JPH0257064B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0257064B2 JPH0257064B2 JP59018251A JP1825184A JPH0257064B2 JP H0257064 B2 JPH0257064 B2 JP H0257064B2 JP 59018251 A JP59018251 A JP 59018251A JP 1825184 A JP1825184 A JP 1825184A JP H0257064 B2 JPH0257064 B2 JP H0257064B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- halogenated
- halogen
- compounds
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 platinum group metals Chemical class 0.000 claims description 101
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 54
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 21
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 17
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 15
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 13
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 6
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 claims description 2
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 claims 1
- 150000003284 rhodium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 12
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical class [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 5
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical class *C#N 0.000 description 5
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 5
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000006747 infectious mononucleosis Diseases 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 4
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Natural products CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N ac1l2u0q Chemical compound Br[Br-]Br GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 3
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 3
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJHNOFIZTODKMI-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);diiodate Chemical compound [Cd+2].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O BJHNOFIZTODKMI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002633 crown compound Substances 0.000 description 2
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N dimagnesium dioxido-bis[[oxido(oxo)silyl]oxy]silane hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])=O FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N glymidine Chemical compound N1=CC(OCCOC)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 2
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- CUILPNURFADTPE-UHFFFAOYSA-N hypobromous acid Chemical compound BrO CUILPNURFADTPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M iodate Chemical compound [O-]I(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- WURFKUQACINBSI-UHFFFAOYSA-M ozonide Chemical compound [O]O[O-] WURFKUQACINBSI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-M perbromate Chemical compound [O-]Br(=O)(=O)=O LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAAGVIUFBAHDMA-UHFFFAOYSA-M rubidium bromide Chemical compound [Br-].[Rb+] JAAGVIUFBAHDMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WFUBYPSJBBQSOU-UHFFFAOYSA-M rubidium iodide Chemical compound [Rb+].[I-] WFUBYPSJBBQSOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N strontium oxide Chemical compound [O-2].[Sr+2] IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005497 tetraalkylphosphonium group Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical class CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021515 thallium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910003438 thallium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N (2s)-2-aminopentanedioic acid;hydrochloride Chemical class Cl.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N 0.000 description 1
- CUNNCKOPAWXYDX-SFECMWDFSA-N (NZ)-N-[(2Z)-2-hydroxyiminocyclohexylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C/1\CCCC\C\1=N\O CUNNCKOPAWXYDX-SFECMWDFSA-N 0.000 description 1
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNDGLCYYBKJSOT-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrabutylurea Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=O)N(CCCC)CCCC SNDGLCYYBKJSOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULIXFLCVXWHRF-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine Chemical compound CN1C(C)(C)CCCC1(C)C XULIXFLCVXWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWUDAKKCDQTPV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CN1CCN(C)C1 SMWUDAKKCDQTPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDPRYTUJYNYJKV-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethylpiperazine Chemical compound CCN1CCN(CC)CC1 DDPRYTUJYNYJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBMDQVNFHVUOIB-UHFFFAOYSA-N 1-ethylquinolin-1-ium Chemical class C1=CC=C2[N+](CC)=CC=CC2=C1 CBMDQVNFHVUOIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMAPFAAAQBMYNJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-dimethylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CNC1=CC=CC=C1NC UMAPFAAAQBMYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLSWIGRIBOSFMV-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrol-2-amine Chemical compound NC1=CC=CN1 QLSWIGRIBOSFMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHQOKFZWSDOTQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 4-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)OCC(O)CO)C=C1 WHQOKFZWSDOTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CC(C)S(=O)(=O)C1 WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 2-Pyridinemethanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=N1 WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C)C=2)O)=C1 XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPWDGRYHFQTRC-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxycyclohexan-1-one Chemical compound CCOC1CCCCC1=O WBPWDGRYHFQTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCCS1(=O)=O PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACSAKRLPJQIBFB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-n-(2-phenylethyl)ethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCNCCC1=CC=CC=C1 ACSAKRLPJQIBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPTCSQBWLUUYDV-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-2-ylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3=NC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 WPTCSQBWLUUYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(Br)C=C GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMJBXEZHJUYJQY-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)octane-1,8-diamine Chemical compound NCCCCC(CN)CCCN HMJBXEZHJUYJQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-4-methylheptanedinitrile Chemical compound N#CCCC(C)(C(=O)C)CCC#N XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDASUJMDVPTNTF-UHFFFAOYSA-N 5,7-dibromo-8-quinolinol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=C(Br)C=C(Br)C2=C1 ZDASUJMDVPTNTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQMKYHLDADRLN-UHFFFAOYSA-N 7-methylhypoxanthine Chemical compound N1C=NC(=O)C2=C1N=CN2C CBQMKYHLDADRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OURWKHLDAVYMGO-UHFFFAOYSA-N 7-thiophen-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=NC2=C(C(=O)O)C=NN2C=1C1=CC=CS1 OURWKHLDAVYMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZARMBEATSQYACK-UHFFFAOYSA-N BrI(=O)=O.BrI(=O)=O.BrI(=O)=O.BrI(=O)=O.C[N+](C)(C)C Chemical compound BrI(=O)=O.BrI(=O)=O.BrI(=O)=O.BrI(=O)=O.C[N+](C)(C)C ZARMBEATSQYACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC Chemical class COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005997 Calcium carbide Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N Calcium hypochlorite Chemical compound [Ca+2].Cl[O-].Cl[O-] ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004151 Calcium iodate Substances 0.000 description 1
- UNMYWSMUMWPJLR-UHFFFAOYSA-L Calcium iodide Chemical compound [Ca+2].[I-].[I-] UNMYWSMUMWPJLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004343 Calcium peroxide Substances 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical class [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZOYAPPUYJGHOC-UHFFFAOYSA-N Cl[IH]C1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl[IH]C1=CC=CC=C1 GZOYAPPUYJGHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229910016859 Lanthanum iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N N-methylpyridinium Chemical class C[N+]1=CC=CC=C1 PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIMGYIWDCTXXFC-UHFFFAOYSA-N O=Br(Cl)=O.O=Br(Cl)=O.N Chemical compound O=Br(Cl)=O.O=Br(Cl)=O.N MIMGYIWDCTXXFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBIHPAASYUYQNM-UHFFFAOYSA-N OCl(=O)(=O)=O.OCl(=O)(=O)=O Chemical class OCl(=O)(=O)=O.OCl(=O)(=O)=O RBIHPAASYUYQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021069 Pd—Co Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021065 Pd—Fe Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004153 Potassium bromate Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWNSTTVSOUHRP-UHFFFAOYSA-N [1-(aminomethyl)naphthalen-2-yl]methanamine Chemical compound C1=CC=CC2=C(CN)C(CN)=CC=C21 WPWNSTTVSOUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNGMPEBISKWFGQ-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)pyridin-3-yl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CN=C1CN PNGMPEBISKWFGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNYIHJZUQDILQ-UHFFFAOYSA-N [Cs+].I[O-] Chemical compound [Cs+].I[O-] YRNYIHJZUQDILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPPMGJDXVOVQQP-UHFFFAOYSA-L [Cs+].[Cs+].[O-]O[O-] Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]O[O-] BPPMGJDXVOVQQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MLDUQSAFHQLSQZ-UHFFFAOYSA-N [Cs].ICl Chemical compound [Cs].ICl MLDUQSAFHQLSQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPBIEUCKXNRVNK-UHFFFAOYSA-L [K+].[K+].[O-]O[O-] Chemical compound [K+].[K+].[O-]O[O-] MPBIEUCKXNRVNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KDLPBQIAKCHMHY-UHFFFAOYSA-N [K].BrF Chemical compound [K].BrF KDLPBQIAKCHMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEGUEZLJXNPWHI-UHFFFAOYSA-N [K].IBr Chemical compound [K].IBr LEGUEZLJXNPWHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXGJZOVSGBUCLP-UHFFFAOYSA-N [K].ICl Chemical compound [K].ICl LXGJZOVSGBUCLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARHVLJPTOUZAQD-UHFFFAOYSA-N [Rb].IBr Chemical compound [Rb].IBr ARHVLJPTOUZAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQZGYYYBCTXEME-UHFFFAOYSA-N [Rb][Rb] Chemical compound [Rb][Rb] MQZGYYYBCTXEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WPAPFUDMJMTAQF-UHFFFAOYSA-K aluminum;tribromate Chemical compound [Al+3].[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O WPAPFUDMJMTAQF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZRGUXTGDSGGHLR-UHFFFAOYSA-K aluminum;triperchlorate Chemical compound [Al+3].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O ZRGUXTGDSGGHLR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940107816 ammonium iodide Drugs 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N arsane Chemical class [AsH3] RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005410 aryl sulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDJERPXCFOFCP-UHFFFAOYSA-N azane;iodic acid Chemical compound [NH4+].[O-]I(=O)=O ZRDJERPXCFOFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEOODBYKENEKIC-UHFFFAOYSA-N azanium;bromate Chemical compound [NH4+].[O-]Br(=O)=O BEOODBYKENEKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URGYLQKORWLZAQ-UHFFFAOYSA-N azanium;periodate Chemical compound [NH4+].[O-]I(=O)(=O)=O URGYLQKORWLZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKQIMNKPSDEDMO-UHFFFAOYSA-L barium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].[Ba+2] NKQIMNKPSDEDMO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001620 barium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- ISFLYIRWQDJPDR-UHFFFAOYSA-L barium chlorate Chemical compound [Ba+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O ISFLYIRWQDJPDR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HPEWZLCIOKVLBZ-UHFFFAOYSA-N barium hypochlorite Chemical compound [Ba+2].Cl[O-].Cl[O-] HPEWZLCIOKVLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GASILTKHXWGKMG-UHFFFAOYSA-L barium iodate Chemical compound [Ba+2].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O GASILTKHXWGKMG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940054259 barium iodate Drugs 0.000 description 1
- SGUXGJPBTNFBAD-UHFFFAOYSA-L barium iodide Chemical compound [I-].[I-].[Ba+2] SGUXGJPBTNFBAD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001638 barium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940075444 barium iodide Drugs 0.000 description 1
- YSZKOFNTXPLTCU-UHFFFAOYSA-N barium lithium Chemical compound [Li].[Ba] YSZKOFNTXPLTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRXSAYFZMGQFP-UHFFFAOYSA-N barium peroxide Chemical compound [Ba+2].[O-][O-] ZJRXSAYFZMGQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLXXTDLAZFPGPF-UHFFFAOYSA-N barium(2+) dihypoiodite Chemical compound [Ba+2].I[O-].I[O-] RLXXTDLAZFPGPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBJJRSFLZVLCSE-UHFFFAOYSA-N barium(2+);diborate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[Ba+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] XBJJRSFLZVLCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEASZGAADGZARC-UHFFFAOYSA-L barium(2+);dibromate Chemical compound [Ba+2].[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O VEASZGAADGZARC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SSTZWBSEDRHYPU-UHFFFAOYSA-L barium(2+);diperiodate Chemical compound [Ba+2].[O-]I(=O)(=O)=O.[O-]I(=O)(=O)=O SSTZWBSEDRHYPU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAMGOKSXKBHPHL-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetramine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(N)=C1N KAMGOKSXKBHPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-triamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1N RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical class C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPJWIROQQFWMMK-UHFFFAOYSA-L beryllium dihydroxide Chemical compound [Be+2].[OH-].[OH-] WPJWIROQQFWMMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001865 beryllium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBIUAZBGHXJDM-UHFFFAOYSA-J bismuth;potassium;tetraiodide Chemical compound [K+].[I-].[I-].[I-].[I-].[Bi+3] ONBIUAZBGHXJDM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AOZAPIURZXFCIS-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical class OBr(=O)=O.OBr(=O)=O AOZAPIURZXFCIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diamine Chemical compound CC(N)C(C)N GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VECQEXBULIKSDM-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);dibromate Chemical compound [Cd+2].[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O VECQEXBULIKSDM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PSIBWKDABMPMJN-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);diperchlorate Chemical compound [Cd+2].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O PSIBWKDABMPMJN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LYQFWZFBNBDLEO-UHFFFAOYSA-M caesium bromide Chemical compound [Br-].[Cs+] LYQFWZFBNBDLEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M caesium chloride Chemical compound [Cl-].[Cs+] AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XQPRBTXUXXVTKB-UHFFFAOYSA-M caesium iodide Chemical compound [I-].[Cs+] XQPRBTXUXXVTKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L calcium chlorate Chemical compound [Ca+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UHWJJLGTKIWIJO-UHFFFAOYSA-L calcium iodate Chemical compound [Ca+2].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O UHWJJLGTKIWIJO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019390 calcium iodate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001640 calcium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940046413 calcium iodide Drugs 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJQIRIGXXHNLA-UHFFFAOYSA-N calcium peroxide Chemical compound [Ca+2].[O-][O-] LHJQIRIGXXHNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019402 calcium peroxide Nutrition 0.000 description 1
- JGIATAMCQXIDNZ-UHFFFAOYSA-N calcium sulfide Chemical compound [Ca]=S JGIATAMCQXIDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N calcium;azanide Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Ca+2] BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDWFBMIXBOMTFB-UHFFFAOYSA-N calcium;dihypoiodite Chemical compound [Ca+2].I[O-].I[O-] HDWFBMIXBOMTFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFWJKVMFIVXPKK-UHFFFAOYSA-N calcium;oxido(oxo)alumane Chemical compound [Ca+2].[O-][Al]=O.[O-][Al]=O XFWJKVMFIVXPKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEOQXONTSMDHSC-UHFFFAOYSA-K calcium;potassium;trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[K+].[Ca+2] KEOQXONTSMDHSC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IETKMTGYQIVLRF-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;rhodium;triphenylphosphane Chemical compound [Rh].[O+]#[C-].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IETKMTGYQIVLRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- LJBTWTBUIINKRU-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);triperchlorate Chemical compound [Ce+3].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O LJBTWTBUIINKRU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UNJPQTDTZAKTFK-UHFFFAOYSA-K cerium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Ce+3] UNJPQTDTZAKTFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QGNFYIMZILGXLE-UHFFFAOYSA-M cesium periodate Chemical compound [Cs+].[O-]I(=O)(=O)=O QGNFYIMZILGXLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LCIQMVZXQUMARP-UHFFFAOYSA-M cesium;bromate Chemical compound [Cs+].[O-]Br(=O)=O LCIQMVZXQUMARP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VSQHTVCBHFZBOT-UHFFFAOYSA-M cesium;chlorate Chemical compound [Cs+].[O-]Cl(=O)=O VSQHTVCBHFZBOT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MTYJFOVYMWNAAG-UHFFFAOYSA-M cesium;iodate Chemical compound [Cs+].[O-]I(=O)=O MTYJFOVYMWNAAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940077239 chlorous acid Drugs 0.000 description 1
- WDFKMLRRRCGAKS-UHFFFAOYSA-N chloroxine Chemical compound C1=CN=C2C(O)=C(Cl)C=C(Cl)C2=C1 WDFKMLRRRCGAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWLPUQJODERGA-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);diiodide Chemical compound [Co+2].[I-].[I-] AVWLPUQJODERGA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- YONAGRSJUZVOJA-UHFFFAOYSA-N ctk4j2936 Chemical compound [Rb].ICl YONAGRSJUZVOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLFHQPMTZAMZNA-UHFFFAOYSA-N ctk8h3465 Chemical compound [Cs].IBr WLFHQPMTZAMZNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N cyclobutanamine Chemical compound NC1CCC1 KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRLHAJCIEMOBLT-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCC1 XRLHAJCIEMOBLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001930 cyclobutanes Chemical class 0.000 description 1
- ZZLVWYATVGCIFR-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2-triamine Chemical compound NC1CCCCC1(N)N ZZLVWYATVGCIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- HCKMSHYCAFVSGW-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)C1CCCCC1 HCKMSHYCAFVSGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEZJUPKTBEISC-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCC(N)N OWEZJUPKTBEISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- CDJLHQRURPECEZ-UHFFFAOYSA-N dibutyl(diethyl)azanium Chemical class CCCC[N+](CC)(CC)CCCC CDJLHQRURPECEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- RBECNRCKEQGFRU-UHFFFAOYSA-N diethyl(dimethyl)phosphanium Chemical class CC[P+](C)(C)CC RBECNRCKEQGFRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISLMYCBVMTZDDJ-UHFFFAOYSA-K diiodyloxyalumanyl iodate Chemical compound [Al+3].[O-][I](=O)=O.[O-][I](=O)=O.[O-][I](=O)=O ISLMYCBVMTZDDJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DRHWBADNSVQEGH-UHFFFAOYSA-L diiodyloxylead Chemical compound O=I(=O)O[Pb]OI(=O)=O DRHWBADNSVQEGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PNQSSNBXIHMFMW-UHFFFAOYSA-M dimethyl(phenyl)sulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[S+](C)C1=CC=CC=C1 PNQSSNBXIHMFMW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N dimethylglyoxime Chemical compound O/N=C(/C)\C(\C)=N\O JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYUVEPYBYHIFZ-UHFFFAOYSA-L diperchloryloxylead Chemical compound [Pb+2].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O XOYUVEPYBYHIFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQLVJVXTKNBZRC-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethyl)phosphanium Chemical class CC[P+](C)(C)C IQLVJVXTKNBZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOMFVLRTMZWACQ-UHFFFAOYSA-N ethyltrimethylammonium Chemical class CC[N+](C)(C)C YOMFVLRTMZWACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N fenbutatin oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C[Sn](O[Sn](CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N furan-2-amine Chemical compound NC1=CC=CO1 UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- FQBFRXMMVFCZEX-UHFFFAOYSA-K gadolinium(3+);triiodate Chemical compound [Gd+3].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O FQBFRXMMVFCZEX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- KCSWTHLEEQOKDA-UHFFFAOYSA-K gold(3+) triiodate Chemical compound [Au+3].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O KCSWTHLEEQOKDA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical class Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002463 imidates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- IGUXCTSQIGAGSV-UHFFFAOYSA-K indium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[In+3] IGUXCTSQIGAGSV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- AQFQAXAQGPZDRV-UHFFFAOYSA-N iodic acid Chemical class I(=O)(=O)O.I(=O)(=O)O AQFQAXAQGPZDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- UXZFQZANDVDGMM-UHFFFAOYSA-N iodoquinol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=C(I)C=C(I)C2=C1 UXZFQZANDVDGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N iodosobenzene Chemical compound O=IC1=CC=CC=C1 JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPSOCQMBCNWFR-UHFFFAOYSA-N iodous acid Chemical compound OI=O SRPSOCQMBCNWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDOLQESNFGCNSC-UHFFFAOYSA-N iodylbenzene Chemical compound O=I(=O)C1=CC=CC=C1 BDOLQESNFGCNSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- QNPFDIMIWRIIHK-UHFFFAOYSA-K lanthanum(3+);tribromate Chemical compound [La+3].[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O QNPFDIMIWRIIHK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BULVJAIIOVREOT-UHFFFAOYSA-K lanthanum(3+);triiodate Chemical compound [La+3].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O BULVJAIIOVREOT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KYKBXWMMXCGRBA-UHFFFAOYSA-K lanthanum(3+);triiodide Chemical compound I[La](I)I KYKBXWMMXCGRBA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- RDQAROAGXMVOKC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);dibromate Chemical compound [Pb+2].[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O RDQAROAGXMVOKC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- XQHAGELNRSUUGU-UHFFFAOYSA-M lithium chlorate Chemical compound [Li+].[O-]Cl(=O)=O XQHAGELNRSUUGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HPGPEWYJWRWDTP-UHFFFAOYSA-N lithium peroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-][O-] HPGPEWYJWRWDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYWXNZXEJFSLEU-UHFFFAOYSA-M lithium;periodate Chemical compound [Li+].[O-]I(=O)(=O)=O SYWXNZXEJFSLEU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L magnesium iodide Chemical compound [Mg+2].[I-].[I-] BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001641 magnesium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- LTQZJCVTGWBOMZ-UHFFFAOYSA-K magnesium potassium tribromide Chemical compound [K+].[Br-].[Mg+2].[Br-].[Br-] LTQZJCVTGWBOMZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- RNUHOKZSYYKPPI-UHFFFAOYSA-L magnesium;dibromate Chemical compound [Mg+2].[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O RNUHOKZSYYKPPI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L magnesium;dichlorate Chemical compound [Mg+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UYNRPXVNKVAGAN-UHFFFAOYSA-L magnesium;diiodate Chemical compound [Mg+2].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O UYNRPXVNKVAGAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KRPXAHXWPZLBKL-UHFFFAOYSA-L magnesium;diphenoxide Chemical compound [Mg+2].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 KRPXAHXWPZLBKL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNZGLUUWTFPBKG-UHFFFAOYSA-K magnesium;potassium;trichloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[K+] JNZGLUUWTFPBKG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UNXVFOUTYUQFJD-UHFFFAOYSA-K magnesium;sodium;trichloride Chemical compound [Na+].[Cl-].Cl[Mg]Cl UNXVFOUTYUQFJD-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- VTTJXDGDZHYYJU-UHFFFAOYSA-M mercury(1+) iodate Chemical compound [Hg+].[O-][I](=O)=O VTTJXDGDZHYYJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JGRDVIZJXANZNJ-UHFFFAOYSA-M mercury(1+);bromate Chemical compound [Hg+].[O-]Br(=O)=O JGRDVIZJXANZNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N methyl(triphenyl)phosphanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYIGXCSOLWAMGG-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 PYIGXCSOLWAMGG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MMQODXFIGCNBIM-UHFFFAOYSA-K molybdenum(iii) iodide Chemical compound [Mo+3].[I-].[I-].[I-] MMQODXFIGCNBIM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N monochlorocyclohexane Chemical compound ClC1CCCCC1 UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHQOKJPHNPUMLN-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NCNC1=CC=CC=C1 OHQOKJPHNPUMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALMPLUMOWIVJC-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylbenzeneamine oxide Chemical compound CC1=CC=C([N+](C)(C)[O-])C=C1 NALMPLUMOWIVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloroaniline Chemical compound ClN(Cl)C1=CC=CC=C1 DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC=C1 ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylethanamine Chemical compound CCNCC1=CC=CC=C1 HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical class CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHFROHDIWGWFD-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-methylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(C)CCCC MTHFROHDIWGWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical compound ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKWKFBUUNGGYBP-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropylcyclopropanamine Chemical compound C1CC1NC1CC1 JKWKFBUUNGGYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSTNFGAKGUERTC-UHFFFAOYSA-N n-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCC WSTNFGAKGUERTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCC XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKEYUWUEAXIBTF-UHFFFAOYSA-N n-methylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NC)=CC=CC2=C1 AKEYUWUEAXIBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVSYANRBXPURRQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylmethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(CN)=CC=CC2=C1 NVSYANRBXPURRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXNXGPHHIUHJRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetramine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N)=C(N)C(N)=C21 MXNXGPHHIUHJRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYRGXJIJGHOCFS-UHFFFAOYSA-N neocuproine Chemical compound C1=C(C)N=C2C3=NC(C)=CC=C3C=CC2=C1 IYRGXJIJGHOCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEHRUTVBKBCDGC-UHFFFAOYSA-K neodymium(3+);triiodate Chemical compound [Nd+3].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O SEHRUTVBKBCDGC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BFSQJYRFLQUZKX-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) iodide Chemical compound I[Ni]I BFSQJYRFLQUZKX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWLXDPFBEPBAQB-UHFFFAOYSA-N orthoperiodic acid Chemical compound OI(O)(O)(O)(O)=O TWLXDPFBEPBAQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- DUXDETQJUQZYEX-UHFFFAOYSA-L oxalate;rubidium(1+) Chemical compound [Rb+].[Rb+].[O-]C(=O)C([O-])=O DUXDETQJUQZYEX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PZKNFJIOIKQCPA-UHFFFAOYSA-N oxalic acid palladium Chemical compound [Pd].OC(=O)C(O)=O PZKNFJIOIKQCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQOATKAFTRNONV-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-amine Chemical compound NC1CCCO1 KQOATKAFTRNONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- WKMKTIVRRLOHAJ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);thallium(1+) Chemical compound [O-2].[Tl+].[Tl+] WKMKTIVRRLOHAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- GPCKFIWBUTWTDH-UHFFFAOYSA-N pentane-3,3-diamine Chemical compound CCC(N)(N)CC GPCKFIWBUTWTDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEEYQSLHJZSEKP-UHFFFAOYSA-I pentasilver pentaoxido(oxo)-lambda7-iodane Chemical compound [Ag+].[Ag+].[Ag+].[Ag+].[Ag+].[O-]I([O-])([O-])([O-])([O-])=O NEEYQSLHJZSEKP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-N perbromic acid Chemical class OBr(=O)(=O)=O LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSAJRDKFYZAGLU-UHFFFAOYSA-M perchloryloxymercury Chemical compound [Hg+].[O-]Cl(=O)(=O)=O HSAJRDKFYZAGLU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-M periodate Chemical compound [O-]I(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N phenylmethanediamine Chemical compound NC(N)C1=CC=CC=C1 DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJFBJKSMACBYBD-UHFFFAOYSA-N phosphane;hydrate Chemical group O.P DJFBJKSMACBYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004300 potassium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010235 potassium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229940103091 potassium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019396 potassium bromate Nutrition 0.000 description 1
- 229940094037 potassium bromate Drugs 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- SATVIFGJTRRDQU-UHFFFAOYSA-N potassium hypochlorite Chemical compound [K+].Cl[O-] SATVIFGJTRRDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M potassium iodate Chemical compound [K+].[O-]I(=O)=O JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001230 potassium iodate Substances 0.000 description 1
- 235000006666 potassium iodate Nutrition 0.000 description 1
- 229940093930 potassium iodate Drugs 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FJVZDOGVDJCCCR-UHFFFAOYSA-M potassium periodate Chemical compound [K+].[O-]I(=O)(=O)=O FJVZDOGVDJCCCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N potassium sulfide Chemical compound [S-2].[K+].[K+] DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORQYPOUSZINNCB-UHFFFAOYSA-N potassium;hypobromite Chemical compound [K+].Br[O-] ORQYPOUSZINNCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJQKSBYNVKHMFX-UHFFFAOYSA-N potassium;hypoiodite Chemical compound [K+].I[O-] UJQKSBYNVKHMFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACAYDTMSDROWHW-UHFFFAOYSA-M potassium;iodic acid;iodate Chemical compound [K+].OI(=O)=O.[O-]I(=O)=O ACAYDTMSDROWHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KVOIJEARBNBHHP-UHFFFAOYSA-N potassium;oxido(oxo)alumane Chemical compound [K+].[O-][Al]=O KVOIJEARBNBHHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXLUZERCXISKBW-UHFFFAOYSA-M potassium;perbromate Chemical compound [K+].[O-]Br(=O)(=O)=O VXLUZERCXISKBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PZZICILSCNDOKK-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triamine Chemical compound NCC(N)CN PZZICILSCNDOKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APXBXAJWVZTKSE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,4-triamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=C1N APXBXAJWVZTKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical compound NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBMSLRMNBSMKQC-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-1-amine Chemical compound NN1CCCC1 SBMSLRMNBSMKQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKLPGKXAVVPOJ-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-3-one Chemical compound O=C1CCNC1 QGKLPGKXAVVPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRDZFPUVLYEQTA-UHFFFAOYSA-N quinoline-8-carboxylic acid Chemical compound C1=CN=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 QRDZFPUVLYEQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940102127 rubidium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229910001952 rubidium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- LACSDIAFVPRAER-UHFFFAOYSA-M rubidium(1+);bromate Chemical compound [Rb+].[O-]Br(=O)=O LACSDIAFVPRAER-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GZXRGRLACABJNC-UHFFFAOYSA-M rubidium(1+);chlorate Chemical compound [Rb+].[O-]Cl(=O)=O GZXRGRLACABJNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CWBWCLMMHLCMAM-UHFFFAOYSA-M rubidium(1+);hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+].[Rb+] CWBWCLMMHLCMAM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUXRPHKFJTZUIH-UHFFFAOYSA-N rubidium(1+);hypoiodite Chemical compound [Rb+].I[O-] QUXRPHKFJTZUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIOUAZZDKTZOPK-UHFFFAOYSA-M rubidium(1+);iodate Chemical compound [Rb+].[O-]I(=O)=O CIOUAZZDKTZOPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VSKZPMJZTZBXCF-UHFFFAOYSA-M rubidium(1+);periodate Chemical compound [Rb+].[O-]I(=O)(=O)=O VSKZPMJZTZBXCF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JNFXLBYFDYRNBF-UHFFFAOYSA-K samarium(3+);tribromate Chemical compound [Sm+3].[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O JNFXLBYFDYRNBF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-O selenonium Chemical class [SeH3+] SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 description 1
- XQLMNMQWVCXIKR-UHFFFAOYSA-M silver bromate Chemical compound [Ag+].[O-]Br(=O)=O XQLMNMQWVCXIKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YSVXTGDPTJIEIX-UHFFFAOYSA-M silver iodate Chemical compound [Ag+].[O-]I(=O)=O YSVXTGDPTJIEIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M sodium bromate Chemical compound [Na+].[O-]Br(=O)=O XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011697 sodium iodate Substances 0.000 description 1
- 235000015281 sodium iodate Nutrition 0.000 description 1
- 229940032753 sodium iodate Drugs 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- NYCVSSWORUBFET-UHFFFAOYSA-M sodium;bromite Chemical compound [Na+].[O-]Br=O NYCVSSWORUBFET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N sodium;hypobromite Chemical compound [Na+].Br[O-] CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAFWHKYSCUAGHQ-UHFFFAOYSA-N sodium;hypoiodite Chemical compound [Na+].I[O-] SAFWHKYSCUAGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- OUULRIDHGPHMNQ-UHFFFAOYSA-N stibane Chemical class [SbH3] OUULRIDHGPHMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HISNRBVYBOVKMB-UHFFFAOYSA-N stibonium Chemical class [SbH4+] HISNRBVYBOVKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMOWWYAIVZKKA-UHFFFAOYSA-L strontium bromate Chemical compound [Sr+2].[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O NAMOWWYAIVZKKA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJPVTCSBVRMESK-UHFFFAOYSA-L strontium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].[Sr+2] YJPVTCSBVRMESK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001625 strontium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940074155 strontium bromide Drugs 0.000 description 1
- 229910001631 strontium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L strontium dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sr+2] AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L strontium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Sr+2] UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001866 strontium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KRIJWFBRWPCESA-UHFFFAOYSA-L strontium iodide Chemical compound [Sr+2].[I-].[I-] KRIJWFBRWPCESA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001643 strontium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- UHCGLDSRFKGERO-UHFFFAOYSA-N strontium peroxide Chemical compound [Sr+2].[O-][O-] UHCGLDSRFKGERO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKGZNVNIOGGUKH-UHFFFAOYSA-L strontium;diiodate Chemical compound [Sr+2].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O JKGZNVNIOGGUKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- LPSWFOCTMJQJIS-UHFFFAOYSA-N sulfanium;hydroxide Chemical group [OH-].[SH3+] LPSWFOCTMJQJIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004772 tellurides Chemical class 0.000 description 1
- VTLHPSMQDDEFRU-UHFFFAOYSA-O telluronium Chemical class [TeH3+] VTLHPSMQDDEFRU-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CLZWAWBPWVRRGI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[2-[2-[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-5-bromophenoxy]ethoxy]-4-methyl-n-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]anilino]acetate Chemical compound CC1=CC=C(N(CC(=O)OC(C)(C)C)CC(=O)OC(C)(C)C)C(OCCOC=2C(=CC=C(Br)C=2)N(CC(=O)OC(C)(C)C)CC(=O)OC(C)(C)C)=C1 CLZWAWBPWVRRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWMMVUHYHQYCV-UHFFFAOYSA-N tetrabenzylazanium Chemical class C=1C=CC=CC=1C[N+](CC=1C=CC=CC=1)(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 OSWMMVUHYHQYCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBCUXVQZGCKZET-UHFFFAOYSA-N tetrabenzylphosphanium Chemical class C=1C=CC=CC=1C[P+](CC=1C=CC=CC=1)(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 SBCUXVQZGCKZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical class CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KOFMFKMQSQTMTM-UHFFFAOYSA-N tetrakis(4-methylphenyl)phosphanium Chemical class C1=CC(C)=CC=C1[P+](C=1C=CC(C)=CC=1)(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 KOFMFKMQSQTMTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical class C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical class C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRUVUWATNULHFA-UHFFFAOYSA-M tetramethylphosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[P+](C)(C)C CRUVUWATNULHFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJMJFVQKDBRMIP-UHFFFAOYSA-N tetraphenylarsonium Chemical class C1=CC=CC=C1[As+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PJMJFVQKDBRMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical class C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGYXCSSUHCHXHB-UHFFFAOYSA-M thallium(i) hydroxide Chemical compound [OH-].[Tl+] QGYXCSSUHCHXHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-amine Chemical compound NC1=CC=CS1 GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- COGRQAIUMQAJID-UHFFFAOYSA-K tribromocobalt Chemical compound Br[Co](Br)Br COGRQAIUMQAJID-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JJPVWQWOOQYHCB-UHFFFAOYSA-N triethyl(phenyl)azanium Chemical class CC[N+](CC)(CC)C1=CC=CC=C1 JJPVWQWOOQYHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYKQYQGHJAVHSU-UHFFFAOYSA-M triethylsulfanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[S+](CC)CC NYKQYQGHJAVHSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHAFDJWJDDPMDO-UHFFFAOYSA-N trimethyl(phenyl)phosphanium Chemical class C[P+](C)(C)C1=CC=CC=C1 WHAFDJWJDDPMDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O triphenylphosphanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KOFQUBYAUWJFIT-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KOFQUBYAUWJFIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSYMXPNUZLZKOA-UHFFFAOYSA-K trisodium;dihydroxy-trioxido-oxo-$l^{7}-iodane Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OI(O)([O-])([O-])([O-])=O DSYMXPNUZLZKOA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- BTFMMLSOTLUDGC-UHFFFAOYSA-L zinc diperiodate Chemical compound [Zn++].[O-][I](=O)(=O)=O.[O-][I](=O)(=O)=O BTFMMLSOTLUDGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TUDPEWOTGHYZBQ-UHFFFAOYSA-L zinc;dibromate Chemical compound [Zn+2].[O-]Br(=O)=O.[O-]Br(=O)=O TUDPEWOTGHYZBQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MFMKGXZULQONRI-UHFFFAOYSA-L zinc;diiodate Chemical compound [Zn+2].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O MFMKGXZULQONRI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RXBXBWBHKPGHIB-UHFFFAOYSA-L zinc;diperchlorate Chemical compound [Zn+2].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O RXBXBWBHKPGHIB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、分子状酸素の存在下に1級アミンま
たは2級アミンを一酸化炭素と反応させることに
よつて尿素類を製造する改良された方法に関す
る。 アミンと一酸化炭素とから尿素類を製造する方
法は、従来から種々提案されている。例えば、白
金族金属以外の金属化合物を用いる方法として
は、ヨウ化ニツケルまたはヨウ化コバルト
(Chem.Ab.,57巻,8413頁,1962年)、コバルト
カルボニル(Can.J.Chem.,40巻,1718頁,1962
年)、酢酸銀(J.Org.Chem.,37巻,2670頁,
1972年)酢酸水銀(Chem.Ab.79巻,31813c.1973
年)などが、また非金属化合物を用いる方法とし
ては、イオウ(J.Org.Chem.,26巻,3309頁,
1961年)、セレン(J.Amer.Chem.Soc.,93巻,
6344頁,1971年他)などが知られている。 しかしながら、白金族金属以外の金属化合物を
用いる方法では、生成する尿素類の収率および選
択率がそれほど高くないのが欠点である。またイ
オウあるいはセレンを用いる方法は、一般的に収
率および選択率は優れており、好ましい方法とい
えるが、触媒成分の分離・回収が困難であり、繁
雑な操作と多大の費用を要する。 一方、白金族金属を用いる方法(特公昭53−
41123号公報およびJ.Org.,40巻,2819頁,1975
年)も提案されているが、これらの方法はいずれ
も芳香族ニトロ化合物とアミンと一酸化炭素との
反応であつて、芳香族ニトロ化合物に由来する芳
香族基を有する尿素化合物の製造方法であつて、
しかも収率は高々60%程度である。 そこで、本発明者らは、1級アミンまたは2級
アミンと一酸化炭素とから尿素類を製造する方法
について鋭意検討を重ねた結果、前記のような欠
点が少なくて、しかも高収率、高選択率で尿素類
を製造できる触媒系を見出し、先に提案した。 これらの触媒系は、白金族金属及び白金族元素
を含む化合物の中から選ばれた少くとも1種と、
ハロゲン化合物の少くとも1種とから成つてお
り、ハロゲン化合物としては臭素又はヨウ素を含
む化合物が特に有効な助触媒であることをも見出
した。これらの触媒系を用いることによつて、ア
ミン及び一酸化炭素基準の尿素類の収率及び選択
率を、先行技術に比べて大巾に向上させることが
できたが、アミンの反応率を90%以上に高めてい
くと、一酸化炭素基準の尿素類の選択率が若干低
下してくることが判明したので、この点を改良す
べく鋭意研究を進めた結果、これらの触媒系を用
いることと、反応によつて生成してくる水の全量
又は一部を反応系外に除去しながら反応させる方
法とを組合わせることによつて、一酸化炭素基準
の尿素類の選択率がさらに向上するばかりでな
く、反応速度及びアミン基準の収率及び選択率も
さらに向上させることができることを見出し、こ
れらの知見に基づいて本発明を完成するに至つ
た。 すなわち、本発明は、分子状酸素及び、(a)白金
族金属及び白金族元素を含む化合物の中から選ば
れた少なくとも1種と(b)ハロゲン分子又はハロゲ
ン化合物の少なくとも1種とから成る触媒系の存
在下に、第一級アミン又は第二級アミンを一酸化
炭素と反応させて尿素類を製造する方法におい
て、反応によつて生成してくる水の全量又は一部
を反応系外に除去しながら反応させることを特徴
とする尿素類の製造法を提供することにある。 さらに本発明は、上記の触媒系及び反応方式に
加えて、追加的助触媒として塩基性物質又はキレ
ート試薬の中から選ばれた少なくとも1種を用い
る尿素類の製造法を提供することにある。 本発明の特徴である、反応によつて生成した水
の全量又は一部を反応系外に除去する方法として
は、実質的に水が除去できればどのような方法で
もよいが、反応蒸留方式で留去する方法、一酸化
炭素を含む反応用ガス又は低沸点有機物質などの
搬送剤による除去方法、有機溶媒の一部と共に留
去する方法、及びこれらを組合わせた方法などが
特に好ましい。追つて反応方式としては、液相は
回分式、流通式のいずれでもよいが、一酸化炭素
を含むガス成分は流通式にするのが好ましい。 本発明方法において用いられる白金族金属及び
白金族元素を含む化合物については、成分として
パラジウム、ロジウム、白金、ルテニウム、イリ
ジウム、オスミウムなどの白金族元素から選ばれ
た少なくとも1種を含むものであれば特に制限は
なく、これらの元素が金属状態であつてもよい
し、化合物を形成する成分であつてもよい。ま
た、これらの触媒成分は、例えば活性炭、グラフ
アイト、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、
シリカ−チタニア、チタニア、ジルコニア、硫酸
バリウム、炭酸カルシウム、アスベスト、ベント
ナイト、ケイソウ土、ポリマー、イオン交換樹
脂、ゼオライト、モレキユラーシーブ、ケイ酸マ
グネシウム、マグネシアなどの担体に担持された
ものであつてもよい。 金属状態の白金族元素として、例えばパラジウ
ム、ロジウム、白金、ルテニウム、イリジウム及
びオスミウムなどの金属、これらの金属黒、これ
らの金属イオンを含む触媒成分を前記のような担
体に担持したのち、水素やヒドラジン又はホルム
アルデヒトで還元処理したもの、及びこれらの金
属を含む合金あるいは金属間化合物などが用いら
れる。また、合金あるいは金属間化合物はこれら
の白金族金属同士のものであつてもよいし、他の
元素、例えばセレン、テルル、イオウ、アンチモ
ン、ビスマス、銅、銀、金、亜鉛、スズ、バナジ
ウム、鉄、コバルト、ニツケル、水銀、鉛、タリ
ウム、クロム、モリブデン、タングステンなどを
含むものであつてもよい。 一方、白金族元素を含む化合物としては、例え
ばハロゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、ホ
ウ酸塩などの無機塩類、酢酸塩、シユウ酸塩、ギ
酸塩などの有機酸塩類、シアン化物類、水酸化物
類、酸化物類、硫化物類、ニトロ基、シアノ基、
ハロゲン、シユウ酸イオンなどのアニオンを含む
金属酸塩及びアンモニア、アミン類、ホスフイン
類、一酸化炭素、キレート配位子などを含む塩又
は錯体などの金属の錯化合物類、有機配位子又は
有機基を有する有機金属化合物類などがあげられ
る。 これらの触媒成分の中では、パラジウム又はロ
ジウム若しくはその両方を含むものが特に好まし
く、このようなものとしては、例えばPd黒;Pd
−C、Pd−Al2O3、Pd−SiO2、Pd−TiO2、Pd−
Zro2、Pd−BaSO4、Pd−CaCO3、Pd−アスペス
ト、Pd−ゼオライト、Pd−モレキユラーシーブ
などの担持パラジウム触媒類;Pd−Pb、Pd−
Se、Pd−Te、Pd−Hg、Pd−Tl、Pd−P、Pd
−Cu、Pd−Ag、Pd−Fe、Pd−Co、Pd−Ni、
Pd−Rhなどの合金又は金属間化合物類及びこれ
らの合金又は金属間化合物を前記のような担体に
担持したもの;PdCl2,PdBr2、PdI2、Pd
(NO3)2、PdSO4などの無機塩類;Pd
(OCOCH3)2、シユウ酸パラジウムなどの有機酸
塩類;Pd(CN)2;PdO;PdS;M2〔PdX4〕、M2
〔PdX6〕で表わされるパラジウム酸塩類〔Mはア
ルカリ金属、アンモニウムイオンを表わし、Xは
ニトロ基、シアノ基、ハロゲンを表わす);〔Pd
(NH3)4〕X2、〔Pd(en)2〕X2などのパラジウム
のアンミン錯体類〔Xは上記と同じ意味をもち、
enはエチレンジアミンを表わす);PdCl2
(PhCN)2、PdCl2(PR3)2、Pd(CO)(PR3)3、Pd
(PPh3)4、PdCl(R)(PPh3)2、Pd(C2H4)
(PPh3)2、Pd(C3H5)2などの錯化合物又は有機金
属化合物(Rは有機基を表わす);Pd(acac)2な
どのキレート配位子が配位した錯化合物類;Ph
黒;Pdと同様な担持ロジウム触媒類;Pdと同様
なPh合金又は金属間化合物類及びこれらを担体
に担持したもの;PhCl3及び水和物、RhBr3及び
水和物、RhI3及び水和物、Rh2(SO4)3及び水和物
などの無機塩類;Rh2(OCOCH3)4;Rh2O3、
RhO2;M3〔RhX6〕及び水和物(M.Xは前記と同
じ意味をもつ);〔Rh(NH3)5〕X3、〔Rh(en)3〕
X3、などのロジウムのアンミン錯体類;Rh4
(CO)12、Rh6(CO)16などのロジウムカルボニル
クラスター類;〔RhCl(CO)2〕2、RhCl3(PR3)3、
RhCl(PPh3)3、RhX(CO)L2(Xは前記と同じ意
味をもち、Lは有機リン化合物及び有機ヒ素化合
物からなる配位子である)、RhH(CO)(PPh3)3
などの惚化合物又は有機金属化合物類があげられ
る。 本発明においては、これらの白金族金属又は白
金族元素を含む化合物を1種だけ用いてもよい
し、また2種以上を混合して用いてもよく、その
使用量については特に制限はないが、通常白金族
元素を含む成分や第一級アミン又は第二級アミン
に対して、0.0001〜50モル%の範囲であるのが望
ましい。 本発明で用いられるハロゲン化合物とは、白金
族元素を含まないハロゲン含有化合物であれば有
機性、無機性いずれのものであつてもよく、例え
ば金属ハロゲン化物、ハロゲン化オニウム化合
物、反応系でハロゲン化オニウム化合物を生成す
ることのできる化合物、ハロゲンのオキソ酸又は
その塩、ハロゲンを含む錯化合物、有機ハロゲン
化物などが好ましく用いられる。 金属のハロゲン化物としては、例えばアルカリ
金属、アルカリ土類金属、銅、銀、亜鉛、カドミ
ウム、水銀、アルミニウム、ガリウム、タリウ
ム、ゲルマニウム、スズ、鉛、アンチモン、ブス
マス、チタン、ジルコニウム、バナジウム、ニオ
ブ、タンタル、テルル、クロム、モリブデン、タ
ングステン、マンガン、レニウム、鉄、コバル
ト、ニツケル、希土類金属などのハロゲン化物が
用いられる。特に好ましいのはアルカリ金属及び
アルカリ土類金属のハロゲン化物である。 アルカリ金属及びアルカリ土類金属のハロゲン
化物としては、例えばフツ化ナトリウム、フツ化
セシウム、フツ化バリウム、塩化リチウム、塩化
ナトリウム、塩化カリウム、塩化ルビジウム、塩
化セシウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウ
ム、塩化ストロンチウム、塩化バリウム、臭化リ
チウム、臭化ナトリウム、臭化ルビジウム、臭化
セシウム、臭化マグネシウム、臭化ストロンチウ
ム、臭化バリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナト
リウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化ルビジウム、ヨ
ウ化セシウム、ヨウ化マグネシウム、ヨウ化カル
シウム、ヨウ化ストロンチウム、ヨウ化バリウム
などの単一金属と単一ハロゲンとの化合物類;塩
化マグネシウムナトリウム、塩化マグネシウムカ
リウム、塩化カルシウムカリウム、臭化マグネシ
ウムカリウムなどの複塩類;フツ化臭素カリウ
ム、塩化ヨウ素カリウム、塩化ヨウ素ルビジウ
ム、塩化ヨウ素セシウム、臭化塩化ヨウ素セシウ
ム、臭化塩化ヨウ素ルビジウム、臭化ヨウ素カリ
ウム、臭化ヨウ素セシウム、臭化ヨウ素ルビジウ
ムなどのポリハロゲン化物類などがあげられる。 ハロゲン化オニウム化合物とは孤立電子対をも
つ元素を含む化合物において、これらの孤立電子
対にプロトンあるいは他の陽イオン形の試薬が結
合して孤立電子対をもつ元素が共有結合原子価1
を増加して陽イオンとなつているものであつて、
対イオンとしてハロゲンアニオンを有するもので
ある。 このようなオニウム化合物としてはアンモニウ
ム化合物(〔R1R2R3R4Z〕X)、 ホスホニウム化合物(〔R1R2R3R4P〕X)、 アルソニウム化合物(〔R1R2R3R4As〕X)、 スチボニウム化合物(〔R1R2R3R4Sb〕X)、 オキソニウム化合物(〔R1R2R3O〕X)、 スルホニウム化合物(〔R1R2R3S〕X)、 オキシスルホニカム化合物(〔R1R2R3S(O)〕
X)、 セレノニウム化合物(〔R1R2R3Se〕X)、 テルロニウム化合物(〔R1R2R3Te〕X)、 スタンノニウム化合物(〔R1R2R3Sn〕X)、 ヨウドニウム化合物(〔R1R2I〕X)などが挙
げられる。ここでR1、R2、R3、R4は水素又は脂
肪族基、芳香族基、脂環族基、芳香脂肪族基、複
数環式基から選ばれた基を表わし、それぞれが同
じであつてもよいし、また場合によつては孤立電
子対を有する元素を含む環の構成要素であつても
よい。またXはF、Cl、Br、Iから選ばれたハ
ロゲンを表わす。もちろん、このようなオニウム
グループを分子内に2個以上有する化合物であつ
てもよいし、さらには主鎖または側鎖にこのよう
なオニウムグループを含むポリマーであつてもよ
い。 このような陰イオンがハロゲンであるオニウム
化合物であるハロゲン化オニウム化合物は、ハロ
ゲン化水素または有機ハロゲン化物と相当するア
ミン又は含窒素化合物、ホスフイン化合物、アル
シン化合物、スチビン化合物、オキシ化合物、ス
ルフイド化合物、スルホキシド化合物、セレニド
化合物、テルリド化合物などとの反応によつて容
易に得られるものであり、これらは反応系外で製
造されるものを用いてもよいし、反外系内でこれ
らを生成させてもよい。もちろん他の方法で製造
されたものであつてもよいし、他の方法によつて
反応系内で生成させたものであつてもよい。 これらの中で好ましいのは、ハロゲン化アンモ
ニウム化合物、ハロゲン化ホスホニウム化合物、
ハロゲン化アルソニウム化合物及びハロゲン化ス
ルホニウム化合物で、特に好ましいのはハロゲン
化アンモニウム化合物及びハロゲン化ホスホニウ
ム化合物である。ハロゲン化アンモニウム化合物
は相当する含窒素化合物とハロゲン化水素との反
応、含窒素化合物とハロゲン化アルキルあるいは
ハロゲン化アリールとの反応などによつて容易に
得ることができるが、このような含窒素化合物と
しては、例えば、アンモニア、第一級アミン、第
二級アミン、第三級アミン等のアミン類、ヒドロ
キシルアミン類、ヒドラジン類、ヒドラゾン類、
アミノ酸類、オキシム類、イミドエステル類、ア
ミド類及び種々の含窒素複素環式化合物がある。 好ましい含窒素化合物のハロゲン化水素塩とし
ては、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、ヨ
ウ化アンモニウム等のアンモニアの塩類;ジフエ
ニルアミン、トリフエニルアミン等の芳香族アミ
ンの塩類;メチルアミン、エチルアミン、ヘキシ
ルアミン、オクチルアミン、、ジメチルアミン、
トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチル
アミン、ジブチルアミン、トリプロピルアミン、
メチルエチルアミン、ジメチルエチルアミン、ジ
ブチルメチルアミン、トリブチルアミン、エチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族
アミンの塩類;シクロプロピルアミン、シクロヘ
キシルアミン、N−メチルシクロヘキシルアミン
等の脂環族アミンの塩類;ベンジルアミン、N−
メチルベンジルアミン、N,N−ジエチルベンジ
ルアミン、ジベンジルアミン等の芳香脂肪族アミ
ンの塩類;ピペリジン、ピペラジン、モルホリ
ン、ピリジン、キノリン、ヘキサメチレンテトラ
ミン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾー
ル、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、ジアザ
ビシクロウンデセン等の含窒素複素環式化合物の
塩類;ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリ
ドン等のアミドの塩類などが用いられる。 また第四級アンモニウムハライドとしては、ハ
ロゲン化テトラメチルアンモニウム、ハロゲン化
テトラエチルアンモニウム、ハロゲン化テトラブ
チルアンモニウム、ハロゲン化トリメチルエチル
アンモニウム、ハロゲン化ジエチルジブチルアン
モニウム等の脂肪族第四級アンモニウムハライド
類;ハロゲン化N,N,N−トリメチルシクロヘ
キシルアンモニウム等の脂環族第四級アンモニウ
ムハライド類;ハロゲン化テトラベンジルアンモ
ニウム、ハロゲン化トリメチルベンジルアンモニ
ウム等の芳香脂肪族第四級アンモニウムハライド
類;ハロゲン化N,N,N−トリメチルフエニル
アンモニウム、ハロゲン化N,N,N−トリエチ
ルフエニルアンモニウム等の芳香族第四級アンモ
ニウムハライド類;ハロゲン化N−メチルピリジ
ニウム、ハロゲン化N−エチルキノリニウム、ハ
ロゲン化N,N−ジメチルピペリジウム、アルカ
リ化N,N′−ジメチルイミダゾリニウム等の複
素環式第四級アンモニウムハライド等が好適に用
いられる。 また、ハロゲン化アンモニウムグループを主鎖
または側鎖に含むポリマーとしては、例えば、次
のような主要構成単位を有するものが好適に用い
られる。
たは2級アミンを一酸化炭素と反応させることに
よつて尿素類を製造する改良された方法に関す
る。 アミンと一酸化炭素とから尿素類を製造する方
法は、従来から種々提案されている。例えば、白
金族金属以外の金属化合物を用いる方法として
は、ヨウ化ニツケルまたはヨウ化コバルト
(Chem.Ab.,57巻,8413頁,1962年)、コバルト
カルボニル(Can.J.Chem.,40巻,1718頁,1962
年)、酢酸銀(J.Org.Chem.,37巻,2670頁,
1972年)酢酸水銀(Chem.Ab.79巻,31813c.1973
年)などが、また非金属化合物を用いる方法とし
ては、イオウ(J.Org.Chem.,26巻,3309頁,
1961年)、セレン(J.Amer.Chem.Soc.,93巻,
6344頁,1971年他)などが知られている。 しかしながら、白金族金属以外の金属化合物を
用いる方法では、生成する尿素類の収率および選
択率がそれほど高くないのが欠点である。またイ
オウあるいはセレンを用いる方法は、一般的に収
率および選択率は優れており、好ましい方法とい
えるが、触媒成分の分離・回収が困難であり、繁
雑な操作と多大の費用を要する。 一方、白金族金属を用いる方法(特公昭53−
41123号公報およびJ.Org.,40巻,2819頁,1975
年)も提案されているが、これらの方法はいずれ
も芳香族ニトロ化合物とアミンと一酸化炭素との
反応であつて、芳香族ニトロ化合物に由来する芳
香族基を有する尿素化合物の製造方法であつて、
しかも収率は高々60%程度である。 そこで、本発明者らは、1級アミンまたは2級
アミンと一酸化炭素とから尿素類を製造する方法
について鋭意検討を重ねた結果、前記のような欠
点が少なくて、しかも高収率、高選択率で尿素類
を製造できる触媒系を見出し、先に提案した。 これらの触媒系は、白金族金属及び白金族元素
を含む化合物の中から選ばれた少くとも1種と、
ハロゲン化合物の少くとも1種とから成つてお
り、ハロゲン化合物としては臭素又はヨウ素を含
む化合物が特に有効な助触媒であることをも見出
した。これらの触媒系を用いることによつて、ア
ミン及び一酸化炭素基準の尿素類の収率及び選択
率を、先行技術に比べて大巾に向上させることが
できたが、アミンの反応率を90%以上に高めてい
くと、一酸化炭素基準の尿素類の選択率が若干低
下してくることが判明したので、この点を改良す
べく鋭意研究を進めた結果、これらの触媒系を用
いることと、反応によつて生成してくる水の全量
又は一部を反応系外に除去しながら反応させる方
法とを組合わせることによつて、一酸化炭素基準
の尿素類の選択率がさらに向上するばかりでな
く、反応速度及びアミン基準の収率及び選択率も
さらに向上させることができることを見出し、こ
れらの知見に基づいて本発明を完成するに至つ
た。 すなわち、本発明は、分子状酸素及び、(a)白金
族金属及び白金族元素を含む化合物の中から選ば
れた少なくとも1種と(b)ハロゲン分子又はハロゲ
ン化合物の少なくとも1種とから成る触媒系の存
在下に、第一級アミン又は第二級アミンを一酸化
炭素と反応させて尿素類を製造する方法におい
て、反応によつて生成してくる水の全量又は一部
を反応系外に除去しながら反応させることを特徴
とする尿素類の製造法を提供することにある。 さらに本発明は、上記の触媒系及び反応方式に
加えて、追加的助触媒として塩基性物質又はキレ
ート試薬の中から選ばれた少なくとも1種を用い
る尿素類の製造法を提供することにある。 本発明の特徴である、反応によつて生成した水
の全量又は一部を反応系外に除去する方法として
は、実質的に水が除去できればどのような方法で
もよいが、反応蒸留方式で留去する方法、一酸化
炭素を含む反応用ガス又は低沸点有機物質などの
搬送剤による除去方法、有機溶媒の一部と共に留
去する方法、及びこれらを組合わせた方法などが
特に好ましい。追つて反応方式としては、液相は
回分式、流通式のいずれでもよいが、一酸化炭素
を含むガス成分は流通式にするのが好ましい。 本発明方法において用いられる白金族金属及び
白金族元素を含む化合物については、成分として
パラジウム、ロジウム、白金、ルテニウム、イリ
ジウム、オスミウムなどの白金族元素から選ばれ
た少なくとも1種を含むものであれば特に制限は
なく、これらの元素が金属状態であつてもよい
し、化合物を形成する成分であつてもよい。ま
た、これらの触媒成分は、例えば活性炭、グラフ
アイト、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、
シリカ−チタニア、チタニア、ジルコニア、硫酸
バリウム、炭酸カルシウム、アスベスト、ベント
ナイト、ケイソウ土、ポリマー、イオン交換樹
脂、ゼオライト、モレキユラーシーブ、ケイ酸マ
グネシウム、マグネシアなどの担体に担持された
ものであつてもよい。 金属状態の白金族元素として、例えばパラジウ
ム、ロジウム、白金、ルテニウム、イリジウム及
びオスミウムなどの金属、これらの金属黒、これ
らの金属イオンを含む触媒成分を前記のような担
体に担持したのち、水素やヒドラジン又はホルム
アルデヒトで還元処理したもの、及びこれらの金
属を含む合金あるいは金属間化合物などが用いら
れる。また、合金あるいは金属間化合物はこれら
の白金族金属同士のものであつてもよいし、他の
元素、例えばセレン、テルル、イオウ、アンチモ
ン、ビスマス、銅、銀、金、亜鉛、スズ、バナジ
ウム、鉄、コバルト、ニツケル、水銀、鉛、タリ
ウム、クロム、モリブデン、タングステンなどを
含むものであつてもよい。 一方、白金族元素を含む化合物としては、例え
ばハロゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、ホ
ウ酸塩などの無機塩類、酢酸塩、シユウ酸塩、ギ
酸塩などの有機酸塩類、シアン化物類、水酸化物
類、酸化物類、硫化物類、ニトロ基、シアノ基、
ハロゲン、シユウ酸イオンなどのアニオンを含む
金属酸塩及びアンモニア、アミン類、ホスフイン
類、一酸化炭素、キレート配位子などを含む塩又
は錯体などの金属の錯化合物類、有機配位子又は
有機基を有する有機金属化合物類などがあげられ
る。 これらの触媒成分の中では、パラジウム又はロ
ジウム若しくはその両方を含むものが特に好まし
く、このようなものとしては、例えばPd黒;Pd
−C、Pd−Al2O3、Pd−SiO2、Pd−TiO2、Pd−
Zro2、Pd−BaSO4、Pd−CaCO3、Pd−アスペス
ト、Pd−ゼオライト、Pd−モレキユラーシーブ
などの担持パラジウム触媒類;Pd−Pb、Pd−
Se、Pd−Te、Pd−Hg、Pd−Tl、Pd−P、Pd
−Cu、Pd−Ag、Pd−Fe、Pd−Co、Pd−Ni、
Pd−Rhなどの合金又は金属間化合物類及びこれ
らの合金又は金属間化合物を前記のような担体に
担持したもの;PdCl2,PdBr2、PdI2、Pd
(NO3)2、PdSO4などの無機塩類;Pd
(OCOCH3)2、シユウ酸パラジウムなどの有機酸
塩類;Pd(CN)2;PdO;PdS;M2〔PdX4〕、M2
〔PdX6〕で表わされるパラジウム酸塩類〔Mはア
ルカリ金属、アンモニウムイオンを表わし、Xは
ニトロ基、シアノ基、ハロゲンを表わす);〔Pd
(NH3)4〕X2、〔Pd(en)2〕X2などのパラジウム
のアンミン錯体類〔Xは上記と同じ意味をもち、
enはエチレンジアミンを表わす);PdCl2
(PhCN)2、PdCl2(PR3)2、Pd(CO)(PR3)3、Pd
(PPh3)4、PdCl(R)(PPh3)2、Pd(C2H4)
(PPh3)2、Pd(C3H5)2などの錯化合物又は有機金
属化合物(Rは有機基を表わす);Pd(acac)2な
どのキレート配位子が配位した錯化合物類;Ph
黒;Pdと同様な担持ロジウム触媒類;Pdと同様
なPh合金又は金属間化合物類及びこれらを担体
に担持したもの;PhCl3及び水和物、RhBr3及び
水和物、RhI3及び水和物、Rh2(SO4)3及び水和物
などの無機塩類;Rh2(OCOCH3)4;Rh2O3、
RhO2;M3〔RhX6〕及び水和物(M.Xは前記と同
じ意味をもつ);〔Rh(NH3)5〕X3、〔Rh(en)3〕
X3、などのロジウムのアンミン錯体類;Rh4
(CO)12、Rh6(CO)16などのロジウムカルボニル
クラスター類;〔RhCl(CO)2〕2、RhCl3(PR3)3、
RhCl(PPh3)3、RhX(CO)L2(Xは前記と同じ意
味をもち、Lは有機リン化合物及び有機ヒ素化合
物からなる配位子である)、RhH(CO)(PPh3)3
などの惚化合物又は有機金属化合物類があげられ
る。 本発明においては、これらの白金族金属又は白
金族元素を含む化合物を1種だけ用いてもよい
し、また2種以上を混合して用いてもよく、その
使用量については特に制限はないが、通常白金族
元素を含む成分や第一級アミン又は第二級アミン
に対して、0.0001〜50モル%の範囲であるのが望
ましい。 本発明で用いられるハロゲン化合物とは、白金
族元素を含まないハロゲン含有化合物であれば有
機性、無機性いずれのものであつてもよく、例え
ば金属ハロゲン化物、ハロゲン化オニウム化合
物、反応系でハロゲン化オニウム化合物を生成す
ることのできる化合物、ハロゲンのオキソ酸又は
その塩、ハロゲンを含む錯化合物、有機ハロゲン
化物などが好ましく用いられる。 金属のハロゲン化物としては、例えばアルカリ
金属、アルカリ土類金属、銅、銀、亜鉛、カドミ
ウム、水銀、アルミニウム、ガリウム、タリウ
ム、ゲルマニウム、スズ、鉛、アンチモン、ブス
マス、チタン、ジルコニウム、バナジウム、ニオ
ブ、タンタル、テルル、クロム、モリブデン、タ
ングステン、マンガン、レニウム、鉄、コバル
ト、ニツケル、希土類金属などのハロゲン化物が
用いられる。特に好ましいのはアルカリ金属及び
アルカリ土類金属のハロゲン化物である。 アルカリ金属及びアルカリ土類金属のハロゲン
化物としては、例えばフツ化ナトリウム、フツ化
セシウム、フツ化バリウム、塩化リチウム、塩化
ナトリウム、塩化カリウム、塩化ルビジウム、塩
化セシウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウ
ム、塩化ストロンチウム、塩化バリウム、臭化リ
チウム、臭化ナトリウム、臭化ルビジウム、臭化
セシウム、臭化マグネシウム、臭化ストロンチウ
ム、臭化バリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナト
リウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化ルビジウム、ヨ
ウ化セシウム、ヨウ化マグネシウム、ヨウ化カル
シウム、ヨウ化ストロンチウム、ヨウ化バリウム
などの単一金属と単一ハロゲンとの化合物類;塩
化マグネシウムナトリウム、塩化マグネシウムカ
リウム、塩化カルシウムカリウム、臭化マグネシ
ウムカリウムなどの複塩類;フツ化臭素カリウ
ム、塩化ヨウ素カリウム、塩化ヨウ素ルビジウ
ム、塩化ヨウ素セシウム、臭化塩化ヨウ素セシウ
ム、臭化塩化ヨウ素ルビジウム、臭化ヨウ素カリ
ウム、臭化ヨウ素セシウム、臭化ヨウ素ルビジウ
ムなどのポリハロゲン化物類などがあげられる。 ハロゲン化オニウム化合物とは孤立電子対をも
つ元素を含む化合物において、これらの孤立電子
対にプロトンあるいは他の陽イオン形の試薬が結
合して孤立電子対をもつ元素が共有結合原子価1
を増加して陽イオンとなつているものであつて、
対イオンとしてハロゲンアニオンを有するもので
ある。 このようなオニウム化合物としてはアンモニウ
ム化合物(〔R1R2R3R4Z〕X)、 ホスホニウム化合物(〔R1R2R3R4P〕X)、 アルソニウム化合物(〔R1R2R3R4As〕X)、 スチボニウム化合物(〔R1R2R3R4Sb〕X)、 オキソニウム化合物(〔R1R2R3O〕X)、 スルホニウム化合物(〔R1R2R3S〕X)、 オキシスルホニカム化合物(〔R1R2R3S(O)〕
X)、 セレノニウム化合物(〔R1R2R3Se〕X)、 テルロニウム化合物(〔R1R2R3Te〕X)、 スタンノニウム化合物(〔R1R2R3Sn〕X)、 ヨウドニウム化合物(〔R1R2I〕X)などが挙
げられる。ここでR1、R2、R3、R4は水素又は脂
肪族基、芳香族基、脂環族基、芳香脂肪族基、複
数環式基から選ばれた基を表わし、それぞれが同
じであつてもよいし、また場合によつては孤立電
子対を有する元素を含む環の構成要素であつても
よい。またXはF、Cl、Br、Iから選ばれたハ
ロゲンを表わす。もちろん、このようなオニウム
グループを分子内に2個以上有する化合物であつ
てもよいし、さらには主鎖または側鎖にこのよう
なオニウムグループを含むポリマーであつてもよ
い。 このような陰イオンがハロゲンであるオニウム
化合物であるハロゲン化オニウム化合物は、ハロ
ゲン化水素または有機ハロゲン化物と相当するア
ミン又は含窒素化合物、ホスフイン化合物、アル
シン化合物、スチビン化合物、オキシ化合物、ス
ルフイド化合物、スルホキシド化合物、セレニド
化合物、テルリド化合物などとの反応によつて容
易に得られるものであり、これらは反応系外で製
造されるものを用いてもよいし、反外系内でこれ
らを生成させてもよい。もちろん他の方法で製造
されたものであつてもよいし、他の方法によつて
反応系内で生成させたものであつてもよい。 これらの中で好ましいのは、ハロゲン化アンモ
ニウム化合物、ハロゲン化ホスホニウム化合物、
ハロゲン化アルソニウム化合物及びハロゲン化ス
ルホニウム化合物で、特に好ましいのはハロゲン
化アンモニウム化合物及びハロゲン化ホスホニウ
ム化合物である。ハロゲン化アンモニウム化合物
は相当する含窒素化合物とハロゲン化水素との反
応、含窒素化合物とハロゲン化アルキルあるいは
ハロゲン化アリールとの反応などによつて容易に
得ることができるが、このような含窒素化合物と
しては、例えば、アンモニア、第一級アミン、第
二級アミン、第三級アミン等のアミン類、ヒドロ
キシルアミン類、ヒドラジン類、ヒドラゾン類、
アミノ酸類、オキシム類、イミドエステル類、ア
ミド類及び種々の含窒素複素環式化合物がある。 好ましい含窒素化合物のハロゲン化水素塩とし
ては、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、ヨ
ウ化アンモニウム等のアンモニアの塩類;ジフエ
ニルアミン、トリフエニルアミン等の芳香族アミ
ンの塩類;メチルアミン、エチルアミン、ヘキシ
ルアミン、オクチルアミン、、ジメチルアミン、
トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチル
アミン、ジブチルアミン、トリプロピルアミン、
メチルエチルアミン、ジメチルエチルアミン、ジ
ブチルメチルアミン、トリブチルアミン、エチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族
アミンの塩類;シクロプロピルアミン、シクロヘ
キシルアミン、N−メチルシクロヘキシルアミン
等の脂環族アミンの塩類;ベンジルアミン、N−
メチルベンジルアミン、N,N−ジエチルベンジ
ルアミン、ジベンジルアミン等の芳香脂肪族アミ
ンの塩類;ピペリジン、ピペラジン、モルホリ
ン、ピリジン、キノリン、ヘキサメチレンテトラ
ミン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾー
ル、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、ジアザ
ビシクロウンデセン等の含窒素複素環式化合物の
塩類;ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリ
ドン等のアミドの塩類などが用いられる。 また第四級アンモニウムハライドとしては、ハ
ロゲン化テトラメチルアンモニウム、ハロゲン化
テトラエチルアンモニウム、ハロゲン化テトラブ
チルアンモニウム、ハロゲン化トリメチルエチル
アンモニウム、ハロゲン化ジエチルジブチルアン
モニウム等の脂肪族第四級アンモニウムハライド
類;ハロゲン化N,N,N−トリメチルシクロヘ
キシルアンモニウム等の脂環族第四級アンモニウ
ムハライド類;ハロゲン化テトラベンジルアンモ
ニウム、ハロゲン化トリメチルベンジルアンモニ
ウム等の芳香脂肪族第四級アンモニウムハライド
類;ハロゲン化N,N,N−トリメチルフエニル
アンモニウム、ハロゲン化N,N,N−トリエチ
ルフエニルアンモニウム等の芳香族第四級アンモ
ニウムハライド類;ハロゲン化N−メチルピリジ
ニウム、ハロゲン化N−エチルキノリニウム、ハ
ロゲン化N,N−ジメチルピペリジウム、アルカ
リ化N,N′−ジメチルイミダゾリニウム等の複
素環式第四級アンモニウムハライド等が好適に用
いられる。 また、ハロゲン化アンモニウムグループを主鎖
または側鎖に含むポリマーとしては、例えば、次
のような主要構成単位を有するものが好適に用い
られる。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
ここでR1,R2,R3、Xは前記の意味をもち、
R5は二価の有機基を表わす。 ハロゲン化ホスホニウム化合物としては、例え
ば、ハロゲン化テトラメチルホスホニウム、ハロ
ゲン化トテラエチルホスホニウム、ハロゲン化テ
トラブチルホスホニウム等の対称形テトラアルキ
ルホスホニウム化合物類;ハロゲン化エチルトリ
メチルホスホニウム、ハロゲン化ジエチルジメチ
ルホスホニウム等の非対称形テトラアルキルホス
ホニウム化合物類;ハロゲン化テトラフエニルホ
スホニウム、ハロゲン化テトラ(p−トリル)ホ
スホニウム等の対称形テトラアリールホスホニウ
ム化合物類;ハロゲン化(α−ナフチル)トリフ
エニルホスホニウム等の非対称形テトラアリール
ホスホニウム化合物類;ハロゲン化メチルトリフ
エニルホスホニウム、ハロゲン化フエニルトリメ
チルホスホニウム等のアルキルアリール混合ホス
ホニウム化合物類;ハロゲン化テトラベンジルホ
スホニウム等のテトラアルキルホスホニウム化合
物類などが好適に用いられる。 ハロゲン化アルソニウム化合物としては、例え
ば、ハロゲン化テトラメチルアルソニウム、ハロ
ゲン化テトラエチルアルソニウム等の対称形テト
ラアルキルアルソニウム化合物類;ハロゲン化メ
チルトリエチルアルソニウム、ハロゲン化ジメチ
ルジエチルアルソニウム等の非対称形テトラアル
キルアルソニウム化合物類;ハロゲン化テトラフ
エニルアルソニウム等の対称形テトラアリールア
ルソニウム化合物類;ハロゲン化メチルトリフエ
ニルアルソニウム、ハロゲン化エチルトリフエニ
ルアルソニウム、ハロゲン化フエニルトリメチル
アルソニウム等のアルキルアリール混合アルソニ
ウム化合物類などが好適に用いられる。 また、ハロゲン化スルホニウム化合物として
は、例えば、ハロゲン化トリメチルスルホニウ
ム、ハロゲン化トリエチルスルホニウム、ハロゲ
ン化メチルジエチルスルホニウム等の対称又は非
対称形アルキルスルホニウム化合物類;ハロゲン
化トリフエニルスルホニウム等のアリールスルホ
ニウム化合物類;ハロゲン化ジメチルフエニルス
ルホニウム、ハロゲン化メチルジフエニルスルホ
ニウム等のアルキルアリールスルホニウム化合物
類;ハロゲン化ビシクロー(2,2,1)−ヘプ
タン−1−スルホニウム、ハロゲン化チオピリリ
ウム等の環状スルホニウム化合物類などが好適に
用いられる。 また、ハロゲン化ホスホニウムグループあるい
はハロゲン化スルホニウムグループを主鎖又は側
鎖に含むポリマー類も好適に用いられるが、その
ようなポリマーとしては、例えば、次のような主
要構成単位を有するものがあげられる。
R5は二価の有機基を表わす。 ハロゲン化ホスホニウム化合物としては、例え
ば、ハロゲン化テトラメチルホスホニウム、ハロ
ゲン化トテラエチルホスホニウム、ハロゲン化テ
トラブチルホスホニウム等の対称形テトラアルキ
ルホスホニウム化合物類;ハロゲン化エチルトリ
メチルホスホニウム、ハロゲン化ジエチルジメチ
ルホスホニウム等の非対称形テトラアルキルホス
ホニウム化合物類;ハロゲン化テトラフエニルホ
スホニウム、ハロゲン化テトラ(p−トリル)ホ
スホニウム等の対称形テトラアリールホスホニウ
ム化合物類;ハロゲン化(α−ナフチル)トリフ
エニルホスホニウム等の非対称形テトラアリール
ホスホニウム化合物類;ハロゲン化メチルトリフ
エニルホスホニウム、ハロゲン化フエニルトリメ
チルホスホニウム等のアルキルアリール混合ホス
ホニウム化合物類;ハロゲン化テトラベンジルホ
スホニウム等のテトラアルキルホスホニウム化合
物類などが好適に用いられる。 ハロゲン化アルソニウム化合物としては、例え
ば、ハロゲン化テトラメチルアルソニウム、ハロ
ゲン化テトラエチルアルソニウム等の対称形テト
ラアルキルアルソニウム化合物類;ハロゲン化メ
チルトリエチルアルソニウム、ハロゲン化ジメチ
ルジエチルアルソニウム等の非対称形テトラアル
キルアルソニウム化合物類;ハロゲン化テトラフ
エニルアルソニウム等の対称形テトラアリールア
ルソニウム化合物類;ハロゲン化メチルトリフエ
ニルアルソニウム、ハロゲン化エチルトリフエニ
ルアルソニウム、ハロゲン化フエニルトリメチル
アルソニウム等のアルキルアリール混合アルソニ
ウム化合物類などが好適に用いられる。 また、ハロゲン化スルホニウム化合物として
は、例えば、ハロゲン化トリメチルスルホニウ
ム、ハロゲン化トリエチルスルホニウム、ハロゲ
ン化メチルジエチルスルホニウム等の対称又は非
対称形アルキルスルホニウム化合物類;ハロゲン
化トリフエニルスルホニウム等のアリールスルホ
ニウム化合物類;ハロゲン化ジメチルフエニルス
ルホニウム、ハロゲン化メチルジフエニルスルホ
ニウム等のアルキルアリールスルホニウム化合物
類;ハロゲン化ビシクロー(2,2,1)−ヘプ
タン−1−スルホニウム、ハロゲン化チオピリリ
ウム等の環状スルホニウム化合物類などが好適に
用いられる。 また、ハロゲン化ホスホニウムグループあるい
はハロゲン化スルホニウムグループを主鎖又は側
鎖に含むポリマー類も好適に用いられるが、その
ようなポリマーとしては、例えば、次のような主
要構成単位を有するものがあげられる。
【式】
【式】
(式中、R1,R2,R3、×は前記の意味をもつ)
ハロゲンのオキソ酸及びその塩とは、酸化数が
正1,3,5,7のハロゲンの酸素酸及びその塩
のことであつて、具体的には次亜塩素酸、亜塩素
酸、塩素酸、過塩素酸、次亜臭素酸、臭素酸、過
臭素酸、次亜ヨウ素酸、亜ヨウ素酸、ヨウ素酸、
オルト過ヨウ素酸、メタ過ヨウ素酸及びこれらの
酸の塩のことである。塩類の陽イオンとしては、
アンモニウムイオン及び種々の金属イオンなどど
のようなものであつてもよいが、アルカリ金属イ
オン及びアルカリ土類金属イオンが特に好まし
い。 このような塩としては、例えば次亜塩素酸ナト
リウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸カルシ
ウム、次亜塩素酸バリウムなどの次亜塩素酸塩
類;亜塩素酸ナトリウムなどの亜塩素酸塩類;塩
素酸リチウム、塩素酸ナトリウム、塩素酸カリウ
ム、塩素酸ルビジウム、塩素酸セシウム、塩素酸
マグネシウム、塩素酸カルシウム、塩素酸バリウ
ムなどの塩素酸塩類;過塩素酸アルミニウム、過
塩素酸カルシウム、過塩素酸バリウム、過塩素酸
亜鉛、過塩素酸カドミウム、過塩素酸水銀、過塩
素酸セリウム、過塩素酸鉛、過塩素酸アンモニウ
ムなどの過塩素酸塩類;次亜臭素酸ナトリウム、
次亜臭素酸カリウムなどの次亜臭素酸塩類;亜臭
素酸ナトリウムなどの亜臭素酸塩類;臭素酸リチ
ウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、臭素
酸ルビジウム、臭素酸セシウム、臭素酸マグネシ
ウム、臭素酸カルシウム、臭素酸ストロンチウ
ム、臭素酸バリウム、臭素酸銀、臭素酸亜鉛、臭
素酸カドミウム、臭素酸水銀、臭素酸アルミニウ
ム、臭素酸ランタン、臭素酸サマリウム、臭素酸
鉛、臭素酸アンモニウムなどの臭素酸塩類;過臭
素酸カリウムなどの過臭素酸塩類;次亜ヨウ素酸
ナトリウム、次亜ヨウ素酸カリウム、次亜ヨウ素
酸ルビジウム、次亜ヨウ素酸セシウム、次亜ヨウ
素酸カルシウム、次亜ヨウ素酸バリウム等の次亜
ヨウ素酸塩類、ヨウ素酸リチウウム、ヨウ素酸ナ
トリウム、ヨウ素酸カリウム、ヨウ素酸水素カリ
ウム、ヨウ素酸ルビジウム、ヨウ素酸セシウム、
ヨウ素酸マグネシウム、ヨウ素酸カルシウム、ヨ
ウ素酸ストロンチウム、ヨウ素酸バリウム、ヨウ
素酸銀、ヨウ素酸金、ヨウ素酸亜鉛、ヨウ素酸カ
ドミウム、ヨウ素酸水銀、ヨウ素酸アルミニウ
ム、ヨウ素酸アンジウム、ヨウ素酸ランタン、ヨ
ウ素酸セリウム、ヨウ素酸プロセオジム、ヨウ素
酸ネオジム、ヨウ素酸ガドリニウム、ヨウ素酸
鉛、ヨウ素酸アンモニウムなどのヨウ素酸塩類;
過ヨウ素酸リチウム、メタ過ヨウ素酸ナトリウ
ム、オルト過ヨウ素酸二水素三ナトリウム、オル
ト過ヨウ素酸三水素二ナトリウム、メタ過ヨウ素
酸カリウム、オルト過ヨウ素酸三水素二カリウ
ム、二メン過ヨウ素酸水素三カリウム、過ヨウ素
酸ルビジウム、過ヨウ素酸セシウム、過ヨウ素酸
バリウム、メタ過ヨウ素酸銀、メソ過ヨウ素酸
銀、オルト過ヨウ素酸銀、オルト過ヨウ素酸三水
素銀、過ヨウ素酸亜鉛、過ヨウ素酸カドミウム、
過ヨウ素酸鉛、過ヨウ素酸アンモニウムなどの過
ヨウ素酸塩類などが用いられる。 ハロゲンを含む錯化合物とは陽イオン性、陰イ
オン性のいずれのハロゲン含有錯化合物であつて
もよく、例えばジクロロ臭素酸アンモニウム、テ
トラブロモヨウ素酸テトラメチルアンモニウム等
のポリハロゲン化ハロゲン酸塩類;ヘキサヨード
テルル酸カリウム、テトラヨード水銀酸テトラエ
チルアンモニウム、テトラヨードビスマス酸カリ
ウム、テトラブロモ銅酸ナトリウム、テトラブロ
モ鉄酸セシウム、ヘキサヨードスズ酸バリウム、
テトラヨード鉛酸カリウム、ヘキサブロモテルル
酸カリウム等のハロゲン化金属酸塩類;テトラブ
ロモ(ジエチルスクシナート)スズ、オクタテス
(N,N−ジメチルホルムアミド)ランタントリ
ヨージド、ヘキサキス(ウレア)クロムトリブロ
ミド、ヘキサアンミンクロムトリブロミド、ヨウ
ドペンタアンミンクロムヨージド、トリス(ピリ
ジン)クロムトリブロミド、トリス(ピリジン)
モリブデントリヨージド、ヘキサアンミンコバル
トトリブロミド、ピス(2,2′−ビピリジン)銅
ジヨージドなどの配位子を有する錯体類などが用
いられる。 また、有機ハロゲン化物とは、一般式 R6(X)m (式中、R6はm価の有機基、Xはハロゲン、
mは1以上の整数を意味する。) で表わされるものであつて、mが2以上の場合、
Xは2種以上の異なるハロゲン種であつてもよ
い。また、ハロゲンXは炭素以外のヘテロ原子、
例えば、窒素、リン、酸素、イオウ、セレンなど
と結合しているものであつてもよい。 このような有機ハロゲン化物としては、例え
ば、ハロゲン化メチル、ハロゲン化エチル、ハロ
ゲン化プロピル(各異性体)、ハロゲン化ブチル
(各異性体)、ハロゲン化アミル(各異性体)、ハ
ロゲン化ヘキシル(各異性体)、ハロゲン化オク
チル(各異性体)、ハロゲン化パーフルオロヘキ
シル(各異性体)、ハロゲン化パーフルオロヘプ
チル(各異性体)、ハロゲン化ビニル、ハロゲン
化アリル、ハロゲン化メチレン、ハロホルム、テ
トラハロゲンメタン、ハロゲン化アルキリデン、
ジハロゲン化エタン(各異性体)、トリハロゲン
化エタン(各異性体)、テトラハロゲン化エタン、
ジハロゲン化ブタン(各異性体)、ジハロゲン化
ヘキサン(各異性体)、ジハロエチレン(各異性
体)等の脂肪族モノ及びポリハロゲン化物類;ハ
ロゲンベンゼン、ジハロゲンベンゼン(各異性
体)、トリハロゲンベンゼン(各異性体)、テトラ
ハロゲンベンゼン(各異性体)、ヘキサハロゲン
ベンゼン、ハロゲンナフタリン、ジハロゲンナフ
タリン(各異性体)、ハロゲンピリジン(各異性
体)、ハロゲントルエン(各異性体)、ハロゲンエ
チルベンゼン(各異性体)、フエニルヨードクロ
リド、ヨードソベンゼン、ヨードキシベンゼン等
の芳香族モノ及びポリハロゲン化物類;ハロゲン
化シクロヘキサン、ハロゲン化シクロブタン等の
脂肪族ハロゲン化物類;ハロゲン化ベンジル、ハ
ロゲン化フエネチル等の芳香脂肪族ハロゲン化物
類;ハロゲン化フラン、ハロゲン化テトラヒドロ
フラン、ハロゲン化チオフエン、ハロゲン化イミ
ダゾール、ハロゲン化ピペリジン等の複素環ハロ
ゲン化物類;ハロゲン化アセチル、ハロゲン化ベ
ンゾイル等の酸ハロゲン化物類;N−ハロゲンコ
ハク酸イミド、N−ハロゲンアルキルアミン、N
−ハロゲンアセトアミド、N−ハロゲンベンズア
ミド等のN−ハロゲン化物類などが好ましく用い
られる。 さらには、これらの有機基は種々の置換基、例
えば、ニトロ基、低級アルキル基、シアノ基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、芳香族基、スルホ
キシド基、スルホン基、カルボニル基、エステル
基、アミド基などを含んでいてもよいし、不飽和
基を有するものでもよい。 また、ハロゲン化合物として塩化水素、臭化水
素、ヨウ化水素などのハロゲン化水素及びハロゲ
ン化水素酸、又は塩素、臭素、ヨウ素などのハロ
ゲン分子そのものも用いることができる。 このようなハロゲン化合物は1種だけでもよい
し、2種以上混合して用いることもできる。 また、反応原料であるアミン又は触媒の他の成
分がハロゲンを含有する場合には、ハロゲン化合
物の添加を省略することもできる。 本発明方法で用いられるハロゲンを含む化合物
の中で、ハロゲン種が臭素又はヨウ素であるもの
が好ましく、特に好ましいのはヨウ素を含むもの
である。 本発明において用いられるハロゲン化合物の量
については、特に制限はないが、使用される白金
族元素を含む成分の中の金属元素の量に対して、
通常0.001〜10,000倍モルの範囲で使用されるの
が好ましい。 本発明で追加的助触媒として用いられる塩基性
物質は無機性、有機性いずれのものであつてもよ
い。このような塩基性物質としては例えば、リチ
ウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
類;マグネシウム、カルシウム、バリウム等のア
ルカリ土類金属類;酸化リチウム、過酸化リチウ
ム、酸化ナトリウム、過酸化ナトリウム、超酸化
ナトリウム、酸化カリウム、過酸化カリウム、三
酸化二カリウム、超酸化カリウム、酸化ルビジウ
ム、過酸化ルビジウム、三酸化二ルビジウム、超
酸化ルビジウム、オゾン化ルビジウム、酸化セシ
ウム、過酸化セシウム、三酸化二セシウム、超酸
化セシウム、オゾン化セシウムなどのアルカリ金
属の酸化物類;酸化ベリウム、酸化マグネシウ
ム、酸化カルシウム、過酸化カルシウム、酸化ス
トロンチウム、過酸化ストロンチウモ、酸化バリ
ウム、過酸化バリウムなどのアルカリ土類金属の
酸化物類;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシ
ウム、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸
化バリウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類
金属の水酸化物類;炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸バリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸マグネシ
ウム、アルミン酸カリウム、アルミン酸カルシウ
ム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸バリウム等の強塩
基と弱酸の塩類;炭化カルシウム、炭化セシウム
等の炭化物類;水酸化アルミニウム、水酸化カリ
ウム、水酸化インジウム、水酸化タリウム、酸化
タリウム等のアルミニウム族金属の水酸化物及び
酸化物類;酸化ランタン、酸化セリウム、水酸化
セリウム等の希土類元素の酸化物及び水酸化物
類;水素化リチウム、水素化ナトリウム、ホウ水
素化ナトリウム、水素化カルシウム、水素化リチ
ウムアルミニウム等の水素化物類;硫化ナトリウ
ム、硫化水素ナトリウム、硫化カリウム、硫化カ
ルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の硫化物及び硫化水素化物類;水酸化テトラエチ
ルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニ
ウム等の水酸化第四級アンモニウム化合物類;水
酸化メチルトリフエニルホスホニウム、水酸化テ
トラメチルホスホニウム等の水酸化第四級ホスホ
ニウム化合物類;水酸化トリエチルスルホニウ
ム、水酸化トリフエニルスルホニウム等の水酸化
第三級スルホニウム化合物類;酢酸ナトリウム、
安息香酸カリウム、シユウ酸ルビジウム、プロピ
オン酸バリウム等の強塩基と弱有機酸との塩類;
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カルシウムエチラート等のアルカリ金属及びアル
カリ土類金属のアルコラート類;ナトリウムフエ
ノラート、カリウムフエノラート、マグネシウム
フエノラート等のアルカリ金属及びアルカリ土類
金属のフエノラート類;リチウムアミド、ナトリ
ウムアミド、カルシウムアミド、リチウムジメチ
ルアミド等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属
のアミド類;トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリ−n−ブチルアミン、トリフエニルアミ
ン、ジエチルメチルアミン、N,N−ジエチルア
ニリン、N−メチルピペリジン、N,N′−ジエ
チルピペラジン、N−メチルモルホリン、トリエ
チレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン、
N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミ
ン、ジシクロヘキシルエチルアミン、1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジン、ピリジ
ン、キノリン、フエナンスロリン、インドール、
N−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビシク
ロ−〔5,4,0〕−ウンデセン−7(DBU)、1,
5−ジアザビシクロ−〔4,3,0〕−ノネン−5
(DBN)等の第三級アミン類や環状含窒素化合物
類(ただしN−H基をもたないもの);クラウン
エーテル、アザクラウンエーテル、チアクラウン
エーテル、アザクラウンなどのクラウン化合物類
及びこれらのクラウン化合物とアルカリ金属やア
ルカリ土類金属イオンなどの錯体類などが用いら
れる。さらにこれらの塩基性を示すグループが分
子内に2個以上あつてもよいし、例えば水酸化第
四級アンモニウム基を有する陰イオン交換樹脂の
ようなポリマーの一部を形成するものであつても
よい。またれこれらの塩基性物質又は塩基性を有
するグループが固体に担持されたり、化学的に結
合されているものであつてもよい。 また本発明で追加的助触媒として用いられるキ
レート試薬としては、ジメチルグリオキシム、ベ
ンジルジオキシム、1,2−シクロヘキサンジオ
ンジオキシムなどのα−ジオキシム類;2,2′−
ビピリジン、2,2′−ビキノリン、ターピリジン
などのビピリジン及びターピリジン類;o−フエ
ナンスロリン、4,7−ジフエニル−o−フエナ
ンスロリン、2,9−ジメチル−o−フエナンス
ロリン、2,9−ジメチル−4,7−ジフエニル
−o−フエナンスロリン、4,7−ジヒドロキシ
−o−フエナンスロリンなどのo−フエナンスロ
リン類;8−ヒドロキシキノリン、5,7−ジク
ロル−8−ヒドロキシキノリン、5,7−ジブロ
ム−8−ヒドロキシキノリン、5,7−ジヨード
−8−ヒドロキシキノリン、2−メチル−8−ヒ
ドロキシキノリンなどの8−ヒドロキシキノリン
類;キナルジン酸、キノリン−8−カルボン酸な
どのキノリンカルボン酸類などがあげられる。 追加的助触媒として用いることのできるこれら
の塩基性物質あるいはキレート試薬は単独で用い
てもよいし、あるいは2種以上混合して用いても
よい。またその使用量についても特に制限はない
が、ハロゲン化合物に対して通常0.01〜1,000
倍モルの範囲、又は白金族元素を含む成分の中の
金属元素の量に対して、通常0.01〜10,000倍モ
ルの範囲で使用されるのが好ましい。 本発明の原料として用いられる第一級アミン又
は第二級アミンとは、次式 −NH2又は>NH で表わされるようなアミノ基を1分子中に少なく
とも一つ含む化合物のことである。ここで、Nに
連なる1本又は2本の線は、窒素原子と他の原子
又は基との結合手を表わしており、このような原
子又は基としては、水素、ハロゲン、アルカリ金
属、ヒドロキシル基、アミノ基、脂肪族基、脂環
族基、芳香族基、芳香脂肪族基、複素環式基など
がある。また、第二級アミンにおいては、窒素原
子はピロール、ピペリジン、ピペラジン、モルホ
リンなどのように、それ自身が環を構成する要素
となつてもよい。 このような第一級アミンとしては、例えば、ア
ンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミン(各異性体)、ブチルアミン(各異性
体)、ペンチルアミン(各異性体)、ヘキシルアミ
ン(各異性体)、ドデシルアミン(各異性体)等
の脂肪族第一級モノアミン類;エチレンジアミ
ン、ジアミノプロパン(各異性体)、ジアミノブ
タン(各異性体)、ジアミノペンタン(各異性
体)、ジアミノヘキサン(各異性体)、ジアミノデ
カン(各異性体)等の脂肪族第一級ジアミン類;
1,2,3−トリアミノプロパン)、トリアミノ
ヘキサン(各異性体)、トリアミノノナン(各異
性体)、トリアミノドデカン(各異性体)等脂肪
族第一級トリアミン類;シクロプロピルアミン、
シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シ
クロヘキシルアミン、ジアミノシクロブタン、ジ
アミノシクロヘキサン(各異性体)、トリアミノ
シクロヘキサン(各異性体)等の脂環族第一級モ
ノ及びポリアミン類;ベンジルアミン、ジ(アミ
ノメチル)ベンゼン(各異性体)、アミノメチル
ピリジン(各異性体)、ジ(アミノメチル)ピリ
ジン(各異性体)、アミノメチルナフタレン(各
異性体)、ジ(アミノメチル)ナフタレン(各異
性体)等の芳香脂肪族第一級モノおよびポリアミ
ン類;アミノフラン(各異性体)、アミノテトラ
ヒドロフラン(各異性体)、アミノチオフエン
(各異性体)、アミノピロール(各異性体)、アミ
ノピロリジン(各異性体)などの複素環式第一級
アミン類などが好適に用いられる。 また、芳香族第一級アミンとしては、例えばア
ニリン、ジアミノベンゼン(各異性体)、トリア
ミノベンゼン(各異性体)、テトラアミノベンゼ
ン(各異性体)、アミノトルエン(各異性体)、ジ
アミノトルエン(各異性体)、アミノピリジン
(各異性体)、ジアミノピリジン(各異性体)、ト
リアミノピリジン(各異性体)、アミノナフタレ
ン(各異性体)、ジアミノナフタレン(各異性
体)、トリアミノナフタレン(各異性体)、テトラ
アミノナフタレン(各異性体)及び次の一般式で
表わされるジフエニル化合物のモノアミン、ジア
ミン、トリアミン、テトラアミンの各異性体類が
あげられる。 (式中、Aは単なる化学結合、又は−O−、−
S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−COO−、
−C(R7)(R8)−及び−N(R7)−から選ばれた二
価の基を表わす。またR7,R8はH、脂肪族基、
脂環族基である。) また、これらの芳香族第一級アミンにおいて、
芳香環上の少なくとも1個の水素が他の置換基、
例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ルキル基、脂環族基、芳香族基、アラルキル基、
アルコキシ基、スルホキシド基、スルホン基、カ
ルボニル基、エステル基、アミド基などによつて
置換されていてもよい。 これらの芳香族アミノ化合物の中で特に好まし
いものは、アニリン、2,4−及び2,6−ジア
ミノトルエン、クロルアニリン(各異性体)、ジ
クロルアニリン(各異性体)、4,4′−及び2,
4′−ジアミノジフエニルメタン、1,5−ジアミ
ノナフタレンである。 また、第二級アミンとしては、例えば、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、
ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシル
アミン、エチルメチルアミン、エチルプロピルア
ミン、ブチルメチルアミン、エチルヘキシルアミ
ン等の脂肪族第二級アミン類;ジシクロプロピル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、メチルシクロ
ヘキシルアミン等の脂環族第二級アミン類;N−
メチルアニリン、N−エチルアニリン、N−メチ
ルトルイジン(各異性体)、ジフエニルアミン、
N,N′−ジフエニルメタンジアミン、N,N′−
ジメチルフエニレンジアミン(各異性体)、N−
メチルナフチルアミン(各異性体)、ジナフチル
アミン(各異性体)等の芳香族第二級アミン類;
ジベンジルアミン、エチルベンジルアミン、ジフ
エネチルアミン等の芳香脂肪族第二級アミン類;
ジフラニルアミン、ジチオフエニルアミン等の複
素環式第二級アミン類;ピロリジン、ピロール、
3−ピロリドン、インドール、カルバゾール、ピ
ペリジン、ピペラジン、β−ピペリドン、γ−ピ
ペリドン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ
ール、ベンゾイミダゾール、モルホリン、1,3
−オキサジン等の環状第二級アミン類などが好適
に用いられる。 また、これらの第一級アミン及び第二級アミン
において、窒素に結合する有機基の1個以上の水
素が他の置換基、例えば、低級脂肪族基、アミノ
基、カルボキシル基、エステル基、アルコキシ
基、シアノ基、ハロゲン、ニトロ基、ウレタン
基、スルホキシド基、スルホン基、カルボニル
基、アミド基、芳香族基、芳香脂肪族基などによ
つて置換されているものであつてもよい。さら
に、これらの第一級アミン及び第二級アミンにお
いて、不飽和結合を有するものであつてもよい。 また前記のようなアミノ基が直接窒素原子を有
する有機基とN−Nで結合しているヒドラジン型
の化合物であつてもよい。 これらの第一級アミンまたは第二級アミンは1
種でもよいし、2種以上用いることもできる。2
種以上用いた時には、非対称尿素化合物も得られ
る。また、1分子内に2個以上のアミノ基を有す
る多価アミンを用いた場合は、ポリ尿素類も得ら
れる。 本発明で酸化剤として用いられる分子状酸素と
は、純酸素または酸素を含むものであつて空気で
もよいし、あるいは空気または純酸素に反応を阻
害しない他のガス、例えば、窒素、アルゴン、ヘ
リウム、炭酸ガスなどの不活性ガスを加えて希釈
したものであつてもよい。また場合によつては、
水素、一酸化炭素、炭化水素、ハロゲン化炭化水
素などのガスを含んでいてもよい。 本発明の尿素化反応は、例えば第一級モノアミ
ンの場合、次のような一般式にしたがつて進行す
る。 2RNH2+CO+1/2O2→RNHCONHR+H2O (Rは有機塩を表わす。) 分子状酸素は当量より少なくても、多くてもよ
いが、酸素/一酸化炭素または酸素/アミンの混
合物が爆発限界外となるような範囲で使用すべき
である。 本発明方法においては、溶媒を用いなくても実
施できるが、適当な溶媒中で行なうことも好まし
い方法である。このような溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
などの芳香族炭化水素類;アセトニトリル、ベン
ゾニトリルなどのニトリル類;スルホラン、メチ
ルスルホラン、ジメチルスルホランなどのスルホ
ン類;テラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、
1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル類;ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類;酢
酸エチル、安息香酸エチルなどのエステル類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N−メチルピロリドン、テトラ
メチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミドなどの
アミド類;トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ピリジン、キノリンなどの3級アミン類など
が挙げられる。 さらには、本発明の助触媒として用いられる有
機ハロゲン化物の1種であるクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、トリクロルベンゼン、フルオロ
ベンゼン、クロルトルエン、クロルナフタレン、
ブロムナフタリンなどのハロゲン化芳香族炭化水
素類;クロルヘキサン、クロルシクロヘキサン、
トリクロルトリフルオロエタン、塩化メチレン、
四塩化炭素などのハロゲン化脂肪族炭化水素ある
いはハロゲン化脂肪族炭化水素類なども溶媒とし
て用いられる。 本発明方法において、反応をより効率的に行う
ために必要に応じて他の添加物を反応系に加える
こともできる。このような添加物として、例え
ば、ゼオライト類およびホウ酸、アルミン酸、炭
酸、ケイ酸、有機酸などの酸のアルカリ金属塩や
アルカリ土類金属塩類が好適である。 本発明方法において、反応は通常80〜300℃、
好ましくは120〜220℃の温度範囲で行われる。ま
た反応圧力は1〜500Kg/cm2、好ましくは20〜300
Kg/cm2の範囲であり、反応時間は反応系、触媒系
およびその他の反応条件によつて異なるが、通常
数分〜数時間である。 次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明は、これらの実施例を限定される
ものではない。 実施例 1 500mlオートクレープにアニリン200mmol、テ
トラメチル尿素120ml、ヨウ化ナトリウム
3mmol、粉末状SiO2に2w%のPdを担持した
Pd/SiO28gを入れ、系内を一酸化炭素で置換し
た後、撹拌しながら160〜170℃に加熱した。所定
温度に達した後、一酸化炭素75%、空気25%から
成る混合ガスを80Kg/cm2の圧力下で60Nl/hrの
流量で導入しながら撹拌下に反応を行つた。 この反応装置はオートクレープの上部に部分凝
縮器が設置されており、凝縮性ガス成分は必要に
応じて部分的に又は全量凝縮させて反応器に循環
させることが可能であり、もちろん反応器に循環
しないで凝縮させた液状成分の全量を反応系外に
除去することも可能である。また反応器内の液量
を所定量に保つために必要に応じて、液成分をポ
ンプで反応器内に連続的に注入することも可能で
ある。 反応によつて生成してくる水を、反外性ガスと
共に、ほぼ全量反応系外に除去した場合と、ほぼ
50%除去した場合、及び全然除去せずにほぼ全量
反応系内に留置した場合についての、1時間後の
反応成績は第1表の通りであつた。
正1,3,5,7のハロゲンの酸素酸及びその塩
のことであつて、具体的には次亜塩素酸、亜塩素
酸、塩素酸、過塩素酸、次亜臭素酸、臭素酸、過
臭素酸、次亜ヨウ素酸、亜ヨウ素酸、ヨウ素酸、
オルト過ヨウ素酸、メタ過ヨウ素酸及びこれらの
酸の塩のことである。塩類の陽イオンとしては、
アンモニウムイオン及び種々の金属イオンなどど
のようなものであつてもよいが、アルカリ金属イ
オン及びアルカリ土類金属イオンが特に好まし
い。 このような塩としては、例えば次亜塩素酸ナト
リウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸カルシ
ウム、次亜塩素酸バリウムなどの次亜塩素酸塩
類;亜塩素酸ナトリウムなどの亜塩素酸塩類;塩
素酸リチウム、塩素酸ナトリウム、塩素酸カリウ
ム、塩素酸ルビジウム、塩素酸セシウム、塩素酸
マグネシウム、塩素酸カルシウム、塩素酸バリウ
ムなどの塩素酸塩類;過塩素酸アルミニウム、過
塩素酸カルシウム、過塩素酸バリウム、過塩素酸
亜鉛、過塩素酸カドミウム、過塩素酸水銀、過塩
素酸セリウム、過塩素酸鉛、過塩素酸アンモニウ
ムなどの過塩素酸塩類;次亜臭素酸ナトリウム、
次亜臭素酸カリウムなどの次亜臭素酸塩類;亜臭
素酸ナトリウムなどの亜臭素酸塩類;臭素酸リチ
ウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、臭素
酸ルビジウム、臭素酸セシウム、臭素酸マグネシ
ウム、臭素酸カルシウム、臭素酸ストロンチウ
ム、臭素酸バリウム、臭素酸銀、臭素酸亜鉛、臭
素酸カドミウム、臭素酸水銀、臭素酸アルミニウ
ム、臭素酸ランタン、臭素酸サマリウム、臭素酸
鉛、臭素酸アンモニウムなどの臭素酸塩類;過臭
素酸カリウムなどの過臭素酸塩類;次亜ヨウ素酸
ナトリウム、次亜ヨウ素酸カリウム、次亜ヨウ素
酸ルビジウム、次亜ヨウ素酸セシウム、次亜ヨウ
素酸カルシウム、次亜ヨウ素酸バリウム等の次亜
ヨウ素酸塩類、ヨウ素酸リチウウム、ヨウ素酸ナ
トリウム、ヨウ素酸カリウム、ヨウ素酸水素カリ
ウム、ヨウ素酸ルビジウム、ヨウ素酸セシウム、
ヨウ素酸マグネシウム、ヨウ素酸カルシウム、ヨ
ウ素酸ストロンチウム、ヨウ素酸バリウム、ヨウ
素酸銀、ヨウ素酸金、ヨウ素酸亜鉛、ヨウ素酸カ
ドミウム、ヨウ素酸水銀、ヨウ素酸アルミニウ
ム、ヨウ素酸アンジウム、ヨウ素酸ランタン、ヨ
ウ素酸セリウム、ヨウ素酸プロセオジム、ヨウ素
酸ネオジム、ヨウ素酸ガドリニウム、ヨウ素酸
鉛、ヨウ素酸アンモニウムなどのヨウ素酸塩類;
過ヨウ素酸リチウム、メタ過ヨウ素酸ナトリウ
ム、オルト過ヨウ素酸二水素三ナトリウム、オル
ト過ヨウ素酸三水素二ナトリウム、メタ過ヨウ素
酸カリウム、オルト過ヨウ素酸三水素二カリウ
ム、二メン過ヨウ素酸水素三カリウム、過ヨウ素
酸ルビジウム、過ヨウ素酸セシウム、過ヨウ素酸
バリウム、メタ過ヨウ素酸銀、メソ過ヨウ素酸
銀、オルト過ヨウ素酸銀、オルト過ヨウ素酸三水
素銀、過ヨウ素酸亜鉛、過ヨウ素酸カドミウム、
過ヨウ素酸鉛、過ヨウ素酸アンモニウムなどの過
ヨウ素酸塩類などが用いられる。 ハロゲンを含む錯化合物とは陽イオン性、陰イ
オン性のいずれのハロゲン含有錯化合物であつて
もよく、例えばジクロロ臭素酸アンモニウム、テ
トラブロモヨウ素酸テトラメチルアンモニウム等
のポリハロゲン化ハロゲン酸塩類;ヘキサヨード
テルル酸カリウム、テトラヨード水銀酸テトラエ
チルアンモニウム、テトラヨードビスマス酸カリ
ウム、テトラブロモ銅酸ナトリウム、テトラブロ
モ鉄酸セシウム、ヘキサヨードスズ酸バリウム、
テトラヨード鉛酸カリウム、ヘキサブロモテルル
酸カリウム等のハロゲン化金属酸塩類;テトラブ
ロモ(ジエチルスクシナート)スズ、オクタテス
(N,N−ジメチルホルムアミド)ランタントリ
ヨージド、ヘキサキス(ウレア)クロムトリブロ
ミド、ヘキサアンミンクロムトリブロミド、ヨウ
ドペンタアンミンクロムヨージド、トリス(ピリ
ジン)クロムトリブロミド、トリス(ピリジン)
モリブデントリヨージド、ヘキサアンミンコバル
トトリブロミド、ピス(2,2′−ビピリジン)銅
ジヨージドなどの配位子を有する錯体類などが用
いられる。 また、有機ハロゲン化物とは、一般式 R6(X)m (式中、R6はm価の有機基、Xはハロゲン、
mは1以上の整数を意味する。) で表わされるものであつて、mが2以上の場合、
Xは2種以上の異なるハロゲン種であつてもよ
い。また、ハロゲンXは炭素以外のヘテロ原子、
例えば、窒素、リン、酸素、イオウ、セレンなど
と結合しているものであつてもよい。 このような有機ハロゲン化物としては、例え
ば、ハロゲン化メチル、ハロゲン化エチル、ハロ
ゲン化プロピル(各異性体)、ハロゲン化ブチル
(各異性体)、ハロゲン化アミル(各異性体)、ハ
ロゲン化ヘキシル(各異性体)、ハロゲン化オク
チル(各異性体)、ハロゲン化パーフルオロヘキ
シル(各異性体)、ハロゲン化パーフルオロヘプ
チル(各異性体)、ハロゲン化ビニル、ハロゲン
化アリル、ハロゲン化メチレン、ハロホルム、テ
トラハロゲンメタン、ハロゲン化アルキリデン、
ジハロゲン化エタン(各異性体)、トリハロゲン
化エタン(各異性体)、テトラハロゲン化エタン、
ジハロゲン化ブタン(各異性体)、ジハロゲン化
ヘキサン(各異性体)、ジハロエチレン(各異性
体)等の脂肪族モノ及びポリハロゲン化物類;ハ
ロゲンベンゼン、ジハロゲンベンゼン(各異性
体)、トリハロゲンベンゼン(各異性体)、テトラ
ハロゲンベンゼン(各異性体)、ヘキサハロゲン
ベンゼン、ハロゲンナフタリン、ジハロゲンナフ
タリン(各異性体)、ハロゲンピリジン(各異性
体)、ハロゲントルエン(各異性体)、ハロゲンエ
チルベンゼン(各異性体)、フエニルヨードクロ
リド、ヨードソベンゼン、ヨードキシベンゼン等
の芳香族モノ及びポリハロゲン化物類;ハロゲン
化シクロヘキサン、ハロゲン化シクロブタン等の
脂肪族ハロゲン化物類;ハロゲン化ベンジル、ハ
ロゲン化フエネチル等の芳香脂肪族ハロゲン化物
類;ハロゲン化フラン、ハロゲン化テトラヒドロ
フラン、ハロゲン化チオフエン、ハロゲン化イミ
ダゾール、ハロゲン化ピペリジン等の複素環ハロ
ゲン化物類;ハロゲン化アセチル、ハロゲン化ベ
ンゾイル等の酸ハロゲン化物類;N−ハロゲンコ
ハク酸イミド、N−ハロゲンアルキルアミン、N
−ハロゲンアセトアミド、N−ハロゲンベンズア
ミド等のN−ハロゲン化物類などが好ましく用い
られる。 さらには、これらの有機基は種々の置換基、例
えば、ニトロ基、低級アルキル基、シアノ基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、芳香族基、スルホ
キシド基、スルホン基、カルボニル基、エステル
基、アミド基などを含んでいてもよいし、不飽和
基を有するものでもよい。 また、ハロゲン化合物として塩化水素、臭化水
素、ヨウ化水素などのハロゲン化水素及びハロゲ
ン化水素酸、又は塩素、臭素、ヨウ素などのハロ
ゲン分子そのものも用いることができる。 このようなハロゲン化合物は1種だけでもよい
し、2種以上混合して用いることもできる。 また、反応原料であるアミン又は触媒の他の成
分がハロゲンを含有する場合には、ハロゲン化合
物の添加を省略することもできる。 本発明方法で用いられるハロゲンを含む化合物
の中で、ハロゲン種が臭素又はヨウ素であるもの
が好ましく、特に好ましいのはヨウ素を含むもの
である。 本発明において用いられるハロゲン化合物の量
については、特に制限はないが、使用される白金
族元素を含む成分の中の金属元素の量に対して、
通常0.001〜10,000倍モルの範囲で使用されるの
が好ましい。 本発明で追加的助触媒として用いられる塩基性
物質は無機性、有機性いずれのものであつてもよ
い。このような塩基性物質としては例えば、リチ
ウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
類;マグネシウム、カルシウム、バリウム等のア
ルカリ土類金属類;酸化リチウム、過酸化リチウ
ム、酸化ナトリウム、過酸化ナトリウム、超酸化
ナトリウム、酸化カリウム、過酸化カリウム、三
酸化二カリウム、超酸化カリウム、酸化ルビジウ
ム、過酸化ルビジウム、三酸化二ルビジウム、超
酸化ルビジウム、オゾン化ルビジウム、酸化セシ
ウム、過酸化セシウム、三酸化二セシウム、超酸
化セシウム、オゾン化セシウムなどのアルカリ金
属の酸化物類;酸化ベリウム、酸化マグネシウ
ム、酸化カルシウム、過酸化カルシウム、酸化ス
トロンチウム、過酸化ストロンチウモ、酸化バリ
ウム、過酸化バリウムなどのアルカリ土類金属の
酸化物類;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシ
ウム、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸
化バリウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類
金属の水酸化物類;炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸バリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸マグネシ
ウム、アルミン酸カリウム、アルミン酸カルシウ
ム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸バリウム等の強塩
基と弱酸の塩類;炭化カルシウム、炭化セシウム
等の炭化物類;水酸化アルミニウム、水酸化カリ
ウム、水酸化インジウム、水酸化タリウム、酸化
タリウム等のアルミニウム族金属の水酸化物及び
酸化物類;酸化ランタン、酸化セリウム、水酸化
セリウム等の希土類元素の酸化物及び水酸化物
類;水素化リチウム、水素化ナトリウム、ホウ水
素化ナトリウム、水素化カルシウム、水素化リチ
ウムアルミニウム等の水素化物類;硫化ナトリウ
ム、硫化水素ナトリウム、硫化カリウム、硫化カ
ルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の硫化物及び硫化水素化物類;水酸化テトラエチ
ルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニ
ウム等の水酸化第四級アンモニウム化合物類;水
酸化メチルトリフエニルホスホニウム、水酸化テ
トラメチルホスホニウム等の水酸化第四級ホスホ
ニウム化合物類;水酸化トリエチルスルホニウ
ム、水酸化トリフエニルスルホニウム等の水酸化
第三級スルホニウム化合物類;酢酸ナトリウム、
安息香酸カリウム、シユウ酸ルビジウム、プロピ
オン酸バリウム等の強塩基と弱有機酸との塩類;
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カルシウムエチラート等のアルカリ金属及びアル
カリ土類金属のアルコラート類;ナトリウムフエ
ノラート、カリウムフエノラート、マグネシウム
フエノラート等のアルカリ金属及びアルカリ土類
金属のフエノラート類;リチウムアミド、ナトリ
ウムアミド、カルシウムアミド、リチウムジメチ
ルアミド等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属
のアミド類;トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリ−n−ブチルアミン、トリフエニルアミ
ン、ジエチルメチルアミン、N,N−ジエチルア
ニリン、N−メチルピペリジン、N,N′−ジエ
チルピペラジン、N−メチルモルホリン、トリエ
チレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン、
N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミ
ン、ジシクロヘキシルエチルアミン、1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジン、ピリジ
ン、キノリン、フエナンスロリン、インドール、
N−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビシク
ロ−〔5,4,0〕−ウンデセン−7(DBU)、1,
5−ジアザビシクロ−〔4,3,0〕−ノネン−5
(DBN)等の第三級アミン類や環状含窒素化合物
類(ただしN−H基をもたないもの);クラウン
エーテル、アザクラウンエーテル、チアクラウン
エーテル、アザクラウンなどのクラウン化合物類
及びこれらのクラウン化合物とアルカリ金属やア
ルカリ土類金属イオンなどの錯体類などが用いら
れる。さらにこれらの塩基性を示すグループが分
子内に2個以上あつてもよいし、例えば水酸化第
四級アンモニウム基を有する陰イオン交換樹脂の
ようなポリマーの一部を形成するものであつても
よい。またれこれらの塩基性物質又は塩基性を有
するグループが固体に担持されたり、化学的に結
合されているものであつてもよい。 また本発明で追加的助触媒として用いられるキ
レート試薬としては、ジメチルグリオキシム、ベ
ンジルジオキシム、1,2−シクロヘキサンジオ
ンジオキシムなどのα−ジオキシム類;2,2′−
ビピリジン、2,2′−ビキノリン、ターピリジン
などのビピリジン及びターピリジン類;o−フエ
ナンスロリン、4,7−ジフエニル−o−フエナ
ンスロリン、2,9−ジメチル−o−フエナンス
ロリン、2,9−ジメチル−4,7−ジフエニル
−o−フエナンスロリン、4,7−ジヒドロキシ
−o−フエナンスロリンなどのo−フエナンスロ
リン類;8−ヒドロキシキノリン、5,7−ジク
ロル−8−ヒドロキシキノリン、5,7−ジブロ
ム−8−ヒドロキシキノリン、5,7−ジヨード
−8−ヒドロキシキノリン、2−メチル−8−ヒ
ドロキシキノリンなどの8−ヒドロキシキノリン
類;キナルジン酸、キノリン−8−カルボン酸な
どのキノリンカルボン酸類などがあげられる。 追加的助触媒として用いることのできるこれら
の塩基性物質あるいはキレート試薬は単独で用い
てもよいし、あるいは2種以上混合して用いても
よい。またその使用量についても特に制限はない
が、ハロゲン化合物に対して通常0.01〜1,000
倍モルの範囲、又は白金族元素を含む成分の中の
金属元素の量に対して、通常0.01〜10,000倍モ
ルの範囲で使用されるのが好ましい。 本発明の原料として用いられる第一級アミン又
は第二級アミンとは、次式 −NH2又は>NH で表わされるようなアミノ基を1分子中に少なく
とも一つ含む化合物のことである。ここで、Nに
連なる1本又は2本の線は、窒素原子と他の原子
又は基との結合手を表わしており、このような原
子又は基としては、水素、ハロゲン、アルカリ金
属、ヒドロキシル基、アミノ基、脂肪族基、脂環
族基、芳香族基、芳香脂肪族基、複素環式基など
がある。また、第二級アミンにおいては、窒素原
子はピロール、ピペリジン、ピペラジン、モルホ
リンなどのように、それ自身が環を構成する要素
となつてもよい。 このような第一級アミンとしては、例えば、ア
ンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミン(各異性体)、ブチルアミン(各異性
体)、ペンチルアミン(各異性体)、ヘキシルアミ
ン(各異性体)、ドデシルアミン(各異性体)等
の脂肪族第一級モノアミン類;エチレンジアミ
ン、ジアミノプロパン(各異性体)、ジアミノブ
タン(各異性体)、ジアミノペンタン(各異性
体)、ジアミノヘキサン(各異性体)、ジアミノデ
カン(各異性体)等の脂肪族第一級ジアミン類;
1,2,3−トリアミノプロパン)、トリアミノ
ヘキサン(各異性体)、トリアミノノナン(各異
性体)、トリアミノドデカン(各異性体)等脂肪
族第一級トリアミン類;シクロプロピルアミン、
シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シ
クロヘキシルアミン、ジアミノシクロブタン、ジ
アミノシクロヘキサン(各異性体)、トリアミノ
シクロヘキサン(各異性体)等の脂環族第一級モ
ノ及びポリアミン類;ベンジルアミン、ジ(アミ
ノメチル)ベンゼン(各異性体)、アミノメチル
ピリジン(各異性体)、ジ(アミノメチル)ピリ
ジン(各異性体)、アミノメチルナフタレン(各
異性体)、ジ(アミノメチル)ナフタレン(各異
性体)等の芳香脂肪族第一級モノおよびポリアミ
ン類;アミノフラン(各異性体)、アミノテトラ
ヒドロフラン(各異性体)、アミノチオフエン
(各異性体)、アミノピロール(各異性体)、アミ
ノピロリジン(各異性体)などの複素環式第一級
アミン類などが好適に用いられる。 また、芳香族第一級アミンとしては、例えばア
ニリン、ジアミノベンゼン(各異性体)、トリア
ミノベンゼン(各異性体)、テトラアミノベンゼ
ン(各異性体)、アミノトルエン(各異性体)、ジ
アミノトルエン(各異性体)、アミノピリジン
(各異性体)、ジアミノピリジン(各異性体)、ト
リアミノピリジン(各異性体)、アミノナフタレ
ン(各異性体)、ジアミノナフタレン(各異性
体)、トリアミノナフタレン(各異性体)、テトラ
アミノナフタレン(各異性体)及び次の一般式で
表わされるジフエニル化合物のモノアミン、ジア
ミン、トリアミン、テトラアミンの各異性体類が
あげられる。 (式中、Aは単なる化学結合、又は−O−、−
S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−COO−、
−C(R7)(R8)−及び−N(R7)−から選ばれた二
価の基を表わす。またR7,R8はH、脂肪族基、
脂環族基である。) また、これらの芳香族第一級アミンにおいて、
芳香環上の少なくとも1個の水素が他の置換基、
例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ルキル基、脂環族基、芳香族基、アラルキル基、
アルコキシ基、スルホキシド基、スルホン基、カ
ルボニル基、エステル基、アミド基などによつて
置換されていてもよい。 これらの芳香族アミノ化合物の中で特に好まし
いものは、アニリン、2,4−及び2,6−ジア
ミノトルエン、クロルアニリン(各異性体)、ジ
クロルアニリン(各異性体)、4,4′−及び2,
4′−ジアミノジフエニルメタン、1,5−ジアミ
ノナフタレンである。 また、第二級アミンとしては、例えば、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、
ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシル
アミン、エチルメチルアミン、エチルプロピルア
ミン、ブチルメチルアミン、エチルヘキシルアミ
ン等の脂肪族第二級アミン類;ジシクロプロピル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、メチルシクロ
ヘキシルアミン等の脂環族第二級アミン類;N−
メチルアニリン、N−エチルアニリン、N−メチ
ルトルイジン(各異性体)、ジフエニルアミン、
N,N′−ジフエニルメタンジアミン、N,N′−
ジメチルフエニレンジアミン(各異性体)、N−
メチルナフチルアミン(各異性体)、ジナフチル
アミン(各異性体)等の芳香族第二級アミン類;
ジベンジルアミン、エチルベンジルアミン、ジフ
エネチルアミン等の芳香脂肪族第二級アミン類;
ジフラニルアミン、ジチオフエニルアミン等の複
素環式第二級アミン類;ピロリジン、ピロール、
3−ピロリドン、インドール、カルバゾール、ピ
ペリジン、ピペラジン、β−ピペリドン、γ−ピ
ペリドン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ
ール、ベンゾイミダゾール、モルホリン、1,3
−オキサジン等の環状第二級アミン類などが好適
に用いられる。 また、これらの第一級アミン及び第二級アミン
において、窒素に結合する有機基の1個以上の水
素が他の置換基、例えば、低級脂肪族基、アミノ
基、カルボキシル基、エステル基、アルコキシ
基、シアノ基、ハロゲン、ニトロ基、ウレタン
基、スルホキシド基、スルホン基、カルボニル
基、アミド基、芳香族基、芳香脂肪族基などによ
つて置換されているものであつてもよい。さら
に、これらの第一級アミン及び第二級アミンにお
いて、不飽和結合を有するものであつてもよい。 また前記のようなアミノ基が直接窒素原子を有
する有機基とN−Nで結合しているヒドラジン型
の化合物であつてもよい。 これらの第一級アミンまたは第二級アミンは1
種でもよいし、2種以上用いることもできる。2
種以上用いた時には、非対称尿素化合物も得られ
る。また、1分子内に2個以上のアミノ基を有す
る多価アミンを用いた場合は、ポリ尿素類も得ら
れる。 本発明で酸化剤として用いられる分子状酸素と
は、純酸素または酸素を含むものであつて空気で
もよいし、あるいは空気または純酸素に反応を阻
害しない他のガス、例えば、窒素、アルゴン、ヘ
リウム、炭酸ガスなどの不活性ガスを加えて希釈
したものであつてもよい。また場合によつては、
水素、一酸化炭素、炭化水素、ハロゲン化炭化水
素などのガスを含んでいてもよい。 本発明の尿素化反応は、例えば第一級モノアミ
ンの場合、次のような一般式にしたがつて進行す
る。 2RNH2+CO+1/2O2→RNHCONHR+H2O (Rは有機塩を表わす。) 分子状酸素は当量より少なくても、多くてもよ
いが、酸素/一酸化炭素または酸素/アミンの混
合物が爆発限界外となるような範囲で使用すべき
である。 本発明方法においては、溶媒を用いなくても実
施できるが、適当な溶媒中で行なうことも好まし
い方法である。このような溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
などの芳香族炭化水素類;アセトニトリル、ベン
ゾニトリルなどのニトリル類;スルホラン、メチ
ルスルホラン、ジメチルスルホランなどのスルホ
ン類;テラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、
1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル類;ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類;酢
酸エチル、安息香酸エチルなどのエステル類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N−メチルピロリドン、テトラ
メチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミドなどの
アミド類;トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ピリジン、キノリンなどの3級アミン類など
が挙げられる。 さらには、本発明の助触媒として用いられる有
機ハロゲン化物の1種であるクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、トリクロルベンゼン、フルオロ
ベンゼン、クロルトルエン、クロルナフタレン、
ブロムナフタリンなどのハロゲン化芳香族炭化水
素類;クロルヘキサン、クロルシクロヘキサン、
トリクロルトリフルオロエタン、塩化メチレン、
四塩化炭素などのハロゲン化脂肪族炭化水素ある
いはハロゲン化脂肪族炭化水素類なども溶媒とし
て用いられる。 本発明方法において、反応をより効率的に行う
ために必要に応じて他の添加物を反応系に加える
こともできる。このような添加物として、例え
ば、ゼオライト類およびホウ酸、アルミン酸、炭
酸、ケイ酸、有機酸などの酸のアルカリ金属塩や
アルカリ土類金属塩類が好適である。 本発明方法において、反応は通常80〜300℃、
好ましくは120〜220℃の温度範囲で行われる。ま
た反応圧力は1〜500Kg/cm2、好ましくは20〜300
Kg/cm2の範囲であり、反応時間は反応系、触媒系
およびその他の反応条件によつて異なるが、通常
数分〜数時間である。 次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明は、これらの実施例を限定される
ものではない。 実施例 1 500mlオートクレープにアニリン200mmol、テ
トラメチル尿素120ml、ヨウ化ナトリウム
3mmol、粉末状SiO2に2w%のPdを担持した
Pd/SiO28gを入れ、系内を一酸化炭素で置換し
た後、撹拌しながら160〜170℃に加熱した。所定
温度に達した後、一酸化炭素75%、空気25%から
成る混合ガスを80Kg/cm2の圧力下で60Nl/hrの
流量で導入しながら撹拌下に反応を行つた。 この反応装置はオートクレープの上部に部分凝
縮器が設置されており、凝縮性ガス成分は必要に
応じて部分的に又は全量凝縮させて反応器に循環
させることが可能であり、もちろん反応器に循環
しないで凝縮させた液状成分の全量を反応系外に
除去することも可能である。また反応器内の液量
を所定量に保つために必要に応じて、液成分をポ
ンプで反応器内に連続的に注入することも可能で
ある。 反応によつて生成してくる水を、反外性ガスと
共に、ほぼ全量反応系外に除去した場合と、ほぼ
50%除去した場合、及び全然除去せずにほぼ全量
反応系内に留置した場合についての、1時間後の
反応成績は第1表の通りであつた。
【表】
選択率A及びBは、それぞれアミン及び一酸化
炭素基準の尿素類の選択率を表わす。 実施例2〜10 第2表に示す種々のハロゲン化合物、塩基性物
質又はキレート試薬を用いる以外は、実施例1と
同様な方法により反応を行つた結果を第2表に示
す。これらの実施例において、反応で生成する水
は、反応性ガスと共にほぼ100%除去した。また
選択率A,Bは前記と同じ意味を表わす。 実施例 11 ジ(n−ブチル)アミン150mmol、パラジウ
ム黒1mgatom、ヨウ化ナトリウム2mmol、ベン
ゼン150mlを用いた以外は実施例1と同様の方法
で反応を行つた。反応によつて生成してくる水の
ほぼ全量をベンゼンの一部と共に除去し、留出し
た量とほぼ同量のベンゼンを反応器に連続的に供
給した。1時間後の反応結果は、ジ(n−ブチ
ル)アミンの反応率は80%で、N,N,N′,
N′−テトラ(n−ブチル)尿素の収率は75%で、
アミン基準の選択率は94%で、一酸化炭素基準の
選択率は93%であつた。水を除去しないで同様の
反応を行た結果は、ジ(n−ブチル)アミンの反
応率が63%、N,N,N′,N′−テトラ(n−ブ
チル)尿素の収率は52%、アミン基準の選択率は
83%、一酸化炭素基準の選択率は80%であつた。
炭素基準の尿素類の選択率を表わす。 実施例2〜10 第2表に示す種々のハロゲン化合物、塩基性物
質又はキレート試薬を用いる以外は、実施例1と
同様な方法により反応を行つた結果を第2表に示
す。これらの実施例において、反応で生成する水
は、反応性ガスと共にほぼ100%除去した。また
選択率A,Bは前記と同じ意味を表わす。 実施例 11 ジ(n−ブチル)アミン150mmol、パラジウ
ム黒1mgatom、ヨウ化ナトリウム2mmol、ベン
ゼン150mlを用いた以外は実施例1と同様の方法
で反応を行つた。反応によつて生成してくる水の
ほぼ全量をベンゼンの一部と共に除去し、留出し
た量とほぼ同量のベンゼンを反応器に連続的に供
給した。1時間後の反応結果は、ジ(n−ブチ
ル)アミンの反応率は80%で、N,N,N′,
N′−テトラ(n−ブチル)尿素の収率は75%で、
アミン基準の選択率は94%で、一酸化炭素基準の
選択率は93%であつた。水を除去しないで同様の
反応を行た結果は、ジ(n−ブチル)アミンの反
応率が63%、N,N,N′,N′−テトラ(n−ブ
チル)尿素の収率は52%、アミン基準の選択率は
83%、一酸化炭素基準の選択率は80%であつた。
【表】
実施例 12〜17
実施例1におけるPd/SiO2の代りに第3表に
示す種々の白金族触媒を用いる以外は、実施例1
と同様な方法により生成してくる水をほぼ100%
除外しながら反応を行つた結果を第3表に示す。
なお、選択率A及びBは前記と同じ意味を表わ
す。 また白金族触媒は、金属元素として2mgatom
を用い、%表示は担体に坦持された金属の重量%
を示す。
示す種々の白金族触媒を用いる以外は、実施例1
と同様な方法により生成してくる水をほぼ100%
除外しながら反応を行つた結果を第3表に示す。
なお、選択率A及びBは前記と同じ意味を表わ
す。 また白金族触媒は、金属元素として2mgatom
を用い、%表示は担体に坦持された金属の重量%
を示す。
【表】
実施例 18
次式で表わされる構成単位
を有する陰イオン交換樹脂(Amberlyst
A−
26,OH型)をヨウ化水素酸で処理することによ
つてヒドロキシル基をヨウ素アニオンで交換し、
次いで減圧下100℃で乾燥させた。このヨウ素含
有陰イオン交換樹脂3g、アニリン100mmol、
N,N′−ジメチルアセトアミド120ml、パラジウ
ム黒2mgatomを用いる以外は実施例1と同様の
方法により、水を留去しながら反応を1時間行つ
た。アニリンの反応率は100%、N,N′−ジフエ
ニル尿素の収率は99%で、アニリン基準の選択率
は99%で、一酸化炭素基準の選択率は94%であつ
た。
26,OH型)をヨウ化水素酸で処理することによ
つてヒドロキシル基をヨウ素アニオンで交換し、
次いで減圧下100℃で乾燥させた。このヨウ素含
有陰イオン交換樹脂3g、アニリン100mmol、
N,N′−ジメチルアセトアミド120ml、パラジウ
ム黒2mgatomを用いる以外は実施例1と同様の
方法により、水を留去しながら反応を1時間行つ
た。アニリンの反応率は100%、N,N′−ジフエ
ニル尿素の収率は99%で、アニリン基準の選択率
は99%で、一酸化炭素基準の選択率は94%であつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 分子状酸素及び、 (a) 白金族金属及び白金族元素を含む化合物の中
から選ばれた少なくとも1種と (b) ハロゲン分子又はハロゲン化合物の少なくと
も1種と から成る触媒系の存在下に、第一級アミン又は第
二級アミンを一酸化炭素と反応させて尿素を製造
する方法において、反応によつて生成してくる水
の全量又は一部を反応系外に除去しながら反応さ
せることを特徴とする尿素類の製造法。 2 反応によつて生成してくる水を、反応蒸留
法、一酸化炭素を含む反応用ガスを搬送剤として
除去する方法、有機溶媒の一部と共に留去する方
法及びこれらを組合わせた方法のいずれかの方法
によつて、反応系外に除去する特許請求の範囲第
1項記載の方法。 3 追加的助触媒として塩基性物質及びキレート
試薬の中から選ばれた少くとも1種を用いる特許
請求の範囲第1項または第2項記載の方法。 4 白金族金属及び白金族元素を含む化合物が、
パラジウム、ロジウム、パラジウム化合物及びロ
ジウム化合物である特許請求の範囲第1項、第2
項または第3項記載の方法。 5 ハロゲン化合物が、金属ハロゲン化物である
特許請求の範囲第1項、第2項、第3項または第
4項記載の方法。 6 金属ハロゲン化物が、アルカリ金属ハロゲン
化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物である特
許請求の範囲第5項記載の方法。 7 ハロゲン化合物が、ハロゲン化オニウム化合
物又は反応系でこれらを生成することのできる化
合物である特許請求の範囲第1項、第2項、第3
項または第4項記載の方法。 8 ハロゲン化オニウム化合物が、ハロゲン化ア
ンモニウム化合物、ハロゲン化ホスホニウム化合
物、ハロゲン化アルソニウム化合物又はハロゲン
化スルホニウム化合物である特許請求の範囲第7
項記載の方法。 9 ハロゲン化オニウム化合物が、ハロゲン化オ
ニウムグループを主鎖又は側鎖に含むポリマーで
ある特許請求の範囲第7項または第8項記載の方
法。 10 ハロゲン化合物が、ハロゲンのオキソ酸又
はその塩である特許請求の範囲第1項、第2項、
第3項または第4項記載の方法。 11 ハロゲン化合物が、ハロゲンを含む錯化合
物である特許請求の範囲第1項、第2項、第3項
または第4項記載の方法。 12 ハロゲン化合物が、有機ハロゲン化物であ
る特許請求の範囲第1項、第2項、第3項または
第4項記載の方法。 13 ハロゲン種が、臭素及び/またはヨウ素で
ある特許請求の範囲第1項記載の方法。 14 ハロゲン種が、ヨウ素である特許請求の範
囲第13項記載の方法。 15 アミンが第一級アミンである特許請求の範
囲第1項記載の方法。 16 第一級アミンが、芳香族第一級アミンであ
る特許請求の範囲第15項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1825184A JPS60163853A (ja) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | 尿素類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1825184A JPS60163853A (ja) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | 尿素類の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60163853A JPS60163853A (ja) | 1985-08-26 |
JPH0257064B2 true JPH0257064B2 (ja) | 1990-12-03 |
Family
ID=11966459
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1825184A Granted JPS60163853A (ja) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | 尿素類の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60163853A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69703019T2 (de) * | 1996-12-05 | 2001-01-11 | Sumika Fine Chemical Co. Ltd., Osaka | Verfahren zur Herstellung eines 1,3-disubstituierten Harnstoffs |
CN107417478B (zh) * | 2017-06-05 | 2020-05-05 | 南京师范大学 | 一种催化氧化羰基化合成不对称二取代脲的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58144363A (ja) * | 1982-02-18 | 1983-08-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 尿素類の製造方法 |
JPS58162567A (ja) * | 1982-03-23 | 1983-09-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 尿素類の製造法 |
-
1984
- 1984-02-06 JP JP1825184A patent/JPS60163853A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58144363A (ja) * | 1982-02-18 | 1983-08-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 尿素類の製造方法 |
JPS58162567A (ja) * | 1982-03-23 | 1983-09-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 尿素類の製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60163853A (ja) | 1985-08-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4621149A (en) | Production of urethane compounds | |
JPS59172451A (ja) | ポリイソシアナ−ト類の製造方法 | |
JPH0791237B2 (ja) | 芳香族カーボネートの連続的製法 | |
EP0083096B1 (en) | Production of urethane compounds | |
JPH0257064B2 (ja) | ||
JPH01165551A (ja) | 芳香族カーボネートの製造方法 | |
JPH0114908B2 (ja) | ||
JPH0259827B2 (ja) | ||
JPS58167556A (ja) | ウレタンの製造方法 | |
JPS6332347B2 (ja) | ||
JPH0258258B2 (ja) | ||
JPS6155904B2 (ja) | ||
JPS643866B2 (ja) | ||
US4587056A (en) | Process for producing an aliphatic isocyanate | |
JPS642583B2 (ja) | ||
JPH0254818B2 (ja) | ||
JPS58146549A (ja) | ウレタンの製造法 | |
JPS5988453A (ja) | 脂肪族イソシアナ−トの製造方法 | |
JPH0558426B2 (ja) | ||
JP2748242B2 (ja) | 芳香族カーボネートの製造法 | |
JPS6125704B2 (ja) | ||
JPH0254819B2 (ja) | ||
JPS58144359A (ja) | ウレタン化合物の製造法 | |
JPS58128358A (ja) | ウレタンの製造方法 | |
JPS6125703B2 (ja) |