JPH0269439A - アズレン誘導体及び該誘導体を含有する液晶組成物 - Google Patents
アズレン誘導体及び該誘導体を含有する液晶組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶表示等に有用な有色の、液晶組成物の一成
分として有用なアズレン誘導体及び該誘導体を含有する
有色の液晶組成物に関する。
分として有用なアズレン誘導体及び該誘導体を含有する
有色の液晶組成物に関する。
〔従来の技術および発明が解決しよう上する課題〕現在
、液晶表示としてTN型表示の外に、液晶に色素を溶解
して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角などの特
徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ始め
ている。このため、これに用いる色素はその使用環境に
応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしながら、
低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安定性
を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点を有
している。
、液晶表示としてTN型表示の外に、液晶に色素を溶解
して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角などの特
徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ始め
ている。このため、これに用いる色素はその使用環境に
応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしながら、
低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安定性
を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点を有
している。
他方このような難点を持たない表示方式として有色の液
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編;オーム社、P 182)が知ら
れているが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少な
く、このため実現できる色相は極めて限定されていると
いう問題点を有している。
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編;オーム社、P 182)が知ら
れているが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少な
く、このため実現できる色相は極めて限定されていると
いう問題点を有している。
本発明は上記の問題点を解決するためになされたもので
、液晶表示に有用な新規な有色の、液晶組成物の一成分
として有用なアズレン誘導体及び該誘導体を含有する液
晶組成物を提供することを目的とする。
、液晶表示に有用な新規な有色の、液晶組成物の一成分
として有用なアズレン誘導体及び該誘導体を含有する液
晶組成物を提供することを目的とする。
本発明の目的は、下記−数式
本発明の一般式(1)で示されるアズレン誘導体におけ
るRとしては、水素原子又はメチル基、エチル基、分枝
状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ドデシル基などの炭素数1〜18のアルキ
ル基が挙げられる。
るRとしては、水素原子又はメチル基、エチル基、分枝
状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ドデシル基などの炭素数1〜18のアルキ
ル基が挙げられる。
本発明の一般式(r)で示されるアズレン誘導体は、例
えば、次のようにして製造することができる。すなわち
、K、Takase、 T、Asao+ Y、Taka
giand T、Nozoe、 Chem、 Comm
uns、、 368(1968)記載の方法によって合
成される下記構造式の2−ヒドロキシアズレンに、 (式中、Rは水素原子又はアルキル基を示し、Xで表さ
れるアズレン誘導体、およびこのアズレン誘導体を少な
くとも1種含有することを特徴とする液晶組成物により
達成される。
えば、次のようにして製造することができる。すなわち
、K、Takase、 T、Asao+ Y、Taka
giand T、Nozoe、 Chem、 Comm
uns、、 368(1968)記載の方法によって合
成される下記構造式の2−ヒドロキシアズレンに、 (式中、Rは水素原子又はアルキル基を示し、Xで表さ
れるアズレン誘導体、およびこのアズレン誘導体を少な
くとも1種含有することを特徴とする液晶組成物により
達成される。
下記−数式
%式%()
(式中、RおよびXは前示一般式(1)におけると同一
に意義を有する。) で示されるカルボン酸から、塩化チオニルなどのクロル
化剤と反応させる公知の方法により合成されるカルボン
酸クロライドとを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。この場合、
カルボン酸クロライドは単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用いてもよい
。
に意義を有する。) で示されるカルボン酸から、塩化チオニルなどのクロル
化剤と反応させる公知の方法により合成されるカルボン
酸クロライドとを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。この場合、
カルボン酸クロライドは単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用いてもよい
。
反応はベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンの
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中で、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒
または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで実
施できる。反応温度は一10℃ないし200℃で円滑に
実施できる。
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中で、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒
または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで実
施できる。反応温度は一10℃ないし200℃で円滑に
実施できる。
本発明のアズレン誘導体は新規な化合物であり、有色の
、液晶組成物の一成分として有用な化合物である。この
ため有色の液晶組成物の調製のための配合成分としての
利用の外、鉱油および油脂などの着色にも使用しうる。
、液晶組成物の一成分として有用な化合物である。この
ため有色の液晶組成物の調製のための配合成分としての
利用の外、鉱油および油脂などの着色にも使用しうる。
また、本発明の液晶組成物は前示一般式(I)で示され
るアズレン誘導体を他の液晶化合物(「液晶の最新技術
」松本昭−1角田市良共著、■工業調査会、第62頁〜
第91真に記載のネマ千ツク液晶又はスメチック液晶)
、例えばビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フ
ェニルピリミジン系などの液晶化合物または液晶組成物
に公知の方法で混合することにより容易に有色の液晶組
成物を調製することができる。
るアズレン誘導体を他の液晶化合物(「液晶の最新技術
」松本昭−1角田市良共著、■工業調査会、第62頁〜
第91真に記載のネマ千ツク液晶又はスメチック液晶)
、例えばビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フ
ェニルピリミジン系などの液晶化合物または液晶組成物
に公知の方法で混合することにより容易に有色の液晶組
成物を調製することができる。
本発明の液晶組成物は、前示一般式(1)で示されるア
ズレン誘導体が有色の液晶組成物の一成分として有用な
化合物であるため、色素の析出などの問題が少なく、温
度条件に対して安定な有色の液晶組成物である。
ズレン誘導体が有色の液晶組成物の一成分として有用な
化合物であるため、色素の析出などの問題が少なく、温
度条件に対して安定な有色の液晶組成物である。
本発明のアズレン誘導体は有色で、液晶組成物の一成分
として有用な化合物であり、これを用いた本発明の有色
の液晶組成物により、色素の析出などの問題が少なく、
温度条件に対して安定な液晶素子を実現できる。
として有用な化合物であり、これを用いた本発明の有色
の液晶組成物により、色素の析出などの問題が少なく、
温度条件に対して安定な液晶素子を実現できる。
次に、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
下記構造式(Ill)
で示されるトランス−4−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸0.026gに塩化チオニル1m12を加え、1
10°Cで3時間還流下で反応させたのち、減圧下で塩
化チオニルを留去する。これに下記構造式 で表される2−ヒドロキシアズレン0.016gをベン
ゼン3mlに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピ
リジンを加えて、室温で1夜間反応させた後、反応液を
0.2 N塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた
反応生成物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精
製して下記構造式の化合物0.023 gを得た。
ボン酸0.026gに塩化チオニル1m12を加え、1
10°Cで3時間還流下で反応させたのち、減圧下で塩
化チオニルを留去する。これに下記構造式 で表される2−ヒドロキシアズレン0.016gをベン
ゼン3mlに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピ
リジンを加えて、室温で1夜間反応させた後、反応液を
0.2 N塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた
反応生成物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精
製して下記構造式の化合物0.023 gを得た。
本化合物は融点97.5℃の青紫色の化合物であり、ク
ロロホルム中での可視部の極大吸収波長は545nmで
あった。
ロロホルム中での可視部の極大吸収波長は545nmで
あった。
本化合物を商品名ZLI−1132(メルク社製品)と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に1’Owt%配合して得られた液晶組成物は紫色を
示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は76
.3℃であった。
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に1’Owt%配合して得られた液晶組成物は紫色を
示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は76
.3℃であった。
実施例2
実施例1の構造式(1)で示される化合物の代わりに下
記構造式 で示されるトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸0.04 gを用い、他は実施例1と同様にして
下記構造式の化合物0.024 gを得た。
記構造式 で示されるトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸0.04 gを用い、他は実施例1と同様にして
下記構造式の化合物0.024 gを得た。
本化合物は融点82°Cの青紫色の化合物であり、クロ
ロホルム中での可視部の極大吸収波長は546nmであ
った。
ロホルム中での可視部の極大吸収波長は546nmであ
った。
本化合物を商品名ZLI−1132(メルク社製品)
として市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組
成物に10−t%配合して得られた液晶組成物は紫色を
示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は76
.5℃であった。
として市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組
成物に10−t%配合して得られた液晶組成物は紫色を
示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は76
.5℃であった。
実施例3
実施例1.2に準じた方法により合成した第1表に示さ
れる本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視
部の極大吸収波長(λmax>および商品名ZLI−1
132(メルク社製品)として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶組成物にLOvt%配合して得ら
れた液晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック
転移点(TNI)を第1表に示す。
れる本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視
部の極大吸収波長(λmax>および商品名ZLI−1
132(メルク社製品)として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶組成物にLOvt%配合して得ら
れた液晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック
転移点(TNI)を第1表に示す。
第 1 表
実施例4
下記構造式(IV)
で示されるp−n−プロピル安息香酸0.05gに塩化
チオニル1mA’を加え、110 ’Cで3時間還流下
で反応させたのち、減圧下で塩化チオニルを留去する。
チオニル1mA’を加え、110 ’Cで3時間還流下
で反応させたのち、減圧下で塩化チオニルを留去する。
これに2−ヒドロキシアズレン0.027gt−ベンゼ
ン3mlに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピリ
ジンを加えて、室温で1夜間反応させた後、反応液を0
.2N塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた反応
生成物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精製し
て下記構造式の化合物0.036gを得た。
ン3mlに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピリ
ジンを加えて、室温で1夜間反応させた後、反応液を0
.2N塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた反応
生成物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精製し
て下記構造式の化合物0.036gを得た。
で示されるp−n−ペンチル安息香酸0.06 gを用
い、他は実施例4と同様にして下記構造式の化合物0.
06 gを得た。
い、他は実施例4と同様にして下記構造式の化合物0.
06 gを得た。
本化合物は融点102.1℃の青紫色の化合物であり、
クロロホルム中での可視部の極大吸収波長は544nm
であった。
クロロホルム中での可視部の極大吸収波長は544nm
であった。
本化合物を商品名ZLI−1132(メルク社製品)と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に10wt%配合して得られた液晶組成物は紫色を示
し、そのネマチックーアイントロピソク転移点は75.
4℃であった。
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に10wt%配合して得られた液晶組成物は紫色を示
し、そのネマチックーアイントロピソク転移点は75.
4℃であった。
実施例5
実施例1の構造式(IV)で示される化合物の代わりに
下記構造式 本化合物は融点83.4℃の青紫色の化合物であり、ク
ロロホルム中での可視部の極大吸収波長は544nmで
あった。
下記構造式 本化合物は融点83.4℃の青紫色の化合物であり、ク
ロロホルム中での可視部の極大吸収波長は544nmで
あった。
本化合物を商品名ZLI−1132(メルク社製品)と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に10−t%配合して得られた液晶組成物は紫色を示
し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は75.
3°Cであった。
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に10−t%配合して得られた液晶組成物は紫色を示
し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は75.
3°Cであった。
実施例6
実施例4.5に準じた方法により合成した第2表に示さ
れる本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視
部の極大吸収波長(λmax)および商品名ZLI−1
132(メルク社製品)として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶組成物に10wt%配合して得ら
れた液晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック
転移点(TNJ)を第2表に示す。
れる本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視
部の極大吸収波長(λmax)および商品名ZLI−1
132(メルク社製品)として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶組成物に10wt%配合して得ら
れた液晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック
転移点(TNJ)を第2表に示す。
第2表
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは水素原子又はアルキル基を示し、Xは▲数
式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、
表等があります▼を示す。) で表されるアズレン誘導体。 - (2)下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは水素原子又はアルキル基を示し、Xは▲数
式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、
表等があります▼を示す。) で表されるアズレン誘導体を少なくとも1種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22212688A JPH0768173B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体及び該誘導体を含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22212688A JPH0768173B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体及び該誘導体を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0269439A true JPH0269439A (ja) | 1990-03-08 |
JPH0768173B2 JPH0768173B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=16777572
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22212688A Expired - Lifetime JPH0768173B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体及び該誘導体を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0768173B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
-
1988
- 1988-09-05 JP JP22212688A patent/JPH0768173B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0768173B2 (ja) | 1995-07-26 |
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