JPH0240328A - 抗菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規抗生物質バーミスポリン又はその塩を有効
成分とする抗菌剤に関するものである０ 〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕 従来、種々の抗生物質が、医薬品、化粧料、動物用薬品
、農薬等の分野で実用化されている。

しかしながら、例えば、嫌気性細菌に対して有効な抗菌
活性を示す物質が未だそれ程多く見出されていないため
、嫌気性細菌に起因する日和見感染症、皮膚病等の医療
分野においては新規の抗菌抗生物質の出現が常に要望さ
れている。

本発明者らは、以上のような点に着目し、新規な抗菌抗
生物質を提供するとともに、特に嫌気性細菌に起因する
感染症の治療又は予防法を確立することによって、これ
を解決しようとするものである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、上述の期待にこたえるべく、抗菌活性を
有する物質の探索を続けていたところ、オフイオボルス
属に属するちる菌株の培養物中に、抗菌活性、特に嫌気
性菌に対して強い抗菌活性を有する物質が生産されてい
ることを見い出し、有効物質バーミスポリンを単離し、
その理化学的性状を確定し、かかるバーミスボリン又は
その塩が、嫌気性菌に起因する日和見感染症、皮膚病等
に有効であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち本発明の要旨は下記の理化学的性質を有する新
規抗生物質バーミスボリン又はその塩を有効成分とする
抗菌剤に存する。

（イ）元素分析値： 炭素　　　１０、／？係 水素　　　？、２３％ 窒素　　　３．１０チ 仲）分子量： ４ｔ／　ｔ　（ＨＲ−ＭＳ　　ｍ／７．￥／！、２７／
り１Ｍ＋）（ハ）分子式： ％式％ ： （ホ）紫外部吸収スペクトル： メタノール溶液中で測定したスペクトルは第７図に示す
通りである。

コタ／ｎｍ（ε／２２７０） （へ）赤外部吸収スペクトル： クロロホルム溶液中で測定したスペクトルは第２図に示
す通シである。

（ト）水素核核磁気共鳴スペクトル： 重クロロホルム溶液中で測定したグθＯＭＨｚ水素核核
磁気共鳴スペクトルは第３図に示す通りである。

朝　炭素核核磁気共鳴スペクトル： 重クロロホルム溶液中で測定した／　００ＭＨｚ炭素核
核磁気共鳴スペクトルは第り図に示す通りである。

（す）溶解性： クロロホルム、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチ
ル、メタノール及びエタノールに可溶。ｎ−ヘキサン及
び水に不溶。

休）呈色反応： １０％硫酸及びモリブデン酸試薬に陽性。

ブレイブ・リーバ、り試薬及びニンヒドリン試薬に陰性
。

Ｑ→　薄層クロマトグラフィー： メルク社製シリカゲル薄層（Ａｒｔ　ｊ７／４ｔ）を使
用し、展開溶媒がりｏｏホルムーメタノ−ル（３０’、
／）の場合Ｒｆ値が０．に３、同薄層を使用し、展開溶
媒がトルエン−アセトン（２：／）の場合Ｒｆ値が０．
夕２゜（支）外観： 無色油状であることを特徴とする。

以下本発明の詳細な説明する。

紫外部吸収スペクトルの２ｍ　ａ　ｘのパターンから、
本発明のバーミスボリンはテヌアゾ酸骨格を有すること
が推定され、上述した理化学的性状および後述の第２表
に示す生物学的性状と本発明化合物に類似する既知のテ
ヌアゾ酸骨格を有する抗生物質のそれとを比較すると、
該当する物質はなく、バーミスポリン（Ｖｅｒｍｉｓｐ
ｏｒｉｎ）は新規な抗生物質と判断された。

上述の本発明の新規な抗生物質バーミスボリンの生産菌
は、オフイオボルスｆ４　（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ属）
に属する微生物でおって、その培養物中に採取するに充
分な量の抗生物質バーミスポリンを生産する能力を有す
るものであればいかなるものであってもよい。このよう
な菌株の例としては、本発明者らによシ草本性植物体よ
シ新たに分離された小房子嚢菌網に属するＬ−／菌株が
ある。Ｌ−／菌株の菌学的性状は下記の通りである。

■　形態学的特徴 子嚢果は宿主植物上に散在〜群生する。はじめ植物表皮
下に埋没して生じる。のちに表皮を破シ乳頭状に突出し
た頚部を生じる２球形〜亜球形、直径２３θ〜４ｔ！θ
μｍ、高さ３００〜９２０μｍ；頚部は直径／／θ〜／
ｊ！Ｊｉｍ、長さ１３０〜／７０μｍ、頚部孔ロ内面に
無色のベリフイシスを有する；殻壁は厚さ２ｊ〜ダθμ
ｍ、タ〜７０層の多角形〜長方形の細胞からなシ、外側
は黒褐色、厚膜、内側では淡色、薄膜となる。子嚢は多
数生じる９円筒形〜こん棒形、１００〜／３！×１０〜
／！μｍ、基部に向かって細まる。

頂端は丸く、厚膜、二重壁、と胞子性；偽側糸は糸状、
隔壁を有する。子嚢胞子は子嚢内に平行状あるいはラセ
ン状にねじれて束状に配列する。こん棒形〜長円筒形、
ヲＯ〜／１０×！〜７μｍ、無色、はぼまっすぐまたは
やや彎曲する１通常７隔壁を有する；各細胞は顕著な膨
大細胞を欠く、また狭窄した細胞も欠く、各細胞には７
〜３個の油滴状含有物が存在する；胞子両極にゼラチン
様の付属体を有する。

■　各種培地上における培養上の特徴 （イ）　ジャガイモ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ）上２
７℃、／θ日日間培養 コロニーは７０日間で直径２〜３ｃＩｎに拡がる。色調
は、はじめ明るいオリーブ灰色を呈し、のちに暗いオリ
ーブ灰色になる。

基底菌糸は放射状に伸長し１分枝する。巾ダ、θ〜７．
０μｍに至る。隔壁を有する。気化菌糸を豊富に形成す
る。寒天培地上では完全世代及び不完全世代の生殖器官
の形成は認められない。

（ロ）麦芽寒天培地（ＭＡ）上、２７℃、７０日間の培
養 本培地上での培養上の特徴は上記ＰＤＡ上での性質と一
致する。

■　生理的性質 （イ）最適生育条件 最適ｐＨ＝ｇ〜７（ＬＣＡ液体培地中。

／４を日間培養） 最適温度：２７〜３０℃（ＰＤＡ寒天培地上、／４を日
間培養） （ロ）生育の範囲 ｐＨ：４ｔ〜１０　（ＬＣＡ液体培地中。

／４を日間培養） 温度：２０℃〜３０℃（ＰＤＡ寒天培地上、ｌグ日間培
養） ■　分類学的考察 （イ）高次の分類学上の位置 本菌株（Ｌ−＝１’）は、草本性植物体上に着生して生
じ、フラスコ型の子嚢果を形成する。永続性の偽側糸（
ｐｓｅｕｄｏｐａｒａｐｈｙｓｉｓ）の間に子嚢を形成
する。子嚢は二重壁構造を持つ。子嚢胞子は多隔壁であ
る等の主な特徴を持つことから、　Ｌ、　Ｈｏ１ｍ＋　
Ｓｙｍｂ、Ｂｏｔａｎ。

Ｕｐ３ａｌ、　、　／　＆（Ｊ）　、　／−／Ｊ’　Ｊ
’　（／　灯７　）　：Ｌｕｔｔｒｅｌｌ　。

Ｌｏｃｕｌｏａｓｃｏｒｎｙｃｅｔｅｓ、　Ｔｈｅ　Ｆ
ｕｎｇＬ　Ｖｏｌ、　＆Ａ（ａｄ、　Ｇ、　Ｃ，Ａｉｎ
ｓｗｏｒｔｈ　ｅｔ　ａｌ、）、　／　ｊ　ター２／９
（／タフ３）；　Ｊ、Ａ、ｖｏｎ　Ａｒｘ　＆　Ｅ。

ＭＵｌｌｅｒ、　５ｔｕｄ、　Ｍｙｃｏｌ、＋　９．　
／−／１９（／９７−ｔ）等によって分類されている小
房子嚢菌綱（ロキュロアスコミセイテス、　　Ｌｏｃｕ
ｌｏ−ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）−プレオスポラ目（
ｐｌｅｏｓｐｏｒａｌｅｓ　）−ブレオスポラ科（Ｐｌ
ｅｏｓｐｏｒａｃｅａｅ　）に帰属される０（ロ）属レ
ベルの同定 Ｊ、　Ａ、　ｖｏｎ　Ａｒｘ　＆　Ｅ、　Ｍｉｉｌｌｅ
ｒ、　５ｔｕｄ。

Ｍ’ｌＣＯｌ　、＋９．／−／！９（／り７りのブレオ
スボラ科（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｃｅａｅ　）に関する分
類学的文献によれば２本科には７７属が含まれている。

７７属中細長い円筒形〜糸状の子嚢胞子を持つ属菌とし
て、オフイオボルス（０ｐｈｉｏｂｏｌｕｓ）属、ノド
ウロスファエリア（Ｎｏｄｕｌｏｓｐｈａｅｒｉａ）属
、コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　）属が
屋げられる。これらの属は１）子嚢果外面の剛毛の有無
、２）頚部孔口内面の剛毛の有無、３）子嚢胞子各細胞
の膨大細胞の有無、４）培養に基づいた分生子世代の有
無等から、それぞれ識別されている。

本菌株（Ｌ−♂）は、１）子嚢果外面に剛毛を欠り、２
）頚部孔口内面に剛毛を欠く、３）子嚢胞子は細長い円
筒形、膨大細胞を欠く、４）各種培地上で分生子世代を
形成しない等の特徴を持つ。

これらの特徴から、本菌株（Ｌ−♂）はオフイオボルス
（０ｐｈｉｏｂｌｕｓ　）属菌と同定された。

０９　種レベルの同定 Ｒ，Ａ、　Ｓｈｏｅｍａｋｅｒ＋　Ｃａｎ、　Ｊ、　Ｂ
ｏｔＢ　　Ｊ’￥ν２３乙ｔ−２￥０４１（／タフ４）
　　のオフイオボルス（０ｐｈｉｏｂｏｌｕｓ）属に関
する分類学的文献によれば２木馬には、３７種が記載さ
れている。これらの種は、それぞれ子嚢胞子の諸性質、
即ち、胞子の形、大きさ、隔壁数。

膨大細胞の有無１分節の有無、付属体の有無９色調等に
よって区別されている。

本菌株（Ｌ−／）は、１）子嚢胞子は細長い円筒形〜こ
ん棒形、／θθ〜／３タ×１０〜／タμｍの大きさ、２
）７隔壁を有する。３）膨大細胞を欠く、４）各細胞は
永続的に分節することはない、５）胞子両極にゼラチン
状の付属体を有する。６）胞子は無色等の特徴を有する
ことから、Ｒ，Ａ。

Ｓｈｏｅｍａｋｅｒ、　Ｃａｎ、　Ｊ、　Ｂｏｔ、＋　
ｊ　Ｑ＋　２３９３（／タフ４）に記載されているオフ
イオボルス・バーミスポオルス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ
ｖ６ｒｍｉｓｐｏｒｕｓ　）の性質と１致した０従って
本菌株（Ｌ−＝Ｉ’）はＯｐｈｉｏｂｏｌｕｓｖｅｒｍ
ｉｓｐｏｒｕｓと同定された０一般に、オフイオボルス
属（０ｐｈｉｏｂｏｌｕｓ属）菌は、他の菌類の場合に
みられるようにその性状が変化しやすい。たとえば、Ｌ
−２株の、またはこの株に由来する突然変異株（自然発
生または誘発性）、形質接合体または遺伝子組換え体で
あっても、抗生物質バーミスボリンの生産能を有するも
のはすべて本発明の方法に使用することができる。

本発明においては、前記の菌を通常の微生物が利用しう
る栄養物を含有する培地で培養する。

栄養源としては、グルコース、水あめ、デキストリン、
シュークロース、澱粉、糖蜜、動・植物油等を使用でき
る。また窒素源として、大豆粉、小麦はい芽、コーンス
テイープ・リカー綿実粕、肉エキス、ペプトン、酵母エ
キス、硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿素等を使用で
きる。その他、必要に応じ、ナトリウム、カリ、ラム、
カルシウム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫
酸及びその他のイオンを生成することのできる無機塩類
を添加することは有効である。また菌の生育を助け、抗
生物質バーミス、Ｊ、０１７ンの生産を促進するような
有機及び無機物を適当に添加することができる。

温度は２θ〜３ｏ℃である。

バーミスポリンの生産は培地や培養条件により異なるが
、振とう培養、タンク培養とも通常３〜１０日の間でそ
の蓄積が最適に達する。培養物中のバーミスボリンの蓄
積量が最高になった時に培養を停止し、培養液から目的
物質を単離精製する。

本発明のバーミスボリンは、脂溶性物質であるので、培
養物からバーミスボリンの単離、精製にあたっては、そ
の特性を利用して行なうことができる。すなわち、アン
バーライトＸＡＤ−２（ローム・アンド・ハース社製）
、タイヤイオン）ｌ））−２０（三菱化成社製）等の合
成吸着剤、セファデックスＬＨ−，２ｏ（ファルマシア
社製）、トヨパールＨＷ−＠０　（東洋曹達社製）等の
ゲルヂ過剤、酢酸エチル、クロロホルム等による溶媒抽
出法；シリカゲル、アルミナ等によるカラムクロマトグ
ラフィー；さらにシリカゲルを担体とした分取薄層クロ
マトグラフィー等が有効である。

以上のような方法によシ、あるいはこれらを適宜組合わ
せることによシ、前述の理化学的性質を有する高純度の
バラミスポリンが得られる。

また、本発明のバーミスボリンの塩、例えば、Ｎａ塩、
Ｋ塩、ＮＨ４塩、Ｃａ塩ｓ　Ｍｇ塩等は、上述のように
して得られたバーミスボリンから常法に従って容易に得
ることができる。

尚、各精製工程におけるバーミスボリンの検定にあたっ
ては、検定菌として、バクテロイデスφフラジリス（Ｂ
ａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ　ｆｒａｇｉｌｉｓ　）２２７／
を用い、ペーパーディスク法によって行す’）。ペーパ
ーディスク法による寒天培地上の生育阻止円径は、２０
〜７００μｆ／ｒｔｔｌにおいて、濃度の対数と直線関
係を示し、／！〜２３ｆｔｍの阻止円を与える。

特異的に阻止する。嫌気性菌は童婦人科領域、歯科領域
、消化管感染症あるいは日和見感染症を含む重症感染症
の起因菌として臨床上問題になっており、該嫌気性菌に
対して有効な抗菌活性を有する本発明のバーミスボリン
又はその塩は、これらの治療又は予防のだめの医薬品と
して有効に使用し得る。

さらに、本発明のバーミスボリン又はその塩は、後述の
表コに示すように、アクネ（尋常性座唐）原因菌とされ
るプロピオニバクテリウム・アクネス（Ｐｒｏｐｉｏｎ
ｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ａｃｎｅｓ　）に対して有効な
抗菌力を示す。座癒は思春期に突発的に発症し、大部分
は２０〜２！才の間に自然に退行する多形の皮膚病であ
る。座揄はそれに感染した個々人において、額、顔面、
鼻翼、上半身、背中などのような皮脂腺の多い領域に発
症するが、とくに顔は発症しやすい場所であシ、美観上
非常に重要な問題になっておシ、本発明のバーミスボリ
ン又はその塩はその治療薬として、或いは、化粧料とし
て有効に使用し得る。

本発明のバーミスボリン又はその塩を医薬として使用す
る場合、本剤を単独で使用してもよいし、適当な担体と
混合して使用することができる。固体担体としては、ワ
ックス類（例えば、ポリエチレングリコール、鯨蝋、木
蝋など）が用いられる。液体担体としては、水、アルコ
ール類（メチルアルコール、エチルアルコール、グリコ
ール、グリセリンなど）、グリコールエーテル類（エチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ール、モノメチルエーテルなど）、及び油脂類（オリー
ブ油など）がい。剤型としては、粉末状、粒剤、乳剤、
軟膏剤等の種々の形態をとシ得る。

また、本発明のバーミスボリン又はその塩を化粧料とし
て使用する場合、本剤に加えて、化粧料基剤として化粧
料のタイプに応じて、油分、水などを配合することがで
き、さらに必要に応じて界面活性剤、保湿剤、低級アル
コール、増粘剤、香料、酸化防止剤、キレート剤、色素
、防腐防黴剤などの化粧料に用いられる慣用成分系、乳
化系、粉末分散系、水−油二層系、水−油一粉末三層系
など、どのような剤型でも構わない。

また、本発明の化粧料の用途も任意であり、化粧水、乳
液、クリーム、軟膏、パック等のフェーシャル化粧料、
ファンデーション、口紅、アイシャドー等のメタキャッ
プ化粧料やボディー化粧料、芳香化粧料等にも用いるこ
とができる。

本発明の医薬品としての有効成分は、数７００■〜数２
／人の範囲で使用し得る。また化粧料としての有効成分
は化粧料全量中に、０．０／〜／重量％の範囲で配合し
得る。

〔発明の効果〕

新規抗生物質パーミスボリンは、良好な抗菌活性、特に
、グラム陽性細菌ならびに嫌気性細菌に対して良好な抗
菌活性を有しており、抗菌剤としての有用性が期待され
る。

〔実施例〕

以下に本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例によ
って限定されるものではない。

参考例／ （培養） 水あめ２．０％、大豆油０．３％、大豆粉／、２％、小
麦はい芽ｉ、２　％　、Ｎａ２５Ｏ＋　０−０．２％　
、ＦｅＳＯ４−７Ｆｒ２Ｏ０，０００！％　、　　Ｃｏ
Ｃｌ２　＠　６　Ｈ２Ｏθ、０００！％。

及びＣａＣ０ａ　Ｏ９／　％　ｆ含有する培地（ｐＨ４
，０）ｆ、ＺＯｍｌずつ２００　ｍｌ三角フラスコλ０
本に分注し、７２７℃において２０分間高圧滅菌する。

これにバーミスボリン生産株、オフイオボルス・バーミ
スポオルス（０ｐｈｉｏｂｏｌｕｓ　ｖｅｒｍｉｓｐ−
ｏｒｕｓ）Ｌ−Ｊ”株を／白金耳ずつ植菌し、２６℃に
おいてダ日間、　−２１０回転にて振とう培養する。別
に上記と同一組成から成る培地を調製し、その♂θＷＬ
ｌを！０θゴ三角フラスコ／θ０本に分注し、７２７℃
において２０分間高圧滅菌する。この主発酵培地に前記
種培養液を４ｔ　ｍｌずつ接種し２６℃において！日間
、２／θ回転にて振とう培養する。得られた培養物を遠
心分離して、培養上清液と培養菌体を得た。

上記で得られた培養上清液に、７　ｔと、菌体を７０％
アセトン水／、！ｔで室温／時間抽出し、濾過して菌体
を除いた菌体抽出液を濃縮して得られた菌体抽出液０．
３ｔとを合わせ、夕ｔとし、同量の酢酸エチルにて抽出
した。抽出液は、水洗後、無水硫酸す）　＋Ｊウムで脱
水し、減圧下濃縮し、７．／２？の油状物質を得た。得
られた油状物質を珪そう±７．！１にまぶし、−視域圧
下乾燥後、クロロホルムで充填したシリカゲルＣ−２０
０（和光紬薬工業社製）３００ｍｌの塔の上にのせ、ク
ロロホルムで洗浄後、クロロホルム−メタノール混液（
１００”、／）、次いでクロロホルム−メタノール１ｆ
（ｊｏ：／）Ｋて展開するクロマトグラフィーを行なっ
た。活性画分を集め、減圧下濃縮乾固し、７．２９ｆの
油状物質を得た。この油状物質は、再度、シリカゲルＣ
−２００を用いたクロマトグラフィーて乾固し、７０９
■の油状物質を得た。この油状物質を少量のメタノール
に溶解し、メタノールにて充填した化ファデックスＬＨ
−−２０（ファルマシア社製）／ｌの塔にのせ、メタノ
ールにて展開した。／Ｊｙｘｅフラクションでフラクシ
ョン扁３♂〜４ｔ４ｔに有効物質が溶出した。この活性
フラクションを集め、減圧下濃縮乾固するとグ♂／■の
油状物質が得られた。このうち、２．２０■をシリカゲ
ルプレート（メルク社製）を用いた分取薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝３０
’、／）Ｉｃ付し、活性画分をメタノールで抽出後、減
圧下メタノールを除去し、６に■の油状物質を得た。

この油状物質を少量のメタノールに溶解し、メタノール
にて充填したセファデックスＬＨ−２゜３０θｙｚｌの
塔にのせ、メタノールにて展開した。

！、！ｄフラクションでフラクション属３７〜３６に有
効物質が溶出した。この活性フラクションを集め、減圧
下濃縮乾固し、３７〜の粗バーミスボリンを油状物質と
して得た。この粗バーミスボリンを１０．ｌのクロロホ
ルムに溶解し、同量のｐＨ−２の酸性水で洗浄、さらに
水洗、無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧下濃縮乾固す
ると、精製されたバーミスボリン２ｒＴＩｌｆが無色油
状物質として得られた。本物質の理化学的性質は前件（
ＬＤｓｏ）は、１０θ■／岬以上であった。

実施例／ 日本化学療法学会標準法に従い、種々の濃度の被験薬バ
ーミスボリン（アセトンに溶解）を含んだ→−輛寒天培
地（田水製薬社製）を用い、第１表に示した被験菌１０
’ＣＦＵ／ａｌｌを３７℃で７２時間好気培養した後生
育有無を観察し、各被験菌に対する本発明のバーミスボ
リンの最小発育阻止濃度を求めた。その結果を第１表に
示した。

バクテロイデス・フラジリス２２７／を検定菌として用
いたペーパーディスク法によって測定した。

また、得られた精製バーミスボリンを常法に従いマウス
の腹腔内に投与して測定した急性毒実施例コ 実施例／と同様にして第２表に示した被験菌を、バーミ
スボリンを含んだＧＡＭ寒天培地を用い、３７℃で９２
時間嫌気培養した後生育有無を観察し、各被験菌に対す
る本発明のバーミスポリンの最小発育阻止濃度を求めた
。その結果を第２表に示した。

実施例３ 実施例／と同様にして第３表に示した被験菌を、バーミ
スポリンを含んだＧＡＭ寒天培地を用い、３７℃で￥ｒ
時間嫌気培養した後生育有無を観察し、各被験菌に対す
る本発明のバーミスボリンのＮａ塩の最小発育阻止濃度
を求めた。

その結果を第３表に示した。

製剤例／（カルセル剤） これらを均一に混合し、２！０ｍ９（力価）／カプセル
となるようにカプセルに充填した。

製剤例２（軟膏） 溶液中での水素核核磁気共鳴スペクトル図である。

第り図は、バーミスポリンの重クロロホルム溶液中での
炭素核核磁気共鳴スペクトル図である０ バーミスポリンを流動パラフィンに研和したのち、徐々
に滅菌した白色ワセリンを加え、十分練シあわせ、均一
な軟膏を作成した。

【図面の簡単な説明】

第１図は、バーミスポリンのメタノール溶液中濃度、２
．０μｆ　／　ｍｅでの紫外部吸収スペクトル図である
。 第２図は、バーミスポリンのクロロホルム溶液中での光
外部吸収スペクトル図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の理化学的性質を有する新規抗生物質バーミ
   スポリン又はその塩を有効成分とする抗菌剤。 （イ）元素分析値： 炭素７０．１８％ 水素８．７３％ 窒素３．１０％ （ロ）分子量： ４１５（ＨＲ−ＭＳ、ｍ／Ｚ４１５．２７１９、Ｍ＾＋
   ） （ハ）分子式： Ｃ＿２＿５Ｈ＿３＿７ＮＯ＿４ （ニ）比旋光度： 〔α〕＾２＾０＿Ｄ＝＋７３．８゜（Ｃ１．０、クロロ
   ホルム） （ホ）紫外部吸収スペクトル： メタノール溶液中で測定したスペクトルは第１図に示す
   通りである。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ヘ）赤外部吸収スペクトル： クロロホルム溶液中で測定したスペクトルは第２図に示
   す通りである。 （ト）水素核核磁気共鳴スペクトル： 重クロロホルム溶液中で測定した４００ＭＨｚ水素核核
   磁気共鳴スペクトルは第３図に示す通りである。 （チ）炭素核核磁気共鳴スペクトル： 重クロロホルム溶液中で測定した１００ＭＨｚ炭素核核
   磁気共鳴スペクトルは第４図に示す通りである。 （リ）溶解性： クロロホルム、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチ
   ル、メタノール及びエタノールに可溶。ｎ−ヘキサン及
   び水に不溶。 （ヌ）呈色反応： １０％硫酸及びモリブデン酸試薬に陽性。 グレイグ・リーバック試薬及びニンヒドリン試薬に陰性
   。 （ル）薄層クロマトグラフィー： メルク社製シリカゲル薄層（Ａｒｔ５７１４）を使用し
   、展開溶媒がクロロホルム−メタノール（３０：１）の
   場合Ｒｆ値が０．６３、同薄層を使用し、展開溶媒がト
   ルエン−アセトン（２：１）の場合Ｒｆ値が０．５２。 （ヲ）外観：無色油状