JPH0267286A - ジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導体 - Google Patents

ジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導体

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JPH0267286A
JPH0267286A JP63219129A JP21912988A JPH0267286A JP H0267286 A JPH0267286 A JP H0267286A JP 63219129 A JP63219129 A JP 63219129A JP 21912988 A JP21912988 A JP 21912988A JP H0267286 A JPH0267286 A JP H0267286A
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acid
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Application number
JP63219129A
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Yukihiro Ohashi
幸浩 大橋
Yoko Kikuchi
菊池 葉子
Seiji Yamazaki
誠司 山崎
Yoshinori Nishizawa
義則 西澤
Naotake Takaishi
高石 尚武
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
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  • Cosmetics (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なゾペンゾリデン化多価アルコールエーテ
ル誘導体に関し、更に詳細には均一な0/P (/リオ
ール中油)エマルション形成a t−有する新規なゾペ
ンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導体に関する。
〔従来の技術およびその課題〕
一般忙、微細で均一なエマルションを得るための乳化方
法としては、転相(反応)乳化法及び非イオン性界面活
性剤を用いたゲル乳化法が知られている。
これらのうち、転相乳化法は、充分高い温度でW10エ
マルションを調製し、冷却することによって転相させて
O/Wエマルションを得るという方法でるり、イオン性
界面活性剤を使用してエマルシW171f安定化するこ
ともできる。しかし、この方法で得られるエマルション
はO/W型またFiW10型に限られている。
また非イオン性界面活性剤を用い友グル乳化法ハ、?リ
オール、エタノール等の水溶性溶剤に水相を加えたもの
に、非イオン性界面活性剤1溶解して界面活性剤連続相
を作り、そこに徐々に油を添加することにエリ、O/P
(/リオール中油)ゲル状エマルションを得る。そして
、このゲル状エマルション忙更に水金添加してO/W工
!ルションを得るというものでるる。この方法では、中
間体として0/Pエマルシヨンが得られるが、この工i
ルションは乳化剤として用いる非イオン性界面活性剤の
性買忙起因して、温度条件等により不安定でろる。また
、deリオールやエタノールを高11度とすることがで
きないという問題がめり、これまで、ポリオール単体を
連続相とするO/Pエマルションを安定に得ることはで
きなかつ友。
〔課題を解決する几めの手段〕
斯かる実情において1本発明者らは種々の化合物全合成
し、これらのダル及びエマルションの生成能を検討した
結果、下記一般式(1)で表わされる新規なゾペンゾリ
デン化多価アルコールエーテル誘導体は、安定で均一な
、しかも粘度の低い07Pエマルシヨンを形成すること
を見出し1本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式(1) 〔式中、Rは炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐アルキル
基または基−CH,CH−CH,OHを示し、RはH 水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、 
二)o基、クアノ基または炭素数1〜4のアル中ル基若
しくはアルコキシル基金示ス〕で表わされる新規なゾペ
ンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導体金提供する
ものである。
上記一般式(1)で表わされるゾペンゾリデン化多価ア
ルコールエーテル誘導体において、炭素数1〜4のアル
キル基としては1例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、アリル基等が挙げられ。
ま几炭素数1〜4のアルコキシル基としては、メトキシ
ル基、メトキシル基、ゾロ−キシル基等が挙げられる。
本発明のゾペンゾリデンfヒ多価アルコールエーテル誘
導体(■)の製造法は、特に限定されるものではないが
1例えば次の方法のいずれかに19製造することができ
る。
(方法l) グロン酸うワトンに酸触媒の存在下、芳香族アルデヒド
シアルキルアセタール(II) t−作用させて中間体
(II) を得、これに塩基の存在下でアルキル化剤(
lV)を作用させてエーテル化中間体(V’lとし、次
いでエステル部分を還元することによりジベンジリデン
化多価アルコール誘導体(la)t−得る。
(式中、R′及びR1は炭素数1〜4のアルキル基を、
Xはハロダン原子又はスルホン酸残基を示し、R1は前
記した意味を有する) 中間体(III’)の合成に用いる芳香族アルデヒドシ
アルキルアセタール(■)における炭素数1〜4のアル
キル基としては、メチル基、エチル基。
ゾロピル基、アリル基等が挙げられる。芳香族アルデヒ
ドシアルキルアセタール゛(ri)はグロン酸うワトン
に対して1〜10当量、好ましくは2〜5当量用いる。
酸触媒としては、塩酸、硫酸、リン酸等の一般に用いら
れる公知の酸触媒金挙げることができ、これらは通常グ
ロンうラワトンに対して0.1〜20モル%用いる。反
応温度は0〜120℃の範囲が好ましい。
また、アルキル化中間体(■)の合成に用いるアルキル
化剤(IV)の脱離基Xとしては、塩素原子、臭素原子
、沃素原子等の−・ログン原子;ま7tは、p−)ルエ
ンスルホン酸残基、ベンゼンスルホン酸残基、メタンス
ルホン酸残基等のスルホン酸残基が好ましく、アルキル
化剤(mV)は化合物(1’lに対して0.8〜20当
量、好ましくは1〜10当量用いる。塩基としては、L
l、Na、に等のアルカリ金属: LiH,NaHlK
H等のアルカリ金属水素化物; LiOH,NaOH。
KOH等のアルカリ金属水酸化物; NaOMe 。
Na0Et 、 KOt−Bu等のアルカリ金属アルコ
ラード; LiNi−Pr、 、 NaNHl等のアル
カリ金属アミドなどが挙げられ、化合物(rII)t−
アルコラードとできる塩基でろればいずれも使用するこ
とができ、これらは化合物([11)に対して0.8〜
10当量、好ましくは1〜2当量用いる。反応溶媒とし
ては、化合物(I[[)を溶解させ、かつ1反応圧不活
性である溶媒であれば、いずれも使用できるが1例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒若
しくは、ゾメチルスルホキシド、ゾメチルホルムアミド
尋が好ましい。
反応は0〜150℃の温度で進行するが、特に20〜1
20℃の範囲が好ましい。また、必要に応じ、反応を促
進する触媒として、KI。
N!L1. LiI等の金属ヨウ化物to、05〜20
当量用いても良い。
化合物(■)の還元に用いる還元剤としては、LtAI
II4. B、He等の金属水素化物等が挙げられ。
これらは化合物(v)に対して0.4〜IOJ量。
好ましくは0.5〜2当量用いる。反応溶媒としては、
化合物(V)’に溶解し1反応に不活性であればいずれ
も使用できるが、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒が好ましい。反応は一30℃〜150℃の温度で進行
するが%VcO℃〜100℃が好ましい。
(方法2) ジベンジリデン化学価アルコール誘導体(■)に、塩基
の存在下、クロルシラン(■)ヲ作用させて中間体(■
)となし、次いでこれ忙塩基の存在下でアルキル化剤(
IV)を作用させて中間体(資)を得る。次いで、中間
体(■)のシリル基を脱保護することにより、ゾペンゾ
リデン化多価アルコールエーテル誘導体(la)k得る
(式中 gjはメチル基若しくはフェニル基を示し、R
1及びR′は前記した意味を有する)出発原料であるシ
ペンゾリデン化多価アルコール誘導体(■)は、例えば
特公昭47−7460号忙記載の方法に準じて、多価ア
ルコールと芳香族アルデヒドを酸触媒の存在下で縮合す
ることにエフ得られる。
中間体(■)の合成に用いる塩基としては、ゾペンゾリ
デン化多価アルコール#導体CM) ?アルコキシドと
できる塩基でめればいずnでも良いが1通常イミダゾー
ル等のアミンを用い、これらは化合物(■)に対して1
〜3当量使用するのが好ましい。ま几、ここで用いるり
aロアランとしては、 t−BuMe、Si及びt−B
uPhlSi等が挙げられ、これらは化合物(Vl)に
対して0.5〜2当量、好ましくは0.8〜1,5当量
用いる。
反応溶媒としては通常ジメチルホルムアミド。
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒全用い
1反応温度は0℃〜80℃が好ましい。
また、アルキル化中間体(■)の合成に用いるアルキル
化剤(■)の脱離基Xとしては、塩素原子、臭素原子、
沃素原子等のハロゲン原子;または、p−)ルエンスル
ホン酸残基、ベンゼンスルホン酸残基、メタンスルホン
酸残基等のスルホン酸残基が好ましく、アルキル化剤(
■)は化合物(■)に対して0.8〜20当量、好塘し
くは1〜10当量用いる。塩基としては、Li。
Na、に等のアルカリ金属; LiH,NaH,Kl(
等のアルカリ金属水素化物: Li0H1NaO’H。
KOH等のアルカリ金属水酸化物; NaOMe、Na
0Et 、 KOt−Bu等のアルカリ金属アルコラー
ド; LiNi  Pry 、NaNHl等のアルカリ
金属アミドなどが挙げられ、化合物(■)t−アルコラ
ードとできる塩基でろればいずれも使用することができ
、化合物(■)に対して0.8〜10肖量。
好ましくは1〜2当量用いる。反応溶媒としては、化合
物(■)を溶解名せ、かつ1反応に不活性でるる溶媒で
ろれば、いずれも使用できるが。
テトラヒトミフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒若
しくは、ゾメチルスルホキシド、ゾメチルホルムアミド
等が好ましい。反応は0〜150℃の温度で進行するが
、特に20〜120℃の範囲が好ましい。ま几、必要に
応じ。
反応を促進する触媒として、 K1. NaI、LiI
等の金属ヨウ化物t−0,05〜20当量用いても良い
中間体(■)のシリル基の脱保護反応には、通常触媒と
して、 Bu、NF等のフッ素イオンを用い通常(■)
に対して0.O1〜21〜2当量用し。
通常0〜40℃程度の反応温度で脱保誇反応を行う。
(方法3) 方法2で得られる中間体(■)のうち。
R′±−CH,−CH=CHtのアリルエーテル体(化
合物(■)′)t−酸化することによりグリセリルエー
テル誘導体(X)となし1次いでシリル基を脱保農しゾ
ペンゾリデン化多価アルコールエーテル訪導体(!b)
を得る。
+ (X) (式中、R1、R8及びXは前記し、友意味を有する) この方法において、酸比剤でろるOs’、は化合物(X
)′に対して1〜1.2当貴程度用いるのが好ましい0
ま几、反応を促進する触媒としてビリシン等の3級アミ
ンを添加しても良い。化合物(X)の脱保護は方法2の
脱保題反応と同様にして行う。
なお上記1〜3の方法において、一般式(1)中、R1
が水酸基又はカルゴヤシル基でろるゾペンゾリデン化多
価アルコールエーテル鰐導体を製造する場合には、反応
中にこれらの基が望ましくない副反応をおこすことがあ
るので、一般式(Ifi)または一般式(■)で表わ嘔
れるジベンジリデン化多価アルコール誘導体のベンゼン
頂上の水酸基又はカルボキシル基をエステル等ノ適当な
保β基で保きした後に方法1〜3のいずれかの反応全行
い、最後に保護基をはずすことによって製造することが
好ましい。
このようにして得られた本発明のジベンジリデン化多価
アルコールエーテル誘導体(1)は。
グリセリン、エチレングリコール、faピレングリコー
ル、プタンゾオール等の多価アルコール及び流動ノ9ラ
フイン、スクワラ7等の多価アルコールと混合しない油
を含む系中に、これを0.1〜20重量%(以下単に「
%」で示す)、好ましくは1〜10%添加することにニ
ジ、安定なO/Pエマルションを形成せしめることがで
きる。
〔作用及び発明の効果〕
本発明のゾペンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導
体(1)?用いることによって、安定で均一なO/Pエ
マルション全形成することが可能となった。
?リオールは、極性が高い几め皮膚との親和性が良く、
また、?リオール自身が結合水を持ち、高い保湿性を有
する。従って、しっとり感、ケア感の強い感触を与える
ことができる。
エマルション基剤を用い友化粧料においては、エマルシ
ョンの連続相の性質が化粧料の性質を左右する。従って
1本発明のジベンジリデン化多価アルコ−A/ x −
fルs導体t−用いてO/Pエマルションt−形成ぢせ
れば、/リオールの量を自由に増加させることができる
ので、?リオールによる保湿効果を十分に発揮させるこ
とができ、高い保湿能を有する化粧料を得ることができ
る。さらに、薬効成分などには、水や油に対する溶解度
が低いものが多いが1本発明のジベンジリデン化多価ア
ルコールを用いれば高?リオールや高エタノール濃度の
化粧料を作ることができ、従来工9多くの薬効成分を含
む化粧料全書ることが可能でめる。
以上のように1本発明のゾペンゾリデン化多価アルコー
ルエーテル誘導体(I)は1例えば、化瞥用クリーム、
乳液等の比較的低粘度の化粧料の配合成分として有利に
利用することができる。
〔実施例〕
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例l 5−O−メチル−1,3:2,4−シー〇−ペンゾリデ
ンーD−ソルビトールの製造;(al  攪拌装置金偏
えfc11フラスコ中に、L−グクン酸r−ラクトン1
42.519 (0,8mat )、ペンズアルデヒド
ゾメチルアセタール487.049 (3,2mo/ 
)、及び濃塩酸34mg(0,5mol)を仕込み、室
温にて12時間攪拌し、生じた白色固体音ろ別、エーテ
ル及び水で洗浄し友後、ジインデミビルエーテルから再
結晶することにより、3,5:4,6−ゾー0−ペンゾ
リデンーL−グロン酸メチル297.66.9(収率9
5,8%)を白色わた状結晶として得た。
(b)  還流冷却器1滴下ロート及び攪拌装置を備え
几llフラスコ中に、水素化ナトリウム4.5g(0,
1875moA! ’) ?無水テトラヒト07ラン4
00、/に懸濁させ、上記反応で得た3、5:4,6−
ゾーO−ペンシリfンーL−グロン酸メチル4B、55
9 (0,125mol)t−室温、攪拌下に加え1次
いでヨウ化メチル35.49g(0,25mol )Y
r:滴下し、30分間室温で攪拌した。次いでこの反応
溶液全飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、クロロホ
ルムで抽出し、溶媒を減圧留去し、2−O−メチル−3
,5:4,6−ゾー0−ペンゾリデンーL−プロン酸メ
チル粗製物全書た。
(e)  攪拌装置金偏えたllフラスコ中で水素化す
チウムアルミニラA 4.759 (125mmol 
)t m 水fトラヒドロフラン40011Ltに溶解
させた後、上記反応で得た2−0−メチル−3,5:4
,6−ゾー〇−ペンゾリデンーL−グaン酸粗製物を室
温、攪拌下にゆっくりと加え、30分間室温で攪拌し友
。次いで反応混合物に水を加え、生成した灰色固体勿ろ
別し、得られたろ液を減圧下で濃縮し、残査をジオキサ
ン−ベンゼン混合溶媒から再結晶することにより。
目的の5−0−メチル−1,3:2.4−シー〇−ペン
ゾリデンーD−ソルビトール21.01.!i+(収率
45,1%)を白色固体として得た。
融点(℃): 219.0〜220.4IR(KBr、
c*−J : 3370,2950,1407,133
5゜1122.1092,1032,735゜”H−N
MR(DMSO−a、 、δppm): 3.39(a
 、 3H)。
3−304−27 (m + 8 H)、4.54 (
b B−I H)+ 5.67 (s −IH)、5.
72(s 、 IH)、7.31−7.57(m、 1
0H)MS : 371(M+) 実施例2 5−0−(2,3−ジヒドロキシデミビル)−1,3:
2.4−ビス−〇−(3,4−ジフルオロフェニルメチ
リデン)−D−ソルビトールの製造: (&)  攪拌装置を備えた2001フラスコに、1゜
3:2.4−ビス−〇−(3,4−ジフルオロフェニル
メチリテン)−D−ソルビトール11.62g(27m
mo/ ’)、t−プチルゾメチルクaロシラン5.4
3.!i’ (36mmol)、イミダゾール4.08
 Jir (60mmol)及びジメチルホルムアミド
60−を仕込み、50℃で3時間攪拌した。次いで反応
混合物をジエチルエーテルで抽出し、水洗後、溶媒を減
圧留去し、残査を7リカグルカラムクロマトグラフイー
で精製することにより、6−O−(t−ブチルジメチル
シリル)−1、3: 2 、4−ビス−〇−(3,4−
ジフルオロフェニルメチリテン)−〇−ソルビトールを
得九〇 (b)  還流冷却管及び攪拌装置金偏え’asooy
フラスコ中に、水素化ナトリウムi、isg(4smm
oA! ) k無水テトラヒドロフラン200Me に
懸濁させ、上記反応で得26−O−(t−ブチルジメチ
ルシリル’)−1,3:2.4−ビス−〇−(3,4−
ジフルオロフェニルメチリデン)−D−ソルビトールを
室温・攪拌下に加え1次いで臭化アリル5.81 /l
 (48mmol)k滴下し、6時間加熱還流した。反
応混合物を冷却後、水を加え、クロロホルムで抽出し、
溶媒を減圧留去することにより、5−0−アリル−6−
0−(1−ブチルジメチルシリル)−1,3:2゜4−
に’スー0−(3,4−ジフルオロフェニルメチリテン
)−D−ンルビトール粗製物を得た。
(e)  攪拌装置を備え友11フラスコ中で、上記反
応で得た粗製物をピリシンlQm/及びジエチルエーテ
ル100m1に溶解させ1次いで四酸化オスミラA 5
 、!i’ (19,7mmol’)のジエチルエーテ
ル溶液(100WLt)t−滴下し、室温で24時間攪
拌した。次いでここに水酸化カリウム59゜f二)−ル
509、りaaホルh200m1.水2501jt−加
え、室温でさらに24時間攪拌した。次に得られた反応
混合物のクロロホルム溶液全分離し、溶媒を減圧留去し
、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにLり、5−0−(2,3−ジヒドロキシデミビ
ル)−6−0−(t−ブチルジメチルシリル)−1,3
:2,4−ビス−〇−(3,4−ジフルオロフェニルメ
チリテン)−D−ソルビトールを得九。
(d)  攪拌装置を備えた2001jフラスコに、上
記反応で得友5−0−(2,3−ジヒドロキシデミビル
)−6−0−(t−7”チルジメチルシリル)−1,3
:2,4−ビス−〇−(3,4−ジフルオロフェニルメ
チリデン)−D−ンルビトール、フッ化テトラブチルア
ンモニウム・3水和物7.571 (24mmol)及
びテトラヒドロフラン100m’1jt−仕込み、室温
で2時間攪拌し友。溶媒を減圧留去後、残査tシリカダ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的の5−0−(2,3−ゾとドaキシデロビル)−1,
3:2,4−ビス−〇−(3,4−ジフルオロフェニル
メチリデン)−D−ソルビトール7.25.!i+(収
率52.2%)t−得九。
融点(’C): 198.5〜199.5IR(KBr
、cm−” ’): 3406,2884,1527,
1437゜1287 、1116 、1092 、10
65 。
”H−NMR(DMSO−d、、δppm ’) : 
3.33−3.86 (m + 8H’) +3.98
(bs 、2H)、4.20(bs、3H)、4.49
−4.60(m、 IH)、、 4.60−4.70(
m、 IH) 、 4.70−4.79(m。
IH”) 、5.67(s 、 IH)、5.70(a
 、 IH)、7.27−7.52(m、6H) 実施例3 5−0−(2,3−ゾヒドロキ7fロビル)−1,3:
2,4−シー〇−ペンゾリデンーD−ソルビトールの製
造; 実施例2における1、3:2,4−ビス−〇−(3,4
−ジフルオロフェニルメチリデン)−り一ソルピトール
11.62p (27mmol)の代わりに1.3:2
,4−シーO−ペンゾリデンーD−ンルピトール9.6
81 (27mmol’J k用vz fc以外Fi実
施例2と同様にして5−0−(2,3−ゾヒド0キシゾ
ロビル)−1,3:2.4−シー0−ペンゾリヂンーD
−ソルビトール5.95.9(収率si、o%)を得友
実施例4 実施例1で得た5−0−メチル−1,3:2゜4−シー
〇−ペンゾリデンーD−ンルビトール0.19Yr−グ
リセリン8.99に加熱溶解し、次いで攪拌下に流動I
Qラフイン1.09を10分間かけて滴下し、冷却し友
ところ、均一なO/Pエマルションが得られた。
実施例5〜6 実施例2〜3で得九ゾペンゾリデン化多価アルコールエ
ーテル誘導体を用いて、実施例5と同様にして0/Pエ
マルシヨンを形成させたところ、実施例4と同様の均一
なエマル/コンか得られ友。
処方例1(制汗効果のつよい化粧料) 実施例1の化合物    1% トリクロサン    0.5% スクワラン    10% グリセリン    20% エタノール    バランス 100% 処方例2(消炎効果のつよい化粧料) 実施例3の化合物       1% グリチルリチン酸ゾカリウム  2% スクワラン         10% グリセリン        50% エタノール         バランス100% 以上 手続補正書(自発) 1、 事件の表示 昭和63年特  許  願第219129  号2、発
明の名称 ゾペンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導体 補正をする者 事件との関係   出願人 住  所 名 称 (0913花王株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Rは炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐アルキル
    基または基▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 R^1は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ
    ル基、ニトロ基、シアノ基または炭素数1〜4のアルキ
    ル基若しくはアルコキシル基を示す〕 で表わされるジベンジリデン化多価アルコールエーテル
    誘導体。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5609855A (en) * 1990-04-06 1997-03-11 The Procter & Gamble Company Gel stick antiperspirant compositions
JP2013521242A (ja) * 2010-03-02 2013-06-10 ロレアル ジベンジリデンソルビトールエステルタイプの化合物、調製方法、使用、それらを含む組成物および美容処置方法

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