JPH02282701A - 積層レンズ構造 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はガラスとそれに結合されたプラスチックの積層
から成る眼病レンズ構造に関する。
から成る眼病レンズ構造に関する。
(従来技術)
全てガラスの眼病用レンズは比較的高密度であり、従っ
てかなりの重量になるため、使用者にとって不都合であ
る。比較的密度が小さく、従って軽量となる有機プラス
チックレンズが普及してきた。しかし、それらはガラス
レンズより耐引掻性が小さい。
てかなりの重量になるため、使用者にとって不都合であ
る。比較的密度が小さく、従って軽量となる有機プラス
チックレンズが普及してきた。しかし、それらはガラス
レンズより耐引掻性が小さい。
近年、フォトクロミックレンズ、すなわち可逆的暗色化
ガラスレンズが普及してきた。しかしながら今までのと
ころ、疲労への耐性、すなわち使用に伴う可逆的暗色化
特性のそう失に対する耐性がある有機フォトクロミック
材料は開発されていない。従って、フォトクロミック挙
動の潜在性を有する軽量眼病レンズの開発が強く望まれ
ている。
ガラスレンズが普及してきた。しかしながら今までのと
ころ、疲労への耐性、すなわち使用に伴う可逆的暗色化
特性のそう失に対する耐性がある有機フォトクロミック
材料は開発されていない。従って、フォトクロミック挙
動の潜在性を有する軽量眼病レンズの開発が強く望まれ
ている。
米国特許節4.793.703号は3層複合レンズを記
載している。その構造は、フォトクロミックでもよい無
機ガラス層と、硬質有機プラスチック層と、室温の付近
で硬化できる柔軟性有機接着剤の中間層から成る。特徴
的には、前記ガラスの線熱膨張率は約60−120 x
to”7/℃であり、前記硬質プラスチック層の線熱膨
張率は約200−700 X 10’ /℃である。
載している。その構造は、フォトクロミックでもよい無
機ガラス層と、硬質有機プラスチック層と、室温の付近
で硬化できる柔軟性有機接着剤の中間層から成る。特徴
的には、前記ガラスの線熱膨張率は約60−120 x
to”7/℃であり、前記硬質プラスチック層の線熱膨
張率は約200−700 X 10’ /℃である。
この構成は、有機レンズに通常使用されるCI(−39
などの大きい膨張率のプラスチックが遭遇する厳しい応
力条件およびその結果として起る離層を解消した。さら
にこの構成は、光学的明澄度、特に高湿度条件下におけ
る光学的明澄度を向上させた。
などの大きい膨張率のプラスチックが遭遇する厳しい応
力条件およびその結果として起る離層を解消した。さら
にこの構成は、光学的明澄度、特に高湿度条件下におけ
る光学的明澄度を向上させた。
それにもかかわらず、商業的製品を開発する試みにおい
て層間の結合力をさらに向上させる必要性が示された。
て層間の結合力をさらに向上させる必要性が示された。
特にやっかいな問題は、積層レンズが高湿度または熱湯
に暴露された後に遅発離層を起す傾向があることである
。このようなレンズの離層は、環境条件への耐性を測定
するために水性環境で試験した後数日間放置した際に起
る。
に暴露された後に遅発離層を起す傾向があることである
。このようなレンズの離層は、環境条件への耐性を測定
するために水性環境で試験した後数日間放置した際に起
る。
ポリアミド樹脂および複合エポキシド(coa+ple
x epoxldes)の混合物の硬化について例えば
米国特許第2.705.223号に記載されている。
x epoxldes)の混合物の硬化について例えば
米国特許第2.705.223号に記載されている。
ポリビニルブチラールまたはエポキシ樹脂と積層する前
にシランでガラス表面を下塗することが米国特許第3.
341,399号に開示されている。
にシランでガラス表面を下塗することが米国特許第3.
341,399号に開示されている。
エポキシガラス複合物の離層強さを改良するためにアミ
ノ官能シランを使用することが米国特許第3.391.
053号に開示されている。
ノ官能シランを使用することが米国特許第3.391.
053号に開示されている。
合成マイカおよびエポキシ樹脂の複合材料における曲げ
強さを改良するためにシランカップリング剤を使用する
ことが米国特許第4.480,080号に開示されてい
る。
強さを改良するためにシランカップリング剤を使用する
ことが米国特許第4.480,080号に開示されてい
る。
フォトクロミックガラスの埋込層、光学的透明プラスチ
ックの表面層および中間接着結合層から成るフォトクロ
ミックガラス/プラスチック積層レンズが米国特許第4
,268.134号に記載されている。
ックの表面層および中間接着結合層から成るフォトクロ
ミックガラス/プラスチック積層レンズが米国特許第4
,268.134号に記載されている。
(発明の目的)
本発明の基本的な目的は、前記特許第4.793.70
3号に記載されている型の改良された積層レンズ構造を
提供することである。
3号に記載されている型の改良された積層レンズ構造を
提供することである。
本発明の特定の目的は、温度サイクルおよび水分浸透に
対する優れた耐性を有する前記のようなレンズ構造を提
供することである。
対する優れた耐性を有する前記のようなレンズ構造を提
供することである。
本発明のもう1つの目的は、遅発離層の問題を解決する
ことである。
ことである。
本発明のさらにもう1つの目的は、各層間の改良された
結合性を有する3層レンズ構造を提供することである。
結合性を有する3層レンズ構造を提供することである。
(発明の構成)
本発明の三成分積層レンズ構造は、−40℃から80℃
の温度範囲に亘る繰り返し熱サイクル後に離層せず、長
時間にわたる高湿度への暴露後に離層せずまた重大な曇
りを生じない光学的特性透過率を示す三成分積層レンズ
構造であって、(a)約60−120 XIO°了/℃
の範囲の線熱膨張率を有し、かつその結合表面に反応性
基を有する薄い無機ガラス層と、 (b)200−700 XIO°7/℃の範囲の線熱膨
張率を有し、かつその結合表面に反応性基を有する硬質
有機プラスチック層と、 (C)室温付近で硬化し、前記ガラス層および前記プラ
スチック層の前記表面にある反応性基と反応性を有する
基を有する柔軟性エポキシ接着層とから成り、 それによって前記各層同士の結合性が向上され、それに
伴って耐熱性および耐湿性が向上されていることを特徴
とするものである。
の温度範囲に亘る繰り返し熱サイクル後に離層せず、長
時間にわたる高湿度への暴露後に離層せずまた重大な曇
りを生じない光学的特性透過率を示す三成分積層レンズ
構造であって、(a)約60−120 XIO°了/℃
の範囲の線熱膨張率を有し、かつその結合表面に反応性
基を有する薄い無機ガラス層と、 (b)200−700 XIO°7/℃の範囲の線熱膨
張率を有し、かつその結合表面に反応性基を有する硬質
有機プラスチック層と、 (C)室温付近で硬化し、前記ガラス層および前記プラ
スチック層の前記表面にある反応性基と反応性を有する
基を有する柔軟性エポキシ接着層とから成り、 それによって前記各層同士の結合性が向上され、それに
伴って耐熱性および耐湿性が向上されていることを特徴
とするものである。
好ましい実施例において、ガラス層は0.5−1.5m
+sの厚さであり、その表面の反応性基はアミノ官能シ
ラン基である。好ましい実施例において、硬質プラスチ
ック層は、エポキシ樹脂またはイミド改質アクリル樹脂
であり、その表面の反応性基はカルボン酸基である。ま
た、好ましい実施例において、接着中間層は0.01−
0.02’ (0,25−0,51龍)の厚さであり
、化学量論量を超える量のエポキシ基を有する。
+sの厚さであり、その表面の反応性基はアミノ官能シ
ラン基である。好ましい実施例において、硬質プラスチ
ック層は、エポキシ樹脂またはイミド改質アクリル樹脂
であり、その表面の反応性基はカルボン酸基である。ま
た、好ましい実施例において、接着中間層は0.01−
0.02’ (0,25−0,51龍)の厚さであり
、化学量論量を超える量のエポキシ基を有する。
(実 施 例)
本発明を以下の実施例に基づいてさらに詳細に説明する
。
。
本発明は前記特許第4.793.703号に記載された
主題に改良を加えたものである。各製品の基本的構造は
3層積層レンズであり、外側のガラス層と外側の硬質プ
ラスチック層が柔軟性プラスチック接希中間層によって
互いに結合されている。
主題に改良を加えたものである。各製品の基本的構造は
3層積層レンズであり、外側のガラス層と外側の硬質プ
ラスチック層が柔軟性プラスチック接希中間層によって
互いに結合されている。
本発明のレンズ構造における第1の基本的特徴は、ガラ
ス層の熱膨張率と硬質プラスチック層の熱膨張率の間に
近い関係にあゐことである。前記ガラスの熱膨張率は8
0−120 XIO°7/℃の範囲にあり、前記プラス
チックの熱膨張率は200−700XIO°1/”Cで
ある。この近い関係は、大きい熱膨張率のプラスチック
を使用した際に生じる厳しい応力条件を緩和する。従っ
て、これは本発明のレンズ構造における要件として採用
される。
ス層の熱膨張率と硬質プラスチック層の熱膨張率の間に
近い関係にあゐことである。前記ガラスの熱膨張率は8
0−120 XIO°7/℃の範囲にあり、前記プラス
チックの熱膨張率は200−700XIO°1/”Cで
ある。この近い関係は、大きい熱膨張率のプラスチック
を使用した際に生じる厳しい応力条件を緩和する。従っ
て、これは本発明のレンズ構造における要件として採用
される。
本発明の重要な特徴は、積層レンズの結合力をより大き
くするために各層の結合表面に化学反応性有機基を備え
ることである。
くするために各層の結合表面に化学反応性有機基を備え
ることである。
大きい耐引掻性を有するためガラス層は通常前面層をな
すが、これは必ずしも必要な条件ではない。このガラス
層は光学的特性を有するどのようなガラスから形成して
もよい。しかし、本発明は軽量のフォトクロミックレン
ズを与えるのに特に有用である。ガラス層の厚さは0.
5−1.5 cmであることが好ましく、約1.1m+
*の厚さを用いて実験した。
すが、これは必ずしも必要な条件ではない。このガラス
層は光学的特性を有するどのようなガラスから形成して
もよい。しかし、本発明は軽量のフォトクロミックレン
ズを与えるのに特に有用である。ガラス層の厚さは0.
5−1.5 cmであることが好ましく、約1.1m+
*の厚さを用いて実験した。
本発明によれば、ガラス層は、ガラス表面に反応性カッ
プリング剤を与えるべく処理される。特に有効なカップ
リング剤は、シランがガラスに結合し、アミンが反応性
メンバーとして得られるアミノ官能シラン基である。
プリング剤を与えるべく処理される。特に有効なカップ
リング剤は、シランがガラスに結合し、アミンが反応性
メンバーとして得られるアミノ官能シラン基である。
硬質エポキシ層は無水物硬化樹脂とすることができ、例
えば、ヘキサハイドロフタリックアンハイドライドなど
の脂環式無水物によって硬化された脂環式および芳香族
エポキシ樹脂の混合物などである。そのような配合物は
、エポキシ基に対するカルボキシル基の比が約1.7/
lであり、それによって、結合目的のため、エポキシ層
表面に過剰の酸基を与える。
えば、ヘキサハイドロフタリックアンハイドライドなど
の脂環式無水物によって硬化された脂環式および芳香族
エポキシ樹脂の混合物などである。そのような配合物は
、エポキシ基に対するカルボキシル基の比が約1.7/
lであり、それによって、結合目的のため、エポキシ層
表面に過剰の酸基を与える。
硬質プラスチック層として利用できるもう1つの材料は
イミド改質アクリル樹脂である。このような樹脂はRo
ho+ and Haas社からKAMAXの登録商標
で販売されている。それらは結合表面に多量の自由カル
ボン酸基を与えるよう配合される。特に有用な樹脂はコ
ードT 151として得られるものである。
イミド改質アクリル樹脂である。このような樹脂はRo
ho+ and Haas社からKAMAXの登録商標
で販売されている。それらは結合表面に多量の自由カル
ボン酸基を与えるよう配合される。特に有用な樹脂はコ
ードT 151として得られるものである。
化学的に言って、これらの樹脂は側基がメチルイミド、
特にN−メチル−ジメチルグルタルイミドに変換されて
いるポリメタクリレートである。
特にN−メチル−ジメチルグルタルイミドに変換されて
いるポリメタクリレートである。
典型的なアクリル熱可塑性樹脂において、側基はエステ
ルまたは酸成分から成る。異ったグレードの材料は、存
在させるイミド基の量および残る酸基とエステル基の量
を変えることによって作られる。
ルまたは酸成分から成る。異ったグレードの材料は、存
在させるイミド基の量および残る酸基とエステル基の量
を変えることによって作られる。
ASTMD−1003の試験によるこれらの樹脂の光学
的透過率は2%の曇りを伴う90%である。屈折率は存
在するイミド基の量によって1.53−1.54の範囲
となる。このようにして、イミド基は標準的アクリル樹
脂の屈折率を約1649からより高いレベルに増加させ
る。アツベ数は眼病用に使用するのに適した48である
ことがわかった。
的透過率は2%の曇りを伴う90%である。屈折率は存
在するイミド基の量によって1.53−1.54の範囲
となる。このようにして、イミド基は標準的アクリル樹
脂の屈折率を約1649からより高いレベルに増加させ
る。アツベ数は眼病用に使用するのに適した48である
ことがわかった。
柔軟性エポキシ中間層は大変薄いことが好ましく、通常
0.01−0.02インチ(0,250,51a■)の
厚さであることが好ましい。本発明においては、化学量
論量を超えるエポキシ基を有するように形成される。こ
の過剰な部分は、ガラス層および硬質プラスチック層の
反応性基と化学結合するのに利用できる。
0.01−0.02インチ(0,250,51a■)の
厚さであることが好ましい。本発明においては、化学量
論量を超えるエポキシ基を有するように形成される。こ
の過剰な部分は、ガラス層および硬質プラスチック層の
反応性基と化学結合するのに利用できる。
柔軟性エポキシ接着剤の特に有効なグループは芳香族エ
ポキシ樹脂から調製される。これらの樹脂はポリオキシ
プロピレンジアミンで硬化されて、存在するエポキシド
基の当量を基準にした理論量の50−75%のアミノ基
を含む安定な配合を得る。
ポキシ樹脂から調製される。これらの樹脂はポリオキシ
プロピレンジアミンで硬化されて、存在するエポキシド
基の当量を基準にした理論量の50−75%のアミノ基
を含む安定な配合を得る。
アミノ基を少量にすると、接着剤は粘着性を有し、弱か
った。アミノ基の量を多くすると、材料は脆くなり、柔
軟性が不十分となった。アミノ基を上記した範囲内にす
ると、硬化された樹脂は相当強靭で柔軟となり、ガラス
層および硬質プラスチック層への優れた接着性を有して
いた。
った。アミノ基の量を多くすると、材料は脆くなり、柔
軟性が不十分となった。アミノ基を上記した範囲内にす
ると、硬化された樹脂は相当強靭で柔軟となり、ガラス
層および硬質プラスチック層への優れた接着性を有して
いた。
硬化剤として使用されるポリオキシプロピレンジアミン
はTexaco Cheliea1社からjettaa
tnesの登録商標で販売されるものである。樹脂の硬
化はポリフェノリック材料、特にカテコールの添加によ
って促進される。ゲル化時間は約55℃において約4時
間であった。
はTexaco Cheliea1社からjettaa
tnesの登録商標で販売されるものである。樹脂の硬
化はポリフェノリック材料、特にカテコールの添加によ
って促進される。ゲル化時間は約55℃において約4時
間であった。
環境条件に対する積層体の耐性を測定するため、4つの
試験を用いた。それらはニー40℃から80℃までの熱
サイクル(2時間サイクルを30日間)、30日間の5
0℃/98%相対湿度での湿潤老化、6時間の煮沸試験
、および100℃における6時間オーブンベーク試験で
ある。これらの試験は、高湿度および使用温度のリーズ
ナブルな極値の条件下で積層体が長期間にどのような挙
動を示すかを予/lP1するのに使用できる促進試験で
ある。
試験を用いた。それらはニー40℃から80℃までの熱
サイクル(2時間サイクルを30日間)、30日間の5
0℃/98%相対湿度での湿潤老化、6時間の煮沸試験
、および100℃における6時間オーブンベーク試験で
ある。これらの試験は、高湿度および使用温度のリーズ
ナブルな極値の条件下で積層体が長期間にどのような挙
動を示すかを予/lP1するのに使用できる促進試験で
ある。
接着剤に必要なもう1つの要件は室温付近で硬化するこ
とである。これは、高温での硬化およびそれに続(使用
温度への冷却によって発生する積層体中の応力を排除す
るのに必要である。
とである。これは、高温での硬化およびそれに続(使用
温度への冷却によって発生する積層体中の応力を排除す
るのに必要である。
エポキシ樹脂は、通常、硬質芳香族ジエボキシド(縮合
生成物のA−側と称される)と芳香族または脂肪族ジア
ミンまたは無水物硬化剤(B−側と称される)との間の
縮合反応によって生成される。脂肪族アミン硬化剤は室
温でエポキシドと反応するので、本発明には好ましい。
生成物のA−側と称される)と芳香族または脂肪族ジア
ミンまたは無水物硬化剤(B−側と称される)との間の
縮合反応によって生成される。脂肪族アミン硬化剤は室
温でエポキシドと反応するので、本発明には好ましい。
エポキシ樹脂に最も頻繁に使用されるジエポキシドは通
常ビスフェノール−Aに基づくものである。
常ビスフェノール−Aに基づくものである。
これらの樹脂は3つの基本的方法によって柔軟化される
。第1の方法において、より大きな回転の自由を有する
長鎖脂肪族グループが樹脂のA−側またはB−側のどち
らかで短い脂肪族グループの全部または一部を置換する
。また、長鎖脂肪族アミンが硬化剤として使用される。
。第1の方法において、より大きな回転の自由を有する
長鎖脂肪族グループが樹脂のA−側またはB−側のどち
らかで短い脂肪族グループの全部または一部を置換する
。また、長鎖脂肪族アミンが硬化剤として使用される。
第2の方法において、ブチルグリシジルエーテルなどの
通常脂肪族または芳香族モノエポキシドである反応性希
釈剤がジエボキシド樹脂の一部を置換する。第3の方法
において、過剰のエポキシドまたはアミン、すなわち1
:1化学量論量をはずれた量のエポキシドまたはアミン
が架橋の量を減らすために使用される。
通常脂肪族または芳香族モノエポキシドである反応性希
釈剤がジエボキシド樹脂の一部を置換する。第3の方法
において、過剰のエポキシドまたはアミン、すなわち1
:1化学量論量をはずれた量のエポキシドまたはアミン
が架橋の量を減らすために使用される。
本発明による組合せに到達する際に重要な要素は、接着
中間層を研究している際に現れた。種々の供給源からの
脂肪族および芳香族エポキシ樹脂が単独または組合わせ
て使用された。次にこれらは異なった供給源からの種々
の硬化剤で硬化された。ジエポキシドと硬化剤を通常の
奨励される方法により1:1の割合で混合した。積層レ
ンズ構造に使用した際に前述の試験をバスするいくつか
の組合せが見い出された。しかし、常に、遅発離層が放
置したレンズの外縁周囲で発生した。
中間層を研究している際に現れた。種々の供給源からの
脂肪族および芳香族エポキシ樹脂が単独または組合わせ
て使用された。次にこれらは異なった供給源からの種々
の硬化剤で硬化された。ジエポキシドと硬化剤を通常の
奨励される方法により1:1の割合で混合した。積層レ
ンズ構造に使用した際に前述の試験をバスするいくつか
の組合せが見い出された。しかし、常に、遅発離層が放
置したレンズの外縁周囲で発生した。
驚いたことに、湿度および6時間煮沸試験の後に遅発離
層が起きない積層レンズがあった。このレンズは、Em
erson and CumlngからEecogel
12G5として販売される樹脂から成る柔軟性接着中
間層を使用していた。エポキシドおよび硬化剤成分は1
:1の割合で混合され、前述の混合物と同様に1=1化
学量論量を与えるものと思われる。従って、成分の広範
な研究が挙動の違いに対する理由を捜しながら行われた
。樹脂のエポキシ当ff1(A−側)9fll定値は1
89 g/eqであった。硬化剤(B−側)も、過塩素
酸を用いて第一アミングループを滴定することによって
測定した。その測定値は319 g/eqであった。こ
れら当量の比較により、1265の配合物が、エポキシ
ドおよびアミンの化学量論的当量を与えるのに必要なア
ミン基の量に比べて59%のアミン基しか使用していな
いことがわかる。
層が起きない積層レンズがあった。このレンズは、Em
erson and CumlngからEecogel
12G5として販売される樹脂から成る柔軟性接着中
間層を使用していた。エポキシドおよび硬化剤成分は1
:1の割合で混合され、前述の混合物と同様に1=1化
学量論量を与えるものと思われる。従って、成分の広範
な研究が挙動の違いに対する理由を捜しながら行われた
。樹脂のエポキシ当ff1(A−側)9fll定値は1
89 g/eqであった。硬化剤(B−側)も、過塩素
酸を用いて第一アミングループを滴定することによって
測定した。その測定値は319 g/eqであった。こ
れら当量の比較により、1265の配合物が、エポキシ
ドおよびアミンの化学量論的当量を与えるのに必要なア
ミン基の量に比べて59%のアミン基しか使用していな
いことがわかる。
柔軟性エポキシ接着剤配合の例がそれらの特性と供に表
1に示されている。“%吸水率“は30分煮沸試験で吸
収された水分を表わし、“硬化時間″は一定の転移温度
を確立することによってall定された配合の完全硬化
に要する時間を時間の単位で表わしている。
1に示されている。“%吸水率“は30分煮沸試験で吸
収された水分を表わし、“硬化時間″は一定の転移温度
を確立することによってall定された配合の完全硬化
に要する時間を時間の単位で表わしている。
配合中、比は重量部で表示され、各符号は以下のものを
表わす。
表わす。
EC−1265A : Eserson and Cu
mlngからの優勢芳香族エポキシ樹脂 EC−1265B ; Emerson and Cu
slngからのポリオキシプロピレンジアミンの混合物 DER−332:Dov Chemicalの芳香族エ
ポキシ樹脂DER−732:Dow Chemical
の脂肪族エポキシ樹脂EC8799: Interez
、 Inc 、の脂肪族アミン硬化剤ET310:E
poxy Technologyの柔軟性エポキシ樹脂
および硬化剤配合物(A/B) DY−023: C1ba−Geig>’のトリルグリ
シジルエーテルDEN−431:Dow Chemic
alのエポキシノボラック樹脂JD−400およびJ
D−2000:Texaeo CheIIical C
o、のポリオキシプロピレンジアミン硬化剤 表 1 L EG−1285A1.0 EG−1285B1.O M DER−3322,5 DER−7322,5 EC87991,15 HG−1265B1.O N ET−31OA 2.5 ET−310B 1.0 DY−0231,0 EG−1265B1.58 0 1:T−31OA 2.5 ET−310B 1.38 −2 1.50 1.539 681.28 1.
523 2.11 1.518 2.18 1.517 DY−0231,0 EG−1285B1.0 P ET−31OA 2.5 ET−310B 1.7 DY−0231,0 2G−1285B0.5 Q EG−1285A4.0 EG−1265B5.I DEN−4311,O RET−31OA 5.0 IET−310B 1.40 PG−1285B2.16 S ET−31OA 5.0 ET−310B 1.84 EG−1265B1.44 7 ET−31OA 5.0 ET−310B 0.92 EG−1265B2.11II U EG−1385A1.0 EG−1385B1.0 2.94 1.518 1.40 1.540 2.32 1.517 2.50 −10 2.08 1.53 3時m/100c V EG−1265A4.5 EG−1205135,口5 DEN−4310,5 W DER33212,75 JD−20007,40 JD−4003,7 CATECIIOLOJ8 X DER−3324,0 JD−20002,26 JD−4001,13 CATECIIOLo 、 15 DEN 431 1.00 Y DER−3324,0 JD−20002,90 JD−4001,45 CATECHOLo、20 DEN 431 1.O Z DER−3325,00 JD−20002,82 JD−4001,31 ■、74 1.48 1.56 1.18 1.31 B B CATECHOLo、20 接着剤配合物をまずガラスバイアルで計量し、スパチュ
ラで混合した。これらをオープルによってアルミニウム
パン内で所定時間硬化し、さらに100℃で2時間後硬
化して完全硬化を達成した。
mlngからの優勢芳香族エポキシ樹脂 EC−1265B ; Emerson and Cu
slngからのポリオキシプロピレンジアミンの混合物 DER−332:Dov Chemicalの芳香族エ
ポキシ樹脂DER−732:Dow Chemical
の脂肪族エポキシ樹脂EC8799: Interez
、 Inc 、の脂肪族アミン硬化剤ET310:E
poxy Technologyの柔軟性エポキシ樹脂
および硬化剤配合物(A/B) DY−023: C1ba−Geig>’のトリルグリ
シジルエーテルDEN−431:Dow Chemic
alのエポキシノボラック樹脂JD−400およびJ
D−2000:Texaeo CheIIical C
o、のポリオキシプロピレンジアミン硬化剤 表 1 L EG−1285A1.0 EG−1285B1.O M DER−3322,5 DER−7322,5 EC87991,15 HG−1265B1.O N ET−31OA 2.5 ET−310B 1.0 DY−0231,0 EG−1265B1.58 0 1:T−31OA 2.5 ET−310B 1.38 −2 1.50 1.539 681.28 1.
523 2.11 1.518 2.18 1.517 DY−0231,0 EG−1285B1.0 P ET−31OA 2.5 ET−310B 1.7 DY−0231,0 2G−1285B0.5 Q EG−1285A4.0 EG−1265B5.I DEN−4311,O RET−31OA 5.0 IET−310B 1.40 PG−1285B2.16 S ET−31OA 5.0 ET−310B 1.84 EG−1265B1.44 7 ET−31OA 5.0 ET−310B 0.92 EG−1265B2.11II U EG−1385A1.0 EG−1385B1.0 2.94 1.518 1.40 1.540 2.32 1.517 2.50 −10 2.08 1.53 3時m/100c V EG−1265A4.5 EG−1205135,口5 DEN−4310,5 W DER33212,75 JD−20007,40 JD−4003,7 CATECIIOLOJ8 X DER−3324,0 JD−20002,26 JD−4001,13 CATECIIOLo 、 15 DEN 431 1.00 Y DER−3324,0 JD−20002,90 JD−4001,45 CATECHOLo、20 DEN 431 1.O Z DER−3325,00 JD−20002,82 JD−4001,31 ■、74 1.48 1.56 1.18 1.31 B B CATECHOLo、20 接着剤配合物をまずガラスバイアルで計量し、スパチュ
ラで混合した。これらをオープルによってアルミニウム
パン内で所定時間硬化し、さらに100℃で2時間後硬
化して完全硬化を達成した。
硬化時間および転移温度(Tg)を低温運転用IMAS
Sオートパイブロン(Autovlbron)を用いて
測定した。Tgは硬化時間の関数として決定し、硬化時
間はTgが一定となるのに要する時間として定義した。
Sオートパイブロン(Autovlbron)を用いて
測定した。Tgは硬化時間の関数として決定し、硬化時
間はTgが一定となるのに要する時間として定義した。
■からZまでの接着剤では、Tgはまた、PTSシステ
ム低温インタークーラーを備えたPerkin−Elm
er DSC−4熱分析システムによって測定した。水
分吸収率は、アルミニウムパン内でキャストし脱イオン
水で30分間煮沸した試料7gの重量ピックアップによ
り測定した。屈折率はBecke−Line法を用いて
Δ−1定した。引張n1定は1nstronテスターで
行った。
ム低温インタークーラーを備えたPerkin−Elm
er DSC−4熱分析システムによって測定した。水
分吸収率は、アルミニウムパン内でキャストし脱イオン
水で30分間煮沸した試料7gの重量ピックアップによ
り測定した。屈折率はBecke−Line法を用いて
Δ−1定した。引張n1定は1nstronテスターで
行った。
エポキシ当量を、エポキシドグループと過剰のテトラエ
チルアンモニウムブロマイドの反応および過塩素酸によ
る遊離テトラエチルアンモニウムハイドロオキサイドの
滴定を含む方法により測定した。0.0INの過塩素酸
をポタシウムアミツドフタレートの滴定によって標準化
した。
チルアンモニウムブロマイドの反応および過塩素酸によ
る遊離テトラエチルアンモニウムハイドロオキサイドの
滴定を含む方法により測定した。0.0INの過塩素酸
をポタシウムアミツドフタレートの滴定によって標準化
した。
ポリアミンのアミノ窒素含有量を、前述のように標準化
した0、I N過塩素酸を用いて前記アミンをクリスタ
ルバイオレットエンドポイントまで滴定することにより
測定した。
した0、I N過塩素酸を用いて前記アミンをクリスタ
ルバイオレットエンドポイントまで滴定することにより
測定した。
表1の接着剤配合がレンズ構造に取り込まれた場合、L
、 Qおよびv−Zの配合を組み入れたレンズ構造は遅
発離層しないことがわかった。これらの配合はエポキシ
ドとアミンのバランスされた1:1化学量論量を有さな
い。他の例の配合を組み入れたレンズ構造はエポキシド
とアミンのバランスされた化学量論量を有し、遅発離層
が起った。
、 Qおよびv−Zの配合を組み入れたレンズ構造は遅
発離層しないことがわかった。これらの配合はエポキシ
ドとアミンのバランスされた1:1化学量論量を有さな
い。他の例の配合を組み入れたレンズ構造はエポキシド
とアミンのバランスされた化学量論量を有し、遅発離層
が起った。
本発明を、成形されたフォトクロミックガラスレンズと
成形された硬質プラスチックレンズを用いた積層レンズ
の集成化に基づいてさらに説明する。前記硬質プラスチ
ックレンズは、一部がメチルアミド、特にN−メチル−
ジメチルグルタルイミドで置換されたエステルまたは酸
側基を有するポリメタクリレートから成り、表面に実質
的自由酸基を有することを特徴とする。
成形された硬質プラスチックレンズを用いた積層レンズ
の集成化に基づいてさらに説明する。前記硬質プラスチ
ックレンズは、一部がメチルアミド、特にN−メチル−
ジメチルグルタルイミドで置換されたエステルまたは酸
側基を有するポリメタクリレートから成り、表面に実質
的自由酸基を有することを特徴とする。
前記ガラスレンズを完全に洗浄し、すすぎ、そして3−
アミノプロピル・トリメトキシシランの3%水溶液に1
5分間浸漬した。次にそれを1100℃で1時間加熱し
、すすぎ、100℃で乾燥して使用に供した。射出成形
されたプラスチックレンズをヘプタンで洗い、100℃
で乾燥した。
アミノプロピル・トリメトキシシランの3%水溶液に1
5分間浸漬した。次にそれを1100℃で1時間加熱し
、すすぎ、100℃で乾燥して使用に供した。射出成形
されたプラスチックレンズをヘプタンで洗い、100℃
で乾燥した。
表1のL−Rで表わされた接着剤溶液を室温で混合した
。各混合物をガラスレンズの凹状表面に注いだ。lOミ
ル厚のスペーサーを、スペーサーテープまたはプラスチ
ック表面内に成形されたバンブ(bumps )によっ
てプラスチックレンズに設けた。次にプラスチックレン
ズを接着剤のパドル(pudd I e)が端に向って
押されるようにガラスレンズにおろしていった。積層体
の接着剤配合物をオーブンで55℃において硬化しなが
ら、この積層アセンブリに重量をかけてエレメントが所
定の位置に保持されるようにした。
。各混合物をガラスレンズの凹状表面に注いだ。lOミ
ル厚のスペーサーを、スペーサーテープまたはプラスチ
ック表面内に成形されたバンブ(bumps )によっ
てプラスチックレンズに設けた。次にプラスチックレン
ズを接着剤のパドル(pudd I e)が端に向って
押されるようにガラスレンズにおろしていった。積層体
の接着剤配合物をオーブンで55℃において硬化しなが
ら、この積層アセンブリに重量をかけてエレメントが所
定の位置に保持されるようにした。
半仕上積層レンズを商業的手順に従って仕上げ、そして
縁取りした。仕上げられたレンズを4つの標準試験:6
時間煮沸試験;100℃における6時間オーブンベーク
;50℃および98%相対湿度における30日間湿度試
験;そして30日間にわたる一40℃から80℃の2時
間塩度サイクル試験に供してみごとバスした。
縁取りした。仕上げられたレンズを4つの標準試験:6
時間煮沸試験;100℃における6時間オーブンベーク
;50℃および98%相対湿度における30日間湿度試
験;そして30日間にわたる一40℃から80℃の2時
間塩度サイクル試験に供してみごとバスした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)−40℃から80℃の温度範囲に亘る繰り返し熱サ
イクル後に離層せず、長時間にわたる高湿度への暴露後
に離層せずまた重大な曇りを生じない光学的特性透過率
を示す三成分積層レンズ構造において、 (a)約60−120×10^−^7/℃の範囲の線熱
膨張率を有し、かつその結合表面に反応性基を有する薄
い無機ガラス層と、 (b)200−700×10^−^7/℃の範囲の線熱
膨張率を有し、かつその結合表面に反応性基を有する硬
質有機プラスチック層と、 (c)室温付近で硬化し、前記ガラス層および前記プラ
スチック層の前記表面にある反応性基と反応性を有する
基を有する柔軟性エポキシ接着層とから成り、 それによって前記各層同士の結合性が向上され、それに
伴って耐熱性および耐湿性が向上されていることを特徴
とするレンズ構造。 2)前記ガラス層がフォトクロミックガラスであること
を特徴とする請求項1記載のレンズ構造。 3)前記ガラス層の厚さが0.5−1.5mmの範囲に
あることを特徴とする請求項1記載のレンズ構造。 4)前記ガラス層の厚さが約1.1mmであることを特
徴とする請求項3記載のレンズ構造。 5)前記表面にある反応性基がアミノ官能シラン基であ
ることを特徴とする請求項1記載のレンズ構造。 6)前記硬質有機プラスチック層が無水物で硬化された
エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1記載のレ
ンズ構造。 7)前記無水物で硬化されたエポキシ樹脂が、脂環式無
水物によって硬化された芳香族エポキシ樹脂および脂環
式エポキシ樹脂の混合物であることを特徴とする請求項
6記載のレンズ構造。 8)脂環式無水物硬化剤がヘキサハイドロフタリックア
ンハイドライドであることを特徴とする請求項7記載の
レンズ構造。 9)前記硬質有機プラスチック層がイミド改質アクリル
樹脂であることを特徴とする請求項1記載のレンズ構造
。 10)硬質有機プラスチック層が無水物で硬化されたエ
ポキシ樹脂またはイミド改良アクリル樹脂であり、前記
反応性酸基がカルボン酸基であることを特徴とする請求
項1記載のレンズ構造。 11)硬質有機プラスチック層が無水物で硬化されたエ
ポキシ樹脂であり、カルボキシルがエポキシ基に対して
約1.7:1の比で存在していることを特徴とする請求
項10記載のレンズ構造。 12)前記柔軟性エポキシ接着層の厚さが0.01−0
.02インチ(0.025−0.051cm)の範囲に
あることを特徴とする請求項1記載のレンズ構造。 13)前記柔軟性エポキシ接着層がエポキシ樹脂とアミ
ン硬化剤の複合物であり、エポキシ基が樹脂のエポキシ
−アミン化学量論量を超えて存在していることを特徴と
する請求項1記載のレンズ構造。 14)前記柔軟性エポキシ接着層がポリオキシプロピレ
ンジアミンで硬化された芳香族樹脂であることを特徴と
する請求項1記載のレンズ構造。 15)エポキシ基が前記硬化された樹脂のアミン基より
多い量で存在することを特徴とする請求項14記載のレ
ンズ構造。 16)アミノ当量が、エポキシ当量と1:1の比となる
ために必要な量の50−75%の範囲にあることを特徴
とする請求項15記載のレンズ構造。 17)前記柔軟性接着層が促進剤としてポリフェノール
を含んでいることを特徴とする請求項14記載のレンズ
構造。 18)前記ポリフェノールがカテコールであることを特
徴とする請求項17記載のレンズ構造。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US325880 | 1989-03-20 | ||
US07/325,880 US5064712A (en) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | Laminated lens structure |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02282701A true JPH02282701A (ja) | 1990-11-20 |
Family
ID=23269860
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2071759A Pending JPH02282701A (ja) | 1989-03-20 | 1990-03-20 | 積層レンズ構造 |
Country Status (7)
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---|---|
US (1) | US5064712A (ja) |
EP (1) | EP0388719B1 (ja) |
JP (1) | JPH02282701A (ja) |
KR (1) | KR900014911A (ja) |
BR (1) | BR9001256A (ja) |
CA (1) | CA2010002A1 (ja) |
DE (1) | DE69010945D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020036177A1 (ja) * | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Agc株式会社 | 光学素子、光学系、および光学装置 |
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US5116684A (en) * | 1990-09-28 | 1992-05-26 | Corning Incorporated | Composite ophthalmic lens |
US5139857A (en) * | 1990-12-07 | 1992-08-18 | Corning Incorporated | Composite article composed of rigid components with different coefficients of thermal expansion |
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FR2687482A1 (fr) * | 1992-02-17 | 1993-08-20 | Corning Inc | Nouvelles lentilles ophtalmiques composites et leur fabrication. |
BR9300027A (pt) * | 1992-02-17 | 1993-08-17 | Corning Inc | Lentes compostas e seu processo de fabricacao |
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US7457037B2 (en) * | 2004-09-27 | 2008-11-25 | Corning Incorporated | Transparent polarizing optical products and fabrication thereof |
US7854865B2 (en) * | 2005-06-08 | 2010-12-21 | Essilor International | Method of injection molding thin thermoplastic lenses |
US9904024B2 (en) | 2013-09-05 | 2018-02-27 | Corning Optical Communications LLC | Lens assemblies and optical connectors incorporating the same |
EP3561576A1 (de) * | 2018-04-24 | 2019-10-30 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Brillenglas umfassend wenigstens ein dünnstglas und verfahren zu dessen herstellung |
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DE3400860A1 (de) * | 1984-01-12 | 1985-07-18 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Glasprimer |
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-
1989
- 1989-03-20 US US07/325,880 patent/US5064712A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-14 CA CA002010002A patent/CA2010002A1/en not_active Abandoned
- 1990-03-08 EP EP90104448A patent/EP0388719B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-08 DE DE69010945T patent/DE69010945D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-19 KR KR1019900003642A patent/KR900014911A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-03-19 BR BR909001256A patent/BR9001256A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-03-20 JP JP2071759A patent/JPH02282701A/ja active Pending
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WO2020036177A1 (ja) * | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Agc株式会社 | 光学素子、光学系、および光学装置 |
JPWO2020036177A1 (ja) * | 2018-08-17 | 2021-08-12 | Agc株式会社 | 光学素子、光学系、および光学装置 |
US11740426B2 (en) | 2018-08-17 | 2023-08-29 | AGC Inc. | Optical element, optical system and optical device |
Also Published As
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---|---|
EP0388719A2 (en) | 1990-09-26 |
EP0388719B1 (en) | 1994-07-27 |
DE69010945D1 (de) | 1994-09-01 |
US5064712A (en) | 1991-11-12 |
BR9001256A (pt) | 1991-03-26 |
EP0388719A3 (en) | 1991-01-30 |
KR900014911A (ko) | 1990-10-25 |
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