JPH0269438A - アズレン誘導体及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
アズレン誘導体及びこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0269438A JPH0269438A JP63222125A JP22212588A JPH0269438A JP H0269438 A JPH0269438 A JP H0269438A JP 63222125 A JP63222125 A JP 63222125A JP 22212588 A JP22212588 A JP 22212588A JP H0269438 A JPH0269438 A JP H0269438A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なアズレン誘導体及びこれを含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは液晶表示等に有用な有色の
液晶性を示すか又は液晶組成物の一成分として有用なア
ズレン誘導体及びそれらを含有する有色の液晶組成物に
関する。
組成物に関し、更に詳しくは液晶表示等に有用な有色の
液晶性を示すか又は液晶組成物の一成分として有用なア
ズレン誘導体及びそれらを含有する有色の液晶組成物に
関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕現在
、液晶表示としてはＴＮ型表示の外に、液晶に色素を溶
解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角などの
特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ始
めている。このため、これに用いる色素はその使用環境
に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしながら
、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安定
性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点を
有している。
、液晶表示としてはＴＮ型表示の外に、液晶に色素を溶
解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角などの
特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ始
めている。このため、これに用いる色素はその使用環境
に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしながら
、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安定
性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点を
有している。
他方このような難点を持たない表示方式として有色の液
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、Ｐ２Ｓ５）が知られ
ているが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少なく
、このため実現できる色相は極めて限定されているとい
う問題点を有している。
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、Ｐ２Ｓ５）が知られ
ているが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少なく
、このため実現できる色相は極めて限定されているとい
う問題点を有している。
本発明は上記の問題点を解決するためになされたもので
、液晶表示に有用な新規な有色の液晶性を示すか又は液
晶組成物の一成分として有用な化合物であるアズレン誘
薄体及びこれを含有する液晶組成物を提供することを目
的とする。
、液晶表示に有用な新規な有色の液晶性を示すか又は液
晶組成物の一成分として有用な化合物であるアズレン誘
薄体及びこれを含有する液晶組成物を提供することを目
的とする。
本発明の目的は、下記−数式
（式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子又はアルキル基を示
し、Ｒ３およびＲ４は炭素数４以下のアルキル基を示す
。） で表されるアズレンＢＭ ８体、及びこのアズレン誘導
体を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成
物により達成される。
し、Ｒ３およびＲ４は炭素数４以下のアルキル基を示す
。） で表されるアズレンＢＭ ８体、及びこのアズレン誘導
体を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成
物により達成される。
本発明を更に詳細に説明する。
本発明の一般弐Ｎ）で示されるアズレン誘導体における
Ｒ１およびＲ２としては、水素原子又はメチル基、エチ
ル基、分枝状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、ドデシル基などの炭素数１〜１
８のアルキル基が挙げられ、Ｒ３およびＲ４の炭素数４
以下のアルキル基としてはメチル基、エチル基、分枝状
または直鎖状のプロピル基、ブチル基が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２としては、水素原子又はメチル基、エチ
ル基、分枝状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、ドデシル基などの炭素数１〜１
８のアルキル基が挙げられ、Ｒ３およびＲ４の炭素数４
以下のアルキル基としてはメチル基、エチル基、分枝状
または直鎖状のプロピル基、ブチル基が挙げられる。
本発明のアズレン誘導体ＣＩ）は、例えば、次のように
して製造することができる。すなわち、Ｔ、Ｍｏｒｉｔ
ａ ｅｔａｌ、Ｃｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、、１９７７．７
５３ （１９７７）記載の方法によって合成される下記
−数式の２．６−シヒドロキシアズレン誘導体（ｆｆ）
と、 ０ＯＲ３ （式中、Ｒ３およびＲ４は前示一般式（１）における表
置−の意義を有する。）下記−数式（式中、Ｒ１及びＲ
１は前示一般式（１）におけると同一の意義を有する。
して製造することができる。すなわち、Ｔ、Ｍｏｒｉｔ
ａ ｅｔａｌ、Ｃｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、、１９７７．７
５３ （１９７７）記載の方法によって合成される下記
−数式の２．６−シヒドロキシアズレン誘導体（ｆｆ）
と、 ０ＯＲ３ （式中、Ｒ３およびＲ４は前示一般式（１）における表
置−の意義を有する。）下記−数式（式中、Ｒ１及びＲ
１は前示一般式（１）におけると同一の意義を有する。
）
で示されるシクロヘキサンカルボン酸誘導体から、塩化
チオニルなどのクロル化剤を反応させる公知の方法によ
り合成されるシクロヘキサンカルボン酸クロライド誘導
体とを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。この場合、上記カルボ
ン酸クロライド誘導体は単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用い、でもよ
い。
チオニルなどのクロル化剤を反応させる公知の方法によ
り合成されるシクロヘキサンカルボン酸クロライド誘導
体とを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。この場合、上記カルボ
ン酸クロライド誘導体は単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用い、でもよ
い。
反応はベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンの
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中、又はエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶
媒または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで
実施できる。反応温度は一１０℃ないし２００℃で円滑
に実施できる。
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中、又はエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶
媒または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで
実施できる。反応温度は一１０℃ないし２００℃で円滑
に実施できる。
本発明のアズレン誘導体は新規な化合物であり有色の液
晶性を示す化合物又は液晶組成物の一成分として有用な
化合物である。このため有色の液晶組成物の調製のため
の配合成分としての利用の外、鉱油および油脂などの着
色にも使用しうる。
晶性を示す化合物又は液晶組成物の一成分として有用な
化合物である。このため有色の液晶組成物の調製のため
の配合成分としての利用の外、鉱油および油脂などの着
色にも使用しうる。
また、本発明の液晶組成物は前示一般式（１）で示され
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技術
」松本昭−１角田市良共著。
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技術
」松本昭−１角田市良共著。
■工業調査会、第６２頁〜第９１頁に記載のネマチック
液晶又はスメクチック液晶）、例えばビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系などの
液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合するこ
とにより容易に有色の液晶組成物を調製することができ
る。
液晶又はスメクチック液晶）、例えばビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系などの
液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合するこ
とにより容易に有色の液晶組成物を調製することができ
る。
本発明の液晶組成物は、前爪一般式（Ｉ）で示されるア
ズレン誘導体が有色の液晶性を示すか又は液晶組成物の
一成分として有用な化合物であるため、色素の析出など
の問題が少ない、温度条件に対して安定な有色の液晶組
成物である。
ズレン誘導体が有色の液晶性を示すか又は液晶組成物の
一成分として有用な化合物であるため、色素の析出など
の問題が少ない、温度条件に対して安定な有色の液晶組
成物である。
本発明のアズレン誘導体は有色の液晶性を示すか又は液
晶組成物の一成分として有用な化合物であり、これを用
いた本発明の有色の液晶組成物により、色素の析出など
の問題が少ない、温度条件に対して安定な液晶素子を実
現できる。
晶組成物の一成分として有用な化合物であり、これを用
いた本発明の有色の液晶組成物により、色素の析出など
の問題が少ない、温度条件に対して安定な液晶素子を実
現できる。
次に、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
実施例１
下記構造式〔■〕
で示されるトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサン
カルボン酸０．０７ ｇに塩化チオニル１ｍβを加え、
１１０°Ｃで３時間還流下で反応させたのち、減圧下で
塩化チオニルを留去する。これに下記構造式 ％式％ で表される２、６−シヒドロキシアズレン誘導体０．０
３１ｇをベンゼン３ｍｎに溶解させた溶液を加え、これ
に触媒量のピリジンを加えて、室温で１夜間反応させた
後、反応液を０．２ Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去
して得られた反応生成物をベンゼンを用いてカラムクロ
マトにより精製して下記構造式の化合物０．０４１ｇを
得た。
カルボン酸０．０７ ｇに塩化チオニル１ｍβを加え、
１１０°Ｃで３時間還流下で反応させたのち、減圧下で
塩化チオニルを留去する。これに下記構造式 ％式％ で表される２、６−シヒドロキシアズレン誘導体０．０
３１ｇをベンゼン３ｍｎに溶解させた溶液を加え、これ
に触媒量のピリジンを加えて、室温で１夜間反応させた
後、反応液を０．２ Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去
して得られた反応生成物をベンゼンを用いてカラムクロ
マトにより精製して下記構造式の化合物０．０４１ｇを
得た。
本化合物は融点１２２℃で１１１℃にアイソトロピック
−ネマチック転移点を有する橙色のモノトロピック液晶
化合物であり、クロロホルム中での可視部の極大吸収波
長は４７５ ｎｍであった。
−ネマチック転移点を有する橙色のモノトロピック液晶
化合物であり、クロロホルム中での可視部の極大吸収波
長は４７５ ｎｍであった。
本化合物を商品名ＺＬＩ−１１３２（メルク社）として
市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に
１０ｗｔ％配合して得られた液晶組成物は黄橙色を示し
、そのネマチック−アイソトロピック転移点は７４．２
°Ｃであった。
市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に
１０ｗｔ％配合して得られた液晶組成物は黄橙色を示し
、そのネマチック−アイソトロピック転移点は７４．２
°Ｃであった。
実施例２
実施例１の構造式（ｒＶ）で示される化合物の代わりに
下記構造式 で示されるトランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン
カルボン酸０．０７ ｇを用い、他は実施例１と同様に
して下記構造式の化合物０．０３７ ｇを得た。
下記構造式 で示されるトランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン
カルボン酸０．０７ ｇを用い、他は実施例１と同様に
して下記構造式の化合物０．０３７ ｇを得た。
本化合物は融点１２６℃の化合物であり、クロロホルム
中での可視部の極大吸収波長は４７６ｎｍであった。
中での可視部の極大吸収波長は４７６ｎｍであった。
本化合物を商品名ＺＬＩ−１１３２（メルク社）として
市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に
１０ｗｔ％配合して得られた液晶組酸物は黄橙色を示し
、そのネマチック−アイソトロピック転移点は７４．１
℃であった。
市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に
１０ｗｔ％配合して得られた液晶組酸物は黄橙色を示し
、そのネマチック−アイソトロピック転移点は７４．１
℃であった。
実施例３
実施例１．２に準じた方法により合成した第１表に示す
本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視部の
極大吸収波長（λｍａｘ）および商品名ＺＬＩ−１１３
２（メルク社）として市販されているフェニルシクロヘ
キサン系液晶組成物にｌＱｗｔ％配合して得られた液晶
組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック転移点（
ＴＮＩ）を第１表に示す。
本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視部の
極大吸収波長（λｍａｘ）および商品名ＺＬＩ−１１３
２（メルク社）として市販されているフェニルシクロヘ
キサン系液晶組成物にｌＱｗｔ％配合して得られた液晶
組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック転移点（
ＴＮＩ）を第１表に示す。
／
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子又はアルキル基
を示し、Ｒ＾３およびＲ＾４は炭素数４以下のアルキル
基を示す。） で表されるアズレン誘導体。 - （２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子又はアルキル基
を示し、Ｒ＾３およびＲ＾４は炭素数４以下のアルキル
基を示す。） で表されるアズレン誘導体を少なくとも１種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222125A JPH0761985B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222125A JPH0761985B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269438A true JPH0269438A (ja) | 1990-03-08 |
| JPH0761985B2 JPH0761985B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=16777555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63222125A Expired - Lifetime JPH0761985B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0761985B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
-
1988
- 1988-09-05 JP JP63222125A patent/JPH0761985B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0761985B2 (ja) | 1995-07-05 |
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