JPH027945B2 - - Google Patents

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JPH027945B2
JPH027945B2 JP54131949A JP13194979A JPH027945B2 JP H027945 B2 JPH027945 B2 JP H027945B2 JP 54131949 A JP54131949 A JP 54131949A JP 13194979 A JP13194979 A JP 13194979A JP H027945 B2 JPH027945 B2 JP H027945B2
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JP
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amine
urea
carbon atoms
reaction
column
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JP54131949A
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JPS5553257A (en
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Uerutsu Otsutoo
Burotsuku Ururihi
Fuitsusheru Rooman
Uee Roterumunto Geruharuto
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
    • C07C273/1863—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety from urea

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、尿素と第一アミンとの反応による対
称型１，３―ジ置換尿素の製造法に関する。
尿素のアミン交換に基づく公知方法は、これを
不連続的にか又は連続的に、加圧下でか又は加圧
せずに、溶剤添加を行なうか又は行なわずに、ア
ミン過剰量を用いてか又は用いずに、出発物質又
は中間生成物を分離しかつ循環させるか又は分離
せず循環させることもなく実施することによつて
区別せられる。
特に重要なのは、不連続的で加圧せずに溶剤を
用いずアミン過剰量のない完全なアミン交換であ
る（ドイツ連邦共和国特許第896640号明細書）。
しかしながら、アミン交換においては反応温度が
150℃〜200℃である場合にのみ認容しうる空時収
量が得られる。この温度の場合、全ての尿素は重
大な工業的問題を惹起する著しい昇華蒸気圧を有
する。それというのも、反応した尿素１モル当り
アンモニア２モルを生じるからである。この廃ガ
スを常法で水に吸収すると、20〜25％のアンモニ
ア溶液が生じる。このなお尿素及びアミンによつ
て汚染された溶液の取扱いが問題である。
最後に、アミン交換に重要な大部分のアミンの
沸点は広く、150℃〜200℃の範囲にあることを考
慮しなければならない。その結果、溶融液中のア
ミン濃度は必然的に極めて低くなり、空時収量を
悪化させ、かつ30時間に及ぶ反応時間を必要とす
る（ドイツ民主共和国特許第55003号明細書）。
アミン交換を加圧せず溶剤を用いずに連続的に
実施する場合には、反応塔、例えば少なくとも２
つの温度範囲を有しなければならない鐘形棚段塔
を必要とする（ドイツ民主共和国特許第55003号
明細書）。また、この高価な装置を用いても、不
連続的方法の最高の空時収量が達成される。
更に、アミン交換を加圧下で実施する不連続的
方法が公知である。少なくとも95％の変換率を有
するジ置換尿素を得るためには、アミンを極めて
高い過剰量で、すなわちアミン少なくとも20モル
の過剰量で使用しなければならないが、このこと
は大工業的方法にとつて重要なことでない。より
高い変換率を得るために、アミン60モルまでの過
剰量を必要とすることもできる。それ故に、この
方法はモノ置換尿素の製造のためにのみ使用され
るに過ぎない。モノ置換尿素を分離することがで
きかつ非反応尿素及びジ置換尿素を循環させるこ
ともできることが前提条件である。
ジ置換尿素は、加圧法によつて不連続的にか又
は連続的に高い収率で及び良好な空時収量で、溶
剤（これは特に水である）を添加する場合にのみ
得ることができる。（特公昭48−42861）。この方
法の場合も、アミン過剰量の使用は必ずしも回避
することができないだけでなく、溶剤分離の問題
もある。更に、水の使用は著しい腐蝕問題を生じ
る。
揮発性アミンの代りにその塩、殊に該塩酸塩を
使用する方法においては、同様にアミンの過剰量
で作業しなければならない（ドイツ連邦共和国特
許公告公報第2411009号）。この場合、高い塩生成
量及び腐蝕問題が付加的な欠点である。
ところで、撹拌反応器上へ取り付けられた蒸留
塔を有する単一反応装置へ尿素及び相当する 第１級アミン（RNH2）〔式中、Ｒは１〜５個
の炭素原子よりなる非分枝鎖又は分枝鎖のアルキ
ル基を表す。〕 を、それぞれの溶剤の不存在下に導入し、15〜60
バールの圧力下、150℃〜250℃の範囲内の温度
で、尿素対アミンのモル比が１：３〜１：６の割
合で反応させ、生成するアンモニア及び未反応ア
ミンを上記蒸留塔の頂部から取出し、すべての未
反応アミンを上記反応器へ循環するときは 下記の一般式 RNHCONHR 〔式中、Ｒは前記のものを表す。〕で示す対称
型の１，３―ジ置換尿素が高い空時収量で得られ
ることが判明した。
本発明方法の特徴は、本方法がアミンの少ない
過剰量を必要とするのみならず、この反応はそれ
ぞれの溶剤の不存在下で実施され、唯一つの反応
工程で高い変換率を高い空時収量で提供すること
にある。この場合、高い反応器温度により昇華す
る尿素を、反応器から上昇する蒸気からなるアミ
ンによつて洗滌除去し、蒸留塔から反応器中へ還
流する。その結果蒸留塔頂部では簡単に蒸留分離
可能な純粋なアンモニア又はアンモニアとアミン
との混合物が生じ、懸念されるような腐蝕の問題
等は全く起こらない。
本発明方法によれば、式： Ｒ―NH―CO―NH―Ｒ で示される対称型１，３―ジ置換尿素が製造さ
れ、この場合Ｒは炭素原子数１〜20、特に炭素原
子数１〜12、殊に炭素原子数１〜５の非分枝鎖状
又は分枝鎖状アルキル基、炭素原子数２〜20、特
に炭素原子数２〜12、殊に炭素原子数２〜６の非
分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシアルキル基、炭
素原子数３〜８のモノシクロアルキル基又は炭素
原子数６〜12のビシクロアルキル基を表わす。該
アルキル基は、場合によつてはフエニル基又はフ
エノキシ基によつて１回以上置換されていてもよ
い。
出発物質として好適な式RNH2のアミンは、例
えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ―プロピル
アミン、イソプロピルアミン、シクロプロピルア
ミン、ｎ―ブチルアミン、イソブチルアミン、第
２級―ブチルアミン、第３級―ブチルアミン、シ
クロブチルアミン、ｎ―ペンチルアミン、１―メ
チル―ｎ―ブチル―アミン、１―エチル―ｎ―プ
ロピルアミン、３―メチル―ｎ―ブチルアミン、
ネオペンチルアミン、１，１―ジメチル―ｎ―プ
ロピルアミン、ｎ―ヘキシルアミン、１―メチル
―ｎ―ブチルアミン、１，２―ジメチル―ｎ―ブ
チルアミン、１，４―ジメチル―ｎ―ブチルアミ
ン、２，２―ジメチル―ｎ―ブチルアミン、１，
１―ジメチル―ｎ―ブチルアミン、ｎ―ヘプチル
アミン、１―メチル―ｎ―ヘキシルアミン、１―
エチル―ｎ―ペンチルアミン、１―ｎ―プロピル
―ｎ―ブチルアミン、１，２―ジメチル―ｎ―ペ
ンチルアミン、１，３―ジメチル―ｎ―ペンチル
アミン、１，４―ジメチル―ｎ―ペンチルアミ
ン、２，２―ジメチル―ｎ―ペンチルアミン、
１，２，２―トリメチル―ｎ―ブチルアミン、
１，１―ジメチル―ｎ―ヘキシルアミン、ｎ―オ
クチルアミン、１―メチル―ｎ―ヘプチルアミ
ン、１―エチル―ｎ―ヘキシルアミン、１―ｎ―
プロピル―ｎ―ペンチルアミン、１，２―ジメチ
ル―ｎ―ヘプチルアミン、１，３―ジメチル―ｎ
―ヘプチルアミン、１，４―ジメチル―ｎ―ヘプ
チルアミン、２，２―ジメチル―ヘキシルアミ
ン、１，３―ジメチル―ｎ―ヘキシルアミン、
１，３―ジメチル―ｎ―ヘキシルアミン、１，４
―ジメチル―ｎ―ヘキシルアミン、ｎ―ノニルア
ミン、ｎ―デシルアミン、ｎ―ウンデシルアミ
ン、ｎ―ドデシルアミン、ｎ―トリデシルアミ
ン、ｎ―テトラデシルアミン、ｎ―ペンタデシル
アミン、ｎ―ヘキサデシルアミン、ｎ―ヘプタデ
シルアミン、ｎ―オクタデシルアミン、ｎ―ノナ
デシルアミン、エイコシルアミン、メトキシメチ
ルアミン、２―メトキシ―エチルアミン、２―メ
トキシ―イソプロピルアミン、１―メトキシ―ｎ
―プロピルアミン、１―メトキシ―メチル―ｎ―
プロピルアミン、１―メチル―３―メトキシ―ｎ
―プロピルアミン、１―メトキシ―ｎ―ブチルア
ミン、１―メトキシ―ｎ―ペンチルアミン、１―
メトキシ―ｎ―ヘキシルアミン、１―メトキシ―
ｎ―ヘプチルアミン、１―メトキシ―ｎ―オクチ
ルアミン、１―メトキシ―ｎ―ノニルアミン、１
―メトキシ―ｎ―テシルアミン、２―エトキシ―
エチルアミン、１―エトキシ―ｎ―プロピルアミ
ン、１―エトキシ―ｎ―ブチルアミン、１―エト
キシ―ｎ―ペンチルアミン、１―エトキシ―ｎ―
ヘキシルアミン、１―エトキシ―ｎ―ヘプチルア
ミン、１―エトキシ―ｎ―オクチルアミン、１―
エトキシ―ｎ―ノニルアミン、１―エトキシ―ｎ
―デシルアミン、１―ｎ―プロポキシ―エチルア
ミン、１―ｎ―ブトキシ―エチルアミン、１―ｎ
―ペントキシ―エチルアミン、１―ｎ―ヘキソキ
シ―エチルアミン、１―ｎ―ヘプトキシ―エチル
アミン、１―ｎ―オクトキシ―エチルアミン、１
―ｎ―ノノキシ―エチルアミン、１―ｎ―デシロ
キシ―エチルアミン、１―ｎ―ウンデシロキシ―
エチルアミン、１―ｎ―ドデシロキシ―エチルア
ミン、１―ｎ―トリデシロキシ―エチルアミン、
ベンジルアミン、α―メチルベンジルアミン、２
―フエニル―エチルアミン、３―フエニル―ｎ―
プロピルアミン、１―メチル―フエネチルアミ
ン、１―フエニル―ｎ―プロピルアミン、３―フ
エニル―１―メチル―ｎ―プロピルアミン、２―
イソプロポキシ―エチルアミン、１―メチル―２
―イソプロポキシ―エチルアミン、３―イソプロ
ポキシ―ｎ―プロピルアミン、１―イソプロポキ
シメチル―ｎ―プロピルアミン、２―フエノキシ
―エチルアミン、２―フエノキシ―イソプロピル
アミン、３―フエノキシ―ｎ―プロピルアミン、
４―フエノキシ―ｎ―ブチルアミン、シクロペン
チルアミン、シクロヘキシルアミン、シクロヘプ
チルアミン、シクロオクチルアミン、２―アミノ
―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタンである。式
RNH2の優れたアミンは、Ｒが炭素原子数１〜５
の非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基を表わすか
かるアミンである。
反応に適当な反応装置は、反応器上に蒸留塔が
取り付けられている単一反応装置で、反応に適当
な反応器としては、外部又は内部に加熱装置を有
し、かつ機械的撹拌機又は駆動噴流撹拌機を装備
した撹拌反応器が有利であり、該反応器上に取り
付けられた蒸留塔は金属又はセラミツクからなる
普通の取り付け物を備えたものが有利で、この場
合特に取り付け物としては例えば環、鞍、成形体
のような充填物かもしくは例えば網目棚段、鐘形
棚段、弁棚段のような棚段を使用することができ
る。反応は、カスケード配置された数多くの反応
器においても同様に実施することができる。
尿素及びアミンは、反応器中で１：2.2〜１：
６、特に１：３〜１：４のモル比で使用される。
反応は、150℃〜250℃、特に195℃〜210℃の範囲
内の温度で及び10〜60バール、特に15〜25バール
の範囲内の圧力で実施される。
この条件下で0.5〜４時間の平均滞留時間は、
少なくとも95％の変換率を得るのに十分である。
この変換率は、高圧液体クロマトグラフイーによ
つて分析的に測定することができる。
反応で生じるアンモニアは蒸留塔頂部で取り去
る。また、アンモニアとアミンとの混合物も沸点
及びアミンの過剰量に応じて塔頂部で取り去るこ
とができる。この混合物は容易に第２塔中で分離
でき、アミンは循環させることができる。
蒸留塔の還流比は、２：１〜20：１、特に４：
１〜６：１の間を変化しうる。取り付けられた蒸
留塔中での精留は、高い反応器温度にも拘らず生
じる１，３―ジ置換尿素の昇華によつて損なわれ
ない。
前記の実施態様は、本発明方法の優れた工業的
に重要な連続的実施に関連する。しかしながら、
本方法は不連続的に実施することもできることは
自明のことであり、この場合前記方法条件が保た
れる。
本発明方法により製造可能な尿素は、染料及び
植物保護剤の合成に重要な出発物質である。従つ
て、この尿素から英国特許第1185439号明細書に
記載の方法による油の作用でか又はドイツ連邦共
和国特許公開公報第2424371号に記載の方法によ
る三酸化硫黄と引続く硫酸の作用でアミドスルホ
ン酸が得られる。
該方法により製造可能な化合物は、甘味料、殊
にＮ―シクロヘキシルアミドスルホン酸ないしは
そのカルシウム塩、ナトリウム塩又はカリウム
塩、ならびに甘味料、染料及び害虫駆除剤の製造
に重要な出発物質である。例えば塩化チオニルを
用いる塩素化によつて相当するスルホン酸クロリ
ドを製造することができ、該クロリドからアント
ラニル酸又はその塩との反応によつてｏ―スルフ
アミド安息香酸が得られる。この酸の環化によつ
て、植物保護剤として使用される２，１，３―ベ
ンゾチアジアジン―４―オン―２，２―ジオキシ
ドが得られる（ドイツ連邦共和国特許公開公報第
2105687号、ドイツ連邦共和国特許第1542836号明
細書）。
例 １ 金属製ラシツヒ・リングが充填された蒸留塔が
取り付けられた、加熱された撹拌オートクレーブ
装置に連続的にモル比１：４の尿素とイソプロピ
ルアミンを装入する、すなわちイソプロピルアミ
ンの過剰量は100％である。反応圧力は21バール、
反応温度は205℃、平均滞留時間は４時間及び塔
の還流比は4.6：１である。塔の塔頂部で0.9：１
モルのアミンとアンモニアとの混合物が生じる。
該反応混合物の減圧の際に、約10％のアミンが蒸
発し、残留物はジイソプロピル尿素99.1％及びモ
ノイソプロピル尿素1.3％を含有する（高圧液体
クロマトグラフイーによつて測定）。該混合物は
190℃で溶融する。
例 ２ 例１に記載した装置に連続的にモル比１：４の
尿素とイソプロピルアミンを装入する。反応圧力
は16バール、反応温度は205℃、平均滞留時間は
９時間及び塔の還流比は９：１である。塔の塔頂
部でアミン／アンモニア混合物が生じる。該反応
混合物は減圧後にジイソプロピル尿素98.1％及び
モノイソプロピル尿素1.2％を含有し、該混合物
は190℃で溶融する。
例 ３ 例１に記載した装置に連続的にモル比１：４の
尿素とイソプロピルアミンを装入する。反応圧力
は16バール、反応温度は205℃、平均滞留時間は
５時間及び塔の還流比は4.7：１である。塔の塔
頂部でアミン／アンモニア混合物が生じる。該反
応混合物は、減圧後にジイソプロピル尿素97.2％
及びモノイソプロピル尿素2.9％を含有する。該
混合物は、190℃で溶融する。
例 ４ 金網環を充填した蒸留塔を上部へ取り付けた撹
拌反応器を有する循環装置に連続的にモル比１：
４の尿素とｎ―プロピルアミンを装入する。反応
圧力は21バール、反応温度は205℃、平均滞留時
間は４時間及び塔の還流比は５：１である。塔の
塔頂部でアミン／アンモニア混合物が生じる。融
点102℃〜104℃の反応混合物は、減圧後に95％以
上のジ―ｎ―プロピル尿素を含有する。
例 ５ 例１に記載した装置に連続的にモル比１：４の
尿素とイソアミルアミンを装入する。反応圧力は
16バール、反応温度は225℃、平均滞留時間は４
時間及び塔の還流比は５：１である。塔の塔頂部
でアミン／アンモニア混合物が生じる。反応混合
物は、留去されるイソアミルアミン23％を含有す
る。蒸留残留物は、95％以上までジイソアミル尿
素からなり、これは43℃〜46℃で溶融する。
例 ６ 例１に記載した装置に連続的にモル比１：４の
尿素とメチルアミンを装入する。反応圧力は20バ
ール、反応温度は205℃、平均滞留時間は４時間
及び塔の還流比は５：１である。塔の塔頂部でア
ミン／アンモニア混合物が生じる。該反応混合物
は減圧後にジメチル尿素98％及びモノメチル尿素
１％を含有する。該生成物は104℃〜106℃で溶融
する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 撹拌反応器上へ取り付けられた蒸留塔を有す
    る単一の反応装置へ尿素及び相当する第１級アミ
    ン（RNH2） 〔式中、Ｒは１〜５個の炭素原子よりなる非分
    枝鎖又は分枝鎖のアルキル基を表す。〕 を、それぞれの溶剤の不存在下に導入し、15〜60
    バールの圧力下、尿素対アミンのモル比が１：３
    〜１：６の割合で反応させ、生成するアンモニア
    及び未反応アミンを上記蒸留塔の頂部から取出
    し、すべての未反応アミンを上記反応基へ循環す
    ることからなる、単一反応装置によつて製造され
    る 下記の一般式 RNHCONHR 〔式中、Ｒは前記のものを表す。〕で示す対称
    型の１，３―ジ置換尿素の製造方法。 ２ 反応を195℃〜210℃の温度で行い、かつＲが
    イソプロピル基である特許請求の範囲第１項に記
    載の製造方法。 ３ Ｒがメチル基である特許請求の範囲第１項に
    記載の製造方法。
JP13194979A 1978-10-16 1979-10-15 Manufacture of symmetrical 1*33disubstituted urea Granted JPS5553257A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782844962 DE2844962A1 (de) 1978-10-16 1978-10-16 Verfahren zur herstellung von symmetrischen 1,3-disubstituierten harnstoffen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5553257A JPS5553257A (en) 1980-04-18
JPH027945B2 true JPH027945B2 (ja) 1990-02-21

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ID=6052287

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JP13194979A Granted JPS5553257A (en) 1978-10-16 1979-10-15 Manufacture of symmetrical 1*33disubstituted urea

Country Status (5)

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EP (1) EP0010256B1 (ja)
JP (1) JPS5553257A (ja)
AT (1) ATE2138T1 (ja)
DE (2) DE2844962A1 (ja)
SU (1) SU1060105A3 (ja)

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Also Published As

Publication number Publication date
ATE2138T1 (de) 1983-01-15
EP0010256A2 (de) 1980-04-30
SU1060105A3 (ru) 1983-12-07
EP0010256A3 (en) 1980-06-25
EP0010256B1 (de) 1982-12-29
JPS5553257A (en) 1980-04-18
DE2964430D1 (en) 1983-02-03
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