JPH0235463A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH0235463A JPH0235463A JP18631188A JP18631188A JPH0235463A JP H0235463 A JPH0235463 A JP H0235463A JP 18631188 A JP18631188 A JP 18631188A JP 18631188 A JP18631188 A JP 18631188A JP H0235463 A JPH0235463 A JP H0235463A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- atom
- formula
- tetraazaporphyrin
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 tetraazaporphyrin metal complex salt Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 36
- YKENVNAJIQUGKU-UHFFFAOYSA-N tetraazaporphin Chemical class C=1C(C=N2)=NC2=NC(NN2)=NC2=CC(C=C2)=NC2=CC2=NC=1C=C2 YKENVNAJIQUGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 15
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC=N1 NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZXBSSAFKXWFUMF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trinitrofluoren-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C2[N+]([O-])=O ZXBSSAFKXWFUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1 NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAWPPRBCALFRN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[(4-methylphenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1=CC=C(C)C=C1 HZAWPPRBCALFRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,7-tetranitrofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C2C2=C1C=C([N+](=O)[O-])C=C2[N+]([O-])=O JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJVYJDZZJLSIJ-UHFFFAOYSA-N 2,9-dihydrofluoren-1-one Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)CC=C2 CCJVYJDZZJLSIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUWGSWCGKXNBHS-UHFFFAOYSA-N 2-(1-oxo-9h-fluoren-2-ylidene)propanedinitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C2=O XUWGSWCGKXNBHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTNGCUMMLLRBAA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-(diethylamino)phenyl]ethenyl]-n,n-diethyl-1,3-benzothiazol-6-amine Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=NC2=CC=C(N(CC)CC)C=C2S1 YTNGCUMMLLRBAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC=C21 CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXRFBJYZFQPXCB-UHFFFAOYSA-N 3-(1,2-diphenylethenyl)-9-ethylcarbazole Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC1=CC=CC=C1 IXRFBJYZFQPXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOKPBCHLPVDQTK-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-4-methylpentan-2-one Chemical compound COC(C)(C)CC(C)=O KOKPBCHLPVDQTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZVZITXBBDBMAL-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-3-methylidene-2h-carbazole Chemical compound C=C1CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 JZVZITXBBDBMAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- ZKIBBIKDPHAFLN-UHFFFAOYSA-N boronium Chemical compound [H][B+]([H])([H])[H] ZKIBBIKDPHAFLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- QJNYIFMVIUOUSU-UHFFFAOYSA-N chloroethene;ethenyl acetate;furan-2,5-dione Chemical compound ClC=C.CC(=O)OC=C.O=C1OC(=O)C=C1 QJNYIFMVIUOUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006840 diphenylmethane group Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N holmium atom Chemical compound [Ho] KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APHGZSBLRQFRCA-UHFFFAOYSA-M indium(1+);chloride Chemical compound [In]Cl APHGZSBLRQFRCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010147 laser engraving Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N lutetium atom Chemical compound [Lu] OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007760 metering rod coating Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OTVZGAXESBAAQQ-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,3-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=NC=CN=C1C#N OTVZGAXESBAAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDHJONSARAZXDT-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2-carbonyl pyrazine-2-carboxylate Chemical compound C=1N=CC=NC=1C(=O)OC(=O)C1=CN=CC=N1 VDHJONSARAZXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N technetium atom Chemical compound [Tc] GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N uranium Chemical compound [U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U] DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造の
テトラアザポルフィリン誘導体およびテトラアザポルフ
ィリン金属錯塩を含有する電子写真感光体に関する。
テトラアザポルフィリン誘導体およびテトラアザポルフ
ィリン金属錯塩を含有する電子写真感光体に関する。
電子写真プロセスに用いられる光導電体としてはセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電体が知られ
ている。しかしながらこれらの無機光導電体に較べ、有
機光導電体を用いた電子写真感光体は成膜性が良く、塗
工によって生産できること、極めて生産性が高(、安価
な感光体を提供できる利点を有している。また、使用す
る染料や顔料等の増感剤の選択により、感色性を自在に
コントロールできる等の利点を有し、これまで幅広い検
討がなされてきた。
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電体が知られ
ている。しかしながらこれらの無機光導電体に較べ、有
機光導電体を用いた電子写真感光体は成膜性が良く、塗
工によって生産できること、極めて生産性が高(、安価
な感光体を提供できる利点を有している。また、使用す
る染料や顔料等の増感剤の選択により、感色性を自在に
コントロールできる等の利点を有し、これまで幅広い検
討がなされてきた。
フタロシアニン顔料は熱、光に対して安定で深みのある
青色を呈することで知られており、染料としてはもちろ
ん、電子材料や触媒として実用化に耐え得る有機材料と
して近年注目を集めている。
青色を呈することで知られており、染料としてはもちろ
ん、電子材料や触媒として実用化に耐え得る有機材料と
して近年注目を集めている。
電子写真感光体に関する分野では、フタロシアニン顔料
を用いることを提案した米国特許3,816,118号
をはじめとして数多くの研究がなされてきた。電子写真
感光体に用いられる高感度フタロシアニンに関する文献
としては、バナジルフタロシアニンを用いた特開昭57
−146255号公報、ジハロゲノスズフタロシアニン
を用いた特開昭62−119547号公報、チタニルオ
キシフタロシアニンを用いた特開昭59−49544号
公報、またフタロシアニン誘導体としてクロロインジウ
ムクロロフタロシアニンを用いた特開昭63−5656
4号公報やナフタロシアニンを用いた特開昭63−55
556号公報などがある。
を用いることを提案した米国特許3,816,118号
をはじめとして数多くの研究がなされてきた。電子写真
感光体に用いられる高感度フタロシアニンに関する文献
としては、バナジルフタロシアニンを用いた特開昭57
−146255号公報、ジハロゲノスズフタロシアニン
を用いた特開昭62−119547号公報、チタニルオ
キシフタロシアニンを用いた特開昭59−49544号
公報、またフタロシアニン誘導体としてクロロインジウ
ムクロロフタロシアニンを用いた特開昭63−5656
4号公報やナフタロシアニンを用いた特開昭63−55
556号公報などがある。
しかしながら、従来のフタロシアニン顔料を用いた感光
体は、一般に残留電位が高く、繰り返し使用時の電位安
定性および感度の点で必ずしも満足のい(ものではな(
、実用化されているのはごくわずかな材料のみである。
体は、一般に残留電位が高く、繰り返し使用時の電位安
定性および感度の点で必ずしも満足のい(ものではな(
、実用化されているのはごくわずかな材料のみである。
したがって本発明の目的はこうした欠点を改善し、実用
化に耐える感光体を供給することにある。
化に耐える感光体を供給することにある。
本発明者らは、検討の結果、特定の構造のテトラアザポ
ルフィリン誘導体またはテトラアザポルフィリン金属錯
塩誘導体が前述の問題点を解決し、優れた電子写真特性
を発現することを見い出し、本発明に至った。
ルフィリン誘導体またはテトラアザポルフィリン金属錯
塩誘導体が前述の問題点を解決し、優れた電子写真特性
を発現することを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は導電性支持体上に感光層を有する電
子写真感光体において、該感光層が、一般式(I) 一般式(n) (ただし、式中Xは水素原子、重水素原子またはアルカ
リ金属原子を表わし、Aは置換基を有してで示されるテ
トラアザポルフィリン誘導体、および(ただし、式中M
はケイ素原子およびアルカリ金属以外の金属原子を表わ
し、Yはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基または酸
素原子を表わす。
子写真感光体において、該感光層が、一般式(I) 一般式(n) (ただし、式中Xは水素原子、重水素原子またはアルカ
リ金属原子を表わし、Aは置換基を有してで示されるテ
トラアザポルフィリン誘導体、および(ただし、式中M
はケイ素原子およびアルカリ金属以外の金属原子を表わ
し、Yはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基または酸
素原子を表わす。
また、nは0. 1または2の整数であり、Aは一般式
(1)中のAと同義である。) で示されるテトラアザポルフィリン金属錯塩誘導体から
なる群より選ばれた少なくとも一種を含有することを特
徴とする電子写真感光体である。
(1)中のAと同義である。) で示されるテトラアザポルフィリン金属錯塩誘導体から
なる群より選ばれた少なくとも一種を含有することを特
徴とする電子写真感光体である。
上記一般式において、アルカリ金属原子としては、リチ
ウム、ナトリウム、カリウムなどを表わす。ハロゲン原
子としては、塩素、臭素、フッ素。
ウム、ナトリウム、カリウムなどを表わす。ハロゲン原
子としては、塩素、臭素、フッ素。
ヨウ素などを表わす。アルコキシ基としては、メトキシ
、エトキシ、ブトキシなどを表わす。
、エトキシ、ブトキシなどを表わす。
置換基としては、メチル、エチル、プロピルなどのアル
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコ
キシ基、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素などのハロゲン原
子、ニトロ基などが挙げられる。
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコ
キシ基、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素などのハロゲン原
子、ニトロ基などが挙げられる。
また、Mはケイ素原子およびアルカリ金属以外の金属原
子を表わし、具体的には、ベリリウム、マグネシウム、
カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム
、ケイ素、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム
、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリ
ウム、ゲルマニウム、イツトリウム、ジルコニウム、ニ
オブ、テクネチウム、ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ム、銀、カドミウム、インジウム、スズ、アンチモン、
テルル、バリウム、ハフニウム、タンタル、レニウム、
オスミウム、イリジウム、白金、金、水銀、タリウム、
鉛、ビスマス、ボロニウム、ランタン、ネオジム、サマ
リウム、ユウロピウム、ガドリニウム、ジスプロシウム
、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム
、ルテチウム、ウランから選ばれた一種である。
子を表わし、具体的には、ベリリウム、マグネシウム、
カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム
、ケイ素、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム
、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリ
ウム、ゲルマニウム、イツトリウム、ジルコニウム、ニ
オブ、テクネチウム、ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ム、銀、カドミウム、インジウム、スズ、アンチモン、
テルル、バリウム、ハフニウム、タンタル、レニウム、
オスミウム、イリジウム、白金、金、水銀、タリウム、
鉛、ビスマス、ボロニウム、ランタン、ネオジム、サマ
リウム、ユウロピウム、ガドリニウム、ジスプロシウム
、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム
、ルテチウム、ウランから選ばれた一種である。
本発明に用いられる一般式(I)のテトラアザポルフィ
リン誘導体および一般式(TI)のテトラアザポルフィ
リン金属錯塩誘導体の一般的な製法について述べる。M
の種類によって最適の合成法は異なるが、一般にテトラ
アザポルフィリン誘導体<X)およびテトラアザポルフ
ィリン金属錯塩誘導体(If)は、2,3−ジシアノピ
ラジン(I[[)と金属あるいは金属ハロゲン化物から
合成できる。
リン誘導体および一般式(TI)のテトラアザポルフィ
リン金属錯塩誘導体の一般的な製法について述べる。M
の種類によって最適の合成法は異なるが、一般にテトラ
アザポルフィリン誘導体<X)およびテトラアザポルフ
ィリン金属錯塩誘導体(If)は、2,3−ジシアノピ
ラジン(I[[)と金属あるいは金属ハロゲン化物から
合成できる。
(m) (rV) (V)
縮合反応は、有機溶媒を用いる湿式でも、有機溶媒を用
いない乾式でもどちらでもよい。湿式縮合反応時に用い
る有機溶媒は任意に選択でき、α−クロロナフタレン、
β−クロロナフタレン、α−ブロモナフタレン、β−ブ
ロモナフタレン、α−メチルナフタレン、α−メトキシ
ナフタレン等のナフタレン類、ジフェニルエーテル、3
.3’ジメチルジフエニルエーテル、4.4’ −ジク
ロロジフェニルエーテル等のジフェニルエーテル類、ジ
フェニルメタン、4.4’ −ジメチルジフェニルメタ
ン、3,3′ −ジクロロジフェニルメタン等のジフェ
ニルメタン類、あるいはベンゼン、トルエン、キシレン
、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどのベンゼ
ン誘導体、またはエタノール、1−プロパツール、2−
プロパツールなどのアルコール類等を用いることが可能
である。
縮合反応は、有機溶媒を用いる湿式でも、有機溶媒を用
いない乾式でもどちらでもよい。湿式縮合反応時に用い
る有機溶媒は任意に選択でき、α−クロロナフタレン、
β−クロロナフタレン、α−ブロモナフタレン、β−ブ
ロモナフタレン、α−メチルナフタレン、α−メトキシ
ナフタレン等のナフタレン類、ジフェニルエーテル、3
.3’ジメチルジフエニルエーテル、4.4’ −ジク
ロロジフェニルエーテル等のジフェニルエーテル類、ジ
フェニルメタン、4.4’ −ジメチルジフェニルメタ
ン、3,3′ −ジクロロジフェニルメタン等のジフェ
ニルメタン類、あるいはベンゼン、トルエン、キシレン
、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどのベンゼ
ン誘導体、またはエタノール、1−プロパツール、2−
プロパツールなどのアルコール類等を用いることが可能
である。
さらに、2,3ジシアノピラジン(III)の代わりに
2.3ピラジンカルボン酸(IV)と尿素、あるいは2
゜3ピラジンカルボン酸無水物(V)と尿素を用いるこ
ともできる。
2.3ピラジンカルボン酸(IV)と尿素、あるいは2
゜3ピラジンカルボン酸無水物(V)と尿素を用いるこ
ともできる。
また、他にもリチウム錯体としてから他の金属へ変換す
る方法等を採ることができる。
る方法等を採ることができる。
得られた顔料は熱水処理され、必要に応じて、酸処理、
アルカリ処理、溶剤処理、或いは乾式シリング処理、湿
式シリング処理される。
アルカリ処理、溶剤処理、或いは乾式シリング処理、湿
式シリング処理される。
溶剤処理、湿式シリング処理にはベンゼン、クロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、N、N−ジメチルホルムアミド
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、キノリン、α−ク
ロロナフタレン、Nメチルピロリドン等の有機溶剤を単
独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
ゼン、ジクロルベンゼン、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、N、N−ジメチルホルムアミド
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、キノリン、α−ク
ロロナフタレン、Nメチルピロリドン等の有機溶剤を単
独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの処理には顔料の粒径、結晶化度を変化させる効
果があると同時に純度の向上にも役立つ。
果があると同時に純度の向上にも役立つ。
以下に本発明のテトラアザポルフィリン誘導体およびテ
トラアザポルフィリン金属錯体誘導体の代表的な例をあ
げる。
トラアザポルフィリン金属錯体誘導体の代表的な例をあ
げる。
なお、モノ置換体および2置換体のうち異る置換体を持
つ場合は金具性体を生ずるが分離して用いても良いし、
混合したまま用いても良い。
つ場合は金具性体を生ずるが分離して用いても良いし、
混合したまま用いても良い。
前述の一般式(1)、または(r[)で示される顔料を
含有する被膜は光導電性を示し、従って電子写真感光体
の感光層に用いることができる。
含有する被膜は光導電性を示し、従って電子写真感光体
の感光層に用いることができる。
すなわち、本発明では導電性支持体上に一般式(I)、
または(n)で示される顔料を真空蒸着法により被膜形
成するか、あるいは適当なバインダー中に分散含有させ
て被膜形成することにより電子写真感光体を構成するこ
とができる。
または(n)で示される顔料を真空蒸着法により被膜形
成するか、あるいは適当なバインダー中に分散含有させ
て被膜形成することにより電子写真感光体を構成するこ
とができる。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性を示す被
膜を適用することができる。
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性を示す被
膜を適用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短くするために薄膜層、例え
ば5μm以下、好ましくは0.01−1μmの膜厚をも
つ薄膜層とすることが好ましい。
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短くするために薄膜層、例え
ば5μm以下、好ましくは0.01−1μmの膜厚をも
つ薄膜層とすることが好ましい。
電荷発生層は、前述したように例えば一般式(1)、ま
たは(n)で示される顔料を適当なバインダーに分散さ
せ、これを支持体の上に塗工することによって形成でき
、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによっ
て得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成す
る際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂か
ら選択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくはポリビニルブ
チラール、ボリアリレート、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニル
ピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ましく
は40重量%以下が適している。
たは(n)で示される顔料を適当なバインダーに分散さ
せ、これを支持体の上に塗工することによって形成でき
、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによっ
て得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成す
る際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂か
ら選択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくはポリビニルブ
チラール、ボリアリレート、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニル
ピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ましく
は40重量%以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また上述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、2−メトキシ−2−メチル−4〜ペンタノ
ンなどのケトン類、N、N−ジメチルホルムアミド、N
、N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼンなどの芳香族類などを用いることができる。
なり、また上述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、2−メトキシ−2−メチル−4〜ペンタノ
ンなどのケトン類、N、N−ジメチルホルムアミド、N
、N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼンなどの芳香族類などを用いることができる。
塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
マイヤーバーコーティング法などのコーティング法を用
いて行うことができる。乾燥は室温における指触乾燥後
、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は30℃〜2
00℃の温度で5分〜2時間の範囲の時間で、静止また
は送風下で行うことができる。
マイヤーバーコーティング法などのコーティング法を用
いて行うことができる。乾燥は室温における指触乾燥後
、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は30℃〜2
00℃の温度で5分〜2時間の範囲の時間で、静止また
は送風下で行うことができる。
また、本発明の電子写真感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。増感剤としてはクロラニル、フェ
ナンスレンキノンのようなキノン類、或いはケトン類、
酸無水物類、アルデヒド類、ジアノ化合物類、フタリド
化合物類、シアニン染料、チアジン染料、キノン染料等
があげられる。
を含んでいてもよい。増感剤としてはクロラニル、フェ
ナンスレンキノンのようなキノン類、或いはケトン類、
酸無水物類、アルデヒド類、ジアノ化合物類、フタリド
化合物類、シアニン染料、チアジン染料、キノン染料等
があげられる。
さらに、本発明の電子写真感光体の感光層は成膜性、可
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。可塑剤としてはフタル酸エステル、
りん酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物
などが挙げられる。
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。可塑剤としてはフタル酸エステル、
りん酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物
などが挙げられる。
電荷輸送層は導電性支持体よりみて、電荷発生層より上
側に位置していてもよ(また導電性支持体と電荷発生層
との間に位置していてもよい。
側に位置していてもよ(また導電性支持体と電荷発生層
との間に位置していてもよい。
電荷輸送物質としては、2,4,5.7−テトラニトロ
−9−フルオレノン、2,4.7− )リニトロー9−
ジシアノメチレンフルオレノンなどのフルオレノン系化
合物、N−メチル−N−フェニルヒドラジノー3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾール N。
−9−フルオレノン、2,4.7− )リニトロー9−
ジシアノメチレンフルオレノンなどのフルオレノン系化
合物、N−メチル−N−フェニルヒドラジノー3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾール N。
N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9エチル
カルバゾールなどのカルバゾール系化合物、p−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラ
ゾン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N−α−
ナフチル−N−フェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン系
化合物、1−(ピリジル(2)) −3−(α−メチル
−p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチル
アミノフェニル)ピラゾリン、■−フェニルー3−(p
−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(p−
ジエチルアミノフェニル)ピラゾリンなどのピラゾリン
系化合物、N−エチル−3(α−フェニルスチリル)カ
ルバゾール、9−p−ジベンジルアミノベンジリデン−
9H−フルオレノン、5−p−ジトリルアミノベンジリ
デン−5H−ジベンゾ(a、d)シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、2−(p−ジエチルアミノスチリル
)−6−ジニチルアミノベンズオキサゾール、2−(p
−ジエチルアミノフェニル)−4−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−5−(2−クロロフェニル)オキサゾー
ルなどのオキサゾール系化合物、2−(p−ジエチルア
ミノスチリル)−6ジエチルアミノベンゾチアゾールな
どのチアゾール系化合物、ビス(4−ジエチルアミノ−
2−メチルフェニル)−フェニルメタンなどのトリアリ
ールメタン系化合物、1.1−ビス(4−N、N−ジエ
チルアミノ−2−メチルフェニル)へブタン、1+1.
2.2−テトラキス(4−N、N−ジメチルアミノ2−
メチルフェニル)エタンなどのボリアリールアルカン系
化合物などが挙げられる。
カルバゾールなどのカルバゾール系化合物、p−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラ
ゾン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N−α−
ナフチル−N−フェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン系
化合物、1−(ピリジル(2)) −3−(α−メチル
−p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチル
アミノフェニル)ピラゾリン、■−フェニルー3−(p
−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(p−
ジエチルアミノフェニル)ピラゾリンなどのピラゾリン
系化合物、N−エチル−3(α−フェニルスチリル)カ
ルバゾール、9−p−ジベンジルアミノベンジリデン−
9H−フルオレノン、5−p−ジトリルアミノベンジリ
デン−5H−ジベンゾ(a、d)シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、2−(p−ジエチルアミノスチリル
)−6−ジニチルアミノベンズオキサゾール、2−(p
−ジエチルアミノフェニル)−4−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−5−(2−クロロフェニル)オキサゾー
ルなどのオキサゾール系化合物、2−(p−ジエチルア
ミノスチリル)−6ジエチルアミノベンゾチアゾールな
どのチアゾール系化合物、ビス(4−ジエチルアミノ−
2−メチルフェニル)−フェニルメタンなどのトリアリ
ールメタン系化合物、1.1−ビス(4−N、N−ジエ
チルアミノ−2−メチルフェニル)へブタン、1+1.
2.2−テトラキス(4−N、N−ジメチルアミノ2−
メチルフェニル)エタンなどのボリアリールアルカン系
化合物などが挙げられる。
これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、1種または2種以上組
合せて用いることができる。
合せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。
インダーを選択することによって被膜形成できる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には5〜40μmであるが、好ましい範囲は15〜30
μmである。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には5〜40μmであるが、好ましい範囲は15〜30
μmである。
導電性支持体は、アルミニウム、アルミニウム合金、ス
テンレスあるいは導電処理したプラスチックや紙を用い
ることができ、また、これらに導電性粒子の分散樹脂層
を設けたものを用いることもできる。その形状としては
、シリンダー フィルム、シートなどいずれであっても
よい。
テンレスあるいは導電処理したプラスチックや紙を用い
ることができ、また、これらに導電性粒子の分散樹脂層
を設けたものを用いることもできる。その形状としては
、シリンダー フィルム、シートなどいずれであっても
よい。
導電性支持体と感光層の中間に、バリアー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。下引層の膜厚は
、5μm以下、好ましくは0.1〜3μmである。
能をもつ下引層を設けることもできる。下引層の膜厚は
、5μm以下、好ましくは0.1〜3μmである。
また、本発明の別の具体例では、前述のカルバゾール系
化合物、ヒドラゾン系化合物、ピラゾリン系化合物、ス
チリル系化合物、オキサゾール系化合物、チアゾール系
化合物、トリアリールメタン系化合物、ポリアリールア
ルカン系化合物など有機光導電性物質や酸化亜鉛、セレ
ンなどの無機光導電性物質の増感剤として前述の一般式
(I)、または(TI)の顔料を含有させた感光被膜と
することができる。この感光被膜は、これらの光導電性
物質と前述の一般式(I)、(n)のテトラアザポルフ
ィリン誘導体およびテトラアザポルフィリーン金属錯塩
誘導体をバインダーとともに塗工によて被膜形成される
。
化合物、ヒドラゾン系化合物、ピラゾリン系化合物、ス
チリル系化合物、オキサゾール系化合物、チアゾール系
化合物、トリアリールメタン系化合物、ポリアリールア
ルカン系化合物など有機光導電性物質や酸化亜鉛、セレ
ンなどの無機光導電性物質の増感剤として前述の一般式
(I)、または(TI)の顔料を含有させた感光被膜と
することができる。この感光被膜は、これらの光導電性
物質と前述の一般式(I)、(n)のテトラアザポルフ
ィリン誘導体およびテトラアザポルフィリーン金属錯塩
誘導体をバインダーとともに塗工によて被膜形成される
。
また、本発明の別の具体例としては前述の一般式(I)
または(n)の顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含
有させた電子写真感光体を挙げることができる。この際
、前述の電荷輸送物質の他に、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯体
化合物を用いることができる。この例の電子写真感光体
は前述の一般式(1)または(TI)の顔料と電荷移動
錯体をテトラヒドロフランに溶解されたポリエステルの
溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製できる。
または(n)の顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含
有させた電子写真感光体を挙げることができる。この際
、前述の電荷輸送物質の他に、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯体
化合物を用いることができる。この例の電子写真感光体
は前述の一般式(1)または(TI)の顔料と電荷移動
錯体をテトラヒドロフランに溶解されたポリエステルの
溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製できる。
いずれの感光体においても用いる顔料は一般式(I)ま
たは(TI)から選ばれる少なくとも一種類の顔料を含
有し、その結晶形は非晶質であっても結晶質であっても
よい。また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感
光体を得るなどの目的で一般式(I)、または(rI)
で示される顔料を2種類以上組合せたり、または公知の
染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用す
ることも可能である。
たは(TI)から選ばれる少なくとも一種類の顔料を含
有し、その結晶形は非晶質であっても結晶質であっても
よい。また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感
光体を得るなどの目的で一般式(I)、または(rI)
で示される顔料を2種類以上組合せたり、または公知の
染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用す
ることも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター、L
EDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電
子写真応用分野にも広く用いることができる。
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター、L
EDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電
子写真応用分野にも広く用いることができる。
銅−テトラピラジノポルフィラジンの合成尿素1.3>
(21,64mmol)、モリブデン酸アンモン0.0
51g (0,417mmo+)をα−りoロナフタレ
ン40g中で140〜150℃に熱する。これに下記構
造のカルボン酸無水物1.Og (6,66mmol)
、無水塩化銅−→0.20g (1,48mmol)を
少Iずつ加え、さらに温度を上げ、150〜160°C
で1時間加熱撹拌を行った。反応終了後、得られた青緑
色固形物を粉砕し、エタノール、熱水、5%水酸化ナト
リウム水溶液、5%塩酸水溶液、水の順に洗浄、乾燥し
た。収量0.24g (収率24.7%)〔実施例〕 以下本発明を実施例によって説明する。
(21,64mmol)、モリブデン酸アンモン0.0
51g (0,417mmo+)をα−りoロナフタレ
ン40g中で140〜150℃に熱する。これに下記構
造のカルボン酸無水物1.Og (6,66mmol)
、無水塩化銅−→0.20g (1,48mmol)を
少Iずつ加え、さらに温度を上げ、150〜160°C
で1時間加熱撹拌を行った。反応終了後、得られた青緑
色固形物を粉砕し、エタノール、熱水、5%水酸化ナト
リウム水溶液、5%塩酸水溶液、水の順に洗浄、乾燥し
た。収量0.24g (収率24.7%)〔実施例〕 以下本発明を実施例によって説明する。
実施例1
アルミ板上に0.1μmの塩化ビニル−無水マレイン酸
−酢酸ビニル共重合体樹脂よりなる下引層を設けた。
−酢酸ビニル共重合体樹脂よりなる下引層を設けた。
次に前記例示の顔料(No、11) 5gをシクロへキ
サノン95mj!にブチラール樹脂(ブチラール化度6
3モル% 数平均分子量20000)2gを溶かした液
に加えサンドミルで20時間分散した。この分散液を先
に形成した下引層の上に乾燥後の膜厚が0.5μmとな
る様にマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成
した。次いで構造式のヒドラゾン化合物5gとポリメチ
ルメタクリレート樹脂(数平均分子量1100000)
5をクロルベンゼン70m1に溶解し、これを電荷発生
層の上に乾燥後の膜厚が20μmとなる様にマイヤーバ
ーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成し実施例1の感光
体を製造した。顔料(No、fc)に代えて第1表に示
すtf 他の例示顔料を用い実施例2〜質に対応する感光体を全
く同様にして製造した。
サノン95mj!にブチラール樹脂(ブチラール化度6
3モル% 数平均分子量20000)2gを溶かした液
に加えサンドミルで20時間分散した。この分散液を先
に形成した下引層の上に乾燥後の膜厚が0.5μmとな
る様にマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成
した。次いで構造式のヒドラゾン化合物5gとポリメチ
ルメタクリレート樹脂(数平均分子量1100000)
5をクロルベンゼン70m1に溶解し、これを電荷発生
層の上に乾燥後の膜厚が20μmとなる様にマイヤーバ
ーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成し実施例1の感光
体を製造した。顔料(No、fc)に代えて第1表に示
すtf 他の例示顔料を用い実施例2〜質に対応する感光体を全
く同様にして製造した。
この様にして製造した電子写真感光体を川口電機■製静
電複写紙試験装置M o d e l S P −4
28を用いてスタティック方式で−5,5KVでコロナ
帯電し暗所で1秒間保持した後照度10 I!uxで露
光し帯電特性を調べた。帯電特性としては表面電位(V
O)と1秒間暗減衰させた時の電位を%に減衰するに必
要な露光量(8%)を測定した。また、露光30秒後の
表面電位vRも測定した。この結果を第1表に示す。
電複写紙試験装置M o d e l S P −4
28を用いてスタティック方式で−5,5KVでコロナ
帯電し暗所で1秒間保持した後照度10 I!uxで露
光し帯電特性を調べた。帯電特性としては表面電位(V
O)と1秒間暗減衰させた時の電位を%に減衰するに必
要な露光量(8%)を測定した。また、露光30秒後の
表面電位vRも測定した。この結果を第1表に示す。
第
■
表
と二ュ」
実施例25
顔料(No、11)lOgを80gの濃硫酸に溶解させ
、次いで純水200rnj’中に滴下して顔料を再生成
させた。濾別し、温水、5%炭酸ナトリウム水溶液、温
水の順に洗浄、減圧乾燥して金属光沢のある青色顔料を
得た。ここで得られた顔料を実施例1の顔料(No、1
1)の代りに用いた他は実施例1と全く同様にして対応
する感光体を製造し、実施例1〜24と同様に評価した
。この結果を第2表に示す。
、次いで純水200rnj’中に滴下して顔料を再生成
させた。濾別し、温水、5%炭酸ナトリウム水溶液、温
水の順に洗浄、減圧乾燥して金属光沢のある青色顔料を
得た。ここで得られた顔料を実施例1の顔料(No、1
1)の代りに用いた他は実施例1と全く同様にして対応
する感光体を製造し、実施例1〜24と同様に評価した
。この結果を第2表に示す。
第 2 表
燥した。こうして得られた顔料を実施例1の顔料(No
、11)に代えて用いた他は実施例1と全く同様にして
感光体を製造し、実施例1〜24と同様に評価した。ま
た、顔料や処理に用いた溶剤、処理温度、処理時間を第
3表に示すとおりに代えて同様に評価を行った。これら
の結果を第3表にまとめて示す。
、11)に代えて用いた他は実施例1と全く同様にして
感光体を製造し、実施例1〜24と同様に評価した。ま
た、顔料や処理に用いた溶剤、処理温度、処理時間を第
3表に示すとおりに代えて同様に評価を行った。これら
の結果を第3表にまとめて示す。
第 3 表
実施例26〜30
300mlビーカー中に粒径0..3mmのガラスピー
ズ100mI!を仕込み、顔料(No、11)とシクロ
へキサノン150m1を加えて60℃で8時間加熱撹拌
処理を行った。室温まで放冷したのちガラスピーズを分
離、エタノール次いで温水で十分に洗浄、乾実施例31 顔料(No、11)をアルミ基板上に膜厚が100mg
/rr?となる様に真空蒸着し、電荷発生層を形成した
。
ズ100mI!を仕込み、顔料(No、11)とシクロ
へキサノン150m1を加えて60℃で8時間加熱撹拌
処理を行った。室温まで放冷したのちガラスピーズを分
離、エタノール次いで温水で十分に洗浄、乾実施例31 顔料(No、11)をアルミ基板上に膜厚が100mg
/rr?となる様に真空蒸着し、電荷発生層を形成した
。
次いで構造式
のベンジリデン化合物5gとビスフェノールZ型ポリカ
ーボネート樹脂(粘度平均分子量30000) 5gを
モノクロルベンゼン32.5gに溶かした液を電荷発生
層の上に乾燥後の膜厚が20μmとなる様に塗布し、電
荷輸送層を形成した。こうして製造した感光体の帯電特
性を実施例1と同様の方法によって測定した。この結果
を第4表に示す。
ーボネート樹脂(粘度平均分子量30000) 5gを
モノクロルベンゼン32.5gに溶かした液を電荷発生
層の上に乾燥後の膜厚が20μmとなる様に塗布し、電
荷輸送層を形成した。こうして製造した感光体の帯電特
性を実施例1と同様の方法によって測定した。この結果
を第4表に示す。
第 4 表
先光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系および
クリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光
体を貼り付けたこの複写機はシリンダーの駆動に伴い、
転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複写
機を用いて初期の明部電位(VL)と暗部電位(VO)
をそれぞれ−100V。
クリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光
体を貼り付けたこの複写機はシリンダーの駆動に伴い、
転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複写
機を用いて初期の明部電位(VL)と暗部電位(VO)
をそれぞれ−100V。
600V付近に設定し、5000回使用した後の明部電
位(VL)、暗部電位(VO)を測定した。この結果を
第5表に示す。
位(VL)、暗部電位(VO)を測定した。この結果を
第5表に示す。
実施例32〜35
実施例1. 2. 3. 16に用いた感光体を用い繰
り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。
り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。
方法としては−5,6KVのコロナ帯電器、露第5表の
結果より耐久使用時の電位安定性が良好であることが解
る。
結果より耐久使用時の電位安定性が良好であることが解
る。
比較例1〜5
実施例1の顔料(No、11)の代りに下記構造式で示
されるフタロシアニン顔料を用いた他は実施プ卒 例1−Mと全く同様に帯電特性を評価した。これらの結
果および対応する本発明顔料についての測定結果を第6
表に示す。
されるフタロシアニン顔料を用いた他は実施プ卒 例1−Mと全く同様に帯電特性を評価した。これらの結
果および対応する本発明顔料についての測定結果を第6
表に示す。
第6表の結果より、本発明の顔料を用いた電子写真感光
体は高感度であり、残留電位の少ない優れたものである
ことが解る。
体は高感度であり、残留電位の少ない優れたものである
ことが解る。
以上のように、本発明のテトラアザポルフィリン誘導体
およびテトラアザポルフィリン金属錯塩誘導体は極めて
高感度であり、また繰り返し使用時における電位安定性
に優れた電子写真感光体を形成できるものである。
およびテトラアザポルフィリン金属錯塩誘導体は極めて
高感度であり、また繰り返し使用時における電位安定性
に優れた電子写真感光体を形成できるものである。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体
において、該感光層が 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、式中Xは水素原子、重水素原子またはアルカ
リ金属原子を表わし、Aは置換基を有していてもよい▲
数式、化学式、表等があります▼を表わす。) で示されるテトラアザポルフィリン誘導体、および一般
式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、式中Mはケイ素原子およびアルカリ金属以外
の金属原子を表わし、Yはハロゲン原子、水酸基、アル
コキシ基または酸素原子を表わす。 また、nは0、1または2の整数であり、Aは一般式(
I )中のAと同義である。) で示されるテトラアザポルフィリン金属錯塩誘導体から
なる群より選ばれた少なくとも一種を含有することを特
徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18631188A JP2637487B2 (ja) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18631188A JP2637487B2 (ja) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0235463A true JPH0235463A (ja) | 1990-02-06 |
JP2637487B2 JP2637487B2 (ja) | 1997-08-06 |
Family
ID=16186110
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18631188A Expired - Fee Related JP2637487B2 (ja) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2637487B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5456998A (en) * | 1994-04-26 | 1995-10-10 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members containing alkoxy-bridged metallophthalocyanine dimers |
JP2012188375A (ja) * | 2011-03-09 | 2012-10-04 | Ricoh Co Ltd | ヒドロキシガリウムピリドポルフィラジン誘導体混合物及びその製造法 |
JP2018053134A (ja) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | 山本化成株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物ナノ粒子の製造方法、並びに該ナノ粒子を用いた着色組成物、分散インキ、およびカラーフィルタ |
-
1988
- 1988-07-25 JP JP18631188A patent/JP2637487B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5456998A (en) * | 1994-04-26 | 1995-10-10 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members containing alkoxy-bridged metallophthalocyanine dimers |
JP2012188375A (ja) * | 2011-03-09 | 2012-10-04 | Ricoh Co Ltd | ヒドロキシガリウムピリドポルフィラジン誘導体混合物及びその製造法 |
JP2018053134A (ja) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | 山本化成株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物ナノ粒子の製造方法、並びに該ナノ粒子を用いた着色組成物、分散インキ、およびカラーフィルタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2637487B2 (ja) | 1997-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0180931B1 (en) | Dual layer photoreceptor for use in electrophotography | |
JP5438943B2 (ja) | 単層型電子写真感光体 | |
JPH0748324A (ja) | ターフェニル誘導体及びそれを用いた電子写真感光体 | |
JP2637485B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0235463A (ja) | 電子写真感光体 | |
KR100284059B1 (ko) | 전자사진 감광체 및 전하 수송층용 도액 | |
JP2637491B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0239160A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2637486B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02272067A (ja) | X形無金属フタロシアニン組成物、その製造方法およびそれを用いた電子写真感光体 | |
JPH0239161A (ja) | 電子写真感光体 | |
US5534376A (en) | Tetrafluoro hydroxygallium phthalocyanines and photoconductive imaging members | |
JP2647915B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2692874B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2637483B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0235461A (ja) | 電子写真感光体 | |
WO2017145814A1 (ja) | キノン誘導体及び電子写真感光体 | |
JPH0233157A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0229660A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0235460A (ja) | 電子写真感光体 | |
US6180301B1 (en) | Tetrafluoro hydroxygallium phthalocyanines and photoconductive imaging members | |
JP2976312B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2002169314A (ja) | 電荷発生材料及びその製造方法、電子写真感光体 | |
JPH0644159B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH04145166A (ja) | オキシチタニウムフタロシアニン結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |