JPH0278648A - 強誘電性液晶化合物 - Google Patents
強誘電性液晶化合物Info
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- JPH0278648A JPH0278648A JP22979088A JP22979088A JPH0278648A JP H0278648 A JPH0278648 A JP H0278648A JP 22979088 A JP22979088 A JP 22979088A JP 22979088 A JP22979088 A JP 22979088A JP H0278648 A JPH0278648 A JP H0278648A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
童栗上至肌朋公団
本発明は液晶表示素子等の電気表示素子に有用な強誘電
性液晶化合物に関するものである。
性液晶化合物に関するものである。
従 １′荷、 ｌが解決しようとする課題各種電気光学
素子として、液晶はすでに時計、電卓などに実用化され
ている。
素子として、液晶はすでに時計、電卓などに実用化され
ている。
現在実用化されている液晶表示素子はネマチック液晶や
コレステック液晶の誘電的配列効果を利用したものが大
部分である。画素数の多い表示素子への応用に当っては
、応答性などに問題がある。
コレステック液晶の誘電的配列効果を利用したものが大
部分である。画素数の多い表示素子への応用に当っては
、応答性などに問題がある。
このことがネマチック液晶の応用範囲をせばめる一因と
なっている。しかし最近スメクチック液晶を用いればよ
り高速な応答速度（μＳｅｃ以下）が得られることがわ
かった。
なっている。しかし最近スメクチック液晶を用いればよ
り高速な応答速度（μＳｅｃ以下）が得られることがわ
かった。
現在までに多数の液晶化合物が合成され、研究され、一
部実用化されているが、その合成法が複雑であったり、
化学的安定性、特に熱安定性紫外線に対する安定性、相
溶性などに多くの問題が残されており、その実用化はき
わめて少ない。
部実用化されているが、その合成法が複雑であったり、
化学的安定性、特に熱安定性紫外線に対する安定性、相
溶性などに多くの問題が残されており、その実用化はき
わめて少ない。
本発明者らは、既に室温を含む相転移温度範囲が広い液
晶化合物を合成し、特許出願したが、さらに液晶として
の緒特性を向上させるために研究をおこない、特定の相
転移温度範囲で三状態を示す強誘電性液晶化合物を発見
し本発明に到達した。
晶化合物を合成し、特許出願したが、さらに液晶として
の緒特性を向上させるために研究をおこない、特定の相
転移温度範囲で三状態を示す強誘電性液晶化合物を発見
し本発明に到達した。
課 を ゛するための
本発明は・、式
（式中、Ｘは炭素数１ないし４のアルキル基またはハロ
アルキル基、ＹはＣａＨｚｎ＋＋基、Ｃ，Ｈ，、や。
アルキル基、ＹはＣａＨｚｎ＋＋基、Ｃ，Ｈ，、や。
Ｏ基またはＣ，Ｈ，、＋、ＣＯ基、ｎは５ないし１２の
整数、ｍは３ないし１０の整数を表わし、で表わされる
強誘電性液晶化合物に関するものである。
整数、ｍは３ないし１０の整数を表わし、で表わされる
強誘電性液晶化合物に関するものである。
本発明の化合物は、具体的には次のようである。
上記Ｙ基は、Ｃ６Ｈ２１１１１１基、Ｃ，、Ｈ，、ヤ、
０基またはＣ，Ｈ，、、、ＣＨ基で、Ｃｆ１Ｈｚ−ヤ、
の部分は直鎖状の炭素数５ないし１２のアルキルで、例
えば、ノルマルペンチル、ノルマルヘキシル、ノルマル
ヘプチル、ノルマルオクチル、ノルマルノニル、ノルマ
ルデシル、ノルマルウンデシルおよびノルマルドデシル
などである。
０基またはＣ，Ｈ，、、、ＣＨ基で、Ｃｆ１Ｈｚ−ヤ、
の部分は直鎖状の炭素数５ないし１２のアルキルで、例
えば、ノルマルペンチル、ノルマルヘキシル、ノルマル
ヘプチル、ノルマルオクチル、ノルマルノニル、ノルマ
ルデシル、ノルマルウンデシルおよびノルマルドデシル
などである。
上記Ｘ基は、光学活性基で、炭素数１ないし４のアルキ
ル基またはハロアルキル基である。
ル基またはハロアルキル基である。
例えば、炭素数１ないし４のアルキル基では、メチル基
、エチル基、プロピル基およびブチル基である。
、エチル基、プロピル基およびブチル基である。
また、炭素数１ないし４のハロアルキル基では、ＣＦ：
Ｉ 、ＣｚＦｓ、Ｃ１Ｆｔ、ＣＨＦｔ、 ＣＩｂＦ、
ＣＣＩｔＦｚ、 ＣＣβ２ＦおよびＣＦＩ ＣＣ１，
基などである。
Ｉ 、ＣｚＦｓ、Ｃ１Ｆｔ、ＣＨＦｔ、 ＣＩｂＦ、
ＣＣＩｔＦｚ、 ＣＣβ２ＦおよびＣＦＩ ＣＣ１，
基などである。
上記Ｃ，Ｈ，，！、基は、直鎖状の炭素数３ないし１０
のアルキル基で、例えばプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基
およびデシル基である。
のアルキル基で、例えばプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基
およびデシル基である。
型である。
本発明の液晶化合物の１例は次の合成径路により合成す
ることができる。
ることができる。
ＨＯＣＨＣ−Ｈｚ−−１
先ず、４−アルコキシ−４′−ヒドロキシビフェニル（
１）とシクロヘキサンジカルボン酸（２）とを反応させ
、シクロヘキサンジカルボン酸−４′−アルコキシ−４
−ビフェニルモノエステル（３） ヲ合成し、得られた
モノエステル（３）を１−アルキル（又はｌ−ハロアル
キル）アルカノール（４）でエステル化して最終目的化
合物（１）を得る。
１）とシクロヘキサンジカルボン酸（２）とを反応させ
、シクロヘキサンジカルボン酸−４′−アルコキシ−４
−ビフェニルモノエステル（３） ヲ合成し、得られた
モノエステル（３）を１−アルキル（又はｌ−ハロアル
キル）アルカノール（４）でエステル化して最終目的化
合物（１）を得る。
また、上記の４−アルコキシ−４′−ヒドロキシビフェ
ニル（１）の代りに４−アルキル−４′−ヒドロキシビ
フェニル又は４−アルカノイル−４′−ヒドロキシビフ
エニルを使用し、上記と全く同様にして上記の最終目的
化合物（Ｉｒｌまたは（Ｉｌｒ〕を得ることができる。
ニル（１）の代りに４−アルキル−４′−ヒドロキシビ
フェニル又は４−アルカノイル−４′−ヒドロキシビフ
エニルを使用し、上記と全く同様にして上記の最終目的
化合物（Ｉｒｌまたは（Ｉｌｒ〕を得ることができる。
次に、実施例を掲げて本発明を説明するが、これに限定
されるものではない。
されるものではない。
叉旌班
４−オクチルオキシ−４′−ヒドロキシビフェニル
２．５ｇトランスシク
ロヘキサンジカルボン酸 ３．０ｇジシクロへキシルカ
ルボジイミド（ＤＣＣ） ２．０ ｇジメチルアミノ
ピリジン（ＤＭＡＰ） ３〜４片１００ｍ７！フ
ラスコに上記試薬を入れ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ
）８０ ａｌｌを溶媒として室温にて約５時間攪拌しな
がら反応した。反応液を濾過し、濾液をエバポレーター
により溶媒を留去し、得られた残留物をジエチルメタン
にて中性にした後ジクロロメタンにて抽出し、抽出液は
硫酸マグネシウムにて乾燥する。ジクロロメタン留去後
、残留物をエタノールにて再結晶を行ない、化合物（３
） ０．９ ｇを得た。
２．５ｇトランスシク
ロヘキサンジカルボン酸 ３．０ｇジシクロへキシルカ
ルボジイミド（ＤＣＣ） ２．０ ｇジメチルアミノ
ピリジン（ＤＭＡＰ） ３〜４片１００ｍ７！フ
ラスコに上記試薬を入れ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ
）８０ ａｌｌを溶媒として室温にて約５時間攪拌しな
がら反応した。反応液を濾過し、濾液をエバポレーター
により溶媒を留去し、得られた残留物をジエチルメタン
にて中性にした後ジクロロメタンにて抽出し、抽出液は
硫酸マグネシウムにて乾燥する。ジクロロメタン留去後
、残留物をエタノールにて再結晶を行ない、化合物（３
） ０．９ ｇを得た。
（ＩＩ）最゛鬼化合 （１）の合成
（Ｉ）
化合物（３） ０．４５
ｇ光学活性１−トリフルオロオクタツール（ＴＰＯ）０
、 ｌ ８ ｇ Ｄ ＣＣＯ，２３ｇ ＤＭＡＰ ２〜３片１００ａ＋
ｊ！フラスコに上記試薬を入れ、ＴＨＦ約４０ｍ１を溶
媒として用い、室温にて約５時間攪拌、反応し、反応液
を濾過し、濾液をエバポレーターにより溶媒を留去し、
得られた残留物をジエチルメタンにて中性にした後、ジ
クロロメタンにて抽出し、抽出液は硫酸マグネシウムに
て乾燥する。ジクロロメタンを留去後、粗製目的化合物
（１）約０．５ｇを得た。これをヘキサン９：酢酸エチ
ル１ （容量）の混液を展開溶媒としてシリカゲルクロ
マトで精製し、さらにエタノールで再結晶して最終目的
化合物（１）０．０９ｇを得た。
ｇ光学活性１−トリフルオロオクタツール（ＴＰＯ）０
、 ｌ ８ ｇ Ｄ ＣＣＯ，２３ｇ ＤＭＡＰ ２〜３片１００ａ＋
ｊ！フラスコに上記試薬を入れ、ＴＨＦ約４０ｍ１を溶
媒として用い、室温にて約５時間攪拌、反応し、反応液
を濾過し、濾液をエバポレーターにより溶媒を留去し、
得られた残留物をジエチルメタンにて中性にした後、ジ
クロロメタンにて抽出し、抽出液は硫酸マグネシウムに
て乾燥する。ジクロロメタンを留去後、粗製目的化合物
（１）約０．５ｇを得た。これをヘキサン９：酢酸エチ
ル１ （容量）の混液を展開溶媒としてシリカゲルクロ
マトで精製し、さらにエタノールで再結晶して最終目的
化合物（１）０．０９ｇを得た。
最終目的化合物（１）の相転移温度をホットステージに
より測定した。降温温度はｌ’ｃ／ｓｉｎであった。
より測定した。降温温度はｌ’ｃ／ｓｉｎであった。
自発分極が大きいためＳＡ相においても電圧応答（エレ
クトロクリニック効果）、が観察された。なお、９４℃
以下では三状態が観察された。
クトロクリニック効果）、が観察された。なお、９４℃
以下では三状態が観察された。
最終目的化合物（１）のＮＭＲスペクトル値を第１表に
示した。
示した。
ＮＭＲ測定機種：日本電子型Ｊ ＮＭ −Ｅｘ ６０Ｑ
。
。
溶 媒： ＣＤＣＮ ３
磁 場：６０ＭＨｚ
測定温度；室温
最終目的化合物（１）の赤外線吸収スペクトル線図（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）は第１図に示した。
Ｂｒ錠剤法）は第１図に示した。
３馴Ｉと伽果
１６本発明の液晶化合物は強誘電性液晶化合物であり、
自発分極が大きい。
自発分極が大きい。
２゜ ＳＡ相においても電圧応答（エレクトロクリニッ
ク効果）が観察された。
ク効果）が観察された。
３、９４℃以下では三状態が観察された。
第１図は本発明の液晶化合物（１）の赤外線吸収スペク
トル線図である。
トル線図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔 I 〕 （式中、Ｘは炭素数１ないし４のアルキル基またはハロ
アルキル基、ＹはＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１基、Ｃ＿ｎ
Ｈ＿２＿ｎ＿＋＿１Ｏ基またはＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿
１ＣＯ基、ｎは５ないし１２の整数、ｍは３ないし１０
の整数を表わし、 ▲数式、化学式、表等があります▼基は飽和芳香族基を
表わす） で表わされる強誘電性液晶化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22979088A JPH0278648A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | 強誘電性液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22979088A JPH0278648A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | 強誘電性液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0278648A true JPH0278648A (ja) | 1990-03-19 |
Family
ID=16897715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22979088A Pending JPH0278648A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | 強誘電性液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0278648A (ja) |
-
1988
- 1988-09-16 JP JP22979088A patent/JPH0278648A/ja active Pending
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