SU1060105A3 - Способ получени симметричных 1,3-двузамещенных мочевин - Google Patents

Способ получени симметричных 1,3-двузамещенных мочевин Download PDF

Info

Publication number
SU1060105A3
SU1060105A3 SU792834292A SU2834292A SU1060105A3 SU 1060105 A3 SU1060105 A3 SU 1060105A3 SU 792834292 A SU792834292 A SU 792834292A SU 2834292 A SU2834292 A SU 2834292A SU 1060105 A3 SU1060105 A3 SU 1060105A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
urea
column
amine
pressure
molar ratio
Prior art date
Application number
SU792834292A
Other languages
English (en)
Inventor
Верц Отто
Блок Ульрих
Фишер Роман
В.Ротермунд Герхард
Original Assignee
Басф Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Аг (Фирма) filed Critical Басф Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1060105A3 publication Critical patent/SU1060105A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
    • C07C273/1863Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety from urea

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ 1,3-ДВУЗАМЕЩЕННЫХ МОЧЕВИН общей формулы R-NH-CO-NH-R, где R - неразветвленный или разветвленный С -С г21-кил, путем взаимодействи  мочевины с амином общейг формулы RWH,, где R имеет указанные значени , при повышенной те -тературе, о т л и ч аю щ и и с   тем, что, с целью упрощени  процесса исходные реагенты используют в мол рном соотношении 1: :2,2 - 1:6 и процесс осуществл ют при 150-250с и давлении 14-27 атм в реакторе с насадочной колонной, a образующийс  аммиак и непрореагировавший амин удал ют в голове колонны. 2. Способ ПОП.1, отличаюСП щийс  тем, что процесс осуществл ют непрерывно.

Description

о
СП Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  сим метричных 1,3-двузамещенных мочевин обцеЛ формулы R-NH-CO-NH-R, Г где R, - нераэветвленный или разветВленнырТ С -алкил. Известен способ получени  замещен ной мочевины общей формулы 1 путем взаимодействи  мочевины с амином, т.е. путем переаминировани  мочевины при 150-200°С без давлени , без раст ворител  и без избытка амина 1 . При этих температурах реакции все мо чевины имеют, значительные давлени  пара сублимации, которые вызывают большие технические проблемы, так ка на 1 моль Зс1мещенной мочевины образуютс  2 моль аммиака. Этот отход щий газ обычно поглощаетс  водой, та Что требуетс  20-25%-ный раствор аммиака . Утилизаци  этого раствора, загр зненного мочевиной и амином,  в л етс  проблематичной. Наконец следует еще учитывать,что точка кипеНИН большинства аминов, необходимых дл  переаминировани , находитс  значительно ниже 150-200 С. Следствием этого  вл етсЯ; то, что концентраци  аминов в расплаве неизбежно очень низка , это ведет к плохим объемновременныг/ выходам. Длительность процесса 20 ч. Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту к предлагаемому  вл етс  способ получени  замещенных мочевин общей формулы путем взаимодействи  мочевины с амином без давлени  и без растворител  в реакционной колонке с колпачковыми тарелками, котора  имеет по крайней мере два интервала температур внизу колонны 120-140 и вверху 160-18,5 С. Врем  реакции 30 ч. Мол рное соотношение реагента 1:2 Недостатком известного способа  в л етс  длительность процесса. С учетом длительного пребывани  имеющейс  дл  реакционной колонны газовой фазы это в технических маештабах ведет к практически. несСсущест вимым объемам реакторов. Кроме того требуетс  сложный многоступенчатый реактор. Цель изобретени  - упрощение процесса . Поставленна  цель достигаетс  способом получени  симметричных 1,3замещенных мочевин общей формулы путем взаимодействи  мочевины с амином общей формулы R-NHa, . . J где R имеет указанные значени , при 150-250°С и давлении 14-27 атм при мол рном соотношении исходных реагентов 1:2,2-1:6 в реакторе с насадочной колонной,.а образующийс  аммиак и непрореагировавший амин удал ют в голове колойны. Обычно процесс осуществл ют непрерывно . Пригодньми дл  реакции обмена реакторс1ми  вл ютс  сосуды с расположенными внутри или снаружи нагревательными устройствси и, которые могут быть оснащены устройствами дл  перемешивани  такими как механическа  мешалка или реактивно-струйна  мешалка. Насаженна  на реактор колонна дснащена обычными установками из металла или керамики, причем могут примен тьс  преимущественно элементы насадки, такие как, например, кольца седлообразные и фасонные насадки, или тарелки ситчатые, колпачковые и вентильные . Реакци  обмена может осуществл тьс  также в нескольких реакторах в каскёщном пор дке. Мочевина и амин загружаютс  в реактор в мол рном соотношении 1:2,21:6 , предпочтительно 1:3 - 1:4. Реакци  обмена проводитс  при температуре в интервале 150-250 С, предпочтительно 195-210°С, и при давлении в интервале 10-60 атм, предпочтительно 15-25 атм. Чтобы добитьс  обмена по крайней мере в 95%, при этих услови х достаточно среднего времени пребывани  в реакторе от 0,5 до 4 ч. Обмен может определ тьс  аналитически жидкостной хроматографией высокой печати. Образук цийс  во врем  реакции обмена аммиак отгон етс  в голове колонны . В зависимости от точки кипени  и избытка амина в голове колонны удал етс  также смесь из аммиака и амина. Эта смесь может быть легко разделена во второй колонне, а амин возвращен в цикл. Соотношение возврата колонны можно варьировать от 2:1 до 20:1, предпочтительно от 4:1 до 6:1, Несмотр  на высокую температуру в реакторе , сублимаци  образующейс  1,3двузамещенной мочевины не мешает ректификации в колонне с насадками. I Указанные положени  относ тс  к Предпочитаемому в промышленности непрерывному осуществлению способа. Способ может выполн тьс  также и периодически , причем должны соблюдатьс  указанные услови . Получаемые по предлагаемому способу в соответствии мочевины  вл ютс  ценными исходньо-4и материалами дл  синтеза красителей и химических средств защиты растений. Пример 1. В нагреваемый автоклав с мешалками, на который насажена колонна с насадкой (металлические кольца Рашига) непрерывно загружают мочевину и изопропиламин в мол рном соотношении .e. избыток иэопропиламина составл ет 100%. Реакционное давление составл ет 21 атм, реакционна  температура , среднее врем  пребывани  4 ч и соотношение возврата колонны 4,6:1, На голове колонны выходит побочна  смесь амина и аммиака в мол рном соотношении 0,9:1. При сн тии давлени  разгружаемого материала испар етс  около 10% амина, остаток содержит 99,1% диизопропилмочевины и 1,3% моноизопропилмочевины - определено принудительной жидкостной хроматографией). Смесь плавитс  при 190°С. Пример 2. В описанную в примере 1 аппаратуру загружают непрерывно мочевину и иэопропиламин в мол рном соотношении 1:4. Реакционно давление 16 атм, реакционна  температура 205°С, среднее врем  пребывани  9 ч и соотношение возврата колонны 9:1. На голове колонны выходит побочна  смесь аг-шна и аммиака. Раз гружаеглый материал содержит после сн ти  давлени  98,1% диизопропилмочевины и 1,2% моноизопропилмочевины Смесь плавитс  при . Пример 3. В описанную в пр мере 1 аппаратуру загружают непреры но мочевину и изопропиламин в мол рном соотношении 1:4. Реакционное да ление 16 атм, реакционна  температу ра 205°С, среднее пребывани  5 ч и соотношение возврата колонны 4,7:1. На голове колонны выходит побочна  смесь амина и аммиака. Разгружаемый материал содержит после сн ти  давлени  97,2% диизопропилмо чевины и 2,9% моноизопропилмочевины Смесь плавитс  при 190°С. Пример 4. В описанную в при мере 1 аппаратуру загружают непрерывно мочевину и изопропилаг шн в мол рном соотношении 1:2,2, т.е. избыток изопропиламина равен 10%. Реа ционное давление 16 атм, реакционна  температура 170-175°С, среднее врем  пребывани  4 ч. Соотношение возврат колонны равно примерно 15:1. На голове колонны выходит чистый побочный с1ммиак. Разгружаемый материал содержит после сн ти  давлени  90% диизопропилмочевины и 10% моноизопропилмочевины . O/iecb плавитс  при 183-185°С., Пример 5. Циркул ционна  аппаратура с насаженной колонной с насадкой (кольца из металлической сетки) загружаетс  непрерывно мочевиной и н-пропиламином в мол рном соотношении 1:4. Реакционное давление 21 атм, реакционна  температура 2О5®С, среднее врем  пребывани  4 ч и соотношение возврата колонны 5:1. На голове колонны выходит смесь и аммиака. Разгружаемый материал с т.пл. 102-104с содержит после сн ти  давлени  более чем 95% ди-н-пропилмочевины . Пример 6. В описанную в примере 1 аппаратуру загружают непрерывно мочевину и изоамиламин в мол рном соотношении 1:4. Реакционное давление 16 атм, реакционна  температура 225°С, среднее врем  пребывани  4 ч и соотношение возврата колонны 5:1. На голове колонны вьоходит смесь амина и . Разгружаемый материал содержит 23% изоамиламина, который отгон ют. Остаток перегонки состоит из более чем 95% диизоамилмочевины, она плавитс  при 43-46°С. Пример 7. В описанную в примере 1 аппаратуру загружают непрерывно мочевину и метиламин в мол рном соотношении 1:4. Реакционное давление 20 атм, реакционна  температура 205°С, среднее врем  пребывани  4 ч и соотношение возврата колонны.5:1. На головое колонны выходит смесь амина и аммиака. Разгружаемый материал содержит после сн ти  давлени  98% диметилмочевины и 1% монометилмочевины. Продукт плавитс  при 104-106°С. Пример 8.В описанную в примере 1 аппаратуру загружают непрерывно мочевину и изопропиламин в мол рном соотношении 1:4. Реакционное давление составл ет 14 атм, реакционна  температура 205°С, среднее врем  пребывани  2 ч и соотношение возврата колонны 9:1. На голове колонны выходит побочна  смесь амина и аммиака . Разгружаеглый материал содержит после сн ти  давлени  95% диизопропилмочевины и 5% моноизопропилмочевины . Продукт плавитс  при 185с. Пример 9. В описанную в примере 1 аппаратуру загружают непрерывно мочевину и этиламин в мол рном соотношении 1:4, Реакционное давление составл ет 23 атм, реакционна  температура 220°С, среднее врем  пребывани  4 ч и соотношение возврата колонны 5,5:1. На голове колонны выходит побочна  смесь амина и аммиака . Разгружаемый материал содержит после сн ти  давлени  98,4% диэтилмочевины и 1,2% моноэтилмочевины. Продукт плавитс  при 106-109°С. Пример 10. В описанную в примере 1 аппаратуру загружают непрерывно мочевину и метиламин в мол рном соотношении 1:6. Реакционное давление составл ет 27 атм реакционна  температура -205 С, среднее врем  пребывани  1 ч и соотношение возврата колонны 5:1. На голове коЛОнны выходит побочна  смесь ймииа . и аммиака. Разгружаемый материал содержит после сн ти  давлени  98,2 диметилмочевиньа и 1,3% монометилмочевины . Продукт плавитс  при . Пример 11. в описанную в примере 1 аппаратуру загружают непр рывно мочевину и метиламин в мол рном соотношении 1:4. Реакционное давление составл ет 25 атм, реакцио на  температура 150-160 С, среднее врем  пребывани  8 ч и соотношение возврата колонны 5:1. На голове ко лонны выходит побочна  смесь амина и аммиака. Разгружаемый материал содержит после сн ти  давлени  93,7% диметилмочевины и 4,0 монометилмочевины . Продукт плавитс  при 103°С. Пример 12. В описанную в примере 1 аппаратуру загружают непр рывно мочевину и н-гептадециламин в мол рном соотношении 1:4. Реакционное давление составл ет 20 атм, реакционна  температура - приблизител ный , среднее врем  пребывани  4 ч и соотношение возврата колонны 5:1. На голове колонны выходит побочна  смесь ам на и аммиака. Разгр жаемый материал содержит после сн ти  давлени  96,3% ди-н-гептадецилмочевины и 2,1% моногептадеищлмочевины. Продукт плавитс  при 70-73°С. Пример 13. В описанную в примере i аппаратуру загружают непрерывно мочевину и изопропиламин в мол рном соотношении 1:4. Реакционное давление составл ет 18 атм, реакционна  температура 240-250°С, среднее врем  пребывани  2 ч и соотношение возврата колонны 5:1. На голове колонны выходит побочна  смесь амина и cUviMHaKa. Разгружаемый материал содержитпосле сн ти  давлени  98,6% диизопропилмочевины и 1,2% моноизопропилмочевины . Продукт плавитс  при 187-188 С. Таким образом, предлагаемый способ позвол ет осуществл ть процесс всего за 0,5-4 ч и можно примен ть очень простой, одноступенчатый реактор. Решена проблема утилизации отходов, т.е. газ ообраз ный аммиак, получаемый в результате реакции, не содержит мочевины , и может без дополнительной очистки использоватьс  в химических произ водствах.

Claims (2)

  1. (577 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИМ-
    МЕТРИЧНЫХ 1,З-ДВУЗАМЕЩЕННЫХ МОЧЕВИН общей формулы
    R-NH-CO-NH-R , где R - неразветвленный или разветвленный С^-С^ралкил, путем взаимодействия мочевины с амином общей формулы
    RNh2, где R имеет указанные значения, при повышенной температуре, о т л и ч аю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса/ исходные реагенты используют в молярном соотношении 1: :2,2 - 1:6 и процесс осуществляют при 150-250°С и давлении 14-27 атм в реакторе с насадочной колонной, а образующийся аммиак и непрореагировавший амин удаляют в голове колонны.
  2. 2. Способ поп.1, отличаю-, . щ и й с я тем, что процесс осуществляют непрерывно.
SU792834292A 1978-10-16 1979-10-15 Способ получени симметричных 1,3-двузамещенных мочевин SU1060105A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782844962 DE2844962A1 (de) 1978-10-16 1978-10-16 Verfahren zur herstellung von symmetrischen 1,3-disubstituierten harnstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1060105A3 true SU1060105A3 (ru) 1983-12-07

Family

ID=6052287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792834292A SU1060105A3 (ru) 1978-10-16 1979-10-15 Способ получени симметричных 1,3-двузамещенных мочевин

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0010256B1 (ru)
JP (1) JPS5553257A (ru)
AT (1) ATE2138T1 (ru)
DE (2) DE2844962A1 (ru)
SU (1) SU1060105A3 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA884552B (en) * 1987-06-25 1989-03-29 Lilly Co Eli Carbamate derivatives
ES2062248T3 (es) * 1989-11-10 1994-12-16 Agrolinz Agrarchemikalien Procedimiento para la obtencion de ureas puras, asimetricamente disubstituidas.
DE3940261A1 (de) * 1989-12-06 1991-06-13 Agrolinz Agrarchemikalien Muen Verfahren zur herstellung reiner, unsymmetrisch disubstituierter harnstoffe
GB9312881D0 (en) * 1993-06-22 1993-08-04 Jefferson Roger L Boiler treatment and novel compounds therfor
DE4432637A1 (de) * 1994-09-14 1996-03-21 Huels Chemische Werke Ag Neue Harnstoffgruppen enthaltende Polyamine

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE855551C (de) * 1942-05-13 1952-11-13 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff
DE896640C (de) * 1942-05-13 1953-11-12 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff
DE2411009B2 (de) * 1974-03-07 1976-01-08 Fa. Johann A. Wuelfing, 4040 Neuss Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dialkylharnstoffen
US3937727A (en) * 1974-07-05 1976-02-10 Ashland Oil, Inc. Process for preparing n, n-dimethylurea

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент DE № 896640, кл. 12о 17/03, опублик. 1949. 2. Патент DD № 55003, кл. 12о 17/03, опублик. 1967 (прототип) . *

Also Published As

Publication number Publication date
DE2964430D1 (en) 1983-02-03
EP0010256B1 (de) 1982-12-29
DE2844962A1 (de) 1980-04-30
ATE2138T1 (de) 1983-01-15
EP0010256A3 (en) 1980-06-25
JPS5553257A (en) 1980-04-18
JPH027945B2 (ru) 1990-02-21
EP0010256A2 (de) 1980-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2806051A (en) Method for preparing urethanes by reacting urea, amines and an alcohol
US5294740A (en) Preparation of formic acid by thermal cleavage of quaternary ammonium formates
US5534649A (en) Process for preparing dialkyl carbonates
KR101024833B1 (ko) 알킬아미노(메트)아크릴아미드의 연속 제조방법
SU1060105A3 (ru) Способ получени симметричных 1,3-двузамещенных мочевин
US4195031A (en) Process for the continuous production of monoisocyanates
US4764309A (en) Preparation of chlorocarboxylic acid chlorides
KR101689905B1 (ko) 알킬아미노(메트)아크릴아미드의 연속적 제조 방법
US4178448A (en) Process for preparing herbicidal triazines
EP0961768B1 (de) Verfahren zur abtrennung von 6-aminocapronsäurenitril aus mischungen, die 6-aminocapronsäurenitril und ein imin enthalten
JPH0789917A (ja) N−ビニルカルボン酸アミドの精製方法
CN114409572A (zh) 一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法及提纯装置
US5072024A (en) Synthesis of N-substituted amides by condensation of nitriles with certain organic hydroxyl compounds
US4504363A (en) Preparation of cis-2,6-dimethylmorpholine
US5440004A (en) Method and apparatus for the production of alkylene carbonate
KR100250415B1 (ko) 고순도 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법
US4418201A (en) Process for preparation of N-heterocyclic compounds
JPS6210053A (ja) ω−イソシアナ−トアルキルアクリレ−トの製法
US4145553A (en) Manufacture of 4-nitroimidazoles
US4541960A (en) Method for preparing cyanacetaldehyde acetals
US4251460A (en) Process for production of dimethylformamide
US2706735A (en) 5-t-butyl-isophthalonitrile
RU2063961C1 (ru) Способ получения формамида
JPH03120240A (ja) ジアルキルカーボネートの精製方法
GB1575860A (en) Process for the manufacture of m-aminophenols