JPH0279988A - 光学活性ケトン類の製造方法 - Google Patents
光学活性ケトン類の製造方法Info
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- JPH0279988A JPH0279988A JP23087188A JP23087188A JPH0279988A JP H0279988 A JPH0279988 A JP H0279988A JP 23087188 A JP23087188 A JP 23087188A JP 23087188 A JP23087188 A JP 23087188A JP H0279988 A JPH0279988 A JP H0279988A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、エノールカルボキシラート類に面選択的不斉
加水分解能を有するピチア（Ｐｉｃｈｉａ）属に属する
微生物を作用させて、一般式（１）（式中、Ｒ１は炭素
数１〜５の分枝を有することもあるアルキル基を、Ｒ２
は保護基を有することもある水酸基を、Ｒ３は水素原子
または保護基を有することもある水酸基を、＊は不斉炭
素原子を、ｎは１〜５の整数を表わす）で示される光学
活性ケトン類の製造方法に関するものであり、更に詳し
くは基質として一般式％式％） び（Ｅ）一体エノール類の炊１１’Ｊ共１工忰Ｃある一
般式（ｎ）−ｂ （式中、Ｒ４は炭素数１〜３の分枝を有することもある
アルキル基またはアルコキシ基を、Ｒ１、Ｒ＊ 、 Ｒ
ｓおよびｎは前記と同一の意味を表わす） で示される（Ｅ）−エノールカルボキシラート類（以下
、（Ｅ）一体エノール類と称する）を不斉加水分解して
一般式（１） −ａ Ｒ＋ （式中、Ｒ１、Ｒｌ 、 Ｒｌおよびｎは前記と同一の
意味を表わす） で示される光学活性（Ｒ）−ケトン類（以下、（Ｒ）一
体ヶトン類と称する）を製造する方法、およ（式中、Ｒ
Ｌ 、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｎは前記と同一の意味
を表わす） で示される（Ｚ）−エノールカルボキシラート類（以下
、（Ｚ）一体エノール類と称する）を不斉加水分解して
、（Ｒ）一体ヶトン類と逆の立体配置を有する一般式（
１）−ｂ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは前記と同一の意味
を表わす） で示される光学活性（Ｓ）−ケトンＭ（以下、（Ｓ）一
体ヶトン類と称する）を製造する方法に関する。
加水分解能を有するピチア（Ｐｉｃｈｉａ）属に属する
微生物を作用させて、一般式（１）（式中、Ｒ１は炭素
数１〜５の分枝を有することもあるアルキル基を、Ｒ２
は保護基を有することもある水酸基を、Ｒ３は水素原子
または保護基を有することもある水酸基を、＊は不斉炭
素原子を、ｎは１〜５の整数を表わす）で示される光学
活性ケトン類の製造方法に関するものであり、更に詳し
くは基質として一般式％式％） び（Ｅ）一体エノール類の炊１１’Ｊ共１工忰Ｃある一
般式（ｎ）−ｂ （式中、Ｒ４は炭素数１〜３の分枝を有することもある
アルキル基またはアルコキシ基を、Ｒ１、Ｒ＊ 、 Ｒ
ｓおよびｎは前記と同一の意味を表わす） で示される（Ｅ）−エノールカルボキシラート類（以下
、（Ｅ）一体エノール類と称する）を不斉加水分解して
一般式（１） −ａ Ｒ＋ （式中、Ｒ１、Ｒｌ 、 Ｒｌおよびｎは前記と同一の
意味を表わす） で示される光学活性（Ｒ）−ケトン類（以下、（Ｒ）一
体ヶトン類と称する）を製造する方法、およ（式中、Ｒ
Ｌ 、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｎは前記と同一の意味
を表わす） で示される（Ｚ）−エノールカルボキシラート類（以下
、（Ｚ）一体エノール類と称する）を不斉加水分解して
、（Ｒ）一体ヶトン類と逆の立体配置を有する一般式（
１）−ｂ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは前記と同一の意味
を表わす） で示される光学活性（Ｓ）−ケトンＭ（以下、（Ｓ）一
体ヶトン類と称する）を製造する方法に関する。
（従来の技術）
α位に水酸基を有する光学活性ケトン類の製造法として
は、光学活性α−ヒドロキシ酸アミドとグリニヤール試
薬との反応による方法〔ブレティン・オブ・ザ・ケミカ
ル・ソサイエティ・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ
ｏｆ ｔｈｅ ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ ｏ
ｆ Ｊａｐａｎ ）、第６０巻、第１０２７頁（１９８
７年）等〕、また生物化学的方法としてはジケトンの還
元による方法〔アグリカルチュラル・アンド・バイロジ
カル・ケミストリー（Ａｇｒｉｃｕｌ−ｔｕｒａｌ ａ
ｎｄ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ）
＋第５１巻、第２４２１頁（１９８７年）等〕やヒドロ
キシケトンのラセミ体のエステルを酵素で不斉加水分解
する方法〔ケミストリー・レターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙＬｅｔｔａｒｓ ）、第１１６９頁（１９８６年）〕
等が知られている。
は、光学活性α−ヒドロキシ酸アミドとグリニヤール試
薬との反応による方法〔ブレティン・オブ・ザ・ケミカ
ル・ソサイエティ・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ
ｏｆ ｔｈｅ ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ ｏ
ｆ Ｊａｐａｎ ）、第６０巻、第１０２７頁（１９８
７年）等〕、また生物化学的方法としてはジケトンの還
元による方法〔アグリカルチュラル・アンド・バイロジ
カル・ケミストリー（Ａｇｒｉｃｕｌ−ｔｕｒａｌ ａ
ｎｄ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ）
＋第５１巻、第２４２１頁（１９８７年）等〕やヒドロ
キシケトンのラセミ体のエステルを酵素で不斉加水分解
する方法〔ケミストリー・レターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙＬｅｔｔａｒｓ ）、第１１６９頁（１９８６年）〕
等が知られている。
（発明が解決すべき問題点）
しかし、これらの方法のうち光学活性α−ヒドロキシ酸
アミドを用いる方法では、原料である光学活性α−ヒド
ロキシ酸の入手が困難であす、また生物化学的方法では
、いずれも使用できる基質が限定されていたり、ラセミ
体の動的光学分割であるため化学収率が５０％以下であ
るという欠点を有しており、工業的製造法としては最適
の方法とは云えない。
アミドを用いる方法では、原料である光学活性α−ヒド
ロキシ酸の入手が困難であす、また生物化学的方法では
、いずれも使用できる基質が限定されていたり、ラセミ
体の動的光学分割であるため化学収率が５０％以下であ
るという欠点を有しており、工業的製造法としては最適
の方法とは云えない。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、生物化学的方法を用いて前記の一般式（
１）で示される光学活性ケトン類を製造する手段として
、基質であるエノールカルボキシラート類の幾何異性体
に特定の微生物を作用させることにより面選択的不斉加
水分解することに着目し、面選択的不斉加水分解能を有
する微生物を探索した結果、公知菌であるピチア属に属
する微生物を作用させることにより、下記式の如く、一
般式（ＩＩ）−ａで示される（Ｅ）−体エノール類を基
質とするときは一般式〔■〕−ａで示される（Ｒ）一体
ヶトン類が、一般式（ｎ）−すで示される（Ｚ）一体エ
ノール類を基質とするときは一般式（１）−すで示され
る（Ｓ）一体ヶトン類がそれぞれ得られることを見い出
し、本発明を完成したものである。
１）で示される光学活性ケトン類を製造する手段として
、基質であるエノールカルボキシラート類の幾何異性体
に特定の微生物を作用させることにより面選択的不斉加
水分解することに着目し、面選択的不斉加水分解能を有
する微生物を探索した結果、公知菌であるピチア属に属
する微生物を作用させることにより、下記式の如く、一
般式（ＩＩ）−ａで示される（Ｅ）−体エノール類を基
質とするときは一般式〔■〕−ａで示される（Ｒ）一体
ヶトン類が、一般式（ｎ）−すで示される（Ｚ）一体エ
ノール類を基質とするときは一般式（１）−すで示され
る（Ｓ）一体ヶトン類がそれぞれ得られることを見い出
し、本発明を完成したものである。
（ＩＩ）−ａ
（１） −ａ
（上記の式中、Ｒ１，Ｒ”、Ｒ”、Ｒ’およびｎは前記
と同一の意味を表わす） 本発明の基質であるエノールカルボキシラート類の水酸
基は、保護基で保護されているのが好ましく、通常はメ
トキシメチル基、エトキシエチル基、ベンジル基、メト
キシベンジル基などが用いられるが、特にメトキシメチ
ル基、ｐ−メトキシベンジル基が適している０本発明で
用いるエノールカルボキシラート類としては、酢酸（Ｅ
）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメ
トキシ−２−ペンテン−３−イル、酢酸（Ｚ）−１−ｐ
−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−２
−ペンテン−３−イル、酪酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシ
ベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン
−３−イル、プロピオン酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベ
ンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−
３−イル、（Ｅ）−３−メトキシカルボニルオキシ−１
−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ
−２−ペンテン、酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジ
ルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ブテン−３−イ
ル、酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２
−メトキシメトキシ−２−ヘキセン−３−イル、酢酸（
Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシ
メトキシ−２−へブテン−３−イル、酢酸（Ｅ）−１−
ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−オクテン−３−イル
、酢酸（Ｅ）−１−Ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−
メトキシメトキシ−２，６−へブタジェン−３−イルな
どが例示されるが、これらの例示化合物に限定されるも
のではない。
と同一の意味を表わす） 本発明の基質であるエノールカルボキシラート類の水酸
基は、保護基で保護されているのが好ましく、通常はメ
トキシメチル基、エトキシエチル基、ベンジル基、メト
キシベンジル基などが用いられるが、特にメトキシメチ
ル基、ｐ−メトキシベンジル基が適している０本発明で
用いるエノールカルボキシラート類としては、酢酸（Ｅ
）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメ
トキシ−２−ペンテン−３−イル、酢酸（Ｚ）−１−ｐ
−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−２
−ペンテン−３−イル、酪酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシ
ベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン
−３−イル、プロピオン酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベ
ンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−
３−イル、（Ｅ）−３−メトキシカルボニルオキシ−１
−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ
−２−ペンテン、酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジ
ルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ブテン−３−イ
ル、酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２
−メトキシメトキシ−２−ヘキセン−３−イル、酢酸（
Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシ
メトキシ−２−へブテン−３−イル、酢酸（Ｅ）−１−
ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−オクテン−３−イル
、酢酸（Ｅ）−１−Ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−
メトキシメトキシ−２，６−へブタジェン−３−イルな
どが例示されるが、これらの例示化合物に限定されるも
のではない。
本発明で用いられる微生物は、ピチア虞に属する酵母で
あって、東大微生物研で容易に入手できるものでエノー
ルカルボキシラート類を面選択的不斉加水分解する能力
を有するものである０代表的なものとしてはピチア・ミ
ソ（Ｐｉｃｈａ ｍ１ｓｏ ） ＩＡＭ ４５８５．ピ
チア・ミソＩＡＭ ４６２９、ビチア・ミソ１．ＡＭ
４６８２等が挙げられるが、特にピチア・ミソＩＡＭ
４６８２が優れた面選択的不斉加水分解能を有する。な
お、ピチアの一般的な性状は、次のとおりである。
あって、東大微生物研で容易に入手できるものでエノー
ルカルボキシラート類を面選択的不斉加水分解する能力
を有するものである０代表的なものとしてはピチア・ミ
ソ（Ｐｉｃｈａ ｍ１ｓｏ ） ＩＡＭ ４５８５．ピ
チア・ミソＩＡＭ ４６２９、ビチア・ミソ１．ＡＭ
４６８２等が挙げられるが、特にピチア・ミソＩＡＭ
４６８２が優れた面選択的不斉加水分解能を有する。な
お、ピチアの一般的な性状は、次のとおりである。
子のう胞子は球状、山高帽子形、土星形で。
通常１個の油滴がある。子のう胞子は子のう中に１〜４
個形成する。
個形成する。
硝酸カリウムを同化しない。
本発明で用いる培地は、菌が良好に増殖し得る培地であ
れば特に制限はないが、通常はグルコース、ポリペプト
ン、酵母エキス等を炭素源。
れば特に制限はないが、通常はグルコース、ポリペプト
ン、酵母エキス等を炭素源。
窒素源とした培地が良好である。
本発明の面選択的不斉加水分解反応は、種菌を培地に接
種し増殖した後に基質を添加して培養する方法、増殖し
た菌体を一旦集菌した後に弱酸性の緩衝液中で基質を加
えて培養する方法、増殖した菌体から分離した加水分解
酵素を基質に加えて培養する方法などいずれの方法でも
よい、不斉加水分解の培養時間は基質の種類や濃度、培
養温度によっても異るが、通常は３時間〜３日間位を要
する。培養温度は菌の増殖が可能な温度なら特に制限さ
れないが、通常は１５〜４０℃が好適である。また、基
質の濃度は一般には０．１〜１０％程度であるが、特に
０．１〜１％が好ましい。
種し増殖した後に基質を添加して培養する方法、増殖し
た菌体を一旦集菌した後に弱酸性の緩衝液中で基質を加
えて培養する方法、増殖した菌体から分離した加水分解
酵素を基質に加えて培養する方法などいずれの方法でも
よい、不斉加水分解の培養時間は基質の種類や濃度、培
養温度によっても異るが、通常は３時間〜３日間位を要
する。培養温度は菌の増殖が可能な温度なら特に制限さ
れないが、通常は１５〜４０℃が好適である。また、基
質の濃度は一般には０．１〜１０％程度であるが、特に
０．１〜１％が好ましい。
本発明の方法によって得られた光学活性ケトン類の培養
液からの単離は、遠心分離またはセライトを用いる炉別
により菌体を除いたのち、または菌体を除くことなく培
養液をジエチルエーテル、酢酸エチルなどの有機溶媒で
抽出し、次いで蒸留、再結晶またはシリカゲルなどを用
いたカラムクロマトグラフィーなどの通常の精製方法に
より精製する。
液からの単離は、遠心分離またはセライトを用いる炉別
により菌体を除いたのち、または菌体を除くことなく培
養液をジエチルエーテル、酢酸エチルなどの有機溶媒で
抽出し、次いで蒸留、再結晶またはシリカゲルなどを用
いたカラムクロマトグラフィーなどの通常の精製方法に
より精製する。
（発明の効果）
従来の微生物による不斉加水分解反応では、光学異性体
の一方のみを優先的に加水分解するものであるため、目
的とする光学活性体の化学収率が基質に対して最高でも
５０％しか達成できなかったのに対し、本発明の面選択
的不斉加水分解反応では基質の二重結合面に対して一方
向から優先的にプロトン付加が起こるため、（Ｅ）一体
エノール類を基質とするときは（Ｒ）一体ヶトン類が、
（Ｚ）一体二ノール類を基質とするときは（Ｓ）一体ヶ
トン類がいずれも仕込みの基質に対して１００％の化学
収率を可能とするものであり、光学収率も優れ、工業的
製造法としても優れた効果を有するものである。
の一方のみを優先的に加水分解するものであるため、目
的とする光学活性体の化学収率が基質に対して最高でも
５０％しか達成できなかったのに対し、本発明の面選択
的不斉加水分解反応では基質の二重結合面に対して一方
向から優先的にプロトン付加が起こるため、（Ｅ）一体
エノール類を基質とするときは（Ｒ）一体ヶトン類が、
（Ｚ）一体二ノール類を基質とするときは（Ｓ）一体ヶ
トン類がいずれも仕込みの基質に対して１００％の化学
収率を可能とするものであり、光学収率も優れ、工業的
製造法としても優れた効果を有するものである。
本発明で得られる光学活性ケトン類は、種々の生理活性
物質の合成中間体たとえばマクロラッド抗生物質の一種
であるマイジノリド■合成のための出発物質としてきわ
めて有用な化合物である。
物質の合成中間体たとえばマクロラッド抗生物質の一種
であるマイジノリド■合成のための出発物質としてきわ
めて有用な化合物である。
（実施例）
以下、実施例により説明する。なお、実施例における光
学純度は次のようにして決定した。
学純度は次のようにして決定した。
得られた光学活性ケトンを水素化アルミニウムリチウム
により還元してジオール誘導体としたのち、これを（Ｒ
）−（＋）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチル−
α−フェニル酢酸のエステルとすることにより４種類の
ジアステレオマーの混合物を得る。この混合物を液体の
クロマトグラフィ （カラム： Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ
ＯＤ Ｓ −５、溶媒：メタノール／水＝７０／３０
）により４種類のジアステレオマーのピークを分離し、
その比から光学純度を決定した。
により還元してジオール誘導体としたのち、これを（Ｒ
）−（＋）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチル−
α−フェニル酢酸のエステルとすることにより４種類の
ジアステレオマーの混合物を得る。この混合物を液体の
クロマトグラフィ （カラム： Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ
ＯＤ Ｓ −５、溶媒：メタノール／水＝７０／３０
）により４種類のジアステレオマーのピークを分離し、
その比から光学純度を決定した。
実施例１
オートクレーブ滅菌した培地（グルコース１０ｇ、ポリ
ペプトン７ｇ、酵母エキス５ｇをリン酸緩衝液（リン酸
二水酸ナトリウムニ水塩１５．９ｇ、リン酸水素二ナト
リウムー二水塩３５． Ｉｇを蒸留水９’１５ｍ ｆｌ
に溶解）１Ωに溶解３４０ｍ氾（ＰＨ６，８）を乾熱減
菌済５００ｒａ ｍ容坂ロフラスコに入れ、スラントか
らピチア・ミソＩＡＭ４６８２を白金耳で植菌した。こ
れを３０℃で２日間振どう培養して増殖した菌を、種培
養液として用いる。
ペプトン７ｇ、酵母エキス５ｇをリン酸緩衝液（リン酸
二水酸ナトリウムニ水塩１５．９ｇ、リン酸水素二ナト
リウムー二水塩３５． Ｉｇを蒸留水９’１５ｍ ｆｌ
に溶解）１Ωに溶解３４０ｍ氾（ＰＨ６，８）を乾熱減
菌済５００ｒａ ｍ容坂ロフラスコに入れ、スラントか
らピチア・ミソＩＡＭ４６８２を白金耳で植菌した。こ
れを３０℃で２日間振どう培養して増殖した菌を、種培
養液として用いる。
別の、乾熱減菌済５００ｍ ｎ容坂ロフラスコに減菌し
た前記培地３５ＩＩＱを入れ、これに前記種培養液５ｍ
Ｑを接種し、３０℃で２日間振とうした。
た前記培地３５ＩＩＱを入れ、これに前記種培養液５ｍ
Ｑを接種し、３０℃で２日間振とうした。
これに基質として酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジ
ルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−
イル７７．０．μＱ （８５，４ｍｇ）を加え、３０℃
で２４時時間上う培養した。培養液を酢酸エチルで抽出
（５０ｍＱＸ４）Ｌ、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶液ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）に
より分離し、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジ
ルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン６４
、５ｍｇを得た。
ルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−
イル７７．０．μＱ （８５，４ｍｇ）を加え、３０℃
で２４時時間上う培養した。培養液を酢酸エチルで抽出
（５０ｍＱＸ４）Ｌ、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶液ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）に
より分離し、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジ
ルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン６４
、５ｍｇを得た。
収率８７％。
・基質 酢酸（Ｅ ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキ
シ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−１）２９２５．１７
５０．１６０５．１５８０．１５１０．１４６０．１３
６５．１３００．１２４０．１２１Ｏ１１１５０，１０
７０，１０３０，１０００，９２０，８２０，７５０，
１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣＱ、、δｐｐｍ）０
．９８（ｔ、Ｊ＝７．８）！ｚ、３）り、１．９５（ｓ
、３Ｈ）、２．４３（ｑ、Ｊニア、８Ｈｚ、２）１）、
３．４０（ｓ、３Ｈ） 。
シ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−１）２９２５．１７
５０．１６０５．１５８０．１５１０．１４６０．１３
６５．１３００．１２４０．１２１Ｏ１１１５０，１０
７０，１０３０，１０００，９２０，８２０，７５０，
１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣＱ、、δｐｐｍ）０
．９８（ｔ、Ｊ＝７．８）！ｚ、３）り、１．９５（ｓ
、３Ｈ）、２．４３（ｑ、Ｊニア、８Ｈｚ、２）１）、
３．４０（ｓ、３Ｈ） 。
３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、４．２
８（ｓ、２Ｈ）、４．８８（ｓ、２Ｈ）、 ６．７４（
ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）。
８（ｓ、２Ｈ）、４．８８（ｓ、２Ｈ）、 ６．７４（
ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）。
７．１５（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、”Ｃ−核’ｆ
ａ気共鳴Ｘベクトル（ＣＤＣＱ、、δｐｐｍ）１１．７
．２１．２．２２．２．５６．２．５７．４．６４．４
．７２．３．９７．０．１１５．０．１３０．２．１３
１．７．１４２．１，１４４．３，１６０．５，１６９
．５マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）１２１（１００）、１３７（２，０）、１７５（
０，１）、１８９（２，４）、２１９（０，２）。
ａ気共鳴Ｘベクトル（ＣＤＣＱ、、δｐｐｍ）１１．７
．２１．２．２２．２．５６．２．５７．４．６４．４
．７２．３．９７．０．１１５．０．１３０．２．１３
１．７．１４２．１，１４４．３，１６０．５，１６９
．５マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）１２１（１００）、１３７（２，０）、１７５（
０，１）、１８９（２，４）、２１９（０，２）。
２６４（３，９、（Ｍ−ＡｃＯ）１）”］・生成物 （
Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシ
メトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ、
ｃｍ−１）２９００．１７２０．１６００．１５８０．
１５１０．１４５０．１４００、１３５０．１３００．
１２４０．１１７０．１１５０．１１００．１０３０．
９１０．８２０．７５０、核磁気共鳴スペクトル（ＣＣ
Ｑ４．ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ、３Ｈ） 。
Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシ
メトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ、
ｃｍ−１）２９００．１７２０．１６００．１５８０．
１５１０．１４５０．１４００、１３５０．１３００．
１２４０．１１７０．１１５０．１１００．１０３０．
９１０．８２０．７５０、核磁気共鳴スペクトル（ＣＣ
Ｑ４．ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ、３Ｈ） 。
２．５４（ｑ、Ｊ＝７．２）１ｚ、２Ｈ）、３．３０（
ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、
３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｔ、Ｊ＝４．５）１
ｚ、ＩＨ）、４．３７（ｓ、２）１）、４．５〜４Ｊ（
ｍ、２Ｈ）、 ６．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）
、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）マススペクト
ル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１
００）、１３７（１６）、１８１（８，９）、２３７（
０，８）、２６４（２，８）、２８２（０，５，Ｍ”）
比旋光度〔α〕も’ ＋ １４．７°（Ｃ＝１．２１．
ＣＨＣら）光学純度 ８５％ｅ、ｅ。
ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、
３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｔ、Ｊ＝４．５）１
ｚ、ＩＨ）、４．３７（ｓ、２）１）、４．５〜４Ｊ（
ｍ、２Ｈ）、 ６．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）
、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）マススペクト
ル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１
００）、１３７（１６）、１８１（８，９）、２３７（
０，８）、２６４（２，８）、２８２（０，５，Ｍ”）
比旋光度〔α〕も’ ＋ １４．７°（Ｃ＝１．２１．
ＣＨＣら）光学純度 ８５％ｅ、ｅ。
実施例２
乾熱減菌済５００１党容坂ロフラスコに実施例１記載の
培地４５ｍＱおよび種培養液５ｍｆｌを加え、３０℃で
２日間振とうした。これに実施例１と同一の基質３８．
５μｍ２（４２，７ｍｇ）を加え、３０℃で３時間振と
う培養した。培養液を実施例１と同様に抽出し５次いで
分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベ
ンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン
３４ 、７ｍｇを得た。収率９３％。
培地４５ｍＱおよび種培養液５ｍｆｌを加え、３０℃で
２日間振とうした。これに実施例１と同一の基質３８．
５μｍ２（４２，７ｍｇ）を加え、３０℃で３時間振と
う培養した。培養液を実施例１と同様に抽出し５次いで
分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベ
ンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン
３４ 、７ｍｇを得た。収率９３％。
・基質のスペクトルデーターは実施例１と同一・生成物
（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキ
シメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ
、ｃｍ−”）２９００．１７２０．１６００．１５８０
．１５１０．１４５０．１４００％１３５０．１３００
．１２４０．１１７０．１１５ｏ、１１００．１０３０
．９１０．８２０．７５０核磁気共鳴スペクトル（ＣＣ
Ｑ４． ＴＭＳ 、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．
２Ｈｚ、３）１）、２．５４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２
Ｈ）、３．３０（ｓ、３８）、３．６０（ｄ、Ｊ＝４．
５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３）１）、４．０２（
ｔ、Ｊ＝４．５）１ｚ、１）り、 ４．３７（ｓ、２Ｈ
）、４．４５〜４．８（鳳、２Ｈ）、 ６．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｄ
、Ｊ＝８．４）１ｚ、２）１）マススペクトル（＋＋＋
／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）
、１３７（１６）、１ｇ！ （８，９）、２３７（０，
８）、２６４（２，８）、２８２（０，５，Ｍ”）比旋
光度（α）′Ｄ’ ＋１４．６°（Ｃｍ２．７４ 、
ＣＨＣｆｌ、 ）光学純度 ８３％ｅ、ｅ。
（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキ
シメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ
、ｃｍ−”）２９００．１７２０．１６００．１５８０
．１５１０．１４５０．１４００％１３５０．１３００
．１２４０．１１７０．１１５ｏ、１１００．１０３０
．９１０．８２０．７５０核磁気共鳴スペクトル（ＣＣ
Ｑ４． ＴＭＳ 、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．
２Ｈｚ、３）１）、２．５４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２
Ｈ）、３．３０（ｓ、３８）、３．６０（ｄ、Ｊ＝４．
５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３）１）、４．０２（
ｔ、Ｊ＝４．５）１ｚ、１）り、 ４．３７（ｓ、２Ｈ
）、４．４５〜４．８（鳳、２Ｈ）、 ６．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｄ
、Ｊ＝８．４）１ｚ、２）１）マススペクトル（＋＋＋
／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）
、１３７（１６）、１ｇ！ （８，９）、２３７（０，
８）、２６４（２，８）、２８２（０，５，Ｍ”）比旋
光度（α）′Ｄ’ ＋１４．６°（Ｃｍ２．７４ 、
ＣＨＣｆｌ、 ）光学純度 ８３％ｅ、ｅ。
実施例３
実施例１記載の培地４０ａＱ（ｐＨ６，８）を乾熱減菌
法５００ｍｆｉ容坂ロフラスコに入れ、スラントからビ
チア・ミソＩＡＭ４５８５を白金耳で植菌した。これを
３０℃で２日間振どう培養して増殖した菌を、種培養液
として用いる。
法５００ｍｆｉ容坂ロフラスコに入れ、スラントからビ
チア・ミソＩＡＭ４５８５を白金耳で植菌した。これを
３０℃で２日間振どう培養して増殖した菌を、種培養液
として用いる。
別に、乾熱減菌済５００ｍｆｌ容坂ロフラスコに実施例
１記載の培地３５ＩＩＩＱを加え、これに前記種培養液
５ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。
１記載の培地３５ＩＩＩＱを加え、これに前記種培養液
５ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。
これに実施例１と同一の基質７７．０μΩ（８５，４Ｉ
Ｉ１ｇ）を加え、３０℃で４８時時間上う培養した。培
養液を実施例１と同様に抽出し、次いで分離操作を行い
、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−
２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン５４゜ｌｌｌ１
ｇを得た。収率７３％。
Ｉ１ｇ）を加え、３０℃で４８時時間上う培養した。培
養液を実施例１と同様に抽出し、次いで分離操作を行い
、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−
２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン５４゜ｌｌｌ１
ｇを得た。収率７３％。
・基質のスペクトルデーターは実施例１と同一・生成物
（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキ
シメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ
、Ｃｍ−”）２９００．１７２０．１６００．１５８０
．１５１０．１４５０．１４００．１３５０．１３００
．１２４０．１１７０．１１５０．１１００．１０３０
．９１０．８２０．７５０核磁気共鳴スペクトル（ＣＣ
Ｉ２４．ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．２
Ｈｚ、３Ｈ）、２．５４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）
、３．３０（ｓ、３Ｂ）、３．６０（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈ
ｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ） 。
（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキ
シメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ
、Ｃｍ−”）２９００．１７２０．１６００．１５８０
．１５１０．１４５０．１４００．１３５０．１３００
．１２４０．１１７０．１１５０．１１００．１０３０
．９１０．８２０．７５０核磁気共鳴スペクトル（ＣＣ
Ｉ２４．ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．２
Ｈｚ、３Ｈ）、２．５４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）
、３．３０（ｓ、３Ｂ）、３．６０（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈ
ｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ） 。
４．０２（ｔ、Ｊ：４．５Ｈｚ、ＬＨ）、４．３７（ｓ
、２Ｈ）、４．５〜４．８（ｍ、２Ｈ）、 ６．７５（ｄ、Ｊ：８．４）１ｚ、２Ｈ）、７．１２（
ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（ｍ／Ｚ、
ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１ （１００）、１
３７（１６）、１８１ （８，９）、２３７（０，８）
、２６４（２，８）、２８２（０，５，Ｍ”）比旋光度
〔α）２゜＋ １４．６°（Ｃｍ１１４．ＣＨＣＱ３）
光学純度 ８５％ａ、ｅ。
、２Ｈ）、４．５〜４．８（ｍ、２Ｈ）、 ６．７５（ｄ、Ｊ：８．４）１ｚ、２Ｈ）、７．１２（
ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（ｍ／Ｚ、
ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１ （１００）、１
３７（１６）、１８１ （８，９）、２３７（０，８）
、２６４（２，８）、２８２（０，５，Ｍ”）比旋光度
〔α）２゜＋ １４．６°（Ｃｍ１１４．ＣＨＣＱ３）
光学純度 ８５％ａ、ｅ。
実施例４
実施例１記載の培地４０■ｎ（ｐＨ６，８）を乾熱減菌
済５００ｍＱ容坂ロフラスコに入れ、スラントからピチ
ア・ミソＩＡＭ４６２９を白金耳で植菌した。これを３
０℃で２日間振どう培養して増殖した菌を、種培養液と
して用いる。
済５００ｍＱ容坂ロフラスコに入れ、スラントからピチ
ア・ミソＩＡＭ４６２９を白金耳で植菌した。これを３
０℃で２日間振どう培養して増殖した菌を、種培養液と
して用いる。
別に、乾熱減菌済５００ｍＱ容坂ロフラスコに実施例１
記載の培地３５ｍＱを加え、これに前記種培養液５ｍ１
２を接種・し、３０℃で２日間振とうした。
記載の培地３５ｍＱを加え、これに前記種培養液５ｍ１
２を接種・し、３０℃で２日間振とうした。
これに実施例１と同一の基質３８．５ ｐ ｆｆ１（４
２，７ｍｇ）を加え、３０℃で２４時時間上う培養した
。培養液を実施例１と同様に抽出し、次いで分離操作を
行い、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキ
シ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン３０゜８ｍ
ｇを得た。収率８３％。
２，７ｍｇ）を加え、３０℃で２４時時間上う培養した
。培養液を実施例１と同様に抽出し、次いで分離操作を
行い、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキ
シ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン３０゜８ｍ
ｇを得た。収率８３％。
・基質のスペクトルデーターは実施例１と同一・生成物
（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキ
シメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ
、ｃｍ−”）２９００．１７２０．１６００．１５８０
．１５１０．１４５０．１４００．１３５０． １３０
０．１２４０． １１７０．１１５０．１１００．１０
３０．９１０．８２０．７５０核磁気共鳴スペクトルＣ
ＣＣｎ４．ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊニア、
２Ｈｚ、３１１）、２．５４（ｑ、、Ｃ７，２Ｈｚ、２
Ｈ）、 ３．３０（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｄ、Ｊ＝４
．５Ｈｚ、２日）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．０２（
ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、ＬＨ）、 ４．３７（ｓ、２Ｂ）
、４．５〜４．８（＋ａ、２）１）、 ６．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｄ
、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（ａ＋／Ｚ、
ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３
７（１６）、１８１ （８，９）、２３７（０，８）、
２６４（２，８）、２８２（０，５，Ｍ”）比旋光度〔
α）；’ ＋ １４．２＠（Ｃｍ１．２８．ＣｔＩＣら
）光学純度 ８３％ｅ、ｅ。
（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキ
シメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ
、ｃｍ−”）２９００．１７２０．１６００．１５８０
．１５１０．１４５０．１４００．１３５０． １３０
０．１２４０． １１７０．１１５０．１１００．１０
３０．９１０．８２０．７５０核磁気共鳴スペクトルＣ
ＣＣｎ４．ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊニア、
２Ｈｚ、３１１）、２．５４（ｑ、、Ｃ７，２Ｈｚ、２
Ｈ）、 ３．３０（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｄ、Ｊ＝４
．５Ｈｚ、２日）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．０２（
ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、ＬＨ）、 ４．３７（ｓ、２Ｂ）
、４．５〜４．８（＋ａ、２）１）、 ６．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｄ
、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（ａ＋／Ｚ、
ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３
７（１６）、１８１ （８，９）、２３７（０，８）、
２６４（２，８）、２８２（０，５，Ｍ”）比旋光度〔
α）；’ ＋ １４．２＠（Ｃｍ１．２８．ＣｔＩＣら
）光学純度 ８３％ｅ、ｅ。
実施例５
乾熱減菌済５００ｍＱ容坂ロフラスコに実施例１記載の
培地３５−Ｑを加え、これに実施例１記載の種培養液５
ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに基質
として酪酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキジベンジルオキシ−
２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−イル３８．
５μ２（３７゜８Ｂ）を加え、３０℃で２４時間振とう
培養した。培養液を実施例１と同様に抽出し、次いで分
離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベン
ジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン１
３．６ｍｇを得た。
培地３５−Ｑを加え、これに実施例１記載の種培養液５
ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに基質
として酪酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキジベンジルオキシ−
２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−イル３８．
５μ２（３７゜８Ｂ）を加え、３０℃で２４時間振とう
培養した。培養液を実施例１と同様に抽出し、次いで分
離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベン
ジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン１
３．６ｍｇを得た。
収率４５％。
・基質 酪酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｌ”） ２９５０．１７５０．１６３０．１６１０．１５８５．
１５１５．１４５０．１３６０．１３００．１２４０．
１２０５．１１５０．１０７０．１０３０．１０００．
９２０．８２０．７５０゜１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（ＣＣＱ４．δｐｐｍ）０．９〜１．９（＋＋＋、３Ｈ
）、０．９１（ｔ、、Ｃ７，５Ｈｚ、２Ｈ）、０．９６
（ｔ、、ｌ＝８．１Ｈｚ、３Ｈ）、２．１７（ｔ、Ｊニ
ア、５Ｈｚ、２Ｈ）、２．４０（ｑ、Ｊ−８，１Ｈｚ、
２Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３）
１）、３．９５（ｓ、２Ｈ）。
−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｌ”） ２９５０．１７５０．１６３０．１６１０．１５８５．
１５１５．１４５０．１３６０．１３００．１２４０．
１２０５．１１５０．１０７０．１０３０．１０００．
９２０．８２０．７５０゜１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（ＣＣＱ４．δｐｐｍ）０．９〜１．９（＋＋＋、３Ｈ
）、０．９１（ｔ、、Ｃ７，５Ｈｚ、２Ｈ）、０．９６
（ｔ、、ｌ＝８．１Ｈｚ、３Ｈ）、２．１７（ｔ、Ｊニ
ア、５Ｈｚ、２Ｈ）、２．４０（ｑ、Ｊ−８，１Ｈｚ、
２Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３）
１）、３．９５（ｓ、２Ｈ）。
４．２７（ｓ、２Ｈ）、４．８７（ｓ、２ｔｌ）、６．
７４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ
＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（＋ａ／Ｚ、ｒｅ
ｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７（
２，０）、１７０（１，０）、１８９（４，３）、２６
４（５，９，（Ｍ−Ｃ，）Ｉ、Ｃｏ２Ｈ）勺・生成物
（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキ
シメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ
、ａｍ−１）２９００、１７２０．１６００．１５８０
．１５１０．１４５０゜１４００．１３５０．１３００
．１２４０．１１７０．１１５０゜１１００．１０３０
．９１０．８２０，７５０、核磁気共鳴スペクトル（Ｃ
Ｃｆｌ ４．ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７
．２Ｈｚ、３Ｈ）、２．５４（ｑ、Ｊ＝７．２）１ｚ、
２ｔ（）、３．３０（ｓ、３Ｂ）、３．６０（ｄ、Ｊ＝
４．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．０２
（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１８）、４．３７（ｓ、２Ｍ）
、４．５〜４．８（ａ、’２Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝
８．４Ｈｚ、２）１）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ
、２）１）マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅ
ｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７（１６）、１８
１（８，９）、２３７（０，８）、２６４（２，８）、
２８２（０，５，Ｍ”）比旋光度〔α）５’＋５．２９
°（Ｃ＝０．６８．ＣＨＣＬ ）光学純度 ４５％ｅ、
ｅ。
７４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ
＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（＋ａ／Ｚ、ｒｅ
ｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７（
２，０）、１７０（１，０）、１８９（４，３）、２６
４（５，９，（Ｍ−Ｃ，）Ｉ、Ｃｏ２Ｈ）勺・生成物
（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキ
シメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ
、ａｍ−１）２９００、１７２０．１６００．１５８０
．１５１０．１４５０゜１４００．１３５０．１３００
．１２４０．１１７０．１１５０゜１１００．１０３０
．９１０．８２０，７５０、核磁気共鳴スペクトル（Ｃ
Ｃｆｌ ４．ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７
．２Ｈｚ、３Ｈ）、２．５４（ｑ、Ｊ＝７．２）１ｚ、
２ｔ（）、３．３０（ｓ、３Ｂ）、３．６０（ｄ、Ｊ＝
４．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．０２
（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１８）、４．３７（ｓ、２Ｍ）
、４．５〜４．８（ａ、’２Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝
８．４Ｈｚ、２）１）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ
、２）１）マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅ
ｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７（１６）、１８
１（８，９）、２３７（０，８）、２６４（２，８）、
２８２（０，５，Ｍ”）比旋光度〔α）５’＋５．２９
°（Ｃ＝０．６８．ＣＨＣＬ ）光学純度 ４５％ｅ、
ｅ。
実施例６
乾熱減菌済５００ｍＱ容坂ロフラスコに実施例１記載の
培地３５ｍＱを加え、これに実施例１記載の種培養液５
ＩＩＩＰを接種し３０℃２日間振とうした。
培地３５ｍＱを加え、これに実施例１記載の種培養液５
ＩＩＩＰを接種し３０℃２日間振とうした。
これに基質としてプロピオン酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキ
シベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテ
ン−３−イル３８．５μＱ（４１，６＋ｎｇ）を加え。
シベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテ
ン−３−イル３８．５μＱ（４１，６＋ｎｇ）を加え。
３０℃で２４時間振どう培養した。培養液を実施例１と
同様に抽出し、次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）
−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メドキシメト
キシ−３−ペンタノン２７．１ｍｇを得た。収率７８％
。
同様に抽出し、次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）
−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メドキシメト
キシ−３−ペンタノン２７．１ｍｇを得た。収率７８％
。
・基質 プロピオン酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジ
ルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−
イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’）２９００．１７
５０．１６１０．１５８０．１５１０．１４５．０．１
３５０．１３００．１２４０．１１５０．１０６０．１
０００．９２０．８００．７５０ ”Ｈ−核ｍ気共鳴スペｔ；ｔトル（ＣＣＱｌ、δｐｐｍ
）１．０７（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、３Ｈ）、２ｓ２３（
ｑ、Ｊニア、５Ｈｚ、２）１）、２．４１（ｑ、Ｊ＝７
．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３
Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、
３．９４（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、４．８
６（ｓ、２）１）、６．７２（ｄ、Ｊ＝＝７．８Ｈｚ、
２Ｈ）。
ルオキシ−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−
イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’）２９００．１７
５０．１６１０．１５８０．１５１０．１４５．０．１
３５０．１３００．１２４０．１１５０．１０６０．１
０００．９２０．８００．７５０ ”Ｈ−核ｍ気共鳴スペｔ；ｔトル（ＣＣＱｌ、δｐｐｍ
）１．０７（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、３Ｈ）、２ｓ２３（
ｑ、Ｊニア、５Ｈｚ、２）１）、２．４１（ｑ、Ｊ＝７
．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３
Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、
３．９４（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、４．８
６（ｓ、２）１）、６．７２（ｄ、Ｊ＝＝７．８Ｈｚ、
２Ｈ）。
７．１３（ｄ、Ｊ＝８．７）１ｚ、２）りマススペクト
ル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）５７（６，
８）、１２１（１００）、１３７（２，３）、２１９（
０，３）、２６４（５，０，（Ｍ−Ｃ，）ｌ、Ｃｏ２Ｈ
）す・生成物 （Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキ
シ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン赤外スペク
トル（ｎｅａｔ、Ｃｍ−’）２９００．１７２０．１６
００．１５８０．１５１０．１４５０．１４００．１３
５０．１３００．１２４０．１１７０．１１５０、１１
００．１０３０．９１０．８２０．７５０、核磁気共鳴
スペクトルＣＣＣ，Ｑ 、 、ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．
９７（ｔ、Ｊニア、２Ｈｚ、３）１）、２．５４（ｑ、
Ｊ＝７．２Ｈｚ、２）１）、３．３０（ｓ、３Ｈ）、３
．６０（ｄ、Ｊ＝４．５）１ｚ、２）１）、３．７５（
ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｔ、Ｊ＝４，５）１ｚ、１Ｂ）
、４．３７（ｓ、２Ｈ）、４．５〜４．８（ｍ、２）１
）、 ６．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２）１）、７．１２（
ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（ｍ／Ｚ、
ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３
７（１６）、１８１ （８，９）、２３７（０，８）、
２６４（２，８）、 ２８２（０，５，Ｍ”）比旋光度
（ｃ ）ｏ’ ＋ １３．４°（Ｃ＝１．ＯＯ，Ｃ）Ｉ
ＣＦＩ、 ）光学純度 ８２％ｅ、ｅ。
ル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）５７（６，
８）、１２１（１００）、１３７（２，３）、２１９（
０，３）、２６４（５，０，（Ｍ−Ｃ，）ｌ、Ｃｏ２Ｈ
）す・生成物 （Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキ
シ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン赤外スペク
トル（ｎｅａｔ、Ｃｍ−’）２９００．１７２０．１６
００．１５８０．１５１０．１４５０．１４００．１３
５０．１３００．１２４０．１１７０．１１５０、１１
００．１０３０．９１０．８２０．７５０、核磁気共鳴
スペクトルＣＣＣ，Ｑ 、 、ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．
９７（ｔ、Ｊニア、２Ｈｚ、３）１）、２．５４（ｑ、
Ｊ＝７．２Ｈｚ、２）１）、３．３０（ｓ、３Ｈ）、３
．６０（ｄ、Ｊ＝４．５）１ｚ、２）１）、３．７５（
ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｔ、Ｊ＝４，５）１ｚ、１Ｂ）
、４．３７（ｓ、２Ｈ）、４．５〜４．８（ｍ、２）１
）、 ６．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２）１）、７．１２（
ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（ｍ／Ｚ、
ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３
７（１６）、１８１ （８，９）、２３７（０，８）、
２６４（２，８）、 ２８２（０，５，Ｍ”）比旋光度
（ｃ ）ｏ’ ＋ １３．４°（Ｃ＝１．ＯＯ，Ｃ）Ｉ
ＣＦＩ、 ）光学純度 ８２％ｅ、ｅ。
実施例７
乾熱減菌済５００ｍｆｌ容坂ロフラスコに実施例１記載
の培地３５ｍｎを加え、これに実施例３記載の種培養液
５ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに実
施例６と同一の基質７７．０μＱ（８３，２ｍｇ）を加
え、３０℃で９６時時間上う培養した。培養液を実施例
１と同様に抽出し、次いで分離操作を行い、油状物の（
Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシ
メトキシ−３−ペンタノン５５．０＋ｎｇを得た。収率
６６％。
の培地３５ｍｎを加え、これに実施例３記載の種培養液
５ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに実
施例６と同一の基質７７．０μＱ（８３，２ｍｇ）を加
え、３０℃で９６時時間上う培養した。培養液を実施例
１と同様に抽出し、次いで分離操作を行い、油状物の（
Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシ
メトキシ−３−ペンタノン５５．０＋ｎｇを得た。収率
６６％。
・基質のスペクトルデーターは実施例６と同一・生成物
（Ｒ）−ｔ−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メト
キシメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａ
ｔ、ｃｍ−’）２９００、 ｌフ２０、１６００、１５
８０、１５１０、１４５０．１４００．１３５０．１３
００．１２４０．１１７０．１１５０．１１００、１０
３０．９１０．８２０．７５０核磁気共鳴スペクトル（
ＣＣＱ、、ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．
２１（ｚ、３）１） 。
（Ｒ）−ｔ−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メト
キシメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａ
ｔ、ｃｍ−’）２９００、 ｌフ２０、１６００、１５
８０、１５１０、１４５０．１４００．１３５０．１３
００．１２４０．１１７０．１１５０．１１００、１０
３０．９１０．８２０．７５０核磁気共鳴スペクトル（
ＣＣＱ、、ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．
２１（ｚ、３）１） 。
２．５４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２）１）、３．３０（
ｓ、３）１）、３．６０（ｄ、Ｊ：４．５Ｈｚ、２）１
）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｔ、Ｊ＝４．５
）１ｚ、 ＩＨ）、４．３７（ｓ、２）１）。
ｓ、３）１）、３．６０（ｄ、Ｊ：４．５Ｈｚ、２）１
）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｔ、Ｊ＝４．５
）１ｚ、 ＩＨ）、４．３７（ｓ、２）１）。
４．５〜４．８（ｍ、２）１）、６．７５（ｄ、Ｊ＝８
．４Ｈｚ、２Ｈ）７．１２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２）
１）マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）１２１（１００）、１３７（１６）、１８１（８
，９）、２３７（０，８）、２５４（２，８）、２８２
（０，５，Ｍ”）比旋光度（ａ ）ｉｏ’ ＋１１−２
＠（Ｃ：１−２４ 、ＣＨＣＱｓ ）光学純度 ６５％
ｅ、ｅ。
．４Ｈｚ、２Ｈ）７．１２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２）
１）マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）１２１（１００）、１３７（１６）、１８１（８
，９）、２３７（０，８）、２５４（２，８）、２８２
（０，５，Ｍ”）比旋光度（ａ ）ｉｏ’ ＋１１−２
＠（Ｃ：１−２４ 、ＣＨＣＱｓ ）光学純度 ６５％
ｅ、ｅ。
実施例８
乾熱減菌済５００ｍＱ容坂ロフラスコに実施例１記載の
培地３５ｍＭを加え、これに実施例１記載の種培養液５
ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに基質
として（Ｅ）−３−メトキシカルボニルオキシ−１−ｐ
−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−２
−ペンテン３８．５μρ（４３゜１ｍ（）を加え、３０
℃で２４時間振どう培養した。培養液を実施例１と同様
に抽出し、次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１
−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ
−３−ペンタノン２９．４Ｂを得た。収率８２％。
培地３５ｍＭを加え、これに実施例１記載の種培養液５
ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに基質
として（Ｅ）−３−メトキシカルボニルオキシ−１−ｐ
−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−２
−ペンテン３８．５μρ（４３゜１ｍ（）を加え、３０
℃で２４時間振どう培養した。培養液を実施例１と同様
に抽出し、次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１
−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ
−３−ペンタノン２９．４Ｂを得た。収率８２％。
・基質 （Ｅ）−３−メトキシカルボニルオキシ−１−
Ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−
２−ペンテン 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ａｍ−’）２９５０．１７
６０．１６１０．１５８０．１５１Ｏ１１４４０゜１３
５０．１２８０．１２４０．１２００．１１６０．１０
６０゜１０００．９２０．８２０．７８０ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣＬ、δｐｐｍ）１．
０２（ｔ、Ｊ＝７．５）１ｚ、３Ｈ）、２．４６（ｑ、
Ｊ＝７．５Ｈｚ。
Ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−
２−ペンテン 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ａｍ−’）２９５０．１７
６０．１６１０．１５８０．１５１Ｏ１１４４０゜１３
５０．１２８０．１２４０．１２００．１１６０．１０
６０゜１０００．９２０．８２０．７８０ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣＬ、δｐｐｍ）１．
０２（ｔ、Ｊ＝７．５）１ｚ、３Ｈ）、２．４６（ｑ、
Ｊ＝７．５Ｈｚ。
２Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）
、３．７３（ｓ、３）１）、４．０５（ｓ、２）１）、
４．２８（ｓ、２Ｈ）、４．８８（ｓ、２Ｈ）、６．７
２（ｄ、Ｊ＝８．７）１ｚ、２ｔ（）、７．１３（ｄ、
Ｊ＝８．７）１ｚ、２Ｈ）、マススペクトル（ｍ／Ｚ、
ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３
７（３，９）、２１９（２，９）、２６４（６，２）、
２７９（３，３）、２８１（１，２，（Ｍ−ＣＨ，０Ｃ
Ｏ）勺・生成物 （Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオ
キシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン赤外スペ
クトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−”）２９００．１７２０．１
６００．１５８０．１５１０．１４５０．１４００．１
３５０．１３００．１２４０．１１７０．１１５０．１
１００．１０３０．９１０．８２０．７５０、核磁気共
鳴スペクトル（ＣＣＲ，、ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７
（ｔ、Ｊ：＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、 ２．５４Ｃｑ、Ｊ
＝１．２Ｈｚ。
、３．７３（ｓ、３）１）、４．０５（ｓ、２）１）、
４．２８（ｓ、２Ｈ）、４．８８（ｓ、２Ｈ）、６．７
２（ｄ、Ｊ＝８．７）１ｚ、２ｔ（）、７．１３（ｄ、
Ｊ＝８．７）１ｚ、２Ｈ）、マススペクトル（ｍ／Ｚ、
ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３
７（３，９）、２１９（２，９）、２６４（６，２）、
２７９（３，３）、２８１（１，２，（Ｍ−ＣＨ，０Ｃ
Ｏ）勺・生成物 （Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオ
キシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン赤外スペ
クトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−”）２９００．１７２０．１
６００．１５８０．１５１０．１４５０．１４００．１
３５０．１３００．１２４０．１１７０．１１５０．１
１００．１０３０．９１０．８２０．７５０、核磁気共
鳴スペクトル（ＣＣＲ，、ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７
（ｔ、Ｊ：＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、 ２．５４Ｃｑ、Ｊ
＝１．２Ｈｚ。
２）１）、３．３０（ｓ、３）１）、３．６０（ｄ、Ｊ
＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３）１）、 ４
．０２（ｔ、、Ｃ４，５Ｈｚ、ＩＨ）、４．３７（ｓ、
２Ｈ）、 ４．５〜４．８（ｍ、２Ｈ）、 ６．７５（
ｄ、Ｊ＝８．４）１ｚ、２）１）、７．１２（ｄ、Ｊ＝
８．４）１ｚ、 ２Ｈ）マススペクトル（＋ｍ／Ｚ、ｒ
ｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７
（１６）、 １８１（８，９）、２３７（０，８）、
２６４（２，８）、２８２（０，５，Ｍ’）比旋光度（
α）Ｖ＋ １２．９°（Ｃ＝１．１０．ＣＨ（、Ｑ、
）光学純度 ８１％ｅ、ｅ。
＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３）１）、 ４
．０２（ｔ、、Ｃ４，５Ｈｚ、ＩＨ）、４．３７（ｓ、
２Ｈ）、 ４．５〜４．８（ｍ、２Ｈ）、 ６．７５（
ｄ、Ｊ＝８．４）１ｚ、２）１）、７．１２（ｄ、Ｊ＝
８．４）１ｚ、 ２Ｈ）マススペクトル（＋ｍ／Ｚ、ｒ
ｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７
（１６）、 １８１（８，９）、２３７（０，８）、
２６４（２，８）、２８２（０，５，Ｍ’）比旋光度（
α）Ｖ＋ １２．９°（Ｃ＝１．１０．ＣＨ（、Ｑ、
）光学純度 ８１％ｅ、ｅ。
実施例９
乾熱減菌済５００＋ａ４容坂ロフラスコに実施例１記載
の培地３５＋ｓＱを加え、これに実施例３記載の種培養
液５ＩＩＩｆｉを接種し、 ３０℃で２日間振とうした
。これに実施例８と同一の基質７７．０μＱ（８６，２
ｍｇ）を加え、３０℃で１８時間振どう培養した。培養
液を実施例１と同様に抽出し１次いで分離操作を行い、
油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２
−メトキシメトキシ−３−ペンタノン５１．０ｍｇを得
た。収率７１％。
の培地３５＋ｓＱを加え、これに実施例３記載の種培養
液５ＩＩＩｆｉを接種し、 ３０℃で２日間振とうした
。これに実施例８と同一の基質７７．０μＱ（８６，２
ｍｇ）を加え、３０℃で１８時間振どう培養した。培養
液を実施例１と同様に抽出し１次いで分離操作を行い、
油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２
−メトキシメトキシ−３−ペンタノン５１．０ｍｇを得
た。収率７１％。
・基質のスペクトルデーターは実施例８と同一・生成物
（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メト
キシメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａ
ｔ、ｃｍ”’）２９００．１７２０．１６００．１５８
０．１５１０．１４５０．１４００．１３５０．１３０
０．１２４０．１１７０．１１５０．１１００．１０３
０．９１０．８２０．７５０、核磁気共鳴スペクトル（
ＣＣＵ、、ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．
２Ｈｚ、３）１）、２．５４（ｑ、Ｊニア、２Ｈｚ、２
）１）、３．３０（ｓ、３８）、３．６０（ｄ、Ｊ＝４
．５Ｈｚ、２）１）、３．７５（ｓ、３■）、４．０２
（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１）１）、４．３７（ｓ、２）
１）、４．５〜４．８（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ
＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）７．１２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、
２Ｈ）、マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎ
ｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７（１６）、１８１
（８，９）、２３７（０，８）、２６４（２，８）、２
８２（０，５，Ｍ’）比旋光度〔α〕♂＋１２．５＠（
Ｃ＝１．ｌＯ，ＣＨＣｌ２．）光学純度 ７３％ｅ、ｅ
。
（Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メト
キシメトキシ−３−ペンタノン赤外スペクトル（ｎｅａ
ｔ、ｃｍ”’）２９００．１７２０．１６００．１５８
０．１５１０．１４５０．１４００．１３５０．１３０
０．１２４０．１１７０．１１５０．１１００．１０３
０．９１０．８２０．７５０、核磁気共鳴スペクトル（
ＣＣＵ、、ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．
２Ｈｚ、３）１）、２．５４（ｑ、Ｊニア、２Ｈｚ、２
）１）、３．３０（ｓ、３８）、３．６０（ｄ、Ｊ＝４
．５Ｈｚ、２）１）、３．７５（ｓ、３■）、４．０２
（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１）１）、４．３７（ｓ、２）
１）、４．５〜４．８（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ
＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）７．１２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、
２Ｈ）、マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎ
ｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７（１６）、１８１
（８，９）、２３７（０，８）、２６４（２，８）、２
８２（０，５，Ｍ’）比旋光度〔α〕♂＋１２．５＠（
Ｃ＝１．ｌＯ，ＣＨＣｌ２．）光学純度 ７３％ｅ、ｅ
。
実施例１Ｏ
乾熱減菌済５００ｍ１２容坂ロフラスコに実施例１記載
の培地３５ｍＮを加え、これに実施例１記載の種培養液
５■ａを接種し、３０”Ｃで２日間振とうした。これに
基質として酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキ
シ−２−メトキシメトキシ−２−ブテン−３−イ／Ｌ７
３ｇ、５ ｐ ｎ（４３，９ｔａｇ）を加え、３０℃テ
１８時間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に抽
出し、次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−４−ｐ
−メトキシベンジルオキシ−３−メトキシメトキシ−２
−ブタノン１９．０ｍｇを得た。収率５０％。
の培地３５ｍＮを加え、これに実施例１記載の種培養液
５■ａを接種し、３０”Ｃで２日間振とうした。これに
基質として酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキ
シ−２−メトキシメトキシ−２−ブテン−３−イ／Ｌ７
３ｇ、５ ｐ ｎ（４３，９ｔａｇ）を加え、３０℃テ
１８時間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に抽
出し、次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−４−ｐ
−メトキシベンジルオキシ−３−メトキシメトキシ−２
−ブタノン１９．０ｍｇを得た。収率５０％。
・基質
酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メ
トキシメトキシ−２−ブテン−３−イル 赤外スペクトル（ｎａａｔｔｃｍ−”）２９００．１７
５０．１６１０．１５８０．１５１０．１４５０．１３
６０、１３００．１２４０．１２００．１１６０．１１
００．１０６０．１０３０．９９０．９２０．８５０，
８２０゜７６０．６９０ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣｎ４．δｐｐｍ）１
．９０（ｓ、３）１）、１．９３（ｓ、３）１）、３．
３９（ｓ、３１（）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．９８
（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２）１）、４．８７（ｓ
、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２１（）、
？、１４（ｄ、Ｊ＝８．７）１ｚ、２）１）、マススペ
クトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１
（１００）、１３７（６２）、２４９（０，７）、２５
１ （０，３）、２６６（０，９，（Ｍ−＾ｃＨ）”）
・生成物 （Ｒ）−４−ｐ−メトキシベンジルオキシ−
３−メトキシメトキシ−２−ブタノン赤外スペクトル（
ｎｅａｔ、ｃｍ−’）２９００．１７２０．１６１ｏ、
１５８０．１５１０．１４６０．１３５０．１３００．
１２４０．１１７０．１１５ｏ、１１００．１０３０．
９１０，８２０．７５０、 核磁気共鳴スペクト／Ｌ／（ＣＣＵ４．ＴＭＳ、 ５
ｐｐｍ）２．１０（ｓ、３Ｈ）、３．３０（ｓ、３８）
、３．５６（ｄ、Ｊ：４．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（
ｓ、３Ｈ）。
トキシメトキシ−２−ブテン−３−イル 赤外スペクトル（ｎａａｔｔｃｍ−”）２９００．１７
５０．１６１０．１５８０．１５１０．１４５０．１３
６０、１３００．１２４０．１２００．１１６０．１１
００．１０６０．１０３０．９９０．９２０．８５０，
８２０゜７６０．６９０ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣｎ４．δｐｐｍ）１
．９０（ｓ、３）１）、１．９３（ｓ、３）１）、３．
３９（ｓ、３１（）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．９８
（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２）１）、４．８７（ｓ
、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２１（）、
？、１４（ｄ、Ｊ＝８．７）１ｚ、２）１）、マススペ
クトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１
（１００）、１３７（６２）、２４９（０，７）、２５
１ （０，３）、２６６（０，９，（Ｍ−＾ｃＨ）”）
・生成物 （Ｒ）−４−ｐ−メトキシベンジルオキシ−
３−メトキシメトキシ−２−ブタノン赤外スペクトル（
ｎｅａｔ、ｃｍ−’）２９００．１７２０．１６１ｏ、
１５８０．１５１０．１４６０．１３５０．１３００．
１２４０．１１７０．１１５ｏ、１１００．１０３０．
９１０，８２０．７５０、 核磁気共鳴スペクト／Ｌ／（ＣＣＵ４．ＴＭＳ、 ５
ｐｐｍ）２．１０（ｓ、３Ｈ）、３．３０（ｓ、３８）
、３．５６（ｄ、Ｊ：４．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（
ｓ、３Ｈ）。
３．９６（ｔ、Ｊ：４．５Ｈｚ、ＩＨ）、４．３５（ｓ
、２Ｈ）、４．５３（ｄ、Ｊ＝６．３）１ｚ）ａｎｄ４
．５３（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）（２Ｈ）、６．７３（ｄ
、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．７
Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（＋ｗ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎ
ｔｅｒ＋ｓｉｔｙ）１２１（１００）、１８１（７，０
）、２２３（１５）、２５０（２，０）、２５３（０，
７）、２６８（０，４，Ｍ”）比旋光度〔α）′Ｄ’＋
１１．１５＠（Ｃ＝０．９５．ＣｌＩＣΩ、）光学純度
５５％ｅ、ｅ。
、２Ｈ）、４．５３（ｄ、Ｊ＝６．３）１ｚ）ａｎｄ４
．５３（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）（２Ｈ）、６．７３（ｄ
、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．７
Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（＋ｗ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎ
ｔｅｒ＋ｓｉｔｙ）１２１（１００）、１８１（７，０
）、２２３（１５）、２５０（２，０）、２５３（０，
７）、２６８（０，４，Ｍ”）比旋光度〔α）′Ｄ’＋
１１．１５＠（Ｃ＝０．９５．ＣｌＩＣΩ、）光学純度
５５％ｅ、ｅ。
実施例１１
乾熱減菌済５００ｍＱ容坂ロフラスコに実施例１記載の
培地３５ｎ＋Ｒを加え、これに実施例３記載の種培養液
５ｍ＋２を接種し、３０℃で２日間振とうした。これに
実施例１０と同一の基質３８．５μｆｌ（４３，９ｍｇ
）を加え、３０℃で２４時時間上う培養した。培養液を
実施例１と同様に抽出し、次いで分離操作を行い、油状
物の（Ｒ）−４−ｐ−メトキシベンジルオキシ−３−メ
トキシメトキシ−２−ブタノン２２．１ｍＨを得た。収
率５８％。
培地３５ｎ＋Ｒを加え、これに実施例３記載の種培養液
５ｍ＋２を接種し、３０℃で２日間振とうした。これに
実施例１０と同一の基質３８．５μｆｌ（４３，９ｍｇ
）を加え、３０℃で２４時時間上う培養した。培養液を
実施例１と同様に抽出し、次いで分離操作を行い、油状
物の（Ｒ）−４−ｐ−メトキシベンジルオキシ−３−メ
トキシメトキシ−２−ブタノン２２．１ｍＨを得た。収
率５８％。
・基質のスペクトルデーターは実施例１Ｏと同一・生成
物 （Ｒ）−４−ｐ−メトキシベンジルオキシ−３−メ
トキシメトキシ−２−ブタノン赤外スペクトル（ｎｅａ
ｔｔｃｍ−１）２９００．１７２０．１６１０．１５８
０．１５１０．１４６０．１３５０．１３００．１２４
０．１１７０．１１５０．１１００．１０３０．９１０
．８２０．７５０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＣら、 ＴＭＳ 、δｐｐｍ
）２．１０（ｓ、３８）、３．３０（ｓ、３）１）、３
．５６（ｄ、Ｊ＝４．５１（ｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ
、３Ｈ）、３．９６（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｍ）、４
．３５（ｓ、２Ｎ）、４ 、５３ （ｄ 、 Ｊ＝６
、３Ｈｚ）ａｎｄ４ 、５３ （ｄ 、 Ｊ＝６ 、３
）１ｚ）（２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２
Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ） マススペクトル（＋＋＋／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）１２１（１００）、１８１（７，０）、２２３（
１５）、２５０（２，０）、２５３（０，７）、２６８
（０，４，Ｍ”）比旋光度〔α〕も１＋１１．２’ （
Ｃ＝１．１１．Ｃ）ＩＯ２，）光学純度 ５８％ｅ、ｅ
。
物 （Ｒ）−４−ｐ−メトキシベンジルオキシ−３−メ
トキシメトキシ−２−ブタノン赤外スペクトル（ｎｅａ
ｔｔｃｍ−１）２９００．１７２０．１６１０．１５８
０．１５１０．１４６０．１３５０．１３００．１２４
０．１１７０．１１５０．１１００．１０３０．９１０
．８２０．７５０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＣら、 ＴＭＳ 、δｐｐｍ
）２．１０（ｓ、３８）、３．３０（ｓ、３）１）、３
．５６（ｄ、Ｊ＝４．５１（ｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ
、３Ｈ）、３．９６（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｍ）、４
．３５（ｓ、２Ｎ）、４ 、５３ （ｄ 、 Ｊ＝６
、３Ｈｚ）ａｎｄ４ 、５３ （ｄ 、 Ｊ＝６ 、３
）１ｚ）（２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２
Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ） マススペクトル（＋＋＋／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）１２１（１００）、１８１（７，０）、２２３（
１５）、２５０（２，０）、２５３（０，７）、２６８
（０，４，Ｍ”）比旋光度〔α〕も１＋１１．２’ （
Ｃ＝１．１１．Ｃ）ＩＯ２，）光学純度 ５８％ｅ、ｅ
。
実施例１２
乾熱減菌済５００＋ｎＱ容坂ロフラスコに実施例１記載
の培地３５ｍＱを加え、これに実施例１記載の種培養液
５ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに基
質として酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−２−ヘキセン−３−イル３ｇ
、５ ｐ Ｑ（４１，６ｍｇ）を加え、３０℃で２４時
時間上う培養した。培養液を実施例１と同様に抽出し、
次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メト
キシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−へキ
サノン３１．３＋ａｇを得た。
の培地３５ｍＱを加え、これに実施例１記載の種培養液
５ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに基
質として酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−２−ヘキセン−３−イル３ｇ
、５ ｐ Ｑ（４１，６ｍｇ）を加え、３０℃で２４時
時間上う培養した。培養液を実施例１と同様に抽出し、
次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メト
キシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−へキ
サノン３１．３＋ａｇを得た。
収率８６％。
・基質 酢酸（Ｅ ）−１−ｐ−メトキシベルジルオキ
シ−２−メトキシメトキシ−２−ヘキセン−３−イル 赤外スペクトル（＋ｖｅａｔ、ｃｍ−’）２９５０．１
７５０．１６０５．１５８０．１５１０．１４５０゜１
３６０．１３００．１２４０．１２１０．１１５０．１
０７０．１０３０．９９０．９２０．８２０．７５０．
６８０ｉＨ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣｆ１４．δｐ
ｐｍ）０．９１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．２
〜１．７（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、２．３
５（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ
）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、２）１）、
４．２７（ｓ、２Ｈ）、４．８７（ｓ、２Ｈ）、６．７
３（ｄ、Ｊ＝８゜７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝
８．７Ｈｚ、２Ｈ）−マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ
１ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１２７（１
゜Ｏ）、１３７（５，３）、２０３（１０）、 ２７８
（１２）、３０７（０，２，（Ｍ−Ｎｅｏ）”）・生成
物 （Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メ
トキシメトキシ−３−ヘキサノン赤外スペクトル（ｎｅ
ａｔ 、 ｃ＋ｎ−” ）２９００、１７２０．１６１
Ｏ１１５８０，１５１０，１４６０，１４００、１３６
０，１３００，１２４０，１１７０，１１５０，１１０
０，１０３０，９２０，８２０，７５０、核磁気共鳴ス
ペクトル（ＣＯＣら、 ＴＭＳ 、δｐｐｍ）０．９１
（ｔ、Ｊ＝６．８）１ｚ、３）１）、１．２〜１．９（
ｍ、２）１）、２．５５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）
、３．３９（ｓ、３Ｈ）、３．６９（ｄ、Ｊ：４．７Ｈ
ｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３）１）、４．１８（ｔ、
Ｊ＝４．７Ｈｚ、ＬＨ）、４．４７（ｓ、２Ｈ）、４．
６４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）ａｎｄ４．７７（ｄ、Ｊ：
６．０Ｈｚ）（２Ｂ）、 ６．８４（ｄ、Ｊ：８．３Ｈ
ｚ、２Ｈ）、７．２１ （ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、 ２Ｈ
）マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔ
ｙ）１２１（１００）、１３７（１２）、１８１（９，
２）、２５１（２２）、２７ｇ （３，３）、２９６（
０，６，Ｍ”）比旋光度〔α〕も’ ＋ １０．５°（
Ｃ＝１．６９．ＣＨＣＱ、）光学純度 ８７％ｅ、ｅ。
シ−２−メトキシメトキシ−２−ヘキセン−３−イル 赤外スペクトル（＋ｖｅａｔ、ｃｍ−’）２９５０．１
７５０．１６０５．１５８０．１５１０．１４５０゜１
３６０．１３００．１２４０．１２１０．１１５０．１
０７０．１０３０．９９０．９２０．８２０．７５０．
６８０ｉＨ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣｆ１４．δｐ
ｐｍ）０．９１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．２
〜１．７（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、２．３
５（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ
）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、２）１）、
４．２７（ｓ、２Ｈ）、４．８７（ｓ、２Ｈ）、６．７
３（ｄ、Ｊ＝８゜７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝
８．７Ｈｚ、２Ｈ）−マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ
１ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１２７（１
゜Ｏ）、１３７（５，３）、２０３（１０）、 ２７８
（１２）、３０７（０，２，（Ｍ−Ｎｅｏ）”）・生成
物 （Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メ
トキシメトキシ−３−ヘキサノン赤外スペクトル（ｎｅ
ａｔ 、 ｃ＋ｎ−” ）２９００、１７２０．１６１
Ｏ１１５８０，１５１０，１４６０，１４００、１３６
０，１３００，１２４０，１１７０，１１５０，１１０
０，１０３０，９２０，８２０，７５０、核磁気共鳴ス
ペクトル（ＣＯＣら、 ＴＭＳ 、δｐｐｍ）０．９１
（ｔ、Ｊ＝６．８）１ｚ、３）１）、１．２〜１．９（
ｍ、２）１）、２．５５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）
、３．３９（ｓ、３Ｈ）、３．６９（ｄ、Ｊ：４．７Ｈ
ｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３）１）、４．１８（ｔ、
Ｊ＝４．７Ｈｚ、ＬＨ）、４．４７（ｓ、２Ｈ）、４．
６４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）ａｎｄ４．７７（ｄ、Ｊ：
６．０Ｈｚ）（２Ｂ）、 ６．８４（ｄ、Ｊ：８．３Ｈ
ｚ、２Ｈ）、７．２１ （ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、 ２Ｈ
）マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔ
ｙ）１２１（１００）、１３７（１２）、１８１（９，
２）、２５１（２２）、２７ｇ （３，３）、２９６（
０，６，Ｍ”）比旋光度〔α〕も’ ＋ １０．５°（
Ｃ＝１．６９．ＣＨＣＱ、）光学純度 ８７％ｅ、ｅ。
実施例１３
乾熱減菌済５００ｍＱ容坂ロフラスコに実施例１記載の
培地３５ｍｆｉを加え、これに実施例１記載の種培養液
５ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに基
質として酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−２−へブテン−３−イル３８
．５μＱ（４０，４ｍｇ）を加え、３０℃で２４時間振
どう培養した。培養液を実施例１と同様に抽出し、次い
で分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシ
ベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ヘプタノ
ン１９．３ｏ＋ｇを得た。
培地３５ｍｆｉを加え、これに実施例１記載の種培養液
５ｍＱを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに基
質として酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−２−へブテン−３−イル３８
．５μＱ（４０，４ｍｇ）を加え、３０℃で２４時間振
どう培養した。培養液を実施例１と同様に抽出し、次い
で分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１−ｐ−メトキシ
ベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ヘプタノ
ン１９．３ｏ＋ｇを得た。
収率５４％。
・基質 酢酸（Ｅ ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキ
シ−２−メトキシメトキシ−２−ヘプテン−３−イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｅｍ−″）２９５０．１７
６０．１６１０．１５８０．１５１Ｏ１１４６０゜１３
７０．１３００．１２４０．１２００．１１５０．１０
７０゜１０３０．１０００．９２０，８２０．７４０，
６９０１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣＵ、、δｐｐ
ｍ）０．９０（ｔ、Ｊ＝６．０）！ｚ、３）１）、１．
１〜１．５（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｂ）、２．
３５（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｓ、３
Ｈ）、３．７２（ｓ、３）１）、３．９４（ｓ、２Ｈ）
。
シ−２−メトキシメトキシ−２−ヘプテン−３−イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｅｍ−″）２９５０．１７
６０．１６１０．１５８０．１５１Ｏ１１４６０゜１３
７０．１３００．１２４０．１２００．１１５０．１０
７０゜１０３０．１０００．９２０，８２０．７４０，
６９０１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣＵ、、δｐｐ
ｍ）０．９０（ｔ、Ｊ＝６．０）！ｚ、３）１）、１．
１〜１．５（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｂ）、２．
３５（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｓ、３
Ｈ）、３．７２（ｓ、３）１）、３．９４（ｓ、２Ｈ）
。
４．２６（ｓ、２Ｈ）、４．８６（ｓ、２Ｈ）、６．７
３（ｄ、Ｊ＝９゜０１（ｚ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ
＝９．０ｆ（ｚ、２８）、マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒ
ｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７
（２，２）、１５ｇ（１，１）、１８０（０，７）、２
１？（４，２）、２９２（４，３，（Ｍ−ＡｃＯＨ）”
）・生成物 （Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−３−へブタノン赤外スペクト
ル（ｎｅａｔ、ｃｍ−１）２９５０．１７２０．１６１
０．１５８０．１５１０．１４６０゜１４００．１３６
０．１３００．１２４０．１１７０．１１５０．１１１
０．１０３０．９１０．８２０．７５０、核磁気共鳴ス
ペクトＪＬ／（ＣＤＣＱ、 、ＴＭＳ、 ５ ｐｐｍ）
０．８７（ｔ、Ｊ＝６．３）１ｚ、３）１）、１．０〜
１．８（ｍ、４Ｈ）、２．５５（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、
２Ｈ）、 ３．３６（ｓ、３Ｈ）、３．６９（ｄ、Ｊ＝
４．５Ｈｚ、２ｔ＋）、３．７８（ｓ、３）１）、４．
２０（ｔ、Ｊ＝４．５）１ｚ、１Ｎ）、４．４３（ｓ、
２Ｈ）、４ 、６０ （ｄ 、 Ｊ＝６ 、０Ｈｚ）ａ
ｎｄ４ 、７４ （ｄ 、 Ｊ：６ 、０）！ｚ）（２
Ｈ）、 ６．８５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２）１）、７
．２２（ｄ、Ｊ＝８．４）１ｚ、２Ｈ）マススペクトル
（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１０
０）、１３７（１３）、１８１（７，８）、２６５（１
９）、 ２９２（３，０）、３１０（０，４，Ｍ”）比
旋光度（ｃｃ）”＋１０．３６’ （Ｃ＝１．９３．Ｃ
）ｌｃｆｆ、）光学純度 ９０％ａ、ｅ。
３（ｄ、Ｊ＝９゜０１（ｚ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ
＝９．０ｆ（ｚ、２８）、マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒ
ｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７
（２，２）、１５ｇ（１，１）、１８０（０，７）、２
１？（４，２）、２９２（４，３，（Ｍ−ＡｃＯＨ）”
）・生成物 （Ｒ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−３−へブタノン赤外スペクト
ル（ｎｅａｔ、ｃｍ−１）２９５０．１７２０．１６１
０．１５８０．１５１０．１４６０゜１４００．１３６
０．１３００．１２４０．１１７０．１１５０．１１１
０．１０３０．９１０．８２０．７５０、核磁気共鳴ス
ペクトＪＬ／（ＣＤＣＱ、 、ＴＭＳ、 ５ ｐｐｍ）
０．８７（ｔ、Ｊ＝６．３）１ｚ、３）１）、１．０〜
１．８（ｍ、４Ｈ）、２．５５（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、
２Ｈ）、 ３．３６（ｓ、３Ｈ）、３．６９（ｄ、Ｊ＝
４．５Ｈｚ、２ｔ＋）、３．７８（ｓ、３）１）、４．
２０（ｔ、Ｊ＝４．５）１ｚ、１Ｎ）、４．４３（ｓ、
２Ｈ）、４ 、６０ （ｄ 、 Ｊ＝６ 、０Ｈｚ）ａ
ｎｄ４ 、７４ （ｄ 、 Ｊ：６ 、０）！ｚ）（２
Ｈ）、 ６．８５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２）１）、７
．２２（ｄ、Ｊ＝８．４）１ｚ、２Ｈ）マススペクトル
（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１０
０）、１３７（１３）、１８１（７，８）、２６５（１
９）、 ２９２（３，０）、３１０（０，４，Ｍ”）比
旋光度（ｃｃ）”＋１０．３６’ （Ｃ＝１．９３．Ｃ
）ｌｃｆｆ、）光学純度 ９０％ａ、ｅ。
実施例１４
乾熱減菌済５００ｍｆｌ容坂ロフラスコに実施例１記載
の培地３５ｗａｌｌを加え、これに実施例１記載の種培
養液５ｍＲを接種し、３０”Ｃで２日間振とうした。こ
れに基質として酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジル
オキシ−２−メトキシメトキシ−２−オクチン−３−イ
／Ｌｚ３８．５μＱ（４０，４＋ｇ）を加え、３０”Ｃ
で２４時間振どう培養した。培養液を実施例１と同様に
抽出し、次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１−
Ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−
３−オクタノン９．１ｍｇを得た。
の培地３５ｗａｌｌを加え、これに実施例１記載の種培
養液５ｍＲを接種し、３０”Ｃで２日間振とうした。こ
れに基質として酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジル
オキシ−２−メトキシメトキシ−２−オクチン−３−イ
／Ｌｚ３８．５μＱ（４０，４＋ｇ）を加え、３０”Ｃ
で２４時間振どう培養した。培養液を実施例１と同様に
抽出し、次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）−１−
Ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−
３−オクタノン９．１ｍｇを得た。
収率２６％。
・基質 酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−２−オクテン−３−イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−″）２９５０．１７
６０．１６１０．１５８０．１５１０．１４６０．１３
７０．１３００．１２４ｏ、１２００．１１５ｏ、１０
７０．１０３０．９９０．９２０．８２０．７６０，６
９０１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｃＤｃ１２３．δｐ
ｐｍ）０．８７（ｔ、Ｊ＝６．２）１ｚ、３）１）、１
．１〜１．８（ｍ、６Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、２
．４３（ｔ、Ｊ＝６．２）！ｚ、２Ｈ）、３．４５（ｓ
、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、４．０４（ｓｔ２）
１）、４．３７（ｓ、２Ｈ）、４．９３（ｓ、２）１）
、６．７５（ｄ、Ｊ＝８゜１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（
ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（＋＋＋／
Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、
１３７（１１）、２２９（７８）、２３１ （２８）、
３０６（２４）、３２１（０，１）、３２３（０，２）
、３３５［１，３，（Ｍ−Ｎｅｏ）”］・生成物 （Ｒ
）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメ
トキシ−３−オクタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃ
ｍ−１）２９００．１７２０．１６１０．１５８ｏ、１
５１ｏ、１４６ｏ、１４００．１３６０．１３００．１
２４０．１１７０．１１５０．１１００．１０３０．９
２０．８２０．７５０、核磁気共鳴スペクトル（ｃｏｃ
Ｑ、３．ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．８８（ｔ、ｊ＝５．４
）１ｚ、３Ｈ）、０．９〜１．９（ｍ、６Ｈ）、２．５
４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２）１）、３．３７（ｓ、３
）１）、３．６８（ｄ、Ｊ＝４．０１（ｚ、２）１）、
３．８０（ｓ、３）１）、４．１７（ｔ、Ｊ＝４．ＯＨ
ｚ、ＩＨ）、４．４５（ｓ、２Ｈ）、４．６３（ｄ、Ｊ
＝７．２Ｈｚ）ａｎｄ４．７６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）
（２Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７
．２０（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（
ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００
）、１３７（１６）、１７１（１，７）、１８１ （９
，３）、２３６（２，８）、２７９（１３）。
−２−メトキシメトキシ−２−オクテン−３−イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−″）２９５０．１７
６０．１６１０．１５８０．１５１０．１４６０．１３
７０．１３００．１２４ｏ、１２００．１１５ｏ、１０
７０．１０３０．９９０．９２０．８２０．７６０，６
９０１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｃＤｃ１２３．δｐ
ｐｍ）０．８７（ｔ、Ｊ＝６．２）１ｚ、３）１）、１
．１〜１．８（ｍ、６Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、２
．４３（ｔ、Ｊ＝６．２）！ｚ、２Ｈ）、３．４５（ｓ
、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、４．０４（ｓｔ２）
１）、４．３７（ｓ、２Ｈ）、４．９３（ｓ、２）１）
、６．７５（ｄ、Ｊ＝８゜１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（
ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（＋＋＋／
Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、
１３７（１１）、２２９（７８）、２３１ （２８）、
３０６（２４）、３２１（０，１）、３２３（０，２）
、３３５［１，３，（Ｍ−Ｎｅｏ）”］・生成物 （Ｒ
）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメ
トキシ−３−オクタノン赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃ
ｍ−１）２９００．１７２０．１６１０．１５８ｏ、１
５１ｏ、１４６ｏ、１４００．１３６０．１３００．１
２４０．１１７０．１１５０．１１００．１０３０．９
２０．８２０．７５０、核磁気共鳴スペクトル（ｃｏｃ
Ｑ、３．ＴＭＳ、δｐｐｍ）０．８８（ｔ、ｊ＝５．４
）１ｚ、３Ｈ）、０．９〜１．９（ｍ、６Ｈ）、２．５
４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２）１）、３．３７（ｓ、３
）１）、３．６８（ｄ、Ｊ＝４．０１（ｚ、２）１）、
３．８０（ｓ、３）１）、４．１７（ｔ、Ｊ＝４．ＯＨ
ｚ、ＩＨ）、４．４５（ｓ、２Ｈ）、４．６３（ｄ、Ｊ
＝７．２Ｈｚ）ａｎｄ４．７６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）
（２Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７
．２０（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）マススペクトル（
ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００
）、１３７（１６）、１７１（１，７）、１８１ （９
，３）、２３６（２，８）、２７９（１３）。
３０６（１，６，（Ｍ−Ｈ，０）”）
比旋光度〔α３５’ ＋９．４５°（Ｃ＝ｏ、９１ 、
ｃｏｃＱ、 ）光学純度 ８４％ｅ、ｅ。
ｃｏｃＱ、 ）光学純度 ８４％ｅ、ｅ。
実施例１５
乾熱減菌法５００＋＋＋Ｑ容坂ロフラスコに実施例１記
載の培地３５ｍｍを加え、これに実施例１記載の種培養
液５ｍ１２を接種し、３０℃で２日間振とうした。これ
に基質として酢酸（Ｅ ）−１−ｐ−メトキシベンジル
オキシ−２−メトキシメトキシ−２，６−へブタジェン
−３−イル３８．５ ｕ Ｑ（４２，０ｍｇ）を加え、
３０℃で２４時間振どう培養した。培養液を実施例１と
同様に抽出し、次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）
−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメト
キシ−６−ヘブテンー３−オン３０．９ｍｇを得た。収
率８４％。
載の培地３５ｍｍを加え、これに実施例１記載の種培養
液５ｍ１２を接種し、３０℃で２日間振とうした。これ
に基質として酢酸（Ｅ ）−１−ｐ−メトキシベンジル
オキシ−２−メトキシメトキシ−２，６−へブタジェン
−３−イル３８．５ ｕ Ｑ（４２，０ｍｇ）を加え、
３０℃で２４時間振どう培養した。培養液を実施例１と
同様に抽出し、次いで分離操作を行い、油状物の（Ｒ）
−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ−２−メトキシメト
キシ−６−ヘブテンー３−オン３０．９ｍｇを得た。収
率８４％。
・基質 酢酸（Ｅ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−２，６−へブタジェン−３−
イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ａｍ’″′）２９００．１
７６０．１６４０．１６１０．１５ｇ０．１５１０．１
４５０．１３７０．１３００．１２４０．１２００．１
１５０．１０６０．１０３０．９９０．９１０．８２０
．７５０゜１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣＩ２４．
δｐｐｍ）２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｔ、Ｊ−
”７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．４〜２．８（ｍ、２Ｈ）、
３．４６（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．０
７（ｓ、２）１）、４．３９（ｓ、２Ｈ）。
−２−メトキシメトキシ−２，６−へブタジェン−３−
イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ａｍ’″′）２９００．１
７６０．１６４０．１６１０．１５ｇ０．１５１０．１
４５０．１３７０．１３００．１２４０．１２００．１
１５０．１０６０．１０３０．９９０．９１０．８２０
．７５０゜１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣＩ２４．
δｐｐｍ）２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｔ、Ｊ−
”７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．４〜２．８（ｍ、２Ｈ）、
３．４６（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．０
７（ｓ、２）１）、４．３９（ｓ、２Ｈ）。
４．７〜５．３（ｍ、２Ｈ）、４．９７（ｓ、２Ｈ）、
５．５〜６．．１（ｍ、１８）、６．８６（ｄ、Ｊ＝８
．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２
）１）、マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎ
ｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７（２，４）、
２１５（３，４）、２３０（０，１）、２９０（３，２
，（Ｍ−ＡｃＯＨ）”）・生成物 （Ｒ）−１−ｐ−メ
トキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−６−へ
ブテン−３−オン 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−”）２９００．１７
２０．１６４０．１６１０．１５８０．１５１０．１４
５０．１４００．１３６０．１３００．１２４０．１１
７０゜１１５０．１１００．１０３０．９１０．８２０
，７５０核磁気共鳴スペクトルＣＣＣＱ、 、 ＴＭＳ
、δｐｐｍ）２．１〜２．４（＋＋、２Ｈ）、２．６
０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３０（ｓ、３Ｈ
）、３．５８（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７４
（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｔ、Ｊ＝４．５）１ｚ、ＩＨ
）、４．３７（ｓ、２Ｈ）、４．５５（ｄ、Ｊ＝６．３
Ｈｚ）ａｎｄ４．６７（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ） （２Ｈ
）、４．８〜５．２（ｍ、２Ｈ）、５．５〜６．１（ａ
＋、ＩＨ）、 ６．７６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２）
１）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）マススペ
クトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１
（１００）、１３７（１４）、１８１ （７，３）、２
６３（１２）、 ３０ｇ（１，０，Ｍ”）比旋光度〔α
〕も’＋１１．６°（Ｃ＝１．３６．ＣＨＣＱ、 ）光
学純度 ８６％ｅ、ｅ、・ 実施例１６ 乾熱減菌済５００ｒＭＱ容坂ロフラスコに実施例１記載
の培地３５ｍＱを加え、これに実施例１記載の種培養液
５ｍｕを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに基
質として酢酸（Ｚ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−イル３８
．５μ党（４２，７ｍｇ）を加え、３０℃で２４時間振
とう培養した。培養液を実施例１と同様に抽出し、次い
で分離操作を行い、油状物の（Ｓ）−１−ｐ−メトキシ
ベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノ
ン３０．２ｍｇを得た。
５．５〜６．．１（ｍ、１８）、６．８６（ｄ、Ｊ＝８
．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２
）１）、マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎ
ｓｉｔｙ）１２１（１００）、１３７（２，４）、
２１５（３，４）、２３０（０，１）、２９０（３，２
，（Ｍ−ＡｃＯＨ）”）・生成物 （Ｒ）−１−ｐ−メ
トキシベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−６−へ
ブテン−３−オン 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−”）２９００．１７
２０．１６４０．１６１０．１５８０．１５１０．１４
５０．１４００．１３６０．１３００．１２４０．１１
７０゜１１５０．１１００．１０３０．９１０．８２０
，７５０核磁気共鳴スペクトルＣＣＣＱ、 、 ＴＭＳ
、δｐｐｍ）２．１〜２．４（＋＋、２Ｈ）、２．６
０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３０（ｓ、３Ｈ
）、３．５８（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７４
（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｔ、Ｊ＝４．５）１ｚ、ＩＨ
）、４．３７（ｓ、２Ｈ）、４．５５（ｄ、Ｊ＝６．３
Ｈｚ）ａｎｄ４．６７（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ） （２Ｈ
）、４．８〜５．２（ｍ、２Ｈ）、５．５〜６．１（ａ
＋、ＩＨ）、 ６．７６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２）
１）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）マススペ
クトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１
（１００）、１３７（１４）、１８１ （７，３）、２
６３（１２）、 ３０ｇ（１，０，Ｍ”）比旋光度〔α
〕も’＋１１．６°（Ｃ＝１．３６．ＣＨＣＱ、 ）光
学純度 ８６％ｅ、ｅ、・ 実施例１６ 乾熱減菌済５００ｒＭＱ容坂ロフラスコに実施例１記載
の培地３５ｍＱを加え、これに実施例１記載の種培養液
５ｍｕを接種し、３０℃で２日間振とうした。これに基
質として酢酸（Ｚ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−２−ペンテン−３−イル３８
．５μ党（４２，７ｍｇ）を加え、３０℃で２４時間振
とう培養した。培養液を実施例１と同様に抽出し、次い
で分離操作を行い、油状物の（Ｓ）−１−ｐ−メトキシ
ベンジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノ
ン３０．２ｍｇを得た。
収率８０％。
・基質 酢酸（Ｚ）−１−ｐ−メトキシベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ−２−ペンテンー３−イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’）２９２５．１７
５０．１６０５．１５８０．１５１０．１４６０．１３
６５．１３００．１２４０．１２１０．１１５０．１０
７０．１０３０．１０００．９２０，８２０，７５０．
１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣＱ４．δｐｐａ＋）
０．９６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、２．０７（ｓ
、３Ｈ）、２．１２（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２）１）、
３．３３（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、４．０
６（ｓ、２Ｈ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）。
−２−メトキシメトキシ−２−ペンテンー３−イル 赤外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’）２９２５．１７
５０．１６０５．１５８０．１５１０．１４６０．１３
６５．１３００．１２４０．１２１０．１１５０．１０
７０．１０３０．１０００．９２０，８２０，７５０．
１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＣＱ４．δｐｐａ＋）
０．９６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、２．０７（ｓ
、３Ｈ）、２．１２（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２）１）、
３．３３（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、４．０
６（ｓ、２Ｈ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）。
４．８０（ｓ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ
、２）１）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２）１）
、マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔ
ｙ）１２１（１００）、１３７（３７）、１７５（０，
２）、２０２（０，４）、２１９（０，４）、２４９（
０，３）、２６３（２，９）、２９３（１，９，（Ｍ−
ＭｅＯ）”）・生成物 （Ｓ）−１−ｐ−メトキシベン
ジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン赤
外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−１）２９００．１７２
０．１６００．１５８０．１５１Ｏ１１４５０，１４０
０，１３５０，１３００，１２４０，１１７０，１１５
０，１１００，１０３０，９１０，８２０，７５０、核
磁気共鳴スペクトルＣＣＣＱ、、ＴＨ８，δｐｐｍ）０
．９７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、２．５４（ｑ、
Ｊ＝７．２）１ｚ、７Ｈ）、３．３０（ｓ、３）１）、
３．６０（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２）１）、３．７５（
ｓ、３）１）、４．０２（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、ＩＨ）
、４．３７（ｓ、２Ｈ）、４．５〜４．８（ｍ、２）１
）、６．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ２Ｈ）、７．１２（
ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２ｔｌ）マススペクトル（ｍ／Ｚ
、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１
３７（１６）、１８１ （８，９）、２３７（０，８）
、２６４（２，８）、２８２（０，５，８”）比旋光度
（ａ）ｏ ６．１２” （Ｃ：１．２４．ＣＨＣｆ１
３）光学純度 ３９％ｅ、ｅ。
、２）１）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２）１）
、マススペクトル（ｍ／Ｚ、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔ
ｙ）１２１（１００）、１３７（３７）、１７５（０，
２）、２０２（０，４）、２１９（０，４）、２４９（
０，３）、２６３（２，９）、２９３（１，９，（Ｍ−
ＭｅＯ）”）・生成物 （Ｓ）−１−ｐ−メトキシベン
ジルオキシ−２−メトキシメトキシ−３−ペンタノン赤
外スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−１）２９００．１７２
０．１６００．１５８０．１５１Ｏ１１４５０，１４０
０，１３５０，１３００，１２４０，１１７０，１１５
０，１１００，１０３０，９１０，８２０，７５０、核
磁気共鳴スペクトルＣＣＣＱ、、ＴＨ８，δｐｐｍ）０
．９７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、２．５４（ｑ、
Ｊ＝７．２）１ｚ、７Ｈ）、３．３０（ｓ、３）１）、
３．６０（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２）１）、３．７５（
ｓ、３）１）、４．０２（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、ＩＨ）
、４．３７（ｓ、２Ｈ）、４．５〜４．８（ｍ、２）１
）、６．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ２Ｈ）、７．１２（
ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２ｔｌ）マススペクトル（ｍ／Ｚ
、ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）１２１（１００）、１
３７（１６）、１８１ （８，９）、２３７（０，８）
、２６４（２，８）、２８２（０，５，８”）比旋光度
（ａ）ｏ ６．１２” （Ｃ：１．２４．ＣＨＣｆ１
３）光学純度 ３９％ｅ、ｅ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エノールカルボキシラート類に、面選択的不斉加水
分解能を有するピチア（Ｐｉｃｈｉａ）属に属する微生
物を作用させて、エノールカルボキシラート類の不斉加
水分解反応を行うことを特徴とする一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜５の分枝を有することもあ
るアルキル基を、Ｒ＾２は保護基を有することもある水
酸基を、Ｒ＾３は水素原子または保護基を有することも
ある水酸基を、＊は不斉炭素原子を、ｎは１〜５の整 数を表わす） で示される光学活性ケトン類の製造方法。 ２、一般式〔II〕−ａ ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕−ａ （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜５の分枝を有することもあ
るアルキル基を、Ｒ＾２は保護基を有することもある水
酸基を、Ｒ＾３は水素原子または保護基を有することも
ある水酸基を、Ｒ＾４は炭素数１〜３の分枝を有するこ
ともあるアルキル基またはアルコキシ基を、ｎは１〜５
の整数を表わす） で示される（Ｅ）−エノールカルボキシラート類に、面
選択的不斉加水分解能を有するピチア（Ｐｉｃｈｉａ）
属に属する微生物を作用させて、（Ｅ）−エノールカル
ボキシラート類の不斉加水分解反応を行うことを特徴と
する一般式 〔 I 〕−ａ ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕−ａ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｎは前記と同一
の意味を表わす） で示される光学活性（Ｒ）−ケトン類の製造方法。 ３、一般式〔II〕−ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕−ｂ （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜５の分枝を有することもあ
るアルキル基を、Ｒ＾２は保護基を有することもある水
酸基を、Ｒ＾３は水素原子または保護基を有することも
ある水酸基を、Ｒ＾４は炭素数１〜３の分枝を有するこ
ともあるアルキル基またはアルコキシ基を、ｎは１〜５
の整数を表わす） で示される（Ｚ）−エノールカルボキシラート類に、面
選択的不斉加水分解能を有するピチア（Ｐｉｃｈｉａ）
属に属する微生物を作用させて、（Ｚ）−エノールカル
ボキシラート類の不斉加水分解反応を行うことを特徴と
する一般式 〔 I 〕−ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕−ｂ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｎは前記と同一
の意味を表わす） で示される光学活性（Ｓ）−ケトン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23087188A JPH0279988A (ja) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | 光学活性ケトン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23087188A JPH0279988A (ja) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | 光学活性ケトン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0279988A true JPH0279988A (ja) | 1990-03-20 |
Family
ID=16914615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23087188A Pending JPH0279988A (ja) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | 光学活性ケトン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0279988A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006054437A1 (ja) * | 2004-11-16 | 2006-05-26 | Takasago International Corporation | 光学活性化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-09-14 JP JP23087188A patent/JPH0279988A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006054437A1 (ja) * | 2004-11-16 | 2006-05-26 | Takasago International Corporation | 光学活性化合物の製造方法 |
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