JPH0259554A - ビスマレイミドの製造法 - Google Patents
ビスマレイミドの製造法Info
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- JPH0259554A JPH0259554A JP21148988A JP21148988A JPH0259554A JP H0259554 A JPH0259554 A JP H0259554A JP 21148988 A JP21148988 A JP 21148988A JP 21148988 A JP21148988 A JP 21148988A JP H0259554 A JPH0259554 A JP H0259554A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ビスマレイミドの製造法に関し、更に詳しく
はビスマレイミドとマレイン酸ヒドラジドを併産する方
法に関する。更に本発明は、無水マレイン酸から高価な
フランを使用することなくビスマレイミドを製造するこ
とができ、かつ農薬として有用なマレイン酸ヒドラジド
を製造することができる方法に関する。
はビスマレイミドとマレイン酸ヒドラジドを併産する方
法に関する。更に本発明は、無水マレイン酸から高価な
フランを使用することなくビスマレイミドを製造するこ
とができ、かつ農薬として有用なマレイン酸ヒドラジド
を製造することができる方法に関する。
ビスマレイミドはポリイミド樹脂の成分としてを剛性が
期待されるものである。従来知られているビスマレイミ
ドの製造方法は、フランと無水マレイン酸のディールズ
アルダー1=1付加体を酢酸中でヒドラジンと反応させ
てビスイミドを得、単離後さらに加熱処理することによ
りレトロ・ディールズアルター反応を起こさせてビスマ
レイミドを収率50〜60%で得る方法〔ザジャーナル
オブオーガニックケミストリー(TI(εJ口URNA
L OFOrganic Chemistry) (以
下JOCと略記す名)vow、31.1311、(19
66))のみである。
期待されるものである。従来知られているビスマレイミ
ドの製造方法は、フランと無水マレイン酸のディールズ
アルダー1=1付加体を酢酸中でヒドラジンと反応させ
てビスイミドを得、単離後さらに加熱処理することによ
りレトロ・ディールズアルター反応を起こさせてビスマ
レイミドを収率50〜60%で得る方法〔ザジャーナル
オブオーガニックケミストリー(TI(εJ口URNA
L OFOrganic Chemistry) (以
下JOCと略記す名)vow、31.1311、(19
66))のみである。
しかるに該方法は、工業原料としては甚だ高価なフラン
を使用する必要があり、更には、レトロ・ディールズア
ルダー反応の際に180〜200℃という高温を必要と
するという欠点がある。
を使用する必要があり、更には、レトロ・ディールズア
ルダー反応の際に180〜200℃という高温を必要と
するという欠点がある。
そこで本発明の目的は、無水マレイン酸を原料とし、フ
ランを用いずにかつ比較的低温での反応によってビスマ
レイミドを製造する方法を提供することにある。
ランを用いずにかつ比較的低温での反応によってビスマ
レイミドを製造する方法を提供することにある。
本発明は、無水マレイン酸とヒドラジンとを反応させる
工程(a)、及び反応生成物を酸触媒の存在下脱水閉環
イミド化してビスマレイミドとマレイン酸ヒドラジドと
を製造する工程(b)を含む方法であって、工程(a)
及び(b)を芳香族炭化水素と非プロトン性極性溶媒と
を含む混合溶媒中で実施するビスマレイミドの製造法に
関する。
工程(a)、及び反応生成物を酸触媒の存在下脱水閉環
イミド化してビスマレイミドとマレイン酸ヒドラジドと
を製造する工程(b)を含む方法であって、工程(a)
及び(b)を芳香族炭化水素と非プロトン性極性溶媒と
を含む混合溶媒中で実施するビスマレイミドの製造法に
関する。
さらに本発明は、1.2−ビス(3−カルボキシアクリ
リル)ヒドラジンを芳香族炭化水素と非プロトン性極性
溶媒とを含む混合溶媒中で酸触媒の存在下脱水閉環イミ
ド化するビスマレイミドの製造法に関する。
リル)ヒドラジンを芳香族炭化水素と非プロトン性極性
溶媒とを含む混合溶媒中で酸触媒の存在下脱水閉環イミ
ド化するビスマレイミドの製造法に関する。
以下本発明について説明する。
本発明においては、まず無水マレイン酸とヒドラジンと
を反応させて1,2−ビス(3−カルボキシアクリリル
)ヒドラジンを生成させる。該反応は、酢酸溶媒中で行
う公知の方法CJOC。
を反応させて1,2−ビス(3−カルボキシアクリリル
)ヒドラジンを生成させる。該反応は、酢酸溶媒中で行
う公知の方法CJOC。
vo131.1315 (1966)Eに従ッテ行うこ
とができる。あるいは無水マレイン酸の芳香族炭化水素
溶液にヒドラジンの極性溶媒を添加することによる混合
溶媒中での反応によることもでき、該添加は徐々に行う
ことが好ましい。該反応において、芳香族炭化水素溶液
中の無水マレイン酸濃度は5〜2Qwt%とし、非プロ
トン性極性溶媒中のヒドラジン濃度は10〜59wt%
とすることが適当であり、反応温度は5〜60℃とする
ことが適当である。さらに無水マレイン酸1モルに対し
てヒドラジン0.4〜0.5モル、好ましくは約0.5
モルを添加することが適当である。芳香族炭化水素に対
する非プロトン性極性溶媒の使用量には特に制限はない
が、後続の脱水閉環イミド化を続けて行う場合には、混
合溶媒の非プロトン性極性溶媒/芳香族炭化水素(容量
比)は0.05〜0.15とすることが好ましい。
とができる。あるいは無水マレイン酸の芳香族炭化水素
溶液にヒドラジンの極性溶媒を添加することによる混合
溶媒中での反応によることもでき、該添加は徐々に行う
ことが好ましい。該反応において、芳香族炭化水素溶液
中の無水マレイン酸濃度は5〜2Qwt%とし、非プロ
トン性極性溶媒中のヒドラジン濃度は10〜59wt%
とすることが適当であり、反応温度は5〜60℃とする
ことが適当である。さらに無水マレイン酸1モルに対し
てヒドラジン0.4〜0.5モル、好ましくは約0.5
モルを添加することが適当である。芳香族炭化水素に対
する非プロトン性極性溶媒の使用量には特に制限はない
が、後続の脱水閉環イミド化を続けて行う場合には、混
合溶媒の非プロトン性極性溶媒/芳香族炭化水素(容量
比)は0.05〜0.15とすることが好ましい。
本発明において「芳香族炭化水素」とは、水と共沸し、
かつ水と分離が容易なものであり、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等を挙げることができる。さらに「非
プロトン性極性溶媒」としては、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどを
例示でき、ジメチルホルムアミドが特に好ましい。
かつ水と分離が容易なものであり、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等を挙げることができる。さらに「非
プロトン性極性溶媒」としては、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどを
例示でき、ジメチルホルムアミドが特に好ましい。
本発明に使用するヒドラジンは、工業用原料として市販
されているヒドラジン水溶液で良い。ただしヒドラジン
80%以上の水溶液であることが好ましい。
されているヒドラジン水溶液で良い。ただしヒドラジン
80%以上の水溶液であることが好ましい。
次いで本発明は、1,2−ビス(3−カルボキシアクリ
リル)ヒドラジンを芳香族炭化水素と非プロトン性極性
溶媒とを含む混合溶媒中で酸触媒の存在下脱水閉環イミ
ド化してビスマレイミドを生成させる。酢酸溶媒中で製
造した1、2−ビス(3−カルボキシアクリリル)ヒド
ラジンは、酢酸等から分離した後にイミド化反応に供す
る。又、混合溶媒を用いる場合には1.2−ビス(3−
カルボキシアクリリル)ヒドラジンを単離することなく
イミド化反応に移行することができる。尚、芳香族炭化
水素及び非プロトン性極性溶媒は前述と同様のものを用
いることができる。
リル)ヒドラジンを芳香族炭化水素と非プロトン性極性
溶媒とを含む混合溶媒中で酸触媒の存在下脱水閉環イミ
ド化してビスマレイミドを生成させる。酢酸溶媒中で製
造した1、2−ビス(3−カルボキシアクリリル)ヒド
ラジンは、酢酸等から分離した後にイミド化反応に供す
る。又、混合溶媒を用いる場合には1.2−ビス(3−
カルボキシアクリリル)ヒドラジンを単離することなく
イミド化反応に移行することができる。尚、芳香族炭化
水素及び非プロトン性極性溶媒は前述と同様のものを用
いることができる。
脱水閉環イミド化反応に使用する酸触媒としては、硫酸
、ンオン交換樹脂、有機スルホン酸などを例示できるが
、生成物であるビスマレイミド及びマレイン酸ヒドラジ
ドからの分離の容易さから、有機スルホン酸が好ましい
。酸触媒の使用量は1゜2−ビス(3−カルボキシアク
リリル)ヒドラジンの0.05〜0.2モル倍、好まし
くは、0.1モル倍とすることが適当である。
、ンオン交換樹脂、有機スルホン酸などを例示できるが
、生成物であるビスマレイミド及びマレイン酸ヒドラジ
ドからの分離の容易さから、有機スルホン酸が好ましい
。酸触媒の使用量は1゜2−ビス(3−カルボキシアク
リリル)ヒドラジンの0.05〜0.2モル倍、好まし
くは、0.1モル倍とすることが適当である。
さらに、混合溶媒中の非プロトン他極性溶媒/芳斉族炭
化水素(容量比)は0.05〜0.15とすることが、
ビスマレイミドとマレイン酸ヒドラジドとの分離の容易
さ、及びビスマレイミドの収率が良好であるという観点
から好ましい。脱水閉環反応は、温度80〜140℃、
好ましくは90〜120℃で常圧及び減圧下で溶媒と縮
合水とを留出させつつ行う。尚、反応系中の混合溶媒の
組成を一定にさせるために留出した溶媒は水から分離し
て反応系に循環することが好ましい。
化水素(容量比)は0.05〜0.15とすることが、
ビスマレイミドとマレイン酸ヒドラジドとの分離の容易
さ、及びビスマレイミドの収率が良好であるという観点
から好ましい。脱水閉環反応は、温度80〜140℃、
好ましくは90〜120℃で常圧及び減圧下で溶媒と縮
合水とを留出させつつ行う。尚、反応系中の混合溶媒の
組成を一定にさせるために留出した溶媒は水から分離し
て反応系に循環することが好ましい。
以上の条件により、反応の規模によっても異なるが0.
5〜10時間反応を行うと、反応液中にはマレイン酸ヒ
ドラジドが生成沈殿する。これを濾取し濾液を例えば5
0〜60℃の温度で減圧下に溶媒を留去して濃縮液とし
、これを水に滴下するとビスマレイミドが析出する。析
出したビスマレイミドを分離し必要により水洗し、乾燥
してビスマレイミドを得ることができる。尚、濃縮液を
滴下するのに用いる水の量は析出するビスマレイミドを
充分に浸漬し、撹拌混合できる量であれば特に制限はな
い。
5〜10時間反応を行うと、反応液中にはマレイン酸ヒ
ドラジドが生成沈殿する。これを濾取し濾液を例えば5
0〜60℃の温度で減圧下に溶媒を留去して濃縮液とし
、これを水に滴下するとビスマレイミドが析出する。析
出したビスマレイミドを分離し必要により水洗し、乾燥
してビスマレイミドを得ることができる。尚、濃縮液を
滴下するのに用いる水の量は析出するビスマレイミドを
充分に浸漬し、撹拌混合できる量であれば特に制限はな
い。
本発明においては、脱水閉環反応の際に無水マレイン酸
を共存させることにより、ビスマレイミドの生成量を向
上させマレイン酸ヒドラジドの生成を抑制することもで
きる。
を共存させることにより、ビスマレイミドの生成量を向
上させマレイン酸ヒドラジドの生成を抑制することもで
きる。
用いる無水マレイン酸の量は適宜調節できるが、例えば
1.2−ビス(3−カルボキシアクリリル)ヒドラジン
の0.5〜2倍モルとすることができる。
1.2−ビス(3−カルボキシアクリリル)ヒドラジン
の0.5〜2倍モルとすることができる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例1
水分離器付き冷却器、温度計、撹拌器を付した200O
n+j!の三ロフラスコに無水マレイン酸98g (1
,0モル)とキシレン10100O!を仕込み、この溶
液に室温でヒドラジン−水和物24,3mf(0,5−
1>のDMFiOOmA溶液を30分かけて滴下すると
黄色の1.2−ビス(3−カルボキシアクリリル)ヒド
ラジンのスラリー液が生成してくる。これを30分撹拌
し続けた後、95℃に加熱しp−)ルエンスルホン酸9
.5g(0,05モル)を添加し、減圧下101〜10
3℃で還流させ、生成水は、共沸により除去し、キシレ
ンは連続的に系内に戻しながら3.5時間反応を行った
。
n+j!の三ロフラスコに無水マレイン酸98g (1
,0モル)とキシレン10100O!を仕込み、この溶
液に室温でヒドラジン−水和物24,3mf(0,5−
1>のDMFiOOmA溶液を30分かけて滴下すると
黄色の1.2−ビス(3−カルボキシアクリリル)ヒド
ラジンのスラリー液が生成してくる。これを30分撹拌
し続けた後、95℃に加熱しp−)ルエンスルホン酸9
.5g(0,05モル)を添加し、減圧下101〜10
3℃で還流させ、生成水は、共沸により除去し、キシレ
ンは連続的に系内に戻しながら3.5時間反応を行った
。
反応終了後、反応液中に沈殿している生成物を濾過、十
分にキシレン洗浄後真空乾燥し淡黄臼のマレイン酸ヒド
ラジド33g (0,29n+jりを得た。収率は、5
8%であった。
分にキシレン洗浄後真空乾燥し淡黄臼のマレイン酸ヒド
ラジド33g (0,29n+jりを得た。収率は、5
8%であった。
さらに反応液からマレイン酸ヒドラジドを除いた濾液を
減圧下50〜60℃でキシレンを除去し濃縮後、800
mj’の水に投入し、乳白色の沈殿を分離した。得られ
た結晶を十分に水洗後真空乾燥し、乳白色のビスマレイ
ミド31g(0,16モル)を得た。収率は33%で融
点は182−184℃であった。
減圧下50〜60℃でキシレンを除去し濃縮後、800
mj’の水に投入し、乳白色の沈殿を分離した。得られ
た結晶を十分に水洗後真空乾燥し、乳白色のビスマレイ
ミド31g(0,16モル)を得た。収率は33%で融
点は182−184℃であった。
実施例2
水分離器付き冷却器、温度計、撹拌器を付した500m
j!の三ロフラスコに無水マレイン酸19.6g(0,
2モル)とトルエン200m1を仕込み、この溶液に室
温でヒドラジン−水和物4.9mj!(0,1%ル)の
DMF20mj!溶液を10分かけて滴下すると黄色の
1.2−ビス(3−カルボキシアクリリル)ヒドラジン
のスラリー液が生成してくる。これを30分撹拌し続け
た後、無水マレイン酸19.6g(0,2モル)を加え
97℃に加熱後、p−)ルエンスルホン酸1.9 g
(0,04モル)を添加しトルエン還流温度で生成水は
共沸により除去し、トルエンは連続的に系内に戻しなが
ら3.5時間反応を行った。
j!の三ロフラスコに無水マレイン酸19.6g(0,
2モル)とトルエン200m1を仕込み、この溶液に室
温でヒドラジン−水和物4.9mj!(0,1%ル)の
DMF20mj!溶液を10分かけて滴下すると黄色の
1.2−ビス(3−カルボキシアクリリル)ヒドラジン
のスラリー液が生成してくる。これを30分撹拌し続け
た後、無水マレイン酸19.6g(0,2モル)を加え
97℃に加熱後、p−)ルエンスルホン酸1.9 g
(0,04モル)を添加しトルエン還流温度で生成水は
共沸により除去し、トルエンは連続的に系内に戻しなが
ら3.5時間反応を行った。
反応終了後の反応液の処理は実施例1と同様に行った。
得られた生成物は以下の通りである。
マレイン酸ヒドラジド2.7g(0,024モル)収率
24% ビスマレイミド7.8 g (0,041モル)収率4
1% 融点180−183℃ 実施例3〜9 実施例3〜7は実施例1の操作法に従い、実施例8及び
9は実施例2の操作法に従い、ただし表1に示す条件下
でビスマレイミド及びマレイン酸ヒドラジドを調製した
。結果を表1に示す。
24% ビスマレイミド7.8 g (0,041モル)収率4
1% 融点180−183℃ 実施例3〜9 実施例3〜7は実施例1の操作法に従い、実施例8及び
9は実施例2の操作法に従い、ただし表1に示す条件下
でビスマレイミド及びマレイン酸ヒドラジドを調製した
。結果を表1に示す。
本発明の方法によれば、フランを用いる従来法と比較し
て、フランを用いることなく、少ない工程数(2工程)
で、しかも比較的低い温度での反応によってビスマレイ
ミドを製造することができる。
て、フランを用いることなく、少ない工程数(2工程)
で、しかも比較的低い温度での反応によってビスマレイ
ミドを製造することができる。
Claims (2)
- (1)無水マレイン酸とヒドラジンとを反応させる工程
(a)、及び反応生成物を酸触媒の存在下脱水閉環イミ
ド化してビスマレイミドとマレイン酸ヒドラジドとを製
造する工程(b)を含む方法であって、工程(a)及び
(b)を芳香族炭化水素と非プロトン性極性溶媒とを含
む混合溶媒中で実施するビスマレイミドの製造法。 - (2)1,2−ビス(3−カルボキシアクリリル)ヒド
ラジンを芳香族炭化水素と非プロトン性極性溶媒とを含
む混合溶媒中で酸触媒の存在下脱水閉環イミド化するビ
スマレイミドの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21148988A JPH0259554A (ja) | 1988-08-25 | 1988-08-25 | ビスマレイミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21148988A JPH0259554A (ja) | 1988-08-25 | 1988-08-25 | ビスマレイミドの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0259554A true JPH0259554A (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=16606800
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21148988A Pending JPH0259554A (ja) | 1988-08-25 | 1988-08-25 | ビスマレイミドの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0259554A (ja) |
-
1988
- 1988-08-25 JP JP21148988A patent/JPH0259554A/ja active Pending
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