JPH07187945A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPH07187945A JPH07187945A JP6318128A JP31812894A JPH07187945A JP H07187945 A JPH07187945 A JP H07187945A JP 6318128 A JP6318128 A JP 6318128A JP 31812894 A JP31812894 A JP 31812894A JP H07187945 A JPH07187945 A JP H07187945A
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Abstract
(57)【要約】
式（１）
【化１】
（Ｑは二価の炭化水素基、Ｒ13及びＲ14はＨ又はＣ1〜
Ｃ5の炭化水素基）で表わされる基であり、残りはＣ1〜
Ｃ30の炭化水素基又は-X-R15（Ｘはエーテル結合及び／
又はエステル結合を含む二価炭化水素基、Ｒ15はＣ1〜
Ｃ30の炭化水素基）で表わされる基である。ｌ、ｍ及び
ｎは０以上２０００以下の数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０の
とき、Ｒ1 〜Ｒ3 、Ｒ10〜Ｒ12のうち少なくとも１つは
基（２）である。ただし、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なくとも
１つが、ＱがトリメチレンでＲ13及びＲ14が共に水素原
子である基（２）であるとき、Ｃ1〜Ｃ30の炭化水素基
の少なくとも１つは、Ｃ6〜Ｃ30の炭化水素基〕で表わ
されるシキロサン誘導体を含有する化粧料。 【効果】 乳化安定性に優れたものである。
Ｃ5の炭化水素基）で表わされる基であり、残りはＣ1〜
Ｃ30の炭化水素基又は-X-R15（Ｘはエーテル結合及び／
又はエステル結合を含む二価炭化水素基、Ｒ15はＣ1〜
Ｃ30の炭化水素基）で表わされる基である。ｌ、ｍ及び
ｎは０以上２０００以下の数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０の
とき、Ｒ1 〜Ｒ3 、Ｒ10〜Ｒ12のうち少なくとも１つは
基（２）である。ただし、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なくとも
１つが、ＱがトリメチレンでＲ13及びＲ14が共に水素原
子である基（２）であるとき、Ｃ1〜Ｃ30の炭化水素基
の少なくとも１つは、Ｃ6〜Ｃ30の炭化水素基〕で表わ
されるシキロサン誘導体を含有する化粧料。 【効果】 乳化安定性に優れたものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、乳化剤として有用な、
界面活性作用を有する新規シロキサン誘導体、その製造
方法及びこれを含有する化粧料に関する。
界面活性作用を有する新規シロキサン誘導体、その製造
方法及びこれを含有する化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】界面活
性作用を有するシリコーン化合物は、その変性親水基の
種類から、アニオン系親水基を有する化合物、カチオン
系親水基を有する化合物、ベタイン系親水基を有する化
合物及びノニオン系親水基を有する化合物の４種に大別
される。上記のうちノニオン系親水基を有する化合物と
しては、ポリオキシアルキレン基を親水基として有する
ポリオキシアルキレン変性シリコーン系界面活性剤が公
知であるが、このものは乳化安定性に劣るため、化粧料
等の乳化剤として用いた場合、満足な乳化安定性を得る
ためにはシリカ、粘度鉱物等の増粘剤を更に添加する必
要があった。
性作用を有するシリコーン化合物は、その変性親水基の
種類から、アニオン系親水基を有する化合物、カチオン
系親水基を有する化合物、ベタイン系親水基を有する化
合物及びノニオン系親水基を有する化合物の４種に大別
される。上記のうちノニオン系親水基を有する化合物と
しては、ポリオキシアルキレン基を親水基として有する
ポリオキシアルキレン変性シリコーン系界面活性剤が公
知であるが、このものは乳化安定性に劣るため、化粧料
等の乳化剤として用いた場合、満足な乳化安定性を得る
ためにはシリカ、粘度鉱物等の増粘剤を更に添加する必
要があった。
【０００３】一方、ポリオキシアルキレン以外のノニオ
ン系の親水基としては多価アルコール性水酸基が考えら
れるが、多価アルコール性水酸基を親水基として有する
シリコーン系界面活性剤は現在のところほとんど知られ
ておらず、わずかに特公昭62-34039号公報に記載されて
いる（ポリ）グリセリン変性シリコーン及び特開昭57-2
09295号公報に記載されているソルビタン変性シリコー
ンが界面活性作用を有することが知られているのみであ
る。
ン系の親水基としては多価アルコール性水酸基が考えら
れるが、多価アルコール性水酸基を親水基として有する
シリコーン系界面活性剤は現在のところほとんど知られ
ておらず、わずかに特公昭62-34039号公報に記載されて
いる（ポリ）グリセリン変性シリコーン及び特開昭57-2
09295号公報に記載されているソルビタン変性シリコー
ンが界面活性作用を有することが知られているのみであ
る。
【０００４】また、多価アルコール性水酸基であるグリ
セリル基により変性されたシリコーン化合物は公知であ
り、特開昭62-195389号公報、特開昭64-16793号公報及
び特開昭63-101388号公報に記載されているが、これら
化合物はヒドロキシル基の反応性を利用した合成樹脂の
表面改質剤であり、その界面活性作用については不明で
ある。
セリル基により変性されたシリコーン化合物は公知であ
り、特開昭62-195389号公報、特開昭64-16793号公報及
び特開昭63-101388号公報に記載されているが、これら
化合物はヒドロキシル基の反応性を利用した合成樹脂の
表面改質剤であり、その界面活性作用については不明で
ある。
【０００５】このように、満足な性能を有するノニオン
系のシリコーン系界面活性剤は現在のところ皆無に等し
いものである。
系のシリコーン系界面活性剤は現在のところ皆無に等し
いものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、後述のグリセリル基
を有する新規シロキサン誘導体が、化粧料等の乳化剤と
して好適なノニオン系界面活性剤であることを見いだ
し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、後述のグリセリル基
を有する新規シロキサン誘導体が、化粧料等の乳化剤と
して好適なノニオン系界面活性剤であることを見いだ
し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、次の一般式（１）
【０００８】
【化７】
【０００９】（式中、Ｑは炭素数３〜２０の二価炭化水
素基を示し、Ｒ13及びＲ14はそれぞれ水素原子又は炭素
数１〜５の炭化水素基を示し、そのうち少なくとも一方
は水素原子である。）で表わされる基であり、残りが炭
素数１〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基
又は次式（３）：
素基を示し、Ｒ13及びＲ14はそれぞれ水素原子又は炭素
数１〜５の炭化水素基を示し、そのうち少なくとも一方
は水素原子である。）で表わされる基であり、残りが炭
素数１〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基
又は次式（３）：
【００１０】
【化８】-X-R15 （３）
【００１１】（式中、Ｘはエーテル結合及び／又はエス
テル結合を含む二価炭化水素基を、Ｒ 15は炭素数１〜３
０の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基を示す。）で表
わされる基であり、ｌ、ｍ及びｎは０以上２０００以下
の数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のとき、Ｒ1 〜Ｒ3 、Ｒ10
〜Ｒ12のうち少なくとも１つは基（２）である。ただ
し、Ｒ1 〜Ｒ12のうち１つが、ＱがトリメチレンでＲ13
及びＲ14が共に水素原子である基（２）であり、かつ残
り全てがメチル基である場合を除く。〕で表わされるシ
ロキサン誘導体、その製造方法及びこれを含有する化粧
料を提供するものである。
テル結合を含む二価炭化水素基を、Ｒ 15は炭素数１〜３
０の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基を示す。）で表
わされる基であり、ｌ、ｍ及びｎは０以上２０００以下
の数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のとき、Ｒ1 〜Ｒ3 、Ｒ10
〜Ｒ12のうち少なくとも１つは基（２）である。ただ
し、Ｒ1 〜Ｒ12のうち１つが、ＱがトリメチレンでＲ13
及びＲ14が共に水素原子である基（２）であり、かつ残
り全てがメチル基である場合を除く。〕で表わされるシ
ロキサン誘導体、その製造方法及びこれを含有する化粧
料を提供するものである。
【００１２】上記一般式（１）において、Ｑで示される
炭素数３〜20の二価炭化水素基としては、トリメチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、
デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、テ
トラデカメチレン、ヘキサデカメチレン、オクタデカメ
チレン等の直鎖アルキレン基；プロピレン、２−メチル
トリメチレン、２−メチルテトラメチレン、２−メチル
ペンタメチレン、３−メチルペンタメチレン等の分岐鎖
アルキレン基等が挙げられる。Ｒ13又はＲ14で示される
炭素数１〜５の炭化水素基としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、イソプロピル、sec−ブ
チル、tert−ブチル、ネオペンチル、シクロペンチル等
の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基等が挙げられる。
またＸで示されるエーテル結合及び／又はエステル結合
を含む二価炭化水素基としては-(CH2)r-(OC2H4)p-(OC3H
6)q-O-（ここでｐ及びｑは０以上５０以下の数、ｒは３
以上２０以下の整数）、-(CH2) r-O-CO-、-(CH2)r-COO-
等が挙げられる。更に、炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖
又は環状の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、エイコシル、ドエイコシル、テトラエイコシル、
ヘキサエイコシル、オクタエイコシル、トリアコンチル
等の直鎖アルキル基；イソプロピル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、１−
ヘプチルデシル等の分岐鎖アルキル基；シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、アビエチル、コレステリル等の環
状アルキル基などが挙げられる。そして、ｌ、ｍ及びｎ
は、原料となるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
の入手のしやすさ、製造時の操作性などの点から、０以
上２０００以下の範囲とすることが好ましい。
炭素数３〜20の二価炭化水素基としては、トリメチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、
デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、テ
トラデカメチレン、ヘキサデカメチレン、オクタデカメ
チレン等の直鎖アルキレン基；プロピレン、２−メチル
トリメチレン、２−メチルテトラメチレン、２−メチル
ペンタメチレン、３−メチルペンタメチレン等の分岐鎖
アルキレン基等が挙げられる。Ｒ13又はＲ14で示される
炭素数１〜５の炭化水素基としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、イソプロピル、sec−ブ
チル、tert−ブチル、ネオペンチル、シクロペンチル等
の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基等が挙げられる。
またＸで示されるエーテル結合及び／又はエステル結合
を含む二価炭化水素基としては-(CH2)r-(OC2H4)p-(OC3H
6)q-O-（ここでｐ及びｑは０以上５０以下の数、ｒは３
以上２０以下の整数）、-(CH2) r-O-CO-、-(CH2)r-COO-
等が挙げられる。更に、炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖
又は環状の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、エイコシル、ドエイコシル、テトラエイコシル、
ヘキサエイコシル、オクタエイコシル、トリアコンチル
等の直鎖アルキル基；イソプロピル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、１−
ヘプチルデシル等の分岐鎖アルキル基；シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、アビエチル、コレステリル等の環
状アルキル基などが挙げられる。そして、ｌ、ｍ及びｎ
は、原料となるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
の入手のしやすさ、製造時の操作性などの点から、０以
上２０００以下の範囲とすることが好ましい。
【００１３】本発明のシロキサン誘導体（１）は、例え
ば次の反応式に従って製造することができる。 （１） 基（３）を有さないシロキサン誘導体（１ａ）
の製法：
ば次の反応式に従って製造することができる。 （１） 基（３）を有さないシロキサン誘導体（１ａ）
の製法：
【００１４】
【化９】
【００１５】〔式中、Ｒ16〜Ｒ27は少なくとも１つが水
素原子であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖又
は環状の炭化水素基であり、ｌ、ｍ及びｎは０以上２０
００以下の数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のとき、Ｒ16〜Ｒ
18、Ｒ25〜Ｒ27のうち少なくとも１つは水素原子であ
る。Ｑ′は少なくとも１個の二重結合を有する炭素数３
〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ13及びＲ14は前記と同じ
意味を有する。Ｒ1′〜Ｒ12′のうち、少なくとも１つ
は基（２）であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖、分岐
鎖又は環状の炭化水素基であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のと
き、Ｒ1′〜Ｒ3′、Ｒ10′〜Ｒ12′のうち少なくとも１
つは基（２）である。ただし、Ｒ1′〜Ｒ12′のうち１
つが、ＱがトリメチレンでＲ13及びＲ14が共に水素原子
である基（２）であり、かつ残り全てがメチル基である
場合を除く。〕
素原子であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖又
は環状の炭化水素基であり、ｌ、ｍ及びｎは０以上２０
００以下の数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のとき、Ｒ16〜Ｒ
18、Ｒ25〜Ｒ27のうち少なくとも１つは水素原子であ
る。Ｑ′は少なくとも１個の二重結合を有する炭素数３
〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ13及びＲ14は前記と同じ
意味を有する。Ｒ1′〜Ｒ12′のうち、少なくとも１つ
は基（２）であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖、分岐
鎖又は環状の炭化水素基であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のと
き、Ｒ1′〜Ｒ3′、Ｒ10′〜Ｒ12′のうち少なくとも１
つは基（２）である。ただし、Ｒ1′〜Ｒ12′のうち１
つが、ＱがトリメチレンでＲ13及びＲ14が共に水素原子
である基（２）であり、かつ残り全てがメチル基である
場合を除く。〕
【００１６】すなわち、少なくとも１個のケイ素−水素
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
（４）に、アルケニルグリセリルエーテル（２′）を反
応させることにより、基（３）を有さないシロキサン誘
導体（１ａ）が得られる。
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
（４）に、アルケニルグリセリルエーテル（２′）を反
応させることにより、基（３）を有さないシロキサン誘
導体（１ａ）が得られる。
【００１７】（２）基（３）を有するシロキサン誘導体
（１ｂ）の製法：
（１ｂ）の製法：
【００１８】
【化１０】
【００１９】〔式中、Ｒ16′〜Ｒ27′は少なくとも２つ
が水素原子であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖、分岐
鎖又は環状の炭化水素基であり、ｌ、ｍ及びｎは前記と
同じ意味を示し、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のとき、Ｒ16′〜
Ｒ18′、Ｒ25′〜Ｒ27′のうち少なくとも２つは水素原
子である。Ｑ′、Ｒ13及びＲ14は前記と同じ意味を示
す。Ｘ′は少なくとも１個の二重結合を有し、かつエー
テル結合及び／又はエステル結合を含む炭化水素基を、
Ｒ15は前記と同じ意味を示す。Ｒ1″〜Ｒ12″のうち、
少なくとも１つは基（２）であり、残りのうち少なくと
も１つは基（３）であり、残りが炭素数１〜３０の直
鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＝
０のとき、Ｒ1″〜Ｒ3″、Ｒ10″〜Ｒ12″のうち少なく
とも１つは基（２）であり、残りのうち少なくとも１つ
は基（３）である。〕
が水素原子であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖、分岐
鎖又は環状の炭化水素基であり、ｌ、ｍ及びｎは前記と
同じ意味を示し、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のとき、Ｒ16′〜
Ｒ18′、Ｒ25′〜Ｒ27′のうち少なくとも２つは水素原
子である。Ｑ′、Ｒ13及びＲ14は前記と同じ意味を示
す。Ｘ′は少なくとも１個の二重結合を有し、かつエー
テル結合及び／又はエステル結合を含む炭化水素基を、
Ｒ15は前記と同じ意味を示す。Ｒ1″〜Ｒ12″のうち、
少なくとも１つは基（２）であり、残りのうち少なくと
も１つは基（３）であり、残りが炭素数１〜３０の直
鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＝
０のとき、Ｒ1″〜Ｒ3″、Ｒ10″〜Ｒ12″のうち少なく
とも１つは基（２）であり、残りのうち少なくとも１つ
は基（３）である。〕
【００２０】すなわち、少なくとも２個のケイ素−水素
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
（４′）に、アルケニルグリセリルエーテル（２′）及
び化合物（３′）を反応させることにより、基（３）を
有するシロキサン誘導体（１ｂ）が得られる。ここで、
化合物（２′）と化合物（３′）は、どちらを先に化合
物（４′）に反応させても、また同時に化合物（４′）
に反応させてもよい。
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
（４′）に、アルケニルグリセリルエーテル（２′）及
び化合物（３′）を反応させることにより、基（３）を
有するシロキサン誘導体（１ｂ）が得られる。ここで、
化合物（２′）と化合物（３′）は、どちらを先に化合
物（４′）に反応させても、また同時に化合物（４′）
に反応させてもよい。
【００２１】原料であるオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサン（４）又は（４′）は、分子中に少なくとも１
個〔（４）〕又は少なくとも２個〔（４′）〕のケイ素
−水素結合を有することが必須とされるほかは、粘度、
分子構造等に特に制限はなく、公知の種々のものを使用
することができるが、原料の入手のしやすさ、製造時の
操作性などの点からｌ、ｍ及びｎが０以上２０００以下
のものが好ましい。
ロキサン（４）又は（４′）は、分子中に少なくとも１
個〔（４）〕又は少なくとも２個〔（４′）〕のケイ素
−水素結合を有することが必須とされるほかは、粘度、
分子構造等に特に制限はなく、公知の種々のものを使用
することができるが、原料の入手のしやすさ、製造時の
操作性などの点からｌ、ｍ及びｎが０以上２０００以下
のものが好ましい。
【００２２】化合物（２′）としては、一般式（２′）
においてＱ′がω−アルケニル基であるものが好まし
い。また、化合物（３′）としては、一般式（３′）に
おいてＸ′が、
においてＱ′がω−アルケニル基であるものが好まし
い。また、化合物（３′）としては、一般式（３′）に
おいてＸ′が、
【００２３】
【化１１】
【００２４】等であるものが好ましい。前記（１）及び
（２）の反応は、触媒の存在下に行われ、触媒としては
一般にヒドロシリル化に用いられるもの、例えば遊離ラ
ジカル開始剤；光開始剤；ルテニウム、ロジウム、パラ
ジウム、オスミウム、イリジウム、白金等の金属の錯体
化合物；これらをシリカゲル又はアルミナに担持させた
ものなどが挙げられる。これらのうち、特に塩化白金
酸、speier試薬（塩化白金酸のイソプロピルアルコール
溶液）等が好ましい。触媒の使用量はオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサン（４）又は（４′）とアルケニル
グリセリルエーテル（２′）及び／又は化合物（３′）
との反応を促進するのに充分な量であればよく、特に限
定されないが、使用されるオレフィン１mol に対して１
０-6〜１０-1mol の範囲が好ましい。
（２）の反応は、触媒の存在下に行われ、触媒としては
一般にヒドロシリル化に用いられるもの、例えば遊離ラ
ジカル開始剤；光開始剤；ルテニウム、ロジウム、パラ
ジウム、オスミウム、イリジウム、白金等の金属の錯体
化合物；これらをシリカゲル又はアルミナに担持させた
ものなどが挙げられる。これらのうち、特に塩化白金
酸、speier試薬（塩化白金酸のイソプロピルアルコール
溶液）等が好ましい。触媒の使用量はオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサン（４）又は（４′）とアルケニル
グリセリルエーテル（２′）及び／又は化合物（３′）
との反応を促進するのに充分な量であればよく、特に限
定されないが、使用されるオレフィン１mol に対して１
０-6〜１０-1mol の範囲が好ましい。
【００２５】本反応においては反応溶媒の使用は必須で
はないが、必要に応じて適当な溶媒中で反応を行っても
よい。反応溶媒としては、反応を阻害しないものであれ
ば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キ
シレン等のベンゼン系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル等のエーテル系溶媒；メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のア
ルコール系溶媒などが挙げられる。アルコール系溶媒を
使用する場合には、Si-Hと-OH との間における脱水素反
応を防止ないし抑制するために、酢酸カリウム等のpH調
整剤（特開昭57-149290号公報）を用いるのが好まし
い。
はないが、必要に応じて適当な溶媒中で反応を行っても
よい。反応溶媒としては、反応を阻害しないものであれ
ば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キ
シレン等のベンゼン系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル等のエーテル系溶媒；メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のア
ルコール系溶媒などが挙げられる。アルコール系溶媒を
使用する場合には、Si-Hと-OH との間における脱水素反
応を防止ないし抑制するために、酢酸カリウム等のpH調
整剤（特開昭57-149290号公報）を用いるのが好まし
い。
【００２６】本反応に使用されるオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサン（４）又は（４′）に対するアルケニ
ルグリセリルエーテル（２′）及び／又は化合物
（３′）の割合は、得られるシロキサン誘導体（１）が
分子中に少なくとも１個以上のケイ素結合グリセリル基
（２）を有するに充分な量のアルケニルグリセリルエー
テル（２′）があれば、その他の割合は任意でよいが、
得られる化合物（１）を用いて炭素系の油剤を乳化する
場合は、基（２）と基（３）の合計ユニット数が、残存
するジメチルシロキサンユニット数と同じ割合か又はそ
れ以上の範囲とし、シリコン系の油剤を乳化する場合
は、基（２）と基（３）の合計ユニット数が、残存する
ジメチルシロキサンユニット数の１／５以下の範囲とす
るのが好ましい。
ンポリシロキサン（４）又は（４′）に対するアルケニ
ルグリセリルエーテル（２′）及び／又は化合物
（３′）の割合は、得られるシロキサン誘導体（１）が
分子中に少なくとも１個以上のケイ素結合グリセリル基
（２）を有するに充分な量のアルケニルグリセリルエー
テル（２′）があれば、その他の割合は任意でよいが、
得られる化合物（１）を用いて炭素系の油剤を乳化する
場合は、基（２）と基（３）の合計ユニット数が、残存
するジメチルシロキサンユニット数と同じ割合か又はそ
れ以上の範囲とし、シリコン系の油剤を乳化する場合
は、基（２）と基（３）の合計ユニット数が、残存する
ジメチルシロキサンユニット数の１／５以下の範囲とす
るのが好ましい。
【００２７】ヒドロシリル化は、０〜２００℃で進行す
るが、反応速度や生成物の着色などを考え、０〜１００
℃で行うのが好ましい。また、反応時間は０．５〜２４
時間程度とするのが好ましい。
るが、反応速度や生成物の着色などを考え、０〜１００
℃で行うのが好ましい。また、反応時間は０．５〜２４
時間程度とするのが好ましい。
【００２８】このようにして得られた本発明シロキサン
誘導体（１）は、化粧料用成分、特に乳化剤として好適
に用いることができる。適用し得る化粧料の剤型、種類
等は特に限定されず、例えば乳液、ローション、ファン
デーション等のスキンケア化粧料；シャンプー、リン
ス、トリートメント等のヘアケア化粧料などが挙げられ
る。化粧料中への本発明シロキサン誘導体（１）の配合
量も特に限定されないが、通常、０．００１〜９０重量
％、特に１〜５０重量％の範囲が好ましい。
誘導体（１）は、化粧料用成分、特に乳化剤として好適
に用いることができる。適用し得る化粧料の剤型、種類
等は特に限定されず、例えば乳液、ローション、ファン
デーション等のスキンケア化粧料；シャンプー、リン
ス、トリートメント等のヘアケア化粧料などが挙げられ
る。化粧料中への本発明シロキサン誘導体（１）の配合
量も特に限定されないが、通常、０．００１〜９０重量
％、特に１〜５０重量％の範囲が好ましい。
【００２９】
【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３０】実施例１ （１）冷却管及び磁気撹拌子を備えた 100ml２口フラス
コに、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン９７
ｇ（０．７２mol ) 及び１−ヘキセン３０ｇ（０．３６
mol ）を仕込み、これに塩化白金酸の５％イソプロピル
アルコール溶液０．７２ｇ（７．２mmol）を加え、氷水
浴下16時間撹拌した。蒸留により無色透明液体５２．８
ｇ（ｂｐ５５−６１℃／４Torr)(収率６７％）を得た。
得られた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより、１
−ヘキシル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ンであることを確認した。
コに、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン９７
ｇ（０．７２mol ) 及び１−ヘキセン３０ｇ（０．３６
mol ）を仕込み、これに塩化白金酸の５％イソプロピル
アルコール溶液０．７２ｇ（７．２mmol）を加え、氷水
浴下16時間撹拌した。蒸留により無色透明液体５２．８
ｇ（ｂｐ５５−６１℃／４Torr)(収率６７％）を得た。
得られた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより、１
−ヘキシル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ンであることを確認した。
【００３１】（２）冷却管及び磁気撹拌子を備えた 100
ml２口フラスコに、（１）で合成した１−ヘキシル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１５ｇ（６
９mmol）、アリルグリセリルエーテル１２ｇ（９１mmo
l) 、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液１．８ｇ
（１．８mmol) 及びイソプロピルアルコール２４ｇを仕
込み、これに塩化白金酸の５％イソプロピルアルコール
溶液０．１８ｇ (０．０１７mmol）を加え、４０℃で１
７時間撹拌した。溶媒留去後、反応生成物をシリカゲル
カラムにかけて精製し、無色透明液体２２ｇ（収率９３
％）を得た。得られた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクト
ルにより、３−（３−ヘキシル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサニル）プロピルグリセリルエーテル
（Ａ）であることが確認された。
ml２口フラスコに、（１）で合成した１−ヘキシル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１５ｇ（６
９mmol）、アリルグリセリルエーテル１２ｇ（９１mmo
l) 、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液１．８ｇ
（１．８mmol) 及びイソプロピルアルコール２４ｇを仕
込み、これに塩化白金酸の５％イソプロピルアルコール
溶液０．１８ｇ (０．０１７mmol）を加え、４０℃で１
７時間撹拌した。溶媒留去後、反応生成物をシリカゲル
カラムにかけて精製し、無色透明液体２２ｇ（収率９３
％）を得た。得られた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクト
ルにより、３−（３−ヘキシル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサニル）プロピルグリセリルエーテル
（Ａ）であることが確認された。
【００３２】
【化１２】
【００３３】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４００（−ＯＨ） ２９２８（Ｃ−Ｈ） １２５６（Ｓｉ−Ｍｅ） １０６４，８４２，７９６（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 ０．０４，０．０６（ｓ，１２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．０８−１．０２（ｔ，３Ｈ） −ＣＨ 3 １．１４−１．４６（ｂｒ，８Ｈ） −ＣＨ 2− ０．４０−０．６６（ｍ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．４８−１．７２（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３２−３．５９（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．７９−３．９８（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．５９−３．７９（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ２．８３−２．９３（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．４６−２．５９（ｄｄ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm）〕 ０．４６，０．５３ Ｓｉ−ＣＨ3 １４．３，１４．４ −ＣＨ3，ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ ２２．８，２３．４，２３．６，３１．８，３３．２
−ＣＨ2− １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2− ６４．４ ＣＨ2−ＯＨ ７０．７ ＣＨ−ＯＨ ７２．５ ＣＨ 2ＣＨ2−Ｏ ７４．６ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準（０p
pm）〕 ７．２２，７．８９
（７．２８ppm）〕 ０．０４，０．０６（ｓ，１２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．０８−１．０２（ｔ，３Ｈ） −ＣＨ 3 １．１４−１．４６（ｂｒ，８Ｈ） −ＣＨ 2− ０．４０−０．６６（ｍ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．４８−１．７２（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３２−３．５９（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．７９−３．９８（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．５９−３．７９（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ２．８３−２．９３（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．４６−２．５９（ｄｄ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm）〕 ０．４６，０．５３ Ｓｉ−ＣＨ3 １４．３，１４．４ −ＣＨ3，ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ ２２．８，２３．４，２３．６，３１．８，３３．２
−ＣＨ2− １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2− ６４．４ ＣＨ2−ＯＨ ７０．７ ＣＨ−ＯＨ ７２．５ ＣＨ 2ＣＨ2−Ｏ ７４．６ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準（０p
pm）〕 ７．２２，７．８９
【００３４】実施例２ （１）実施例１の（１）と同様の方法により、１−デシ
ル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを合成
した（収率７０％）。 （２）実施例１の（２）と同様の方法により３−（３−
デシル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサニ
ル）プロピルグリセリルエーテル（Ｂ）を合成した（収
率９３％）。
ル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを合成
した（収率７０％）。 （２）実施例１の（２）と同様の方法により３−（３−
デシル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサニ
ル）プロピルグリセリルエーテル（Ｂ）を合成した（収
率９３％）。
【００３５】
【化１３】
【００３６】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４２４（−ＯＨ） ２９２８（Ｃ−Ｈ） １２５４（Ｓｉ−Ｍｅ） １０６６，８４０，７９６（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 ０．０４，０．０６（ｓ，１２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．８０−０．９５（ｔ，３Ｈ） −ＣＨ 3 １．１５−１．４２（ｂｒ，１６Ｈ） −ＣＨ 2− １．４８−１．６８（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３８−３．５３（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ０．３８−０．５７（ｍ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− ３．７７−３．９４（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．５３−３．７７（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．２５−３．３２（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．９８−３．０８（ｔ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm）〕 ０．４２，０．５０ Ｓｉ−ＣＨ3 １４．２，１４．３ −ＣＨ3，ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ ２２．８，２３．４，２９．４８，２９．５３，２９．
７５，２９．８１，３２．１，３３．６ −ＣＨ2− １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2 ２３．５ ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ ７２．４ ＣＨ 2ＣＨ2−Ｏ ７４．６ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ ７０．９ ＣＨ−ＯＨ ６４．３ ＣＨ2−ＯＨ29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準（０p
pm）〕 ７．２２，７．８９
（７．２８ppm）〕 ０．０４，０．０６（ｓ，１２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．８０−０．９５（ｔ，３Ｈ） −ＣＨ 3 １．１５−１．４２（ｂｒ，１６Ｈ） −ＣＨ 2− １．４８−１．６８（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３８−３．５３（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ０．３８−０．５７（ｍ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− ３．７７−３．９４（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．５３−３．７７（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．２５−３．３２（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．９８−３．０８（ｔ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm）〕 ０．４２，０．５０ Ｓｉ−ＣＨ3 １４．２，１４．３ −ＣＨ3，ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ ２２．８，２３．４，２９．４８，２９．５３，２９．
７５，２９．８１，３２．１，３３．６ −ＣＨ2− １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2 ２３．５ ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ ７２．４ ＣＨ 2ＣＨ2−Ｏ ７４．６ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ ７０．９ ＣＨ−ＯＨ ６４．３ ＣＨ2−ＯＨ29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準（０p
pm）〕 ７．２２，７．８９
【００３７】実施例３ （１）実施例１の（１）と同様の方法により、１−ヘキ
サデシル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
を合成した（収率７０％）。 （２）実施例１の（２）と同様の方法により３−（３−
ヘキサデシル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サニル）プロピルグリセリルエーテル（Ｃ）を合成した
（収率９３％）。
サデシル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
を合成した（収率７０％）。 （２）実施例１の（２）と同様の方法により３−（３−
ヘキサデシル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サニル）プロピルグリセリルエーテル（Ｃ）を合成した
（収率９３％）。
【００３８】
【化１４】
【００３９】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４０４（−ＯＨ） ２９５６（Ｃ−Ｈ） １２５４（Ｓｉ−Ｍｅ） １０６４，８４０，７９６（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 ０．０４，０．０６（ｓ，１２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．８１−０．９６（ｔ，３Ｈ） −ＣＨ 3 １．１６−１．４１（ｂｒ，２８Ｈ） −ＣＨ 2− ０．４１−０．５９（ｍ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．５３−１．７０（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３６−３．５９（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５９−３．８０（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ２．８３−２．９３（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．４６−２．５９（ｄｄ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm）〕 ０．４７，０．５４ Ｓｉ−ＣＨ3 １４．３，１４．４ −ＣＨ3，ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ ２２．９，２３．５，２９．５，２９．６，２９．８
０，２９．８４，２９．９，３２．１，３３．６ −Ｃ
Ｈ2− １８．６ Ｓｉ−ＣＨ2 ２３．６ ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ ６４．４ ＣＨ2−ＯＨ ７０．７ ＣＨ−ＯＨ ７２．６ ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ ７４．６ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準（０p
pm）〕 ７．２２，７．９３
（７．２８ppm）〕 ０．０４，０．０６（ｓ，１２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．８１−０．９６（ｔ，３Ｈ） −ＣＨ 3 １．１６−１．４１（ｂｒ，２８Ｈ） −ＣＨ 2− ０．４１−０．５９（ｍ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．５３−１．７０（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３６−３．５９（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５９−３．８０（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ２．８３−２．９３（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．４６−２．５９（ｄｄ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm）〕 ０．４７，０．５４ Ｓｉ−ＣＨ3 １４．３，１４．４ −ＣＨ3，ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ ２２．９，２３．５，２９．５，２９．６，２９．８
０，２９．８４，２９．９，３２．１，３３．６ −Ｃ
Ｈ2− １８．６ Ｓｉ−ＣＨ2 ２３．６ ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ ６４．４ ＣＨ2−ＯＨ ７０．７ ＣＨ−ＯＨ ７２．６ ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ ７４．６ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準（０p
pm）〕 ７．２２，７．９３
【００４０】実施例４ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００ml２口フラスコに
ノナデカメチルノナシロキサン２０ｇ（３０mmol）、１
０−ウンデセニルグリセリルエーテル９．５ｇ（３９mm
ol）、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液０．７７ｇ
（０．７８mmol）及びイソプロピルアルコール１８．５
ｇを仕込み、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール
溶液０．２０ｇ（７．７×１０-3mmol）を加え、加熱し
昇温した。内容物の温度を４０℃に保ち３．５時間攪拌
した。溶媒留去後、得られた反応生成物をヘキサンに溶
解し、濾過を行い溶媒を留去した後、得られた反応生成
物をシリカゲルカラムにかけて精製し、無色透明オイル
２１．７ｇ（収率８０％）を得た。得られた生成物は、
ＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより、ノナデカメチルノナ
シロキサニルウンデシルグリセリルエーテル（Ｄ）であ
ることを確認した。
ノナデカメチルノナシロキサン２０ｇ（３０mmol）、１
０−ウンデセニルグリセリルエーテル９．５ｇ（３９mm
ol）、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液０．７７ｇ
（０．７８mmol）及びイソプロピルアルコール１８．５
ｇを仕込み、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール
溶液０．２０ｇ（７．７×１０-3mmol）を加え、加熱し
昇温した。内容物の温度を４０℃に保ち３．５時間攪拌
した。溶媒留去後、得られた反応生成物をヘキサンに溶
解し、濾過を行い溶媒を留去した後、得られた反応生成
物をシリカゲルカラムにかけて精製し、無色透明オイル
２１．７ｇ（収率８０％）を得た。得られた生成物は、
ＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより、ノナデカメチルノナ
シロキサニルウンデシルグリセリルエーテル（Ｄ）であ
ることを確認した。
【００４１】
【化１５】
【００４２】1Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣ
ｌ3基準（７．２８ppm）〕 ０．００−０．１８（ｍ，５７Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．４８−０．６４（ｍ，２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2 １．２０−１．４２（ｂｒ，１６Ｈ） −ＣＨ 2− １．５０−１．６８（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．４０−３．５８（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．７８−３．９６（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．５８−３．７８（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ２．６７−２．７２（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．２１−２．３５（ｄｄ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm）〕 ０．３９，１．２６，１．３４，１．３７，１．９８
Ｓｉ−ＣＨ3 １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2− ２３．４，２６．３，２９．６，２９．７，２９．８，
２９．９，３３．７ −ＣＨ2− ６４．５ ＣＨ2−ＯＨ ７０．７ ＣＨ−ＯＨ ７２．１ ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ ７２．７ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ
ｌ3基準（７．２８ppm）〕 ０．００−０．１８（ｍ，５７Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．４８−０．６４（ｍ，２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2 １．２０−１．４２（ｂｒ，１６Ｈ） −ＣＨ 2− １．５０−１．６８（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．４０−３．５８（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．７８−３．９６（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．５８−３．７８（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ２．６７−２．７２（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．２１−２．３５（ｄｄ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm）〕 ０．３９，１．２６，１．３４，１．３７，１．９８
Ｓｉ−ＣＨ3 １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2− ２３．４，２６．３，２９．６，２９．７，２９．８，
２９．９，３３．７ −ＣＨ2− ６４．５ ＣＨ2−ＯＨ ７０．７ ＣＨ−ＯＨ ７２．１ ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ ７２．７ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ
【００４３】
【化１６】
【００４４】実施例５ 実施例４と同様の方法により、ペンタメチルジシロキサ
ニルウンデシルグリセリルエーテル（Ｅ）を合成した
（収率５６％）。
ニルウンデシルグリセリルエーテル（Ｅ）を合成した
（収率５６％）。
【００４５】
【化１７】
【００４６】ＩＲ（液膜，cm-1） ３３９４（−ＯＨ） ２９２６，２８６０（Ｃ−Ｈ） １２５４（Ｓｉ−Ｍｅ） １０６２，８４３（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 ０．０５，０．０７（ｓ，１５Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．４３−０．６２（ｍ，２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2 １．１４−１．４０（ｂｒ，１６Ｈ） −ＣＨ 2− １．５０−１．６８（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３８−３．５８（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．８０−３．９５（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．５８−３．８０（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ２．７２−２．８１（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．３１−２．４７（ｂｒ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm）〕 ０．５１，２．１４ Ｓｉ−ＣＨ3 １８．６ Ｓｉ−ＣＨ2 ２３．４，２６．３，２９．６，３３．６ −ＣＨ2− ６４．４ ＣＨ2−ＯＨ ７０．７ ＣＨ−ＯＨ ７２．０ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ ７２．６ ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準（０p
pm）〕 ６．９７，７．６１
（７．２８ppm）〕 ０．０５，０．０７（ｓ，１５Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．４３−０．６２（ｍ，２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2 １．１４−１．４０（ｂｒ，１６Ｈ） −ＣＨ 2− １．５０−１．６８（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３８−３．５８（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．８０−３．９５（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．５８−３．８０（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ２．７２−２．８１（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．３１−２．４７（ｂｒ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm）〕 ０．５１，２．１４ Ｓｉ−ＣＨ3 １８．６ Ｓｉ−ＣＨ2 ２３．４，２６．３，２９．６，３３．６ −ＣＨ2− ６４．４ ＣＨ2−ＯＨ ７０．７ ＣＨ−ＯＨ ７２．０ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ ７２．６ ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準（０p
pm）〕 ６．９７，７．６１
【００４７】実施例６ 実施例４と同様の方法により、ウンデカメチルペンタシ
ロキサニルウンデシルグリセリルエーテル（Ｆ）を合成
した（収率４８％）。この際、原料ウンデカメチルペン
タシロキサン中に１，５−ジヒドロデカメチルペンタシ
ロキサンが含まれていたため、同時に１，５−ビス〔１
１−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ウンデシル〕
デカメチルペンタシロキサン（Ｇ）が得られた。得られ
た１，５−ビス〔１１−（２，３−ジヒドロキシプロポ
キシ）ウンデシル〕デカメチルペンタシロキサン（Ｇ）
は、シリカゲルカラムにより単離精製した。その構造は
ＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより確認された。
ロキサニルウンデシルグリセリルエーテル（Ｆ）を合成
した（収率４８％）。この際、原料ウンデカメチルペン
タシロキサン中に１，５−ジヒドロデカメチルペンタシ
ロキサンが含まれていたため、同時に１，５−ビス〔１
１−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ウンデシル〕
デカメチルペンタシロキサン（Ｇ）が得られた。得られ
た１，５−ビス〔１１−（２，３−ジヒドロキシプロポ
キシ）ウンデシル〕デカメチルペンタシロキサン（Ｇ）
は、シリカゲルカラムにより単離精製した。その構造は
ＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより確認された。
【００４８】
【化１８】
【００４９】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４０６（−ＯＨ） ２９６２，２９２６，２８６０（Ｃ−Ｈ） １２６０（Ｓｉ−Ｍｅ） １０３５，８０１（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 −０．０２−０．１８（ｍ，３３Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．４６−０．６３（ｍ，２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．１７−１．４２（ｂｒ，１６Ｈ） −ＣＨ 2− １．４８−１．７０（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３８−３．５９（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．７７−３．９７（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．５９−３．７７（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ２．８３−２．９８（ｂｒ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．４６−２．６４（ｂｒ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm)〕 ０．３７，１．９４，１．２４，１．３２，１．３５
Ｓｉ−ＣＨ3 １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2− ２３．４，２６．３，２９．５８，２９．６６，２９．
７７， ２９．８４，３３．６ −ＣＨ2− ６４．４ ＣＨ2−ＯＨ ７０．７ ＣＨ−ＯＨ ７２．０ ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ ７２．７ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ
（７．２８ppm）〕 −０．０２−０．１８（ｍ，３３Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．４６−０．６３（ｍ，２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．１７−１．４２（ｂｒ，１６Ｈ） −ＣＨ 2− １．４８−１．７０（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３８−３．５９（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．７７−３．９７（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．５９−３．７７（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ２．８３−２．９８（ｂｒ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ２．４６−２．６４（ｂｒ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm)〕 ０．３７，１．９４，１．２４，１．３２，１．３５
Ｓｉ−ＣＨ3 １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2− ２３．４，２６．３，２９．５８，２９．６６，２９．
７７， ２９．８４，３３．６ −ＣＨ2− ６４．４ ＣＨ2−ＯＨ ７０．７ ＣＨ−ＯＨ ７２．０ ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ ７２．７ ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ
【００５０】
【化１９】
【００５１】
【化２０】
【００５２】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４０４（−ＯＨ） ２９２４，２８５６（Ｃ−Ｈ） １２６０（Ｓｉ−Ｍｅ） １０８０，１０３４，８０２（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 ０．０３，０．０５（ｓ，３０Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．５４（ｔ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．２８（ｂｒ，３２Ｈ） −ＣＨ 2− １．４８−１．６９（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ２．９２（ｔ，２Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ ３．２０（ｄ，２Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．３６−３．５７（ｍ，８Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５７−３．７８（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．７８−３．９６（ｍ，２Ｈ） ＣＨ−ＯＨ13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm)〕
（７．２８ppm）〕 ０．０３，０．０５（ｓ，３０Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．５４（ｔ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．２８（ｂｒ，３２Ｈ） −ＣＨ 2− １．４８−１．６９（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ２．９２（ｔ，２Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ ３．２０（ｄ，２Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．３６−３．５７（ｍ，８Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５７−３．７８（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．７８−３．９６（ｍ，２Ｈ） ＣＨ−ＯＨ13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７
７．２ppm)〕
【００５３】
【化２１】
【００５４】０．３５，１．３４ ａ，ｂ １．２４ ｃ １８．４ Ｓｉ−ＣＨ2− ２３．４，２６．２，２９．５６，２９．６４，２９．
７３， ２９．７６，２９．８ −ＣＨ2− ６４．４ −ＣＨ2−ＯＨ ７０．８ −ＣＨ−ＯＨ ７２．０ −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ ７２．５ −ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準（０p
pm）〕 −２２．３ Ｃ −２１．７ Ｂ ７．６２ Ａ
７３， ２９．７６，２９．８ −ＣＨ2− ６４．４ −ＣＨ2−ＯＨ ７０．８ −ＣＨ−ＯＨ ７２．０ −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ ７２．５ −ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準（０p
pm）〕 −２２．３ Ｃ −２１．７ Ｂ ７．６２ Ａ
【００５５】実施例７ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００ml２口フラスコ
に、α，ω−ジヒドロジメチルポリシロキサン（平均鎖
長２０）３０ｇ（１８．５mmol）、１０−ウンデセニル
グリセリルエーテル１１．８ｇ（４８．３mmol）、酢酸
カリウムの１０％エタノール溶液０．９５ｇ（０．９７
mmol）及びイソプロピルアルコール２４ｇを仕込み、こ
れに塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液０．
２６ｇ（０．０１０mmol）を加え、加熱し昇温した。内
容物の温度を５０℃に保ち、２時間攪拌した。溶媒を留
去した後、減圧蒸留により未反応１０−ウンデセニルグ
リセリルエーテルを留去することにより、褐色高粘稠物
を得た。この褐色高粘稠物を活性炭で処理し、無色透明
の高粘稠物３５．０ｇ（収率８９．７％）を得た。得ら
れた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより、α，ω
−ビス〔１１−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ウ
ンデシル〕ジメチルポリシロキサン（平均鎖長２０）
（Ｈ）であることを確認した。
に、α，ω−ジヒドロジメチルポリシロキサン（平均鎖
長２０）３０ｇ（１８．５mmol）、１０−ウンデセニル
グリセリルエーテル１１．８ｇ（４８．３mmol）、酢酸
カリウムの１０％エタノール溶液０．９５ｇ（０．９７
mmol）及びイソプロピルアルコール２４ｇを仕込み、こ
れに塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液０．
２６ｇ（０．０１０mmol）を加え、加熱し昇温した。内
容物の温度を５０℃に保ち、２時間攪拌した。溶媒を留
去した後、減圧蒸留により未反応１０−ウンデセニルグ
リセリルエーテルを留去することにより、褐色高粘稠物
を得た。この褐色高粘稠物を活性炭で処理し、無色透明
の高粘稠物３５．０ｇ（収率８９．７％）を得た。得ら
れた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより、α，ω
−ビス〔１１−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ウ
ンデシル〕ジメチルポリシロキサン（平均鎖長２０）
（Ｈ）であることを確認した。
【００５６】
【化２２】
【００５７】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４２０（−ＯＨ） ２９６４，２９２８，２８６０（Ｃ−Ｈ） １２６２（Ｓｉ−Ｍｅ） １１００，１０２６，８０２（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm)〕 ０．００（ｂｒ，約１３２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．５７（ｔ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．３９（ｂｒ，３２Ｈ） −ＣＨ 2− １．４７−１．７０（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ２．２２（ｂｒ，２Ｈ） −ＣＨ2−ＯＨ ２．６２（ｂｒ，２Ｈ） −ＣＨ−ＯＨ ３．３０−３．５９（ｍ，８Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５９−３．８０（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．８０−３．９６（ｍ，２Ｈ） ＣＨ−ＯＨ13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3 基準
（７７．２ppm）〕 ０．３９，１．２３，１．３６ Ｓｉ−ＣＨ3 １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2− ２３．４，２６．３，２９．６，２９．８，３３．７
−ＣＨ2− ６４．７ −ＣＨ2ＯＨ ７０．６ −ＣＨ−ＯＨ ７２．０ −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ ７２．７ −ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ
（７．２８ppm)〕 ０．００（ｂｒ，約１３２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．５７（ｔ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．３９（ｂｒ，３２Ｈ） −ＣＨ 2− １．４７−１．７０（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ２．２２（ｂｒ，２Ｈ） −ＣＨ2−ＯＨ ２．６２（ｂｒ，２Ｈ） −ＣＨ−ＯＨ ３．３０−３．５９（ｍ，８Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５９−３．８０（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．８０−３．９６（ｍ，２Ｈ） ＣＨ−ＯＨ13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3 基準
（７７．２ppm）〕 ０．３９，１．２３，１．３６ Ｓｉ−ＣＨ3 １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2− ２３．４，２６．３，２９．６，２９．８，３３．７
−ＣＨ2− ６４．７ −ＣＨ2ＯＨ ７０．６ −ＣＨ−ＯＨ ７２．０ −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ ７２．７ −ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ
【００５８】
【化２３】
【００５９】実施例８ 実施例７と同様の方法によりα，ω−ビス〔１１−
（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ウンデシル〕ジメ
チルポリシロキサン（平均鎖長５０）（Ｉ）を合成した
（収率９５．３％）。
（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ウンデシル〕ジメ
チルポリシロキサン（平均鎖長５０）（Ｉ）を合成した
（収率９５．３％）。
【００６０】
【化２４】
【００６１】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４２０（−ＯＨ） ２９６８，２９３２（Ｃ−Ｈ） １２６４（Ｓｉ−Ｍｅ） １０９４，１０２０，８６６，８０２（Ｓｉ−Ｏ−Ｓ
ｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 ０．０８（ｂｒ，約３１２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．５７（ｔ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2 １．３０（ｂｒ，３２Ｈ） −ＣＨ 2− １．４８−１．８０（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ−Ｏ ２．２０（ｂｒ，２Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ ２．６３（ｂｒ，２Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．３８−３．６０（ｍ，８Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．６０−３．８１（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．８１−３．９７（ｍ，２Ｈ） ＣＨ−ＯＨ13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3 基準
（７７．２ppm）〕 ０．３８，１．２２，１．３６，１．９６ Ｓｉ−ＣＨ
3 １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2 ２３．４，２６．３，２９．６，２９．８，３３．７
−ＣＨ2− ６４．７ ＣＨ2ＯＨ ７０．８ ＣＨ−ＯＨ ７２．１ ＣＨ 2ＣＨ2−Ｏ ７２．７ ＣＨＣＨ2−Ｏ
ｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 ０．０８（ｂｒ，約３１２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．５７（ｔ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2 １．３０（ｂｒ，３２Ｈ） −ＣＨ 2− １．４８−１．８０（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ−Ｏ ２．２０（ｂｒ，２Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ ２．６３（ｂｒ，２Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．３８−３．６０（ｍ，８Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．６０−３．８１（ｍ，４Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．８１−３．９７（ｍ，２Ｈ） ＣＨ−ＯＨ13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3 基準
（７７．２ppm）〕 ０．３８，１．２２，１．３６，１．９６ Ｓｉ−ＣＨ
3 １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2 ２３．４，２６．３，２９．６，２９．８，３３．７
−ＣＨ2− ６４．７ ＣＨ2ＯＨ ７０．８ ＣＨ−ＯＨ ７２．１ ＣＨ 2ＣＨ2−Ｏ ７２．７ ＣＨＣＨ2−Ｏ
【００６２】
【化２５】
【００６３】実施例９ （１）冷却管及び磁気攪拌子を備えた５０ml２口フラス
コにα，ω−ジヒドロヘキサデカメチルオクタシロキサ
ン３２．８ｇ（５６．６mmol）及び１−デセン４．０ｇ
（２８．５mmol）を仕込み、これに塩化白金酸３．０mg
（５．８×１０-3mmol）を加え、水浴下６時間攪拌し
た。蒸留により無色透明液体１１．０ｇ（ｂｐ １６０
℃／０．００５Torr）（収率５４％）を得た。得られた
生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより１−デシル−
１５−ヒドロヘキサデカメチルオクタシロキサンである
ことを確認した。
コにα，ω−ジヒドロヘキサデカメチルオクタシロキサ
ン３２．８ｇ（５６．６mmol）及び１−デセン４．０ｇ
（２８．５mmol）を仕込み、これに塩化白金酸３．０mg
（５．８×１０-3mmol）を加え、水浴下６時間攪拌し
た。蒸留により無色透明液体１１．０ｇ（ｂｐ １６０
℃／０．００５Torr）（収率５４％）を得た。得られた
生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより１−デシル−
１５−ヒドロヘキサデカメチルオクタシロキサンである
ことを確認した。
【００６４】（２）冷却管及び磁気攪拌子を備えた５０
ml２口フラスコに、（１）で合成した１−デシル−１５
−ヒドロヘキサデカメチルオクタシロキサン１０ｇ（１
３．９mmol）、１０−ウンデセニルグリセリルエーテル
４．４ｇ（１８．０mmol）、酢酸カリウムの１０％エタ
ノール溶液０．３５ｇ（０．３６mmol）及びイソプロピ
ルアルコール１０ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％
イソプロピルアルコール溶液０．０９３ｇ（３．６×１
０-3mmol）を加え加熱し昇温した。内容物の温度を４０
℃に保ち、４０℃で３時間攪拌した。溶媒留去後、反応
生成物をシリカゲルカラムにかけて精製し、無色透明オ
イル１１．８ｇ（収率８８％）を得た。得られた精製物
はＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより１５−デシルヘキサ
デカメチルオクタシロキサニルウンデシルグリセリルエ
ーテル（Ｊ）であることが確認された。
ml２口フラスコに、（１）で合成した１−デシル−１５
−ヒドロヘキサデカメチルオクタシロキサン１０ｇ（１
３．９mmol）、１０−ウンデセニルグリセリルエーテル
４．４ｇ（１８．０mmol）、酢酸カリウムの１０％エタ
ノール溶液０．３５ｇ（０．３６mmol）及びイソプロピ
ルアルコール１０ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％
イソプロピルアルコール溶液０．０９３ｇ（３．６×１
０-3mmol）を加え加熱し昇温した。内容物の温度を４０
℃に保ち、４０℃で３時間攪拌した。溶媒留去後、反応
生成物をシリカゲルカラムにかけて精製し、無色透明オ
イル１１．８ｇ（収率８８％）を得た。得られた精製物
はＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより１５−デシルヘキサ
デカメチルオクタシロキサニルウンデシルグリセリルエ
ーテル（Ｊ）であることが確認された。
【００６５】
【化２６】
【００６６】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４００（−ＯＨ） ２９６４，２９２８，２８６０（Ｃ−Ｈ） １２６２（Ｓｉ−Ｍｅ） １０９６，１０２６，８４０，８０４（Ｓｉ−Ｏ−Ｓ
ｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 −０．０２−０．１０（ｍ，４８Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．５０（ｔ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− ０．８７（ｔ，３Ｈ） −ＣＨ 3 １．２４（ｂｒ，３２Ｈ） −ＣＨ 2− １．４７−１．６６（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ２．３２（ｔ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ ２．７１（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．３６−３．５７（ｍ，４Ｈ） −ＣＨ 2−Ｏ ３．５７−３．７３（ｍ，２Ｈ） −ＣＨ 2−ＯＨ ３．７３−３．９０（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3 基準
（７７．２ppm）〕 ０．３８，１．２５，１．３５ Ｓｉ−ＣＨ3 １４．３ −ＣＨ3 １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2 ２２．９，２３．４，２６．３，２９．５，２９．６，
２９．７， ２９．８，２９．９，３２．１，３３．６ −ＣＨ2− ６４．５ ＣＨ2ＯＨ ７０．７ ＣＨＯＨ ７２．１ ＣＨ 2ＣＨ2Ｏ ７２．７ ＣＨＣＨ2Ｏ
ｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 −０．０２−０．１０（ｍ，４８Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．５０（ｔ，４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− ０．８７（ｔ，３Ｈ） −ＣＨ 3 １．２４（ｂｒ，３２Ｈ） −ＣＨ 2− １．４７−１．６６（ｍ，２Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ２．３２（ｔ，１Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ ２．７１（ｄ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．３６−３．５７（ｍ，４Ｈ） −ＣＨ 2−Ｏ ３．５７−３．７３（ｍ，２Ｈ） −ＣＨ 2−ＯＨ ３．７３−３．９０（ｍ，１Ｈ） ＣＨ−ＯＨ13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3 基準
（７７．２ppm）〕 ０．３８，１．２５，１．３５ Ｓｉ−ＣＨ3 １４．３ −ＣＨ3 １８．５ Ｓｉ−ＣＨ2 ２２．９，２３．４，２６．３，２９．５，２９．６，
２９．７， ２９．８，２９．９，３２．１，３３．６ −ＣＨ2− ６４．５ ＣＨ2ＯＨ ７０．７ ＣＨＯＨ ７２．１ ＣＨ 2ＣＨ2Ｏ ７２．７ ＣＨＣＨ2Ｏ
【００６７】実施例１０ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００ml２口フラスコに
式（Ｋ′）
式（Ｋ′）
【００６８】
【化２７】
【００６９】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン１５ｇ（４．４mmol）、１０−ウンデセニルグリセ
リルエーテル８．１ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１
０％エタノール溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイ
ソプロピルアルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金
酸の２％イソプロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．
６×１０-3mmol）を加え、加熱し昇温した。内容物の温
度を４０℃に保ち２．５時間攪拌した。溶媒を留去し活
性炭処理を行った後、減圧蒸留により、未反応の１０−
ウンデセニルグリセリルエーテルを留去し褐色粘稠物を
得た。得られた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクトルによ
り下記の式で示される化合物（Ｋ）であることが確認さ
れた。
サン１５ｇ（４．４mmol）、１０−ウンデセニルグリセ
リルエーテル８．１ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１
０％エタノール溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイ
ソプロピルアルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金
酸の２％イソプロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．
６×１０-3mmol）を加え、加熱し昇温した。内容物の温
度を４０℃に保ち２．５時間攪拌した。溶媒を留去し活
性炭処理を行った後、減圧蒸留により、未反応の１０−
ウンデセニルグリセリルエーテルを留去し褐色粘稠物を
得た。得られた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクトルによ
り下記の式で示される化合物（Ｋ）であることが確認さ
れた。
【００７０】
【化２８】
【００７１】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４００（−ＯＨ） ２９６８，２９３２，２８６０（Ｃ−Ｈ） １２６２（Ｓｉ−Ｍｅ） １０９６，１０２２，８４４（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 ０．０１（ｓ，約２７３Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．３８−０．５８（ｍ，１０Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．１０−１．４１（ｂｒ，８０Ｈ） −ＣＨ 2− １．４４−１．８６（ｍ，１０Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３０−３．５５（ｍ，２０Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５５−３．７７（ｍ，１０Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．７７−３．９０（ｍ，５Ｈ） ＣＨ−ＯＨ
（７．２８ppm）〕 ０．０１（ｓ，約２７３Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．３８−０．５８（ｍ，１０Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2− １．１０−１．４１（ｂｒ，８０Ｈ） −ＣＨ 2− １．４４−１．８６（ｍ，１０Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ ３．３０−３．５５（ｍ，２０Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５５−３．７７（ｍ，１０Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．７７−３．９０（ｍ，５Ｈ） ＣＨ−ＯＨ
【００７２】実施例１１ 実施例１０と同様の方法により下記の式で示される化合
物（Ｌ）を合成した（収率９７％）。
物（Ｌ）を合成した（収率９７％）。
【００７３】
【化２９】
【００７４】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４２０（−ＯＨ） ２９６８，２９３２，２８６０（Ｃ−Ｈ） １２６４（Ｓｉ−Ｍｅ） １０９６，１０２６，８０２（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 ０．００（ｓ，約３９０Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．３５−０．５０（ｍ，８Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2 １．０８−１．３９（ｂｒ，６４Ｈ） −ＣＨ 2− １．３９−１．６２（ｂｒ，８Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2Ｏ １．９６−２．２９（ｂｒ，４Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ ２．４３−２．６８（ｂｒ，４Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．３８−３．５０（ｍ，１６Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５０−３．７０（ｍ，８Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．７０−３．８６（ｍ，４Ｈ） ＣＨ−ＯＨ
（７．２８ppm）〕 ０．００（ｓ，約３９０Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．３５−０．５０（ｍ，８Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2 １．０８−１．３９（ｂｒ，６４Ｈ） −ＣＨ 2− １．３９−１．６２（ｂｒ，８Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2Ｏ １．９６−２．２９（ｂｒ，４Ｈ） ＣＨ2−ＯＨ ２．４３−２．６８（ｂｒ，４Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．３８−３．５０（ｍ，１６Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５０−３．７０（ｍ，８Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．７０−３．８６（ｍ，４Ｈ） ＣＨ−ＯＨ
【００７５】実施例１２ 実施例１０と同様の方法により下記の式で示される化合
物（Ｍ）を合成した（収率９９％）。
物（Ｍ）を合成した（収率９９％）。
【００７６】
【化３０】
【００７７】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４２４（−ＯＨ） ２９６４，２９２８，２８６０（Ｃ−Ｈ） １２６２（Ｓｉ−Ｍｅ） １０９０，１０３４，８６４，７９８（Ｓｉ−Ｏ−Ｓ
ｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 ０．００（ｓ，約５１０Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．３４−０．５５（ｍ，８Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2 １．０２−１．３８（ｂｒ，６４Ｈ） −ＣＨ 2− １．３８−１．６６（ｂｒ，８Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ １．９８−２．４０（ｂｒ，４Ｈ） ＣＨ2ＯＨ ２．４０−２．７８（ｂｒ，４Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．２６−３．５３（ｍ，１６Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５３−３．７０（ｍ，８Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．７０−３．８８（ｍ，４Ｈ） ＣＨ−ＯＨ
ｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準
（７．２８ppm）〕 ０．００（ｓ，約５１０Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 3 ０．３４−０．５５（ｍ，８Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ 2 １．０２−１．３８（ｂｒ，６４Ｈ） −ＣＨ 2− １．３８−１．６６（ｂｒ，８Ｈ） ＣＨ 2−ＣＨ2−Ｏ １．９８−２．４０（ｂｒ，４Ｈ） ＣＨ2ＯＨ ２．４０−２．７８（ｂｒ，４Ｈ） ＣＨ−ＯＨ ３．２６−３．５３（ｍ，１６Ｈ） ＣＨ 2−Ｏ ３．５３−３．７０（ｍ，８Ｈ） ＣＨ 2−ＯＨ ３．７０−３．８８（ｍ，４Ｈ） ＣＨ−ＯＨ
【００７８】実施例１３ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００mlフラスコに式
（Ｎ′）
（Ｎ′）
【００７９】
【化３１】
【００８０】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン１０ｇ（７．５mmol）、デセン８．４ｇ（６０．２
mmol）を仕込み、これに塩化白金酸の２％イソプロピル
アルコール溶液８．３×１０-3mlを加え、４０℃に加熱
した。２時間後イソプロピルアルコール２０ｇ、アリル
グリセリルエーテル４．６ｇ（３５mmol）、酢酸カリウ
ムの１０％エタノール溶液０．４４ｇ及び塩化白金酸の
２％イソプロピルアルコール溶液０．１２mlを加え４０
℃に加熱した。２時間後イソプロピルアルコールを留去
し、活性炭処理を行った後、未反応のアリルグリセリル
ーテルを減圧留去すると無色粘稠物２２ｇが得られた。
得られた生成物は、ＩＲ及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルに
より、下式（Ｎ）で示される化合物であることが確認さ
れた。
サン１０ｇ（７．５mmol）、デセン８．４ｇ（６０．２
mmol）を仕込み、これに塩化白金酸の２％イソプロピル
アルコール溶液８．３×１０-3mlを加え、４０℃に加熱
した。２時間後イソプロピルアルコール２０ｇ、アリル
グリセリルエーテル４．６ｇ（３５mmol）、酢酸カリウ
ムの１０％エタノール溶液０．４４ｇ及び塩化白金酸の
２％イソプロピルアルコール溶液０．１２mlを加え４０
℃に加熱した。２時間後イソプロピルアルコールを留去
し、活性炭処理を行った後、未反応のアリルグリセリル
ーテルを減圧留去すると無色粘稠物２２ｇが得られた。
得られた生成物は、ＩＲ及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルに
より、下式（Ｎ）で示される化合物であることが確認さ
れた。
【００８１】
【化３２】
【００８２】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４００（−ＯＨ） ２９６５，２９２５，２８６０（Ｃ−Ｈ） ８０５，８５０，１２６０（Ｓｉ−Ｍｅ） １０９０，１０３０（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）
【００８３】
【化３３】
【００８４】実施例１４ デセン１１．７ｇ（８３mmol）、アリルグリセリルエー
テル１．１ｇ（８．３mmol）を用いた以外は実施例１３
と同様な方法で反応を行い、下式（Ｏ）で示される化合
物２３ｇを得た。
テル１．１ｇ（８．３mmol）を用いた以外は実施例１３
と同様な方法で反応を行い、下式（Ｏ）で示される化合
物２３ｇを得た。
【００８５】
【化３４】
【００８６】ＩＲ（液膜，cm-1） ３４２５（−ＯＨ） ２９７０，２９３０，２８６５（Ｏ−Ｈ） ８０５，８４５，１２６０（Ｓｉ−Ｍｅ） １０９５，１０２５（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）
【００８７】
【化３５】
【００８８】試験例１ 実施例１〜１４で製造された本発明化合物（Ａ）〜
（Ｏ）について、シリコーン／水系における乳化安定性
を調べた。
（Ｏ）について、シリコーン／水系における乳化安定性
を調べた。
【００８９】評価方法 シリコーン／水＝１／１に化合物（Ａ）〜（Ｏ）を２重
量％添加し、室温においてよく振盪して乳化させた後１
日静置し、乳化安定性を調べた。シリコーンは信越化学
社製ＫＦ−９６（５cs）及びＫＦ−９６（５０cs）を使
用した。表１にその結果を示す。
量％添加し、室温においてよく振盪して乳化させた後１
日静置し、乳化安定性を調べた。シリコーンは信越化学
社製ＫＦ−９６（５cs）及びＫＦ−９６（５０cs）を使
用した。表１にその結果を示す。
【００９０】
【表１】
【００９１】表１に示したように、本発明品はシリコー
ン／水系において良好な乳化性能を示した。
ン／水系において良好な乳化性能を示した。
【００９２】実施例１５ 下記表２に示す配合組成の液状ファンデーションを製造
し、その乳化安定性を調べた。この結果を表３に示す。
なお製法は次の通りである。
し、その乳化安定性を調べた。この結果を表３に示す。
なお製法は次の通りである。
【００９３】（製法）粉体と油脂を混合し、攪拌により
粉体を均一に分散したものを４０℃に加熱し、これに攪
拌下で４０℃に調整した水相を添加し、乳化を行った。
その後ガラス容器に充填し、室温中放冷した。
粉体を均一に分散したものを４０℃に加熱し、これに攪
拌下で４０℃に調整した水相を添加し、乳化を行った。
その後ガラス容器に充填し、室温中放冷した。
【００９４】
【表２】
【００９５】＊化粧料粉体は以下の組成のものを原料粉
体として使用し、該粉体に対し、２％のメチルハイドロ
ジェンポリシロキサン（信越化学社製ＫＦ−９９）添加
後加熱処理したものを用いた。 酸化チタン ８（重量部） タルク ４ ベンガラ １．２ 黄酸化鉄 ２．６ 黒酸化鉄 ０．２ （結果）
体として使用し、該粉体に対し、２％のメチルハイドロ
ジェンポリシロキサン（信越化学社製ＫＦ−９９）添加
後加熱処理したものを用いた。 酸化チタン ８（重量部） タルク ４ ベンガラ １．２ 黄酸化鉄 ２．６ 黒酸化鉄 ０．２ （結果）
【００９６】
【表３】
【００９７】表３から明らかな如く、本発明の乳化化粧
料は良好な安定性を示した。また、使用感もべとつか
ず、のびのよい良好なものであった。
料は良好な安定性を示した。また、使用感もべとつか
ず、のびのよい良好なものであった。
【００９８】
【発明の効果】以上のように、本発明の新規シロキサン
誘導体（１）は、乳化剤として好適なノニオン系界面活
性剤であり、これを含有する本発明化粧料は乳化安定性
に優れるものである。
誘導体（１）は、乳化剤として好適なノニオン系界面活
性剤であり、これを含有する本発明化粧料は乳化安定性
に優れるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 77/38 ＮＵＦ Ｃ０８Ｌ 83/04 ＬＲＲ
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｑは炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜５の炭
化水素基を示し、そのうち少なくとも一方は水素原子で
ある。）で表わされる基であり、残りは炭素数１〜３０
の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基又は次式（３）： 【化２】-X-R15 （３） （式中、Ｘはエーテル結合及び／又はエステル結合を含
む二価炭化水素基を、Ｒ 15は炭素数１〜３０の直鎖又は
分岐鎖の炭化水素基を示す。）で表わされる基である。
ｌ、ｍ及びｎは０以上２０００以下の数を示し、ｌ＋ｍ
＋ｎ＝０のとき、Ｒ1 〜Ｒ3 、Ｒ10〜Ｒ12のうち少なく
とも１つは基（２）である。ただし、Ｒ1 〜Ｒ12のうち
少なくとも１つが、ＱがトリメチレンでＲ13及びＲ14が
共に水素原子である基（２）であるとき、前記炭素数１
〜３０の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基の少なくとも
１つは、炭素数６〜３０の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水
素基である。〕で表わされるシロキサン誘導体を含有す
ることを特徴とする化粧料。 - 【請求項２】 次の一般式（１ｂ） 【化３】 で表わされる基であり、少なくとも１つは炭素数６〜３
０の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基又は次式（３）： 【化４】-X-R15 （３） （式中、Ｘはエーテル結合及び／又はエステル結合を含
む二価炭化水素基を、Ｒ 15は炭素数１〜３０の直鎖、分
岐鎖又は環状の炭化水素基を示す。）で表わされる基で
あり、残りはすべてメチル基である。ｌ、ｍ及びｎは０
以上２０００以下の数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のとき、
Ｒ1 〜Ｒ3 、Ｒ10〜Ｒ12のうち少なくとも１つは基（２
ｂ）である。〕で表わされるシロキサン誘導体を含有す
ることを特徴とする化粧料。 - 【請求項３】 次の一般式（１ｃ） 【化５】 で表わされる基であり、残りはすべてメチル基である
か、又は少なくとも１つが炭素数６〜３０の直鎖もしく
は分岐鎖の炭化水素基、次式（３）： 【化６】-X-R15 （３） （式中、Ｘはエーテル結合及び／又はエステル結合を含
む二価炭化水素基を、Ｒ 15は炭素数１〜３０の直鎖、分
岐鎖又は環状の炭化水素基を示す。）で表わされる基
で、他はすべてメチル基である。ｌ、ｍ及びｎは０以上
２０００以下の数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のとき、Ｒ1
〜Ｒ3 、Ｒ10〜Ｒ12のうち少なくとも１つは基（２ｃ）
である。〕で表わされるシロキサン誘導体を含有するこ
とを特徴とする化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6318128A JP2587797B2 (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6318128A JP2587797B2 (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | 化粧料 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2228958A Division JP2613124B2 (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | 新規シロキサン誘導体、その製造方法及びこれを含有する化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07187945A true JPH07187945A (ja) | 1995-07-25 |
| JP2587797B2 JP2587797B2 (ja) | 1997-03-05 |
Family
ID=18095825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6318128A Expired - Lifetime JP2587797B2 (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2587797B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005194523A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-07-21 | Kao Corp | 変性ポリシロキサン及び該変性ポリシロキサンを用いた化粧料 |
| JP2006232735A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Kao Corp | 毛髪洗浄剤組成物 |
| JP2009511712A (ja) * | 2005-10-13 | 2009-03-19 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 加水分解耐性有機修飾ジシロキサン界面活性剤 |
| WO2011049248A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規な共変性オルガノポリシロキサン |
| WO2012165237A1 (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | モノ－又はジ－グリセリン誘導体変性オルガノポリシロキサンエラストマー及びその利用 |
| JP2013151659A (ja) * | 2011-12-27 | 2013-08-08 | Dow Corning Toray Co Ltd | 共変性オルガノポリシロキサン、それを含有してなる油中水型エマルション用乳化剤、外用剤および化粧料 |
| US9133309B2 (en) | 2009-10-23 | 2015-09-15 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane copolymer |
| US9580600B2 (en) | 2009-10-23 | 2017-02-28 | Dow Conring Toray Co., Ltd. | Thickening or gelling agent for oily raw materials |
| US10406092B2 (en) | 2012-12-28 | 2019-09-10 | Dow Silicones Corporation | Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition |
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|---|---|---|---|---|
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| FR2873033A1 (fr) | 2004-07-16 | 2006-01-20 | Oreal | Composition cosmetique compenant un polymere de silicone defini et un agent gelifiant. |
| FR2873034B1 (fr) | 2004-07-16 | 2008-04-18 | Oreal | Composition cosmetique a tenue amelioree.. |
| FR2873035A1 (fr) | 2004-07-16 | 2006-01-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere de silicone defini et un agent filmogene. |
-
1994
- 1994-12-21 JP JP6318128A patent/JP2587797B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP2005194523A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-07-21 | Kao Corp | 変性ポリシロキサン及び該変性ポリシロキサンを用いた化粧料 |
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| JP2009511712A (ja) * | 2005-10-13 | 2009-03-19 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 加水分解耐性有機修飾ジシロキサン界面活性剤 |
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| WO2012165237A1 (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | モノ－又はジ－グリセリン誘導体変性オルガノポリシロキサンエラストマー及びその利用 |
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| KR20140106745A (ko) * | 2011-12-27 | 2014-09-03 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 동시-개질된 유기폴리실록산, 이를 이용한 유중수 에멀젼용 유화제, 외용 제제, 및 화장 조성물 |
| US10406092B2 (en) | 2012-12-28 | 2019-09-10 | Dow Silicones Corporation | Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition |
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