JPH0269439A - アズレン誘導体及び該誘導体を含有する液晶組成物 - Google Patents
アズレン誘導体及び該誘導体を含有する液晶組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶表示等に有用な有色の、液晶組成物の一成
分として有用なアズレン誘導体及び該誘導体を含有する
有色の液晶組成物に関する。
分として有用なアズレン誘導体及び該誘導体を含有する
有色の液晶組成物に関する。
〔従来の技術および発明が解決しよう上する課題〕現在
、液晶表示としてＴＮ型表示の外に、液晶に色素を溶解
して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角などの特
徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ始め
ている。このため、これに用いる色素はその使用環境に
応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしながら、
低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安定性
を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点を有
している。
、液晶表示としてＴＮ型表示の外に、液晶に色素を溶解
して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角などの特
徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ始め
ている。このため、これに用いる色素はその使用環境に
応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしながら、
低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安定性
を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点を有
している。
他方このような難点を持たない表示方式として有色の液
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、Ｐ １８２）が知ら
れているが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少な
く、このため実現できる色相は極めて限定されていると
いう問題点を有している。
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、Ｐ １８２）が知ら
れているが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少な
く、このため実現できる色相は極めて限定されていると
いう問題点を有している。
本発明は上記の問題点を解決するためになされたもので
、液晶表示に有用な新規な有色の、液晶組成物の一成分
として有用なアズレン誘導体及び該誘導体を含有する液
晶組成物を提供することを目的とする。
、液晶表示に有用な新規な有色の、液晶組成物の一成分
として有用なアズレン誘導体及び該誘導体を含有する液
晶組成物を提供することを目的とする。
本発明の目的は、下記−数式
本発明の一般式（１）で示されるアズレン誘導体におけ
るＲとしては、水素原子又はメチル基、エチル基、分枝
状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ドデシル基などの炭素数１〜１８のアルキ
ル基が挙げられる。
るＲとしては、水素原子又はメチル基、エチル基、分枝
状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ドデシル基などの炭素数１〜１８のアルキ
ル基が挙げられる。
本発明の一般式（ｒ）で示されるアズレン誘導体は、例
えば、次のようにして製造することができる。すなわち
、Ｋ、Ｔａｋａｓｅ、 Ｔ、Ａｓａｏ＋ Ｙ、Ｔａｋａ
ｇｉａｎｄ Ｔ、Ｎｏｚｏｅ、 Ｃｈｅｍ、 Ｃｏｍｍ
ｕｎｓ、、 ３６８（１９６８）記載の方法によって合
成される下記構造式の２−ヒドロキシアズレンに、 （式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、Ｘで表さ
れるアズレン誘導体、およびこのアズレン誘導体を少な
くとも１種含有することを特徴とする液晶組成物により
達成される。
えば、次のようにして製造することができる。すなわち
、Ｋ、Ｔａｋａｓｅ、 Ｔ、Ａｓａｏ＋ Ｙ、Ｔａｋａ
ｇｉａｎｄ Ｔ、Ｎｏｚｏｅ、 Ｃｈｅｍ、 Ｃｏｍｍ
ｕｎｓ、、 ３６８（１９６８）記載の方法によって合
成される下記構造式の２−ヒドロキシアズレンに、 （式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、Ｘで表さ
れるアズレン誘導体、およびこのアズレン誘導体を少な
くとも１種含有することを特徴とする液晶組成物により
達成される。
下記−数式
％式％（）
（式中、ＲおよびＸは前示一般式（１）におけると同一
に意義を有する。） で示されるカルボン酸から、塩化チオニルなどのクロル
化剤と反応させる公知の方法により合成されるカルボン
酸クロライドとを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。この場合、
カルボン酸クロライドは単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用いてもよい
。
に意義を有する。） で示されるカルボン酸から、塩化チオニルなどのクロル
化剤と反応させる公知の方法により合成されるカルボン
酸クロライドとを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。この場合、
カルボン酸クロライドは単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用いてもよい
。
反応はベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンの
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中で、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒
または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで実
施できる。反応温度は一１０℃ないし２００℃で円滑に
実施できる。
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中で、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒
または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで実
施できる。反応温度は一１０℃ないし２００℃で円滑に
実施できる。
本発明のアズレン誘導体は新規な化合物であり、有色の
、液晶組成物の一成分として有用な化合物である。この
ため有色の液晶組成物の調製のための配合成分としての
利用の外、鉱油および油脂などの着色にも使用しうる。
、液晶組成物の一成分として有用な化合物である。この
ため有色の液晶組成物の調製のための配合成分としての
利用の外、鉱油および油脂などの着色にも使用しうる。
また、本発明の液晶組成物は前示一般式（Ｉ）で示され
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技術
」松本昭−１角田市良共著、■工業調査会、第６２頁〜
第９１真に記載のネマ千ツク液晶又はスメチック液晶）
、例えばビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フ
ェニルピリミジン系などの液晶化合物または液晶組成物
に公知の方法で混合することにより容易に有色の液晶組
成物を調製することができる。
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技術
」松本昭−１角田市良共著、■工業調査会、第６２頁〜
第９１真に記載のネマ千ツク液晶又はスメチック液晶）
、例えばビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フ
ェニルピリミジン系などの液晶化合物または液晶組成物
に公知の方法で混合することにより容易に有色の液晶組
成物を調製することができる。
本発明の液晶組成物は、前示一般式（１）で示されるア
ズレン誘導体が有色の液晶組成物の一成分として有用な
化合物であるため、色素の析出などの問題が少なく、温
度条件に対して安定な有色の液晶組成物である。
ズレン誘導体が有色の液晶組成物の一成分として有用な
化合物であるため、色素の析出などの問題が少なく、温
度条件に対して安定な有色の液晶組成物である。
本発明のアズレン誘導体は有色で、液晶組成物の一成分
として有用な化合物であり、これを用いた本発明の有色
の液晶組成物により、色素の析出などの問題が少なく、
温度条件に対して安定な液晶素子を実現できる。
として有用な化合物であり、これを用いた本発明の有色
の液晶組成物により、色素の析出などの問題が少なく、
温度条件に対して安定な液晶素子を実現できる。
次に、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
下記構造式（Ｉｌｌ）
で示されるトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸０．０２６ｇに塩化チオニル１ｍ１２を加え、１
１０°Ｃで３時間還流下で反応させたのち、減圧下で塩
化チオニルを留去する。これに下記構造式 で表される２−ヒドロキシアズレン０．０１６ｇをベン
ゼン３ｍｌに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピ
リジンを加えて、室温で１夜間反応させた後、反応液を
０．２ Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた
反応生成物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精
製して下記構造式の化合物０．０２３ ｇを得た。
ボン酸０．０２６ｇに塩化チオニル１ｍ１２を加え、１
１０°Ｃで３時間還流下で反応させたのち、減圧下で塩
化チオニルを留去する。これに下記構造式 で表される２−ヒドロキシアズレン０．０１６ｇをベン
ゼン３ｍｌに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピ
リジンを加えて、室温で１夜間反応させた後、反応液を
０．２ Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた
反応生成物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精
製して下記構造式の化合物０．０２３ ｇを得た。
本化合物は融点９７．５℃の青紫色の化合物であり、ク
ロロホルム中での可視部の極大吸収波長は５４５ｎｍで
あった。
ロロホルム中での可視部の極大吸収波長は５４５ｎｍで
あった。
本化合物を商品名ＺＬＩ−１１３２（メルク社製品）と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に１’Ｏｗｔ％配合して得られた液晶組成物は紫色を
示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は７６
．３℃であった。
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に１’Ｏｗｔ％配合して得られた液晶組成物は紫色を
示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は７６
．３℃であった。
実施例２
実施例１の構造式（１）で示される化合物の代わりに下
記構造式 で示されるトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸０．０４ ｇを用い、他は実施例１と同様にして
下記構造式の化合物０．０２４ ｇを得た。
記構造式 で示されるトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸０．０４ ｇを用い、他は実施例１と同様にして
下記構造式の化合物０．０２４ ｇを得た。
本化合物は融点８２°Ｃの青紫色の化合物であり、クロ
ロホルム中での可視部の極大吸収波長は５４６ｎｍであ
った。
ロホルム中での可視部の極大吸収波長は５４６ｎｍであ
った。
本化合物を商品名ＺＬＩ−１１３２（メルク社製品）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組
成物に１０−ｔ％配合して得られた液晶組成物は紫色を
示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は７６
．５℃であった。
として市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組
成物に１０−ｔ％配合して得られた液晶組成物は紫色を
示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は７６
．５℃であった。
実施例３
実施例１．２に準じた方法により合成した第１表に示さ
れる本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視
部の極大吸収波長（λｍａｘ＞および商品名ＺＬＩ−１
１３２（メルク社製品）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶組成物にＬＯｖｔ％配合して得ら
れた液晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック
転移点（ＴＮＩ）を第１表に示す。
れる本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視
部の極大吸収波長（λｍａｘ＞および商品名ＺＬＩ−１
１３２（メルク社製品）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶組成物にＬＯｖｔ％配合して得ら
れた液晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック
転移点（ＴＮＩ）を第１表に示す。
第 １ 表
実施例４
下記構造式（ＩＶ）
で示されるｐ−ｎ−プロピル安息香酸０．０５ｇに塩化
チオニル１ｍＡ’を加え、１１０ ’Ｃで３時間還流下
で反応させたのち、減圧下で塩化チオニルを留去する。
チオニル１ｍＡ’を加え、１１０ ’Ｃで３時間還流下
で反応させたのち、減圧下で塩化チオニルを留去する。
これに２−ヒドロキシアズレン０．０２７ｇｔ−ベンゼ
ン３ｍｌに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピリ
ジンを加えて、室温で１夜間反応させた後、反応液を０
．２Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた反応
生成物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精製し
て下記構造式の化合物０．０３６ｇを得た。
ン３ｍｌに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピリ
ジンを加えて、室温で１夜間反応させた後、反応液を０
．２Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた反応
生成物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精製し
て下記構造式の化合物０．０３６ｇを得た。
で示されるｐ−ｎ−ペンチル安息香酸０．０６ ｇを用
い、他は実施例４と同様にして下記構造式の化合物０．
０６ ｇを得た。
い、他は実施例４と同様にして下記構造式の化合物０．
０６ ｇを得た。
本化合物は融点１０２．１℃の青紫色の化合物であり、
クロロホルム中での可視部の極大吸収波長は５４４ｎｍ
であった。
クロロホルム中での可視部の極大吸収波長は５４４ｎｍ
であった。
本化合物を商品名ＺＬＩ−１１３２（メルク社製品）と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に１０ｗｔ％配合して得られた液晶組成物は紫色を示
し、そのネマチックーアイントロピソク転移点は７５．
４℃であった。
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に１０ｗｔ％配合して得られた液晶組成物は紫色を示
し、そのネマチックーアイントロピソク転移点は７５．
４℃であった。
実施例５
実施例１の構造式（ＩＶ）で示される化合物の代わりに
下記構造式 本化合物は融点８３．４℃の青紫色の化合物であり、ク
ロロホルム中での可視部の極大吸収波長は５４４ｎｍで
あった。
下記構造式 本化合物は融点８３．４℃の青紫色の化合物であり、ク
ロロホルム中での可視部の極大吸収波長は５４４ｎｍで
あった。
本化合物を商品名ＺＬＩ−１１３２（メルク社製品）と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に１０−ｔ％配合して得られた液晶組成物は紫色を示
し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は７５．
３°Ｃであった。
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に１０−ｔ％配合して得られた液晶組成物は紫色を示
し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は７５．
３°Ｃであった。
実施例６
実施例４．５に準じた方法により合成した第２表に示さ
れる本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視
部の極大吸収波長（λｍａｘ）および商品名ＺＬＩ−１
１３２（メルク社製品）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶組成物に１０ｗｔ％配合して得ら
れた液晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック
転移点（ＴＮＪ）を第２表に示す。
れる本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視
部の極大吸収波長（λｍａｘ）および商品名ＺＬＩ−１
１３２（メルク社製品）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶組成物に１０ｗｔ％配合して得ら
れた液晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック
転移点（ＴＮＪ）を第２表に示す。
第２表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、Ｘは▲数
式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、
表等があります▼を示す。） で表されるアズレン誘導体。 - （２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、Ｘは▲数
式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、
表等があります▼を示す。） で表されるアズレン誘導体を少なくとも１種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22212688A JPH0768173B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体及び該誘導体を含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22212688A JPH0768173B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体及び該誘導体を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269439A true JPH0269439A (ja) | 1990-03-08 |
| JPH0768173B2 JPH0768173B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=16777572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22212688A Expired - Lifetime JPH0768173B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体及び該誘導体を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768173B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
-
1988
- 1988-09-05 JP JP22212688A patent/JPH0768173B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0768173B2 (ja) | 1995-07-26 |
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