JPH0265788A - 寒天オリゴ糖の製造法 - Google Patents
寒天オリゴ糖の製造法Info
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- JPH0265788A JPH0265788A JP63213743A JP21374388A JPH0265788A JP H0265788 A JPH0265788 A JP H0265788A JP 63213743 A JP63213743 A JP 63213743A JP 21374388 A JP21374388 A JP 21374388A JP H0265788 A JPH0265788 A JP H0265788A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は寒天由来のオリゴ糖の製造法に関し、詳しくは
寒天含有物質をアガラーゼで加水分解して寒天オリゴ糖
を製造するに際し、予め寒天含有物質を酵素および／ま
たは酸により部分加水分解して寒天オリゴ糖製造時の反
応温度でゲル化しないように液化したのちアガラーゼを
反応させることを特徴とする寒天オリゴ糖の製造法に関
する。
寒天含有物質をアガラーゼで加水分解して寒天オリゴ糖
を製造するに際し、予め寒天含有物質を酵素および／ま
たは酸により部分加水分解して寒天オリゴ糖製造時の反
応温度でゲル化しないように液化したのちアガラーゼを
反応させることを特徴とする寒天オリゴ糖の製造法に関
する。
寒天は、テングサ、オゴノリなどの海藻（紅藻）から得
られる多糖類で、古くから食品用ゲル化剤、増粘剤とし
て幅広く使われ、他にはゲル形成能を利用した試薬、培
地原料、クロマトグラフ用担体、電気泳動用担体、さら
には歯科印象剤。
られる多糖類で、古くから食品用ゲル化剤、増粘剤とし
て幅広く使われ、他にはゲル形成能を利用した試薬、培
地原料、クロマトグラフ用担体、電気泳動用担体、さら
には歯科印象剤。
芳香・消臭剤などの用途がある。一方、寒天由来のオリ
ゴ糖の用途は未開発であったが、最近該オリゴ糖の澱粉
老化防止作用、静菌作用ならびに難消化性であること等
が明らかになり（特開昭８２−２１０９５５号公報、同
６２−２１０９６５号公報、同６２−２１０９７４号公
報）、新たな用途開発が期待されている。
ゴ糖の用途は未開発であったが、最近該オリゴ糖の澱粉
老化防止作用、静菌作用ならびに難消化性であること等
が明らかになり（特開昭８２−２１０９５５号公報、同
６２−２１０９６５号公報、同６２−２１０９７４号公
報）、新たな用途開発が期待されている。
［従来の技術］
寒天の主成分であるアガロースの構造は第１図に示した
ように、Ｄ−ガラクトースと３．６−アンヒドロ−し−
ガラクトースが交互にβ−１，４ｉ合、α−１，３結合
した多糖である。また、寒天にはアガロースに硫酸やピ
ルビン酸が部分的にエステル結合したアガロペクチンも
含まれている。
ように、Ｄ−ガラクトースと３．６−アンヒドロ−し−
ガラクトースが交互にβ−１，４ｉ合、α−１，３結合
した多糖である。また、寒天にはアガロースに硫酸やピ
ルビン酸が部分的にエステル結合したアガロペクチンも
含まれている。
アガロースを部分加水分解すると、オリゴ環が得られる
が、加水分解方法によって異なったオリゴ環が生成する
ことが知られている。今までの知見をまとめると、アガ
ロースの加水分解様式は第１図のようになる。すなわち
、希酸で弱く加水分解すると、α−１，３結合が比較的
選択的に分解されアガロビオース（酸（１）、酸（２）
、酸（３）の各位置で加水分解された２糖）をはじめと
するアガロオリゴ糖が得られる（Ｃ，Ａｒａｋｉ、 Ｐ
ｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ４ｔｈ Ｉｎｔ、 Ｃ
ｏｎｇｒｅｓｓ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅａ＋１ｓｔｒ
ｙ ｌ、 １５ 〜３０（１９５９） Ｐｅｒｇａ
ｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ Ｌｔｄ、）。
が、加水分解方法によって異なったオリゴ環が生成する
ことが知られている。今までの知見をまとめると、アガ
ロースの加水分解様式は第１図のようになる。すなわち
、希酸で弱く加水分解すると、α−１，３結合が比較的
選択的に分解されアガロビオース（酸（１）、酸（２）
、酸（３）の各位置で加水分解された２糖）をはじめと
するアガロオリゴ糖が得られる（Ｃ，Ａｒａｋｉ、 Ｐ
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ｏｎｇｒｅｓｓ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅａ＋１ｓｔｒ
ｙ ｌ、 １５ 〜３０（１９５９） Ｐｅｒｇａ
ｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ Ｌｔｄ、）。
また別にα−１，３結合を分解して、アガロテトラオー
ス（α−アガラーゼ（１） 、 （２）を分解）を主と
して生成するα−アガラーゼも知られている（Ｋ、Ｓ、
Ｙｏｕｎｇら、 Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅ
５ｅａｒｃｈ ５６２０７〜２１２ （１９７８）１ 一方、β−１，４結合は酵素β−アガラーゼによっての
み選択的に分解されて主としてネオアガロテトラオース
（β−アガラーゼ（１） と（２））ネオアガロヘキ
サオース（β−アガラーゼ（１）と（３））を生ずる（
１． Ｍ、 Ｍｏｒｒｉｃｅら、 ＥｕｒｏｐｅａｎＪ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
１３７． １４９−１５４ （１９８３）など）。
ス（α−アガラーゼ（１） 、 （２）を分解）を主と
して生成するα−アガラーゼも知られている（Ｋ、Ｓ、
Ｙｏｕｎｇら、 Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅ
５ｅａｒｃｈ ５６２０７〜２１２ （１９７８）１ 一方、β−１，４結合は酵素β−アガラーゼによっての
み選択的に分解されて主としてネオアガロテトラオース
（β−アガラーゼ（１） と（２））ネオアガロヘキ
サオース（β−アガラーゼ（１）と（３））を生ずる（
１． Ｍ、 Ｍｏｒｒｉｃｅら、 ＥｕｒｏｐｅａｎＪ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
１３７． １４９−１５４ （１９８３）など）。
一般にβ−アガラーゼはネオアガロテトラオース以下の
オリゴ環は加水分解できず、これらのオリゴ環は別の酵
素で分解されることが知られている（Ｉ（、Ｊ、 ｖａ
ｎ ｄｅｒ Ｍｅｕｌｅｎら、 Ａｎｔｏｎｉｅ ｖａ
ｎＬｅｅｕｗｅｎｈｏｅｋ ４２．８１〜９４ （１
９７６） など）さらに、木発明者らはシュードモナ
ス （Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属に属する細菌起源の耐熱
性に優れたβ−アガラーゼとその製造法について提案し
た（特願昭８３−５２７００号明細書）。
オリゴ環は加水分解できず、これらのオリゴ環は別の酵
素で分解されることが知られている（Ｉ（、Ｊ、 ｖａ
ｎ ｄｅｒ Ｍｅｕｌｅｎら、 Ａｎｔｏｎｉｅ ｖａ
ｎＬｅｅｕｗｅｎｈｏｅｋ ４２．８１〜９４ （１
９７６） など）さらに、木発明者らはシュードモナ
ス （Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属に属する細菌起源の耐熱
性に優れたβ−アガラーゼとその製造法について提案し
た（特願昭８３−５２７００号明細書）。
〔発明が解決しようとする課題］
上述のように、寒天由来のオリゴ糖を製造する方法は既
にいくつか知られている。しかしながら、酸による方法
はオリゴ糖以外に単糖や高分子糖が多量に生成し、高純
度のオリゴ糖を得るのが極めて困難で、分解の程度を進
めると、ｉ糖の急増の他に黒褐色の着色物質や不溶性物
質を生じ、精製操作が繁雑になるなど多くの欠点を有し
ている（荒木長次、日本化学会誌、第６５巻、５３３〜
５３８頁（１９４４年）、特公昭６０−３５１０１号公
報）。
にいくつか知られている。しかしながら、酸による方法
はオリゴ糖以外に単糖や高分子糖が多量に生成し、高純
度のオリゴ糖を得るのが極めて困難で、分解の程度を進
めると、ｉ糖の急増の他に黒褐色の着色物質や不溶性物
質を生じ、精製操作が繁雑になるなど多くの欠点を有し
ている（荒木長次、日本化学会誌、第６５巻、５３３〜
５３８頁（１９４４年）、特公昭６０−３５１０１号公
報）。
一方、酵素による加水分解法は酸による方法よりもオリ
ゴ糖の収率、脱色脱塩などの精製の容易性２作業性、製
造装置の簡易性等の点で明らかにｆ憂れている。しかし
、今までに知られている寒天分解酵素アガラーゼはその
殆んどが、海水、海藻、海辺の土壌など海由来の微生物
から調製されたものである。一般に海洋性微生物から得
られる酵素の耐熱性は低いことが知られており、アガラ
ーゼもまたその至適温度が高いもので４０〜４５℃で、
多くは４０℃以下である。一方、寒天は高温（８０℃以
上）で水に溶解するが、寒天溶液の温度を降下させると
５０〜４０℃でゲル化してしまい、酵素による分解を非
常に受けにくくなる。寒天をゲル化させないためには基
質である寒天の濃度を１％以下にしなければならず、オ
リゴ糖の生産性を著しく低めてしまう欠点があった。
ゴ糖の収率、脱色脱塩などの精製の容易性２作業性、製
造装置の簡易性等の点で明らかにｆ憂れている。しかし
、今までに知られている寒天分解酵素アガラーゼはその
殆んどが、海水、海藻、海辺の土壌など海由来の微生物
から調製されたものである。一般に海洋性微生物から得
られる酵素の耐熱性は低いことが知られており、アガラ
ーゼもまたその至適温度が高いもので４０〜４５℃で、
多くは４０℃以下である。一方、寒天は高温（８０℃以
上）で水に溶解するが、寒天溶液の温度を降下させると
５０〜４０℃でゲル化してしまい、酵素による分解を非
常に受けにくくなる。寒天をゲル化させないためには基
質である寒天の濃度を１％以下にしなければならず、オ
リゴ糖の生産性を著しく低めてしまう欠点があった。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、アガラーゼを用いて寒天由来のオリゴ糖
を効率よく製造する方法について鋭意検討を行なフた結
果、酸や耐熱性のβ−アガラーゼなどを用いて原料であ
る寒天含有物質の高濃度溶液をゲル化しない程度に予め
部分加水分解（この処理を液化と称する。）したのちア
ガラーゼを反応させることにより、効率よく寒天由来の
オリゴ糖を製造できることを見出し、本発明を完成する
に到った。
を効率よく製造する方法について鋭意検討を行なフた結
果、酸や耐熱性のβ−アガラーゼなどを用いて原料であ
る寒天含有物質の高濃度溶液をゲル化しない程度に予め
部分加水分解（この処理を液化と称する。）したのちア
ガラーゼを反応させることにより、効率よく寒天由来の
オリゴ糖を製造できることを見出し、本発明を完成する
に到った。
すなわち未発明は、寒天含有物質をアガラーゼで加水分
解して寒天オリゴ糖を製造するに際し、予め寒天含有物
質をＧ、Ｅ、 ０．２以上に部分加水分解したのちアガ
ラーゼを反応させることを特徴とする寒天オリゴ糖の製
造法を提供するものである。
解して寒天オリゴ糖を製造するに際し、予め寒天含有物
質をＧ、Ｅ、 ０．２以上に部分加水分解したのちアガ
ラーゼを反応させることを特徴とする寒天オリゴ糖の製
造法を提供するものである。
ここで、Ｇ、Ｅ、（Ｇａｌａｃｔｏｓｅ ｅｑｕｉｖａ
ｌｅｎｔ）は寒天の加水分鮮度を意味し、還元糖をガラ
クトースとして測定し、その還元糖の固形分に対する比
で表わされる。なお、還元糖量はソモギー・ネルソン（
Ｓｏｍｏｇｙｉ−Ｎｓｌｓｏｎ）法で測定し、固形分濃
度は屈折計を用いて測定する。
ｌｅｎｔ）は寒天の加水分鮮度を意味し、還元糖をガラ
クトースとして測定し、その還元糖の固形分に対する比
で表わされる。なお、還元糖量はソモギー・ネルソン（
Ｓｏｍｏｇｙｉ−Ｎｓｌｓｏｎ）法で測定し、固形分濃
度は屈折計を用いて測定する。
本発明で原料として用いる寒天含有物質とは、波天含有
物、寒天またはその精製物の総称であり、寒天含有物と
してはオゴノリ、テングサ等各種起源のものを使用する
ことができ、オゴノリ。
物、寒天またはその精製物の総称であり、寒天含有物と
してはオゴノリ、テングサ等各種起源のものを使用する
ことができ、オゴノリ。
テングサ等の原に自体およびそれらを処理して寒天を製
造する工程で得られる中間産物あるいは副ｒ７１ｚ 物
を含む。また、寒天はその起源を問わず、棒状、帯状、
板状、糸状、粉末状など各種の形態のものを使用するこ
とができる。さらに、寒天の精製物としては細菌培地用
等のために精製された寒天およびアガロース等を含む。
造する工程で得られる中間産物あるいは副ｒ７１ｚ 物
を含む。また、寒天はその起源を問わず、棒状、帯状、
板状、糸状、粉末状など各種の形態のものを使用するこ
とができる。さらに、寒天の精製物としては細菌培地用
等のために精製された寒天およびアガロース等を含む。
本発明において、上記寒天含有物質は予め部分加水分解
による液化を行うが、この液化の方法としては、酸を用
いる方法、アガラーゼを用いる方法およびこれらを組合
せた方法がある。酸を用いる方法では、シュウ酸、酢酸
、塩酸、＠酸等の酸を寒天含有物質の溶液または懸濁液
に加え、ｐ］１１〜４に調節し、温度６０〜１３０℃で
５分〜５時間処理する。なお、寒天含有物質の寒天濃度
は３％以上とすることができる。液化に必要な部分加水
分解率はＧ、Ｅ、 ０．２以上であるが、好ましくは０
．４〜６．０である。Ｇ、Ｅ、が０．２未満であると、
寒天の液化が不十分で、アガラーゼによる糖化反応中に
ゲル化が起こり、糖化不十分となる。また、Ｇ、Ｅ、が
６．０を超えると、加水分解が進み、！＃糖が多く生成
し、オリゴ糖の収率が低下すると共に着色が著しくなり
、糖化液の脱色、脱塩などのＰｉ製が非常に困難となる
。
による液化を行うが、この液化の方法としては、酸を用
いる方法、アガラーゼを用いる方法およびこれらを組合
せた方法がある。酸を用いる方法では、シュウ酸、酢酸
、塩酸、＠酸等の酸を寒天含有物質の溶液または懸濁液
に加え、ｐ］１１〜４に調節し、温度６０〜１３０℃で
５分〜５時間処理する。なお、寒天含有物質の寒天濃度
は３％以上とすることができる。液化に必要な部分加水
分解率はＧ、Ｅ、 ０．２以上であるが、好ましくは０
．４〜６．０である。Ｇ、Ｅ、が０．２未満であると、
寒天の液化が不十分で、アガラーゼによる糖化反応中に
ゲル化が起こり、糖化不十分となる。また、Ｇ、Ｅ、が
６．０を超えると、加水分解が進み、！＃糖が多く生成
し、オリゴ糖の収率が低下すると共に着色が著しくなり
、糖化液の脱色、脱塩などのＰｉ製が非常に困難となる
。
アガラーゼを用いる方法では、原料の寒天含有物質を溶
解後、温度４０〜７０℃、１）Ｈ４〜９とし、寒天１ｇ
あたり０．１〜５単位のアガラーゼを添加し、ｌＯ分〜
５時間反応を行う。なお、この方法においても寒天含有
物質の寒天濃度は３％以上とすることができる。液化に
必要な部分加水分解はＧ、Ｅ、 ０．２以上であるが、
好ましくは０．４以上である。Ｇ、Ｅ、が０．２未満で
あると、寒天の液化が不十分でアガラーゼによる糖化反
応中にゲル化が起こり、糖化不十分となる。この方法に
おいてはＧ、Ｅ。
解後、温度４０〜７０℃、１）Ｈ４〜９とし、寒天１ｇ
あたり０．１〜５単位のアガラーゼを添加し、ｌＯ分〜
５時間反応を行う。なお、この方法においても寒天含有
物質の寒天濃度は３％以上とすることができる。液化に
必要な部分加水分解はＧ、Ｅ、 ０．２以上であるが、
好ましくは０．４以上である。Ｇ、Ｅ、が０．２未満で
あると、寒天の液化が不十分でアガラーゼによる糖化反
応中にゲル化が起こり、糖化不十分となる。この方法に
おいてはＧ、Ｅ。
が高いことは本質的に問題ではない。
ざらに、酸とアガラーゼを組合せて用いる方法としては
、寒天を溶解する時に酸を添加して酸分解を行った後、
アガラーゼを反応させる方法がある。この場合、酸分解
時のｐＨを３〜４として穏やかな分解を行い、アガラー
ゼ反応時にアガラーゼ添加伝を少なくすることができる
。
、寒天を溶解する時に酸を添加して酸分解を行った後、
アガラーゼを反応させる方法がある。この場合、酸分解
時のｐＨを３〜４として穏やかな分解を行い、アガラー
ゼ反応時にアガラーゼ添加伝を少なくすることができる
。
次に、本発明で上記寒天含有物質に作用させるアガラー
ゼとしては、寒天のα−１，３結合を切断するα−アガ
ラーゼおよびβ−１，４結合を切断するβ−アガラーゼ
のいずれも使用することができ、β−アガラーゼはシュ
ードモナス・アトランチイカ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ａｔＪａｎｔｉｃａ）由来のものがＳｉｇｍａ社より
市販されている。しかし、シュードモナス・エスピー（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ、） Ｎ −７（ＦＥＲ
Ｍ Ｐ−９８８４１などのシュードモナス属に属する微
生物が生産する耐熱性β−アガラーゼを用いると、より
高温高濃度で液化が可能で酵素の失活が少ないため、酵
素量が少なくてすむので好ましい。例えば、シュードモ
ナス・ニスと−Ｎ−７からβ−アガラーゼを調製する方
法としては、寒天あるいはアガロース等のアガラーゼの
話導物質を添加した培地で該微生物を常法により培養し
た後、菌体をぞ濾過９遠心分離等の方法により除去して
培養ン戸液を得る。得られた培養炉液を真空濃縮または
限外γ濾過膜を用いて濃縮して液状酵素として、あるい
は凍結乾燥法、噴霧乾燥法により粉末化して用いること
ができる。ざらに、イオン交換クロマト、ゲル清適クロ
マト等の通常の精製方法により精製した酵素液を用いる
こともできる。
ゼとしては、寒天のα−１，３結合を切断するα−アガ
ラーゼおよびβ−１，４結合を切断するβ−アガラーゼ
のいずれも使用することができ、β−アガラーゼはシュ
ードモナス・アトランチイカ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ａｔＪａｎｔｉｃａ）由来のものがＳｉｇｍａ社より
市販されている。しかし、シュードモナス・エスピー（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ、） Ｎ −７（ＦＥＲ
Ｍ Ｐ−９８８４１などのシュードモナス属に属する微
生物が生産する耐熱性β−アガラーゼを用いると、より
高温高濃度で液化が可能で酵素の失活が少ないため、酵
素量が少なくてすむので好ましい。例えば、シュードモ
ナス・ニスと−Ｎ−７からβ−アガラーゼを調製する方
法としては、寒天あるいはアガロース等のアガラーゼの
話導物質を添加した培地で該微生物を常法により培養し
た後、菌体をぞ濾過９遠心分離等の方法により除去して
培養ン戸液を得る。得られた培養炉液を真空濃縮または
限外γ濾過膜を用いて濃縮して液状酵素として、あるい
は凍結乾燥法、噴霧乾燥法により粉末化して用いること
ができる。ざらに、イオン交換クロマト、ゲル清適クロ
マト等の通常の精製方法により精製した酵素液を用いる
こともできる。
本発明でのβ−アガラーゼの活性測定法は以下の通りで
ある。ｌｌＨ６，０，０，１Ｍ酢酸紐街液に希釈溶解し
た酵素０．５ｍＪを４５℃に保温しておき、これに０．
５％寒天溶液（４５℃に予熱） ０．５ａ＋ｉ＋を添加
して反応を開始させる。反応は４５℃で１０分間行ない
、反応停止はソモギー液を添加することで行ない、ソモ
ギー・ネルラン法で還元糖を定量する。活性は１μ５ｏ
ｌｅのガラクトースに相当する還元力を生成する酵素量
を１．！Ｉ！、位として表示する。
ある。ｌｌＨ６，０，０，１Ｍ酢酸紐街液に希釈溶解し
た酵素０．５ｍＪを４５℃に保温しておき、これに０．
５％寒天溶液（４５℃に予熱） ０．５ａ＋ｉ＋を添加
して反応を開始させる。反応は４５℃で１０分間行ない
、反応停止はソモギー液を添加することで行ない、ソモ
ギー・ネルラン法で還元糖を定量する。活性は１μ５ｏ
ｌｅのガラクトースに相当する還元力を生成する酵素量
を１．！Ｉ！、位として表示する。
本発明では、前記の液化した寒天含有物質とアガラーゼ
を反応させ糖化するにあたって、液化した寒天含有物質
をアガラーゼの作用しやすい条件、すなわちｐＨ４〜９
、温度２０〜６０℃に調整する。このとき、濾過、遠心
分離等により不溶物を除去する操作を行うことができる
。アガラーゼは一度に加えてもよく、あるいは数回に分
割して添加してもよい。酵素添加量は液化した寒天含有
物質中の寒天１ｇに対して０．０５〜１０４１Ｌ位、好
ましくは０．１％５車位の範囲である。反応は５〜７２
時間継続して行う。アガラーゼによるオリゴ糖生成反応
は、回分式あるいは固定化酵素を用いた連続式のいずれ
でも実施することができる。このとき、原料は液化され
ているので工程中で寒天がゲル化するというようなトラ
ブルはない。このようにして得られたオリゴ糖液は固形
分当り６０％以上のオリゴ糖を含み、所望により濾過に
よる固液分離。
を反応させ糖化するにあたって、液化した寒天含有物質
をアガラーゼの作用しやすい条件、すなわちｐＨ４〜９
、温度２０〜６０℃に調整する。このとき、濾過、遠心
分離等により不溶物を除去する操作を行うことができる
。アガラーゼは一度に加えてもよく、あるいは数回に分
割して添加してもよい。酵素添加量は液化した寒天含有
物質中の寒天１ｇに対して０．０５〜１０４１Ｌ位、好
ましくは０．１％５車位の範囲である。反応は５〜７２
時間継続して行う。アガラーゼによるオリゴ糖生成反応
は、回分式あるいは固定化酵素を用いた連続式のいずれ
でも実施することができる。このとき、原料は液化され
ているので工程中で寒天がゲル化するというようなトラ
ブルはない。このようにして得られたオリゴ糖液は固形
分当り６０％以上のオリゴ糖を含み、所望により濾過に
よる固液分離。
活性炭やイオン交換樹脂による脱色、脱塩ののち、濃縮
して精製したオリゴｍｔｌＪ液にすることができる。さ
らに、噴霧乾燥等の乾燥方法により粉末のオリゴ糖製品
とすることもできる。
して精製したオリゴｍｔｌＪ液にすることができる。さ
らに、噴霧乾燥等の乾燥方法により粉末のオリゴ糖製品
とすることもできる。
［実施例］
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
酵素の調製
シュードモナス・エスピーＮ−７（＠工研菌寄第９８８
４号）を粉末寒天０．７％、グルコース０．１％、硝酸
ナトリウム０．５％、酵母エキス０．５％、硫酸マグネ
シウム０．２％、塩化カルシウム０．２％、塩化ナトリ
ウム２，０％を含むｐＨ８，５の培地４０ｍＰ Ｃ２Ｃ
２０Ｏ三角フラスコ）に１白金耳植菌し、３７℃で１口
振とうして前培養した後、この前培養液を同じ培地１．
５ ＪＺを含む３ＩＬジャーファーメンタ−に植菌した
。３７℃で２４時間、通気量１．５１／ｆｆ１ｉｎ 、
ｊ’ｆｌ拌速度４００ｒｐｍの条件で培養した。
４号）を粉末寒天０．７％、グルコース０．１％、硝酸
ナトリウム０．５％、酵母エキス０．５％、硫酸マグネ
シウム０．２％、塩化カルシウム０．２％、塩化ナトリ
ウム２，０％を含むｐＨ８，５の培地４０ｍＰ Ｃ２Ｃ
２０Ｏ三角フラスコ）に１白金耳植菌し、３７℃で１口
振とうして前培養した後、この前培養液を同じ培地１．
５ ＪＺを含む３ＩＬジャーファーメンタ−に植菌した
。３７℃で２４時間、通気量１．５１／ｆｆ１ｉｎ 、
ｊ’ｆｌ拌速度４００ｒｐｍの条件で培養した。
培養終了後、菌体を遠心分離で除去して培養濾液１．４
℃を得た。培養濾液中のアガラーゼ活性は１．０単位／
ｍｊ）であった。この培養濾液を分画分子量１万の限外
ｎ ｉＭ ｌｌ５ｊで約２０倍に濃縮したところ、２１
、ＬＪｔ位／ｍＲの酵素液６０＋ｏｆを得た。
℃を得た。培養濾液中のアガラーゼ活性は１．０単位／
ｍｊ）であった。この培養濾液を分画分子量１万の限外
ｎ ｉＭ ｌｌ５ｊで約２０倍に濃縮したところ、２１
、ＬＪｔ位／ｍＲの酵素液６０＋ｏｆを得た。
原料の液化
寒天粉末（商品名：プロアガー、チリ産２水分１３．４
％）２５ｇを水に懸濁して５００１ とし、１１３０℃
で加熱溶解した。温度を６０℃に下げ、希水酸化ナトリ
ウム溶液でｐＨ７に調整した後、上記の酵素液０．６ｍ
ｉ＋を加えて６０℃で３時間反応させた。反応液のＧ、
Ｅ、を測定したところ、０．４３であった。本反応液は
温度を５０℃にしてもゲル化が起こらなかった。
％）２５ｇを水に懸濁して５００１ とし、１１３０℃
で加熱溶解した。温度を６０℃に下げ、希水酸化ナトリ
ウム溶液でｐＨ７に調整した後、上記の酵素液０．６ｍ
ｉ＋を加えて６０℃で３時間反応させた。反応液のＧ、
Ｅ、を測定したところ、０．４３であった。本反応液は
温度を５０℃にしてもゲル化が起こらなかった。
アガラーゼ 応（糖化）
上記の液化液の温度を５０℃とし、上記の酵素液０．４
７ｍｊ！を添加して２４時間反応させた。反応液を高速
液体クロマトグラフィー（カラム：ショーデックスにＳ
−８０２、溶媒二本、流速０．５＋ｌｌ／［ｌ１ｉｎ、
温度二８０℃）で分析したところ、固形分の８７．７％
がオリゴ環からなっていた。この反応液の分析結果を第
１表に示す。
７ｍｊ！を添加して２４時間反応させた。反応液を高速
液体クロマトグラフィー（カラム：ショーデックスにＳ
−８０２、溶媒二本、流速０．５＋ｌｌ／［ｌ１ｉｎ、
温度二８０℃）で分析したところ、固形分の８７．７％
がオリゴ環からなっていた。この反応液の分析結果を第
１表に示す。
第１表
比較例１
寒天粉末（商品名；プロアガー、チリ産）２５ｇを水に
懸濁して５００ｍ４とし、１００℃で加熱溶解したもの
を３組作り、各々の温度を４０℃、 ５０℃。
懸濁して５００ｍ４とし、１００℃で加熱溶解したもの
を３組作り、各々の温度を４０℃、 ５０℃。
５５℃および６０℃とした。ｐＨ７に調整後、実施例１
と同様の酵素液１．１１ＩＩｊ！ ｆ！−添加して２７
時間反応させたところ、４０℃のものは寒天溶液がゲル
化して分解は進まなかった。５０℃のものは部分的にゲ
ル化が起こり、固形分の４３．５％がオリゴ槍にすぎな
かフだ。また、５５℃のものはゲル化は起こらなかフた
が、酵素の失活がやや進み、固形分の６４％がオリゴ糖
で、６０℃のものは酵素の熱失活が起こり、固形分の１
２．３％がオリゴ糖にすぎなかった。
と同様の酵素液１．１１ＩＩｊ！ ｆ！−添加して２７
時間反応させたところ、４０℃のものは寒天溶液がゲル
化して分解は進まなかった。５０℃のものは部分的にゲ
ル化が起こり、固形分の４３．５％がオリゴ槍にすぎな
かフだ。また、５５℃のものはゲル化は起こらなかフた
が、酵素の失活がやや進み、固形分の６４％がオリゴ糖
で、６０℃のものは酵素の熱失活が起こり、固形分の１
２．３％がオリゴ糖にすぎなかった。
実施例２
酵素の調製
実施例１と同様の方法により行った。
原料の液化
寒天粉末（商品名：ブロアガー、チリ産）２０ｇを０１
％シュウ酸に懸濁して５００ａｌとした（ｐｌ＋２．２
）。この懸濁液を１１）０℃で３５分間加熱したのち
、水酸化カルシウムで中和し、遠心分殖した。上澄のＧ
、Ｅ、を測定したところ、２．２であった。
％シュウ酸に懸濁して５００ａｌとした（ｐｌ＋２．２
）。この懸濁液を１１）０℃で３５分間加熱したのち
、水酸化カルシウムで中和し、遠心分殖した。上澄のＧ
、Ｅ、を測定したところ、２．２であった。
アガラーゼ反応（糖化）
上記の液化液の温度を５０℃とし、上記の酵素液０．６
ｍｌを添加して２４時間反応させた。反応液を実施例１
と同社の条件で高速液体クロマトグラフィーで分析した
ところ、固形分の８７．５％がオリゴ糖からなっていた
。分析の結果、２糖、３糖。
ｍｌを添加して２４時間反応させた。反応液を実施例１
と同社の条件で高速液体クロマトグラフィーで分析した
ところ、固形分の８７．５％がオリゴ糖からなっていた
。分析の結果、２糖、３糖。
４糖、５［，６１３が構成糖として検出され、ネオアガ
ロオリゴ糖とアガロオリゴ糖の混合物であることがわか
った。
ロオリゴ糖とアガロオリゴ糖の混合物であることがわか
った。
実施例３
酵素の調製
市販品のβ−アガラーゼ（Ｓｉｇｍａ社）を使用した。
原料の液化
寒天粉末（商品名： Ｓ−７，伊那寒天）４０ｇを水に
感温してＩＮ−塩酸でｐＨを３．５に調整した後、５０
０ｍ１）に調製した。この懸濁液を１２０℃で１０分加
熱したのち、温度を５５℃にした。ＩＮ−水酸化ナトリ
ウム水溶液でｐＨ７に調整したのち、上記酵素液を０．
４０ｍ１）添加して５時間反応させた。
感温してＩＮ−塩酸でｐＨを３．５に調整した後、５０
０ｍ１）に調製した。この懸濁液を１２０℃で１０分加
熱したのち、温度を５５℃にした。ＩＮ−水酸化ナトリ
ウム水溶液でｐＨ７に調整したのち、上記酵素液を０．
４０ｍ１）添加して５時間反応させた。
反応液のＧ、Ｅ、を測定したところ、５．１であった。
本反応液は温度を４０℃にしてもゲル化しなかった。
アガラーゼ反応（糖化）
上記の液化液に、市販品のβ−アガラーゼ（Ｓｉｇｍａ
社）を０．４車位／ｇ寒天添加して２４時間４０℃で反
応させた。反応液を実施例１と同様の条件で高速液体ク
ロマトグラフィーで分析したところ、固形分の８８．３
％がオリゴ糖からなっていた。
社）を０．４車位／ｇ寒天添加して２４時間４０℃で反
応させた。反応液を実施例１と同様の条件で高速液体ク
ロマトグラフィーで分析したところ、固形分の８８．３
％がオリゴ糖からなっていた。
［発明の効果］
本発明によれば、寒天オリゴ砧を効率よく工業的に製造
することができる。得られる寒天オリゴ糖は、澱粉老化
防止作用、静菌作用、難消化性等の性買を有し、様々な
分野での利用が期待される。
することができる。得られる寒天オリゴ糖は、澱粉老化
防止作用、静菌作用、難消化性等の性買を有し、様々な
分野での利用が期待される。
第１図は、アガロースの構造と加水分解様式を示すもの
である。
である。
Claims (1)
- （１）寒天含有物質をアガラーゼで加水分解して寒天オ
リゴ糖を製造するに際し、予め寒天含有物質をＧ．Ｅ．
０．２以上に部分加水分解して液化したのちアガラーゼ
を反応させることを特徴とする寒天オリゴ糖の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63213743A JPH0265788A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 寒天オリゴ糖の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63213743A JPH0265788A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 寒天オリゴ糖の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0265788A true JPH0265788A (ja) | 1990-03-06 |
Family
ID=16644281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63213743A Pending JPH0265788A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 寒天オリゴ糖の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0265788A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5834257A (en) * | 1995-11-06 | 1998-11-10 | Japan Tobacco Inc. | α-agarase and production process of oligosaccharides and monosaccharides |
| JP2010230336A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Tohoku Univ | 抗腫瘍活性を示すオリゴ糖組成物 |
| JP2015505323A (ja) * | 2012-01-18 | 2015-02-19 | 高麗大学校産学協力団Ｋｏｒｅａ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ａｎｄ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ | ３，６−アンヒドロ−ｌ−ガラクトースの製造方法及びその用途 |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP63213743A patent/JPH0265788A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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