JPH0269449A - グルタミン酸長鎖ジアルキル誘導体 - Google Patents
グルタミン酸長鎖ジアルキル誘導体Info
- Publication number
- JPH0269449A JPH0269449A JP63222087A JP22208788A JPH0269449A JP H0269449 A JPH0269449 A JP H0269449A JP 63222087 A JP63222087 A JP 63222087A JP 22208788 A JP22208788 A JP 22208788A JP H0269449 A JPH0269449 A JP H0269449A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- glutamic acid
- formula
- compound expressed
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 title abstract description 11
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 title abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000002306 glutamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- UNAFTICPPXVTTN-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine;hydrobromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCCCCC UNAFTICPPXVTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 4
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 3
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000010647 peptide synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 t-butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 14
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 7
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- SWWQNNDPJXYCNJ-UHFFFAOYSA-N didodecylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC SWWQNNDPJXYCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QVHJQCGUWFKTSE-RXMQYKEDSA-N (2r)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)NC(=O)OC(C)(C)C QVHJQCGUWFKTSE-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- XIYJGXPHCAZFLJ-UFUJWDBKSA-N (4S)-4-amino-5-(dioctadecylamino)-5-oxopentanoic acid hydrobromide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)[C@H](CCC(=O)O)N.Br XIYJGXPHCAZFLJ-UFUJWDBKSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGPGAKMIFYVLJL-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)OC(=O)N(CC(=O)N(CC(=O)N(CC(=O)O)C)C)C Chemical compound C(C)(C)(C)OC(=O)N(CC(=O)N(CC(=O)N(CC(=O)O)C)C)C HGPGAKMIFYVLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N dihydromaleimide Natural products O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 210000002472 endoplasmic reticulum Anatomy 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical class C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
る。この発明の産業上の利用分野としては、食品、化粧
品、染料などの乳化剤、安定剤、分散剤、湿潤剤の合成
中間体として好適である。
品、染料などの乳化剤、安定剤、分散剤、湿潤剤の合成
中間体として好適である。
Ｈ２
０ＮＨＲ
（式中のＸはハロゲン原子、Ｒは炭素数１２〜２２の長
鎖アルキル基である） で表わされるグルタミン酸長鎖ジアルキル誘導体。
鎖アルキル基である） で表わされるグルタミン酸長鎖ジアルキル誘導体。
３、発明の詳細な説明
産業上の利用分野
本発明は、水中では閉鎖型の小胞体（リボソー従来の技
術 従来の技術としては、多価アルコールであるグリセリン
を原料として、天然リン脂質誘導体、界面活性剤及び種
々の合成両親媒性物質が得られている（例えば、Ｃ，Ｍ
、 Ｇｕｐｔａ、 Ｒ，Ｒａｄｈａｋｒｉｓｈｎａｎ。
術 従来の技術としては、多価アルコールであるグリセリン
を原料として、天然リン脂質誘導体、界面活性剤及び種
々の合成両親媒性物質が得られている（例えば、Ｃ，Ｍ
、 Ｇｕｐｔａ、 Ｒ，Ｒａｄｈａｋｒｉｓｈｎａｎ。
ａｎｄ ｔｌ、Ｇ、 Ｋｈｏｒａｎａ、 （１９７７）
、 Ｐｒｏｃ、 Ｎａｔｌ、 Ａｃａｄ。
、 Ｐｒｏｃ、 Ｎａｔｌ、 Ａｃａｄ。
Ｓｃｉ、 Ｕ、Ｓ、Ａ、 ７４．４３１５−４３１９）
。しかしながら、グリセリンを用いて両親媒性物質を製
造する場合、３個ある水酸基のうち、１個の水酸基を親
水性グループと、残り２個の水酸基を２本の長鎖アルキ
ルグループと反応させなければならないため、合成経路
が複雑であり、しかも反応の制御が従来困難であった。
。しかしながら、グリセリンを用いて両親媒性物質を製
造する場合、３個ある水酸基のうち、１個の水酸基を親
水性グループと、残り２個の水酸基を２本の長鎖アルキ
ルグループと反応させなければならないため、合成経路
が複雑であり、しかも反応の制御が従来困難であった。
発明が解決しようとする問題点
本発明者は、任意の長鎖アルキルグループを予め含み、
合成が容易で反応性が高く、しかも界面活性剤や両親媒
性物質の合成中間体となる物質を開発するため鋭意研究
を重ねた結果、グルタミン酸から誘導される長鎖アルキ
ル誘導体がその目的に適合しうろことを見い出し、この
知見に基づいてこの発明をなすに至った。
合成が容易で反応性が高く、しかも界面活性剤や両親媒
性物質の合成中間体となる物質を開発するため鋭意研究
を重ねた結果、グルタミン酸から誘導される長鎖アルキ
ル誘導体がその目的に適合しうろことを見い出し、この
知見に基づいてこの発明をなすに至った。
問題点を解決するための手段
すなわち、本発明は、−数式
（式中のＸはハロゲン原子、Ｒは炭素数１２〜２２の長
鎖アルキル基である） で表わされるグルタミン酸長鎖ジアルキル誘導体を提供
するものである。この−数式におけるＸはハロゲン原子
であり、このようなものとして塩素原子、臭素原子など
がある。Ｒは、炭素数１２〜２２の長鎖アルキル基であ
り、このようなものとして、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、
トコシル基などがある。
鎖アルキル基である） で表わされるグルタミン酸長鎖ジアルキル誘導体を提供
するものである。この−数式におけるＸはハロゲン原子
であり、このようなものとして塩素原子、臭素原子など
がある。Ｒは、炭素数１２〜２２の長鎖アルキル基であ
り、このようなものとして、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、
トコシル基などがある。
この−数式で表わされる化合物は、いずれも文献未載の
新規な化合物であり、例えば、アミノ基を保護したグル
タミン酸を、ヒドロキシサクシイミドと反応させて二官
能性活性エステルとし、ついで長鎖アルキルアミンと反
応させて、最後にアミノ保護基を脱離させることによっ
て得られる。
新規な化合物であり、例えば、アミノ基を保護したグル
タミン酸を、ヒドロキシサクシイミドと反応させて二官
能性活性エステルとし、ついで長鎖アルキルアミンと反
応させて、最後にアミノ保護基を脱離させることによっ
て得られる。
アミノ保護基としては、通常のペプチド合成において用
いられているｔ−ブチルオキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカル
ボニル基、０−ニトロフェニルスルフェニル基を、活性
エステルとしては、ヒドロキシサクシイミドエステル基
、ｐ−ニトロフェニルエステル基、１，３．５−トリク
ロロフェニルエステル基などを用いることができる。長
鎖アルキルアミンとしては、ドデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン
、エイコサアミン、ドコサアミンを用いることができる
。合成中間体は、いずれも酸及びアルカリで洗い、再結
晶することにより、容易に単離、精製することができる
。・ 本発明の化合物を用いた他の化合物とのカップリングは
、任意の親水性化合物と可能であるが、特に、末端にカ
ルボキシル基を含むアミノ酸、ペプチドなどの親水性物
質とのカップリングは、豊富なカップリング剤があるこ
と、反応性がよいことなどの点から好都合である。
いられているｔ−ブチルオキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカル
ボニル基、０−ニトロフェニルスルフェニル基を、活性
エステルとしては、ヒドロキシサクシイミドエステル基
、ｐ−ニトロフェニルエステル基、１，３．５−トリク
ロロフェニルエステル基などを用いることができる。長
鎖アルキルアミンとしては、ドデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン
、エイコサアミン、ドコサアミンを用いることができる
。合成中間体は、いずれも酸及びアルカリで洗い、再結
晶することにより、容易に単離、精製することができる
。・ 本発明の化合物を用いた他の化合物とのカップリングは
、任意の親水性化合物と可能であるが、特に、末端にカ
ルボキシル基を含むアミノ酸、ペプチドなどの親水性物
質とのカップリングは、豊富なカップリング剤があるこ
と、反応性がよいことなどの点から好都合である。
本発明の化合物は、実測の元素分析値が誤差範囲内で計
算値と一致し、赤外線吸収スペクトルでは、１６４０〜
１８６０ｃｍ″″′にアミドカルボニル基に由来する特
性吸収を示し、７３Ｃ−ＮＭＲにおいては、δ値が１４
．ｌｐｐｍ、２２．７ｐｐｍ、２９ 、、”３〜２９．
７ｐｐｍ、３２．６ｐｐｍ、３９．８〜４０．２ｐｐｍ
の位置に長鎖アルキル基のメチレンまたはメチル基各炭
素に帰属されるシグナルが観測でき、これらによって生
成物を同定することができる。
算値と一致し、赤外線吸収スペクトルでは、１６４０〜
１８６０ｃｍ″″′にアミドカルボニル基に由来する特
性吸収を示し、７３Ｃ−ＮＭＲにおいては、δ値が１４
．ｌｐｐｍ、２２．７ｐｐｍ、２９ 、、”３〜２９．
７ｐｐｍ、３２．６ｐｐｍ、３９．８〜４０．２ｐｐｍ
の位置に長鎖アルキル基のメチレンまたはメチル基各炭
素に帰属されるシグナルが観測でき、これらによって生
成物を同定することができる。
発明の効果
本発明の化合物は、すでに疎水性グループとしての長鎖
アルキルアミドグループをその構造の中に含んでいるの
で、親水性残基を含む低分子から高分子までの化学物質
とカップリングさせることにより、簡便に広範囲の機能
性界面活性剤、両親媒性物質を得ることができる。
アルキルアミドグループをその構造の中に含んでいるの
で、親水性残基を含む低分子から高分子までの化学物質
とカップリングさせることにより、簡便に広範囲の機能
性界面活性剤、両親媒性物質を得ることができる。
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。薄
層クロマトグラフィーのＲｆ値としては、クロロホルム
／メタノール（５／１、容積比）混合溶媒を展開溶媒と
した時の値をＲｆｌ、クロロホルム／メタノール／酢酸
（９５１５／１、容積比）混合溶媒を展開溶媒とした時
の値をＲｆ ２゜ｎ−ブタノール／酢酸／水（４／ １
／２、容積比）混合溶媒を展開溶媒とした時の値をＲ
ｆ３とした。
層クロマトグラフィーのＲｆ値としては、クロロホルム
／メタノール（５／１、容積比）混合溶媒を展開溶媒と
した時の値をＲｆｌ、クロロホルム／メタノール／酢酸
（９５１５／１、容積比）混合溶媒を展開溶媒とした時
の値をＲｆ ２゜ｎ−ブタノール／酢酸／水（４／ １
／２、容積比）混合溶媒を展開溶媒とした時の値をＲ
ｆ３とした。
実施例 Ｉ
し−グルタミン酸ジドデシルアミド臭化水素酸塩の製造
ベンジルオキシカルボニル−し−グルタミン酸５ｇ（０
，０１７８モル）とＮ−ヒドロキシサクシイミド４．０
９ｇ （０，０３５６モル）をジメチルホルムアミド３
０ｍ１に溶解させ、０℃でかくはんしながら、ジシクロ
へキシルカルボジイミド８゜０７ｇ （０，０３９モル
）が溶解したジメチルホルムアミド溶液１０ｍ１を加え
た。０℃で一夜かくはんし、不溶性の副生成物を濾過し
、ろ液を減圧除去して得た無色透明泡状物をエーテルで
固化させた。酢酸エチル／イソプロパツールから再結晶
して得たグルタミン酸のヒドロキシサクシイミドエステ
ル誘導体（融点７３〜７４℃）Ｉｇ（０゜００２１モル
）とドデシルアミン０．７８ｇ （０゜００４２モルつ
−をクロロホルム１０ ｍ ｌに溶解し、２日間、室温
で放置した。反応液を４％炭酸水素ナトリウム水溶液、
蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧下除去すると白色固体が得
られた。エーテル、メタノールで洗浄し、融点１３８〜
１３９℃の化合物１．１７ｇ（収率９１％）が得られた
。この化合物０．８３ｇ （０，００１３５モル）に２
５％臭化水素／酢酸溶液４．２ｍｌを２時間反応させ、
生成した沈澱をエーテルに溶解し、溶媒を除去した残留
物を水／クロロホルム／メタノール混合溶媒から再結晶
して融点１１８〜１２２°Ｃの目的化合物を得た。この
化合物は赤外線吸収スペクトルで ν（ｍａｘ）＝ ２９３０．２８５０、１６６０．１６
４０ｃｍ−’ に吸収があった。このものの物理的性質は次の通りであ
る。
，０１７８モル）とＮ−ヒドロキシサクシイミド４．０
９ｇ （０，０３５６モル）をジメチルホルムアミド３
０ｍ１に溶解させ、０℃でかくはんしながら、ジシクロ
へキシルカルボジイミド８゜０７ｇ （０，０３９モル
）が溶解したジメチルホルムアミド溶液１０ｍ１を加え
た。０℃で一夜かくはんし、不溶性の副生成物を濾過し
、ろ液を減圧除去して得た無色透明泡状物をエーテルで
固化させた。酢酸エチル／イソプロパツールから再結晶
して得たグルタミン酸のヒドロキシサクシイミドエステ
ル誘導体（融点７３〜７４℃）Ｉｇ（０゜００２１モル
）とドデシルアミン０．７８ｇ （０゜００４２モルつ
−をクロロホルム１０ ｍ ｌに溶解し、２日間、室温
で放置した。反応液を４％炭酸水素ナトリウム水溶液、
蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧下除去すると白色固体が得
られた。エーテル、メタノールで洗浄し、融点１３８〜
１３９℃の化合物１．１７ｇ（収率９１％）が得られた
。この化合物０．８３ｇ （０，００１３５モル）に２
５％臭化水素／酢酸溶液４．２ｍｌを２時間反応させ、
生成した沈澱をエーテルに溶解し、溶媒を除去した残留
物を水／クロロホルム／メタノール混合溶媒から再結晶
して融点１１８〜１２２°Ｃの目的化合物を得た。この
化合物は赤外線吸収スペクトルで ν（ｍａｘ）＝ ２９３０．２８５０、１６６０．１６
４０ｃｍ−’ に吸収があった。このものの物理的性質は次の通りであ
る。
薄層クロマトグラフィーのＲｆ値
ＲＦ１＝０．４９、 ＲＦ２＝０．０３元素分析値
（Ｃ２ｅＨｓａ０２Ｎ３Ｂｒとして）ＣＨＮ 計算値（％）６１．９０ １０．７５ ７．４７実測値
（％） ６１．５７ １０．６９ ７．６１実施例 ２ し−グルタミン酸オクタデシルアミド臭化水素酸塩の製
造 ベンジルオキシカルボニル−し−グルタミン酸５゜００
ｇ （０，０１７８モル）とＮ−ヒドロキシサクシイミ
ド４．０９ｇ （０，０３５６モル）をジメチルホルム
アミド３０ ｍ ｌに溶解させ、０℃でかくはんしなが
ら、ジシクロへキシルカルボジイミド８．０７ｇ （０
，０３９モル）が溶解したジメチルホルムアミド溶液１
０ｍ１を加えた。０℃で一夜かくはんし、不溶性の副生
成物を濾過し、ろ液を減圧除去して得た無色透明泡状物
をエーテルで固化させた。酢酸エチル／イソプロパツー
ルから再結晶して得たグルタミン酸のヒドロキシサクシ
イミドエステル誘導体（融点７３〜７４℃）・１ ２．００−、ｇ−（０，００４２１モル）とオクタデシ
ルアミン２．２７ｇ （０，００８４１モル）をクロロ
ホルム６０ｍ１に溶解し、２日間、室温で放置した。反
応液を４％炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で洗浄し
、溶媒を減圧下除去すると白色固体が得られた。エーテ
ル、メタノールで洗浄し、融点１３２〜１３４℃の化合
物２．０２ｇ（収率６１％）が得られた。この化合物１
．５０ｇ （０−００１９１モル）に２５％臭化水素／
酢酸溶液５゜９ｍｌを２時間反応させ、生成した沈澱を
エーテルに溶解し、溶媒を除去した残留物を水／メタノ
ール混合溶媒から再結晶して融点１２５〜１２７℃の目
的化合物を得た。この化合物は赤外線吸収スペクトルで ｌ ｖ （ｍａｘ）＝ ２９２５．２８５０，１６４５ｃｍ
に吸収があった。このものの物理的性質は次の通りであ
る。
（Ｃ２ｅＨｓａ０２Ｎ３Ｂｒとして）ＣＨＮ 計算値（％）６１．９０ １０．７５ ７．４７実測値
（％） ６１．５７ １０．６９ ７．６１実施例 ２ し−グルタミン酸オクタデシルアミド臭化水素酸塩の製
造 ベンジルオキシカルボニル−し−グルタミン酸５゜００
ｇ （０，０１７８モル）とＮ−ヒドロキシサクシイミ
ド４．０９ｇ （０，０３５６モル）をジメチルホルム
アミド３０ ｍ ｌに溶解させ、０℃でかくはんしなが
ら、ジシクロへキシルカルボジイミド８．０７ｇ （０
，０３９モル）が溶解したジメチルホルムアミド溶液１
０ｍ１を加えた。０℃で一夜かくはんし、不溶性の副生
成物を濾過し、ろ液を減圧除去して得た無色透明泡状物
をエーテルで固化させた。酢酸エチル／イソプロパツー
ルから再結晶して得たグルタミン酸のヒドロキシサクシ
イミドエステル誘導体（融点７３〜７４℃）・１ ２．００−、ｇ−（０，００４２１モル）とオクタデシ
ルアミン２．２７ｇ （０，００８４１モル）をクロロ
ホルム６０ｍ１に溶解し、２日間、室温で放置した。反
応液を４％炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で洗浄し
、溶媒を減圧下除去すると白色固体が得られた。エーテ
ル、メタノールで洗浄し、融点１３２〜１３４℃の化合
物２．０２ｇ（収率６１％）が得られた。この化合物１
．５０ｇ （０−００１９１モル）に２５％臭化水素／
酢酸溶液５゜９ｍｌを２時間反応させ、生成した沈澱を
エーテルに溶解し、溶媒を除去した残留物を水／メタノ
ール混合溶媒から再結晶して融点１２５〜１２７℃の目
的化合物を得た。この化合物は赤外線吸収スペクトルで ｌ ｖ （ｍａｘ）＝ ２９２５．２８５０，１６４５ｃｍ
に吸収があった。このものの物理的性質は次の通りであ
る。
ｒｉＩ層クロマトグラフィーのＲｆ値
ＲＦ１＝０．６１、 ＲＦ２＝０．０３元素分析値
（Ｃ４ｔＨｅ４０゜ＮａＢｒとして）Ｃ 計算値（％）６７．３６ 実測値（％） ６６、９７ １１．５８ １１．１２ ５、７５ ５、９１ 応用例 １ （Ａ） Ｄ−アラニン−Ｌ−グルタミン酸ジドデシル
アミド臭化水素酸塩の製造 ｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｄ−アラニン０．２８ｇ
（０，００１４８モル）とし−グルタミン酸ジドデシ
ルアミド臭化水素酸塩１．ＯＯｇ （０，００１７８モ
ル）をジメチルホルムアミド４０ ｍ ｌ中に溶解し、
０℃でかくはんしながら、ジエチルフォスフォロシアニ
デ−１−０，３１ｇ （０，００１７８モル）を含むジ
メチルホルムアミド溶液１ｍｌ、引き続いてトリエチル
アミン０．４６ｍ１を含むジメチルホルムアミド溶液１
ｍｌを加えた。
（Ｃ４ｔＨｅ４０゜ＮａＢｒとして）Ｃ 計算値（％）６７．３６ 実測値（％） ６６、９７ １１．５８ １１．１２ ５、７５ ５、９１ 応用例 １ （Ａ） Ｄ−アラニン−Ｌ−グルタミン酸ジドデシル
アミド臭化水素酸塩の製造 ｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｄ−アラニン０．２８ｇ
（０，００１４８モル）とし−グルタミン酸ジドデシ
ルアミド臭化水素酸塩１．ＯＯｇ （０，００１７８モ
ル）をジメチルホルムアミド４０ ｍ ｌ中に溶解し、
０℃でかくはんしながら、ジエチルフォスフォロシアニ
デ−１−０，３１ｇ （０，００１７８モル）を含むジ
メチルホルムアミド溶液１ｍｌ、引き続いてトリエチル
アミン０．４６ｍ１を含むジメチルホルムアミド溶液１
ｍｌを加えた。
０°Ｃで６時間かくはんした後、室温で一夜かくはんし
た。反応液にクロロホルムを１００ｍ１加え、１０％ク
エン酸水溶液、４％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水、蒸留水で各二回ずつ洗浄し、クロロホルム層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を除去し、残留オ
イルに蒸留水を加えると、白色固体が得られた。蒸留水
で洗浄して、融点８５〜８９℃のｔ−ブチルオキシカル
ボニル−Ｄ−アラニン−し−グルタミン酸ジドデシルア
ミドを得た。このもの（Ｒｆｌ＝０．８６、Ｒｆ３＝０
゜９０）０．８０ｇを酢酸エチルに分散し、２５％臭化
水素／酢酸３．８ｍｌ （０，０１２３モル）と２時間
、室温で反応させた。溶媒を除去して得られた淡黄色オ
イルを蒸留水で再結晶し、得られた白色固体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して１、融点１１０
〜１１２℃の白色固体の目的化合物９５ｍｇ（収率１２
％）を得た。
た。反応液にクロロホルムを１００ｍ１加え、１０％ク
エン酸水溶液、４％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水、蒸留水で各二回ずつ洗浄し、クロロホルム層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を除去し、残留オ
イルに蒸留水を加えると、白色固体が得られた。蒸留水
で洗浄して、融点８５〜８９℃のｔ−ブチルオキシカル
ボニル−Ｄ−アラニン−し−グルタミン酸ジドデシルア
ミドを得た。このもの（Ｒｆｌ＝０．８６、Ｒｆ３＝０
゜９０）０．８０ｇを酢酸エチルに分散し、２５％臭化
水素／酢酸３．８ｍｌ （０，０１２３モル）と２時間
、室温で反応させた。溶媒を除去して得られた淡黄色オ
イルを蒸留水で再結晶し、得られた白色固体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して１、融点１１０
〜１１２℃の白色固体の目的化合物９５ｍｇ（収率１２
％）を得た。
このものの物理的性質は次の通りである。
薄層クロマトグラフィーのＲｆ値
Ｒｆｌ＝０．２４、 Ｒｆ３＝０．６９元素分析値
（Ｃ３２Ｈｅ ｓ Ｏ３Ｎ ４ Ｂ ｒ ・２Ｈ２０と
して） ＣＨＮ 計算値（％）５７．３８ １０．３８ ８．３６実測値
（％）５７．０４ １０．１２ ８．３０（Ｂ） Ｌ
−プロリル−し−プロリル−し−プロリル−し−プロリ
ル−Ｌ−グルタミン酸ジドデシルアミド塩酸塩の製造 ｔ−ブチルオキシカルボニル−し−プロリル−Ｌ−プロ
リル−し−プロリルーし一プロリン０．５３ｇ （０゜
００１０４モル）とＬ−グルタミン酸ジドデシルアミド
臭化水素酸塩０．７０ｇ （０，００１２４モル）をジ
メチルホルムアミド５０ ｍ ｌ中に溶解し、０℃でか
くはんしながら、ジフェニルフォスフォリルアシト０．
２７ｍ１ （０，００１２４モル）を含むジメチルホル
ムアミド溶液５ｍｌ、引き続いてトリエチルアミン０．
３２ｍ１を含むジメチルホルムアミド溶液５ｍｌを加え
た。０℃で６時間かくはんした後、室温で一夜かくはん
した。反応液にクロロホルムを１００ｍ１加え、１０％
クエン酸水溶液、４％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水、蒸留水で各二回ずつ洗浄し、クロロホルム層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を除去し、残留
オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって
精製した。得られた淡黄色オイル（Ｒｆｌ＝０．７７）
帆 ６５ｇを酢酸エチルに分散し、３．５Ｎ塩化水素／
酢酸工チル１０ｍ１と１時間、室温で反応させた。溶媒
を除去して得られた淡黄色オイルを水／メタノール／ク
ロロホルムで再結晶して、融点７６〜７８℃の淡黄色固
体の目的化合物４００ｍｇ（収率７７％）を得た。この
ものの物理的性質は次の通りである。
（Ｃ３２Ｈｅ ｓ Ｏ３Ｎ ４ Ｂ ｒ ・２Ｈ２０と
して） ＣＨＮ 計算値（％）５７．３８ １０．３８ ８．３６実測値
（％）５７．０４ １０．１２ ８．３０（Ｂ） Ｌ
−プロリル−し−プロリル−し−プロリル−し−プロリ
ル−Ｌ−グルタミン酸ジドデシルアミド塩酸塩の製造 ｔ−ブチルオキシカルボニル−し−プロリル−Ｌ−プロ
リル−し−プロリルーし一プロリン０．５３ｇ （０゜
００１０４モル）とＬ−グルタミン酸ジドデシルアミド
臭化水素酸塩０．７０ｇ （０，００１２４モル）をジ
メチルホルムアミド５０ ｍ ｌ中に溶解し、０℃でか
くはんしながら、ジフェニルフォスフォリルアシト０．
２７ｍ１ （０，００１２４モル）を含むジメチルホル
ムアミド溶液５ｍｌ、引き続いてトリエチルアミン０．
３２ｍ１を含むジメチルホルムアミド溶液５ｍｌを加え
た。０℃で６時間かくはんした後、室温で一夜かくはん
した。反応液にクロロホルムを１００ｍ１加え、１０％
クエン酸水溶液、４％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水、蒸留水で各二回ずつ洗浄し、クロロホルム層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を除去し、残留
オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって
精製した。得られた淡黄色オイル（Ｒｆｌ＝０．７７）
帆 ６５ｇを酢酸エチルに分散し、３．５Ｎ塩化水素／
酢酸工チル１０ｍ１と１時間、室温で反応させた。溶媒
を除去して得られた淡黄色オイルを水／メタノール／ク
ロロホルムで再結晶して、融点７６〜７８℃の淡黄色固
体の目的化合物４００ｍｇ（収率７７％）を得た。この
ものの物理的性質は次の通りである。
薄層クロマトグラフィーのＲｆ値
ＲＦ１＝０．１６、 ＲＦ２＝０
元素分析値（Ｃ４９Ｈ８Ｂ０６Ｎ？ＣＩ・Ｈ２Ｏ−ＣＨ
３０Ｈとして） ＣＨＮ 計算値（％）６２．７？ ９．９０ １０．２５実測
値（％）６３．０２ ９．９４ ９．４２（Ｃ）サル
コシル−サルコシル−サルコシル−サルコシル−し−グ
ルタミン酸ジオクタデシルアミド塩酸塩の製造 ｔ−ブチルオキシカルボニル−サルコシル−サルコシル
−サルコシル−サルコシン０．４０ｇ（０，０００９９
４モル）とＬ−グルタミン酸ジオクタデシルアミド臭化
水素酸塩０．８７ｇ （０，００１１９モル）をジメチ
ルホルムアミド１００ｍ１中に分散し、０℃でかくはん
しながら、ジエチルフオスフオロシアニデー）０．１９
ｇを含むジメチルホルムアミド溶液５ｍｌを加え、引き
続いてトリエチルアミン０．３１ｍ１を含むジメチルホ
ルムアミド溶液５ｍｌを加えた。その後、応用例１の（
Ｂ）と同様に塩化水素処理し、融点１８１〜１８４℃の
白色固体の目的化合物４００ ｍ ｇ（収率７４％）を
得た。このものの物理的性質は次の通りである。
３０Ｈとして） ＣＨＮ 計算値（％）６２．７？ ９．９０ １０．２５実測
値（％）６３．０２ ９．９４ ９．４２（Ｃ）サル
コシル−サルコシル−サルコシル−サルコシル−し−グ
ルタミン酸ジオクタデシルアミド塩酸塩の製造 ｔ−ブチルオキシカルボニル−サルコシル−サルコシル
−サルコシル−サルコシン０．４０ｇ（０，０００９９
４モル）とＬ−グルタミン酸ジオクタデシルアミド臭化
水素酸塩０．８７ｇ （０，００１１９モル）をジメチ
ルホルムアミド１００ｍ１中に分散し、０℃でかくはん
しながら、ジエチルフオスフオロシアニデー）０．１９
ｇを含むジメチルホルムアミド溶液５ｍｌを加え、引き
続いてトリエチルアミン０．３１ｍ１を含むジメチルホ
ルムアミド溶液５ｍｌを加えた。その後、応用例１の（
Ｂ）と同様に塩化水素処理し、融点１８１〜１８４℃の
白色固体の目的化合物４００ ｍ ｇ（収率７４％）を
得た。このものの物理的性質は次の通りである。
薄層クロマトグラフィーのＲｆ値
＝：、：１
ＲＦ−−１＝０．０７、
ＲＦ２＝０
元素分析値（Ｃｓ３Ｈ＋、！ａ Ｏ６Ｎ ？ ＣＩ・Ｈ
２Ｏとして） 計算値（％）６４．３７ １０．８０ ９．９１実測値
（％）６４．１０ １０．７５ ９．７５（Ｄ）サルコ
シル−サルコシル−サルコシル−し−グルタミン酸ジド
デシルアミド塩酸塩の製造 ｔ−ブチルオキシカルボニル−サルコシル−サルコシル
−サルコシン０．７７ｇ （０，００２３２モル）とし
−グルタミン酸ジドデシルアミド臭化水素酸塩１．５７
ｇ （０，００２７９モル）をジメチルホルムアミド７
０ｍ１に溶解し、０℃でかくはんしながら、ジエチルフ
ォスフォロシアニデ−）０．４５ｇを含むジメチルホル
ムアミド溶液２ｍｌを加え、引き続いて、トリエチルア
ミン０゜７２ ｍ ｌを含むジメチルホルムアミド溶液
２ｍｌを加えた。その後、応用例１の（Ｂ）と同様に処
理することによって、融点１６３〜１６４℃の白色固体
２６０ｍｇ（収率１５％）を得た。このものの物理的性
質は次の通りである。
２Ｏとして） 計算値（％）６４．３７ １０．８０ ９．９１実測値
（％）６４．１０ １０．７５ ９．７５（Ｄ）サルコ
シル−サルコシル−サルコシル−し−グルタミン酸ジド
デシルアミド塩酸塩の製造 ｔ−ブチルオキシカルボニル−サルコシル−サルコシル
−サルコシン０．７７ｇ （０，００２３２モル）とし
−グルタミン酸ジドデシルアミド臭化水素酸塩１．５７
ｇ （０，００２７９モル）をジメチルホルムアミド７
０ｍ１に溶解し、０℃でかくはんしながら、ジエチルフ
ォスフォロシアニデ−）０．４５ｇを含むジメチルホル
ムアミド溶液２ｍｌを加え、引き続いて、トリエチルア
ミン０゜７２ ｍ ｌを含むジメチルホルムアミド溶液
２ｍｌを加えた。その後、応用例１の（Ｂ）と同様に処
理することによって、融点１６３〜１６４℃の白色固体
２６０ｍｇ（収率１５％）を得た。このものの物理的性
質は次の通りである。
薄層クロマトグラフィーのＲｆ値
ＲＦ１＝０．０４、 ＲＦ３＝０
元素分析値（Ｃ３８Ｈ７５０６Ｎ８Ｃｌ・１／２Ｈ２０
として） ＣＨＮ 計算値（％）６１．８３ １０．３４ １１．３５実測
値（χ）６１．４５ １０．３８ １１．１２（Ｅ）グ
リシル−し−リジル−サルコシル−Ｌ−プロリル−し−
グルタミン酸ジドデシルアミド臭化水素酸塩の製造 ｔ−ブチルオキシカルボニル−グリシル−ε−ベンジル
オキシカルボニル−し−リジル−サルコシル−し−プロ
リンＩｇ （０，００１６５モル）とＬ−グルタミン酸
ジドデシルアミド臭化水素酸塩１．１１ｇ （０，００
１９８モル）をジメチルホルムアミド７０ ｍ ｌに溶
解し、０℃でかくはんしながら、ジエチルフォスフォロ
シアニデー）０．３４ｇを含むジメチルホルムアミド溶
液２ｍｌを加え、引き続いてトリエチルアミン０．５１
ｍ１を含むジメチルホルムアミド溶液２ｍｌを加えた。
として） ＣＨＮ 計算値（％）６１．８３ １０．３４ １１．３５実測
値（χ）６１．４５ １０．３８ １１．１２（Ｅ）グ
リシル−し−リジル−サルコシル−Ｌ−プロリル−し−
グルタミン酸ジドデシルアミド臭化水素酸塩の製造 ｔ−ブチルオキシカルボニル−グリシル−ε−ベンジル
オキシカルボニル−し−リジル−サルコシル−し−プロ
リンＩｇ （０，００１６５モル）とＬ−グルタミン酸
ジドデシルアミド臭化水素酸塩１．１１ｇ （０，００
１９８モル）をジメチルホルムアミド７０ ｍ ｌに溶
解し、０℃でかくはんしながら、ジエチルフォスフォロ
シアニデー）０．３４ｇを含むジメチルホルムアミド溶
液２ｍｌを加え、引き続いてトリエチルアミン０．５１
ｍ１を含むジメチルホルムアミド溶液２ｍｌを加えた。
その後、応用例１の（Ａ）と同様に処理して融点７１〜
７３℃のｔ−ブチルオキシカルボニル−グリシル−ε−
ベンジルオキシカルボニル−し−リジル−サルコシル−
し−プロリル−し−グルタミン酸ジドデシルアミド１．
５０ｇ（収率８５％）を得た。このもの０゜７０ｇ （
０，０００６６モル）を酢酸６ｍｌに溶解させ、室温で
２５％臭化水素／酢酸５ｍ１（０゜０１３モル）と２時
間処理し、溶媒を減圧除去した後、残査に水を加え、得
られたコロイド状溶液を凍結乾燥して、融点１９０〜１
９５°Ｃの淡黄色固体の目的化合物６００ｍｇ（収率９
２％）を得た。このものの物理的性質は次の通りである
。
７３℃のｔ−ブチルオキシカルボニル−グリシル−ε−
ベンジルオキシカルボニル−し−リジル−サルコシル−
し−プロリル−し−グルタミン酸ジドデシルアミド１．
５０ｇ（収率８５％）を得た。このもの０゜７０ｇ （
０，０００６６モル）を酢酸６ｍｌに溶解させ、室温で
２５％臭化水素／酢酸５ｍ１（０゜０１３モル）と２時
間処理し、溶媒を減圧除去した後、残査に水を加え、得
られたコロイド状溶液を凍結乾燥して、融点１９０〜１
９５°Ｃの淡黄色固体の目的化合物６００ｍｇ（収率９
２％）を得た。このものの物理的性質は次の通りである
。
薄層クロマトグラフィーのＲｆ値
ＲＦ１＝０．１０、 ＲＦ２＝０．０４元素分析値
（Ｃ４５Ｈ９９０，、Ｎ９Ｂ ｌ”２ｅ ＨＢ ｒ ”
５Ｈ２０として） ＣＨＮ
（Ｃ４５Ｈ９９０，、Ｎ９Ｂ ｌ”２ｅ ＨＢ ｒ ”
５Ｈ２０として） ＣＨＮ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＸはハロゲン原子、Ｒは炭素数 １２〜２２の長鎖アルキル基である） で表わされるグルタミン酸長鎖ジアルキル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222087A JPH0269449A (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | グルタミン酸長鎖ジアルキル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222087A JPH0269449A (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | グルタミン酸長鎖ジアルキル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269449A true JPH0269449A (ja) | 1990-03-08 |
| JPH0549662B2 JPH0549662B2 (ja) | 1993-07-26 |
Family
ID=16776924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63222087A Granted JPH0269449A (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | グルタミン酸長鎖ジアルキル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0269449A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006118327A1 (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Oxygenix Co Ltd | カチオン性アミノ酸型脂質 |
-
1988
- 1988-09-05 JP JP63222087A patent/JPH0269449A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006118327A1 (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Oxygenix Co Ltd | カチオン性アミノ酸型脂質 |
| US7838685B2 (en) | 2005-04-27 | 2010-11-23 | Shinji Takeoka | Cationic amino acid type lipid |
| JP4875612B2 (ja) * | 2005-04-27 | 2012-02-15 | 真司 武岡 | カチオン性アミノ酸型脂質 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0549662B2 (ja) | 1993-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69125537T2 (de) | Alpha-keto-amidderivate mit Protease inhibierender Aktivität | |
| JPH02500275A (ja) | 潰瘍の予防のための方法及び組成物 | |
| US6933352B2 (en) | Amphiphilic compounds having a dendritic branch structure | |
| SK64993A3 (en) | Hydroxamic acid derivatives, method of their preparation and medicaments with their content | |
| NZ194315A (en) | Amides with antihypertensive and angiotensin converting enzyme inhibitory action | |
| JPS61236770A (ja) | 新規なアミノ酸誘導体 | |
| JPS58172367A (ja) | 二環式アミノ酸の新規な誘導体 | |
| DE2060969C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cystin-haltigen Peptiden | |
| JPS6227079B2 (ja) | ||
| JPS5811426B2 (ja) | 天然の食用刺激ペプチド環状同族体−トレオニル−シクロ−〔−Ｎε−リシル−プロリル−アルギニル−〕 | |
| NZ199310A (en) | Peptides and peptide derivatives containing 3-5 amino acid residues;compositions | |
| CA1251000A (fr) | Dipeptides, leur preparation et les medicaments qui les contiennent | |
| US4101649A (en) | Hydrosoluble agents having non specific immunodepressive properties | |
| US3801562A (en) | N-acylated peptides of amino aromatic acids and their derivatives | |
| CA1158236A (en) | Process for the preparation of novel substituted phenylacetic acid amide compounds | |
| JPS6315278B2 (ja) | ||
| JPH0269449A (ja) | グルタミン酸長鎖ジアルキル誘導体 | |
| JP2512482B2 (ja) | １，４−ビス［（アミノアルキル及びヒドロキシアミノアルキル）アミノ］−５，８−ジヒドロキシアントラキノン類の抗腫瘍性アミノ酸及びペプチド誘導体 | |
| JPH01125357A (ja) | トリペプチドの誘導体 | |
| DE2557145A1 (de) | Tyrosinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| EP0047197B1 (fr) | Nouveaux polymères de lysine utilisables comme supports pour la préparation de produits de diagnostic et produits obtenus | |
| ES2249691T3 (es) | Procedimiento de sintesis de derivados del acido (2s,3as,7as)-1-(s)-alanil)-octahidro-1h-indol-2-carboxilico y su utilizacion en la sintesis de perindopril. | |
| US3891692A (en) | N-(cyclopropylalkoxycarbonyl)amino acids | |
| RU1124544C (ru) | Гептапептид, обладающий свойствами психостимулятора пролонгированного действия с иммунотропной активность | |
| US3903077A (en) | Direct synthesis of dopamine amino acid amides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |