キサントシン等のりポスクレオシドやデオキシアデ
ノシン、デオキシグア／シン、デオキンイノシン、デオ
キシシチジン、デオキシウリジン、デオキシサントシン
等のデオキシリボヌクレオシドの５′−位におけるモノ
リン酸エステルあるいはシリン酸エステル、トリリン酸
エステル等のポリリン酸エステル等がある。もちろん、
これらのナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、ア
ミノ酸塩等の無機または有機の塩でもよい。

本発明の調味料に用いるＴｒ８８−ＮＦ又はヒシの実の
親水性溶媒抽出物は、調味料を対象食品に添加した際に
、Ｔｒ８８−ＮＦとして対象食品に対して０、Ｏ１〜５
．０重量％程度添加されるように調味料に含有せしめれ
ば十分な効果を得ることができ、調味料の全重量に対し
て、好ましくは１〜８０重量％、更に好ましくは１〜１
０重量％含有せしめることができる。

〔発明の効果〕

本発明の食品旨味成分保存料を食品に添加することによ
りホスファターゼによるヌクレオシド−５′−リン酸エ
ステル類の分解が阻害され、食品の旨味が保存される。

また本発明の調味料は、従来使用されてきたヌクレオシ
ド−５′−リン酸エステル類を含有する調味料に較べて
安定した呈味力を示す。

〔実施例〕

以下、実施例によって本発明を更に具体的に説明する。

実施例１：有効物質の製造株式会社ウチダ和漢薬より購入した菱の実を原料として
、次の工程により本発明の有効物質を製造した。

イ）　粗砕、乾燥した菱の実５００ｇをメタノール１５
００Ｔｎｌで水浴中８０℃の条件で３時間抽出した。熱
時、ろ紙を用いて濾過しメタノール抽出液を得た。同様
の操作を繰返し３回行ない濾液をあわせ、全抽出液を得
た。

口）　得られた全抽出液をエバポレーターにて減圧下、
５０℃以下の条件で濃縮乾固し、粗抽出物２６、７　ｇ
を得た。

ハ）（ロ）で得られた粗抽出物２６．７　ｇに、水２０
０ｍ１を加え懸濁液とした。これにエーテル２００−を
加え、シェーカーを用いて１０分間振盪を行った。振盪
の後静置し、非親水性有機溶媒層と水層との界面及び水
層部分にエラグ酸等を析出させた。水層部分は、３５０
０ｒｐｍ、１０分間の遠心分離を行い、浮遊している析
出物を除去した。更に水層部分にエーテルを加え同様の
操作を２回行いエラグ酸等の析出物を完全に除去した。

二）　この水層をエバポレーターにて減圧下、５０℃以
下の条件で全量の３分の工程度まで濃縮した。

ネ）　濃縮の終了した水石は４℃で数日間静置し、活性
物質を析出させた。析出した活性物質は水層を除いた後
にイオン交換水で３回洗浄の後メタノールで溶解し、再
び濃縮乾固して活性物質（Ｔｒ８８−ＮＦ）　１．９７
　ｇを得た。

両分を濃縮乾固して所望の分子量を有する有効物質Ｔｒ
８ｇ−ＮＦを褐色の粉末として得た。

へ）　　活性物質は更にトヨパールＨ’ｖＶ−４０Ｆ　
＋、：付し、メタノール−水（７：　３）混液で溶出を
続は不要なポリフェノール成分を除去した。更にアセト
ンを加え、その割合を徐々に増加させ、メタノールを徐
々に減少させ溶出を続は分画をおこなった。その結果、
メタノール−水、−アセトン（４：　３　：　３）混液
で溶出した両分に高い阻害活性を示した。その両分を濃
縮乾固して所望の分子量を有する有効成分を褐色の粉末
として得た。

こうして得たＴｒ８８−ＮＦの赤外線吸収スペクトル及
び紫外線吸収スペクトルを、第１図及び第２図に示す。

実施例２：ホスファターゼに対する５０％阻害濃度実施例１で得た有効物質Ｔｒ８８−ＮＦＯ代りに、蒸留
水を用いて同様の操作を行ってコントロールとし、小麦
胚芽由来のホスファターゼに対する５０％阻害濃度を測
定してその結果を表１に示した。

表　　１測定方法反応系の全量は５００μ！で、基質溶液としては４ｍＭ
のｐ−ニトロフェニルリン酸および４ｍＭの塩化マグネ
シウムを含む７４ｍＭの酢酸緩衝溶液（ｐＨ５，０）を
用いた。酵素は市販の小麦胚芽由来ホスファターゼ〔ジ
グ７（Ｓｉｇｍａ）社製）を０．１Ｍ酢酸緩衝溶液（ｐ
Ｈ５，０）に溶解して使用した。

反応は３０℃で３０分間行ない、酵素分解により生成す
るｐ−ニトロフェノールの黄色を４００ｎｍで吸光度を
測定し求めた。

実施例３キュウリの野菜ジュースキュウＩ７１００　ｇを細切する。更に有効物質Ｔｒ８
８−ＮＦ　０．５　ｇ　、イノシン酸ナトリウム０．８
ｇを水１００ｒｎｌに溶解したものを添加し、さらに、
塩、砂糖を適当量加え、ジュースとした。

これを３７℃にて２時間放置し、イノシン酸の残存率を
測定した。残存率の測定は高速液体クロマトグラフィー
を用いて、イノシン酸及びその分解生成物であるイノシ
ンの量を測定することにより行なった。

結果は、表２に示すとおりであり本発明の食品旨味成分
保存量が有効であることが明らかである。

表２尚、高速液体クロマトグラフィーの分析条件は、以下の
とおりである。

条　件　　力ラム：リクロカートＬｉｃｈｒｏｓｐｈｅ
ｒＲＰ−１８（関東化学■製）移動相：０．０３Ｍリン酸−カリウム水溶液（ｐＨ４，
５）検出器二紫外分光検出器（日本分光工業側製）実施例４次の配合で、本発明の粉末調味料を製造した。

Ｌ−グルタミン酸ナトリウム７０重量部、ヌクレオシド
−５′−リン酸エステル類として、イノシン酸ナトリウ
ム２０重量部、Ｔｒ８８−ＮＦ　１０重量部。

【図面の簡単な説明】

第１図はＴｒ８８−ＮＦ赤外線吸収スペクトルを示す。第２図はＴｒ８ｇ−ＮＦ紫外線吸収スペクトルを示す。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記の理化学的性質を有するＴｒ８８−ＮＦを有
効成分とする食品旨味成分保存料。（Ｔｒ８８−ＮＦ）（ｉ）形状：褐色粉末（ｉｉ）融点：明瞭な融点を示さない。（ｉｉｉ）分解点：２２０℃である。（ｉｖ）元素分析：炭素４８．７２％水素４．１５％窒素０．６０％（ｖ）分子量：３９６０（重量平均分子量）ゲル浸透ク
ロマトグラフ法でポリエチレングリコールを分子量基準
とし、移動相にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて
測定。（ｖｉ）赤外線吸収スペクトル ν＿ｍ＿ａ＿ｘｃｍ＾−＾１：３３７５、１７２０、１
６１０、１５３０、１５１０、１４５０、１３５０、１
２００、１０３５、８７０、７６０（ｖｉｉ）紫外線吸収スペクトルメタノール λ＿ｍ＿ａ＿ｘｎｍ▲数式、化学式、表等があります▼
２７６肩（３４２）０．１規定水酸化ナトリウム λ＿ｍ＿ａ＿ｘｎｍ▲数式、化学式、表等があります▼
２１８（３６０）、２８７肩（１９５）（ｖｉｉｉ）呈色反応：塩化第II鉄反応（＋）アニリン・ジフェニルアミン反応（＋）ニンヒドリン反応（−）ドラーゲンドルフ反応（−）ｐ−アニシジン・フタル酸反応（−）（ｉｘ）溶解性：メタノール、水酸化ナトリウム溶液に
可溶、エタノール、水にやや可溶、エーテル、ヘキサン
、クロロホルム、酢酸エチル、塩酸溶液に不溶（ｘ）安定性：室温で、乾燥粉末の状態では安定
（２）ヒシの実の親水性溶媒抽出物を有効成分とする食
品旨味成分保存料。
（３）請求項（１）又は請求項（２）記載の食品旨味成
分保存料と、ヌクレオシド−５′−リン酸エステル類と
を有効成分とする調味料。