JPH0237898B2 - - Google Patents

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JPH0237898B2
JPH0237898B2 JP60041526A JP4152685A JPH0237898B2 JP H0237898 B2 JPH0237898 B2 JP H0237898B2 JP 60041526 A JP60041526 A JP 60041526A JP 4152685 A JP4152685 A JP 4152685A JP H0237898 B2 JPH0237898 B2 JP H0237898B2
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JP
Japan
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tert
butylphenol
catalyst
phenol
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Eiji Takahashi
Tsutomu Itani
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Cosmo Oil Co Ltd
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Maruzen Oil Co Ltd
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はｎ―ブテン類を含むイソブテンとフエ
ノールからtert―ブチルフエノール類を製造する
方法に係わるもので、特にｎ―ブテンがフエノー
ルに付加した化合物の副生を抑制して高純度の
tert―ブチルフエノール類を製造する方法に関す
る。
本発明の方法によつて得られるtert―ブチルフ
エノール類は工業上重要な用途を有するものであ
る。すなわち、本発明によつて得られる４―tert
―ブチルフエノールは油溶性フエノール樹脂の原
料などに利用され、２，４―ジ―tert―ブチルフ
エノールは紫外線吸収剤の原料などに利用され、
また２，６―ジ―tert―ブチルフエノールは酸化
防止剤の原料などに利用されている。
（従来の技術） イソブテンによるフエノールのアルキル化反応
は、４―tert―ブチルフエノール、２，４―ジ―
tert―ブチルフエノール、２，６―ジ―tert―ブ
チルフエノールなどの製造に利用されている。こ
こでイソブテンはナフサ分解等の際に副生する
C4留分からブタジエンを除去して得られるブタ
ン―ブテン混合物（以下「混合ブテン」と略記す
る）から分離精製されている。上記のアルキル化
反応において、イソブテンに代えて混合ブテンを
用いることができれば原料コストが低減されるの
で極めて有益である。ところが、通常のアルキル
化触媒を使用すると、混合ブテン中のｎ―ブテン
が少なからず反応し、sec―ブチル化物が副生す
る。sec―ブチル化物が副生すると目的物の収率
が低下するばかりでなく、tert―ブチル化物との
沸点差が小さいので、高純度の製品を得ることが
困難になる。そのためsec―ブチル化物の副生を
抑制する方法が従来から種々提案されている。
例えば、アリームスルホン酸触媒を使用する方
法（特開昭58−52233）、活性白土と電子供与体か
らなる触媒を使用する方法（特開昭58−52234）、
チタンと亜鉛の混合酸化物を触媒とする方法（特
開昭54−14933）がある。これらの方法はいずれ
も、比較的低い温度でアルキル化することにより
sec―ブチル化物の生成を抑制しようとするもの
であつて、そのため十分な反応速度が得られなか
つた。
そのほか、アルミニウムフエノキサイド触媒を
使用する方法（英国特許1062298）も知られてい
る。この方法の触媒は、sec―ブチル化物の副生
が比較的少ないという特徴があるが、高純度の
tert―ブチルフエノール類を得るにはなお不十分
であり、反応速度についても一層の向上が望まれ
ていた。
（解決しようとする問題点） 本発明者らは、安価な混合ブテンを原料とし
て、sec―ブチル化物の副生が抑制でき、且つ短
い時間で収率よく高純度のtert―ブチルフエノー
ル類が製造できる方法の確立を目的として種々研
究を続けた結果、上記の目的を達成するのに好適
な方法の開発に成功し、本発明を完成した。
したがつて本発明の目的は、安価な混合ブテン
を原料として用いながらsec―ブチルフエノール
類の副生を抑制し高純度のtert―ブチルフエノー
ル類を短時間に高収率で製造する方法を与えるこ
とにある。
本発明の第２の目的は、４―tert―ブチルフエ
ノール、２，４―ジ―tert―ブチルフエノールお
よび／または２，６―ジ―tert―ブチルフエノー
ルを高純度かつ高収率で短時間にフエノールと混
合ブテンとから製造する方法を与えることにあ
る。
（問題点を解決するための手段） すなわち、アルミニウムフエノキサイドと窒素
含有塩基よりなる触媒の存在下に混合ブテンを用
いてフエノールを反応させると、イソブテンのみ
が選択的に付加し、２，６―ジ―tert―ブチルフ
エノール、２―tert―ブチルフエノール、２，４
―ジ―tert―ブチルフエノール、２，４，６―ト
リ―tert―ブチルフエノール等よりなるアルキル
化物が短い時間で収率よく得られること、このア
ルキル化物から触媒を除去した後、陽イオン交換
樹脂または活性白土を触媒として処理して４―
tert―ブチルフエノールもしくは２，４―ジ―
tert―ブチルフエノールに異性化および／または
トランスアルキル化させることにより上記目的が
達成できることを見出だした。また、混合ブテン
とフエノールとの反応により得られるアルキル化
物から２，６―ジ―tert―ブチルフエノールを蒸
留または晶析により分取し、次いで残りのアルキ
ル化物を異性化および／またはトランスアルキル
化させることによつても同様に上記目的が達成で
きることを見出した。
したがつて、本発明は、アルミニウムフエノキ
サイドと窒素含有塩基よりなる触媒の存在下に、
ｎ―ブテン類を含むイソブテンとフエノールとを
30〜200℃において反応させ、得られたアルキル
化物から触媒を分離した後、陽イオン交換樹脂ま
たは活性白土を触媒として60〜250℃において異
性化および／またはトランスアルキル化させるこ
とを特徴とする一般式〔〕 （R1はＨまたはtert―ブチル基、R2はtert―ブチ
ル基である）で表わされるtert―ブチルフエノー
ル類の製造方法である。さらに、また本発明は、
アルミニウムフエノキサイドおよび窒素含有塩基
よりなる触媒の存在下に、ｎ―ブテン類を含むイ
ソブテンとフエノールとを30〜200℃において反
応させ、得られた生成物から触媒を除去し、次い
で生成物中の２，６―ジ―tert―ブチルフエノー
ルの一部もしくは大部分を蒸留または晶析により
分取し、分取した残りの生成物について陽イオン
交換樹脂または活性白土を触媒として60〜250℃
において異性化および／またはトランスアルキル
化させることを特徴とする２，６―ジ―tert―ブ
チルフエノールおよび前記一般式〔〕で表わさ
れるtert―ブチルフエノール類の製造方法であ
る。
本発明の方法におけるアルミニウムフエノキサ
イドと窒素含有塩基よりなる触媒が、混合ブテン
を使用したフエノールのアルキル化において、優
れた性能を有する理由は未だ明確でないが、アル
ミニウムフエノキサイドを単独に使用する方法等
の従来法と比較して、混合ブテン中のイソブテン
を優先的に反応させる選択性および反応速度が勝
つている。
したがつて、本発明方法によつて得られるアル
キル化物中には、分離精製の困難なsec―ブチル
化物は実質的に含まれていない。このようにして
得られたアルキル化物を異性化および／またはト
ランスアルキル化すれば、高収率、高選択率で４
―tert―ブチルフエノールおよび／または２，４
―ジ―tert―ブチルフエノールが製造できる。ま
た、本発明方法のアルキル化触媒は、２，６―ジ
―tert―ブチルフエノールを生成し易いという特
徴があるので、異性化および／またはトランスア
ルキル化させる前に蒸留または晶析を実施するこ
とにより、高純度の２，６―ジ―tert―ブチルフ
エノールを取得することも可能である。
本発明において原料として使用される混合ブテ
ンは、ナフサのスチームクラツキング工程等から
得られるC4留分からブタジエンを除去したC4炭
化水素混合物であり、通常イソブテンを30〜60％
程度含有し、その他の成分として、１―ブテン、
２―ブテン、ｎ―ブタン、イソブタンを含むもの
である。
本発明における窒素含有塩基としては、アンモ
ニア、脂肪族アミン、複素環式アミン、芳香族ア
ミン、アミン―Ｎ―オキシド等であり、なかでも
アンモニア、脂肪族アミン、複素環式アミンが好
ましい。好ましい窒素含有塩基の例としては、ア
ンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリ
メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、
トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピル
アミン、トリプロピルアミン、ブチルアミン、ジ
ブチルアミン、トリブチルアミン、アミルアミ
ン、ジアミルアミン、トリアミルアミン、ヘキシ
ルアミン、ジヘキシルアミン、トリヘキシルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルア
ミン、トリシクロヘキシルアミン、オクチルアミ
ン、デシルアミン、ドデシルアミン、ステアリル
アミン、エチレンジアミン、ピリジン、キノリ
ン、イソキノリン等を挙げることができる。これ
らの塩基は単独にも、または２種以上を組合わせ
ても使用することができる。
本発明において、アルミニウムフエノキサイド
の使用量は仕込みフエノールに対して0.01〜30
（重量）％であり、好ましくは0.1〜25（重量）％
である。窒素含有塩基の使用量は塩基の種類やア
ルミニウムフエノキサイドの使用量によつて異な
るが、使用されるアルミニウムフエノキサイド１
モルに対して通常は0.01〜0.9モル、好ましくは
0.1〜0.8モルになるような量を用いるがよい。
窒素含有塩基の使用量が上記の範囲以下である
とsec―ブチル化物の生成を抑制する効果および
反応促進効果が小さく、また上記を越えて使用す
ると反応速度がかえつて低下することがある。
本発明において混合ブテンとフエノールとを反
応させるには、触媒とフエノールを仕込んだ反応
槽に混合ブテンを連続または一括して仕込むこと
が可能であるが、連続または間欠的に導入、排気
を組み合わせることによつて、反応しない成分を
反応系外に放出することが望ましい。混合ブテン
の使用量は純イソブテン換算でフエノール１モル
に対して0.5〜10モル、好ましくは１〜５モルで
ある。また、反応温度は通常30〜200℃、好まし
くは50〜170℃であり、反応圧力は常圧〜70Kg／
cm2、特に常圧〜20Kg／cm2が良好な結果を与える。
このような反応条件で反応を行なうときは、反応
は一般に0.2〜５時間で終了する。
アルキル化反応終了後の触媒除去は各種方法に
よつて実施できる。例えば反応液に水を加えて触
媒を分解したのち分離する方法、カセイソーダ水
等によつて洗浄する方法、アルコールやアミンを
加えて蒸留する方法（特開昭61−50935号公報お
よび特開昭61−50934号公報）等により触媒を除
去することができる。
アルキル化物を異性化および／またはトランス
アルキル化するには触媒として陽イオン交換樹脂
または活性白土使用する。反応条件は触媒の種類
によつて異なるが、一般に反応温度は60〜250℃、
反応圧力は常圧〜20Kg／cm2である。触媒の種類に
よつては固定床流通法による反応が可能である
が、回分法で実施する場合は仕込フエノールに対
して0.05〜50（重量）％の触媒が使用される。
本発明の方法は、混合ブテンによるフエノール
のアルキル化反応がはやい速度で進行するので、
フエノールに複数個のtert―ブチル基を導入する
ことが容易である。tert―ブチル基の導入量は、
目的とするtert―ブチルフエノールの種類によつ
て異なり、例えば２，６―ジ―tert―ブチルフエ
ノールを分取しようとする場合はフエノールに対
して平均約２個のtert―ブチル基を導入するとア
ルキル化物中の２，６―ジ―tert―ブチルフエノ
ールの含有率が高くなるので有利である。なお、
２，４―ジ―tert―ブチルフエノールを目的とす
る場合は平均して２個、４―tert―ブチルフエノ
ールを目的とする場合は平均して１個のtert―ブ
チル基を導入すると目的物が収率よく得られる
が、過剰量を導入した後にフエノールを加えて異
性化と同時にトランスアルキル化を行なうと更に
高い収率で目的物を得ることができる。
（実施例） 実施例 １ 100mlのステンレス製耐圧容器にフエノール10
ｇとアルミニウム片0.1ｇを入れ、160℃に加熱し
た。約10分間の加熱によつて、アルミニウム片は
完全にアルミニウムフエノキサイドに変わつた。
冷却後、アンモニア0.04ｇと混合ブテン26ｇ〔組
成（重量）％；イソブテン49.8％、１―ブテン
25.8％、２―ブテン13.5％、ブタン10.8％、プロ
ピレン0.1％〕を加え、撹拌しながら110℃で２時
間反応させた。
このとき反応したイソブテンのフエノールに対
するモル比は1.53で、反応生成物の組成（モル
％）は、フエノール、3.3％、フエニル―tert―ブ
チルエーテル0.1％、２―tert―ブチルフエノール
47.5％、４―tert―ブチルフエノール0.4％、２，
６―ジ―tert―ブチルフエノール29.2％、２，４
―ジ―tert―ブチルフエノール11.3％、２，４，
６―トリ―tert―ブチルフエノール7.9％、２―
sec―ブチルフエノール0.16％、２―sec―ブチル
―６―tert―ブチルフエノール0.11％であつた。
上記反応生成物にジエチレングリコール0.4ｇ
を加え、10mmHgで減圧蒸留して触媒を分離した。
留出液にフエノール５ｇと陽イオン交換樹脂（ロ
ーム・アンド・ハース社製、商品名アンバーリス
ト15）4.8ｇを加え、100℃で２時間かきまぜなが
ら反応させた。生成物21ｇの組成（モル％）は、
フエノール17.6％、２―tert―ブチルフエノール
1.9％、４―tert―ブチルフエノール74.8％、２，
４―ジ―tert―ブチルフエノール5.6％、４―sec
―ブチルフエノール0.1％であつた。
比較例 １ 100mlのステンレス製耐圧容器にフエノール10
ｇとアルミニウム片0.1ｇを入れ、160℃に加熱し
た。約10分間の加熱によつて、アルミニウム片は
完全にアルミニウムフエノキサイドに変わつた。
冷却後、実施例１の混合ブテン26ｇを加え、撹拌
しながら110℃で３時間反応させた。
このとき反応したイソブテンのフエノールに対
するモル比は1.1で、反応生成物の組成（モル％）
は、フエノール12.8、フエニル―tert―ブチルエ
ーテル5.5％、２―tert―ブチルフエノール58.8
％、４―tert―ブチルフエノール0.2％、２，６―
ジ―tert―ブチルフエノール20.8％、２，４―ジ
―tert―ブチルフエノール0.9％、２，４，６―ト
リ―tert―ブチルフエノール0.6％、２―sec―ブ
チルフエノール0.26％、２―sec―ブチル―６―
tert―ブチルフエノール0.14％であつた。
上記生成物にジエチレングリコール0.4ｇを加
え、10mmHgで減圧蒸留して触媒を分離した。留
出液にフエノール１ｇと実施例１の陽イオン交換
樹脂4.8ｇを加え、100℃で２時間かきまぜながら
反応させた。生成物14.5ｇの組成（モル％）は、
フエノール17.9％、２―tert―ブチルフエノール
1.7％、４―tert―ブチルフエノール74.8％、２，
４―ジ―tert―ブチルフエノール5.5％、４―sec
―ブチルフエノール0.3％であつた。
混合ブテンとフエノールとの反応に窒素含有塩
基を用いない比較例１は、反応時間が実施例１よ
り長いにもかかわらず反応したイソブテンのフエ
ノールに対するモル比が小さく（反応の進行が遅
い）、かつsec―ブチル化物の生成量が多いこと、
目的とした４―tert―ブチルフエノールの収量が
少ないことがわかる。
実施例 ２ 100mlのステンレス製耐圧容器にフエノール20
ｇとアルミニウム片0.2ｇを入れ、160℃に加熱し
てアルミニウムフエノキサイドとフエノールの混
合物を調製した。冷却後ピリジン0.3ｇと実施例
１の混合ブテン26ｇを加え、125℃で20分間かき
まぜながら反応させた。未反応の混合ブテンを放
出した後、新たに混合ブテン26ｇを入れ再び125
℃で20分間反応させた。この操作を更に２回繰返
し、合計80分間反応させた。
このとき反応したイソブテンのフエノールに対
するモル比は2.0で、反応生成物の組成（モル％）
は、フエノール1.1％、２―tert―ブチルフエノー
ル17.6％、４―tert―ブチルフエノール0.5％、
２，６―ジ―tert―ブチルフエノール54.6％、２，
４―ジ―tert―ブチルフエノール5.5％、２，４，
６―トリ―tert―ブチルフエノール20.5％、２―
sec―ブチルフエノール0.05％、２―sec―ブチル
―６―tert―ブチルフエノール0.12％であつた。
上記反応生成物にジエチレングリコール0.8ｇ
を加え、10mmHgで減圧蒸留した後、留出液に実
施例１の陽イオン交換樹脂10ｇを加え、100℃で
２時間かきまぜながら反応させた。生成物の組成
（モル％）は、フエノール0.5％、２―tert―ブチ
ルフエノール0.6％、４―tert―ブチルフエノール
16.3％、２，６―ジ―tert―ブチルフエノール0.3
％、２，４―ジ―tert―ブチルフエノール75.0％、
２，４，６―トリ―tert―ブチルフエノール7.2
％、２―sec―ブチル―４―tert―ブチルフエノ
ール0.1％であつた。
実施例 ３ 100mlのステンレス製耐圧容器にフエノール20
ｇとアルミニウム片0.2ｇを入れ、160℃に加熱し
てアルミニウムフエノキサイドとフエノールの混
合物を調製した。冷却後トリ―ｎ―ブチルアミン
0.14ｇと実施例１の混合ブテン26ｇを加え、125
℃で40分間かきまぜながら反応させた。未反応の
混合ブテンを放出した後、新たに混合ブテン26ｇ
を入れ再び125℃で40分間反応させた。この操作
を更に２回繰返し合計160分間反応させたのち反
応温度50℃で更に120分間反応させた。
反応生成物の組成（モル％）は、フエノール
0.2％、フエニル―tert―ブチルエーテル0.4％、
２―tert―ブチルフエノール5.1％、２，６―ジ―
tert―ブチルフエノール83.9％、２，４―ジ―
tert―ブチルフエノール0.6％、２，４，６―トリ
―tert―ブチルフエノール9.4％、２―sec―ブチ
ル―６―tert―ブチルフエノール0.33％であつた。
上記の反応生成物にジエチレングリコール0.8
ｇを加え、10mmHgで減圧蒸留して触媒を分離し
た。留出液に少量の２，６―ジ―tert―ブチルフ
エノールの結晶を種晶として加え、15℃で24時間
静置したところ、多量の２，６―ジ―tert―ブチ
ルフエノール結晶が析出した。結晶を別したと
ころ、結晶と液との比率（重量）は46：54であ
り、結晶中の２，６―ジ―tert―ブチルフエノー
ル含有量は99.0％であつた。また、液の組成
（モル％）はフエノール0.4％、フエニル―tert―
ブチルエーテル0.7％、２―tert―ブチルフエノー
ル9.5％、２，６―ジ―tert―ブチルフエノール
73.1％、２，４―ジ―tert―ブチルフエノール1.1
％、２，４，６―トリ―tert―ブチルフエノール
14.6％、２―sec―ブチル―６―tert―ブチルフエ
ノール0.6％であつた。
上記液に活性白土２ｇを加え、150℃で４時
間かきまぜながら反応させた。生成物の組成（モ
ル％）は、フエノール1.6％、２―tert―ブチルフ
エノール0.4％、４―tert―ブチルフエノール11.0
％、２，６―ジ―tert―ブチルフエノール0.1％、
２，４―ジ―tert―ブチルフエノール76.5％、２，
４，６―トリ―tert―ブチルフエノール9.6％、全
sec―ブチルフエノール0.8％であつた。
（発明の効果） 本発明方法によれば、フエノールと混合ブテン
との反応を速やかに行なわすことが可能であり、
tert―ブチル基が複数個導入されたフエノール誘
導体を合成することが容易である。多量のｎ―ブ
テンを含む混合ブテンを原料に用いてもsec―ブ
チル化物の副生が少なく、そのため高純度の４―
tert―ブチルフエノール、２，４―ジ―tert―ブ
チルフエノールならびに２，６―ジ―tert―ブチ
ルフエノールの取得が容易となる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ アルミニウムフエノキサイドおよび窒素含有
    塩基よりなる触媒の存在下に、ｎ―ブテン類を含
    むイソブテンとフエノールとを30〜200℃におい
    て反応させ、得られた生成物から触媒を除去した
    後、陽イオン交換樹脂または活性白土を触媒とし
    て、60〜250℃において異性化および／またはト
    ランスアルキル化させることを特徴とする一般式
    〔〕 （式中、R1はＨまたはtert―ブチル基、R2はtert
    ―ブチル基である）で表わされるtert―ブチルフ
    エノール類の製造方法。 ２ 該窒素含有塩基がアンモニア、脂肪族アミン
    および複素環式アミンよりなる群から選ばれる特
    許請求範囲第１項に記載の方法。 ３ アルミニウムフエノキサイドおよび窒素含有
    塩基よりなる触媒の存在下に、ｎ―ブテン類を含
    むイソブテンとフエノールとを30〜200℃におい
    て反応させ、得られた生成物から触媒を除去し、
    次いで生成物中の２，６―ジ―tert―ブチルフエ
    ノールの一部もしくは大部分を蒸留または晶析に
    より分取し、分取した残りの生成物について陽イ
    オン交換樹脂または活性白土を触媒として、60〜
    250℃において異性化および／またはトランスア
    ルキル化させることを特徴とする２，６―ジ―
    tert―ブチルフエノールおよび一般式〔〕 （式中、R1はＨまたはtert―ブチル基、R2はtert
    −ブチル基である）で表わされるtert―ブチルフ
    エノール類の製造方法。 ４ 該窒素含有塩基がアンモニア、脂肪族アミン
    および複素環式アミンよりなる群から選ばれる特
    許請求の範囲第３項に記載の方法。
JP60041526A 1985-03-02 1985-03-02 ｔｅｒｔ―ブチルフエノール類の製造方法 Granted JPS61200934A (ja)

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