JPH0261081A - ペルフルオロカルボン酸またはその可溶性塩を電解的に脱カルボキシル化しそしてその際に生じた遊離基を次いで二量体化する方法 - Google Patents
ペルフルオロカルボン酸またはその可溶性塩を電解的に脱カルボキシル化しそしてその際に生じた遊離基を次いで二量体化する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/126—Saturated ethers containing halogen having more than one ether bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/29—Coupling reactions
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式（Ｉ）
％式％（Ｉ）
で表されるペルフルオロカルボン酸またはこの酸の可溶
性塩またはか＼る酸と塩との混合物を、式（ｎ） Ｃｈ−Ｃｈ−（Ｃｈ−０−ＣＰ） ｙ −ＣＯＯＨ（ｎ
”）書 ＣＦ＋ （ｙ＝Ｏ〜４） で表される他のペルフルオロカルボン酸またはその可溶
性塩と一緒に電解的に脱カルボキシル化し、次いで該脱
カルボキシル化の際に生じる遊離基を二量体化する方法
に関する。この場合ペルフルオロポリエーテルが生じる
： 式（Ｉ）の個々のペルフルオロカルボン酸またはその可
溶性塩を電解する場合、次の反応式に従って個々のペル
フルオロエーテルが生じるニー〇 ＣＦ。
性塩またはか＼る酸と塩との混合物を、式（ｎ） Ｃｈ−Ｃｈ−（Ｃｈ−０−ＣＰ） ｙ −ＣＯＯＨ（ｎ
”）書 ＣＦ＋ （ｙ＝Ｏ〜４） で表される他のペルフルオロカルボン酸またはその可溶
性塩と一緒に電解的に脱カルボキシル化し、次いで該脱
カルボキシル化の際に生じる遊離基を二量体化する方法
に関する。この場合ペルフルオロポリエーテルが生じる
： 式（Ｉ）の個々のペルフルオロカルボン酸またはその可
溶性塩を電解する場合、次の反応式に従って個々のペル
フルオロエーテルが生じるニー〇 ＣＦ。
Ｃｈ Ｃｈ
これに対して式（Ｉ）のペルフルオロカルボン酸または
その可溶性塩を式（Ｕ） ＣＦ：＋−ＣＦ２−（ＣＦ、−０−ＣＦ）、 −ＣＯＯ
ＩＩ （ＩＩ ）ＣＦ３ （ｙ ＝Ｏ
〜４） で表される別のペルフルオロカルボン酸またはその可溶
性塩との混合状態で電解する場合には、以下のペルフル
オロカルボン酸エーテルの混合物が生じる： ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ３−ＣＦ２−（ＣＦ２−０−ＣＦ）、−（ＣＦ−０
−ＣＦｚ）ｙ −ｃＦｚ−ＣＦｉ （ＩＶ）ＣＦ、
ＣＦ３ ＣＦｉ−ＣＦ２−（ＣＦｚ−０−ＣＦ）−（ＣＰ−０−
ＣＦＺ）ｙ −ＣＦ、−ＣＦ３ｃｐ、 ＣＦ
３ この種のペルフルオロポリエーテルは、その特別な化学
的−および物理的性質の為に沢山の用途分野を持つ化合
物である。ペルフルオロポリエーテルのペルフルオロ化
分子骨格に起因する、大抵の物質に対しての極めて高い
化学的安定性は、例えば液状のペルフルオロポリエーテ
ルをその沸点において分解することなしに長時間維持す
ることを可能とする。この場合、ペルフルオロポリエー
テルが著しく攻撃されることなしに、電気的構成物質の
為の蒸気はんだ付け（蒸気相はんだ付け’ｖａｐｏｕｒ
ｐｈａｓｅ ｓｏｌｄｅｒｉｎｇ”）における如く有
機物質およびそれ自体が溶融した金属も添加することが
可能である。更に、液状のペルフルオロポリエーテルは
不活性である為に、例えば電気的要素を試験するのにも
使用できる。この場合、これらの化合物を広い温度範囲
内で液体であることも有利である。電気的構成要素のか
−る代表的な試験には、例えば（Ｖ） “熱シヨツク試験（Ｔｈｅｒｍａｌ ５ｈｏｃｋ Ｔｅ
５ｔ）”グロース−リーク試験（Ｇｒｏｓｓ Ｌｅａｋ
Ｔｅ５ｔ）”および“バーン−イン−テスト（Ｂｕｒ
ｎ Ｉｎ Ｔｅ５ｔ）”（ヨーロッパ特許出願公開第２
０３，３４８号公報）がある。
その可溶性塩を式（Ｕ） ＣＦ：＋−ＣＦ２−（ＣＦ、−０−ＣＦ）、 −ＣＯＯ
ＩＩ （ＩＩ ）ＣＦ３ （ｙ ＝Ｏ
〜４） で表される別のペルフルオロカルボン酸またはその可溶
性塩との混合状態で電解する場合には、以下のペルフル
オロカルボン酸エーテルの混合物が生じる： ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ３−ＣＦ２−（ＣＦ２−０−ＣＦ）、−（ＣＦ−０
−ＣＦｚ）ｙ −ｃＦｚ−ＣＦｉ （ＩＶ）ＣＦ、
ＣＦ３ ＣＦｉ−ＣＦ２−（ＣＦｚ−０−ＣＦ）−（ＣＰ−０−
ＣＦＺ）ｙ −ＣＦ、−ＣＦ３ｃｐ、 ＣＦ
３ この種のペルフルオロポリエーテルは、その特別な化学
的−および物理的性質の為に沢山の用途分野を持つ化合
物である。ペルフルオロポリエーテルのペルフルオロ化
分子骨格に起因する、大抵の物質に対しての極めて高い
化学的安定性は、例えば液状のペルフルオロポリエーテ
ルをその沸点において分解することなしに長時間維持す
ることを可能とする。この場合、ペルフルオロポリエー
テルが著しく攻撃されることなしに、電気的構成物質の
為の蒸気はんだ付け（蒸気相はんだ付け’ｖａｐｏｕｒ
ｐｈａｓｅ ｓｏｌｄｅｒｉｎｇ”）における如く有
機物質およびそれ自体が溶融した金属も添加することが
可能である。更に、液状のペルフルオロポリエーテルは
不活性である為に、例えば電気的要素を試験するのにも
使用できる。この場合、これらの化合物を広い温度範囲
内で液体であることも有利である。電気的構成要素のか
−る代表的な試験には、例えば（Ｖ） “熱シヨツク試験（Ｔｈｅｒｍａｌ ５ｈｏｃｋ Ｔｅ
５ｔ）”グロース−リーク試験（Ｇｒｏｓｓ Ｌｅａｋ
Ｔｅ５ｔ）”および“バーン−イン−テスト（Ｂｕｒ
ｎ Ｉｎ Ｔｅ５ｔ）”（ヨーロッパ特許出願公開第２
０３，３４８号公報）がある。
更にこの種のペルフルオロポリエーテル液体は、高い電
気的絶縁耐力（２０°Ｃで＞ １５０ｋＶ−ｃｍ−’）
、極めて低い導電性（２５°Ｃで＜ １０−９５−ｃｍ
−’）および小さい誘電率（２５’Ｃで〈２）に特徴が
ある。それ故にこのものは例えば電気的装置を冷却する
為に電圧の負荷下に利用することができる。別の特別な
性質は、この液体の優れた酸素溶解能力である。それ故
にこのものは、例えば特開昭５８−１０３．３３４号公
報で提案されている様に、人造血液として使用する場合
に酸素運搬物質として利用することができる。
気的絶縁耐力（２０°Ｃで＞ １５０ｋＶ−ｃｍ−’）
、極めて低い導電性（２５°Ｃで＜ １０−９５−ｃｍ
−’）および小さい誘電率（２５’Ｃで〈２）に特徴が
ある。それ故にこのものは例えば電気的装置を冷却する
為に電圧の負荷下に利用することができる。別の特別な
性質は、この液体の優れた酸素溶解能力である。それ故
にこのものは、例えば特開昭５８−１０３．３３４号公
報で提案されている様に、人造血液として使用する場合
に酸素運搬物質として利用することができる。
上記の用途目的の為に、上記のペルフルオロポリエーテ
ルの為の合理的な工業的な製法を見出すことが望まれて
いる。
ルの為の合理的な工業的な製法を見出すことが望まれて
いる。
上記の特開昭５８−１０３．３３４号公報から既に、電
解により脱カルボキシル化しそして次に得られた遊離基
を二量体化することによって式（ＩＩＩ）中Ｘが１．２
である対称ペルフルオロポリエーテルおよび式（Ｖ）中
Ｘが１でｙが２である非対称ペルフルオロポリエーテル
の製造方法が公知である。
解により脱カルボキシル化しそして次に得られた遊離基
を二量体化することによって式（ＩＩＩ）中Ｘが１．２
である対称ペルフルオロポリエーテルおよび式（Ｖ）中
Ｘが１でｙが２である非対称ペルフルオロポリエーテル
の製造方法が公知である。
この電解は多価アルコール系溶媒中で実施される。か＼
る溶媒の例にはエチレングリコール、プロピレングリコ
ールおよびグリセリンがある。
る溶媒の例にはエチレングリコール、プロピレングリコ
ールおよびグリセリンがある。
これらの溶剤中で電解を実施するのが、二量体生成物の
吹率並びにそれの電解質からの分離に関して、非常に有
利であると記載されている。
吹率並びにそれの電解質からの分離に関して、非常に有
利であると記載されている。
これに対してメタノールはか−る電解の為の溶剤として
明らかに不適当であると記されておりそしてこのことを
比較例によって実証している。
明らかに不適当であると記されておりそしてこのことを
比較例によって実証している。
従って、ペルフルオロカルボン酸
ＣＦ３−ＣＦ、−（ＣＦＺ−０−ＣＦ）、 −ＣＯＯＨ
（Ｘ ＝１または２）ＣＦｉ のメタノールまたはメタノール／水−混合物中での電解
は、所望のベルフルオ口ポリエーテルが非常に低枚重で
しか進行せず、そして多量に生じる副生成物から単離す
るのが必ず困難であるはずである。
（Ｘ ＝１または２）ＣＦｉ のメタノールまたはメタノール／水−混合物中での電解
は、所望のベルフルオ口ポリエーテルが非常に低枚重で
しか進行せず、そして多量に生じる副生成物から単離す
るのが必ず困難であるはずである。
本発明者は驚くべきことに、上記の電解反応の為の電解
質液体としてメタノールまたはメタノール／水−混合物
が非常に良好に適していることを見出した。この場合に
は、決して多量の副生成物は生じない。即ち、所望の二
量体生成物の枚重が寧ろ良好でありそして一般に上述の
特開昭の各実施例におけるよりも良好である。
質液体としてメタノールまたはメタノール／水−混合物
が非常に良好に適していることを見出した。この場合に
は、決して多量の副生成物は生じない。即ち、所望の二
量体生成物の枚重が寧ろ良好でありそして一般に上述の
特開昭の各実施例におけるよりも良好である。
更に、生成物の分離が非常に簡単になし遂げられるこを
と見出した。生成物は即ち電解質に不溶性の重い相を形
成し、それ故に電解装置の最も深い点で取り出すことが
できる。電解の間の電解質に定常的に遊離体を供給した
場合に、後記の実施例で更に詳細に説明するように簡単
に電解を連続的に実施することができる。この種の連続
法が工業的には、バッチ法で実施する場合に比較して有
力な長所を示すことが判っている。
と見出した。生成物は即ち電解質に不溶性の重い相を形
成し、それ故に電解装置の最も深い点で取り出すことが
できる。電解の間の電解質に定常的に遊離体を供給した
場合に、後記の実施例で更に詳細に説明するように簡単
に電解を連続的に実施することができる。この種の連続
法が工業的には、バッチ法で実施する場合に比較して有
力な長所を示すことが判っている。
従って本発明の対象は、式（Ｉ）
％式％（）
で表されるペルフルオロカルボン酸またはこの酸の可溶
性塩またはか＼る酸と塩との混合物を、式（ｎ） Ｃｈ−Ｃｈ−（ＣＦｚ−０−ＣＦ）ｙ −ＣＯＯＨ（Ｉ
Ｉ）Ｃｈ （ｙ ＝０〜４） で表される他のペルフルオロカルボン酸またはその可溶
性塩と一緒に電解的に脱カルボキシル化し、次いで該脱
カルボキシル化の際に生じる遊離基を二量体化する方法
において、電解をメタノールまたはメタノール／水−混
合物中で実施することを特徴とする、上記方法である。
性塩またはか＼る酸と塩との混合物を、式（ｎ） Ｃｈ−Ｃｈ−（ＣＦｚ−０−ＣＦ）ｙ −ＣＯＯＨ（Ｉ
Ｉ）Ｃｈ （ｙ ＝０〜４） で表される他のペルフルオロカルボン酸またはその可溶
性塩と一緒に電解的に脱カルボキシル化し、次いで該脱
カルボキシル化の際に生じる遊離基を二量体化する方法
において、電解をメタノールまたはメタノール／水−混
合物中で実施することを特徴とする、上記方法である。
メタノール／水−混合物としては、一般に最高９０重量
％、殊に最高７０重量％の水含有のものを使用する。
％、殊に最高７０重量％の水含有のものを使用する。
電解は原則として、陽極と陰極とが対置して配備されて
いる、電解に適する任意の容器中で実施することができ
る。しかしながら電解質を電極の間隙を通して流動する
貫流式セル（Ｄｕｒｃｈ−ｆｌｕｓｓｚｅｌ＋）が特に
有利である。陽極質−および陰極質空間に隔膜または隔
壁によって分離する必要がない。
いる、電解に適する任意の容器中で実施することができ
る。しかしながら電解質を電極の間隙を通して流動する
貫流式セル（Ｄｕｒｃｈ−ｆｌｕｓｓｚｅｌ＋）が特に
有利である。陽極質−および陰極質空間に隔膜または隔
壁によって分離する必要がない。
電極としては、コルベ電解に通例に使用される材料を用
いることができる。陽極としては白金で被覆された金属
およびグラッシー炭素（ｇｌａｓａｒｔｉｇｅｒ Ｋｏ
ｈｌｅｎｓｔｏｆｆ）が特に有利である。陰極材料とし
ては電極グラファイトおよびステンレス鋼が特に有利で
ある。
いることができる。陽極としては白金で被覆された金属
およびグラッシー炭素（ｇｌａｓａｒｔｉｇｅｒ Ｋｏ
ｈｌｅｎｓｔｏｆｆ）が特に有利である。陰極材料とし
ては電極グラファイトおよびステンレス鋼が特に有利で
ある。
電解は一３０°Ｃ〜＋６０°Ｃの温度で実施することが
できるが、−１０°Ｃ〜＋２５°Ｃの範囲が特に有利で
ある。
できるが、−１０°Ｃ〜＋２５°Ｃの範囲が特に有利で
ある。
電流密度は、コルベ電解にとって一般的であるように、
出来るだけ高い値を選択するのが好ましい。工業的に特
に適した範囲は２００ ｍＡ −ｃｍ−”〜５００ ｍ
Ａ −ＣＪｎ−”である。
出来るだけ高い値を選択するのが好ましい。工業的に特
に適した範囲は２００ ｍＡ −ｃｍ−”〜５００ ｍ
Ａ −ＣＪｎ−”である。
電解質中の反応用酸の濃度はできるだけ高い値を選択す
るのが有利である。何故ならばそれによて副生成物の割
合が最小限に成るからである。この濃度の上限は実質的
に電解質中への酸の溶解性によって決定される。
るのが有利である。何故ならばそれによて副生成物の割
合が最小限に成るからである。この濃度の上限は実質的
に電解質中への酸の溶解性によって決定される。
ペルフルオロカルボン酸の可溶性塩、特にナトリウム塩
またはカリウム塩を遊離の酸の替わりに使用するのが好
ましい。
またはカリウム塩を遊離の酸の替わりに使用するのが好
ましい。
［実施例１
実施班」
電解質は、貫流式電解セル、冷却器を備えた貯蔵容器お
よび循環用ポンプで構成された循環式装置で実施する。
よび循環用ポンプで構成された循環式装置で実施する。
電解セルは、いずれも２００ｃｍ２の電橋面積を持つ陽
極としての白金メツキしたチタン薄板並びに陰極として
の電極グラファイト板［Ｓｉｇｒｉ社のＤｉａｂｏｎ（
商標）１を配備している。
極としての白金メツキしたチタン薄板並びに陰極として
の電極グラファイト板［Ｓｉｇｒｉ社のＤｉａｂｏｎ（
商標）１を配備している。
２５５０ｇのＣＦ：＋−ＣＦ２−（ＣＦｚ−０−ＣＦ）
ｚ−ＣＯＯＨを、２ＣＦ！ ！のメタノールおよび、１０ｇのＮａＯＨを含有する０
、５１の水より成る混合物に溶解し、次いで４５Ａの電
流強度で、理論的に必要とされる電流量の１５０χまで
に達するまで電解する。貯蔵用容器の底の沈降領域にこ
の電解の間に電解質に不溶性の液相１９１４ ｇが集ま
る。これを分離し、苛性ソーダおよび水で洗浄しそして
次に蒸留する。その後に１８１８ｇ（理論値の７８．４
χ）の式で表されるポリエーテルが残留する。
ｚ−ＣＯＯＨを、２ＣＦ！ ！のメタノールおよび、１０ｇのＮａＯＨを含有する０
、５１の水より成る混合物に溶解し、次いで４５Ａの電
流強度で、理論的に必要とされる電流量の１５０χまで
に達するまで電解する。貯蔵用容器の底の沈降領域にこ
の電解の間に電解質に不溶性の液相１９１４ ｇが集ま
る。これを分離し、苛性ソーダおよび水で洗浄しそして
次に蒸留する。その後に１８１８ｇ（理論値の７８．４
χ）の式で表されるポリエーテルが残留する。
実施■」
実施例１に記載した電解装置中において、ＣＦｚ−Ｃｈ
−ＣＦｚ−０−ＣＦ−ＣＯＯＨとで表されるポリエーテ
ルが得られる。
−ＣＦｚ−０−ＣＦ−ＣＯＯＨとで表されるポリエーテ
ルが得られる。
裏施五」
実施例１に記載した電解装置中に、２７２２ ｇのＣｈ
−Ｃｈ−ＣＦｔ−０−ＣＦ （ＣＦ３）−ＣＯＯＨを２
．５２のメタノールと、１５ｇのＮａＯＨを含有する２
２の水との混合物中に最初に導入する。この溶液の電解
の過程で、更に２９５２ｇの上記の酸をそれらの化学量
論量で連続的に供給する。その量は絶えず生じ且つ分離
する粗生成物の量に相当する。理論的に必要とされる電
流量の１１０χを供給した後に３９９ｇの粗生成物が得
られる。苛性ソーダおよび水で洗浄しそして蒸留した後
に３７７６ ｇ（理論収量の７７χ）の式［Ｃｈ−ＣＦ
２− ＣＦｚ−０−ＣＦ ’ｒ＝Ｆ３ ＣＦ２ ｋｇを３．６１のメタノールおよび、ｔｏｇのＮａＯＨ
を含有する０、９２の水との混合物中で電解する。
−Ｃｈ−ＣＦｔ−０−ＣＦ （ＣＦ３）−ＣＯＯＨを２
．５２のメタノールと、１５ｇのＮａＯＨを含有する２
２の水との混合物中に最初に導入する。この溶液の電解
の過程で、更に２９５２ｇの上記の酸をそれらの化学量
論量で連続的に供給する。その量は絶えず生じ且つ分離
する粗生成物の量に相当する。理論的に必要とされる電
流量の１１０χを供給した後に３９９ｇの粗生成物が得
られる。苛性ソーダおよび水で洗浄しそして蒸留した後
に３７７６ ｇ（理論収量の７７χ）の式［Ｃｈ−ＣＦ
２− ＣＦｚ−０−ＣＦ ’ｒ＝Ｆ３ ＣＦ２ ｋｇを３．６１のメタノールおよび、ｔｏｇのＮａＯＨ
を含有する０、９２の水との混合物中で電解する。
電解の別の過程においては実施例２に記載した如く、分
離される粗生成物に相応する４ ｋｇの遊離体温合物を
更に供給する。理論的に必要とされる電流量の１３８″
Ａを供給した後に５０７８ｇの粗生成物が分離され。こ
れを洗浄および蒸留した後に以下の量の生成物が得られ
る： ８８７ｇの （ＣＩ’＋−ＣＦｚ−ＣＦｚ−０−Ｃ
ＦＨＣＦ。
離される粗生成物に相応する４ ｋｇの遊離体温合物を
更に供給する。理論的に必要とされる電流量の１３８″
Ａを供給した後に５０７８ｇの粗生成物が分離され。こ
れを洗浄および蒸留した後に以下の量の生成物が得られ
る： ８８７ｇの （ＣＩ’＋−ＣＦｚ−ＣＦｚ−０−Ｃ
ＦＨＣＦ。
１６３５ ｇの ［ＣＦ＋−ＣＦｚ−（ＣＦｚ−０−Ｃ
Ｆ）：＋＋”ｚｈ 実施例４ 実施例１に記載した電解装置中において、２７００ｇの
ＣＦ＋−ＣＦｚ−（Ｃｈ−０−ＣＦ（Ｃｈ））３−ＣＯ
ＯＨを２２のメタノールと、８ｇのＮａＯＨを含有する
０、５２の水との混合物中で、理論的に必要とされる電
流量の１５５ｚを供給するまでの間、電解する。電解質
から重い相として分離してくる粗生成物を苛性ソーダお
よび水で洗浄し、次いで蒸留する。
Ｆ）：＋＋”ｚｈ 実施例４ 実施例１に記載した電解装置中において、２７００ｇの
ＣＦ＋−ＣＦｚ−（Ｃｈ−０−ＣＦ（Ｃｈ））３−ＣＯ
ＯＨを２２のメタノールと、８ｇのＮａＯＨを含有する
０、５２の水との混合物中で、理論的に必要とされる電
流量の１５５ｚを供給するまでの間、電解する。電解質
から重い相として分離してくる粗生成物を苛性ソーダお
よび水で洗浄し、次いで蒸留する。
その後に２２０５ ｇ（理論収量の８７．８χ）の［Ｃ
Ｆ：＋−Ｃｈ−（ＣＦｚ〜０−ＣＦ） 、ｈが得られる
。
Ｆ：＋−Ｃｈ−（ＣＦｚ〜０−ＣＦ） 、ｈが得られる
。
ＣＦ３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ｘ＝１〜４） で表されるペルフルオロカルボン酸またはこの酸の可溶
性塩またはかゝる酸と塩との混合物を、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ｙ＝０〜４） で表される他のペルフルオロカルボン酸またはその可溶
性塩と一緒に電解的に脱カルボキシル化し、次いで該脱
カルボキシル化の際に生じる遊離基を二量体化する方法
において、電解をメタノールまたはメタノール／水−混
合物中で実施することを特徴とする、上記方法。 ２）最高９０重量％の水含有量のメタノール／水−混合
物を用いる請求項１に記載の方法。 ３）最高７０重量％の水含有量のメタノール／水−混合
物を用いる請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3828848.6 | 1988-08-25 | ||
| DE3828848A DE3828848A1 (de) | 1988-08-25 | 1988-08-25 | Verfahren zur elektrolytischen decarboxylierung von perfluorcarbonsaeuren oder deren loeslichen salzen und anschliessende dimerisierung der dabei entstehenden radikale |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0261081A true JPH0261081A (ja) | 1990-03-01 |
Family
ID=6361578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63269622A Pending JPH0261081A (ja) | 1988-08-25 | 1988-10-27 | ペルフルオロカルボン酸またはその可溶性塩を電解的に脱カルボキシル化しそしてその際に生じた遊離基を次いで二量体化する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0355726B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0261081A (ja) |
| AT (1) | ATE84323T1 (ja) |
| DE (2) | DE3828848A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994029498A1 (fr) * | 1993-06-10 | 1994-12-22 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de 1,4-dihydroperfluorobutane |
| JPWO2005042456A1 (ja) * | 2003-10-31 | 2007-05-10 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル化合物 |
| JP2009041076A (ja) * | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素化合物の製造方法 |
| JP2016516128A (ja) * | 2013-03-08 | 2016-06-02 | セラマテック・インク | 脱カルボキシル化を使用したジオール類および他の化学物質を得る装置および方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5084146A (en) * | 1990-04-09 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing perfluoropolyethers |
| US5196579A (en) * | 1990-12-24 | 1993-03-23 | Hoechst Ag | Process for the recovery of perfluoroethercarboxylic acids |
| DE4221555A1 (de) * | 1992-07-01 | 1994-01-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Perfluorpolyethern |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4647350A (en) * | 1985-10-15 | 1987-03-03 | Monsanto Company | Electrolytic preparation of perfluoroalkanoic acids, perfluoroalkanols and perfluoroalkyl esters |
| JPH0788594B2 (ja) * | 1986-07-31 | 1995-09-27 | 日本メクトロン株式会社 | ヘキサフルオロアセトン水和物の製造法 |
-
1988
- 1988-08-25 DE DE3828848A patent/DE3828848A1/de not_active Withdrawn
- 1988-10-27 JP JP63269622A patent/JPH0261081A/ja active Pending
-
1989
- 1989-08-18 EP EP89115237A patent/EP0355726B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-18 AT AT89115237T patent/ATE84323T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-18 DE DE8989115237T patent/DE58903215D1/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994029498A1 (fr) * | 1993-06-10 | 1994-12-22 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de 1,4-dihydroperfluorobutane |
| JPWO2005042456A1 (ja) * | 2003-10-31 | 2007-05-10 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル化合物 |
| JP4605015B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2011-01-05 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル化合物 |
| JP2009041076A (ja) * | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素化合物の製造方法 |
| JP2016516128A (ja) * | 2013-03-08 | 2016-06-02 | セラマテック・インク | 脱カルボキシル化を使用したジオール類および他の化学物質を得る装置および方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0355726B1 (de) | 1993-01-07 |
| ATE84323T1 (de) | 1993-01-15 |
| DE3828848A1 (de) | 1990-03-01 |
| DE58903215D1 (de) | 1993-02-18 |
| EP0355726A1 (de) | 1990-02-28 |
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