JP3146677B2 - 天然抗酸化物質の製造方法 - Google Patents
天然抗酸化物質の製造方法Info
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- JP3146677B2 JP3146677B2 JP25463192A JP25463192A JP3146677B2 JP 3146677 B2 JP3146677 B2 JP 3146677B2 JP 25463192 A JP25463192 A JP 25463192A JP 25463192 A JP25463192 A JP 25463192A JP 3146677 B2 JP3146677 B2 JP 3146677B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、工業製品のなかの熱可
塑性樹脂、又は食品、医薬品、化粧品などに添加する抗
酸化物質の製造方法に関する。
塑性樹脂、又は食品、医薬品、化粧品などに添加する抗
酸化物質の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックフィルムなどの熱可塑性樹
脂は酸化劣化を受けやすいため、機械強度の低下や異臭
の発生、変色などが起こる。また、油脂を含む食品にお
いても酸化劣化しやすく、食品の見かけを悪くするばか
りでなく風味の劣化を伴い、さらに有毒物質を生成する
こともある。
脂は酸化劣化を受けやすいため、機械強度の低下や異臭
の発生、変色などが起こる。また、油脂を含む食品にお
いても酸化劣化しやすく、食品の見かけを悪くするばか
りでなく風味の劣化を伴い、さらに有毒物質を生成する
こともある。
【０００３】この対策の一つとして、抗酸化物質の添加
が行われている。しかし、かって広範囲に用いられてい
た抗酸化物質であるＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエ
ン）やＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）などが、
近年発ガンへの関与や肺臓、肝臓への悪影響が指摘さ
れ、人工的合成化学物質の安全性に対する消費者の懸念
から天然物への関心が高まっている。
が行われている。しかし、かって広範囲に用いられてい
た抗酸化物質であるＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエ
ン）やＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）などが、
近年発ガンへの関与や肺臓、肝臓への悪影響が指摘さ
れ、人工的合成化学物質の安全性に対する消費者の懸念
から天然物への関心が高まっている。
【０００４】天然物由来の抗酸化物質には、広く植物に
存在するトコフェロール類をはじめ、フラボン誘導体、
コーヒー酸誘導体、没食子酸誘導体、ゴシポール、セザ
モールなどが知られている。一方、植物の種類からみる
と、香辛料、生薬、天然油脂植物などから複雑な抗酸化
物質を得ているが、未だに利用可能な抗酸化物質は得ら
れていない。また、植物材料を原料にして、抗酸化物質
を抽出する一般的方法は煩鎖な手順と処理を必要として
いる。
存在するトコフェロール類をはじめ、フラボン誘導体、
コーヒー酸誘導体、没食子酸誘導体、ゴシポール、セザ
モールなどが知られている。一方、植物の種類からみる
と、香辛料、生薬、天然油脂植物などから複雑な抗酸化
物質を得ているが、未だに利用可能な抗酸化物質は得ら
れていない。また、植物材料を原料にして、抗酸化物質
を抽出する一般的方法は煩鎖な手順と処理を必要として
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような問
題を解決するためになされたもので、その課題とすると
ころは、入手可能な天然材料から抗酸化物質を容易に抽
出、分離する方法を堤供することにある。
題を解決するためになされたもので、その課題とすると
ころは、入手可能な天然材料から抗酸化物質を容易に抽
出、分離する方法を堤供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はこの課題を解決
するため、エゴノキの葉を乾燥、粉砕し、無極性有機溶
媒で非極性物質を除去し、極性有機溶剤で極性物質を抽
出し、減圧乾固後ｐＨ３に調整してクロロホルム抽出部
を得る。ついでこれに炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液
を加え、クロロホルム可溶部を除去し、残りの水可溶部
をさらにｐＨ３に調整した後、クロロホルム可溶部を
得、分取高速液体クロマトグラフィによって得られるこ
とを特徴とする天然抗酸化物質の製造方法を堤供する。
するため、エゴノキの葉を乾燥、粉砕し、無極性有機溶
媒で非極性物質を除去し、極性有機溶剤で極性物質を抽
出し、減圧乾固後ｐＨ３に調整してクロロホルム抽出部
を得る。ついでこれに炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液
を加え、クロロホルム可溶部を除去し、残りの水可溶部
をさらにｐＨ３に調整した後、クロロホルム可溶部を
得、分取高速液体クロマトグラフィによって得られるこ
とを特徴とする天然抗酸化物質の製造方法を堤供する。
【０００７】本発明におけるエゴノキは、わが国では北
海道から沖縄の温帯から亜熱帯に広く分布する落葉小高
木で、造園にも利用されており、入手は容易である。一
方、エゴノキの抽出物は食品の保存料としても認められ
ている。
海道から沖縄の温帯から亜熱帯に広く分布する落葉小高
木で、造園にも利用されており、入手は容易である。一
方、エゴノキの抽出物は食品の保存料としても認められ
ている。
【０００８】本発明に利用したエゴノキは約３００種類
の植物材料から抗酸化活性の検定により抗酸化活性の高
い材料として選んだものである。なお、抗酸化活性の検
定は下記の重量法あるいはチオシアン化法によった。図
１に結果を示す。
の植物材料から抗酸化活性の検定により抗酸化活性の高
い材料として選んだものである。なお、抗酸化活性の検
定は下記の重量法あるいはチオシアン化法によった。図
１に結果を示す。
【０００９】＜重量法＞蒸留して精製したリノール酸５
００ｍｇをバイアルビン（３２．４ｍｌ容量）にとり、
抽出液０．１ｍｌを加え、よく撹拌後減圧下で溶剤を除
去してから４０℃、ＲＨ５０％の恒温恒湿器内に置き、
以後一日ごとに４〜５日間、重量を測定した。
００ｍｇをバイアルビン（３２．４ｍｌ容量）にとり、
抽出液０．１ｍｌを加え、よく撹拌後減圧下で溶剤を除
去してから４０℃、ＲＨ５０％の恒温恒湿器内に置き、
以後一日ごとに４〜５日間、重量を測定した。
【００１０】＜チオシアン化法＞５０ｍｌ容量の三角フ
ラスコに、下記組成の処理液を調整し、４０℃の恒温器
に放置し、処理日から適宜０．１ｍｌづつ取りだし、７
５％エタノール９．７ｍｌを入れた広口バイアルビン
（３２．７ｍｌ容量）に入れ、さらにチオシアン化アン
モニウム水溶液（３０％）０．１ｍｌと塩化第一鉄（１
２×１０-2Ｍ、３．５％塩酸水溶液）０．１ｍｌを加え
て発色させ３分後、５００ｎｍの吸光度を測定した。
ラスコに、下記組成の処理液を調整し、４０℃の恒温器
に放置し、処理日から適宜０．１ｍｌづつ取りだし、７
５％エタノール９．７ｍｌを入れた広口バイアルビン
（３２．７ｍｌ容量）に入れ、さらにチオシアン化アン
モニウム水溶液（３０％）０．１ｍｌと塩化第一鉄（１
２×１０-2Ｍ、３．５％塩酸水溶液）０．１ｍｌを加え
て発色させ３分後、５００ｎｍの吸光度を測定した。
【００１１】 ＜処理液の組成＞ エタノール（９９．５％） １．９０ｍｌ リノール酸エタノール液（２．５％） ２．０５ｍｌ リン酸緩衝液（０．０５Ｍ、ｐＨ７．０） ４．００ｍｌ 蒸留水 １．９５ｍｌ 検定液（エタノール抽出液） ０．１０ｍｌ 計 １０．００ｍｌ
【００１２】図中、ブランクとは検定液を入れないもの
を指す。また、ＢＨＴの市販品を同様処理して活性の測
定を行い、比較した。
を指す。また、ＢＨＴの市販品を同様処理して活性の測
定を行い、比較した。
【００１３】以下、本発明を詳細に説明する。図１より
エゴノキの葉部に強い活性のあることから、本発明では
エゴノキの葉を使用する。エゴノキの葉は生葉または乾
燥葉を用いる。生葉の場合はそのまま溶媒とともに磨砕
し、乾燥葉の場合は日陰下で自然乾燥するかまたは温風
（５０℃以下）で乾燥し、粉砕後使用する。
エゴノキの葉部に強い活性のあることから、本発明では
エゴノキの葉を使用する。エゴノキの葉は生葉または乾
燥葉を用いる。生葉の場合はそのまま溶媒とともに磨砕
し、乾燥葉の場合は日陰下で自然乾燥するかまたは温風
（５０℃以下）で乾燥し、粉砕後使用する。
【００１４】ついで、エゴノキの葉から極性物質を抽出
する。抽出を効率よく進めるため、予めヘキサン、ジク
ロロメタンなどの無極性有機溶媒で非極性物質を除去
し、その残渣にエタノール、メタノール、アセトンなど
の極性有機溶媒の単独あるいは２種以上の混合溶媒で抗
酸化物質を含む極性物質を抽出する。
する。抽出を効率よく進めるため、予めヘキサン、ジク
ロロメタンなどの無極性有機溶媒で非極性物質を除去
し、その残渣にエタノール、メタノール、アセトンなど
の極性有機溶媒の単独あるいは２種以上の混合溶媒で抗
酸化物質を含む極性物質を抽出する。
【００１５】この抽出物から酸性物質を抽出する。前記
抽出物を水に溶解し、水酸化ナトリウムの水溶液または
塩酸でｐＨ３に調整後、クロロホルム可溶部を採り、減
圧乾固し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に溶解す
る。この後クロロホルム可溶部を除き、水可溶部をｐＨ
３に調整後、クロロホルム可溶部の酸性物質を得る。
抽出物を水に溶解し、水酸化ナトリウムの水溶液または
塩酸でｐＨ３に調整後、クロロホルム可溶部を採り、減
圧乾固し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に溶解す
る。この後クロロホルム可溶部を除き、水可溶部をｐＨ
３に調整後、クロロホルム可溶部の酸性物質を得る。
【００１６】この抽出物から抗酸化物質を分離する。前
記抽出物をエタノールに溶解し、分取高速液体クロマト
グラフィを用い、メタノールを溶離液として濃度２０〜
８０％の範囲で段階的に分取する。結果を図３に示すよ
うに、６５〜７５％の範囲に抗酸化活性の強い画分を得
る。さらにこの画分をメタノール５０％の溶離液で分画
する。結果を図４に示すように、２個の成分Ａ、Ｂを
得、これを減圧乾固する。このようにして得た物質をそ
のまま、または適当な溶媒に溶かし、単独または他の助
材と混合して利用する。
記抽出物をエタノールに溶解し、分取高速液体クロマト
グラフィを用い、メタノールを溶離液として濃度２０〜
８０％の範囲で段階的に分取する。結果を図３に示すよ
うに、６５〜７５％の範囲に抗酸化活性の強い画分を得
る。さらにこの画分をメタノール５０％の溶離液で分画
する。結果を図４に示すように、２個の成分Ａ、Ｂを
得、これを減圧乾固する。このようにして得た物質をそ
のまま、または適当な溶媒に溶かし、単独または他の助
材と混合して利用する。
【００１７】
【実施例】エゴノキの葉の温風乾燥粉末１．７ｋｇを分
液ロートを用いて（以下抽出作業は全て同様）ヘキサン
２．０ｌで一回、ジクロルメタン２．０ｌで３回この順
序で抽出し、この残渣に２．０ｌの９９．５％エタノー
ルを加えて３回抽出し、抽出物をロータリエバポレータ
ーを用いて（以下減圧乾固は全て同様）減圧乾固する。
このエタノール可溶部を１．０ｌの蒸留水に溶解し、水
酸化ナトリウムあるいは塩酸でｐＨ３に調整した後、２
００ｍｌのクロロホルムで数回抽出、抽出物を合わせて
減圧乾固する。これに炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液
を加えて溶解し，クロロホルムで数回抽出除去する。こ
の残渣の水溶液をｐＨ３に調整し、クロロホルムで数回
抽出し、減圧乾固する。以上の操作によって１．５ｇの
酸性物質を得た。
液ロートを用いて（以下抽出作業は全て同様）ヘキサン
２．０ｌで一回、ジクロルメタン２．０ｌで３回この順
序で抽出し、この残渣に２．０ｌの９９．５％エタノー
ルを加えて３回抽出し、抽出物をロータリエバポレータ
ーを用いて（以下減圧乾固は全て同様）減圧乾固する。
このエタノール可溶部を１．０ｌの蒸留水に溶解し、水
酸化ナトリウムあるいは塩酸でｐＨ３に調整した後、２
００ｍｌのクロロホルムで数回抽出、抽出物を合わせて
減圧乾固する。これに炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液
を加えて溶解し，クロロホルムで数回抽出除去する。こ
の残渣の水溶液をｐＨ３に調整し、クロロホルムで数回
抽出し、減圧乾固する。以上の操作によって１．５ｇの
酸性物質を得た。
【００１８】酸性物質を９９．５％エタノールに溶か
し、メタノールを溶離液として分取高速液体クロマトグ
ラフィ（日本分光（株）製：「クロマトグラフＬＣ８０
０シリーズ」）（使用カラム：ＯＤＳ−１０、３０×２
５０ｍｍ（野村化学（株）製：「ＤＥＶＥＬＯＳＩ
Ｌ」））、流速１０ｍｌ／ｍｉｎにより抗酸化物質を分
離する。すなわち、まず２０％〜８０％までのメタノー
ル濃度の段階的に分取した中で６５〜７５％範囲の画分
を分け、ついでこれを５０％の溶離液で分画し、２成分
Ａ、Ｂを分取する。両成分をそれぞれ減圧乾固する。２
成分の収得量はＡ約２００ｍｇとＢ約１００ｍｇであっ
た。
し、メタノールを溶離液として分取高速液体クロマトグ
ラフィ（日本分光（株）製：「クロマトグラフＬＣ８０
０シリーズ」）（使用カラム：ＯＤＳ−１０、３０×２
５０ｍｍ（野村化学（株）製：「ＤＥＶＥＬＯＳＩ
Ｌ」））、流速１０ｍｌ／ｍｉｎにより抗酸化物質を分
離する。すなわち、まず２０％〜８０％までのメタノー
ル濃度の段階的に分取した中で６５〜７５％範囲の画分
を分け、ついでこれを５０％の溶離液で分画し、２成分
Ａ、Ｂを分取する。両成分をそれぞれ減圧乾固する。２
成分の収得量はＡ約２００ｍｇとＢ約１００ｍｇであっ
た。
【００１９】この２成分をエタノールに溶解し、図１の
場合と同様にして市販のＢＨＴ、δ−トコフェロールと
比較しながら検定を行った。抗酸化活性の検定結果を図
２に示した。２成分ともにトコフェロール類の中で活性
の最も強いδ−トコフェロールよりもはるかに強く、さ
らにＢＨＴと比べても優れていることが分かった。
場合と同様にして市販のＢＨＴ、δ−トコフェロールと
比較しながら検定を行った。抗酸化活性の検定結果を図
２に示した。２成分ともにトコフェロール類の中で活性
の最も強いδ−トコフェロールよりもはるかに強く、さ
らにＢＨＴと比べても優れていることが分かった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、今日まで利用が試みら
れたことのないエゴノキの葉のエタノール抽出物から分
取高速液体クロマトグラフィによって、容易に抗酸化物
質を分離することが可能となった。また、本発明による
分離成分は活性がトコフェロール類やＢＨＴよりも優れ
ていることが分かったので、ＢＨＴの代替としての利用
が可能である。
れたことのないエゴノキの葉のエタノール抽出物から分
取高速液体クロマトグラフィによって、容易に抗酸化物
質を分離することが可能となった。また、本発明による
分離成分は活性がトコフェロール類やＢＨＴよりも優れ
ていることが分かったので、ＢＨＴの代替としての利用
が可能である。
【００２１】
【図１】エゴノキの葉または果実のエタノール抽出液
を、重量法とチオシアン化法によって抗酸化活性を検定
した結果を示すグラフである。
を、重量法とチオシアン化法によって抗酸化活性を検定
した結果を示すグラフである。
【図２】本発明によるエゴノキの葉から分離した成分
を、重量法とチオシアン化法による抗酸化活性を検定し
た結果を、ＢＨＴやδ−トコフェノールと比較して示し
たグラフである。
を、重量法とチオシアン化法による抗酸化活性を検定し
た結果を、ＢＨＴやδ−トコフェノールと比較して示し
たグラフである。
【図３】本発明に係る、エゴノキの葉から分画した酸性
成分を分取高速液体クロマトグラフィにより段階的に分
取した結果を示すグラフである。
成分を分取高速液体クロマトグラフィにより段階的に分
取した結果を示すグラフである。
【図４】本発明に係る、エゴノキの葉から分画した酸性
成分を分取高速液体クロマトグラフィにより段階的に分
取したものからさらに分画した結果を示すグラフであ
る。
成分を分取高速液体クロマトグラフィにより段階的に分
取したものからさらに分画した結果を示すグラフであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】エゴノキ（Styrax japonica Sieb. et Zuc
c.）の葉から無極性有機溶媒で非極性物質を除去し、極
性有機溶媒で極性物質を抽出し、減圧乾固後、ｐＨ３に
調整してクロロホルム可溶部を採り、さらに炭酸水素ナ
トリウム飽和水溶液を加えて得た水可溶部をｐＨ３に調
整してクロロホルム可溶部を抽出し、極性有機溶媒を溶
離液とした分取高速液体クロマトグラフィにより得られ
ることを特徴とする天然抗酸化物質の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25463192A JP3146677B2 (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | 天然抗酸化物質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25463192A JP3146677B2 (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | 天然抗酸化物質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06108049A JPH06108049A (ja) | 1994-04-19 |
| JP3146677B2 true JP3146677B2 (ja) | 2001-03-19 |
Family
ID=17267706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25463192A Expired - Fee Related JP3146677B2 (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | 天然抗酸化物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3146677B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8211358B2 (en) | 2003-10-23 | 2012-07-03 | Sandvik Intellectual Property Ab | Cemented carbide and method of making the same |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000005592A (ko) * | 1998-06-02 | 2000-01-25 | 김권 | 천연안정제를포함하는고분자조성물 |
-
1992
- 1992-09-24 JP JP25463192A patent/JP3146677B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8211358B2 (en) | 2003-10-23 | 2012-07-03 | Sandvik Intellectual Property Ab | Cemented carbide and method of making the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06108049A (ja) | 1994-04-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |