JPH0246591B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規な尿素誘導体、その製造方法なら
びに光の有害な影響に対して合成重合体を安定化
させるためのその用途に関する。 本発明による新規な尿素誘導体は、９，９―ジ
メチル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジア
ザ―スピロ―（４，５）―デカンから誘導され、
下記式（）による構造を有する： 上式中、 R1およびR2は同一または相異なる、１ないし
12個、好ましくは１ないし６個の炭素原子を有す
るアルキル基、特にメチル基を意味する。 R3は水素原子、１ないし30個、好ましくは１
ないし10個、そして特に１ないし６個の炭素原子
を有するアルキル基を意味する。 R4は水素原子、１ないし30、好ましくは１な
いし17個、そして特に１ないし11個の炭素原子を
有するアルキル基、場合によつてはハロゲン原子
（好ましくは塩素）または１ないし４個の炭素原
子を有するアルキル基によつて置換されていても
よいフエニルまたはナフチル基を意味する。 R3およびR4はまたそれらが結合している炭素
原子と一緒になつて４ないし20個、好ましくは５
ないし12個そして特に５ないし７個の炭素原子を
有するシクロアルカン環を形成していてもよく、
このものは１ないし２個のC1―C4―アルキル基
によつて置換されていてもよい。 R5は水素原子を意味する。 R6は、ｎが１である場合には、１ないし20個、
好ましくは４ないし18個の炭素原子を有するアル
キル基、２ないし18個の炭素原子を有するアルケ
ニル基、場合によつてはC1―C4―アルキル基に
よつて置換されていてもよい５ないし12個、好ま
しくは５ないし７個そして特に６個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、場合によつては塩素原
子によりまたは１ないし18個、好ましくは１ない
し４個の炭素原子によつて置換されていてもよい
フエニルまたはナフチル基、または７ないし18
個、好ましくは７ないし10個の炭素原子を有する
フエニルアルキル基を意味するかあるいはR6は、
ｎが２である場合には、２ないし20個、好ましく
は２ないし12個そして特に２ないし６個の炭素原
子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレン基、
または場合によつてはC1―C4―アルキル基によ
つて置換されていてもよいフエニレンまたはナフ
チレン基または13ないし18個の炭素原子を有する
ジフエニレンアルカン基を意味する。 環の８位置にある窒素原子は、それが水素原子
またはアルキル基によつて置換されているときに
は塩基性を有するので、これらの場合には、化合
物は無機酸または有機酸との塩の形で存在しても
よい。 基R1およびR2の例は、例えばメチル、エチル、
ｉ―ブチルであり、 R3の例は、水素、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、であ
り、R4の例は水素、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、
イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチ
ル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノ
ニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、ベンジル、フエニ
ル、クロルフエニル、フエニルエチルである。 R3およびR4がそれらが結合している環の２位
の炭素原子と共にシクロアルキル環を形成する場
合の例は、シクロペンチル、シクロヘキシル、メ
チルシクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシク
ロドデシルである。 ｎ＝１である化合物におけるR6の例は、モノ
イソシアネートの残基であり、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、イソブチル、オクタデ
シル、シクロヘキシル、フエニル、３―クロルフ
エニル、４―クロルフエニル、３―メチルフエニ
ル、４―メチルフエニル、１―ナフチルである。 ｎ＝２である場合には、R6はジイソシアネー
トの残基、例えばエチレン、ヘキサメチレン、ジ
フエニレンメタン、４―メチル―ｍ―フエニレン
である。 本明細書中において、アルキル基は、直鎖状お
よび分枝鎖のアルキル基の両者を包含するものと
する。 式（）で表わされる化合物の可能な塩の例
は、ホスフエート、ホスフアイト、クロライド、
サルフエートのような非酸化性の無機酸との塩お
よびアセテート、ラウレート、ステアレート、サ
クシネート、セバケート、マレエート、シトレー
ト、タートレート、オギザレート、ベンゾエー
ト、フルホネート、ホスホネート等のような有機
のモノ―およびポリカルボン酸との塩である。そ
れらは例えば、それぞれ溶剤に溶解された当量の
酸および塩基を互いに一緒にし、溶剤を蒸発させ
ることによつて製造される。 新規な尿素誘導体のうちで以下のものを例とし
て挙げることができる： ２，２，７，７，９，９，―ヘキサメチル―３―
プロピル―カルバモイル―１―オキサ―４―オキ
ソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デカ
ン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―ブ
チル―カルバモイル―１―オキサ―４―オキソ―
３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デカン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―第
三ブチル―カルバモイル―１―オキサ―４―オキ
ソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デカ
ン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―オ
クタデシル―カルバモイル―１―オキサ―４―オ
キソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デ
カン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―シ
クロヘキシル―カルバモイル―１―オキサ―４―
オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―
デカン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―フ
エニル―カルバモイル―１―オキサ―４―オキソ
―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デカ
ン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―ｍ
―クロルフエニル―カルバモイル―１―オキサ―
４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３――
クロルフエニル―カルバモイル―１―オキサ―４
―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）
―デカン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―α
―ナフチル―カルバモイル―１―オキサ―４―オ
キソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デ
カン； ２―ブチル―７，７，９，９―テトラメチル―３
―オクタデシル―カルバモイル―１―オキサ―４
―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）
―デカン； ２―イソ―ペンチル―７，７，９，９―テトラメ
チル―３―シクロヘキシル―カルバモイル―１―
オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン； ２―イソ―ノニル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―ブチル―カルバモイル―１―オキサ―４
―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）
―デカン； ２―ウンデシル―７，７，９，９―テトラメチル
―３―オクタデシル―カルバモイル―１―オキサ
―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２―フエニル―７，７，９，９―テトラメチル―
３―フエニル―カルバモイル―１―オキサ―４―
オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―
デカン； ２―フエニル―７，７，９，９―テトラメチル―
３―オクタデシル―カルバモイル―１―オキサ―
４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２―プロピル―２，７，７，９，９―ペンタメチ
ル―３―プロピル―カルバモイル―１―オキサ―
４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２―イソ―ブチル―２，７，７，９，９―ペンタ
メチル―３―シクロヘキシル―カルバモイル―１
―オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ
―（４，５）―デカン； ２―イソ―オクチル―７，７，９，９―テトラメ
チル―３―シクロヘキシル―カルバモイル―１―
オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン； ２―ノニル―２，７，７，９，９―ペンタメチル
―３―オクタデシル―カルバモイル―１―オキサ
―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―ブチル―カルバモイル―１―オキサ―４
―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）
―デカン； ２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―シクロヘキシル―カルバモイル―１―オ
キサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン； ２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―オクタデシル―カルバモイル―１―オキ
サ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン； ２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―フエニル―カルバモイル―１―オキサ―
４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２，２―ジプロピル―７，７，９，９―テトラメ
チル―３―ブチル―カルバモイル―１―オキサ―
４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２，２―ジブチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―オクタデシル―カルバモイル―１―オキ
サ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン； ２―エチル―２―ペンチル―７，７，９，９―テ
トラメチル―３―シクロヘキシル―カルバモイル
―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―ス
ピロ―（４，５）―デカン； ２，２―ジベンジル―７，７，９，９―テトラメ
チル―３―フエニル―カルバモイル―１―オキサ
―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２，２，４，４―テトラメチル―14―ブチル―カ
ルバモイル―７―オキサ―３，14―ジアザ―15―
オキソ―ジスピロ―（５，１，５，２）―ペンタ
デカン； ２，２，４，４―テトラメチル―14―シクロヘキ
シル―カルバモイル―７―オキサ―３，14―ジア
ザ―15―オキソ―ジスピロ―（５，１，５，２）
―ペンタデカン； ２，２，４，４―テトラメチル―14―フエニル―
カルバモイル―７―オキサ―３，14―ジアザ―15
―オキソ―ジスピロ―（５，１，５，２）―ペン
タデカン； ｎ―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔３―カルバモイ
ル―２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―１
―オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ
―（４，５）―デカン〕； トリレン―2′，4′―ビス―〔３―カルバモイル―
２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―１―オ
キサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン〕； ｎ―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔１，４―カルバ
モイル―２，２，４，４―テトラメチル―７―オ
キサ―３，14―ジアザ―15―オキソ―ジスピロ―
（５，１，５，２）―ペンタデカン〕； トリレン―2′，4′―ビス―〔14―カルバモイル―
２，２，４，４―テトラメチル―７―オキサ―
３，14―ジアザ―15―オキソ―ジスピロ―（５，
１，５，２）―ペンタデシル〕； ｎ―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔20―カルバモイ
ル―２，２，４，４―テトラメチル―７―オキサ
―３，20―ジアザ―21―オキソ―ジスピロ―
（５，１，11，２）―ヘネイコサン〕； トリレン―2′，4′―ビス―〔20―カルバモイル―
２，２，４，４―テトラメチル―７―オキサ―
３，20―ジアザ―21―オキソ―ジスピロ―（５，
１，11，２）―ヘネイコサン〕； ｎ―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔３―カルバモイ
ル―２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラ
メチル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジア
ザ―スピロ―（４，５）―デカン〕； トリレン―2′，4′―ビス―〔３―カルバモイル―
２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―
スピロ―（４，５）―デカン〕； ｎ―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔３―カルバモイ
ル―２―イソ―オクチル―７，７，９，９―テト
ラメチル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジ
アザ―スピロ―（４，５）―デカン〕； トリレン―2′，4′―ビス―〔３―カルバモイル―
２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―
スピロ―（４，５）―デカン〕； ２―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔３―カルバモイ
ル―２―イソ―オクチル―７，７，９，９―テト
ラメチル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジ
アザ―スピロ―（４，５）―デカン〕； 上に記載した化合物のうちのいくつかの異なつ
た命名法は、IUPAC―規約によるものである
〔ヘルウインケル著「有機化学の組織的命名法」
（Hellwinkel，“Die systematische
Nomenklaturder organischen Chemie”，
Springer―Verlag，Heidelberg）参照〕。 一般式（）で表わされるこれらの新規な化合
物は、ドイツ特許出願公開第2606026号において
開示された方法によつて得られる式（）で表わ
される置換ピペリジンを式（）で表わされるイ
ソシアネートまたはジイソシアネートと反応させ
ることによつて得られる。この反応の経過は、以
下の式によつて表わされる。 上式中、基R1，R2，R3，R4，R5およびR6は、
前記の意味を有し、ｎはイソシアネートの官能性
に応じて１または２である。特に驚くべきこと
は、この反応においては、R5が水素原子を意味
する式（）で表わされる化合物もまた前述のよ
うにイソシアネートと反応し、そして８―位置の
アミン窒素においてではないという事実である。 この反応を行なうためには、ピペリジン誘導体
を不活性有機溶剤中に溶解し、触媒量の強塩基、
例えば１，４―ジアザビシクロオクタンを添加
し、場合によつては同じ溶剤に溶解された当量の
イソシアネートを滴加し、そして混合物を20ない
し180℃、好ましくは20ないし140℃そして特に50
ないし120℃において反応せしめる。反応時間は
１ないし30時間、４ないし20時間である。 適当な不活性有機溶剤は、例えばヘプタン、
180℃までの沸騰範囲を有する脂肪族炭化水素留
分、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、ジ
オキサン、ハロゲン化炭化水素、例えばクロロホ
ルム、四塩化炭素およびクロルベンゼンである
が、好ましいものはトルエンである。 難溶性の反応生成物は、過によつて分離さ
れ、一方溶解された生成物については、溶媒を蒸
発させ、残留する反応生成物は、再結晶によつて
精製する。 本発明の新規な尿素誘導体は、合成重合体を光
の分解作用に対して安定化させるのに極めて好適
である。本明細書の意味において“合成重合体”
とは、下記のものを意味するものとする：ハロゲ
ンを含有しまたはハロゲンを含有する単一および
共重合体、特にオレフイン、ジエンおよびスチレ
ンの単一重合体、例えば低密度および高密度のポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポ
リブタジエンおよびポリイソプレン；オレフイ
ン、ジエンおよびスチレンとそれら相互間の共重
合体またはその他のオレフイン性不飽和の単量
体、例えばエチレン―プロピレン共重合体、エチ
レン―ブテン共重合体、スチレン―ブタジエン共
重合体、エチレン―酢酸ビニル共重合体およびア
クリロニトリルと塩化ビニリデンとこれら単量体
相互間の共重合体および他のオレフイン性不飽和
単量体との共重合体。更に、ポリウレタン、ポリ
アセタール、ポリエステル、ポリアミド、ポリア
クリレートおよびエポキシ樹脂をもまた包含する
ものとする。ポリエチレンのようなポリ―α―オ
レフインが好ましく、そして特にポリプロピレン
ならびに塩化ビニルの重合体が好ましい。 本発明による生成物が、ドイツ特許出願公開第
2500313号、第1770689号および第1769646号号各
明細書に記載された類似の構造を有する化合物、
すなわち尿素または類似の基本的骨格を有するス
ピロデカンに比較して、それらのUV―安定化作
用において、著しく卓越しているということは驚
くべきことであり、予見し得なかつたことであ
る。むしろ、構造に関して現われた僅かな変化に
基いて、これらの化合物は、同等の効果あるいは
むしろ多少劣つた効果しか示さないであろうし、
またこれらの新規な化合物においてはその極性の
ゆえに、特に非極性の重合体、例えばポリオレフ
インとの融和性が悪いであろうということが予想
されたのである。 安定化作用を有するこれらの新規な化合物は、
慣用される方法に従つて重合体組成物に混和され
る。あるいは、安定剤の溶液、懸濁液または乳濁
液を重合体それ自体と、またはそれらの溶液、懸
濁液または乳濁液と混合した後に、溶媒を除去す
ることもできる。 本発明による安定剤は、それ単濁でまたはプラ
スチツクの加工において一般に使用される１種ま
たは数種の安定剤、例えばフエノール系およびサ
ルフアイド系の酸化防止剤、UV―吸収剤および
光保護剤、ホスフアイト系安定剤、金属化合物、
エポキシ系安定剤および多価アルコールと混合し
て使用することができる。安定化されるべきプラ
スチツク組成物は、更に難燃化剤および顔料、染
料、帯電防止剤および例えばガラス繊維のような
充填剤をも含有しうる。 適当な酸化防止剤の例は、立体障害性のフエノ
ール、例えば２，６―ジ―第三ブチル―ｐ―クレ
ゾール、２，６―ジオクタデシル―ｐ―クレゾー
ル、４，4′―ブチリデン―ビス―（２，６―ジ―
第三ブチル―フエノール）、４，4′―チオ―ビス
―（２―第三ブチル―５―メチルフエノール）、
フエノール系トリアジン化合物、脂肪アルコール
のチオジプロピオン酸エステル、ジオクタデシル
サルフアイド―およびジサルフアイドの型の酸化
防止剤である。 使用されるべきUV―吸収剤および光保護剤に
は、例えば２―（2′―ヒドロキシ―5′―メチルフ
エニル）―ベンズトリアゾールのような２―
（2′―ヒドロキシフエニル）―ベンズトリアゾー
ル、２―ヒドロキシ―４―オクトキシ―ベンゾフ
エノンのような２―ヒドロキシベンゾフエノン、
オクチルフエニルサリチレートのようなサリチル
酸エステル系の安定剤および立体障害型のピペリ
ジン化合物がある。 ホスフアイト系安定剤としては、トリスノニル
フエニルホスフアイト、トリスラウリルホスフア
イトまたはペンタエリトリツトホスフアイトのエ
ステルを挙げることができる。 安定剤として知られている金属化合物として
は、約12ないし32個の炭素原子を有する脂肪族カ
ルボン酸またはオキシカルボン酸のカルシウム、
バリウム、ストロンチウム、亜鉛、カドミウム、
マグネシウム、アルミニウムおよび鉛の石ケン、
これらの金属と芳香族カルボン酸との塩、例えば
安息香酸塩またはサリチル酸塩ならびにこれらの
金属の（アルキル）フエノレート、更に有機スズ
化合物、例えばジアルキルスズチオグリコレート
およびカルボキシレートがある。 公知のエポキシド系安定剤は、例えばエポキシ
化高級脂肪酸、例えばエポキシ化大豆油、トール
油、アマニ油またはエポキシ化ブチルオレエート
ならびに長鎖オレフインのエポキシドである。 使用されるべき多価アルコールは、例えばペン
タエリトリツト、トリメチロールプロパン、ソル
ビツトまたはマンニツトでよく、すなわち５ない
し６個の炭素原子および３ないし６個のOH基を
有するアルコールが好ましい。 C2―C4―α―オレフインの高圧、中圧および
低圧重合体のようなポリ―α―オレフイン、特に
ポリエチレンおよびポリプロピレン、または上記
α―オレフインの共重合体のための効果的な安定
剤混合物は、重合体100重量部につき例えば本発
明による化合物0.01〜５重量部、フエノール系安
定剤0.05〜５重量部、場合によつてはイオウ含有
副安定剤0.01〜５重量部、ならびに場合によつて
は例えばステアリン酸カルシウムまたはステアリ
ン酸亜鉛のような塩基性または中性の金属石ケン
ならびに場合によつてはホスフアイト0.1〜５重
量部および場合によつてはアルコキシヒドロキシ
ベンゾフエノン、ヒドロキシフエニルベンズトリ
アゾール、ベンジリデンマロン酸モノニトリルエ
ステル、またはいわゆるクエンチヤー、例えばニ
ツケルキレートからなる群から選ばれた公知の
UV―安定剤0.01〜５重量部からなる。 以下の例は本発明を更に説明するものである。
得られた化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
分析により決定され、それらの組成は元素分析に
よつて決定された。 例 １ ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―
プロピル―カルバモイル―１―オキサ―４―オキ
ソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デカ
ン ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―１―
オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン12.0ｇ（0.05モル）プロピル
イソシアネート4.25ｇ（0.05モル）、１，４―ジ
アザビシクロオクタン0.1ｇおよび無水トルエン
100mlを撹拌下に15時間還流する。次いでトルエ
ンを留去し、残渣をヘプタンから再結晶する；融
点119℃。 ステアリン酸塩：融点87℃； コハク酸塩：融点169℃； ｐ―第三ブチル安息息香酸塩：融点217℃。 例 ２〜22 例１に記載された条件のもとに下記の表に記載
される化合物が製造された： 例 ２〜22 例１の記載に従つて次表の化合物が製造され
た：
びに光の有害な影響に対して合成重合体を安定化
させるためのその用途に関する。 本発明による新規な尿素誘導体は、９，９―ジ
メチル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジア
ザ―スピロ―（４，５）―デカンから誘導され、
下記式（）による構造を有する： 上式中、 R1およびR2は同一または相異なる、１ないし
12個、好ましくは１ないし６個の炭素原子を有す
るアルキル基、特にメチル基を意味する。 R3は水素原子、１ないし30個、好ましくは１
ないし10個、そして特に１ないし６個の炭素原子
を有するアルキル基を意味する。 R4は水素原子、１ないし30、好ましくは１な
いし17個、そして特に１ないし11個の炭素原子を
有するアルキル基、場合によつてはハロゲン原子
（好ましくは塩素）または１ないし４個の炭素原
子を有するアルキル基によつて置換されていても
よいフエニルまたはナフチル基を意味する。 R3およびR4はまたそれらが結合している炭素
原子と一緒になつて４ないし20個、好ましくは５
ないし12個そして特に５ないし７個の炭素原子を
有するシクロアルカン環を形成していてもよく、
このものは１ないし２個のC1―C4―アルキル基
によつて置換されていてもよい。 R5は水素原子を意味する。 R6は、ｎが１である場合には、１ないし20個、
好ましくは４ないし18個の炭素原子を有するアル
キル基、２ないし18個の炭素原子を有するアルケ
ニル基、場合によつてはC1―C4―アルキル基に
よつて置換されていてもよい５ないし12個、好ま
しくは５ないし７個そして特に６個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、場合によつては塩素原
子によりまたは１ないし18個、好ましくは１ない
し４個の炭素原子によつて置換されていてもよい
フエニルまたはナフチル基、または７ないし18
個、好ましくは７ないし10個の炭素原子を有する
フエニルアルキル基を意味するかあるいはR6は、
ｎが２である場合には、２ないし20個、好ましく
は２ないし12個そして特に２ないし６個の炭素原
子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレン基、
または場合によつてはC1―C4―アルキル基によ
つて置換されていてもよいフエニレンまたはナフ
チレン基または13ないし18個の炭素原子を有する
ジフエニレンアルカン基を意味する。 環の８位置にある窒素原子は、それが水素原子
またはアルキル基によつて置換されているときに
は塩基性を有するので、これらの場合には、化合
物は無機酸または有機酸との塩の形で存在しても
よい。 基R1およびR2の例は、例えばメチル、エチル、
ｉ―ブチルであり、 R3の例は、水素、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、であ
り、R4の例は水素、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、
イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチ
ル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノ
ニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、ベンジル、フエニ
ル、クロルフエニル、フエニルエチルである。 R3およびR4がそれらが結合している環の２位
の炭素原子と共にシクロアルキル環を形成する場
合の例は、シクロペンチル、シクロヘキシル、メ
チルシクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシク
ロドデシルである。 ｎ＝１である化合物におけるR6の例は、モノ
イソシアネートの残基であり、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、イソブチル、オクタデ
シル、シクロヘキシル、フエニル、３―クロルフ
エニル、４―クロルフエニル、３―メチルフエニ
ル、４―メチルフエニル、１―ナフチルである。 ｎ＝２である場合には、R6はジイソシアネー
トの残基、例えばエチレン、ヘキサメチレン、ジ
フエニレンメタン、４―メチル―ｍ―フエニレン
である。 本明細書中において、アルキル基は、直鎖状お
よび分枝鎖のアルキル基の両者を包含するものと
する。 式（）で表わされる化合物の可能な塩の例
は、ホスフエート、ホスフアイト、クロライド、
サルフエートのような非酸化性の無機酸との塩お
よびアセテート、ラウレート、ステアレート、サ
クシネート、セバケート、マレエート、シトレー
ト、タートレート、オギザレート、ベンゾエー
ト、フルホネート、ホスホネート等のような有機
のモノ―およびポリカルボン酸との塩である。そ
れらは例えば、それぞれ溶剤に溶解された当量の
酸および塩基を互いに一緒にし、溶剤を蒸発させ
ることによつて製造される。 新規な尿素誘導体のうちで以下のものを例とし
て挙げることができる： ２，２，７，７，９，９，―ヘキサメチル―３―
プロピル―カルバモイル―１―オキサ―４―オキ
ソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デカ
ン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―ブ
チル―カルバモイル―１―オキサ―４―オキソ―
３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デカン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―第
三ブチル―カルバモイル―１―オキサ―４―オキ
ソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デカ
ン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―オ
クタデシル―カルバモイル―１―オキサ―４―オ
キソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デ
カン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―シ
クロヘキシル―カルバモイル―１―オキサ―４―
オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―
デカン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―フ
エニル―カルバモイル―１―オキサ―４―オキソ
―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デカ
ン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―ｍ
―クロルフエニル―カルバモイル―１―オキサ―
４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３――
クロルフエニル―カルバモイル―１―オキサ―４
―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）
―デカン； ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―α
―ナフチル―カルバモイル―１―オキサ―４―オ
キソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デ
カン； ２―ブチル―７，７，９，９―テトラメチル―３
―オクタデシル―カルバモイル―１―オキサ―４
―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）
―デカン； ２―イソ―ペンチル―７，７，９，９―テトラメ
チル―３―シクロヘキシル―カルバモイル―１―
オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン； ２―イソ―ノニル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―ブチル―カルバモイル―１―オキサ―４
―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）
―デカン； ２―ウンデシル―７，７，９，９―テトラメチル
―３―オクタデシル―カルバモイル―１―オキサ
―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２―フエニル―７，７，９，９―テトラメチル―
３―フエニル―カルバモイル―１―オキサ―４―
オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―
デカン； ２―フエニル―７，７，９，９―テトラメチル―
３―オクタデシル―カルバモイル―１―オキサ―
４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２―プロピル―２，７，７，９，９―ペンタメチ
ル―３―プロピル―カルバモイル―１―オキサ―
４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２―イソ―ブチル―２，７，７，９，９―ペンタ
メチル―３―シクロヘキシル―カルバモイル―１
―オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ
―（４，５）―デカン； ２―イソ―オクチル―７，７，９，９―テトラメ
チル―３―シクロヘキシル―カルバモイル―１―
オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン； ２―ノニル―２，７，７，９，９―ペンタメチル
―３―オクタデシル―カルバモイル―１―オキサ
―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―ブチル―カルバモイル―１―オキサ―４
―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）
―デカン； ２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―シクロヘキシル―カルバモイル―１―オ
キサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン； ２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―オクタデシル―カルバモイル―１―オキ
サ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン； ２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―フエニル―カルバモイル―１―オキサ―
４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２，２―ジプロピル―７，７，９，９―テトラメ
チル―３―ブチル―カルバモイル―１―オキサ―
４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２，２―ジブチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―３―オクタデシル―カルバモイル―１―オキ
サ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン； ２―エチル―２―ペンチル―７，７，９，９―テ
トラメチル―３―シクロヘキシル―カルバモイル
―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―ス
ピロ―（４，５）―デカン； ２，２―ジベンジル―７，７，９，９―テトラメ
チル―３―フエニル―カルバモイル―１―オキサ
―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，
５）―デカン； ２，２，４，４―テトラメチル―14―ブチル―カ
ルバモイル―７―オキサ―３，14―ジアザ―15―
オキソ―ジスピロ―（５，１，５，２）―ペンタ
デカン； ２，２，４，４―テトラメチル―14―シクロヘキ
シル―カルバモイル―７―オキサ―３，14―ジア
ザ―15―オキソ―ジスピロ―（５，１，５，２）
―ペンタデカン； ２，２，４，４―テトラメチル―14―フエニル―
カルバモイル―７―オキサ―３，14―ジアザ―15
―オキソ―ジスピロ―（５，１，５，２）―ペン
タデカン； ｎ―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔３―カルバモイ
ル―２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―１
―オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ
―（４，５）―デカン〕； トリレン―2′，4′―ビス―〔３―カルバモイル―
２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―１―オ
キサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン〕； ｎ―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔１，４―カルバ
モイル―２，２，４，４―テトラメチル―７―オ
キサ―３，14―ジアザ―15―オキソ―ジスピロ―
（５，１，５，２）―ペンタデカン〕； トリレン―2′，4′―ビス―〔14―カルバモイル―
２，２，４，４―テトラメチル―７―オキサ―
３，14―ジアザ―15―オキソ―ジスピロ―（５，
１，５，２）―ペンタデシル〕； ｎ―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔20―カルバモイ
ル―２，２，４，４―テトラメチル―７―オキサ
―３，20―ジアザ―21―オキソ―ジスピロ―
（５，１，11，２）―ヘネイコサン〕； トリレン―2′，4′―ビス―〔20―カルバモイル―
２，２，４，４―テトラメチル―７―オキサ―
３，20―ジアザ―21―オキソ―ジスピロ―（５，
１，11，２）―ヘネイコサン〕； ｎ―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔３―カルバモイ
ル―２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラ
メチル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジア
ザ―スピロ―（４，５）―デカン〕； トリレン―2′，4′―ビス―〔３―カルバモイル―
２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―
スピロ―（４，５）―デカン〕； ｎ―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔３―カルバモイ
ル―２―イソ―オクチル―７，７，９，９―テト
ラメチル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジ
アザ―スピロ―（４，５）―デカン〕； トリレン―2′，4′―ビス―〔３―カルバモイル―
２，２―ジエチル―７，７，９，９―テトラメチ
ル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―
スピロ―（４，５）―デカン〕； ２―ヘキサン―1′，6′―ビス―〔３―カルバモイ
ル―２―イソ―オクチル―７，７，９，９―テト
ラメチル―１―オキサ―４―オキソ―３，８―ジ
アザ―スピロ―（４，５）―デカン〕； 上に記載した化合物のうちのいくつかの異なつ
た命名法は、IUPAC―規約によるものである
〔ヘルウインケル著「有機化学の組織的命名法」
（Hellwinkel，“Die systematische
Nomenklaturder organischen Chemie”，
Springer―Verlag，Heidelberg）参照〕。 一般式（）で表わされるこれらの新規な化合
物は、ドイツ特許出願公開第2606026号において
開示された方法によつて得られる式（）で表わ
される置換ピペリジンを式（）で表わされるイ
ソシアネートまたはジイソシアネートと反応させ
ることによつて得られる。この反応の経過は、以
下の式によつて表わされる。 上式中、基R1，R2，R3，R4，R5およびR6は、
前記の意味を有し、ｎはイソシアネートの官能性
に応じて１または２である。特に驚くべきこと
は、この反応においては、R5が水素原子を意味
する式（）で表わされる化合物もまた前述のよ
うにイソシアネートと反応し、そして８―位置の
アミン窒素においてではないという事実である。 この反応を行なうためには、ピペリジン誘導体
を不活性有機溶剤中に溶解し、触媒量の強塩基、
例えば１，４―ジアザビシクロオクタンを添加
し、場合によつては同じ溶剤に溶解された当量の
イソシアネートを滴加し、そして混合物を20ない
し180℃、好ましくは20ないし140℃そして特に50
ないし120℃において反応せしめる。反応時間は
１ないし30時間、４ないし20時間である。 適当な不活性有機溶剤は、例えばヘプタン、
180℃までの沸騰範囲を有する脂肪族炭化水素留
分、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、ジ
オキサン、ハロゲン化炭化水素、例えばクロロホ
ルム、四塩化炭素およびクロルベンゼンである
が、好ましいものはトルエンである。 難溶性の反応生成物は、過によつて分離さ
れ、一方溶解された生成物については、溶媒を蒸
発させ、残留する反応生成物は、再結晶によつて
精製する。 本発明の新規な尿素誘導体は、合成重合体を光
の分解作用に対して安定化させるのに極めて好適
である。本明細書の意味において“合成重合体”
とは、下記のものを意味するものとする：ハロゲ
ンを含有しまたはハロゲンを含有する単一および
共重合体、特にオレフイン、ジエンおよびスチレ
ンの単一重合体、例えば低密度および高密度のポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポ
リブタジエンおよびポリイソプレン；オレフイ
ン、ジエンおよびスチレンとそれら相互間の共重
合体またはその他のオレフイン性不飽和の単量
体、例えばエチレン―プロピレン共重合体、エチ
レン―ブテン共重合体、スチレン―ブタジエン共
重合体、エチレン―酢酸ビニル共重合体およびア
クリロニトリルと塩化ビニリデンとこれら単量体
相互間の共重合体および他のオレフイン性不飽和
単量体との共重合体。更に、ポリウレタン、ポリ
アセタール、ポリエステル、ポリアミド、ポリア
クリレートおよびエポキシ樹脂をもまた包含する
ものとする。ポリエチレンのようなポリ―α―オ
レフインが好ましく、そして特にポリプロピレン
ならびに塩化ビニルの重合体が好ましい。 本発明による生成物が、ドイツ特許出願公開第
2500313号、第1770689号および第1769646号号各
明細書に記載された類似の構造を有する化合物、
すなわち尿素または類似の基本的骨格を有するス
ピロデカンに比較して、それらのUV―安定化作
用において、著しく卓越しているということは驚
くべきことであり、予見し得なかつたことであ
る。むしろ、構造に関して現われた僅かな変化に
基いて、これらの化合物は、同等の効果あるいは
むしろ多少劣つた効果しか示さないであろうし、
またこれらの新規な化合物においてはその極性の
ゆえに、特に非極性の重合体、例えばポリオレフ
インとの融和性が悪いであろうということが予想
されたのである。 安定化作用を有するこれらの新規な化合物は、
慣用される方法に従つて重合体組成物に混和され
る。あるいは、安定剤の溶液、懸濁液または乳濁
液を重合体それ自体と、またはそれらの溶液、懸
濁液または乳濁液と混合した後に、溶媒を除去す
ることもできる。 本発明による安定剤は、それ単濁でまたはプラ
スチツクの加工において一般に使用される１種ま
たは数種の安定剤、例えばフエノール系およびサ
ルフアイド系の酸化防止剤、UV―吸収剤および
光保護剤、ホスフアイト系安定剤、金属化合物、
エポキシ系安定剤および多価アルコールと混合し
て使用することができる。安定化されるべきプラ
スチツク組成物は、更に難燃化剤および顔料、染
料、帯電防止剤および例えばガラス繊維のような
充填剤をも含有しうる。 適当な酸化防止剤の例は、立体障害性のフエノ
ール、例えば２，６―ジ―第三ブチル―ｐ―クレ
ゾール、２，６―ジオクタデシル―ｐ―クレゾー
ル、４，4′―ブチリデン―ビス―（２，６―ジ―
第三ブチル―フエノール）、４，4′―チオ―ビス
―（２―第三ブチル―５―メチルフエノール）、
フエノール系トリアジン化合物、脂肪アルコール
のチオジプロピオン酸エステル、ジオクタデシル
サルフアイド―およびジサルフアイドの型の酸化
防止剤である。 使用されるべきUV―吸収剤および光保護剤に
は、例えば２―（2′―ヒドロキシ―5′―メチルフ
エニル）―ベンズトリアゾールのような２―
（2′―ヒドロキシフエニル）―ベンズトリアゾー
ル、２―ヒドロキシ―４―オクトキシ―ベンゾフ
エノンのような２―ヒドロキシベンゾフエノン、
オクチルフエニルサリチレートのようなサリチル
酸エステル系の安定剤および立体障害型のピペリ
ジン化合物がある。 ホスフアイト系安定剤としては、トリスノニル
フエニルホスフアイト、トリスラウリルホスフア
イトまたはペンタエリトリツトホスフアイトのエ
ステルを挙げることができる。 安定剤として知られている金属化合物として
は、約12ないし32個の炭素原子を有する脂肪族カ
ルボン酸またはオキシカルボン酸のカルシウム、
バリウム、ストロンチウム、亜鉛、カドミウム、
マグネシウム、アルミニウムおよび鉛の石ケン、
これらの金属と芳香族カルボン酸との塩、例えば
安息香酸塩またはサリチル酸塩ならびにこれらの
金属の（アルキル）フエノレート、更に有機スズ
化合物、例えばジアルキルスズチオグリコレート
およびカルボキシレートがある。 公知のエポキシド系安定剤は、例えばエポキシ
化高級脂肪酸、例えばエポキシ化大豆油、トール
油、アマニ油またはエポキシ化ブチルオレエート
ならびに長鎖オレフインのエポキシドである。 使用されるべき多価アルコールは、例えばペン
タエリトリツト、トリメチロールプロパン、ソル
ビツトまたはマンニツトでよく、すなわち５ない
し６個の炭素原子および３ないし６個のOH基を
有するアルコールが好ましい。 C2―C4―α―オレフインの高圧、中圧および
低圧重合体のようなポリ―α―オレフイン、特に
ポリエチレンおよびポリプロピレン、または上記
α―オレフインの共重合体のための効果的な安定
剤混合物は、重合体100重量部につき例えば本発
明による化合物0.01〜５重量部、フエノール系安
定剤0.05〜５重量部、場合によつてはイオウ含有
副安定剤0.01〜５重量部、ならびに場合によつて
は例えばステアリン酸カルシウムまたはステアリ
ン酸亜鉛のような塩基性または中性の金属石ケン
ならびに場合によつてはホスフアイト0.1〜５重
量部および場合によつてはアルコキシヒドロキシ
ベンゾフエノン、ヒドロキシフエニルベンズトリ
アゾール、ベンジリデンマロン酸モノニトリルエ
ステル、またはいわゆるクエンチヤー、例えばニ
ツケルキレートからなる群から選ばれた公知の
UV―安定剤0.01〜５重量部からなる。 以下の例は本発明を更に説明するものである。
得られた化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
分析により決定され、それらの組成は元素分析に
よつて決定された。 例 １ ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―３―
プロピル―カルバモイル―１―オキサ―４―オキ
ソ―３，８―ジアザ―スピロ―（４，５）―デカ
ン ２，２，７，７，９，９―ヘキサメチル―１―
オキサ―４―オキソ―３，８―ジアザ―スピロ―
（４，５）―デカン12.0ｇ（0.05モル）プロピル
イソシアネート4.25ｇ（0.05モル）、１，４―ジ
アザビシクロオクタン0.1ｇおよび無水トルエン
100mlを撹拌下に15時間還流する。次いでトルエ
ンを留去し、残渣をヘプタンから再結晶する；融
点119℃。 ステアリン酸塩：融点87℃； コハク酸塩：融点169℃； ｐ―第三ブチル安息息香酸塩：融点217℃。 例 ２〜22 例１に記載された条件のもとに下記の表に記載
される化合物が製造された： 例 ２〜22 例１の記載に従つて次表の化合物が製造され
た：
【表】
【表】
【表】
例 23
この例はポリ―α―オレフインに使用した場合
の本発明による化合物の光安定化作用を例示する
ものである。 約６ｇ／10分のメルトインデツクスi5
（ASTMD1238―62Tに従つて測定）および0.96
の密度を有するポリプロピレン100重量部をペン
タエリトリチル―テトラキス―３―（３，５―ジ
―第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル）―プロ
ピオネート0.1重量部、ステアリン酸カルシウム
0.2重量部および試験すべき本発明による安定剤
0.1重量部と混合した。 重合体粒子へのでき得る限り均一な分散を確保
するために、安定剤は溶剤に溶解され、そしてこ
の溶液を攪拌下にポリプロピレン粉末に滴加し、
その際溶剤の大部分を蒸発させるためにこの混合
物を同時に赤外ランプの放射に曝した。約20分後
にステアリン酸カルシウムを添加し、混合を更に
10分間継続した。乾燥棚内で50℃において120分
間乾燥することによつて溶剤の残部を除去した。 その後でSP50型のウインザー（Windsor）射
出成形機を用いて、60×60×１mmの大きさの板50
枚を250℃において射出成形した。これらの板か
らDIN53455、フオーム３に従つて１：３の縮尺
で試験片を切出した。比較のために使用された試
験片は、同様な方法で作られたが、本発明による
試験すべき安定剤を添加せず（試験ｇ）、また公
知の安定剤を使用して（試験ｅおよびｆ）作られ
た。 試料の光安定性は、オリギナル・ハナウ・クヴ
アルツランベン社（Original Nanau
Quazlamen GmbH）製のキセノテスト―450
（Xenotest 450）装置を用いて、DIN 53387（耐
候性の促進試験）に従つて6IRおよび1UVフイル
ターの組合せを用いて試験された。露光中のブラ
ツクパネルの温度は43℃±１℃であり、試験室内
の相対空気湿度は70±１％であつた。試験室は、
２時間毎に新鮮な空気を５分間通された。破断時
の伸びは、インストロン（Instron）社製の引張
り試験機を用いて一定の照射時間の後に５cm／分
の引張り速度において測定された。試験結果は、
下記の表に要約されている。 安定度係数は、安定化されていない試料の露光
時間に対する安定化された試料の露光時間の比か
ら得られ、その際それぞれの場合において破断時
の伸びがその最初の値の半分に低下するまで露光
された。
の本発明による化合物の光安定化作用を例示する
ものである。 約６ｇ／10分のメルトインデツクスi5
（ASTMD1238―62Tに従つて測定）および0.96
の密度を有するポリプロピレン100重量部をペン
タエリトリチル―テトラキス―３―（３，５―ジ
―第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル）―プロ
ピオネート0.1重量部、ステアリン酸カルシウム
0.2重量部および試験すべき本発明による安定剤
0.1重量部と混合した。 重合体粒子へのでき得る限り均一な分散を確保
するために、安定剤は溶剤に溶解され、そしてこ
の溶液を攪拌下にポリプロピレン粉末に滴加し、
その際溶剤の大部分を蒸発させるためにこの混合
物を同時に赤外ランプの放射に曝した。約20分後
にステアリン酸カルシウムを添加し、混合を更に
10分間継続した。乾燥棚内で50℃において120分
間乾燥することによつて溶剤の残部を除去した。 その後でSP50型のウインザー（Windsor）射
出成形機を用いて、60×60×１mmの大きさの板50
枚を250℃において射出成形した。これらの板か
らDIN53455、フオーム３に従つて１：３の縮尺
で試験片を切出した。比較のために使用された試
験片は、同様な方法で作られたが、本発明による
試験すべき安定剤を添加せず（試験ｇ）、また公
知の安定剤を使用して（試験ｅおよびｆ）作られ
た。 試料の光安定性は、オリギナル・ハナウ・クヴ
アルツランベン社（Original Nanau
Quazlamen GmbH）製のキセノテスト―450
（Xenotest 450）装置を用いて、DIN 53387（耐
候性の促進試験）に従つて6IRおよび1UVフイル
ターの組合せを用いて試験された。露光中のブラ
ツクパネルの温度は43℃±１℃であり、試験室内
の相対空気湿度は70±１％であつた。試験室は、
２時間毎に新鮮な空気を５分間通された。破断時
の伸びは、インストロン（Instron）社製の引張
り試験機を用いて一定の照射時間の後に５cm／分
の引張り速度において測定された。試験結果は、
下記の表に要約されている。 安定度係数は、安定化されていない試料の露光
時間に対する安定化された試料の露光時間の比か
ら得られ、その際それぞれの場合において破断時
の伸びがその最初の値の半分に低下するまで露光
された。
【表】
【表】
比較例
本発明による化合物の卓越した効果を示すため
に、ポリプロピレンに使用した場合の光安定化作
用を前記のドイツ特許出願公開第2606026号（特
開昭52−100475号）に記載された化合物と比較し
た試験を下記のように実施した： 例23と同様にして試験片を作製した。試験され
るべき安定剤を0.1部の代わりに0.3部混合したこ
とを除いては、試験方法は同様であつた。 光安定性の試験は、オリギナル・ハナウ社製の
サンテスト（Suntest）装置を用いて行われた。
その際、試料に連続的露光のみを可能にする急速
露光装置が使用される。光線は、＞280nmの波長
のもののみに限定された。照度は、約150K Lux
であつた。 試験結果は、試験片の破断時の伸びの最初の値
がその50％またはその１％まで低下した時までの
時間で表した経過時間で示される。結果を次表に
要約して示す。
に、ポリプロピレンに使用した場合の光安定化作
用を前記のドイツ特許出願公開第2606026号（特
開昭52−100475号）に記載された化合物と比較し
た試験を下記のように実施した： 例23と同様にして試験片を作製した。試験され
るべき安定剤を0.1部の代わりに0.3部混合したこ
とを除いては、試験方法は同様であつた。 光安定性の試験は、オリギナル・ハナウ社製の
サンテスト（Suntest）装置を用いて行われた。
その際、試料に連続的露光のみを可能にする急速
露光装置が使用される。光線は、＞280nmの波長
のもののみに限定された。照度は、約150K Lux
であつた。 試験結果は、試験片の破断時の伸びの最初の値
がその50％またはその１％まで低下した時までの
時間で表した経過時間で示される。結果を次表に
要約して示す。
【表】
＊＊ 重合体が分解し始める
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で表される尿素誘導体： 上式中、 R1およびR2は同一または相異なる、１ないし
12個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、 R3は水素原子、１ないし30個の炭素原子を有
するアルキル基を意味し、 R4は水素原子、１ないし30個の炭素原子を有
するアルキル基、場合によつてはハロゲン原子ま
たは１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基
によつて置換されてもよいフエニル―またはナフ
チル基を意味するかまたは、 R3およびR4はまたそれらが結合する炭素原子
と一緒になつて４ないし20個の炭素原子を有する
シクロアルカン環を形成してもよく、このものは
C1〜C4―アルキル基によつて置換されてもよい。 R5は水素原子を意味し、そして ｎはR6の価数に応じて１または２であり、そ
の際 R6は、ｎが１である場合には、１ないし20個
の炭素原子を有するアルキル基、２ないし18個の
炭素原子を有するアルケニル基、場合によつては
C1〜C4―アルキル基によつて置換されてもよい
５ないし12個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、場合によつては塩素原子によりまたは１ない
し18個の炭素原子を有するアルキル基によつて置
換されてもよいフエニル―またはナフチル基、ま
たは７ないし18個の炭素原子を有するフエニルア
ルキル基を意味するかあるいは R6は、ｎが２である場合には、２ないし20個
の個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状ア
ルキレン基、または場合によつてはC1〜C4―ア
ルキル基によつて置換されてもよいフエニレン―
またはナフチレン基または13ないし18個の炭素原
子を有するジフエニレンアルカン基を意味する。 ２ 一般式中、R1およびR2がメチル基である特
許請求の範囲第１項に記載の尿素誘導体。 ３ 一般式（） （上式中、 R1およびR2は同一または相異なる、１ないし
12個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、 R3は水素原子、１ないし30個の炭素原子を有
するアルキル基を意味し、 R4は水素原子、１ないし30個の炭素原子を有
するアルキル基、場合によつてはハロゲン原子ま
たは１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基
によつて置換されてもよいフエニル―またはナフ
チル基を意味するかまたは、 R3およびR4はまたそれらが結合する炭素原子
と一緒になつて４ないし20個の炭素原子を有する
シクロアルカン環を形成してもよく、このものは
C1〜C4―アルキル基によつて置換されてもよい。 R5は水素原子を意味し、そして ｎはR6の価数に応じて１または２であり、そ
の際 R6は、ｎが１である場合には、１ないし20個
の炭素原子を有するアルキル基、２ないし18個の
炭素原子を有するアルケニル基、場合によつては
C1〜C4―アルキル基によつて置換されてもよい
５ないし12個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、場合によつては塩素原子によりまたは１ない
し18個の炭素原子を有するアルキル基によつて置
換されてもよいフエニル―またはナフチル基、ま
たは７ないし18個の炭素原子を有するフエニルア
ルキル基を意味するかあるいは R6は、ｎが２である場合には、２ないし20個
の個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状ア
ルキレン基、または場合によつてはC1〜C4―ア
ルキル基によつて置換されてもよいフエニレン―
またはナフチレン基または13ないし18個の炭素原
子を有するジフエニレンアルカン基を意味する） で表される化合物を製造すべく、式（） （上式中、R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意
味を有する）で表される化合物を、不活性有機溶
剤中で20ないし180℃の温度において触媒量の塩
基の添加のもとに式（） R6（NCO）o （） （上式中、R6は前記の意味を有しそしてｎは１
または２である）で表されるイソシアネートと反
応せしめることを特徴とする、前記尿素誘導体の
製造方法。 ４ 一般式（） （上式中、 R1およびR2は同一または相異なる、１ないし
12個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、 R3は水素原子、１ないし30個の炭素原子を有
するアルキル基を意味し、 R4は水素原子、１ないし30個の炭素原子を有
するアルキル基、場合によつてはハロゲン原子ま
たは１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基
によつて置換されてもよいフエニル―またはナフ
チル基を意味するかまたは、 R3およびR4はまたそれらが結合する炭素原子
と一緒になつて４ないし20個の炭素原子を有する
シクロアルカン環を形成してもよく、このものは
C1〜C4―アルキル基によつて置換されてもよい。 R5は水素原子を意味し、そして ｎはR6の価数に応じて１または２であり、そ
の際 R6は、ｎが１である場合には、１ないし20個
の炭素原子を有するアルキル基、２ないし18個の
炭素原子を有するアルケニル基、場合によつては
C1〜C4―アルキル基によつて置換されてもよい
５ないし12個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、場合によつては塩素原子によりまたは１ない
し18個の炭素原子を有するアルキル基によつて置
換されてもよいフエニル―またはナフチル基、ま
たは７ないし18個の炭素原子を有するフエニルア
ルキル基を意味するかあるいは R6は、ｎが２である場合には、２ないし20個
の個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状ア
ルキレン基、または場合によつてはC1〜C4―ア
ルキル基によつて置換されてもよいフエニレン―
またはナフチレン基または13ないし18個の炭素原
子を有するジフエニレンアルカン基を意味する） で表される化合物またはその非酸化性の無機また
は有機酸との塩の、重合体を基準にして0.01ない
し５重量部を、場合によつては更に公知の安定剤
と共に、重合体に添加することを特徴とする、光
の有害な影響に対して合成重合体を安定化する方
法。 ５ 重合体がポリオレフインである特許請求の範
囲第４項に記載の方法。 ６ 重合体がハロゲン含有重合体である特許請求
の範囲第４項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782834455 DE2834455A1 (de) | 1978-08-05 | 1978-08-05 | Neue harnstoffderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer polymere |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5524166A JPS5524166A (en) | 1980-02-21 |
| JPH0246591B2 true JPH0246591B2 (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=6046356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9875379A Granted JPS5524166A (en) | 1978-08-05 | 1979-08-03 | Novel urea derivative*its manufacture and its use as light protecting agent for polymer |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4247449A (ja) |
| EP (1) | EP0008084B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5524166A (ja) |
| AU (1) | AU527707B2 (ja) |
| CA (1) | CA1123832A (ja) |
| DE (2) | DE2834455A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA793988B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0017617A3 (de) * | 1979-03-27 | 1980-10-29 | Ciba-Geigy Ag | Polyalkylpiperidin-spirooxazolone, ihre Verwendung als Lichtschutzmittel und mit diesen Verbindungen stabilisierter Kunststoff |
| DE2933732A1 (de) * | 1979-08-21 | 1981-03-26 | Hoechst Ag, 65929 Frankfurt | Alkylierte diazaspirodecane, ihre herstellung und verwendung als lichtschutzmittel |
| JPS5758219A (en) * | 1980-09-24 | 1982-04-07 | Victor Co Of Japan Ltd | Magnetic head and its manufacture |
| DE3149453C2 (de) * | 1980-12-24 | 1996-11-21 | Sandoz Ag | 1-Oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-[4,5]-decan-Verbindungen |
| DE3104294A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Substituierte diazaspirodecane, ihre herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren fuer organische polymere, sowie die so stabilisierten polymeren |
| DE3116585A1 (de) * | 1981-04-27 | 1982-11-11 | Tesch AG, 6373 Ennetbürgen | "gliederband als schmuck- oder uhrarmband" |
| DE3217734A1 (de) * | 1982-05-12 | 1983-11-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Polyalkyldiazaspirodecanylessigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer organische polymere |
| US4569997A (en) * | 1982-08-10 | 1986-02-11 | Ciba Geigy Corporation | Polyalkylpiperidine compounds |
| EP0237485B1 (de) * | 1986-03-10 | 1995-01-18 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierte Hart-PVC-Zusammensetzungen |
| US5116976A (en) * | 1990-07-17 | 1992-05-26 | Atochem North America, Inc | Hindered amine light stabilizer hydrazides |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3941744A (en) * | 1971-06-05 | 1976-03-02 | Sankyo Company Limited | Piperidine derivatives and their use as stabilizers |
| JPS52100475A (en) * | 1976-02-14 | 1977-08-23 | Hoechst Ag | 11oxaa3*88diazaaspiro*4*5*decane and its preparation and usage as photoostabilizer |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1770689C3 (de) * | 1967-06-22 | 1981-11-19 | Sankyo Co., Ltd., Tokyo | 7,7-Dimethyl-3,8-diaza-spiro[4,5]decanderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US3542729A (en) | 1968-03-19 | 1970-11-24 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers |
| CA975365A (en) * | 1971-06-05 | 1975-09-30 | Eiko Mori | Piperidine derivatives and their use as stabilizers |
| DE2500314A1 (de) * | 1974-01-10 | 1975-07-17 | Ciba Geigy Ag | Stabilisierung von polyolefinen, die anorganische pigmente enthalten, gegen lichtabbau |
| GB1441998A (en) | 1974-01-12 | 1976-07-07 | Ciba Geigy Ag | N-carbamoyl imidazolidinones and imidazolidinethiones and their use as stabilisers for organic material |
| DE2642461A1 (de) * | 1976-09-21 | 1978-03-30 | Bayer Ag | Permanent stabilisierte polymere |
| US4107139A (en) * | 1977-08-09 | 1978-08-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | 1-Oxa-4,8-diazaspiro[4,5]decanes and polymers stabilized against UV light with these compounds |
| DE2738340A1 (de) | 1977-08-25 | 1979-03-01 | Hoechst Ag | Neue harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung als lichtschutzmittel |
-
1978
- 1978-08-05 DE DE19782834455 patent/DE2834455A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-07-31 US US06/062,468 patent/US4247449A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-02 DE DE7979102779T patent/DE2961881D1/de not_active Expired
- 1979-08-02 EP EP79102779A patent/EP0008084B1/de not_active Expired
- 1979-08-03 CA CA333,328A patent/CA1123832A/en not_active Expired
- 1979-08-03 ZA ZA00793988A patent/ZA793988B/xx unknown
- 1979-08-03 JP JP9875379A patent/JPS5524166A/ja active Granted
- 1979-08-03 AU AU49536/79A patent/AU527707B2/en not_active Ceased
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3941744A (en) * | 1971-06-05 | 1976-03-02 | Sankyo Company Limited | Piperidine derivatives and their use as stabilizers |
| JPS52100475A (en) * | 1976-02-14 | 1977-08-23 | Hoechst Ag | 11oxaa3*88diazaaspiro*4*5*decane and its preparation and usage as photoostabilizer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1123832A (en) | 1982-05-18 |
| EP0008084A1 (de) | 1980-02-20 |
| EP0008084B1 (de) | 1982-01-20 |
| JPS5524166A (en) | 1980-02-21 |
| DE2961881D1 (en) | 1982-03-04 |
| AU4953679A (en) | 1980-02-14 |
| DE2834455A1 (de) | 1980-02-28 |
| AU527707B2 (en) | 1983-03-17 |
| US4247449A (en) | 1981-01-27 |
| ZA793988B (en) | 1980-08-27 |
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