JPH0258001A - 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高屈折率のプラスチックレンズ用樹脂に関す
るものである。プラスチックレンズは無機のガラスレン
ズに比べ、軽量で割れにくく成型、染色等の加工が容易
なため、眼鏡、カメラ、ビデオプロジェクタ−などに用
いられている。

〔従来技術〕

これらの目的には、現在ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートをラジカル重合させたものがあり、この
樹脂は耐衝撃性、軽量性、染色性などが優れているため
広く使用されているが、屈折率が１．５と小さいためガ
ラスレンズと同等の性能を得るには全体的に肉厚となら
ざるを得ないため、さらに高屈折率のプラスチックレン
ズ用樹脂が要望されている。プラスチックの高屈折率化
にはヘンゼン環、弗素以外のハｑゲン原子、硫黄などを
分子鎖中に組込めばよいことが知られており多くの特許
があるが（特開昭７５８−１６４６１５特開昭：６Ｑ−
１９４４０１，特開昭：６０−２１７２２９、特開昭：
６０＝１９９０１６）これらの特許に示される樹脂では
高屈折率化に限界があり１．６０以上の屈折率を得るこ
とは困難である。

〔問題点を解決するための手段〕

そこで本発明者らはプラスチックの高屈折率化について
各種の検討を加えた結果、硫黄を構造に含存させること
が高屈折率化に効果的であり、特にヘンゼン環に直接硫
黄が結合した構造を多く存在させることにより大幅な屈
折率の向上が得られることを見いだし、本発明に至った
。

すなわち、本発明は一般式（１） （式中、Ｒ，、Ｒ２はＨ，Ｃ，〜Ｃ３のアルキル基、Ｃ
３〜Ｃコのアルコキシ基、フェニル基、水酸基、α、Ｂ
ｒを表わし、同一でも異なっていても良い。

ｎは１〜３の整数） で表わされるジチオールの少なくとも１種以上と１分子
当り少なくとも２個の反応性不飽和基を有する化合物（
Ａ）とを反応させて得られる高屈折率プラスチックレン
ズ用樹脂である。

本発明における一般式（１）で表わされる化合物の具体
例としては、１．４−ベンゼンジチオール、１．３−ベ
ンゼンジチオール、ｌ、２−ベンゼンジチオール、２−
メチル−１，４−ベンゼンジチオール、２−エチル−１
４−ベンゼンジチオール、２−メトキシ−１，４−ベン
ゼンジチオール、２−クロロ１４−ベンゼンジチオール
、ビス−（４−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス
−（４−メルカプト−３−メチルフェニル）スルフィド
、ビス−（４メルカプト−３−メトキシフェニル）スル
フィド、ビス−（４−メルカプト−３−クロロフェニル
）スルフィド、３，４＋−ジメルカプトジフェニルスル
フィド、１．４−ビス−（４−メルカプトフェニルチオ
）ベンゼンなどがあげられる。

本発明に使用される１分子当り少なくとも２個の反応性
不飽和基を有する化合物（Ａ）の例としては、１分子中
に少なくとも２個のイソシアネート基、アリル基、アク
リロイル基、メタクリロイル基、アリリデン基を有する
化合物があげられ、その具体例を例示すると次のような
化合物があげられる。

（イ）ポリイソシア不一ト キンレンジイソンアネート、テトラメチルキシレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，
２．４−トリメチルヘキサメチレンジイソノアネート、
イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメチル
ジイソンア不一ト、ビス（イソシアネートメチル）ンク
ロヘキサン、トリレンジイソンア不一ト、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソ
シア名−ト、ナフタレンジイソシアネート。

（ロ）アリル化合物 ジアリルフタレート、ジアリルサクシネート、ジアリル
アジペート、トリアリルイソンアヌレート、ジグリコー
ルビスアリルカーボネート、トリアリルシアヌレート、
ジアリルマレエート、ジアリルフマレート。

（ハ）アクリロイル化合物 エチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
アクリレート、ビスフェノールＡエポキシアクリレート
。

（＝）メタクリロイル化合物 エチレングリコールジメタクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラメタクリレート、ビスフェノールＡエポキシジメタ
クリレート。

（ネ）アリリデン化合物 ジアリリデンペンクエリスリット、ジアリリデンペンタ
エリスリトール、トリアリリデンソルビトール、ジアリ
リデンテトラメチロールシクロヘキサノン。

なお、これらの化合物（Ａ）は単独でもよいし、２種以
上混合して使用してもよい。

前記ジチオール類と化合物（Ａ）の組合せは、特に制限
されるものではなく、任、σに選ぶことができる。しか
し、屈折率とアソへ数等の光学的性質見地から、ジチオ
ール類としては、１．４−ベンゼンジチオール、１．３
−ベンゼンジチオール、ビス−（４−メルカプトフェニ
ル）スルフィド、ビス（４−メルカプト−３−メチルフ
ェニル）スルフィド、ビス−（４−メルカプト−３−メ
トキシフェニル）スルフィド、ビス−（４−メルカプト
−３−クロロ）スルフィド、化合物（Ａ）としては、ト
リレンジイソシアネート、ジアリルフタレート、エチレ
ングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメ
タクリレート、ジアリリデンペンクエリスリットが好適
に用いられる。中でもビス−（４−メルカプトフェニル
）スルフィドとジアリルフタレートまたはジアリリデン
ペンクエリスリットの組合せが優れている。ジチオール
と化合物（Ａ）との配合比率は、特に限定されないが、
硬化時間分子量などより、当量比でジチオール／化合物
（Ａ）＝１／１〜１０好ましくは１７１〜５である。

本発明の高屈折率プラス千ツクレンズ用樹脂は、ジチオ
ールと化合物（Ａ）とを配合し、または、重合開始剤な
どの他の添加剤を添加し、徐々に加熱することにより得
ることができる。反応温度は室温から１２０”Ｃである
が、歪のないレンズを取得するためには低温から多段階
的に徐々に加熱することか肝要である。

重合開始剤には、例えば過酸化インヅイル、ラウロイル
パーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネー
ト、アゾビスイソブチロニトリル、ジブチル錫ジラウレ
ートなどを用いることができる。

また、本発明の高屈折率プラスチックレンズ用樹脂には
、必要に応して、界面活性剤、シリコン樹脂等の防曇性
化合物、重合調整剤、劣化防止剤、紫外線吸収剤、帯電
防止剤およびその他の添加剤を添加することができる。

実施例 以下に本発明を実施例によって具体的に説明するが本発
明は、これらの実施例のみに限られるものではない。

実施例１ １．４−ベンゼンジチオール７．５ｇ（０，０５モル）
と２．４−　）リレンシソシアネート８．７ｇ（０，０
５モル）およびジブチル錫ラウレートを５Ｘ１０−’モ
ル加えて加熱混合した後、予め表面を離型剤処理したレ
ンズ用ガラス製モールド型に注入し、６０°Ｃで２時間
、８０“Ｃで２時間、１００°Ｃで３時間加熱硬化させ
て透明な合成樹脂製レンズを作成した。得られたレンズ
の物性を第１表に示す。

実施例２〜１０ 実施例１と同様にして第１表の組成でレンズ化を行った
。性能試験の結果を第１表に示した。

（発明の効果） 本発明のレンズ用樹脂は、無色透明で１．６以上の高屈
折率を有し、アンベ数も３０以上と光学的性質にすぐれ
ている。さらに加工性および耐衝撃性にもすぐれており
、メガネレンズ、カメラレンズおよびその他の光学素子
に用いるのに適している。このようなすぐれた効果は、
ポリマー中に、ヘンゼン環にイオウ原子を直接結合した
構造を多く存在させることにより奏せられたものであり
、産業上寄与するところが大である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアルキ
   ル基、Ｃ＿〜Ｃ＿３のアルコキシ基、フェニル基、水酸
   基、Ｃｌ、Ｂｒを表わし、同一でも異なっていても良い
   。 ｎは１〜３の整数） で表わされるジチオールの少なくとも１種以上と１分子
   当り少なくとも２個の反応性不飽和基を有する化合物（
   Ａ）とを反応させて得られる高屈折率プラスチックレン
   ズ用樹脂。（２）１分子当り少なくとも２個の反応性不
   飽和基を有する化合物（Ａ）がポリイソシアネートであ
   る特許請求の範囲（１）記載の高屈折率プラスチックレ
   ンズ用樹脂。 （３）１分子当り少なくとも２個の反応性不飽和基を有
   する化合物（Ａ）が多価アリル化合物である特許請求の
   範囲（１）記載の高屈折率プラスチックレンズ用樹脂。 （４）１分子当り少なくとも２個の反応性不飽和基を有
   する化合物（Ａ）が多価アクリル化合物である特許請求
   の範囲（１）記載の高屈折率プラスチックレンズ用樹脂
   。 （５）１分子当り少なくとも２個の反応性不飽和基を有
   する化合物（Ａ）が多価メタクリル化合物である特許請
   求の範囲（１）記載の高屈折率プラスチックレンズ用樹
   脂。 （６）１分子当り少なくとも２個の反応性不飽和基を有
   する化合物（Ａ）が多価アリリデン化合物である特許請
   求の範囲（１）記載の高屈折率プラスチックレンズ用樹
   脂。