JPH0253423B2 - - Google Patents
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- JPH0253423B2 JPH0253423B2 JP4299283A JP4299283A JPH0253423B2 JP H0253423 B2 JPH0253423 B2 JP H0253423B2 JP 4299283 A JP4299283 A JP 4299283A JP 4299283 A JP4299283 A JP 4299283A JP H0253423 B2 JPH0253423 B2 JP H0253423B2
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- liquid crystal
- cyclohexyl
- fluoroacetophenone
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は小さな正の誘電異方性を有し、かつ低
粘性の新規な液晶物質に関する。
粘性の新規な液晶物質に関する。
液晶表示素子及びそれを含有する液晶組成物に
液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方性を利用
したもので、その表示様式によつてTN型（ねじ
れネマチツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けら
れ、夫々の使用に適する液晶物質は異る。いずれ
の液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定である
ことが必要であり、又、室温を中心として出来る
だけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求められ
ている。現在のところ単一化合物ではこの様な条
件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して得られる液晶組成物を実用に
供している。
液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方性を利用
したもので、その表示様式によつてTN型（ねじ
れネマチツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けら
れ、夫々の使用に適する液晶物質は異る。いずれ
の液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定である
ことが必要であり、又、室温を中心として出来る
だけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求められ
ている。現在のところ単一化合物ではこの様な条
件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して得られる液晶組成物を実用に
供している。
近年広い温度範囲（−20℃〜80℃）において液
晶相を示し、かつ低粘性な液晶組成物が要求され
ている。透明点の高い化合物、例えばＰ−シアノ
テルフエニル等は粘度が高く、実用に耐えない場
合がある。本発明の化合物は液晶組成物の温度−
粘度特性を改善するのに好適に用いることができ
るものである。
晶相を示し、かつ低粘性な液晶組成物が要求され
ている。透明点の高い化合物、例えばＰ−シアノ
テルフエニル等は粘度が高く、実用に耐えない場
合がある。本発明の化合物は液晶組成物の温度−
粘度特性を改善するのに好適に用いることができ
るものである。
本発明の化合物は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされる４−〔トランス−４−（トランス−４
−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−
フルオロアセトフエノンである。
示す） で表わされる４−〔トランス−４−（トランス−４
−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−
フルオロアセトフエノンである。
このものは90〜200℃の範囲でネマチツク液晶
相を示し、かつ低粘性（20℃で32cp程度）なの
で広い温度範囲で液晶相を示す低粘性な液晶組成
物を構成する成分として有効なものである。
相を示し、かつ低粘性（20℃で32cp程度）なの
で広い温度範囲で液晶相を示す低粘性な液晶組成
物を構成する成分として有効なものである。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。
３−〔トランス−４−（トランス−４−置換シク
ロヘキシル））シクロヘキシル〕フルオロベンゼ
ン（特開昭57−75939号公報に記載）を二硫化炭
素中、塩化アルミニウム存在下、塩化アセチレン
を反応させ、目的の４−〔トランス−４−（トラン
ス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕
−２−フルオロアセトフエノンを得る。
ロヘキシル））シクロヘキシル〕フルオロベンゼ
ン（特開昭57−75939号公報に記載）を二硫化炭
素中、塩化アルミニウム存在下、塩化アセチレン
を反応させ、目的の４−〔トランス−４−（トラン
ス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕
−２−フルオロアセトフエノンを得る。
以上を化学式で示すと次のようになる。
以下実施例により更に詳細に説明する。
実施例 １
４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−フル
オロアセトフエノンの製造法 ３−〔トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベン
ゼン5gを二硫化炭素50mlに溶かし、塩化アルミ
ニウム4gを加え、撹拌しながら５℃以下で塩化
アセチル3gを滴下した。温度を35℃にあげ２時
間撹拌後、冷塩酸を加え、沈澱物を氷水で過洗
浄した。アセトンとトルエンの混合溶媒で再結晶
して、目的の４−〔トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−フルオロア
セトフエノンを得た。収量1.0g、収率18％、結晶
−ネマチツク点88〜90℃、ネマチツク−透明点
193℃を示した。
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−フル
オロアセトフエノンの製造法 ３−〔トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベン
ゼン5gを二硫化炭素50mlに溶かし、塩化アルミ
ニウム4gを加え、撹拌しながら５℃以下で塩化
アセチル3gを滴下した。温度を35℃にあげ２時
間撹拌後、冷塩酸を加え、沈澱物を氷水で過洗
浄した。アセトンとトルエンの混合溶媒で再結晶
して、目的の４−〔トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−フルオロア
セトフエノンを得た。収量1.0g、収率18％、結晶
−ネマチツク点88〜90℃、ネマチツク−透明点
193℃を示した。
実施例 ２
実施例１に準じた方法で以下の化合物について
も製造した。
も製造した。
４−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−フルオロ
アセトフエノン。結晶−ネマチツク点50〜53.5
℃、ネマチツク−透明点123℃を示した。
クロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−フルオロ
アセトフエノン。結晶−ネマチツク点50〜53.5
℃、ネマチツク−透明点123℃を示した。
実施例 ３（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28重量％ トランス−４−ベンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42重量％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ による液晶組成物のネマチツク温度範囲は−３℃
〜52℃を示した。しきい電圧は1.6V、飽和電圧
は2.2V、20℃での粘度は23cpであつた。
ル）シクロヘキサン 28重量％ トランス−４−ベンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42重量％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ による液晶組成物のネマチツク温度範囲は−３℃
〜52℃を示した。しきい電圧は1.6V、飽和電圧
は2.2V、20℃での粘度は23cpであつた。
この液晶組成物90重量部に本発明の実施例１で
示した、４−〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−
フルオロアセトフエノン10重量部を加えた液晶組
成物のネマチツク−透明点は62℃になり、20℃で
の粘度は24cpとほとんど変化しなかつた。
示した、４−〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−
フルオロアセトフエノン10重量部を加えた液晶組
成物のネマチツク−透明点は62℃になり、20℃で
の粘度は24cpとほとんど変化しなかつた。
本発明の化合物の添加により低粘性で高い透明
点をもつ液晶組成物を得ることができた。
点をもつ液晶組成物を得ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされる４−〔トランス−４−（トランス−４
−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−
フルオロアセトフエノンであるアセトフエノン誘
導体。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされる４−〔トランス−４−（トランス−４
−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕−２フ
ルオロアセトフエノンであるアセトフエノン誘導
体を少なくとも一種含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4299283A JPS59170032A (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | アセトフエノン誘導体 |
| US06/580,628 US4536321A (en) | 1983-02-18 | 1984-02-16 | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| DE8484301072T DE3462249D1 (en) | 1983-02-18 | 1984-02-20 | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| EP84301072A EP0119756B1 (en) | 1983-02-18 | 1984-02-20 | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4299283A JPS59170032A (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | アセトフエノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170032A JPS59170032A (ja) | 1984-09-26 |
| JPH0253423B2 true JPH0253423B2 (ja) | 1990-11-16 |
Family
ID=12651519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4299283A Granted JPS59170032A (ja) | 1983-02-18 | 1983-03-15 | アセトフエノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59170032A (ja) |
-
1983
- 1983-03-15 JP JP4299283A patent/JPS59170032A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59170032A (ja) | 1984-09-26 |
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