JPH0232040A - テレフタル酸の製造方法 - Google Patents
テレフタル酸の製造方法Info
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- JPH0232040A JPH0232040A JP18126488A JP18126488A JPH0232040A JP H0232040 A JPH0232040 A JP H0232040A JP 18126488 A JP18126488 A JP 18126488A JP 18126488 A JP18126488 A JP 18126488A JP H0232040 A JPH0232040 A JP H0232040A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は酢酸を溶媒としてパラキシレンを液相で分子状
酸素により酸化してテレフタル酸を製造する方法、特に
酸化反応器から排出される酸化排ガスに同伴する有機物
を回収しながらテレフタル酸を製造する方法に関する。
酸素により酸化してテレフタル酸を製造する方法、特に
酸化反応器から排出される酸化排ガスに同伴する有機物
を回収しながらテレフタル酸を製造する方法に関する。
酢酸を溶媒としてパラキシレンをコバルト2マンガンお
よび臭素を含有する触媒の存在下に、分子状酸素含有ガ
スにより液相で酸化し、連続的にテレフタル酸を製造す
る方法は従来より工業的に大規模に行すれている。この
ようなテレフタル酸の製造法により酸化反応器から排出
されたガス中には、酢酸メチル、酢酸、パラキシレン、
有機臭素化合物、ベンゼン、トルエン、その他の芳香族
炭化水素等の有用物質が含まれており、これらを酸化排
ガスから回収することの経済的な意義は大きい。
よび臭素を含有する触媒の存在下に、分子状酸素含有ガ
スにより液相で酸化し、連続的にテレフタル酸を製造す
る方法は従来より工業的に大規模に行すれている。この
ようなテレフタル酸の製造法により酸化反応器から排出
されたガス中には、酢酸メチル、酢酸、パラキシレン、
有機臭素化合物、ベンゼン、トルエン、その他の芳香族
炭化水素等の有用物質が含まれており、これらを酸化排
ガスから回収することの経済的な意義は大きい。
従来、酸化排ガスに同伴する有機物を回収するために5
粒状活性炭が用いられていたが1粒状活性炭は吸着能力
は優れているものの脱着が難しく、スチームあるいは加
熱窒素を用いても極めて長時間を要していた。
粒状活性炭が用いられていたが1粒状活性炭は吸着能力
は優れているものの脱着が難しく、スチームあるいは加
熱窒素を用いても極めて長時間を要していた。
一方、近年の技術の発展に伴い、繊維状活性炭が上布さ
れた。この繊維状活性炭は表面積が大きくて細孔分布が
狭く、また細孔が表面近傍に配列しているため有機物の
吸着、脱着を迅速に行えるという長所がある。しかるに
、繊維状活性炭は特開昭52−120973号公報、特
開昭54−107470号公報等に開示されているよう
に、常圧または0.1kg/cjG程度の低い圧力の下
でのみ使用されてきたために。
れた。この繊維状活性炭は表面積が大きくて細孔分布が
狭く、また細孔が表面近傍に配列しているため有機物の
吸着、脱着を迅速に行えるという長所がある。しかるに
、繊維状活性炭は特開昭52−120973号公報、特
開昭54−107470号公報等に開示されているよう
に、常圧または0.1kg/cjG程度の低い圧力の下
でのみ使用されてきたために。
大量の排ガスを処理する場合は装置が大型化し。
経済的でないという問題点があった。
本発明の目的は、テレフタル酸製造時に排出される酸化
排ガスに同伴する有機物の回収に対する従来の方法にお
ける問題点を解決するため、小型の装置により酸化排ガ
ス中の有機物を効率よく吸着させて回収することができ
るテレフタル酸の製造方法を提供することである。
排ガスに同伴する有機物の回収に対する従来の方法にお
ける問題点を解決するため、小型の装置により酸化排ガ
ス中の有機物を効率よく吸着させて回収することができ
るテレフタル酸の製造方法を提供することである。
本発明は、酢酸を溶媒としてパラキシレンを液相で分子
状酸素により酸化してテレフタル酸を製造する方法にお
いて、酸化反応器から排出されたガスを冷却して凝縮性
成分を凝縮させた後、1kg/cIjG以上加圧された
条件下で繊維状活性炭充填器に導入し、同伴した有機物
を吸着させ回収することを特徴とするテレフタル酸の製
造方法である。
状酸素により酸化してテレフタル酸を製造する方法にお
いて、酸化反応器から排出されたガスを冷却して凝縮性
成分を凝縮させた後、1kg/cIjG以上加圧された
条件下で繊維状活性炭充填器に導入し、同伴した有機物
を吸着させ回収することを特徴とするテレフタル酸の製
造方法である。
本発明のテレフタル酸の製造方法では、パラキシレンを
酢酸溶媒中でコバルト化合物、マンガン化合物および臭
素化合物を含む酸化触媒の存在下に高温加圧の条件下で
分子状酸素含有ガスによって酸化する。
酢酸溶媒中でコバルト化合物、マンガン化合物および臭
素化合物を含む酸化触媒の存在下に高温加圧の条件下で
分子状酸素含有ガスによって酸化する。
上記反応に使用するコバルト化合物、マンガン化合物お
よび臭素化合物を含む酸化触媒は1反応系内においてコ
バルトイオン、マンガンイオンおよび臭素イオンを発生
することのできる酸化触媒であり1通常はコバルト化合
物、マンガン化合物および臭素化合物からなる酸化触媒
が使用されるが、コバルト化合物、マンガン化合物およ
び臭素化合物からなる必須の三触媒成分以外に他の金属
触媒成分を含んでいても差し支えない。
よび臭素化合物を含む酸化触媒は1反応系内においてコ
バルトイオン、マンガンイオンおよび臭素イオンを発生
することのできる酸化触媒であり1通常はコバルト化合
物、マンガン化合物および臭素化合物からなる酸化触媒
が使用されるが、コバルト化合物、マンガン化合物およ
び臭素化合物からなる必須の三触媒成分以外に他の金属
触媒成分を含んでいても差し支えない。
さらに酸化剤として用いられる分子状酸素含有ガスとし
ては、純酸素、空気、純酸素と不活性ガスの混合物等が
あげられ、これらを単独で、または2種以上を混合して
使用することができる。
ては、純酸素、空気、純酸素と不活性ガスの混合物等が
あげられ、これらを単独で、または2種以上を混合して
使用することができる。
上記酸化反応における溶媒に対するパラキシレンの割合
は1〜50重量%、触媒の添加量は、コバルト原子が溶
媒に対しlO〜5000重量ppm、マンガン原子が溶
媒に対しlO〜5000重量ppm、臭素原子が溶媒に
対しlO〜10000重量pp−が好ましい0分子状酸
素含有ガスとして空気を使用する場合はパラキシレン1
kgに対し0.5〜15Nm3通気する。
は1〜50重量%、触媒の添加量は、コバルト原子が溶
媒に対しlO〜5000重量ppm、マンガン原子が溶
媒に対しlO〜5000重量ppm、臭素原子が溶媒に
対しlO〜10000重量pp−が好ましい0分子状酸
素含有ガスとして空気を使用する場合はパラキシレン1
kgに対し0.5〜15Nm3通気する。
また酸化反応は通常、反応温度160〜260℃、反応
圧力4〜50kg/aJG、平均滞留時間10〜200
分で行われる。
圧力4〜50kg/aJG、平均滞留時間10〜200
分で行われる。
上記の酸化反応において、排出される酸化排ガスには、
酸化に用いられた分子状酸素含有ガスの他に、溶媒であ
る酢酸の一部が酸化反応中に分解燃焼して生成する二酸
化炭素、−酸化炭素、酢酸メチル、さらには溶媒として
用いた酢酸、未反応のパラキシレン、反応で生成した水
、有機臭素化合物、ベンゼン、トルエン等が含まれてい
る。排ガス中の各成分の濃度は、大量に含まれているも
のとして酸素が0.1〜8容量%、二酸化炭素がO,O
S〜5容量%容量酸化炭素が0.01〜5容量%であり
、このほか回収されるべき有機物として酢酸メチルが1
00〜5000容量ppm、パラキシレンが10〜10
00容量ppm、有機臭素化合物が臭素原子に換算して
1〜1000容量ppm、ベンゼンが0〜100容量p
p■、トルエンが0〜100容量pp−などである。
酸化に用いられた分子状酸素含有ガスの他に、溶媒であ
る酢酸の一部が酸化反応中に分解燃焼して生成する二酸
化炭素、−酸化炭素、酢酸メチル、さらには溶媒として
用いた酢酸、未反応のパラキシレン、反応で生成した水
、有機臭素化合物、ベンゼン、トルエン等が含まれてい
る。排ガス中の各成分の濃度は、大量に含まれているも
のとして酸素が0.1〜8容量%、二酸化炭素がO,O
S〜5容量%容量酸化炭素が0.01〜5容量%であり
、このほか回収されるべき有機物として酢酸メチルが1
00〜5000容量ppm、パラキシレンが10〜10
00容量ppm、有機臭素化合物が臭素原子に換算して
1〜1000容量ppm、ベンゼンが0〜100容量p
p■、トルエンが0〜100容量pp−などである。
本発明では、このような酸化排ガスを繊維状活性炭充填
器に導き、加圧下に有機物を繊維状活性炭に吸着させて
回収する。
器に導き、加圧下に有機物を繊維状活性炭に吸着させて
回収する。
本発明において使用される繊維状活性炭は、レーヨン繊
維、ポリアクリロニトリル繊維、再生セルロース繊維、
ポリビニルアルコール繊維、フェノール樹脂1右炭ピッ
チ等いずれを原料としたものでもよく、また成形のため
のバインダーを含んでいてもよい、これらの繊維状活性
炭は容器に充填して吸着に供する。
維、ポリアクリロニトリル繊維、再生セルロース繊維、
ポリビニルアルコール繊維、フェノール樹脂1右炭ピッ
チ等いずれを原料としたものでもよく、また成形のため
のバインダーを含んでいてもよい、これらの繊維状活性
炭は容器に充填して吸着に供する。
吸着の方法は、有機物を含む酸化排ガスを冷却して凝縮
性成分を凝縮させた後、加圧された条件下で繊維状活性
炭充填容器に導入して繊維状活性炭と接触させる。この
とき繊維状活性炭充填容器に導く前に、排ガスをスクラ
バー等の装置を通して水と接触させてもよい。
性成分を凝縮させた後、加圧された条件下で繊維状活性
炭充填容器に導入して繊維状活性炭と接触させる。この
とき繊維状活性炭充填容器に導く前に、排ガスをスクラ
バー等の装置を通して水と接触させてもよい。
さらに繊維状活性炭充填容器に酸化排ガスを導く際の圧
力は通常1〜50kg/aJG、好ましくは2.5〜5
0kg/aJGであり、圧力が高いほど活性炭の破過容
量が増大するため、容器の耐圧や昇圧のためのコスト等
の条件が満足できれば高いほどよい。酸化排ガスの繊維
状活性炭充填容器内の線速度は0.001〜1 m/s
ee、 好ましくは0.01〜0.5m/seeの範囲
から選ばれる。酸化排ガスを通気する際の温度は0〜6
0℃、好ましくは10〜50℃である。繊維状活性炭充
填容器に通気した後の酸化排ガスは大気開放してもよい
。
力は通常1〜50kg/aJG、好ましくは2.5〜5
0kg/aJGであり、圧力が高いほど活性炭の破過容
量が増大するため、容器の耐圧や昇圧のためのコスト等
の条件が満足できれば高いほどよい。酸化排ガスの繊維
状活性炭充填容器内の線速度は0.001〜1 m/s
ee、 好ましくは0.01〜0.5m/seeの範囲
から選ばれる。酸化排ガスを通気する際の温度は0〜6
0℃、好ましくは10〜50℃である。繊維状活性炭充
填容器に通気した後の酸化排ガスは大気開放してもよい
。
このようにして繊維状活性炭に吸着された有機物は、ス
チーム等の通常脱着に用いられる手段によって脱着する
。例えばスチー合により脱着して凝縮器を通してスチー
ムとともに有機物を凝縮させた場合、凝縮液は油層と水
層に分かれるが、これらは通常用いられているセパレー
ターによって分離される。このとき油層にはパラキシレ
ンが5〜70重量%、酢酸メチルが5〜70重量%、ベ
ンゼンが0〜10重量%、トルエンがO〜10重量%含
まれており、これらは酸化反応器へ循環して使用するこ
とかできる。
チーム等の通常脱着に用いられる手段によって脱着する
。例えばスチー合により脱着して凝縮器を通してスチー
ムとともに有機物を凝縮させた場合、凝縮液は油層と水
層に分かれるが、これらは通常用いられているセパレー
ターによって分離される。このとき油層にはパラキシレ
ンが5〜70重量%、酢酸メチルが5〜70重量%、ベ
ンゼンが0〜10重量%、トルエンがO〜10重量%含
まれており、これらは酸化反応器へ循環して使用するこ
とかできる。
一方、水層には酢酸メチルが0.1〜25重量%、メタ
ノールが0.01〜5重量%含まれており、これらは蒸
留等の手段によって分離し有機溶剤として用いてもよい
が、特公昭56−2058号公報に示されるようにイオ
ン交換樹脂触媒存在下で加水分解する方法、あるいはそ
の他の公知の方法により、酢酸メチルを加水分解して酢
酸とした後、蒸留等の手段によって酢酸を回収し、酸化
反応のための溶媒として酸化反応器へ循環して使用する
のが好ましい。
ノールが0.01〜5重量%含まれており、これらは蒸
留等の手段によって分離し有機溶剤として用いてもよい
が、特公昭56−2058号公報に示されるようにイオ
ン交換樹脂触媒存在下で加水分解する方法、あるいはそ
の他の公知の方法により、酢酸メチルを加水分解して酢
酸とした後、蒸留等の手段によって酢酸を回収し、酸化
反応のための溶媒として酸化反応器へ循環して使用する
のが好ましい。
本発明の方法によれば、酢酸を溶媒としてパラキシレン
を液相で分子状酸素含有ガスにより酸化し、テレフタル
酸を製造するときに排出される酸化排ガスに同伴する有
機物を、加圧された条件下で繊維状活性炭により吸着し
て回収することにより、効率よく吸着を行うことができ
、繊維状活性炭の破過容量を常圧の場合よりも増大でき
る。したがって回収装置を小型化できるため5回収のた
めの費用を大幅に低減することができ、回収した有機物
は再利用して効率よくテレフタル酸を製造することがで
きる。
を液相で分子状酸素含有ガスにより酸化し、テレフタル
酸を製造するときに排出される酸化排ガスに同伴する有
機物を、加圧された条件下で繊維状活性炭により吸着し
て回収することにより、効率よく吸着を行うことができ
、繊維状活性炭の破過容量を常圧の場合よりも増大でき
る。したがって回収装置を小型化できるため5回収のた
めの費用を大幅に低減することができ、回収した有機物
は再利用して効率よくテレフタル酸を製造することがで
きる。
以下1本発明の方法を実施例によって説明する。
実施例において、繊維状活性炭として東邦レーヨン社製
のものを使用し、ガスの分析はガスクロマトグラフィー
で行った。活性炭の破過容量は。
のものを使用し、ガスの分析はガスクロマトグラフィー
で行った。活性炭の破過容量は。
繊維状活性炭から漏洩した酢酸メチルの濃度が50容量
ppmとなった時点を、MIl維状活性炭の破過点とし
、破過点までに吸着した酢酸メチルの量で表わした。破
過点においては、他の有機物は98%以上繊維状活性炭
に吸着されていた。吸着の際の圧力は繊維状活性炭充填
容器導入前の圧力である。
ppmとなった時点を、MIl維状活性炭の破過点とし
、破過点までに吸着した酢酸メチルの量で表わした。破
過点においては、他の有機物は98%以上繊維状活性炭
に吸着されていた。吸着の際の圧力は繊維状活性炭充填
容器導入前の圧力である。
実施例1〜4、比較例1
パラキシレンを空気により酸化し、テレフタル酸を製造
した。このとき排出された酸化排ガスを40℃まで冷却
し、凝縮性成分を凝縮させた後の酸化排ガスの圧力は9
.0kg/aJGであった。また40℃に冷却した酸化
排ガスには酢酸メチルが900容量ppm、パラキシレ
ンが80容量ppwt、ベンゼンが9容量ppm、トル
エンが4容量ppm、そして有機臭素化合物が臭素原子
に換算して40容量ppm含まれていた。この酸化排ガ
スを繊維状活性炭充填容器に線速度0.05a+八ec
で導入し、酸化排ガスの圧力を1.0〜9.0kg/a
JGの範囲で変えて40℃で吸着を行った。
した。このとき排出された酸化排ガスを40℃まで冷却
し、凝縮性成分を凝縮させた後の酸化排ガスの圧力は9
.0kg/aJGであった。また40℃に冷却した酸化
排ガスには酢酸メチルが900容量ppm、パラキシレ
ンが80容量ppwt、ベンゼンが9容量ppm、トル
エンが4容量ppm、そして有機臭素化合物が臭素原子
に換算して40容量ppm含まれていた。この酸化排ガ
スを繊維状活性炭充填容器に線速度0.05a+八ec
で導入し、酸化排ガスの圧力を1.0〜9.0kg/a
JGの範囲で変えて40℃で吸着を行った。
表1にこのときの繊維状活性炭の破過容量を示す。
比較例1として、繊維状活性炭充填容器内での酸化排ガ
スの線速度を0.05m/seeとし、0.15kg/
aJGと低い圧力で吸着を行ったときの繊維状活性炭の
破過容量を表1に示す。
スの線速度を0.05m/seeとし、0.15kg/
aJGと低い圧力で吸着を行ったときの繊維状活性炭の
破過容量を表1に示す。
実施例5〜7
実施例1〜4において、酸化排ガスの圧力を9.0kg
/cfflGとし、酸化排ガスの繊維状活性炭充填容器
内での線速度を0.016〜0゜080m/seeの範
囲で変えて40℃で吸着させたときの繊維状活性炭の破
過容量を表2に示す。
/cfflGとし、酸化排ガスの繊維状活性炭充填容器
内での線速度を0.016〜0゜080m/seeの範
囲で変えて40℃で吸着させたときの繊維状活性炭の破
過容量を表2に示す。
繊維状活性炭充填器内線速度
Claims (1)
- (1)酢酸を溶媒としてパラキシレンを液相で分子状酸
素により酸化してテレフタル酸を製造する方法において
、酸化反応器から排出されたガスを冷却して凝縮性成分
を凝縮させた後、1kg/cm^2G以上加圧された条
件下で繊維状活性炭充填器に導入し、同伴した有機物を
吸着させ回収することを特徴とするテレフタル酸の製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18126488A JPH0232040A (ja) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | テレフタル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18126488A JPH0232040A (ja) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | テレフタル酸の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0232040A true JPH0232040A (ja) | 1990-02-01 |
Family
ID=16097661
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18126488A Pending JPH0232040A (ja) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | テレフタル酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0232040A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0578664A (ja) * | 1991-09-19 | 1993-03-30 | Ohbayashi Corp | 固化処理工法用固化材 |
JPH05245499A (ja) * | 1991-12-13 | 1993-09-24 | Tohoku Hatsuden Kogyo Kk | 廃油・廃酸系産業廃棄物の固形化処理剤の製造方法 |
JPH06262183A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Touyoubou Eng Kk | 濁水の処理方法および処理装置 |
JPH07246397A (ja) * | 1994-03-10 | 1995-09-26 | Mitsubishi Materials Corp | 浚渫スラリーの処理方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52120973A (en) * | 1976-04-05 | 1977-10-11 | Toyobo Co Ltd | Continuous gas adsorption apparatus |
JPS53135946A (en) * | 1977-04-28 | 1978-11-28 | Teijin Hercules Chem Co Ltd | Process for condensing recovery of acetic acid |
JPS54107470A (en) * | 1978-02-10 | 1979-08-23 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Treatment of dehydrogenated waste gas ethylbenzene |
-
1988
- 1988-07-20 JP JP18126488A patent/JPH0232040A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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