JPH0245637B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0245637B2 JPH0245637B2 JP55152819A JP15281980A JPH0245637B2 JP H0245637 B2 JPH0245637 B2 JP H0245637B2 JP 55152819 A JP55152819 A JP 55152819A JP 15281980 A JP15281980 A JP 15281980A JP H0245637 B2 JPH0245637 B2 JP H0245637B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stevioside
- activated carbon
- impurities
- extract
- ion exchange
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 claims description 28
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 claims description 28
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 16
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 claims description 6
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 claims description 2
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 claims description 2
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 claims 1
- 235000006092 Stevia rebaudiana Nutrition 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 13
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 13
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 13
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 description 13
- 241000544066 Stevia Species 0.000 description 12
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- -1 For example Polymers 0.000 description 1
- 239000001512 FEMA 4601 Substances 0.000 description 1
- HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N Rebaudioside A Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](C)([C@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@H]5[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N entered according to Sigma 01432 Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC(C1OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 235000019203 rebaudioside A Nutrition 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
本発明は、ステビア・レバウデイアナ・ベルト
ーニ（以下ステビアと略称する）の葉に含まれる
ステビオサイド，レバウデオサイドＡ等の甘味物
質（以下これらを総称してステビオサイドとい
う）を抽出精製する方法に関するものである。 ステビア葉からステビオサイドを抽出精製する
ために、従来から多くの方法が提案されている。
これらの方法のうち代表的なものは、ステビア葉
抽出液を非極性樹脂処理してステビオサイドを吸
着させたのち有機溶媒で溶出し、この溶出液をさ
らにイオン交換樹脂処理して脱色精製する方法が
ある。また、非極性樹脂処理するに先立つて、ス
テビア葉抽出液に水酸化カルシウムやポリ塩化ア
ルミニウム等の凝集剤を添加してコロイド状不純
物を凝集沈殿除去する前処理を施すことも提案さ
れている。 しかしながら、上述したようなイオン交換樹脂
を用いた脱色精製法は精製効果が優れている反
面、次のような欠点を有している。 (i) イオン交換樹脂は非常に高価であり、さらに
はその再生剤等の経費も多く、ステビオサイド
製造コストの中でイオン交換樹脂処理の占める
割合が大きい。 (ii) イオン交換樹脂は徐々に有機汚染や劣化が進
み、常に一定の精製効果を得ることが難しい。 (iii) イオン交換樹脂の脱色効果が高いもの程ステ
ビオサイドの吸着も多くなり、ステビオサイド
の損失を伴う。 (iv) イオン交換樹脂では除去できない吸湿性成分
や色素等の不純物も存在する。 以上のような観点から、イオン交換樹脂処理に
代る脱色精製法が望まれる。 一方、ステビア葉抽出液の非極性樹脂処理につ
いて云えば、この処理によつてステビオサイドは
吸着され、無機塩類等の不純物は吸着されないの
で、無機塩類等の不純物は完全に分離除去でき
る。しかしながら、色素等の有機性の不純物はス
テビオサイドと共に非極性樹脂に吸着されるた
め、溶出液中にもステビオサイドと共に有機性不
純物が存在する。そこでこの有機性不純物を効果
的に除去できれば、イオン交換樹脂処理を施さな
くてもよいことになる。 有機性不純物の除去方法として一般に考えられ
るものは、活性炭や活性白土等の吸着剤を使用す
るか、あるいは硫酸バンド，ポリ塩化アルミニウ
ム，水酸化カルシウム等の凝集剤を使用する方法
がある。しかしながら活性炭は色素等の不純物と
共にステビオサイドも吸着し、その溶出は困難で
あるため通常は使用できない。また活性白土は不
純物除去効果は極めて少ない。さらにまた、凝集
剤処理により除去できるのはコロイド状不純物だ
けであり、他の色素等の不純物は除去できない。 そこで本発明者等は、ステビア葉抽出液からス
テビオサイドを精製するに際して、イオン交換樹
脂処理を行なわずに色素等の不純物を効果的に除
去することができる精製方法を提供することを目
的として種々検討した結果、活性炭は水溶液中で
はステビオサイドを強力に吸着するが、有機溶媒
中では比較的吸着しにくく、なおかつ脱色効果は
維持できることを見出した。さらにまた、有機溶
媒中での活性炭のかような脱色効果は活性白土を
併用することによりさらに促進されることを見出
した。 本発明は上記の発見に基づいてなされたもので
あつて、その要旨とするところは、ステビア葉か
ら甘味物質を抽出して得られた水性抽出液に凝集
剤を添加してコロイド状不純物を凝集沈殿除去
し、かくして処理した水性抽出液を非極性樹脂で
処理して甘味物質を該非極性樹脂に吸着せしめた
のち有機溶媒で溶出し、この有機溶媒溶出液を活
性炭および活性白土を併用して脱色精製すること
を特徴とするステビオサイドの精製方法である。 上記した本発明を実施する場合の一般的操作を
述べると、先ずステビア葉を水，熱水，含水アル
コール，含水アセトン等を用いてステビオサイド
を含む抽出液を得る。次にこの抽出液に硫酸バン
ド，ポリ塩化アルミニウム，水酸化カルシウム等
の凝集剤を添加し、生成するコロイド状物質の凝
集沈殿を除去する。含水アルコール，含水アセト
ンのごとき有機性抽出液の場合には、凝集剤を添
加する前にクロロフイル等の脂溶性物質を除去し
たのち、アルコール，アセトンのごとき溶媒を回
収して水性抽出液としてから凝集剤を添加する。 コロイド状物質を除去した水性抽出液は次に非
極性樹脂と接触させて抽出液中のステビオサイド
をこの樹脂に吸着させる。非極性樹脂としては、
例えばデユオライトES―861，ダイヤイオンHP，
アンバーライトXAD等が好ましく使用できる。 吸着されたステビオサイドを非極性樹脂から溶
出させるための有機溶媒としてはメタノール，エ
タノール，アセトン等が使用できるが、経済的理
由からメタノールを用いることが好ましい。かく
して得られた有機溶媒溶出液は未だ茶褐色に着色
しているが、これに活性炭と活性白土とを添加し
て約１時間撹拌したのち過することによつて、
色素等の不純物を効果的に脱色除去することがで
きる。活性炭の一般的な添加量は溶出液中の固形
分に対して30〜70重量％、活性白土の添加量は同
じく溶出液中の固形分に対して40〜80重量％の範
囲とする。この範囲以下では所望の脱色効果が期
待できず、一方この範囲以上に各添加量を増加さ
せれば脱色効果は増すがステビオサイドの吸着ロ
スも多くなるため望ましくない。好ましい添加量
は活性炭が溶出液固形分に対して約60重量％、活
性白土が約70重量％であり、この場合ステビオサ
イドの回収率90％以上で優れた脱色効果が認めら
れる。 前述したように、本発明においては活性炭と活
性白土とを併用することによつて活性炭単独使用
に比較して脱色精製効果を促進させることができ
る。活性炭と活性白土の併用効果を調べるために
次のような実験を行なつた。ステビア葉100ｇを
熱水抽出して得た抽出液に硫酸バンドおよび水酸
化カルシウムを添加してコロイド状物質を凝集除
去したのち、非極性樹脂デユオライトES―861
300c.c.に通して抽出液中のステビオサイドを吸着
させた。次にこの吸着ステビオサイドを90％含水
メタノール800c.c.によつて溶出させた。得られた
溶出液を４等分し、そのうちの３つの溶出液に活
性炭単独，活性白土単独および活性炭と活性白土
との混合物をそれぞれ添加，脱色処理したのちの
固形分，ステビオサイド含量および１％溶液透過
率を測定し、残りの１つの溶出液については活性
炭も活性白土も添加しない無処理対照とした。結
果を第１表に示す。
ーニ（以下ステビアと略称する）の葉に含まれる
ステビオサイド，レバウデオサイドＡ等の甘味物
質（以下これらを総称してステビオサイドとい
う）を抽出精製する方法に関するものである。 ステビア葉からステビオサイドを抽出精製する
ために、従来から多くの方法が提案されている。
これらの方法のうち代表的なものは、ステビア葉
抽出液を非極性樹脂処理してステビオサイドを吸
着させたのち有機溶媒で溶出し、この溶出液をさ
らにイオン交換樹脂処理して脱色精製する方法が
ある。また、非極性樹脂処理するに先立つて、ス
テビア葉抽出液に水酸化カルシウムやポリ塩化ア
ルミニウム等の凝集剤を添加してコロイド状不純
物を凝集沈殿除去する前処理を施すことも提案さ
れている。 しかしながら、上述したようなイオン交換樹脂
を用いた脱色精製法は精製効果が優れている反
面、次のような欠点を有している。 (i) イオン交換樹脂は非常に高価であり、さらに
はその再生剤等の経費も多く、ステビオサイド
製造コストの中でイオン交換樹脂処理の占める
割合が大きい。 (ii) イオン交換樹脂は徐々に有機汚染や劣化が進
み、常に一定の精製効果を得ることが難しい。 (iii) イオン交換樹脂の脱色効果が高いもの程ステ
ビオサイドの吸着も多くなり、ステビオサイド
の損失を伴う。 (iv) イオン交換樹脂では除去できない吸湿性成分
や色素等の不純物も存在する。 以上のような観点から、イオン交換樹脂処理に
代る脱色精製法が望まれる。 一方、ステビア葉抽出液の非極性樹脂処理につ
いて云えば、この処理によつてステビオサイドは
吸着され、無機塩類等の不純物は吸着されないの
で、無機塩類等の不純物は完全に分離除去でき
る。しかしながら、色素等の有機性の不純物はス
テビオサイドと共に非極性樹脂に吸着されるた
め、溶出液中にもステビオサイドと共に有機性不
純物が存在する。そこでこの有機性不純物を効果
的に除去できれば、イオン交換樹脂処理を施さな
くてもよいことになる。 有機性不純物の除去方法として一般に考えられ
るものは、活性炭や活性白土等の吸着剤を使用す
るか、あるいは硫酸バンド，ポリ塩化アルミニウ
ム，水酸化カルシウム等の凝集剤を使用する方法
がある。しかしながら活性炭は色素等の不純物と
共にステビオサイドも吸着し、その溶出は困難で
あるため通常は使用できない。また活性白土は不
純物除去効果は極めて少ない。さらにまた、凝集
剤処理により除去できるのはコロイド状不純物だ
けであり、他の色素等の不純物は除去できない。 そこで本発明者等は、ステビア葉抽出液からス
テビオサイドを精製するに際して、イオン交換樹
脂処理を行なわずに色素等の不純物を効果的に除
去することができる精製方法を提供することを目
的として種々検討した結果、活性炭は水溶液中で
はステビオサイドを強力に吸着するが、有機溶媒
中では比較的吸着しにくく、なおかつ脱色効果は
維持できることを見出した。さらにまた、有機溶
媒中での活性炭のかような脱色効果は活性白土を
併用することによりさらに促進されることを見出
した。 本発明は上記の発見に基づいてなされたもので
あつて、その要旨とするところは、ステビア葉か
ら甘味物質を抽出して得られた水性抽出液に凝集
剤を添加してコロイド状不純物を凝集沈殿除去
し、かくして処理した水性抽出液を非極性樹脂で
処理して甘味物質を該非極性樹脂に吸着せしめた
のち有機溶媒で溶出し、この有機溶媒溶出液を活
性炭および活性白土を併用して脱色精製すること
を特徴とするステビオサイドの精製方法である。 上記した本発明を実施する場合の一般的操作を
述べると、先ずステビア葉を水，熱水，含水アル
コール，含水アセトン等を用いてステビオサイド
を含む抽出液を得る。次にこの抽出液に硫酸バン
ド，ポリ塩化アルミニウム，水酸化カルシウム等
の凝集剤を添加し、生成するコロイド状物質の凝
集沈殿を除去する。含水アルコール，含水アセト
ンのごとき有機性抽出液の場合には、凝集剤を添
加する前にクロロフイル等の脂溶性物質を除去し
たのち、アルコール，アセトンのごとき溶媒を回
収して水性抽出液としてから凝集剤を添加する。 コロイド状物質を除去した水性抽出液は次に非
極性樹脂と接触させて抽出液中のステビオサイド
をこの樹脂に吸着させる。非極性樹脂としては、
例えばデユオライトES―861，ダイヤイオンHP，
アンバーライトXAD等が好ましく使用できる。 吸着されたステビオサイドを非極性樹脂から溶
出させるための有機溶媒としてはメタノール，エ
タノール，アセトン等が使用できるが、経済的理
由からメタノールを用いることが好ましい。かく
して得られた有機溶媒溶出液は未だ茶褐色に着色
しているが、これに活性炭と活性白土とを添加し
て約１時間撹拌したのち過することによつて、
色素等の不純物を効果的に脱色除去することがで
きる。活性炭の一般的な添加量は溶出液中の固形
分に対して30〜70重量％、活性白土の添加量は同
じく溶出液中の固形分に対して40〜80重量％の範
囲とする。この範囲以下では所望の脱色効果が期
待できず、一方この範囲以上に各添加量を増加さ
せれば脱色効果は増すがステビオサイドの吸着ロ
スも多くなるため望ましくない。好ましい添加量
は活性炭が溶出液固形分に対して約60重量％、活
性白土が約70重量％であり、この場合ステビオサ
イドの回収率90％以上で優れた脱色効果が認めら
れる。 前述したように、本発明においては活性炭と活
性白土とを併用することによつて活性炭単独使用
に比較して脱色精製効果を促進させることができ
る。活性炭と活性白土の併用効果を調べるために
次のような実験を行なつた。ステビア葉100ｇを
熱水抽出して得た抽出液に硫酸バンドおよび水酸
化カルシウムを添加してコロイド状物質を凝集除
去したのち、非極性樹脂デユオライトES―861
300c.c.に通して抽出液中のステビオサイドを吸着
させた。次にこの吸着ステビオサイドを90％含水
メタノール800c.c.によつて溶出させた。得られた
溶出液を４等分し、そのうちの３つの溶出液に活
性炭単独，活性白土単独および活性炭と活性白土
との混合物をそれぞれ添加，脱色処理したのちの
固形分，ステビオサイド含量および１％溶液透過
率を測定し、残りの１つの溶出液については活性
炭も活性白土も添加しない無処理対照とした。結
果を第１表に示す。
【表】
第１表に示した結果からわかるように、活性炭
は活性白土に比べて脱色効果が高いが、両者を併
用することにより脱色効果が著しく促進される。 次に本発明の効果を説明するために、本発明方
法と従来のイオン交換樹脂法による脱色精製効果
とを比較した結果を第２表に示す。いずれの方法
においても、ステビア葉100ｇからの60℃熱水抽
出液３に硫酸バンド５ｇ、水酸化カルシウム
2.5ｇを添加してコロイド状物質を除去した抽出
液を用いた。本発明の方法においては、デユオラ
イトES―861 300c.c.、活性炭８ｇ、活性白土９ｇ
を用いて脱色精製した。イオン交換樹脂法におい
ては、強酸性陽イオン交換樹脂アンバーライト
IR―120B 200c.c.、弱塩基性陰イオン交換樹脂デ
ユオライトＡ―７ 200c.c.を用いて脱色精製した。
は活性白土に比べて脱色効果が高いが、両者を併
用することにより脱色効果が著しく促進される。 次に本発明の効果を説明するために、本発明方
法と従来のイオン交換樹脂法による脱色精製効果
とを比較した結果を第２表に示す。いずれの方法
においても、ステビア葉100ｇからの60℃熱水抽
出液３に硫酸バンド５ｇ、水酸化カルシウム
2.5ｇを添加してコロイド状物質を除去した抽出
液を用いた。本発明の方法においては、デユオラ
イトES―861 300c.c.、活性炭８ｇ、活性白土９ｇ
を用いて脱色精製した。イオン交換樹脂法におい
ては、強酸性陽イオン交換樹脂アンバーライト
IR―120B 200c.c.、弱塩基性陰イオン交換樹脂デ
ユオライトＡ―７ 200c.c.を用いて脱色精製した。
【表】
第２表からわかるように、従来のイオン交換樹
脂法に比べて本発明の方法は、脱色効果に優れ、
灰分が少なく、しかも高含量のステビオサイドエ
キスを高回収率で得ることができる。また、本発
明の方法によれば最終の精製液として600c.c.のメ
タノール溶液が得られるのに対して、イオン交換
樹脂法では約５の希薄溶液が得られ、これを濃
縮するためにかなりの熱エネルギーが必要とな
る。従つて本発明によれば、希薄溶液濃縮のため
の熱エネルギーを省略することができる。 以上のように、本発明の方法は工業的見地から
も簡便で極めて有利な方法であるといえる。 次に実施例を挙げて本発明をさらに説明する。 実施例 ステビア乾葉100ｇからの60℃の熱水抽出液３
に対し、硫酸バンド５ｇ、水酸化カルシウム
2.5ｇを添加して約30分撹拌し、生成した凝集沈
殿物を過した。この液を非極性樹脂デユオラ
イトES―861 300c.c.に通して液中のステビオサ
イド等の甘味物質を吸着させたのち、95％含水メ
タノール900c.c.にて溶出させた。この溶出液に粉
末活性炭7.8ｇと活性白土9.1ｇとを添加して約１
時間撹拌したのち過し、液を濃縮乾固して微
黄色の粉末12.3ｇを得た。この粉末をメタノール
70c.c.に溶解し、５℃にて一晩放置したところ白色
のステビオサイド結晶6.1ｇを得た。
脂法に比べて本発明の方法は、脱色効果に優れ、
灰分が少なく、しかも高含量のステビオサイドエ
キスを高回収率で得ることができる。また、本発
明の方法によれば最終の精製液として600c.c.のメ
タノール溶液が得られるのに対して、イオン交換
樹脂法では約５の希薄溶液が得られ、これを濃
縮するためにかなりの熱エネルギーが必要とな
る。従つて本発明によれば、希薄溶液濃縮のため
の熱エネルギーを省略することができる。 以上のように、本発明の方法は工業的見地から
も簡便で極めて有利な方法であるといえる。 次に実施例を挙げて本発明をさらに説明する。 実施例 ステビア乾葉100ｇからの60℃の熱水抽出液３
に対し、硫酸バンド５ｇ、水酸化カルシウム
2.5ｇを添加して約30分撹拌し、生成した凝集沈
殿物を過した。この液を非極性樹脂デユオラ
イトES―861 300c.c.に通して液中のステビオサ
イド等の甘味物質を吸着させたのち、95％含水メ
タノール900c.c.にて溶出させた。この溶出液に粉
末活性炭7.8ｇと活性白土9.1ｇとを添加して約１
時間撹拌したのち過し、液を濃縮乾固して微
黄色の粉末12.3ｇを得た。この粉末をメタノール
70c.c.に溶解し、５℃にて一晩放置したところ白色
のステビオサイド結晶6.1ｇを得た。
Claims (1)
- １ ステビア・レバウデイアナ・ベルトーニの葉
から甘味物質を抽出して得られた水性抽出液に凝
集剤を添加してコロイド状不純物を凝集沈殿除去
し、かくして処理した水性抽出液を非極性樹脂で
処理して甘味物質を該非極性樹脂に吸着せしめた
のち有機溶媒で溶出し、この有機溶媒溶出液を活
性炭および活性白土を併用して脱色精製すること
を特徴とするステビオサイドの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15281980A JPS5775992A (en) | 1980-10-30 | 1980-10-30 | Purification of stevioside |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15281980A JPS5775992A (en) | 1980-10-30 | 1980-10-30 | Purification of stevioside |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5775992A JPS5775992A (en) | 1982-05-12 |
| JPH0245637B2 true JPH0245637B2 (ja) | 1990-10-11 |
Family
ID=15548843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15281980A Granted JPS5775992A (en) | 1980-10-30 | 1980-10-30 | Purification of stevioside |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5775992A (ja) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9107436B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US8337927B2 (en) | 2005-10-11 | 2012-12-25 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8334006B2 (en) | 2005-10-11 | 2012-12-18 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8257948B1 (en) | 2011-02-17 | 2012-09-04 | Purecircle Usa | Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition |
| US8790730B2 (en) | 2005-10-11 | 2014-07-29 | Purecircle Usa | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8318459B2 (en) | 2011-02-17 | 2012-11-27 | Purecircle Usa | Glucosyl stevia composition |
| US8414952B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie diet cookies containing the same |
| US8414951B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie soy sauce containing the same |
| US8568818B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-10-29 | Pure Circle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie carbonated drink containing the same |
| US8574656B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-11-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie fruit juice containing the same |
| MX2012003686A (es) | 2009-10-15 | 2012-07-25 | Purecircle Sdn Bhd | Rebaudiosido d de alta pureza y aplicaciones. |
| US8414950B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie table top tablet containing the same |
| US8299224B2 (en) | 2009-10-15 | 2012-10-30 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D |
| US8420147B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-16 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie cake containing the same |
| US8507022B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-08-13 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie carbonated lemon-flavored beverage containing the same |
| US8916138B2 (en) | 2009-10-15 | 2014-12-23 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie tooth paste composition containing the same |
| US8420146B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-16 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie bread containing the same |
| US8414948B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie ice cream containing the same |
| US8414949B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie yogurt containing the same |
| US8512790B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-08-20 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie chocolate containing the same |
| WO2011059954A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Purecircle Usa | Granulation of a stevia sweetener |
| US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
| US9029426B2 (en) | 2010-12-13 | 2015-05-12 | Purecircle Sdn Bhd | Highly soluble Rebaudioside D |
| BR112013020511B1 (pt) | 2011-02-10 | 2018-05-22 | Purecircle Usa Inc. | Composição de rebaudiosida b e seu processo de produção, bem como composições de adoçante e de sabor, ingrediente alimentício, bebida e produto cosmético ou farmacêutico compreendendo a dita composição de rebaudiosida b |
| US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US9603373B2 (en) | 2011-02-17 | 2017-03-28 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| US9474296B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-10-25 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| US9894922B2 (en) | 2011-05-18 | 2018-02-20 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl rebaudioside C |
| BR112013030701B1 (pt) | 2011-05-31 | 2021-07-20 | Purecircle Usa Inc | Processo para produzir uma composição de estévia compreendendo rebaudiosídeo b, a qual pode ser utilizada como intensificador de adoçante, um intensificador de sabor e/ou um adoçante |
| EP3101024A1 (en) | 2011-06-03 | 2016-12-07 | Purecircle USA | Stevia compostion comprising rebaudioside a or d with rebaudioside b |
| US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
| US10480019B2 (en) | 2011-08-10 | 2019-11-19 | Purecircle Sdn Bhd | Process for producing high-purity rubusoside |
| BR112014004581B1 (pt) | 2011-09-07 | 2020-03-17 | Purecircle Usa Inc. | Adoçante de stevia alta solubilidade, método de produção, pó, composições de adoçante e de sabor, ingrediente alimentar, alimento, bebida e produto cosmético ou farmacêutico do referido adoçante |
| JP6346174B2 (ja) | 2012-05-22 | 2018-06-20 | ピュアサークル スンディリアン ブルハド | 高純度ステビオールグリコシド |
| US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
| CN105682467A (zh) | 2013-06-07 | 2016-06-15 | 谱赛科美国股份有限公司 | 含有选择的甜叶菊醇糖苷作为香、咸和甜度特征修饰物的甜叶菊提取物 |
| BR112017004240B1 (pt) | 2014-09-02 | 2022-04-05 | The Coca-Cola Company | Processo para preparar uma composição de glicosídeo de esteviol aquoso não tratado, extrato de stevia aquoso não tratado preparado pelo referido processo e alimento ou bebida |
| CN105037459B (zh) * | 2015-07-23 | 2018-01-12 | 蚌埠市华东生物科技有限公司 | 一种能提高甜菊糖苷精制效率的絮凝剂 |
| CN108495559A (zh) | 2015-10-26 | 2018-09-04 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜菊醇糖苷组合物 |
| CN108712864A (zh) | 2015-12-15 | 2018-10-26 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜菊醇糖苷组合物 |
| BR112022021643A2 (pt) * | 2020-04-27 | 2023-01-03 | Suntory Holdings Ltd | Métodos para produzir uma composição de glicosídeo de esteviol e para aumentar uma concentração de glicosídeo de esteviol, composição de glicosídeo de esteviol, e, comida ou bebida |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5123300A (en) * | 1974-08-19 | 1976-02-24 | Toyo Sugar Refining | Sutebiasaidono bunriseiseihoho |
| JPS5247961A (en) * | 1975-10-16 | 1977-04-16 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Isorating method of steviocide |
| JPS5430199A (en) * | 1977-08-08 | 1979-03-06 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | Purification of stevia sweetening agnet |
| JPS56137866A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-28 | Toyo Seito Kk | Preparation of steviol glucoside having no bitter component, no puckery component, and no odor component |
-
1980
- 1980-10-30 JP JP15281980A patent/JPS5775992A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5123300A (en) * | 1974-08-19 | 1976-02-24 | Toyo Sugar Refining | Sutebiasaidono bunriseiseihoho |
| JPS5247961A (en) * | 1975-10-16 | 1977-04-16 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Isorating method of steviocide |
| JPS5430199A (en) * | 1977-08-08 | 1979-03-06 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | Purification of stevia sweetening agnet |
| JPS56137866A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-28 | Toyo Seito Kk | Preparation of steviol glucoside having no bitter component, no puckery component, and no odor component |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5775992A (en) | 1982-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0245637B2 (ja) | ||
| US20060142555A1 (en) | Process for production of steviosides from stevia rebaudiana bertoni | |
| JPS62157B2 (ja) | ||
| JPS5828246A (ja) | ステビオサイドの製造方法 | |
| KR100944242B1 (ko) | 스테비아 레바우디아나 베르토니로부터 스테비오사이드를생산하는 방법 | |
| JPS5912606B2 (ja) | バイヤ−法でアルミナを製造する際に生じるアルミン酸塩液から有害な有機化合物を除去する方法 | |
| US2375165A (en) | Recovery of nitrogenous products from organic wastes | |
| HU202282B (en) | Process for separating 2-keto-l-gulonic acid from fermentation juice | |
| CN106928288A (zh) | 一种硫酸双氢链霉素的制备方法 | |
| CN108773924B (zh) | 克拉维酸萃残液中有效成分的综合回收方法 | |
| JP2893813B2 (ja) | 光学活性トリプトファンの晶析法 | |
| JP2630798B2 (ja) | 甘味物粗抽出液の精製方法 | |
| JPH0737474B2 (ja) | 高純度シアル酸の精製法 | |
| CN116322922A (zh) | 用于从发酵液中纯化酸性母乳寡糖的方法 | |
| KR900005468B1 (ko) | 스테비아 감미성분의 정제분리법 | |
| JPH05117195A (ja) | ポリグリセリンの精製方法 | |
| JPH057400B2 (ja) | ||
| JPS5942862A (ja) | ステビア甘味物質の精製方法 | |
| JPS5811986B2 (ja) | 苦味成分、渋味成分および臭気成分を含有しないステビオ−ル配糖体の製造法 | |
| JPS5951255B2 (ja) | ステビオサイドの分離精製法 | |
| KR900007421B1 (ko) | 스테비오사이드의 추출정제법 | |
| KR920003049B1 (ko) | 스테비아 감미료의 제조방법 | |
| JPH0352448B2 (ja) | ||
| JPS5951293A (ja) | Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステルの精製法 | |
| EP0679655A2 (en) | Process for producing ascorbic acid derivative |